JPH077211B2 - 電子輸送層を有する感光性像形成部材 - Google Patents

電子輸送層を有する感光性像形成部材

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JPH077211B2
JPH077211B2 JP61050267A JP5026786A JPH077211B2 JP H077211 B2 JPH077211 B2 JP H077211B2 JP 61050267 A JP61050267 A JP 61050267A JP 5026786 A JP5026786 A JP 5026786A JP H077211 B2 JPH077211 B2 JP H077211B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、改良された感光性像形成部材に関し、更に詳
細には本発明はアントラキノジメタン誘導体または関連
したアントロン誘導体から成る電子輸送層を有する正に
帯電した重層感光性像形成部材に関する。例えば、一つ
の態様では、本発明は光発生層とアントロン誘導体およ
びアントラキノジメタン誘導体から成る群から選択され
る化合物を有する電子輸送層とから構成される像形成部
材に関する。更にもう一つの本発明の態様では、支持物
質とアントロン誘導体およびアントラキノジメタン誘導
体から成る群から選択される化合物を有する電子輸送層
とそれらの間に光発生層を配置して成る像形成部材が提
供される。また、電子輸送層化合物を添加し或いは物理
的および／または電気的特性を改良するために適当な電
子供与分子をドープしている像形成部材も本発明の範囲
内に包含する。本発明の改良された感光性像形成部材は
各種像形成設備、特にゼログラフイー像形成法のような
これらの部材が始めに正に帯電する設備に組込むのに有
用である。
光伝導性材料の表面上に静電手段によつて静電潜像を生
成させて現像させることは、周知である。一つの静電的
方法は、感光板または光受容体の表面に潜像を形成させ
ることから成る。これらの光受容体は、光伝導性絶縁材
料の層を表面上に包含する伝導性物質から構成すること
が出来、多くの場合には上記物質と光伝導性層との間に
薄い遮断層を組込み、光伝導層表面の帯電の際に、生成
する像の画質に悪影響を与えるこの光伝導性層中への電
荷注入を防止することが出来る。
多数の各種ゼログラフイー光伝導性部材が知られてお
り、例えばガラス状セレンのような単一物質の均一層ま
たは光伝導性物質を他の物質中に分散させた複合層装置
のようなものがある。ゼログラフイーに用いられる一つ
のタイプの複合光伝導層の例には、例えば米国特許第3,
121,006号明細書に記載されているものがあり、上記明
細書には電気絶縁性有機樹脂結合剤中に光伝導性無機化
合物の微細に分割した粒子から成る多数の層が記載され
ている。市販のものでは、結合剤層の中に酸化亜鉛の粒
子を均一に分散させてこれを紙裏地にコーテイングして
いる。この特許明細書に記載されている結合剤材料は、
光伝導性粒子によつて発生した注入電荷キヤリヤーを余
り遠くへ輸送することが出来ない材料から成つている。
従つて、光伝導性粒子はこの層中で粒子から粒子へと実
質的に隣接した状態にして循環操作に要する電荷を消費
できるようにしなければならない。この特許明細書に記
載の特定の結合剤材料としては、例えばポリカーボネー
ト樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂などが例示
されている。
その他の無機または有機材料から成り、電荷キヤリヤー
生成および電荷キヤリヤー輸送機能が不連続の隣接層に
よつて達成される光実容体も知られている。また、電気
的絶縁性ポリマー材料の上塗層を有する光受容体が先行
技術において開示されており、この上塗タイプの光受容
体と共同で多くの像形成法が提案されている。しかしな
がら、ゼログラフイーの技術は進歩し続けており、更に
増加した機能についての厳しい要求に合う複写装置が必
要となつている。また、受容し得る解像度の像を生成さ
せ且つ好ましくないバツクグラウンド析出層を実質的に
生成しないようにするため、正に帯電した感光性像形成
部材が必要とされている。
近年、光発生層とホール輸送層とから成る重層感光性装
置（米国特許第4,265,990号明細書参照）や伝導性層で
上塗された感光性材料であつてホール輸送層を上塗した
後光発生層と絶縁性有機樹脂の仕上塗をしたもの（米国
特許第4,250,612号明細書参照）が開示されている。こ
れらの特許明細書に記載されている発生層の例には、三
方晶系セレンおよびフタロシアニンがあり、用いること
が出来る活性輸送層分子の例には本明細書記載の或る種
のジアミンがある。これらの特許、すなわち米国特許第
4,265,990号および同第4,251,612号明細書のそれぞれの
記載内容は、本明細書に参考のために全体として引用さ
れている。
その他の多くの特許明細書には、現在のところ光発生顔
料を有する重層感光装置が記載されており、例えば米国
特許第3,041,167号明細書には導電性物質と光伝導絶縁
性層と電気絶縁性ポリマー材料の上塗層を有する上塗し
た像形成部材を用いる電子写真像形成法が記載されてい
る。この部材は例えば、始めにこの部材を第一の極性の
静電荷で帯電させ、像の通りに露出して静電潜像を形成
させた後、現像して可視像を形成させ得るようにするこ
とによる電子写真複写法に用いられる。それぞれの連続
する像形成サイクルの前に、第一の極性とは極性が反対
の第二の極性の静電荷で帯電させることが出来る。更に
十分な電荷の第二の極性を掛けて、この部材を横断して
第二の極性の真の電界ができるようにする。同時に、例
えば、導電性物質に電位を加えることによつて第一の極
性の移動性電荷を生じさせる。発現させて可視像を形成
する像形成電位は、光伝導層と上塗層を横切つて存在す
る。
重層した感光装置を開示しているその他の代表的な先行
技術には、米国特許第4,115,116号、同第4,047,949号、
同第4,081,274号および同第4,315,981号明細書がある。
上記米国特許第4,315,981号明細書によれば、記録部材
は導電性支持体と芳香族または複素多環式キノン環系を
有する化合物の電荷キヤリヤー生成染料層を有する有機
材料の光伝導層と電荷輸送層から成つている。
更に、米国特許第4,135,928号明細書には、電荷輸送物
質として７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン
−マロノニトリルから成る電子写真の感光部材が記載さ
れている。この特許明細書の記載によれば、電子写真の
感光部材は導電性支持体とその上の光発生物質と例え
ば、第１欄に示される式を有する７−ニトロ−２−アザ
−９−フルオレニリデン−マロノニトリルとから成る。
また、米国特許第4,474,865号明細書には、フルオレニ
リデン誘導体の電子輸送層を有する像形成部材が記載さ
れている。これらの電子輸送化合物は、中心に５員環を
有するフルオレノン構造から成るが、本発明の輸送化合
物は中心に６員環を有するアントロンおよびアントラキ
ノン構造から成るという点で本発明の電子輸送化合物と
異なつている。また、フルオレニリデン誘導体の構造は
比較的平面的であるが、本発明のアントロンおよびアン
トラキノン誘導体は歪んでおり、バタフライ様構造であ
ると思われる。
上記感光性像形成部材は、意図した目的に好適である
が、改良された像形成部材、特に重層された像形成部材
であつて、受容可能な像を生成するだけでなく、機械環
境または周囲の条件によつて変質することなく多数の像
形成サイクルに繰り返し用いることが出来るものは必要
とされ続けている。また、選択される材料がこれらの材
料の使用者に対して実質的に不活性である改良された重
層光伝導性像形成部材が必要とされ続けている。また、
電子輸送化合物で正に帯電した像形成部材も必要とされ
続けている。また、できる限り少ない処理工程数で製造
することが出来る改良された感光性像形成部材であつ
て、層が互いに十分に接着し合いこれらの部材を像形成
および印刷工程に連続使用することが出来るものも必要
とされ続けている。
また、ポリカーボネートやポリエステルのような通常の
マトリツクスポリマーと混和性の電子輸送化合物であつ
て、これらを配合している重層した像形成部材の有効寿
命の間これらの化合物を分散を保持することが出来るも
のも必要とされている。更に、本発明の重層した像形成
部材に用いる電子輸送化合物を製造するための簡単な合
成法も必要とされている。
発明の要約 本発明の目的は、上記の不利な点を解決する改良された
感光性部材を提供することである。
本発明のもう一つの目的は、電子輸送化合物を有する改
良された感光性像形成部材を提供することである。
更に特定の本発明の目的は、光発生層とその層に接触し
てアントロン誘導体の電子輸送層を有する改良された感
光性像形成部材を提供することである。
本発明のもう一つの特定の目的は、光発生層とそれに接
触してアントラキノジメタン誘導体の電子輸送層を有す
る改良された感光性像形成部材を提供することである。
更にもう一つの本発明の目的は、電子輸送層と支持基材
との間に光発生組成物層を配して成る改良された上塗さ
れた感光性像形成部材を提供することである。
本発明のもう一つの目的は、以下に述べる電子輸送化合
物の製造に影響を与える方法を提供することである。
更にもう一つの本発明の目的は、本発明の改良された像
形成部材を用いて像形成および印刷法を提供することで
ある。
本発明の更にもう一つの目的は、ポリカーボネートのよ
うな通常のマトリツクス結合剤と混和性の電子輸送化合
物であつて、安定剤を使用してまたは使用せずに長期間
に亙つてこれらの化合物の分散を保持することが出来る
電子輸送化合物を提供することである。
上記およびその他の本発明の目的は、光発生層とそれに
接触する電子輸送層から成る改良された感光性像形成部
材を提供することによつて達成される。更に詳細には、
本発明は一態様では、電子輸送層と支持基材との間に配
した光発生層から成る感光性像形成部材に関する。
本発明に用いるのに選択される電子輸送化合物は、下記
の式 〔式中、ＡおよびＢは独立にCNおよびCOOR（但し、Ｒは
アルキル基またはアリール基である）であり、Ｘおよび
Ｙは独立にアルキル、アリール、ハライド、ヒドロキシ
およびCN、NO2、COR、COOR（Ｒは上記定義の通りであ
る）などから成る群から選択され、ｍおよびｎは０から
３の数である〕を有するアントロン誘導体およびアント
ラキノジメタン誘導体から成る群から選択される。
アルキル基の例には、約１個の炭素原子から約25個の炭
素原子を有し、好ましくは１から８個の炭素原子を有す
るものであつて、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ペン
タデシル、ステアリルなどがあり、メチル、エチル、プ
ロピル、およびブチルが好ましい。アリール置換基に
は、６個から約25個の炭素原子を有するフエニルおよび
ナフチルがある。ハライドには、クロリド、ブロミド、
ヨージドおよびフルオリドがある。
本発明に包含され且つ本発明の像形成部材に配合される
のに好適な電子輸送層化合物の例としては、以下の式に
よつて表される化合物がある。
11,11,12,12−テトラシアノアントラキノジメタン 11,11,12,12−テトラシアノ−２−第三級−ブチルアン
トラキノジメタン 1,3−ジメチル−10−（ジシアノメチレン）アントロン 10−〔ビス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロ
ン 11,11,12,12−テトラキス（エトキシカルボニル）アン
トラキノジメタン 11,11−ジシアノ−12,12−ビス（エトキシカルボニル）
アントラキノジメタン １−クロロ−10−〔ビス（エトキシカルボニル）メチレ
ン〕アントロン 1,8−ジクロロ−10−〔ビス（エトキシカルボニル）メ
チレン〕アントロン 1,8−ジヒドロキシ−10−〔ビス（エトキシカルボニ
ル）メチレン〕アントロン １−シアノ−10−〔ビス（エトキシカルボニル）メチレ
ン〕アントロン 本発明の範囲内に包含される電子輸送化合物は市販され
ていないが、ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミス
トリー（Journal of Organic Chemistry）、第49巻、50
02−5003頁、（1984年）を参照してアントラキノンとマ
ロノニトリル（ジシアノメタン）、マロネート＝ビス
（メトキシカルボニル）メタン、ジニトロメタン、1,3
−ジケトンなどのようなメチレン化合物との縮合によつ
て容易に合成することが出来、上記文献の記載内容は総
て参考として本明細書に引用されている。この反応は、
塩基およびルイス酸の適当な有機溶媒中で室温で行われ
る。反応体と反応条件を適当に選択することにより、1
1,11,12,12−四置換アントラキノジメタンおよび10−二
置換アントロン誘導体の両方を同じ合成条件で得ること
が出来る。
更に詳細には、アントラキノン１モルを活性メチレン化
合物1.5モルと反応させることによつて電子輸送アント
ロン誘導体を製造する。上記縮合は、過剰量、通常は２
から５モルのルイス酸例えば四塩化タリウムと、過剰
量、通常は４から20モルの塩基例えばピリジンの存在で
行う。反応に適する溶媒には、塩化メチレン、クロロホ
ルムおよび1,2−ジクロロエタンのような塩素化した化
合物や酢酸エチルがある。また、この反応は通常は始め
のうちは氷浴温度で行つた後、室温で行う。
それ故、再結晶またはクロマトグラフイーによつて精製
することが出来且つ元素分析、分光分析およびマススペ
クトル法によつて特性が決定されるアントロン誘導体の
製造は、次の反応図によつて表すことが出来る。
同様に、電子輸送アントラキノジメタン誘導体はアント
ラキノン１モルをマロノニトリル、マロネートなどの活
性メチレン化合物２−３モルと反応させることによつて
合成される。上記縮合は、更にルイス酸および塩基を用
いることを除いてはアントロン誘導体の製造と同様にし
て行う。通常はアントラキノン１モルに対して、四塩化
タリウム３−５モルおよびピリジン６−25モルを用い
る。
従つて、適当な溶媒からの単なる再結晶またはクロマト
グラフイーによつて精製され且つ元素分析、標準的分光
分析法およびマススペクトル分析法によつて特性決定を
されるアントラキノジメタン誘導体の製造は、次の反応
図によつて示される。
（但し、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、ｍおよびｎは上記定義の通り
である）。
本発明の改良された感光性像形成部材は、多くの周知の
方法によつて得ることが出来、層のコーテイングの処理
パラメーターと次数は所望な部材に依存している。例え
ば、本発明の改良された感光性像形成部材は、任意の電
子ブロツキング層と任意の接着層を有する伝導性物質を
供し、これに溶媒コーテイング法、積層法またはその他
の方法によつて光発生層と電子輸送層を付けることによ
つて製造することが出来る。
また、本発明の改良された感光性部材は、各種像形成設
備、更に重要なものとしては可視光線と赤外線を用いる
像形成および印刷系において同時に機能する設備に利用
することが出来、これらの部材は最初に正に帯電させた
後、像様に露出し、トナー粒子およびキヤリヤー粒子か
ら成る現像剤組成物で像を現像し、現像した像を適当な
基材、例えば紙のようなものに転写し、その上に像を永
久に帖付するのである。本発明の像形成部材は、負に帯
電したトナー組成物で現像した後カラー像を精製させる
のにも用いられる。
好ましい態様の説明 第１図には、基材３、任意の電子ブロツキング層５、接
着層６、電荷キヤリヤー光発生層７および本明細書例示
のアントラキノジメタンおよびアントロン誘導体から成
る電子輸送層11から構成される通常は10で表される本発
明の改良された感光性像形成部材が示されている。
第２図には、支持基材21、任意の電子ブロツキング層2
3、接着層25、不活性樹脂状結合剤29に任意に分散され
た三方晶系セレンまたはバナジルフタロシアニンの電荷
キヤリヤー光発生層27および不活性樹脂上結合剤33に分
散された本発明の電子輸送アントロン化合物から成る電
子輸送層31から成る通常は20で表される本発明の好まし
い改良された感光性像形成部材が示されている。
第３図には、基材41、任意の電子ブロツキング層43、接
着層45、不活性樹脂状結合剤49中に任意に分散された三
方晶系セレンまたはバナジルフタロシアニンの電荷キヤ
リヤー光発生層47および不活性樹脂状結合剤53中に分散
された本発明の電子輸送アントラキノジメタン化合物か
ら成る電子輸送層51で構成され、通常は40で表される本
発明の好ましい改良された感光性像形成部材が示されて
いる。
支持基材は不透明または透明であつてもよく、必要な機
械特性を有する適当な材料を有することが出来る。それ
故、基材は無機または有機ポリマー材料であつてその上
に伝導性表面層を有するような非伝導性材料の層であつ
てもまたは例えば蒸着有機ポリマー材料、アルミニウ
ム、クロム、ニツケル、インジウム、酸化スズおよび黄
銅のような伝導性材料であつてもよい。基材は屈曲性で
あつてもまたは堅くてもよく、例えばプレート、円筒状
ドラム、巻き物および無限ベルトのような様々の異なつ
た形状にすることも出来る。
基材層の厚さは経済性をも含む多くのフアクターに依存
しており、例えばこの層は100ミル以上の実質的厚さま
たは本発明の目的が達成されると言う条件で厚さをでき
るだけ小さくすることが出来る。一つの好ましい態様で
は、支持基材の厚さは、約１ミルから約50ミルである。
任意の電子ブロツキング層としては、酸化アルミニウ
ム、ポリシランなどの各種の適当な材料を選択すること
が出来る。この層の主な目的は、電子ブロツキングを供
すること、すなわち充電中および後に基材から電子注入
を防止することである。通常はこの層の厚さは、50オン
グストローム未満である。接着層は通常はデュポン49,0
00ポリエステルなどのポリエステルのようなポリマー材
料である。通常は、この層の厚さは、約0.1ミクロンで
ある。
光発生層には、非晶質セレン、セレン合金、ハロゲンを
添加した非晶質セレン、ハロゲンを添加した非晶質セレ
ン合金、三方晶系セレン、セレナイトおよび三方晶系セ
レンの炭酸塩（米国特許第4,232,102号および同第4,23
3,283号明細書参照、これらの明細書の記載は本明細書
に総体的に引用している）、銅および塩素添加カドミウ
ムスルフイド、カドミウルセレニドおよびカドミウムイ
オウセレニドなどの既知の光伝導性電荷キヤリヤー発生
材料がある。本発明の範囲内に包含されるセレンの合金
は、セレンテルル合金およびセレンヒ素合金であり、好
ましくは塩素のようなハロゲンを約50から200ppmの量で
含む合金である。その他の光発生層顔料には、金属フタ
ロシアニン、無金属フタロシアニン、バナジルフタロシ
アニン、その他の既知のフタロシアニン（米国特許第3,
816,118号明細書参照、この明細書の記載は総体的に本
明細書に引用している）、スクワリリウム顔料、電荷移
動錯体材料およびシアニン染料などの各種安定剤があ
る。
典型的には、光発生層の厚さは、約0.05ミクロンから約
10ミクロン以上であり、好ましくは約0.4ミクロンから
約３ミクロンである。しかしながら、通常光発生層の厚
さは、約５容量％から約100容量％の間で変化し得る光
発生顔料の負荷量と例えば柔軟な感光性像形成部材が所
望であるかどうか等の機械特性をも含むその他のフアク
ターに依存する。光発生層顔料として選択することが出
来るポリマー性結合剤樹脂状材料の例には、例えば米国
特許第3,121,006号明細書に記載のもので、その記載内
容は総体的に本明細書に引用されているもの、ポリエス
テル、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルカルバゾー
ル、エポキシ樹脂、フエノキシ樹脂などがある。
本発明の電子輸送化合物は、約10重量％から約75重量
％、好ましくは約35重量％から約50重量％の量で樹脂状
結合剤中に分散させることも出来る。輸送結合剤として
用いられる有機樹脂材料の例には、ポリカーボネート、
アクリレートポリマー、ビニルポリマー、セルロースポ
リマー、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリアミド、
ポリ尿素およびエポキシド或いはそれらのブロツク、ラ
ンダムまたは交互コポリマーがある。好ましい電気的に
不活性な結合剤材料は、分子量が約20,000から約100,00
0、特に好ましくは分子量が約50,000から約100,000の範
囲のポリカーボネート樹脂である。この層は各種の好適
な厚さを有することが出来るが、通常は約５ミクロンか
ら約80ミクロンの厚さである。
電子輸送層に、エチルカルバゾール、トリフエニルアミ
ンおよび式 〔式中、Ｘはアルキルおよびハロゲンから成る群から選
択され、詳細には（オルト）CH3、（メタ）CH3、（パ
ラ）CH3、（オルト）Cl、（メタ）Clおよび（パラ）Cl
である〕を有するアリールアミンのような電子供与分子
を１重量％から約30重量％の量で加えることが出来る。
これらの添加物または供与体は電子輸送層中に輸送分子
を均一に分散させて、この分散により輸送特性が改良さ
れるように選択される。
上記式に包含されるアリールアミンの例には、例えばN,
N′−ジフエニルN,N′−ビス（アルキルフエニル）−
〔1,1′−ジフエニル〕−4,4′−ジアミン（但し、アル
キルはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシルな
どから成る群から選択される）がある。ハロゲンが置換
した化合物としては、N,N′−ジフエニル−N,N′−ビス
（ハロフエニル）−〔1,1′−ビフエニル〕−4,4′−ジ
アミンがある。
この方法に関しては、その詳細は米国特許出願第
号（D/84261）の名称がアントラキノン誘導体
およびアントロン誘導体の製造法である明細書に記載さ
れており、その記載内容は本明細書に総体的に引用され
ている。
本発明を特定の好ましい態様について更に詳細に説明す
るが、これらの実施例は例示のためだけのものであるこ
とを理解すべきである。また、本発明は、実施例に示さ
れる材料、条件および工程パラメーターに限定されるも
のではない。総ての部およびパーセントは、特に断らな
いかぎり重量によるものである。なお、実施例１〜７は
参考例であり、本発明において使用されるアントラキノ
ジメタン誘導体またはアントロン誘導体の合成例であ
る。
実施例１ 11,11,12,12−テトラシアノアントラキノジメタン
（Ｉ）の合成 均圧低下漏斗を備える500ml丸底フラスコに、アントラ
キノン8.4mg、マロノニトリル7.0gおよび塩化メチレン2
00mlを窒素雰囲気下で充填した。生成する混合物を機械
的に撹拌し、氷浴で冷却した。その後、23mlの四塩化チ
タンを均圧化漏斗を用いて20分間を要して滴下して加え
た。その後、反応混合物にピリジン65mlを加えた。生成
する反応混合物を更に室温で５時間撹拌した後、激しく
撹拌しながら希塩酸水溶液で処理した。固形生成物を濾
過して、水で数回洗浄し、真空中で乾燥した。酢酸から
再結晶させると、純粋な表記生成物、融点＞350℃（分
解）を生成した。1 HNMR（CDCl3），δ： 7.8−8.6（AA′BB′） IR（KBr錠剤）:2235cm-1 MS,m/e（相対強度）:304（100）,277（30）,250（20）,
223（８）,212（５）,198（６）,152（７）,138（９）,
125（19）,111（14） 元素分析 C20H8N4に対する 計算値:C78.94;H1.65;N18.41 実測値:C78.94;H1.83;N18.29 実施例２ 11,11,12,12−テトラシアノ−２−第三級−ブチルアン
トラキノジメタン（Ｉ）の合成 反応の最後に混合物を次のように処理することを除い
て、実施例１の処理法に従つて0.05モルスケールで化合
物（II）の合成を行つた。
次いで、反応混合物を希塩酸水溶液で処理し、生成する
有機層を分液漏斗によつて分離した。その後、有機溶液
を水で三回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下で乾燥溶液を蒸発させると、固形残渣を生じ、これを
シリカゲルカラムクロマトグラフイーによつて精製する
と、淡黄色生成物（59％）、融点313−314℃を生成し
た。溶出要媒は、酢酸エチルとヘキサンの1:4混合物で
あつた。1 HNMR（CDCl3），δ:1.4（s,9H）;7.6−8.4（m,7H） IR（KBr錠剤）:2235cm-1 元素分析 C24H16N4に対する。
計算値:C79.98;H4.47;N15.54 実測値:C80.09;H4.40;N18.51 実施例３ 1,3−ジメチル−10−（ジシアノメチレン）アントロン
（III）の合成 実施例２の方法によつて、化合物（III）を0.02モルス
ケールで製造した。しかしながら、マロノニトリルは化
学量論的量だけを必要とし、四塩化チタン9.0mlおよび
ピリジン17mlを選択した。粗製生成物を酢酸から結晶さ
せると、4.5gの純粋な化合物（III）、融点215−216℃
を生成した。1 HNMR（CDCl3），δ:2.45（s,3H）;2.75（s,3H）;7.3−
8.3（m,7H） IR（KBr錠剤）:1680,2235cm-1 元素分析 C19H12N2Oに対する。
計算値:C80.26;H4.25;N9.85;O5.63 実測値:C80.35;H4.23;N9.81;O5.67 実施例４ 10−〔ビス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロ
ン（IV）および11,11,12,12−テトラキス（エトキシカ
ルボニル）アントラキノジメタン（Ｖ）の合成 均圧低下漏斗を備える300ml丸底フラスコに、アントラ
キノン10g、ジエチルマロネート2.9mlおよび塩化メチレ
ン150mlを窒素雰囲気下で充填した。生成した混合物を
機械的に撹拌し、氷浴で冷却した。その後、43mlの四塩
化チタンを均圧化漏斗を用いて20分間を要して滴下して
加え、その後、反応混合物にピリジン100mlを加えた。
添加後、反応混合物を室温で５日間反応させた後、激し
く撹拌しながら水300mlを反応混合物に加え、有機層を
分離した。次にこの層を希塩酸水溶液で二回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。生成する有機層を蒸発
させると、油状残渣を生成した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフイー（酢酸エチル／ヘキサン＝1/9）で分離
すると、一置換生成物（IV）、8.4g、融点100−102℃お
よび二置換生成物、3.5g、融点137−138℃を生成した。
10−ビス（エチルカルボニル）メチレンアントロン（I
V）：1 HNMR（CDCl3），δ:1.15（t,6H）;4.2（q,4H）;7.4−
8.3（m,8H） IR（KBr錠剤）:1680,2235cm-1 元素分析 C21H18O5に対する 計算値:C71.99;H5.18;O22.83 実測値:C68.01;H5.72;N25.84 11,11,12,12−テトラキス（エトキシカルボニル）アン
トラキノジメタン（Ｖ）：1 HNMR（CDCl3），δ:1.15（t,12H）;4.2（q,8H）;7.2−
7.8（m,8H） IR（KBr錠剤）:1745cm-1 元素分析 C28H28O8に対する 計算値:C68.28;H5.73;O25.98 実測値:C68.01;H5.72;N25.84 実施例５ 11,11−ジシアノ−12,12−ビス（エトキシカルボニル）
アントラキノジメタン（VI）の合成 アントラキノンの代わりに10−ビス（エトキシカルボニ
ル）メチレンアントロン（IV）3.0gを出発物質として用
いて、実施例３の処理法に従つて化合物（VI）を製造し
た。粗生成物をメタノールから再結晶させると、純粋な
化合物（VI）、2.1g、融点155−156℃を生成した。1 HNMR（CDCl3），δ:1.2（t,6H）;4.25（q,4H）;7.3−
7.8（m,8H） IR（KBr錠剤）:1750,2240cm-1 元素分析 C24H18N2O4に対する 計算値:C72.35;H4.55;N7.03;O16.06 実測値:C72.18;H4.66;N6.97;O16.03 実施例６ 1,8−ジクロロ−10−〔ビス（エトキシカルボニル）メ
チレン〕アントロン（VIII）の合成 均圧低下漏斗を備える250ml丸底フラスコに、1,8−ジク
ロロアントラキノン10g、ジエチルマロネート16.5mlお
よび塩化メチレン150mlを窒素雰囲気下で充填した。生
成する混合物を次いで機械的に撹拌し、氷浴で冷却し
た。その後、テトラ塩化チタン24mlを滴下漏斗から20分
間を要して滴下して加え、次にピリジン45mlを加えた。
次いで、反応混合物を室温で65時間撹拌した。その後、
撹拌を行いながら希塩酸水溶液150mlを徐々に加えた。
生成する有機層を分離し、水で二回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。乾燥した有機層を蒸発させる
と、黄色固形物を生じ、これをメタノールから再結晶す
ると、純粋な化合物（VIII）、7.5g、融点166−167℃を
生成した。1 HNMR（CDCl3），δ:1.2（t,6H）;4.25（q,4H）;7.25−
7.8（m,6H） IR（KBr錠剤）:1700,1745cm-1 元素分析 C21H16Cl2O5に対する 計算値:C60.16;H3.85;Cl16.91;O10.08 実測値:C60.29;H3.75;Cl16.89;O19.05 実施例７ 1,8−ジヒドロキシ−10−〔ビス（エトキシカルボニ
ル）メチレン〕アントロン（IX）の合成 出発物質として1,8−ジクロロアントラキノンの代わり
に1,8−ジヒドロキシアントラキノンを選択する以外
は、実施例６の処理法に準じて化合物（IX）の合成を行
つた。純粋生成物（IX）の収量は、24％であり、融点は
147.5−149℃であつた。1 HNMR（CDCl3），δ:1.15（t,6H）;4.2（q,4H）;7.0−
7.5（m,6H）;11.85,（s,2H） IR（KBr錠剤）:1640,1730,3100cm-1 元素分析 C21H18O7に対する 計算値:C65.96;H4.74;O29.29 実測値:C66.18;H4.86;O29.10 実施例８ 電子輸送層としてポリカーボネート樹脂状結合剤中に実
施例７で合成した化合物（IX）と光発生剤としての三方
晶系セレンとを有する重層した感光性像形成部材を、次
のようにして製造した。
三方晶系セレン1.6gとポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）
1.6gを14mlずつのテトラヒドロフランとトルエン中でボ
ールミル磨砕することによつて、三方晶系セレンとポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール）の分散液を製造した。次
に、生成するスラリー10gを、テトラヒドロフランおよ
びトルエン各5ml中にN,N′−ジフエニル−N,N′−ビス
（３−メチルフエニル）−〔1,1′−ビフエニル〕−4,
4′−ジアミン0.24gを溶解したもので希釈した。この分
散液を厚さ２ミルのアルミニウム被覆したマイラー基材
上に、バードフイルムアプリケーターを用いてコーテイ
ングして、厚さ1.5μｍの光発生剤層を製造した後、135
℃の強制空気オーブンで５分間乾燥した。次いで、電子
輸送層の溶液を、電子輸送化合物（IX）1.0g、N,N′−
ジフエニル−N,N′−ビス（３−メチルフエニル）−1,
1′−ビフエニル−4,4′−ジアミン0.33gおよびマクロ
ロン（Makrolon）ポリカーボネート1.0gを塩化メチレン
14mlに溶解して製造した。次に、この溶液を、バードフ
イルムアプリケーターによつて光発生剤層にコーテイン
グした。次に、生成する部材を130℃で30分間強制空気
オーブンで乾燥し、18μｍの厚さの層を生成した。
次いで、製造した像形成部材をコロナで正に帯電させる
ことによつて電気的に試験し、波長が400−700nmの白色
光に暴露することによつて放電した。帯電は、ワイヤー
が接地したアルミニウムチヤンネル中に包含され、二個
の絶縁ブロツクの間に張られている一本ワイヤーコロト
ロン（corotron）で行つた。充電後のこの像形成部材の
収容電位と暴露後の残留電位を記録した。この処理を75
ワツトキセノンランプ入射光線によつて供給される各種
暴露エネルギーについて繰り返し、この部材の表面電位
を元の値の半分にまで放電するのに要する暴露エネルギ
ーを測定した。この表面電位は、遮蔽された筒内に収容
され且つ光受容体部材表面のすぐ上に配置されているワ
イヤーループプローブを用いて測定した。このループは
容量的に光受容体表面に連結されてワイヤーループの電
位が表面電位に相当するようにした。またこのワイヤー
ループを収容する筒は接地した。
この像形成部材について、受入電位は800ボルトであ
り、残留電位は100ボルトであり、半減暴露感度は40エ
ルグ/cm2であつた。光受容体部材の電気的特性は1000回
の充電および放電の繰り返しによつても本質的に変化し
なかつた。
実施例９ 電子輸送層としてメルロン（Merlon）ポリカーボネート
中に化合物（II）と光発生剤としての三方晶系セレンと
を有する重層した感光性像形成部材を、次のようにして
製造した。
２μｍの厚さの三方晶系光発生体層を、実施例８の処理
法を繰り返してアルミニウム被覆したマイラー上に生成
させた。次に、化合物（II）5gと実施例８のジアミン2g
とメルロンポリカーボネート13gを塩化メチレン150mlと
1,1,2−トリクロロエタンに溶解することによつて、輸
送層用の溶液を製造した。その後、この溶液を20℃35％
相対湿度（RH）でスプレーブースで市販のスプレーガン
を用いて光発生体層の上面に噴霧コーテイングした。次
いで、生成する部材を、130℃で強制空気オーブン中で3
0分間乾燥し、輸送層の乾燥厚さを10μｍとした。次い
で、像形成部材を室温に冷却し、実施例８の処理法によ
つて電気的試験を行つた。具体的には、この像形成部材
を正に帯電させて電界を60ボルト／μｍとして、波長が
400から700nmの白色光に暴露して放電した。この装置の
半減暴露感度は40エルグ/cm2であつた。
実施例10 電子輸送層としてビテル（Vitel）PE−100（グツドイヤ
ー製）ポリエステル中の化合物（III）および光発生体
として三方晶系セレンから成る重層した感光性像形成部
材を、次のようにして製造した。
２μｍの厚さの三方晶系光発生体層を、実施例８に記載
の方法によつてアルミニウム被覆したマイラー基材上に
製造した。化合物（III）0.35gとN,N′−ジフエニル−
N,N′−ビス（３−メチルフエニル）−1,1′−ビフエニ
ル−4,4′−ジアミン0.13gとビテルPE−100ポリエステ
ル0.31gを塩化メチレン5mlに溶解して、輸送層の溶液を
製造した。次いで、この溶液を、バードフイルムアプリ
ケーターを用いて光発生体層にコーテイングした。つい
で、生成する部材を135℃で強制空気オーブン中で30分
間乾燥し、厚さ12μｍの輸送層を生成した。実施例８の
方法によつて電気的試験を行つた。この像形成部材につ
いては、受入電位は800ボルトであり、半減暴露感度は1
20エルグ/cm2であつた。
実施例11 輸送層として実施例７において得られたものと同じ化合
物（IX）と光発生体としての非晶質セレンから成る重層
した感光性装置を、以下のようにして製造した。
厚さが７ミルのボールグレインド（ball grained）アル
ミニウム板上に厚さ１μｍの非晶質セレンを通常の真空
蒸着法によつて製造した。真空蒸着は、基材を約50℃に
保ちながら10-6トールの真空度で行つた。非晶質セレン
層上面の電子輸送層は、塩化メチレン70gに各50重量％
の化合物（IX）およびポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）
を溶解したものをバードフイルムアプリケーターを用い
てコーテイングすることにより得た。この溶液は、塩化
メチレン70gに化合物（IX）5gおよびポリ（Ｎ−ビニル
カルバゾール）5gを溶解することにより製造した。次い
で、生成する装置を50℃で強制空気オーブン中で２時間
乾燥して10μｍの厚さの輸送層を形成させた。電気的試
験を実施例８の処理を繰り返して行つたところ、実質的
に同じ結果を得た。
実施例12 輸送分子としての化合物（IV）と光発生体としてのスク
アリリウム顔料から成る感光性装置を以下のようにして
製造した。
ボールグレインアルミニウム基材を、エタノール100ml
に３−アミノプロピルトリメトキシシラン1mlを溶解し
たものでコーテイングした。このコーテイングを110℃
で10分間加熱したところ、厚さ0.1μｍのポリシロキサ
ン層を形成した。ビス（N,N′−ジメチルアミノフエニ
ル）スクアレイン0.075gとビテル（Vitel）PE−200（グ
ツドイヤー製）0.13gの混合物を24時間ボールミル磨砕
することによつて製造した光発生体を塩化メチレン12ml
に分散させたものを、次にポリシロキサン層の上面にコ
ーテイングした。コーテイングを135℃で強制空気オー
ブン中で６分間乾燥した後、厚さ0.5μｍのスクアリリ
ウム光発生層を得た。
次に、実施例４によつて製造した化合物1.0gとＮ−イソ
プロピルカルバゾール0.3gとマクロロンポリカーボネー
トを塩化メチレン20mlに溶解することによつて、輸送層
用の溶液を製造した。次いで、この溶液を、バードフイ
ルムアプリケーターを用いて光発生体層上にコーテイン
グした。生成する装置を135℃で強制空気オーブンで30
分間乾燥したところ、厚さ20μｍの輸送層を生じた。
実施例８の処理法に準じて電気的試験を行つた。具体的
には、装置を正に帯電させて電界を50ボルト／μｍとし
て、830nmの単色光で放電させた。この像形成装置で
は、半減露出感度は150エルグ/cm2であつた。
実施例13 化合物（II）と三方晶系セレン光発生体から成る噴霧コ
ーテイングした輸送層を有する感光性像形成装置を、以
下のようにして製造した。
実施例８の処理法に準じてアルミニウム被覆したマイラ
ー上に厚さ２μｍの三方晶系セレン光発生体を製造し
た。次いで、輸送層用の溶液を、化合物（II）12gとN,
N′−ジフエニル−N,N′−ビス（メチルフエニル）−1,
1′−ビフエニル−4,4′−ジアミン4gとメルロンポリカ
ーボネート25gを塩化メチレン200mlと1,1,2−トリクロ
ロエタンに溶解することによつて製造した。この溶液
を、実施例９に記載の方法によつて市販のスプレーガン
を用いて、光発生体層上に噴霧コーテイングした。コー
テイングを135℃で強制空気オーブン中で乾燥したとこ
ろ、厚さ６μｍの輸送層を生じた。
実施例８の処理法を繰り返すことにより、電気的試験を
行つたところ、実質的に同じ結果を得た。
実施例14 電子輸送層としてポリカーボネート結合剤中に実施例６
において合成した化合物（VIII）と光発生体として三方
晶系セレンを含む重層した感光性像形成部材を以下のよ
うにして製造した。
厚さ２μｍの三方晶系セレン光発生体を、実施例８の処
理法を繰り返すことによつてアルミニウム被覆したマイ
ラー上に形成させた。化合物（VIII）14gとメルロンポ
リカーボネート26gを塩化メチレン300mlと1,1,2−トリ
クロロエタン200mlに溶解して、輸送層用の溶液を製造
した。その後、溶液を、22℃で45％総体質度でスプレー
ブースで市販のスプレーガンを用いて光発生体上面に噴
霧コーテイングした。次いで、生成する部材を130℃で
強制空気オーブン中で30分間乾燥したところ、乾燥厚さ
18μｍの輸送層を生成した。
実施例８の方法に従つて電気的試験を行つた。具体的に
は、この像形成部材を正に帯電させ、電界を40ボルト／
μｍとし、波長が400から700nmの白色光に暴露した。こ
の装置の半減暴露感度は、50エルグ/cm2であり、その電
気的特性は充電と放電を1000回繰り返した後でも実質的
に変わらなかつた。
本明細書の記載を読むことにより、当業者は本発明のそ
の他の改造を行うことも出来るが、これらの改造は本発
明の範囲内に包含させるものである。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明の改良された感光性像形成部材の部分
略断面図である。 第２図は、本発明の好ましい感光性部材のの部分略断面
図である。 第３図は、もう一つの本発明の好ましい感光性像形成部
材を表す。

Claims (42)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】光発生層と、これに接触する次式 〔式中、ＡおよびＢは独立にCNおよびCOOR（但し、Ｒは
    アルキル基である）から成る群から選択され、Ｘおよび
    Ｙは独立にアルキル、アリール、ハライド、COOR（但
    し、Ｒはアルキル基である）、CN、ヒドロキシおよびニ
    トロから成る群から選択され、ｍは０から３までの数で
    あり、ｎは０から３までの数である〕を有するアントラ
    キノジメタンおよびアントロン誘導体から成る群から選
    択される化合物を不活性樹脂結合剤に分散して成る電子
    輸送層とから成る改良された重層感光性像形成部材。
  2. 【請求項２】ＡおよびＢがCN基である、特許請求の範囲
    第１項記載の改良された像形成部材。
  3. 【請求項３】ｍが１であり、ｎが１である、特許請求の
    範囲第１項記載の改良された像形成部材。
  4. 【請求項４】ＡおよびＢがCOOR（但し、Ｒは１から約６
    個の炭素原子を有するアルキル基である）である、特許
    請求の範囲第１項記載の改良された像形成部材。
  5. 【請求項５】ＡおよびＢがエトキシカルボニル基であ
    る、特許請求の範囲第１項記載の改良された像形成部
    材。
  6. 【請求項６】ＡがCNであり、ＢがCOOR（但し、Ｒはアル
    キルである）である、特許請求の範囲第１項記載の改良
    された像形成部材。
  7. 【請求項７】電子輸送化合物が11,11,12,12−テトラシ
    アノ−２−アルキルアントラキノジメタンである、特許
    請求の範囲第１項記載の改良された像形成部材。
  8. 【請求項８】電子輸送化合物が11,11,12,12−テトラシ
    アノ−２−第三級ブチルアントラキノジメタンである、
    特許請求の範囲第１項記載の改良された像形成部材。
  9. 【請求項９】電子輸送化合物が11,11,12,12−テトラシ
    アノアントラキノジメタンである、特許請求の範囲第１
    項記載の改良された像形成部材。
  10. 【請求項１０】電子輸送化合物が11,11−ジシアノ−12,
    12−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタン
    である、特許請求の範囲第１項記載の改良された像形成
    部材。
  11. 【請求項１１】電子輸送化合物が１−クロロ−10−〔ビ
    ス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロンであ
    る、特許請求の範囲第１項記載の改良された像形成部
    材。
  12. 【請求項１２】電子輸送化合物が1,8−ジクロロ−10−
    〔ビス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロンで
    ある、特許請求の範囲第１項記載の改良された像形成部
    材。
  13. 【請求項１３】電子輸送化合物が1,8−ジヒドロキシ−1
    0−〔ビス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロ
    ンである、特許請求の範囲第１項記載の改良された像形
    成部材。
  14. 【請求項１４】電子輸送化合物が１−シアノ−10−〔ビ
    ス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロンであ
    る、特許請求の範囲第１項記載の改良された像形成部
    材。
  15. 【請求項１５】樹脂結合剤に任意に分散された光発生化
    合物が無金属フタロシアニン、金属フタロシアニン、バ
    ナジルフタロシアニン、セレン、セレン合金またはスク
    アレイン顔料から成る、特許請求の範囲第１項記載の改
    良された像形成部材。
  16. 【請求項１６】光発生化合物が非晶状セレンまたは三方
    晶系セレンである、特許請求の範囲第15項記載の改良さ
    れた像形成部材。
  17. 【請求項１７】光発生顔料が樹脂状結合剤中に分散され
    ている、特許請求の範囲第１項記載の改良された像形成
    部材。
  18. 【請求項１８】電子輸送化合物を約25から約75重量％の
    量で樹脂状結合剤中に分散させる、特許請求の範囲第１
    項記載の改良された像形成部材。
  19. 【請求項１９】樹脂状結合剤がポリエステル、ポリカー
    ボネート、エポキシ樹脂、ポロアミド、ポリシロキサン
    またはビニルポリマーである、特許請求の範囲第17項記
    載の改良された像形成部材。
  20. 【請求項２０】樹脂状結合剤がポリエステル、エポキシ
    樹脂、ポリアミド、ポリシロキサンまたはビニルポリマ
    ーである、特許請求の範囲第18項記載の改良された像形
    成部材。
  21. 【請求項２１】支持物質をも含む、特許請求の範囲第１
    項記載の改良された像形成部材。
  22. 【請求項２２】支持物質がアルミニウムである、特許請
    求の範囲第21項記載の改良された像形成部材。
  23. 【請求項２３】電子ブロツキング層と接着層をも含んで
    いる、特許請求の範囲第１項記載の改良された像形成部
    材。
  24. 【請求項２４】電子輸送層に安定剤としてアリールアミ
    ン化合物を添加してある、特許請求の範囲第１項記載の
    改良された像形成部材。
  25. 【請求項２５】光発生層と、これに接触する次式 〔式中、ＡおよびＢは独立にCNおよびCOOR（但し、Ｒは
    アルキル基である）から成る群から選択され、Ｘおよび
    Ｙは独立にアルキル、アリール、ハライド、COOR（但
    し、Ｒはアルキル基である）、CN、ヒドロキシおよびニ
    トロから成る群から選択され、ｍは０から３までの数で
    あり、ｎは０から３までの数である〕を有するアントラ
    キノジメタンおよびアントロン誘導体から成る群から選
    択される化合物を不活性樹脂結合剤に分散して成る電子
    輸送層とから成る改良された重層感光性像形成部材上
    に、静電潜像を生成させ、この像を現像した後、この像
    を適当な物質に転写し、任意にはこの像を上記物質に永
    久的に帖付けすることから成る像形成法。
  26. 【請求項２６】電子輸送化合物が11,11,12,12−テトラ
    シアノ−２−アルキルアントラキノジメタンである、特
    許請求の範囲第25項記載の像形成法。
  27. 【請求項２７】電子輸送化合物が11,11,12,12−テトラ
    シアノ−２−第三級−ブチルアントラキノジメタンであ
    る、特許請求の範囲第25項記載の像形成法。
  28. 【請求項２８】電子輸送化合物が11,11,12,12−テトラ
    シアノアントラキノジメタンである、特許請求の範囲第
    25項記載の像形成法。
  29. 【請求項２９】電子輸送化合物が11,11−ジシアノ−12,
    12−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタン
    である、特許請求の範囲第25項記載の像形成法。
  30. 【請求項３０】電子輸送化合物が１−クロロ−10−〔ビ
    ス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロンであ
    る、特許請求の範囲第25項記載の像形成法。
  31. 【請求項３１】電子輸送化合物が1,8−ジクロロ−10−
    〔ビス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロンで
    ある、特許請求の範囲第25項記載の像形成法。
  32. 【請求項３２】電子輸送化合物が1,8−ジヒドロキシ−1
    0−〔ビス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロ
    ンである、特許請求の範囲第25項記載の像形成法。
  33. 【請求項３３】電子輸送化合物が１−シアノ−10−〔ビ
    ス（エトキシカルボニル）メチレン〕アントロンであ
    る、特許請求の範囲第25項記載の像形成法。
  34. 【請求項３４】像形成部材が光発生化合物を樹脂状結合
    剤中に任意に分散させたものから成り、無金属フタロシ
    アニン、金属フタロシアニン、バナジルフタロシアニ
    ン、セレン、セレン合金またはスクアレイン顔料から構
    成される、特許請求の範囲第25項記載の像形成法。
  35. 【請求項３５】光発生化合物が非晶状セレンまたは三方
    晶系セレンである、特許請求の範囲第34項記載の像形成
    法。
  36. 【請求項３６】光発生顔料が樹脂状結合剤中に分散して
    いる、特許請求の範囲第34項記載の像形成法。
  37. 【請求項３７】電子輸送化合物が約25から約75重量％の
    量で樹脂状結合剤中に分散している、特許請求の範囲第
    25項記載の像形成法。
  38. 【請求項３８】光発生組成物用の樹脂状結合剤がポリエ
    ステル、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリアミ
    ド、ポリシロキサンまたはビニルポリマーである、特許
    請求の範囲第25項記載の像形成法。
  39. 【請求項３９】電子輸送化合物用樹脂状結合剤がポリエ
    ステル、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリアミ
    ド、ポリシロキサンまたはビニルポリマーである、特許
    請求の範囲第25項記載の像形成法。
  40. 【請求項４０】像形成部材中に支持物質をも包含する、
    特許請求の範囲第25項記載の像形成法。
  41. 【請求項４１】支持物質がアルミニウムである、特許請
    求の範囲第40項記載の改良された像形成法。
  42. 【請求項４２】光発生層と、これに接触する次式 〔式中、ＡおよびＢは独立にCNおよびCOOR（但し、Ｒは
    アルキル基である）から成る群から選択され、Ｘおよび
    Ｙは独立にアルキル、アリール、ハライド、COOR（但
    し、Ｒはアルキル基である）、CN、ヒドロキシおよびニ
    トロから成る群から選択され、ｍは０から３までの数で
    あり、ｎは０から３までの数である〕を有するアントラ
    キノジメタンおよびアントロン誘導体から成る群から選
    択される化合物を不活性樹脂結合剤に分散して成る電子
    輸送層とから成る改良された重層感光性像形成部材上
    に、レーザースキヤンニングで潜像を生成させた後、こ
    の像を現像し、次いでこの像を適当な物質に転写し、任
    意にはこの像をその物質に永久的に帖付けすることを特
    徴とする印刷法。
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6370257A (ja) * 1986-09-12 1988-03-30 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用電荷輸送材料
JPS63104061A (ja) * 1986-10-22 1988-05-09 Fuji Xerox Co Ltd 有機電子材料
US4869984A (en) * 1988-12-21 1989-09-26 Eastman Kodak Company Electrophotographic elements containing certain naphthoquinone derivatives as electron-transport agents
US4921637A (en) * 1988-12-21 1990-05-01 Eastman Kodak Company Naphthoquinone derivatives
US4913996A (en) * 1988-12-21 1990-04-03 Eastman Kodak Company Electrophotographic elements containing certain anthraquinone derivatives as electron-transport agents
US4909966A (en) * 1988-12-21 1990-03-20 Eastman Kodak Company Naphthoquinone derivatives
US4869985A (en) * 1988-12-21 1989-09-26 Eastman Kodak Company Electrophotographic elements containing certain naphthoquinone derivatives as electron-transport agents
US5130603A (en) 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US5112759A (en) * 1989-03-30 1992-05-12 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member
US5213923A (en) * 1989-10-31 1993-05-25 Mita Industrial Co., Ltd. Photosensitive material for electrophotography comprising a charge transport layer comprising an organopolysilane and diphenoquinone
DE69315339T2 (de) * 1992-06-04 1998-07-02 Agfa Gevaert Nv Photoleitfähiges aufzeichnungsmaterial mit vernetztem bindemittelsystem
US5721080A (en) * 1992-06-04 1998-02-24 Agfa-Gevaert, N.V. Electrophotographic material containing particular phthalocyanines
US5272032A (en) * 1993-01-04 1993-12-21 Eastman Kodak Company Multiactive electrophotographic elements containing electron transport agents
US5549851A (en) * 1994-01-25 1996-08-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Conductive polymer composition
US5700614A (en) * 1994-03-03 1997-12-23 Ricoh Company, Ltd. cyclopentadiene derivative compounds and electrophotographic photoconductor comprising one cyclopentadiene derivative compound
JP3245766B2 (ja) * 1994-04-26 2002-01-15 コニカ株式会社 電子写真感光体
US5916719A (en) * 1996-12-04 1999-06-29 Samsung Display Devices Co., Ltd. Composition of photoconductive layer for a color display panel
MY130910A (en) * 1996-12-04 2007-07-31 Samsung Display Devices Co Ltd A composition of photoconductive layer for a color display panel.
TW463528B (en) 1999-04-05 2001-11-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element and their preparation
US9867800B2 (en) 2012-08-10 2018-01-16 Hallstar Innovations Corp. Method of quenching singlet and triplet excited states of pigments, such as porphyrin compounds, particularly protoporphyrin IX, with conjugated fused tricyclic compounds have electron withdrawing groups, to reduce generation of reactive oxygen species, particularly singlet oxygen
US9125829B2 (en) 2012-08-17 2015-09-08 Hallstar Innovations Corp. Method of photostabilizing UV absorbers, particularly dibenzyolmethane derivatives, e.g., Avobenzone, with cyano-containing fused tricyclic compounds
US9145383B2 (en) 2012-08-10 2015-09-29 Hallstar Innovations Corp. Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states
CN109369700B (zh) * 2018-12-14 2020-10-30 江苏师范大学 光响应可降解中空介孔有机硅纳米复合粒子及其制备方法和应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL131027C (ja) * 1959-06-11
US3384565A (en) * 1964-07-23 1968-05-21 Xerox Corp Process of photoelectrophoretic color imaging
US3408190A (en) * 1966-03-15 1968-10-29 Xerox Corp Electrophotographic plate and process employing photoconductive charge transfer complexes
US3996049A (en) * 1972-08-30 1976-12-07 Hoechst Aktiengesellschaft Dual layer electrophotographic recording material
US4013623A (en) * 1975-07-16 1977-03-22 Xerox Corporation Intrachain charge transfer complexes
US4050934A (en) * 1975-09-22 1977-09-27 Xerox Corporation Electron acceptor monomers and polymers
US4205005A (en) * 1977-08-11 1980-05-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Anthraquino-cycloalkane dyes
JPS587643A (ja) * 1981-07-07 1983-01-17 Mitsubishi Chem Ind Ltd 電子写真感光体
US4515881A (en) * 1983-11-07 1985-05-07 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Electrophotographic bisazo photosensitive member

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