JPS61233750A - 電子輸送層を有する感光性像形成部材 - Google Patents

電子輸送層を有する感光性像形成部材

Info

Publication number
JPS61233750A
JPS61233750A JP61050267A JP5026786A JPS61233750A JP S61233750 A JPS61233750 A JP S61233750A JP 61050267 A JP61050267 A JP 61050267A JP 5026786 A JP5026786 A JP 5026786A JP S61233750 A JPS61233750 A JP S61233750A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
imaging member
electron transport
improved imaging
image forming
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP61050267A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH077211B2 (ja
Inventor
ベング　スーン　オング
ダサラオ　クリシユ　マーテイ
バーケブ　ケオシユケリアン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xerox Corp
Original Assignee
Xerox Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xerox Corp filed Critical Xerox Corp
Publication of JPS61233750A publication Critical patent/JPS61233750A/ja
Publication of JPH077211B2 publication Critical patent/JPH077211B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、改良された感光性像形成部材に関し、更に詳
細には本発明はアントラキノジメタン誘導体または関連
したアントロン誘導体から成る電子輸送層を有する正に
帯電し九重層感光性像形成部材に関する。例えば、一つ
の態様では、本発明は光発生層とアントロン誘導体およ
びアントラキノジメタン誘導体から成る群から選択され
る化合物を有する電子輸送層とから構成される像形成部
材に関する。更にもう一つの本発明の態様では、支持物
質とアントロン誘導体およびアントラキノジメタン誘導
体から成る群から選択される化合物を有する電子輸送層
とそれらの間に光発生層を配置して成る像形成部材が提
供さｎる。また、電子輸送層化合物を添加し或いは物理
的および／または゛−気気持特性改良する几めに適当な
電子供与分子をドープしている像形成部材も本発明の範
囲内に包含す、る。本発明の改良さｎた感光性像形成部
材は各種像形成設備、臀にゼログラフィー像形成法のよ
うなこれらの部材が始めに正に帯電する設備に組込むの
に有用である。
光伝導性材料の表面上に静電手段によって静電＃像を生
成させて現像させることは、周知である。
一つの静電的方法は、感光板または光受容体の表面に層
像を形成させることから成る。これらの光受容体は、光
伝導性絶縁材料の層を表面上に包含する伝導性物質から
構成することが出来、多くの場合には上記物質と光伝導
性層との間に薄い遍断層を組込み、光伝導層表面の帯電
の瞳に、生成する像の画質に悪影響を与えるこの光伝導
性層中への電荷注入を防止することが出来る。
、多数の各種ゼログラフィー光伝導性部材が知られてお
り、例えばガラス状セレンのような単一物質の均一層ま
たは光伝導性物質を他の物質中に分散させｆｃ複合層装
置のようなものがある。ゼログ２フイーに用いられる一
つのタイプの複合光伝導層の例には、例えば米国特許第
３，１２１，００６号明細書に記載されているものがあ
り、上記明細書には電気絶縁性有機樹脂結合剤中に光伝
導性無機化合物の微細に分割し九粒子から成る多数の１
−が記載されている。市販のものでな、結合剤層の中に
酸化亜鉛の粒子を均一に分散させてこれを紙展地にコー
ティングしている。この特許明細書に記載さｎている結
合剤材料は、光伝導性粒子によって発生した注入電荷キ
ャリヤーを余り遠くへ輸送することが出来ない材料から
成っている。従って、光伝導性粒子にこの層中で粒子か
ら粒子へと実質的に隣接した状態にして循環操作に要す
る電荷を消費できるよ５にしなければならない。この特
許明細書に記載の特定の結合剤材料としては、例えばポ
リカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹
脂などが例示されている。
その他の無機またに有機材料から成り、電荷キャリヤー
生成および電荷キャリヤー輸送機能が不連続の隣接層に
よって達成される元実容体も知られている。ま几、電気
的絶縁性ポリマー材料の上塗層を有する光受容体が先行
技術において開示されており、この上塗タイプの光受容
体と共同で多くの像形成法が提案されている。しかしな
がら、ゼログラフィーの技術は進歩し続けており、更に
増加した機能についての厳しい要求に会う複写装置が必
要となっている。”！Ｅ７’Ｃ，受容し得る解像度の像
を生成させ且つ好ましくないバックグラウンド析出層を
実質的に生成しないようにする九め、正に帯電した感光
性像形成部材が必要とされている。
近年、光発生層とホール輸送層とから成る重層感光性装
置（米国％杵第４，２６５，９９０号明細書参照）や伝
導性層で上塗され比感光性材料であってホール輸送層を
上塗した後光発生層と絶縁性有機樹脂の仕上塗をしたも
の（米国特許第４，２５［］、６６１２号明細書参照が
開示されている。これらの特許明細書に記載されている
発生層の例には、三方晶系セレンおよびフタロシアニン
があり、用いルコとが出来る活性輸送層分子の例には本
例ＭＪＪ簀記載の成る種のジアミンがある。これらの特
許、すなわち米国特許第４，２６５，９９０号および同
第４．２５１，６１２号明細書のそれぞれの記載内容は
、本明細書に参考の友めに全体として引用されている。
その他の多くの特許明細書には、現在のところ光発生顔
料を有する重層感光装置が記載されており、例えば米国
特許第３，０４１，１６７最明ＭＩＦには導電性物質と
光伝導絶縁性Ｊ−と電気絶縁性ポリ１　　７−材料の上
塗層を有する上塗し次像形成部材を用いる″電子写真複
写法が記載されている。この部材は例えば、始めにこの
部材を第一の極性の静電荷で帯電させ、像の通りに露・
出して静電潜像を形成させた後、現像して可視像を形成
させ得名ようにすることによる電子写真複写法に用いら
れる。
それぞれの連続する像形成サイクルの前に、第一の極性
とは極性が反対の第二の極性の静電荷で帯電させること
が出来る。更に十分な電荷の第二の極性を掛けて、この
部材を横断して第二の極性の冥の゛１界ができるように
する。同時に、例えば、導電性物質に電位を加えること
によって第一の極性の移動性電荷を生じさせる。発現さ
せて可視像を形成する像形成電位は、光伝導層と上塗層
を横切って存在する。。
重層した感光装置を開示しているその他の代表的な先行
技術には、米国特許第４，１１５，１１６号、同第４，
０４７，９４９号、同第４，０８１，２７４号および同
第４，３１５，９８１号明細書がある。上記米国特許第
４，３１５，９８１号明細書によれば、記録部材は導電
性支持体と芳香族または複素多項式キノン壌系を有する
化合物の電荷キャリヤー生成染料層を有する有機材料の
光伝導層と゛心待輸送層から成っている。
更に、米国特許第４，１３５．９２８号明細書には、電
荷輸送物質として７−ニトロ−２−アゾ−９−フルオレ
ニリデンーマロノニトリルから成る電子写真の感光部材
が記載されている。この特許明細書の記載によれば、電
子写真の感光部材は導電性支持体とその上の光発生物質
と例えば、第１欄に示される式を有する７−ニトロ−２
−アゾ−９−フルオレニリデンーマロノニトリルとから
成ル。
また、米国特許第４．４７４，８６５最明細誉には、フ
ルオレニリデン誘導体の′−子楢送層を有する像形成部
材が記載されている。これらの電子輸送化合物は、中心
に５員壌を有するフルオレノン構造から成るが、本発明
の輸送化合物は中心に６員環を有するアントロンおよび
アントラキノン構造から成るという点で本発明の電子輸
送化合物と異なっている。ま几、フルオレニリデン誘導
体の構造は比較的平面的であるが、本発明のアントロン
およびアントラキノン誘導体は歪んでおり、バタフライ
様構造であると思われる。
上記感光性像形成部材は、意図し次回的に好適であるが
、改良された像形成部材、特に重層された像形成部材で
あって、受容可、能な像を生成するだけでなく、機械環
境または周囲の条件によって褒賞することなく多数の像
形成サイクルに繰り返し用いることが出来るものは必要
とされ続けている。ま几、選択さｎる材料がこれらの材
料の使用者に対して実質的に不活性である改良され友重
層光伝導性像形成部材が必要とされ続げている。ま九、
電子輸送化合物で正に帯電した像形成部材も必要とされ
続けている。ま友、できる限り少ない処理工程数で製造
することが出来る改良され友感光性像形成部材であって
、層が互いに十分に接着し合いこれらの部材を像形成お
よび印刷工程に連続使用することが出来るものも必要と
され続けている。
また、ポリカーボネートやポリエステルのような通常の
マトリックスポリマーと混和性の電子輸送化合物であっ
て、これらを配合している重層した像形成部材の有効寿
命の間これらの化合物を分散を保持することが出来るも
のも必要とされている。更に、本発明の重層した像形成
部材に用いる電子輸送化合物を製造するための簡単な合
成法も必要とされている。
本発明の目的は、上記の不利な点を解決する改良され友
感光性部材を提供することである。
本発明のもう−りの目的は、電子輸送化合物を有する改
良された感光性像形成部材を提供することである。
更に特定の本発明の目的は、光発生層とその層に接触し
てアントロン誘導体の電子輸送層を有する改良された感
光性像形成部材を提供することである。
本発明のもう一つの特定の目的な、光発生層とそれに接
触してアントラキノジメタン誘導体の電子輸送層を有す
る改良され友感光性像形成部材を提供することである。
更にもう一つの本発明の目的は、電子輸送層と支持基材
との間に光発生組成物層を配して成る改良され友上塗さ
れた感光性像形成部材を提供することである。
本発明のもう一つの目的は、以下に述べる電子輸送化合
物の製造に影響を与える方法を提供することである。
更にもう一つの本発明の目的は、本発明の改良された像
形成部材を用いて像形成および印刷法を提供することで
ある。
本発明の更にもう一つの目的は、ポリカーボネートのよ
うな通常のマトリックス結合剤と混和性の電子輸送化合
物であって、安定剤を使用してまたは使用せずに貴期間
に互ってこれらの化合物の分散を保持することが出来る
電子輸送化合物を提供することである。
上記およびその他の本発明の目的は、光発生層とそれに
接触する電子輸送層から成る改良された感光性像形成部
材を提供することによって達成される。更に詳細には、
本発明は一態様でに、電子輸送層と支持基材との間に配
した光発生層から成る感光性像形成部材に関する。
本発明に用いるのに選択される電子輸送化合物は、下記
の式 ＡＡ 〔式中、ＡおよびＢは独立にＣＮおよびＣ００Ｒ（但し
、Ｒはアルキル基またはアリール基である）であり、Ｘ
およびＹは独立にアルキル、アリール、ハライド、ヒド
ロキシおよびＣＮ、　Ｎｏ２、ＣＯＲ。
ＣＯＯＲ（Ｒは上記定義の通りである）などから成る群
から選択され、ｍおよびｎは０から６の数である〕を有
するアントロン誘導体およびアントラキノジメタン誘導
体から成る群から選択される。
アルキル基の例には、約１個の炭素原子から約２５個の
炭素原子を有し、好ましくに１から８個の炭素原子を有
するものであって、メチル、エチル、プロピル、エチル
、ペンチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ペ
ンタデシル、ステアリルなどかあり、メチル、エチル、
プロピル、およびエチルが好ましい。アリール置換基に
は、６個から約２４個の炭素原子を有するフェニルおよ
びナフチルがある。パライトにに、クロリド、ゾロミド
１、ヨーシトおよびフルオリドがある。
本発明に包含され且つ本発明の像形成部材に配合される
のに好適な電子輸送層化合物の例としては、以下の式に
よって表される化合物がある。
１１．１１，１２．１２−テトラシアノアントラキノジ
メタン １１．１１，１２．１２−テトラシアノ−２−第三級−
ブチルアントラキノジメタン １．６−シメチルー１０−（ジシアノメチレン）アント
ロン Ｃ’Ｈ３ＣＨ２００ＣＣｏｏ　Ｃ）１２ＣＨ３ｉｏ−（
ビス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロン １１．１１，１２．１２−テトツキス（エトキシｊｙ　
Ａ／　ｄｅニル）アントラキノジメタンｉｉ、ｉｉ−ジ
シアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アン
トラキノジメタン１−クロロ−１０−［ビス（エトキシ
カルボニル）メチレン〕アントロン １．８−Ｓ７／ロロー１０−［：ビス（エトキシカルボ
ニル）メチレン〕アントロン １．８−ジヒドロキシ−１０−Ｃビス（エトキシカルボ
ニル）メチレン〕アントロン １−シアノ−１０−Ｃビス（エトキシカルボニル）メチ
レン〕アントロン 本発明の範囲内に包含される電子輸送化合物は市販され
ていないが、ジャーナル・オデ・オーガニック慟ケミス
トリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈ
ｅｍｉｓｔ、ｒｙ　）、第４９巻、５００．２−５００
３頁、（１９８４年）を参照してアントラキノンとマロ
ノニトリル（ジシアノメタン）、マロネート＝ビス（メ
トキシカルボニル）メタン、ジニトロメタン、１．６−
ジケトンなどのようなメチレン化合物との縮合によって
容易に合成することが出来、上記文献の記載内容は酩で
参考として本明細書に引用されている。この反応は、塩
基およびルイス酸の適当な有機溶媒中で室温で行われる
。反応体と反応条件を適当に選択することにより、１１
゜１１．１２．１２−四置換アントラキノジメタンおよ
び１０−二置換アントロン誘導体の両方を同じ合成条件
で得ることが出来る。
更に詳細には、アントラキノン１モルを活性メチレン化
合物１．５モルと反応させることによって電子輸送アン
トロン銹導体を製造する。上記縮合は、過剰量、通常は
２から５モルのルイス酸例えば四塩化タリウムと、過剰
量、通常は４から２０モルの塩基例えばピリジンの存在
で行う。反応に適する連線には、塩化メチレン、クロロ
ホルムおよび１，２−ジクロロエタンのような塩素化し
た化合物や酢酸エチルがある。’！　’ｆｃ　％この反
応は通常は始めの５′Ｆ）は水浴温度で行つ九後、室温
で行う。
それ故、再結晶゛よ友はクロマトグラフィーによって梢
製することが出来且つ元素分析、分光分析およびマスス
ペクトル法によって特性が決定されるアントロン誘導体
の製造は、次の反応図によって表すことが出来る。
同様（、電子輸送アントラキノジメタン誘４体はアント
ラキノン１モルをマロノニトリル、マｃｒネートなどの
活性メチレン化合物２−６モルと反応させることによっ
て合成される。上記縮合は、更にルイスばおよび塩基を
用いることを除いてはアントロン誘導体の製造と同様に
して行う。通常はアントラキノン１モルに対して、四塩
化タリウム６−５モルおよびピリジン６−２５モルを用
いる。
従って、適癌な溶媒からの単なる再結晶またはクロマト
グラフィーによって梢製さｎ且つ元素分析、標準的分光
分析法およびマススペクトル分析法によって特性決定を
されるアントラキノジメタン誘導体の製造は、次の反応
図によって示される。
＾ Ｈ２Ａ２ Ｔ１ｃｔ＋／ピリジン Ｒ２Ｂ２ Ｔｌｃｔ、　／ピリジン （但し、Ｘ、Ｙ、ＡｌＢ、ｍおよびｎｉｊ上記定義の通
りである）。
本発明の改良され友感光性像形成部材は、多くの周知の
方法によって得ることが出来、層のコーティングの処理
パラメーターと次数は所望な部材に依存している。例え
ば、本発明の改良された感光性像形成部材は、任意の電
子ブロッキング層と任意の接Ｎ層を有する伝導性物質を
供し、これに溶媒コーティング法、積層法ま７’Ｃはそ
の他の方法によって光発生層と電子輸送層を付けること
によって製造することが出来る。
また、本発明の改良さｆＬ几悪感光性部材、各種像形成
設備、更に重要なものとしては可視光線と赤外線を用い
る像形成および印刷系において同時に機能する設備に利
用することが出来、これらの部材は最初に正に帯電させ
た後、像様に露出し、トナー粒子およびキャリヤー粒子
から成る現像剤組成物で像を現像し、現像しｔ像を２ｉ
１ｆｉな基材、例えば紙のようなものに転写し、その上
に像を永久に帖付するのである。本発明の像形成部材は
、負に帯電したトナー組成物で現像した後カラー像ｔ−
ｍ製させるのにも用いられる。
好ましい態様の説明 第１図には、基材３、任意の電子ブロッキング層５、接
着層６、電荷キャリヤー光発生層７および本明細書例示
のアントラキノジメタンおよびアントロン誘導体から成
る電子輸送層１１から構成される通常に１０で表される
本発明の改良された感光性像形成部材が示されている。
第２図には、支持基材２１、任意の電子ブロッキング層
２３、接着層２５、不活性樹脂状結合剤２９に任意に分
散され九三方晶系セレンまたはバナジルフタロシアニン
の電荷キャリヤーｉ　発生層２７および不活性樹脂上結
合剤３３に分散された本発明の電子輸送アントロン化合
物から成る電子輸送層３１から成る通常は２０で表され
る本発明の好ましい改良され悪感光性像形成部材が示さ
れている。
第６図には、基材４１、任意の電子ブロッキング層４３
、接着層４５、不活性樹脂状結合剤４９中に任意に分散
された三方晶系セレンまたはバナジルフタロシアニンの
電荷キャリヤー光発生層４７および不活性樹脂状結合剤
５３中に分散され良木発明の電子輸送アントラキノジメ
タン化合物から成る電子輸送層５１で構成され、通常は
４０で表される本発明の好ましい改良された感光性像形
成部材が示さｎている。
支持基材に不透明またに透明であってもよく、必要な機
械特性を有する適当な材料を有することが出来る。それ
故、基材は無機または有機ポリマー材料であってその上
に伝導性表面層を有するよ５な非伝導性材料の層であっ
てもま友は例えば蒸着有機ポリマー材料、アルミニウム
、クロム、ニッケル、インジウム、酸化スズおよび黄銅
のような伝導性材料であってもよい。基材は屈曲性であ
ってもまたは堅くてもよく、例えばプレート、円筒状ド
ラム、巻き物および無限ベルトのような様々の異なつ几
形状にすることも出来る。
基材層の厚さは経街性をも含む多くのファクターに依存
しており、例えばこの層は１００ミル以上の実質的厚さ
または不発明の目的が達成されると言う条件で厚さをで
きるだけ小さくすることが出来る。一つの好ましい態様
では、支持基材の厚さは、約１ミルから約５０ミルであ
る。
任意の電子ブロッキングノーとじてニ、酸化アルミニウ
ム、ポリシランなどの各種の適当な材料を選択すること
が出来る。このノーの主な目的は、電子ブロッキングを
供すること、すなわち光電中および後に基材から電子注
入を防止することである。
通常はこの層の厚さに、５０オングストロ一ム未満であ
る。接着層は通常はデュポン４９，０００ポリエステル
などのポリエステルのようなポリマー材料である。通常
は、このｊ−の厚さは、約０．１ミクロンである。
光発生層には、非晶質セレン、セレン会金、ハロゲンを
添加した非晶質セレン、ハロゲンを添加した非晶質セレ
ン会合、三方晶系セレン、セレナイトおよび三方晶糸セ
レンの炭酸塩（米国特許第４．２３２．１０２号および
同第４，２３３．２８３号明細書参照、これらの明細書
の記載に本明細書に総体的に引用している）、銅および
塩素添加カドミウムスルフィド、カドミウムセレニドお
よびカドミウムイオウセレニドなどの既知の光伝導性電
荷キャリヤー発生材料がある。本発明の範囲内に包含さ
れるセレンの合金は、セレンテルル合金およびセレンヒ
索合金であり、好ましくは塩素のようなハロゲンを約５
０から２００　ｐｐｍの量で含む合金である。その他の
光発生層顔料には、金属フタロシアニン、焦合ｓｙタロ
シアニン、バナジルフタロシアニン、その他の既知の７
タロシアニン（米国特許第３．８１６，１１８号明細書
参照、この明細書の記載は総体的に本明細書に引用して
いるλスクワリリウム顔料、電荷移動錯体材料およびシ
アニン染料などの各種安定剤がある。
典型的には、光発生層の厚さは、約０．０５ミクロンか
ら約１０ミクロン以上であり、好ましくは約０．４ミク
ロンから約６ミクロンである。しかしながら、通常光発
生層の厚さは、約５容量チから約１００容量−の間で変
化し得る光発生顔料の負荷量と例えば柔軟な感光性像形
成部材が所望であるかどうか等の機械特性をも含むその
他のファクターに依存する。光発生層顔料として選択す
ることが出来るポリマー性結合剤樹脂状材料の例には、
例えば米国特許第３，１２１，００６号明細書に記載の
もので、その記載内容は総体的に本明細書に引用されて
いるもの、ポリエステル、ポリカーざネート樹月旨、ｌ
リビニルカルバゾール、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂
などがある。
本発明の電子輸送化合物は、約１０重量％から約７５重
量％、好ましくは約３５重量％から約５０重重チの量で
樹脂状結合剤中に分散させることも出来る。積送結合剤
として用いられる有機樹脂材料の例には、ポリカーボネ
ート、アクリレートポリマー、ビニルポリマー、セルロ
ースポリマー、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリア
ミド、ポリ尿素およびエポキシド或いはそれらのブロッ
ク、ランダムまたは交互コポリマーがある。好ましい電
気的に不活性な結合剤材料は、分子量が約２０．０００
から約１００，０００、特に好ましくは分子量が約５０
．０００から約ｉ　ｏ　ｏ、ｏ　ｏ　ｏの範囲　　　゛
のポリカーボネート樹脂である。この層は各種の好適な
厚さを有することが出来るが、通常は約５ミクロンから
約８０ミクロンの厚さである。
電子輸送層に、エチルカルバゾール、トリフェニルアミ
ンおよび式 〔式中、Ｘはアルキルおよびハロゲンから成る群から選
択され、詳細には（オルト）ＣＨ３、（メタ）ＣＨ３、
〔パラ）ＣＨ３、（オルト）ｃｌ、、（メタ）αおよび
（パラ）巳である〕を有するアリールアミンのような電
子供与分子を１重量％から約３０重量％の量で加えるこ
とが出来る。これらの添加物ま次は供与体は電子輸送層
中に輸送分子を均一に分散させて、この分散により輸送
特性が改良されるよ５に選択される。
上記式に包含されるアリ、−ルアミンの例には、ｆｌＪ
　、ｔハＮ　、　Ｎ’−ジフェニルＮ、　、　Ｎ’−ビ
ス（アルキルフェニル）−（１，１’−ジフェニル）　
−４、４’−ジアミン（但し、アルキルはメチル、エチ
ル、プロピル、エチル、ヘキシルなどから成る群から選
択される）がある。ハロゲンが置換した化合物としては
、Ｎ　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（ハ
ロフェニル）−［１，１’−ピフェニル〕−４゜４′−
ジアミンがある。
こｐ方法に関しては、その詳細は米国特許出顔第　　　
　　　　号（Ｄ／８４２６１）の名称がアントラキノン
誘導体およびアントロン誘導体の製造法である明細書に
記載されており、その記載内容は本明細書に総体的に引
用されている。
本発明を特定の好ましい態様について更に詳細に説明す
るが、こｎらの実施例は例示のためだけのものであるこ
とを理解すべきである。また、本発明は、実施例に示さ
れる材料、条件および工程パラメーターに限定されるも
のではない。総ての部およびパーセントニ、特に断らな
いかぎり重量によるものである。
実施例１ 均圧低下漏斗を備える５ｏｏＩＩｌｌ丸底フラスコに、
アント２キノン８．４１１ｇ、マロノニトリル７．０ｇ
および塩化メチレン２００−を窒素雰囲気下で充填した
。生成する混合物を機械的に攪拌し、水浴で冷却した。
その後、２６１Ｌｌの四塩化チタンを均圧化漏斗を用い
て２０分間を要して滴下して加えた。
その後、反応混合物にピリジン６５Ｗ１１を加え友。
生成する反応混合物を更に室温で５時間攪拌した後、漱
しく攪拌しながら希塩酸水溶液で処理した。
固形生成物を濾過して、水で数回洗浄し、真空中で乾燥
した。酢酸から再結晶させると、純粋な表記生成物、融
点〉６５０℃（分解）を生成した。
”ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ３）ｅ　　δ　ニア−８−８，６
（ＡＡ’　ＢＢ’　） Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ錠剤）：２２３５ｃＩ！Ｌ−”ＭＳ、ｍ
／ｅ（相対強度）：　３０４（１００）、２７７（３０
）、２５０（２０）、２２３（８）。
２１２（５）、１９８（６）、１５２（７）。
１３８（９）、１２５（１９）、１１１元素分析 Ｃ２０ＨｅＮ、Ｌに対する 計算値：　Ｃ７８，９４；　Ｈ１，６５；　Ｎ　１８．
４１実御ｊ１直：　　Ｃ７８，９４；Ｈｌ、８３；Ｎ１
　８．２９実施例２ 反応の最後に混合物を次のように処理することを除いて
、実施例１の処理法に従って０．０５モルスケールで化
合物（Ｉ）の合成を行つ九。、次いで、反応混合物を希
塩酸水浴液で処理し、生成する有機層を分液漏斗によっ
て分離した。その後、有機溶液を水で三回洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。減圧下で乾燥溶液を蒸発させ
ると、固形残渣を生じ、これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによってｆ＃製すると、淡黄色生成物（５
９％）、融点３１３−３１４℃を生成し几。溶出溶媒は
、酢酸エチルとへキサンの１＝４混合物であつ友。
”ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ３）、　　δ　：　　１．４　　
（Ｓｔ　　　９Ｈ）　　；　　７．６−８．４（ｍ、７
Ｈ） Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ錠剤）：２２３５Ｇｍ−１元素分析 Ｃ２ムＨ１６Ｎ４に対する 計算１１　：　ｃ　７９．９８　；　Ｈ４，４７；　Ｎ
　１５．５４！１１！紳ｊ１直：　　ｃ　　８　０．０
　９　　；　　Ｈ４，４０；　　Ｎ　　１　８．５　１
実施例３ 実施例２の方法によって、化合物（１）　ｔ−０，０２
モ／ｌ／　スケールで製造した。しかしながら、マロノ
ニトリルは化学量論的量だげを必要とし、四塩化チタン
９．０１ｒＬｌ！およびピリシン１７ｍｊを選択した。
粗製生成物を酢酸から結晶させると、４．５ｇの純粋な
化合物（Ｉ）、融点２１５−２１６℃を生成し”ＨＮＭ
Ｒ（ｃＤｃｊ３）　、　　δ：２．４５（８ｊ　　３Ｈ
）；２−７５　（ｓ、３Ｈ）；　７．３−８．３（ｍ、
７Ｈ） Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ錠剤’）：　１６８０，２２３５ｃ、−
ｍ−１元素分析 ０１９Ｈ１２Ｎ２０に対する 計’Ｊｌ！１直：　　Ｃ８０，２６；　　Ｈ４，２５；
　　Ｎ　　９．８５　　；　　０　５．６３実測値：　
ｃ　８０．３５　；　Ｈ４，２３；　Ｎ　９．８１　；
　ｏ　５．６７実施例４ 均圧低下漏斗を備える３ＱＱ＋＋＋ｌ丸底フラスコニ、
アントラキノン１０ｇ、ジエチルマロネート２．９−お
よび塩化メチレン１５０−を窒素雰囲気下で充填した。
生成する混合物を機械的に攪拌し、水浴で冷却した。そ
の後、４６−〇四塩化チメチタン圧化漏斗を用いて２０
分間を要して滴下して加え、その後、反応混合物にピリ
ジン１００１１１１を加え几。添加後、反応混合物を室
温で５日間反応させ友後、激しく攪拌しながら水３００
−を反応混合物に加え、有機層を分離した。次にこの層
を希塩酸水溶液で二回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。生成する有機ノＩ＃を蒸発させると、油状残
渣を生成した。シリカゾルカラムクロマトグラフィー（
酢酸エチル／ヘキサン＝１／９）で分離すると、−置換
生成物（ＩＶ）、８．４ｇ、融点１０〇−１０２℃およ
び二置換生成物、３．５ｇ、融点１３７−１３８℃を生
成した。
１０−ビス（エチルカルボニル）メチレンアントロン（
ＩＶ）　： ”ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）、　　　δ　：　　１．１　
５　　（ｔ、　　６Ｈ）　　；　　４．２（ｑｔ　　４
Ｈ）；　７．４−８．３　（ｍ、８Ｈ）Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ
錠剤）：　１６８０，２２３５ｃｍ−１元素分析 Ｃ２１”１８０５に対スル 計算値：　Ｃ７１，９９；Ｈ５，１８；ｏ２２．８３実
測イ直：　　Ｃ６８，０１；　　Ｈ５，７２；　　Ｎ　
　２　５．８　４１１．１１，１２，１２−テトラキス
（エトキシカルボニル）アント２キノジメタン（Ｖ）　
：’ｗＭＲ（ｃｐｃｊ３）、　　δ　：１．１５（ｔ、
　　１２Ｈ）；４゜２（（１，８Ｈ）；　７．２−７．
８（ｍｌ　　８Ｈ）Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ錠剤）　：　１７４
５ｃＩ１１−”元素分析 Ｃ２８Ｈ２８０８に対する 計算ｉ［：　Ｃ６８，２８；　Ｈ５，７３；　ｏ　２５
．９８実測値、：　ｃ　６８．０１　；　Ｈ５，７２；
　Ｎ　２５．８４実施例５ 成 アントラキノンの代わりに１０−ビス（エトキシカルボ
ニル）メチレンアントロン＜Ｎ）　３．０　ｇｔ”出発
物質として用いて、実施例６の処理法に従って化合物（
Ｖｌ）を製造した。粗生成物をメタノールから再結晶さ
せると、純粋な化合物（Ｖｌ）　、２．１　ｇ、融点１
５５−１５６℃を生成した。
ｌＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）、　　δ　：　　１．２　　
（ｔ、　　６Ｔｌ）　　；　　４．２５（ｑｔ　４Ｈ）
；　７．３−７．８（ｍ、８Ｈ）Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ錠剤）
：　１７５０，２２４０ｃｍ−１元素分析 Ｃ２ＡＨ１ＢＮ２０４に対する 計算値：　ｃ　７２．３５　；　Ｈ４，５５；　Ｎ　７
．０３　；　ｏ　１６．０６実測値：　Ｃ７２，１８；
　）！　４．６６　；　Ｎ　６．９７　；　０１６．０
３実施例６ 均圧低下漏斗を備える２５〇−丸底フラスコに、１．８
−ジクロロアントラキノン１０ｇ、ジエチルマロネー）
１６．５Ｌ７！および塩化メチレン１５０ｄを窒素雰囲
気下で充填した。生成する混合物を次いで機械的に攪拌
し、水浴で冷却した。その後、テトラ塩化チタン２４ａ
ｌｔを滴下漏斗から２０分間を要して滴下して加え、次
にビリシン４５ゴを加えた。次いで、反応混合物を室温
で６５時間攪拌した。その後、攪拌を行いながら希塩酸
水溶液１５０−を徐々に加えた。生成する有機層を分離
し、水で二回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。乾燥した有機層を蒸発させると、黄色固形物を生じ、
これをメタノールから再結晶すると、純粋な化合物（■
）　、７．５　、Ｖ　、融点１６６−１７５７０Ｃを生
成した。
”ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）、　　　δ　：　　１．２　
　（ｔ、　　６Ｈ）　　：　　４．２５（（ｔｌ　　４
Ｈ）；　７．２５−７．８　（ｍ、６Ｈ）Ｉ　Ｒ（ＫＢ
ｒ錠剤）：　１７００，１７４５（，７Ｆ！−１元素分
析 Ｃ２１Ｈ１６Ｃ）２０５に対する 計算値：　Ｃ６０，１６；　Ｈ３，８５；　（Ｊ　１６
．９１　；　ｏ　１０．０８実測１直：　ｃ　６０．２
９　；　Ｈ３，７５；　Ｃ１，１６，８９；　０１９．
０５実施例７ 出発物質として１，８−ジクロロアントラキノンの代わ
りに１，８−ジヒドロキシアントラキノンを選択する以
外は、実施例６の処理法に準じて化合物（ＩＸ）の合成
を行った。純粋生成物（■沙収量は、２４チであり、融
点は１４７．５−１４９°Ｃであつ几。
１ＨＮＭＲ（ｃｎｃｊ３）、　　　δ　：　　１．１　
５　　（ｔ、　　　６Ｈ）　　；　　４．２（ｑ、４Ｈ
）；　７．０−７．５　（ｍ、６Ｈ）；１１−８５＊　
　（ｓ、２Ｈ） Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ錠剤）　：　１６４０．１７３０．３１
０ｅ−ｍ−１元素分析 Ｃ２□Ｈ１ａｏ’ｙに対する 計算値：　Ｃ６５，９６；　Ｈ４，７４；　０２９．２
９実測１１：　Ｃ６６，１８；Ｈ４，８６；　ｏ２９．
１０実施例８ 電子輸送層としてポリカーボネート樹脂状結合剤中に実
施例７で合成した化合物（ＩＸ）と光発生剤としての三
方晶系セレンとを有する重層した感光性像形成部材を、
次のようにして製造した。
三方晶系セレン１．６ｇとポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）１．６ｇを１４Ｎｌずつのテトラヒドロフランとト
ルエン中でボールミル磨砕することによって、三方晶系
セレンとポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）の分散液を製
造し几。次に、生成するスラリー１０ｇを、テトラヒド
ロ７ランおよびトルエン各５ゴ中に：Ｎ、Ｎ’−ジｙｘ
、二ｐｖ−Ｎ　、　Ｎ’−ヒス（３−メチルフェニル）
−（１，１’−ビフェニル）　−４、４’−ジアミン０
．２４　ｇを溶解したもので希釈し九。この分散液を厚
さ２ミルのアルミニウム被覆し九マイラー基材上に、バ
ードフィルムアプリケーターを用いてコーティングして
、厚さ１．５μｍの光発生剤層を製造しｔ後、１６５℃
の強制空気オープンで５分間乾燥した。次いで、電子輸
送層の浴液を、電子輸送化合物（ＩＸ）１．０＃。
Ｎ　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（６−
メチルフェニル）　−１、１’−ビフェニル−４，４′
−ジアミン０．３３１１およびマクロロン（Ｍａｋｒｏ
ｌｏｎ　）ポリカーざネート１．Ｏｌを塩化メチレン１
４−に溶解して製造した。次に、この溶液を、バードフ
ィルムアプリケーターによって光発生剤層にコーティン
グした。次に、生成する部材を１６０℃で６０分間強制
空気オープンで乾燥し、１８μｍの厚さの層を生成し几
。
次いで、製造しｔ像形成部材をコロナで正に帯電させる
ことによって電気的に試験し、波長が４００−７００　
ｎｍの白色光に暴露することによって放電し九。帯電は
、ワイヤーが接地したアルミニウムチャンネル中に包含
され、二個の絶縁ブロックの間に張られている一本ワイ
ヤーコロトロン（ｃｏｒｏｔｒｏｎ　）で行つｔ０充電
後のこの像形成部材の収容電位と暴露後の残留電位を記
録した。
この処理ｔ−７５ワツトキセノンランプ入射光線によっ
て供給される各種暴露エネルギーについて繰り返し、こ
の部材の表面電位を元の値の手分にまで放電するのに要
する暴露エネルイーを測定し比。
この表面電位は、遮蔽された筒内に収容され且つ光受容
体部材表面のすぐ上に配置されているワイヤーループプ
ローブを用いて測定し九。このループは容量的に光受容
体表面に連結されてワイヤーループの電位が表面電位に
相当するよ５にし几。
ｔｔこのワイヤーループを収容する筒は接地した。
この像形成部材について、受入電位は８００ボルトであ
り、残留電位は１００ポルトであり、半減暴露感度は４
０工ルグ／ｃｍにであつ几。光受容体部材の電気的特性
は１０００回の充電および放電の繰り返しによっても本
質的に変化しなかった。
実施例９ 電子輸送層としてメルロン（Ｍｅｒｌｏｎ　）ポリカー
ボネート中に化合物（１）と光発生剤としての三方晶系
セレンとを有する重層した感光性像形成部材を、次のよ
うにして製造した。
２μｍの厚さの三方晶系光発生体層を、実施例８の処理
法を繰り返してアルミニウム被覆したマイラー上に生成
させ丸。次に、化合物（１）５．ｔ９’と実施例８のジ
アミン２１とメルロンポリカーポネ−）１３ｇを塩化メ
チレン１５０ｄと１．１．２−トリクロロエタンに溶解
することによって、輸送層用の溶液を製造した。その後
、この＃液を２０℃６５％相対湿度（ＲＨ）でスプレー
デースで市販のスプレーガンを用いて光発生体層の上翼
に噴霧コーティングした。次いで、生成する部材を、１
６０℃で強制空気オープン中で３０分間乾燥狐輸送層の
乾燥厚さを１０μｍとし九〇次いで、像形成部材を室温
に冷却し、実施例８の処理法によって電気的試験を行つ
九。具体的には、この像形成部材を正に帯電させて電界
を６０ボルト／μｍとして、波長が４００から７００　
ｎｍの白色光に暴露して放電し７？、。この装置の半減
暴露感度は４０エルグ／ｃ１１″であった。
実施例１０ 電子輸送層としてピテル（ＶｉｔｅＬ　）　ｐｍ−Ｉ　
ＤＯ（グツドイヤー製）ポリエステル中の化合＊　（１
）および光発生体として三方晶系セレンから成る重層し
た感光性像形成部材を、次のようにして製造した。
２μｍの厚さの三方晶系先発生体層を、実施例８に記載
の方法によってアルミニウム被覆しｔマイラー基材上に
製造した。化合物（１）　０．３５１１とＮ　、　Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４′−ジアミン０．
１３ｇとビテルｐｇ−１００ポリエステル０．３１１１
　ｔ−塩化メチレン５ｄに溶解して、輸送層の溶液を製
造し几。次いで、この溶液を、バードフィルムアプリケ
ーターを用いて光発生体層にコーティングした。ついで
、生成する部材を１３５００で強制空気オープン中で６
０分間乾燥し、厚さ１２μｍの輸送層を生成した。実施
例８の方法によって電気的試験を行った。この像形成部
材については、受入電位は８００ポルトであり、半減暴
露感度は１２０エルグ／１２であつ友。
実施例１１ 輸送層とし【実施例７において得られｔものと同じ化合
物（ＩＸ）と光発生体としての非晶質セレンから成る重
層した感光性装置を、以下のようにして製造した。
厚さが７ミルのボールダレインド（ｂａｌｌ　ｇｒａｉ
ｎ−ｅｄ）アルミニウム板上に厚さ１μｍの非晶質セレ
ンを通常の真空蒸着法によって製造した。真空蒸着は、
基材を約５０℃に保）ながらＩ　Ｃ１−’　）−ルの真
空度で行った。非晶質セレン層上面の電子輸送層は、塩
化メチレン７０ｇに各５０重量−の化合物（■）および
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）を溶解したものをバー
ドフィルムアプリケーターを用いてコーティングするこ
とにより得九。この浴液は、塩化メチレフ７０ｇに化合
物（ＩＸ）５ｇおよびボ’Ｊ（Ｎ−ビニルカルバゾール
）５ｇを溶解することにより製造した。次いで、生成す
る装置を５０℃で強制空気オープン中で２時間乾燥して
１０μｍの厚さの輸送層を形成させ九。電気的試験を実
施例８の処理を繰り返して行つ几とこへ実質的に同じ結
果を４几。
実施例１２ 輸送分子としての化合物（ＩＶ）と光発生体としてのス
クアリリウム顔料から成る感光性装置を以下のようにし
て製造し几。
ポールダレインドアルミニウム基材を、エタノール１０
０−に３−アミノゾロピルトリメトキシシラン１ｄを溶
解したものでコーティングした。
このコーティングを１１０℃で１０分間加熱し九ところ
、厚さ０．１μｍのポリシロキサン層を形成した。ビス
（Ｎ　、　Ｎ’−ジメチルアミノフェニル）スフアレイ
７０．０７５１１とビテル（Ｖｉｔａｌ　）　ｐ　ｇ−
２００（グツドイヤー製）　０．１３　ｇの混合物を２
４時間ボールミル磨砕することによって製造し几光発生
体を塩化メチレン１２ｍ！７に分散させたものを、次に
ポリシロキサ７層の上面にコーティングした。コーティ
ングを１６５℃で強制空気オープン中で６分間乾燥した
後、厚さ０．５μｍのスクアリリウム光発生層を得比。
次に、実施例４によって製造し良化合物１．０ｇとＮ−
イソプロピルカルバゾール０．３　ｇ、！−マクロロン
ポリカーボネートを塩化メチレン２０ゴに溶解すること
によって、輸送層用の浴液を製造した。
次いで、この浴液を、バードフィルムアプリケーターを
、用いて光発生体層上にコーティングＬ、７ｔ。
生成する装置を１６５℃で強制空気オープンで６０分間
乾燥したところ、厚さ２０μｍの輸送層を生じ友。
実施例８の処理法に準じて電気的試験を行った。
具体的には、装置を正に帯電させて電界を５０ボルト／
μユとして、８３Ｄｎｍの単色光で放電させ友。この像
形成装置では、半減露出感度は１５０エルグ／　ｃｍ２
′であつｍｏ 実施例１６ 化合物ＣＭ）と三方晶系セレン光発生体から成る噴霧コ
ーティングした輸送層を有する感光性像形成装置を、以
下のようにして製造し次。
実施例８の処理法に準じてアルミニウム被覆し声マイラ
ー上に厚さ２μｍの三方晶系セレン先発生体ｔ−製造し
次。次いで、輸送層用の溶液を、化合物（ｎ）　１２．
９とＮ　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（メー
ＩＦ−／Ｉ／フェニル）−１，１’−ビフェニルー４．
４′−ジアミン４ｇとメルロンポリヵーボネート２５ｇ
を塩化メチレン２００ゴと１．１．２−トリクロロエタ
ンに溶解する・ことによって製造し九。この溶液を、実
施例９に記載の方法によって市販のスプレーガンを用い
て、光発生体層上に噴霧コーティングし几。コーティン
グを１６５°Ｃで強制空気オープン中で乾燥したところ
、厚さ６μｍの輸送層を生じ友。
実施例８の処理法ヲ繰り返すことにより）電気的試験を
行ったところ、実質的に同じ結果を得九寮施例１４ 電子輸送層としてポリカーボネート結合剤中に実施例６
において合成した化合物（Ｖｌ）と光発生体として三方
晶系セレンを含む重層した感光性像形成部材を以下のよ
うにして製造した。
厚さ２μｍの三方晶系セレン光発生体を、実施例８の処
理法を繰り返すことによってアルミニウム被覆したマイ
ラー上に形成させ友。化合物（■）１４ｇとメルロンポ
リカーポネート２６ｇを塩化メチレフ６００−と１．１
．２−トリクロロエタン２００１１１ｔＫ溶ＳＬ、て、
輸送層用の溶液１ｇ造した。その後、溶液を、２２°Ｃ
で４５％総体質度でスプレーブースで市販のスプレーガ
ンを用いて光発生体上面に噴霧コーティングし九〇次い
で、生成する部材ｔ−１３０°０で強制空気オープン中
で６０分間乾燥したところ、乾燥厚さ１８μｍの輸送Ｉ
−を生成した。
実施例８の方法に従って電気的試験を行った。
具体的には、この像形成部材を正に帯電させ、電界ｔ−
４０ボルト／μｍとし、波長が４００から７００　ｎｍ
の白色光に４’ａ　Ｌ　７ｔ、この装置の半減暴露感度
に、５０エルグ／ｃＩＬ２であり、その電気的特性は充
電と放電を１０００回繰り返しに後でも実質的に変わら
なかった。
本明細書の記載を読むことにより、当業者は本発明のそ
の他の改造を行うことも出来るが、これらの改造は本発
明の範囲内に包含されるものである。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明の改良された感光性像形成部材の部分
略断面図である。 第２図に、本発明の好ましい感光性部材のの部分略断面
図である。 第６図は、もう一つの本発明の好ましい感光性像形成部
材を表す。

Claims (42)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）光発生層と、これに接触する次式 Ａ、▲数式、化学式、表等があります▼ Ｂ、▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＡおよびＢは独立にＣＮおよびＣＯＯＲ（但し
    、Ｒはアルキル基である）から成る群から選択され、Ｘ
    およびＹは独立にアルキル、アリール、ハライド、ＣＯ
    ＯＲ、ＣＮ、ヒドロキシおよびニトロから成る群から選
    択され、ｍは０から３までの数であり、ｎは０から３ま
    での数である〕を有するアントラキノジメタンおよびア
    ントロン誘導体から成る群から選択される化合物を不活
    性樹脂結合剤に分散して成る電子輸送層とから成る改良
    された重層感光性像形成部材。
  2. （２）ＡおよびＢがＣＮ基である、特許請求の範囲第１
    項記載の改良された像形成部材。
  3. （３）ｍが１であり、ｎが１である、特許請求の範囲第
    １項記載の改良された像形成部材。
  4. （４）ＡおよびＢがＣＯＯＲ（但し、Ｒは１から約６個
    の炭素原子を有するアルキル基である）である、特許請
    求の範囲第１項記載の改良された像形成部材。
  5. （５）ＡおよびＢがエトキシカルボニル基である、特許
    請求の範囲第１項記載の改良された像形成部材。
  6. （６）ＡがＣＮであり、ＢがＣＯＯＲ（但し、Ｒはアル
    キルである）である、特許請求の範囲第１項記載の改良
    された像形成部材。
  7. （７）電子輸送化合物が１１，１１，１２，１２−テト
    ラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタンである、
    特許請求の範囲第１項記載の改良された像形成部材。
  8. （８）電子輸送化合物が１１，１１，１２，１２−テト
    ラシアノ−２−第三級ブチルアントラキノジメタンであ
    る、特許請求の範囲第１項記載の改良された像形成部材
    。
  9. （９）電子輸送化合物が１１，１１，１２，１２−テト
    ラシアノアントラキノジメタンである、特許請求の範囲
    第１項記載の改良された像形成部材。
  10. （１０）電子輸送化合物が１１，１１−ジシアノ−１２
    ，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメ
    タンである、特許請求の範囲第１項記載の改良された像
    形成部材。
  11. （１１）電子輸送化合物が１−クロロ−１０−〔ビス（
    エトキシカルボニル）メチレン〕アントロンである、特
    許請求の範囲第１項記載の改良された像形成部材。
  12. （１２）電子輸送化合物が１，８−ジクロロ−１０−〔
    ビス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロンであ
    る、特許請求の範囲第１項記載の改良された像形成部材
    。
  13. （１３）電子輸送化合物が１，８−ジヒドロキシ−１０
    −〔ビス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロン
    である、特許請求の範囲第１項記載の改良された像形成
    部材。
  14. （１４）電子輸送化合物が１−シアノ−１０−〔ビス（
    エトキシカルボニル）メチレン〕アントロンである、特
    許請求の範囲第１項記載の改良された像形成部材。
  15. （１５）樹脂結合剤に任意に分散された光発生化合物が
    無金属フタロシアニン、金属フタロシアニン、バナジル
    フタロシアニン、セレン、セレン合金またはスクアレイ
    ン顔料から成る、特許請求の範囲第１項記載の改良され
    た像形成部材。
  16. （１６）光発生化合物が非晶状セレンまたは三方晶系セ
    レンである、特許請求の範囲第１５項記載の改良された
    像形成部材。
  17. （１７）光発生顔料が樹脂状結合剤中に分散されている
    、特許請求の範囲第１項記載の改良された像形成部材。
  18. （１８）電子輸送化合物を約２５から約７５重量％の量
    で樹脂状結合剤中に分散させる、特許請求の範囲第１項
    記載の改良された像形成部材。
  19. （１９）樹脂状結合剤がポリエステル、ポリカーボネー
    ト、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリシロキサンまたは
    ビニルポリマーである、特許請求の範囲第１７項記載の
    改良された像形成部材。
  20. （２０）樹脂状結合剤がポリエステル、エポキシ樹脂、
    ポリアミド、ポリシロキサンまたはビニルポリマーであ
    る、特許請求の範囲第１８項記載の改良された像形成部
    材。
  21. （２１）支持物質をも含む、特許請求の範囲第１項記載
    の改良された像形成部材。
  22. （２２）支持物質がアルミニウムである、特許請求の範
    囲第２１項記載の改良された像形成部材。
  23. （２３）特許請求の範囲第１項記載の像形成部材上に静
    電潜像を生成させ、この像を現像した後、この像を適当
    な物質に転写し、任意にはこの像を上記物質に永久的に
    帖付けすることから成る像形成法。
  24. （２４）電子輸送化合物が１１，１１，１２，１２−テ
    トラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタンである
    、特許請求の範囲第２３項記載の像形成法。
  25. （２５）電子輸送化合物が１１，１１，１２，１２−テ
    トラシアノ−２−第三級−ブチルアントラキノジメタン
    である、特許請求の範囲第２３項記載の像形成法。
  26. （２６）電子輸送化合物が１１，１１，１２，１２−テ
    トラシアノアントラキノジメタンである、特許請求の範
    囲第２３項記載の像形成法。
  27. （２７）電子輸送化合物が１１，１１−ジシアノ−１２
    ，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメ
    タンである、特許請求の範囲第２３項記載の像形成法。
  28. （２８）電子輸送化合物が１−クロロ−１０−〔ビス（
    エトキシカルボニル）メチレン〕アントロンである、特
    許請求の範囲第２３項記載の像形成法。
  29. （２９）電子輸送化合物が１，８−ジクロロ−１０−〔
    ビス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロンであ
    る、特許請求の範囲第２３項記載の像形成法。
  30. （３０）電子輸送化合物が１，８−ジヒドロキシ−１０
    −〔ビス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロン
    である、特許請求の範囲第２３項記載の像形成法。
  31. （３１）電子輸送化合物が１−シアノ−１０−〔ビス（
    エトキシカルボニル）メチレン〕アントロンである、特
    許請求の範囲第２３項記載の像形成法。
  32. （３２）像形成部材が光発生化合物を樹脂状結合剤中に
    任意に分散させたものから成り、無金属フタロシアニン
    、金属フタロシアニン、バナジルフタロシアニン、セレ
    ン、セレン合金またはスクアレイン顔料で構成される、
    特許請求の範囲第２３項記載の像形成法。
  33. （３３）光発生化合物が非晶状セレンまたは三方晶系セ
    レンである、特許請求の範囲第３２項記載の像形成法。
  34. （３４）光発生顔料が樹脂状結合剤中に分散している、
    特許請求の範囲第３２項記載の像形成法。
  35. （３５）電子輸送化合物が約２５から約７５重量％の量
    で樹脂状結合剤中に分散している、特許請求の範囲第２
    ３項記載の像形成法。
  36. （３６）光発生組成物用の樹脂状結合剤がポリエステル
    、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリ
    シロキサンまたはビニルポリマーである、特許請求の範
    囲第２３項記載の像形成法。
  37. （３７）電子輸送化合物用樹脂状結合剤がポリエステル
    、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリ
    シロキサンまたはビニルポリマーである、特許請求の範
    囲第２３項記載の像形成法。
  38. （３８）像形成部材中に支持物質をも包含する、特許請
    求の範囲第２３項記載の像形成法。
  39. （３９）支持物質がアルミニウムである、特許請求の範
    囲第３８項記載の像形成法。
  40. （４０）特許請求の範囲第１項記載の部材上にレーザー
    スキヤンニングで潜像を生成させた後、この像を現像し
    、次いでこの像を過当な物質に転写し、任意にはこの像
    をその物質に永久的に帖付することを特徴とする、印刷
    法。
  41. （４１）電子ブロツキング層と接着層をも含む、特許請
    求の範囲第１項記載の改良された像形成部材。
  42. （４２）電子輸送層に安定剤としてアリールアミン化合
    物を添加してある、特許請求の範囲第１項記載の改良さ
    れた像形成部材。
JP61050267A 1985-03-08 1986-03-07 電子輸送層を有する感光性像形成部材 Expired - Fee Related JPH077211B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US709867 1985-03-08
US06/709,867 US4609602A (en) 1985-03-08 1985-03-08 Photoresponsive imaging members with electron transporting layers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61233750A true JPS61233750A (ja) 1986-10-18
JPH077211B2 JPH077211B2 (ja) 1995-01-30

Family

ID=24851608

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61050267A Expired - Fee Related JPH077211B2 (ja) 1985-03-08 1986-03-07 電子輸送層を有する感光性像形成部材

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4609602A (ja)
JP (1) JPH077211B2 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6370257A (ja) * 1986-09-12 1988-03-30 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用電荷輸送材料
JPS63104061A (ja) * 1986-10-22 1988-05-09 Fuji Xerox Co Ltd 有機電子材料
EP0616020A1 (en) 1989-03-20 1994-09-21 Idemitsu Kosan Company Limited Aromatic dimethylidyne compounds and process for preparation thereof
US5700614A (en) * 1994-03-03 1997-12-23 Ricoh Company, Ltd. cyclopentadiene derivative compounds and electrophotographic photoconductor comprising one cyclopentadiene derivative compound
US5834144A (en) * 1996-12-04 1998-11-10 Samsung Display Devices Co., Ltd. Composition of photoconductive layer for a color display panel
US5916719A (en) * 1996-12-04 1999-06-29 Samsung Display Devices Co., Ltd. Composition of photoconductive layer for a color display panel
EP2262032A2 (en) 1999-04-05 2010-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and its manufacturing method

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4869984A (en) * 1988-12-21 1989-09-26 Eastman Kodak Company Electrophotographic elements containing certain naphthoquinone derivatives as electron-transport agents
US4913996A (en) * 1988-12-21 1990-04-03 Eastman Kodak Company Electrophotographic elements containing certain anthraquinone derivatives as electron-transport agents
US4921637A (en) * 1988-12-21 1990-05-01 Eastman Kodak Company Naphthoquinone derivatives
US4909966A (en) * 1988-12-21 1990-03-20 Eastman Kodak Company Naphthoquinone derivatives
US4869985A (en) * 1988-12-21 1989-09-26 Eastman Kodak Company Electrophotographic elements containing certain naphthoquinone derivatives as electron-transport agents
US5112759A (en) * 1989-03-30 1992-05-12 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member
US5213923A (en) * 1989-10-31 1993-05-25 Mita Industrial Co., Ltd. Photosensitive material for electrophotography comprising a charge transport layer comprising an organopolysilane and diphenoquinone
US5721080A (en) * 1992-06-04 1998-02-24 Agfa-Gevaert, N.V. Electrophotographic material containing particular phthalocyanines
DE69315339T2 (de) * 1992-06-04 1998-07-02 Agfa Gevaert Nv Photoleitfähiges aufzeichnungsmaterial mit vernetztem bindemittelsystem
US5272032A (en) * 1993-01-04 1993-12-21 Eastman Kodak Company Multiactive electrophotographic elements containing electron transport agents
US5549851A (en) * 1994-01-25 1996-08-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Conductive polymer composition
JP3245766B2 (ja) * 1994-04-26 2002-01-15 コニカ株式会社 電子写真感光体
WO2014025370A1 (en) 2012-08-10 2014-02-13 Hallstar Innovations Corp. Tricyclic energy quencher compounds for reducing singlet oxygen generation
US9125829B2 (en) 2012-08-17 2015-09-08 Hallstar Innovations Corp. Method of photostabilizing UV absorbers, particularly dibenzyolmethane derivatives, e.g., Avobenzone, with cyano-containing fused tricyclic compounds
US9145383B2 (en) 2012-08-10 2015-09-29 Hallstar Innovations Corp. Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states
CN109369700B (zh) * 2018-12-14 2020-10-30 江苏师范大学 光响应可降解中空介孔有机硅纳米复合粒子及其制备方法和应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL131027C (ja) * 1959-06-11
US3384565A (en) * 1964-07-23 1968-05-21 Xerox Corp Process of photoelectrophoretic color imaging
US3408190A (en) * 1966-03-15 1968-10-29 Xerox Corp Electrophotographic plate and process employing photoconductive charge transfer complexes
US3996049A (en) * 1972-08-30 1976-12-07 Hoechst Aktiengesellschaft Dual layer electrophotographic recording material
US4013623A (en) * 1975-07-16 1977-03-22 Xerox Corporation Intrachain charge transfer complexes
US4050934A (en) * 1975-09-22 1977-09-27 Xerox Corporation Electron acceptor monomers and polymers
US4205005A (en) * 1977-08-11 1980-05-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Anthraquino-cycloalkane dyes
JPS587643A (ja) * 1981-07-07 1983-01-17 Mitsubishi Chem Ind Ltd 電子写真感光体
US4515881A (en) * 1983-11-07 1985-05-07 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Electrophotographic bisazo photosensitive member

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6370257A (ja) * 1986-09-12 1988-03-30 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用電荷輸送材料
JPS63104061A (ja) * 1986-10-22 1988-05-09 Fuji Xerox Co Ltd 有機電子材料
JPH0524504B2 (ja) * 1986-10-22 1993-04-08 Fuji Xerox Co Ltd
EP0616020A1 (en) 1989-03-20 1994-09-21 Idemitsu Kosan Company Limited Aromatic dimethylidyne compounds and process for preparation thereof
US5700614A (en) * 1994-03-03 1997-12-23 Ricoh Company, Ltd. cyclopentadiene derivative compounds and electrophotographic photoconductor comprising one cyclopentadiene derivative compound
US5834144A (en) * 1996-12-04 1998-11-10 Samsung Display Devices Co., Ltd. Composition of photoconductive layer for a color display panel
US5916719A (en) * 1996-12-04 1999-06-29 Samsung Display Devices Co., Ltd. Composition of photoconductive layer for a color display panel
EP2262032A2 (en) 1999-04-05 2010-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and its manufacturing method

Also Published As

Publication number Publication date
US4609602A (en) 1986-09-02
JPH077211B2 (ja) 1995-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS61233750A (ja) 電子輸送層を有する感光性像形成部材
KR101277008B1 (ko) ｐ-터페닐 화합물 혼합물 및 이를 이용한 전자 사진용감광체
EP0135339B1 (en) Layered photoresponsive devices
KR101151998B1 (ko) ｐ?터페닐 화합물 및 이 화합물을 이용한 전자 사진용감광체
JPS624251A (ja) 非対称スクエアライン化合物およびそれを使用した光導電性像形成部材
JPS61143764A (ja) 電子移送オ−バ−コ−テイングを含有する感光性像形成部材
US4546059A (en) Layered photoresponsive imaging members with sulfur incorporated dicyanomethylenefluorene carboxylate compositions
US4606861A (en) Process for obtaining anthraquinodimethane derivatives and anthrone derivatives
US4853308A (en) Photoresponsive imaging members with fluorene hole transporting layers
US5134048A (en) Electrophotographic recording material containing photoconductive porphyrin compounds
EP0537808B1 (en) Photosensitive recording material
JPH10260540A (ja) 電子写真用感光体
JP3853194B2 (ja) 画像形成部材
JPH0743918A (ja) 電子写真感光体
US4845263A (en) Layered photoresponsive imaging members with sulfur incorporated dicyanomethylenefluorene carboxylate compositions of matter
JPH05204175A (ja) 電子写真用感光体
JP3722269B2 (ja) 電子写真用感光体
JP3605776B2 (ja) 電子写真感光体
JPH05173341A (ja) 電子写真用感光体
EP0548953B1 (en) Photoconductor for electrophotography
JP3343546B2 (ja) 電子写真感光体
JPH05173342A (ja) 電子写真用感光体
JP3169016B2 (ja) 電子写真感光体
JPS5959692A (ja) ベンツイミダゾチアジノペリノン化合物及びこれを含有する感光層を有する電子写真用感光体
JPH0457055A (ja) 感光体

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees