JPH01102469A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH01102469A JPH01102469A JP26053187A JP26053187A JPH01102469A JP H01102469 A JPH01102469 A JP H01102469A JP 26053187 A JP26053187 A JP 26053187A JP 26053187 A JP26053187 A JP 26053187A JP H01102469 A JPH01102469 A JP H01102469A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは導電性基体
上に形成せしめた感光層の中に、新規なヒドラゾン化合
物を含有することを特徴とする電子写真用感光体に関す
る。
上に形成せしめた感光層の中に、新規なヒドラゾン化合
物を含有することを特徴とする電子写真用感光体に関す
る。
従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラセ
ンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質、またはこ
れら有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの
などが利用されている。
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラセ
ンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質、またはこ
れら有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの
などが利用されている。
また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能。
光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して
電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれ
らの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主と
して電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と
光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を
積層したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体
を用いた電子写真法による画像形成には、例えばカール
ソン方式が適用される。この方式での画像形成は暗所で
の感光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体
表面上への露光による原稿の文字や絵などの静電潜像の
形成、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像さ
れたトナー像の紙などの支持体への転写、定着により行
われ、トナー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除
去、光除電などを行った後、再使用に供される。
電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれ
らの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主と
して電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と
光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を
積層したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体
を用いた電子写真法による画像形成には、例えばカール
ソン方式が適用される。この方式での画像形成は暗所で
の感光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体
表面上への露光による原稿の文字や絵などの静電潜像の
形成、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像さ
れたトナー像の紙などの支持体への転写、定着により行
われ、トナー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除
去、光除電などを行った後、再使用に供される。
近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．
４．７−ドリニトロフルオレンー９−オンとからなる感
光体（米国特許第３４８４２３７号明細書に記載）、有
機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３７５４３
号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号公報に記載
）などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物も数多く
実用化されている。
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．
４．７−ドリニトロフルオレンー９−オンとからなる感
光体（米国特許第３４８４２３７号明細書に記載）、有
機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３７５４３
号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号公報に記載
）などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物も数多く
実用化されている。
上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、しかしながら、電子写真用感光体に要求される
すべての特性を充分満足するものがまだ得られていない
のが現状であり、特に光感度右よび繰り返し連続使用時
の特性に問題があった。
持つが、しかしながら、電子写真用感光体に要求される
すべての特性を充分満足するものがまだ得られていない
のが現状であり、特に光感度右よび繰り返し連続使用時
の特性に問題があった。
本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、感
光層に電荷輸送性物質として今まで用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性の優れた複写機用およびプリンタ用の電子写真用
感光体を提供することを目的とする。
光層に電荷輸送性物質として今まで用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性の優れた複写機用およびプリンタ用の電子写真用
感光体を提供することを目的とする。
上記目的を達成するために、本発明によれば、下記一般
式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物のうちの少なくと
も一種類を含む感光層を有する電子写真用感光体とする
。
式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物のうちの少なくと
も一種類を含む感光層を有する電子写真用感光体とする
。
〔式（１）中、ＲＩ は置換基を有してもよいアリール
基を表し、Ｒ２，Ｒｓ、 Ｒａ、 Ｒｓ ＃よびＲ
１はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基。
基を表し、Ｒ２，Ｒｓ、 Ｒａ、 Ｒｓ ＃よびＲ
１はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基。
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アリル基、１
１換基を有してもよいアリール基、アラルキル基を表し
、ｎは０または１を表す。〕〔作用〕 前記一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物を感光層
に用いた例は知られていない。本発明者らは、前記目的
を達成するために各種有機材料について鋭意検討を進め
るなかで、これらヒドラゾン化合物について数多くの実
験を行った結果、その技術的解明はまだ充分なされては
いないが、このような前記一般式（Ｉ）で示される特定
のヒドラゾン化合物を電荷輸送性物質として使用するこ
とが、電子写真特性の向上に極めて有効であることを見
出し、高感度で繰り返し特性の優れた感光体を得るに至
ったのである。
１換基を有してもよいアリール基、アラルキル基を表し
、ｎは０または１を表す。〕〔作用〕 前記一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物を感光層
に用いた例は知られていない。本発明者らは、前記目的
を達成するために各種有機材料について鋭意検討を進め
るなかで、これらヒドラゾン化合物について数多くの実
験を行った結果、その技術的解明はまだ充分なされては
いないが、このような前記一般式（Ｉ）で示される特定
のヒドラゾン化合物を電荷輸送性物質として使用するこ
とが、電子写真特性の向上に極めて有効であることを見
出し、高感度で繰り返し特性の優れた感光体を得るに至
ったのである。
本発明に用いられる前記一般式（１）のヒドラゾン化合
物は、通常の方法により合成することができる。すなわ
ち、必要に応じて縮合剤として少量の酸を用い、アルコ
ールなどの適当な有機溶媒中でアルデヒド類またはカル
ボニル化合物とヒドラジン類を縮合させることにより得
られる。
物は、通常の方法により合成することができる。すなわ
ち、必要に応じて縮合剤として少量の酸を用い、アルコ
ールなどの適当な有機溶媒中でアルデヒド類またはカル
ボニル化合物とヒドラジン類を縮合させることにより得
られる。
こうして得られる一般式（１）で表されるヒドラゾン化
合物の具体例を例示すると次の通りである。
合物の具体例を例示すると次の通りである。
Ｎα３
化合物Ｎα４
Ｎα５
魔９
化合物に１６
に２９
本発明の感光体は前述のようなヒドラゾン化゛合物を感
光層中に含有させたものであるが、これらヒドラゾン化
合物の応用の仕方によって、第１図。
光層中に含有させたものであるが、これらヒドラゾン化
合物の応用の仕方によって、第１図。
第２図、あるいは第３図に示したごとくに用いることが
できる。
できる。
第１図、第２図および第３図は本発明の感光体のそれぞ
れ異なる実施例の概念的断面図で、■は導電性基体、２
０．２１．２２は感光層、３は電荷発生物質、４は電荷
発生層、５は電荷輸送性物質、６は電荷輸送層、７は被
覆層である。
れ異なる実施例の概念的断面図で、■は導電性基体、２
０．２１．２２は感光層、３は電荷発生物質、４は電荷
発生層、５は電荷輸送性物質、６は電荷輸送層、７は被
覆層である。
第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３と電荷輸送
性物質５であるヒドラゾン化合物を樹脂バインダー（結
着剤）中に分散した感光層２０（通常単層型感光体と称
せられる構成）が設けられたものである。
性物質５であるヒドラゾン化合物を樹脂バインダー（結
着剤）中に分散した感光層２０（通常単層型感光体と称
せられる構成）が設けられたものである。
第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３を主体とす
る電荷発生層４と、電荷輸送性物質５であるヒドラゾン
化合物を含有する電荷輸送層６との積層からなる感光層
２１（通常積層型感光体と称せられる構成）が設けられ
たものである。この構成の感光体は通常負帯電方式で用
いられる。
る電荷発生層４と、電荷輸送性物質５であるヒドラゾン
化合物を含有する電荷輸送層６との積層からなる感光層
２１（通常積層型感光体と称せられる構成）が設けられ
たものである。この構成の感光体は通常負帯電方式で用
いられる。
第３図は、第２図の逆の層構成のものであり、通常正帯
電方式で用いられる。この場合には、電荷発生層４を保
護するためにさらに被覆層７を設けるのが一般的である
。
電方式で用いられる。この場合には、電荷発生層４を保
護するためにさらに被覆層７を設けるのが一般的である
。
このように、積層型感光体として二種類の層構成をとる
理由としては、第２図の層構成の感光体を正帯電方式で
用いようとしても、これに適合する電荷輸送性物質は現
在まだ見つかっていないためである。現段階では、積層
型感光体で正帯電方式を適用する場合には、第３図に示
した層構成の感光体とすることが必要なのである。
理由としては、第２図の層構成の感光体を正帯電方式で
用いようとしても、これに適合する電荷輸送性物質は現
在まだ見つかっていないためである。現段階では、積層
型感光体で正帯電方式を適用する場合には、第３図に示
した層構成の感光体とすることが必要なのである。
第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送性物質およ
び樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この
分散液を導電性基体上に塗布することによって作製でき
る。
び樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この
分散液を導電性基体上に塗布することによって作製でき
る。
第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質を真空
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送性物質ふよび樹脂バインダーを溶解
した溶液妻塗布、乾燥することにより作製できる。
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送性物質ふよび樹脂バインダーを溶解
した溶液妻塗布、乾燥することにより作製できる。
第３図の感光体は、電荷輸送性物質および樹脂バインダ
ーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その
上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生
物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得
た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成すること
により作製できる。
ーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その
上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生
物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得
た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成すること
により作製できる。
導電性基体１は感光体の電極としての役目と同時に他の
各層の支持体となってふり、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケノヒ、などの金属、あるいはガラス、樹脂
などの上に導電処理をほどこしたものでも良い。
各層の支持体となってふり、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケノヒ、などの金属、あるいはガラス、樹脂
などの上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層４は、前記したように電荷発生物質３の粒子
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無金
属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタ
ロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料あ
るいは、シアニン、スクアリリウム。
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無金
属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタ
ロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料あ
るいは、シアニン、スクアリリウム。
アズレニウム、ピリリウム化合物などの染料や、セレン
またはセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用さ
れる露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶこ
とができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｌ以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送性物質などを添加して使用することも可能である。
またはセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用さ
れる露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶこ
とができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｌ以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送性物質などを添加して使用することも可能である。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン
樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体な
どを適宜組み合わせて使用することが可能である。
テル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン
樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体な
どを適宜組み合わせて使用することが可能である。
電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸送性物質
として前記一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物を
分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体
の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入され
る電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーとし
ては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリル酸
エステルの重合体右よび共重合体などを用いることがで
きる。
として前記一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物を
分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体
の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入され
る電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーとし
ては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリル酸
エステルの重合体右よび共重合体などを用いることがで
きる。
被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、 Ｓ
ｉｎ。
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、 Ｓ
ｉｎ。
などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの電気抵
抗を低減せしめる材料とを混合して用いることもできる
。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定され
ることはな（Ｓｉｎ、などの無機材料さらには金属、金
属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法により
形成することも可能である。被覆材料は前述の通り電荷
発生物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ
透明であることが望ましい。
抗を低減せしめる材料とを混合して用いることもできる
。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定され
ることはな（Ｓｉｎ、などの無機材料さらには金属、金
属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法により
形成することも可能である。被覆材料は前述の通り電荷
発生物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ
透明であることが望ましい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
以下、本発明の具体的な実施例について説明する。
実施例１
ボールミルで１５０時間粉砕した無金属フタロシアニン
（東京化成製）５０重量部と前記化合物１１ｈｌで示さ
れるヒドラゾン化合物１００重量部をポリエステル樹脂
（商品名バイロン２００：東洋紡製）１００重量部とテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調整し、導電性基体であるアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム（＾Ｊ−ＰＥＴ）上に、ワ
イヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍに
なるように感光層を形成して、第１図に示した構成の感
光体を作製した。
（東京化成製）５０重量部と前記化合物１１ｈｌで示さ
れるヒドラゾン化合物１００重量部をポリエステル樹脂
（商品名バイロン２００：東洋紡製）１００重量部とテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調整し、導電性基体であるアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム（＾Ｊ−ＰＥＴ）上に、ワ
イヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍに
なるように感光層を形成して、第１図に示した構成の感
光体を作製した。
実施例２
まず、α型無金属フタロシアニンを出発原料とし、二つ
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片としてテフロンピースを内蔵し
た非磁性罐体をおいて粉砕するＬ Ｉ ＭＭＡ Ｃ（Ｌ
ｉｎｅａｒ Ｉｎｄｕｃｔｉｏｎ Ｍｏｔｏｒ Ｍｉｘ
−ｉｎｇ ａｎｄ Ｃｒａｓｈｉｎｇ ：富士電機製）
処理を２０分間行い微粉末化した。この微粉末化された
試料１重量部とＤＭＦ （Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド）溶剤５０重量部とを超音波分散処理を行った。その
後、試料とＤＭＦとを分離濾過し、乾燥して無金属フタ
ロシアニンの処理を行った。
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片としてテフロンピースを内蔵し
た非磁性罐体をおいて粉砕するＬ Ｉ ＭＭＡ Ｃ（Ｌ
ｉｎｅａｒ Ｉｎｄｕｃｔｉｏｎ Ｍｏｔｏｒ Ｍｉｘ
−ｉｎｇ ａｎｄ Ｃｒａｓｈｉｎｇ ：富士電機製）
処理を２０分間行い微粉末化した。この微粉末化された
試料１重量部とＤＭＦ （Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド）溶剤５０重量部とを超音波分散処理を行った。その
後、試料とＤＭＦとを分離濾過し、乾燥して無金属フタ
ロシアニンの処理を行った。
次に、前記化合物に２で示されるヒドラゾン化合物１０
０重量部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７００重量部
に溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマー（ＰＭ
ＭＡ ：東京化成製）１００重量部をトルエン７００重
量部に溶かした液とを混合してできた塗液をアルミ蒸着
ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布
し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電荷輸送層を
形成した。このようにして得られた電荷輸送層上に上記
の処理をされた無金属フタロシアニン５０重量部、ポリ
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）５０
重量部、ＰＭＭＡ５０重量部をＴＨＦ溶剤とともに３時
間混合機により混練して塗布液を調整し、ワイヤーパー
法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍになるように電荷
発生層を形成し、第３図に示した構成に対応する感光体
を作製した。ただし、本発明に直接関与しない被覆層は
設けなかった。
０重量部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７００重量部
に溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマー（ＰＭ
ＭＡ ：東京化成製）１００重量部をトルエン７００重
量部に溶かした液とを混合してできた塗液をアルミ蒸着
ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布
し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電荷輸送層を
形成した。このようにして得られた電荷輸送層上に上記
の処理をされた無金属フタロシアニン５０重量部、ポリ
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）５０
重量部、ＰＭＭＡ５０重量部をＴＨＦ溶剤とともに３時
間混合機により混練して塗布液を調整し、ワイヤーパー
法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍになるように電荷
発生層を形成し、第３図に示した構成に対応する感光体
を作製した。ただし、本発明に直接関与しない被覆層は
設けなかった。
実施例３
実施例１の感光層の組成を、無金属フタロシアニン５０
重量部、化合物Ｎａ３で示されるヒドラゾン化合物１０
０重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：
東洋紡製）５０重量部、ＰＭＭＡ５０重量部とに変更し
、その他は実施例１と同様にして感光層を形成し感光体
を作製した。
重量部、化合物Ｎａ３で示されるヒドラゾン化合物１０
０重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：
東洋紡製）５０重量部、ＰＭＭＡ５０重量部とに変更し
、その他は実施例１と同様にして感光層を形成し感光体
を作製した。
実施例４
実施例３において、無金属フタロシアニンに変えて例え
ば特開昭４７−３７５４３に示されるようなビスアゾ顔
料であるクロロダイアンブルーを用い、その他は実施例
１と同様にして感光層を形成し感光体を作製した。
ば特開昭４７−３７５４３に示されるようなビスアゾ顔
料であるクロロダイアンブルーを用い、その他は実施例
１と同様にして感光層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験袋Ｗ ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用い
て測定した。
機製静電記録紙試験袋Ｗ ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用い
て測定した。
感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で＋６．ＯｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ａ （ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照
度２ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまで
の時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｌ／１（ルックス・
秒）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間
照射したときの表面電位を残留電位Ｖｒ（ボルト）とし
た。また、フタロシアニン化合物を電荷発生物質とした
場合、長波長光での高感度が期待できるので、波長７８
０ｎｍの単色光を用いたときの電子写真特性も同時に測
定した。すなわち、■、までは同様に測定し、次に白色
光の替わりに１μ胃の単色光（７８０ｎ１ｍ）を照射し
て半減衰露光量（μＪ／ｃａｔ）を求め、また、この光
を１０秒間感光体表面に照射したときの残留電位Ｖ、（
ボルト）を測定した。測定結果を第１表に示す。
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ａ （ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照
度２ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまで
の時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｌ／１（ルックス・
秒）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間
照射したときの表面電位を残留電位Ｖｒ（ボルト）とし
た。また、フタロシアニン化合物を電荷発生物質とした
場合、長波長光での高感度が期待できるので、波長７８
０ｎｍの単色光を用いたときの電子写真特性も同時に測
定した。すなわち、■、までは同様に測定し、次に白色
光の替わりに１μ胃の単色光（７８０ｎ１ｍ）を照射し
て半減衰露光量（μＪ／ｃａｔ）を求め、また、この光
を１０秒間感光体表面に照射したときの残留電位Ｖ、（
ボルト）を測定した。測定結果を第１表に示す。
第１表に見られるように、実施例１．２．３゜４の感光
体は半減衰露光量、残留電位ともに差異はなく、表面電
位でも良好な特性を示している。
体は半減衰露光量、残留電位ともに差異はなく、表面電
位でも良好な特性を示している。
また、７８０ｎａ＋の長波長光に対しても、フタロシア
ニン化合物を電荷発生物質とした実施例１．２゜３の感
光体は優れた電子写真特性を示している。
ニン化合物を電荷発生物質とした実施例１．２゜３の感
光体は優れた電子写真特性を示している。
実施例５
厚さ５００μ■のアルミニウム板上に、セレンを厚さ１
．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物に４で示されるヒドラゾン化合物１００重量部をテト
ラヒドロフラン（Ｔ ＨＦ ） ７００重量部に溶かし
た液とポリメタクリル酸メチルポリマー（ＰＭＭＡ ：
東京化成製）１００重量部をトルエン７００重量部に溶
かした液とを混合してできた塗液をワイヤーバー法にて
塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように電荷輸送
層を形成し、第２図に示した構成の感光体を作製した。
．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物に４で示されるヒドラゾン化合物１００重量部をテト
ラヒドロフラン（Ｔ ＨＦ ） ７００重量部に溶かし
た液とポリメタクリル酸メチルポリマー（ＰＭＭＡ ：
東京化成製）１００重量部をトルエン７００重量部に溶
かした液とを混合してできた塗液をワイヤーバー法にて
塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように電荷輸送
層を形成し、第２図に示した構成の感光体を作製した。
この感光体に−６，ＯｋＶのコロナ帯電を０．２秒間行
い電子写真特性を測定したとコロ、 Ｖ−＝−７００Ｖ
、 Ｖ、＝−６０Ｖ、 Ｅｌ／２＝４．２ルツクス
・秒と良好な結果が得られた。
い電子写真特性を測定したとコロ、 Ｖ−＝−７００Ｖ
、 Ｖ、＝−６０Ｖ、 Ｅｌ／２＝４．２ルツクス
・秒と良好な結果が得られた。
実施例６
実施例１で処理された無金属フタロシアニン５０重量部
、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製
）５０重量部、ＰＭＭＡ５０重量部をＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調整し、アルミ
ニウム支持体上に約１μｍになるように塗布し、電荷発
生層を形成した。次に、化合物Ｎα５で示されるヒドラ
ゾン化合物１００重量部、ポリカーボネート樹脂（パン
ライトＬ−１２５０＞１００重量部、シリコンオイル０
．１重量部をＴＨＦ７００重量部とトルエン７００重量
部で混合し、電荷発生層の上に約１５μｍとなるように
塗布し、電荷輸送層を形成した。
、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製
）５０重量部、ＰＭＭＡ５０重量部をＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調整し、アルミ
ニウム支持体上に約１μｍになるように塗布し、電荷発
生層を形成した。次に、化合物Ｎα５で示されるヒドラ
ゾン化合物１００重量部、ポリカーボネート樹脂（パン
ライトＬ−１２５０＞１００重量部、シリコンオイル０
．１重量部をＴＨＦ７００重量部とトルエン７００重量
部で混合し、電荷発生層の上に約１５μｍとなるように
塗布し、電荷輸送層を形成した。
このようにして得られた感光体を実施例５と同様にして
、−６，ＯｋＶのコロナ帯電を０．２秒間行い電子写真
特性を測定したところ、Ｖ、 ＝−７６０Ｖ、 Ｅ ｌ
／１＝４．６ルツクス・秒と良好な結果が得られた。
、−６，ＯｋＶのコロナ帯電を０．２秒間行い電子写真
特性を測定したところ、Ｖ、 ＝−７６０Ｖ、 Ｅ ｌ
／１＝４．６ルツクス・秒と良好な結果が得られた。
実施例７
化合物阻６〜嵐３２それぞれについて実施例４と同様に
して感光層を形成して感光体とし、「５Ｐ−４２８Ｊを
用いて半減衰露光量を測定した結果を第２表に示す。
して感光層を形成して感光体とし、「５Ｐ−４２８Ｊを
用いて半減衰露光量を測定した結果を第２表に示す。
暗所で＋６． ＯｋＶのコロナ放電を１０秒間行い正帯
電せしめ、照度２ルツクスの白色光を照射した場合の半
減衰露光量Ｅｌ／２（ルックス・秒）を示した。
電せしめ、照度２ルツクスの白色光を照射した場合の半
減衰露光量Ｅｌ／２（ルックス・秒）を示した。
第 ２ 表 （その１）
第 ２ 表 （その２）
第２表に見られるように、前記ヒドラゾン化合物Ｎａ６
〜に３２を用いた感光体についても、半減衰露光量Ｅ、
、、、すなわち感度は良好であった。
〜に３２を用いた感光体についても、半減衰露光量Ｅ、
、、、すなわち感度は良好であった。
本発明によれば、導電性基体上に電荷輸送性物質として
前記−紋穴（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物を用いる
こととしたため、正帯１右よび負帯電に右いても高感度
でしかも繰り返し特性の優れた感光体を得ることができ
る。また、電荷発生物質は露光光源の種類に対応して好
適な物質を選ぶことができ、−例をあげるとフタロシア
ニン化合物右よびある種のビスアゾ化合物を用いれば半
導体レーデプリンタに使用可能な感光体を得ることがで
きる。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設筐して耐
久性を向上することが可能である。
前記−紋穴（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物を用いる
こととしたため、正帯１右よび負帯電に右いても高感度
でしかも繰り返し特性の優れた感光体を得ることができ
る。また、電荷発生物質は露光光源の種類に対応して好
適な物質を選ぶことができ、−例をあげるとフタロシア
ニン化合物右よびある種のビスアゾ化合物を用いれば半
導体レーデプリンタに使用可能な感光体を得ることがで
きる。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設筐して耐
久性を向上することが可能である。
第１図、第２図および第３図は本発明の感光体のそれぞ
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。 １−・−導電性基体、３・・電荷発生物質、４・・・電
荷発生層、５−・・電荷輸送性物質、６ 電荷輸送層、
７・・−被覆層、２０．２１．２２・・・感光層。
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。 １−・−導電性基体、３・・電荷発生物質、４・・・電
荷発生層、５−・・電荷輸送性物質、６ 電荷輸送層、
７・・−被覆層、２０．２１．２２・・・感光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ）で示されるヒドラゾン化合物の
うちの少なくとも一種類を含む感光層を有することを特
徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・（ I ） 〔式（ I ）中、Ｒ＿１は置換基を有してもよいアリー
ル基を表し、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ
＿６はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アリル基、置
換基を有してもよいアリール基、アラルキル基を表し、
ｎは０または１を表す。〕
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26053187A JPH01102469A (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 電子写真用感光体 |
| US07/257,260 US4957837A (en) | 1987-10-15 | 1988-10-13 | Photosensitive member for electrophotography containing hydrazone in charge transport layer |
| DE3835108A DE3835108C2 (de) | 1987-10-15 | 1988-10-14 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26053187A JPH01102469A (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01102469A true JPH01102469A (ja) | 1989-04-20 |
| JPH0524507B2 JPH0524507B2 (ja) | 1993-04-08 |
Family
ID=17349260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26053187A Granted JPH01102469A (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01102469A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03278061A (ja) * | 1990-03-08 | 1991-12-09 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPH03278062A (ja) * | 1990-03-12 | 1991-12-09 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US7056959B2 (en) | 2002-11-08 | 2006-06-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dye-containing curable composition and color filter using the same |
| US7392784B2 (en) | 2004-06-01 | 2008-07-01 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Air intake device of internal combustion engine |
| US7579124B2 (en) | 2003-12-03 | 2009-08-25 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
| US7601819B2 (en) | 2004-01-29 | 2009-10-13 | Fujifilm Corporation | Azo dye, colored curable composition, color filter and producing method therefor |
| US7645545B2 (en) | 2005-04-28 | 2010-01-12 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable composition, color filter and production method thereof |
| US7851123B2 (en) | 2003-10-31 | 2010-12-14 | Fujifilm Corporation | Dye containing curable composition, color filter and method for producing the same |
| US7910272B2 (en) | 2006-02-16 | 2011-03-22 | Fujifilm Corporation | Dye-containing photosensitive composition, color filter using the same, and production method thereof |
| US7914956B2 (en) | 2006-03-07 | 2011-03-29 | Fujifilm Corporation | Dye-containing negative working curable composition, color filter and production method thereof |
| EP2629149A2 (en) | 2004-08-02 | 2013-08-21 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
-
1987
- 1987-10-15 JP JP26053187A patent/JPH01102469A/ja active Granted
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03278061A (ja) * | 1990-03-08 | 1991-12-09 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPH03278062A (ja) * | 1990-03-12 | 1991-12-09 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US7056959B2 (en) | 2002-11-08 | 2006-06-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dye-containing curable composition and color filter using the same |
| US7851123B2 (en) | 2003-10-31 | 2010-12-14 | Fujifilm Corporation | Dye containing curable composition, color filter and method for producing the same |
| US7579124B2 (en) | 2003-12-03 | 2009-08-25 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
| US7601819B2 (en) | 2004-01-29 | 2009-10-13 | Fujifilm Corporation | Azo dye, colored curable composition, color filter and producing method therefor |
| US7392784B2 (en) | 2004-06-01 | 2008-07-01 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Air intake device of internal combustion engine |
| EP2629149A2 (en) | 2004-08-02 | 2013-08-21 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
| US7645545B2 (en) | 2005-04-28 | 2010-01-12 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable composition, color filter and production method thereof |
| US7910272B2 (en) | 2006-02-16 | 2011-03-22 | Fujifilm Corporation | Dye-containing photosensitive composition, color filter using the same, and production method thereof |
| US7914956B2 (en) | 2006-03-07 | 2011-03-29 | Fujifilm Corporation | Dye-containing negative working curable composition, color filter and production method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0524507B2 (ja) | 1993-04-08 |
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