JPH027061A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH027061A JPH027061A JP63159001A JP15900188A JPH027061A JP H027061 A JPH027061 A JP H027061A JP 63159001 A JP63159001 A JP 63159001A JP 15900188 A JP15900188 A JP 15900188A JP H027061 A JPH027061 A JP H027061A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- photoreceptor
- groups
- charge
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 67
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 37
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 19
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 5
- 239000002356 single layer Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 4
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 abstract 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 Sin Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101500021165 Aplysia californica Myomodulin-A Proteins 0.000 description 1
- ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N Betahistine mesilate Chemical group CS(O)(=O)=O.CS(O)(=O)=O.CNCCC1=CC=CC=N1 ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 229910001370 Se alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 238000007885 magnetic separation Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N oxytitamium phthalocyanine Chemical compound [Ti+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 229940065287 selenium compound Drugs 0.000 description 1
- 150000003343 selenium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0091—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは導電性基
体上に形成した感光層の中に前記一般式(I)ないしく
IV)で示される化合物を含有することを特徴とする電
子写真用感光体に関する。
体上に形成した感光層の中に前記一般式(I)ないしく
IV)で示される化合物を含有することを特徴とする電
子写真用感光体に関する。
従来より電子写真用感光体(以下感光体とも称する)の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ!
J −N−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物
あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質、また
はこれらの有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させ
たものなどが利用されている。
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ!
J −N−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物
あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質、また
はこれらの有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させ
たものなどが利用されている。
また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能。
光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して
電荷を輸送する機能とが必要であるが、つの層でこれら
の機能をあわせもったいわゆるlnn梨型感光体、主と
して電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と
光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を
積層したいわゆる積層型感光体がある。
電荷を輸送する機能とが必要であるが、つの層でこれら
の機能をあわせもったいわゆるlnn梨型感光体、主と
して電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と
光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を
積層したいわゆる積層型感光体がある。
これらの感光体を用いた電子写真法による画像形成には
、例えばカールソン方式が適用される。
、例えばカールソン方式が適用される。
この方式での画像形成は暗所での感光体へのコロナ放電
による帯電、帯電された感光体表面上への露光による原
稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜
像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの
支持体への転写、定着により行われ、トナー像転写後の
感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。
による帯電、帯電された感光体表面上への露光による原
稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜
像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの
支持体への転写、定着により行われ、トナー像転写後の
感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。
近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポIJ −N−ビニルカルバゾールと
2.4.7−ドリニトロフルオレンー9−オンとからな
る感光体(米国特許第3484237号明細書に記載)
、有機顔料を主成分とする感光体(特開昭47−375
43号公報に記載)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を
主成分とする感光体(特開昭47−10735号公報に
記載)などである。さらに、ピラゾリン誘導体、ヒドラ
ゾン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾールなど数多
く報告されている。
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポIJ −N−ビニルカルバゾールと
2.4.7−ドリニトロフルオレンー9−オンとからな
る感光体(米国特許第3484237号明細書に記載)
、有機顔料を主成分とする感光体(特開昭47−375
43号公報に記載)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を
主成分とする感光体(特開昭47−10735号公報に
記載)などである。さらに、ピラゾリン誘導体、ヒドラ
ゾン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾールなど数多
く報告されている。
上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、しかしながら、電子写真用感光体に要求される
すべての特性を充分満足するものがまだ得られていない
のが現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時
の特性に問題があった。
持つが、しかしながら、電子写真用感光体に要求される
すべての特性を充分満足するものがまだ得られていない
のが現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時
の特性に問題があった。
この発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、
感光層に電荷輸送物質として今まで用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性の優れた複写機用およびプリンタ用の電子写真用
感光体を提供することを目的とする。
感光層に電荷輸送物質として今まで用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性の優れた複写機用およびプリンタ用の電子写真用
感光体を提供することを目的とする。
上記目的を達成するために、この発明によれば、下記一
般式(I)ないしくIV)で示される化合物のうちの少
なくとも一種類を含む感光層を備えた電子写真用感光体
とする。
般式(I)ないしくIV)で示される化合物のうちの少
なくとも一種類を含む感光層を備えた電子写真用感光体
とする。
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキン基。
ヒドロキシ基のうちのいずれかを表し、AはRへ
〔式(I)中、R5は水素原子、ハロゲン原子。
ヒドロキシ基、アルコキシ基のいずれかを表し、R2な
いしRSは以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基
、アリール基、チエニル基、アラルキル基、アルケニル
基のうちのいずれかを表し、かつ、R2と1?3のうち
の少なくとも一つは置換されてもよいテニル基を表し、
nは整数0.1.2のうちのいずれかを表す。〕 のうちのいずれかを表す。〕 〔式(I旧中、R1ないし1ン、は水素原子、ハロゲン
原子または以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基
、アリール基、アラルキル基、アルケニル基をうちのい
ずれかを表し、Aは芳香族炭化水素を有する2価の有機
基を表す。〕 〔式(II)中、R8ないしR4は以下のそれぞれ置換
されてもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルケニル基のうちのいずれかを表し、かつ、R,ない
しR4のうちの少なくとも一つは置換されてもよいテニ
ル基を表し、Rs、Raは水素原〔式(IV)中、R1
ないしR1は以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基のうちの
いずれかを表し、かつ、R1ない]、R4のうちの少な
くとも一つは置換されでもよいテニル基を表し、R3,
R,は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基ニトロ基のうちのいずれかを表す。〕 〔作用〕 前記一般式(I)ないしくrV)で示される化合物を感
光層に用いた例は知られていない。本発明者らは、前記
目的を達成するために各種有機材料について鋭意検討を
進めるなかで、これらの化合物について数多(の実験を
行った結果、その技術的解明はまだ充分なされてはいな
いが、このような前記一般式(I)ないしくIV)で示
される特定の化合物を電荷輸送物質として使用すること
が、電子写真特性の向上に掻めて有効であることを見出
し、高感度で繰り返し特性の浸れた感光体を得るに至っ
たのである。
いしRSは以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基
、アリール基、チエニル基、アラルキル基、アルケニル
基のうちのいずれかを表し、かつ、R2と1?3のうち
の少なくとも一つは置換されてもよいテニル基を表し、
nは整数0.1.2のうちのいずれかを表す。〕 のうちのいずれかを表す。〕 〔式(I旧中、R1ないし1ン、は水素原子、ハロゲン
原子または以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基
、アリール基、アラルキル基、アルケニル基をうちのい
ずれかを表し、Aは芳香族炭化水素を有する2価の有機
基を表す。〕 〔式(II)中、R8ないしR4は以下のそれぞれ置換
されてもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルケニル基のうちのいずれかを表し、かつ、R,ない
しR4のうちの少なくとも一つは置換されてもよいテニ
ル基を表し、Rs、Raは水素原〔式(IV)中、R1
ないしR1は以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基のうちの
いずれかを表し、かつ、R1ない]、R4のうちの少な
くとも一つは置換されでもよいテニル基を表し、R3,
R,は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基ニトロ基のうちのいずれかを表す。〕 〔作用〕 前記一般式(I)ないしくrV)で示される化合物を感
光層に用いた例は知られていない。本発明者らは、前記
目的を達成するために各種有機材料について鋭意検討を
進めるなかで、これらの化合物について数多(の実験を
行った結果、その技術的解明はまだ充分なされてはいな
いが、このような前記一般式(I)ないしくIV)で示
される特定の化合物を電荷輸送物質として使用すること
が、電子写真特性の向上に掻めて有効であることを見出
し、高感度で繰り返し特性の浸れた感光体を得るに至っ
たのである。
この発明に用いる前記一般式(+)で表される化合物の
具体例を示すと次の通りである。
具体例を示すと次の通りである。
次に、
この発明に用いる前記一般式(【I)で表される化合物
の具体例を示すと次の通りである。
の具体例を示すと次の通りである。
陽ll−12
Null−13
陶■−15
N911−16
N=I+−20
慟11−25
N911−2(3
次に、
この発明に用いる前記一般式(I■)で表される化合物
の具体例を示すと次の通りである。
の具体例を示すと次の通りである。
次に、
この発明に用いる前記一般式(Iv)で表される化合物
の具体例を示すと次の通りである。
の具体例を示すと次の通りである。
91V−1
NQIV−7
この発明の感光体は前記一般式(I)ないしくIV)で
示される化合物を感光層中に含有させたものであるが、
これらの化合物の応用の仕方によって、第1図、第2図
、あるいは第3図に示したごとくに用いることができる
。
示される化合物を感光層中に含有させたものであるが、
これらの化合物の応用の仕方によって、第1図、第2図
、あるいは第3図に示したごとくに用いることができる
。
第1図、第2図および第3図はこの発明の感光体のそれ
ぞれ異なる実施例の概念的断面図で、lは導電性基体、
2a、 2b、2Cは感光層、3は電荷発生物質、4
は電荷発生層、5は電荷輸送物質、6は電荷輸送層、7
は被覆層である。
ぞれ異なる実施例の概念的断面図で、lは導電性基体、
2a、 2b、2Cは感光層、3は電荷発生物質、4
は電荷発生層、5は電荷輸送物質、6は電荷輸送層、7
は被覆層である。
第1図は、導電性基体l上に電荷発生物質3と電荷輸送
物質5である前記一般式(+)ないしく IV )で示
される樹脂バインダー(結着剤)中に分散した感光層2
a(通常単層型感光体と称せられる構成)が設けられた
ものである。
物質5である前記一般式(+)ないしく IV )で示
される樹脂バインダー(結着剤)中に分散した感光層2
a(通常単層型感光体と称せられる構成)が設けられた
ものである。
第2図は、導電性基体l上に電荷発生物JR,3を主体
とする電荷発生層4と、電荷輸送物質5である前記一般
式(I)ないしくIV)で示される化合物を含有する電
荷輸送層6との積層からなる感光層2b(通常積層型感
光体と称せられる構成)が設けられたものである。この
構成の感光体は通常負帯電方式で用いられる。
とする電荷発生層4と、電荷輸送物質5である前記一般
式(I)ないしくIV)で示される化合物を含有する電
荷輸送層6との積層からなる感光層2b(通常積層型感
光体と称せられる構成)が設けられたものである。この
構成の感光体は通常負帯電方式で用いられる。
第3図は、第2図の逆の層構成の感光層2cが設けられ
たものであり、通常正帯電方式で用いられる。この場合
には、電荷発生層4を保護するためにさらに被覆層7を
設けるのが一般的である。
たものであり、通常正帯電方式で用いられる。この場合
には、電荷発生層4を保護するためにさらに被覆層7を
設けるのが一般的である。
このように、積層型感光体として二種類の層構成をとる
理由としては、第2図の層構成の感光体を正帯電方式で
用いようとしても、これに適合する電荷輸送物質は現在
まだ見つかっていないためである。現段階では、積層型
感光体で正帯電方式を適用する場合には、第3図に示し
た層構成の感光体とすることが必要なのである。
理由としては、第2図の層構成の感光体を正帯電方式で
用いようとしても、これに適合する電荷輸送物質は現在
まだ見つかっていないためである。現段階では、積層型
感光体で正帯電方式を適用する場合には、第3図に示し
た層構成の感光体とすることが必要なのである。
第1図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
。
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
。
第2図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質を真空
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解し
た溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解し
た溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
第3図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物
質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た
分散液を塗布、乾燥することにより作製できる。
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物
質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た
分散液を塗布、乾燥することにより作製できる。
導電性基体1は、感光体の電極としての役目と同時に他
の各層の支持体となっており、円筒状。
の各層の支持体となっており、円筒状。
板状、フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミ
ニウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいは
ガラス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも
良い。
ニウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいは
ガラス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも
良い。
電荷発生層4は、前記したように電荷発生物質30粒子
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層6および被覆層7
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい3.電荷発生物質としては、無
金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフ
タロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料
あるいは、シアニン、スクアリリウム。
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層6および被覆層7
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい3.電荷発生物質としては、無
金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフ
タロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料
あるいは、シアニン、スクアリリウム。
アズレニウム、ビIJ IJウム化合物などの染料や、
セレンまたはセレン化合物などが用いられ、画像形成に
使用される露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を
選ぶことができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すれ
ばよいので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より
決まり、一般的には5μm以ドであり、好適には1μm
以下である。
セレンまたはセレン化合物などが用いられ、画像形成に
使用される露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を
選ぶことができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すれ
ばよいので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より
決まり、一般的には5μm以ドであり、好適には1μm
以下である。
電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送
物質などを添加して使用することも可能である。樹脂バ
インダーとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、
ポリアミド、ポリウレタン。
物質などを添加して使用することも可能である。樹脂バ
インダーとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、
ポリアミド、ポリウレタン。
エポ牟シ、ンリコン樹脂、メタクリル酸エステルの重合
体および共重合体などを適宜組み合わせて使用すること
が可能である。
体および共重合体などを適宜組み合わせて使用すること
が可能である。
電荷輸送層6は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質と
して前記一般式(I)ないしくIV)で示される化合物
を分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光
体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入さ
れる電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーと
しては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド
、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリル
酸エステルの重合体および共重合体などを用いることが
できる。
して前記一般式(I)ないしくIV)で示される化合物
を分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光
体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入さ
れる電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーと
しては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド
、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリル
酸エステルの重合体および共重合体などを用いることが
できる。
被覆層7は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、Si
n、。
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、Si
n、。
などのf@機材料さらには金属、金属酸化物などの電気
抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いることもでき
る。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定さ
れることはなく Sin、などの無機材料さらには金属
、金属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法に
より形成することも可能である。被覆材料は前述の通り
電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域においてできる
だけ透明であることが望ましい。
抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いることもでき
る。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定さ
れることはなく Sin、などの無機材料さらには金属
、金属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法に
より形成することも可能である。被覆材料は前述の通り
電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域においてできる
だけ透明であることが望ましい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
以下、この発明の具体的な実施例について説明する。
実施例1
ボールミルで150時間粉砕した無金属フタロシアニン
(東京化成製)50重1部と前記化合物No、!−1で
示される化合物100重1部をポリエステル樹脂(商品
名バイロン200:東洋紡W) 100重量部とテトラ
ヒドロフラン(THF)溶剤とともに3時間混合機によ
り混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸
着ポリエステルフィルム(AβPET)上に、ワイヤー
バー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が15μmになるよ
うに感光層を形成し、第1図に示した構成の感光体を作
製した。
(東京化成製)50重1部と前記化合物No、!−1で
示される化合物100重1部をポリエステル樹脂(商品
名バイロン200:東洋紡W) 100重量部とテトラ
ヒドロフラン(THF)溶剤とともに3時間混合機によ
り混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸
着ポリエステルフィルム(AβPET)上に、ワイヤー
バー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が15μmになるよ
うに感光層を形成し、第1図に示した構成の感光体を作
製した。
実施例2,3.4
実施例1における前記化合物No1−1を、それぞれ前
記化合物Nαll−1,NαI−1,Nαl’V−1に
変更し、その他は実施例1と同様にして、実施例2.3
4の感光体を作製した。
記化合物Nαll−1,NαI−1,Nαl’V−1に
変更し、その他は実施例1と同様にして、実施例2.3
4の感光体を作製した。
実施例5
まず、α型無金属フタロシアニンを出発原料とし、二つ
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロンアニンと作用小片としてテフロンピースを内蔵し
た非磁性離体をおいて粉砕するL I MM A C(
Linear Induction Motor M+
xing and Crashing :富士電機製)
処理を20分間行い微粉末化した。この微粉末化された
試料1重量部とDMF (N、N−ジメチルホルムアミ
ド)溶剤50重量部とを超音波分散処理を行った。その
後、試料とDMFとを分離濾過し、乾燥して無金属フタ
ロシアニンの処理を行った。
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロンアニンと作用小片としてテフロンピースを内蔵し
た非磁性離体をおいて粉砕するL I MM A C(
Linear Induction Motor M+
xing and Crashing :富士電機製)
処理を20分間行い微粉末化した。この微粉末化された
試料1重量部とDMF (N、N−ジメチルホルムアミ
ド)溶剤50重量部とを超音波分散処理を行った。その
後、試料とDMFとを分離濾過し、乾燥して無金属フタ
ロシアニンの処理を行った。
次に、前記化合物NαI−2で示される化合物100重
量部をテトラヒドロフラン(T HF)700重量部に
溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマー (PM
MA:東京化成製)100重量部をトルエン700重量
部に溶かした液とを混合してできた塗液をアルミ蒸着ポ
リエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し
、乾燥後の膜厚が15μmになるように電荷輸送層を形
成した。このようにして得られた電荷輸送層上に上記の
処理をされた無金属フタロシアニン50重量部、ポリエ
ステル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡製)50重
量部をTH17溶剤とともに3時間混合機により混練し
て塗布液を調製し、ワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後
の膜厚が1μmになるように電荷発生層を形成し、第3
図に示した構成に対応する感光体を作製した。
量部をテトラヒドロフラン(T HF)700重量部に
溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマー (PM
MA:東京化成製)100重量部をトルエン700重量
部に溶かした液とを混合してできた塗液をアルミ蒸着ポ
リエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し
、乾燥後の膜厚が15μmになるように電荷輸送層を形
成した。このようにして得られた電荷輸送層上に上記の
処理をされた無金属フタロシアニン50重量部、ポリエ
ステル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡製)50重
量部をTH17溶剤とともに3時間混合機により混練し
て塗布液を調製し、ワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後
の膜厚が1μmになるように電荷発生層を形成し、第3
図に示した構成に対応する感光体を作製した。
ただし、本発明に直接関与しない被覆層は設けなかった
。
。
実施例6,7.8
実施例5における前記化合物Na I〜2を、それぞれ
前記化合物NαU−2,Nαlll−2,No、IV−
2に変え、その他は実施例5と同様にして、実施例6,
7.8の感光体を作製した。
前記化合物NαU−2,Nαlll−2,No、IV−
2に変え、その他は実施例5と同様にして、実施例6,
7.8の感光体を作製した。
実施例9
実施例5の電荷発生層の組成を、無金属フタロシアニン
50重!部、前記化合物kl−3で示される化合物10
0重量部、ポリエステル樹脂(商品名バイロン200:
東洋紡製)50重量部、PMMA50重量部とに変更し
、その他は実施例5と同様にして感光体を作製した。
50重!部、前記化合物kl−3で示される化合物10
0重量部、ポリエステル樹脂(商品名バイロン200:
東洋紡製)50重量部、PMMA50重量部とに変更し
、その他は実施例5と同様にして感光体を作製した。
実施例to、 11.12
実施例9における前記化合物NCLl−3をそれぞれ化
合物Na IT−3,k [11−3、k IV−3ニ
変工、(” 〕(tk I;!実施例9と同様にして実
施例10.11.12の感光体を作製した。
合物Na IT−3,k [11−3、k IV−3ニ
変工、(” 〕(tk I;!実施例9と同様にして実
施例10.11.12の感光体を作製した。
実施例13
実施例5において、無金属フタロシアニンに変えて1例
えば特開昭47−37543に示されるようなビスアゾ
顔料であるクロログイアンプル−を用い、その他は実施
例5と同様にして感光体を作製した。
えば特開昭47−37543に示されるようなビスアゾ
顔料であるクロログイアンプル−を用い、その他は実施
例5と同様にして感光体を作製した。
実施例14.15.16
実施例13における前記化合物N(Li2をそれぞれ前
記化合物No、 U −2,k In−2,k IV−
2に変え、その他は実施例13と同様にして実施例!4
.15.16の感光体を作製した。
記化合物No、 U −2,k In−2,k IV−
2に変え、その他は実施例13と同様にして実施例!4
.15.16の感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置r S P−428Jを用いて
測定した。
機製静電記録紙試験装置r S P−428Jを用いて
測定した。
感光体の表面電位V、(ボルト)は暗所で+6.0kV
のコロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電させ
たときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中
止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位V、(
ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2ル
ツクスの白色光を照射してVd が半分になるまでの時
間(秒)を求め半減衰露光1tE17□(ルックス・秒
)とした。また、照度2ルツクスの白色光を10秒間照
射したときの表面電位を残留電位V、(ボルト)とした
。また、フタロシアニン化合物を電荷発生物質とした場
合、長波長光での高感度が期待できるので、波長780
nmの単色光を用いたときの電子写真特性も同時に測定
した。すなわち、■、までは同様に測定し、次に白色光
の替わりにIμWの単色光(78Dnm )を照射して
半減衰露光量(μJ/cat)を求め、また、この光を
10秒間感光体表面に照射したときの残留電位V、(ボ
ルト)を測定した。測定結果を第1表に示す。
のコロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電させ
たときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中
止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位V、(
ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2ル
ツクスの白色光を照射してVd が半分になるまでの時
間(秒)を求め半減衰露光1tE17□(ルックス・秒
)とした。また、照度2ルツクスの白色光を10秒間照
射したときの表面電位を残留電位V、(ボルト)とした
。また、フタロシアニン化合物を電荷発生物質とした場
合、長波長光での高感度が期待できるので、波長780
nmの単色光を用いたときの電子写真特性も同時に測定
した。すなわち、■、までは同様に測定し、次に白色光
の替わりにIμWの単色光(78Dnm )を照射して
半減衰露光量(μJ/cat)を求め、また、この光を
10秒間感光体表面に照射したときの残留電位V、(ボ
ルト)を測定した。測定結果を第1表に示す。
第 1
表
第1表に見られるように、実施例1ないし16の感光体
は半減衰露光量、残留電位ともに互いに遜色なく、表面
電位でも良好な特性を示している。
は半減衰露光量、残留電位ともに互いに遜色なく、表面
電位でも良好な特性を示している。
また、780nI11の長波長光に対しても、フタロシ
アニン化合物を電荷発生物質とした実施例1ないし12
の感光体は優れた電子写真特性を示している。
アニン化合物を電荷発生物質とした実施例1ないし12
の感光体は優れた電子写真特性を示している。
実施例17
厚さ500μmのアルミニウム板上に、セレンを厚さ1
.5μmに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、前記
化合物k14で示される化合物100重量部をテトラヒ
ドロフラン(THF)700重量部に溶かした液とポリ
メタクリル酸メチルポリマー(PMMA:東京化成製)
+00 i ffi部をトルエン700重量部に溶か
した液とを混合してできた塗液をワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が20μmになるように電荷輸送層
を形成し、第2図に示した構成の感光体を作製した。こ
の感光体に−6,0にνのコロナ帯電を0.2秒間行い
電子写真特性を測定したとコロ、Vs=−690V、
Vr=−60V、 E+zh=5.5ルツクス・秒
と良好な結果が得られた。
.5μmに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、前記
化合物k14で示される化合物100重量部をテトラヒ
ドロフラン(THF)700重量部に溶かした液とポリ
メタクリル酸メチルポリマー(PMMA:東京化成製)
+00 i ffi部をトルエン700重量部に溶か
した液とを混合してできた塗液をワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が20μmになるように電荷輸送層
を形成し、第2図に示した構成の感光体を作製した。こ
の感光体に−6,0にνのコロナ帯電を0.2秒間行い
電子写真特性を測定したとコロ、Vs=−690V、
Vr=−60V、 E+zh=5.5ルツクス・秒
と良好な結果が得られた。
実施例18.19.20
実施例17における前記化合物No、l−4をそれぞれ
前記化合物漱■−4,NαI[[−4,klV−4に変
え、その他は実施例17と同様にして実施例18.19
.20の感光体を作製し、実施例17と同様に電子写真
特性を測定したところ、第2表に示すような結果が得ら
れた。
前記化合物漱■−4,NαI[[−4,klV−4に変
え、その他は実施例17と同様にして実施例18.19
.20の感光体を作製し、実施例17と同様に電子写真
特性を測定したところ、第2表に示すような結果が得ら
れた。
第 2 表
第2表に見られるように実施例18.19.20の感光
体の特性は互いに遜色なく、実施例17とも差異はな(
良好な結果を示している。
体の特性は互いに遜色なく、実施例17とも差異はな(
良好な結果を示している。
実施例21
実施例5で処理された無金属フタロシアニン50重量部
、ポリエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡製
)50重1部をTHF溶剤とともに3時間混合機により
混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上に約1
μmになるように塗布し、電荷発生層を形成した。次に
、前記化合物kl−5で示される化合物100重量部、
ポリカーボネート樹脂(商品名パンライ) L−125
0:金入化成製)100重量部、シリコンオイル0゜1
重量部をT HF 700重量部とトルエン700重1
部で混合し、電荷発生層の上に約15μmとなるように
塗布し、電荷輸送層を形成した。
、ポリエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡製
)50重1部をTHF溶剤とともに3時間混合機により
混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上に約1
μmになるように塗布し、電荷発生層を形成した。次に
、前記化合物kl−5で示される化合物100重量部、
ポリカーボネート樹脂(商品名パンライ) L−125
0:金入化成製)100重量部、シリコンオイル0゜1
重量部をT HF 700重量部とトルエン700重1
部で混合し、電荷発生層の上に約15μmとなるように
塗布し、電荷輸送層を形成した。
このようにして得られた感光体を実施例17と同様にし
て、−6,0kVのコロナ帯電を0.2秒間行い電子写
真特性を測定したところ、V、=−630VEl/。=
5.9ルツクス・秒と良好な結果が得られた。
て、−6,0kVのコロナ帯電を0.2秒間行い電子写
真特性を測定したところ、V、=−630VEl/。=
5.9ルツクス・秒と良好な結果が得られた。
実施例22.23.24
実施例21における前記化合物Na15をそれぞれ前記
化合物NαH−5,Nαlll−5,NαrV−5に変
え、その他は実施例21と同様にして実施例22.23
.24の感光体を作製し、実施例21と同様に電子写真
特性を測定したところ、第3表に示すような結果が得ら
れた。
化合物NαH−5,Nαlll−5,NαrV−5に変
え、その他は実施例21と同様にして実施例22.23
.24の感光体を作製し、実施例21と同様に電子写真
特性を測定したところ、第3表に示すような結果が得ら
れた。
第 3
表
第3表に見られるように実施例22.23.24の感光
体の特性は互いに遜色なく、実施例21とも差異はなく
良好な結果を示している。
体の特性は互いに遜色なく、実施例21とも差異はなく
良好な結果を示している。
実施例25
前記化合物k I−6〜NcLI−28,lJa ll
−6〜N(L [1−28゜No、 II!−6〜Nα
lll−]2. k rV−6〜N(L IV−18
それぞれについて、実施例13と同様にして感光体を作
製し、r S P−4284を用いて電子写真特性を測
定した。
−6〜N(L [1−28゜No、 II!−6〜Nα
lll−]2. k rV−6〜N(L IV−18
それぞれについて、実施例13と同様にして感光体を作
製し、r S P−4284を用いて電子写真特性を測
定した。
暗所で+6. OkVのコロナ放電を10秒間行い正帯
電させ、照度2ルツクスの白色光を照射した場合の半減
衰露光量El、□(ルックス・秒)を第4表に示す。
電させ、照度2ルツクスの白色光を照射した場合の半減
衰露光量El、□(ルックス・秒)を第4表に示す。
第 4
表
(その1)
第 4
表
(その2)
第4表に見られるように、これらの感光体についても半
減衰露光量は互いに遜色なく良好な特性の感光体である
ことが判る。
減衰露光量は互いに遜色なく良好な特性の感光体である
ことが判る。
この発明によれば、導電性基体上に電荷輸送物質として
前記一般式(I)ないしくrV)で示される化合物を用
いることとしたため、正帯電および負帯電においても高
感度でしかも繰り返し特性の優れた感光体を得ることが
できる。また、電荷発生物質は露光光源の種類に対応し
て好適な物質を選ぶことができ、−例をあげるとフタロ
ンアニン化合物およびある種のビスアゾ化合物を用いれ
ば半導体レーザプリンタに使用可能な感光体を得ること
ができる。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置し
て耐久性を向上することが可能である。
前記一般式(I)ないしくrV)で示される化合物を用
いることとしたため、正帯電および負帯電においても高
感度でしかも繰り返し特性の優れた感光体を得ることが
できる。また、電荷発生物質は露光光源の種類に対応し
て好適な物質を選ぶことができ、−例をあげるとフタロ
ンアニン化合物およびある種のビスアゾ化合物を用いれ
ば半導体レーザプリンタに使用可能な感光体を得ること
ができる。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置し
て耐久性を向上することが可能である。
第1図、第2図および3図は本発明の感光体のそれぞれ
異なる実施例を示す概念的断面図である。 ■ 導電性基体、2a、2b、2e 感光層、3 電
荷発生物質、4 電荷発生層、5 電荷輸送物質、6
電荷輸送層、7 被覆層。
異なる実施例を示す概念的断面図である。 ■ 導電性基体、2a、2b、2e 感光層、3 電
荷発生物質、4 電荷発生層、5 電荷輸送物質、6
電荷輸送層、7 被覆層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記一般式( I )で示される化合物のうちの少な
くとも一種類を含む感光層を備えたことを特徴とする電
子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) 〔式( I )中、R_1は水素原子、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、アルコキシ基のいずれかを表し、R_2な
いしR_5は以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル
基、アリール基、チエニル基、アラルキル基、アルケニ
ル基のうちのいずれかを表し、かつ、R_2とR_3の
うちの少なくとも一つは置換されてもよいアニル基を表
し、nは整数0、1、2のうちのいずれかを表す。〕 2)下記一般式(II)で示される化合物のうちの少なく
とも一種類を含む感光層を備えたことを特徴とする電子
写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) 〔式(II)中、R_1ないしR_4は以下のそれぞれ置
換されてもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基
、アルケニル基のうちのいずれかを表し、かつ、R_1
ないしR_4のうちの少なくとも一つは置換されてもよ
いアニル基を表し、R_5、R_6は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基のう
ちのいずれかを表し、Aは−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、−CH=CH−、▲数式、化学式、表
等があります▼ のうちのいずれかを表す。〕 3)下記一般式(III)で示される化合物のうちの少な
くとも一種類を含む感光層を備えたことを特徴とする電
子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(III) 〔式(III)中、R_1ないしR_4は水素原子、ハロ
ゲン原子または以下のそれぞれ置換されてもよいアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基のうち
のいずれかを表し、Aは芳香族炭化水素を有する2価の
有機基を表す。〕 4)下記一般式(IV)で示される化合物のうちの少なく
とも一種類を含む感光層を備えたことを特徴とする電子
写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(IV) 〔式(IV)中、R_1ないしR_4は以下のそれぞれ置
換されてもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基
、アルケニル基のうちのいずれかを表し、かつ、R_1
ないしR_4のうちの少なくとも一つは置換されてもよ
いアニル基を表し、R_5、R_6は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基。 ニトロ基のうちのいずれかを表す。〕
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63159001A JPH027061A (ja) | 1988-06-27 | 1988-06-27 | 電子写真用感光体 |
US07/368,543 US4948689A (en) | 1988-06-27 | 1989-06-20 | Photoconductor for electrophotography having an amino charge transport compound |
DE3920881A DE3920881C2 (de) | 1988-06-27 | 1989-06-26 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63159001A JPH027061A (ja) | 1988-06-27 | 1988-06-27 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH027061A true JPH027061A (ja) | 1990-01-11 |
Family
ID=15684063
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63159001A Pending JPH027061A (ja) | 1988-06-27 | 1988-06-27 | 電子写真用感光体 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4948689A (ja) |
JP (1) | JPH027061A (ja) |
DE (1) | DE3920881C2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6189950B1 (en) | 1997-10-29 | 2001-02-20 | Nishikawa Rubber Co., Ltd. | Sealing structure for a convertible |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5013623A (en) * | 1989-01-10 | 1991-05-07 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Electrophotographic photoreceptor with stilbene compound |
JPH02254467A (ja) * | 1989-03-29 | 1990-10-15 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US5266430A (en) * | 1989-06-06 | 1993-11-30 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
JP2803169B2 (ja) * | 1989-06-06 | 1998-09-24 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
US5198318A (en) * | 1989-06-06 | 1993-03-30 | Fuji Electric Co., Ltd. | Bisazo photoconductor for electrophotography |
US5275898A (en) * | 1989-06-06 | 1994-01-04 | Fuji Electric Co., Ltd. | Bisazo photoconductor for electrophotography |
US5132189A (en) * | 1989-09-07 | 1992-07-21 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
JPH03255453A (ja) * | 1990-01-17 | 1991-11-14 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP2770539B2 (ja) * | 1990-03-08 | 1998-07-02 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
JP3079665B2 (ja) * | 1991-08-15 | 2000-08-21 | ミノルタ株式会社 | 新規ジアミノ化合物、このジアミノ化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
US5316881A (en) * | 1991-12-27 | 1994-05-31 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotgraphy containing benzidine derivative |
JPH05224439A (ja) * | 1992-02-12 | 1993-09-03 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP2817822B2 (ja) * | 1992-05-14 | 1998-10-30 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
WO2007146209A2 (en) * | 2006-06-09 | 2007-12-21 | Dentsply International Inc. | Photopolymerizable compositions |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU38469A1 (ja) * | 1959-04-08 | |||
US3484237A (en) * | 1966-06-13 | 1969-12-16 | Ibm | Organic photoconductive compositions and their use in electrophotographic processes |
US3567450A (en) * | 1968-02-20 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors |
US3615404A (en) * | 1968-04-25 | 1971-10-26 | Scott Paper Co | 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials |
BE756375A (fr) * | 1969-09-30 | 1971-03-01 | Eastman Kodak Co | Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie |
US3624226A (en) * | 1970-03-09 | 1971-11-30 | Calgon Corp | Electrographic organic photoconductor comprising of n,n,n{40 ,n{40 , tetrabenzyl 4,4{40 oxydianaline |
DE2160812C2 (de) * | 1971-12-08 | 1982-04-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
DE2336094C2 (de) * | 1973-07-16 | 1983-03-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichungsmaterial |
JPS54150128A (en) * | 1978-05-17 | 1979-11-26 | Mitsubishi Chem Ind | Electrophotographic photosensitive member |
US4306008A (en) * | 1978-12-04 | 1981-12-15 | Xerox Corporation | Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin |
JPS55157550A (en) * | 1979-05-25 | 1980-12-08 | Ricoh Co Ltd | Novel hydrazone compound and its preparation |
US4399206A (en) * | 1980-10-06 | 1983-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Disazo electrophotographic photosensitive member |
JPS6034101B2 (ja) * | 1980-10-23 | 1985-08-07 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
US4446217A (en) * | 1981-02-03 | 1984-05-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member having a hydrazone containing layer |
JPS6058469B2 (ja) * | 1981-02-19 | 1985-12-20 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
GB2114766B (en) * | 1982-02-05 | 1985-05-22 | Konishiroku Photo Ind | Electrophotographic photoreceptor |
US4548886A (en) * | 1982-06-08 | 1985-10-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Radiation sensitive organic thin film comprising an azulenium salt |
DE3329054A1 (de) * | 1982-08-12 | 1984-02-16 | Canon K.K., Tokyo | Lichtempfindliches aufzeichnungselement fuer elektrofotografische zwecke |
JPS5950445A (ja) * | 1982-09-16 | 1984-03-23 | インタ−ナショナル ビジネス マシ−ンズ コ−ポレ−ション | 電子写真材料 |
JPS59223433A (ja) * | 1983-06-03 | 1984-12-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光導電性組成物及びそれを用いた電子写真感光体 |
JPS6093443A (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-25 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US4606986A (en) * | 1983-12-05 | 1986-08-19 | Xerox Corporation | Electrophotographic elements containing unsymmetrical squaraines |
US4677045A (en) * | 1984-07-27 | 1987-06-30 | International Business Machines Corporation | Squarylium charge generating dye and electrophotographic photoconductor |
US4624904A (en) * | 1985-06-28 | 1986-11-25 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with unsymmetrical squaraine compounds containing an hydroxyl group |
JPS6235365A (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
DE3775787D1 (de) * | 1986-01-22 | 1992-02-20 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Elektrophotographischer photorezeptor und elektrophotographisches verfahren. |
JPH07120054B2 (ja) * | 1986-05-12 | 1995-12-20 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
EP0270685B1 (en) * | 1986-06-05 | 1994-09-07 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Photosensitive material for electrophotography |
JPH0690523B2 (ja) * | 1986-10-09 | 1994-11-14 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
JPS63223755A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-19 | Shindengen Electric Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
US4877703A (en) * | 1987-12-16 | 1989-10-31 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography having a squarylium charge generating dye |
-
1988
- 1988-06-27 JP JP63159001A patent/JPH027061A/ja active Pending
-
1989
- 1989-06-20 US US07/368,543 patent/US4948689A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-26 DE DE3920881A patent/DE3920881C2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6189950B1 (en) | 1997-10-29 | 2001-02-20 | Nishikawa Rubber Co., Ltd. | Sealing structure for a convertible |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3920881C2 (de) | 1994-04-07 |
US4948689A (en) | 1990-08-14 |
DE3920881A1 (de) | 1989-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH027061A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0279855A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01237555A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01102469A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH04119360A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH032760A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0194349A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01273049A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH05134435A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH03255453A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01241561A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01172965A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01107262A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01107263A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01107261A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS63157160A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0524505B2 (ja) | ||
JPH0394263A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01164950A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01152463A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01164952A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS63158555A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01170945A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01172967A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01107265A (ja) | 電子写真用感光体 |