JPS62249953A - 新規なシクロブテンジオン誘導体 - Google Patents
新規なシクロブテンジオン誘導体Info
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- JPS62249953A JPS62249953A JP61091260A JP9126086A JPS62249953A JP S62249953 A JPS62249953 A JP S62249953A JP 61091260 A JP61091260 A JP 61091260A JP 9126086 A JP9126086 A JP 9126086A JP S62249953 A JPS62249953 A JP S62249953A
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
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- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
-
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- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
-
- G—PHYSICS
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- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
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- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光材料、光デイスク用記録材料、
太陽電池、赤外縁カットフィルターの分野で有用なスク
ェアリリウム化合物の合成原料となる新規なシクロブテ
ンジオン誘導体に関する。
太陽電池、赤外縁カットフィルターの分野で有用なスク
ェアリリウム化合物の合成原料となる新規なシクロブテ
ンジオン誘導体に関する。
従来、下記反応式(1+および(11)に示すようにゐ
4−シクロロー3−シクロノテンーL2−ジオン(スク
エアリック酸塩化物)はルイス酸触媒の存在下で芳香族
化合物と反応して、対応する3−アリール−4−クロロ
−3−シクロブテン−L2−ジオンρ生成することが知
られている。
4−シクロロー3−シクロノテンーL2−ジオン(スク
エアリック酸塩化物)はルイス酸触媒の存在下で芳香族
化合物と反応して、対応する3−アリール−4−クロロ
−3−シクロブテン−L2−ジオンρ生成することが知
られている。
(B、R,Greenら、 5ynthesis、
1974.46 )(L、A、Wend’ling ら
、 J、Org、 Chent、 、 42(力、 1
126 (1977))これらの反応では、選択性に問
題があ)、特に(itの反応では目的化合物(収率34
チ)のほかに次H で示されるL2−付加体(収率3チ)お副成する。
1974.46 )(L、A、Wend’ling ら
、 J、Org、 Chent、 、 42(力、 1
126 (1977))これらの反応では、選択性に問
題があ)、特に(itの反応では目的化合物(収率34
チ)のほかに次H で示されるL2−付加体(収率3チ)お副成する。
芳香族化合物としてN、N−ジメチルアニリンなどの第
三級芳香族アミンを用いて、スクエアリック酸塩化物と
のフリーデルクラフッ反応を試みた報告例はこれまでみ
られない。
三級芳香族アミンを用いて、スクエアリック酸塩化物と
のフリーデルクラフッ反応を試みた報告例はこれまでみ
られない。
本発明の目的は電子写真感光体等の光導電材料として有
用なスクェアリリウム化合物の中間体である新規なシク
ロブテンジオン誘導体を提供することにある。
用なスクェアリリウム化合物の中間体である新規なシク
ロブテンジオン誘導体を提供することにある。
本発明は、一般式(I)
〔式中、Xは水素原子、フッ素原子、メチル基または水
酸基であシ、R□およびR2は互に独立したものであっ
て、メチル基、p−クロロベンジル基、ペンタフルオロ
ベンジル基、フェニル&、7)−)リル基またはオクタ
デシル基であシ、Yは塩素原子または水酸基である。〕 で示される新規なシクロブテンジオン誘導体を提供した
ものである。
酸基であシ、R□およびR2は互に独立したものであっ
て、メチル基、p−クロロベンジル基、ペンタフルオロ
ベンジル基、フェニル&、7)−)リル基またはオクタ
デシル基であシ、Yは塩素原子または水酸基である。〕 で示される新規なシクロブテンジオン誘導体を提供した
ものである。
一般式 (I)で示される本発明のジオン誘導体は、下
記の方法によって製造することができる。
記の方法によって製造することができる。
すなわち、一般式(n)
C/
で示される44−ジクロロ−3−シクロブテン−L2−
ジオンと一般式(lI[) 〔式中5□およびR2は前記と同じ意味を表わす。〕で
示されるアニリン誘導体とを溶媒中で、あるいは溶媒を
用いることなく、ルイス酸触媒の存在下あるいは触媒を
用いることなく反応させることによシ、一般式(Il中
、Yが塩素原子を表わす一般式(Ia) 〔式中、X、 R□およびR2は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される本発明化合物が得られ、更に一般式(
Ia)の化合物を酢酸等の存在下で加水分解することに
よシ一般式(1)中、Yが水酸基を表わす一般式(IA
)〔式中、X1R□およびR2は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される本発明化合物が得られる。
ジオンと一般式(lI[) 〔式中5□およびR2は前記と同じ意味を表わす。〕で
示されるアニリン誘導体とを溶媒中で、あるいは溶媒を
用いることなく、ルイス酸触媒の存在下あるいは触媒を
用いることなく反応させることによシ、一般式(Il中
、Yが塩素原子を表わす一般式(Ia) 〔式中、X、 R□およびR2は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される本発明化合物が得られ、更に一般式(
Ia)の化合物を酢酸等の存在下で加水分解することに
よシ一般式(1)中、Yが水酸基を表わす一般式(IA
)〔式中、X1R□およびR2は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される本発明化合物が得られる。
本発明の新規なシクロブテンジオン誘導体の具体例を表
1(一般式(Ia)のクロロシクロブテンジオン誘導体
)および表2(一般式CIA)のヒト90キシシクロブ
テンジオン誘導体)に構造式で示す。
1(一般式(Ia)のクロロシクロブテンジオン誘導体
)および表2(一般式CIA)のヒト90キシシクロブ
テンジオン誘導体)に構造式で示す。
表 1
表 1 (続き)
表 2
表 2 (続き)
〔実施例〕
以下、実施例を挙げて本発明のシクロブテンジオン誘導
体を説明する。
体を説明する。
実施例 1
スクエアリック酸塩化物15.19 (0,1mOりお
よび三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体13 ml (
0,1mob)を塩化メチレン60dに溶解し、N、N
−ジメチルアニリン631111!(0,5mol)と
混合、室温で5時間攪拌して反応を行なった。反応終了
後、混合物を希塩酸、ついで水で洗浄し、カラムクロマ
トグラフィーを用いて分離生成を行ない化合物(111
9,09(収率81%)を得た。
よび三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体13 ml (
0,1mob)を塩化メチレン60dに溶解し、N、N
−ジメチルアニリン631111!(0,5mol)と
混合、室温で5時間攪拌して反応を行なった。反応終了
後、混合物を希塩酸、ついで水で洗浄し、カラムクロマ
トグラフィーを用いて分離生成を行ない化合物(111
9,09(収率81%)を得た。
nLp : 194〜195℃(分解);IR(KBf
) : 1802,1772+ 1754 cm p
UV(CH2C12) : 409 ram ;元素分
析: C,2H□。CI!No□として計算値(愉
実測値(%) C61,1661,32 H4,284,17 N 5.94 5.84実施例
2 スクエアリック酸塩化物15.1 g(0,1mOりを
塩化メチレン60dに浴解し、N、N−ジメチルアニリ
ン63d(0,577Lll)t)と混合、室温で10
時間攪拌し反応を行なった。反応終了後、混合物を希塩
酸、ついで水で洗浄し、カラムクロマトグラフィーを用
いて分離精製を行ない、化合物(1+ 17.7 g(
収率75チ)を得た。
) : 1802,1772+ 1754 cm p
UV(CH2C12) : 409 ram ;元素分
析: C,2H□。CI!No□として計算値(愉
実測値(%) C61,1661,32 H4,284,17 N 5.94 5.84実施例
2 スクエアリック酸塩化物15.1 g(0,1mOりを
塩化メチレン60dに浴解し、N、N−ジメチルアニリ
ン63d(0,577Lll)t)と混合、室温で10
時間攪拌し反応を行なった。反応終了後、混合物を希塩
酸、ついで水で洗浄し、カラムクロマトグラフィーを用
いて分離精製を行ない、化合物(1+ 17.7 g(
収率75チ)を得た。
実施例 3
スクエアリック酸塩化物3.009 (0,020mQ
りを塩化メチレン30mに溶かし、塩化アルミニウム2
.679 <0.020mol)を懸濁させ、水冷、
攪拌下N、N−ジメチルアニリン2.439 Co、o
2omoL) を滴下した。さらに25時間水冷下で
攪拌した後混合物を希塩酸、ついで水で洗浄、カラムク
ロマトグラフィーを用いて分離生成を行ない、化合物(
1)1、x79(収率21チ)を得た。この際副生成物
としてL2−付加体が0.1af(収率2チ)得られた
。
りを塩化メチレン30mに溶かし、塩化アルミニウム2
.679 <0.020mol)を懸濁させ、水冷、
攪拌下N、N−ジメチルアニリン2.439 Co、o
2omoL) を滴下した。さらに25時間水冷下で
攪拌した後混合物を希塩酸、ついで水で洗浄、カラムク
ロマトグラフィーを用いて分離生成を行ない、化合物(
1)1、x79(収率21チ)を得た。この際副生成物
としてL2−付加体が0.1af(収率2チ)得られた
。
実施例 4
スクエアリック酸塩化物15.19 (0,1moりお
よび三7ツ化ホウ素エチルエーテル錯体13d(0,1
moりを塩化メチレン60コに溶解し、 N、N−ジメ
チル−771−トルイジン72m1 (0,5myりと
混合、室温で1時間攪拌し反応を行ない、以下実施例1
と同様に処理して化合物12116.8 ’ij (収
率67係)を得た。
よび三7ツ化ホウ素エチルエーテル錯体13d(0,1
moりを塩化メチレン60コに溶解し、 N、N−ジメ
チル−771−トルイジン72m1 (0,5myりと
混合、室温で1時間攪拌し反応を行ない、以下実施例1
と同様に処理して化合物12116.8 ’ij (収
率67係)を得た。
Np : 170.5〜171.5℃(分解);IR(
KBr) : 1790.1770cm。
KBr) : 1790.1770cm。
UV(CH2C12) : 421 nm ;元素分析
: C,3H,2CINO□として計算値(チ)
実測値(チ) C62,5362,48 H4,844,79 N 5.61 5.60実施例
5 スクエアリンク酸塩化物7.59 (0,05mOりを
塩化メチレン30dに溶解し、N、N−ジメチル−m−
トルイジン22Wt)(0,15mat )と混合、
室温で5時間攪拌し反応を行ない、以下実施例1と同様
に処理し、化合物(2)7.99(収率63チ)を得た
。
: C,3H,2CINO□として計算値(チ)
実測値(チ) C62,5362,48 H4,844,79 N 5.61 5.60実施例
5 スクエアリンク酸塩化物7.59 (0,05mOりを
塩化メチレン30dに溶解し、N、N−ジメチル−m−
トルイジン22Wt)(0,15mat )と混合、
室温で5時間攪拌し反応を行ない、以下実施例1と同様
に処理し、化合物(2)7.99(収率63チ)を得た
。
実施例 6
スクエアリツク酸塩化物7.59C0,05m0りおよ
び三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体6.5 ml (
0,05m0りを塩化メチレン30−に溶解し、N、N
−ジメチル−扉−フルオロアニリン35gC0,25m
oL)と混合、室温で16時間攪拌し反応を行ない、以
下実施例1と同様に処理し、化合物(319,19(収
率72%)を得た。
び三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体6.5 ml (
0,05m0りを塩化メチレン30−に溶解し、N、N
−ジメチル−扉−フルオロアニリン35gC0,25m
oL)と混合、室温で16時間攪拌し反応を行ない、以
下実施例1と同様に処理し、化合物(319,19(収
率72%)を得た。
mp : 224 (分解);
−1。
工R(K&) : 1816.1784.1760cm
。
。
UV (aH2cz 2 ) : 402 n77Lp
元素分析;C1□H0(Jli”No□として計算値(
チ) 実測値(チ) C56,8256,85 H3,583,39 N 5.52 5・39実施例
7 スクエアリツク酸塩化物7.59 (o、osmOりを
、塩化メチレン30dに溶解し、N、N−ジメチル−m
−アミノフェノール13.7 fj (0,1moz)
を塩化メチレン100m1に溶解した溶液を5〜10’
Cで徐々に加え、30分間攪拌した。反応終了後、生じ
た沈澱を炉別し、カラムクロマトメジフィーを用いて分
離生成を行ない、化合物(4)6.3 ’ij (収率
50チ)を得た。
元素分析;C1□H0(Jli”No□として計算値(
チ) 実測値(チ) C56,8256,85 H3,583,39 N 5.52 5・39実施例
7 スクエアリツク酸塩化物7.59 (o、osmOりを
、塩化メチレン30dに溶解し、N、N−ジメチル−m
−アミノフェノール13.7 fj (0,1moz)
を塩化メチレン100m1に溶解した溶液を5〜10’
Cで徐々に加え、30分間攪拌した。反応終了後、生じ
た沈澱を炉別し、カラムクロマトメジフィーを用いて分
離生成を行ない、化合物(4)6.3 ’ij (収率
50チ)を得た。
mp : 207〜209℃(分解);IR(KBr
) : 1816.1766、1730 cm−” ;
U’V(CH2C12) : 421 nm ;元素分
析:C1□H1oCIN03として計算値(チ)
実測値(チ) C57,2757,41 H4,OO4,06 N 5.57 5.39実施例 8 スクエアリンク酸塩化物75 g(0,05nLOす、
N−メチル−N−(7)−クロロはンジル)アニリン3
59 (0,15mCd)および三フッ化ホウ素エチル
エーテル錯体6.5 yf (0,05mOりを塩化メ
チレン100耐に溶解し、室温で24時間攪拌した。以
下実施例1と同様に処理し、化合物+5+102 tj
(収率59チ)を得た。
) : 1816.1766、1730 cm−” ;
U’V(CH2C12) : 421 nm ;元素分
析:C1□H1oCIN03として計算値(チ)
実測値(チ) C57,2757,41 H4,OO4,06 N 5.57 5.39実施例 8 スクエアリンク酸塩化物75 g(0,05nLOす、
N−メチル−N−(7)−クロロはンジル)アニリン3
59 (0,15mCd)および三フッ化ホウ素エチル
エーテル錯体6.5 yf (0,05mOりを塩化メ
チレン100耐に溶解し、室温で24時間攪拌した。以
下実施例1と同様に処理し、化合物+5+102 tj
(収率59チ)を得た。
mp : 175〜176℃(分解);IR(KBr)
: 1800 、1758cm−” ;UV (CH
2CI2 ) : 405 rLrrLp元索分析:C
□8H13Cノ2NO2として計算値(チ) 実測
値(%) C62,4562,67 H3,783,66 N 4,05 4.02実施例 9 スクエアリック酸塩化物75 g(0,Q 5 noり
とN、N−ジベンジA/ 7 ニリ727.3 ’!
(0,1moりを塩化メチレン50mに溶解し、10時
間、加熱還流した。
: 1800 、1758cm−” ;UV (CH
2CI2 ) : 405 rLrrLp元索分析:C
□8H13Cノ2NO2として計算値(チ) 実測
値(%) C62,4562,67 H3,783,66 N 4,05 4.02実施例 9 スクエアリック酸塩化物75 g(0,Q 5 noり
とN、N−ジベンジA/ 7 ニリ727.3 ’!
(0,1moりを塩化メチレン50mに溶解し、10時
間、加熱還流した。
放冷後、混合物を希塩酸、ついで水で洗浄、カラムクロ
マトメジフィーによシ分離生成を行ない、化合物(71
14,3g(収率74チ)を得た。
マトメジフィーによシ分離生成を行ない、化合物(71
14,3g(収率74チ)を得た。
mp : 171〜173℃;
IR(KBr) : 1756cm 。
UV (CH2C12) : 406 nm ;元素分
析二C24H□8(JNO2として計算値((6)
実測値部) C74,3274,21 H4,684,75 N 3.61 3.69実施例 10
〜13 実施例1と同様の方法で化合物(61、(8) 、 (
9) 、 (10)を合成した。結果を表3に示す。
析二C24H□8(JNO2として計算値((6)
実測値部) C74,3274,21 H4,684,75 N 3.61 3.69実施例 10
〜13 実施例1と同様の方法で化合物(61、(8) 、 (
9) 、 (10)を合成した。結果を表3に示す。
実施例 14
実施例1で得た化合物(1119,09(0,081n
Ot )に、酢酸75m7および水25dを加え、1時
間加熱還流、放冷後、沈澱物を炉別、水で洗浄し、化合
物(11)xy、29(収率98チ)を得た。
Ot )に、酢酸75m7および水25dを加え、1時
間加熱還流、放冷後、沈澱物を炉別、水で洗浄し、化合
物(11)xy、29(収率98チ)を得た。
77!p : )240℃(徐々に分解);工R(KB
r) : 1772.1756.1710cWL。
r) : 1772.1756.1710cWL。
UV(H2O) : 389 nm ;元素分析” C
l2H□1NO3として計算値((6) 実測値(
チ) C66,3566,34 H5,105,01 N 6.45 6.35実施例 1
5〜23 実施例14と同様の方法で化合物[12+−(20)を
合成した。結果を表4に示す。
l2H□1NO3として計算値((6) 実測値(
チ) C66,3566,34 H5,105,01 N 6.45 6.35実施例 1
5〜23 実施例14と同様の方法で化合物[12+−(20)を
合成した。結果を表4に示す。
本発明は新規なシクロブテンジオン誘導体を提供したも
のである。本発明のシクロブテンジオン誘導体から、電
子写真感光体の光導電材料等として有用なスクェアリリ
ウム化合物を容易に合成することができる。
のである。本発明のシクロブテンジオン誘導体から、電
子写真感光体の光導電材料等として有用なスクェアリリ
ウム化合物を容易に合成することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Xは水素原子、フッ素原子、メチル基または水
酸基であり、R_1およびR_2は互に独立したもので
あって、メチル基、p−クロルベンジル基、ペンタフル
オロベンジル基、フェニル基、p−トリル基またはオク
タデシル基であり、Yは塩素原子または水酸基である。 〕 で示される新規なシクロブテンジオン誘導体。 2)一般式( I a) ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) 〔式中、X、R_1およびR_2は前記と同じ意味を表
わす。〕 で示される特許請求の範囲第1項に記載のシクロブテン
ジオン誘導体。 3)一般式( I b) ▲数式、化学式、表等があります▼( I b) 〔式中、X、R_1およびR_2は前記と同じ意味を表
わす。〕 で示される特許請求の範囲第1項に記載のシクロブテン
ジオン誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61091260A JPS62249953A (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | 新規なシクロブテンジオン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61091260A JPS62249953A (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | 新規なシクロブテンジオン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62249953A true JPS62249953A (ja) | 1987-10-30 |
JPH0571584B2 JPH0571584B2 (ja) | 1993-10-07 |
Family
ID=14021447
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61091260A Granted JPS62249953A (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | 新規なシクロブテンジオン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62249953A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005122320A1 (ja) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | 光電変換材料、光電変換素子および光電気化学電池 |
JP2007001104A (ja) * | 2005-06-23 | 2007-01-11 | Adeka Corp | 光学記録材料 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS624251A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-10 | ゼロツクス コ−ポレ−シヨン | 非対称スクエアライン化合物およびそれを使用した光導電性像形成部材 |
-
1986
- 1986-04-22 JP JP61091260A patent/JPS62249953A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS624251A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-10 | ゼロツクス コ−ポレ−シヨン | 非対称スクエアライン化合物およびそれを使用した光導電性像形成部材 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005122320A1 (ja) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | 光電変換材料、光電変換素子および光電気化学電池 |
JP2007001104A (ja) * | 2005-06-23 | 2007-01-11 | Adeka Corp | 光学記録材料 |
JP4488963B2 (ja) * | 2005-06-23 | 2010-06-23 | 株式会社Adeka | 光学記録材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0571584B2 (ja) | 1993-10-07 |
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