JP2679082B2

JP2679082B2 - 感光体

Info

Publication number: JP2679082B2
Application number: JP63040135A
Authority: JP
Inventors: 秀昭植田
Original assignee: ミノルタ株式会社
Priority date: 1988-02-23
Filing date: 1988-02-23
Publication date: 1997-11-19
Anticipated expiration: 2012-11-19
Also published as: US4956255A; JPH01214869A

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］この発明は、電子写真等に使用する感光体に係り、新
規なアゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関する
ものである。

［従来の技術］従来、電子写真等に使用する感光体においては、感光
層を構成する材料として、セレン、硫化カドミウム、酸
化亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。

これらの無機光導電性材料は数多くの利点、例えば暗
所で電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって
速に電荷を散逸できることなどの利点を持っている反
面、各種の欠点を持っている。

例えば、セレン系感光体では、製造条件が難しく、製
造コストが高く付き、また熱や機械的な衝撃に弱いため
取り扱いに注意を要する。また、酸化亜鉛系感光体や硫
化カドミウム系感光体では、多湿の環境下で安定した感
度が得られない点や、増感剤として添加した色素がコロ
ナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じるた
め、長期に渡って安定した特性を与えることができない
という欠点を有している。

一方、感光層を構成する材料としてポリビニルカルバ
ゾールをはじめとする各種の有機光導電性ポリマーを用
いることも検討された。しかし、これらの有機光導電性
ポリマーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、
軽量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久
性および環境変化による安定性の点では無機系光導電材
料に比べ劣っていた。

そこで、近年においては、これらの感光体の欠点や問
題を解決するため、種々の研究開発が行われ、光導電性
機能における電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ
別個の物質に分担させるようにした積層型あるいは分散
型の機能分離型感光体が開発された。

このような機能分離型感光体は、様々な物質の選択範
囲が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、
耐刷性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せ
ることができ、これによって高性能な感光体を提供する
ことができるという利点がある。

また、塗工によって生産できるため、極めて生産性が
高く、安価な感光体を提供でき、しかも電荷発生材料を
適当に選択することによって感光波長域を自在にコント
ロールすることができるという利点もある。

ここで、電荷発生材料としては、例えば、フタロシア
ニン顔料、シアニン顔料、多環キノン顔料、ペリレン顔
料、ペリノン顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、
スクワリウム顔料等の有機顔料や染料、またセレン、セ
レン・砒素、セレン・テルル、硫化カドミウム、酸化亜
鉛、アモルファスシリコン等の無機材料を用いることが
できる。

しかし、このような機能分離型感光体であっても、依
然として静電特性全般を満足するものは容易に得られ
ず、感度に関してもまだ十分とは言えず、より一層感度
がよく、静電特性全般に優れた感光体が望まれるように
なった。

［発明が解決しようとする問題点］この発明は以上のような事情に鑑みなされたもので、
その目的とするところは静電特性全般に優れ、特に感度
が優れた感光体を提供することにある。

［問題を解決するための手段］この発明に係る感光体においては、導電性支持体上
に、下記の一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を含有する
感光層を設けるようにしたのである。

［式中、Ａは、ナフタレン環基、アントラセン環基、フ
ルオレン環基、ピリジン環基及びピリダジン環基から選
択される二価基を示し、各二価基はそれぞれ置換基を有
していてもよい。C_pはフェノール性OH基を有するカップ
ラー残基を示す。］ここで、この発明の上記一般式［Ｉ］で示されるアゾ
化合物は、通常の方法により容易に合成することができ
る。

すなわち、下記の一般式［XII］［式中、Ａは前記［Ｉ］式の場合と同意義である。］で表されるジアミノ化合物を、亜硝酸ナトリウム−塩酸
を用いてアゾ化し、アルカリの存在下で下記一般式［I
I］〜［XI］で表される適当なカップラー成分とカップ
リングさせるか、またはジアミノ化合物をアゾ化し、次
いでHBF₄等の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリ
ング反応を行うことにより合成することができる。

なお、このカップリングは、公知の方法に従い、通
常、水及び／又はN,N−ジメチルホルムアミド等の有機
溶媒中、反応温度30〜25℃以下で１時間ないし10時間反
応させるようにする。

［式中、Ｘは酸素，イオウ，置換基を有する窒素原子、
Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一緒
になって複素環を形成する２価の基、Ｚはベンゼン環と
縮合して多環共役環あるいは複素環を形成する残基であ
る。R₁,R₂,R₄,R₅,R₈,R₉,R₁₀,R₁₁は水素、または置換基
を有してもよいアルキル基，アラルキル基，アリール
基，複素環基であり、それぞれ一緒になって環を形成し
てもよい。R₃,R₁₂はそれぞれ置換基を有してもよいアル
キル基，アラルキル基，アリール基または複素環基を示
す。R₆,R₇は水素、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有
してもよいアルキル基，アラルキル基，アシル基，アル
コキシカルボニル基，アリール基，縮合多環式基または
複素環基を示す。R₁₃,R₁₄及びR₁₅,R₁₆は水素、ハロゲン
原子、アルキル基、ニトロ基、置換スルホン基、Ｎ−置
換されてもよいカルバモイル基若しくはスルファモイル
基、または置換されてもよいＣ−アシルアミノ基もしく
はフタルイミジル基を示し、R₁₃,R₁₄及びR₁₅,R₁₆は一体
となって環を形成してもよい。］特に、上記一般式［II］，［IV］，［VII］，［VII
I］，［IX］のカップラー成分においては、R₁,R₄,R₈,R
₁₀が水素であり、R₂,R₅,R₉,R₁₁,R₁₂が次の一般式；［式中、R₁₇はハロゲン，ニトロ，シアノ，トリフルオ
ロメチル基より選択される置換基］で表される置換フェニルであるものが好ましい。

なお、この発明に用いられるカップラー成分として
は、具体的には以下に示す化学式［１］〜［30］のもの
等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではな
い。

また、前記一般式［Ｉ］のビスアゾ成分におけるＡと
しては、下記のような様々な化合物を使用することがで
きる、特にこれらのものに限定されるものではない。

そして、この発明の感光体においては、導電性支持体
上に感光層を設けるにあたり、感光層に前記のようにし
て製造した一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を１または
２種以上含有させるようにしたのである。

このように、感光層に一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔
料を１または２種以上含有させると、このアゾ顔料が光
導電性物質として作用し、光を吸収すると極めて高い効
率で電荷担体を発生するようになり、感光体の感度が向
上されるようになる。なお、発生した電荷担体を、この
アゾ顔料を媒体として輸送することもできるが、電荷輸
送材料を媒体として輸送させた方がさらに効果的であ
る。

ここで、この感光体に用いる上記導電性支持体として
は、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の金属や合
金の箔ないしは板をシート状又はドラム状にしたもの
や、これらの金属をプラスチックフィルム等に真空蒸
着、無電解メッキ等によって付着させたもの、あるいは
導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電
性化合物の層を同じく紙あるいはプラスチックフィルム
などの支持体上に塗布もしくは蒸着によって形成したも
の等を使用することができる。

また、感光体としては各種の形態ものが知られている
が、本発明の感光体はそのいずれの感光体で有ってもよ
い。

例えば、第１図に示すように、上記のような導電性支
持体（１）上に、光導電性材料（２）と電荷輸送材料
（３）とを結着剤と共に配合させて感光層（４）を形成
した単層型の感光体や、第２図に示すように、導電性支
持体（１）上に形成される感光層が、光導電性材料
（２）を含有する電荷発生層（５）と電荷輸送材料
（３）を含有する電荷輸送層（６）とが順々に積層され
てなる機能分離型の積層感光体や、第３図に示すよう
に、導電性支持体（１）上に形成される感光層が、第２
図の場合とは逆に、電荷輸送材料（３）を含有する電荷
輸送層（６）と光導電性材料（２）を含有する電荷発生
層（５）とが順々に積層されてなる機能分離型の積層感
光体であってもよい。

また、第４図に示すように、感光層（４）の表面に表
面保護層（７）を設けたものや、第５図に示すように、
導電性支持体（１）と感光層（４）との間に、中間層
（８）を設けたものであってもよい。なお、第５図に示
すもののように、導電性支持体と感光層との間に中間層
を設けると、導電性支持体と感光層との間の接着性や塗
工性を改善できると共に、導電性支持体の保護や、導電
性支持体から感光層への電荷の注入を改善できるように
なる。また、このような表面保護層や中間層は、前記の
機能分離型の積層感光体に設けることも可能である。

まず、この発明に係る感光体として、第１図に示すよ
うな単層型感光体を作製する場合について説明する。

この場合には、上記一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料
の微粒子を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化合物と樹脂と
を溶解させた溶液中に分散させ、これを導電性支持体上
に塗布し、乾燥させるようにする。この時、感光層の厚
さは３〜30μｍ、好ましくは５〜20μｍになるようにす
る。また、使用するアゾ顔料の量が少な過ぎると感度が
悪く、一方、多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層
の機械的強度が弱くなったりするため、感光層中に含有
させる割合は、樹脂１重量部に対して0.01〜３重量部、
好ましくは0.2〜２重量部の範囲となるようにする。な
お、ポリビニルカルバゾール等のように、それ自身バイ
ンダーとして使用できる電荷輸送材料を用いた場合に
は、上記アゾ顔料の添加量は、電荷輸送材料１重量部に
対して0.01〜0.5重量部となるようにすることが好まし
い。

次に、この発明に係る感光体として、第２図に示すよ
うな積層型感光体を作製する場合について説明する。

この場合には、導電性支持体上に上記アゾ顔料を真空
蒸着するか、アミン等の溶媒に溶解させて塗布するか、
あるいは、適当な溶剤もしくは必要に応じてバインダー
樹脂を溶解させた溶液中に上記アゾ顔料を分散させた塗
布液を、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電性支
持体上に電荷発生層を形成する。この場合、この電荷発
生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下となる
ようにする。

そして、このように形成された電荷発生層上に、電荷
輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布し、乾燥さ
せて電荷輸送層を形成する。

この場合、電荷輸送層の厚みは３〜30μｍ、好ましく
は５〜20μｍとなるようにする。また、電荷輸送材料の
割合はバインダー樹脂１重量部に対して0.2〜２重量
部、好ましくは0.3〜1.3重量部となるようにする。な
お、電荷輸送材料が、それ自身バインダーとして使用で
きる高分子電荷輸送材料である場合には、他のバインダ
ー樹脂を使用しなくてもよい。

ここで、上記のような各感光体の製造に使用するバイ
ンダー樹脂は、電気絶縁性であり、それ自体公知の熱可
塑性樹脂，熱硬化性樹脂，光硬化性樹脂，光導電性樹脂
等を使用できる。適当なバインダー樹脂としては、特に
これらのものに限定されるものではないが、例えば、飽
和ポリエステル樹脂，ポリアミド樹脂，アクリル樹脂，
エチレン−酢酸ビニル共重合体，イオン架橋オレフィン
共重合体（アイオノマー），スチレン−ブタジエンブロ
ック共重合体，ポリカーボネート，塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体，セルロースエステル，ポリイミド，スチ
ロール樹脂等の熱可塑性樹脂、エポキシ樹脂，ウレタン
樹脂，シリコーン樹脂，フェノール樹脂，メラミン樹
脂，キシレン樹脂，アルキッド樹脂，熱硬化アクリル樹
脂等の熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、ポリビニルカルバ
ゾール，ポリビニルピレン，ポリビニルアントラセン，
ポリビニルピロール等の光導電性樹脂等がある。なお、
これらのバインダー樹脂は、単独もしくは組み合わせて
使用することができ、これらの電気絶縁性は、単独で測
定して１×10¹²Ω・cm以上の体積抵抗率を有することが
望ましい。

また、この発明の感光体においては、上記のようなバ
インダー樹脂と共に、ハロゲン化パラフイン、ポリ塩化
ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレー
ト、Ｏ−ターフェニル等の可塑剤や、クロラニル、テト
ラシアノエチレン、2,4,7−トリニトロフルオレノン、
5,6−ジシアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメタ
ン、テトラクロル無水フタル酸、3,5−ジニトロ安息香
酸等の電子吸引性増感剤や、メチルバイオレット、ロー
ダミンＢ、シアニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウ
ム塩等の増感剤を使用してもよい。

また、上記のような感光体において使用する電荷輸送
材料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、
スチリル化合物、トリフェニルメタン化合物、オキサジ
アゾール化合物、カルバゾール化合物、スチルベン化合
物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、トリフェニ
ルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン化合物、ア
ジン化合物等色々なものを使用することができる。具体
的には、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾー
ル、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−フ
ェニルナフタレン、アゼピレン、2,3−ベンゾクリセ
ン、3,4−ベンゾピレン、フルオレン、1,2−ベンゾフル
オレン、４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルシノー
ル、２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチ
ルアミノアゾベンゼン、カジオン、N,N−ジメチル−ｐ
−フェニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ）スチ
ルベン、1,4−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、
９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、2,
5−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,5−オキ
サジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−フェニル−３−フェニル−５−ピラゾロ
ン、２−（ｍ−ナフチル）−３−フェニルオキサゾー
ル、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチ
ルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）フェ
ニルメタン、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２
−エチルフェニル）ヘプタン、N,N−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノキサジン、N,
N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチ
ルフェノチアジン、1,1,2,2−テトラキス−（４−N,N−
ジエチルアミノ−２−エチルフェニル）エタン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒド
ラゾン、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N
−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３
−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メ
チル−４−N,N−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチ
ルベン、α−フェニル−４−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン、ビス（ジエチルアミノフェニル）ジフェニル
ブタジエン等の電荷輸送物質を、単独または２種以上混
合して使用する。

また、第４図に示すように表面保護層を設ける場合、
その材料としては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂等のポリマーをそ
のまま、または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗
化合物を分散させたもの、酸化アルミニウム、酸化亜
鉛、酸化ケイ素などの蒸着膜等が適当である。また、有
機プラズマ重合膜も使用でき、この有機プラズマ重合膜
には、必要に応じて酸素、窒素、ハロゲン、周期律表の
第III族、第Ｖ族原子を含めることも可能である。な
お、表面保護層の膜厚は、５μｍ以下が望ましい。

また、第５図に示すように中間層を設ける場合、その
材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロ
ース、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール等
のポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化インジウ
ムなどの低抵抗化合物を分散させたもの、酸化アルミニ
ウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素などの蒸着膜等が適当であ
る。この場合、中間層の膜厚は１μｍ以下であることが
望ましい。

なお、前記一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料は、特
に、上記のような積層型感光体の電荷発生材料として有
効に作用する。

［実施例］次に、この発明の具体的な実施例について説明すると
共に、比較例を挙げてこの実施例に係る感光体が優れて
いることを明らかにする。

まず、この発明において使用する前記一般式［Ｉ］で
示されるアゾ顔料を、合成する場合について具体的に説
明する。

合成例この合成例では、前記一般式［Ｉ］におけるＡが、であるところの下記化学式（ａ）の発色団化合物と、カップラー成分として前記化学式［１］で示される
ものとを用いて、一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を合
成する例について説明する。なお、一般式［Ｉ］に示さ
れるその他のアゾ顔料についてもほぼ同様にして合成す
ることができる。

先ず、この合成例では、上記化学式（ａ）の発色団化
合物3.61g（0.01モル）を、塩酸100ml中に分散させ、こ
の分散液を撹拌しながら温度５℃まで冷却し、これを亜
硝酸ナトリウム1.4gを20mlの水に溶解させた水溶液を滴
下して加え、滴下終了後、さらに１時間、冷却下で撹拌
を行った。その後、これを濾過し、得られた濾液にホウ
フッ化水素酸10gを加え、生成した結晶を濾取して、ジ
フェニルアントラセンのテトラフルオロボレイトを得
た。

次に、上記のようにして得たジアゾニウム塩5.63g
（0.01モル）を、前記化学式［１］に示すカップリング
剤6.10gとともにＮ−メチルピロリドン300mlに溶解させ
た。そして、これに酢酸ナトリウム5gを水100mlに溶解
させた溶液を、10〜20℃にて約30分で滴下し、滴下終了
後は、室温にて更に３時間撹拌した閉、析出している結
晶を濾取した。

そして、この得られた粗結晶をDMF11に分散させ、室
温で３時間撹拌した後、再び結晶を濾取し、更にこの操
作を２回繰り返した。その後、結晶を水洗し、乾燥させ
て、ビスアゾ顔料7.8g（収率85.9％）を得た。

このようにして得られたビスアゾ顔料は、紫黒色結晶
であった。

また、このビスアゾ顔料の元素分析を行い、各元素の
実測値と計算値とを比較した。この結果は、下記の第１
表に示す通りであった。

次に、上記のようにして得られるアゾ顔料を用いて感
光体を作製した具体的な実施例について説明する。

実施例１この実施例では、一般式［Ｉ］で示されるアゾ化合物
として、そのビスアゾ成分におけるＡがであり、またカップラー成分Cpが前記化学式［１］に示
されるもので構成されたアゾ化合物を使用するようにし
た。

そして、このアゾ化合物0.45重量部とポリエステル樹
脂（バイロン200東洋紡績（株）製）0.45重量部とを、
シクロヘキサノン50重量部と共にサンドグラインダーに
よって分散させ、この分散液を厚さ100μｍのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて塗布し、
これを乾燥させて膜厚が0.3g/m²の電荷発生層を形成し
た。

次いで、このようにして得られた電荷発生層の上に、
ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン70重量部とポリカーボネート樹脂（Ｋ−
1300帝人化成（株）製）70重量部とを、1,4−ジオキサ
ン400重量部に溶解した溶液を塗布し、これを乾燥させ
て膜厚が16μｍの電荷輸送層を形成した。

このようにして、この実施例では、上記のようなアゾ
化合物を含有する電荷発生層と、電荷輸送層との２層か
らなる感光層を有する機能分離型の積層感光体を得た。

次に、このようにして作製した実施例１の感光体にお
ける感度を求めるため、その半減露光量Ｅ_1/2を測定し
た。なお、半減露光量Ｅ_1/2の測定にあたっては、前記
の感光体をまず暗所で−6.5KVのコロナ放電により帯電
させ、次いで、これらの感光体を照度5luxの白色光で露
光し、表面電位が初期表面電位の半分に減衰するために
必要な露光量（1ux・sec）を測定した。この測定結果
は、下記の第２表に示す通りであった。

実施例２〜10 これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる
前記アゾ化合物として、一般式［Ｉ］におけるＡ及びカ
ップラー成分Cpが下記の第２表に示すものからなるアゾ
化合物を使用するようにした。なお、同表において、Cp
成分については、前記した化学式［１］〜［30］の番号
を用いて示した。

そして、これ以外については、上記実施例１の場合と
同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層された積
層型感光体を作製し、各感光体における半減露光量Ｅ
_1/2を測定してその結果を下記の第２表にまとめて示し
た。

実施例11〜20 これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる
前記アゾ化合物として、一般式［Ｉ］におけるＡ及びカ
ップラー成分Cpが下記の第３表に示すものからなるアゾ
化合物を使用すると共に、電荷輸送層の形成に使用する
電荷輸送材料として、α−フェニル−４−N,N−ジフェ
ニルアミノスチルベンを用いるようにした。

そして、これ以外については、上記実施例１の場合と
同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層された積
層型感光体を作製し、各感光体における半減露光量Ｅ
_1/2を測定してその結果を下記の第３表にまとめて示し
た。

実施例21〜27 これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる
前記アゾ化合物として、一般式［Ｉ］におけるＡ及びカ
ップラー成分Cpが下記の第４表に示すものからなるアゾ
化合物を使用すると共に、電荷輸送層の形成に使用する
電荷輸送材料として、Ｎ−エチルカルバゾール−３−ア
ルデヒド−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾンを用い
るようにした。

そして、これ以外については、上記実施例１の場合と
同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層された積
層型感光体を作製し、各感光体における半減露光量Ｅ
_1/2を測定してその結果を下記の第４表にまとめて示し
た。

実施例28〜31 これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる
前記アゾ化合物として、一般式［Ｉ］におけるＡ及びカ
ップラー成分Cpが下記の第５表に示すものからなるアゾ
化合物を使用すると共に、電荷輸送層の形成に使用する
電荷輸送材料として、下記の化学式（ｂ）に示すスチリ
ル化合物を用いるようにした。

そして、これ以外については、上記実施例１の場合と
同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層された積
層型感光体を作製し、各感光体における半減露光量Ｅ
_1/2を測定してその結果を下記の第５表にまとめて示し
た。

比較例１この比較例では、電荷発生材料として下記の化学式
（ｃ）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の場合
と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層された
積層型感光体を作製した。

そして、この感光体について、上記実施例１と同様に
して、その半減露光量Ｅ_1/2を測定した結果、その半減
露光量は14.7（lux・sec）であった。

比較例２この比較例においては、電荷発生材料として下記の化
学式（ｄ）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の
場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層さ
れてなる積層型感光体を作製した。そして、この感光体
について、上記実施例１と同様にして、その半減露光量
Ｅ_1/2を測定した結果、その半減露光量は9.4（lux・se
c）であった。

比較例３この比較例においては、電荷発生材料として下記の化
学式（ｅ）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の
場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層さ
れてなる積層型感光体を作製した。そして、この感光体
について、上記実施例１と同様にして、その半減露光量
Ｅ_1/2を測定した結果、その半減露光量は6.3（lux・se
c）であった。

比較例４この比較例においては、電荷発生材料として下記の化
学式（ｆ）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の
場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層さ
れてなる積層型感光体を作製した。そして、この感光体
について、上記実施例１と同様にして、この半減露光量
Ｅ_1/2を測定した結果、その半減露光量は12.5（lux・se
c）であった。

比較例５この比較例においては、電荷発生材料として下記の化
学式（ｇ）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の
場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層さ
れてなる積層型感光体を作製した。そして、この感光体
について、上記実施例１と同様にして、その半減露光量
Ｅ_1/2を測定した結果、その半減露光量は13.7（lux・se
c）であった。

比較例６この比較例においては、電荷発生材料として下記の化
学式（ｈ）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の
場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層さ
れてなる積層型感光体を作製した。そして、この感光体
について、上記実施例１と同様にして、その半減露光量
Ｅ_1/2を測定した結果、その半減露光量は14.7（lux・se
c）であった。

ここで、前記の実施例１〜31の各感光体と比較例１〜
６の各感光体について、その半減露光量Ｅ_1/2を比較す
ると、各実施例の感光体の方が、各比較例の感光体に比
べて、その半減露光量Ｅ_1/2が著しく低く、感度の高い
ものになっており、また分光感度も長波長化し、良好な
ものであった。

［発明の効果］以上詳述したように、この発明に係る感光体において
は、その感光層に含有させる材料として、前記一般式
［Ｉ］で示される新規なアゾ顔料を含有させるようにし
たため、電子写真特性全般、特に、感度や繰り返し安定
性に優れた感光体が得られるようになった。

また、この発明の感光体において使用したアゾ顔料
は、長波長域での感度も良好であり、レーザービームプ
リンター、LEDプリンター、液晶プリンター等にも好適
に使用できるものであった。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図はこの発明に係る感光体の模式断面図で
あり、第１図，第４図及び第５図は導電性支持体上に１
の感光層を形成してなる単層型感光体を示し、第２図及
び第３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層と
を積層してなる機能分離型の積層感光体を示す。（１）……導電性支持体、（２）……光導電性材料（３）……電荷輸送材料、（４）……感光層（５）……電荷発生層、（６）……電荷輸送層（７）……表面保護層、（８）……中間層

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、下記の一般式［Ｉ］で
示されるアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴
とする感光体。［式中、Ａは、ナフタレン環基、アントラセン環基、フ
ルオレン環基、ピリジン環基及びピリダジン環基から選
択される二価基を示し、各二価基はそれぞれ置換基を有
していてもよい。Cpはフェノール性OH基を有するカップ
ラー残基を示す。］