JPS63104061A - 有機電子材料 - Google Patents
有機電子材料Info
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- JPS63104061A JPS63104061A JP61249540A JP24954086A JPS63104061A JP S63104061 A JPS63104061 A JP S63104061A JP 61249540 A JP61249540 A JP 61249540A JP 24954086 A JP24954086 A JP 24954086A JP S63104061 A JPS63104061 A JP S63104061A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は有機電子材料に関する。更に詳しく言えば、本
発明はテトラシアノアンスラキノジメタン誘導体を用い
る有機電子材料に関する。
発明はテトラシアノアンスラキノジメタン誘導体を用い
る有機電子材料に関する。
近年、有機半導体、電子写真材料、有機導電体、サーミ
スター等に利用される有機電子材料が注目されている。
スター等に利用される有機電子材料が注目されている。
例えば、電子写真感光体として有機電子材料を用いる場
合には、この有機感光体は電荷発生能を有する材料（以
下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料（以
下電荷発生材という。）とが組合せて用いられ、電荷発
生層と電荷輸送層とを積層したり、電荷輸送材中に電荷
発生材を分散させた層にしたりして用いられている。輸
送される電荷としては正孔もしくは電子が考えられるが
、電子輸送能を有する電荷輸送材料としては、ポリビニ
ルカルバゾール（ＰＶＫ）とトリニトロフルオレノン（
ＴＮＦ）の１：１混合物が実用に供せられているのみで
あり、電荷輸送材はピラゾリン、ヒドラゾンの如く正孔
輸送性のものが殆んどであった。従来の正孔輸送能を有
する電荷輸送材を用いた感光体は、基板、電荷発生層及
び電荷輸送層の順に積層して用いる関係で、感光体の帯
電は、負極性で行なわざるを得ないために負帯電オゾン
によって感光体が化学的変質を受けてしまうという問題
点を避けることができず、ａ−５ｅあるいはａ−３ｉの
如き無機感光体に比べ耐刷性が著しるしく低いという欠
点を有し、更に正及び負の両極性に帯電可能な感光体（
両極性感光体）が得られないという欠点を有している。
合には、この有機感光体は電荷発生能を有する材料（以
下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料（以
下電荷発生材という。）とが組合せて用いられ、電荷発
生層と電荷輸送層とを積層したり、電荷輸送材中に電荷
発生材を分散させた層にしたりして用いられている。輸
送される電荷としては正孔もしくは電子が考えられるが
、電子輸送能を有する電荷輸送材料としては、ポリビニ
ルカルバゾール（ＰＶＫ）とトリニトロフルオレノン（
ＴＮＦ）の１：１混合物が実用に供せられているのみで
あり、電荷輸送材はピラゾリン、ヒドラゾンの如く正孔
輸送性のものが殆んどであった。従来の正孔輸送能を有
する電荷輸送材を用いた感光体は、基板、電荷発生層及
び電荷輸送層の順に積層して用いる関係で、感光体の帯
電は、負極性で行なわざるを得ないために負帯電オゾン
によって感光体が化学的変質を受けてしまうという問題
点を避けることができず、ａ−５ｅあるいはａ−３ｉの
如き無機感光体に比べ耐刷性が著しるしく低いという欠
点を有し、更に正及び負の両極性に帯電可能な感光体（
両極性感光体）が得られないという欠点を有している。
これらの点より正帯電可能な、つまりは電子横送可能な
、更には両極性に帯電可能な感光体の出現が望まれてい
る。
、更には両極性に帯電可能な感光体の出現が望まれてい
る。
このような有機電子材料として、テトラシアノアントラ
キノジメタン及びその誘導体が提案されている（例えば
、特開昭５７−１４９２５９号、同５８−５５４５０号
等）。
キノジメタン及びその誘導体が提案されている（例えば
、特開昭５７−１４９２５９号、同５８−５５４５０号
等）。
このテトラシアノアントラキノジメタン類は次式
％式％
で示される基本骨格を有し、種々の置換基で置換されて
いる化合物であり、電子供与性化合物との電荷移動錯体
とすることにより、単体よりも有機電子材料として優れ
た性質を示すことも知られている。
いる化合物であり、電子供与性化合物との電荷移動錯体
とすることにより、単体よりも有機電子材料として優れ
た性質を示すことも知られている。
本発明者等はテトラシアノアンスラキノジメタン類につ
いて研究を重ね、電子移動錯体を形成せず、単独化合物
で有機電子材料として使用することのできるテトラシア
ノアンスラキノジメタン誘導体を見出し本発明を完成し
た。
いて研究を重ね、電子移動錯体を形成せず、単独化合物
で有機電子材料として使用することのできるテトラシア
ノアンスラキノジメタン誘導体を見出し本発明を完成し
た。
すなわち、本発明は一般式（１）
〔式中、ｎは０または１であり、ＲＩおよびＲ１は同一
でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、アルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基
またはアシル基を表わすか、またはＲ７とＲ７は一緒に
なって下記式で示される環状基を表わす。但し、Ｒ８と
Ｒ２は同時に水素原子を表わすことはないものとする。
でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、アルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基
またはアシル基を表わすか、またはＲ７とＲ７は一緒に
なって下記式で示される環状基を表わす。但し、Ｒ８と
Ｒ２は同時に水素原子を表わすことはないものとする。
〕で示される化合物を使用することを特徴とする有機電
子材料を提供したものである。
子材料を提供したものである。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例を下記に示
す。
す。
（Ｉ） ｎ＝０の場合
Ｑｌ）ｎ＝１の場合
これらのテトラシアノアンスラキノジメタン誘導体は、
対応するアンスラキノン誘導体とマロノニｌ−ＩＪル（
ＣＨ２（ＣＮ ）’２ ）とから製造することができる
。
対応するアンスラキノン誘導体とマロノニｌ−ＩＪル（
ＣＨ２（ＣＮ ）’２ ）とから製造することができる
。
スナワち、アンスラキノン誘導体をクロロホルム、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の溶媒に懸濁
あるいは溶解させた溶液に四塩化チタンを加え還流温度
に保つ。次いでこの混合液にアンスラキノン誘導体に対
して当量以上のマロノニｔ−ＩＪル及び第３有機塩基、
好ましくはピリジンの溶液を加えて還流温度で反応させ
、薄層クロマトグラフィー等により反応の進行を確認し
、反応終了後、氷水等の中へ注いで無機塩を戸去し、Ｐ
液を溶媒で抽出し、抽出液を所望により濃縮した後、非
溶媒中へ注入して生成物を晶生させた後、再結晶等によ
り精製する。
キサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の溶媒に懸濁
あるいは溶解させた溶液に四塩化チタンを加え還流温度
に保つ。次いでこの混合液にアンスラキノン誘導体に対
して当量以上のマロノニｔ−ＩＪル及び第３有機塩基、
好ましくはピリジンの溶液を加えて還流温度で反応させ
、薄層クロマトグラフィー等により反応の進行を確認し
、反応終了後、氷水等の中へ注いで無機塩を戸去し、Ｐ
液を溶媒で抽出し、抽出液を所望により濃縮した後、非
溶媒中へ注入して生成物を晶生させた後、再結晶等によ
り精製する。
以下、参考例および実施例により本発明の有機電子材料
を説明する。
を説明する。
参考例１
２−ジメチルアミノＴＣＮＡＱの合成
２−ジメチルアミノアントラキノン６．１９ｆを乾燥Ｃ
ＨＣｌ、 ２００−に懸濁させ、ＴｉＣ４１９，８ｔを
加え、攪拌する。マロノニトリル３４．４ｒと乾燥ピリ
ジ７Ｂ２．７ｔ（Ｄ乾燥ＣＨＣｌ、 ２００−溶液を約
１゜分間で滴下し５．５時間加熱還流させる。反応後、
１．２ｔの氷水ｌこ注ぎ、無機塩を戸別後、戸液を分液
し、水層をＣＨＣｌ、で２回抽出する。有機層を色結晶
７．９１Ｆが得られる。収率９２チ。（ＨＯ２から再結
晶して、ｍｐ３１７℃〜（分解）の標題化合物を得た。
ＨＣｌ、 ２００−に懸濁させ、ＴｉＣ４１９，８ｔを
加え、攪拌する。マロノニトリル３４．４ｒと乾燥ピリ
ジ７Ｂ２．７ｔ（Ｄ乾燥ＣＨＣｌ、 ２００−溶液を約
１゜分間で滴下し５．５時間加熱還流させる。反応後、
１．２ｔの氷水ｌこ注ぎ、無機塩を戸別後、戸液を分液
し、水層をＣＨＣｌ、で２回抽出する。有機層を色結晶
７．９１Ｆが得られる。収率９２チ。（ＨＯ２から再結
晶して、ｍｐ３１７℃〜（分解）の標題化合物を得た。
参考例２
２．６−ビス（ジメチルアミノ）−ＴＣＮＡＱの合成
２．６−ビス（ジメチルアミノ）アントラ・キノン１．
０２を３５−ノ乾燥ＣＨＣｌ、に懸濁させ、ＴｉＣｌ２
１．５ｗｔ（４ｅｑ）を加える。マロンニトリル４．５
Ｆ（２０１！ｑ）と乾燥ピリジン１１ ｙｔ （４０ｅ
ｑ ）の乾燥ＣＨＣｌ３溶液を３０分間で滴下する。９
時間還流、１５ｏ−の水へ注ぐ。無機塩を戸別後、分液
し、水層を塩化メチレン（１００ｍｔＸ２）で抽出する
。有機ノーを合わせ、水洗（１５０ｍｇＸ３）後、Ｎａ
２ＳＯ４上で乾燥する。溶媒を留去して２．４５Ｆの黒
色固体を得、ｃＨ，ｃｔ、難溶部として２，６−ビス（
ジメチルアミノ）ＴＣＮＡＱ ７７６■を得た。収率５
８ ％ 、 ＣＨ，Ｃ４−ＣＣｔ、より再結晶してｍｐ
３３７−３３８℃（分解）の標題化合物を得た。
０２を３５−ノ乾燥ＣＨＣｌ、に懸濁させ、ＴｉＣｌ２
１．５ｗｔ（４ｅｑ）を加える。マロンニトリル４．５
Ｆ（２０１！ｑ）と乾燥ピリジン１１ ｙｔ （４０ｅ
ｑ ）の乾燥ＣＨＣｌ３溶液を３０分間で滴下する。９
時間還流、１５ｏ−の水へ注ぐ。無機塩を戸別後、分液
し、水層を塩化メチレン（１００ｍｔＸ２）で抽出する
。有機ノーを合わせ、水洗（１５０ｍｇＸ３）後、Ｎａ
２ＳＯ４上で乾燥する。溶媒を留去して２．４５Ｆの黒
色固体を得、ｃＨ，ｃｔ、難溶部として２，６−ビス（
ジメチルアミノ）ＴＣＮＡＱ ７７６■を得た。収率５
８ ％ 、 ＣＨ，Ｃ４−ＣＣｔ、より再結晶してｍｐ
３３７−３３８℃（分解）の標題化合物を得た。
実施例１
ポリビニルブチラール樹脂（商品名： ＢＬＸ積水化学
＠製）１重量部をブタノール１００重量部に浴解しその
中に具体例Ｎｎ２の化合物（参考例２で製造）を１０重
量部混合し、次いでペイントシェーカーにてよく分散し
これをアプリケーターにてアルミニウムシート上に塗布
、乾燥して電荷発生層を形成した。乾燥後の膜厚は０．
３μｍであった。
＠製）１重量部をブタノール１００重量部に浴解しその
中に具体例Ｎｎ２の化合物（参考例２で製造）を１０重
量部混合し、次いでペイントシェーカーにてよく分散し
これをアプリケーターにてアルミニウムシート上に塗布
、乾燥して電荷発生層を形成した。乾燥後の膜厚は０．
３μｍであった。
この電荷発生層上に、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’
−ビス（３−メチルフェニル） −Ｃ１１１’−ビフェ
ニル） −４，４’−ジアミン１重量部、ポリカーボネ
ート樹脂（商品名ニレキサン１４５．ＧＥ社製 分子１
ｔ３５０００〜４００００ ） １重量部、ジクロルメ
タン１５重量部からなる均一溶液をアプリケーターで塗
布、乾燥し電荷発生層を形成した。膜厚は２０μｍであ
った。
−ビス（３−メチルフェニル） −Ｃ１１１’−ビフェ
ニル） −４，４’−ジアミン１重量部、ポリカーボネ
ート樹脂（商品名ニレキサン１４５．ＧＥ社製 分子１
ｔ３５０００〜４００００ ） １重量部、ジクロルメ
タン１５重量部からなる均一溶液をアプリケーターで塗
布、乾燥し電荷発生層を形成した。膜厚は２０μｍであ
った。
以上のようにして得られた感覚体を静電複写紙試験装置
（川口電機製作新製 ５Ｐ−４２８）を用いて以下の評
価を行なった。まず、−６ＫＶのコロナ放電を施して負
帯電させた後２秒間暗所に放置しその時の表面電位■、
。（ｖｏｌｔ ）を測定し、次いでタングステンランプ
を用い表面の照度が５ルツクスになるようにして党を照
射しその表面電位がｖｐｏの１／２になるまでの時間を
求め蕗党量（ルックス・秒）を算出した。その結果■ｐ
ｏ”−９２０Ｖ、Ｅ１７２＝５．４ルツクス・秒であっ
た。
（川口電機製作新製 ５Ｐ−４２８）を用いて以下の評
価を行なった。まず、−６ＫＶのコロナ放電を施して負
帯電させた後２秒間暗所に放置しその時の表面電位■、
。（ｖｏｌｔ ）を測定し、次いでタングステンランプ
を用い表面の照度が５ルツクスになるようにして党を照
射しその表面電位がｖｐｏの１／２になるまでの時間を
求め蕗党量（ルックス・秒）を算出した。その結果■ｐ
ｏ”−９２０Ｖ、Ｅ１７２＝５．４ルツクス・秒であっ
た。
実施例２〜５
実施例１において具体例述２の化合物のかわりに宛３．
９．１１．１９の化合物〔それぞれ実施例２〜５〕を用
いた以外は実施例１と同様に感光体を作成し評価した結
果を表１に示す。
９．１１．１９の化合物〔それぞれ実施例２〜５〕を用
いた以外は実施例１と同様に感光体を作成し評価した結
果を表１に示す。
表１
〔発明の効果〕
提供したものであり、両極性に帯電可能な感光体等に利
用することができる。
用することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは０または１であり、Ｒ＿１およびＲ＿２は
同一でも異なつていてもよく、それぞれ水素原子、アル
キル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキ
ル基またはアシル基を表わすか、またはＲ＿１とＲ＿２
は一緒になつて下記式▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される環状基を表わす。但し、Ｒ＿１とＲ＿２は同
時に水素原子を表わすことはないものとする。〕で示さ
れる化合物を使用することを特徴とする有機電子材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61249540A JPS63104061A (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | 有機電子材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61249540A JPS63104061A (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | 有機電子材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63104061A true JPS63104061A (ja) | 1988-05-09 |
| JPH0524504B2 JPH0524504B2 (ja) | 1993-04-08 |
Family
ID=17194506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61249540A Granted JPS63104061A (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | 有機電子材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63104061A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5176976A (en) * | 1990-04-09 | 1993-01-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic electronic material and electrophotographic photosensitive member containing same |
| EP0616020A1 (en) | 1989-03-20 | 1994-09-21 | Idemitsu Kosan Company Limited | Aromatic dimethylidyne compounds and process for preparation thereof |
| US5484673A (en) * | 1990-07-10 | 1996-01-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| JP2000243463A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 光半導体電極、光電変換装置及び光電変換方法 |
| EP2262032A2 (en) | 1999-04-05 | 2010-12-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and its manufacturing method |
| CN108586289A (zh) * | 2018-05-04 | 2018-09-28 | 西北大学 | 丙二腈取代的芳基蒽菲类有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61225151A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-10-06 | ゼロツクス コーポレーシヨン | アントラキノジメタン誘導体およびアントロン誘導体の製造方法 |
| JPS61233750A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-10-18 | ゼロツクス コーポレーシヨン | 電子輸送層を有する感光性像形成部材 |
-
1986
- 1986-10-22 JP JP61249540A patent/JPS63104061A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61225151A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-10-06 | ゼロツクス コーポレーシヨン | アントラキノジメタン誘導体およびアントロン誘導体の製造方法 |
| JPS61233750A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-10-18 | ゼロツクス コーポレーシヨン | 電子輸送層を有する感光性像形成部材 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0616020A1 (en) | 1989-03-20 | 1994-09-21 | Idemitsu Kosan Company Limited | Aromatic dimethylidyne compounds and process for preparation thereof |
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| US5484673A (en) * | 1990-07-10 | 1996-01-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| US5677095A (en) * | 1990-07-10 | 1997-10-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| JP2000243463A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 光半導体電極、光電変換装置及び光電変換方法 |
| EP2262032A2 (en) | 1999-04-05 | 2010-12-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and its manufacturing method |
| CN108586289A (zh) * | 2018-05-04 | 2018-09-28 | 西北大学 | 丙二腈取代的芳基蒽菲类有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN108586289B (zh) * | 2018-05-04 | 2020-12-29 | 西北大学 | 丙二腈取代的芳基蒽菲类有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0524504B2 (ja) | 1993-04-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |