JPH09292726A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH09292726A JPH09292726A JP12565896A JP12565896A JPH09292726A JP H09292726 A JPH09292726 A JP H09292726A JP 12565896 A JP12565896 A JP 12565896A JP 12565896 A JP12565896 A JP 12565896A JP H09292726 A JPH09292726 A JP H09292726A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 電子輸送能を有する電荷輸送物質を用いて高
感度且つ残留電位が小さく、更に繰り返し使用してもそ
れらの特性が変化しない耐久性に優れた電子写真感光体
の提供。 【解決手段】 電子写真感光体において、感光層に下記
一般式〔１〕、〔２〕、〔３〕又は〔４〕で表される化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 （式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子、シアノ基、ニトロ基、
アミド基、アミノ基、アルキル基、アリール基若しくは
エステル基であり、Ｒ１とＲ２は互いに環化してベンゼ
ン環、チオフェン環若しくはチオフェンジオキシド環を
形成してもよい。Ｑは＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）２、＝Ｃ（Ｃ
Ｏ２Ｒ５）２、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ２Ｒ５）、＝Ｎ−Ｃ
Ｎ、又は＝Ｎ−ＣＯ２Ｒ５を表し、Ｒ５は、アルキル
基、アリール基、若しくは複素環基を、ＸはＳ、Ｓ
Ｏ２、Ｎ−Ｒ６、ＮＣＯ−Ｒ６、又はＮＳＯ２−Ｒ
６を、Ｒ６は、水素原子、アルキル基、アリール基、若
しくは複素環基を表す。）
感度且つ残留電位が小さく、更に繰り返し使用してもそ
れらの特性が変化しない耐久性に優れた電子写真感光体
の提供。 【解決手段】 電子写真感光体において、感光層に下記
一般式〔１〕、〔２〕、〔３〕又は〔４〕で表される化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 （式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子、シアノ基、ニトロ基、
アミド基、アミノ基、アルキル基、アリール基若しくは
エステル基であり、Ｒ１とＲ２は互いに環化してベンゼ
ン環、チオフェン環若しくはチオフェンジオキシド環を
形成してもよい。Ｑは＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）２、＝Ｃ（Ｃ
Ｏ２Ｒ５）２、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ２Ｒ５）、＝Ｎ−Ｃ
Ｎ、又は＝Ｎ−ＣＯ２Ｒ５を表し、Ｒ５は、アルキル
基、アリール基、若しくは複素環基を、ＸはＳ、Ｓ
Ｏ２、Ｎ−Ｒ６、ＮＣＯ−Ｒ６、又はＮＳＯ２−Ｒ
６を、Ｒ６は、水素原子、アルキル基、アリール基、若
しくは複素環基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は静電潜像を形成させ
るための電子写真感光体に関する。詳しくは、電子輸送
能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感光体
に関するものである。
るための電子写真感光体に関する。詳しくは、電子輸送
能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感光体
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光体が
広く用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得る物で
なく、また一部の無機感光体では感光体中に人体に有害
な物質を含むため、廃棄に際しての問題がある。
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光体が
広く用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得る物で
なく、また一部の無機感光体では感光体中に人体に有害
な物質を含むため、廃棄に際しての問題がある。
【０００３】これらの無機感光体の持つ欠点を克服する
目的で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の研究・開発が近年盛んに行われて
いる。
目的で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の研究・開発が近年盛んに行われて
いる。
【０００４】特に電荷発生機能と電荷輸送機能とを異な
る物質にそれぞれ分担させた機能分離型の感光体は、そ
れぞれの材料を広い範囲から選択する事が出来、任意の
性能を有する感光体を比較的容易に作製し得る事から多
くの研究が成されており、現在では広く実用に供されて
いる。例えばＵＳＰ３，８７１，８８２号の電荷発生層
としてペリレン誘導体、電荷輸送層にオキサジアゾール
誘導体を用いた物、また特開昭５５−８４９４３号には
電荷発生物質にジスチリルベンゼン系ビスアゾ化合物、
電荷輸送物質にヒドラゾン化合物を用いた物などが知ら
れている。
る物質にそれぞれ分担させた機能分離型の感光体は、そ
れぞれの材料を広い範囲から選択する事が出来、任意の
性能を有する感光体を比較的容易に作製し得る事から多
くの研究が成されており、現在では広く実用に供されて
いる。例えばＵＳＰ３，８７１，８８２号の電荷発生層
としてペリレン誘導体、電荷輸送層にオキサジアゾール
誘導体を用いた物、また特開昭５５−８４９４３号には
電荷発生物質にジスチリルベンゼン系ビスアゾ化合物、
電荷輸送物質にヒドラゾン化合物を用いた物などが知ら
れている。
【０００５】このように電荷輸送能を有する物質として
は、ピラゾリン、ヒドラゾン、トリフェニルアミン誘導
体のような化合物が知られている。これらは何れも正孔
輸送能を有する物質であり、電荷発生物質を含む層を下
層とし電荷輸送物質を含む層を上層とした機能分離型の
感光体の場合、感光体の表面を負に帯電させる方式をと
る必要がある。このため、従来無機感光体に広く用いら
れてきた負帯電性の現像剤の利用が出来ない。また感光
体をコロナ放電により帯電させるときに生じるオゾンの
発生量が無機感光体で行われた正帯電に比べて多いなど
の欠点がある。特にオゾンの発生量が多い事はそれに起
因する感光体の劣化に加え、人体・環境に与える影響の
点でも問題である。
は、ピラゾリン、ヒドラゾン、トリフェニルアミン誘導
体のような化合物が知られている。これらは何れも正孔
輸送能を有する物質であり、電荷発生物質を含む層を下
層とし電荷輸送物質を含む層を上層とした機能分離型の
感光体の場合、感光体の表面を負に帯電させる方式をと
る必要がある。このため、従来無機感光体に広く用いら
れてきた負帯電性の現像剤の利用が出来ない。また感光
体をコロナ放電により帯電させるときに生じるオゾンの
発生量が無機感光体で行われた正帯電に比べて多いなど
の欠点がある。特にオゾンの発生量が多い事はそれに起
因する感光体の劣化に加え、人体・環境に与える影響の
点でも問題である。
【０００６】有機感光体を用いた正帯電方式の感光体と
しては、従来の正孔輸送物質を用いて電荷発生層を上層
とし電荷輸送層を下層とした逆層構成の感光体、電荷発
生物質と電荷輸送物質を同一層に含有する単層構成の感
光体などが研究されている。しかし、耐久性、環境特性
などの点に於いて高速機に対応できる十分な性能を有す
る物が得られていない。
しては、従来の正孔輸送物質を用いて電荷発生層を上層
とし電荷輸送層を下層とした逆層構成の感光体、電荷発
生物質と電荷輸送物質を同一層に含有する単層構成の感
光体などが研究されている。しかし、耐久性、環境特性
などの点に於いて高速機に対応できる十分な性能を有す
る物が得られていない。
【０００７】そこで上記のような問題を解決するため
に、電荷輸送物質として電子輸送能を有する物質を電荷
輸送層に適用する事が求められている。現在までに電子
輸送物質としては２，４，７−トリニトロフルオレノン
が知られているが、この物質は溶媒、バインダーに用い
られるポリマーとの溶解性、相溶性が充分でなく、実際
の感光層を構成するときに充分な特性を有していない。
また発ガン性を有する事からもその使用は中止されてい
る。
に、電荷輸送物質として電子輸送能を有する物質を電荷
輸送層に適用する事が求められている。現在までに電子
輸送物質としては２，４，７−トリニトロフルオレノン
が知られているが、この物質は溶媒、バインダーに用い
られるポリマーとの溶解性、相溶性が充分でなく、実際
の感光層を構成するときに充分な特性を有していない。
また発ガン性を有する事からもその使用は中止されてい
る。
【０００８】その他、近年電子受容性構造に溶解性基を
導入したいくつかの電子輸送物質が提案されている。例
えば特開平１−２０６３４９号、特開平２−１３５３６
２号、特開平２−２１４８６６号、特開平３−２９０６
６６号、“Ｊａｐａｎ Ｈａｒｄ Ｃｏｐｙ ’９２”
論文集，Ｐ１７３（１９９２）を上げる事が出来る。し
かしながら、何れの化合物に於いても既存の電荷発生物
質との組み合わせに於いて感度、電位特性が充分なもの
でなく、実用上問題を有するのが現状である。
導入したいくつかの電子輸送物質が提案されている。例
えば特開平１−２０６３４９号、特開平２−１３５３６
２号、特開平２−２１４８６６号、特開平３−２９０６
６６号、“Ｊａｐａｎ Ｈａｒｄ Ｃｏｐｙ ’９２”
論文集，Ｐ１７３（１９９２）を上げる事が出来る。し
かしながら、何れの化合物に於いても既存の電荷発生物
質との組み合わせに於いて感度、電位特性が充分なもの
でなく、実用上問題を有するのが現状である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記問
題点に鑑み、電子輸送能を有する電子輸送物質を用いて
高感度且つ残留電位が小さく、更に繰り返し使用しても
それらの特性が変化しない耐久性に優れた電子写真感光
体を提供する事にある。
題点に鑑み、電子輸送能を有する電子輸送物質を用いて
高感度且つ残留電位が小さく、更に繰り返し使用しても
それらの特性が変化しない耐久性に優れた電子写真感光
体を提供する事にある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】発明者等は以上の目的を
達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の一般式
〔１〕、〔２〕、〔３〕又は〔４〕で示される化合物が
電子写真感光体の優れた有効成分として働き得る事を見
いだし、本発明を完成したものである。即ち本発明の上
記の目的は、下記構成の何れかを採ることにより達成す
る事が出来る。
達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の一般式
〔１〕、〔２〕、〔３〕又は〔４〕で示される化合物が
電子写真感光体の優れた有効成分として働き得る事を見
いだし、本発明を完成したものである。即ち本発明の上
記の目的は、下記構成の何れかを採ることにより達成す
る事が出来る。
【００１１】（１） 電子写真感光体において、感光層
に下記一般式〔１〕、〔２〕、〔３〕又は〔４〕で表さ
れる化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
体。
に下記一般式〔１〕、〔２〕、〔３〕又は〔４〕で表さ
れる化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
体。
【００１２】
【化２】
【００１３】（式中、Ｒ1とＲ2及びＲ3とＲ4は水素原
子、シアノ基、ニトロ基、アミド基、アミノ基、各々置
換、非置換のアルキル基、アリール基若しくはエステル
基であり、Ｒ1とＲ2は互いに環化してベンゼン環、チオ
フェン環若しくはチオフェンジオキシド環を形成しても
よく、これらベンゼン環、チオフェン環若しくはチオフ
ェンジオキシド環は置換基を有していても良い。但し、
各々Ｒ1とＲ2或いはＲ3とＲ4が同時に水素原子であるこ
とはない。
子、シアノ基、ニトロ基、アミド基、アミノ基、各々置
換、非置換のアルキル基、アリール基若しくはエステル
基であり、Ｒ1とＲ2は互いに環化してベンゼン環、チオ
フェン環若しくはチオフェンジオキシド環を形成しても
よく、これらベンゼン環、チオフェン環若しくはチオフ
ェンジオキシド環は置換基を有していても良い。但し、
各々Ｒ1とＲ2或いはＲ3とＲ4が同時に水素原子であるこ
とはない。
【００１４】Ｑは＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、＝Ｃ（ＣＯ2Ｒ
5）2、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ2Ｒ5）、＝Ｎ−ＣＮ、又は＝
Ｎ−ＣＯ2Ｒ5を表す。Ｒ5は、各々置換、非置換のアル
キル基、アリール基、若しくは複素環基を表す。
5）2、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ2Ｒ5）、＝Ｎ−ＣＮ、又は＝
Ｎ−ＣＯ2Ｒ5を表す。Ｒ5は、各々置換、非置換のアル
キル基、アリール基、若しくは複素環基を表す。
【００１５】ＸはＳ、ＳＯ2、Ｎ−Ｒ6、ＮＣＯ−Ｒ6、
又はＮＳＯ2−Ｒ6を表す。Ｒ6は、水素原子、各々置
換、非置換のアルキル基、アリール基、若しくは複素環
基を表す。） （２） 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層より
なる感光層を設けた電子写真感光体において、電荷輸送
層に（１）に記載の一般式〔１〕、〔２〕、〔３〕又は
〔４〕で表される化合物を含有させたことを特徴とする
電子写真感光体。
又はＮＳＯ2−Ｒ6を表す。Ｒ6は、水素原子、各々置
換、非置換のアルキル基、アリール基、若しくは複素環
基を表す。） （２） 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層より
なる感光層を設けた電子写真感光体において、電荷輸送
層に（１）に記載の一般式〔１〕、〔２〕、〔３〕又は
〔４〕で表される化合物を含有させたことを特徴とする
電子写真感光体。
【００１６】次に、本発明の電子輸送能をもつ電荷輸送
物質（以下、電子輸送物質と呼ぶことがある）の具体例
について述べる。
物質（以下、電子輸送物質と呼ぶことがある）の具体例
について述べる。
【００１７】（１） 一般式〔１〕で表される化合物 一般式〔１〕で表される化合物中、具体的に望ましいも
のを挙げれば下記のごときものがある。
のを挙げれば下記のごときものがある。
【００１８】
【化３】
【００１９】
【化４】
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】
【００２６】
【化１１】
【００２７】
【化１２】
【００２８】
【化１３】
【００２９】本発明の電子輸送物質は公知の方法により
合成する事が出来る。
合成する事が出来る。
【００３０】例えば、代表的な化合物につき具体的に示
せば、下記の如くである。
せば、下記の如くである。
【００３１】《例示化合物１−１の合成》
【００３２】
【化１４】
【００３３】上記のスキームに従い、例示化合物１−１
を合成した。
を合成した。
【００３４】化合物１はＲｅｖｕｅ Ｒｏｕｍａｉｎｅ
ｄｅ Ｃｈｉｍｉｅ．２０．４．５４７（１９７５）
に合成法が記載されている。
ｄｅ Ｃｈｉｍｉｅ．２０．４．５４７（１９７５）
に合成法が記載されている。
【００３５】そして、化合物１の３．１ｇとマロノニト
リル２．０ｇをジクロルメタン５０ｍｌに溶かし、１０
℃以下で四塩化チタン５ｍｌを滴下して、１５分後、同
温度でピリジン５ｍｌを滴下する。室温で３時間撹拌後
一晩放置し、後、エバポレートしてジクロルメタンを除
き、水１００ｍｌと塩酸５ｍｌを加え分解する。トルエ
ンで抽出し、炭酸ソーダ水溶液で洗う。トルエン層を濃
縮した後、カラムで分離する。結晶１．５ｇの例示化合
物１−１を得た。
リル２．０ｇをジクロルメタン５０ｍｌに溶かし、１０
℃以下で四塩化チタン５ｍｌを滴下して、１５分後、同
温度でピリジン５ｍｌを滴下する。室温で３時間撹拌後
一晩放置し、後、エバポレートしてジクロルメタンを除
き、水１００ｍｌと塩酸５ｍｌを加え分解する。トルエ
ンで抽出し、炭酸ソーダ水溶液で洗う。トルエン層を濃
縮した後、カラムで分離する。結晶１．５ｇの例示化合
物１−１を得た。
【００３６】このものが例示化合物１−１の構造を有す
ることは、ＮＭＲスペクトル測定、質量分析測定により
確認した。
ることは、ＮＭＲスペクトル測定、質量分析測定により
確認した。
【００３７】（２） 一般式〔２〕で表される化合物 一般式〔２〕で表される化合物中、具体的に望ましいも
のを挙げれば下記のごときものがある。
のを挙げれば下記のごときものがある。
【００３８】
【化１５】
【００３９】
【化１６】
【００４０】
【化１７】
【００４１】
【化１８】
【００４２】
【化１９】
【００４３】
【化２０】
【００４４】
【化２１】
【００４５】
【化２２】
【００４６】本発明の電子輸送物質は公知の方法により
合成する事が出来る。
合成する事が出来る。
【００４７】例えば、代表的な化合物につき具体的に示
せば、下記の如くである。
せば、下記の如くである。
【００４８】《例示化合物２−１１の合成》
【００４９】
【化２３】
【００５０】上記のスキームに従い、例示化合物２−１
１を合成した。化合物１〜４までは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，３２．２４４１（１９６７）に合成法が記載さ
れている。次に、４の化合物５．１６ｇ（０．０２モ
ル）、タングステン酸ナトリウム０．８ｇを酢酸７０ｍ
ｌに溶かす、温度を５０℃までに保ちながら、過酸化水
素１０ｇを入れ、一晩放置し、酢酸を減圧留去し、トル
エン１５０ｍｌを入れ、トルエン層を水にて洗う。有機
層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、カラムで精製
して、例示化合物２−１１（５）の赤色結晶３．２ｇを
得た。
１を合成した。化合物１〜４までは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，３２．２４４１（１９６７）に合成法が記載さ
れている。次に、４の化合物５．１６ｇ（０．０２モ
ル）、タングステン酸ナトリウム０．８ｇを酢酸７０ｍ
ｌに溶かす、温度を５０℃までに保ちながら、過酸化水
素１０ｇを入れ、一晩放置し、酢酸を減圧留去し、トル
エン１５０ｍｌを入れ、トルエン層を水にて洗う。有機
層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、カラムで精製
して、例示化合物２−１１（５）の赤色結晶３．２ｇを
得た。
【００５１】このものは質量分析測定によって、構造を
確認した。
確認した。
【００５２】《例示化合物２−２２の合成》
【００５３】
【化２４】
【００５４】上記のスキームに従い、例示化合物２−２
２を合成した。即ち、塩化チオニル１５０ｇ（１．２６
モル）と３−ブロムチオフェン−２−カルボン酸３０ｇ
（０．１４５モル）を四頭フラスコに入れ、３５℃温
度、１時間撹拌して、そして、還流温度下で８時間撹拌
した。
２を合成した。即ち、塩化チオニル１５０ｇ（１．２６
モル）と３−ブロムチオフェン−２−カルボン酸３０ｇ
（０．１４５モル）を四頭フラスコに入れ、３５℃温
度、１時間撹拌して、そして、還流温度下で８時間撹拌
した。
【００５５】その後、反応物を冷却し、過量な塩化チオ
ニルを除き、１の粗結晶を得た。これをヘキサンで再結
晶し、１の純粋結晶、２８ｇ（Ｙ８５．７％）を得た。
ニルを除き、１の粗結晶を得た。これをヘキサンで再結
晶し、１の純粋結晶、２８ｇ（Ｙ８５．７％）を得た。
【００５６】次に、１の２２ｇ（０．０９８モル）と３
−ブロムチオフェン１６．５ｇ、（０．１０１モル）と
２硫化炭素２００ｍｌを四頭フラスコに入れ、−３℃ま
でに冷却し、塩化アルミ１９．８ｇ（０．１４８モル）
を少しずつ入れて、そして、０℃で３０分撹拌し、更に
室温で３時間撹拌した。その後、２当量塩酸１００ｍｌ
及び水にて洗う。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、更に溶媒を減圧留去し、２の化合物の粗結晶を
得た。
−ブロムチオフェン１６．５ｇ、（０．１０１モル）と
２硫化炭素２００ｍｌを四頭フラスコに入れ、−３℃ま
でに冷却し、塩化アルミ１９．８ｇ（０．１４８モル）
を少しずつ入れて、そして、０℃で３０分撹拌し、更に
室温で３時間撹拌した。その後、２当量塩酸１００ｍｌ
及び水にて洗う。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、更に溶媒を減圧留去し、２の化合物の粗結晶を
得た。
【００５７】これをエタノールに再結晶し、２を精製品
にして、８．２ｇ（Ｙ２４％）得た。
にして、８．２ｇ（Ｙ２４％）得た。
【００５８】次に、２を５．５ｇ（１５．６ミリモル）
と銅粉３ｇとＤＭＦ３０ｍｌを３頭フラスコに入れ、還
流温度下で２４時間撹拌した。
と銅粉３ｇとＤＭＦ３０ｍｌを３頭フラスコに入れ、還
流温度下で２４時間撹拌した。
【００５９】その後、反応物を冷却し、濾過して、不溶
分を除いて、濾液に２００ｍｌの水を入れ、更に、エー
テルをいれて抽出して、そして、エーテル層を２当量塩
酸及び水にて洗浄する。有機層を分離し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、エーテルを減圧留去し、３の化合物の赤
色粗結晶を得た。
分を除いて、濾液に２００ｍｌの水を入れ、更に、エー
テルをいれて抽出して、そして、エーテル層を２当量塩
酸及び水にて洗浄する。有機層を分離し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、エーテルを減圧留去し、３の化合物の赤
色粗結晶を得た。
【００６０】これをトルエンで再結晶し、３を赤色結晶
にて、３．８ｇ得た。
にて、３．８ｇ得た。
【００６１】次に、３の３ｇとタングステン酸ナトリウ
ムを酢酸５０ｍｌに溶かし、温度を５０℃に保ちなが
ら、過酸化水素６ｇを入れ、一晩放置し、析出結晶を濾
過して、粗結晶４を得た。
ムを酢酸５０ｍｌに溶かし、温度を５０℃に保ちなが
ら、過酸化水素６ｇを入れ、一晩放置し、析出結晶を濾
過して、粗結晶４を得た。
【００６２】これをトルエン／ヘキサンの混合溶媒中で
再結晶し、４の化合物を赤色結晶にて、２．４ｇ得た。
再結晶し、４の化合物を赤色結晶にて、２．４ｇ得た。
【００６３】このものを質量分析測定によって、例示化
合物２−２２の構造であることを確認した。
合物２−２２の構造であることを確認した。
【００６４】《例示化合物２−３５の合成》
【００６５】
【化２５】
【００６６】上記のスキームに従い、例示化合物ａを合
成した。この化合物はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３２．
２４４１（１９６７）に合成法は記載されている。そし
て、化合物ａ ２．５８ｇとマロノニトリル１．３２ｇ
をジクロルメタン５０ｍｌに溶かし、１０℃以下で、四
塩化チタン４ｍｌを滴下し、１５分後同温度でピリジン
４ｍｌを滴下する。室温で３時間撹拌後、一晩放置し、
エバポレートして、ジクロルメタンを除き、水１００ｍ
ｌ／塩酸５ｍｌを加え分解する。トルエンで抽出して、
炭酸ソーダ水溶液で洗う、トルエン層を濃縮後、カラム
で分離して、結晶１．２２ｇがあった。例示化合物２−
３５を合成した。質量分析測定によって、構造を確認し
た。その他の一般式〔２〕で表される化合物は、同様
に、置換基等を変更し、合成を行うことが出来る。
成した。この化合物はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３２．
２４４１（１９６７）に合成法は記載されている。そし
て、化合物ａ ２．５８ｇとマロノニトリル１．３２ｇ
をジクロルメタン５０ｍｌに溶かし、１０℃以下で、四
塩化チタン４ｍｌを滴下し、１５分後同温度でピリジン
４ｍｌを滴下する。室温で３時間撹拌後、一晩放置し、
エバポレートして、ジクロルメタンを除き、水１００ｍ
ｌ／塩酸５ｍｌを加え分解する。トルエンで抽出して、
炭酸ソーダ水溶液で洗う、トルエン層を濃縮後、カラム
で分離して、結晶１．２２ｇがあった。例示化合物２−
３５を合成した。質量分析測定によって、構造を確認し
た。その他の一般式〔２〕で表される化合物は、同様
に、置換基等を変更し、合成を行うことが出来る。
【００６７】《例示化合物２−４９の合成》
【００６８】
【化２６】
【００６９】上記のスキームに従い、例示化合物２−４
９を合成した。即ち、塩化チオニル１５０ｇ（１．２６
モル）と３−ブロムチオフェン−２−カルボン酸３０ｇ
（０．１４５モル）を四頭フラスコに入れ、３５℃温
度、１時間撹拌して、そして、還流温度下で８時間撹拌
した。
９を合成した。即ち、塩化チオニル１５０ｇ（１．２６
モル）と３−ブロムチオフェン−２−カルボン酸３０ｇ
（０．１４５モル）を四頭フラスコに入れ、３５℃温
度、１時間撹拌して、そして、還流温度下で８時間撹拌
した。
【００７０】その後、反応物を冷却し、過量な塩基チオ
ニルを除く、１の粗結晶を得た。これをヘキサンで再結
晶し、１の純粋結晶、２８ｇ（Ｙ８５．７％）を得た。
ニルを除く、１の粗結晶を得た。これをヘキサンで再結
晶し、１の純粋結晶、２８ｇ（Ｙ８５．７％）を得た。
【００７１】次に、１の化合物２２ｇ（０．０９８モ
ル）と３−ブロムチオフェン１６．５ｇ（０．１０１モ
ル）と２硫化炭素３００ｍｌを四頭フラスコに入れ、−
３℃までに冷却し、塩化アルミ１９．８ｇ（０．１４８
モル）を少しずつ入れて、そして、０℃で３０分撹拌
し、更に室温で３時間撹拌した。その後、２当量塩酸１
００ｍｌ及び水に洗う、有機層を分離し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、更に溶媒を減圧留去し、２の粗結晶を得
た。
ル）と３−ブロムチオフェン１６．５ｇ（０．１０１モ
ル）と２硫化炭素３００ｍｌを四頭フラスコに入れ、−
３℃までに冷却し、塩化アルミ１９．８ｇ（０．１４８
モル）を少しずつ入れて、そして、０℃で３０分撹拌
し、更に室温で３時間撹拌した。その後、２当量塩酸１
００ｍｌ及び水に洗う、有機層を分離し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、更に溶媒を減圧留去し、２の粗結晶を得
た。
【００７２】これをエタノールに再結晶し、２を精製品
にて、８．２ｇ（Ｙ２４％）得た。
にて、８．２ｇ（Ｙ２４％）得た。
【００７３】次に、２を５．５ｇ（１５．６ｍｍｏｌ
ｅ）と銅粉３ｇとＤＭＦ３０ｍｌを３頭フラスコに入
れ、還流温度下で２４時間撹拌した。
ｅ）と銅粉３ｇとＤＭＦ３０ｍｌを３頭フラスコに入
れ、還流温度下で２４時間撹拌した。
【００７４】その後、反応物を冷却し、濾過して、不溶
分を除いて、濾液に２００ｍｌの水を入れ、更に、エー
テルを入れて抽出して、そしてエーテル層を２当量塩酸
及び水にて洗浄し、エーテル層を分離し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥してから、エーテルを減圧留去して、３の赤
色粗結晶を得た。これをトルエンで再結晶して、化合物
３を赤色結晶として、３．８ｇ得た。
分を除いて、濾液に２００ｍｌの水を入れ、更に、エー
テルを入れて抽出して、そしてエーテル層を２当量塩酸
及び水にて洗浄し、エーテル層を分離し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥してから、エーテルを減圧留去して、３の赤
色粗結晶を得た。これをトルエンで再結晶して、化合物
３を赤色結晶として、３．８ｇ得た。
【００７５】そして、化合物３を２．５ｇとマロノニト
リル１．５ｇをジクロルメタン６０ｍｌに溶かし、１０
℃以下で、四塩化チタン４ｍｌを滴下し、１５分後同温
度でピリジン４ｍｌを滴下する。室温で５時間撹拌後、
一晩放置し、エバポレートして、ジクロルメタンを除
き、水１００ｍｌ／ＨＣ１５ｍｌを加え分解する。トル
エンで抽出して、炭酸ソーダ水溶液で洗う、トルエン層
を濃縮後、カラムで分離して、４の結晶１．４ｇがあっ
た。例示化合物２−４９を合成した。質量分析測定によ
って、例示化合物２−４９の構造を確認した。
リル１．５ｇをジクロルメタン６０ｍｌに溶かし、１０
℃以下で、四塩化チタン４ｍｌを滴下し、１５分後同温
度でピリジン４ｍｌを滴下する。室温で５時間撹拌後、
一晩放置し、エバポレートして、ジクロルメタンを除
き、水１００ｍｌ／ＨＣ１５ｍｌを加え分解する。トル
エンで抽出して、炭酸ソーダ水溶液で洗う、トルエン層
を濃縮後、カラムで分離して、４の結晶１．４ｇがあっ
た。例示化合物２−４９を合成した。質量分析測定によ
って、例示化合物２−４９の構造を確認した。
【００７６】（３） 一般式〔３〕で表される化合物 一般式〔３〕で表される化合物中、具体的に望ましいも
のを挙げれば下記のごときものがある。
のを挙げれば下記のごときものがある。
【００７７】
【化２７】
【００７８】
【化２８】
【００７９】
【化２９】
【００８０】
【化３０】
【００８１】本発明の電子輸送物質は公知の方法により
合成する事が出来る。
合成する事が出来る。
【００８２】（４） 一般式〔４〕で表される化合物 一般式〔４〕で表される化合物中、具体的に望ましいも
のを挙げれば下記のごときものがある。
のを挙げれば下記のごときものがある。
【００８３】
【化３１】
【００８４】
【化３２】
【００８５】
【化３３】
【００８６】
【化３４】
【００８７】
【化３５】
【００８８】
【化３６】
【００８９】本発明の電子輸送物質は公知の方法により
合成する事が出来る。
合成する事が出来る。
【００９０】例えば、代表的な化合物につき具体的に示
せば、下記の如くである。
せば、下記の如くである。
【００９１】《例示化合物４−１の合成》
【００９２】
【化３７】
【００９３】上記のスキームに従い、例示化合物４−１
を合成した。この化合物についてはＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅ
ｃ．３５１６（１９６１）に合成法が記載されている。
その他の一般式〔４〕で表される化合物についても、置
換基等を変えて、同様にして合成を行う事が出来る。
を合成した。この化合物についてはＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅ
ｃ．３５１６（１９６１）に合成法が記載されている。
その他の一般式〔４〕で表される化合物についても、置
換基等を変えて、同様にして合成を行う事が出来る。
【００９４】本発明の電子輸送物質は、その優れた電子
輸送能を利用して、電荷輸送物質として用い、これと組
み合わせて有効に作用し得る電荷発生物質を共に用いる
事により、いわゆる機能分離型の感光体とする事が出来
る。
輸送能を利用して、電荷輸送物質として用い、これと組
み合わせて有効に作用し得る電荷発生物質を共に用いる
事により、いわゆる機能分離型の感光体とする事が出来
る。
【００９５】前記機能分離型感光体は前記両物質の混合
分散単層構成の感光体であっても良いが、電荷発生層を
下層として本発明の電子輸送物質からなる電荷輸送層を
上層とする積層型感光体にする事がより好ましい。何れ
の層構成に於いても、支持体と感光層の間にバリア機能
と接着性を持つ下引き層（中間層）を設けても良く、感
光層の上に保護層を設けても良い。
分散単層構成の感光体であっても良いが、電荷発生層を
下層として本発明の電子輸送物質からなる電荷輸送層を
上層とする積層型感光体にする事がより好ましい。何れ
の層構成に於いても、支持体と感光層の間にバリア機能
と接着性を持つ下引き層（中間層）を設けても良く、感
光層の上に保護層を設けても良い。
【００９６】電荷輸送層は本発明の電子輸送物質を適当
な溶媒に単独で或いはバインダ樹脂と共に溶解分散せし
めたものをアプリケーター、バーコーター、ディップコ
ーター等を用いて塗布、乾燥して形成する事ができる。
な溶媒に単独で或いはバインダ樹脂と共に溶解分散せし
めたものをアプリケーター、バーコーター、ディップコ
ーター等を用いて塗布、乾燥して形成する事ができる。
【００９７】電荷輸送層に使用可能なバインダー樹脂と
しては、例えばポリスチレン、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フ
ェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂なら
びに、これらの繰り返し単位のうちの２つ以上を含む共
重合体樹脂が挙げられる。
しては、例えばポリスチレン、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フ
ェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂なら
びに、これらの繰り返し単位のうちの２つ以上を含む共
重合体樹脂が挙げられる。
【００９８】またこれらの絶縁性樹脂の他、ポリビニル
−Ｎ−カルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられ
る。
−Ｎ−カルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられ
る。
【００９９】電子輸送物質の分散媒としては、例えばト
ルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンクロライ
ド、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセルソ
ルブ、エチルセルソルブ等のアルコール類及びその誘導
体；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル類；ピリジンやジエチルアミン等のアミン類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合
物；その他脂肪酸及びフェノール類；二硫化炭素や燐酸
トリエチル等の硫黄、燐化合物等の１種又は２種以上を
用いる事ができる。
ルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンクロライ
ド、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセルソ
ルブ、エチルセルソルブ等のアルコール類及びその誘導
体；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル類；ピリジンやジエチルアミン等のアミン類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合
物；その他脂肪酸及びフェノール類；二硫化炭素や燐酸
トリエチル等の硫黄、燐化合物等の１種又は２種以上を
用いる事ができる。
【０１００】電荷輸送層中のバインダー樹脂１００重量
部当たり電子輸送物質は２０〜２００重量部が好まし
く、特に好ましくは３０〜１５０重量部である。形成さ
れる電子輸送層の膜厚は、好ましくは５〜３０μｍであ
る。また単層機能分離型の電荷写真感光体の場合、バイ
ンダー：電子輸送物質：電荷発生物質の割合は１〜１０
０：１〜５００：１〜５００が好ましく、形成される感
光層の膜厚は５〜５０μｍである。
部当たり電子輸送物質は２０〜２００重量部が好まし
く、特に好ましくは３０〜１５０重量部である。形成さ
れる電子輸送層の膜厚は、好ましくは５〜３０μｍであ
る。また単層機能分離型の電荷写真感光体の場合、バイ
ンダー：電子輸送物質：電荷発生物質の割合は１〜１０
０：１〜５００：１〜５００が好ましく、形成される感
光層の膜厚は５〜５０μｍである。
【０１０１】次に電荷発生層は電荷発生物質を適当な溶
媒に単独で或いは上述の電荷輸送層に用いたものと同様
なバインダー樹脂と共に分散せしめた分散液をディップ
塗布、スプレイ塗布、ブレード塗布、ロール塗布等によ
って支持体又は下引き層上に塗布して乾燥させる方法に
より設けるもの、又は電荷発生物質を支持体又は下引き
層上に蒸着したものが用いられる。分散塗布の場合、用
いられる溶媒としても前記電子輸送物質の分子分散に於
いて用いた分散媒を用いる事ができる。分散にはボール
ミル、ホモミキサー、サンドミル、超音波分散機、アト
ライター等が用いられる。
媒に単独で或いは上述の電荷輸送層に用いたものと同様
なバインダー樹脂と共に分散せしめた分散液をディップ
塗布、スプレイ塗布、ブレード塗布、ロール塗布等によ
って支持体又は下引き層上に塗布して乾燥させる方法に
より設けるもの、又は電荷発生物質を支持体又は下引き
層上に蒸着したものが用いられる。分散塗布の場合、用
いられる溶媒としても前記電子輸送物質の分子分散に於
いて用いた分散媒を用いる事ができる。分散にはボール
ミル、ホモミキサー、サンドミル、超音波分散機、アト
ライター等が用いられる。
【０１０２】用いられる電荷発生物質としては公知のど
のようなものでも使用できるが、例えばセレン系の無機
半導体、種々のフタロシアニン化合物、アゾ化合物、ピ
リリウム化合物、ペリレン系化合物、シアニン系化合
物、スクアリウム化合物、多環キノン化合物が使用でき
る。
のようなものでも使用できるが、例えばセレン系の無機
半導体、種々のフタロシアニン化合物、アゾ化合物、ピ
リリウム化合物、ペリレン系化合物、シアニン系化合
物、スクアリウム化合物、多環キノン化合物が使用でき
る。
【０１０３】本発明の感光体が積層型構成の場合、電荷
発生層中にバインダー：電荷発生物質の重量比は０〜１
０：１〜５０である。以上のようにして形成される電荷
発生層の膜厚は、好ましくは０．０１〜１０μｍ特に好
ましくは０．１〜５μｍである。
発生層中にバインダー：電荷発生物質の重量比は０〜１
０：１〜５０である。以上のようにして形成される電荷
発生層の膜厚は、好ましくは０．０１〜１０μｍ特に好
ましくは０．１〜５μｍである。
【０１０４】次に前記感光層を支持する導電性支持体と
しては、アルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ド
ラム、又はアルミニウム、酸化錫、酸化インジュウムな
どを蒸着したプラスチックフィルム、又は導電性物質を
塗布した紙、プラスチックフィルム、ドラムを使用する
事が出来る。
しては、アルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ド
ラム、又はアルミニウム、酸化錫、酸化インジュウムな
どを蒸着したプラスチックフィルム、又は導電性物質を
塗布した紙、プラスチックフィルム、ドラムを使用する
事が出来る。
【０１０５】また本発明の感光層に於いては、オゾン劣
化防止の目的で以下に示すような酸化防止剤を添加する
事が出来る。
化防止の目的で以下に示すような酸化防止剤を添加する
事が出来る。
【０１０６】（１）ヒンダードフェノール類 （２）ヒンダードアミン類 （３）パラフェニレンジアミン類 （４）ハイドロキノン類 （５）有機燐化合物類 これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品として容易に入手で
きる。
防止剤として知られており、市販品として容易に入手で
きる。
【０１０７】また本発明の感光体には、その他の添加
剤、例えば必要により感光層を保護する目的で紫外線吸
収剤又は感度補正の染料を含有しても良い。
剤、例えば必要により感光層を保護する目的で紫外線吸
収剤又は感度補正の染料を含有しても良い。
【０１０８】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。尚、本実施
例中に於いて「部」とは「重量部」を表す。
るが、本発明の態様はこれに限定されない。尚、本実施
例中に於いて「部」とは「重量部」を表す。
【０１０９】［実施例１〜４０］アルミニウムを蒸着し
たＰＥＴフィルム上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」
（東レ社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設け
た。その上に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折に於けるブラッグ
角２θの９．５°、２４．１°、２７．２°にピークを
有するチタニルフタロシアニンに１部、シリコーン−ブ
チラール樹脂０．５部を分散媒としてメチルイソプロピ
ルケトン５０部をサンドミルを用いて分散した液をワイ
ヤーバーを用いて塗布し膜厚０．３μｍの電荷発生層を
形成した。
たＰＥＴフィルム上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」
（東レ社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設け
た。その上に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折に於けるブラッグ
角２θの９．５°、２４．１°、２７．２°にピークを
有するチタニルフタロシアニンに１部、シリコーン−ブ
チラール樹脂０．５部を分散媒としてメチルイソプロピ
ルケトン５０部をサンドミルを用いて分散した液をワイ
ヤーバーを用いて塗布し膜厚０．３μｍの電荷発生層を
形成した。
【０１１０】次いて表１に示す例示化合物１部とポリカ
ーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱ガス化
学社製）１．５部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０
部に溶解した。これを、電荷発生層上にドクターブレー
ドを用いて塗布し膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し
て、実施例感光体１〜４０を作製した。
ーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱ガス化
学社製）１．５部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０
部に溶解した。これを、電荷発生層上にドクターブレー
ドを用いて塗布し膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し
て、実施例感光体１〜４０を作製した。
【０１１１】［比較例１］例示化合物１−１の変わりに
比較化合物として下記化合物（ｑ−１）を用いた以外は
実施例１と同様にして比較サンプルを作製した。
比較化合物として下記化合物（ｑ−１）を用いた以外は
実施例１と同様にして比較サンプルを作製した。
【０１１２】
【化３８】
【０１１３】
【表１】
【０１１４】評価１ 実施例１〜４０及び比較例１により得られた電子写真感
光体サンプルについて、静電複写試験装置ＥＰＡ−８１
００（川口電機社製）を用いて＋８００Ｖに帯電させ、
１０ｌｕｘの白色光を露光し、表面電位が半分になるま
での露光量Ｅ1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を求め、感度とし
た。また、１０秒間露光後の表面電位を残留電位Ｖｒ
（Ｖ）とした。結果を表２に示す。
光体サンプルについて、静電複写試験装置ＥＰＡ−８１
００（川口電機社製）を用いて＋８００Ｖに帯電させ、
１０ｌｕｘの白色光を露光し、表面電位が半分になるま
での露光量Ｅ1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を求め、感度とし
た。また、１０秒間露光後の表面電位を残留電位Ｖｒ
（Ｖ）とした。結果を表２に示す。
【０１１５】
【表２】
【０１１６】［実施例４１］円筒形アルミ基体上にポリ
アミド樹脂「ＣＭ８０００」（東レ社製）からなる厚さ
０．５μｍの中間層を設け、その上にＣｕＫα特性Ｘ線
回折に於けるブラッグ角２θの９．５°、２４．１°、
２７．２°にピークを有するチタニルフタロシアニン１
部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部を分散媒とし
てメチルイソプロピルケトン５０部をサンドミルを用い
て分散した液をディップ塗布して膜厚０．３μｍの電荷
発生層を形成した。次いで例示化合物１−１０を１部と
ポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱
ガス化学社製）１．５部をＴＨＦ１０部に溶解し、電荷
発生層上にディップ塗布して膜厚２０μｍの電荷輸送層
を形成し、実施例感光体４１を作製した。
アミド樹脂「ＣＭ８０００」（東レ社製）からなる厚さ
０．５μｍの中間層を設け、その上にＣｕＫα特性Ｘ線
回折に於けるブラッグ角２θの９．５°、２４．１°、
２７．２°にピークを有するチタニルフタロシアニン１
部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部を分散媒とし
てメチルイソプロピルケトン５０部をサンドミルを用い
て分散した液をディップ塗布して膜厚０．３μｍの電荷
発生層を形成した。次いで例示化合物１−１０を１部と
ポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱
ガス化学社製）１．５部をＴＨＦ１０部に溶解し、電荷
発生層上にディップ塗布して膜厚２０μｍの電荷輸送層
を形成し、実施例感光体４１を作製した。
【０１１７】［実施例４２］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を２−２に変えた他は、実施例４１と同様
にして実施例感光体４２を作製した。
合物１−１０を２−２に変えた他は、実施例４１と同様
にして実施例感光体４２を作製した。
【０１１８】［実施例４３］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を２−８に変えた他は、実施例４１と同様
にして実施例感光体４３を作製した。
合物１−１０を２−８に変えた他は、実施例４１と同様
にして実施例感光体４３を作製した。
【０１１９】［実施例４４］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を２−１０に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体４４を作製した。
合物１−１０を２−１０に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体４４を作製した。
【０１２０】［実施例４５］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を１−２８に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体４５を作製した。
合物１−１０を１−２８に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体４５を作製した。
【０１２１】［実施例４６］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を１−３４に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体４６を作製した。
合物１−１０を１−３４に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体４６を作製した。
【０１２２】［実施例４７］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を２−２６に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体４７を作製した。
合物１−１０を２−２６に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体４７を作製した。
【０１２３】［実施例４８］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を１−４７に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体４８を作製した。
合物１−１０を１−４７に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体４８を作製した。
【０１２４】［実施例４９］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を４−１４に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体４９を作製した。
合物１−１０を４−１４に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体４９を作製した。
【０１２５】［実施例５０］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を４−２４に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５０を作製した。
合物１−１０を４−２４に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５０を作製した。
【０１２６】［実施例５１］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を４−３０に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５１を作製した。
合物１−１０を４−３０に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５１を作製した。
【０１２７】［実施例５２］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を４−２９に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５２を作製した。
合物１−１０を４−２９に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５２を作製した。
【０１２８】［実施例５３］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を２−４２に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５３を作製した。
合物１−１０を２−４２に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５３を作製した。
【０１２９】［実施例５４］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を２−４６に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５４を作製した。
合物１−１０を２−４６に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５４を作製した。
【０１３０】［実施例５５］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を３−１４に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５５を作製した。
合物１−１０を３−１４に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５５を作製した。
【０１３１】［実施例５６］実施例４１に於ける例示化
合物１−１０を１−６０に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５６を作製した。
合物１−１０を１−６０に変えた他は、実施例４１と同
様にして実施例感光体５６を作製した。
【０１３２】評価２ 実施例４１〜５６により得られた電子写真感光体ドラム
について、コニカ（株）社製デジタルコピー「Ｋｏｎｉ
ｃａ９０２８」改造機（帯電極性：正、反転現像）に装
着し画像を複写したところ、コントラストが高く原画に
忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。また５０，０００回
の繰り返しでもコントラストが高く鮮明な複写画像が得
られた。
について、コニカ（株）社製デジタルコピー「Ｋｏｎｉ
ｃａ９０２８」改造機（帯電極性：正、反転現像）に装
着し画像を複写したところ、コントラストが高く原画に
忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。また５０，０００回
の繰り返しでもコントラストが高く鮮明な複写画像が得
られた。
【０１３３】以上のように、本発明の電子輸送物質を用
いた電子写真感光体は、従来の電子輸送物質を用いた電
子写真感光体と比較して、感度が高く、繰り返し使用時
の感光体特性も安定している事が解る。
いた電子写真感光体は、従来の電子輸送物質を用いた電
子写真感光体と比較して、感度が高く、繰り返し使用時
の感光体特性も安定している事が解る。
【０１３４】
【発明の効果】本発明に係わる化合物は良好な電子輸送
能を有するため、高感度、低残留電位、更に繰り返し使
用してもそれらの特性が変化しない耐久性に優れた正帯
電用感光体を提供する事が出来る。
能を有するため、高感度、低残留電位、更に繰り返し使
用してもそれらの特性が変化しない耐久性に優れた正帯
電用感光体を提供する事が出来る。
Claims (2)
- 【請求項１】 電子写真感光体において、感光層に下記
一般式〔１〕、〔２〕、〔３〕又は〔４〕で表される化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｒ1とＲ2及びＲ3とＲ4は水素原子、シアノ基、
ニトロ基、アミド基、アミノ基、各々置換、非置換のア
ルキル基、アリール基若しくはエステル基であり、Ｒ1
とＲ2は互いに環化してベンゼン環、チオフェン環若し
くはチオフェンジオキシド環を形成してもよく、これら
ベンゼン環、チオフェン環若しくはチオフェンジオキシ
ド環は置換基を有していても良い。但し、各々Ｒ1とＲ2
或いはＲ3とＲ4が同時に水素原子であることはない。Ｑ
は＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、＝Ｃ（ＣＯ2Ｒ5）2、＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）（ＣＯ2Ｒ5）、＝Ｎ−ＣＮ、又は＝Ｎ−ＣＯ2Ｒ5を
表す。Ｒ5は、各々置換、非置換のアルキル基、アリー
ル基、若しくは複素環基を表す。ＸはＳ、ＳＯ2、Ｎ−
Ｒ6、ＮＣＯ−Ｒ6、又はＮＳＯ2−Ｒ6を表す。Ｒ6は、
水素原子、各々置換、非置換のアルキル基、アリール
基、若しくは複素環基を表す。） - 【請求項２】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
層よりなる感光層を設けた電子写真感光体において、電
荷輸送層に請求項１に記載の一般式〔１〕、〔２〕、
〔３〕又は〔４〕で表される化合物を含有させたことを
特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12565896A JPH09292726A (ja) | 1996-02-13 | 1996-05-21 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2528696 | 1996-02-13 | ||
| JP4469696 | 1996-03-01 | ||
| JP8-25286 | 1996-03-01 | ||
| JP8-44696 | 1996-03-01 | ||
| JP12565896A JPH09292726A (ja) | 1996-02-13 | 1996-05-21 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09292726A true JPH09292726A (ja) | 1997-11-11 |
Family
ID=27284971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12565896A Pending JPH09292726A (ja) | 1996-02-13 | 1996-05-21 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09292726A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107056804A (zh) * | 2017-06-19 | 2017-08-18 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种二噻吩并环戊二烯衍生物结构的有机发光材料及其有机发光器件 |
-
1996
- 1996-05-21 JP JP12565896A patent/JPH09292726A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107056804A (zh) * | 2017-06-19 | 2017-08-18 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种二噻吩并环戊二烯衍生物结构的有机发光材料及其有机发光器件 |
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