JPS62249953A - 新規なシクロブテンジオン誘導体 - Google Patents
新規なシクロブテンジオン誘導体Info
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- JPS62249953A JPS62249953A JP61091260A JP9126086A JPS62249953A JP S62249953 A JPS62249953 A JP S62249953A JP 61091260 A JP61091260 A JP 61091260A JP 9126086 A JP9126086 A JP 9126086A JP S62249953 A JPS62249953 A JP S62249953A
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
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- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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-
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- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
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- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
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- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光材料、光デイスク用記録材料、
太陽電池、赤外縁カットフィルターの分野で有用なスク
ェアリリウム化合物の合成原料となる新規なシクロブテ
ンジオン誘導体に関する。
太陽電池、赤外縁カットフィルターの分野で有用なスク
ェアリリウム化合物の合成原料となる新規なシクロブテ
ンジオン誘導体に関する。
従来、下記反応式（１＋および（１１）に示すようにゐ
４−シクロロー３−シクロノテンーＬ２−ジオン（スク
エアリック酸塩化物）はルイス酸触媒の存在下で芳香族
化合物と反応して、対応する３−アリール−４−クロロ
−３−シクロブテン−Ｌ２−ジオンρ生成することが知
られている。
４−シクロロー３−シクロノテンーＬ２−ジオン（スク
エアリック酸塩化物）はルイス酸触媒の存在下で芳香族
化合物と反応して、対応する３−アリール−４−クロロ
−３−シクロブテン−Ｌ２−ジオンρ生成することが知
られている。
（Ｂ、Ｒ，Ｇｒｅｅｎら、 ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、
１９７４．４６ ）（Ｌ、Ａ、Ｗｅｎｄ’ｌｉｎｇ ら
、 Ｊ、Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｎｔ、 、 ４２（力、 １
１２６ （１９７７））これらの反応では、選択性に問
題があ）、特に（ｉｔの反応では目的化合物（収率３４
チ）のほかに次Ｈ で示されるＬ２−付加体（収率３チ）お副成する。
１９７４．４６ ）（Ｌ、Ａ、Ｗｅｎｄ’ｌｉｎｇ ら
、 Ｊ、Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｎｔ、 、 ４２（力、 １
１２６ （１９７７））これらの反応では、選択性に問
題があ）、特に（ｉｔの反応では目的化合物（収率３４
チ）のほかに次Ｈ で示されるＬ２−付加体（収率３チ）お副成する。
芳香族化合物としてＮ、Ｎ−ジメチルアニリンなどの第
三級芳香族アミンを用いて、スクエアリック酸塩化物と
のフリーデルクラフッ反応を試みた報告例はこれまでみ
られない。
三級芳香族アミンを用いて、スクエアリック酸塩化物と
のフリーデルクラフッ反応を試みた報告例はこれまでみ
られない。
本発明の目的は電子写真感光体等の光導電材料として有
用なスクェアリリウム化合物の中間体である新規なシク
ロブテンジオン誘導体を提供することにある。
用なスクェアリリウム化合物の中間体である新規なシク
ロブテンジオン誘導体を提供することにある。
本発明は、一般式（Ｉ）
〔式中、Ｘは水素原子、フッ素原子、メチル基または水
酸基であシ、Ｒ□およびＲ２は互に独立したものであっ
て、メチル基、ｐ−クロロベンジル基、ペンタフルオロ
ベンジル基、フェニル＆、７）−）リル基またはオクタ
デシル基であシ、Ｙは塩素原子または水酸基である。〕 で示される新規なシクロブテンジオン誘導体を提供した
ものである。
酸基であシ、Ｒ□およびＲ２は互に独立したものであっ
て、メチル基、ｐ−クロロベンジル基、ペンタフルオロ
ベンジル基、フェニル＆、７）−）リル基またはオクタ
デシル基であシ、Ｙは塩素原子または水酸基である。〕 で示される新規なシクロブテンジオン誘導体を提供した
ものである。
一般式 （Ｉ）で示される本発明のジオン誘導体は、下
記の方法によって製造することができる。
記の方法によって製造することができる。
すなわち、一般式（ｎ）
Ｃ／
で示される４４−ジクロロ−３−シクロブテン−Ｌ２−
ジオンと一般式（ｌＩ［） 〔式中５□およびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕で
示されるアニリン誘導体とを溶媒中で、あるいは溶媒を
用いることなく、ルイス酸触媒の存在下あるいは触媒を
用いることなく反応させることによシ、一般式（Ｉｌ中
、Ｙが塩素原子を表わす一般式（Ｉａ） 〔式中、Ｘ、 Ｒ□およびＲ２は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される本発明化合物が得られ、更に一般式（
Ｉａ）の化合物を酢酸等の存在下で加水分解することに
よシ一般式（１）中、Ｙが水酸基を表わす一般式（ＩＡ
）〔式中、Ｘ１Ｒ□およびＲ２は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される本発明化合物が得られる。
ジオンと一般式（ｌＩ［） 〔式中５□およびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕で
示されるアニリン誘導体とを溶媒中で、あるいは溶媒を
用いることなく、ルイス酸触媒の存在下あるいは触媒を
用いることなく反応させることによシ、一般式（Ｉｌ中
、Ｙが塩素原子を表わす一般式（Ｉａ） 〔式中、Ｘ、 Ｒ□およびＲ２は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される本発明化合物が得られ、更に一般式（
Ｉａ）の化合物を酢酸等の存在下で加水分解することに
よシ一般式（１）中、Ｙが水酸基を表わす一般式（ＩＡ
）〔式中、Ｘ１Ｒ□およびＲ２は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される本発明化合物が得られる。
本発明の新規なシクロブテンジオン誘導体の具体例を表
１（一般式（Ｉａ）のクロロシクロブテンジオン誘導体
）および表２（一般式ＣＩＡ）のヒト９０キシシクロブ
テンジオン誘導体）に構造式で示す。
１（一般式（Ｉａ）のクロロシクロブテンジオン誘導体
）および表２（一般式ＣＩＡ）のヒト９０キシシクロブ
テンジオン誘導体）に構造式で示す。
表 １
表 １ （続き）
表 ２
表 ２ （続き）
〔実施例〕
以下、実施例を挙げて本発明のシクロブテンジオン誘導
体を説明する。
体を説明する。
実施例 １
スクエアリック酸塩化物１５．１９ （０，１ｍＯりお
よび三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体１３ ｍｌ （
０，１ｍｏｂ）を塩化メチレン６０ｄに溶解し、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリン６３１１１１！（０，５ｍｏｌ）と
混合、室温で５時間攪拌して反応を行なった。反応終了
後、混合物を希塩酸、ついで水で洗浄し、カラムクロマ
トグラフィーを用いて分離生成を行ない化合物（１１１
９，０９（収率８１％）を得た。
よび三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体１３ ｍｌ （
０，１ｍｏｂ）を塩化メチレン６０ｄに溶解し、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリン６３１１１１！（０，５ｍｏｌ）と
混合、室温で５時間攪拌して反応を行なった。反応終了
後、混合物を希塩酸、ついで水で洗浄し、カラムクロマ
トグラフィーを用いて分離生成を行ない化合物（１１１
９，０９（収率８１％）を得た。
ｎＬｐ ： １９４〜１９５℃（分解）；ＩＲ（ＫＢｆ
） ： １８０２，１７７２＋ １７５４ ｃｍ ｐ
ＵＶ（ＣＨ２Ｃ１２） ： ４０９ ｒａｍ ；元素分
析： Ｃ，２Ｈ□。ＣＩ！Ｎｏ□として計算値（愉
実測値（％） Ｃ６１，１６６１，３２ Ｈ４，２８４，１７ Ｎ ５．９４ ５．８４実施例
２ スクエアリック酸塩化物１５．１ ｇ（０，１ｍＯりを
塩化メチレン６０ｄに浴解し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン６３ｄ（０，５７７Ｌｌｌ）ｔ）と混合、室温で１０
時間攪拌し反応を行なった。反応終了後、混合物を希塩
酸、ついで水で洗浄し、カラムクロマトグラフィーを用
いて分離精製を行ない、化合物（１＋ １７．７ ｇ（
収率７５チ）を得た。
） ： １８０２，１７７２＋ １７５４ ｃｍ ｐ
ＵＶ（ＣＨ２Ｃ１２） ： ４０９ ｒａｍ ；元素分
析： Ｃ，２Ｈ□。ＣＩ！Ｎｏ□として計算値（愉
実測値（％） Ｃ６１，１６６１，３２ Ｈ４，２８４，１７ Ｎ ５．９４ ５．８４実施例
２ スクエアリック酸塩化物１５．１ ｇ（０，１ｍＯりを
塩化メチレン６０ｄに浴解し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン６３ｄ（０，５７７Ｌｌｌ）ｔ）と混合、室温で１０
時間攪拌し反応を行なった。反応終了後、混合物を希塩
酸、ついで水で洗浄し、カラムクロマトグラフィーを用
いて分離精製を行ない、化合物（１＋ １７．７ ｇ（
収率７５チ）を得た。
実施例 ３
スクエアリック酸塩化物３．００９ （０，０２０ｍＱ
りを塩化メチレン３０ｍに溶かし、塩化アルミニウム２
．６７９ ＜０．０２０ｍｏｌ）を懸濁させ、水冷、
攪拌下Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン２．４３９ Ｃｏ、ｏ
２ｏｍｏＬ） を滴下した。さらに２５時間水冷下で
攪拌した後混合物を希塩酸、ついで水で洗浄、カラムク
ロマトグラフィーを用いて分離生成を行ない、化合物（
１）１、ｘ７９（収率２１チ）を得た。この際副生成物
としてＬ２−付加体が０．１ａｆ（収率２チ）得られた
。
りを塩化メチレン３０ｍに溶かし、塩化アルミニウム２
．６７９ ＜０．０２０ｍｏｌ）を懸濁させ、水冷、
攪拌下Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン２．４３９ Ｃｏ、ｏ
２ｏｍｏＬ） を滴下した。さらに２５時間水冷下で
攪拌した後混合物を希塩酸、ついで水で洗浄、カラムク
ロマトグラフィーを用いて分離生成を行ない、化合物（
１）１、ｘ７９（収率２１チ）を得た。この際副生成物
としてＬ２−付加体が０．１ａｆ（収率２チ）得られた
。
実施例 ４
スクエアリック酸塩化物１５．１９ （０，１ｍｏりお
よび三７ツ化ホウ素エチルエーテル錯体１３ｄ（０，１
ｍｏりを塩化メチレン６０コに溶解し、 Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−７７１−トルイジン７２ｍ１ （０，５ｍｙりと
混合、室温で１時間攪拌し反応を行ない、以下実施例１
と同様に処理して化合物１２１１６．８ ’ｉｊ （収
率６７係）を得た。
よび三７ツ化ホウ素エチルエーテル錯体１３ｄ（０，１
ｍｏりを塩化メチレン６０コに溶解し、 Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−７７１−トルイジン７２ｍ１ （０，５ｍｙりと
混合、室温で１時間攪拌し反応を行ない、以下実施例１
と同様に処理して化合物１２１１６．８ ’ｉｊ （収
率６７係）を得た。
Ｎｐ ： １７０．５〜１７１．５℃（分解）；ＩＲ（
ＫＢｒ） ： １７９０．１７７０ｃｍ。
ＫＢｒ） ： １７９０．１７７０ｃｍ。
ＵＶ（ＣＨ２Ｃ１２） ： ４２１ ｎｍ ；元素分析
： Ｃ，３Ｈ，２ＣＩＮＯ□として計算値（チ）
実測値（チ） Ｃ６２，５３６２，４８ Ｈ４，８４４，７９ Ｎ ５．６１ ５．６０実施例
５ スクエアリンク酸塩化物７．５９ （０，０５ｍＯりを
塩化メチレン３０ｄに溶解し、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｍ−
トルイジン２２Ｗｔ）（０，１５ｍａｔ ）と混合、
室温で５時間攪拌し反応を行ない、以下実施例１と同様
に処理し、化合物（２）７．９９（収率６３チ）を得た
。
： Ｃ，３Ｈ，２ＣＩＮＯ□として計算値（チ）
実測値（チ） Ｃ６２，５３６２，４８ Ｈ４，８４４，７９ Ｎ ５．６１ ５．６０実施例
５ スクエアリンク酸塩化物７．５９ （０，０５ｍＯりを
塩化メチレン３０ｄに溶解し、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｍ−
トルイジン２２Ｗｔ）（０，１５ｍａｔ ）と混合、
室温で５時間攪拌し反応を行ない、以下実施例１と同様
に処理し、化合物（２）７．９９（収率６３チ）を得た
。
実施例 ６
スクエアリツク酸塩化物７．５９Ｃ０，０５ｍ０りおよ
び三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体６．５ ｍｌ （
０，０５ｍ０りを塩化メチレン３０−に溶解し、Ｎ、Ｎ
−ジメチル−扉−フルオロアニリン３５ｇＣ０，２５ｍ
ｏＬ）と混合、室温で１６時間攪拌し反応を行ない、以
下実施例１と同様に処理し、化合物（３１９，１９（収
率７２％）を得た。
び三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体６．５ ｍｌ （
０，０５ｍ０りを塩化メチレン３０−に溶解し、Ｎ、Ｎ
−ジメチル−扉−フルオロアニリン３５ｇＣ０，２５ｍ
ｏＬ）と混合、室温で１６時間攪拌し反応を行ない、以
下実施例１と同様に処理し、化合物（３１９，１９（収
率７２％）を得た。
ｍｐ ： ２２４ （分解）；
−１。
工Ｒ（Ｋ＆） ： １８１６．１７８４．１７６０ｃｍ
。
。
ＵＶ （ａＨ２ｃｚ ２ ） ： ４０２ ｎ７７Ｌｐ
元素分析；Ｃ１□Ｈ０（Ｊｌｉ”Ｎｏ□として計算値（
チ） 実測値（チ） Ｃ５６，８２５６，８５ Ｈ３，５８３，３９ Ｎ ５．５２ ５・３９実施例
７ スクエアリツク酸塩化物７．５９ （ｏ、ｏｓｍＯりを
、塩化メチレン３０ｄに溶解し、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｍ
−アミノフェノール１３．７ ｆｊ （０，１ｍｏｚ）
を塩化メチレン１００ｍ１に溶解した溶液を５〜１０’
Ｃで徐々に加え、３０分間攪拌した。反応終了後、生じ
た沈澱を炉別し、カラムクロマトメジフィーを用いて分
離生成を行ない、化合物（４）６．３ ’ｉｊ （収率
５０チ）を得た。
元素分析；Ｃ１□Ｈ０（Ｊｌｉ”Ｎｏ□として計算値（
チ） 実測値（チ） Ｃ５６，８２５６，８５ Ｈ３，５８３，３９ Ｎ ５．５２ ５・３９実施例
７ スクエアリツク酸塩化物７．５９ （ｏ、ｏｓｍＯりを
、塩化メチレン３０ｄに溶解し、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｍ
−アミノフェノール１３．７ ｆｊ （０，１ｍｏｚ）
を塩化メチレン１００ｍ１に溶解した溶液を５〜１０’
Ｃで徐々に加え、３０分間攪拌した。反応終了後、生じ
た沈澱を炉別し、カラムクロマトメジフィーを用いて分
離生成を行ない、化合物（４）６．３ ’ｉｊ （収率
５０チ）を得た。
ｍｐ ： ２０７〜２０９℃（分解）；ＩＲ（ＫＢｒ
） ： １８１６．１７６６、１７３０ ｃｍ−” ；
Ｕ’Ｖ（ＣＨ２Ｃ１２） ： ４２１ ｎｍ ；元素分
析：Ｃ１□Ｈ１ｏＣＩＮ０３として計算値（チ）
実測値（チ） Ｃ５７，２７５７，４１ Ｈ４，ＯＯ４，０６ Ｎ ５．５７ ５．３９実施例 ８ スクエアリンク酸塩化物７５ ｇ（０，０５ｎＬＯす、
Ｎ−メチル−Ｎ−（７）−クロロはンジル）アニリン３
５９ （０，１５ｍＣｄ）および三フッ化ホウ素エチル
エーテル錯体６．５ ｙｆ （０，０５ｍＯりを塩化メ
チレン１００耐に溶解し、室温で２４時間攪拌した。以
下実施例１と同様に処理し、化合物＋５＋１０２ ｔｊ
（収率５９チ）を得た。
） ： １８１６．１７６６、１７３０ ｃｍ−” ；
Ｕ’Ｖ（ＣＨ２Ｃ１２） ： ４２１ ｎｍ ；元素分
析：Ｃ１□Ｈ１ｏＣＩＮ０３として計算値（チ）
実測値（チ） Ｃ５７，２７５７，４１ Ｈ４，ＯＯ４，０６ Ｎ ５．５７ ５．３９実施例 ８ スクエアリンク酸塩化物７５ ｇ（０，０５ｎＬＯす、
Ｎ−メチル−Ｎ−（７）−クロロはンジル）アニリン３
５９ （０，１５ｍＣｄ）および三フッ化ホウ素エチル
エーテル錯体６．５ ｙｆ （０，０５ｍＯりを塩化メ
チレン１００耐に溶解し、室温で２４時間攪拌した。以
下実施例１と同様に処理し、化合物＋５＋１０２ ｔｊ
（収率５９チ）を得た。
ｍｐ ： １７５〜１７６℃（分解）；ＩＲ（ＫＢｒ）
： １８００ 、１７５８ｃｍ−” ；ＵＶ （ＣＨ
２ＣＩ２ ） ： ４０５ ｒＬｒｒＬｐ元索分析：Ｃ
□８Ｈ１３Ｃノ２ＮＯ２として計算値（チ） 実測
値（％） Ｃ６２，４５６２，６７ Ｈ３，７８３，６６ Ｎ ４，０５ ４．０２実施例 ９ スクエアリック酸塩化物７５ ｇ（０，Ｑ ５ ｎｏり
とＮ、Ｎ−ジベンジＡ／ ７ ニリ７２７．３ ’！
（０，１ｍｏりを塩化メチレン５０ｍに溶解し、１０時
間、加熱還流した。
： １８００ 、１７５８ｃｍ−” ；ＵＶ （ＣＨ
２ＣＩ２ ） ： ４０５ ｒＬｒｒＬｐ元索分析：Ｃ
□８Ｈ１３Ｃノ２ＮＯ２として計算値（チ） 実測
値（％） Ｃ６２，４５６２，６７ Ｈ３，７８３，６６ Ｎ ４，０５ ４．０２実施例 ９ スクエアリック酸塩化物７５ ｇ（０，Ｑ ５ ｎｏり
とＮ、Ｎ−ジベンジＡ／ ７ ニリ７２７．３ ’！
（０，１ｍｏりを塩化メチレン５０ｍに溶解し、１０時
間、加熱還流した。
放冷後、混合物を希塩酸、ついで水で洗浄、カラムクロ
マトメジフィーによシ分離生成を行ない、化合物（７１
１４，３ｇ（収率７４チ）を得た。
マトメジフィーによシ分離生成を行ない、化合物（７１
１４，３ｇ（収率７４チ）を得た。
ｍｐ ： １７１〜１７３℃；
ＩＲ（ＫＢｒ） ： １７５６ｃｍ 。
ＵＶ （ＣＨ２Ｃ１２） ： ４０６ ｎｍ ；元素分
析二Ｃ２４Ｈ□８（ＪＮＯ２として計算値（（６）
実測値部） Ｃ７４，３２７４，２１ Ｈ４，６８４，７５ Ｎ ３．６１ ３．６９実施例 １０
〜１３ 実施例１と同様の方法で化合物（６１、（８） 、 （
９） 、 （１０）を合成した。結果を表３に示す。
析二Ｃ２４Ｈ□８（ＪＮＯ２として計算値（（６）
実測値部） Ｃ７４，３２７４，２１ Ｈ４，６８４，７５ Ｎ ３．６１ ３．６９実施例 １０
〜１３ 実施例１と同様の方法で化合物（６１、（８） 、 （
９） 、 （１０）を合成した。結果を表３に示す。
実施例 １４
実施例１で得た化合物（１１１９，０９（０，０８１ｎ
Ｏｔ ）に、酢酸７５ｍ７および水２５ｄを加え、１時
間加熱還流、放冷後、沈澱物を炉別、水で洗浄し、化合
物（１１）ｘｙ、２９（収率９８チ）を得た。
Ｏｔ ）に、酢酸７５ｍ７および水２５ｄを加え、１時
間加熱還流、放冷後、沈澱物を炉別、水で洗浄し、化合
物（１１）ｘｙ、２９（収率９８チ）を得た。
７７！ｐ ： ）２４０℃（徐々に分解）；工Ｒ（ＫＢ
ｒ） ： １７７２．１７５６．１７１０ｃＷＬ。
ｒ） ： １７７２．１７５６．１７１０ｃＷＬ。
ＵＶ（Ｈ２Ｏ） ： ３８９ ｎｍ ；元素分析” Ｃ
ｌ２Ｈ□１ＮＯ３として計算値（（６） 実測値（
チ） Ｃ６６，３５６６，３４ Ｈ５，１０５，０１ Ｎ ６．４５ ６．３５実施例 １
５〜２３ 実施例１４と同様の方法で化合物［１２＋−（２０）を
合成した。結果を表４に示す。
ｌ２Ｈ□１ＮＯ３として計算値（（６） 実測値（
チ） Ｃ６６，３５６６，３４ Ｈ５，１０５，０１ Ｎ ６．４５ ６．３５実施例 １
５〜２３ 実施例１４と同様の方法で化合物［１２＋−（２０）を
合成した。結果を表４に示す。
本発明は新規なシクロブテンジオン誘導体を提供したも
のである。本発明のシクロブテンジオン誘導体から、電
子写真感光体の光導電材料等として有用なスクェアリリ
ウム化合物を容易に合成することができる。
のである。本発明のシクロブテンジオン誘導体から、電
子写真感光体の光導電材料等として有用なスクェアリリ
ウム化合物を容易に合成することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは水素原子、フッ素原子、メチル基または水
酸基であり、Ｒ＿１およびＲ＿２は互に独立したもので
あって、メチル基、ｐ−クロルベンジル基、ペンタフル
オロベンジル基、フェニル基、ｐ−トリル基またはオク
タデシル基であり、Ｙは塩素原子または水酸基である。 〕 で示される新規なシクロブテンジオン誘導体。 ２）一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、Ｘ、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同じ意味を表
わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のシクロブテン
ジオン誘導体。 ３）一般式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 〔式中、Ｘ、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同じ意味を表
わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のシクロブテン
ジオン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61091260A JPS62249953A (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | 新規なシクロブテンジオン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61091260A JPS62249953A (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | 新規なシクロブテンジオン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62249953A true JPS62249953A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0571584B2 JPH0571584B2 (ja) | 1993-10-07 |
Family
ID=14021447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61091260A Granted JPS62249953A (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | 新規なシクロブテンジオン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62249953A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005122320A1 (ja) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | 光電変換材料、光電変換素子および光電気化学電池 |
| JP2007001104A (ja) * | 2005-06-23 | 2007-01-11 | Adeka Corp | 光学記録材料 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS624251A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-10 | ゼロツクス コ−ポレ−シヨン | 非対称スクエアライン化合物およびそれを使用した光導電性像形成部材 |
-
1986
- 1986-04-22 JP JP61091260A patent/JPS62249953A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS624251A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-10 | ゼロツクス コ−ポレ−シヨン | 非対称スクエアライン化合物およびそれを使用した光導電性像形成部材 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005122320A1 (ja) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | 光電変換材料、光電変換素子および光電気化学電池 |
| JP2007001104A (ja) * | 2005-06-23 | 2007-01-11 | Adeka Corp | 光学記録材料 |
| JP4488963B2 (ja) * | 2005-06-23 | 2010-06-23 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 光学記録材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0571584B2 (ja) | 1993-10-07 |
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