JPS63223755A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は電子写真感光体に関するもので特に感光層とし
てスチルベン化合物及びヒドラゾン化合物等の有機材を
利用した感光体に係るものである。電子写真感光体の光
導電材料には一般にセレン（Ｓ・）硫化カドミウム（Ｃ
ｄｓ）酸化亜鉛（ＺｎＯ）、アモルファスシリ２７　（
ａ−８ｉ）等の無機材が使用されているが、係る無機材
を用いた感光体は暗所で例えば帯電ブラシにより帯電し
次いで偉露光を行って露光部のみの電荷を選択的に消失
せしめて静電潜儂を形成し、次いで現俸材で現像可視化
して画像を形成する如く利用されている。係る電子写真
感光体に要求される基本的な特性として■暗所で適当な
電位に帯電できる。■光照射で表面電荷を消失せしめる
機能を備えズいる。等があるが上記無機材は夫々長所及
び短所を有している。例えばセレン（Ｓｓ）は前述の■
■の特性は充分満足するが、可搾性がなくフィルム状に
加工することが難しい。又、熱や機械的衝激に鋭敏なた
めに取扱に注意を要する等の欠点あある。又、及しファ
スシリコン（ａ−８Ｎ　）は製造条件が難しく製造コス
トが高くなる欠点がある。所で近年上記の欠点を排除し
た有機材を利朋した感光体が提案され、−Ｎ実用に供さ
れているが、まだ感光体に要求される緒特性を充分満足
するもが得られないのが現状である。本発明ｉｔ＊機材
を使用して光疲労、繰返し使用による表面電位の低下等
の特性改良をはかり、上記の緒特性を満足する安定した
電子写真用感光体を提供するもので、下記一般式〔π〕
で表わされるブタジェン化合物と、〔ＩＩ〕式で表わさ
れるヒドラゾン化合物とを含有する感光層を備えたこと
を特徴とする。 〉Ｎ−〈ジ　　　　　　　　ぐ） 〔式中Ａ１〜Ａ４はアルキル基、Ｂはアルキル基、フェ
ニール基、ヘンシル基、メ）−？ジフェニール基、Ｒ１
は水素基、アルキル基、Ｏ−Ｒ（Ｒは炭素原子５〜１０
個を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル
基、フルアルキル基、炭素数７〜１０個を有するフルア
ルキル基Ｌ　Ｒ２はアルキル基、フェニール基、メト千
シ基、工）−？シ基、ベンジル基、メトキシフェニール
基、トリル基、ナフチル基を示す。〕即ち上記の構成に
することによりブタジェン化合物及びヒドラゾン化合物
のもつ光導電拐とし℃の夫々の欠点が相互に補足されて
有機感光体として優れた特性を示すことが確認された。 以下本発明に適用される〔ＩＩ〕式のブタジェン化合物
及び〔夏〕式のヒドラゾン化合物の好ましい具体例（化
学式）を例示する。 〔１１−ヒミス、（〕飛ヲー呵じシ（チアＬ７ミ７７１
−／レー４４−：）？Ｅｇ、−ｐ＞１３−７＞、２１）
〔ＩＩ〕式　〔ヒドラゾン化合物 〕◇）−ＣＨ２ ｅ−ＣＨ２〉Ｎ−■−ＣＨ−Ｎ−Ｎ＜””−＋６１く） ζ心２、 （、＞２Ｎ　＜Ｏ＞　ｅｉｉ　Ｎ　Ｎ＜■−−−−−゛
−（６］〈） ■−”　２＞Ｎ−＜Ｅ））−Ｃ））−トＮ＜■−＝（７
１ＣＨ５〔ＩＩ〕（ν　　　　　　　　　　６羽０２Ｈ
５＜◇ ｅ２Ｈｓ　＞Ｎ−＜Ｑ−晶＋Ｎ＜’ｌ＞　　−−−−−
−−−−”ｃ２Ｈ５＞Ｎ−＜Ｑ＞　−ＣＨ−Ｎ−Ｎ＜■
　−一−−−−−−−ｆ１３２Ｈ５ ＣＨ５ 第１図、第２図は本発明に適用される電子写真用感光体
の断面図で第１図は基板１側に電荷発生層２、その上層
に電荷移動層ろを形成する負帯電型の機能分離型二層構
造を示し、又、第２図は基板〔ＩＩ〕側に電荷移動層４
、その上層に電荷発生層５を形成した正帯電型の二層構
造を示す。 なお、本発明は夫々上層に更に所要の電荷移動層等を積
層しても実施できる。本発明の感光体は前記〔ＩＩ〕式
のブタジェン化合物（１，１４，４，−テトラフ二−ル
ー１．３−ブタ会ｌヒ合物〕と〔ＩＩ〕式のヒドラゾン
化合物なバインダー（結着材）と共に適当な溶媒中に溶
解し、必要に応じて光を吸収し℃電荷を発生する光導電
物質、増感染料、電子吸収性材料或は可覆剤等を添加し
て得られる塗布液を導電性基板上（塗布、乾燥し通常５
〜′５０訓１厚の感光層を形成すること罠より製作でき
る。 電荷発生Ｍ２と電荷移動層３から成る第１図構。 造の場合は光導電材料をバインダーに分散させてなる電
荷発生層２の上に前記の塗布液を塗布する。又、第２図
の場合は前記塗布液を塗布して得られる電荷移動層４上
に電荷発生層５を形成すればよい。（１１式のブタジェ
ン化合物（以下ブタジェン）と〔厘〕式のヒドラゾン化
合物（以下ヒドラゾン）の混合物の添加量はバインダー
１００１ｉ量部に対し、２０〜２００重量部、好ましく
は３０〜１５０重量部が好適範囲である。更にブタジェ
ンとヒドラゾンの添加比（混合比）はブタジェン１００
重量部に対し、ヒドラゾン１０〜２０００重量部、好ま
しくは５０〜１０００重量部が好適比である。なお、本
発明に適用される電荷発生層としては公知の光導電性材
料（Ｓ＊％５ｅ−Ｔｏ金合金５ｓ−Ａｓ合金、ＣｄＳ、
ＺｎＯ等の無機材或はｃｍ、ｈｔ。 Ｉｎ、Ｔｉ、Ｐｂ、Ｖ等の金属電子を有するフタロシア
ニン類、更には熱金属フタｐシアン。 クロロジアン、７ゾ系顔料５．ブルー顔料、ビスアゾ系
顔料、或はシアニン系顔料等の有機材を単独或は混合し
て使用できる。又、電気的絶縁性のバインダー（結着樹
脂）としてはポリエステル、ポリカーボネート、アクリ
ル、ポリアミド等の熱可履性樹脂、エポキシ、ウレタン
、シリコーン等の熱硬化性樹脂、或はポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール等の光硬化性樹脂を単独或は混合して使用
できる。又、塗布液調整用の溶剤としてはテトラヒドロ
７ラン、ジオシ千酸等のエーテル類、メチルエチルケト
ン、シフｌｊへｊ？サン等のケトン類、トルエン、中シ
レン等の芳香族炭水化水素、ジクロールエタン、クロー
ホルム等の塩素系炭化水素が利用でき、更に導電性基板
に％！アルミニウム、ニッケル等の板状又はドラム状に
加工したもの、或はプラスチックフィルム表面にアルミ
ニウム、銅、ニッケル等の金属を真空蒸着又はメッキし
たもの、更にはプラスチック材料にカーボン等の導電性
粉末を混入し、これをシート状、ドラム状に加工したも
のが利用できる。 次に本発明の実施例について説明する。

【実施例１】 ９ニルフタロシアニンを真空［１０ｗＨｇ１中で加熱し
、フルミドラム上に１２μｍｌの厚さに蒸着した電荷発
生層を形成し、次いでポリカーボネート２１００重量部
、前記化学式（２）のブタジェン化合物（１，１−ビろ
（／リー力吻レアミノ７−−ル）−４，４−７！−ルー
１．３カカｌ〕　１０重量部、化学式（３）のヒドラゾ
ン化合物（Ｐ−ジメチルアミノフルデヒトージフエニー
ルヒドラゾン”）　９０重量１１ジクロールエタン１０
００重量部から成る溶液をスプレー法で塗布し、厚さ１
８μｍの電荷移動層を形成し、更に空気中８０℃１時間
乾燥させ感光体を製作した。 〔実施例２〕 実施例１で使用したヒドラゾン化合物（化学式５）に代
えて化学式（９）に示す２−メチル−４−ジベンジル、
アミノベンゾ、１−１−ジフェニールヒドラゾンを島た
他は実施例１と同様な方法で感光体を製作した。 〔実施例３〕 上記実施例と同様に化学式匝のヒドラゾン化合物（ジエ
チル７ミノー〇−ベンジルアルデヒド１−１−ジフェニ
ールヒドラゾン）を使用し感光体を製作した。 次に本発明の実施例と比較するため夫々上記実施例と同
一電荷発生層上にヒドラゾン化合物単独、又はブタジェ
ン化合物単独の層を設けた比較用感光体を製作した。 〔比較例１〕 電荷発生層上にポ”リカ゛−ボネー）２１００重量部、
化学式偉）のブタジェン化合物１００重量部及びジクロ
ールエタン１０００重量部から成る溶液を塗布した感光
体を製作した。 〔比較例２〕 上記実施例と同様にブタジェン化合物に代えて化学式（
３）のしドラシン化合物を用いた感光体を製作した。 〔比較例３〕 上記実施例と同様に化学式（９）のヒドラソン化合物を
用いた感光体を製作した。 〔比較例４〕 上記と同様な方法で化学式（１１）のヒドラゾン化合物
を使用した感光体を製作した。 表１は係る冥施例及び比較例の感光体（ドラム）を−５
ＫＶの放電で負に帯電させて電子写真用の諸特性を測定
した結果を示すものである。 （表１） （但し） ｖ〇二表面電位（−５ＫＶ） ＦＪｆｏ８半減露光ｉ　（ａｔ、６５０Ｖ、７８０−Ｄ
ＤＲｌ：暗減衰率（初Ｂ） ＤＤＲ２：　　　ｌ　　（２０Ｏサイクル後）Ｖａｔ：
初期帯電電位 Ｖ６２：　２００サイクル後の？ｌｆ電電位ＶＲ１：初
期残留電位 ＶＲ２：２００サイクル後の残留電位 上記表１により明確なように比較例１では繰返し使用に
よる暗減衰率（ＤＩ）Ｒ２）の変動が大きく、又表面電
位の落ち込みが大きくなる欠点がある。又比較例２〜４
の感光体では暗減衰率の変動は少いが、繰返し使用によ
る残留電位の上昇が大きくなる。このことはブタジェン
化合物、又はヒドラゾン化合物を夫々単独で使用した場
合には感光体としては実用に適さないことを示している
。一本本発明によれば両者を混合して使用することによ
り暗減衰率の変動が少く又、繰返し使用による表面電位
の落込みも少く残留電位の上昇がない等電子写真用感光
体として極めて好適な特性を示す。又実施例１で適用し
た第２図の構造の積層ｍ感光ドラムを試作して電子写真
特性を測定した結果、（＋）５．５ＫＶの放電で正に帯
電せしめ℃半減露光量０．７μＪ／、ｆｆ１（於７８０
ｆｆＩｔ）、表面電位６００Ｖと実用１ｃ耐える良好な
結果が得られた。又本発明の感光ドラムを半導体レーザ
プリンタに適用し、１万枚（Ａ４版）のライフテストを
実施した所、黒字のの度変化がなく、良好な結果を得た
。更に低温１０℃、高温高湿４５℃及び８５％の雰囲気
で繰返し使用したが濃度変化がな（、又カズリの発生の
ない非常に優れた特性を示し、実用に供して有効である
ことが確認できた。以上の説明から明らかなよ５に本発
明（よれば有機感光体の利点を有効に利用し、実用に好
適な感光体を提供できるので実用上の効果は大きい。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図は本発明の実施例（適用される感光体の
断面図で、図中１は導電性基板、２．５は電荷発生層、
６．４は電荷移動層である。 特許出願人　　新電元工業株式会社 山梨電子工業株式会社 手続補正書（ｍ釦 １．事件の表示 昭和６２年特許願第５８４１４号 ２、発明の名称 電子写真感光体 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 ４、代理人 居　所　〒１００東京都千代田区大手町二丁目２番１号
新大手町ビルヂング３３１ 訂正明細書 １、発明の名称 電子写真感光体 ２、特許請求の範囲 〔ＩＩ〕一般式 ［式中Ａ１〜Ａ４はアルキル基で相互に同じであっても
異なっていてもよい。１で表わされるブタジェン化合物
と、一般式 ［式中Ｂ１とＢ２はアルキル基、フェニル基、ベンジル
基、メトキシフェニル基で相互に同じであっても異なっ
ていてもよく、Ｒ１は水素基、アルキル基、０−Ｒ（Ｒ
は炭素原子５〜１０個を有する直鎖状又は分岐状のアル
キル基アルケニル基、アルカジェニル基、炭素数７〜１
０個を有するアルアルキル基）、杷はアルキル基、フェ
ニル基、メトキシ基、エトキシ基、ベンジル基、メトキ
シフェニル基、トリル基、ナフチル基を示す。】で表さ
れるヒドラゾン化合物とを含有する感光層を備えた電子
写真感光体。 （２）ブタジェン化合物が、１，１−ビス（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−４，４ジフェニル−１，３−ブタ
ジェンである特許請求の範囲第１項記載の電子ズアルデ
ヒド−（ジフェニルヒドラゾン）、ｏ−メチル−ｐ−ジ
ベンジルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラ
ゾン）及び０−ベンジルオキシ−ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）からなる群
より選ばれるヒドラゾン化合物である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。 ３、発明の詳細な説明 ［産業上の利用分野１ ［従来の技術］ 電子写真感光体の光導電材料には一般にセレン（Ｓｅ）
硫化カドミウム（Ｃｄｓ）酸化亜鉛（ＺｎＯ）、アモル
ファスシリコン（ａ−８ｉ）等の無機材が使用されてい
るが、斯る無機材を用いた感光体は暗所で例えば帯電ブ
ラシにより帯電し次いで像露光を行って露光部のみの電
荷を選択的に消失せしめて静電潜像を形成し、次いで現
像材で現像可視化して画像を形成する如く利用されてい
る。斯る電子写真感光体に要求される基本的な特性とし
て■暗所で適当な電位に帯電できること、■光照射で表
面電荷を消失せしめる機能を備えていること等があるが
、上記無機材は夫々長所及び短所を有している。例えば
セレン（Ｓｅ）は前述の■■の特性は充分満足するが、
可撓性がなくフィルム状に加工することが難しい。又、
熱や機械的衝激に鋭敏なために取扱に注意を要する等の
欠点がある。又、アモルファスシリコン（ａ−８ｉ）は
製造条件が難しく製造コストが高くなる欠点がある。と
ころで近年上記の欠点を排除した有機材例えばヒドラゾ
ン化合物やスチリル化合物等を利用した感光体が種々提
案され、一部実用にも供されている。 しかし、そのうちヒドラゾン化合物を含むものは、電気
的特性にはすぐれていても、光疲労の問題が解決できず
、他方スチリル化合物を主成分どするものは、光疲労抑
制のためには有効であるが、電気的特性において難点が
ある。このようにまだ感光体に要求される諸特性をすべ
て備えた充分満足できるものは得られていないのが現状
である。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は、上記の諸欠点に鑑み、有機光導電材料を組み
合わせ、特に光疲労、繰返し使用による表面電位の低下
等の特性改良をはかり、上記の諸特性を満足する安定し
た電子写真用感光体を提供しようとするものである。 ［問題点を解決するための手段Ｊ しかして、下記一般式［Ｉ］で表わされるブタジェン化
合物と、下記一般式［１月で表わされるヒドラゾン化合
物とを含有する感光層を備えたことを特徴とする。 ［式中Ａ１〜Ａ４はアルキル基で相互に同じであっても
異なっていてもよい。］ Ｅ式中Ｂ１又はＢ２はアルキル基、フェニル基、ベンジ
ル基、メトキシフェニル基で、相互に同じであっても異
なっていてもよく、Ｒ１は水素基、アルキル基、０−Ｒ
（Ｒは炭素原子５〜１０個を有する直鎖状又は分岐状の
アルキル基、アルケニル基、アルアルキル基、炭素数７
〜１０個を有するアルアルキル基）、Ｒ２はアルキル基
、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、ベンジル基、
メトキシフェニル基、トリル基、ナフチル基を示す。Ｊ
即ち上記の構成にすることによりブタジェン化合物及び
ヒドラゾン化合物のもつ光導電材としての夫々の欠点が
相互に補足されて有機感光体として優れた特性を示すこ
とが確認された。 まず、一般式［Ｉ］のブタジェン化合物及び一般式［１
月のヒドラゾン化合物の好ましい具体例を示すと次のと
おりである。 一般式［Ｉ］のブタジェン化合物としては、Ａ１−Ａ４
のいずれもがメチル基かエチル基のもの、即ち［１，１
−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェノール）−４，４−ジ
フェニル−１，３−ブタジェン１［ｌ、１−ビス（ｐ−
ジフェニルアミノフェノール）−４，４−ジフェニル−
１，３−ブタジェン】が、また一般式［ＩＩ］で表わさ
れるヒドラゾン化合物としては、Ｂｌ、Ｂ２がともにメ
チル基、エチル基、ベンジル、フェニル基のいずれか一
つか、又はＢ１がベンジル基でＢ２がメトキシフェニル
基であり、Ｒ１がＨ、メチル基、メトキシ基メはベンジ
ルオキシ基で、鴎がメチル基、フェニル基又はベンジル
基のもの、即ち ［ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニル
ヒドラゾン）】 ［ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニル
ヒドラゾン月 ［ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニ
ルヒドラゾン月 ［ｐ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニ
ルヒドラゾン月 ［ｐ　−（ベンジル−メトキシフェニル）アミノベンズ
アルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）１［０−メチル
−ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニル
ヒドラゾン月 ［０−メチル−ｐ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド
−（ジフェニルヒドラゾン）】 ［０−メトキシ−ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド
−（ジフェニルヒドラゾン）】 ［０−ベンジルオキシ−ｐ−ジエチルアミノベンズアル
デヒド−（ジフェニルヒドラゾン月「ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−（メチル−フェニルヒドラゾン）
１ ［０−メチル−ｐ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド
−（メチル−フェニルヒドラゾン月［０−メチル−ｐ−
ジベンジルアミノベンズアルデヒド−（ベンジル−フェ
ニルヒドラゾン月これらのブタジェン化合物及びヒドラ
ゾン化合物は本出願前公知のものであり、それぞれ常法
により製造される。 なお、ヒドラゾン化合物とはいっても、一般式［１月に
含まれないものの場合、例えば式Ｎ［３，３ビス−４′
−メトキシフェニル−２−プロベニリデンアミノ］−テ
トラヒドロキノリンに示すヒドラゾン化合物は、それ単
独での使用では上記化合物（３）〜（１４）等と同様で
あって、光照射の後で繰り返し使用をした場合に残留電
位の上昇する光疲労がみられるのであるが、だからとい
ってこれに一般式［Ｉ］に示すブタジェン化合物〔ＩＩ
〕。 （２）等を少量添加してみても、上記化合物（３）〜（
１４）等とは異なって残留電位が大きくなり、実用上使
用、不可能といってよいのである。 本発明の電子写真感光体の構造は、第１図及び第２図に
示したとおりであるが、そのうち第１図は基板１側に電
荷発生層２、その上層に電荷移動層３を形成する負帯電
型の機能分離型二層構造を示し、又、第２図は基板１側
に電荷移動層４、その上層に電荷発生層５を形成した正
帯電型の二層構造を示す。なお、本発明は夫々上層に更
に所要の電荷移動層等を積層しても実施できる。本発明
の感光体は前記一般式［Ｉ］のブタジェン化合物［１，
１，４，４゜−戸トラフェニルーＪ、３−ブタジェン化
合物］と前記一般式［１月のヒドラゾン化合物をバイン
ダー（結着材）と共に適当な溶媒中に溶解し、必要に応
じて光を吸収して電荷を発生する光導電物質、増感染料
、電子吸収性材料或は可塑剤等を添加して得られる塗布
液を導電性基板上に塗布、乾燥し通常５〜３０１１ｍの
膜厚の感光層を形成することにより製作できる。電荷発
生層２と電荷移動層３から成る第１図構造の場合は光導
電材料をバインダーに分散させてなる電荷発生層２の上
に前記の塗布液を塗布する。又、第２図の場合は前記塗
布液を塗布して得られる電荷移動層４上に電荷発生層５
を形成すればよい。一般式［Ｉ］のブタジェン化合物と
一般式［１月のヒドラゾン化合物（以下ヒドラゾン）の
混合物の添加量はバインダー１００重量部に対し、２０
〜２００重量部、好ましくは３０〜１５０重量部が好適
範囲である。更にブタジェン化合物とヒドラゾン化合物
との割合（混合比）はブタジェン化合物１００重量部に
対し、ヒドラゾン１０〜４０００重量部、好ましくは５
０　＝　３０００重量部である。なお、本発明に適用さ
れる電荷発生層としては公知の光導電性材料（Ｓｅ、Ｂ
ｅ　−Ｔｅ合金、　Ｓｅ　−Ａｓ合金、　ＣｄＳ　、　
ＺｎＯ等の無機材或はＣｕ、　Ａｆｆ、　Ｉｎ、　Ｔｉ
、　Ｐｂ、　Ｖ等の金属を含有するフタロシアニン類、
更には無金属フタロシアニン、クロロジアン、アゾ系顔
料、ブルー顔料、ビスアゾ系顔料、或はシアニン系顔料
等の有機材を単独或は混合して使用できる。又、電気的
絶縁性のバインダーとしてはポリエステル、ポリ力・−
ボネート、アクリル、ポリアミド等の熱可塑性樹脂、エ
ポキシ　ウレタン、シリコーン等の熱硬化性樹脂、或は
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の光硬化性樹脂を単独
或は混合して使用できる。又、塗布液調整用の溶剤とし
てはテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
メチルエチルケトン、シクロヘキサン等のケトン類、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭水化水素、ジクロルエタ
ン、クロロホルム等の塩素系炭化水素が利用でき、更に
導電性基板にはアルミニ・クム、ニッケル等の板状又は
ドラム状に加エしたもの、或はプラスチックフィルム表
面にアルミニウム、ｍ、ニッケル等の金属を真空蒸着又
はメッキしたもの、更にはプラスチック材料にカーボン
等の導電性粉末を混入し、これをシート状、ドラム状に
加工したものが利用できる。 次に本発明の実施例について説明する。 ［実施例１１ チタニルフタロシアニンを真空度１０−６ｍｍＨｇ中で
加熱し、アルミドラム上に０．２　ｐｍの厚さに蒸着し
た電荷発生層を形成し、次いでボリカーボネー）Ｚ（三
菱瓦斯化学■）１００重量部、前記一般式［Ｉ］のブタ
ジェン化合物（２）の１，１−ビス（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニール）−４，４−ジフェニル−１，３ブタジ工
ン１０重量部、一般式［ＩＩ］のヒドラゾン化合物（３
）のｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニ
ルヒドラゾン）９０重量部ジクロルエタン１０００重量
部から成る溶液をスプレー法又はデツプ法で塗布し、厚
さ１８ｐｍの電荷移動層を形成し、更に空気中８０６０
１時間乾燥させ感光体を製作した。 ［実施例２Ｊ 実施例１で使用したヒドラゾン化合物（３）に代えてヒ
ドラゾン化合物（９）に示す０−メチル−ｐ−ジベンジ
ルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）
を用いた他は実施例１と同様な方法で感光体を製作した
。 ［実施例３Ｊ 上記実施例と同様のヒドラゾン化合物（１１）のｏ　−
ベンジルオキシ−ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド
−（ジフェニルヒドラゾン）を使用し感光体を製作した
。 次に本発明の実施例と比較するため夫々上記実施例と同
一電荷発生層上にヒドラゾン化合物単独、又はブタジェ
ン化合物単独の層を設けた比較用感光体を製作した。 ［比較例１１ 電荷発生層上にポリカーボネート２１００重量部。 ブタジェン化合物（２）１００重量部及びジクロルエタ
ン１０００重量部から成る溶液を塗布した感光体を製作
した。 ｒ比較例２】 上記比較例１において、ブタジェン化合物（２）に代え
てヒドラゾン化合物（３）を用いた感光体を製作した。 した。 ［比較例４１ 上記と同様な方法でヒドラゾン化合物（１１）を使用し
た感光体を製作した。 ［比較例５］ 上記と同様な方法でヒドラゾン化合物（１５）を使用し
た感光体を製作した。 ［比較例６］ 実施何重で使用したヒドラゾン化合物（３）に代えてヒ
ドラゾン化合物（１５）を用いた他は実施例１と同様な
方法で感光体を製作した。 表１は、上記実施例及び比較例の感光体（ドラム）を−
５ＫＶの放電で負に帯電させて電子写真用の緒特性を測
定した結果を示すものである。 （表１） （但し） ｖｏ：表面電位（−５ＫＶ） Ｅｆｏ　：半減露光量（ａｔ、　６５０Ｖ、　７８０ｎ
ｍ）ＤＤＲＩ　：暗減衰率（初期） ＤＤＲ２：　　　／／（２００サイクル後）Ｖｏｌ　：
初期帯電電位 ｖｏ２　：　２００サイクル後の帯電電位ＶＲＩ　：初
期残留電位 ＶＨ２：　２００サイクル後の残留電位［発明の効果１ 上記表１により明確なように比較例１では繰返し使用に
よる暗減衰率（ＤＤＲ２）の変動が大きく、又表面電位
の落ち込みが大きくなる欠点がある。又比較例２〜４の
感光体では暗減衰率の変動は少いが、繰返し使用による
残留電位の上昇が大きくなる。このことはブタジェン化
合物、又はヒドラゾン化合物を夫々単独で使用した場合
には感光体としては実用に適さないことを示している。 −力木発明によれば両者を混合して使用することにより
暗減衰率の変動が少く又、繰返し使用による表面電位の
落込みも少く残留電位の上昇がない等電子写真用感光体
として極めて好適な特性を示す。 また本願発明のヒドラゾン化合物の範囲外のものについ
ては、表１から明らかなように比較例５では繰返し使用
による暗減衰率（ＤＤＫ２）の変動が大きいが、比較例
６では極めて感度が悪化し残留電位が非常に大きく実用
に程遠いものであった。 なお、ブタジェン化合物（２）を更に１〜９重量部驚ヒ
ドラゾン化合物（１５）　９０重量部に添加して感光体
を製作１−なが、ブタジェン化合物の重量を増すごとに
比較例６の特性に近づくだけで改善はみられなかった。 また、実施例１で適用した第２図の構造の積層型感光ド
ラムを試作して電子写真特性を測定した結果、（＋）　
５．５　ＫＶの放電で正に帯電せしめて半減露光量０．
７　ｐＪ　／　ｃｍ”　（於７８Ｏｎｍ　）、表面電位
６００　Ｖと実用に耐える良好な結果が得られた。又本
発明の感光ドラムを半導体レーザプリンタに適用し、１
万枚（Ａ４版）のライフテストを実施した所、黒字の濃
度変化がなく、良好な結果を得た。更に低温１００Ｃ，
高温高湿４５°Ｃ及び８５％の雰囲気で繰返し使用した
が濃度変化がなく、又カブリの発生のない非常に優れた
特性を示し、実用に供して有効であることが確認できた
。以上の説明から明らかなように本発明によれば有機感
光体の利点を有効に利用し、実用に好適な感光体を提供
できるので実用上の効果は大きい。 ４、図面の簡単な説明 第１図、第２図は本発明の実施例に適用される感光体の
断面図で、図中１は導電性基板、２と５は電荷発生層、
３と４は電荷移動層である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表わされるブタジエン化合物と、
   〔II〕式で表わされるヒドラゾン化合物とを含有する感
   光層を備えたことを特徴とする電子写真感光体 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中Ａ１〜Ａ４はアルキル基、Ｂはアルキル基、フェ
   ニール基、ベンジル基、メトキシフェニール基、Ｒ１は
   水素基、アルキル基、Ｏ−Ｒ（Ｒは炭素原子５〜１０個
   を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基
   、アルカジエニル基、炭素数７〜１０個を有するアルア
   ルキル基）、Ｒ２はアルキル基、フェニール基、メトキ
   シ基、エトキシ基、ベンジル基、メトキシフェニール基
   、トリル基、ナフチル基を示す。〕