JPS60105646A - 置換ｐ−メトキシフエニル化合物及びその製造方法 - Google Patents
置換ｐ−メトキシフエニル化合物及びその製造方法Info
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- JPS60105646A JPS60105646A JP21477883A JP21477883A JPS60105646A JP S60105646 A JPS60105646 A JP S60105646A JP 21477883 A JP21477883 A JP 21477883A JP 21477883 A JP21477883 A JP 21477883A JP S60105646 A JPS60105646 A JP S60105646A
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- methoxyphenyl
- acetoxy
- chloro
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、置換り−メトキシフェニル化合物及び七の製
造方法に関し、更に詳細には、式＋１１（式中、Ｒは低
級アルキル基乞表わす）で表わされる２−アセトキシ−
６−り四ロー６−Ｔ（４−メトキシフェニル）プロピオ
ン酸アルキルエステル及びその製造方法に関する。
造方法に関し、更に詳細には、式＋１１（式中、Ｒは低
級アルキル基乞表わす）で表わされる２−アセトキシ−
６−り四ロー６−Ｔ（４−メトキシフェニル）プロピオ
ン酸アルキルエステル及びその製造方法に関する。
本＠明の目的化合物である式（１）で表わされる２−ア
セトキシ−６−クロロ−６−（４−メトキシフェニル）
−／’ロピオン酸アルキルニステルハ新規な化合物であ
り、医薬品の合成用中間体として、就中、冠血管拡張作
用７有する２〜（４−メトキシフェニル）−３−アセト
キシ−５−（２−ジメチルアミノエチルＪ−２，３〜ゾ
ヒドロ−１，５−ペン・戸チアービビン−４（５Ｈ）−
オンの合成用中間体として有用な化合物である。
セトキシ−６−クロロ−６−（４−メトキシフェニル）
−／’ロピオン酸アルキルニステルハ新規な化合物であ
り、医薬品の合成用中間体として、就中、冠血管拡張作
用７有する２〜（４−メトキシフェニル）−３−アセト
キシ−５−（２−ジメチルアミノエチルＪ−２，３〜ゾ
ヒドロ−１，５−ペン・戸チアービビン−４（５Ｈ）−
オンの合成用中間体として有用な化合物である。
上記式（ＩＩで表わされる化合物は、例えば次の如き方
法によって褥造される。
法によって褥造される。
ＣＩ！ ０Ｈ
（ｆｌｌＪ
ｃｌｌ ｏ・Ｃ０ＣＨ５
Ｃ１）
（式中、Ｒは低級アルキル基？表わす）即ち、式ｉｎ＋
で表わされるｐ−メトキシケイ皮酸アルキルエステル？
有機溶媒中、塩化り目ミルと反応させ、式（Ｉｎ）で表
わされる２−ヒト四キシー３−クロロ−６−（４−メト
キシフェニル）プロピオン酸アルキルエステル？生成し
、次いでこの化合物ンアセチル化することにより、式（
１）で表わされる２−アセトキシ−６−クロロ−３−（
４−メトキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステル
を製造することが出来る。
で表わされるｐ−メトキシケイ皮酸アルキルエステル？
有機溶媒中、塩化り目ミルと反応させ、式（Ｉｎ）で表
わされる２−ヒト四キシー３−クロロ−６−（４−メト
キシフェニル）プロピオン酸アルキルエステル？生成し
、次いでこの化合物ンアセチル化することにより、式（
１）で表わされる２−アセトキシ−６−クロロ−３−（
４−メトキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステル
を製造することが出来る。
本反応に於て１史用される有機溶媒としては、ベンゼン
トルエン、キシレン、アセトン、メタノール、エタノー
ル、クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、ジオキサン、四塩化炭素、塩化メチレン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
などが挙げられる。
トルエン、キシレン、アセトン、メタノール、エタノー
ル、クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、ジオキサン、四塩化炭素、塩化メチレン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
などが挙げられる。
また、アセチル化剤としては、ハロゲン化アセチル、酢
酸、無水酢酸などが挙げられる。
酸、無水酢酸などが挙げられる。
本反応は２段階で進行するが、中間生成物としての式（
Ｉｌｌ）で表わされる化付物は、必要に応じて単離する
ことが出来るが、単離することなくそのまま、次の反応
へ利用することも出来る。
Ｉｌｌ）で表わされる化付物は、必要に応じて単離する
ことが出来るが、単離することなくそのまま、次の反応
へ利用することも出来る。
本反応に於ては、反応化合物１モルに対して塩化クロミ
ルＪ９ひにアセチル化剤ビ等モル乃至やや過剰モル量使
用して、通常、冷却下乃至加熱還流下の比較的Ｒａな反
応条件下で行なわれ、反応時間は使用する溶媒などによ
り多少異なるが、約６０分乃全２４時間である。
ルＪ９ひにアセチル化剤ビ等モル乃至やや過剰モル量使
用して、通常、冷却下乃至加熱還流下の比較的Ｒａな反
応条件下で行なわれ、反応時間は使用する溶媒などによ
り多少異なるが、約６０分乃全２４時間である。
モトキシ−３−クロロ−６−（４−メトキシフェニル）
プロピオン酸アルキルエステルを反応混合物中から分離
・ｎｔｍするには、例えば溶媒抽出、溶媒留去、カラム
クロマトグラフィーなどの公知の方法を適宜選択、組合
せて用いることにより容易に実施することが出来る。
プロピオン酸アルキルエステルを反応混合物中から分離
・ｎｔｍするには、例えば溶媒抽出、溶媒留去、カラム
クロマトグラフィーなどの公知の方法を適宜選択、組合
せて用いることにより容易に実施することが出来る。
次に、本発明に係る式（１１で表わされる２−アセトキ
シ−３−クロロ−５−（４−メトキシフェニル）プロピ
オン酸アルキルエステルン用いて２−（４−メトキシフ
ェニル）−６−アセトキシ−５−（２−ジメチルアミノ
エチル）−２，５−ジヒド０−１．５−ベンゾチアゼピ
ン−４（５Ｈ）−オンを合成する場合には、例えば、２
−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノチオフェノ
ールと、前記有機溶媒中にて反応させることにより容易
に達成される。この反応は、本発明の目的化合物である
式（１）で表わされる化合物を用いることにより従来性
なわれてきた光学分割の操作ヶ必要とせず光学活性体を
直接得ることン可能にしたもので＄、Ｌ − 以下に、実施例並びに参考例を挙げて、本発明？更に具
体旧に説明する。
シ−３−クロロ−５−（４−メトキシフェニル）プロピ
オン酸アルキルエステルン用いて２−（４−メトキシフ
ェニル）−６−アセトキシ−５−（２−ジメチルアミノ
エチル）−２，５−ジヒド０−１．５−ベンゾチアゼピ
ン−４（５Ｈ）−オンを合成する場合には、例えば、２
−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノチオフェノ
ールと、前記有機溶媒中にて反応させることにより容易
に達成される。この反応は、本発明の目的化合物である
式（１）で表わされる化合物を用いることにより従来性
なわれてきた光学分割の操作ヶ必要とせず光学活性体を
直接得ることン可能にしたもので＄、Ｌ − 以下に、実施例並びに参考例を挙げて、本発明？更に具
体旧に説明する。
実施例１
ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステル１．９２．９乞、
クロロホルム６０Ｍ、四塩化炭素５０ｍ１の混液の入っ
た攪拌子付き丸底フラスコに入れて溶解しに後、水冷下
攪拌する。この溶液中へ、四塩化炭素１Ｑｍｌに１化ク
ロミル１．５５ ｇＹ溶解したものケ、攪拌下に徐々に
部下して加えた後、約１時間反応させた。反応液７２〜
６回水洗し、分子り４斗で分離採用す◇と褐色のクロロ
ホルム、四塩化炭素層が得られる。これに無水硫酸ナト
リウム？加えて脱水、４α過後、減圧下にて溶媒ン留去
すると褐色の粘稠溶液が１．０．９得られた。これに石
油エーテルχ加え夾雑物ケ溶解し、分液漏斗にて石−前
エーテル層ケ除去することにより、２−ヒドロキシ−３
−クロロ−５−（１−メトキシフエニ刈プロピオン酸メ
チルエステルχ得た。
クロロホルム６０Ｍ、四塩化炭素５０ｍ１の混液の入っ
た攪拌子付き丸底フラスコに入れて溶解しに後、水冷下
攪拌する。この溶液中へ、四塩化炭素１Ｑｍｌに１化ク
ロミル１．５５ ｇＹ溶解したものケ、攪拌下に徐々に
部下して加えた後、約１時間反応させた。反応液７２〜
６回水洗し、分子り４斗で分離採用す◇と褐色のクロロ
ホルム、四塩化炭素層が得られる。これに無水硫酸ナト
リウム？加えて脱水、４α過後、減圧下にて溶媒ン留去
すると褐色の粘稠溶液が１．０．９得られた。これに石
油エーテルχ加え夾雑物ケ溶解し、分液漏斗にて石−前
エーテル層ケ除去することにより、２−ヒドロキシ−３
−クロロ−５−（１−メトキシフエニ刈プロピオン酸メ
チルエステルχ得た。
引続き、この物質２．５１ｙｘキシレン５０ｄに溶解し
、これに塩化アセチル０．７８ ＃ Ｙ加え、攪拌下に
加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒ン留去するこ
とにより２−アセトキシ−６−クロロ−５−Ｃ４−メト
キシフェニルンデロビオン酸メチルエチルの褐色粘稠性
物質？得た。
、これに塩化アセチル０．７８ ＃ Ｙ加え、攪拌下に
加熱還流した。反応終了後、減圧下に溶媒ン留去するこ
とにより２−アセトキシ−６−クロロ−５−Ｃ４−メト
キシフェニルンデロビオン酸メチルエチルの褐色粘稠性
物質？得た。
元素分析値 Ｃ１１１Ｈ１１！０５ＣＡ’として理論値
Ｃ５４，４６％ Ｈ５，２４％ ０２７．９５％実測
値 Ｃ５４，６７％ ）１５．２２係 ０２７．８９％
赤外吸収スペクトルは、図１に示した。
Ｃ５４，４６％ Ｈ５，２４％ ０２７．９５％実測
値 Ｃ５４，６７％ ）１５．２２係 ０２７．８９％
赤外吸収スペクトルは、図１に示した。
参考例
２−Ｎ−（２−ゾメチルアミノエチルンアミノチオフェ
ノール１．９６ ＩＩ？！ｌ’キシレン３０ｒｎｌに溶
解し、これに２−アセトキシ−６−クロロ−６−（４−
メトキシフェニル）プロピオン酸メチルエステル２．８
７ 、！Ｆχキシレン１０ｍ／に溶解した液ケ加え、攪
拌下に約１０時間加熱還流乞行なった。
ノール１．９６ ＩＩ？！ｌ’キシレン３０ｒｎｌに溶
解し、これに２−アセトキシ−６−クロロ−６−（４−
メトキシフェニル）プロピオン酸メチルエステル２．８
７ 、！Ｆχキシレン１０ｍ／に溶解した液ケ加え、攪
拌下に約１０時間加熱還流乞行なった。
この反応液に塩酸ン加えると白色の沈澱が生じ、これを
濾過して沈＃ン採取する。エタノールにより再結晶する
と２−（４−メトキシフェニル）−６−アセトキシ−５
−（２−ジメチルアミノエチル）−２，３−ゾヒげロー
１．５−ペン・戸チアゼピン−４（！５Ｈ）−オン０．
８ｇン得た。旋光度〔α］Ｄ、＋１１０〜１１６゜ このものの赤外吸収スペクトル＆１１標準品σ〕それと
一致した・
濾過して沈＃ン採取する。エタノールにより再結晶する
と２−（４−メトキシフェニル）−６−アセトキシ−５
−（２−ジメチルアミノエチル）−２，３−ゾヒげロー
１．５−ペン・戸チアゼピン−４（！５Ｈ）−オン０．
８ｇン得た。旋光度〔α］Ｄ、＋１１０〜１１６゜ このものの赤外吸収スペクトル＆１１標準品σ〕それと
一致した・
図面は、本発明生成物の：［、Ｒ，チャートである。
代理人 浅 村 皓
手続補正書（自発）
昭和５８年１２月」７日
特許庁長官殿
１、事件の表示
昭和５８年特許願第２１４７７８ 弓
２、発明の名称
置換Ｐ−メトキシフェニル化合物及びその製造方法３、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 ０８ 東用哲部 （名 称） ４、代理人 昭和 年 月 １１ ６、補正により増加する発明の数 明細書の浄書 （内容に変更なしン 手続補正書（方式） 昭和ま２年５月２日 特許庁長官殿 １、事件の表示 昭和３２年１穎′１願第。”？／（１７７１号３、補正
をする者 事件との関係 特１：′１出願人 住 所 ４、代理人 ５、補正命令のＩ］イ」 ｍ（和３ｆ年 ２月８日 ６、補正により増加する発明の数 ７、吉１ｊ圧の対象 図面の浄−） （内容Ｉ−友更なし） ８、補正の内容 別紙のとおり 手続補正書 昭和５９年〃月、ｌｔ口 特許庁長官殿 １、事件の表示 ＋＋１ＪＡＩ ５８年特３′「願第２１４７７８号その
製造方法 ３、補正をする者 事（１との関係 ’ｔ′ｉＴＦ出願人 Ｉ］二所 氏名 東用哲部 （名 称） ４、代理人 昭和 年 月 日 ６、補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 ８、補正の内容 別紙のとおり （１１明細書第５頁第７行の「ホルムアミドなど」を「
ホルムアミド、ジエチルエーテル、ジエチルエーテル、
メチルエチルエーテルナトＪＫｆＴ正する□ （２） 同第８頁第８行の「赤外吸収スペクトル」の次
に「（ＫＢｒ錠剤法）」を加入する。 （３）同頁第８行と第９行との間に次の実施例を加入す
る。 「実施例２ 実施例１と同様にして得られた２−ヒドロキシ−３−ク
ロロ−３−（４−メトキシフェニル）テロぎオン酸メチ
ルエステル２．ＯＦ、！：無無水酢酸１ノ７ ジン０．７ ７ ９−を滴下し、室温で５時間攪拌した
。攪拌後、反応混合物を氷水３０ｇ／に圧加し、ジエチ
ルエーテルで抽出した。エーテル層を水、５％塩酸およ
び飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
エーテルを留去した。得られた黄褐色粘稠性物質をシリ
カデル力ラムうロマトグラフイーに付し、酢酸エチル二
石油エーテル（１：２）溶出部より、淡黄色粘稠性物質
（淡黄色油状物）である２−アセトキシ−３−クロロ−
３−（４−メトキシフェニル）プロピオン酸メチルエス
テル２．Ｏ Ｆ （収率８５．５％）を得た。このもの
の物理化学的性質を以下に示す。 １１）、１）：１＜５０〜１６１℃（２ｍｌＩ）Ｉｇ）
元素分析値 ０□３Ｈよａ ｏ５ ａｌ−として理論値
Ｃｌ５４．４６％ Ｈ５．２４％ ０２７．９３％実
測値 ０５４．６１％ Ｈ５．１７％ ０２７．７８％
赤外吸収スペクトル（ Ｎｅａｔ法）は図２に示した０ 核磁気共鳴スペクトル（ＩＩＭＲ） ＯＤＯｔ３ δ； ２、０ ５ （ ３ Ｈ 、 Ｓ 、 ＯＨ５’）３、
８ ２ （ ６ Ｈ 、 Ｓ 、 ０Ｈ３Ｘ ２ ’）
５、２ ５ （ Ｉ Ｈ − ６ ７ ＝ ６Ｈｚ ＋
ＯＨ ）５、５ ５ （ Ｉ Ｈ − ６ Ｊ＝ ６
Ｈｚ ＊ ＯＨ ）６８７０〜７．６ ０ （ ４ Ｈ
１ｍ Ｉ芳香族Ｈ）ＪるＯ 「第１図は本発明生成物（粗製）の赤外線吸収スペクト
ル（ ＫＢｒ法）であり、第２図をま精製品の赤外線吸
収スペクトル（ Ｎｏ＆を法）であるＪ（５） 出願時
に提出の図面の番号を別紙に朱Ｂ己した通り訂正する。 （６）第２図を別紙の通り提出する。
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 ０８ 東用哲部 （名 称） ４、代理人 昭和 年 月 １１ ６、補正により増加する発明の数 明細書の浄書 （内容に変更なしン 手続補正書（方式） 昭和ま２年５月２日 特許庁長官殿 １、事件の表示 昭和３２年１穎′１願第。”？／（１７７１号３、補正
をする者 事件との関係 特１：′１出願人 住 所 ４、代理人 ５、補正命令のＩ］イ」 ｍ（和３ｆ年 ２月８日 ６、補正により増加する発明の数 ７、吉１ｊ圧の対象 図面の浄−） （内容Ｉ−友更なし） ８、補正の内容 別紙のとおり 手続補正書 昭和５９年〃月、ｌｔ口 特許庁長官殿 １、事件の表示 ＋＋１ＪＡＩ ５８年特３′「願第２１４７７８号その
製造方法 ３、補正をする者 事（１との関係 ’ｔ′ｉＴＦ出願人 Ｉ］二所 氏名 東用哲部 （名 称） ４、代理人 昭和 年 月 日 ６、補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 ８、補正の内容 別紙のとおり （１１明細書第５頁第７行の「ホルムアミドなど」を「
ホルムアミド、ジエチルエーテル、ジエチルエーテル、
メチルエチルエーテルナトＪＫｆＴ正する□ （２） 同第８頁第８行の「赤外吸収スペクトル」の次
に「（ＫＢｒ錠剤法）」を加入する。 （３）同頁第８行と第９行との間に次の実施例を加入す
る。 「実施例２ 実施例１と同様にして得られた２−ヒドロキシ−３−ク
ロロ−３−（４−メトキシフェニル）テロぎオン酸メチ
ルエステル２．ＯＦ、！：無無水酢酸１ノ７ ジン０．７ ７ ９−を滴下し、室温で５時間攪拌した
。攪拌後、反応混合物を氷水３０ｇ／に圧加し、ジエチ
ルエーテルで抽出した。エーテル層を水、５％塩酸およ
び飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
エーテルを留去した。得られた黄褐色粘稠性物質をシリ
カデル力ラムうロマトグラフイーに付し、酢酸エチル二
石油エーテル（１：２）溶出部より、淡黄色粘稠性物質
（淡黄色油状物）である２−アセトキシ−３−クロロ−
３−（４−メトキシフェニル）プロピオン酸メチルエス
テル２．Ｏ Ｆ （収率８５．５％）を得た。このもの
の物理化学的性質を以下に示す。 １１）、１）：１＜５０〜１６１℃（２ｍｌＩ）Ｉｇ）
元素分析値 ０□３Ｈよａ ｏ５ ａｌ−として理論値
Ｃｌ５４．４６％ Ｈ５．２４％ ０２７．９３％実
測値 ０５４．６１％ Ｈ５．１７％ ０２７．７８％
赤外吸収スペクトル（ Ｎｅａｔ法）は図２に示した０ 核磁気共鳴スペクトル（ＩＩＭＲ） ＯＤＯｔ３ δ； ２、０ ５ （ ３ Ｈ 、 Ｓ 、 ＯＨ５’）３、
８ ２ （ ６ Ｈ 、 Ｓ 、 ０Ｈ３Ｘ ２ ’）
５、２ ５ （ Ｉ Ｈ − ６ ７ ＝ ６Ｈｚ ＋
ＯＨ ）５、５ ５ （ Ｉ Ｈ − ６ Ｊ＝ ６
Ｈｚ ＊ ＯＨ ）６８７０〜７．６ ０ （ ４ Ｈ
１ｍ Ｉ芳香族Ｈ）ＪるＯ 「第１図は本発明生成物（粗製）の赤外線吸収スペクト
ル（ ＫＢｒ法）であり、第２図をま精製品の赤外線吸
収スペクトル（ Ｎｏ＆を法）であるＪ（５） 出願時
に提出の図面の番号を別紙に朱Ｂ己した通り訂正する。 （６）第２図を別紙の通り提出する。
Claims (2)
- （１） 式［１１ （式中、Ｒは低級アルキル基Ｙ表わす〕で表わされる２
−アセトキシ−３−クロロ−３−（４−メトキシフェニ
ル）プロピオン酸アルキルエステル化合物。 - （２） 式（１１） （式中、Ｒは低級アルキル基ン表わすノテルに塩化クロ
ミルＹ反応させ、式（ＩＩＩ）（式中、Ｒは前記と同じ
） で表わされる２−ヒドロキシ−３−クロロ−６−（４−
メトキシフェニルンデロビオン酸アルキルエステル？生
成し、次いでアセチル化することにより、式（１） ％式％） （式中、Ｒは前記と同じ） で表わされる２−アセトキシ−６−クロロ−６−（４−
メトキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステルの薬
遣方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21477883A JPS60105646A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | 置換ｐ−メトキシフエニル化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21477883A JPS60105646A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | 置換ｐ−メトキシフエニル化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60105646A true JPS60105646A (ja) | 1985-06-11 |
| JPH041736B2 JPH041736B2 (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=16661374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21477883A Granted JPS60105646A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | 置換ｐ−メトキシフエニル化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60105646A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989005298A1 (en) * | 1987-11-30 | 1989-06-15 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Process for preparation of aryl substituted propionate derivatives |
| CN111499514A (zh) * | 2019-01-31 | 2020-08-07 | 连云港润众制药有限公司 | 一种罗沙司他中间体的制备方法 |
-
1983
- 1983-11-15 JP JP21477883A patent/JPS60105646A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989005298A1 (en) * | 1987-11-30 | 1989-06-15 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Process for preparation of aryl substituted propionate derivatives |
| CN111499514A (zh) * | 2019-01-31 | 2020-08-07 | 连云港润众制药有限公司 | 一种罗沙司他中间体的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH041736B2 (ja) | 1992-01-14 |
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