DE3110953A1 - Elektrophotografisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Elektrophotografisches aufzeichnungsmaterialInfo
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Description
BASF Aktiengesellschaft .-AH* Ο.Ζ.ΟΟ5Ο/Ο35Ο2Ί
r Elektrophotographis.ches Aufzeichnungsmaterial " "*
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches AufT
Zeichnungsmaterial bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial und einer photohalbleitenden Doppelschicht
aus organischen Materialien.
In der Elektrophotographie wird zur Bilderzeugung die Oberfläche
eines elektrophotographischen Elements, das eine photohalbleitende Schicht enthält, zuerst uniform elektrostatisch
aufgeladen. Bei der bildmäßigen Belichtung mit einer aktinischen, also die Photohalbleitung induzierenden
Strahlung wird an den bestrahlten Flächen die photohalbleitende Schicht elektrisch leitend, wodurch an diesen
Stellen die elektrostatische Oberflächenladung abfließt, falls das elektrisch leitende Trägermaterial geerdet ist.
Die unbelichteten Stellen behalten dagegen ihre Oberflächenladung, so daß nach der Belichtung ein der Vorlage entsprechendes
Ladungsbild verbleibt. Behandelt man dieses Ladungsbild mit Farbstoffpigmentteilchen feinster Form,
die zuvor der Oberflächenladung des elektrophotographischen
Elementes entgegengesetzt aufgeladen worden sind, so .^. lagern sich diese Farbpigmentteilchen an den unbelichteten
Stellen des elektrophotographischen Elements ab und entwickeln damit das unsichtbare Ladungsbild zu einem sichtbaren
Abbild der Vorlage. Das auf diese Weise entstandene Bild wird anschließend auf eine andere Oberfläche, beispielsweise auf Papier übertragen und darauf fixiert.
Das elektrophotographische Element kann entweder aus einer
homogenen Schicht eines Photohalbleiters auf einem elektrisch leitenden Trägermaterial oder aus mehreren, übereinander
angeordneten Schichten auf dem Träger aufgebaut sein. Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit
einer mehrschichtigen, sogenannten Kompositstruktur sind
BASF Aktiengesellschaft -Z- O.2-OO5O/O35O21
*" beschrieben. So werden in der DE-OS 22 20 408 solche Materialien
aus einem leitfähigen Träger, einer ersten Schicht, die Ladungsträger erzeugende Verbindungen enthält,
und einer darüber hinaus angeordneten zweiten Schicht mit Ladungsträger transportierenden Stoffen offenbart.
Für die Ladungsträger erzeugende Schichten sind neben den meist auf der Basis von Selen aufgebauten anorganischen
Photohalbleitern auch eine Reihe von organischen Photohalbleitern bekannt. Eine Vielzahl von beschriebenen organischen
Farbstoffen, welche bei Bestrahlung mit aktinischem Licht zur Ladungsträgererzeugung geeignet sind, müssen
Jedoch im Hochvakuum und bei Temperaturen über 300°C durch Verdampfung ober Sublimation auf dem Trägermaterial niedergeschlagen
werden (z.B. DE-OS 22 20 4O8, 22 39 924). Solche Verfahren sind jedoch wenig wirtschaftlich und
häufig wenig reproduzierbar. Außerdem kommen dafür nur thermisch äußerst stabile Farbstoffe infrage. Auf dem
Gebiet der Elektrophotographie ist es aber wünschenswert, möglichst viele Farbstoffe als wirksame Bestandteile zur
Verfügung zu haben.
Eine andere Gruppe ladungserzeugender photoleitfähiger organischer
Materialien wird in Form von Pigmentteilchen in einem Katrixbindemittel dispergiert und in einer Schicht,
welche die einzelnen photoleitfähigen Teilchen enthält,
auf eine Unterlage aufgetragen. Dies sind die in der Literatur beschriebenen elektrophotographischen Elemente, welehe
als farbgebende Materialien Monoazo-, Disazo- und Quadratsäure-Farbstoffderivate enthalten (u.a.
US-PS 3 775 105, US-PS 3 824 099, US-OS 3 898 084).
Es wurde auch schon vorgeschlagen, Monoazo- oder Disazofarbstoffe oder auch die Farbstoffderivate der Quadrat-
BASF Aktiengesellschaft - Z -^ 0.2.0050/035021
*" säure in einem primäre organische Amine enthaltenden
Lösungsmittel zu lösen und die ladungserzeugende Schicht aus der Lösung aufzutragen (DE-OS 26 35 887). Nachteilig
an diesem Vorgehen ist jedoch, dafi>
Amine sowohl stark umweltbelastend als auch lästig für den Verarbeiter sind.
Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, die Herste]Hung
der einzelnen Schichten der Kompositstruktur eines elektrophotographischen Elements möglichst einfach zu erreichen.
Hierfür bedarf es aber des Einsatzes neuer Farbstoffe als ladungserzeugende Komponenten.
Aufgabe der Erfindung war es daher äußerst lichtempfindliche
elektrophotographische Schichten mittels organischen Photohalbleitern zu schaffen, die möglichst einfach aus
einer Färbstoff disperslon hergestellt werden können. Das
elektrophotographische Element sollte weiterhin biegsam, elastisch und abriebfest sein, dessen Oberfläche möglichst
ohne Nachbehandlung glatt und riefenfrei.
Die Lösung der Aufgabe geht von einem elektrophotographischen
.Aufzeichnungsmaterial aus, das sich
ä) aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial,
b) einer ersten Schicht, die Ladungsträger erzeugende Farbstoffe bestimmter Art enthält, mit einer Dicke
von 0,005 bis 5 ,um und
c) einer zweiten, für das aktinische Licht weitgehend
transparenten Schicht aus isolierenden organischen Materialien mit mindestens einer, im Licht Ladungen
transportierenden Verbindung
zusammensetzt.
At
BASF Aktiengesellschaft - χ - Ο.Ζ.0050/035021
""Gegenstand der Erfindung sind demnach Farbstoffe, die in
der ersten Schicht des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials
als Ladungsträger erzeugende Komponenten wirksam sind.
Es war überraschend, daß als farblich abdeckende, Ladungsträger erzeugende Schichten für die elektrophotographischer.
Aufzeichnungsmaterialien Schichten mit Farbstoffen der im folgenden erläuterten Farbstoffklasse die gestellten
Anforderungen erfüllen. Geeignet sind hierfür Farbstoffe der allgemeinen Formel I
On-z (ι),
in der
1 k
R bis R Wasserstoff, Halogen, Methyl und/oder Phenylthio,
1 h
einer oder zwei der Reste R bis R C0- bis C,--Alkyl,
Cyclohexyl, Phenyl, 2-Naphthyl, Hydroxy, CL- bis Cg-Alkoxy
Allyloxy, Phenoxy, Methylthio, Benzylthio, C- bis C^-
-Alkylsulfonyl Phenoxysulfonyl, Trimethylsilyl, Trifluormethyl,
Cyano, Nitro, Amino, N,N-C - bis C2,-Di alkyl amino,
einen Rest der Formel
-N J , -N/ > oder -N 0
/—\
N \ oder N 0
einen Rest der Formel NH.CO.R , wobei R^ für C1 bis Cg-
-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht; C bls C2j-Alkyl
carbonyl, Phenyl carbonyl, C1- bis C^-Alkoxy-
carbonyl und die übrigen Reste Wasserstoff, 35
BASF Aktiengesellschaft
A8
0.2-0050/035021
X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Reste methyl enaktiv er Verbindungen ( ^C=) oder Reste der Formel
=N-R , worin R den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen
Amins oder Hydrazins darstellt und Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten.
Ebenfalls geeignet sind Verbindungen der Formel II
20
N-Z
CII),
7 8
in der R und R die gleich oder verschieden sein können
für C-- bis C„-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl stehen oder
7 8
R und R zusammen eine Tetramethylengruppe, einen aromatischen
heterocyclischen oder heterocyclisch gesättigten 5- oder 6-Ring bedeuten und X, Y und Z die oben genannte
Bedeutung haben,
sowie.Verbindungen der Formeln III, IV und V
sowie.Verbindungen der Formeln III, IV und V
25 30
N-Z ,
III
IV
in denen X, Y und Z die oben genannte Bedeutung haben.
3S
BASF Aktiengesellschaft . % . Ο.Ζ.0050/035021
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel VI
(VI),
NC
in der
in der
Q IQ
R und R , die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl,
C- bis Cg-AlkoxycarbonyljPhenoxycarbonyl, einen
Rest der Formel -CONH-R11, in der R11 für Wasserstoff, C1
bis C -Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF , bis zu drei Halogen, C.- bis C2,-
-Alkyl substituiertes Phenyl oder für den Rest eines
heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl
mit bis zu drei Halogenen und/oder C- bis C^-Alkyl im
Phenylkern; einen Rest der Formel
in der A für -0-, -S- oder } N-R, R für Wasserstoff oder
C-- bis C.-Alkyl und R12 und R^ für Wasserstoff oder
Halogen, C- bis C.-Alkyl oder O,- bis C.-Alkoxy stehen;
lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-
-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl,
3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.
BASF Aktiengesellschaft
-Τ
Ο. 2. 0050/035021
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel VII
10 IS 20
(VII),
in der
lh 15
R und R , die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl,
4-Cyanphenyl, C-- bis Cg-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl,
Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
,12
13
12
12 1λ
in der A, R und R J die oben genannte Bedeutung haben.
in der A, R und R J die oben genannte Bedeutung haben.
25 30
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel VIII
(VIII),
35
3110953 | η |
- 9 - | |
BASF Aktiengesellschaft | |
in der
R und R ', die gleich oder verschieden sein können, Cyano, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C^-Alkoxycarbonyl,
Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
in denen R^ die oben genannte Bedeutung hat, und B die Ergänzung
zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt.
30
30
Ο.2.ΟΟ5Ο/Ο35Ο21 j
HJ j
in der R und R J für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis f
IQ *
C.-Alkyl oder C.- bis C^-Alkoxy und R y für Wasserstoff |
oder C1- bis C^-Alkyl stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, ξ
Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl- j
-!,B^-thiadiazolyl-CS), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder ί
3-Benzthiazolyl bedeuten.
Weitere bevorzugte Verbindungen sind solche der Formel IX NC τ>9 .
(ix), 1
BASF Aktiengesellschaft
22
0.2- 0050/035021
Insbesondere werden Verbindungen der Formel X
NC
(X)
20
herangezogen,
lh
in denen R die oben genannte Bedeutung hat und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-,
Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyelohexandion- oder
/—vO
4-Hydroxy-Cumarinrest oderf ^ eine Rest der Formel
bedeuten.
25
Ebenfalls bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel
XI
30
NC
(XI),
N-R"
35
BASF Aktiengesellschaft -K)- O.2.OO5O/O35O21
_ q 6»
in denen R^ die oben genannte Bedeutung hat und R den
Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeuten. In gleicher Weise sind Verbindungen
der Formel XII
(XII) 10
geeignet,
14
in denen R die oben genannte Bedeutung hat, und R Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl. 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(l-Methylbenzimidazolyl), 2-(5- -Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl) oder 3-Indazolyl bedeuten.
in denen R die oben genannte Bedeutung hat, und R Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl. 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(l-Methylbenzimidazolyl), 2-(5- -Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl) oder 3-Indazolyl bedeuten.
Gleichfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel XIII
-e iii /■-- (XIII),
in denen R die oben genannte Bedeutung hat, und B die Er·
gänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt.
V V «
BASF Aktiengesellschaft - >1 - O.Z.OO5O/O35O21
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel XIV
(XIV),
ι ft
in denen R und B die oben genannte Bedeutung haben.
in denen R und B die oben genannte Bedeutung haben.
Auch Verbindungen der Formel XV.
" " -- (XV)
haben sich als bevorzugt herausgestellt, in denen R die oben genannte Bedeutung hat und die Reste
Rg gleich oder verschieden sind, ebenso wie Verbindungen
der Formel XVI
18
in denen R die oben genannte Bedeutung hat und gleich
in denen R die oben genannte Bedeutung hat und gleich
3Q oder verschieden sind.
Die erwähnten Verbindungen sind größtenteils in der Litera tur beschrieben. Sie können nach den in den DE-OSen
16 70 748, 21 21 524, 21 42 245 oder 28 30 501 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, beispielsweise nach folu
gendem Schema:
BASF Aktiengesellschaft
O. Z. 0050/035021
20 25 30
R4 NH
-NIL
+ YH.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wird die erste, Ladungsträger
erzeugende Schicht in Form einer Dispersion auf den elektrisch leitfähigen Schichtträger aufgebracht. Die Herstellung
der Dispersion für die erste Schicht erfolgt durch gemeinsames Rollen von etwa 20 bis 85 Gewichtsprozent
des Peststoffgehaltes der Dispersion an einem oder mehreren der erfindungsgemäß geeigneten Farbstoffe und 80
bis 15 Gewichtsprozent an einem hierfür üblichen Bindemittel, das gegebenenfalls Sperrschichteigenschaften aufweisen
kann, in Form einer Lösung in einem organischen leicht verdampfbaren Lösungsmittel.
Die erste Schicht wird in einer Dicke von etwa 0,005 bis 5 ,um, vorzugsweise 0,05 bis 2,0 ,um gegossen, wobei hierunter
die Peststoffschichtdicke verstanden werden soll.
Zwischen dem Träger und der ersten Schicht kann eine Haftschicht in einer Dicke von etwa 0,05 bis 5 /Um, vorzugsweise
0,1 bis 0,8 ,um angeordnet werden.
über der ersten Schicht wird die transparente zweite
Schicht ebenfalls durch Gießen aus einer Lösung angeordnet. Die Dicke der zweiten Schicht liegt vorzugsweise
35
BASF Aktiengesellschaft - *3 - 0.2.0050/035021
zwischen 2 und 40 ,um. Sie setzt sich aus 30 bis 60 Gewichtsprozent
einer oder mehrerer ladungsträgertransportierenden Verbindungen, 65 bis 35 Gewichtsprozent an einem
oder mehreren hierfür üblichen Bindemitteln, 0,1 bis 4 Gewichtsprozent an Zusätzen, die die mechanischen Eigenschaften
verbessern und gegebenenfalls bis.zu 5 Gewichtsprozent
an sensibilisierenden oder aktivierenden Verbindungen
zusammen. Der Gießprozeß erfolgt aus einem niedrigsiedenden Lösungsmittel.
10
Zwischen der ersten und der zweiten Schicht ist gegebenenfalls eine Sperrschicht von etwa 0,05 bis 1,5 ,um, vorzugsweise
0,1 bis 0,5 /Um angeordnet, während es Je nach vorgesehener
Verwendung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials angemessen sein kann, eine als Deck- und
Schutzschicht wirkende inaktive Schicht auf die Ladungsträger transportierende Schicht aufzubringen.
Als elektrisch leitfähiges Trägermaterial sind Aluminiumfolien,
Aluminiumbleche, Nickelbleche, oder mit Aluminium, Zinn, Blei, Wismut oder ähnlichen Metallen bedampfte
Kunststoffolien, vorzugsweise Polyesterfolien geeignet. Die Auswahl wird durch das Einsatzgebiet des elektrophotographischen
Elements bestimmt.
25
Die Sperrschichten zwischen dem leitfähigen Trägermaterial und der ersten Schicht oder zwischen derselben und der
zweiten Schicht bestehen üblicherweise aus Metalloxidschichten, z.B. Aluminiumoxidschichten, Polymeren, wie
z.B. Polyamid, Polyvinylalkohol, Polyacrylate, Polystyrol oder ähnliche Systeme. Gegebenenfalls kann aber auch das
Bindemittel der ersten Schicht gleichzeitig als Sperrschichtmaterial dienen.
3S
BASF Aktiengesellschaft -IA- O.Z.0050/035021
r Zur Herstellung der Ladungsträger erzeugenden Schicht der
erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
sind Polyacrylate, Polymethacrylate, Polyester, Polyphthalsäureester, Polyvinylchloride, Styrol-
-Maleinsäure-Copolymerisate, Epoxide und andere allgemein üblichen Harze als Bindemittel für die Aufnahme der Farbstoffe
gemäß der Erfindung geeignet.
Für die zweite, die Ladungsträger transportierende Schicht eignen sich als Bindemittel besonders Polyvinylchlorid,
Polyesterharze, Polyacetalharze, Polycarbonate, Polystyrol, Polyurethane, d.h. solche Bindemittel, welche
spezielle elektrische Eigenschaften zeigen und dem Fachmann hierfür bekannt sind. So bieten sich auch Silikonharze,
Polyvinylacetat, Chlorkautschuk, Celluloseester, Äthylcellulose und ähnliche an. Als Ladungsträger transportierende
Verbindungen, welche in dieser Schicht enthalten sind, eignen sich solche die Transparenz für das sichtbare
Licht nicht beeinträchtigende Verbindungen, wie
a) niedermolekulare Verbindungen, insbesondere heterocyclische Verbindungen, wie Pyrazolinderivate, Oxazole,
Oxdiazole, Phenylhydrazone, Imidazole, Triphenylaminderivate, Carbazolderivate, Pyrenderivate und weitere,
kondensierte Aromaten sowie
b) polymere Materialien, wie Polyvinylpyrene, PoIy(N-
-vinylcarbazol), Copolymerisate aus Carbazol und Styrol, bzw. Vinylacetat und/oder Vinylchlorid.
Vom polymeren Typ ist besonders Poly(N-vinylcarbazol) geeignet.
Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
können noch weitere Bestandteile zur Ver-
ag
BASF Aktiengesellschaft - *5 - 0.2.0050/035021
*" besserung ihrer mechanischen Eigenschaften enthalten. So
können Netzmittel, wie die Silikonöle die Oberflächenqualität verbessern. Weiter können zusätzlich Sensibilisatoren
oder Aktivatoren der oberen zweiten Schicht einverleibt werden. Als Sensibilisatoren, die in disperser Form gelöst
werden können, sind z.B. Triphenylmethanfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe,
lösliche Perylenderivate, wie Perylentetracarbonsäureester und eine Reihe weiterer Verbindungen
bekannt. Als Aktivatoren dienen Verbindungen mit hoher Elektronenaffinität, z.B. Nitroverbindungen, wie 2,4,7-
-Trinitrofluorenon-9.
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial
enthält hochlichtempfindliche photohalbleitende Doppelschichten, die eine hohe mechanische Stabilität aufweisen
und zum Beispiel auf einer zylindrischen Trommel angeordnet oder als endloses Band umlaufen können, ohne
daß Verschleißerscheinungen auftreten. Sie sind demgemäß sehr geeignet zur Verwendung für reprographische Zwecke,
z.B. als Kopierschichten, elektrophotographische Offsetdruckplatten.
Die Erfindung sei anhand folgender Beispiele näher erläutert.
Es werden jeweils 5 g der Farbstoffe 1 bis 17 mit 3 g eines Copolymerisate aus Vinylchlorid, Acrylsäure und
einem Maleinsäurediester und 25 g Tetrahydrofuran vermischt
und für 12 Stunden auf einem Walzenstuhl gerollt. Danach werden 75 g Tetrahydrofuran und 25 g Toluol zugesetzt.
Das Gemisch wird eine Stunde lang auf dem Walzenstuhl homogenisiert.
BASF Aktiengesellschaft - *6 - O.Z. 0050/035021
Diese Dispersion wird dann mit einer Rakel auf ein unbehandeltes Aluminiu^trägerblech von 175 /Um Stärke aufgetragen.
Der Gießspalt beträgt 60 ,um. Die Rakel wird mit einer Geschwindigkeit von 260 mm/min abgezogen. Nach dem
Ablüften und Trocknen für 30 Minuten bei 9O°C verbleibt eine Trockenschichtdicke von 0,75 bis 0,8 ,um.
Auf diese erste, deckende Schicht wird Jeweils eine Lösung aus 47,75 g Poly(N-vinylcarbazol), 5,2 g Phthaisäuredihexylester
und 5,75 g eines Polycarbonats mit einer Schmelztemperatur von 220 bis 23O0C in einem Lösungsmittelgemisch
aus 287,5 g Tetrahydrofuran und 74,25 g Toluol aufgetragen. Der Gießspalt beträgt jeweils l40 /Um; die
Rakel wird mit 260 mm/min abgezogen. Nach der Ablüftung und der Trocknung für 30 Minuten bei 900C verbleibt eine
Trokkenschicht von 8 bis 8,5 /Um Dicke.
Das so bereitete elektrophotographische Element wird dann
mit einer Hochspannung von -740 kV an einem Coronadraht in einem Abstand von 10 mm über der Schichtoberfläche beladen.
Nach 20 Sekunden Beladungszeit wird das maximal erreichte Oberflächenpotential in Volt ermittelt. Diese
Oberflächenpotentiale werden auf das Oberflächenpotential
einer völlig analog hergestellten Platte, gleich 100%, bezogen, welche gemäß der DE-OS 22 37 539 N5N1-Dimethylperylen-S^^jlO-tetracarbonsäurediimid
enthält. Nach weiteren 20 Sekunden im Dunkeln wird der prozentuale Potentialabfall, bezogen auf das maximale Potential,
bestimmt. Dann wird das elektrophotographische Element mit dem Licht einer Xenonlampe von 150 Watt Leistungsaufnahme
bestrahlt. Der lichtinduzierte prozentuale Potentialabfall, bezogen auf das Potential nach dem Dunkelabfall,
wird gemessen.
Die Meßergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
BASF Aktiengesellschaft
O.Z. 0050/035021
NC
H COOC H
NC
NC H
1Nf
COOCH3
BASF Aktiengesellschaft 0.2. 0050/035021
NC
NC
CN
NC
20
25
30
H CN
35
O. Z. 0050/035021
30
(δ)
NC H
NH
NC
15
20
H3COOC
ILCOOC H
25
CN
NC H CN
35
BASF AMiengessltschaft - 20 - O.Z.0050/035021
^Beispiele 18 bis
Analog den Beispielen 1 bis 17 werden gleiche elektrophotographische
Elemente hergestellt, die anstelle eines unbe-5 handelten Aluminiumbleches ein eloxiertes Aluminiumblech
mit einer Eloxalschicht von etwa 0,25 /Um Dicke als Trägermaterial
aufweisen. Damit werden weitgehend die gleichen Meßergebnisse wie die in der Tabelle 1 aufgeführten erhalten.
10
Tabelle 1 | rel. Ober | in | Dunkelab | Lichtab |
Farbstoff | fl, pot. % |
fall in % |
fall in % |
|
136 | 15,3 | 87,8 | ||
1 | 138 | 9,8 | 74,7 | |
2 | 129 | 6,0 | 80,3 | |
3 | 134 | 7,0 | 81,2 | |
4 | 122 | 11,0 | 76,2 | |
5 | 124 | 12,7 | 77,0 | |
6 | 122 | 30,9 | 65,3 | |
7 . | 137 | 20,1 | 91,4 | |
8 | 138 | 11,6 | 89,4 | |
9 | 111 | 25,1 | 75,1 | |
10 | 122 | 30,1 | 87,2 | |
11 | 80 | 8,3 | 65,1 | |
12 | 115 | 16,9 | 86,6 | |
13 | 122 | 16,4 | 84,1 | |
14 | 121 | 11,8 | 85,4 | |
15 | 115 | 22,9 | 77,3 | |
16 | 141 | 16,0 | 92,1 | |
17 | ||||
Claims (1)
- Patentansprüche1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, im wesentlichen bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial, einer ersten Ladungsträger erzeugende Farbstoffe enthaltenden Schicht und einer zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht aus isolierenden organischen Materialien mit mindestens einer, im Licht Ladungen transportierenden Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel I sind(D,in derR1 bis R Wasserstoff, Halogen, Methyl und/oderPhenylthio,1 keiner oder zwei der Reste R bis R C_- bis Qr-Alkyl,2 οCyclohexyl, Phenyl, 2-Naphthyl, Hydroxy, C1- bis C^-Alkoxy, Allyloxy, Phenoxy, Methylthio, Benzylthio,C-- bis Ck-Alkylsulfonyl, Phenoxysulfonyl, Trimethylsilyl, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino, N,N-C bis C.-Dialkylamino, einen Rest der Formel-N7J , -N^Aoder -N 0,227/80 Sob/DK 19.03.81
35BASF Aktiengesellschaft - 2 - 0.2-0050/035021*" einen Rest der Formel NH.CO.R^, wobei R-5 für C1- bisCg-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht; C- bis C.-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, C1-bis C^-Alkoxycarbonyl und die übrigen Reste Wasserstoff,"X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Reste methylenaktiver Verbindungen ( ^C=) oder Reste der Formel =N-R , worin R den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatisehen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins darstellt und
Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten.2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel VI sind(VI),NC
25in derR^ und R , die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C.- bis Cg-AlkoxycarbonyljPhenoxycarbonyl, einen Rest der Formel -CONH-R11, in der R11 für Wasserstoff, C.- bis C^-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF-, bis zu drei Halogen, C1- bis C^-Alkyl oder C1- bis C^-AlkoxyBASF Aktiengesellschaft -3- ■ 0.2.0050/035021substituiertes Phenyl oder für den Rest sines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C- bis C2,-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formelin der A für -0-, -S- oder >N-R, R für Wasserstoff oder C-- bis C1,-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C-- bis C1,-Alkyl oder C,- bis C^-Alkoxy «5 stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thia-zolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.„ 3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel VII sindN0(TII),NCin der14 I^R und R J, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl,BASF Aktiengesellschaft-4-O. Z. 0050/0350214-Cyanphenyl, C.- bis Cg-Alkoxycarbonyl, Phenoxycar bonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der FormelN-R, R für Wasserstoff-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoffin der A für -0-, -S- oderoder C1- bisoder Halogen, C1- bis C^-Alkyl oder C1- bis C^-Alkoxystehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthia-zolyl bedeuten.4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel YIII sind(VIII),in derR und R ', die gleich oder verschieden sein.können, Cyano, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C^-Alkoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der FormelBASF AktiengesellschaftO. Z. 0050/03502112 13in der R und R J für Wasserstoff oder Halogen, C--bis C4-Alkyl oder C1- bis C11 -Alkoxy und R19 für Wasserstoff oder C1- bis C^-Alkyl stehen; 1H-Naphth- -2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl- -4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungsträger erzeugender Farbstoffeingesetzt wird.Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungsträger erzeugender FarbstoffBASF Aktiengesellschaft - 6 - 0.2.0050/035021eingesetzt wird.7. Elektrophotographisches· Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel IX sind(IX), 20in derIr Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C1- bis Cß-Alkoxycarbonyl, Phenoxycar-0 π llbonyl, einen Rest der Formel -OCNH-R , in der Rfür Wasserstoff, C.- bis Cq-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF- bis zu drei Halogene, C.- bis C.-Alkyl oder C1- bis C^-AIkoxy substituiertes Phenyl oder für den Rest eines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogene und/oder C- bis C1J-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der FormelBASF AktiengesellschaftΟ.Ζ.0050/035021in der A für -0-, -S- oder >N-R, R für Wasserstoffoder C-- bisAlkyl und R12 und R13 für Wasserstoffoder Halogen, C,- bis C^-Alkyl oder C-- bis C1,-Alkoxy stehen; lH-Naphth^S-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-ihiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,ii-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt.Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel X sind:(X)in der R Cyano, Methyl carbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis Cg-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der FormelBASF Aktiengesellschaft -8- O.Z-0050/035021in der A für -0-, -S-, oder ^N-R, R für Wasserstoff oder C.- bis C2,-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C.- bis Cu-Alkyl oder C,- bis C.-Alkoxy ' stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thia-„ zolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadia-zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-, Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion- oder 4-Hydroxy-, Cumarinrest odereinen Rest der Formelbedeutet.9. ELektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XI sindNC(XI),N-RvBASF Aktiengesellschaft - 9 - O. Z. 0050/035021in der R Cyano, Nitro, 4-Halogenphpnyl, 4-Cyanphenyl, 4-N.1 trcphenyl, C1- bis Cp-Alkoxycarbonyl.Phen-11 oxycarbonyl, einen Rest der Formel -CONH-R , in der R11 für Wasserstoff, C1- bis Cg-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF_,bis zu drei Halogen, C.- bis C^-Alkyl oder C1- bis C.-Alkoxy substituiertes Phenyl oder für den Rest eines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C1- bis TO Cü-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formelin der A für -0-, -S- oder >N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C^-Alkyl und R12 und R1^ für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C^-Alkyl oder C1- bis C1,-Alkoxy 2Q stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-ThIazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl und R ' den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeuten.10. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XII sind(XII)U -ι ΟIt r\ I ηBASF Aktiengesellschaft -10.- 0.2.0050/035021lh
in der R Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C- bis Cg-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl·, Phenyl sulfonyl, einen Rest der Formelin der A für -0-, -S-, oder >N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C^-Alkyl oder C1- bis Cj,-Alkoxy stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-ThIazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl und R±o Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-Oxazolyl, 2-Thlazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl.2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(l- -Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl) oder 3-Indazolyl bedeuten;11· Elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XIII sind(XIII),«η * wBASF Aktiengesellschaft - 11 - O.Z.0050/035021In der R den Rest eines aliphatischen, eycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins darstellt und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring ist.12. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XIV sindN-R18(XIV),1 R
in der R Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl, 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(l- -Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl) oder 3-Indazolyl und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-, Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion- oder 4-Hydroxycumarinrest oderA*V5^einen-Rest der Formel, bedeuten.„ W * -BASF Aktiengesellschaft - 12 - O. Z. 0050/03502113· Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XV sind(XV)N-R06in der R den Rest eines aliphatischen, cyeloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeutet, wobei die Reste R gleich oder verschieden sind.14. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäßAnspruch 1, dadurch gekennz.elehnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XVI sind
20(XVI),in der18
R Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chi or phenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-0xazolyl, 2~1 zolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl, 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(l- -Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-l,3,4-thiadiazo-IyI) oder 3-Indazolyl bedeutet, wobei die Reste gleich oder verschieden sind.BASF Aktiengesellschaft - 13 - Ο·*· 0050/03502115· ELektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, .dadurch gekennzeichnet, daß in der zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht die im Licht Ladungen transportierende Verbindung Poly-CN-Vinylcarbazol ist.16. Verfahren zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß auf ein elektrisch leitfähiges Trägermaterial zuerst eine erste, Ladungsträger erzeugende Farbstoffe enthaltende Dispersion in einer solchen Dicke aufgetragen wird, daß die nach dem Trocknen resultierende Peststoffdicke 0,005 bis 5 /Um beträgt und dann, gegebenenfalls nach Aufbringen einer an sich üblichen Sperrschicht, eine Lösung eines isolierenden organischen Materials zusammen mit einer im Licht Ladungen transportierenden Verbindung zur Ausbildung einer zweiten Schicht in einer Peststoffdicke. von 2 bis 40 ,um aufgebracht wird.17· Verwendung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien für reprographische Zwecke.
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