JPS624251A - 非対称スクエアライン化合物およびそれを使用した光導電性像形成部材 - Google Patents

非対称スクエアライン化合物およびそれを使用した光導電性像形成部材

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JPS624251A
JPS624251A JP61144661A JP14466186A JPS624251A JP S624251 A JPS624251 A JP S624251A JP 61144661 A JP61144661 A JP 61144661A JP 14466186 A JP14466186 A JP 14466186A JP S624251 A JPS624251 A JP S624251A
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JP61144661A
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ピーター　エム．カズマイヤー
リチヤード　エイ．バート
ジウセツパ　バラニイ
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Xerox Corp
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    • G—PHYSICS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は材料のスクエアライン（５ｑｕａｒａｉｎ　）
組成物、およびその積層光応答性像形成部材への導入に
関する。もつと明確に言えば、本発明は後で説明する非
対称スクエアライン化合物が光発生顔料として組み込ま
れている積層光応答性像形成部材を包含する。従って、
本発明の一態様における、可視部および／または赤外部
波長に感光性である光応答性像形成部材は後で説明する
非対称スクエアライン化合物を含有する光導電性または
光発生性の層と、アリールアミン正孔輸送層とから構成
されている。さらに、本発明の範囲内には、可視光およ
びレーザー印刷に必要な赤外照射に応答性であり、例え
ば、非対称スクエアライン光導電層およびアリールアミ
ン正孔輸送層の他に光発生層を有するところの像形成部
材が包含される。
例えは、ガラス質セレンのような単一材料の同賞層、光
導電性組成物の分散物による複合積層デバイス、等々を
包含する多数の様々なゼログラフィツク光導電性部材が
知られている。複合ゼログラフィツク光導電性部材の一
タイプの例は電気絶縁性有機樹脂バインダー中に分散さ
れた光導電性無機化合物の微細粒子を開示している米国
特許第３．１２１．００６号に記載されている。その部
材の一例はペーパー支持体上に被覆された、酸化亜鉛の
粒子を均一分散して有するバインダ一層からなる。この
特許に開示されているバインダー材料はポリカーボネー
ト樹脂や、ポリエステル樹脂や、ポリアミド樹脂のよう
な物質からなシ、それ等は光導電性粒子によって発生さ
れた注入電荷担体を有意な距離輸送することができない
。その結果、光導電性粒子はサイクル操作に要求される
電荷消散を可能にするために層全体を通して実質的に連
続して粒子対粒子接触していなければならない。
従って、迅速放電のために十分な光導電体の粒子対粒子
接触を得るには、光導電性物質の比較的高い濃度、約５
０容量チが通常必要である。この高い光導電性配合は樹
脂状バインダーの物理的連続性をそこなうことがあり、
従ってその機械的性質を有意に低下させることがある。
電荷担体発生機能と電荷担体輸送機能が別個の隣接層に
よって遂行される無機または有機物質からなる光受容体
も知られている。加えて、電気絶縁性重合体物質のオー
バーコート層を有する積層光受容体材料も従来開示され
ている。
最近、別個の発生層と輸送層とから構成された具体的な
積層光応答性デバイス（米国特許第４．２６５．９９０
号参照）ＪＰ；正孔注入層と、正孔輸送層と、光発生層
と、絶縁性有機樹脂のトツゾコート層とを有するオーバ
ーコートされた光応答性部材（米国特許第４，２５１．
６１２号参照）が開示されている。これ等特許の各々の
開示は全体に本願の参考になる。
発生材料を有する積層光応答性デバイスについて記載し
ている多数のその他特許が存在する；例えば米国特許第
３．０４１，１６７号：この特許には導電性基体と光導
電層と電気絶縁性重合体物質のオーバーコート層ｔｌ−
有するオーバーコートされた像形成部材が開示されてい
る。この部材は例えば、第一極性の静電電位で最初帯電
され、像様露光され、欠いでその現像を行われることに
よって、電子写真複写方法に利用される。各々次回の像
形成サイクルに先だって、部材は第二の反対極性の静電
荷によって帯電されることができる。部材を介して正味
電界を形成するように第二極性の十分な追加電荷が適用
される。同時に、基体に電位を印加することＫよって第
一極性の移動性電荷が光導電層中に形成される。可視像
を形成するために現像されるところの像形成電位は光導
電層とオーバーコート層を介して存在する。
また、ベルヤー特許第７６３，５４０号には、少なくと
も２層の電気的作働層を有し、その第一の層は電荷担体
を光発生することができ且つその担体を、意図する用途
のスペクトル領域で実質的に非吸収性であり光導電層か
らの光発生正孔の注入を許す有機輸送材料を含有してい
る連続活性層中へ、注入することができる光導電層から
なる。また、米国％計第５．０４１．１１６号には、基
体上に存在するガラス質セレンの層の上にオーバーコー
トされた透明プラスチック材料を有する光導電性材料が
開示されている。
さらに、米国特許第４．２３２．１０２号および第４．
２３３．３８３号には、炭酸ナトリウムと亜セレン酸ナ
トリウムをドープされた三方晶セレン、および炭酸バリ
ウムと亜セレン酸バリウムをドープされた三方晶セレン
、またはそれ等の混合物からなる光応答性像形成部材が
開示されている。さらに、米国特許第３，８２４．０９
９号には特定の感光性ヒドロキシスクエアライン組成物
が開示されている。この特許の開示によれば、そのスク
エアライン組成物は通常の静電写真像形成システムで感
光性である。
容性デバイスにおける光導電層としてのヒドロキシスク
エアラインの使用が開示されている。よシ詳しくは、こ
の％肝には、基体と、正孔プロツキツク層と、任意の接
着界面層と、無機光発生層と、光発生層の固有特性を向
上または低下させることができるヒドロキシスクエアラ
イン元導電性組成物と、正孔輸送層とからなる改善され
た光応答性像形成部材が開示されている よび／または可視照射に感受性である光応答性デバイス
における光導電性物質としての新規ジュロリジニルスク
エアライン組成物の使用が開示されている。上記特許に
示されている一態様の改善された光応答性デバイスは支
持基体と、正孔プロツキツク層と、任意の接着界面層と
、無機光発生層と、光発生層の固有特性を向上ま几は低
下させることができる光導電性組成物（その組成物はそ
こに開示されている新規ジュロリジニルスクエアライン
組成物からなる）と、正孔輸送層とからなる。
さらに、米国特許第４．４８６，５２０号には、特定の
フッ素化スクエアライン組成物の光発生層を有する光応
答性像形成部材が開示されている。具体的なフッ素化ス
クエアラインの例はビス（４−ジメチルアミノ−２−フ
ルオロフェニル）スクエアライン、ビス（４−（Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノ−２−フルオロフェニル）スクエアラ
イン、ビス（４−［：Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−２−フ
ルオロアニリン］）スクエアライン、ビス（４−（Ｎ、
Ｎ−ジベンジル−２−フルオロアニリン〕）スクエアラ
イン、ビス（４−ＣＮ−メチル−Ｎ−ペンシル−２−フ
ルオロアニリン〕）スクエアライン、ビス（４−［Ｎ−
エチル−Ｎ−ベンジル−２−フルオロアニリン〕）スク
エアライン等である。その他の有効なフッ素化スクエア
ライン組成物はビス（４−（Ｎ、Ｎ−ジ（４−クロロフ
ェニルメチル）−２−フルオロフェニル〕）スクエアラ
イン、ビス（４−１ｍＮ−メチル−Ｎ−（４−クロロフ
ェニルメチル）−２−フルオロ７エ二ル）〕スクエアラ
イン、ビス（４−（Ｎ−ペンシル−Ｎ−（りまた、同時
係属中の新規スクエアラインシステ似た非対称スクエア
ラインを使用した光応答性像形成部材が説明されている
。よシ詳しくは、この特許出願には、スクエアリック酸
（ｓｑｕａｒｉｃ　ａｃｉｄ　）と、１５０℃〜約１９
０℃の沸点を有する第一アルコールと、式 −を有する第一の第三アミンと、式 Ｒフ を有する第二の第三アミンとの混合物を生成し〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は個別に１個〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、フェニル基、および式 を有する基からなる群から選択され、そしてＲ３、Ｒ４
、Ｒ９、およびＲ８は個別にＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３
、ＣＦ３、Ｆ、Ｃ１、Ｂｒ、およびＣ０ＯＨからなる群
から選択される（但し１、Ｒ７およびＲ８が芳香環上で
Ｒ３およびＲ４と同じ関係位置にある場合にはＲ３およ
びＲ４の少なくとも一方はＲ７およびＲ８とは異なる）
；そしてＲ９はＨ，１個〜４個の炭素原子を有するアル
キル基、Ｆ％Ｃ１、Ｂｒ　、　　Ｃ０ＯＨ、ＣＮ。
およびＣＦ３からなる群から選択される〕；そしてその
混合物をアルコール、第一の第三ア、ミン、および第二
の第三アミンの沸点よシ低い温度で加熱することからな
る非対称スクエアライン合成方法が開示されている。
さらに、同時係属中の混成スクエアライン組成非対称ス
クエアラインが開示されている。より詳しくは、この出
願には次のような三成分からなる混成スクエアライン組
成物が説明されている：〇− それにもかかわらず、感光性像形成部材に有効である新
規スクエアライン化合物が依然必要とされている。また
、非対称スクエアライン化合物からなる光応答性像形成
部材が依然必要とされている。
成および印刷システムでの使用を可能にする積層型の非
対称スクエアライン光応答性像形成部材が必要とされて
いる。さらに、マシン環境または周囲条件による劣化を
伴わずに多数の像形成サイクルで繰り返し使用されるこ
とができる非対称スクエアライン化合物による像形成部
材が依然必要とされている。ま友、類似の関連スクエア
ラインよりも高い感光性と、低暗減衰特性と、高電荷受
容値とを同時に兼ね備えているので最低の背景部付７ｔ
ｉｉ”ｔもって優れた解像度の像が得られることを可能
にするヒドロキシ置換基付き特定非対称スクエアライン
光発生顔料が依然必要とされている。もう一つの必要性
は非対称スクエアライン化合物と光発生顔料とアリール
アミン正孔輸送分子とに！する積層光応答性像形成部材
の提供にある。
発明の概要 本発明の目的は光４電性像形成部材に組み込むのに有効
な材料である非対称スクエアライン組成物を提供するこ
とである。
本発明の別の目的は町祝光差びに赤外光に感受性であり
非対称スクエアライン化合物からなる槓ノー全歪色光応
答性像形成部材の提供にある。
さらに本発明の目的は非対称スクエアライン化合物を含
有する光導電ノーとアリールアミン分子を含有する正孔
輸送Ｊ−を有する改善されたオーバーコートされた光応
答性像形成部材の提供にある。
さらに本発明の目的は後で勝、明される非対称スクエア
ライン化合物からなる光導電層をアリールアミン正孔輸
送層と光発生層との間に位置せしめて成る光応答性像形
成部材にある。
さらに本発明の目的はアリールアミン正孔輸送層と本願
に記載されている非対称スクエアライン化合物からなる
光導電層との間に位置された光発生組成物を弔゛する教
書された光応答性像形成部材の提供にあり、その部拐は
赤外光と可視光に同時に応答性である。
ｌた本発明の目的は本願に説明されている非対称スクエ
アライン化合物を含有する九岑篭層をアリールアミン正
孔＠込増と光発生組成物からなる増との間に位置せしめ
て成る赤外光と可視光に同時に応答性であるオーバーコ
ートされた光応答性像形成部材の提供にある。
さらに本発明の別の目的は以下に記載されている光応答
性１１形成部材を使用する像形成・印刷方法の提供にあ
る。
さらに、本発明のもう一つの目的は非対称スクエアライ
ン化合物を高収率で得る方法にある。
さら釦、本発明の別の目的は高感光性と低暗減衰特性と
高位の電荷受理値とを同時に有する可視および赤外域波
長に感受性の非対称スクエアライン化合物の提供にある
。
本発明のこれ等およびその他目的は次のような式の非対
称スクエアライン化合物を提供することによって達成さ
れる： 式中、Ｒ１、”２　、Ｒ３、およびＲ４は個別にアルキ
ル、アリール、ヘテロ壌、ベンジル、おヨヒハロベンジ
ルからなる群から選択され；そしてＸ１１Ｘ２、および
Ｘ３は個別に水素、アルキル、ハロゲン、カルボキシ、
およびヒドロキシからなる群から選択される：但し、Ｘ
２とＸ３は異なるνｌＪ”６同じでない置換基を表わす
ことを粂件とする。ペテロ項式ｉＩｔ換基はビロール類
、キノリン類、インｒ−ル類等である。ハロ置換基はク
ロＩＪＰ、フルオリド、プロミド、およびヨージげであ
り、フルオリドとクロリドが特に好ましい。
アルキル置換基はメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ペンタデシルのような炭素原子１
個〜約２０個のもの等であり、炭素原子約１〜６個の低
級アルキルが好ましい。アリール匝侠茫の例はフェニル
やナフチルを含む、炭素原予約６涸〜約２４個を有する
ものである。
本発明の範囲に包含される非対称スクエアライン化合物
の具体例を挙げるニ （４−９メチルアミノフエニル）（４−ジメチルアミノ
−２−ヒ１０キシフェニル）スクエアライン （４−ジメチルアミノフェニル）（２，６−ゾヒドｏキ
シー４−ジメチルアミノフェニル）スクエアライン υ− （４−ジメチルアミノフェニル）（９−（８−ヒドロキ
シジュロリジニル）スクエアライン（４−ジメチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）（４−ジメチルアミノ−２−
ヒドロキシフェニル）スクエアライン （４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）（２，６
−ジヒドロキシ−４−ジメチルアミノフェニル）スクエ
アライン 〇− ＜４−’））チルアミノ−２−フルオロフェニル）（４
−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）スクエア
ライン ＜４−ジ）チルアミノ−２−フルオロフェニル）（２，
６−ジヒドロキシ−４−ジメチルアミノフェニル）スク
エアライン （２，６−ジヒドロキシ−４−ジメチルアミノフェニル
）（４−ジメチルアミン−２−ヒドロキシフェニル）ス
クエアライン 本発明の非対称スクエアライン化合物は例えば方法Ａお
よび／または方法Ｂに関してここに駅、明されているよ
うに合成できる。従って、本発明の非対称スクアライン
化合物は最初にアリールシクロブテンジオン中間体７に
製造した後にそれを置換アニリンと反応させることＫよ
って生成される。
方法人に関しては、アリールシクロブテンジオンは選択
溶剤に依存して約４０〜約５０°Ｃの温度で、約２Ｑミ
リモル〜約５０ミリモルの置換アニリンと、約６０ミリ
モル〜約１５０ミリモルのジノ１０シクロデテンシオン
特にジクロロシクロブテンジオンと、約７０［］ミリリ
ットル〜約１０００ミリリットルのフリーデルクラフト
溶剤（例えば二硫化炭素やニトロベンゼンや塩化メチレ
ン等）とを加熱還流することによって製造される。上記
反応は層媒の存在下で遂行され、例えば、好ましくは約
２００〜約９００ミリモルの塩化アルミニウムが選択さ
れる。反応は約４〜約８時間続行され、その後、そこか
らフリーデルクラフト浴剤が傾捨される。それから、得
られた置換アニリン即ち４−（クロロシクロブテンジオ
ン）置換アリニン約１〜約５０ミリモルは約２ミリモル
〜約１００ミリモルのヒドロキシ置換アニリンおよび約
１０〜約１２Ｄミ！Ｊ！Ｊツトルの脂肪族アルコール溶
剤例えばヘプタツールと反応させられ、その場合圧力は
約１０トル〜約７６０トルに維持される。ろ過などＫよ
る分離後に本発明のスクエアライン化合物が得られ、そ
れは赤外分析、質量分析、ＮＭＲ分析等の通常の方法に
よって同定される。さらに方法Ａに関しては、クロロシ
クロブテンジオンはヒドロキシ類似体に転化すると考え
られ；そしてヒドロキシ置換アニリンと反応するのはこ
の類似体である。
方法Ｂにおいては、まずシアルキルスクエアレート約２
０〜約１００ミリモルが約４０〜約２００ミリモルのト
リアルキルオキソニウム塩例えばトリエチルオキンニウ
ムフルオロボレート、約５０〜約２５０ミ！Ｊ！ｊツト
ルの蛍のへロデン化溶剤例えば塩化メチレン、および約
２０〜２００ミリモルの置換アニリンと反応させられる
。この混合物は約１０〜約４０°Ｃの温度で攪拌され、
そして１５〜３５℃で１時間さらに攪拌後、溶剤が蒸発
され：そしてアルコキシシクロブテンジオ７中間間体即
ち方法Ｂの反応式中に示されている特定エポキシ化合物
は水中で約５０〜約１００℃の温度で約１時間〜約８時
間加熱することによって加水分解された。その後、約１
〜約５０ミリモルの得られたシクロブテンジオン詳しく
は４−（ヒｒロキシシクロブテンシオン）置換アニリン
は約１０〜約１２０ミリリツトルのアルコール溶剤例え
ばヘプタツール中で、そして約１０トル〜約７６０トル
の圧力で、約２〜約１００ミ’Ｊモルのヒドロキシ置換
アニリンと反応させられる。分Ｉｖ後に、本発明のスク
エアライン化合物が例えば約４０〜約８０％の収率で得
られ、その化合物は赤外分析、質量分析、およびＮＭＲ
分析によって同定された。
選択される具体的反応体の例はアリールアルコキシシク
ロブテンジオン、例えば４−フェニル−３−エトキシシ
クロブテンジオン、４−（４−ジメチルアミノフェニル
）−５−エトキシシクロブテンジオン、４−（４−ジメ
チルアミノ−２−フルオロフェニル）−３−エトキシシ
クロブテンジオン、４−（４−ジメチルアミノ−２−メ
チルフェニル）−３−エトキシシクロブテンジオン、４
−（４−ジメチルアミン−２，６−シヒドロキシフエニ
ル）−３−エトキシシクロブテンジオン、４−（４−メ
トキシフェニル）−３−エトキシシクロブテンジオン、
４−フェニル−６−メドキシシクロプテンジオン、およ
び４−フェニル−３−プトキシシク口ブテンジオン：ア
リールハロシクロブテンジオン、例工ば４−フェニル−
６−クロロシクロブテンジオン、４−（４−ジメチルア
ミノフェニル）−３−クロロシクロブテンジオン、４−
（４−ジメチルアミン−２−フルオロフェニル）−３−
クロロシクロブテンジオン、４−（４ジメチルアミノ−
２−メチルフェニル）−６−クロロシクロブテンジオン
、４−（４−ジメチルアミノ−２，６−シヒドロキシフ
エニル）−３−１０ロシクロブテンシオン、４−（４−
メトキシフェニル）−３−クロロシクロブテンジオン、
４−フェニル−３−プロモシクロフテンシオン、４−フ
ェニル−６−ヨートシクロプテンシオン、および４−フ
ェニル−６−フルオロシクロフテンジオン；アリールヒ
ドロキシシクロブテンジオン、例えば４−フェニル−３
−ヒドロキシシクロブテンジオン、４−（４−ジメチル
アミノフェニル）−６−ヒドロキシシクロブテンジオン
、４−（４−ジメチルアミン−２−フルオロフェニル）
−３−ヒドロキシシクロブテンジオン、４−（４−ジメ
チルアミノ−２−メチルフェニル）−３−ヒドロキシシ
クロブテンジオン、４−（４−ジメチルアミノ−２，６
−シヒドロキシフエニル）−３−とドロ岐ジシクロブテ
ンジオン、および４−（４−メトキシフェニル）−３−
ヒドロキシシクロブテンジオン；および置換アニ’Ｊン
、例えばＮ、Ｎ−ジメチル−６−ヒドロキシアニリン、
８−ヒドロキシジュロリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−２，
６−ヒドロキシアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ　、　Ｎ　−ジメチル−３−フルオロアニリン、８゜
１０−ジヒドロキシジュロリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
６−メチルアニリン、およびＮ−メチル−Ｎ−＜４−ク
ロロフェニルメチル）アニリンテする。
上記反応は次のような式に関して説明される：方法Ａ ○ Ｘｌ、Ｘ。
式中、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘｌ　、Ｘ２、
およびＸ３は先に定義されている通りである。
方法Ｂ 式中、Ｅｔはエチルであ５、Ａｒは最初の反応に使用さ
れた置換アニＩＪンであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｘ工、Ｘ２、およびｘ３は先に定義されている通りであ
る。
光応答性像形成部材についての本発明の一態様において
は、それ等は支持基体、アリールアミン正孔輸送ｊ−１
および光導電層として支持基体と正孔輸送層との間に位
置する本発明の非対称スクエアライン化合物から構成さ
れる。また、本発明によれば、支持基体、本発明のスク
エアライン化合物の一つからなる光導電層、および両名
の間に位置するアリールアミン正孔輸送層から構成され
た積層光応答性像形成部材も考えられる。さらに、印刷
方法にも有効なその他の像形成部材が本発明によって提
供され、その像形成部材は光発生層と了り−ルアミン正
孔輸送ノーとの間に光導電性組成物の層が位置して構成
されていることもあるし、または光導電性化合物は光発
生層とかかる部材の支持基体との間に位置しており、そ
の光導電性化合物は先に説明されている非対称スクエア
ライン組成物の一つからなる。従って、本発明の具体的
な光応答性像形成部材の例は（１）支持基体と、（２）
正孔ブロッキング層と、（３）任意の接着界面層と、（
４）無機光発生層と、（５）先に説明されている非対称
スクエアライン化合物の一つからなる光導電層と、（６
）アリールアミン正孔輸送層とからなる。代わりに、非
対称スクエアライン化合物からなる光導電層は光発生層
と支持基体との間に位置することもできる。従って、こ
の変形における本発明の光応答性像形成部材は＋１）支
持基体と、（２）正孔ブロッキング層と、（３）任意の
接着剤または接着界面層と、（４）本願に説明されてい
る非対称スクエアライン化合物の一つ全含有する光導電
層と、（５）無機光発生層と、（６）アリールアミン正
孔輸送ノーとからなる。
本発明の積層光応答性デバイスの照射および消去に対す
る露出は前面から、背面から、またはその組み合わせで
行われる。
本発明の改善された光応答性デバイスは多数の既知方法
によって製造することができ、そのプロセスパラメータ
ーおよび膚の４＆覆順序は必要とされるデバイスに依存
する。従って、例えば、３層型光応答性デバイスは支持
基体上へ光導電層全真空昇華し、次いで正孔襠送層ｔ−
ｍ液被覆によって付層させることによって製造できる。
別の方法では、積層光応答性デバイスは正孔ブロッキン
グ層と任意の接着剤層と含有する支持基体を用意し、そ
してそこに溶剤被覆法や、貼り合わせ、法や、その他方
法によって光発生層、本発明の新規スクエアラインから
なる光導゛１性組成物、および正孔輸送層を適用するこ
とによって製造できる。
具体的な一製造ｊ瞼序においては、約６ミル（７５ミク
ロン）厚さの２０％０％透過率アルミリラムマイラー基
体が用意され、それは１／２ミルのバー−アプリケータ
ーによって、塩化メチレン／トリクロロエタン溶剤中に
含有されたポリエステル４９．０００としてＥ、工、デ
ュポンから入手できる接着剤のような接着剤金被覆され
るか又はシラン正孔ブロッキング層が被覆される。次い
で、接着剤ノーには本発明の非対称スクエアラインから
なる光４ｔＪ−が適用され、その適用はバードアプリケ
ーターによって遂行され、１６５℃でアリールされ、そ
の後にアミン輸送層の被覆がなされる。アミン輸送層は
５ミルのバードアプリケーターを用いて既知の溶液被覆
手法によって適用され、そして１６５°０でアニールさ
れる。その溶液は約５０重量−のアミン輸送分子と、約
５０重量−の樹脂状バインダー物質たとえばポリカーボ
ネート材料とからなる。
本発明の改善された光応答性デバイスはゼログラフィー
像形成方法として従来知られているもののような様々な
像形成システムに組み込むことができる。加えて、無機
光発生層と本発明の新規スクエアラインからなる光導電
層と′９を有するもの全包含する本発明の改善された光
応答性デバイスは可視光および／または赤外光による鎮
形成・印刷システムを同時に機能できる。これ等態様に
おいては、本発明の改善された光応答性デバイスは遂次
または同時に負帯電と約４００〜約１０００ナノメータ
ーの波長でのλに光がなされ、次いでその得られた像は
現像され、そしてペーパーへ転写される。上記順序は多
数回繰り返されてもよい。
本発明およびその特徴のよりよき理解のためには下記の
様々な好ましい態様の詳しい記述が参考になる。
次に、好ましい態様を本願に説明されている非対称スク
エアライン化合物から、構成された具体的な光応答性像
形成部材について説明する。
第１図には、任意にシラン正孔ブロッキング層をその上
に有していてもよい支持基体１と、先に説明した非対称
スクエアライン化合物の一つ（任意に樹脂状バインダー
組成物４中に分散されていてもよい）全含有している光
導′亀層３と、不活性樹脂状バインダー組成物８中に分
散された正孔輸送分子７からなるアリールアミン正孔輸
送層５とから構成された本発明の光応答性像形成部材が
図示されている。
第２図には、アリールアミン正孔輸送層が支持基体と光
導電層との間に位置すること以外は第１図に関して記載
されているのと不質的に同じ陽形成部材が図示されてい
る。よシ詳しくは、第２図には、支持基体１５と、不活
性樹脂状バインダー組成物２０中に正孔輸送分子１９が
分散されているアリールアミン正孔輸送層１７と、本発
明の非対称スクエアライン化合物２５（任意に樹脂状パ
イ、ンダー組成物２７中に分散されていてもよい）から
なる光導電層２３とから構成された光応答性像形成部材
が図示されている。
第３図には、支持基体３１と、正孔ブロッキング金属酸
化物または正孔ブロッキングシラン層３３と、任意の接
着剤Ｊ−３５と、■荷担体無機元発生層３６と、本発明
の非対称スクエアライン化合物４０からなり赤外または
可視域スペクトルでの光発生層３６の固有特性を向上ま
たは低下させることができる有機光導電層３９と、不活
性樹脂状バインダー４５中にアリールアミン正孔輸送分
子４３が分散されている電＃指体アリールアミン正孔輸
送層４１とから構成された本発明の改善された光応答性
像形成部材が図示されている。
第４図には、非対称スクエアライン化合物全有する光導
電層が無機光発生層と支持基体との間に位置しているこ
と以外は第６図に関して記載されているのと本質的に同
じ像形成部材が図示されている。より詳しくは、第４図
の態様における光導電層は狂態の接着剤層３５と無機光
発生層３６との間に特に位置する。
第５図には、約１０ＯＡ（０，０１μ）厚さの２０％透
過率アルミニウムの層を有する６ミル（７５μ）厚さの
マイラーからなる支持基体５２；１２ＯＡ厚さの鹸化ア
ルミニウムからなる金属酸化物層５４；または０．１μ
厚さのシラン；ポリエステル４９．０００として凪、工
、デュポンから商業的に入手できるポリエステル量着剤
層５６、この層は約０．５μの厚さである；ポリビニル
カルバゾールバインダー９０答量チ中に分散されたＮａ
２ＳｅＯ３およびＮ２Ｌ　２　Ｑｏ　３ドープ三方晶セ
レン１０容量チからなる約２．０μ厚さの無機光発生層
５８；モンサントケミカル社から商業的に入手できる樹
脂状バインダーフォルムパルＲ７０答量チ中に分散され
た本発明の非対称スクエアライン化合物３０容量チから
なる約０．５μ厚さの光導一層６１；およびポリカーボ
ネート樹脂状バインダー５０重量％中に分散されたＮ　
、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（６−メチルフ
ェニル）−（１，１’−ジフェニル〕−４．４’−ジア
ミン５０重量％からなる約２５μ厚さの正孔輸送層６３
から構成された本発明の別の光応答性像形成部材が図示
されている。
さらに図面に関して、基体層は不透明であっても又は実
質的に透明であってもよく、そして必要な機械的性ｉＭ
ヲ有する適する材料から構成できる。
従って、基体は商業的に入手できる重合体マイラーを含
む無機または有機重合体材料のような絶縁性材料の層；
酸化錫インジウムやアルミニウムのような半導電性表面
層が上に配列されている有機または無機材料の層；また
は、例えばアルミニウムやクロムやニッケルや黄銅等の
ような導電性材料から構成されていてもよい。基体は可
読性であっても又は剛性であってもよく、多くは例えは
プレートや円筒ｒラムやスクロールや無端可撓性ベルト
等のような多数の様々な構造金層している。。
好１しくは、基体は無理可撓性ベルトの形態である。場
合によっては、特に基体が有機重合体材料である場合に
は、基体の背面上にカール防止層、例えばマクロロンと
して商業的に入手できるボリカーボネーｒを仮型するこ
とが望ましい。
基体／ｍの厚さは経済的考慮も含めて多数の因子に依存
するので、この層は例えば１００ミル（２５００μ）全
越丁かなりの厚さであってもよいし；または本発明の対
象物が達成される限り最低の厚さであってもよい。好ま
しい一態様においては、基体の厚さは約６ミル（７５μ
）〜約１０ミル（２５０μ）である。
基体ブロッキング層は酸化アルミニウム、シラできる。
好ましい金属酸化物層は酸化アルミニウムである。この
ノｒの第一の目的は正孔ブロッキング全付与すること即
ち帝屯中および後の基体からの正孔注入全阻止すること
である。一般に、この層は５０μ未満の厚さを有する。
ポリエステル金倉む既知接着剤層は０筐しい厚さ０．１
μで選択される。
無機光発生層は可視光感受性の既知光導電性電荷和体発
生材刺、例えば、無定形セレン、無定形セレン合金、ハ
ロゲントーチ無定形セレン、ハロゲンドープ無定形セレ
ン合金、三方晶セレン、第１Ａ＆または第１Ａ族元素の
亜セレン酸塩および炭酸塩と三方晶セレンとの混合物（
米国特許第４．２３２．１０２号およびｉ！４，２２３
．２８３号参照、これ等特許の各々の開示は全体に本願
の参考になる）、硫化力Ｖミウム、テルル化硫黄カドミ
ウム、テルル化カドミウム、セレン化硫黄カドミウム、
テルル化セレンカドミウム、銅並びに塩素トーチ硫化カ
ドミウム、セレン化カドミウム等から？Ｊ成できる。本
発明の範囲内に包含されるセレンの合金はセレンテルル
合金、セレンヒ素合金、セレンテルル合金合金、および
塩素のような７ヘロデン林料全約５０〜約２００　ｐｐ
ｍの量で含有しているかかる合金、等々である。
さらに、光発生層は例えば金属フタロシアニン、無金属
フタロシアニン、バナジルフタロシアニン等を含む有機
材料から成っていてもよい。これ等フタロシアニン物質
の多くの例は米国特許第４．２６５．９９０号に開示さ
れており、その開示は全体に本願の参考に々る。光発生
層にとって好ましい′；Ｐｉ機物質はバナジルフタロシ
アニン、ｘ型無金属フタロシアニン等である。この層は
一般に約０．０５μ〜約１０μまたはそれ以上の厚さを
有し、０筐しくは約０．４μ〜約６μの厚さを有するが
；この層の厚さは主として光導電性配合容量（それは５
〜１００容量チで変動可能である）に依存する。一般に
、この層には、像様またはプリント露光工程でそれに向
ゆられる入射光の約９０チ以上を吸収するのに十分な厚
さを与えることが望ましい。この層の最大厚さは主とし
て機械的要因のような因子、例えば可撓性光応答性デバ
イスが必要とされるかどうかに依存する。
不発明の光応答性デバイスにとって非常に重要な層は本
願に開示されている新規スクエアライン刊成物からなる
光導電層である。これ等組成物（一般に電荷担体輸送層
と電気的に適合性がある）は光励起電荷担体が光導電層
と電荷輸送層との界面を介して両方向に移動すること全
可能にさせる。
一般に、光導電層の厚さは他の層の厚さや、その中に含
有されている光導電性物質の優等を含む多数の因子に依
存する。従って、この層は元纒電性スクエアライン却成
物が約５容量チ〜約１００容Ｍ％の量で存在するときに
は約０．０５μ〜約１０μの厚さであることができ；好
ましくは、この層は光導電性スクエアライン組成物がこ
の層中に３０容量−の童で存在するときには約０．２５
μ〜約１μの厚さを有する。この層の最大厚さは主とし
て機械的要因のような因子、例えは可撓性光応答法デバ
イスが必要とされるかどうかに依存する。
無機光発生物質または光導電性物質はそれぞれの層の１
００％＝に構成することもできるし、又はこれ等物質は
様々な適する無機筐たは樹脂状重合体バインダー材料中
に約５容量−〜約９５容量チの量で、好ましくは約１５
容量チ〜約７５容量−の量で分散されることもできる。
選択できる重合体バインダー樹脂状材料の具体例は例え
ば米国特許第５，１２１．００６号（その開示は全体に
本願の参考になる）に開示されているもの、ポリエステ
ル、ポリビニルブチラール、フォルムパルＲ１ボリカー
ポネーｒ樹脂、ポリビニルカルバゾール、エポキシ樹脂
、フェノキシ樹脂、特に商業的に入手できるポリ（ヒド
ロキシエーテル）樹脂、等々である。
本発明の一態様においては、後で記載するジアミンのよ
うな電荷相体輸送物質は光発生層中に又は光導電層中に
例えば約１容−ｒｊｋチ〜６０容量チの量で縮み込まれ
てもよい。
ｌ−１４のような電荷担体髄送ノーは正孔を輸送するこ
とができる多数の適する物質から構成されることができ
、この層は一般に約５μ〜約５０μの、好ましくはＦＩ
２０μ〜約４０μの厚さを有している。好ましい態様に
おいては、この輸送層は高絶縁性の透明な有機樹脂状バ
インダー中に分散された式 〔式中、Ｘはアルキルおよびハロゲン、特にオル）　Ｏ
Ｈ３、メタＣＨ３、パラＣＨ３、オルトｃ１、メタＣ１
、およびパラＣ１からなる群から選択される〕の分子か
らなる。
上記式に相応する化合物は、例えば、Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（アルキルフェニル）−［１，
１−ビフェニル］　−４、４’−ジアミン（但し、アル
キルは２−メチルや３−メチルや４−メチルのようなメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、等々から
なる群から選択される〕である。クロロ置換を有するア
ミンはＮ　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（ハ
ロフェニル）−［：１゜１−ビフェニル］−４，４’ｌ
Ｆアミン（但シ、ハロは２−クロロ、６−クロロ、１７
’ｃは４−クロロである）である。
輸送層用の高絶縁性の透明樹脂状材料または不活性バイ
ンダー樹脂状材料の例は米国特許第３．１２１．００６
号（その開示は全体に本願の参考になる）に記載されて
いるもののような物質である。有機樹脂状材料の具体例
はボリカーポ゛ネート、アクリレート貢合体、ビニル重
合体、セルロース重合体、ポリエステル、ポリシロキサ
ン、ポリアミ「、ポリウレタン、およびエポキシＰ１並
びにそれ等のブロック、ランダム、または交互共重合体
である。好ましい電気不活性バインダー材料は分子量（
Ｍｗ）約２０．０００〜約１００．０００を有するポリ
カーボネート樹脂であり、約５０，０００〜約１００，
０００の範囲の分子量が特に好ましい。
一般に、樹脂状バインダーは上記式に相応する活性物質
約１０〜約７５重量ｑｂ４１−、好ましくはこの物質約
６５〜約５０チを含有している。
さらに、本発明の範囲内にはここに説明されている光応
答性像形成部材全使用した像形成方法が包含される。こ
れ等像形成方法は一般に像形成部材上に静電潜像を形成
した後、その像を既知現像剤組成物によって現像し、次
いでその像を適する基体へ転写し、そしてそこへ保全永
久に定着することを含む。光導電性部材が印刷モードで
使用されるべき場合の環境においては、像形成方法は露
光工程がレーデ−デバイス、または、広いスペクトルの
白色光源ではないイメージバーによって行われること以
外は同じ工程を伴う。後者の場合には、光応答性像形成
部材は赤外照射に感受性であるように選択される。
次に、本発明をその好ましい具体的態様に関して詳細に
一記載するが、これ等実施例は単なる例示である。本発
明はそこに引用された材料、条件、またはプロセスパラ
メーターに限定されるものではない。部およびパーセン
トは別に指定されていない限りいずれも重量による。
実施例１ 非対称スクエアライン（４−ジメチルアミノフェニル）
（２，６−ジヒ１０キシ−４−ジメチルアミノフェニル
）スクエアラインを、１−ヘプタツール３７ｄ中での４
−（ヒドロキシシクロブテンジオン）−Ｎ、１１−ジメ
チルアニリン２．００　、ＳＦ（９，２２ミリモル）と
Ｎ、Ｎ−ジメチｋ　−ｍ　−）ルイジン１．２５．９（
９，２５ミリモル）との反応によって合成した。まず、
この反応混合物をフラスコ内に密閉し、そして混合物が
加熱時に１０７°Ｃで還流できるように真空度を調節し
た。反応を６時間続行し、その時点で還流を停止した。
その後、反応混合物を室温に放冷した。次いで、ろ過に
よって上記スクエアラインの緑色結晶生成物１．６７ｇ
（５４％収率）が分離され、それは質量分光写真Ｍ／ｚ
＝３６４によって同定された。
実施例２ 非対称スクエアライン（４−ジメチルアミノフェニル）
（２，６−ジヒドロキシ−４−ジメチルアミノフェニル
）スクエアラインを、１−へシタノール３７１ｄ中での
４−（ヒドロキシシクロブテンジオン）−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアニリン２．００．９（９，２２ミリモル）と５−
ジメチルアミノレゾルシノール１．４４ｇ（９，４０ミ
リモル）との反応によって合成した。まず、この反応混
合物をフラスコ内に密閉し、そして混合物が加熱時に１
０７°Ｃで還流できるように真空度を調節した。反応を
６時間続行し、その時点で還流ン停止し九その後、反応
混合物を室温に放冷した。次いで、ろ過によって上記ス
クエアラインの緑色結晶生成物２．５０　Ｎ（５４％収
率）が分離され、それは塩化メチレン中でλｍａｘ　６
２２を有した。
実施例６ 非対称スクエアライン（４−ジメチルアミノフェニル）
（４４’メチルアミノ−２−ヒｒロキシフェニル）スク
エアラインを、１−ヘプタツール１８ｄ中での４−（ヒ
ドロキシシクロブテンジオン）−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リン１．０　Ｇ　！ｉ（４，６１ミリモル）と６−シタ
チルアミノフエノーに６６５ｒｎ９（４，６３ミ！Ｊモ
ル）との反応によって合成した。
まず、この反応混合物をフラスコ内に密閉し、そして混
合物が加熱時に１０７℃で還流できるように真空度を調
節した。反応を５．５時間続行し、その時点で還流を停
止した。その後、反応混合物を室温に放冷した。次いで
、ろ過によって上記スクエアラインの緑色結晶生成物１
．２２．Ｆ（７９％収率）が分離され、それは質量分光
写真Ｍ／ｚ＝６５６によって同定され、塩化メチレン中
でλｍａｘ６３２を有した。
実施例４ 非対称スクエアライン（４−ジメチルアミノフェニル）
（９−（８−ヒドロキシシクロブテンジオン）−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリンを、１−ヘプタノール２１ｍ１中で
の４−（ヒｒロキ７シクロデン８８Ｄ＃（４，６５ミリ
モル）との反応によって合成した。まず、この反応混合
物をフラスコ内に密閉し、そして混合物が加熱時に１０
７”Ｏで環流できるように真空度を調節した。反応を６
時間続行し、その時点で還流を停止した。その後、反応
混合物を室温に放冷した。次いで、ろ過によって上記ス
クエアラインの緑色結晶生成物１．３１’（７５％収率
）が分離され、それは塩化メチレン中でλｍａｘ　６５
２を有した。
実施例５ 反応体４−（クロロシクロデテンシオン）−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアニリンを、二硫化炭素２５０ａ中でのＮ
、Ｎ−ジメチルアニリン４．０　ｇ（３３ミリモル）ト
シクロロシクロプテンゾオン１５１１（９９ミリモル）
および塩化アルミニウム４０１！（３００ミリモル）と
の反応によって合成した。６時間還流後、混合物を１５
℃に冷却し、セして二硫化炭素を全部傾捨した。得られ
た固体に０°で氷水を加え、得られた生成物をろ過によ
って果めた。シリカゾルでのカラムクロマトグラフィー
（２５チ塩化メチレン／７５％トルエンで溶ｌｌ）によ
って精製後、２．６　＃　（３３チ収率）の生成物は１
９０〜１９１°の融点を有していた。この生成物は塩化
メチレン中でλ”Ｘ　４１０　ｎｍを有し、＊ｆｉｔ分
光分析Ｍ／Ｚ　＝　２３５を有した。
実施例６ 反応体４−（エトキシシクロブテンジオン）−ＤＪ、Ｎ
−ジメチルアニリンを、塩化メチレン１１８ゴ中でのジ
エチルスクエアレート１０．９（５９ミリモル）とトリ
エチルオキソニウムテトラフルオロボレート１１８ミリ
モルとの反応およびその後のＭ、Ｍ−ジメチルアニリン
７．１１１（５９ミリモル）の添加によって合成した。
１時間後、塩化メチノン溶液を水で洗浄し、それからロ
ータリー蒸発によって４縮した。シリカゾルでのカラム
クロマトグラフィー（７０％塩化メチレン／６０チヘキ
サンで溶離）によって精製後、鮮やかな黄色固体１．５
Ｊ１１１％収率）が得られた。この生成物は塩化メチレ
ン中でλｍａｘ　３９０　ｎｍを有し、質量分光分析Ｍ
／Ｚ＝２４５を有した。
実施例７ 実施例６に従って合成した４−（エトキシシクロブテン
ジオン）−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンを蒸留水中で７０
゛０で１時間刀口水分解することによって、３５０℃よ
り高い融点を有する反応体４−（ヒドロキシシクロブテ
ンジオン）−Ｍ、Ｈ−ジメチルアニリンを製造した。こ
の生成物は質量分光分析Ｍ／　Ｚ　２１７を有した。
実施例８ 光応答性像形成部材を製造した。まず、６ミル厚さのチ
タン蒸着マイラー基体を用意した後、その上に多段間隙
フイルムアゾリケーターによってエタノール中の１１５
０容量比のＦＯＲＩＪサーチケミカルズ（フロリダ）か
ら人手できるＮ−メチル−６−アミンデロビルトリメト
キシシランの正孔ブロッキング層を０．５ミルの湿潤厚
さで適用し比。
それから、この層を室温で１０分間乾燥した後、強制空
気炉内で１１０℃で１０分間キュアした。
それから、実施例６に従って合成した（４−ジメチルア
ミノフェニル）（４−ジメチルアミノ−２−ヒげロキシ
フェニル）スクエアライン化３０重斂チ含有する光導電
層を次のようにして形成した： ２オンスの黄褐色瓶の中にスクエアライン０．１５１１
アルドリツチ・ケミカルズから入手できるポリ（ビニル
ブチラール）樹脂０．３μ１Ｍ、１／８インチのステン
レススチールショット７２Ｉ１１および６／２ｘ量比の
塩化メチレン／１．１．２−）リクロロエタン溶剤混合
液１０Ｉを加えた。上記混合物をボールミルの上に２２
時間置いた。
それから、その得られたスラリを多段間隙フィルムアプ
リケーターによって上記基体上に１ミルの湿潤厚さで被
覆した。その層を３０分間自然乾燥した。それから、こ
のデバイスを１６５℃で１５分間乾燥して０．９μの乾
燥厚さの光導電層を生じた。
それから輸送層を次のようにして形成した。まず、マー
ロンＭ３９ポリカーボネート樹脂６５重量％とＮ　、　
Ｎ’−ビス（６−メチルフェニル）−１゜１′−ビフェ
ニル−４，４′−ジアミン６５重ｔｑｂとを混合した。
それから、この混合物を塩化メチレン中に９重量％にな
るように混入させた。それから、これ等成分を黄褐色瓶
の中に入れ溶解させた。
得られた混合液を多段間隙フィルムアプリケーターによ
って１０ミル湿潤間隙厚さでスクエアライン光導電性ま
たは光発生体層の上面に１９μの乾燥厚さの層になるよ
うに被覆した。それから、その得られた像形成部材を室
温で１時間自然乾燥した後、強制空気炉内で１６５℃で
２０分間乾燥した。
実施例９ 光導電層用に実施例１に従って合成された（４−ジメチ
ルアミノフェニル）（２，６−ジヒドロキシ−４−ジメ
チルアミノフェニル）スクエアラインを選択したこと以
外は実施例７の手順を繰り返すことによって光応答性像
形成部材を製造した。
実施例１０ 光導電層用に実施例５に従って合成された（４−ジメチ
ルアミノフェニル）（９−（８−ヒドロキシジュロリジ
ニル）スクエアライン６０重量％を選択したこと以外は
実施例８０手順を繰り返すことによって光応答性像形成
部材を製造した。
それから、上記実施例で製造された像形成部材をスペク
トルの可視および赤外域における感光性について試験し
た。まず、それ等デバイスをコロナで−８００がルトに
負帯電した後、同時に各部材を約４００〜約１０００　
ｎｍの波長範囲の単色光に露光した。実施例８〜１０の
光応答性像形成部材は４００〜９５０　ｎｍの波長範囲
の光に応答した。それは可視にも赤外にも感光性である
ことを意味した。
゛また、与えられた波長に対する露光後に電気ゾローデ
によって像形成部材の各々の表面電位を測定し、そして
各部材の放電チを算出した。放電は光応答性を意味する
。さらに、実施例８〜１０で、製造された像形成部材を
感光度について試験した。
まず、各部材を暗所で一８００ボルトの表面電位に帯電
した後、各像形成部材をその表面電位の１／２まで放電
させるのに必要なキセノンランプによって付与される単
色光の光エネルギー量（ｅｒｇ　／　ｃＩｒＬ２）を゛
戒気プローデによって測定した。
そして、実施例８〜１０によって製造さｎた像形成部材
についての放電−とｊｉｉ％を記録した。
詳しく言うと、８３０　ｎｍと４００　ｎｍの照度１０
θｒｇ　／　ｃｔｎ”に対する露光についての放電チの
値は実施例８０部材の場合にはそれぞれ８０％と６９チ
であり、そして実施例９の場合には７７％と６９％であ
った。これ等値は優れた赤外および可視感光性を意味す
る。実施例１０の像形成部材の場合の４００〜７００　
ｎｍの照度１０　ｅｒｇ　／　ａｔｔ２に対する露光に
ついての放電チの値は３６％であった。
例えば１００未満の低いＦＸｙ２値はかかわった像形成
部材の優れた感光性を意味している。
実施例８および９の像形成部材は８６０　ｎｍと４００
〜７００　ｎｍにおける８％値をそれぞれ、３　ｅｒ（
ｇ　／　ｃ１ｒＬ２と５　ｅｒｇ　／　ｔ、”Ｒ２ｔお
よび３３−５ｆ３ｒ／偲２と５　ｅｒｇ　／　ｃｔｔｔ
２であることを特徴としていた。実施例８と９の像形成
部材はそれぞれ７９　ｄｅルト／秒と１０５ポル−７秒
の暗減衰値を示した。また、実施例１０の像形成部材は
４００〜７００　ｎｍに於いて２６θｒｇ／ｃＩＩＬ２
のＥＶ２値を特徴とする一方、４５　ｘｌｅルト／秒の
暗減衰を示した。
また、次のようなスクエアラインおよび光応答性像形成
部材を製造した。
実施例１１ 非対称スクエアライン（４−ジメチルアミノフェニル）
（４−ジメチルアミノ−２−フルオロフェニル）スクエ
アラインを、１−ヘプタノール２１−中での４−（ヒド
ロキシシクロブテンジオン）　−Ｎ　、　Ｎ−ジメチル
アニリン１．００　ｇ（４，６１ミリモル）とＮ、Ｎ−
ジメチル−６−フルオロアニリン０．８１３１！（５，
８４ミリモル）との反応によって合成した。まず、この
反応混合物をフラスコ内に密閉し、そしてその真空度を
混合物が加熱時に１０７℃で還流できるように調節した
。反応を５．５時間続行し、その時点で還流を停止した
。
その後、反応混合物を室温に放冷した。次いで、ろ過に
よって上記スクエアラインの緑色結晶生成物８１２η（
５２％収率）が分離された。
実施例１２ 非対称スクエアライン（４−ジメチルアミノフェニル）
（４−クロロフェニルメチル）メチルアミノフェニルス
クエアラインを、１−へブタノール１８ｄ中での４−（
ヒドロキシシクロブテンジオン）−Ｎ　、　Ｎ−ジメチ
ルアニリン１．ＯＯ，９（４，６１ミリモル）とメチル
−（４−クロロフェニルメチル）アミノベンゼン１．０
７！Ｉ（４，６２ミリモル）との反応によって合成した
。まず、この反応混合物をフラスコ内に密閉し、そして
その真空度を混合物が加熱時に１０７℃で還流できるよ
うに調節した。反応を５時間続行し、その時点で還流を
停止した。その後、反応混合物を室温に放冷した。次い
で、ろ過によって上記スクエアラインの緑色結晶生成物
８１７　ＩＱ　（４１％収軍）が分離された。
実施例１６ 非対称スクエアライン（４−ジメチルアミノフェニル）
（４−１’メチルアミノ−２−メチルフェニル）スクエ
アラインを、１−へブタノール２０ｄ中での４−（クロ
ロシクロデテンゾオン）−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアニリン１．０ＯＮ（４，２５ミリモル）
とＮ、Ｎ−ツメチル−ｍ−）ルイノン５７４Ｉダ（４，
２５ミリモル）との反応によって合成した。
まず、この反応混合物をフラスコ内に密閉し、そしてそ
の真空度を混合物が加熱時に１０７℃で還流できるよう
に調節した。反応を５．５時間続行し、その時点で還流
を停止した。その後、反応混合物を室温に放冷した。次
いで、ろ過によって上記スクエアラインの緑色結晶生成
物７０ｒｎｇ（５％収率）が分離された。
実施例１４ 光導電層用に実施例１１に従って合成した（４−ジメチ
ルアミノフェニル）（４−Ｐメチルアミノ−２−フルオ
ロフェニル）スクエアライン５０亜ｉ４％を選択したこ
と以外は実施例８０手順を繰り返すことによって光応答
性像形成部材を製造した。
実施例１５ 光導・重層用に実施例１２に従って合成された（４−ジ
メチルアミノフェニル）（４−クロロベンジルメチル−
アミノフェニル）スクエアラインを選択したこと以外は
実施例８の手順を繰り返すことに二つ′Ｃ元光応答像形
成部材を製造した。
実施例１６ 光導電層用に実施例１２に従って合成された（４−ジメ
チルアミノフェニル）（４−ジメチルアミノ−２−メチ
ルフェニル）スクエアライン３０重ｉｓを選択したこと
以外は実施例８０手順を繰り返すことによって光応答性
像形成部材を製造した。
本発明は好ましい具体的態様について記載されているが
、本発明はそれ等に限定されるものではなく、当業者で
あればむしろ本発明の範囲内での様々な変形お工び変更
が可能であることを認識できよう。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の光応答性像形成部材の部分概略断面図
でおる。 第２図は本発明の別の光応答性像形成部材の部分概略断
面図である。 第６図および第４図は本発明に包含される更に別の光応
答性像形成部材の部分概略断面図である。 第５図は本発明の更に別の元応答性像形成部材の部分概
略断面図である。

Claims (60)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、およびＲ＿４は個別
    にアルキル、アリール、ヘテロ環、ベンジル、およびハ
    ロベンジルからなる群から選択され；そしてＸ＿１、Ｘ
    ＿２、およびＸ＿３は個別に水素、アルキル、ハロゲン
    、カルボキシ、およびヒドロキシからなる群から選択さ
    れる：但し、Ｘ＿２とＸ＿３が異なる置換基であること
    を条件とする） の非対称スクエアライン化合物。
  2. （２）アルキルが１個〜約２０個の炭素原子を有する、
    特許請求の範囲第１項のスクエアライン化合物。
  3. （３）アルキルが１個〜約６個の炭素原子を有する、特
    許請求の範囲第１項のスクエアライン化合物。
  4. （４）アルキルがメチルである、特許請求の範囲第１項
    のスクエアライン化合物。
  5. （５）アリールが６個〜約２４個の炭素原子を有する、
    特許請求の範囲第１項のスクエアライン化合物。
  6. （６）アリールがフェニルである、特許請求の範囲第１
    項のスクエアライン化合物。
  7. （７）ハロベンジルがフロオロベンジルである、特許請
    求の範囲第１項のスクエアライン化合物。
  8. （８）Ｘ＿１、Ｘ＿２、およびＸ＿３のためのハロゲン
    がクロリドおよびフルオリドからなる群から選択される
    、特許請求の範囲第１項のスクエアライン化合物。
  9. （９）非対称スクエアライン化合物（４−ジメチルアミ
    ノフェニル）（４−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシフ
    ェニル）スクエアライン。
  10. （１０）非対称スクエアライン化合物（４−ジメチルア
    ミノフェニル）（２，６−ジヒドロキシ−４−ジメチル
    アミノフェニル）スクエアライン。
  11. （１１）非対称スクエアライン化合物（４−ジメチルア
    ミノフェニル）（９−（８−ヒドロキシジュロリジニル
    ）スクエアライン。
  12. （１２）非対称スクエアライン化合物（４−ジメチルア
    ミノ−２−メチルフェニル）（４−ジメチルアミノ−２
    −ヒドロキシフェニル）スクエアライン。
  13. （１３）非対称スクエアライン化合物（４−ジメチルア
    ミノ−２−メチルフェニル）（２，６−ジヒドロキシ−
    ４−ジメチルアミノフェニル）スクエアライン。
  14. （１４）非対称スクエアライン化合物（４−ジメチルア
    ミノ−２−フルオロフェニル）（４−メチルアミノ−２
    −ヒドロキシフェニル）スクエアライン。
  15. （１５）非対称スクエアライン化合物（４−ジメチルア
    ミノ−２−フルオロフェニル）（２，６−ジヒドロキシ
    −４−ジメチルアミノフェニル）スクエアライン。
  16. （１６）非対称スクエアライン化合物（２，６−ジヒド
    ロキシ−４−ジメチルアミノフェニル）（４−ジメチル
    アミノ−２−ヒドロキシフェニル）スクエアライン。
  17. （１７）（ｉ）支持基体と、（ｉｉ）特許請求の範囲第
    １項の非対称スクエアライン化合物からなる光導電層と
    、（ｉｉｉ）樹脂状バインダー中に分散されたアリール
    アミン分子からなる正孔輸送層を有する改善された光応
    答性像形成部材。
  18. （１８）支持基体が導電性材料または有機重合体組成物
    からなる、特許請求の範囲第１７項の改善された光応答
    性像形成部材。
  19. （１９）非対称スクエアラインが（４−ジメチルアミノ
    フェニル）（４−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシフェ
    ニル）スクエアラインである、特許請求の範囲第１７項
    の改善された光応答性像形成部材。
  20. （２０）非対称スクエアラインが（４−ジメチルアミノ
    フェニル）（９−（８−ヒドロキシジュロリジニル）ス
    クエアラインである、特許請求の範囲第１７項の改善さ
    れた光応答性像形成部材。
  21. （２１）非対称スクエアラインが（４−ジメチルアミノ
    −２−メチルフェニル）（２，６−ジヒドロキシ−４−
    ジメチルアミノフェニル）スクエアラインである、特許
    請求の範囲第１７項の改善された光応答性像形成部材。
  22. （２２）非対称スクエアラインが（４−ジメチルアミノ
    −２−フルオロフェニル）（４−ジメチルアミノ−２−
    ヒドロキシフェニル）スクエアラインである、特許請求
    の範囲第１７項の改善された光応答性像形成部材。
  23. （２３）非対称スクエアラインが（４−ジメチルアミノ
    −２−フルオロフェニル）（２，６−ジヒドロキシ−４
    −ジメチルアミノフェニル）スクエアラインである、特
    許請求の範囲第１７項の改善された光応答性像形成部材
    。
  24. （２４）非対称スクエアラインが（２，６−ジヒドロキ
    シ−４−ジメチルアミノフェニル）（４−ジメチルアミ
    ノ−２−ヒドロキシフェニル）スクエアラインである、
    特許請求の範囲第１７項の改善された光応答性像形成部
    材。
  25. （２５）非対称スクエアラインが樹脂状バインダー中に
    約５〜約９５容量％の量で分散されており、そしてアリ
    ール正孔輸送分子が樹脂状バインダー中に約１０重量％
    〜約７５重量％の量で分散されている、特許請求の範囲
    第１７項の改善された光応答性像形成部材。
  26. （２６）スクエアライン化合物のための樹脂状バインダ
    ーがポリエステル、ポリビニルブチラール、ポリビニル
    カルバゾール、またはフェノキシ樹脂であり；そしてア
    リール正孔輸送分子のための樹脂状バインダーがポリカ
    ーボネート、ポリエステル、またはビニル重合体である
    、特許請求の範囲第２５項の改善された光応答性像形成
    部材。
  27. （２７）アリールアミンが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはアルキルおよびハロゲンからなる群から選
    択される） の分子からなる、特許請求の範囲第１７項の改善された
    光応答性像形成部材。
  28. （２８）Ｘがオルト（ＣＨ＿３）、メタ（ＣＨ＿３）、
    パラ（ＣＨ＿３）、オルト（Ｃｌ）、メタ（Ｃｌ）、ま
    たはパラ（Ｃｌ）である、特許請求の範囲第２７項の改
    善された光応答性像形成部材。
  29. （２９）アリールアミンがＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
    Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）〔１，１−ビフェニ
    ル〕−４，４−ゾアミンである、特許請求の範囲第２７
    項の改善された光応答性像形成部材。
  30. （３０）非対称スクエアライン光導電層が支持基体とア
    リールアミン正孔輸送層との間に位置している、特許請
    求の範囲第１７項の改善された光応答性像形成部材。
  31. （３１）アリールアミン正孔輸送層が非対称スクエアラ
    イン光導電層と支持基体との間に位置している、特許請
    求の範囲第１７項の改善された光応答性像形成部材。
  32. （３２）（ｉ）支持基体と、（ｉｉ）正孔ブロッキング
    層と、（ｉｉｉ）任意の接着剤層と、（ｉｖ）無機光発
    生層と、（ｖ）特許請求の範囲第１項の非対称スクエア
    ライン化合物からなる光導電層と、（ｖｉ）樹脂状バイ
    ンダー中に分散されたアリールアミン分子からなる正孔
    輸送層とからなる改善された光応答性像形成部材。
  33. （３３）（ｉ）支持基体と、（ｉｉ）正孔ブロッキング
    層と、（ｉｉｉ）任意の接着剤層と、（ｉｖ）特許請求
    の範囲第１項の非対称スクエアライン化合物からなる光
    導電層と、（ｖ）無機光発生層と、（ｖｉ）樹脂状バイ
    ンダー中に分散されたアリールアミン分子からなるジア
    ミン正孔輸送層とからなる改善された光応答性像形成部
    材。
  34. （３４）フッ素化スクエアライン化合物が（４−ジメチ
    ルアミノフェニル）（４−ジメチルアミノ−２−ヒドロ
    キシフェニル）スクエアラインである、特許請求の範囲
    第３２項の改善された光応答性像形成部材。
  35. （３５）非対称スクエアライン化合物が（４−ジメチル
    アミノフェニル）（９−（８−ヒドロキシジュロリジニ
    ル）スクエアラインである、特許請求の範囲第３２項の
    改善された光応答性像形成部材。
  36. （３６）非対称スクエアライン化合物が（４−ジメチル
    アミノ−２−メチルフェニル）（２，６−ジヒドロキシ
    −４−ジメチルアミノフェニル）スクエアラインである
    、特許請求の範囲第３２項の改善された光応答性像形成
    部材。
  37. （３７）非対称スクエアライン化合物が（４−ジメチル
    アミノ−２−フルオロフェニル）（４−ジメチルアミノ
    −２−ヒドロキシフェニル）スクエアラインである、特
    許請求の範囲第３２項の改善された光応答性像形成部材
    。
  38. （３８）非対称スクエアラインが（４−ジメチルアミノ
    −２−フルオロフェニル）（２，６−ジヒドロキシ−４
    −ジメチルアミノフェニル）スクエアラインである、特
    許請求の範囲第３２項の改善された光応答性像形成部材
    。
  39. （３９）非対称スクエアラインが（２，６−ジヒドロキ
    シ−４−ジメチルアミノフェニル）（４−ジメチルアミ
    ノ−２−ヒドロキシフェニル）スクエアラインである、
    特許請求の範囲第３２項の改善された光応答性像形成部
    材。
  40. （４０）支持基体が導電性金属物質、または任意に表面
    上に半導電性材料を含有していてもよい絶縁性重合体組
    成物からなる、特許請求の範囲第３２項の改善された光
    応答性像形成部材。
  41. （４１）支持基体が導電性金属物質、または任意に表面
    上に半導電性材料を含有していてもよい絶縁性重合体組
    成物からなる、特許請求の範囲第３３項の改善された光
    応答性像形成部材。
  42. （４２）アリールアミンが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはオルト（ＣＨ＿３）、メタ（ＣＨ＿３）、
    パラ（ＣＨ＿３）、オルト（Ｃｌ）、メタ（Ｃｌ）、ま
    たはパラ（Ｃｌ）からなる群から選択される〕の分子か
    らなる、特許請求の範囲第３２項の改善された光応答性
    像形成部材。
  43. （４３）アリールアミンが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはオルト（ＣＨ＿３）、メタ（ＣＨ＿３）、
    パラ（ＣＨ＿３）、オルト（Ｃｌ）、メタ（Ｃｌ）、ま
    たはパラ（Ｃｌ）からなる群から選択される〕の分子か
    らなる、特許請求の範囲第３３項の改善された光応答性
    像形成部材。
  44. （４４）アリールアミン輸送分子のための樹脂状バイン
    ダーがポリカーボネート、ポリエステル、またはビニル
    重合体である、特許請求の範囲第４２項の改善された光
    応答性像形成部材。
  45. （４５）アリールアミン輸送分子のための樹脂状バイン
    ダーがポリカーボネート、ポリエステル、またはビニル
    重合体である、特許請求の範囲第４３項の改善された光
    応答性像形成部材。
  46. （４６）アリールアミンがＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
    Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１−ビフェ
    ニル〕−４，４′−ジアミンである、特許請求の範囲第
    ４２項の改善された光応答性像形成部材。
  47. （４７）アリールアミンがＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
    Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１−ビフェ
    ニル〕−４，４′−ジアミンである、特許請求の範囲第
    ４３項の改善された光応答性像形成部材。
  48. （４８）光発生層がセレン、ハロゲンドープセレン、セ
    レン合金、またはハロゲンドープセレン合金からなる、
    特許請求の範囲第４２項の改善された光応答性像形成部
    材。
  49. （４９）光発生層がセレン、ハロゲンドープセレン、セ
    レン合金、またはハロゲンドープセレン合金からなる、
    特許請求の範囲第４３項の改善された光応答性像形成部
    材。
  50. （５０）セレン合金がセレンテルル、セレンヒ素、また
    はセレンテルルヒ素からなる、特許請求の範囲第４８項
    の改善された光応答性像形成部材。
  51. （５１）セレン合金がセレンテルル、セレンヒ素、また
    はセレンテルルヒ素からなる、特許請求の範囲第４９項
    の改善された光応答性像形成部材。
  52. （５２）光発生層が三方晶セレンである、特許請求の範
    囲第４２項の改善された光応答性像形成部材。
  53. （５３）光発生層が三方晶セレンである、特許請求の範
    囲第４３項の改善された光応答性像形成部材。
  54. （５４）光発生層がＮａ＿２ＳｅＯ＿３とＮａ＿２ＣＯ
    ＿３をドープされた三方晶セレンからなる、特許請求の
    範囲第４２項の光応答性像形成部材。
  55. （５５）光発生層がＮａ＿２ＳｅＯ＿３とＮａ＿２ＣＯ
    ＿３をドープされた三方晶セレンからなる、特許請求の
    範囲第４３項の光応答性像形成部材。
  56. （５６）さらに、正孔ブロッキング層を有している、特
    許請求の範囲第１７項の改善された光応答性像形成部材
    。
  57. （５７）正孔ブロッキング層がシランからなる、特許請
    求の範囲第５６項の改善された光応答性像形成部材。
  58. （５８）特許請求の範囲第１７項の光受容体部材上に静
    電像を形成し；その現像を行い；次いで現像像を適する
    基体へ転写することを含む像形成方法。
  59. （５９）特許請求の範囲第３２項の光受容体部材上に静
    電像を形成し；その現像を行い；次いで現像像を適する
    基体へ転写することを含む像形成方法。
  60. （６０）特許請求の範囲第３３項の光受容体部材上に静
    電像を形成し；その現像を行い；次いで現像像を適する
    基体へ転写することを含む像形成方法。
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