JP3245766B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、静電潜像を形成させる
ための電子写真感光体に関する。より詳しくは電子輸送
能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感光体
に関するものである。
ための電子写真感光体に関する。より詳しくは電子輸送
能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感光体
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光体としてはセレン、
酸化亜鉛、シリコンなどの無機光導電性物質を主成分と
する無機感光体が広く用いられてきた。しかし、これら
は感度、熱安定性、耐湿性、耐久性において必ずしも満
足し得るものではなく、また一部の無機感光体では人体
に有害な物質を含むため廃棄に際して問題がある。
酸化亜鉛、シリコンなどの無機光導電性物質を主成分と
する無機感光体が広く用いられてきた。しかし、これら
は感度、熱安定性、耐湿性、耐久性において必ずしも満
足し得るものではなく、また一部の無機感光体では人体
に有害な物質を含むため廃棄に際して問題がある。
【０００３】近年これら無機感光体の持つ欠点を克服す
る目的で、様々な有機光導電性化合物を主成分とする感
光層を有する有機感光体の研究開発が盛んに行われてい
る。これらの中、実用化されている有機感光体の殆どは
機能分離した積層構造、即ちアゾ、フタロシアニン、縮
合多環顔料等キャリア発生物質からなるキャリア発生層
（ＣＧＬ）とキャリア輸送物質からなるキャリア輸送層
（ＣＴＬ）からなっている。
る目的で、様々な有機光導電性化合物を主成分とする感
光層を有する有機感光体の研究開発が盛んに行われてい
る。これらの中、実用化されている有機感光体の殆どは
機能分離した積層構造、即ちアゾ、フタロシアニン、縮
合多環顔料等キャリア発生物質からなるキャリア発生層
（ＣＧＬ）とキャリア輸送物質からなるキャリア輸送層
（ＣＴＬ）からなっている。
【０００４】キャリア輸送物質としてはピラゾリン、ヒ
ドラゾン、トリフェニルアミン系化合物およびそれらの
スチリル誘導体が良く知られている。しかしながら、こ
れら既知のものはいずれも正孔輸送能を有する物質であ
り、ＣＧＬを下層とし、ＣＴＬを上層とした機能分離型
感光体の場合、感光体表面を負に帯電させる必要があ
る。このため従来無機感光体に用いた現像剤の利用がで
きない。また感光体をコロナ放電により帯電させるとき
に生じるオゾンの発生量が正帯電性の無機感光体に比べ
て多いなどの欠点がある。またＣＴＬを下層、ＣＧＬを
上層とした逆層構成の感光体、およびキャリア発生物質
とキャリア輸送物質を同一層に含有する単層の感光体は
正帯電にこそなるものの、耐久性、感度の点で十分な性
能が得られていない。
ドラゾン、トリフェニルアミン系化合物およびそれらの
スチリル誘導体が良く知られている。しかしながら、こ
れら既知のものはいずれも正孔輸送能を有する物質であ
り、ＣＧＬを下層とし、ＣＴＬを上層とした機能分離型
感光体の場合、感光体表面を負に帯電させる必要があ
る。このため従来無機感光体に用いた現像剤の利用がで
きない。また感光体をコロナ放電により帯電させるとき
に生じるオゾンの発生量が正帯電性の無機感光体に比べ
て多いなどの欠点がある。またＣＴＬを下層、ＣＧＬを
上層とした逆層構成の感光体、およびキャリア発生物質
とキャリア輸送物質を同一層に含有する単層の感光体は
正帯電にこそなるものの、耐久性、感度の点で十分な性
能が得られていない。
【０００５】上記のような問題を解決するためにはキャ
リア輸送物質として電子輸送能を有する物質を開発する
必要がある。このような電子輸送物質としては2,4,6-ト
リニトロフルオレノンが知られているが、この物質は溶
剤、バインダーに用いられるポリマーとの溶解性、相溶
性が良くなく、実際の感光層を構成するに十分な特性を
有していない。また発癌性からもその使用は中止されて
いる。
リア輸送物質として電子輸送能を有する物質を開発する
必要がある。このような電子輸送物質としては2,4,6-ト
リニトロフルオレノンが知られているが、この物質は溶
剤、バインダーに用いられるポリマーとの溶解性、相溶
性が良くなく、実際の感光層を構成するに十分な特性を
有していない。また発癌性からもその使用は中止されて
いる。
【０００６】その他、近年電子受容性構造に溶解性基を
導入したいくつかの電子輸送性物質が報告されている。
これらを記載したものとして例えば特開平2-135362号，
特開平2-214866号，特開平3-290666号などをあげること
ができる。
導入したいくつかの電子輸送性物質が報告されている。
これらを記載したものとして例えば特開平2-135362号，
特開平2-214866号，特開平3-290666号などをあげること
ができる。
【０００７】さらに特開平5-279582号，Japan Hard Cop
y'92"論文集 p173，に記載されているフルオレノン系化
合物は残留電位は低く感度の優れた化合物であるが、繰
り返し帯電露光時に残留電位が上昇してくるといった欠
陥がある。また特開平1-206349号などに記載のキノン系
化合物は発癌性を誘因すると言われる複数のニトロ基を
有していない優れた電子輸送性物質であるが、これも残
留電位が残るなどの問題を残している。
y'92"論文集 p173，に記載されているフルオレノン系化
合物は残留電位は低く感度の優れた化合物であるが、繰
り返し帯電露光時に残留電位が上昇してくるといった欠
陥がある。また特開平1-206349号などに記載のキノン系
化合物は発癌性を誘因すると言われる複数のニトロ基を
有していない優れた電子輸送性物質であるが、これも残
留電位が残るなどの問題を残している。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記問
題に鑑み、電子輸送能を有する電子輸送物質を用いて高
感度でかつ残留電位が小さく、更に繰り返し使用しても
それらの特性が変化しない耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
題に鑑み、電子輸送能を有する電子輸送物質を用いて高
感度でかつ残留電位が小さく、更に繰り返し使用しても
それらの特性が変化しない耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は特定の2,
6-ジアリールベンゾキノン化合物を電子写真感光体の有
効成分とすることで達せられた。すなわち、 （１） 導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、該感光層に電荷輸送物質として2,6-位にア
リール基を有するベンゾキノン誘導体を含有する事を特
徴とする電子写真感光体。
6-ジアリールベンゾキノン化合物を電子写真感光体の有
効成分とすることで達せられた。すなわち、 （１） 導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、該感光層に電荷輸送物質として2,6-位にア
リール基を有するベンゾキノン誘導体を含有する事を特
徴とする電子写真感光体。
【００１０】（２） （１）において、前記2,6-ジアリ
ールベンゾキノン誘導体が一般式（Ａ）で示される化合
物である事を特徴とする電子写真感光体。
ールベンゾキノン誘導体が一般式（Ａ）で示される化合
物である事を特徴とする電子写真感光体。
【００１１】
【化２】
【００１２】（式中、Ar1，Ar2は各々置換、未置換のア
リール基又は芳香族複素環基を表し、Ｚは＝C(CN)2，＝
C(CO2R)(CO2R′)，＝C(CN)CO2R，＝C(CN)CORまたは＝NC
Nを表わし、Ｒ、Ｒ′はアルキル基またはアリール基を
表す。） （３） （２）において、2,6-位のアリール基が置換ま
たは未置換のフェニル基である事を特徴とする電子写真
感光体。
リール基又は芳香族複素環基を表し、Ｚは＝C(CN)2，＝
C(CO2R)(CO2R′)，＝C(CN)CO2R，＝C(CN)CORまたは＝NC
Nを表わし、Ｒ、Ｒ′はアルキル基またはアリール基を
表す。） （３） （２）において、2,6-位のアリール基が置換ま
たは未置換のフェニル基である事を特徴とする電子写真
感光体。
【００１３】上記ベンゾキノン系化合物の好ましい構造
としては一般式（Ａ）で示される化合物を挙げる事がで
きるがＲ，Ｒ′で表されるアルキル基、アリール基は置
換基を有しても良く、置換基としてはアルキル基、アル
コキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基などを挙げる事ができる。Ar1，Ar2で表されるアリ
ール基又は芳香族複素環基とは芳香族性を有する炭化水
素環または複素環を示し、その例としてフェニル基、ナ
フチル基、ピリジル基、フリル基などを挙げる事ができ
る。この内、好ましくは置換または未置換のフェニル基
で、置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、フェニ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基などを挙げる
事ができる。尚、これらの置換基は互いに閉環してイン
ダンあるいはテトラリンなどの環をなしても良い。
としては一般式（Ａ）で示される化合物を挙げる事がで
きるがＲ，Ｒ′で表されるアルキル基、アリール基は置
換基を有しても良く、置換基としてはアルキル基、アル
コキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基などを挙げる事ができる。Ar1，Ar2で表されるアリ
ール基又は芳香族複素環基とは芳香族性を有する炭化水
素環または複素環を示し、その例としてフェニル基、ナ
フチル基、ピリジル基、フリル基などを挙げる事ができ
る。この内、好ましくは置換または未置換のフェニル基
で、置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、フェニ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基などを挙げる
事ができる。尚、これらの置換基は互いに閉環してイン
ダンあるいはテトラリンなどの環をなしても良い。
【００１４】本発明の化合物の合成には色々な経路が考
えられる。「化３」に示すようにベンジルシアナイド誘
導体とフェニル酢酸エステルからジベンジルケトン誘導
体を作り、これとニトロマロン酸ジアルデヒドと縮合さ
せて2,6-ジフェニル-4-ニトロフェノールを合成し酸化
によってキノン体を得る。これとマロノニトリルないし
はマロン酸エステル誘導体を反応させて本発明の化合物
を得るのも一つの方法である。
えられる。「化３」に示すようにベンジルシアナイド誘
導体とフェニル酢酸エステルからジベンジルケトン誘導
体を作り、これとニトロマロン酸ジアルデヒドと縮合さ
せて2,6-ジフェニル-4-ニトロフェノールを合成し酸化
によってキノン体を得る。これとマロノニトリルないし
はマロン酸エステル誘導体を反応させて本発明の化合物
を得るのも一つの方法である。
【００１５】
【化３】
【００１６】〔合成例……化合物１の合成〕 （中間体 1-(p-クロルフェニル)-3-フェニル-2-プロパ
ノンの合成）Organic Synthesis Col.Vol. 4巻 p174に
従って合成した。エタノール400mlにt-ブトキシカリウ
ム112ｇを溶かし、これにp-クロルベンジルシアナイド7
6.5ｇとフェニル酢酸エチル90.0ｇの混液を加えた。３
時間加熱還流し、放冷後水２ｌに注ぐ、トルエンで油溶
性物質を抽出除去し、残った水相に塩酸を加え、折出し
た結晶を濾取する。（97ｇ） この物を60％硫酸（濃硫酸130ml＋水180ml)に分散して
加熱（130℃）に加水分解する。15時間後，冷却し水で
洗浄した後、トルエンで抽出、油相をアルカリ、ついで
水で洗い、減圧下溶媒を留去する。これを冷蔵庫に入れ
て固化する。（76.8ｇ） （中間体 2-(p-クロルフェニル）-6-フェニル-4-ニト
ロフェノールの合成）Edward Charlesらの方法（J.Che
m.Soc.,1842(1931))に準じて合成した。即ち、Organic
Synthesis Col.Vol. 4巻 p844に従って2-ニトロマロン
酸ジアルデヒドナトリウム塩を作る。
ノンの合成）Organic Synthesis Col.Vol. 4巻 p174に
従って合成した。エタノール400mlにt-ブトキシカリウ
ム112ｇを溶かし、これにp-クロルベンジルシアナイド7
6.5ｇとフェニル酢酸エチル90.0ｇの混液を加えた。３
時間加熱還流し、放冷後水２ｌに注ぐ、トルエンで油溶
性物質を抽出除去し、残った水相に塩酸を加え、折出し
た結晶を濾取する。（97ｇ） この物を60％硫酸（濃硫酸130ml＋水180ml)に分散して
加熱（130℃）に加水分解する。15時間後，冷却し水で
洗浄した後、トルエンで抽出、油相をアルカリ、ついで
水で洗い、減圧下溶媒を留去する。これを冷蔵庫に入れ
て固化する。（76.8ｇ） （中間体 2-(p-クロルフェニル）-6-フェニル-4-ニト
ロフェノールの合成）Edward Charlesらの方法（J.Che
m.Soc.,1842(1931))に準じて合成した。即ち、Organic
Synthesis Col.Vol. 4巻 p844に従って2-ニトロマロン
酸ジアルデヒドナトリウム塩を作る。
【００１７】これを19.5ｇと前述の1-(p-クロルフェニ
ル)-3-フェニル-2-プロパノン30ｇをエタノール300ml，
水120mlの混液に加え、加熱して溶かす。撹拌しながら
室温まで冷やし、これに水酸化ナトリウム10ｇ，水20ml
からなるアルカリ液を加えた。室温にて５時間撹拌し、
水100mlを加えて沈殿が生じない事を確認する。ついで
酢酸30mlを加え折出した結晶を濾過した。（34.2ｇ） （中間体 2-(p-クロルフェニル）-6-フェニル-p-ベン
ゾキノンの合成）J.Kenner等が参考までに挙げてある記
載（J.Chem.Soc.,679(1934))をもとに酸化反応を行っ
た。前述の2-(p-クロルフェニル）-6-フェニル-4-ニト
ロフェノール16.2ｇを酢酸200mlに分散し室温にて四酢
酸鉛11.5ｇを少しづつ添加する。さらに室温で６時間撹
拌し反応後、折出した結晶を濾過し、酢酸で洗って、橙
色結晶11.0ｇを得た。
ル)-3-フェニル-2-プロパノン30ｇをエタノール300ml，
水120mlの混液に加え、加熱して溶かす。撹拌しながら
室温まで冷やし、これに水酸化ナトリウム10ｇ，水20ml
からなるアルカリ液を加えた。室温にて５時間撹拌し、
水100mlを加えて沈殿が生じない事を確認する。ついで
酢酸30mlを加え折出した結晶を濾過した。（34.2ｇ） （中間体 2-(p-クロルフェニル）-6-フェニル-p-ベン
ゾキノンの合成）J.Kenner等が参考までに挙げてある記
載（J.Chem.Soc.,679(1934))をもとに酸化反応を行っ
た。前述の2-(p-クロルフェニル）-6-フェニル-4-ニト
ロフェノール16.2ｇを酢酸200mlに分散し室温にて四酢
酸鉛11.5ｇを少しづつ添加する。さらに室温で６時間撹
拌し反応後、折出した結晶を濾過し、酢酸で洗って、橙
色結晶11.0ｇを得た。
【００１８】（化合物１の合成）前述の2-(p-クロルフ
ェニル）-6-フェニル-p-ベンゾキノン2.95ｇをテトラヒ
ドロフラン120mlに加熱して溶かす。これにシアノ酢酸
ブチル3.10ｇを加え氷冷する。
ェニル）-6-フェニル-p-ベンゾキノン2.95ｇをテトラヒ
ドロフラン120mlに加熱して溶かす。これにシアノ酢酸
ブチル3.10ｇを加え氷冷する。
【００１９】10℃以下にて四塩化チタン６mlの四塩化炭
素溶液20mlを滴下する。滴下終了後、同温度にて15分撹
拌し、ついでピリジン８mlを滴下する。室温にて撹拌３
時間、一夜放置後これに水を加えて反応を停止する。ト
ルエンを加えて抽出し、シリカゲルカラムにてトルエン
で展開しメタノールで結晶化させて目的とする化合物１
を得る。（2.2ｇ） （化合物48の合成）前述の2-(p-クロルフェニル）-6-フ
ェニル-p-ベンゾキノン2.95ｇをジクロルメタン120mlに
溶かす。これにシアノアセトフェノン1.70ｇを加え氷冷
する。
素溶液20mlを滴下する。滴下終了後、同温度にて15分撹
拌し、ついでピリジン８mlを滴下する。室温にて撹拌３
時間、一夜放置後これに水を加えて反応を停止する。ト
ルエンを加えて抽出し、シリカゲルカラムにてトルエン
で展開しメタノールで結晶化させて目的とする化合物１
を得る。（2.2ｇ） （化合物48の合成）前述の2-(p-クロルフェニル）-6-フ
ェニル-p-ベンゾキノン2.95ｇをジクロルメタン120mlに
溶かす。これにシアノアセトフェノン1.70ｇを加え氷冷
する。
【００２０】10℃以下にて四塩化チタン６mlの四塩化炭
素溶液20mlを滴下する。滴下終了後、同温度にて15分撹
拌し、ついでピリジン８mlを滴下する。室温にて撹拌３
時間、一夜放置後これに水を加えて反応を停止する。ト
ルエンを加えて抽出し、シリカゲルカラムにてトルエン
で展開しメタノールで結晶化させて目的とする化合物48
を得る。（2.7ｇ） （化合物54の合成）2-(p-メチルフェニル)-6-フェニル-
p-ベンゾキノン3.0ｇをジクロルメタン60mlに溶かし氷
冷して０〜５℃に冷却する。これに四塩化チタン2.5ｇ
を加え30分撹拌する。次いで０〜５℃に保ちながらビス
（トリチルシリル）カルボジイミド2.4ｇを添加し室温
に戻し４時間撹拌する。反応終了後、水を加えて反応を
停止する。トルエンを加えて抽出し、シリカゲルカラム
にてトルエンで展開しメタノールで結晶化させて目的と
する化合物54を得る。（2.3ｇ） 以下、本発明の化合物の具体例を示すがこれによって本
発明の化合物が限定される物ではない。
素溶液20mlを滴下する。滴下終了後、同温度にて15分撹
拌し、ついでピリジン８mlを滴下する。室温にて撹拌３
時間、一夜放置後これに水を加えて反応を停止する。ト
ルエンを加えて抽出し、シリカゲルカラムにてトルエン
で展開しメタノールで結晶化させて目的とする化合物48
を得る。（2.7ｇ） （化合物54の合成）2-(p-メチルフェニル)-6-フェニル-
p-ベンゾキノン3.0ｇをジクロルメタン60mlに溶かし氷
冷して０〜５℃に冷却する。これに四塩化チタン2.5ｇ
を加え30分撹拌する。次いで０〜５℃に保ちながらビス
（トリチルシリル）カルボジイミド2.4ｇを添加し室温
に戻し４時間撹拌する。反応終了後、水を加えて反応を
停止する。トルエンを加えて抽出し、シリカゲルカラム
にてトルエンで展開しメタノールで結晶化させて目的と
する化合物54を得る。（2.3ｇ） 以下、本発明の化合物の具体例を示すがこれによって本
発明の化合物が限定される物ではない。
【００２１】
【化４】
【００２２】
【化５】
【００２３】
【化６】
【００２４】
【化７】
【００２５】
【化８】
【００２６】
【作用】本発明の物質は優れた電子輸送性を有してお
り、これをバインダー中に分子分散して様々な層に添加
することにより電子写真感光体にその性質を利用する事
ができる。
り、これをバインダー中に分子分散して様々な層に添加
することにより電子写真感光体にその性質を利用する事
ができる。
【００２７】例えば通常の機能分離型負帯電感光体の代
わりに電荷輸送層に添加することで正帯電電子写真感光
体とする事ができる。また単層型の正帯電感光体に顔料
と混合して使うことで顔料濃度を減らす事もできる。ま
た正帯電感光体に保護層を設ける場合、そこに添加する
こともできる。さらに通常の負帯電感光体においても本
発明の化合物を電荷発生層や下引き層に添加することで
感度向上を計る事ができる。
わりに電荷輸送層に添加することで正帯電電子写真感光
体とする事ができる。また単層型の正帯電感光体に顔料
と混合して使うことで顔料濃度を減らす事もできる。ま
た正帯電感光体に保護層を設ける場合、そこに添加する
こともできる。さらに通常の負帯電感光体においても本
発明の化合物を電荷発生層や下引き層に添加することで
感度向上を計る事ができる。
【００２８】本発明の化合物を分子分散するバインダー
としては例えばポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹
脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリエステル樹脂およびこれらの共重合
体などを挙げる事ができる。
としては例えばポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹
脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリエステル樹脂およびこれらの共重合
体などを挙げる事ができる。
【００２９】本発明の化合物を機能分離型の電荷輸送層
に用いる場合、その量はバインダー樹脂100重量部あた
り20〜200重量部が好ましい。形成される電子輸送層の
厚さは好ましくは5〜30μmである。また単層型感光体の
場合のバインダー：電子輸送物質：キャリア発生物質の
割合は100：１〜200：１〜200が好ましく、形成される
感光層の膜厚は５〜40μmが好ましい。また本発明の感
光体にはキャリア発生物質として公知のものをすべて使
用できる。例えばセレン系の無機半導体、種種のフタロ
シアニン化合物、アゾ化合物、ピリリウム化合物、ペリ
レン化合物、スクアリウム化合物、多環キノン化合物を
挙げる事ができる。
に用いる場合、その量はバインダー樹脂100重量部あた
り20〜200重量部が好ましい。形成される電子輸送層の
厚さは好ましくは5〜30μmである。また単層型感光体の
場合のバインダー：電子輸送物質：キャリア発生物質の
割合は100：１〜200：１〜200が好ましく、形成される
感光層の膜厚は５〜40μmが好ましい。また本発明の感
光体にはキャリア発生物質として公知のものをすべて使
用できる。例えばセレン系の無機半導体、種種のフタロ
シアニン化合物、アゾ化合物、ピリリウム化合物、ペリ
レン化合物、スクアリウム化合物、多環キノン化合物を
挙げる事ができる。
【００３０】また本発明の感光層においてはオゾン劣化
防止の目的で様々な酸化防止剤を添加することができ
る。たとえばヒンダードフェノール類、ヒンダードアミ
ン類、ハイドロキノン類、有機燐化合物などを挙げる事
ができる。
防止の目的で様々な酸化防止剤を添加することができ
る。たとえばヒンダードフェノール類、ヒンダードアミ
ン類、ハイドロキノン類、有機燐化合物などを挙げる事
ができる。
【００３１】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。尚、本実施
例、比較例において、「部」とは「重量部」を表す。
るが、本発明の態様はこれに限定されない。尚、本実施
例、比較例において、「部」とは「重量部」を表す。
【００３２】〔実施例〕アルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフィルム上にＹ型チタニルフタロシアニン（特開
昭64-17066号）１部、シリコーン−ブチラール樹脂0.5
部、分散媒として酢酸t-ブチル50部をサンドミルを使用
して分散した液をワイヤーバーを使って塗布し厚さ0.3
μmの電荷発生層を形成した。ついで下記「表１」に示
す例示化合物１部とポリカーボネート樹脂『ユーピロン
Ｚ２００』（三菱瓦斯化学）1.5部を1,2-ジクロルエタ
ン10部に溶解し、電荷発生層上にドクターブレードを使
用して塗布し、膜厚20μmの電荷輸送層を形成し本発明
の感光体サンプルとした。
ステルフィルム上にＹ型チタニルフタロシアニン（特開
昭64-17066号）１部、シリコーン−ブチラール樹脂0.5
部、分散媒として酢酸t-ブチル50部をサンドミルを使用
して分散した液をワイヤーバーを使って塗布し厚さ0.3
μmの電荷発生層を形成した。ついで下記「表１」に示
す例示化合物１部とポリカーボネート樹脂『ユーピロン
Ｚ２００』（三菱瓦斯化学）1.5部を1,2-ジクロルエタ
ン10部に溶解し、電荷発生層上にドクターブレードを使
用して塗布し、膜厚20μmの電荷輸送層を形成し本発明
の感光体サンプルとした。
【００３３】〔比較例〕実施例における本発明の化合物
の代わりに下記比較化合物（Ｃ−１），（Ｃ−２）を用
いた以外は実施例と同様にして比較サンプルを作製し
た。
の代わりに下記比較化合物（Ｃ−１），（Ｃ−２）を用
いた以外は実施例と同様にして比較サンプルを作製し
た。
【００３４】
【化９】
【００３５】〔評価〕実施例および比較例で得たサンプ
ルについて静電紙試験装置EPA-8100（川口電機）を用い
て評価した。＋６kvのコロナ帯電を５秒間行い帯電能を
見る（受容電位Va）、つぎに５秒間暗所に放置する（初
期電位Vi）。ついで８luxの白色光を照射し表面電位が
初期電位Viの半分になるまでの露光量Ｅ1/2(lux.sec)を
求め感度とし、10秒間露光後の表面電位を残留電位Vrと
した。
ルについて静電紙試験装置EPA-8100（川口電機）を用い
て評価した。＋６kvのコロナ帯電を５秒間行い帯電能を
見る（受容電位Va）、つぎに５秒間暗所に放置する（初
期電位Vi）。ついで８luxの白色光を照射し表面電位が
初期電位Viの半分になるまでの露光量Ｅ1/2(lux.sec)を
求め感度とし、10秒間露光後の表面電位を残留電位Vrと
した。
【００３６】さらに前述の条件に前露光(1000lux.２se
c)を加え、前露光、帯電、露光のプロセスを繰り返して
300回後の残留電位の変化ΔVrを求めた。
c)を加え、前露光、帯電、露光のプロセスを繰り返して
300回後の残留電位の変化ΔVrを求めた。
【００３７】〔結果〕下記「表１」に示すごとく、本発
明の化合物はいずれも高い受容電位、優れた感度特性、
そして低い残留電位を示す。これに対して比較サンプル
１は同じキノン体でありながら残留電位は高く、また比
較サンプル２は初期の残留電位は低いものの繰り返しで
の残留電位上昇が著しい。
明の化合物はいずれも高い受容電位、優れた感度特性、
そして低い残留電位を示す。これに対して比較サンプル
１は同じキノン体でありながら残留電位は高く、また比
較サンプル２は初期の残留電位は低いものの繰り返しで
の残留電位上昇が著しい。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【発明の効果】本発明により、電子輸送能を有する電子
輸送物質を用いて高感度でかつ残留電位が小さく、更に
繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の
優れた電子写真感光体を提供することが出来る。
輸送物質を用いて高感度でかつ残留電位が小さく、更に
繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の
優れた電子写真感光体を提供することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−241358（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−56934（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−155047（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−33157（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−248653（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−248658（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−211635（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 5/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 感光層に2-及び6-位にアリール基を有す
るベンゾキノン誘導体を含有する事を特徴とする電子写
真感光体。 - 【請求項２】 前記ベンゾキノン誘導体が一般式（Ａ）
で示される化合物である事を特徴とする請求項１記載の
電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ar1，Ar2は各々置換、未置換のアリール基又は
芳香族複素環基を表し、Ｚは＝C(CN)2，＝C(CO2R)(CO
2R′），＝C(CN)CO2R，＝C(CN)CORまたは＝NCNを表わ
し、Ｒ、Ｒ′は各々置換、未置換のアルキル基またはア
リール基を表す。） - 【請求項３】 請求項２において、Ar1，Ar2が置換また
は未置換のフェニル基である事を特徴とする電子写真感
光体。
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
| JP26405494A JP3245766B2 (ja) | 1994-04-26 | 1994-10-27 | 電子写真感光体 |
| US08/425,428 US5565288A (en) | 1994-04-26 | 1995-04-20 | Electrophotographic photoreceptor |
| EP95106278A EP0679953B1 (en) | 1994-04-26 | 1995-04-26 | Electrophotographic photoreceptor |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8881294 | 1994-04-26 | ||
| JP6-88812 | 1994-04-26 | ||
| JP26405494A JP3245766B2 (ja) | 1994-04-26 | 1994-10-27 | 電子写真感光体 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0815878A JPH0815878A (ja) | 1996-01-19 |
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Family
ID=26430152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26405494A Expired - Fee Related JP3245766B2 (ja) | 1994-04-26 | 1994-10-27 | 電子写真感光体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5565288A (ja) |
| EP (1) | EP0679953B1 (ja) |
| JP (1) | JP3245766B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US6280893B1 (en) | 1997-07-04 | 2001-08-28 | Shindengen Electric Manufacturing Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| US7258922B2 (en) | 2003-03-31 | 2007-08-21 | Thi International, Inc. | Compositions, methods and devices for enhancing landscaping or marker materials |
| FI115193B (fi) * | 2002-06-20 | 2005-03-31 | Myllyn Paras Oy Kehitys | Menetelmä elintarvikkeiden siirtämisen ja pakkaamisen helpottamiseksi |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4609602A (en) * | 1985-03-08 | 1986-09-02 | Xerox Corporation | Photoresponsive imaging members with electron transporting layers |
| JP2699429B2 (ja) * | 1988-08-02 | 1998-01-19 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| US4869985A (en) * | 1988-12-21 | 1989-09-26 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic elements containing certain naphthoquinone derivatives as electron-transport agents |
| US5213923A (en) * | 1989-10-31 | 1993-05-25 | Mita Industrial Co., Ltd. | Photosensitive material for electrophotography comprising a charge transport layer comprising an organopolysilane and diphenoquinone |
| US4968813A (en) * | 1989-12-22 | 1990-11-06 | Eastman Kodak Company | Derivatives of 4H-thiopyran-1,1-dioxides |
| JP2805376B2 (ja) * | 1990-04-09 | 1998-09-30 | キヤノン株式会社 | 有機電子材料 |
-
1994
- 1994-10-27 JP JP26405494A patent/JP3245766B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-04-20 US US08/425,428 patent/US5565288A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-26 EP EP95106278A patent/EP0679953B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0679953A3 (en) | 1996-09-18 |
| JPH0815878A (ja) | 1996-01-19 |
| EP0679953A2 (en) | 1995-11-02 |
| EP0679953B1 (en) | 1999-06-30 |
| US5565288A (en) | 1996-10-15 |
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