JPH09319110A

JPH09319110A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH09319110A
Application number: JP13207496A
Authority: JP
Inventors: Hirofumi Hayata; 裕文早田; Akira Kinoshita; 昭木下; Toyoko Shibata; 豊子芝田; Tomoko Suzuki; 友子鈴木; Kazumasa Watanabe; 一雅渡邉; Genko Hai; 元虎裴
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1996-05-27
Filing date: 1996-05-27
Publication date: 1997-12-12

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】電子輸送能を有する新規な本発明の電子輸送物
質を用いて高感度且つ残留電位が小さく、更に繰り返し
使用してもそれらの特性が変化しない耐久性に優れた電
子写真感光体を提供する。【解決手段】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、感光層に電荷輸送物質として下記式
（１）〜（４）などで表される化合物を含有する電子写
真感光体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、静電潜像を形成さ
せるための電子写真感光体に関する。詳しくは、電子輸
送能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感光
体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコーン等の無機光
導電性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光体
が広く用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得る物で
なく、また無機感光体では感光体中に人体に有害な物質
を含むものが多く、廃棄に際しての問題がある。

【０００３】これらの無機感光体の持つ欠点を克服する
目的で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の研究・開発が近年盛んに行われて
いる。特に電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質
にそれぞれ分担させた機能分離型の感光体は、それぞれ
の材料を広い範囲から選択する事が出来任意の性能を有
する感光体を比較的容易に作成し得る事から多くの研究
が成されており、一部実用に供されている物がある。た
とえばＵＳＰ３，８７１，８８２号の電荷発生層として
ペリレン誘導体、電荷輸送層にオキサジアゾール誘導体
を用いた物、また特開昭５５−８４９４３号には電荷発
生物質にジスチリルベンゼン系ビスアゾ化合物、電荷輸
送物質にヒドラゾン化合物を用いた物などが知られてい
る。

【０００４】このように電荷輸送能を有する物質として
は、ピラゾリン、ヒドラゾン、トリフェニルアミン誘導
体のような化合物が知られている。これらは何れも正孔
輸送能を有する物質であり、電荷発生物質を含む層を下
層とし電荷輸送物質を含む層を上層とした機能分離型の
感光体の場合、感光体の表面を負に帯電させる方式をと
る必要がある。このため、従来無機感光体に広く用いら
れてきた負帯電性の現像剤の利用が出来ない。また感光
体をコロナ放電により帯電させるときに生じるオゾンの
発生量が無機感光体で行われた正帯電に比べて多いなど
の欠点がある。特にオゾンの発生量が多い事はそれに起
因する感光体の劣化に加え、人体・環境に与える影響の
点でも問題である。

【０００５】有機感光体を用いた正帯電方式の感光体と
しては、従来の正孔輸送物質を用いて電荷発生層を上層
とし電荷輸送層を下層とした逆層構成の感光体、電荷発
生物質と電荷輸送物質を同一層に含有する単層構成の感
光体などが研究されている。しかし、耐久性、環境特性
などの点に於いて高速機に対応できる十分な性能を有す
る物が得られていない。

【０００６】そこで上記のような問題を解決するため
に、電荷輸送物質として電子輸送能を有する物質を電荷
輸送層に適用する事が求められている。現在までに電子
輸送物質としては２，４，７−トリニトロフルオレノン
が知られているが、この物質は溶媒、バインダーに用い
られるポリマーとの溶解性、相溶性が充分でなく、実際
の感光層を構成するときに充分な特性を有していない。
また発ガン性を有する事からもその使用は中止されてい
る。

【０００７】その他、近年電子受容性構造に溶解性基を
導入したいくつかの電子輸送物質が提案されている。例
えば特開平１−２０６３４９号、特開平２−１３５３６
２号、特開平２−２１４８６６号、特開平３−２９０６
６６号、“ＪａｐａｎＨａｒｄＣｏｐｙ ’９２”
論文集，Ｐ１７３（１９９２）を挙げる事が出来る。し
かしながら、何れの化合物に於いても既存の電荷発生物
質との組み合わせに於いて感度、電位特性が充分な物で
なく、実用上問題を有するのが現状である。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
問題点に鑑み、電子輸送能を有する電子輸送物質を用い
て高感度且つ残留電位が小さく、更に繰り返し使用して
もそれらの特性が変化しない耐久性に優れた電子写真感
光体を提供する事にある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】発明者等は以上の目的を
達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の一般式（１）
〜（１５）で示される化合物が電子写真感光体の優れた
有効成分として働き得る事を見いだし、本発明を完成し
たものである。すなわち本発明の上記の目的は、導電性
支持体上に一般式（１）〜（１５）で示される電子輸送
物質の何れかを含有する感光層を有する電子写真感光体
を用いる事により達成する事が出来る。

【００１０】すなわち、下記構成の何れかを採ることに
よって達成される。

【００１１】（１）導電性支持体上に感光層を設けた
電子写真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質と
して下記一般式（１）で表される化合物を含有すること
を特徴とする電子写真感光体。

【００１２】

【化１６】

【００１３】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は水素原子、各々置換、
無置換のアルキル基、アリール基を表し、Ｑは、＝Ｃ
（ＣＮ）₂、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＯ₂Ｒ）₂、＝Ｃ（ＣＮ）
（ＣＯ₂Ｒ′）、＝Ｎ（ＣＮ）を表す。Ｒ、Ｒ′は各々
置換、無置換のアルキル基、アリール基を表す。）（２）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一般
式（２）で表される化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体。

【００１４】

【化１７】

【００１５】（式中、Ｒ₁は水素原子、各々置換、無置
換のアルキル基、アリール基を表し、Ｑは、＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）₂、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＯ₂Ｒ）₂、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ₂
Ｒ′）、＝Ｎ（ＣＮ）を表す。Ｒ、Ｒ′は各々置換、無
置換のアルキル基、アリール基を表す。）（３）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一般
式（３）で表される化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体。

【００１６】

【化１８】

【００１７】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は水素原子、各々置換、
無置換のアルキル基、アリール基を表し、Ｒ₃、Ｒ₄は各
々置換、無置換のアリール基を表す。又、Ｑ₁、Ｑ₂、Ｑ
₃は、＝Ｃ（ＣＮ）₂、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＯ₂Ｒ）₂、＝Ｃ
（ＣＮ）（ＣＯ₂Ｒ′）、＝Ｎ（ＣＮ）を表す。Ｒ、
Ｒ′は各々置換、無置換のアルキル基、アリール基を表
す。）（４）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一般
式（４）で表される化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体。

【００１８】

【化１９】

【００１９】（式中、Ｒ₁は各々置換、無置換のアルキ
ル基、アリール基を表し、Ｑ₁、Ｑ₂は、＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）₂、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＯ₂Ｒ）₂、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ₂
Ｒ′）、＝Ｎ（ＣＮ）を表す。Ｒ、Ｒ′は各々置換、無
置換のアルキル基、アリール基を表す。）（５）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一般
式（５）で表される化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体。

【００２０】

【化２０】

【００２１】（式中、Ｒ₁は各々置換、無置換のアルキ
ル基、アリール基を表し、Ｑ₁、Ｑ₂は、＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）₂、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＯ₂Ｒ）₂、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ₂
Ｒ′）、＝Ｎ（ＣＮ）を表す。Ｒ、Ｒ′は各々置換、無
置換のアルキル基、アリール基を表す。）（６）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一般
式（６）で表される化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体。

【００２２】

【化２１】

【００２３】（式中、Ｒ₁は水素原子、各々置換、無置
換のアルキル基、アリール基を表し、Ｒ₂は水素原子、
ＣＮ基、置換、無置換のアルキル基を表す。Ｚは酸素原
子、ＮＲ₃（Ｒ₃は水素原子、各々置換、無置換のアルキ
ル基、アリール基を表す）、もしくは＝Ｎ（ＣＯ
₂Ｒ′）を表す。ただし、Ｒ′は各々置換、無置換のア
ルキル基、アリール基を表す。）（７）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一般
式（７）で表される化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体。

【００２４】

【化２２】

【００２５】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は、各々置換、無置換の
フェニル基、アルキル基、エステル基を表し、Ｒ₃、Ｒ₄
は、各々置換、無置換のアルキル基、アルコキシ基、ア
ラルキル基、アリール基、又は各々置換、無置換のアル
キルアミン基、ハロゲン化アルキル基、水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基を表す。Ｑは、酸素原
子、Ｃ（ＣＮ）₂、Ｃ（ＣＯ₂Ｒ₅）₂、Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ
₂Ｒ₅）、Ｎ−ＣＮ、Ｎ−ＣＯ₂Ｒ₅を表す。Ｒ₅は、置
換、無置換のアルキル基、置換、無置換アリール基を表
す。）（８）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一般
式（８）で表される化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体。

【００２６】

【化２３】

【００２７】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は、各々置換、無置換の
フェニル基、アルキル基、エステル基を表し、Ｒ₃、Ｒ₄
は、各々置換、無置換のアルキル基、アルコキシ基、ア
ラルキル基、アリール基、各々置換、無置換のアルキル
アミン基、ハロゲン化アルキル基、水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基などを表す。Ｑは、酸素原
子、Ｃ（ＣＮ）₂、Ｃ（ＣＯ₂Ｒ₅）₂、Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ
₂Ｒ₅）、Ｎ−ＣＮ、Ｎ−ＣＯ₂Ｒ₅を表す。Ｒ₅は、各々
置換、無置換のアルキル基、アリール基を表す。）（９）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一般
式（９）で表される化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体。

【００２８】

【化２４】

【００２９】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は、各々置換、無置換の
フェニル基、アルキル基、エステル基を表し、Ｒ₃、Ｒ₄
は、各々置換、無置換のアルキル基、アルコキシ基、ア
ラルキル基、アリール基、各々置換、無置換のアルキル
アミン基、ハロゲン化アルキル基、水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基などを表す。Ｑは、酸素原
子、Ｃ（ＣＮ）₂、Ｃ（ＣＯ₂Ｒ₅）₂、Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ
₂Ｒ₅）、Ｎ−ＣＮ、Ｎ−ＣＯ₂Ｒ₅を表す。Ｒ₅は、各々
置換、無置換のアルキル基、アリール基を表す。）（１０）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感
光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一
般式（１０）で表される化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体。

【００３０】

【化２５】

【００３１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は、各々置換、無置換の
フェニル基、アルキル基、エステル基を表し、Ｒ₃は、
各々置換、無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラル
キル基、アリール基、各々置換、無置換のアルキルアミ
ン基、ハロゲン化アルキル基、水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基などを表す。Ｑは、酸素原子、
Ｃ（ＣＮ）₂、Ｃ（ＣＯ₂Ｒ₄）₂、Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ
₂Ｒ₄）、Ｎ−ＣＮ、Ｎ−ＣＯ₂Ｒ₄を表す。Ｒ₄は、各々
置換、非置換のアルキル基、アリール基を表す。）（１１）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感
光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一
般式（１１）で表される化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体。

【００３２】

【化２６】

【００３３】（式中、Ｑ₁、Ｑ₂は酸素原子、＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）₂、＝Ｃ（ＣＯ₂Ｒ）（ＣＯ₂Ｒ′）、＝ＣＣＮ（Ｃ
Ｏ₂Ｒ）、＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＲ、＝ＮＣＮまたは＝Ｃ
（ＣＮ）Ｒ″を表し、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″は各々置換または
未置換のアルキル基またはアリール基を表す。）（１２）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感
光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一
般式（１２）で表されるアンスロン誘導体化合物を含有
することを特徴とする電子写真感光体。

【００３４】

【化２７】

【００３５】（式中、Ｑは酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）₂、
＝Ｃ（ＣＯ₂Ｒ）（ＣＯ₂Ｒ′）、＝ＣＣＮ（ＣＯ
₂Ｒ）、＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＲ、＝ＮＣＮまたは、＝Ｃ
（ＣＮ）Ｒ″を表す。Ｒ、Ｒ′、Ｒ″は各々置換または
未置換のアルキル基またはアリール基を表し、Ｙ₁、Ｙ₂
は水素原子、アルキル基、アリル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、エステル基、またはアミド基を
表す。）（１３）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感
光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一
般式（１３）で表される化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体。

【００３６】

【化２８】

【００３７】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は各々置換、無置換のア
ルキル基、アリール基、複素環基を表す。）（１４）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感
光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一
般式（１４）で表される化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体。

【００３８】

【化２９】

【００３９】（式中、Ｑ₁、Ｑ₂は、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）
₂、＝Ｃ（ＣＯ₂Ｒ₁）₂、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ₂Ｒ₁）、＝
ＮＣＯ₂Ｒ₁、＝ＮＣＮを表す。Ｒ₁は、置換のアルキル
基、アリール基、複素環基、又は各々置換、無置換のア
ルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基を
表す。）（１５）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感
光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一
般式（１５）で表される化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体。

【００４０】

【化３０】

【００４１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は、水素原子、ハロゲン
原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基、シアノ基、又
は各々置換、無置換のアルキル基、エステル基を表す。
Ｑは、酸素原子、Ｃ（ＣＮ）₂、Ｃ（ＣＯ₂Ｒ₅）₂、Ｃ
（ＣＮ）（ＣＯ₂Ｒ₅）、Ｎ−ＣＮ、Ｎ−ＣＯ₂Ｒ₅を表
す。Ｒ₅は、各々置換、無置換のアルキル基、アリール
基を表す。）以下、本発明をさらに説明する。

【００４２】化合物の合成方法本発明の電子写真感光体用の電子輸送性物質は、下記の
方法により合成することが出来る。

【００４３】まず、例えば一般式（１）〜（６）で表さ
れる化合物の合成方法について示せば、下記の如くであ
る。

【００４４】本発明の一般式（１）、（２）、（３）、
（４）、（５）、（６）で示される化合物はそれぞれ以
下の文献記載の方法により合成することができる。

【００４５】例示化合物１−１Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．４４，３２１１−３
２１５例示化合物２−１Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．２７，４４２８−４
４３２例示化合物３−１Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６７（１９４５）１２
９６−１２９９例示化合物４−１Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．１９，１７６−１８
２例示化合物５−１ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓＶｏｌ．５
０，１５５２例示化合物６−１Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４５，１９８３次ぎに、一般式（１）〜（６）で表される化合物につい
てその構造を具体的に示せば、下記の如くである。

【００４６】

【化３１】

【００４７】

【化３２】

【００４８】

【化３３】

【００４９】

【化３４】

【００５０】

【化３５】

【００５１】

【化３６】

【００５２】

【化３７】

【００５３】

【化３８】

【００５４】本発明の一般式（７）〜（１０）で表され
る化合物は、下記の方法により合成することが出来る。

【００５５】（合成例１）

【００５６】

【化３９】

【００５７】９，１０−フェナンスレンキノン２．０８
ｇ（０．０１ｍｏｌ）とジベンジルケトン１．６８ｇ
（０．００８ｍｏｌ）をエチルアルコール２０ｍｌに溶
解させ、室温にて水酸化カリュウム０．３ｇ（０．００
５４ｍｏｌ）／エチルアルコール５ｍｌを滴下し、４時
間撹拌する。その後、３０分還流し、冷却後濾過を行
う。白色結晶と緑色結晶の混合物が得られるので、メチ
レンクロライドにて溶解する緑色結晶部分を分離する。
得られた結晶をカラムにて精製し、目的物（フェンサイ
クロン）０．９ｇ（３０％）を得た。

【００５８】先に得られたフェンサイクロン０．５ｇ
（１．３１Ｅ−３ｍｏｌ）とシアノ酢酸２−エチルヘキ
シル０．３９ｇ（１．９６Ｅ−３ｍｏｌ）をメチレンク
ロライド２００ｍｌに溶解させ内温を５℃まで下げる。
これに、四塩化チタン１．２４ｇ（６．５４Ｅ−３ｍｏ
ｌ）／メチレンクロライド１０ｍｌを内温１０℃以下で
滴下し、３０分撹拌する。これにピリジン０．５ｍｌを
滴下した後、室温にて１．５時間撹拌する。反応液を水
にあけ塩酸５ｍｌを添加しメチレンクロライドにて抽
出、水洗を行った後、乾燥して濃縮した。これをトルエ
ンにてカラム精製を行い目的物０．２ｇ（２８％）を得
た。

【００５９】（合成例２）

【００６０】

【化４０】

【００６１】アセナフテンキノン１．８２ｇ（０．０１
ｍｏｌ）とジベンジルケトン１．６８ｇ（０．００８ｍ
ｏｌ）をエチルアルコール２０ｍｌに溶解し加熱する。
沸点近くにて水酸化カリュウム０．３ｇ（０．００５４
ｍｏｌ）／エチルアルコール１０ｍｌを滴下し、３０分
還流する。濃紺の結晶が析出してくるので濾過後、メチ
レンクロライドにて再結晶を行い、目的物（アセサイク
ロン）２．８２ｇ（９８％）を得た。

【００６２】このアセサイクロン０．５ｇ（１．４Ｅ−
３ｍｏｌ）を用い、合成例１と同様にシアノ酢酸２−エ
チルヘキシルと反応を行い、目的物０．３９ｇ（５２
％）を得た。

【００６３】同様にして、原料を変化させる事でいろい
ろな化合物を合成する事が出来る。

【００６４】本発明の一般式（７）〜（１０）で表され
る電子輸送物質の具体例に付いて述べるが、これによっ
て本発明の電子輸送物質が限定されるものではない。

【００６５】

【化４１】

【００６６】

【化４２】

【００６７】

【化４３】

【００６８】

【化４４】

【００６９】

【化４５】

【００７０】

【化４６】

【００７１】さらに、本発明の一般式（１１）で表され
る化合物につき述べる。

【００７２】上記縮合多環化合物の好ましい構造として
は一般式（１１）で示される。一般式（１１）中、
Ｑ₁、Ｑ₂は酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）₂、＝Ｃ（ＣＯ₂Ｒ）
（ＣＯ₂Ｒ′）、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ₂Ｒ）、＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）ＣＯＲ、＝ＮＣＮまたは＝Ｃ（ＣＮ）Ｒ″を表し、
Ｒ、Ｒ′、Ｒ″は各々置換または無置換のアルキル基ま
たはアリール基を表すが、好ましくは酸素原子または＝
ＮＣＮを表す。Ｚはアルコキシル基または２級アミノ基
を表し、好ましくは炭素原子数１０以下の分岐構造部分
を持つアルコキシル基または炭素原子数１８以下の分岐
構造部分を持つ２級アミノ基を表す。

【００７３】本発明の化合物の合成には色々な経路が考
えられる。

【００７４】ＵＳＰ２，２９２，５５１号（デュポ
ン）、ＩｎｄｉａｎＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ，ｖｏｌ２４Ｂ，３７７（１９８５年）（Ｓ
ＳＤａｌｖｉ＆ＳＳｅｓｈａｄｒｙ）に記載されて
いるようにナフタレン−１，４−ジカルボン酸から出発
して４段階を経てアンスアンスロン−３，８−ジカルボ
ン酸を得ていくやりかたも一つの方法である。

【００７５】以下に合成例を示す。

【００７６】（合成例３・・・中間体５−ニトロ−
１，４−ジカルボキシナフタレンの合成）フラスコに発
煙硝酸（ｄ＝１．５２）１００ｍｌをとり、１５℃以下
に保ちつつナフタレン−１，４−カルボン酸（東京化成
試薬）４０ｇを少しずつ加えていく（２時間を要す）。
添加終了後、更に室温で４時間攪拌する。反応終了後、
水３００ｍｌを加えて折出する結晶を濾過し、塩酸１０
ｍｌと水２００ｍｌの混合液で充分に洗う。乾燥し５−
ニトロ−１，４−ジカルボキシナフタレン４５ｇを得た
（ｍｐ２７０℃）。

【００７７】（合成例４・・・中間体ナフトスチリル
−５−カルボン酸の合成）上述の５−ニトロ−１，４−
ジカルボキシナフタレン４５ｇをメタノール８００ｍｌ
に分散し、パラジューム／カーボン３．０ｇを触媒とし
て常温常圧で水素添加を行う。黄色の結晶が折出してく
る。水酸化ナトリウム８ｇを加え黄色の結晶部分を溶か
し、触媒のパラジューム／カーボンを濾別する。濾液に
塩酸３０ｍｌを加えて再び結晶を折出させ黄色のナフト
スチリル−５−カルボン酸３０ｇを得た。

【００７８】（合成例５・・・中間体１，１−ジナフ
チル−５，８−５′，８′−テトラカルボン酸の合成）
上記のナフトスチリル−５−カルボン酸６３ｇ（０．２
９ｍｏｌ）を水酸化ナトリウム５０ｇと水５００ｍｌの
混合液に溶かし、窒素気流下で３．５時間１００℃に加
熱しラクトン環を開裂させ５，８−ジカルボン酸−１−
ナフチルアミンのアルカリ溶液とする。ついで１５℃以
下に冷却し、亜硝酸ソーダ３４．５ｇ（０．５ｍｏｌ）
水１００ｍｌの溶液を加える。

【００７９】別に３リットルのビーカーに塩酸３００ｍ
ｌ、水１００ｍｌ、氷１００ｇを加えたものを用意す
る。０℃以下に保ちつつ（氷を加えながら）上記塩酸溶
液に先に用意した５，８−ジカルボン酸−１−ナフチル
アミンと亜硝酸ソーダの混合液を滴下する。滴下終了後
（３０分）さらに３０分攪拌、ついで尿素１０ｇを加え
て過剰の亜硝酸を分解させ（アワが出る）アミンのジア
ゾ溶液とする。別に５リットルのビーカーに塩化第二銅
（２水和物）１７０ｇ（１ｍｏｌ）、水３００ｍｌ、ア
ンモニア水５００ｍｌの溶液にヒドロキシルアミン（５
０％）１００ｇ（１．５ｍｏｌ）を加えて塩化第一銅溶
液とした混合液を調整する。１０℃以下で、この混合液
に上記アミンのジアゾ溶液を加え（アワが出る）、更に
１０〜１５℃で２時間攪拌する。ついで塩酸６００ｍｌ
を入れ、折出した結晶を濾過し、塩酸水で洗い１，１−
ジナフチル−５，８−５′，８′−テトラカルボン酸の
粗生物を得る。

【００８０】この粗品を酸化マグネシウム１００ｇ水
４リットルの懸濁液に分散させ６０℃まで加熱し、充分
に可溶分を抽出する。熱時濾過し、温水１リットルで洗
う。濾液と洗浄液を合わせ、これに塩酸１００ｍｌを加
える。折出した結晶を濾過し、１Ｎ塩酸で充分に洗う。

【００８１】こりにより５３ｇの白色結晶１，１−ジナ
フチル−５，８−５′，８′−テトラカルボン酸を得
た。

【００８２】（合成例６・・・中間体アンスアンスロ
ン−３，８−ジカルボン酸の合成）硫酸５００ｍｌに上
記１，１−ジナフチル−５，８−５′，８′−テトラカ
ルボン酸５３ｇを入れ、７０〜８０℃で１時間加熱す
る。氷水に注いで折出した赤色結晶を濾過する（反応生
成物４７ｇ）。これをジメチルホルムアミドより再結晶
して目的とする中間体アンスアンスロン−３，８−ジ
カルボン酸の粗製品３４ｇを得た。

【００８３】（合成例７・・・中間体アンスアンスロ
ン−３，８−ジカルボン酸ジクロライドの合成）上記の
アンスアンスロン−３，８−ジカルボン酸２．０ｇをベ
ンゼン２０ｍｌと塩化チオニル２０ｍｌに分散し、シメ
チルホルムアミド１０滴加えて３時間加熱還流した。一
夜放置後、減圧下溶媒を留去しアンスアンスロン−３，
８−ジカルボン酸ジクロライド粗製品を得た。

【００８４】（合成例８・・・化合物１１−１の合成）
上記アンスアンスロン−３，８−ジカルボン酸ジクロラ
イド粗製品全量をオルトジクロルベンゼン５０ｍｌに分
散し、これにα−メチルベンジルアルコール１０ｍｌを
加えて１４０℃で２時間反応、終了後、ついで水蒸気蒸
留で過剰のアルコールとＯＤＢを除き、残った赤色固体
をカラムで分離精製した（シリカゲル：トルエン／酢酸
エチル＝９／１）。

【００８５】（合成例９・・・化合物１１−８の合成）
前述のアンスアンスロン−３，８−ジカルボン酸ジクロ
ライド粗製品全量をオルトジクロルベンゼン５０ｍｌに
分散し、これにイソブチルアミン１０ｍｌを加えて１３
０℃で２時間反応、終了後、ついで水蒸気蒸留で過剰の
アミンとＯＤＢを除き、残った赤色固体をカラムで分離
精製した（シリカゲル：トルエン／酢酸エチル＝７／
３）。

【００８６】本発明の一般式（１１）で表される化合物
の具体例を示す。

【００８７】

【化４７】

【００８８】本発明の一般式（１２）で表される化合物
の合成には色々な経路が考えられる。

【００８９】一般式（１２）−１の化合物はＪ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ３３９３（１９５７）に記載されたように
９，９−ジクロロフルオレノンとアンスロンから合成し
ていくのも一つの方法である。また式（１２）−２の化
合物はアンスロンとホルムアルデヒドから１０−メチレ
ンアンスロンを合成し（Ｂｅｒ．，６９，１６８６（１
９３６））、これとフマール酸から閉環していくのも一
つの方法である（ＵＰＡ１９７８０６２（１９３
３））。

【００９０】（合成例１０・・・中間体９，９−ジク
ロロフルオレノンの合成）フルオレノン１８ｇと５塩化
リン２３．０ｇ（１．１ｍｏｌ比）をオキシ塩化リン５
ｍｌ、トルエン２０ｍｌに分散し、３時間加熱還流す
る。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、酢酸３０ｍｌを
加え、折出した結晶を濾過し９，９−ジクロロフルオレ
ノン１６．２ｇを得た。

【００９１】（合成例１１・・・例示化合物１２−１の
合成）アンスロン５．４ｇと上述のジクロロフルオレノ
ン６．０ｇを混合し、１５０〜１７０℃の油浴に２時間
漬けた。反応後カラム１（シリカゲル：トルエン／ヘキ
サン）で分離精製し、化合物１２−１を得た（カラム上
では紫色、取り出すと緑、２．２０ｇ）。

【００９２】（合成例１２・・・例示化合物１２−６の
合成）例示化合物１２−１を２．０ｇと、マロノニトリ
ル２．０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、１
５℃以下で四塩化チタン５．０ｇと四塩化炭素１５ｍｌ
の溶液を加えた。ついで２０分後ピリジン６ｍｌを加
え、同温度で２時間攪拌、ついで室温で一夜放置した。

【００９３】反応終了後、弱塩酸水に注ぎ、トルエンで
抽出、水で洗い、ついで炭酸ソーダ水溶液で洗い、水で
洗い、最後に濃縮してカラムで単離精製した。１．２ｇ（合成例１３・・・中間体１０−メチレンアンスロン
の合成）アンスロン４．０ｇ（０．０２０６ｍｏｌ）を
メタノール５０ｍｌに分散しホルムアルデヒド水溶液
（３７％）１．８０ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を加え、ピ
ペリジンを５滴添加して１．５時間加熱還流した。水１
０ｍｌを加え結晶を折出させた。その粗結晶よりトルエ
ンで抽出し、トルエン可溶分をカラムで分離し淡黄色結
晶１．５ｇを得た。

【００９４】（合成例１４・・・中間体２−ベンズア
ンスロンカルボン酸の合成）上記のメチレンアンスロン
３．０ｇとフマル酸２．０ｇをニトロベンゼン１０ｍｌ
に分散し、１７０〜１８０℃で２時間反応させる。冷却
後、トルエン３０ｍｌを加え折出した結晶を濾過し目的
物を得た（収量２．０５ｇ）。

【００９５】（合成例１５・・・例示化合物１２−１１
の合成）上記の２−ベンズアンスロンカルボン酸２．０
ｇをトルエン５０ｍｌに分散しｎ−オクタノール８ｍｌ
を加え、硫酸１５滴を加えて１５時間加熱還流した。溶
媒を留去したのち、ｎ−ヘキサンを加えて折出した結晶
を濾過する。粗結晶よりトルエンで抽出し、トルエン可
溶分をカラムで分離した（収量２．１ｇ）。

【００９６】（合成例１６・・・例示化合物１２−６の
合成）例示化合物１２−６２．０ｇと、マロノニトリ
ル２．０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、１
５℃以下で四塩化チタン５．０ｇと四塩化炭素１５ｍｌ
の溶液を加えた。ついで２０分後ピリジン６ｍｌを加
え、同温度で２時間攪拌、ついで室温で一夜放置した。

【００９７】反応終了後、弱塩酸水に注ぎ、トルエンで
抽出、水で洗い、ついで炭酸ソーダ水溶液で洗い、水で
洗い、最後に濃縮してカラムで単離精製した（収量１．
０ｇ）。

【００９８】本発明の一般式（１２）で表される化合物
の具体例を示す。

【００９９】

【化４８】

【０１００】

【化４９】

【０１０１】次ぎに、前記一般式（１３）にて表される
化合物において、Ｒ₁、Ｒ₂は各々置換、無置換のアルキ
ル基、アリール基、複素環基であり、置換、無置換のア
ルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル
基、オクチル基、ドデシル基等が挙げられるが、炭素数
４以上の分岐アルキルが特に好ましい。置換、無置換の
アリール基としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げら
れ、置換、無置換の複素環基としてはピリジル基、チア
ゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、フリル
基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリ
ダジニル基、セレナゾリル基、スルホラニル基、ピペリ
ジニル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ
る。アルキル基、アリール基、複素環基上の置換基とし
ては、アルキル基、アリール基、複素環基、ハロゲン原
子、アルコキシ基、アリールオキシ基、、シアノ基、ニ
トロ基等が挙げられる。これらの基は、さらに上記した
置換基等によって置換されていてもよい。

【０１０２】本発明の一般式（１３）で表される化合物
は、下記の反応式にしたがい、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅ
ｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，３４，２２３４（１
９９５）に記載の方法で合成することができる。

【０１０３】

【化５０】

【０１０４】以下に、本発明の一般式（１３）で表され
る化合物の具体例を挙げるがこれによって本発明の電子
輸送物質が限定されるものではない。

【０１０５】

【化５１】

【０１０６】

【化５２】

【０１０７】本発明の一般式（１４）で表される電子輸
送性物質も公知の方法により合成する事が出来る。

【０１０８】例えば、代表的な化合物につき具体的に示
せば、下記の如くである。

【０１０９】（合成例１７）

【０１１０】

【化５３】

【０１１１】同様にして、原料を変化させる事でいろい
ろな化合物を合成する事が出来る。

【０１１２】上記のスキームに従い、例示化合物１４−
１を合成した。化合物１〜５は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．５５．２４０４（１９９０）に合成法は記載されて
いる。次に、５の化合物５．３６ｇ（０．０１モル）
と、マロノニトリル４．６２ｇ（０．０７モル）をジク
ロルメタン１５０ｍｌに溶かし、１０℃以下で、四塩化
チタン１０ｍｌを滴下し、１５分後同温度でピリジン１
０ｍｌを滴下する。室温で４時間撹拌後、一晩放置し、
エバポレートして、ジクロルメタンを除き、水３００ｍ
ｌ／ＨＣｌ２０ｍｌを加え分解する。トルエンで抽出し
て、炭酸ソーダ水溶液で洗う、トルエン層を濃縮して
後、カラムで分離して、例示化合物１４−１の赤色結晶
１．２ｇを得た。

【０１１３】このものは質量分析測定によって、構造を
確認した。

【０１１４】その他の一般式（１４）で表される化合物
は、同様に、置換基等を変更し、合成を行う事ができ
る。

【０１１５】次に、本発明の一般式（１４）で表される
電子輸送物質の具体例に付いて述べるがこれによって本
発明の電子輸送物質が限定されるものではない。

【０１１６】

【化５４】

【０１１７】

【化５５】

【０１１８】

【化５６】

【０１１９】

【化５７】

【０１２０】さらに本発明の一般式（１５）で表される
電子輸送性物質も公知の方法により合成する事が出来
る。

【０１２１】例えば、代表的な化合物につき具体的に示
せば、下記の如くである。

【０１２２】

【化５８】

【０１２３】１，４−ナフトキノン５．０ｇ（０．０３
２ｍｏｌ）と３，５−ジメチルアニリン３．０６ｇ
（０．０２５ｍｏｌ）を５０ｍｌ３頭フラスコに入れＮ
₂ガスにて置換し、これに塩化亜鉛０．１３ｇ（９．５
Ｅ−４ｍｏｌ）を加えて８０℃にて１５ｍｉｎ．反応を
行う。放冷後、水２０ｍｌを加えた後、トルエンにて抽
出し水洗、乾燥後、トルエンを除去し得られた結晶をカ
ラムにて精製し、目的物４．８ｇ（５８％）を得た。

【０１２４】得られたこの化合物０．５ｇ（１．９２Ｅ
−３ｍｏｌ）をメチレンクロライド２０ｍｌに溶解させ
内温を５℃まで下げる。これに四塩化チタン０．５５ｇ
（２．８７Ｅ−３ｍｏｌ）／メチレンクロライド５ｍｌ
を内温を５℃に保持したまま滴下し、３０分撹拌した。
これにビス（トリメチルシリル）カルボジイミド０．５
４ｇ（２．８７Ｅ−３ｍｏｌ）を加えた後に、室温にて
１時間撹拌した。反応液を水２００ｍｌにあけ、１０分
撹拌後水層をデカンテイションにより除去し、メチレン
クロライドを減圧除去した。得られた結晶を酢酸エチル
にて溶解させ水洗、乾燥後、酢酸エチルを減圧除去し
た。得られた結晶をカラムにて精製し、目的物０．３２
ｇ（５８％）を得た。

【０１２５】同様にして、原料を変化させる事でいろい
ろな化合物を合成する事が出来る。

【０１２６】次に、本発明の一般式（１５）で表される
電子輸送物質の具体例に付いて述べるがこれによって本
発明の電子輸送物質が限定されるものではない。

【０１２７】

【化５９】

【０１２８】

【化６０】

【０１２９】本発明の化合物は優れた電子輸送性を有し
ており、これをバインダー中に溶解、あるいは分散して
電子写真感光体に使用することができる。

【０１３０】電子写真感光体は導電性支持体の上に有機
物からなる感光層からなるもので、感光層は例えば図１
に示すような様々な層からなっている。例えば通常の機
能分離型負帯電感光体は下から順に中間層、キャリヤ発
生層、キャリヤ輸送層からなっている（図１の１参
照）。さらに保護層を設けてもよい（図１の２参照）。

【０１３１】本発明の化合物はこれら（図１の１〜６参
照）すべての層に添加することができる。例えば（図１
の１、２参照）における電荷輸送層に添加することで正
帯電電子写真感光体とする事ができる。

【０１３２】単層型の正帯電感光体のキャリヤ発生層に
添加することもできる（図１の３、４参照）。これら正
帯電感光体に保護層を設ける場合、そこに添加すること
もできる（図１の２、４、６参照）。キャリヤ発生層が
キャリヤ輸送層の上にある、いわゆる逆層構成型の正帯
電感光体（図１の５、６参照）においては本発明の化合
物は電荷発生層や保護層に添加することができる。

【０１３３】また本発明の化合物は負帯電感光体にも使
用することもできる。負帯電感光体に本発明の化合物を
使用する場合は正帯電とは逆に中間層やキャリヤ発生層
に添加することが好ましい。負帯電感光体において中間
層は接着性ばかりでなく負電荷を速やかに導電性支持体
にリークするＮ型半導体としての役割が期待されてお
り、本発明の化合物の添加により画像欠陥の防止、繰り
返し使用時の残留電位の増大防止などが期待できる。

【０１３４】電子輸送層は本発明の電子輸送物質を適当
な溶媒に単独で或いはバインダー樹脂と共に溶解分散せ
しめたものをアプリケーター、バーコーター、ディップ
コーター等を用いて塗布、乾燥して形成する事ができ
る。

【０１３５】電子輸送層に使用可能なバインダー樹脂と
しては、例えばポリスチレン、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フ
ェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、シリコーン樹脂、メラミン樹脂な
らびに、これらの繰り返し単位のうちの２つ以上を含む
共重合体樹脂が挙げられる。

【０１３６】またこれらの絶縁性樹脂の他、ポリビニル
−Ｎ−カルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられ
る。

【０１３７】電子輸送性物質の分散媒としては、例えば
トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンクロライ
ド、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセルソ
ルブ、エチルセルソルブ等のアルコール類及びその誘導
体；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル類；ピリジンやジエチルアミン等のアミン類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合
物；その他脂肪酸及びフェノール類；二硫化炭素や燐酸
トリエチル等の硫黄、燐化合物等の１種又は２種以上を
用いる事ができる。

【０１３８】電子輸送層中のバインダー樹脂１００重量
部当たり電子輸送物質は２０〜２００重量部が好まし
く、特に好ましくは３０〜１５０重量部である。形成さ
れる電子輸送層の膜厚は、好ましくは５〜３０μｍであ
る。また単層機能分離型の電子写真感光体の場合、バイ
ンダー：電子輸送物質：電荷発生物質の割合は１〜１０
０：１〜５００：１〜５００が好ましく、形成される感
光層の膜厚は５〜５０μｍである。

【０１３９】次に電荷発生層は電荷発生物質を適当な溶
媒に単独であるいは上述の電子輸送層に用いたものと同
様なバインダー樹脂と共に分散せしめた分散液をディッ
プ塗布、スプレイ塗布、ブレード塗布、ロール塗布等に
よって支持体又は下引き層上に塗布して乾燥させる方法
により設けるもの、または電荷発生物質を支持体又は下
引き層上に蒸着したものが用いられる。分散塗布の場
合、用いられる溶媒としても前記電子輸送物質の分子分
散に於いて用いた分散媒を用いる事ができる。分散には
ボールミル、ホモミキサー、サンドミル、超音波分散
機、アトライター等が用いられる。

【０１４０】用いられる電荷発生物質としては公知のど
のようなものでも使用できるが、例えばセレン系の無機
半導体でも良いが、好ましくは種々のフタロシアニン化
合物、アゾ化合物、ピリリウム化合物、ペリレン系化合
物、シアニン系化合物、スクアリウム化合物、多環キノ
ン化合物が使用できる。

【０１４１】本発明の感光体が積層型構成の場合、電荷
発生層中にバインダー：電荷発生物質の重量比は０〜１
０：１〜５０である。以上のようにして形成される電荷
発生層の膜厚は、好ましくは０．０１〜１０μｍ、特に
好ましくは０．１〜５μｍである。

【０１４２】次に前記感光層を支持する導電性支持体と
しては、アルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ド
ラム、またはアルミニウム、酸化錫、酸化インジュウム
などを蒸着したプラスチックフィルム、または導電性物
質を塗布した紙、プラスチックフィルム、ドラムを使用
する事が出来る。

【０１４３】また本発明の感光層に於いては、オゾン劣
化防止の目的で以下に示すような酸化防止剤を添加する
事が出来る。

【０１４４】（１）ヒンダードフェノール類（２）ヒンダードアミン類（３）パラフェニレンジアミン類（４）ハイドロキノン類（５）有機燐化合物類これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品として容易に入手で
きる。

【０１４５】また本発明の感光体には、その他、必要に
より感光層を保護する目的で紫外線吸収剤また感色補正
の染料を含有しても良い。

【０１４６】

【実施例】次に、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明は無論これにより限定されるものではな
い。尚、本発明実施例に於いて「部」とは「重量部」を
表す。

【０１４７】〔実施例１〕アルミニウムを蒸着したＰＥ
Ｔフィルム上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」（東レ
社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設けた。その
上に、Ｘ線回折ＣｕＫα特性Ｘ線に於けるブラッグ角２
θの９．５°、２４．１°、２７．２°にピークを有す
るチタニルフタロシアニン１部、シリコーン−ブチラー
ル樹脂０．５部を分散媒としてメチルイソプロピルケト
ン５０部を用いサンドミルを用いて分散した液をワイヤ
ーバーにて塗布し、膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成
した。次いで表１に示す例示化合物１部とポリカーボネ
ート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱ガス化学社
製）２．０部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５部に
溶解した。これを、電荷発生層上にドクターブレードを
用いて塗布し膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成して、実
施例感光体１−１〜１−２０を作製した。

【０１４８】比較例１−１例示化合物１−１の変わりに後記化学式（Ｋ−１）の比
較化合物を用いた以外は実施例１−１と同様にして比較
サンプルを作製した。

【０１４９】

【化６１】

【０１５０】評価１−１実施例１−１〜１−２０及び比較例１−１により得られ
た電子写真感光体サンプルについて、静電複写試験装置
ＥＰＡ−８１００（川口電機社製）を用いて＋８００Ｖ
に帯電させ、１０ｌｕｘの白色光を露光し、表面電位が
半分になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を
求め、感度とした。また、１０秒間露光後の表面電位を
残留電位Ｖｒ（Ｖ）とした。結果を表１に示す。

【０１５１】

【表１】

【０１５２】表１から明らかなように、本発明の化合物
は電子輸送能を有し、高感度、低残留電位な正帯電感光
体を提供することが出来る。

【０１５３】実施例１−２１円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」
（東レ社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設け、
その上にＸ線回折ＣｕＫα特性Ｘ線にに於けるブラッグ
角２θの９．５°、２４．１°、２７．２°にピークを
有するチタニルフタロシアニン１部、シリコーン−ブチ
ラール樹脂０．５部を分散媒としてメチルイソプロピル
ケトン５０部をサンドミルを用いて分散した液をディッ
プ塗布して膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。次
いで例示化合物１−１を１部とポリカーボネート樹脂
「ユーピロンＺ−２００」（三菱ガス化学社製）２．０
部をＴＨＦ１５部に溶解し、電荷発生層上にディップ塗
布して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、実施例感光
体１−２１を作製した。

【０１５４】実施例１−２２及び１−２３実施例１−２１に於ける例示化合物１−１の代わりに例
示化合物２−１と３−４を用いた他は、実施例１−２１
と同様にして実施例感光体１−２２、１−２３を作製し
た。

【０１５５】評価１−２実施例１−２１〜１−２３により得られた電子写真感光
体ドラムについて、コニカ（株）社製デジタルコピー
「Ｋｏｎｉｃａ９０２８」の改造機（帯電極性：正、反
転現像）に装着し画像を複写したところ、コントラスト
が高く原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。また５
０，０００回の繰り返しでもコントラストが高く鮮明な
複写画像が得られた。

【０１５６】以上のように、本発明の電子輸送物質を用
いた電子写真感光体は、従来の電子輸送物質を用いた電
子写真感光体と比較して、感度が高く、繰り返し使用時
の感光体特性も安定している事が解る。

【０１５７】〔実施例２〕アルミニウムを蒸着したＰＥ
Ｔフィルム上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」（東レ
社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設けた。その
上に、Ｘ線回折に於けるブラッグ角２θの９．５°、２
４．１°、２７．２°にピークを有するチタニルフタロ
シアニン１部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部を
分散媒としてメチルイソプロピルケトン５０部を用い、
サンドミルを用いて分散した液をワイヤーバーを用いて
塗布し膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。次いで
表１に示す例示化合物１部とポリカーボネート樹脂「ユ
ーピロンＺ−２００」（三菱ガス化学社製）１．５部を
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０部に溶解した。これ
を、電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布し膜
厚２０μｍの電荷輸送層を形成して、実施例感光体２−
１〜２−１０を作製した。

【０１５８】

【表２】

【０１５９】比較例２−１例示化合物２−２の変わりに後記化学式（Ｋ−２）の比
較化合物を用いた以外は実施例２−１と同様にして比較
サンプルを作製した。

【０１６０】

【化６２】

【０１６１】評価２−１実施例２−１〜２−１０及び比較例２−１により得られ
た電子写真感光体サンプルについて、静電複写試験装置
ＥＰＡ−８１００（川口電機社製）を用いて＋８００Ｖ
に帯電させ、１０ｌｕｘの白色光を露光し、表面電位が
半分になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を
求め、感度とした。また、１０秒間露光後の表面電位を
残留電位Ｖｒ（Ｖ）とした。結果を表３に示す。

【０１６２】

【表３】

【０１６３】表３から明らかなように、本発明の化合物
は電子輸送能を有し、高感度、低残留電位な正帯電感光
体を提供することが出来る。

【０１６４】実施例２−１１円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」
（東レ社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設け、
その上にＸ線回折ＣｕＫα特性Ｘ線にに於けるブラッグ
角２θの９．５°、２４．１°、２７．２°にピークを
有するチタニルフタロシアニン１部、シリコーン−ブチ
ラール樹脂０．５部を分散媒としてメチルイソプロピル
ケトン５０部をサンドミルを用いて分散した液をディッ
プ塗布して膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。次
いで例示化合物８−９を１部とポリカーボネート樹脂
「ユーピロンＺ−２００」（三菱ガス化学社製）１．５
部をＴＨＦ１０部に溶解し、電荷発生層上にディップ塗
布して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、実施例感光
体２−１１を作製した。

【０１６５】実施例２−１２及び２−１３実施例２−１１に於ける例示化合物８−９の代わりに例
示化合物９−５と１０−７を用いた他は、実施例２−２
１と同様にして実施例感光体２−２２、２−２３を作製
した。

【０１６６】評価２−２実施例２−１１〜２−１３により得られた電子写真感光
体ドラムについて、コニカ（株）社製デジタルコピー
「Ｋｏｎｉｃａ９０２８」の改造機（帯電極性：正、反
転現像）に装着し画像を複写したところ、コントラスト
が高く原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。また５
０，０００回の繰り返しでもコントラストが高く鮮明な
複写画像が得られた。

【０１６７】以上のように、本発明の電子輸送物質を用
いた電子写真感光体は、従来の電子輸送物質を用いた電
子写真感光体と比較して、感度が高く、繰り返し使用時
の感光体特性も安定している事が解る。

【０１６８】〔実施例３〕実施例３−１ジブロムアンスアンスロン２．０ｇとポリカーボネート
樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱瓦斯化学）５．０
gをジクロルエタン溶媒中でボールミルで分散した。つ
いで組成が電荷発生物質としての顔料６％（重量％）、
ポリカーボネート樹脂５０％、下記のホール輸送剤（Ｐ
ＣＴＭ１）３０％、本発明の化合物１１−１、１４％に
なるように塗布液を調製しアルミニウムを蒸着したポリ
エステルフィルム上に乾燥膜厚２５μｍになるように塗
布し単層感光体とした。

【０１６９】実施例３−２〜３−１０実施例３−１使用した例示化合物１１−１の代わりに例
示化合物１１−２〜１１−１０を用いた他は、実施例３
−１と同様にして実施例感光体３−２〜３−１０を作製
した。

【０１７０】

【化６３】

【０１７１】比較例３−１実施例３−１における本発明の化合物１１−１を除いて
同様に乾燥膜厚２５μｍの単層感光体を作製した。

【０１７２】評価実施例および比較例で得たサンプルについて静電複写試
験装置ＥＰＡ−８１００（川口電機社製）を用いて評価
した。＋６ｋｖのコロナ帯電を５秒間行い帯電能を見る
（受容電位Ｖａ）、つぎに５秒間暗所に放置する（初期
電位Ｖｉ）。ついで８ｌｕｘの白色光を照射し表面電位
が初期電位Ｖｉの半分になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌ
ｕｘ・ｓｅｃ）を求め感度とした。

【０１７３】

【表４】

【０１７４】実施例３−１１アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にＹ型
チタニルフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号）
１部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部、分散媒と
して酢酸ｔ−ブチル５０部をサンドミルを使用して分散
した液をワイヤーバーを使って塗布し厚さ０．３μｍの
電荷発生層を形成した。ついで例示化合物１１−１を１
部とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」
（三菱瓦斯化学）１．５部を１，２−ジクロルエタン１
０部に溶解し、電荷発生層上にドクターブレードを使用
して塗布し膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成し本発明の
感光体サンプルとした。

【０１７５】実施例３−１２〜３−２０実施例３−１１における本発明の化合物１１−１に代え
て本発明の例示化合物１１−２〜１１−１０を使用して
同様に機能分離型積層感光体を作製した。

【０１７６】評価実施例で得たサンプルについて静電複写試験装置ＥＰＡ
−８１００（川口電機社製）を用いて評価した。＋６ｋ
ｖのコロナ帯電を５秒間行い帯電能を見る（受容電位Ｖ
ａ）、つぎに５秒間暗所に放置する（初期電位Ｖｉ）。
ついで８ｌｕｘの白色光を照射し表面電位が初期電位Ｖ
ｉの半分になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅ
ｃ）を求め感度とした。

【０１７７】

【表５】

【０１７８】結果本発明の化合物を使用した感光体はいずれも高い受容電
位、優れた感度特性を示す。

【０１７９】この事は本発明の縮合多環化合物が優れた
電子輸送性を有する事を示す。

【０１８０】〔実施例４〕実施例４−１ジブロムアンスアンスロン２．０ｇとポリカーボネート
樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱瓦斯化学）５．０
ｇをジクロルエタン溶媒中でボールミルで分散した。つ
いで組成が上記電荷発生物質としての顔料６％（重量
％、以下何れも同じ）、ポリカーボネート樹脂５０％、
下記のホール輸送剤（ＰＣＴＭ２）３０％、本発明の化
合物１２−１が１４％になるように塗布液を調製し、ア
ルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に乾燥膜
厚２５μｍになるように塗布し単層感光体とした。

【０１８１】

【化６４】

【０１８２】実施例４−２〜４−１０実施例４−１における本発明の化合物１２−１に代えて
本発明の化合物１２−２〜１２−１０を使用して同様に
単層感光体を作製した。

【０１８３】比較例４−１実施例４−１における本発明の化合物１２−１を除いて
同様に乾燥膜厚２５μｍの単層感光体を作製した。

【０１８４】評価実施例および比較例で得たサンプルについて静電複写試
験装置ＥＰＡ−８１００（川口電機社製）を用いて評価
した。＋６ｋｖのコロナ帯電を５秒間行ったのち、５秒
間暗所に放置する。ついで８ｌｕｘの白色光を照射し表
面電位が初期電位Ｖｉの半分になるまでの露光量Ｅ１／
２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を求め感度とした。

【０１８５】

【表６】

【０１８６】実施例４−１１アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にＹ型
チタニルフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号）
１部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部、分散媒と
して酢酸ｔ−ブチル５０部をサンドミルを使用して分散
した液をワイヤーバーを使って塗布し厚さ０．３μｍの
電荷発生層を形成した。ついで例示化合物１２−１１
１部とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」
（三菱瓦斯化学）１．５部を１，２−ジクロルエタン１
０部に溶解し、電荷発生層上にドクターブレードを使用
して塗布し膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成し本発明の
感光体サンプルとした。

【０１８７】実施例４−１２〜４−１６実施例４−１１における本発明の例示化合物１２−１１
に代えて本発明の化合物１２−１２〜１２−１６を使用
して同様に機能分離型積層感光体を作製した。

【０１８８】評価実施例および比較例で得たサンプルについて静電複写試
験装置ＥＰＡ−８１００（川口電機社製）を用いて評価
した。＋６ｋｖのコロナ帯電を５秒間行い帯電能を見る
（受容電位Ｖａ）、つぎに５秒間暗所に放置する（初期
電位Ｖｉ）。ついで８ｌｕｘの白色光を照射し表面電位
が初期電位Ｖｉの半分になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌ
ｕｘ．ｓｅｃ）を求め感度とした。

【０１８９】

【表７】

【０１９０】本発明の化合物を使用した感光体はいずれ
も高い受容電位、優れた感度特性を示す。

【０１９１】この事は本発明のアンスロン誘導体が優れ
た電子輸送性を有する事を示す。

【０１９２】〔実施例５〕実施例５−１アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上に、ＣｕＫα
特性Ｘ線に対するブラッグ角２θの９．５°、２４．１
°、２７．２°にピークを有するチタニルフタロシアニ
ン１部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部、メチル
イソプロピルケトン５０部をサンドミルを用いて分散し
た液をワイヤーバーを用いて塗布し、膜厚０．３μｍの
電荷発生層を形成した。次いで例示化合物１３−４２
部とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」
（三菱ガス化学社製）２．５部を１，２−ジクロロエタ
ン１５部に溶解した液を電荷発生層上にドクターブレー
ドを用いて塗布して膜厚１８μｍの電荷輸送層を形成
し、実施例感光体５−１を作製した。

【０１９３】実施例５−２〜５−６例示化合物１３−４の代わりに表８に示す例示化合物を
用いた他は実施例５−１と同様にして実施例感光体５−
２〜５−６を作製した。

【０１９４】比較例５−１例示化合物１３−４の代わりに下記の比較化合物（Ｋ−
３）を用いた他は実施例５−１と同様にして比較例感光
体を作製した。

【０１９５】

【化６５】

【０１９６】評価５−１実施例５−１〜５−６及び比較例５−１により得られた
電子写真感光体サンプルについて、静電複写試験装置Ｅ
ＰＡ−８１００（川口電機社製）を用いて＋８００Ｖに
帯電させ、１０ｌｕｘの白色光を露光し、表面電位が半
分となるのに必要な露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）
を求め、感度とした。また、１０秒間露光後の表面電位
を残留電位Ｖｒ（Ｖ）とした。結果を表８に示す。

【０１９７】

【表８】

【０１９８】表８から明らかなように、本発明の化合物
は電子輸送能を有し、高感度、低残留電位の正帯電用感
光体を提供する事が出来る。

【０１９９】実施例５−７円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」
（東レ社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設け
た。その上に、ＣｕＫα特性Ｘ線に対するブラッグ角２
θの９．５°、２４．１°、２７．２°にピークを有す
るチタニルフタロシアニン１部、シリコーン−ブチラー
ル樹脂０．５部、メチルイソプロピルケトン５０部をサ
ンドミルを用いて分散した液をディップ塗布して膜厚
０．３μｍの電荷発生層を形成した。次いで、例示化合
物１３−５２部とポリカーボネート樹脂「ユーピロン
Ｚ−２００」（三菱ガス化学社製）２．５部を１，２−
ジクロロエタン１５部に溶解した液を電荷発生層上にデ
ィップ塗布して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、実
施例感光体５−７を作製した。

【０２００】実施例５−８実施例５−７に於ける例示化合物１３−５を１３−１３
に代えた他は、実施例５−７と同様にして実施例感光体
５−８を作製した。

【０２０１】評価５−２実施例５−７、８により得られた電子写真感光体ドラム
について、コニカ（株）社製デジタルコピー「Ｋｏｎｉ
ｃａ９０２８」の改造機（帯電極性：正、反転現像）に
装着し画像を複写したところ、コントラストが高く原画
に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。また５，０００回
の繰り返してもコントラストが高く鮮明な複写画像が得
られた。

【０２０２】以上のように、本発明の電子輸送物質を用
いた電子写真感光体は、従来の電子輸送物質を用いた電
子写真感光体と比較して、感度が高く、繰り返し使用時
の感光体特性も安定していることがわかる。

【０２０３】〔実施例６〕実施例６−１〜６−１０アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド
樹脂「ＣＭ８０００」（東レ社製）からなる厚さ０．５
μｍの中間層を設けた。その上に、Ｘ線回折に於けるブ
ラッグ角２θの９．５°、２４．１°、２７．２°にピ
ークを有するチタニルフタロシアニンに１部、シリコー
ン−ブチラール樹脂０．５部を分散媒としてメチルイソ
プロピルケトン５０部をサンドミルを用いて分散した液
をワイヤーバーを用いて塗布し膜厚０．３μｍの電荷発
生層を形成した。次いで表９に示す例示化合物１部とポ
リカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱ガ
ス化学社製）１．５部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
１０部に溶解した。これを、電荷発生層上にドクターブ
レードを用いて塗布し膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成
して、実施例感光体６−１〜６−１０を作製した。

【０２０４】

【表９】

【０２０５】比較例６−１例示化合物１４−１の変わりに前記化学式（Ｋ−２）の
比較化合物を用いた以外は実施例６−１と同様にして比
較サンプルを作製した。

【０２０６】評価６−１実施例６−１〜６−１０及び比較例１により得られて電
子写真感光体サンプルについて、静電複写試験装置ＥＰ
Ａ−８１００（川口電機社製）を用いて＋８００Ｖに帯
電させ、１０ｌｕｘの白色光を露光し、表面電位が半分
になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ)を求
め、感度とした。また、１０秒間露光後の表面電位を残
留電位Ｖｒ（Ｖ）とした。結果を表１０に示す。

【０２０７】

【表１０】

【０２０８】実施例６−１１円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」
（東レ社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設け、
その上にＸ線回折に於けるブラッグ角２θの９．５°、
２４．１°、２７．２°にピ−クを有するチタニルフタ
ロシアニン１部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部
を分散媒としてメチルイソプロピルケトン５０部をサン
ドミルを用いて分散した液をディップ塗布して膜厚０．
３μｍの電荷発生層を形成した。次いで例示化合物１４
−１１を１部とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−
２００」（三菱ガス化学社製）１．５部をＴＨＦ１０部
に溶解し、電荷発生層上にディップ塗布して膜厚２０μ
ｍの電荷輸送層を形成し、実施例感光体６−１１を作製
した。

【０２０９】実施例６−１２実施例６−１１に於ける例示化合物１４−１１を１４−
１４に変えた他は、実施例６−１１と同様にして実施例
感光体６−１２を作製した。

【０２１０】実施例６−１３実施例６−１１に於ける例示化合物１４−１１を１４−
２０に変えた他は、実施例６−１１と同様にして実施例
感光体６−１３を作製した。

【０２１１】実施例６−１４実施例６−１１に於ける例示化合物１４−１１を１４−
２５に変えた他は、実施例７−１１と同様にして実施例
感光体６−１４を作製した。

【０２１２】評価６−２実施例６−１１〜６−１４により得られた電子写真感光
体ドラムについて、コニカ（株）社製デジタルコピー
「Ｋｏｎｉｃａ９０２８」の改造機（帯電極性：正、反
転現像）に装着し画像を複写したところ、コントラスト
が高く原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。また５
０，０００回の繰り返しでもコントラストが高く、鮮明
な複写画像が得られた。

【０２１３】〔実施例７〕実施例７−１〜７−１０アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド
樹脂「ＣＭ８０００」（東レ社製）からなる厚さ０．５
μｍの中間層を設けた。その上に、Ｘ線回折に於けるブ
ラッグ角２θの９．５°、２４．１°、２７．２°にピ
ークを有するチタニルフタロシアニンに１部、シリコー
ン−ブチラール樹脂０．５部を分散媒としてメチルイソ
プロピルケトン５０部をサンドミルを用いて分散した液
をワイヤーバーを用いて塗布し、膜厚０．３μｍの電荷
発生層を形成した。次いで表１２に示す例示化合物１部
とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三
菱ガス化学社製）１．５部をテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）１０部に溶解した。これを、電荷発生層上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し膜厚２０μｍの電荷輸送層を
形成して、実施例感光体７−１〜７−１０を作製した。

【０２１４】

【表１１】

【０２１５】比較例７−１例示化合物１５−１の変わりに前記化学式（Ｋ−２）の
比較化合物を用いた以外は実施例７−１と同様にして比
較サンプルを作製した。

【０２１６】評価７−１実施例７−１〜７−１０及び比較例７−１により得られ
て電子写真感光体サンプルについて、静電複写試験装置
ＥＰＡ−８１００（川口電機社製）を用いて＋８００Ｖ
に帯電させ、１０ｌｕｘの白色光を露光し、表面電位が
半分になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を
求め、感度とした。また、１０秒間露光後の表面電位を
残留電位Ｖｒ（Ｖ）とした。結果を表１３に示す。

【０２１７】

【表１２】

【０２１８】実施例７−１１円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」
（東レ社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設け、
その上にＸ線回折に於けるブラッグ角２θの９．５°、
２４．１°、２７．２°にピークを有するチタニルフタ
ロシアニン１部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部
を分散媒としてメチルイソプロピルケトン５０部をサン
ドミルを用いて分散した液をディップ塗布して膜厚０．
３μｍの電荷発生層を形成した。次いで例示化合物１５
−８を１部とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２
００」（三菱ガス化学社製）１．５部をＴＨＦ１０部に
溶解し、電荷発生層上にディップ塗布して膜厚２０μｍ
の電荷輸送層を形成し、実施例感光体７−１１を作製し
た。

【０２１９】実施例７−１２実施例７−１１に於ける例示化合物１５−８を１５−４
に変えた他は、実施例７−１１と同様にして実施例感光
体７−１２を作製した。

【０２２０】実施例７−１３実施例７−１１に於ける例示化合物１５−８を１５−１
０に変えた他は、実施例７−１１と同様にして実施例感
光体７−１３を作製した。

【０２２１】実施例７−１４実施例７−１１に於ける例示化合物１５−８を１５−１
５に変えた他は、実施例７−１１と同様にして実施例感
光体７−１４を作製した。

【０２２２】評価７−２実施例７−１１〜７−１４により得られた電子写真感光
体ドラムについて、コニカ（株）社製デジタルコピー
「Ｋｏｎｉｃａ９０２８」の改造機（帯電極性：正、反
転現像）に装着し画像を複写したところ、コントラスト
が高く原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。また５
０，０００回の繰り返しでもコントラストが高く鮮明な
複写画像が得られた。

【０２２３】以上のように、本発明の電子輸送物質を用
いた電子写真感光体は、従来の電子輸送物質を用いた電
子写真感光体と比較して、感度が高く、繰り返し使用時
の感光体特性も安定している事が解る。

【０２２４】

【発明の効果】本発明により、電子輸送能を有する新規
な本発明の電子輸送物質を用いて高感度且つ残留電位が
小さく、更に繰り返し使用してもそれらの特性が変化し
ない耐久性に優れた電子写真感光体を提供する事ができ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係わる代表的電子写真感光体の構成断
面図。

【符号の説明】

１支持体２中間層３電荷発生層４電荷輸送層５保護層６感光層（電荷発生物質＋電荷輸送物質層）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者鈴木友子東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会社内 (72)発明者渡邉一雅東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会社内 (72)発明者裴元虎東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下
記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴
とする電子写真感光体。【化１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は水素原子、各々置換、無置換のアル
キル基、アリール基を表し、Ｑは、＝Ｃ（ＣＮ）₂、＝
Ｏ、＝Ｃ（ＣＯ₂Ｒ）₂、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ₂Ｒ′）、
＝Ｎ（ＣＮ）を表す。Ｒ、Ｒ′は各々置換、無置換のア
ルキル基、アリール基を表す。）
【請求項２】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下
記一般式（２）で表される化合物を含有することを特徴
とする電子写真感光体。【化２】（式中、Ｒ₁は水素原子、各々置換、無置換のアルキル
基、アリール基を表し、Ｑは、＝Ｃ（ＣＮ）₂、＝Ｏ、
＝Ｃ（ＣＯ₂Ｒ）₂、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ₂Ｒ′）、＝Ｎ
（ＣＮ）を表す。Ｒ、Ｒ′は各々置換、無置換のアルキ
ル基、アリール基を表す。）
【請求項３】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下
記一般式（３）で表される化合物を含有することを特徴
とする電子写真感光体。【化３】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は水素原子、各々置換、無置換のアル
キル基、アリール基を表し、Ｒ₃、Ｒ₄は各々置換、無置
換のアリール基を表す。又、Ｑ₁、Ｑ₂、Ｑ₃は、＝Ｃ
（ＣＮ）₂、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＯ₂Ｒ）₂、＝Ｃ（ＣＮ）
（ＣＯ₂Ｒ′）、＝Ｎ（ＣＮ）を表す。Ｒ、Ｒ′は各々
置換、無置換のアルキル基、アリール基を表す。）
【請求項４】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下
記一般式（４）で表される化合物を含有することを特徴
とする電子写真感光体。【化４】（式中、Ｒ₁は各々置換、無置換のアルキル基、アリー
ル基を表し、Ｑ₁、Ｑ₂は、＝Ｃ（ＣＮ）₂、＝Ｏ、＝Ｃ
（ＣＯ₂Ｒ）₂、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ₂Ｒ′）、＝Ｎ（Ｃ
Ｎ）を表す。Ｒ、Ｒ′は各々置換、無置換のアルキル
基、アリール基を表す。）
【請求項５】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下
記一般式（５）で表される化合物を含有することを特徴
とする電子写真感光体。【化５】（式中、Ｒ₁は各々置換、無置換のアルキル基、アリー
ル基を表し、Ｑ₁、Ｑ₂は、＝Ｃ（ＣＮ）₂、＝Ｏ、＝Ｃ
（ＣＯ₂Ｒ）₂、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ₂Ｒ′）、＝Ｎ（Ｃ
Ｎ）を表す。Ｒ、Ｒ′は各々置換、無置換のアルキル
基、アリール基を表す。）
【請求項６】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下
記一般式（６）で表される化合物を含有することを特徴
とする電子写真感光体。【化６】（式中、Ｒ₁は水素原子、各々置換、無置換のアルキル
基、アリール基を表し、Ｒ₂は水素原子、ＣＮ基、置
換、無置換のアルキル基を表す。Ｚは酸素原子、ＮＲ₃
（Ｒ₃は水素原子、各々置換、無置換のアルキル基、ア
リール基を表す）、もしくはＮ（ＣＯ₂Ｒ′）を表す。
ただし、Ｒ′は各々置換、無置換のアルキル基、アリー
ル基を表す。）
【請求項７】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下
記一般式（７）で表される化合物を含有することを特徴
とする電子写真感光体。【化７】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は、各々置換、無置換のフェニル基、
アルキル基、エステル基を表し、Ｒ₃、Ｒ₄は、各々置
換、無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラルキル
基、アリール基、又は各々置換、無置換のアルキルアミ
ン基、ハロゲン化アルキル基、水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基を表す。Ｑは、酸素原子、Ｃ
（ＣＮ）₂、Ｃ（ＣＯ₂Ｒ₅）₂、Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ
₂Ｒ₅）、Ｎ−ＣＮ、Ｎ−ＣＯ₂Ｒ₅を表す。Ｒ₅は、置
換、無置換のアルキル基、置換、無置換アリール基を表
す。）
【請求項８】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下
記一般式（８）で表される化合物を含有することを特徴
とする電子写真感光体。【化８】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は、各々置換、無置換のフェニル基、
アルキル基、エステル基を表し、Ｒ₃、Ｒ₄は、各々置
換、無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラルキル
基、アリール基、各々置換、無置換のアルキルアミン
基、ハロゲン化アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基などを表す。Ｑは、酸素原子、Ｃ
（ＣＮ）₂、Ｃ（ＣＯ₂Ｒ₅）₂、Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ
₂Ｒ₅）、Ｎ−ＣＮ、Ｎ−ＣＯ₂Ｒ₅を表す。Ｒ₅は、各々
置換、無置換のアルキル基、アリール基を表す。）
【請求項９】導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下
記一般式（９）で表される化合物を含有することを特徴
とする電子写真感光体。【化９】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は、各々置換、無置換のフェニル基、
アルキル基、エステル基を表し、Ｒ₃、Ｒ₄は、各々置
換、無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラルキル
基、アリール基、各々置換、無置換のアルキルアミン
基、ハロゲン化アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基などを表す。Ｑは、酸素原子、Ｃ
（ＣＮ）₂、Ｃ（ＣＯ₂Ｒ₅）₂、Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ
₂Ｒ₅）、Ｎ−ＣＮ、Ｎ−ＣＯ₂Ｒ₅を表す。Ｒ₅は、各々
置換、無置換のアルキル基、アリール基を表す。）
【請求項１０】導電性支持体上に感光層を設けた電子
写真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として
下記一般式（１０）で表される化合物を含有することを
特徴とする電子写真感光体。【化１０】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は、各々置換、無置換のフェニル基、
アルキル基、エステル基を表し、Ｒ₃は、各々置換、無
置換のアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリ
ール基、各々置換、無置換のアルキルアミン基、ハロゲ
ン化アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基などを表す。Ｑは、酸素原子、Ｃ（ＣＮ）₂、
Ｃ（ＣＯ₂Ｒ₄）₂、Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ₂Ｒ₄）、Ｎ−Ｃ
Ｎ、Ｎ−ＣＯ₂Ｒ₄を表す。Ｒ₄は、各々置換、非置換の
アルキル基、アリール基を表す。）
【請求項１１】導電性支持体上に感光層を設けた電子
写真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として
下記一般式（１１）で表される化合物を含有することを
特徴とする電子写真感光体。【化１１】（式中、Ｑ₁、Ｑ₂は酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）₂、＝Ｃ
（ＣＯ₂Ｒ）（ＣＯ₂Ｒ′）、＝ＣＣＮ（ＣＯ₂Ｒ）、＝
Ｃ（ＣＮ）ＣＯＲ、＝ＮＣＮまたは＝Ｃ（ＣＮ）Ｒ″を
表し、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″は各々置換または未置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）
【請求項１２】導電性支持体上に感光層を設けた電子
写真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として
下記一般式（１２）で表されるアンスロン誘導体化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化１２】（式中、Ｑは酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）₂、＝Ｃ（ＣＯ
₂Ｒ）（ＣＯ₂Ｒ′）、＝ＣＣＮ（ＣＯ₂Ｒ）、＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）ＣＯＲ、＝ＮＣＮまたは、＝Ｃ（ＣＮ）Ｒ″を表
す。Ｒ、Ｒ′、Ｒ″は各々置換または未置換のアルキル
基またはアリール基を表し、Ｙ₁、Ｙ₂は水素原子、アル
キル基、アリル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン
原子、エステル基、またはアミド基を表す。）
【請求項１３】導電性支持体上に感光層を設けた電子
写真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として
下記一般式（１３）で表される化合物を含有することを
特徴とする電子写真感光体。【化１３】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は各々置換、無置換のアルキル基、ア
リール基、複素環基を表す。）
【請求項１４】導電性支持体上に感光層を設けた電子
写真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として
下記一般式（１４）で表される化合物を含有することを
特徴とする電子写真感光体。【化１４】（式中、Ｑ₁、Ｑ₂は、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）₂、＝Ｃ（Ｃ
Ｏ₂Ｒ₁）₂、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ₂Ｒ₁）、＝ＮＣＯ
₂Ｒ₁、＝ＮＣＮを表す。Ｒ₁は、置換のアルキル基、ア
リール基、複素環基、又は各々置換、無置換のアルキル
アミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基を表
す。）
【請求項１５】導電性支持体上に感光層を設けた電子
写真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として
下記一般式（１５）で表される化合物を含有することを
特徴とする電子写真感光体。【化１５】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲ
ン化アルキル基、ニトロ基、シアノ基、又は各々置換、
無置換のアルキル基、エステル基を表す。Ｑは、酸素原
子、Ｃ（ＣＮ）₂、Ｃ（ＣＯ₂Ｒ₅）₂、Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ
₂Ｒ₅）、Ｎ−ＣＮ、Ｎ−ＣＯ₂Ｒ₅を表す。Ｒ₅は、各々
置換、無置換のアルキル基、アリール基を表す。）