JPH01164952A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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JPH01164952A
JPH01164952A JP62323234A JP32323487A JPH01164952A JP H01164952 A JPH01164952 A JP H01164952A JP 62323234 A JP62323234 A JP 62323234A JP 32323487 A JP32323487 A JP 32323487A JP H01164952 A JPH01164952 A JP H01164952A
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Masami Kuroda
昌美 黒田
Yoichi Nakamura
洋一 中村
Noboru Kosho
古庄 昇
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Fuji Electric Co Ltd
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Fuji Electric Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは導電性基体
上に形成せしめた感光層の中に新規なヒドラゾン化合物
を含有することを特徴とする電子写真用感光体に関する
〔従来の技術〕
従来より電子写真用感光体(以下感光体とも称する)の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポI
J−N−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラ
センなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あ
るいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結
着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利
用されている。
また、感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受
容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層
したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用
いた電子写真法による画像形成には、例えばカールソン
方式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感
光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面
上への露光による原稿の文字や絵などの静電潜像の形成
、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像された
トナー像の紙などの支持体への定着により行われ、トナ
ー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除電
などを行った後、再使用に供される。
近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾールと2.
4.7−1−ジニトロフルオレン−9−オンとからなる
感光体(米国特許第3484237号明細書に記載)、
有機顔料を主成分とする感光体(特開昭47−3754
3号公報に記載)、染料とVt脂とからなる共晶錯体を
主成分とする感光体(特開昭47−10735号公報に
記載)などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物も数
多く実用化されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものがまだ得られていないの
が現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の
特性に問題があった。
本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、感
光層に電荷輸送物質として今まで用いられたことのない
新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返し
特性に優れた複写機用およびプリンタ用の電子写真用感
光体を提供することを目的とする。
〔問題点を解決するための手段〕
上記目的を達成するために、本発明によれば、下記一般
式(I)で示されるヒドラゾン化合物のうちの、少なく
とも1種類を含む感光層を有する電子写真用感光体とす
る。
〔式(1)中、R1,R2,R3,R4,RsおよびR
8はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基。
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アリル基、置
換基を有してもよいアリール基、アミン基を表し、nは
0およびlのいずれかを表す。〕〔作用〕 前記一般式(1)で示されるヒドラゾン化合物を感光層
に用いた例は知られていない。本発明者らは、前記目的
を達成するために各種有機材料について鋭意検討を進め
るなかで、これらヒドラゾン化合物について数多くの実
験を行った結果、その技術的解明はまだ充分なされては
いないが、このような前記一般式(1)で示される特定
のヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として使用すること
が、電子写真特性の向上に極めて有効であることを見出
し、高感度で繰り返し時性の優れた感光体を得るに至っ
たのである。
〔実施例〕
本発明に用いられる前記一般式(1)のヒドラゾン化合
物は、通常の方法により合成することができる。すなわ
ち、必要に応じて縮合剤として少量の酸を用い、アルコ
ールなどの適当な有機溶媒中でアルデヒド類とヒドラジ
ン類を縮合させることにより得られる。
こうして得られる一般式(1)で表されるヒドラゾン化
合物の具体例を例示すると次のとおりである。
/″ // / 2′/ 7、/′ 7・″ 本発明の感光体は前述のようなヒドラゾン化合物を感光
層中に含有させたものであるが、これらヒドラゾン化合
物の応用の仕方によって、第1図。
第2図、あるいは第3図に示したごとくに用いることが
できる。
第1図〜第3図は本発明の感光体の概念的断面図で、1
は導電性基体、20.21.22は感光層、3は電荷発
生物質、4は電荷発生層、5は電荷輸送物質、6は電荷
輸送層、7は被覆層である。
第1図は、導電性基体1上に電荷発生物質3と電荷輸送
物質5であるヒドラゾン化合物を(封脂バインダー(結
着剤)中に分散した感光層20(通常単層型感光体と称
せられる構成)が設けられたものである。
第2図は、導電性基体l上に電荷発生物質3を主体とす
る電荷発生N4と、電荷輸送物ff5であるヒドラゾン
化合物を含有する電荷輸送層6との積層からなる感光層
21 (通常接層型感光体と称せられる構成)が設けら
れたものである。
第3図は、第2図の逆の層構成のものである。
この場合には、電荷発生層4を保護するためにさらに被
覆層7を設けるのが一般的である。
第2図および第3図に示す2種類の層構成とする理由は
、負帯電方式として通常用いられる第2図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質がまだ見つかっておらず、したがって、正帯電方式
の感光体としては、現段階では、第3図に示した層構成
とすることが必要なためである。
第1図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
第2図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質を真空
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解し
た溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
第3図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物
質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た
分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成することに
より作製できる。
導電性基体1は感光体の電極としての役目と同時に他の
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層4は、前記したように電荷発生物質3の粒子
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層6および被覆層7
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無金
属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタ
ロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料あ
るいは、シアニン、スクアリリウム。
アズレニウム、ピリリウム化合物などの染料や、セレン
またはセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用さ
れる露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶこ
とができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には5μm以下であり、好適には1μm以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送物質などを添加して使用することも可能である。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキン、シリコン
樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体な
どを適宜組み合わせて使用することが可能である。
電荷輸送層6は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質と
して前記一般式(I)で示されるヒドラゾン化合物を分
散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体の
電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入される
電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーとして
は、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリル酸エ
ステルの重合体および共重合体などを用いることができ
る。
被覆層7は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、 5
i02などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの
電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いることも
てきる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限
定されることはなくSiO□などの無機材料さらには金
属、金属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法
により形成することも可能である。被覆材料は前述の通
り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域においてでき
るだけ透明であることが望ましい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例1 ボールミルで150時間粉砕した無金属フタロシアニン
(東京化成製)50重量部と前記化合物N011で示さ
れるヒドラゾン化合物100重量部をポリエステル樹脂
(商品名バイロン200:東洋紡製)100重量部とテ
トラヒドロフラン(THF)溶剤とともに3時間混合機
により混練して塗布液を調整し、導電性基体であるアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム(^ff−PET)上に、
ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が15μm
になるように感光層を形成し、第1図に示した構成の感
光体を作製した。
実施例2 まず、α型無金属フタロシアニンを出発原料とし、二つ
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片としてテフロン被覆磁性体ピー
スを内蔵した非磁性離体をおいて粉砕する電磁粉砕装置
(商品名L■MMAC:富士電機製)を用いて粉砕処理
を20分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料
1重量部とDMF (N、N−ジメチルホルムアミド)
溶剤50重量部とを超音波分散処理を行った。その後、
試料とDMFとを分離濾過し、乾燥して無金属フタロシ
アニンの処理を行った。
次に、前記化合物Nα2で示されるヒドラゾン化合物1
00重量部をテトラヒドロフラン(THF)700重量
部に溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマー(P
MMA :東京化成製)100重量部をトルエン700
重量部に溶かした液とを混合してできた塗液をアルミ蒸
着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が15μmになるように電荷輸送層
を形成した。このようにして得られた電荷輸送層上に上
記の処理をされた無金属フタロシアニン50重量部、ポ
リエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡、!り
50重量部、P M M A50重量部をTHF溶剤と
ともに3時間混合機により混練して塗布液を調整し、ワ
イヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が1μmになる
ように電荷発生層を形成し、第3図に示した構成に対応
する感光体を作製した。
実施例3 実施例1の感光層の組成を、無金属フタロシアニン50
重量部、化合物N[L 3で示されるヒドラゾン化合物
100重量部、ポリエステル樹脂(商品名バイロン20
0;東洋紡製)50重量部・PMMA50重量部とに変
更して実施例1と同様に感光層を形成し感光体を作製し
た。
実施例4 実施例3において、無金属フタロシアニンに変えて例え
ば特開昭47−37543に示されるようなビスアゾ顔
料であるクロログイアンプル−を用い実施例1と同様に
感光層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置r S P−428Jを用いて
測定した。
感光体の表面電位V、(ボルト)は暗所で+6. Ok
Vのコロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位v
d(ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
2ルツクスの白色光を照射してV、が半分になるまでの
時間(秒)を求め半減衰露光量El、□(ルックス・秒
)とした。また、照度2ルツクスの白色光を10秒間照
射したときの表面電位を残留電位V、(ボルト)とした
。また、フタロシアニン化合物を電荷発生物質とした場
合、長波長光での高感度が期待できるので、波長780
nmの単色光を用いたときの電子写真特性も同時に測定
した。すなわち、■、までは同様に測定し、次に白色光
の替わりに1μWの単色光(780nm )を照射して
半減衰露光量(μJ/Cr1)を求め、また、この光を
10秒間感光体表面に照射したときの残留電位Vr(ボ
ルト)を測定した。測定結果を第1表に示す。
第1表に見られるように、実施例1,2,3゜4は半減
衰露光量、残留電位ともに互いに遜色はなく、また表面
電位でも良好な特性を示している。
また、電荷発生物質としてフタロシアニン化合物を用い
た実施例1,2.3は波長780nm の長波長光でも
高感度を示し、半導体レーザプリンタ用として充分使用
可能であることが判る。
実施例5 厚さ500μmのアルミニウム板上に、セレンを厚さ1
.5μmに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物Nα4で示されるヒドラゾン化合物100重量部をテ
トラヒドロフラン(THF)700重11aBに溶かし
た液とポリメタクリル酸メチルポリマー(PMMA :
東京化成製)100重量部をトルエン700重量部に溶
かした液とを混合してできた塗液をワイヤーバー法にて
塗布し、乾燥後の膜厚が20μmになるように電荷輸送
層を形成し、第2図に示した構成の感光体を作製した。
この感光体に−6,OkVのコロナ帯電を0.2秒間行
ったところ、V 、 = −620V。
Vr−−40V、  El/2=4.8 ルックス・秒
と良好な結果が得られた。
実施例6 実施例1で処理された無金属フタロンアニン50重量部
、ポリエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡製
)50重量部、PMMA50重量部とTHF溶剤ととも
に3時間混合機により混練して塗布液を調整し、アルミ
ニウム支持体上に約1μmになるように塗布し、電荷発
生層を形成した。次に、化合物Nα5で示されるヒドラ
ゾン化合物100重量部、ポリカーボネート樹脂(パン
ライトL−125(1)100重量部、シリコンオイル
0.1重量部をTHF700重量部とトルエン700重
量部で混合し、電荷発生層の上に約15μmとなるよう
に塗布し、電荷輸送層を形成した。
このようにして得られた感光体に実施例5と同様にして
、−6,0kljのコロナ帯電を0.2秒間行ったとこ
ろ、V−=−660V 、  E+7z−5,9ルツク
ス・秒と良好な結果が得られた。
実施例7 化合物No、 5〜No、21それぞれについて実施例
4と同様、電荷発生層を作製しrSP−428Jを用い
て測定した結果を第2表に示す。この結果は、暗所で+
6゜QkVのコロナ放電を10秒間行い正帯電せしδ′
2、照度2ルツクスの白色光を照射した場合の半減衰露
光量E、/2(ルックス・秒)で示した。
第  2  表 第2表に見られるように、前記ヒドラゾン化合物No、
 6〜Nα21を電荷輸送物質として用いた感光体につ
いても、半減衰露光量E1/2は良好であった。
〔発明の効果〕
本発明によれば、導電性基体上に電荷輸送物質として前
記−紋穴(I)で示されるヒドラゾン化合物を用いるこ
ととしたため、正帯電および負帯電においても高感度で
しかも繰り返し特性の優れた感光体を得ることができる
。また、電荷発生物質は露光光源の種類に対応して好適
な物質を選ぶことができ、−例をあげるとフタロシアニ
ン化合物およびある種のビスアゾ化合物を用いれば半導
体レーザプリンタに使用可能な感光体を得ることができ
る。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久
性を向上することが可能である。
【図面の簡単な説明】
第1図、第2図および第3図は本発明の感光体のそれぞ
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。 1 導電性基体、3 電荷発生物質、4 電荷発生層、
5 電荷輸送物質、6 電荷輸送層、7被覆層、20.
21.22  感光層。 −゛νごツ ヤ 第1図 第2図 第6図 手続補1F書印鋤 1.事件の表示   特願昭に2−jZ32Jダ3、補
正をする者       illll願人側11件関係 住  所  川崎市川崎区田辺新l111 m 1号名
 称 (5231富士電機株式会社 4、代 理 人 住  所  川崎市川崎区田辺新田1番1号補  正 
 の  内  容 1、特許請求の範囲を次のとおり訂正する。 「1)下記一般式(I)で示されるヒドラゾン化合物の
うちの、少なくとも1種類を含む感光層を有することを
特徴とする電子写真用感光体。 R呪 〔式(1)中、R11R2+ R3,R4,R8および
R6はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基。 アリル基、置換基を有してもよいアリール基、アミノ基
を表し、nは0.1および2のいずれかを表す。〕」 2、明細書第5頁の下から第12行目に「0および1」
とあるを「0,1および2jと訂正する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)下記一般式( I )で示されるヒドラゾン化合物の
    うちの、少なくとも1種類を含む感光層を有することを
    特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    ( I ) 〔式( I )中、R_1、R_2、R_3、R_4、R
    _5およびR_6はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、
    アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、
    アリル基、置換基を有してもよいアリール基、アミノ基
    を表し、nは0および1のいずれかを表す。〕
JP62323234A 1987-12-21 1987-12-21 電子写真用感光体 Pending JPH01164952A (ja)

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JP62323234A JPH01164952A (ja) 1987-12-21 1987-12-21 電子写真用感光体
DE3842872A DE3842872A1 (de) 1987-12-21 1988-12-20 Photoleiter fuer die elektrophotographie
US07/286,842 US4910110A (en) 1987-12-21 1988-12-20 Photoconductor including hydrazone compound in a photoconductive layer

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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