DE4101115A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie - Google Patents

Photoleiter fuer die elektrophotographie

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Photoleiter für die Elektrophotographie, insbesondere einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue Hydrazonverbindung in seiner lichtempfindlichen Schicht, gebildet auf einem elektrisch leitenden Substrat, enthält.
Lichtempfindliche Materialien, die bisher in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet wurden, schließen anorganische, photoleitende Substanzen, wie Selen und Selenlegierungen, Dispersionen aus anorganischen photoleitenden Substanzen, wie Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische, photoleitende Polymersubstanzen wie Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthrazen, organische photoleitende Substanzen, wie Phthalocyaninverbindungen und Bisazoverbindungen, Dispersionen dieser organischen photoleitenden Polymersubstanzen in Harzbindemitteln, und vakuumverdampfte, organische photoleitende Polymersubstanzen ein.
Von Photoleitern wird gefordert, daß sie eine Funktion zur Beibehaltung einer elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit, eine Funktion zur Erzeugung einer elektrischen Ladung bei Lichtempfang und eine Funktion zum Transport einer elektrischen Ladung bei Lichtempfang aufweisen. Sie werden in zwei Arten von Photoleitern eingeteilt, nämlich in Photoleiter vom sogenannten Einschichttyp und Photoleiter vom sogenannten Laminattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit allen vorstehend genannten drei Funktionen, und die letzteren umfassen funktionell unterscheidbare laminierte Schichten, wovon eine hauptsächlich dazu beiträgt, die elektrische Ladung zu erzeugen, und eine andere dazu beiträgt, die elektrische Oberflächenladung in der Dunkelheit aufrechtzuerhalten und die elektrische Ladung bei Lichtempfang zu transportieren. In einem elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines Photoleiters der vorstehend genannten Art wird beispielsweise das Carlsonsche System für die Bildbildung angewandt. Die Bildbildung gemäß diesem System umfaßt die Stufen des Aussetzens eines Photoleiters in der Dunkelheit einer Koronaentladung, um den Photoleiter zu laden, des Bestrahlens der Oberfläche des geladenen Photoleiters mit bildweisem Licht, basierend auf einem Manuskript oder einer Kopie, beispielsweise Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes, des Entwickelns des gebildeten latenten elektrostatischen Bildes mit einem Toner und des Übertragens des entwickelten Tonerbildes auf einen Träger, wie ein Papierblatt, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Übertragung des Tonerbildes wird der Photoleiter den Stufen der Entfernung der elektrischen Ladung, der Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigen), der Neutralisierung der Restladung mit Licht (Löschen), usw. ausgesetzt, damit er zur Wiederverwendung geeignet ist.
Photoleiter für die Elektrophotographie, in denen von organischen Materialien Gebrauch gemacht wird, werden seit kurzem in der Praxis verwendet aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften der organischen Materialien, wie der Flexibilität, der thermischen Stabilität und/oder der Filmbildungskapazität. Es sind verschiedene ladungstransportierende Materialien bekannt, beispielsweise Oxadiazolverbindungen (offenbart in der US-PS 31 89 447), Pyrazolinverbindungen (JP-PS 20 23/1984) und Hydrazonverbindungen (JP-PS 42 380/1980, JP-OS 1 01 844/1982 und JP-OS 1 50 128/1979) usw.
Obwohl organische Materialien eine Vielzahl von vorteilhaften Eigenschaften, wie sie vorstehend genannt wurden, aufweisen, die anorganische Materialien nicht besitzen, gibt es bisher noch keine organischen Materialien, die alle Anforderungen, die an ein Material zur Verwendung in Photoleitern für die Elektrophotographie gestellt werden, erfüllen. Besondere Probleme, die bei organischen Materialien auftreten, betreffen die Lichtempfindlichkeit und die Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter Verwendung.
Aufgabe der vorliegenden Verwendung ist es, einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet wird, zur Verfügung zu stellen, wobei der Photoleiter eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung besitzt, durch Verwendung von neuen organischen Materialien, die bisher nicht als ladungstransportierende Substanz verwendet wurden, in der lichtempfindlichen Schicht.
Gemäß einer erfindungsgemäßen Ausführungsform umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie ein Substrat und eine lichtempfindliche Schicht, gebildet auf dem Substrat, die eine ladungserzeugende Substanz und wenigstens eine Hydrazonverbindung, dargestellt durch die folgenden allgemeinen Formeln (I), (II) oder (III), als ladungstransportierende Substanz enthält:
worin A eine Restgruppe, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer aromatischen Restgruppe, einer kondensierten polycyclischen aromatischen Restgruppe und einer heterocyclischen Restgruppe, wobei die Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, ist R₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe, einer Acylgruppe und einer Dialkylaminogruppe, gewählt wird und jedes R₂ und R₃ eine Gruppe, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe und einer Thienylgruppe, wobei die Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, ist,
worin jedes A, R₂ und R₃ die gleiche Gruppe, wie in der allgemeinen Formel (I) definiert, ist;
worin R₄ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und einer Alkylgruppe, gewählt wird, jedes R₂ und R₃ die gleiche Gruppe, wie sie in der allgemeinen Formel (I) definiert wurde, ist und n eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist.
Die lichtempfindliche Schicht kann eine Schicht, die eine Dispersion einer ladungserzeugenden Substanz und einer ladungstransportierenden Substanz, gewählt aus wenigstens einer Hydrazonverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), (II) oder (III), in einem Bindemittelharz einschließt, umfassen.
Die lichtempfindliche Schicht kann ein Laminat einer ladungstransportierenden Schicht, die eine ladungstransportierende Substanz, gewählt aus wenigstens einer der Hydrazonverbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), (II) oder (III), einschließt, und einer ladungserzeugenden Schicht umfassen.
Die Fig. 1 bis 3 sind schematische Querschnittsansichten von erfindungsgemäßen Photoleitern.
Ein erfindungsgemäßer Photoleiter enthält eine spezifische Hydrazonverbindung, wie nachstehend näher erläutert wird, in der lichtempfindlichen Schicht als ladungstransportierende Substanz. Der Photoleiter kann in der Form einer der Strukturen der Fig. 1, 2 und 3 sein in Abhängigkeit von der Art der Verwendung der Hydrazonverbindung.
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten von verschiedenen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Photoleiters.
Die Fig. 1 zeigt einen Photoleiter vom Einschichttyp. Eine lichtempfindliche Schicht 20 wird auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen. Die lichtempfindliche Schicht 20 umfaßt eine ladungserzeugende Substanz 3 und eine spezifische Hydrazonverbindung als ladungstransportierende Substanz 5, wobei beide Substanzen in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die lichtempfindliche Schicht 20 als Photoleiter wirkt.
Fig. 2 zeigt einen Photoleiter vom Laminattyp. Eine laminierte lichtempfindliche Schicht 21 wird auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, eine untere Schicht des Laminats ist eine ladungserzeugende Schicht 4, einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz 3 als Hauptkomponente, und eine obere Schicht ist eine ladungstransportierende Schicht 6, enthaltend eine spezifische Hydrazonverbindung als ladungstransportierende Substanz 5, so daß die lichtempfindliche Schicht 21 als Photoleiter wirkt. Eine Deckschicht 7 kann vorgesehen sein, wie in Fig. 3 gezeigt, wenn dies erforderlich ist.
Fig. 3 zeigt einen anderen Photoleiter vom Laminattyp mit einer lichtempfindlichen Schicht 22 mit einer Struktur, die zu der der Fig. 2 umgekehrt ist. Eine laminierte lichtempfindliche Schicht 2C wird auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, eine untere Schicht des Laminats ist eine ladungstransportierende Schicht 6, einschließlich einer spezifischen Hydrazonverbindung als ladungstransportierende Substanz 5, und eine obere Schicht ist eine ladungserzeugende Schicht 4, einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz 3. Die lichtempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieser Photoleiter wird im allgemeinen gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann weiterhin eine Deckschicht 7 vorgesehen sein, wie in Fig. 3 gezeigt, um die ladungserzeugende Schicht 4 zu schützen.
Somit gibt es zwei verschiedene Arten von Schichtstrukturen in dem Photoleiter. Der Grund dafür liegt darin, daß, auch wenn ein Photoleiter mit der Schichtstruktur, wie in Fig. 2 gezeigt, in dem positiven Ladungsmodus verwendet wird, bisher keine ladungstransportierenden Substanzen, die für den positiven Ladungsmodus geeignet sind, gefunden wurden. Wenn deshalb der positive Ladungsmodus verwendet wird, muß der Photoleiter gegenwärtig eine Schichtstruktur, wie in Fig. 3 gezeigt, besitzen.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungserzeugenden Substanz in einer Lösung einer spezifischen Hydrazonverbindung als ladungstransportierender Substanz und einem Harzbindemittel und Aufbringen der erhaltenen Dispersion auf einem elektrisch leitenden Substrat hergestellt werden.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 2 gezeigt wird, kann durch Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz auf einem elektrisch leitenden Substrat mittels Vakuumverdampfung oder Aufbringen und Trocknen einer Dispersion aus einer teilchenförmigen ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf ein elektrisch leitendes Substrat, gefolgt von Aufbringen einer Lösung einer spezifischen Hydrazonverbindung als ladungstranportierender Substanz und eines Harzbindemittels auf die erhaltene Schicht und Trocknen hergestellt werden.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 3 gezeigt wird, kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung einer spezifischen Hydrazonverbindung als ladungserzeugender Substanz und eines Harzbindemittels auf ein elektrisch leitendes Substrat und Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz auf der erhaltenen Deckschicht mittels Vakuumverdampfung oder Beschichten und Trocknen einer Dispersion aus einer teilchenförmigen ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf die Deckschicht, gefolgt von Bilden einer Deckschicht, hergestellt werden.
Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als Elektrode des Photoleiters und als Träger für eine Schicht oder Schichten, die darauf gebildet werden. Das elektrisch leitende Substrat kann in Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films sein und kann aus einem metallischen Material, wie Aluminium, nichtrostendem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material mit einer Oberfläche, die behandelt wird, um elektrisch leitend zu sein, wie so behandeltes Glas oder so behandeltes Harz, sein.
Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion einer teilchenförmigen ladungserzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel oder durch Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz mittels Vakuumverdampfung oder einer ähnlichen Technik, wie vorstehend beschrieben, gebildet, und diese Schicht erzeugt eine elektrische Ladung bei Lichtempfang. Es ist wichtig, daß die ladungserzeugende Schicht 4 nicht nur eine hohe Ladungserzeugungswirksamkeit besitzt, sondern auch eine große Fähigkeit zur Injektion der erzeugten elektrischen Ladung in die ladungstransportierende Schicht 6 und gegebenenfalls eine Deckschicht 7, wobei diese Fähigkeit wünschenswerterweise so wenig wie möglich von dem elektrischen Feld abhängig ist und auch groß ist bei elektrischen Feldern mit niedriger Intensität.
Geeignete ladungserzeugende Substanzen schließen metallfreies Phthalocyanin, Phthalocyaninverbindungen, wie Titanylphthalocyanin; verschiedene Azo-, Chinon- und Indigopigmente, Farbstoffe, wie Cyanin-, Squarylium-, Azulenium- und Pyryliumverbindungen, und Selen und Selenverbindungen ein. Unter diesen kann eine geeignete Verbindung in Abhängigkeit von dem Wellenlängenbereich einer Lichtquelle, die zur Bildbildung verwendet wird, gewählt werden. Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht wird in Abhängigkeit von dem Extinktionskoeffizienten der ladungserzeugenden Substanz, die darin verwendet wird, bestimmt, im Hinblick auf die Wirkung der Schicht zur Erzeugung einer elektrischen Ladung bestimmt, liegt im allgemeinen jedoch bei 5 µm oder weniger, vorzugsweise bei 1 µm oder weniger. Es ist ebenfalls möglich, eine ladungserzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungserzeugenden Substanz als Hauptkomponente in Mischung mit einer ladungstransportierenden Substanz usw. zu bilden.
Harzbindemittel schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Vinylchloridharze, Epoxyharze, Diallylphthalatharze, Siliconharze und Methacrylatesterhomopolymer und -copolymere ein, welche entweder alleine oder in einem geeigneten Mischungsverhältnis verwendet werden können.
Die ladungstransportierende Schicht 6 ist ein Deckfilm, der eine spezifische Hydrazonverbindung die nachstehend näher erläutert wird, als organische ladungstransportierende Substanz in einem Harzbindemittel enthält. Die ladungstransportierende Schicht dient als Isolierschicht in der Dunkelheit, um die elektrische Ladung des Photoleiters aufrechtzuerhalten, und erfüllt die Wirkung des Transports einer elektrischen Ladung, die von der ladungserzeugenden Schicht bei Lichtempfang injiziert wird. Harzbindemittel schließen Polycarbonate, Polyester und Methacrylathomopolymer und -copolymere ein.
Das Verhältnis der Hydrazonverbindungen zu den Harzbindemitteln liegt bei 30 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise bei 40 bis 60 Gew.-%, Chloroform, Dichloromethan, Benzol, Toluol, Methylethylketon, Tetrahydrofuran, usw. werden als Lösungsmittel verwendet.
Die Deckschicht 7 besitzt die Wirkung zum Empfang und Aufrechterhalten einer elektrischen Ladung, die durch Koronaentladung in der Dunkelheit erzeugt wurde, und die Fähigkeit zur Übertragung von Licht, auf das die ladungserzeugende Schicht ansprechen sollte. Es ist notwendig, daß die Deckschicht Licht bei Belichtung des Photoleiters überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungserzeugende Schicht erreicht, und dann eine Injektion einer elektrischen Ladung, erzeugt in der ladungserzeugenden Schicht, zur Neutralisierung und Löschung einer elektrischen Oberflächenladung erfährt. Materialien, die in der Deckschicht geeignet sind, schließen organische isolierende filmbildende Materialien, wie Polyester und Polyamide, ein. Diese organischen Materialien können ebenfalls in Mischung mit einem anorganischen Material, wie einem Glasharz oder SiO₂, oder einem Material zur Erniedrigung der elektrischen Beständigkeit, wie ein Metall oder metallisches Oxid, verwendet werden. Materialien, die in der Deckschicht geeignet sind, sind nicht auf organische isolierende Materialien zur Filmbildung beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, wie SiO₂, Metalle und metallische Oxide, ein, die zu einer Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, wie Vakuumverdampfung und Abscheidung oder Sprühen, gebildet werden können. Hinsichtlich der vorstehend genannten Beschreibung ist es wünschenswert, daß das Material, das in der Deckschicht verwendet wird, so transparent wie möglich ist in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungserzeugende Substanz eine maximale Lichtabsorption erreicht.
Obwohl die Dicke der Deckschicht von dem Material oder seiner Zusammensetzung abhängt, kann sie willkürlich gewählt werden, solange sie nicht nachteilige Wirkungen, einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem wiederholtem Gebrauch, ergibt.
Die Hydrazonverbindungen, die als ladungstransportierende Substanz verwendet werden, werden durch die folgenden allgemeinen Formeln (I), (II) oder (III) dargestellt:
Die Hydrazonverbindungen, dargestellt durch die vorstehend genannte Formel (I), die erfindungsgemäß verwendet werden, können leicht durch ein übliches Verfahren hergestellt werden, d. h. durch eine Kondensationsreaktion der Aldehyde, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (1) mit den Hydrazinen, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (2) in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Ethanol, in Gegenwart eines Katalysators wie einer Säure:
worin A eine Restgruppe, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer aromatischen Restgruppe, einer kondensierten polycyclischen aromatischen Restgruppe und einer heterocyclischen Restgruppe, wobei die Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, ist R₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe, einer Acylgruppe und einer Dialkylaminogruppe, gewählt wird;
worin jedes R₂ und R₃ eine Gruppe, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe und einer Thienylgruppe, wobei die Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, ist.
Spezifische Beispiele für die Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (I), die so erhalten werden, schließen die folgenden ein:
Die Hydrazonverbindungen, dargestellt durch die vorstehend genannte Formel (II), die erfindungsgemäß verwendet werden, können ebenfalls leicht durch ein übliches Verfahren hergestellt werden, das heißt durch eine Kondensationsreaktion der Aldehyde, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (3), mit den Hydrazinen, dargestellt durch die vorstehende allgemeinen Formel (2), in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Ethanol, in Gegenwart eines Katalysators, wie einer Säure:
worin A die gleiche Gruppe wie sie in der allgemeinen Formel (1) definiert wurde, ist.
Spezifische Beispiele für Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (II), die so erhalten werden, schließen die folgenden ein:
Die Hydrazonverbindungen, dargestellt durch die vorstehend genannte Formel (III), die erfindungsgemäß verwendet werden, können ebenfalls leicht durch ein übliches Verfahren hergestellt werden, das heißt durch Kondensationsreaktion der Aldehyde, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (4), mit den Hydrazinen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (2), in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Ethanol, in Gegenwart eines Katalysators, wie einer Säure:
worin R₄ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und einer Alkylgruppe, gewählt wird und n eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist.
Spezifische Beispiele für die Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (III), die so erhalten werden, schließen die folgenden ein:
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
50 Gewichtsteile eines metallfreien Phthalocyanins (H₂Pc) vom X-Typ und 100 Gewichtsteile der Hydrazonverbindung I-1, die vorstehend genannt wurde, wurden zusammen mit 100 Gewichtsteilen eines Polyesterharzes (Vylon 200 (Handelsname), hergestellt von Toyobo Co., Ltd.) und Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen Polyesterfilm mit abgeschiedenem Aluminium (Al-PET) als elektrisch leitendem Substrat mittels der Drahtstabtechnik zur Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. Dadurch wurde ein Photoleiter mit einer Struktur, die der in Fig. 1 gezeigten entspricht, hergestellt.
Beispiel 2
80 Gewichtsteile der Hydrazonenverbindung I-2, die vorstehend genannt wird, und 100 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes (Panlite L-1225 (Handelsname), hergestellt von Teizin Kasei Co., Ltd.) wurden in Methylenchlorid zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gelöst. Die so erhaltene Überzugsflüssigkeit wurde auf ein Polyesterfilmsubstrat mit darauf abgeschiedenem Aluminium mittels der Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungstransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. 50 Gewichtsteile Titanylphthalocyanin (TiOPc), pulverisiert mit einer Kugelmühle über 150 h, wurde zusammen mit 50 Gewichtsteilen eines Polyesterharzes (Vylon 200 (Handelsname)), und THF als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf die ladungstransportierende Schicht durch die Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 1 µm aufgebracht, und dann wurde eine Deckschicht darauf gebildet. Dadurch wurde ein Photoleiter mit einer Struktur, die der in Fig. 3 gezeigten entspricht, hergestellt.
Beispiel 3
Ein Photoleiter wurde auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß eine Squaryliumverbindung, dargestellt durch die folgende Formel, anstelle von TiOPc und die Hydrazonverbindung I-3 als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde.
Beispiel 4
Ein Photoleiter wurde durch Bilden einer lichtempfindlichen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 2 hergestellt mit der Ausnahme, daß Chlordianblau, das ein Bisazopigment ist, welches beispielsweise in der JP-OS 37 543/1972 offenbart ist, anstelle von TiOPc und die Hydrazonverbindung I-4 als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde.
Beispiel 5
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Hydrazonverbindung III-1 als ladungstransportierende Substanz anstelle der Hydrazonverbindung I-1 verwendet wurde.
Beispiel 6
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Hydrazonverbindung III-2 als ladungstransportierende Substanz anstelle der Hydrazonverbindung I-2 verwendet wurde.
Beispiel 7
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Hydrazonverbindung III-3 als ladungstransportierende Substanz anstelle der Hydrazonverbindung I-3 verwendet wurde.
Beispiel 8
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Hydrazonverbindung III-4 als ladungstransportierende Substanz anstelle der Hydrazonverbindung I-4 verwendet wurde.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten vier Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung (Kawaguchi-Denki-Modell SP-428) gemessen.
Das Oberflächenpotential Vs (Volt) jedes Photoleiters ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters in der Dunkelheit durch Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 sec positiv geladen wurde. Nach Beendigung der Koronaentladung wurde der Photoleiter in der Dunkelheit über 2 sec stehen gelassen, woraufhin das Oberflächenpotential Vd (Volt) des Photoleiters gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht bei einer Beleuchtungsstärke von 2 lux bestrahlt, und die Zeit (sec), die zur Bestrahlung erforderlich ist, damit das Oberflächenpotential des Photoleiters auf die Hälfte von Vd abnimmt, wurde gemessen, wobei aus der Zeit und der Beleuchtungsstärke die Halbwertsbelichtungsmenge E1/2 (lux · sec) berechnet wurde. Ebenfalls wurde das Oberflächenpotential des Photoleiters nach 10 sec Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Beleuchtungsstärke von 2 lux als Restpotential Vr (Volt) gemessen. Bei den Photoleitern der Beispiele 1 bis 3 und der Beispiele 5 bis 7 konnte eine hohe Empfindlichkeit für Licht mit längeren Wellenlängen erwartet werden. Deshalb wurden die elektrophotographischen Eigenschaften davon ebenfalls unter Verwendung von monochromatischem Licht mit einer Wellenlänge von 780 nm gemessen. Insbesondere wurde Vs und Vd jedes Photoleiters auf die gleiche Weise, wie vorstehend beschrieben, gemessen, und die Halbwertsbelichtungsmenge (µJ/cm²) wurde durch Bestrahlung der Photoleiteroberfläche mit monochromatischem Licht (Wellenlänge 780 nm) von 1 µW anstelle von weißem Licht gefunden, während das Restpotential Vr (Volt) nach 10 sec Bestrahlung der Oberfläche des Photoleiters mit dem vorstehend genannten Licht gemessen wurde. Die Meßergebnisse sind in der Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1
Wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist, waren die Photoleiter der Beispiele 1 bis 8 in ihren Halbwertsbelichtungsmengen und ihren Restpotentialen kaum verschieden und zeigten gute Oberflächenpotentialeigenschaften. Die Photoleiter der Beispiele 1 bis 3 und der Beispiele 5 bis 7 zeigten ebenfalls ausgezeichnete elektrophotographische Eigenschaften für Licht mit einer langen Wellenlänge von 780 nm. Diese Photoleiter der Beispiele 1 bis 3 und der Beispiele 5 bis 7 können für einen Halbleiterlaserdrucker verwendet werden.
Wenn die Oberflächenpotentiale der Beispiele 1 bis 8 wiederholt 100mal gemessen wurden, waren die Variationen der Oberflächenpotentiale vor Belichtung innerhalb von 80 V und die Variationen der Oberflächenpotentiale nach Belichtung innerhalb 5 V. Die Stabilitäten bei wiederholter Verwendung zeigten ebenfalls ausgezeichnete Ergebnisse.
Beispiel 9
Selen wurde auf einer Aluminiumplatte mit einer Dicke von 500 µm mittels Vakuumverdampfung abgeschieden zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 1,5 µm. 100 Gewichtsteile der Hydrazonverbindung II-1 und 100 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes (PCZ 200 (Handelsname), hergestellt von Mitsubishi Gas Kagaku Co., Ltd.) wurden in Methylenchlorid zur Bildung einer Überzugsflüssigkeit gelöst. Die Überzugsflüssigkeit wurde mittels des Drahtstabverfahrens auf die ladungserzeugende Schicht zur Bildung einer ladungstransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 20 µm aufgebracht. Dadurch wurde ein Photoleiter mit einer Struktur, die der in Fig. 2 gezeigten entspricht, hergestellt.
Die elektrophotographischen Eigenschaften des so erhaltenen Photoleiters wurden unter Verwendung der Testvorrichtung SP-428 auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 gemessen, mit der Ausnahme, daß das Potential der Koronaentladung -6,0 kV betrug. Das Beispiel 9 zeigte gute Ergebnisse, nämlich Vs = -620 V, Vr = -40 V und E1/2 = 1,3 lux · sec.
Beispiel 10
50 Gewichtsteile von metallfreiem Phthalocyanin vom X-Typ, pulverisiert mit einer Kugelmühle über 150 h, und 50 Gewichtsteile Vinylchloridcopolymer (MR-110 (Handelsname), Gewichtsteile Vinylchloridcopolymer (MR-110 (Handelsname), hergestellt von Nihon Zeon Co., Ltd.) wurden zusammen mit Methylenchlorid unter Verwendung eines Mischers über 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf ein Aluminiumsubstrat zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von etwa 1 µm aufgebracht. Anschließend wurden 100 Gewichtsteile der Hydrazonverbindung II-2, 100 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes (Panlite L-1250 (Handelsname)) und 0,1 Gewichtsteile eines Siliconöls mit Methylenchlorid zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf die ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von etwa 15 µm aufgebracht zur Bildung einer ladungstransportierenden Schicht, wodurch ein Photoleiter erhalten wurde.
Die elektrophotographischen Eigenschaften des so erhaltenen Photoleiters wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 9 gemessen. Das Beispiel 10 zeigte gute Ergebnisse, nämlich Vs = -620 V und E1/2 = 1,1 lux · sec.
Beispiel 11
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 10 hergestellt mit der Ausnahme, daß ein Bisazopigment der folgenden allgemeinen Formel anstelle des metallfreien Phthalocyanins vom X-Typ und die Hydrazonverbindung II-3 als ladungstransportierende Substanz verwendet wurden.
Das Beispiel 11 zeigte gute Ergebnisse, nämlich Vs = -600 V und E1/2 = 1,8 lux · sec.
Beispiel 12
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazonverbindung III-5 als ladungstransportierende Substanz anstelle der Hydrazonverbindung II-1 verwendet wurde.
Das Beispiel 12 zeigte gute Ergebnisse, nämlich Vs = -660 V, Vr = -30 V und E1/2 = 2,9 lux · sec.
Beispiel 13
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 10 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazonverbindung III-6 als ladungstransportierende Substanz anstelle der Hydrazonverbindung II-2 verwendet wurde.
Das Beispiel 13 zeigte gute Ergebnisse, nämlich Vs = -660 V und E1/2 = 2,2 lux · sec.
Beispiel 14
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Hydrazonverbindung III-7 als ladungstransportierende Substanz anstelle der Hydrazonverbindung II-3 verwendet wurde.
Das Beispiel 14 zeigte gute Ergebnisse, nämlich Vs = -690 V und E1/2 = 3,1 lux · sec.
Beispiel 15
Photoleiter wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 hergestellt mit der Ausnahme, daß die entsprechenden Hydrazonverbindungen I-5 bis I-14, II-4 bis II-21 und III-8 bis III-14 als ladungstransportierende Substanz verwendet wurden.
Die elektrophotographischen Eigenschaften dieser Photoleiter wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 gemessen. Die Meßergebnisse der Halbwertsbelichtungsmengen sind in Tabelle 2 gezeigt.
I-5
2.6
I-6 2.1
I-7 3.3
I-8 3.1
I-9 2.5
I-10 2.1
I-11 2.0
I-12 3.8
I-13 3.2
I-14 1.9
II-4 2.0
II-5 2.6
II-6 1.8
II-7 1.9
II-8 1.6
II-9 2.5
II-10 2.0
II-11 2.8
II-12 2.7
II-13 3.2
II-14 2.1
II-15 2.7
II-16 2.6
II-17 2.5
II-18 1.6
II-19 2.2
II-20 3.0
II-21 2.1
III-8 2.0
III-9 1.9
III-10 2.3
III-11 1.5
III-12 2.1
III-13 2.1
III-14 2.6
Wie aus der Tabelle 2 ersichtlich ist, waren die Photoleiter unter Verwendung der Hydrazonverbindungen I-5 bis I-14, II-4 bis II-21 und III-8 bis III-14 als ladungserzeugender Substanz zufriedenstellend bezüglich der Halbwertsbelichtungsmengen E1/2.
Da erfindungsgemäß eine Hydrazonverbindung, dargestellt durch eine der vorstehend genannten allgemeinen Formeln (I), (II) und (III), in einer lichtempfindlichen Schicht, gebildet auf einem elektrisch leitenden Substrat, als ladungstransportierende Substanz verwendet wird, zeigt ein Photoleiter eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung, wenn er entweder gemäß einem positiven Ladungsmodus oder einem negativen Ladungsmodus verwendet wird. Eine geeignete ladungserzeugende Substanz kann so gewählt werden, daß sie an die Art der Lichtquelle angepaßt wird. Beispielsweise können eine Phthalocyaninverbindung, eine Squaryliumverbindung oder eine Bisazoverbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet werden, um einen Photoleiter, der in Halbleiterlaserdruckern verwendet werden kann, zu ergeben. Wenn notwendig, kann eine Deckschicht auf der Oberfläche des Photoleiters zur Verbesserung seiner Haltbarkeit vorgesehen sein.

Claims (3)

1. Photoleiter für die Elektrophotographie, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Substrat und eine lichtempfindliche Schicht, gebildet auf dem Substrat, umfaßt, welche eine ladungserzeugende Substanz und wenigstens eine Hydrazonverbindung, dargestellt durch die folgenden allgemeinen Formeln (I), (II) oder (III), als ladungstransportierende Substanz enthält: worin A eine Restgruppe, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer aromatischen Restgruppe, einer kondensierten polycyclischen aromatischen Restgruppe und einer heterocyclischen Restgruppe, wobei die Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, ist, R₁ aus der Grupe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe, einer Acylgruppe und einer Dialkylaminogruppe, gewählt wird und jedes R₂ und R₃ eine Gruppe, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe und einer Thienylgruppe, wobei die Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, ist; worin jedes A, R₂ und R₃ die gleiche Gruppe, wie sie in der allgemeinen Formel (I) definiert wurde, ist; worin R₄ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und einer Alkylgruppe, gewählt wird, jedes R₂ und R₃ die gleiche Gruppe, wie sie in der allgemeinen Formel (I) definiert wurde, ist, und n eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist.
2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine Schicht, die eine Dispersion einer ladungserzeugenden Substanz und einer ladungstransportierenden Substanz, gewählt aus wenigstens einer Hydrazonverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), (II) oder (III), in einem Bindemittelharz einschließt, umfaßt.
3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht ein Laminat aus einer ladungstransportierenden Schicht, die eine ladungstransportierende Substanz, gewählt aus wenigstens einer der Hydrazonverbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), (II) oder (III), einschließt, und einer ladungserzeugenden Schicht umfaßt.
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