JPH05210253A - 感光性記録材料 - Google Patents
感光性記録材料Info
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- JPH05210253A JPH05210253A JP4280460A JP28046092A JPH05210253A JP H05210253 A JPH05210253 A JP H05210253A JP 4280460 A JP4280460 A JP 4280460A JP 28046092 A JP28046092 A JP 28046092A JP H05210253 A JPH05210253 A JP H05210253A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】（１）メチレンクロライドの如き流延溶媒中で
のすぐれた溶解性、（２）ｐ−ＣＴＭ（正電荷輸送容量
を有する化合物）の不存在下にポリカーボネートの如き
結合剤中でのすぐれた溶解性、及び（３）可視光吸収の
少ないことを有する感光性記録材料に使用するためのｎ
−ＣＴＭ（電荷発生化合物（ＣＧＭ化合物）から放射活
性化電荷発生により得られた電子を受容し、輸送しうる
電荷輸送化合物）と称される新規な電子輸送化合物を含
有する感光性記録材料を提供する。 【構成】導電性支持体上にｎ−ＣＴＭとして下記一般式
（Ａ）などで示す化合物を含有する層を有する。一般式
（Ａ） 例えば
のすぐれた溶解性、（２）ｐ−ＣＴＭ（正電荷輸送容量
を有する化合物）の不存在下にポリカーボネートの如き
結合剤中でのすぐれた溶解性、及び（３）可視光吸収の
少ないことを有する感光性記録材料に使用するためのｎ
−ＣＴＭ（電荷発生化合物（ＣＧＭ化合物）から放射活
性化電荷発生により得られた電子を受容し、輸送しうる
電荷輸送化合物）と称される新規な電子輸送化合物を含
有する感光性記録材料を提供する。 【構成】導電性支持体上にｎ−ＣＴＭとして下記一般式
（Ａ）などで示す化合物を含有する層を有する。一般式
（Ａ） 例えば
Description
【０００１】本発明は電子写真に使用するために好適な
感光性記録材料に関する。
感光性記録材料に関する。
【０００２】電子写真においては、光導電性化合物を使
用して、かかる化合物を含有する記録材料の面上に潜在
静電荷像を形成している。潜在静電荷像はトナーと称さ
れる微粒子化着色材料で可視化され、好適な基体に転写
され、熱、圧力及び／又は溶媒によって前記基体に定着
される。
用して、かかる化合物を含有する記録材料の面上に潜在
静電荷像を形成している。潜在静電荷像はトナーと称さ
れる微粒子化着色材料で可視化され、好適な基体に転写
され、熱、圧力及び／又は溶媒によって前記基体に定着
される。
【０００３】前記潜像の形成は、いわゆる電荷発生材料
（ＣＧＭ）及び電荷輸送材料（ＣＴＭ）を前記記録材料
中で使用することにより、そして下記の工程を含む方法
によって行うことができる：
（ＣＧＭ）及び電荷輸送材料（ＣＴＭ）を前記記録材料
中で使用することにより、そして下記の工程を含む方法
によって行うことができる：
【０００４】(1) 光導電性記録材料の組成によって正電
荷又は負電荷で接地した光導電性記録材料を表面帯電す
る工程；
荷又は負電荷で接地した光導電性記録材料を表面帯電す
る工程；
【０００５】(2) 入射光の吸収時に電荷発生材料（ＣＧ
Ｍ）中に電子孔対が作られる光導電性記録材料を像に従
って露光する工程；
Ｍ）中に電子孔対が作られる光導電性記録材料を像に従
って露光する工程；
【０００６】(3) 像に従って作られた電荷キャリヤー
（電子又は正孔）から電荷輸送材料（ＣＴＭ）への電荷
を転写する工程；
（電子又は正孔）から電荷輸送材料（ＣＴＭ）への電荷
を転写する工程；
【０００７】(4) この方法で作られた電子又は孔の光導
電性記録材料への、前記材料上に印加された電場の影響
下での転写工程（このとき表面電荷の放電が生起す
る）。
電性記録材料への、前記材料上に印加された電場の影響
下での転写工程（このとき表面電荷の放電が生起す
る）。
【０００８】感光性記録材料は、別の接触している層又
は単一層の形で電荷発生材料及び電荷輸送材料を混入で
きる。
は単一層の形で電荷発生材料及び電荷輸送材料を混入で
きる。
【０００９】適切にトナー化された像を得るために必要
な帯電性を得るため、光導電性層は一定の最小の全面厚
さ、通常少なくとも１０μの厚さを有しなければならな
い。
な帯電性を得るため、光導電性層は一定の最小の全面厚
さ、通常少なくとも１０μの厚さを有しなければならな
い。
【００１０】一般に全体の厚さの大部分が１種以上のＣ
ＴＭで占められると大なる光感度が得られることが実験
的に見出されている。かかる構成において、電荷発生又
は組合せた電荷発生と電荷輸送が生起し、かつ感光性記
録材料の光感度を大きく決定する層はかなり薄く、０．
３〜５μの厚さを有する。この層の摩耗は望ましくない
光感度の著しい低下を直ちにもたらす。
ＴＭで占められると大なる光感度が得られることが実験
的に見出されている。かかる構成において、電荷発生又
は組合せた電荷発生と電荷輸送が生起し、かつ感光性記
録材料の光感度を大きく決定する層はかなり薄く、０．
３〜５μの厚さを有する。この層の摩耗は望ましくない
光感度の著しい低下を直ちにもたらす。
【００１１】従って高感度光導電性記録材料は一般に、
再外層として唯一の機能が電荷輸送である層、及び接触
電極として作用する導電性基体と電荷輸送層の間のかな
り薄い電荷発生材料層又は組合せた電荷発生−電荷輸送
材料の層を有する。かかる構成において、感光性記録材
料の静電帯電性の符号は、電荷輸送層中のＣＴＭ（１種
又はそれ以上の）が優先的に電子又は正孔を輸送するか
どうかによって決る。孔輸送の場合においては、感光性
記録材料は負に帯電しうるであろう、そして電子輸送の
場合においては、感光性記録材料は正に帯電しうるであ
ろう。
再外層として唯一の機能が電荷輸送である層、及び接触
電極として作用する導電性基体と電荷輸送層の間のかな
り薄い電荷発生材料層又は組合せた電荷発生−電荷輸送
材料の層を有する。かかる構成において、感光性記録材
料の静電帯電性の符号は、電荷輸送層中のＣＴＭ（１種
又はそれ以上の）が優先的に電子又は正孔を輸送するか
どうかによって決る。孔輸送の場合においては、感光性
記録材料は負に帯電しうるであろう、そして電子輸送の
場合においては、感光性記録材料は正に帯電しうるであ
ろう。
【００１２】この分野における特許文献ではしばしば孔
輸送ＣＴＭが論じられており、電子輸送ＣＴＭに関する
文献は殆ど入手できない。効率的な電子輸送ＣＴＭの不
足が、市場で入手しうる光導電性記録装置における負に
帯電しうる有機光導電体の支配によって強調されてい
る。
輸送ＣＴＭが論じられており、電子輸送ＣＴＭに関する
文献は殆ど入手できない。効率的な電子輸送ＣＴＭの不
足が、市場で入手しうる光導電性記録装置における負に
帯電しうる有機光導電体の支配によって強調されてい
る。
【００１３】しかしながら、例えばトナー現像をネガ−
ポジ法で行うか又はポリ−ネガ（反転）法で行うかどう
かによって、より良く正に帯電できるか又は負に帯電で
きるトナーの利用可能性のため、感光性記録材料を負に
帯電することよりも正に帯電することを更に望んでいる
利用者がある。
ポジ法で行うか又はポリ−ネガ（反転）法で行うかどう
かによって、より良く正に帯電できるか又は負に帯電で
きるトナーの利用可能性のため、感光性記録材料を負に
帯電することよりも正に帯電することを更に望んでいる
利用者がある。
【００１４】研究では、下記の問題、(1) 結合剤及び被
覆溶媒中での不充分な溶解度、(2) 毒性、(3) 疲労効
果、(4) 固有の色のために、ｎ−ＣＴＭと称される効率
的でかつ実際上有用な電子輸送材料の少数のみが利用で
きることを明らかにされている。
覆溶媒中での不充分な溶解度、(2) 毒性、(3) 疲労効
果、(4) 固有の色のために、ｎ−ＣＴＭと称される効率
的でかつ実際上有用な電子輸送材料の少数のみが利用で
きることを明らかにされている。
【００１５】最も有効なｎ−ＣＴＭの一つはＵＳ−Ｐ３
４８４２３７に記載された２，４，７−トリニトロフル
オレノン（ＴＮＦ）である。しかしながらＴＮＦは発癌
性であり、強い黄色を有する、これは可視スペクトルの
短波長端からの光源での応用を不可能にする。
４８４２３７に記載された２，４，７−トリニトロフル
オレノン（ＴＮＦ）である。しかしながらＴＮＦは発癌
性であり、強い黄色を有する、これは可視スペクトルの
短波長端からの光源での応用を不可能にする。
【００１６】ＵＳ−Ｐ４８６９９８５においては下記一
般式の範囲内のｎ−ＣＴＭ化合物が記載されている：
般式の範囲内のｎ−ＣＴＭ化合物が記載されている：
【００１７】
【化１０】
【００１８】式中Ｊは炭素原子数１〜６を有するアルキ
ル基であり、Ｒは炭素原子数１〜６を有するｎ−アルキ
ル基である。
ル基であり、Ｒは炭素原子数１〜６を有するｎ−アルキ
ル基である。
【００１９】最後に述べたＵＳ−Ｐには、これらの化合
物は多くの被覆溶媒又は多くの重合体フィルム形成性結
合剤中で良好な溶解性又は分散性を示すことを述べてい
る。
物は多くの被覆溶媒又は多くの重合体フィルム形成性結
合剤中で良好な溶解性又は分散性を示すことを述べてい
る。
【００２０】それらは放射線活性化電荷発生材料（ＣＧ
Ｍ）によって発生した電子を受容し、輸送する良好な能
力を有する、そしてそれらは電子写真記録材料に許容し
得ない高い暗減衰特性を与えない。
Ｍ）によって発生した電子を受容し、輸送する良好な能
力を有する、そしてそれらは電子写真記録材料に許容し
得ない高い暗減衰特性を与えない。
【００２１】前記ＵＳ−Ｐ明細書及び特にその中で論じ
られた先行技術から誘かれるように、流延溶媒及び結合
剤中で適切な溶解性を有する電子輸送化合物（ｎ−ＣＴ
Ｍ）を見出すことはかなり困難である。
られた先行技術から誘かれるように、流延溶媒及び結合
剤中で適切な溶解性を有する電子輸送化合物（ｎ−ＣＴ
Ｍ）を見出すことはかなり困難である。
【００２２】更に感光性記録材料において有効な電子輸
送化合物は、(1) ＣＧＭとｎ−ＣＴＭの間に有効な電子
移動を生ぜしめうる還元電位、(2) 化学的安定性、(3)
電気−光学サイクリングでの許容しうる電気−光学安定
性、及び(4) 有効な電子輸送を示さない。
送化合物は、(1) ＣＧＭとｎ−ＣＴＭの間に有効な電子
移動を生ぜしめうる還元電位、(2) 化学的安定性、(3)
電気−光学サイクリングでの許容しうる電気−光学安定
性、及び(4) 有効な電子輸送を示さない。
【００２３】本発明の目的は、(1) メチレンクロライド
の如き流延溶媒中でのすぐれた溶解性、(2) ｐ−ＣＴＭ
の不存在下にポリカーボネート及びポリスチレンの如き
結合剤中でのすぐれた溶解性、及び(3) 可視光吸収の少
ないことを有する感光性記録材料に使用するためのｎ−
ＣＴＭと称される新規な電子輸送化合物を提供すること
にある。
の如き流延溶媒中でのすぐれた溶解性、(2) ｐ−ＣＴＭ
の不存在下にポリカーボネート及びポリスチレンの如き
結合剤中でのすぐれた溶解性、及び(3) 可視光吸収の少
ないことを有する感光性記録材料に使用するためのｎ−
ＣＴＭと称される新規な電子輸送化合物を提供すること
にある。
【００２４】本発明の別の目的は、高い光感度、高い帯
電レベル及び低い疲労、即ちサイクル使用中の帯電レベ
ルと残存電位安定性を特性としている前記ＣＴＭを混入
した感光性記録材料を提供することにある。
電レベル及び低い疲労、即ちサイクル使用中の帯電レベ
ルと残存電位安定性を特性としている前記ＣＴＭを混入
した感光性記録材料を提供することにある。
【００２５】本発明の他の目的及び利点は以下の説明及
び実施例から明らかになるであろう。
び実施例から明らかになるであろう。
【００２６】本発明によれば、感光性記録材料中に存在
する電荷発生化合物（ＣＧＭ化合物）から放射線活性化
電荷発生により得られた電子を受容し、輸送できる電荷
輸送化合物（ｎ−ＣＴＭ化合物）を含有する層を上に有
する導電性支持体を含む感光性記録材料を提供し、前記
ｎ−ＣＴＭ化合物が下記一般式(A) に相当する：
する電荷発生化合物（ＣＧＭ化合物）から放射線活性化
電荷発生により得られた電子を受容し、輸送できる電荷
輸送化合物（ｎ−ＣＴＭ化合物）を含有する層を上に有
する導電性支持体を含む感光性記録材料を提供し、前記
ｎ−ＣＴＭ化合物が下記一般式(A) に相当する：
【００２７】
【化１１】
【００２８】Ｚは置換された形を含む複素環式環構造を
形成するのに必要な原子及び結合を表わし、Ｒ5 はアル
キル基又は置換アルキル基を表わし、Ｒ6 はアルキル
基、アルケニル基例えばアリル基、アリール基例えばフ
ェニル基、ＣＯＮＲ7 Ｒ8 基又は複素環式基又はこれら
の置換された形の基を表わし、Ｒ7 及びＲ8 の各々は同
じか又は異なり、アルキル基、置換アルキル基、アリー
ル基又は置換アリール基を表わし、又は一緒になって置
換された形を含む炭素環式環又は複素環式環構造を形成
するのに必要な原子及び結合を表わし、Ｒ9 はアルキル
基、置換アルキル基、アルコキシ基、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、
ＮＯ2、ＮＲ13Ｒ14又はＣＯＯＲ15又はＣＯＲ16基を表
わし、Ｒ13及びＲ14の各々はＣＯＲ17又はＣＯＯＲ18基
を表わし、Ｒ17及びＲ18は後記の定義を有し、Ｒ15及び
Ｒ16は後記の定義を有し、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ
16、Ｒ17及びＲ18は同じか又は異なり、アルキル基、置
換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アラルキ
ル基又は置換アラルキル基を表わし、ｎは０、１又は２
であり、ｍは０、１又は２である。
形成するのに必要な原子及び結合を表わし、Ｒ5 はアル
キル基又は置換アルキル基を表わし、Ｒ6 はアルキル
基、アルケニル基例えばアリル基、アリール基例えばフ
ェニル基、ＣＯＮＲ7 Ｒ8 基又は複素環式基又はこれら
の置換された形の基を表わし、Ｒ7 及びＲ8 の各々は同
じか又は異なり、アルキル基、置換アルキル基、アリー
ル基又は置換アリール基を表わし、又は一緒になって置
換された形を含む炭素環式環又は複素環式環構造を形成
するのに必要な原子及び結合を表わし、Ｒ9 はアルキル
基、置換アルキル基、アルコキシ基、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、
ＮＯ2、ＮＲ13Ｒ14又はＣＯＯＲ15又はＣＯＲ16基を表
わし、Ｒ13及びＲ14の各々はＣＯＲ17又はＣＯＯＲ18基
を表わし、Ｒ17及びＲ18は後記の定義を有し、Ｒ15及び
Ｒ16は後記の定義を有し、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ
16、Ｒ17及びＲ18は同じか又は異なり、アルキル基、置
換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アラルキ
ル基又は置換アラルキル基を表わし、ｎは０、１又は２
であり、ｍは０、１又は２である。
【００２９】本発明により使用するのに好適であり、前
記一般式(A) の範囲内の他の化合物は下記一般式(B) 又
は(C) に相当するいわゆるデュプロ化合物（duplo - co
mpounds ）である。
記一般式(A) の範囲内の他の化合物は下記一般式(B) 又
は(C) に相当するいわゆるデュプロ化合物（duplo - co
mpounds ）である。
【００３０】
【化１２】
【００３１】
【化１３】
【００３２】式中Ｑは２価有機基例えばアルキレン、Ｃ
＝０、Ｃ（ＣＮ）2 、又は−ＣＨ2−Ａｒ−ＣＨ2 −を
表わし、Ａｒはアリーレン基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
5 、Ｘ、Ｙ及びｎは前述した意義を有し、ｐは０又は１
である。
＝０、Ｃ（ＣＮ）2 、又は−ＣＨ2−Ａｒ−ＣＨ2 −を
表わし、Ａｒはアリーレン基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
5 、Ｘ、Ｙ及びｎは前述した意義を有し、ｐは０又は１
である。
【００３３】本発明により使用するのに特に好適な化合
物を下記の表Ｉ及びIIに、それらの構造式、融点、ＣＨ
2 Ｃｌ2 中での溶解度及び半波還元電位（half - wave
reduction potential ）と共に示す。
物を下記の表Ｉ及びIIに、それらの構造式、融点、ＣＨ
2 Ｃｌ2 中での溶解度及び半波還元電位（half - wave
reduction potential ）と共に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
【００４１】
【表８】
【００４２】本発明のｎ−ＣＴＭ化合物の最小可視光吸
収を、クロロホルム溶液中の電荷輸送化合物Ａ１、Ａ６
及びＡ７についての吸収スペクトルで示す、それらの吸
収スペクトルをそれぞれ図１、図２及び図３に示す。ｎ
ｍでの波長を横軸に、相対吸光度（Ｒ．Ａ．）を縦軸に
プロットしてある。
収を、クロロホルム溶液中の電荷輸送化合物Ａ１、Ａ６
及びＡ７についての吸収スペクトルで示す、それらの吸
収スペクトルをそれぞれ図１、図２及び図３に示す。ｎ
ｍでの波長を横軸に、相対吸光度（Ｒ．Ａ．）を縦軸に
プロットしてある。
【００４３】前記表Ｉに示した化合物の製造を例示のた
め以下に示す。
め以下に示す。
【００４４】２，２−ジメチルインダン−１，３−ジオ
ン（ＡＯ）の製造
ン（ＡＯ）の製造
【００４５】
【化１４】
【００４６】２０ｇ（０．１３７モル）のインダン−
１，３−ジオンを２００ｍｌのアセトニトリルに加え
た。次にこの混合物に２６ｍｌ（０．４１モル）の沃化
メチル及び８ｇのＫＦ−セライト（１：１）混合物を加
え、形成された赤色混合物を窒素雰囲気下に６０℃で１
８時間攪拌した。冷却後、沈澱を濾別し、アセトニトリ
ルで洗った。次いで濾液を蒸発乾燥し、残渣を、シリカ
カラムを用い、溶離剤としてヘキサン／エーテル（６：
４）でクロマトフラフィで精製した。かくして融点１０
７℃を有する２，２−ジメチル−インダン−１，３−ジ
オン１０．５ｇを得た。
１，３−ジオンを２００ｍｌのアセトニトリルに加え
た。次にこの混合物に２６ｍｌ（０．４１モル）の沃化
メチル及び８ｇのＫＦ−セライト（１：１）混合物を加
え、形成された赤色混合物を窒素雰囲気下に６０℃で１
８時間攪拌した。冷却後、沈澱を濾別し、アセトニトリ
ルで洗った。次いで濾液を蒸発乾燥し、残渣を、シリカ
カラムを用い、溶離剤としてヘキサン／エーテル（６：
４）でクロマトフラフィで精製した。かくして融点１０
７℃を有する２，２−ジメチル−インダン−１，３−ジ
オン１０．５ｇを得た。
【００４７】化合物Ａ７の製造
【００４８】
【化１５】
【００４９】４０ｍｌのエタノール中で４ｇのＡＯ、７
ｇのマロノニトリル及び６．２ｇの酢酸ナトリウムの混
合物を８時間還流加熱した。冷却後、沈澱を濾別し、ク
ロマトグラフィで精製した。１７９℃の融点を有するＡ
７の３．１ｇが得られた。
ｇのマロノニトリル及び６．２ｇの酢酸ナトリウムの混
合物を８時間還流加熱した。冷却後、沈澱を濾別し、ク
ロマトグラフィで精製した。１７９℃の融点を有するＡ
７の３．１ｇが得られた。
【００５０】化合物Ａ１の製造
【００５１】
【化１６】
【００５２】アルゴン雰囲気下に、２ｇのＡ７（９ミリ
モル）、６０ｍｌのメチレンクロライド及び２ｇ（３０
ミリモル）のマロノニトリルを相互に加えた。１０．４
ｇ（５４ミリモル）の四塩化チタンを次に加え、続いて
冷却しつつ１６．６ｇ（２１０ミリモル）のピリジンを
１５分間で加えた。次に反応混合物を８時間室温で攪拌
し、次いで１Ｎ塩酸中に注入し、有機相を分離した。次
に有機相を酸がなくなるまで洗浄し、乾燥し、蒸発させ
て乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、
融点２２９℃を有する１．３ｇのＡ１を得た。
モル）、６０ｍｌのメチレンクロライド及び２ｇ（３０
ミリモル）のマロノニトリルを相互に加えた。１０．４
ｇ（５４ミリモル）の四塩化チタンを次に加え、続いて
冷却しつつ１６．６ｇ（２１０ミリモル）のピリジンを
１５分間で加えた。次に反応混合物を８時間室温で攪拌
し、次いで１Ｎ塩酸中に注入し、有機相を分離した。次
に有機相を酸がなくなるまで洗浄し、乾燥し、蒸発させ
て乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、
融点２２９℃を有する１．３ｇのＡ１を得た。
【００５３】化合物Ａ６の製造
【００５４】
【化１７】
【００５５】アルゴン雰囲気下で、２４０ｍｌのメチレ
ンクロライド及び６８ｇのピリジンの混合物中に７．６
ｇのＡ７、及び９．６ｇのα−シアノ酢酸エチルを溶解
した。３８．７ｇの四塩化チタンを３０分にわたって加
え、反応混合物を室温で２４時間攪拌した。その後５０
０ｍｌの１Ｎ塩酸中に注入した。有機相を分離除去し、
酸がなくなるまで洗い、蒸発乾燥した。次に残渣をシリ
カカラムを用いメチレンクロライド／ヘキサン（７：
３）を溶離剤として用い精製し、メチレンクロライド及
びヘキサンの１：１の混合物から再結晶して融点１４０
℃を有する７．３ｇのＡ６を得た。
ンクロライド及び６８ｇのピリジンの混合物中に７．６
ｇのＡ７、及び９．６ｇのα−シアノ酢酸エチルを溶解
した。３８．７ｇの四塩化チタンを３０分にわたって加
え、反応混合物を室温で２４時間攪拌した。その後５０
０ｍｌの１Ｎ塩酸中に注入した。有機相を分離除去し、
酸がなくなるまで洗い、蒸発乾燥した。次に残渣をシリ
カカラムを用いメチレンクロライド／ヘキサン（７：
３）を溶離剤として用い精製し、メチレンクロライド及
びヘキサンの１：１の混合物から再結晶して融点１４０
℃を有する７．３ｇのＡ６を得た。
【００５６】化合物Ａ３の製造
【００５７】
【化１８】
【００５８】鉱油中の６２．４ｇ（１．３モル）の５０
％ＮａＨと１３００ｍｌのジメチルアセトアミド中の２
０８．８ｍｌ（１モル）のジエチルフタレートの懸濁液
を３５℃に加熱した後、懸濁液の温度を４０℃未満に保
つようにして６０分間で１４０ｍｌの３−ペンタノンを
滴加した。懸濁液を３５℃で更に２時間攪拌した後室温
に冷却した。
％ＮａＨと１３００ｍｌのジメチルアセトアミド中の２
０８．８ｍｌ（１モル）のジエチルフタレートの懸濁液
を３５℃に加熱した後、懸濁液の温度を４０℃未満に保
つようにして６０分間で１４０ｍｌの３−ペンタノンを
滴加した。懸濁液を３５℃で更に２時間攪拌した後室温
に冷却した。
【００５９】
【化１９】
【００６０】次に１１６ｍｌ（１モル）の沃化ブチルを
加え、混合物を一夜放置し、それを蒸溜水中に注入し
た。５０ｍｌの１０ＮのＮａＯＨ溶液を加えた後メチレ
ンクロライドで抽出した。メチレンクロライドを蒸発し
た後１６４ｇの赤い油が得られた、これを真空蒸溜（１
０ｍｍＨｇで１６０〜１６２℃で沸とう）したとき、６
３ｇの２−ブチル−２−メチル−インダン−１，３−ジ
オンを得た。
加え、混合物を一夜放置し、それを蒸溜水中に注入し
た。５０ｍｌの１０ＮのＮａＯＨ溶液を加えた後メチレ
ンクロライドで抽出した。メチレンクロライドを蒸発し
た後１６４ｇの赤い油が得られた、これを真空蒸溜（１
０ｍｍＨｇで１６０〜１６２℃で沸とう）したとき、６
３ｇの２−ブチル−２−メチル−インダン−１，３−ジ
オンを得た。
【００６１】
【化２０】
【００６２】アルゴン雰囲気下で２７ｇ（０．１２５モ
ル）の２−ブチル−２−メチル−インダン−１，３−ジ
オン、１９．８ｇ（０．３モル）のマロノニトリル及び
３２．３ｍｌのピリジンの２００ｍｌメチレンクロライ
ド中の溶液を作った。次に混合物に４３．９ｍｌの四塩
化チタンを徐々に加え、混合物を６時間還流加熱し、
８．１ｍｌのピリジン及び１１ｍｌの四塩化チタンを加
え、混合物を更に６時間還流加熱した。次に混合物を蒸
溜水中に注入し、メチレンクロライドで抽出した。抽出
液を蒸発乾燥し、残渣をメタノールで攪拌し、非溶解残
渣をカラムクロマトグラフィで精製して融点１７５℃を
有する１４．６ｇのＡ３を得た。
ル）の２−ブチル−２−メチル−インダン−１，３−ジ
オン、１９．８ｇ（０．３モル）のマロノニトリル及び
３２．３ｍｌのピリジンの２００ｍｌメチレンクロライ
ド中の溶液を作った。次に混合物に４３．９ｍｌの四塩
化チタンを徐々に加え、混合物を６時間還流加熱し、
８．１ｍｌのピリジン及び１１ｍｌの四塩化チタンを加
え、混合物を更に６時間還流加熱した。次に混合物を蒸
溜水中に注入し、メチレンクロライドで抽出した。抽出
液を蒸発乾燥し、残渣をメタノールで攪拌し、非溶解残
渣をカラムクロマトグラフィで精製して融点１７５℃を
有する１４．６ｇのＡ３を得た。
【００６３】化合物Ａ８の製造
【００６４】
【化２１】
【００６５】６００ｍｌのジメチルアセタミド中の２２
２ｇ（１モル）のジエチルフタレートの溶液に７０．２
ｇ（１．３モル）のナトリウムメトキサイドを加えた
後、溶液を４５〜５０℃に加熱し、１８６ｍｌ（１．３
モル）の４−ヘプタノンを４時間で徐々に加えた。
２ｇ（１モル）のジエチルフタレートの溶液に７０．２
ｇ（１．３モル）のナトリウムメトキサイドを加えた
後、溶液を４５〜５０℃に加熱し、１８６ｍｌ（１．３
モル）の４−ヘプタノンを４時間で徐々に加えた。
【００６６】
【化２２】
【００６７】１２３ｇ（１モル）のプロピルブロマイド
を溶液に滴加した。
を溶液に滴加した。
【００６８】形成された溶液を５０℃で６時間攪拌し、
次に蒸溜水中に注入した。メチレンクロライドで抽出し
た後、溶媒を蒸発した後、残存した油を真空蒸溜（１１
ｍｍＨｇで沸点１６０〜１６５℃）して６５ｇの２−エ
チル−２−プロピル−インダン−１，３−ジオンを得
た。
次に蒸溜水中に注入した。メチレンクロライドで抽出し
た後、溶媒を蒸発した後、残存した油を真空蒸溜（１１
ｍｍＨｇで沸点１６０〜１６５℃）して６５ｇの２−エ
チル−２−プロピル−インダン−１，３−ジオンを得
た。
【００６９】
【化２３】
【００７０】２００ｍｌのメチレンクロライド中の１
０．８ｇ（０．０５モル）の２−エチル−２−プロピル
−インダン−１，３−ジオン、９．８ｇ（０．１５モ
ル）のマロノニトリル、１６．２ｍｌ（０．２モル）の
ピリジンの溶液を、アルゴン雰囲気下で作った。この溶
液に３０分間で２２ｍｌ（０．２モル）の四塩化チタン
の溶液を加え、５時間還流加熱し、冷却し、氷水に注入
した。メチレンクロライドで抽出後、抽出液を酸がなく
なるまで洗い、乾燥し、蒸発乾固した。残渣をカラムク
ロマトグラフィで精製し、融点６９℃を有する８．６ｇ
のＡ８を得た。
０．８ｇ（０．０５モル）の２−エチル−２−プロピル
−インダン−１，３−ジオン、９．８ｇ（０．１５モ
ル）のマロノニトリル、１６．２ｍｌ（０．２モル）の
ピリジンの溶液を、アルゴン雰囲気下で作った。この溶
液に３０分間で２２ｍｌ（０．２モル）の四塩化チタン
の溶液を加え、５時間還流加熱し、冷却し、氷水に注入
した。メチレンクロライドで抽出後、抽出液を酸がなく
なるまで洗い、乾燥し、蒸発乾固した。残渣をカラムク
ロマトグラフィで精製し、融点６９℃を有する８．６ｇ
のＡ８を得た。
【００７１】化合物Ａ２４の製造
【００７２】
【化２４】
【００７３】２５０ｍｌのジメチルアセタミド中の１
２．４ｇのＮａＨ（鉱油中５０％）の懸濁液に４１．８
ｍｇのジエチルフタレートを加えた。室温で２４時間攪
拌後、２５．１ｍｌの沃化メチルを加え、形成された混
合物を５０℃で２４時間に加熱した。混合物を次に蒸溜
水中に注入し、沈澱を濾別し、酢酸エチルから再結晶し
た。融点１７３℃を有する１１．４ｇのＩを得た。
２．４ｇのＮａＨ（鉱油中５０％）の懸濁液に４１．８
ｍｇのジエチルフタレートを加えた。室温で２４時間攪
拌後、２５．１ｍｌの沃化メチルを加え、形成された混
合物を５０℃で２４時間に加熱した。混合物を次に蒸溜
水中に注入し、沈澱を濾別し、酢酸エチルから再結晶し
た。融点１７３℃を有する１１．４ｇのＩを得た。
【００７４】
【化２５】
【００７５】１００ｍｌのメチレンクロライド中の６．
９ｇのＩ及び５．９ｇのマロノニトリルの溶液を、１５
０ｍｌのメチレンクロライド中の３３ｍｌのＴｉＣｌ4
の溶液に加えた。次いで２４ｍｌのピリジンを加え、反
応混合物を室温で１６時間攪拌し、それを蒸溜水中に注
入し、それをメチレンクロライドで抽出した。抽出液か
ら溶媒を蒸発除去した後、生成物をクロマトグラフィで
精製して融点＞２６０℃を有する３．２ｇのＡ２４を得
た。
９ｇのＩ及び５．９ｇのマロノニトリルの溶液を、１５
０ｍｌのメチレンクロライド中の３３ｍｌのＴｉＣｌ4
の溶液に加えた。次いで２４ｍｌのピリジンを加え、反
応混合物を室温で１６時間攪拌し、それを蒸溜水中に注
入し、それをメチレンクロライドで抽出した。抽出液か
ら溶媒を蒸発除去した後、生成物をクロマトグラフィで
精製して融点＞２６０℃を有する３．２ｇのＡ２４を得
た。
【００７６】化合物Ａ２７の製造
【００７７】
【化２６】
【００７８】５００ｍｌのジメチルアセタミド中の７
０．２ｇ（１．３モル）のナトリウムメトキサイド及び
２２２ｇのジエチルフタレートの懸濁液に１１２ｇの３
−ペンタノンを加え、混合物を５０℃で４時間加熱し
た。
０．２ｇ（１．３モル）のナトリウムメトキサイド及び
２２２ｇのジエチルフタレートの懸濁液に１１２ｇの３
−ペンタノンを加え、混合物を５０℃で４時間加熱し
た。
【００７９】
【化２７】
【００８０】次に反応混合物に１５７ｇのアリルブロマ
イドを加え、混合物を１時間５０℃で攪拌し、次に蒸溜
水中に注入した。次に目的生成物をメチレンクロライド
で抽出し、抽出液を乾燥し、溶媒を蒸発させて光黄色油
（２０１ｇ）を得た、これはガスクロマトグラフィによ
り純度７２％であった。
イドを加え、混合物を１時間５０℃で攪拌し、次に蒸溜
水中に注入した。次に目的生成物をメチレンクロライド
で抽出し、抽出液を乾燥し、溶媒を蒸発させて光黄色油
（２０１ｇ）を得た、これはガスクロマトグラフィによ
り純度７２％であった。
【００８１】
【化２８】
【００８２】６００ｍｌのメチレンクロライド中の１１
８．５ｍｌのＴｉＣｌ4 の溶液に、２６．２ｇのマロノ
ニトリル及び７２％の純度を有する５０ｇの２−アリル
−２−メチル−インダン−１，３−ジオンを加えた。溶
液温度を３５〜４０℃に保ちながら、３０分間で形成さ
れた溶液に１０３ｍｌのピリジンを加えた。次に反応混
合物を１時間還流加熱し、１５℃に冷却し、１５０ｍｌ
の蒸溜水を加え次に５００ｍｌの氷水中にそれを注入し
た。メチレンクロライド層を分離し、酸がなくなるまで
それを炭酸ナトリウム溶液で洗った後、メチレンクロラ
イドを蒸発させて固体生成物を得た。エタノール中で攪
拌し、２回メトキシイソプロパノールから再結晶して、
融点１１６℃を有する３５ｇのＡ２７を得た。
８．５ｍｌのＴｉＣｌ4 の溶液に、２６．２ｇのマロノ
ニトリル及び７２％の純度を有する５０ｇの２−アリル
−２−メチル−インダン−１，３−ジオンを加えた。溶
液温度を３５〜４０℃に保ちながら、３０分間で形成さ
れた溶液に１０３ｍｌのピリジンを加えた。次に反応混
合物を１時間還流加熱し、１５℃に冷却し、１５０ｍｌ
の蒸溜水を加え次に５００ｍｌの氷水中にそれを注入し
た。メチレンクロライド層を分離し、酸がなくなるまで
それを炭酸ナトリウム溶液で洗った後、メチレンクロラ
イドを蒸発させて固体生成物を得た。エタノール中で攪
拌し、２回メトキシイソプロパノールから再結晶して、
融点１１６℃を有する３５ｇのＡ２７を得た。
【００８３】化合物Ａ３５の製造
【００８４】J. Org. Chem. ３５巻、３２０５〜７（１
９７０年）にJ. Wolinsky 及び R.B. Loginによって発
表された方法で４−メチルジメチルフタレートを作っ
た。
９７０年）にJ. Wolinsky 及び R.B. Loginによって発
表された方法で４−メチルジメチルフタレートを作っ
た。
【００８５】
【化２９】
【００８６】III はＡ２７の合成におけるIIの製造に使
用した方法を用いて４−メチルジメチルフタレートから
作った。
用した方法を用いて４−メチルジメチルフタレートから
作った。
【００８７】
【化３０】
【００８８】IVはＡ２７の合成における２−アリル−２
−インダン−１，３−ジオンの製造のため使用した方法
を用いてIII から作った。
−インダン−１，３−ジオンの製造のため使用した方法
を用いてIII から作った。
【００８９】
【化３１】
【００９０】Ａ３５は、２−アリル−２−メチル−イン
ダン−１，３−ジオンから、Ａ２７の製造のため使用し
た方法を用いてIVから作った。生成物は１６３℃の融点
を有していた。
ダン−１，３−ジオンから、Ａ２７の製造のため使用し
た方法を用いてIVから作った。生成物は１６３℃の融点
を有していた。
【００９１】一つの実施態様によれば、本発明の電子写
真記録材料は、電荷輸送層と隣接関係にある感光性電荷
発生層を上に有する導電性支持体を含み、前記電荷輸送
層が前述した如き一般式(A) 、(B) 又は(C) に相当する
１種以上のｎ−ＣＴＭ化合物を含有する。
真記録材料は、電荷輸送層と隣接関係にある感光性電荷
発生層を上に有する導電性支持体を含み、前記電荷輸送
層が前述した如き一般式(A) 、(B) 又は(C) に相当する
１種以上のｎ−ＣＴＭ化合物を含有する。
【００９２】負電荷輸送層中で本発明により使用するｎ
−ＣＴＭ化合物の含有率は、前記層の全重量に対して２
０〜７０重量％の範囲にあるのが好ましい。電荷輸送層
の厚さは５〜５０μｍの範囲にあるのが好ましく、５〜
３０μｍの範囲にあるのが更に好ましい。
−ＣＴＭ化合物の含有率は、前記層の全重量に対して２
０〜７０重量％の範囲にあるのが好ましい。電荷輸送層
の厚さは５〜５０μｍの範囲にあるのが好ましく、５〜
３０μｍの範囲にあるのが更に好ましい。
【００９３】別の実施態様によれば、本発明による電子
写真記録材料は、少なくとも１種のｐ型顔料物質及び少
なくとも１種のｎ型光導電性電荷輸送物質を電気絶縁性
有機重合体結合剤中に含有する正に帯電しうる光導電性
記録層を上に有する導電性支持体を含み、(i) 少なくと
も１種のｎ型電荷輸送物質が前述した如き一般式(A)、
(B)又は(C) に相当する化合物であり、(ii)前記層が４
〜４０μｍの範囲の厚さを有し、少なくとも１０14オー
ム・ｍの体積抵抗率を有する前記電気絶縁性有機重合体
結合剤材料中に分子的に分散した前記ｎ型電荷輸送物質
の少なくとも１種を０．０００１〜１５重量％及び前記
ｐ型顔料物質を５〜４０重量％含有し、(iii) 静電的に
帯電した状態で前記記録層がそれぞれ１０％及び９０％
の放電に対して、４．５倍未満まで差のある導電率増大
性電磁放射線に露光することを要する。
写真記録材料は、少なくとも１種のｐ型顔料物質及び少
なくとも１種のｎ型光導電性電荷輸送物質を電気絶縁性
有機重合体結合剤中に含有する正に帯電しうる光導電性
記録層を上に有する導電性支持体を含み、(i) 少なくと
も１種のｎ型電荷輸送物質が前述した如き一般式(A)、
(B)又は(C) に相当する化合物であり、(ii)前記層が４
〜４０μｍの範囲の厚さを有し、少なくとも１０14オー
ム・ｍの体積抵抗率を有する前記電気絶縁性有機重合体
結合剤材料中に分子的に分散した前記ｎ型電荷輸送物質
の少なくとも１種を０．０００１〜１５重量％及び前記
ｐ型顔料物質を５〜４０重量％含有し、(iii) 静電的に
帯電した状態で前記記録層がそれぞれ１０％及び９０％
の放電に対して、４．５倍未満まで差のある導電率増大
性電磁放射線に露光することを要する。
【００９４】ｐ型顔料は無機又は有機であることがで
き、白を含む任意の色を有していてもよい。それは前記
光導電性記録層の有機重合体結合剤中に分散しうる微粒
子化物質である。
き、白を含む任意の色を有していてもよい。それは前記
光導電性記録層の有機重合体結合剤中に分散しうる微粒
子化物質である。
【００９５】所望により、前記光導電性記録層の支持体
は、導電性支持体から光導電性記録層中への電荷注入を
減じ又は防止するブロッキング層（整流層）及び／又は
接着剤層で予備被覆する、そして所望により光導電性記
録層は最外保護層で上塗被覆する、前記層についての詳
細は後述する。
は、導電性支持体から光導電性記録層中への電荷注入を
減じ又は防止するブロッキング層（整流層）及び／又は
接着剤層で予備被覆する、そして所望により光導電性記
録層は最外保護層で上塗被覆する、前記層についての詳
細は後述する。
【００９６】前記最後に述べた実施態様の好ましい例に
よれば、前記光導電性記録層が５〜３５μｍの範囲の厚
さを有し、前記ｐ型顔料材料を６〜３０重量％及び前記
ｎ型電荷輸送物質を０．００１〜１２重量％を含有す
る。
よれば、前記光導電性記録層が５〜３５μｍの範囲の厚
さを有し、前記ｐ型顔料材料を６〜３０重量％及び前記
ｎ型電荷輸送物質を０．００１〜１２重量％を含有す
る。
【００９７】「ｎ型」材料なる語により、ｎ型電導度を
有する材料と理解する、これは負の電気極性を有する照
明された透明電極と接触しているとき前記材料中で発生
した光電流（Ｉｎ）が正に照明された電極と接触してい
るとき発生する光電流（Ｉｐ）より大であること（Ｉｎ
／Ｉｐ＞１）を意味する。
有する材料と理解する、これは負の電気極性を有する照
明された透明電極と接触しているとき前記材料中で発生
した光電流（Ｉｎ）が正に照明された電極と接触してい
るとき発生する光電流（Ｉｐ）より大であること（Ｉｎ
／Ｉｐ＞１）を意味する。
【００９８】「ｐ型」材料なる語により、ｐ型電導度を
有する材料と理解する、これは正の電気極性を有する照
明された透明電極と接触しているとき前記材料中で発生
する光電流（Ｉｎ）が負に照明された電極と接触してい
るとき発生する光電流（Ｉｐ）より小であること（Ｉｐ
／Ｉｎ＞１）を意味する。
有する材料と理解する、これは正の電気極性を有する照
明された透明電極と接触しているとき前記材料中で発生
する光電流（Ｉｎ）が負に照明された電極と接触してい
るとき発生する光電流（Ｉｐ）より小であること（Ｉｐ
／Ｉｎ＞１）を意味する。
【００９９】前記最後に述べた好ましい実施態様による
電子写真記録材料の負に帯電しうる記録層の結合剤中に
分散できるｐ型顔料の好ましい例には下記の群の一つか
らの有機顔料がある：
電子写真記録材料の負に帯電しうる記録層の結合剤中に
分散できるｐ型顔料の好ましい例には下記の群の一つか
らの有機顔料がある：
【０１００】(a) 金属不含、金属、金属オキシ、金属ハ
ロ及びシロキシ−ケイ素金属ナフタロ及びフタロシアニ
ンの如きナフタロ及びフタロシアニン、例えばＵＳ−Ｐ
３５９４１６３、ＵＳ−Ｐ３８１６１１８、ＵＳ−Ｐ３
８９４８６８及びＣＡ−Ｐ８９９８７０に記載されてい
る如きχ−金属不含フタロシアニン；例えばＥＰ−Ａ２
４３２０５に記載されている如きシロキシ−ケイ素ナフ
タロシアニン；例えばＵＳ−Ｐ４７７１１３３に記載さ
れている如きバナジルフタロシアニン；例えばＵＳ−Ｐ
４６６６８０２及びＵＳ−Ｐ４７２７１３９に記載され
ている如きブロモインジウムフタロシアニン；例えばＵ
Ｓ−Ｐ４７４９６３７に記載されている如きτ及びμ−
金属不含フタロシアニン；及び例えばＥＰ２８８８７６
に記載されている如き金属、金属オキシ及び金属ハロナ
フタロシアニン。
ロ及びシロキシ−ケイ素金属ナフタロ及びフタロシアニ
ンの如きナフタロ及びフタロシアニン、例えばＵＳ−Ｐ
３５９４１６３、ＵＳ−Ｐ３８１６１１８、ＵＳ−Ｐ３
８９４８６８及びＣＡ−Ｐ８９９８７０に記載されてい
る如きχ−金属不含フタロシアニン；例えばＥＰ−Ａ２
４３２０５に記載されている如きシロキシ−ケイ素ナフ
タロシアニン；例えばＵＳ−Ｐ４７７１１３３に記載さ
れている如きバナジルフタロシアニン；例えばＵＳ−Ｐ
４６６６８０２及びＵＳ−Ｐ４７２７１３９に記載され
ている如きブロモインジウムフタロシアニン；例えばＵ
Ｓ−Ｐ４７４９６３７に記載されている如きτ及びμ−
金属不含フタロシアニン；及び例えばＥＰ２８８８７６
に記載されている如き金属、金属オキシ及び金属ハロナ
フタロシアニン。
【０１０１】(b) キノキサリン化合物例えば下記のもの
【０１０２】
【化３２】
【０１０３】
【化３３】
【０１０４】
【化３４】
【０１０５】
【化３５】
【０１０６】
【化３６】
【０１０７】(c) 下記一般式を有するジオキサジン化合
物。
物。
【０１０８】
【化３７】
【０１０９】式中ＸはＣｌ、ＣＯＮＨＣ6 Ｈ5 、ＮＨＯ
ＣＣＨ3 、ＮＨＣ6 Ｈ5 、ＣＯＮＨ2 であり、Ｙはｐ−
クロロフェニル、ＮＨＣ6 Ｈ5 、ＮＨＯＣＣＨ3 、ＮＨ
2 、ＯＣ6 Ｈ5 、Ｈであり、ＺはＨ、アルコキシ例えば
ＯＣ2 Ｈ5 又はＯ−ｉｓｏ−Ｃ3 Ｈ7 、Ｃｌ、ＮＯ2 又
はＣＯＣ6 Ｈ5 であり、又はＺとＹは一緒になって置換
もしくは非置換複素環式環例えば下記式を有するカルバ
ゾール・ジオキサジン・バイオレット（ＣＩピグメント
・バイオレット２３、ＣＩ５１３１９）。
ＣＣＨ3 、ＮＨＣ6 Ｈ5 、ＣＯＮＨ2 であり、Ｙはｐ−
クロロフェニル、ＮＨＣ6 Ｈ5 、ＮＨＯＣＣＨ3 、ＮＨ
2 、ＯＣ6 Ｈ5 、Ｈであり、ＺはＨ、アルコキシ例えば
ＯＣ2 Ｈ5 又はＯ−ｉｓｏ−Ｃ3 Ｈ7 、Ｃｌ、ＮＯ2 又
はＣＯＣ6 Ｈ5 であり、又はＺとＹは一緒になって置換
もしくは非置換複素環式環例えば下記式を有するカルバ
ゾール・ジオキサジン・バイオレット（ＣＩピグメント
・バイオレット２３、ＣＩ５１３１９）。
【０１１０】
【化３８】
【０１１１】(d) ビスアゾ、トリスアゾ、及びテトラキ
スアゾ顔料を含むｐ型ポリアゾ顔料、例えば公開された
ヨーロッパ特許出願０３５０９８４に記載されたポリア
ゾ化合物。
スアゾ顔料を含むｐ型ポリアゾ顔料、例えば公開された
ヨーロッパ特許出願０３５０９８４に記載されたポリア
ゾ化合物。
【０１１２】本発明による好ましい記録材料の製造のた
め、一般式(A)、(B) 又は(C) の一つによるｎ−ＣＴＭ化
合物の少なくとも１種は、樹脂結合剤と組合せて付与し
て、導電性支持体上の電荷発生層に直接接着した電荷輸
送層を形成する。樹脂結合剤により、電荷輸送層は充分
な機械的強度を得、複写目的のための静電荷を保持する
に充分な能力を得、又は保有する。好ましくは電荷輸送
層の比抵抗率は１０9オーム・ｃｍより小さくない。樹
脂結合剤は、最良の機械的強度、電荷発生層に対する接
着性及び有利な電気的性質を得る目的で選択する。
め、一般式(A)、(B) 又は(C) の一つによるｎ−ＣＴＭ化
合物の少なくとも１種は、樹脂結合剤と組合せて付与し
て、導電性支持体上の電荷発生層に直接接着した電荷輸
送層を形成する。樹脂結合剤により、電荷輸送層は充分
な機械的強度を得、複写目的のための静電荷を保持する
に充分な能力を得、又は保有する。好ましくは電荷輸送
層の比抵抗率は１０9オーム・ｃｍより小さくない。樹
脂結合剤は、最良の機械的強度、電荷発生層に対する接
着性及び有利な電気的性質を得る目的で選択する。
【０１１３】電荷輸送層に使用するのに好適な電子的に
不活性な結合剤樹脂には例えばセルロースエステル、ア
クリレート及びメタクリレート樹脂例えばシアノアクリ
レート樹脂、ポリビニルクロライド、ビニルクロライド
の共重合体例えばコポリビニル／アセテート及びコポリ
ビニル／無水マレイン酸、ポリエステル樹脂例えばイソ
フタル酸及びテレフタル酸とグリコールとのコポリエス
テル、芳香族ポリカーボネート樹脂及びポリエステルカ
ーボネート樹脂、シリコーン樹脂、ポリスチレン、スチ
レンと無水マレイン酸の共重合体及び少なくとも４０重
量％のＮ−ビニルカルバゾール含有率を有するＮ−ビニ
ルカルバゾールの共重合体がある。
不活性な結合剤樹脂には例えばセルロースエステル、ア
クリレート及びメタクリレート樹脂例えばシアノアクリ
レート樹脂、ポリビニルクロライド、ビニルクロライド
の共重合体例えばコポリビニル／アセテート及びコポリ
ビニル／無水マレイン酸、ポリエステル樹脂例えばイソ
フタル酸及びテレフタル酸とグリコールとのコポリエス
テル、芳香族ポリカーボネート樹脂及びポリエステルカ
ーボネート樹脂、シリコーン樹脂、ポリスチレン、スチ
レンと無水マレイン酸の共重合体及び少なくとも４０重
量％のＮ−ビニルカルバゾール含有率を有するＮ−ビニ
ルカルバゾールの共重合体がある。
【０１１４】芳香族ポリカボネート結合剤と組合せて使
用するのに特に適したポリエステル樹脂にはDYNAPOL L
２０６（テレフタル酸及びイソフタル酸とエチレングリ
コール及びネオペンチルグリコールのコポリエステルの
Dynamit Nobel の登録商標、テレフタル酸対イソフタル
酸のモル比は３／２である）。前記ポリエステル樹脂
は、記録材料の支持体上に導電性被覆を形成しうるアル
ミニウムに対する接着性を改良する。
用するのに特に適したポリエステル樹脂にはDYNAPOL L
２０６（テレフタル酸及びイソフタル酸とエチレングリ
コール及びネオペンチルグリコールのコポリエステルの
Dynamit Nobel の登録商標、テレフタル酸対イソフタル
酸のモル比は３／２である）。前記ポリエステル樹脂
は、記録材料の支持体上に導電性被覆を形成しうるアル
ミニウムに対する接着性を改良する。
【０１１５】好適な芳香族ポリカーボネートは、Wiley
and Sons Inc. １９８８年発行、the Encyclopedia of
Polymer Science and Engineering 第２版、II巻、６４
８〜７１８頁にD.Freitag 等によって発表されたものの
如き方法で作ることができ、下記一般式(I) の範囲内の
反復単位の１種以上を有する：
and Sons Inc. １９８８年発行、the Encyclopedia of
Polymer Science and Engineering 第２版、II巻、６４
８〜７１８頁にD.Freitag 等によって発表されたものの
如き方法で作ることができ、下記一般式(I) の範囲内の
反復単位の１種以上を有する：
【０１１６】
【化３９】
【０１１７】 20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ25及びＲ26はそれぞれ同じか又は異
なり、水素、ハロゲン、アルキル基又はアリール基を表
わし、Ｒ23及びＲ24はそれぞれ同じか又は異なり、水
素、アルキル基、アリール基又は一緒になって環式脂肪
族環例えばシクロヘキサン環を閉環するのに必要な原子
を表わす。
なり、水素、ハロゲン、アルキル基又はアリール基を表
わし、Ｒ23及びＲ24はそれぞれ同じか又は異なり、水
素、アルキル基、アリール基又は一緒になって環式脂肪
族環例えばシクロヘキサン環を閉環するのに必要な原子
を表わす。
【０１１８】１００００〜２０００００の範囲の分子量
を有する芳香族ポリカーボネートが好ましい。かかる高
分子量を有する好適なポリカーボネートは、ドイツ国の
Farbenfabiben Bayer AG の登録商標 MAKROLON で市販
されている。
を有する芳香族ポリカーボネートが好ましい。かかる高
分子量を有する好適なポリカーボネートは、ドイツ国の
Farbenfabiben Bayer AG の登録商標 MAKROLON で市販
されている。
【０１１９】MAKROLON CD２０００（登録商標）は、Ｒ
19＝Ｒ20＝Ｒ21＝Ｒ22＝Ｈであり、 の分子量を有するビスフェノールＡポリカーボネートで
ある。
19＝Ｒ20＝Ｒ21＝Ｒ22＝Ｈであり、 の分子量を有するビスフェノールＡポリカーボネートで
ある。
【０１２０】MAKROLON ５７００（登録商標）は、Ｒ19
＝Ｒ20＝Ｒ21＝Ｒ22＝Ｈであり、Ｘ 分子量を有するビスフェノールＡポリカーボネートであ
る。
＝Ｒ20＝Ｒ21＝Ｒ22＝Ｈであり、Ｘ 分子量を有するビスフェノールＡポリカーボネートであ
る。
【０１２１】本発明の負電荷輸送層のため好ましい結合
剤は下記一般式を有するホモ又はコポリカーボネートで
ある：
剤は下記一般式を有するホモ又はコポリカーボネートで
ある：
【０１２２】
【化４０】
【０１２３】式中Ｘ、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21及びＲ22は前記
一般式(I) に記載したのと同意義を有する。本発明にお
けるＣＴＬ結合剤として有用な特別のポリカーボネート
には下記Ｐ１〜Ｐ７がある：
一般式(I) に記載したのと同意義を有する。本発明にお
けるＣＴＬ結合剤として有用な特別のポリカーボネート
には下記Ｐ１〜Ｐ７がある：
【０１２４】
【化４１】
【０１２５】
【化４２】
【０１２６】
【化４３】
【０１２７】
【化４４】
【０１２８】
【化４５】
【０１２９】
【化４６】
【０１３０】
【化４７】
【０１３１】更に有用な結合剤樹脂にはシリコーン樹
脂、ポリスチレン及びスチレンと無水マレイン酸の共重
合体及びブタジエンとスチレンの共重合体がある。
脂、ポリスチレン及びスチレンと無水マレイン酸の共重
合体及びブタジエンとスチレンの共重合体がある。
【０１３２】電子的に活性な樹脂結合剤の例にはポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール又は少なくとも４０重量％のＮ
−ビニルカルバゾール含有率を有するＮ−ビニルカルバ
ゾールの共重合体がある。
Ｎ−ビニルカルバゾール又は少なくとも４０重量％のＮ
−ビニルカルバゾール含有率を有するＮ−ビニルカルバ
ゾールの共重合体がある。
【０１３３】電荷輸送化合物及び樹脂結合剤の混合比は
変えることができる。しかしながら例えば結晶化を避け
るため相対的に特別の限界がある。
変えることができる。しかしながら例えば結晶化を避け
るため相対的に特別の限界がある。
【０１３４】１種以上のスペクトル増感剤の存在は電荷
輸送に有利な効果を有することができる。この関係にお
いて、ＵＳ−Ｐ３８３２１７１に記載されたメチン染料
及びキサンテン染料を参照できる。好ましくはこれらの
染料は、電荷輸送層の可視光帯域（４２０〜７５０ｎ
ｍ）で透明性を実質的に低下させない量で使用する、か
くすると電荷発生層は、電荷輸送層を通して露光された
とき露出光の実質的な量をなお受容できる。
輸送に有利な効果を有することができる。この関係にお
いて、ＵＳ−Ｐ３８３２１７１に記載されたメチン染料
及びキサンテン染料を参照できる。好ましくはこれらの
染料は、電荷輸送層の可視光帯域（４２０〜７５０ｎ
ｍ）で透明性を実質的に低下させない量で使用する、か
くすると電荷発生層は、電荷輸送層を通して露光された
とき露出光の実質的な量をなお受容できる。
【０１３５】電荷輸送層は、分子内電荷移動複合体、即
ちヒドラゾン化合物が電子供与性化合物を表わすような
供与体−受容体複合体を形成する電子供与体基で置換さ
れた化合物を含有できる。電子供与性基を有する有用な
化合物にはヒドラゾン例えば４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−ベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン
（ＤＥＨ）、アミン例えばトリス（ｐ−トリルアミン）
（ＴＴＡ）及びＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（３−メチル−フェニル）−〔１，１−ビフェニル〕−
４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）等がある。前記誘導体の
最良の濃度範囲は供与体／受容体モル比が１０：１〜１
０００：１及びこの逆にあるようである。
ちヒドラゾン化合物が電子供与性化合物を表わすような
供与体−受容体複合体を形成する電子供与体基で置換さ
れた化合物を含有できる。電子供与性基を有する有用な
化合物にはヒドラゾン例えば４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−ベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン
（ＤＥＨ）、アミン例えばトリス（ｐ−トリルアミン）
（ＴＴＡ）及びＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（３−メチル−フェニル）−〔１，１−ビフェニル〕−
４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）等がある。前記誘導体の
最良の濃度範囲は供与体／受容体モル比が１０：１〜１
０００：１及びこの逆にあるようである。
【０１３６】紫外放射線による劣化に対する安定化剤と
して作用する化合物、いわゆるＵＶ安定剤も前記電荷輸
送層に混入できる。ＵＶ安定剤の例にはベンズトリアゾ
ールがある。
して作用する化合物、いわゆるＵＶ安定剤も前記電荷輸
送層に混入できる。ＵＶ安定剤の例にはベンズトリアゾ
ールがある。
【０１３７】被覆組成物の粘度を制御するため及びそれ
らの光学的透明性を制御するため、電荷輸送層にシリコ
ーンオイルを加えてもよい。
らの光学的透明性を制御するため、電荷輸送層にシリコ
ーンオイルを加えてもよい。
【０１３８】本発明による記録材料に使用する電荷輸送
層は、低い暗放電と組合さった高い電荷輸送容量を与え
る性質を有する。共通単一層光導電性材料を用いると、
光感度における増大が暗電流及び疲労における増大と組
合されるが、電荷発生と電荷輸送の機能が分離され、感
光性電荷発生層が電荷輸送層に対し隣接関係に配置され
ている二重層構造ではかかることはない。
層は、低い暗放電と組合さった高い電荷輸送容量を与え
る性質を有する。共通単一層光導電性材料を用いると、
光感度における増大が暗電流及び疲労における増大と組
合されるが、電荷発生と電荷輸送の機能が分離され、感
光性電荷発生層が電荷輸送層に対し隣接関係に配置され
ている二重層構造ではかかることはない。
【０１３９】本発明による記録材料に使用するための電
荷発生化合物として、電子を電子輸送材料に移動させる
ことができ、下記の群の一つに属する有機顔料染料の何
れかを使用できる：
荷発生化合物として、電子を電子輸送材料に移動させる
ことができ、下記の群の一つに属する有機顔料染料の何
れかを使用できる：
【０１４０】(a) ペリルアミド例えばＤＢＰ２２３７５
３９に記載されているＣ．Ｉ．７１１３０（Ｃ．Ｉ．は
カラーインテックスである）、
３９に記載されているＣ．Ｉ．７１１３０（Ｃ．Ｉ．は
カラーインテックスである）、
【０１４１】(b) 多核キノン例えばＤＢＰ２２３７６７
８に記載されたＣ．Ｉ．５９３００の如きアンタントロ
ン、
８に記載されたＣ．Ｉ．５９３００の如きアンタントロ
ン、
【０１４２】(c) キナクリドン、例えばＤＢＰ２２３７
６７９に記載されているＣ．Ｉ．４６５００、
６７９に記載されているＣ．Ｉ．４６５００、
【０１４３】(d) ペリノンを含むナフタレン−１，４，
５，８−テトラカルボン酸誘導顔料例えばＤＢＰ２２３
９９２３に記載されたオレンジＧＲ（Ｃ．Ｉ．７１１０
５）、
５，８−テトラカルボン酸誘導顔料例えばＤＢＰ２２３
９９２３に記載されたオレンジＧＲ（Ｃ．Ｉ．７１１０
５）、
【０１４４】(e) フタロシアニン及びナフタロシアニ
ン、例えばＸ−結晶形のＨ2 −フタロシアニン（Ｘ−Ｈ
2 Ｐｃ）、金属フタロシアニン例えばＤＢＰ２２３９９
２４に記載されたＣｕＰｃ Ｃ．Ｉ．７４１６０、ＵＳ
−Ｐ４７１３３１２に記載されたインジウムフタロシア
ニン、及びＥＰ−Ａ０２４３２０５に記載されている如
き中心ケイ素に結合したシロキシ基を有するケイ素ナフ
タロシアニン、
ン、例えばＸ−結晶形のＨ2 −フタロシアニン（Ｘ−Ｈ
2 Ｐｃ）、金属フタロシアニン例えばＤＢＰ２２３９９
２４に記載されたＣｕＰｃ Ｃ．Ｉ．７４１６０、ＵＳ
−Ｐ４７１３３１２に記載されたインジウムフタロシア
ニン、及びＥＰ−Ａ０２４３２０５に記載されている如
き中心ケイ素に結合したシロキシ基を有するケイ素ナフ
タロシアニン、
【０１４５】(f) インジゴ及びチオインジゴ染料、例え
ばピグメント・レッド８８、ＤＢＰ２２３７６８０に記
載されたＣ．Ｉ．７３３１２、
ばピグメント・レッド８８、ＤＢＰ２２３７６８０に記
載されたＣ．Ｉ．７３３１２、
【０１４６】(g) 例えばＤＡＳ２３５５０７５に記載さ
れている如きベンゾチオキサンテン誘導体、
れている如きベンゾチオキサンテン誘導体、
【０１４７】(h) 例えばＤＡＳ２３１４０５１に記載さ
れている如きｏ−ジアミンとの縮合生成物を含むペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料、
れている如きｏ−ジアミンとの縮合生成物を含むペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料、
【０１４８】(i) ビスアゾ、トリスアゾ及びテトラキス
アゾ顔料を含むポリアゾ顔料、例えばＤＡＳ２６３５８
８７に記載されているクロルジアン・ブルーＣ．Ｉ．２
１１８０、及びＤＯＳ２９１９７９１、ＤＯＳ３０２６
６５３及びＤＯＳ３０３２１１７に記載されているビス
アゾ顔料、
アゾ顔料を含むポリアゾ顔料、例えばＤＡＳ２６３５８
８７に記載されているクロルジアン・ブルーＣ．Ｉ．２
１１８０、及びＤＯＳ２９１９７９１、ＤＯＳ３０２６
６５３及びＤＯＳ３０３２１１７に記載されているビス
アゾ顔料、
【０１４９】(j) 例えばＤＡＳ２４０１２２０に記載さ
れている如きスクアリリウム染料、
れている如きスクアリリウム染料、
【０１５０】(k) ポリメチン染料、
【０１５１】(l) 下記一般式によるＧＢ−Ｐ１４１６６
０２に記載されている如きキナゾリン基を含む染料。
０２に記載されている如きキナゾリン基を含む染料。
【０１５２】
【化４８】
【０１５３】本発明による記録材料における光発生性負
電荷に好適な無機物質には例えばアモルファスセレン及
びセレン合金例えばセレン−テルル、セレン−テル−砒
素及びセレン−砒素及び無機光導電性結晶質化合物例え
ばＵＳ−Ｐ４１４０５２９に記載されている如きカドミ
ウムスルホセレナイド、カドミウムセレナイド、カドミ
ウムサルファイド及びこれらの混合物がある。
電荷に好適な無機物質には例えばアモルファスセレン及
びセレン合金例えばセレン−テルル、セレン−テル−砒
素及びセレン−砒素及び無機光導電性結晶質化合物例え
ばＵＳ−Ｐ４１４０５２９に記載されている如きカドミ
ウムスルホセレナイド、カドミウムセレナイド、カドミ
ウムサルファイド及びこれらの混合物がある。
【０１５４】電荷発生化合物として機能する前記光導電
性物質は、結合剤を用い又は用いずに支持体に付与でき
る。例えばそれらは例えばＵＳ−Ｐ３９７２７１７及び
ＵＳ−Ｐ３９７３９５９に記載されている如く結合剤を
用いずに真空蒸着によって被覆される。有機溶媒に可溶
性であるとき、光導電性物質は当業者に知られている湿
式被覆法を用いて同様に被覆できる、この場合溶媒は蒸
発させて固体層を形成する。結合剤と組合せて使用する
とき、少なくとも結合剤は被覆溶液に可溶性であるべき
であり、電荷発生化合物はその中に溶解又は分散すべき
である。結合剤は電荷輸送層に使用したものと同じであ
るとよく、これは通常最良の接着接触を提供する。或る
場合においては、前記層の一つ又は両方に可塑剤例えば
ハロゲン化パラフィン、ポリビフェニルクロライド、ジ
メチルナフタレン又はジブチルフタレートを使用すると
有利なことがある。
性物質は、結合剤を用い又は用いずに支持体に付与でき
る。例えばそれらは例えばＵＳ−Ｐ３９７２７１７及び
ＵＳ−Ｐ３９７３９５９に記載されている如く結合剤を
用いずに真空蒸着によって被覆される。有機溶媒に可溶
性であるとき、光導電性物質は当業者に知られている湿
式被覆法を用いて同様に被覆できる、この場合溶媒は蒸
発させて固体層を形成する。結合剤と組合せて使用する
とき、少なくとも結合剤は被覆溶液に可溶性であるべき
であり、電荷発生化合物はその中に溶解又は分散すべき
である。結合剤は電荷輸送層に使用したものと同じであ
るとよく、これは通常最良の接着接触を提供する。或る
場合においては、前記層の一つ又は両方に可塑剤例えば
ハロゲン化パラフィン、ポリビフェニルクロライド、ジ
メチルナフタレン又はジブチルフタレートを使用すると
有利なことがある。
【０１５５】電荷発生層の厚さは１０μｍ以下が好まし
く、５μｍ以下が更に好ましい。
く、５μｍ以下が更に好ましい。
【０１５６】本発明の記録材料において、接着剤層又は
バリヤー層を、電荷発生層と支持体の間又は電荷輸送層
と支持体の間に存在させることができる。そのために
は、例えば支持体側からの正又は負電荷注入を防止する
ブロッキング層として作用する酸化アルミニウム層、ポ
リアミド層、ニトロセルロース層、加水分解したシラン
層が有用である。前記バリヤー層の厚さは１μ以下が好
ましい。
バリヤー層を、電荷発生層と支持体の間又は電荷輸送層
と支持体の間に存在させることができる。そのために
は、例えば支持体側からの正又は負電荷注入を防止する
ブロッキング層として作用する酸化アルミニウム層、ポ
リアミド層、ニトロセルロース層、加水分解したシラン
層が有用である。前記バリヤー層の厚さは１μ以下が好
ましい。
【０１５７】導電性支持体は任意好適な導電性材料から
作ることができる。代表的な導電体には、アルミニウ
ム、鋼、黄銅、及び導電率増強物質を混入した又はそれ
で被覆した紙及び樹脂、例えば真空蒸着金属、分散カー
ボンブラック、グラファイト及び導電性単量体塩又は導
電性重合体、例えばＵＳ−Ｐ３８３２１７１に記載され
たCalgon Conductive Polymer ２６１（米国ペンシルバ
ニア州、ピッツバーグのCalgon Corp.の商標）の如き四
級化窒素原子を含有する重合体を混入又は被覆した紙及
び樹脂を含む。
作ることができる。代表的な導電体には、アルミニウ
ム、鋼、黄銅、及び導電率増強物質を混入した又はそれ
で被覆した紙及び樹脂、例えば真空蒸着金属、分散カー
ボンブラック、グラファイト及び導電性単量体塩又は導
電性重合体、例えばＵＳ−Ｐ３８３２１７１に記載され
たCalgon Conductive Polymer ２６１（米国ペンシルバ
ニア州、ピッツバーグのCalgon Corp.の商標）の如き四
級化窒素原子を含有する重合体を混入又は被覆した紙及
び樹脂を含む。
【０１５８】支持体は箔、ウエブの形又はドラムの一部
であることができる。特別の実施態様によれば負電荷輸
送能力を有する、即ち電子輸送材料である前記一般式
(A) 、(B) 又は(C) の一つの範囲内のｎ−ＣＴＭ化合物
は、例えばJ.Appl.Phys.Lett.５７巻、６号（１９９０
年８月）、５３１〜５３３頁に記載されている如きエレ
クトロルミネセンス（ＥＬ）装置の製造に使用される。
かかる装置は基本的にエミッター層（ＥＭＬ）及びキャ
リヤー輸送層からなる。３層セル構造において、エミッ
ター層は、正孔（ＨＴＬ）と電子（ＥＴＬ）輸送層の間
に挟まれ、正孔及び電子輸送層の各々は電極と接触して
いる。エミッター層、正孔輸送層、好適な電子輸送層及
び電極の組成及び厚さについての詳細は前述した刊行物
に記載されている。本発明のｎ−ＣＴＭ化合物はエレク
トロルミネセンス装置の電子輸送層（ＥＴＬ）に使用す
るのに好適である。
であることができる。特別の実施態様によれば負電荷輸
送能力を有する、即ち電子輸送材料である前記一般式
(A) 、(B) 又は(C) の一つの範囲内のｎ−ＣＴＭ化合物
は、例えばJ.Appl.Phys.Lett.５７巻、６号（１９９０
年８月）、５３１〜５３３頁に記載されている如きエレ
クトロルミネセンス（ＥＬ）装置の製造に使用される。
かかる装置は基本的にエミッター層（ＥＭＬ）及びキャ
リヤー輸送層からなる。３層セル構造において、エミッ
ター層は、正孔（ＨＴＬ）と電子（ＥＴＬ）輸送層の間
に挟まれ、正孔及び電子輸送層の各々は電極と接触して
いる。エミッター層、正孔輸送層、好適な電子輸送層及
び電極の組成及び厚さについての詳細は前述した刊行物
に記載されている。本発明のｎ−ＣＴＭ化合物はエレク
トロルミネセンス装置の電子輸送層（ＥＴＬ）に使用す
るのに好適である。
【０１５９】本発明による電子写真記録法は次の工程を
含む：
含む：
【０１６０】(1) 一般式(A) 、(B) 又は(C) による前述
したｎ−ＣＴＭ化合物の少なくとも１種を含有する光導
電性層を、例えばコロナ装置で全面的に静電的に帯電す
る工程；
したｎ−ＣＴＭ化合物の少なくとも１種を含有する光導
電性層を、例えばコロナ装置で全面的に静電的に帯電す
る工程；
【０１６１】(2) 前記層を像に従って露光し、これによ
ってトナー現像できる潜在静電像を得る工程。
ってトナー現像できる潜在静電像を得る工程。
【０１６２】導電性支持体上に、前述した如き一般式
(A) 、(B) 又は、(C) に相当する１種以上のｎ−ＣＴＭ
化合物を含有する電荷輸送層と隣接関係にある感光性電
荷発生層を含む２層系電子写真記録材料を用いるとき、
電荷発生層の露光は好ましくは電荷輸送層を介して行
う、しかし電荷発生層が最上層であるときには直接であ
ることができる、又は導電性支持体が露出光に対し充分
に透過性であるときには導電性支持体を通して同様に行
うことができる。
(A) 、(B) 又は、(C) に相当する１種以上のｎ−ＣＴＭ
化合物を含有する電荷輸送層と隣接関係にある感光性電
荷発生層を含む２層系電子写真記録材料を用いるとき、
電荷発生層の露光は好ましくは電荷輸送層を介して行
う、しかし電荷発生層が最上層であるときには直接であ
ることができる、又は導電性支持体が露出光に対し充分
に透過性であるときには導電性支持体を通して同様に行
うことができる。
【０１６３】潜在静電像の現像は、静電荷パターンにク
ーロン力で引かれるトナー粒子と称される微粒子化され
た静電的に吸引しうる材料で普通に生ぜしめるのが好ま
しい。トナー現像は当業者に知られている乾式又は液ト
ナー現像である。
ーロン力で引かれるトナー粒子と称される微粒子化され
た静電的に吸引しうる材料で普通に生ぜしめるのが好ま
しい。トナー現像は当業者に知られている乾式又は液ト
ナー現像である。
【０１６４】ポジ−ポジ現像においては、トナー粒子
は、原画像に対してポジ−ポジ関係にある電荷担持面の
部域に付着する。反転現像においては、トナー粒子は、
原画に対してネガ−ポジ像値関係にある記録面部域上に
移行し、付着する。後者の場合においては、露光によっ
て放電された部域が、適切にバイアスされた現像電極を
介して、トナー粒子の電荷符号に対して反対の電荷符号
の電荷を誘起することによって得る、かくしてトナー
は、像に従った露光において放電された露光部域に付着
するようになる（ニューヨーク及びロンドンのThe Foca
l Press １９７５年発行、R. M. Schaffert のElectrop
hotography 拡大改訂版、５０〜５１頁、及びロンドン
の Academic Press １９７９年発行、T. P. Maclean の
ElectronicImaging の２３１頁参照）。
は、原画像に対してポジ−ポジ関係にある電荷担持面の
部域に付着する。反転現像においては、トナー粒子は、
原画に対してネガ−ポジ像値関係にある記録面部域上に
移行し、付着する。後者の場合においては、露光によっ
て放電された部域が、適切にバイアスされた現像電極を
介して、トナー粒子の電荷符号に対して反対の電荷符号
の電荷を誘起することによって得る、かくしてトナー
は、像に従った露光において放電された露光部域に付着
するようになる（ニューヨーク及びロンドンのThe Foca
l Press １９７５年発行、R. M. Schaffert のElectrop
hotography 拡大改訂版、５０〜５１頁、及びロンドン
の Academic Press １９７９年発行、T. P. Maclean の
ElectronicImaging の２３１頁参照）。
【０１６５】特別の実施態様によれば、例えばコロナに
よる静電帯電及び像に従って露光は同時に行う。
よる静電帯電及び像に従って露光は同時に行う。
【０１６６】トナー現像後残存電荷は、次の複写サイク
ルを開始する前に、全面露光及び／又は交流コロナ処理
によって消散させるとよい。
ルを開始する前に、全面露光及び／又は交流コロナ処理
によって消散させるとよい。
【０１６７】電荷発生層のスペクトル感度によって決る
本発明による記録材料は、全ての光子放射線、例えば可
視スペクトル光、赤外光、近紫外光及び同様に電子孔対
が電荷発生層中で形成されうるときにはＸ線と組合せて
使用できる。従ってそれらは、電荷発生物質又はそれら
の混合物のスペクトル感度の適切な選択によって白熱
灯、蛍光灯、レーザー光源又は発光ダイオードと組合せ
て使用できる。
本発明による記録材料は、全ての光子放射線、例えば可
視スペクトル光、赤外光、近紫外光及び同様に電子孔対
が電荷発生層中で形成されうるときにはＸ線と組合せて
使用できる。従ってそれらは、電荷発生物質又はそれら
の混合物のスペクトル感度の適切な選択によって白熱
灯、蛍光灯、レーザー光源又は発光ダイオードと組合せ
て使用できる。
【０１６８】得られるトナー像は記録材料上に定着でき
る、又は受容体材料に転写してその上に定着後最終可視
像を形成できる。
る、又は受容体材料に転写してその上に定着後最終可視
像を形成できる。
【０１６９】特に低疲労効果を示す本発明による記録材
料は、全面帯電、像に従って露光、トナー現像及び受容
体材料へのトナー転写の逐次工程を含む複写サイクルに
急速に従って操作する記録装置で使用できる。
料は、全面帯電、像に従って露光、トナー現像及び受容
体材料へのトナー転写の逐次工程を含む複写サイクルに
急速に従って操作する記録装置で使用できる。
【０１７０】下記実施例は本発明を示す。全ての部、比
及び百分率は他に特記せぬ限り重量による。
及び百分率は他に特記せぬ限り重量による。
【０１７１】下記実施例の記録材料について測定した静
電写真特性の評価は再使用しうる光受容体を用いる電子
写真法における記録材料の性能に関する。性能特性の測
定は、放電がゼロ露光を含む八つの異なる露光に対して
得られた感度測定を用いて行った。光導電性記録シート
材料は、５ｃｍ／秒の周速度で回転し、接地したアルミ
ニウムドラム上にその導電性の裏を装着した。記録材料
は、コロナワイヤー１ｃｍについて約１μＡのコロナ電
流で操作する−４．３ｋＶの電圧で負のコロナで逐次帯
電した。続いて記録材料を、コロナ源に対して４５°の
角度でドラムの円周に置いたモノクロメーターから得ら
れる単色光の光量で露光した（刺戟性像露光）。露光は
４００ミリ秒続けた。次いで露光した記録材料はコロナ
源に対して１８０°の角度で置いた電気計探針を通し
た。コロナ源に対して２７０°の角度で置いた５４００
０ｍＪ／ｍ2 を生ずるハロゲンランプで全面後露光を行
った後、新しい複写サイクルを開始した。各測定は、光
導電帯を最初の５サイクルに対して全光源強度に対し露
光し、次いで順次光出力を光学密度０．５、１．０、
１．５、２．０、２．５、３．０及び３．５の灰色フィ
ルターによって調節した光源に、それぞれ５サイクルず
つ露光し、最後の５サイクルはゼロ光強度で露光して４
０複写サイクルで行った。
電写真特性の評価は再使用しうる光受容体を用いる電子
写真法における記録材料の性能に関する。性能特性の測
定は、放電がゼロ露光を含む八つの異なる露光に対して
得られた感度測定を用いて行った。光導電性記録シート
材料は、５ｃｍ／秒の周速度で回転し、接地したアルミ
ニウムドラム上にその導電性の裏を装着した。記録材料
は、コロナワイヤー１ｃｍについて約１μＡのコロナ電
流で操作する−４．３ｋＶの電圧で負のコロナで逐次帯
電した。続いて記録材料を、コロナ源に対して４５°の
角度でドラムの円周に置いたモノクロメーターから得ら
れる単色光の光量で露光した（刺戟性像露光）。露光は
４００ミリ秒続けた。次いで露光した記録材料はコロナ
源に対して１８０°の角度で置いた電気計探針を通し
た。コロナ源に対して２７０°の角度で置いた５４００
０ｍＪ／ｍ2 を生ずるハロゲンランプで全面後露光を行
った後、新しい複写サイクルを開始した。各測定は、光
導電帯を最初の５サイクルに対して全光源強度に対し露
光し、次いで順次光出力を光学密度０．５、１．０、
１．５、２．０、２．５、３．０及び３．５の灰色フィ
ルターによって調節した光源に、それぞれ５サイクルず
つ露光し、最後の５サイクルはゼロ光強度で露光して４
０複写サイクルで行った。
【０１７２】下記実施例で引用した電気光学結果は、ゼ
ロ光強度（ＣＬ）での帯電レベル及び灰色フィルターが
１．５の光学密度を有する場合における７８０ｎｍ露光
の場合を除き、残存電位（ＲＰ）に対する１．０の光学
密度を有する灰色フィルターによって調節された光源強
度に相当する光強度での放電に関する。
ロ光強度（ＣＬ）での帯電レベル及び灰色フィルターが
１．５の光学密度を有する場合における７８０ｎｍ露光
の場合を除き、残存電位（ＲＰ）に対する１．０の光学
密度を有する灰色フィルターによって調節された光源強
度に相当する光強度での放電に関する。
【０１７３】放電％は下記の通りである。 〔（ＣＬ−ＲＰ）／ＣＬ〕×１００
【０１７４】一定のコロナ電圧、コロナ電流、コロナワ
イヤーの記録面への分離距離、及びドラム周速に対し
て、帯電レベルＣＬは電荷輸送層の厚さ及びその比抵抗
率によってのみ決る。実際にボルトで表示したＣＬは好
ましくは≧３０ｄであるべきである、ｄは電荷輸送層の
μｍでの厚さである。
イヤーの記録面への分離距離、及びドラム周速に対し
て、帯電レベルＣＬは電荷輸送層の厚さ及びその比抵抗
率によってのみ決る。実際にボルトで表示したＣＬは好
ましくは≧３０ｄであるべきである、ｄは電荷輸送層の
μｍでの厚さである。
【０１７５】半波還元電位測定は、分光分析級のアセト
ニトリル中０．１モルの電解質（過塩素酸テトラブチル
アンモンニウム）濃度及び１０-4モルの生成物濃度を用
い、室温（２０℃）で標準飽和カロメル電極及び回転
（５０ｒｐｍ）盤白金電極を有するポーラログラフを用
いて行った。フエロセンを、＋０．４３０Ｖの半波酸化
電位を有する参考物質として使用した。
ニトリル中０．１モルの電解質（過塩素酸テトラブチル
アンモンニウム）濃度及び１０-4モルの生成物濃度を用
い、室温（２０℃）で標準飽和カロメル電極及び回転
（５０ｒｐｍ）盤白金電極を有するポーラログラフを用
いて行った。フエロセンを、＋０．４３０Ｖの半波酸化
電位を有する参考物質として使用した。
【０１７６】実施例 １〜２４ 光導電体シートを、アルミニウムの真空蒸着導電層で前
被覆した厚さ１００μｍのポリエステルフィルムを、水
性メタノール中のγ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ンの１％溶液を用い、最初ドクターブレード被覆して作
った。溶媒を蒸発させ、３０分間１００℃で硬化した
後、かくして得られた接着／ブロッキング層を、電荷発
生顔料の分散液で０．６μの厚さにドクターブレード被
覆した。
被覆した厚さ１００μｍのポリエステルフィルムを、水
性メタノール中のγ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ンの１％溶液を用い、最初ドクターブレード被覆して作
った。溶媒を蒸発させ、３０分間１００℃で硬化した
後、かくして得られた接着／ブロッキング層を、電荷発
生顔料の分散液で０．６μの厚さにドクターブレード被
覆した。
【０１７７】前記分散液は、ボールミル中で１６時間、
５ｇのχ型の精製した金属不含フタロシアニン、５ｇの
芳香族ポリカーボネートMAKROLON CD ２０００（登録商
標）及び１３２．８６ｇのジクロロメタンを混合して作
った。続いて分散液に２３．８１ｇのジクロロメタンを
加えて被覆用の組成物及び粘度を作った。
５ｇのχ型の精製した金属不含フタロシアニン、５ｇの
芳香族ポリカーボネートMAKROLON CD ２０００（登録商
標）及び１３２．８６ｇのジクロロメタンを混合して作
った。続いて分散液に２３．８１ｇのジクロロメタンを
加えて被覆用の組成物及び粘度を作った。
【０１７８】５０℃で１５分乾燥後、この層を、１２重
量％の固形分含有率で、ジクロロメタン中の電荷輸送材
料及びMAKROLON ５７００（登録商標）の濾過した溶液
で被覆した。次いでこの層を１６時間５０℃で乾燥し
た。
量％の固形分含有率で、ジクロロメタン中の電荷輸送材
料及びMAKROLON ５７００（登録商標）の濾過した溶液
で被覆した。次いでこの層を１６時間５０℃で乾燥し
た。
【０１７９】かくして得られた光導電性記録材料の特性
を、下表III に示した波長での光線量で測定した。
を、下表III に示した波長での光線量で測定した。
【０１８０】実施例１〜２４の電荷輸送層中のｎ−ＣＴ
Ｍ濃度も表III に示してある。
Ｍ濃度も表III に示してある。
【０１８１】相当する感光性記録層の電気光学特性を表
III に示す。
III に示す。
【０１８２】実施例１〜２４の電荷輸送層中のｎ−ＣＴ
Ｍ濃度も表III に示す。
Ｍ濃度も表III に示す。
【０１８３】かくして得られた感光性記録材料の特性を
表III に示した波長での光線量で測定した。
表III に示した波長での光線量で測定した。
【０１８４】
【表９】
【０１８５】実施例 ２５〜３２ 実施例２５〜３２の光導電性記録材料は、実施例１〜２
４における１％溶液の代りに水性メタノール中のγ−ア
ミノプロピルトリエトキシシランの３％溶液でアルミニ
ウム被覆ポリエステルフィルムを被覆して接着／ブロッ
キング層を作り、５０重量％の濃度でのχ型金属不含フ
タロシアニンの代りに、電荷発生層中で４０％の濃度で
ω型の金属不含トリアザテトラベンゾポルフィン（未公
開ＥＰ−Ａ８９１２１０２４．７に既に記載されてい
る）を適用したことを変えて、実施例１〜２４における
如く作った。
４における１％溶液の代りに水性メタノール中のγ−ア
ミノプロピルトリエトキシシランの３％溶液でアルミニ
ウム被覆ポリエステルフィルムを被覆して接着／ブロッ
キング層を作り、５０重量％の濃度でのχ型金属不含フ
タロシアニンの代りに、電荷発生層中で４０％の濃度で
ω型の金属不含トリアザテトラベンゾポルフィン（未公
開ＥＰ−Ａ８９１２１０２４．７に既に記載されてい
る）を適用したことを変えて、実施例１〜２４における
如く作った。
【０１８６】かくして得られた光導電性記録材料の特性
を前述した如く測定した、但し下表IVに示す波長でそし
て光線量で露光した。
を前述した如く測定した、但し下表IVに示す波長でそし
て光線量で露光した。
【０１８７】使用した電荷輸送化合物、それらの電荷輸
送層中での濃度、電荷輸送層（ＣＴＬ）のμｍでの厚
さ、及び相当する光導電性記録材料の電気光学特性を表
IVに示す。
送層中での濃度、電荷輸送層（ＣＴＬ）のμｍでの厚
さ、及び相当する光導電性記録材料の電気光学特性を表
IVに示す。
【０１８８】
【表１０】
【０１８９】実施例 ３３〜３７ 実施例３３〜３７の光導電性記録層は、実施例１３に記
載した如くして、但し異なるＣＴＬ−結合剤を表Ｖにそ
して実施例３６及び３７の場合において示す如く使用し
て作った。Ａ４はＡ２５の代りのＣＴＭとして使用し
た。ＣＴＬ層の厚さを表Ｖに示す。
載した如くして、但し異なるＣＴＬ−結合剤を表Ｖにそ
して実施例３６及び３７の場合において示す如く使用し
て作った。Ａ４はＡ２５の代りのＣＴＭとして使用し
た。ＣＴＬ層の厚さを表Ｖに示す。
【０１９０】かくして得られた光導電性記録材料の電気
光学特性を、実施例１３の光導電性記録材料についての
電気光学特性と共に表Ｖに示す。
光学特性を、実施例１３の光導電性記録材料についての
電気光学特性と共に表Ｖに示す。
【０１９１】
【表１１】
【０１９２】実施例 ３８ 実施例３８の感光性記録層の製造においては、アルミニ
ウムの真空蒸着導電性層で前被覆した厚さ１００μｍの
ポリエステルフィルムを、ジクロロメタン中のβ型銅フ
タロシアニン（ＣＩピグメント・ブルー１５：３）、電
荷輸送化合物Ａ７及び芳香族ポリカーボネートMAKROLON
CD ２０００（登録商標）の分散液でドクターブレード
被覆した。
ウムの真空蒸着導電性層で前被覆した厚さ１００μｍの
ポリエステルフィルムを、ジクロロメタン中のβ型銅フ
タロシアニン（ＣＩピグメント・ブルー１５：３）、電
荷輸送化合物Ａ７及び芳香族ポリカーボネートMAKROLON
CD ２０００（登録商標）の分散液でドクターブレード
被覆した。
【図１】電荷輸送化合物Ａ１のクロロホルム溶液中での
吸収スペクトルを示す。
吸収スペクトルを示す。
【図２】電荷輸送化合物Ａ６のクロロホルム溶液中での
吸収スペクトルを示す。
吸収スペクトルを示す。
【図３】電荷輸送化合物Ａ７のクロロホルム溶液中での
吸収スペクトルを示す。
吸収スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フラン・カール・ド・シュリヴェル ベルギー国モートゼール、セプテストラー ト 27 アグファ・ゲヴェルト・ナームロ ゼ・ベンノートチャップ内 (72)発明者 カリーナ・ジェーラン ベルギー国モートゼール、セプテストラー ト 27 アグファ・ゲヴェルト・ナームロ ゼ・ベンノートチャップ内 (72)発明者 マルセル・ジャコブ・モンバリー ベルギー国モートゼール、セプテストラー ト 27 アグファ・ゲヴェルト・ナームロ ゼ・ベンノートチャップ内 (72)発明者 ステファーン・カレル・ド・ムーテル ベルギー国モートゼール、セプテストラー ト 27 アグファ・ゲヴェルト・ナームロ ゼ・ベンノートチャップ内 (72)発明者 マルク・ジェルマン・ヴァン・デル・オー ヴェラエル ベルギー国モートゼール、セプテストラー ト 27 アグファ・ゲヴェルト・ナームロ ゼ・ベンノートチャップ内 (72)発明者 ギー・ペテル・ヴェルベーク ベルギー国モートゼール、セプテストラー ト 27 アグファ・ゲヴェルト・ナームロ ゼ・ベンノートチャップ内
Claims (11)
- 【請求項１】 感光性記録材料中に存在する電荷発生化
合物（ＣＧＭ化合物）から放射活性化電荷発生により得
られた電子を受容し、輸送しうる電荷輸送化合物（ｎ−
ＣＴＭ化合物）を含有する層を上に有する導電性支持体
を含む感光性記録材料において、前記ｎ−ＣＴＭ化合物
が下記一般式(A)、 (B)又は(C) に相当することを特徴と
する感光性記録材料。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 式中Ｑは２価有機基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ5 、Ｘ、
Ｙ及びｎは前述した意義を有し、ｐは０又は１を表わ
す。 - 【請求項２】 前記ｎ−ＣＴＭ化合物の少なくとも１種
が感光性電荷発生層と直接接触している電荷輸送層中に
存在することを特徴とする請求項１の感光性記録材料。 - 【請求項３】 前記導電性支持体が正に帯電しうる光導
電性記録層と接触しており、正に帯電しうる光導電性記
録層が、電気絶縁性有機重合体結合剤中に、少なくとも
１種の光導電性ｐ型顔料物質及び少なくとも１種のｎ型
電荷輸送物質を含有し、(i) ｎ型電荷輸送物質の少なく
とも１種が前記一般式(A)、 (B)又は(C) に相当する化合
物であり、(ii)前記層が４〜４０μｍの範囲の厚さを有
し、かつ少なくとも１０14オーム・ｍの体積抵抗率を有
する前記電気絶縁性有機重合体結合剤材料中に分子的に
分散している前記ｎ型電荷輸送物質の少なくとも１種を
０．０００１〜１５重量％及び前記ｐ型顔料物質を５〜
４０重量％含有し、(iii) 静電的に帯電した状態で前記
記録層が、それぞれ１０％及び９０％の放電のために、
４．５倍未満まで差のある導電率増大性電磁放射線に露
光することを必要とすることを特徴とする請求項１の感
光性記録材料。 - 【請求項４】 前記光導電性記録層が５〜３５μｍの範
囲の厚さを有し、前記ｐ型顔料材料を６〜３０重量％、
前記ｎ型電荷輸送物質を０．００１〜１２重量％含有す
ることを特徴とする請求項３の感光性記録材料。 - 【請求項５】 前記ｐ型顔料物質が、下記の群： (a) 金属不含、金属、金属オキシ、金属ハロ及びシロキ
シ−ケイ素金属ナフタロ及びフタロシアニンの如きナフ
タロ及びフタロシアニン、 (b) キノキサリン顔料、 (c) 一般式 【化５】 （式中ＸはＣｌ、ＣＯＮＨＣ6 Ｈ5 、ＮＨＯＣＣＨ3 、
ＮＨＣ6 Ｈ5 又はＣＯＮＨ2 であり、Ｙは水素、ｐ−ク
ロロフェニル基、ＮＨＣ6 Ｈ5 、ＮＨＯＣＣＨ3、ＮＨ2
又はＯＣ6 Ｈ5 であり、Ｚは水素、アルコキシ基、Ｃ
ｌ、ＮＯ2 又はＣＯＣ6 Ｈ5 であり、又はＺ及びＹは一
緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成する）
を有するジオキサジン顔料 (d) ビスアゾ、トリスアゾ及びテトラキスアゾ顔料を含
むｐ型ポリアゾ顔料の一つから選択した有機顔料である
ことを特徴とする請求項３又は４の感光性記録材料。 - 【請求項６】 前記ｎ−ＣＴＭ化合物の少なくとも１種
が樹脂結合剤と組合せて付与され、電荷発生層に直接接
着する電荷輸送層を形成し、前記二つの層の一つがそれ
自体前記導電性支持体によって担持されていることを特
徴とする請求項１〜５の何れか１項の感光性記録材料。 - 【請求項７】 樹脂結合剤が、電荷輸送層が１０9 オー
ム・ｃｍ以上である比抵抗率である層を作ることを特徴
とする請求項６の感光性記録材料。 - 【請求項８】 樹脂結合剤が、セルロースエステル、ア
クリレートもしくはメタクリレート樹脂、ポリビニルク
ロライド、コポリビニル／アセテート及びコポリビニル
／無水マレイン酸、ポリエステル樹脂、芳香族ポリカー
ボネート樹脂もしくはポリエステルカーボネート樹脂、
シリコーン樹脂、ポリスチレン、スチレンと無水マレイ
ン酸の共重合体、又は少なくとも４０重量％のＮ−ビニ
ルカルバゾール含有率を有するＮ−ビニルカルバゾール
の共重合体であることを特徴とする請求項６又は７の感
光性記録材料。 - 【請求項９】 その層中の前記ｎ−ＣＴＭ化合物の含有
率が前記層の全重量に対して２０〜７０重量％であるこ
とを特徴とする請求項１〜８の何れか１項の感光性記録
材料。 - 【請求項１０】 ｎ−ＣＴＭ化合物を含有する層の厚さ
が５〜５０μｍの範囲であることを特徴とする請求項１
又は２の感光性記録材料。 - 【請求項１１】 下記一般式(A)、 (B)又は(C) の一つに
相当することを特徴とする有機化合物。 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 式中Ｑは２価有機基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ5 、Ｘ、Ｙ
及びｎは前述した意義を有し、ｐは０又は１である。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP91202469 | 1991-09-24 | ||
| NL91202469.2 | 1991-09-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05210253A true JPH05210253A (ja) | 1993-08-20 |
| JP3273976B2 JP3273976B2 (ja) | 2002-04-15 |
Family
ID=8207894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28046092A Expired - Lifetime JP3273976B2 (ja) | 1991-09-24 | 1992-09-24 | 感光性電子写真記録材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5306587A (ja) |
| EP (1) | EP0537808B1 (ja) |
| JP (1) | JP3273976B2 (ja) |
| DE (1) | DE69215057T2 (ja) |
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| JP2009128544A (ja) * | 2007-11-21 | 2009-06-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真カートリッジ、画像形成装置、及び画像形成方法 |
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| JP2002543570A (ja) * | 1999-04-23 | 2002-12-17 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | エレクトロルミネッセントデバイス |
| US6723445B2 (en) | 2001-12-31 | 2004-04-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting devices |
| TWI564294B (zh) | 2015-08-24 | 2017-01-01 | 國立清華大學 | 載子產生材料與有機發光二極體 |
| WO2019238121A1 (en) * | 2018-06-15 | 2019-12-19 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Nir-ii emissive luminogens |
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| JPS5352430A (en) * | 1976-10-23 | 1978-05-12 | Ricoh Co Ltd | Photoconductive light sensitive element |
| CH636116A5 (de) * | 1978-07-28 | 1983-05-13 | Sandoz Ag | Heterocyclische dispersionsfarbstoffe. |
| DE3110953A1 (de) * | 1981-03-20 | 1982-09-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrophotografisches aufzeichnungsmaterial |
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| JPH02172793A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-04 | Sankyo Kagaku Kk | 感熱転写記録用色素 |
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-
1992
- 1992-08-25 DE DE69215057T patent/DE69215057T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-25 EP EP92202585A patent/EP0537808B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-26 US US07/935,299 patent/US5306587A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-24 JP JP28046092A patent/JP3273976B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| US5306587A (en) | 1994-04-26 |
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