JPH1195465A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH1195465A JPH1195465A JP9250697A JP25069797A JPH1195465A JP H1195465 A JPH1195465 A JP H1195465A JP 9250697 A JP9250697 A JP 9250697A JP 25069797 A JP25069797 A JP 25069797A JP H1195465 A JPH1195465 A JP H1195465A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 電子輸送能を有する電子輸送物質を用いて高
感度でかつ残留電位が小さい正帯電の電子写真感光体を
提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物を含
有する電子写真感光体。 〔式中、Ｑ１およびＱ２は各々酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）
２基、＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＲ基、＝ＮＣＮ基を、Ｒはア
ルキル基を表す。Ｒ１はアルキル基、アリール基、ハロ
ゲン原子、シアノ基またはニトロ基を、Ｒ２はアルキル
基またはアリール基を、ｍ、ｎは各々０〜２の整数を表
す。〕
感度でかつ残留電位が小さい正帯電の電子写真感光体を
提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物を含
有する電子写真感光体。 〔式中、Ｑ１およびＱ２は各々酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）
２基、＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＲ基、＝ＮＣＮ基を、Ｒはア
ルキル基を表す。Ｒ１はアルキル基、アリール基、ハロ
ゲン原子、シアノ基またはニトロ基を、Ｒ２はアルキル
基またはアリール基を、ｍ、ｎは各々０〜２の整数を表
す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は静電潜像を形成させ
るための電子写真感光体に関し、詳しくは電子輸送能を
有する化合物を含有する層を有する電子写真感光体に関
するものである。
るための電子写真感光体に関し、詳しくは電子輸送能を
有する化合物を含有する層を有する電子写真感光体に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光体としてはセレン、
酸化亜鉛、シリコンなどの無機光導電性物質を主成分と
する無機感光体が広く用いられてきた。しかし、これら
は感度、熱安定性、耐湿性、耐久性において必ずしも満
足し得るものではなく、また一部の無機感光体では人体
に有害な物質を含むため廃棄に際して問題がある。
酸化亜鉛、シリコンなどの無機光導電性物質を主成分と
する無機感光体が広く用いられてきた。しかし、これら
は感度、熱安定性、耐湿性、耐久性において必ずしも満
足し得るものではなく、また一部の無機感光体では人体
に有害な物質を含むため廃棄に際して問題がある。
【０００３】これら無機感光体の持つ欠点を克服する目
的で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層を
有する有機感光体の研究開発が近年盛んに行われてい
る。
的で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層を
有する有機感光体の研究開発が近年盛んに行われてい
る。
【０００４】これらの実用化されている有機感光体の殆
どは光を照射すると電子と正孔を生じるキャリヤ発生物
質（ＣＧＭ）、即ちアゾ、フタロシアニン、縮合多環顔
料等などと、電荷を輸送するキャリヤ輸送物質（ＣＴ
Ｍ）とからなっている。
どは光を照射すると電子と正孔を生じるキャリヤ発生物
質（ＣＧＭ）、即ちアゾ、フタロシアニン、縮合多環顔
料等などと、電荷を輸送するキャリヤ輸送物質（ＣＴ
Ｍ）とからなっている。
【０００５】キャリヤ輸送物質としてはピラゾリン、ヒ
ドラゾン、トリフェニルアミン系化合物およびそれらの
スチリル誘導体が良く知られている。しかしながら、こ
れら既知のものはいずれも正孔輸送能を有する物質であ
り、ＣＧＭを含有する層（ＣＧＬ）を下層とし、ＣＴＭ
を含有する層（ＣＴＬ）を上層とした機能分離型感光体
の場合、感光体表面を負に帯電させる必要がある。
ドラゾン、トリフェニルアミン系化合物およびそれらの
スチリル誘導体が良く知られている。しかしながら、こ
れら既知のものはいずれも正孔輸送能を有する物質であ
り、ＣＧＭを含有する層（ＣＧＬ）を下層とし、ＣＴＭ
を含有する層（ＣＴＬ）を上層とした機能分離型感光体
の場合、感光体表面を負に帯電させる必要がある。
【０００６】現在はこの種の感光体が主流ではあるが、
このため従来無機感光体に用いた現像剤の利用ができな
い、また感光体をコロナ放電により帯電させるときに生
じるオゾンの発生量が無機感光体で行われた正帯電に比
べて多いなどの欠点がある。上記の欠点を改良するため
ＣＴＬを下層、ＣＧＬを上層とした逆層構成の感光体、
またキャリヤ発生物質とキャリヤ輸送物質を同一層に含
有する単層の感光体が再び脚光を浴びている。しかしこ
れらの感光体は正帯電にこそはなるものの耐久性、感度
の点で十分な性能が得られていない。
このため従来無機感光体に用いた現像剤の利用ができな
い、また感光体をコロナ放電により帯電させるときに生
じるオゾンの発生量が無機感光体で行われた正帯電に比
べて多いなどの欠点がある。上記の欠点を改良するため
ＣＴＬを下層、ＣＧＬを上層とした逆層構成の感光体、
またキャリヤ発生物質とキャリヤ輸送物質を同一層に含
有する単層の感光体が再び脚光を浴びている。しかしこ
れらの感光体は正帯電にこそはなるものの耐久性、感度
の点で十分な性能が得られていない。
【０００７】上記のような問題を解決するためにはキャ
リヤ輸送物質として電子輸送能を有する物質を開発する
必要がある。このような電子輸送物質としては２，４，
６−トリニトロフルオレノンが知られているが、この物
質は溶剤、バインダーに用いられるポリマーとの溶解
性、相溶性が良くなく、実際の感光層を構成するのに十
分な特性を有していない、また発ガン性からもその使用
は中止されている。
リヤ輸送物質として電子輸送能を有する物質を開発する
必要がある。このような電子輸送物質としては２，４，
６−トリニトロフルオレノンが知られているが、この物
質は溶剤、バインダーに用いられるポリマーとの溶解
性、相溶性が良くなく、実際の感光層を構成するのに十
分な特性を有していない、また発ガン性からもその使用
は中止されている。
【０００８】その他、近年電子受容性構造に溶解性基を
導入したいくつかの電子輸送性物質が報告されている。
例えば特開平２−１３５３６２号、特開平２−２１４８
６６号、特開平３−２９０６６６号等を挙げることがで
きる。特に特開平５−２７９５８２号、Ｊａｐａｎ Ｈ
ａｒｄ Ｃｏｐｙ’９２論文集ｐ１７３に記載されてい
るフルオレノン系化合物は残留電位が低く感度の優れた
化合物であるが繰り返し時に残留電位が上昇してくると
言った欠陥がある。また特開平１−２０６３４９号等に
記載のキノン系化合物は発癌性を誘因すると言われる複
数のニトロ基を必要としていない優れた電子輸送性物質
であるが可視部に色（赤色）をもつなどの問題を残して
いる。
導入したいくつかの電子輸送性物質が報告されている。
例えば特開平２−１３５３６２号、特開平２−２１４８
６６号、特開平３−２９０６６６号等を挙げることがで
きる。特に特開平５−２７９５８２号、Ｊａｐａｎ Ｈ
ａｒｄ Ｃｏｐｙ’９２論文集ｐ１７３に記載されてい
るフルオレノン系化合物は残留電位が低く感度の優れた
化合物であるが繰り返し時に残留電位が上昇してくると
言った欠陥がある。また特開平１−２０６３４９号等に
記載のキノン系化合物は発癌性を誘因すると言われる複
数のニトロ基を必要としていない優れた電子輸送性物質
であるが可視部に色（赤色）をもつなどの問題を残して
いる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】上記問題を鑑み、本発
明の目的は、電子輸送能を有する電子輸送物質を用いて
高感度でかつ残留電位が小さい正帯電の電子写真感光体
を提供することにある。
明の目的は、電子輸送能を有する電子輸送物質を用いて
高感度でかつ残留電位が小さい正帯電の電子写真感光体
を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、特
定のチオアントラキノン誘導体を電子写真感光体の有効
成分とすることで達成された。
定のチオアントラキノン誘導体を電子写真感光体の有効
成分とすることで達成された。
【００１１】上記チオアントラキノン誘導体の好ましい
構造としては下記一般式（１）で表される化合物を挙げ
る事ができる。
構造としては下記一般式（１）で表される化合物を挙げ
る事ができる。
【００１２】
【化２】
【００１３】〔式中、Ｑ1、Ｑ2は各々酸素原子、＝Ｃ
（ＣＮ）2基、＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＲ基、＝ＮＣＮ基を
表し、Ｒはアルキル基を表す。ただしＱ1、Ｑ2は同時に
酸素原子であることは無い。Ｒ1はアルキル基、アリー
ル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を表し、
Ｒ2はアルキル基またはアリール基を表し、ｍ、ｎは各
々０〜２の整数を表す。〕 以下、本発明を詳細に説明する。
（ＣＮ）2基、＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＲ基、＝ＮＣＮ基を
表し、Ｒはアルキル基を表す。ただしＱ1、Ｑ2は同時に
酸素原子であることは無い。Ｒ1はアルキル基、アリー
ル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を表し、
Ｒ2はアルキル基またはアリール基を表し、ｍ、ｎは各
々０〜２の整数を表す。〕 以下、本発明を詳細に説明する。
【００１４】本発明の一般式（１）で表される化合物
（以下、本発明の化合物ともいう）について説明する。
（以下、本発明の化合物ともいう）について説明する。
【００１５】前記一般式（１）において、Ｑ1、Ｑ2は各
々酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）2基、＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＲ
基、＝ＮＣＮ基を表し、Ｒはアルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基等が挙げら
れ、これらの基は更に置換されていてもよい）を表し、
ただしＱ1、Ｑ2は同時に酸素原子であることは無い。Ｒ
1はアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｉｓｏ
−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチ
ル基、ドデシル基等があげられ、これらの基は更に置換
されていてもよい。中でも、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ま
しい）、アリール基（フェニル基、メトキシフェニル
基、トリル基、フェネチル基、クロロフェニル基、ナフ
チル基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていて
もよい）、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、フッソ
原子等が挙げられる）、シアノ基またはニトロ基を表
し、Ｒ2はアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
オクチル基、ドデシル基等が挙げられ、これらの基は更
に置換されていてもよい）またはアリール基（フェニル
基、トリル基、フェネチル基、ナフチル基等が挙げら
れ、これらの基は更に置換されていてもよい）を表し、
ｍ、ｎは各々０〜２の整数を表す。
々酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）2基、＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＲ
基、＝ＮＣＮ基を表し、Ｒはアルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基等が挙げら
れ、これらの基は更に置換されていてもよい）を表し、
ただしＱ1、Ｑ2は同時に酸素原子であることは無い。Ｒ
1はアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｉｓｏ
−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチ
ル基、ドデシル基等があげられ、これらの基は更に置換
されていてもよい。中でも、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ま
しい）、アリール基（フェニル基、メトキシフェニル
基、トリル基、フェネチル基、クロロフェニル基、ナフ
チル基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていて
もよい）、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、フッソ
原子等が挙げられる）、シアノ基またはニトロ基を表
し、Ｒ2はアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
オクチル基、ドデシル基等が挙げられ、これらの基は更
に置換されていてもよい）またはアリール基（フェニル
基、トリル基、フェネチル基、ナフチル基等が挙げら
れ、これらの基は更に置換されていてもよい）を表し、
ｍ、ｎは各々０〜２の整数を表す。
【００１６】以下に、本発明の一般式（１）で表される
化合物の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらの化
合物に限定されるものではない。
化合物の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらの化
合物に限定されるものではない。
【００１７】
【化３】
【００１８】
【化４】
【００１９】本発明の化合物の合成は、例えばＪ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．５７，６１９２（１９９２）に記載して
ある方法で合成する事ができる。その一例を合成例１に
示し、合成経路を以下に示す。
ｇ．Ｃｈｅｍ．５７，６１９２（１９９２）に記載して
ある方法で合成する事ができる。その一例を合成例１に
示し、合成経路を以下に示す。
【００２０】合成例１（例示化合物１の合成） 《合成経路》
【００２１】
【化５】
【００２２】３００ｍｌの３口フラスコにエチルエーテ
ル７５ｍｌを入れ、マグネシウム２．５ｇを加えて攪拌
しながら、２−ヨードチオフェン２１．０ｇを滴下させ
更に１．５時間反応させてグリニヤール試薬を調製し
た。
ル７５ｍｌを入れ、マグネシウム２．５ｇを加えて攪拌
しながら、２−ヨードチオフェン２１．０ｇを滴下させ
更に１．５時間反応させてグリニヤール試薬を調製し
た。
【００２３】一方、別に４−ｔ−ブチル無水フタル酸２
０．４ｇをエーテル１００ｍｌに溶かした液を用意し、
これに上記のグリニヤール試薬を１０℃以下で滴下し
た。
０．４ｇをエーテル１００ｍｌに溶かした液を用意し、
これに上記のグリニヤール試薬を１０℃以下で滴下し
た。
【００２４】滴下終了後、室温で一夜放置し、塩酸３０
ｍｌ，水２００ｍｌの液に注ぎ、後、有機層をトルエン
で抽出し、分離したトルエン層を更に炭酸水素ナトリウ
ム１５ｇを水１００ｍｌに溶かした水系液で２回逆抽出
する。得られた水系液に塩酸を加え、分離したタール状
物質をトルエンで抽出、減圧下溶媒を留去して、中間体
化合物（Ａ）２−（４′−ｔ−ブチル−２′−カルボキ
シベンゾイル）チオフェン２３ｇを得た。
ｍｌ，水２００ｍｌの液に注ぎ、後、有機層をトルエン
で抽出し、分離したトルエン層を更に炭酸水素ナトリウ
ム１５ｇを水１００ｍｌに溶かした水系液で２回逆抽出
する。得られた水系液に塩酸を加え、分離したタール状
物質をトルエンで抽出、減圧下溶媒を留去して、中間体
化合物（Ａ）２−（４′−ｔ−ブチル−２′−カルボキ
シベンゾイル）チオフェン２３ｇを得た。
【００２５】ついで、上記で得た中間体化合物（Ａ）を
ニトロベンゼン７０ｍｌに分散し、５塩化りん３５ｇ、
塩化アルミニウム３３ｇを少しづつ加える。ついで、１
４０℃まで加熱昇温し同温度で４時間攪拌する。反応終
了後、水蒸気蒸留によってニトロベンゼンを除く。つい
でトルエン可溶分をカラム分離し、中間体化合物（１）
９．５ｇを得た。
ニトロベンゼン７０ｍｌに分散し、５塩化りん３５ｇ、
塩化アルミニウム３３ｇを少しづつ加える。ついで、１
４０℃まで加熱昇温し同温度で４時間攪拌する。反応終
了後、水蒸気蒸留によってニトロベンゼンを除く。つい
でトルエン可溶分をカラム分離し、中間体化合物（１）
９．５ｇを得た。
【００２６】前記、中間体化合物（１）２．７ｇ（０．
１ｍｏｌ）とマロノニトリル２．７ｇ（０．０４ｍｏ
ｌ）をジクロルメタン６０ｍｌに溶かし、これに１０℃
以下で四塩化チタン７ｇ、ついでピリジン８ｍｌを加え
一夜放置した。反応後、水を加え、トルエンで抽出しカ
ラムで分離しメタノールで再結晶して目的の例示化合物
１を１．３ｇ得た。
１ｍｏｌ）とマロノニトリル２．７ｇ（０．０４ｍｏ
ｌ）をジクロルメタン６０ｍｌに溶かし、これに１０℃
以下で四塩化チタン７ｇ、ついでピリジン８ｍｌを加え
一夜放置した。反応後、水を加え、トルエンで抽出しカ
ラムで分離しメタノールで再結晶して目的の例示化合物
１を１．３ｇ得た。
【００２７】本発明の化合物は優れた電子輸送性を有し
ており、これをバインダー中に溶解、あるいは分散して
電子写真感光体に使用することができる。
ており、これをバインダー中に溶解、あるいは分散して
電子写真感光体に使用することができる。
【００２８】電子写真感光体は導電性支持体の上に有機
物からなる感光層からなるもので、感光層は、例えば電
子写真感光体の有機物からなる感光層の様々な層構成を
示す図１に示すような様々な層からなっている。例えば
通常の機能分離型負帯電感光体は下から順に中間層、キ
ャリヤ発生層、キャリヤ輸送層からなっている（図１
ａ）。さらに保護層を設けてもよい（図１ｂ）。本発明
のチオアントラキノン化合物はこれら（図１ａ〜図１
ｆ）すべての層に添加することができる。例えば図１
ａ，図１ｂにおけるキャリア（電荷）輸送層に添加する
ことで正帯電電子写真感光体とする事ができる。単層型
の正帯電感光体のキャリヤ発生層に添加することもでき
る（図１ｃ）。これら正帯電感光体に保護層を設ける場
合、そこに添加することもできる（図１ｄ）。キャリヤ
発生層がキャリヤ輸送層の上にある、いわゆる逆層構成
型の正帯電感光体（図１ｅ，図１ｆ）においては本発明
の化合物は電荷発生層や保護層に添加することができ
る。また本発明の化合物は負帯電感光体にも使用するこ
ともできる。負帯電感光体に本発明の化合物を使用する
場合は正帯電とは逆に中間層やキャリヤ発生層に添加す
ることが好ましい。負帯電感光体において中間層は接着
性ばかりでなく負電荷を速やかに導電性支持体にリーク
するＮ型半導体としての役割が期待されており、本発明
の化合物の添加により画像欠陥の防止、繰り返し使用時
の残留電位の増大防止などが期待できる。
物からなる感光層からなるもので、感光層は、例えば電
子写真感光体の有機物からなる感光層の様々な層構成を
示す図１に示すような様々な層からなっている。例えば
通常の機能分離型負帯電感光体は下から順に中間層、キ
ャリヤ発生層、キャリヤ輸送層からなっている（図１
ａ）。さらに保護層を設けてもよい（図１ｂ）。本発明
のチオアントラキノン化合物はこれら（図１ａ〜図１
ｆ）すべての層に添加することができる。例えば図１
ａ，図１ｂにおけるキャリア（電荷）輸送層に添加する
ことで正帯電電子写真感光体とする事ができる。単層型
の正帯電感光体のキャリヤ発生層に添加することもでき
る（図１ｃ）。これら正帯電感光体に保護層を設ける場
合、そこに添加することもできる（図１ｄ）。キャリヤ
発生層がキャリヤ輸送層の上にある、いわゆる逆層構成
型の正帯電感光体（図１ｅ，図１ｆ）においては本発明
の化合物は電荷発生層や保護層に添加することができ
る。また本発明の化合物は負帯電感光体にも使用するこ
ともできる。負帯電感光体に本発明の化合物を使用する
場合は正帯電とは逆に中間層やキャリヤ発生層に添加す
ることが好ましい。負帯電感光体において中間層は接着
性ばかりでなく負電荷を速やかに導電性支持体にリーク
するＮ型半導体としての役割が期待されており、本発明
の化合物の添加により画像欠陥の防止、繰り返し使用時
の残留電位の増大防止などが期待できる。
【００２９】本発明の化合物を分子分散するバインダー
としては例えばポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹
脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂および
これらの共重合体などを挙げる事ができる。
としては例えばポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹
脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂および
これらの共重合体などを挙げる事ができる。
【００３０】本発明の化合物を機能分離型の電荷輸送層
に用いる場合、その量はバインダー樹脂１００重量部あ
たり２０〜２００重量部が好ましい。形成される電子輸
送層の厚さは好ましくは５〜３０μｍである。また単層
型感光体の場合のバインダー：電子輸送物質：キャリヤ
発生物質の割合は１００：１〜２００：１〜２００が好
ましく、形成される感光層の膜厚は５〜４０μｍが好ま
しい。また本発明の感光体にはキャリヤ発生物質として
公知のものをすべて使用できる。例えばセレン系の無機
半導体、種種のフタロシアニン化合物、アゾ化合物、ピ
リリウム化合物、ペリレン化合物、スクアリウム化合
物、多環キノン化合物を挙げる事ができる。
に用いる場合、その量はバインダー樹脂１００重量部あ
たり２０〜２００重量部が好ましい。形成される電子輸
送層の厚さは好ましくは５〜３０μｍである。また単層
型感光体の場合のバインダー：電子輸送物質：キャリヤ
発生物質の割合は１００：１〜２００：１〜２００が好
ましく、形成される感光層の膜厚は５〜４０μｍが好ま
しい。また本発明の感光体にはキャリヤ発生物質として
公知のものをすべて使用できる。例えばセレン系の無機
半導体、種種のフタロシアニン化合物、アゾ化合物、ピ
リリウム化合物、ペリレン化合物、スクアリウム化合
物、多環キノン化合物を挙げる事ができる。
【００３１】また本発明の感光層においてはオゾン劣化
防止の目的で様々な酸化防止剤を添加することができ
る。たとえばヒンダードフェノール類、ヒンダードアミ
ン類、ハイドロキノン類、有機燐化合物などを挙げる事
ができる。
防止の目的で様々な酸化防止剤を添加することができ
る。たとえばヒンダードフェノール類、ヒンダードアミ
ン類、ハイドロキノン類、有機燐化合物などを挙げる事
ができる。
【００３２】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
【００３３】実施例１ ジブロムアンスアンスロン２．０ｇとポリカーボネート
樹脂『ユーピロンＺ２００』（三菱瓦斯化学）５．０ｇ
をジクロルエタン溶媒中でボールミルで分散した。つい
で、顔料６％、ポリカーボネート樹脂５０％、下記のホ
ール輸送剤（ＰＣＴＭ１）３０％、本発明の化合物
（１）１４％の組成になるように塗布液を調製し、アル
ミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に乾燥膜厚
２５μになるように塗布し、単層感光体を作成した。
樹脂『ユーピロンＺ２００』（三菱瓦斯化学）５．０ｇ
をジクロルエタン溶媒中でボールミルで分散した。つい
で、顔料６％、ポリカーボネート樹脂５０％、下記のホ
ール輸送剤（ＰＣＴＭ１）３０％、本発明の化合物
（１）１４％の組成になるように塗布液を調製し、アル
ミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に乾燥膜厚
２５μになるように塗布し、単層感光体を作成した。
【００３４】
【化６】
【００３５】実施例２〜５ 実施例１における本発明の化合物（１）に代えて本発明
の化合物（２）〜（５）を使用して同様に単層感光体を
作成した。
の化合物（２）〜（５）を使用して同様に単層感光体を
作成した。
【００３６】比較例１ 実施例１における本発明の化合物（１）を除いて同様に
乾燥膜厚２５μ単層感光体を作成した。
乾燥膜厚２５μ単層感光体を作成した。
【００３７】《評価方法》実施例および比較例で得たサ
ンプルについて静電気試験装置ＥＰＡ−８１００（川口
電機製）を用いて評価した。＋６ｋＶのコロナ帯電を５
秒間行ったのち、５秒間暗所に放置する。ついで８ｌｕ
ｘの白色光を照射し表面電位が初期電位Ｖｉの半分にな
るまでの露光量Ｅ1/2（ｌｕｘ．ｓｅｃ）を求め感度と
した。
ンプルについて静電気試験装置ＥＰＡ−８１００（川口
電機製）を用いて評価した。＋６ｋＶのコロナ帯電を５
秒間行ったのち、５秒間暗所に放置する。ついで８ｌｕ
ｘの白色光を照射し表面電位が初期電位Ｖｉの半分にな
るまでの露光量Ｅ1/2（ｌｕｘ．ｓｅｃ）を求め感度と
した。
【００３８】以上の結果を表１に示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】表１から明らかなように、本発明の化合物
を使用した感光体はいずれも高い受容電位、優れた感度
特性を示す。この事は本発明のチオアントラキノン誘導
体が優れた電子輸送性を有する事を示す。
を使用した感光体はいずれも高い受容電位、優れた感度
特性を示す。この事は本発明のチオアントラキノン誘導
体が優れた電子輸送性を有する事を示す。
【００４１】また本発明の化合物を感度ＵＰや繰り返し
での表面電位の劣化（残留電位の上昇、あるいは受容電
位の低下）を防止するため添加剤として通常の負帯電機
能分離型感光体のキャリヤ発生層、中間層に添加するこ
とができる。そのような場合、キャリヤ発生物質やキャ
リヤ輸送物質は通常の負帯電感光体用として公知のもの
をすべて使用することができる。キャリヤ輸送物質とし
ては、例えばトリフェニルアミン誘導体、ヒドラゾン化
合物、ピラゾリン化合物、スチリルトリフェニルアミン
化合物、ブタジエン誘導体などを挙げることができる。
での表面電位の劣化（残留電位の上昇、あるいは受容電
位の低下）を防止するため添加剤として通常の負帯電機
能分離型感光体のキャリヤ発生層、中間層に添加するこ
とができる。そのような場合、キャリヤ発生物質やキャ
リヤ輸送物質は通常の負帯電感光体用として公知のもの
をすべて使用することができる。キャリヤ輸送物質とし
ては、例えばトリフェニルアミン誘導体、ヒドラゾン化
合物、ピラゾリン化合物、スチリルトリフェニルアミン
化合物、ブタジエン誘導体などを挙げることができる。
【００４２】
【発明の効果】本発明により、電子輸送能を有する電子
輸送物質を用いて高感度でかつ残留電位が小さい正帯電
の電子写真感光体を提供することができた。
輸送物質を用いて高感度でかつ残留電位が小さい正帯電
の電子写真感光体を提供することができた。
【図１】電子写真感光体の有機物からなる感光層の様々
な層構成を示す図である。
な層構成を示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される化合物を含
有する電子写真感光体。 【化１】 〔式中、Ｑ1およびＱ2は各々酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）2
基、＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＲ基、＝ＮＣＮ基を表し、Ｒは
アルキル基を表す。ただしＱ1およびＱ2は同時に酸素原
子であることは無い。Ｒ1はアルキル基、アリール基、
ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を表し、Ｒ2は
アルキル基またはアリール基を表し、ｍ、ｎは各々０〜
２の整数を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9250697A JPH1195465A (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9250697A JPH1195465A (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1195465A true JPH1195465A (ja) | 1999-04-09 |
Family
ID=17211707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9250697A Pending JPH1195465A (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1195465A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999062909A3 (en) * | 1998-06-05 | 2000-03-02 | Univ North Carolina | Naphtho- and dihydrobenzo-thiophene derivatives as cytotoxic antitumor agents |
| JP2003195534A (ja) * | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Konica Corp | 有機感光体、画像形成方法、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
| JP2003215820A (ja) * | 2002-01-23 | 2003-07-30 | Konica Corp | 有機感光体、画像形成方法、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ |
| JP2008244430A (ja) * | 2007-01-11 | 2008-10-09 | Toppoly Optoelectronics Corp | 画像表示システム |
-
1997
- 1997-09-16 JP JP9250697A patent/JPH1195465A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999062909A3 (en) * | 1998-06-05 | 2000-03-02 | Univ North Carolina | Naphtho- and dihydrobenzo-thiophene derivatives as cytotoxic antitumor agents |
| US6337346B1 (en) | 1998-06-05 | 2002-01-08 | University Of North Carolina At Chapel Hill | Naphtho- and dihydrobenzo-thiophene derivatives as cytotoxic antitumor agents |
| JP2003195534A (ja) * | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Konica Corp | 有機感光体、画像形成方法、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
| JP2003215820A (ja) * | 2002-01-23 | 2003-07-30 | Konica Corp | 有機感光体、画像形成方法、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ |
| JP2008244430A (ja) * | 2007-01-11 | 2008-10-09 | Toppoly Optoelectronics Corp | 画像表示システム |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20040407 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20061018 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061106 |