DE3110953A1 - Elektrophotografisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotografisches aufzeichnungsmaterial

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DE3110953A1
DE3110953A1 DE19813110953 DE3110953A DE3110953A1 DE 3110953 A1 DE3110953 A1 DE 3110953A1 DE 19813110953 DE19813110953 DE 19813110953 DE 3110953 A DE3110953 A DE 3110953A DE 3110953 A1 DE3110953 A1 DE 3110953A1
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phenyl
hydrogen
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radical
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DE19813110953
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Albrecht Dipl.-Chem. Dr. Eckell
Heinz Dipl.-Chem. Dr. 6710 Frankenthal Eilingsfeld
Albert Dipl.-Chem. Dr. 6701 Otterstadt Elzer
Franz Dipl.-Chem. Dr. 6700 Ludwigshafen Feichtmayr
Gerhard Dipl.-Chem. Dr. 6701 Otterstadt Hoffmann
Reinhold J. Dipl.-Chem. Dr. 6700 Ludwigshafen Leyrer
Peter Dipl.-Chem. Dr. 6908 Wiesloch Neumann
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BASF SE
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    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
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Description

BASF Aktiengesellschaft .-AH* Ο.Ζ.ΟΟ5Ο/Ο35Ο2Ί
r Elektrophotographis.ches Aufzeichnungsmaterial " "*
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches AufT Zeichnungsmaterial bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial und einer photohalbleitenden Doppelschicht aus organischen Materialien.
In der Elektrophotographie wird zur Bilderzeugung die Oberfläche eines elektrophotographischen Elements, das eine photohalbleitende Schicht enthält, zuerst uniform elektrostatisch aufgeladen. Bei der bildmäßigen Belichtung mit einer aktinischen, also die Photohalbleitung induzierenden Strahlung wird an den bestrahlten Flächen die photohalbleitende Schicht elektrisch leitend, wodurch an diesen Stellen die elektrostatische Oberflächenladung abfließt, falls das elektrisch leitende Trägermaterial geerdet ist. Die unbelichteten Stellen behalten dagegen ihre Oberflächenladung, so daß nach der Belichtung ein der Vorlage entsprechendes Ladungsbild verbleibt. Behandelt man dieses Ladungsbild mit Farbstoffpigmentteilchen feinster Form, die zuvor der Oberflächenladung des elektrophotographischen Elementes entgegengesetzt aufgeladen worden sind, so .^. lagern sich diese Farbpigmentteilchen an den unbelichteten Stellen des elektrophotographischen Elements ab und entwickeln damit das unsichtbare Ladungsbild zu einem sichtbaren Abbild der Vorlage. Das auf diese Weise entstandene Bild wird anschließend auf eine andere Oberfläche, beispielsweise auf Papier übertragen und darauf fixiert.
Das elektrophotographische Element kann entweder aus einer homogenen Schicht eines Photohalbleiters auf einem elektrisch leitenden Trägermaterial oder aus mehreren, übereinander angeordneten Schichten auf dem Träger aufgebaut sein. Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer mehrschichtigen, sogenannten Kompositstruktur sind
BASF Aktiengesellschaft -Z- O.2-OO5O/O35O21
*" beschrieben. So werden in der DE-OS 22 20 408 solche Materialien aus einem leitfähigen Träger, einer ersten Schicht, die Ladungsträger erzeugende Verbindungen enthält, und einer darüber hinaus angeordneten zweiten Schicht mit Ladungsträger transportierenden Stoffen offenbart.
Für die Ladungsträger erzeugende Schichten sind neben den meist auf der Basis von Selen aufgebauten anorganischen Photohalbleitern auch eine Reihe von organischen Photohalbleitern bekannt. Eine Vielzahl von beschriebenen organischen Farbstoffen, welche bei Bestrahlung mit aktinischem Licht zur Ladungsträgererzeugung geeignet sind, müssen Jedoch im Hochvakuum und bei Temperaturen über 300°C durch Verdampfung ober Sublimation auf dem Trägermaterial niedergeschlagen werden (z.B. DE-OS 22 20 4O8, 22 39 924). Solche Verfahren sind jedoch wenig wirtschaftlich und häufig wenig reproduzierbar. Außerdem kommen dafür nur thermisch äußerst stabile Farbstoffe infrage. Auf dem Gebiet der Elektrophotographie ist es aber wünschenswert, möglichst viele Farbstoffe als wirksame Bestandteile zur Verfügung zu haben.
Eine andere Gruppe ladungserzeugender photoleitfähiger organischer Materialien wird in Form von Pigmentteilchen in einem Katrixbindemittel dispergiert und in einer Schicht, welche die einzelnen photoleitfähigen Teilchen enthält, auf eine Unterlage aufgetragen. Dies sind die in der Literatur beschriebenen elektrophotographischen Elemente, welehe als farbgebende Materialien Monoazo-, Disazo- und Quadratsäure-Farbstoffderivate enthalten (u.a. US-PS 3 775 105, US-PS 3 824 099, US-OS 3 898 084).
Es wurde auch schon vorgeschlagen, Monoazo- oder Disazofarbstoffe oder auch die Farbstoffderivate der Quadrat-
BASF Aktiengesellschaft - Z -^ 0.2.0050/035021
*" säure in einem primäre organische Amine enthaltenden Lösungsmittel zu lösen und die ladungserzeugende Schicht aus der Lösung aufzutragen (DE-OS 26 35 887). Nachteilig an diesem Vorgehen ist jedoch, dafi> Amine sowohl stark umweltbelastend als auch lästig für den Verarbeiter sind.
Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, die Herste]Hung der einzelnen Schichten der Kompositstruktur eines elektrophotographischen Elements möglichst einfach zu erreichen. Hierfür bedarf es aber des Einsatzes neuer Farbstoffe als ladungserzeugende Komponenten.
Aufgabe der Erfindung war es daher äußerst lichtempfindliche elektrophotographische Schichten mittels organischen Photohalbleitern zu schaffen, die möglichst einfach aus einer Färbstoff disperslon hergestellt werden können. Das elektrophotographische Element sollte weiterhin biegsam, elastisch und abriebfest sein, dessen Oberfläche möglichst ohne Nachbehandlung glatt und riefenfrei.
Die Lösung der Aufgabe geht von einem elektrophotographischen .Aufzeichnungsmaterial aus, das sich
ä) aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial,
b) einer ersten Schicht, die Ladungsträger erzeugende Farbstoffe bestimmter Art enthält, mit einer Dicke von 0,005 bis 5 ,um und
c) einer zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht aus isolierenden organischen Materialien mit mindestens einer, im Licht Ladungen transportierenden Verbindung
zusammensetzt.
At
BASF Aktiengesellschaft - χ - Ο.Ζ.0050/035021
""Gegenstand der Erfindung sind demnach Farbstoffe, die in der ersten Schicht des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials als Ladungsträger erzeugende Komponenten wirksam sind.
Es war überraschend, daß als farblich abdeckende, Ladungsträger erzeugende Schichten für die elektrophotographischer. Aufzeichnungsmaterialien Schichten mit Farbstoffen der im folgenden erläuterten Farbstoffklasse die gestellten Anforderungen erfüllen. Geeignet sind hierfür Farbstoffe der allgemeinen Formel I
On-z (ι),
in der
1 k
R bis R Wasserstoff, Halogen, Methyl und/oder Phenylthio,
1 h
einer oder zwei der Reste R bis R C0- bis C,--Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, 2-Naphthyl, Hydroxy, CL- bis Cg-Alkoxy Allyloxy, Phenoxy, Methylthio, Benzylthio, C- bis C^- -Alkylsulfonyl Phenoxysulfonyl, Trimethylsilyl, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino, N,N-C - bis C2,-Di alkyl amino, einen Rest der Formel
-N J , -N/ > oder -N 0
/—\
N \ oder N 0
einen Rest der Formel NH.CO.R , wobei R^ für C1 bis Cg- -Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht; C bls C2j-Alkyl carbonyl, Phenyl carbonyl, C1- bis C^-Alkoxy-
carbonyl und die übrigen Reste Wasserstoff, 35
BASF Aktiengesellschaft
A8
0.2-0050/035021
X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Reste methyl enaktiv er Verbindungen ( ^C=) oder Reste der Formel =N-R , worin R den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins darstellt und Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten.
Ebenfalls geeignet sind Verbindungen der Formel II
20
N-Z
CII),
7 8
in der R und R die gleich oder verschieden sein können für C-- bis C„-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl stehen oder
7 8
R und R zusammen eine Tetramethylengruppe, einen aromatischen heterocyclischen oder heterocyclisch gesättigten 5- oder 6-Ring bedeuten und X, Y und Z die oben genannte Bedeutung haben,
sowie.Verbindungen der Formeln III, IV und V
25 30
N-Z ,
III
IV
in denen X, Y und Z die oben genannte Bedeutung haben.
3S
BASF Aktiengesellschaft . % . Ο.Ζ.0050/035021
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel VI
(VI),
NC
in der
Q IQ
R und R , die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C- bis Cg-AlkoxycarbonyljPhenoxycarbonyl, einen Rest der Formel -CONH-R11, in der R11 für Wasserstoff, C1 bis C -Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF , bis zu drei Halogen, C.- bis C2,- -Alkyl substituiertes Phenyl oder für den Rest eines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C- bis C^-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
in der A für -0-, -S- oder } N-R, R für Wasserstoff oder C-- bis C.-Alkyl und R12 und R^ für Wasserstoff oder Halogen, C- bis C.-Alkyl oder O,- bis C.-Alkoxy stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl- -4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.
BASF Aktiengesellschaft
Ο. 2. 0050/035021
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel VII
10 IS 20
(VII),
in der
lh 15
R und R , die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C-- bis Cg-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
,12
13
12
12 1λ
in der A, R und R J die oben genannte Bedeutung haben.
25 30
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel VIII
(VIII),
35
3110953 η
- 9 -
BASF Aktiengesellschaft
in der
R und R ', die gleich oder verschieden sein können, Cyano, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C^-Alkoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
in denen R^ die oben genannte Bedeutung hat, und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt.
30
Ο.2.ΟΟ5Ο/Ο35Ο21 j
HJ j
in der R und R J für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis f
IQ *
C.-Alkyl oder C.- bis C^-Alkoxy und R y für Wasserstoff |
oder C1- bis C^-Alkyl stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, ξ
Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl- j
-!,B^-thiadiazolyl-CS), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder ί
3-Benzthiazolyl bedeuten.
Weitere bevorzugte Verbindungen sind solche der Formel IX NC τ>9 .
(ix), 1
BASF Aktiengesellschaft
22
0.2- 0050/035021
Insbesondere werden Verbindungen der Formel X
NC
(X)
20
herangezogen,
lh
in denen R die oben genannte Bedeutung hat und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-, Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyelohexandion- oder
/—vO
4-Hydroxy-Cumarinrest oderf ^ eine Rest der Formel
bedeuten.
25
Ebenfalls bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel XI
30
NC
(XI),
N-R"
35
BASF Aktiengesellschaft -K)- O.2.OO5O/O35O21
_ q 6»
in denen R^ die oben genannte Bedeutung hat und R den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeuten. In gleicher Weise sind Verbindungen der Formel XII
(XII) 10
geeignet,
14
in denen R die oben genannte Bedeutung hat, und R Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl. 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(l-Methylbenzimidazolyl), 2-(5- -Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl) oder 3-Indazolyl bedeuten.
Gleichfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel XIII
-e iii /■-- (XIII),
in denen R die oben genannte Bedeutung hat, und B die Er· gänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt.
V V «
BASF Aktiengesellschaft - >1 - O.Z.OO5O/O35O21
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel XIV
(XIV),
ι ft
in denen R und B die oben genannte Bedeutung haben.
Auch Verbindungen der Formel XV.
" " -- (XV)
haben sich als bevorzugt herausgestellt, in denen R die oben genannte Bedeutung hat und die Reste Rg gleich oder verschieden sind, ebenso wie Verbindungen der Formel XVI
18
in denen R die oben genannte Bedeutung hat und gleich
3Q oder verschieden sind.
Die erwähnten Verbindungen sind größtenteils in der Litera tur beschrieben. Sie können nach den in den DE-OSen 16 70 748, 21 21 524, 21 42 245 oder 28 30 501 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, beispielsweise nach folu gendem Schema:
BASF Aktiengesellschaft
O. Z. 0050/035021
20 25 30
R4 NH
-NIL
+ YH.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wird die erste, Ladungsträger erzeugende Schicht in Form einer Dispersion auf den elektrisch leitfähigen Schichtträger aufgebracht. Die Herstellung der Dispersion für die erste Schicht erfolgt durch gemeinsames Rollen von etwa 20 bis 85 Gewichtsprozent des Peststoffgehaltes der Dispersion an einem oder mehreren der erfindungsgemäß geeigneten Farbstoffe und 80 bis 15 Gewichtsprozent an einem hierfür üblichen Bindemittel, das gegebenenfalls Sperrschichteigenschaften aufweisen kann, in Form einer Lösung in einem organischen leicht verdampfbaren Lösungsmittel.
Die erste Schicht wird in einer Dicke von etwa 0,005 bis 5 ,um, vorzugsweise 0,05 bis 2,0 ,um gegossen, wobei hierunter die Peststoffschichtdicke verstanden werden soll. Zwischen dem Träger und der ersten Schicht kann eine Haftschicht in einer Dicke von etwa 0,05 bis 5 /Um, vorzugsweise 0,1 bis 0,8 ,um angeordnet werden.
über der ersten Schicht wird die transparente zweite Schicht ebenfalls durch Gießen aus einer Lösung angeordnet. Die Dicke der zweiten Schicht liegt vorzugsweise
35
BASF Aktiengesellschaft - *3 - 0.2.0050/035021
zwischen 2 und 40 ,um. Sie setzt sich aus 30 bis 60 Gewichtsprozent einer oder mehrerer ladungsträgertransportierenden Verbindungen, 65 bis 35 Gewichtsprozent an einem oder mehreren hierfür üblichen Bindemitteln, 0,1 bis 4 Gewichtsprozent an Zusätzen, die die mechanischen Eigenschaften verbessern und gegebenenfalls bis.zu 5 Gewichtsprozent an sensibilisierenden oder aktivierenden Verbindungen zusammen. Der Gießprozeß erfolgt aus einem niedrigsiedenden Lösungsmittel.
10
Zwischen der ersten und der zweiten Schicht ist gegebenenfalls eine Sperrschicht von etwa 0,05 bis 1,5 ,um, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 /Um angeordnet, während es Je nach vorgesehener Verwendung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials angemessen sein kann, eine als Deck- und Schutzschicht wirkende inaktive Schicht auf die Ladungsträger transportierende Schicht aufzubringen.
Als elektrisch leitfähiges Trägermaterial sind Aluminiumfolien, Aluminiumbleche, Nickelbleche, oder mit Aluminium, Zinn, Blei, Wismut oder ähnlichen Metallen bedampfte Kunststoffolien, vorzugsweise Polyesterfolien geeignet. Die Auswahl wird durch das Einsatzgebiet des elektrophotographischen Elements bestimmt.
25
Die Sperrschichten zwischen dem leitfähigen Trägermaterial und der ersten Schicht oder zwischen derselben und der zweiten Schicht bestehen üblicherweise aus Metalloxidschichten, z.B. Aluminiumoxidschichten, Polymeren, wie z.B. Polyamid, Polyvinylalkohol, Polyacrylate, Polystyrol oder ähnliche Systeme. Gegebenenfalls kann aber auch das Bindemittel der ersten Schicht gleichzeitig als Sperrschichtmaterial dienen.
3S
BASF Aktiengesellschaft -IA- O.Z.0050/035021
r Zur Herstellung der Ladungsträger erzeugenden Schicht der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien sind Polyacrylate, Polymethacrylate, Polyester, Polyphthalsäureester, Polyvinylchloride, Styrol- -Maleinsäure-Copolymerisate, Epoxide und andere allgemein üblichen Harze als Bindemittel für die Aufnahme der Farbstoffe gemäß der Erfindung geeignet.
Für die zweite, die Ladungsträger transportierende Schicht eignen sich als Bindemittel besonders Polyvinylchlorid, Polyesterharze, Polyacetalharze, Polycarbonate, Polystyrol, Polyurethane, d.h. solche Bindemittel, welche spezielle elektrische Eigenschaften zeigen und dem Fachmann hierfür bekannt sind. So bieten sich auch Silikonharze, Polyvinylacetat, Chlorkautschuk, Celluloseester, Äthylcellulose und ähnliche an. Als Ladungsträger transportierende Verbindungen, welche in dieser Schicht enthalten sind, eignen sich solche die Transparenz für das sichtbare Licht nicht beeinträchtigende Verbindungen, wie
a) niedermolekulare Verbindungen, insbesondere heterocyclische Verbindungen, wie Pyrazolinderivate, Oxazole, Oxdiazole, Phenylhydrazone, Imidazole, Triphenylaminderivate, Carbazolderivate, Pyrenderivate und weitere, kondensierte Aromaten sowie
b) polymere Materialien, wie Polyvinylpyrene, PoIy(N- -vinylcarbazol), Copolymerisate aus Carbazol und Styrol, bzw. Vinylacetat und/oder Vinylchlorid.
Vom polymeren Typ ist besonders Poly(N-vinylcarbazol) geeignet.
Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien können noch weitere Bestandteile zur Ver-
ag
BASF Aktiengesellschaft - *5 - 0.2.0050/035021
*" besserung ihrer mechanischen Eigenschaften enthalten. So können Netzmittel, wie die Silikonöle die Oberflächenqualität verbessern. Weiter können zusätzlich Sensibilisatoren oder Aktivatoren der oberen zweiten Schicht einverleibt werden. Als Sensibilisatoren, die in disperser Form gelöst werden können, sind z.B. Triphenylmethanfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe, lösliche Perylenderivate, wie Perylentetracarbonsäureester und eine Reihe weiterer Verbindungen bekannt. Als Aktivatoren dienen Verbindungen mit hoher Elektronenaffinität, z.B. Nitroverbindungen, wie 2,4,7- -Trinitrofluorenon-9.
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial enthält hochlichtempfindliche photohalbleitende Doppelschichten, die eine hohe mechanische Stabilität aufweisen und zum Beispiel auf einer zylindrischen Trommel angeordnet oder als endloses Band umlaufen können, ohne daß Verschleißerscheinungen auftreten. Sie sind demgemäß sehr geeignet zur Verwendung für reprographische Zwecke, z.B. als Kopierschichten, elektrophotographische Offsetdruckplatten.
Die Erfindung sei anhand folgender Beispiele näher erläutert.
Beispiele 1 bis 17
Es werden jeweils 5 g der Farbstoffe 1 bis 17 mit 3 g eines Copolymerisate aus Vinylchlorid, Acrylsäure und einem Maleinsäurediester und 25 g Tetrahydrofuran vermischt und für 12 Stunden auf einem Walzenstuhl gerollt. Danach werden 75 g Tetrahydrofuran und 25 g Toluol zugesetzt. Das Gemisch wird eine Stunde lang auf dem Walzenstuhl homogenisiert.
BASF Aktiengesellschaft - *6 - O.Z. 0050/035021
Diese Dispersion wird dann mit einer Rakel auf ein unbehandeltes Aluminiu^trägerblech von 175 /Um Stärke aufgetragen. Der Gießspalt beträgt 60 ,um. Die Rakel wird mit einer Geschwindigkeit von 260 mm/min abgezogen. Nach dem Ablüften und Trocknen für 30 Minuten bei 9O°C verbleibt eine Trockenschichtdicke von 0,75 bis 0,8 ,um.
Auf diese erste, deckende Schicht wird Jeweils eine Lösung aus 47,75 g Poly(N-vinylcarbazol), 5,2 g Phthaisäuredihexylester und 5,75 g eines Polycarbonats mit einer Schmelztemperatur von 220 bis 23O0C in einem Lösungsmittelgemisch aus 287,5 g Tetrahydrofuran und 74,25 g Toluol aufgetragen. Der Gießspalt beträgt jeweils l40 /Um; die Rakel wird mit 260 mm/min abgezogen. Nach der Ablüftung und der Trocknung für 30 Minuten bei 900C verbleibt eine Trokkenschicht von 8 bis 8,5 /Um Dicke.
Das so bereitete elektrophotographische Element wird dann mit einer Hochspannung von -740 kV an einem Coronadraht in einem Abstand von 10 mm über der Schichtoberfläche beladen. Nach 20 Sekunden Beladungszeit wird das maximal erreichte Oberflächenpotential in Volt ermittelt. Diese Oberflächenpotentiale werden auf das Oberflächenpotential einer völlig analog hergestellten Platte, gleich 100%, bezogen, welche gemäß der DE-OS 22 37 539 N5N1-Dimethylperylen-S^^jlO-tetracarbonsäurediimid enthält. Nach weiteren 20 Sekunden im Dunkeln wird der prozentuale Potentialabfall, bezogen auf das maximale Potential, bestimmt. Dann wird das elektrophotographische Element mit dem Licht einer Xenonlampe von 150 Watt Leistungsaufnahme bestrahlt. Der lichtinduzierte prozentuale Potentialabfall, bezogen auf das Potential nach dem Dunkelabfall, wird gemessen.
Die Meßergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
BASF Aktiengesellschaft
O.Z. 0050/035021
Verbindung Verbindung 2
NC
H COOC H
NC
NC H
1Nf
Verbindung Verbindung 4
COOCH3
Verbindung Verbindung 6
BASF Aktiengesellschaft 0.2. 0050/035021
Verbindung Verbindung 8
NC
NC
CN
NC
Verbindung Verbindung 10
20
Verbindung Verbindung 12
25
30
H CN
35
BASF Aktiengesellschaft
O. Z. 0050/035021
Verbindung 13 Verbindung 14
30
(δ)
NC H
NH
NC
Verbindung 15 Verbindung 16
15
20
H3COOC
ILCOOC H
Verbindung 17
25
CN
NC H CN
35
BASF AMiengessltschaft - 20 - O.Z.0050/035021
^Beispiele 18 bis
Analog den Beispielen 1 bis 17 werden gleiche elektrophotographische Elemente hergestellt, die anstelle eines unbe-5 handelten Aluminiumbleches ein eloxiertes Aluminiumblech mit einer Eloxalschicht von etwa 0,25 /Um Dicke als Trägermaterial aufweisen. Damit werden weitgehend die gleichen Meßergebnisse wie die in der Tabelle 1 aufgeführten erhalten. 10
Tabelle 1 rel. Ober in Dunkelab Lichtab
Farbstoff fl, pot.
%
fall in
%
fall in
%
136 15,3 87,8
1 138 9,8 74,7
2 129 6,0 80,3
3 134 7,0 81,2
4 122 11,0 76,2
5 124 12,7 77,0
6 122 30,9 65,3
7 . 137 20,1 91,4
8 138 11,6 89,4
9 111 25,1 75,1
10 122 30,1 87,2
11 80 8,3 65,1
12 115 16,9 86,6
13 122 16,4 84,1
14 121 11,8 85,4
15 115 22,9 77,3
16 141 16,0 92,1
17

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, im wesentlichen bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial, einer ersten Ladungsträger erzeugende Farbstoffe enthaltenden Schicht und einer zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht aus isolierenden organischen Materialien mit mindestens einer, im Licht Ladungen transportierenden Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel I sind
    (D,
    in der
    R1 bis R Wasserstoff, Halogen, Methyl und/oder
    Phenylthio,
    1 k
    einer oder zwei der Reste R bis R C_- bis Qr-Alkyl,
    2 ο
    Cyclohexyl, Phenyl, 2-Naphthyl, Hydroxy, C1- bis C^-Alkoxy, Allyloxy, Phenoxy, Methylthio, Benzylthio,
    C-- bis Ck-Alkylsulfonyl, Phenoxysulfonyl, Trimethylsilyl, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino, N,N-C bis C.-Dialkylamino, einen Rest der Formel
    -N7J , -N^Aoder -N 0,
    227/80 Sob/DK 19.03.81
    35
    BASF Aktiengesellschaft - 2 - 0.2-0050/035021
    *" einen Rest der Formel NH.CO.R^, wobei R-5 für C1- bis
    Cg-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht; C- bis C.-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, C1-bis C^-Alkoxycarbonyl und die übrigen Reste Wasserstoff,"
    X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Reste methylenaktiver Verbindungen ( ^C=) oder Reste der Formel =N-R , worin R den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatisehen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins darstellt und
    Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten.
    2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel VI sind
    (VI),
    NC
    25
    in der
    R^ und R , die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C.- bis Cg-AlkoxycarbonyljPhenoxycarbonyl, einen Rest der Formel -CONH-R11, in der R11 für Wasserstoff, C.- bis C^-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF-, bis zu drei Halogen, C1- bis C^-Alkyl oder C1- bis C^-Alkoxy
    BASF Aktiengesellschaft -3- ■ 0.2.0050/035021
    substituiertes Phenyl oder für den Rest sines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C- bis C2,-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
    in der A für -0-, -S- oder >N-R, R für Wasserstoff oder C-- bis C1,-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C-- bis C1,-Alkyl oder C,- bis C^-Alkoxy «5 stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thia-
    zolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.
    „ 3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel VII sind
    N0
    (TII),
    NC
    in der
    14 I^
    R und R J, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl,
    BASF Aktiengesellschaft
    -4-
    O. Z. 0050/035021
    4-Cyanphenyl, C.- bis Cg-Alkoxycarbonyl, Phenoxycar bonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
    N-R, R für Wasserstoff
    -Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff
    in der A für -0-, -S- oder
    oder C1- bis
    oder Halogen, C1- bis C^-Alkyl oder C1- bis C^-Alkoxy
    stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthia-
    zolyl bedeuten.
    4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel YIII sind
    (VIII),
    in der
    R und R ', die gleich oder verschieden sein.können, Cyano, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C^-Alkoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
    BASF Aktiengesellschaft
    O. Z. 0050/035021
    12 13
    in der R und R J für Wasserstoff oder Halogen, C--bis C4-Alkyl oder C1- bis C11 -Alkoxy und R19 für Wasserstoff oder C1- bis C^-Alkyl stehen; 1H-Naphth- -2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl- -4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.
    Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungsträger erzeugender Farbstoff
    eingesetzt wird.
    Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungsträger erzeugender Farbstoff
    BASF Aktiengesellschaft - 6 - 0.2.0050/035021
    eingesetzt wird.
    7. Elektrophotographisches· Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel IX sind
    (IX), 20
    in der
    Ir Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C1- bis Cß-Alkoxycarbonyl, Phenoxycar-
    0 π ll
    bonyl, einen Rest der Formel -OCNH-R , in der R
    für Wasserstoff, C.- bis Cq-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF- bis zu drei Halogene, C.- bis C.-Alkyl oder C1- bis C^-AIkoxy substituiertes Phenyl oder für den Rest eines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogene und/oder C- bis C1J-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
    BASF Aktiengesellschaft
    Ο.Ζ.0050/035021
    in der A für -0-, -S- oder >N-R, R für Wasserstoff
    oder C-- bis
    Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff
    oder Halogen, C,- bis C^-Alkyl oder C-- bis C1,-Alkoxy stehen; lH-Naphth^S-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-ihiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,ii-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt.
    Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel X sind:
    (X)
    in der R Cyano, Methyl carbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis Cg-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
    BASF Aktiengesellschaft -8- O.Z-0050/035021
    in der A für -0-, -S-, oder ^N-R, R für Wasserstoff oder C.- bis C2,-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C.- bis Cu-Alkyl oder C,- bis C.-Alkoxy ' stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thia-
    „ zolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadia-
    zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-, Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion- oder 4-Hydroxy-, Cumarinrest oder
    einen Rest der Formel
    bedeutet.
    9. ELektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XI sind
    NC
    (XI),
    N-Rv
    BASF Aktiengesellschaft - 9 - O. Z. 0050/035021
    in der R Cyano, Nitro, 4-Halogenphpnyl, 4-Cyanphenyl, 4-N.1 trcphenyl, C1- bis Cp-Alkoxycarbonyl.Phen-
    11 oxycarbonyl, einen Rest der Formel -CONH-R , in der R11 für Wasserstoff, C1- bis Cg-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF_,
    bis zu drei Halogen, C.- bis C^-Alkyl oder C1- bis C.-Alkoxy substituiertes Phenyl oder für den Rest eines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C1- bis TO Cü-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
    in der A für -0-, -S- oder >N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C^-Alkyl und R12 und R1^ für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C^-Alkyl oder C1- bis C1,-Alkoxy 2Q stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-ThIazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl und R ' den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeuten.
    10. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XII sind
    (XII)
    U -ι Ο
    It r\ I η
    BASF Aktiengesellschaft -10.- 0.2.0050/035021
    lh
    in der R Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C- bis Cg-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl·, Phenyl sulfonyl, einen Rest der Formel
    in der A für -0-, -S-, oder >N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C^-Alkyl oder C1- bis Cj,-Alkoxy stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-ThIazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl und R±o Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-Oxazolyl, 2-Thlazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl.
    2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(l- -Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl) oder 3-Indazolyl bedeuten;
    11· Elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XIII sind
    (XIII),
    «η * w
    BASF Aktiengesellschaft - 11 - O.Z.0050/035021
    In der R den Rest eines aliphatischen, eycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins darstellt und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring ist.
    12. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XIV sind
    N-R18
    (XIV),
    1 R
    in der R Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl, 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(l- -Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-l,3,4-thiadiazolyl) oder 3-Indazolyl und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-, Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion- oder 4-Hydroxycumarinrest oder
    A*
    V5^
    einen-Rest der Formel
    , bedeuten.
    „ W * -
    BASF Aktiengesellschaft - 12 - O. Z. 0050/035021
    13· Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XV sind
    (XV)
    N-R0
    6
    in der R den Rest eines aliphatischen, cyeloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeutet, wobei die Reste R gleich oder verschieden sind.
    14. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
    Anspruch 1, dadurch gekennz.elehnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XVI sind
    20
    (XVI),
    in der
    18
    R Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chi or phenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-0xazolyl, 2~1 zolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl, 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(l- -Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-l,3,4-thiadiazo-IyI) oder 3-Indazolyl bedeutet, wobei die Reste gleich oder verschieden sind.
    BASF Aktiengesellschaft - 13 - Ο·*· 0050/035021
    15· ELektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, .dadurch gekennzeichnet, daß in der zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht die im Licht Ladungen transportierende Verbindung Poly-CN-Vinylcarbazol ist.
    16. Verfahren zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß auf ein elektrisch leitfähiges Trägermaterial zuerst eine erste, Ladungsträger erzeugende Farbstoffe enthaltende Dispersion in einer solchen Dicke aufgetragen wird, daß die nach dem Trocknen resultierende Peststoffdicke 0,005 bis 5 /Um beträgt und dann, gegebenenfalls nach Aufbringen einer an sich üblichen Sperrschicht, eine Lösung eines isolierenden organischen Materials zusammen mit einer im Licht Ladungen transportierenden Verbindung zur Ausbildung einer zweiten Schicht in einer Peststoffdicke. von 2 bis 40 ,um aufgebracht wird.
    17· Verwendung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien für reprographische Zwecke.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3630474A1 (de) * 1986-09-06 1988-03-10 Basf Ag Verfahren zur herstellung von aufzeichnungsschichten und deren verwendung zur herstellung von flexodruckformen
DE3740420A1 (de) * 1987-11-28 1989-06-08 Basf Ag Mehrschichtiges elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE68916592T2 (de) * 1988-06-23 1994-12-01 Agfa Gevaert Nv Für elektrophotographische Zwecke geeignetes photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial.
DE69215057T2 (de) * 1991-09-24 1997-05-28 Agfa Gevaert Nv Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
DE59309683D1 (de) * 1992-04-30 1999-08-12 Ciba Geigy Ag Chromogene Methylenpyrroline
DE59509673D1 (de) 1994-05-25 2001-11-15 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Thiazol-isoindolenin-Farbstoffe
DE4419849A1 (de) * 1994-06-07 1995-12-14 Hoechst Ag Isoindolinpigmente
CN107024834B (zh) * 2016-02-01 2021-11-23 住友化学株式会社 化合物及着色组合物
KR102436376B1 (ko) * 2016-07-07 2022-08-25 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 안료 조성물, 착색 조성물 및 착색 경화성 조성물
CN114149431B (zh) * 2021-07-29 2023-08-25 广东工业大学 一种窄发射喹吖啶酮类衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1361838A (fr) * 1962-07-13 1964-05-22 Thomson Houston Comp Francaise Perfectionnements aux matériaux photoconducteurs organiques
FR1361383A (fr) * 1963-03-27 1964-05-22 Banquette transformable
FR1470052A (fr) * 1965-02-26 1967-02-17 Ferrania Spa Nouvelles phtalimides photoconductrices et articles de reproduction électrophotographique à base de telles phtalimides
BE676291A (de) * 1965-02-26 1966-06-16
US3449190A (en) * 1966-03-14 1969-06-10 Us Bedding Co The System for the production of mattress and cushion constructions
DE1670748A1 (de) * 1966-09-09 1973-05-30 Bayer Ag Verfahren zur herstellung neuer isoindolinderivate
US3898084A (en) * 1971-03-30 1975-08-05 Ibm Electrophotographic processes using disazo pigments
DE2121524C3 (de) * 1971-05-03 1979-02-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dispersionsfarbstoffe aus o-Phthalodinitril, deren Herstellung und deren Verwendung
DE2142245C3 (de) * 1971-08-24 1980-09-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbstoffe auf der Basis von Imino-isoindolin, deren Herstellung und Verwendung als Pigmente für Lacke und zum Anfärben von Polyestermaterialien
US3784376A (en) * 1972-02-04 1974-01-08 Eastman Kodak Co Photoconductive element containing furans, indoles, or thiophenes
DE2237539C3 (de) * 1972-07-31 1981-05-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2220408C3 (de) * 1972-04-26 1978-10-26 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2239924C3 (de) * 1972-08-14 1981-08-13 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US3775105A (en) * 1972-12-26 1973-11-27 Ibm Disazo pigment sensitized photoconductor
US3824099A (en) * 1973-01-15 1974-07-16 Ibm Sensitive electrophotographic plates
CH624494A5 (de) * 1977-02-07 1981-07-31 Ciba Geigy Ag
DE2830501A1 (de) * 1978-07-12 1980-02-07 Basf Ag Isoindolinderivate und deren verwendung

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