JPS5945444A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS5945444A JPS5945444A JP57156403A JP15640382A JPS5945444A JP S5945444 A JPS5945444 A JP S5945444A JP 57156403 A JP57156403 A JP 57156403A JP 15640382 A JP15640382 A JP 15640382A JP S5945444 A JPS5945444 A JP S5945444A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- phenyl
- alkyl
- hydrogen
- Prior art date
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明
【ま、vr規なジスアゾ化合物、このジスアゾ化
合物を含イ]ずる甲をI待機とする)1r,喝’+ ’
+j1: Vl’組成゛1″′イ、お、Lびこのジスア
ゾ化合物を含fq’l−る屯−」゜一写1、゛(感)I
C、層を自ずることを信1徴とずイ)ai−f,−J″
−写真111¥))16体に門ずイ)ものであ7)n ’『l:ーj’写真感)1′7体の)゜6導+{!,:
;I1.’l)程は(1) 露)Y;により′串.イ゛
l’iJを発生づーる1(、4稈、(2} ν[:、
イIIJを輪送4−る過程、から成る。 (1)と(2)を同一′1”シづ′L′{でイJ一)例
どし一CIこレン感光板カノi((−、I’ j’.t
It Z+。−)i(Jl ト+21 ヲ別/J (
/.)物lPt −c 4 iう例どしCつ+!(li
d’:形セl/ :/’どボ゛リーNービニル力ルバゾ
ールの組F”iぜが良く知らJL−(いる。+11と(
2)を別々ノq)l :t’{ −e イjtc ウh
法1・;L ’tu. 1一写貝感)’(:、 (A
< I’: 用イルfA料の選択範囲を拡げ、それに伴
い、Itii,子写↓゛↓l+i!;)l(:。 体の感度、受答4位等の束子写真特性が向」ニし、また
電子写真感光体塗j模作製上好都合な物′e1を広い範
囲から選び得るという長所を有している。 従来、71を子写真方式において使用される’?lS’
,子i1i直感)16体の光導′〆{3:件:iT/;
目として用いられているものに、セレン、傭化カドミウ
ム、酸化!Ilj鉛などの無機物′1tiがある。 ゛1゛1″Lーr’ー写真法はすでにカールソンが米国
44J, s’l弟λJタ76タ/号明細世に明らかに
したように, +1−ii像’I”’:S尤の間に受け
たIt<+ U4毎に応じその電気抵抗が変化する暗所
で絶縁性の物19をコーティングした支持体よりなる)
“(:、導屯件伺料を用いる。この)V、ス!?。 15’. l/P +4料は一般に適当な間の暗順応の
後、111♀所で、才ず一様な表面電荷が与えられる。 次に、この同村{J照’l、Iパターンの種々の部分に
含4′れる相対1ネルギーに応じて表面電荷を減らす効
果を有する黒用の・耐ターンによ(月I1!14lv!
Jm商光さ備1,ろ。このようにして)し導電件物賀層
(屯子写!゛↓膵)16層)表面に残った表面電荷又は
静′屯潜像は次にその表向が適当f、「Jii771’
+’、表示物ノei、すなわ+′) l・すfl’X触
すtt、”c7月1見1呟と/[る。 トナー(J絶縁液中あるいは<’lr燥担体中に含まれ
るがとちらの場合にも屯イ:′lJパターンに応じて゛
71W、子写f、′1感)1′、層表面トに伺1゛イさ
・ij゛ることかできる。トjイ1した表示物置FA、
熱、庄ツバ溶媒ス・入気のような公知の一]・段により
定イ°1することができる。又静゛ト)(11°1像は
;Q !の支持体(例えば紙、フィルムt【ど)に転写
す【)ことができる。同(,42にIfi+ ’屯7P
シ像を第Jの少、持体に転写し、そこで現1′虫するこ
ともjり能である。屯−J−写J、↓法t:jこのi、
ijにして画像を形成するようにした画像形成法の−・
つである。 このような[1に子:’ji’ 13 i)、にJgい
て電子写真帳)Yユ体に°jij求さJt、るノ、18
木的なI[鴇′L:とし゛0J、、+11暗Iす「で贈
当な電位に畳重Cきること、+21 +BtI!JTに
おいて1.M<”・イ0) i<55 R’!、 カ少
j(、イコト、(31>’C1!4(躬1:’: ヨー
) −C速やかI−。 電イ::jを逸1)′lせしめうろことt【どがあげら
れる。 従】16用いらハ、−Cいる前41シ蕪(灸物′」旬、
多くの長19rを1イf−′)Cいるど同時にさまざま
な欠点をイ1していることは小火である。例えば、現在
広く用いられているセレンは前記(])〜(3)の条件
は十分にに、1“、1足す/、)が、製造する条件がむ
ずかしく、製造コストが篩くなり、ムエ撓V1・がなく
、ベルト状に加」二することがむづかしく、熱や(廟械
的の山撃に鋭敏なためIIM扱いに注、(へを要するな
どの欠点もある。(14!化カドミウムや酸化+111
−iは、結合剤としての樹1111に分散させて電子写
真帳)し体として用いられているが、平滑1住、硬りシ
、引張り強度、耐が擦141Jなどの機械的な欠点があ
るためにそのままでは反復して使用することができない
。 近年、これら無機4□:’a 質の欠点を排除するため
にいろいろの有機物質を用いたiIl+′!r:真感光
体が提案され、実用に供さね、ているものも、bる。例
えは、s= !J −N−ビニルカルバゾールと!、グ
、7−ドリニトロフルオレソーターオノとから/(る屯
−J′−′lJ′真1it’x 光体(米[M特4’「
3.a、zz 、x37)、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ールをビIJリウム塩糸色素で増感したもの(特公昭り
ざ一、2j63g)、有機顔料を主成分とする゛電子写
真感光体(特開昭q7−、?7りtt3)、染料と樹脂
とからなる共晶錯体を主成分どする電1−写具感)10
体(特開昭17−1073s)などである。 これらのイj1電゛中11′・′!jμム&光イ木は、
+iiJ S己無1幾″屯−r−q; L’:l−感光
体の11械的jF:i I牛及び1旧も1件もある4“
11度まで、数群したものの促ロッて)゛6感度が低く
また繰り返し使用にノ1>4さす電」−写真感光体とし
°′Cのi足求を充分にl+:l:f足するものではな
かった。 木611明行らは、1山記イノに来の゛電子写V’L
!o’?尤体のもつ欠点を改、1(ずべく鋭意1lIf
究の結果、新す11.なビヌアゾ化合物をf号自するt
[1、子119真感)16体が十分に実用に供17うる
程の+iPMMIr1.ニー+t11ii+i4久性を
有する小を見出し1、木う1′、明に到」j!シたイ)
のである。 不発u+1)J、 、 l・記−・般式〔1〕ヘー(
,1+11で表わされるυは(ij ’:(ジスアゾ化
合物(ジスアゾ顔料)、それを含1′1する串を!1’
:j ’mtとする)16ノj・ス市]Iト組成物、お
、1−びぞね、を金石ずろ電子可転、(感)’+:;層
を刊することを特r:°(とする゛電子’i L’L
I+i? ’I’C;休に門するものである。 木光明は、 fll ’F記の一般式[1) 、 (11)または
(fll )で衷わさAしるジスアゾ化合物向。 ’l、3z2 Aは x tJ、ヒト°ロキ;/J+’−,とYとが結合して
カ)る」ユ記式中のベンゼンJ・:°1ど組合してナフ
タレンlil 、アントラセン1ullなどのり′J占
1宸I;i才たはインドールl;’l 、カルバゾール
jj;11 、ベンゾカルバゾールI、j;i 、ジベ
ンゾフラニルJ1°fi t(どのIQ酔; +1;+
(こ、ILらのl;71 )λ1に’:r、 lfi
+ 14’、ブこはフI!(i+’i“j(舶Cもよい
、、)を形成!I−るのに必要f、c 1.j:j手回
をIンわ1.、 IL1は水素原子、アルギル、1市、フェニルJimま
たはこれらの置換体を表わし、 IL2)該水素原子、低級アルキルノ1(、カルバ七イ
ルノン、カルボキシルノ1(、アルコキシカルボニルへ
、゛〕′リールオギオキルボ゛ニルノ、(、または置換
まlこは無置換のアミノ21(を表わし、 IL3及びit はアルキル2ン、フェニルジ、し、
ナフチルノII=、゛〕′ントリルh(などの芳香族環
^1ζ、ジベンゾフラニルh%、カルバゾリル ルνIS;、インドリル基t
合物を含イ]ずる甲をI待機とする)1r,喝’+ ’
+j1: Vl’組成゛1″′イ、お、Lびこのジスア
ゾ化合物を含fq’l−る屯−」゜一写1、゛(感)I
C、層を自ずることを信1徴とずイ)ai−f,−J″
−写真111¥))16体に門ずイ)ものであ7)n ’『l:ーj’写真感)1′7体の)゜6導+{!,:
;I1.’l)程は(1) 露)Y;により′串.イ゛
l’iJを発生づーる1(、4稈、(2} ν[:、
イIIJを輪送4−る過程、から成る。 (1)と(2)を同一′1”シづ′L′{でイJ一)例
どし一CIこレン感光板カノi((−、I’ j’.t
It Z+。−)i(Jl ト+21 ヲ別/J (
/.)物lPt −c 4 iう例どしCつ+!(li
d’:形セl/ :/’どボ゛リーNービニル力ルバゾ
ールの組F”iぜが良く知らJL−(いる。+11と(
2)を別々ノq)l :t’{ −e イjtc ウh
法1・;L ’tu. 1一写貝感)’(:、 (A
< I’: 用イルfA料の選択範囲を拡げ、それに伴
い、Itii,子写↓゛↓l+i!;)l(:。 体の感度、受答4位等の束子写真特性が向」ニし、また
電子写真感光体塗j模作製上好都合な物′e1を広い範
囲から選び得るという長所を有している。 従来、71を子写真方式において使用される’?lS’
,子i1i直感)16体の光導′〆{3:件:iT/;
目として用いられているものに、セレン、傭化カドミウ
ム、酸化!Ilj鉛などの無機物′1tiがある。 ゛1゛1″Lーr’ー写真法はすでにカールソンが米国
44J, s’l弟λJタ76タ/号明細世に明らかに
したように, +1−ii像’I”’:S尤の間に受け
たIt<+ U4毎に応じその電気抵抗が変化する暗所
で絶縁性の物19をコーティングした支持体よりなる)
“(:、導屯件伺料を用いる。この)V、ス!?。 15’. l/P +4料は一般に適当な間の暗順応の
後、111♀所で、才ず一様な表面電荷が与えられる。 次に、この同村{J照’l、Iパターンの種々の部分に
含4′れる相対1ネルギーに応じて表面電荷を減らす効
果を有する黒用の・耐ターンによ(月I1!14lv!
Jm商光さ備1,ろ。このようにして)し導電件物賀層
(屯子写!゛↓膵)16層)表面に残った表面電荷又は
静′屯潜像は次にその表向が適当f、「Jii771’
+’、表示物ノei、すなわ+′) l・すfl’X触
すtt、”c7月1見1呟と/[る。 トナー(J絶縁液中あるいは<’lr燥担体中に含まれ
るがとちらの場合にも屯イ:′lJパターンに応じて゛
71W、子写f、′1感)1′、層表面トに伺1゛イさ
・ij゛ることかできる。トjイ1した表示物置FA、
熱、庄ツバ溶媒ス・入気のような公知の一]・段により
定イ°1することができる。又静゛ト)(11°1像は
;Q !の支持体(例えば紙、フィルムt【ど)に転写
す【)ことができる。同(,42にIfi+ ’屯7P
シ像を第Jの少、持体に転写し、そこで現1′虫するこ
ともjり能である。屯−J−写J、↓法t:jこのi、
ijにして画像を形成するようにした画像形成法の−・
つである。 このような[1に子:’ji’ 13 i)、にJgい
て電子写真帳)Yユ体に°jij求さJt、るノ、18
木的なI[鴇′L:とし゛0J、、+11暗Iす「で贈
当な電位に畳重Cきること、+21 +BtI!JTに
おいて1.M<”・イ0) i<55 R’!、 カ少
j(、イコト、(31>’C1!4(躬1:’: ヨー
) −C速やかI−。 電イ::jを逸1)′lせしめうろことt【どがあげら
れる。 従】16用いらハ、−Cいる前41シ蕪(灸物′」旬、
多くの長19rを1イf−′)Cいるど同時にさまざま
な欠点をイ1していることは小火である。例えば、現在
広く用いられているセレンは前記(])〜(3)の条件
は十分にに、1“、1足す/、)が、製造する条件がむ
ずかしく、製造コストが篩くなり、ムエ撓V1・がなく
、ベルト状に加」二することがむづかしく、熱や(廟械
的の山撃に鋭敏なためIIM扱いに注、(へを要するな
どの欠点もある。(14!化カドミウムや酸化+111
−iは、結合剤としての樹1111に分散させて電子写
真帳)し体として用いられているが、平滑1住、硬りシ
、引張り強度、耐が擦141Jなどの機械的な欠点があ
るためにそのままでは反復して使用することができない
。 近年、これら無機4□:’a 質の欠点を排除するため
にいろいろの有機物質を用いたiIl+′!r:真感光
体が提案され、実用に供さね、ているものも、bる。例
えは、s= !J −N−ビニルカルバゾールと!、グ
、7−ドリニトロフルオレソーターオノとから/(る屯
−J′−′lJ′真1it’x 光体(米[M特4’「
3.a、zz 、x37)、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ールをビIJリウム塩糸色素で増感したもの(特公昭り
ざ一、2j63g)、有機顔料を主成分とする゛電子写
真感光体(特開昭q7−、?7りtt3)、染料と樹脂
とからなる共晶錯体を主成分どする電1−写具感)10
体(特開昭17−1073s)などである。 これらのイj1電゛中11′・′!jμム&光イ木は、
+iiJ S己無1幾″屯−r−q; L’:l−感光
体の11械的jF:i I牛及び1旧も1件もある4“
11度まで、数群したものの促ロッて)゛6感度が低く
また繰り返し使用にノ1>4さす電」−写真感光体とし
°′Cのi足求を充分にl+:l:f足するものではな
かった。 木611明行らは、1山記イノに来の゛電子写V’L
!o’?尤体のもつ欠点を改、1(ずべく鋭意1lIf
究の結果、新す11.なビヌアゾ化合物をf号自するt
[1、子119真感)16体が十分に実用に供17うる
程の+iPMMIr1.ニー+t11ii+i4久性を
有する小を見出し1、木う1′、明に到」j!シたイ)
のである。 不発u+1)J、 、 l・記−・般式〔1〕ヘー(
,1+11で表わされるυは(ij ’:(ジスアゾ化
合物(ジスアゾ顔料)、それを含1′1する串を!1’
:j ’mtとする)16ノj・ス市]Iト組成物、お
、1−びぞね、を金石ずろ電子可転、(感)’+:;層
を刊することを特r:°(とする゛電子’i L’L
I+i? ’I’C;休に門するものである。 木光明は、 fll ’F記の一般式[1) 、 (11)または
(fll )で衷わさAしるジスアゾ化合物向。 ’l、3z2 Aは x tJ、ヒト°ロキ;/J+’−,とYとが結合して
カ)る」ユ記式中のベンゼンJ・:°1ど組合してナフ
タレンlil 、アントラセン1ullなどのり′J占
1宸I;i才たはインドールl;’l 、カルバゾール
jj;11 、ベンゾカルバゾールI、j;i 、ジベ
ンゾフラニルJ1°fi t(どのIQ酔; +1;+
(こ、ILらのl;71 )λ1に’:r、 lfi
+ 14’、ブこはフI!(i+’i“j(舶Cもよい
、、)を形成!I−るのに必要f、c 1.j:j手回
をIンわ1.、 IL1は水素原子、アルギル、1市、フェニルJimま
たはこれらの置換体を表わし、 IL2)該水素原子、低級アルキルノ1(、カルバ七イ
ルノン、カルボキシルノ1(、アルコキシカルボニルへ
、゛〕′リールオギオキルボ゛ニルノ、(、または置換
まlこは無置換のアミノ21(を表わし、 IL3及びit はアルキル2ン、フェニルジ、し、
ナフチルノII=、゛〕′ントリルh(などの芳香族環
^1ζ、ジベンゾフラニルh%、カルバゾリル ルνIS;、インドリル基t
【どの複素芳香族LζI
、lidまたはそれらの置換体を表わし、 ■(、′は水素原子、アルギル21(、フェニル法また
はコit ラ(D 1.4t I突体ヲ”IJ ’t’
ず。Zl + z2’ r z3rZ4 LJ ’Cれ
ぞれ同一でもまた異つ−〔いてもよく水素9’,i f
−、’ハロゲン原子、アルギル哉、ニトロJk % ア
ルコギン11←、アルコキン力ルボニルノi! 、アリ
ールメキシカルボニルノ〜を表わす。 (21 tiiJ&己の−1)開式( 1 ) 、
〔II )またはC III ]で表わされるジスアゾ
化合物を金白することを↑、〒徴とする光$ %’,け
組成物 および 1:+1 +)il 、!己の一111f&:、i:
IQ ( I J 、 ( II 〕廿″た&ま〔川〕
で表わさ++.ろジスアゾ化合物を含aするt(℃子・
写1:1。 10% )’I’:;層を自4フ)コとヲシ1°,Mj
jkとする°′電子:’j’ ht lit!k 、+
1/,休に関する。 本発明のジス“ノ′ゾ化合物を含イjする′亀子・J4
1′↓感毘休は1ψfil背IJ:P 、 +f(++
lIll・l欠けをイ1するほかに、本発明のジスア
ゾ化合!i’# )ffl、特・開開jl/ー/グア6
7呵明細11、III,lr開昭.t t. −/ /
/; OJ r G61.II:l 細jJ4:+:
開>I<され−Cいる(・トなシフアゾ化盆物に比較
し7゛C合成が容ふデ,で人1ン1に゛ヴ価に央:J
;t,ζしうるという大きな特徴を1する。なせtrら
は製造の過程で、Wittig反応を用いる必要がなく
従って水素化リートリウム、ナトリウノ・メギント°、
ナトリウム゛rミド盾・の強塩)I(の取り扱いが不用
′C勃・別の実験装置を用いろことがないためである。 、 l,tQ.式Ct 〕〜C to ) C表わされ
るジス°7′ゾ化合物にー)いー〔さら:ゴj’f’
シ< ?S:’r明する。 Xj:tヒト゛口へ・シル)、(とYとが結合している
ペン・レン」、17♂ど繰合してナフタレン環、アント
ラセン埠などの芳香族環またはインドールJJI 、カ
ルバソールJX11ベンゾカルバゾールふ、ジベンゾフ
ラノ店1などの複;+,′環を形1戊し?尋る)、(で
ある。 Xが置換h(を自する芳香族環または摺素J9系の場合
、置1+pt ′J3;としてハロゲン原子(例えば、
弗素原子、塩素原子、臭素1j;1子・等)、低級アル
ギル2に好ましくは炭素数/〜rの低級アルギルJ1(
(例えハ、メチル〕,(、エチル)。(、プ′ロビル)
、雷に、フブ゛ルノ占、イソプロビルノル、・イソブチ
ル法等)があげられ、lp’i:便ノ1(の数は7個ま
たは.2個であり、置換ノルが)個の場合にト:1,そ
れら11同じでも異なってぃCもよい。 itl としてはアルギル八、好ましくは炭素数l〜ノ
2の7′ルギル八またはフェニル法があl】。 ■(、1が非置換の°1ルギル故の場合、その具体例と
してメチルJiI’− 、エチル法、プロビルノ11、
グチルノ,1%ペンチル柚.ヘギシル」邑 イソプロピ
ル邦;、イソブチル法献 イソ7′ミル堪、イソへキシ
ルノ邑ネメベンチルJl、tert−ブチル堪等をあ(
ヂることかできる。 1(、′ が11・1]イf!アル八・ルノ1この見7
′+合、Ii’(l焦)、(とし、でしづ、ヒト[を八
・υ・J−1、炭神否う、(/〜/、、7のy′ルコキ
シ、ljt;、シ1′〕−1魁、y′ミノ7、t−1I
、i、:’ミ1?:数l〜/βのアlし八−II/7′
ミハ、(、j、/2埴り4(/〜・/〕のアルギル基を
11ノ・目−1−づイ)シアルへ−ル−rミハ占、ノー
11ゲンj早子、炭91′嫂攻乙〜/jのアリールj(
’、、ir、どかある。その例として、1でFロギi/
”I’ /レキ/l/ 八((’+りえIJ 、 ヒ
l−’ r、t ;i シフ1′ル]−;、J−ヒト’
II−゛−シJ゛、ブールノ1t9.3−ヒl−’
IJキシゾIIビ゛ルノ1(、、ノーにFシrへ一7/
プ111ビ゛/L/ Jll、で、II)、7′ルー1
キ1/゛ノ゛ルギルノ、((イ;(1えし′、l:、メ
トキシメ7−]1ノJ、1..、!−メI−へ・シ、J
−ゾール11に、3−メトキシブ[JビルJ、%、ユ、
」(シメブ4ルーl(1,2−:r−’G入゛、ン、、
ユ・f−ル哉等)、ンフ′ノ“1′ル八”ルJ1((例
>Lを31、シ゛1′ツメチル〕、(1、ノーf7)′
ノ:r−+pルノIL; ;1.+7; )、7′ミノ
“1′ルー\−ルノ1((例え11、〕′ミノメf゛ル
壓、r−y′ミ)、−、=1−ルjIr、3−−1′ミ
ノプ11ビルJシ′i’ )、(1′ルキル゛rミノ)
アルへ−ルノ+’((<’tQえや3L1(メチル′]
′ミノ)メチルレノ、17、λ−(メナル゛1′ミノ)
:nノ゛ルノ「(、(エシルアミノ)メ゛f゛ルノ入L
(ジノ′ル;\−ルアミノ)アルへ−ルノーに(例、(
ジメJ−ル゛1′ミノ)メブールノl(、ノー(ジメブ
ルアミノ)エチルi’i’、’M’ ) 、ハロゲノア
ルキルノ1シ(例えは、フル第1コメヲールノ、(、り
rj Uツメ’f−ルノ、V、フロモメーf−ルー、い
+)、−rラルキルノ、((例えは、ベンジルJ乱 フ
エ;1、チル)1(寺)をあげイ)ことができる。 1モ1 が置(イに)1−ニルノ、(の場合、置する
糸とl)C&−Jヒト[1八′ジノ占、炭イシ↓敬/〜
/2のアルコへ・ジノ、(、シ 〕′ ノ Jil、、
7′ ミ ノ ノ氏、 炭素夷k / 〜 7.7
の、 r ルへ・ル1′ミノi’lk 炭素数/へ
ツノのアルキル)Igを1個イi −1−Z=ジアルキ
ル7′ミノ枯、ハロゲン1jij 、−j’−1炭素数
/〜乙のアルキルノJX、%二l−+:i Jlなどが
あ41oその例とし°C1ヒトUキiノフェニル法、ア
ルコキi/フェニルノル(例えば、メトキシフー■−ニ
ルJHI; 1.7ニトキンツエニルノ、1等)、ンア
ノフェニルノl”;s −7’ ミクソ3−ニル;、2
、(アルキルアミノ 女」Jl(メチル7′ミノンフエニルJili、(エチ
ル°1′ミノ)ソエニル裁等)、(シアルギルアミノ)
フェニルノl!;(例えヲ;1:、(ジノ9パルアミノ
)゛へ毛,ールノ^,等)、ハロゲノソエニルJj1g
(例えば、フルメし+フェニル柄、クロロフェニルJ
J% 、7’ l二Fモフエ.ニルJ,’q ’!7・
)、アルへールソ1ーニルノ.& ( 4列えは、トリ
ルh(、−1−ブ・ルフェニルノ,(、クメニル!^、
キシリルノ1(、メシチルノ酷セ↑)、ニレゴソエニル
J,l,’,、おJ−ひこれらの置% Jん(11いに
同じでも異なってもよい。)をノ個,lミた)′A:
3 、11/.1をイーlするii4i. I’Nμ(
装置1央〕^の位11゛す′また)J. fi/数個の
11°・i(負)114101:の位置関係);L任意
であるノるrあげることができる。 1(・2どし一Cは水素141子、炭素数/−1の低級
アルギル 素数/〜7.2の゛1′ルコキシ糸をイーjするアル:
Jギシカルン1ミニルノと、炭素づ,父t〜/2の゛r
リールメ八へシノ.(を・自−イる”1′リールプキシ
カルホニル!+’q 及ヒjJi’. II!」、たけ
埋置1更の゛rミノJ,(が好!I: Lい。 1(1′装置1fj!’rミノシ,(の場合、その↓↓
休体J、でしてメチルアミツノ、(、エシルアミノノ1
1、ヅ「JビルアミノJ,l,H 、ソ:IーニルJ′
ミノノ1(、、トリルアミツノ1(、ベンジルrミノ1
1ζ、ソ:1ーネブ・ル゛7′ミノノ氏、ジメブール7
′ミノ法、シエヂルアミノノ,(、ジツエニルアミノ^
(等をあげることができる。 I(・2が低級゛1′ルギルノ1(のJah合、その具
体例としてメチルノiu 、エチル!1(、プロビルJ
に1 ブチル哉、イソプロピル族、イソブブール故ツt
があげられる。 ■モ2がアルコキシカルボニルへの場合、その具体例と
してメトキシ力ルボニルノ1シ、エトギシノJルT1ミ
ニル哉、プロポキシカルボニルノ1(、ブトキシカルボ
ニル哉、イソプロポキシカルボニル故、ベンジルオキシ
カルボニル八等があげられる。 1モ2がアリールオキン力ルボニル哉の場合、その(1
体例として、フエノギシカルボニルJI(、トルメキシ
力ルボニルノ.1等があげられる。 1モ3及びIモ5としては、炭素数l〜.20のアルギ
ル基、ノエニルノ表、ナフチルノになどの71香族絢ノ
,(、ジベンゾフラニル−N1カルバゾリル74,ベン
ゾカルバゾリルJi% fl(どの酸素原子、望素原子
、何1′黄原チt(どを含んだ複素芳香放卵ノル才たF
;(そjtl”)のiKj Ill棒体好ましい。 ■(、3または1モ5が、置換または皿面(勢のアルギ
ル基の、場合、その例はそれぞれ前述の1(、Iにおけ
る置換またはツ11(置換の′1ルキルノんの具体例と
同じ7+Vをあげることができる。 1(13またしン口(,5がii・!(・t!ツコ−ニ
ル)■(、j嘔″CIIJ!プ゛ツブ゛ル法古のi+’
i、 I負刀査)hθ1(装置1121ジベンゾフ′フ
ニル哉ま)こはli!i (’l!)J)レバソ゛リル
ノ、(舌・のヘデロ馬tr−を含装置1+J複素刀1′
11゛族J1(のlj、j合、置(9昌(の例としてヒ
トIIへ−;/ /l/ Jl!、v7ノノ1に、二)
・ロノ1(、ハ0ゲンj皇子(例えは、弗酔二1県子、
塩素原子−1臭素原子、沃素原f)、炭素数/〜/、2
のアルキルノ^(例えば、メJ・ル111(、エチル、
l、t、、プしfビル、l、Q 、イソプロピルJ1(
労’ ) 、炭素数l〜/、2の゛rルコギシ浩(例え
ば、メ ト 八・ ジノ、(、ニー ト 八・ シー、
(、プ°口 +’+5 ギ シ ]jl、 プ 1・
X−ン)、1、ペンブールメへ・こ/ノ、(、イソプ[
コボキシノ^:、イソブト;\・ν)占、イソ′1′ミ
ルメ八−ンj、L;、tcrt−ブト;\゛ジノ、lc
、ネプベンーf−ルオキン’+’= ”jj’ ) 、
アミノシン、炭タシ、敢/・〜/、2の2′ルギルアミ
ノノ、((例えば、メチル゛rミノノ絃ニーf°ルアミ
ノノ1(、プしtビルアミツノ+!”Vi・)、炭素数
/〜/、7のシバl′ルキルrミノ+l;((例え1;
[、ジ′メブールアミノノ署し、ジエチルアミノ、1.
u、 N−メヂルーN−エチ°ル°l′ミノ11(等)
、炭素数6〜/Jの”1′リールPiノ)、; (例え
は、フェニルアミツノ+(=、)リルン“ミノJ、U、
四)、炭素数6〜/jのアリールJ1〜をλ個自−づる
ジアリールアミノJ、((例えをよ、ジフェニルレアミ
ノ占(、p、5. )、カルホへ−シルノ1(、アルカ
リ金属カルホキシラドアi1i (アルカリ金1.iり
(+VK!yイ刊ン)の例、Na■、K■ L I■等
)、アルカリ金属ヌルホノートノ^(−7’ルカリ金属
(陽イオン)の例、Na■ 1<(す、]・iiり等)
、アリールカルボニルノ1((例えば、アセチルノ、(
、プし!ビオニルノI(、ベンジルカルボニル尽等)
s I/(x<数t〜7.2のアリールノI(を有する
アリールカルボニルJ1((例えば、ベンゾイル7+I
;、)ルオイルν1(、)し1イ\ル浩ηt・)、炭素
数/〜/、2のアルギルチオノiX、(例えば、メチル
ブーオノル、エブールチオ、In) 1.または炭素数
7〜12のアリールチオJ、% (例えば、フェニルチ
オ糸、トリルブーオへ等)をあげることができ li、
1奥!1(の個数は1個ないし3個であり、用故の置換
占(が結合している場合にklそれらは(−)−いに同
じでも異なってもよく任意の組合せをとって」;く、ま
た置換法の結合位置は任意である。 1も どしては、水素原子、炭素数/〜、20のアルへ
−ルi占、フェニル)んまたはそれらのtj’f+)
’r% 4本がある。 ■(・4が置(的)1′l、ニレJ、11!目r:i
Jイブさのアノトキルノ1(及びへ1−ニルノ、(の化
1合前」〕13の1(、及びIL における置換また
tit無ii!’+寸ヅ(のアル、Xル哉/シひソ:T
二ニルノ、(の具体例と同じ法をあげることができる。 カブ゛ラーに1ルヒiるAとしCは、)Y′、感1ノy
がtl・;lい)i(、)jlいIt I’!’ ?1
ill bり肉)F 1.−1.lrl、 l” I−
、口J iII′4 )%’;層7;、 、1gえ、か
つ製「i1月111才′1化合物を′d易に人手するこ
とができるの(二119 =ITヌトでジスl′ゾ化合
物る。・製造ずイ)ことができるという?1す、点か1
′) ::’、 lコXトL/ C1,1へ7 ・k 71i
d(、力)レバソー )し)片1、ジベンゾフランJ!
;’lが奸)Lしく、Yとし°CはZl 、Z2 、
Z3 、Z4 c))ハロゲンハル子としてはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素ハル子があり7′ルキ
ルノ、(とし−Cはイ列えはメチル!、(、二Lチル1
、(、プロピル裁、フゾール41s、 s イソプロピ
ルJilQ 、 、、(ツブナルh’:、、1−ブブ〜
ル法などがあり炭素数/〜乙のものが好ましい。またそ
れぞh A’+’173告氏−(月も6、− C021
?、。で示されるアルコへ−シ哉、−7’/レコ八・ジ
ノ、(、アリールカルボニルへの場合l(・6.恍して
(」炭素−5klから6までの低級アルキルノ11を表
わす。 また構造式−C02Iも7 で示される1′リールメギ
ン力ルボニル基の場合1も7としてしLフj−ニルJ、
II8または置j突フェニルを表わす。 ’/r 1〜Z4にて小さハ、るアルコギシ力ルボニル
ー、(、アリールオキシカルボニル!^の具体例としで
は、1モ2に挙げたものを用いることができ/)。 以]月二本発明の具体例をあげる。 (+ 3 ) (、’l13 / (17) UCII 3 / 頬j (1口3) (40) (41) (42) (月1
′跪−〇 −i\;N1( (”1I3−IN () ヘ一一ゲ (43) (44) (45) 10 (46) ■ (11 5 (’II 3(J (t゛ll□)2 10 5t)311 1 (コ11、逼 ζII++ll (’113 (b5) ((・0) (+)7) 278− (7】 ) (72) 279− (77) (78) 280− 本発明の新規なジスアゾ化合物は公知の力?)にを用い
、<i4/図に示ずスキー7・にiノlIEって製造す
ることができる。 弔 / 図 すなわち(1)の過程でコ、3−ジメチルギノギ・リー
リンと二l・ロベンズアルデヒドとを無水酢酸などの縮
合剤中で反応させる。(11)の過程ではニトロ基を鉄
・塩酸などの還元剤を用いアミツノ4に変(イフξ才る
( lit ) −Q !I+硝酸ナトリウムを用いジ
アゾ化し、y゛トラゾニウム塩じC単離した後、これを
i+&当7r冶機市媒、例えばN、N−ジメチル;hル
A −r ミド中でI’liJ iA50)各r!tf
料に対)+i’; ”4− Zy カプラー(例えばJ
゛フトールAsとアルカリの存在下にカツノ°リング反
応させることにより本発明のジアゾ化合物を製造するこ
とかで9きる。 例えば、fil記ジスアゾ化合q3:+(1)は合成例
1〜3にjiLつ−C製造することができる。 介11&、 例1 ノ、3−ビス(グーニドUjヌフ
ーリ/l/ )キノギーリ・リン λ、3−ジ′メI−ルパノキーリ・リン/6f/どp−
ニド[tベンズ°1′ルデヒド302と’120t)m
Qの無水酢酸中で30分141加熱還iM、 L/た。 冷却後生じた結晶をろI■シ、ベニ/セン100mで洗
# L、乾燥することによりjJ’+:ハ点、2g/〜
、2と301の結晶、23.09を出た。収率、t J
−%11も吸収ヌイクトル(1< 13 r錠剤)/J
′5’、2゜/ j / 0 、 / J <l g
c2H’合成例 2 .2.J−ビス(v−’7’ミノ
スチリル)ギ°ノギーリーリン 4、’I< 扮”り、!、3−ヒメ(グーニトロスチリ
ル)キノ八−17−リンj 、 、2 tとをN 、
N−ジメチルホルムアミドuOmρおよび水10m1l
とからなる溶液中に分赦し攪拌しながら室温上濃塩酸コ
、lImQを滴下した。/3゛分間同771 Uで続い
て7Q0Cのμ21浴」−で3c分間攪拌を続けた。反
応液をツクスレー抽出器に移し、 、? 00 nl、
の°rセトンを用い3時間抽出した。アヒトン抽出液3
00 mQ、の水にあけ炭酸ナトリウム水溶液で液のi
llをり〜10に調が、°1した。生じた結晶をろ過し
乾燥した。μ、39(収率ytre4”)融点!、27
〜.2.2♂0011も吸収スはクトル(K 13 r
錠剤)31130゜33.20 3.200 /
600 /J/、!r //71r5η−1 合成例 3 .2.3−ビス(4/−アミノスチリル)キノ八・−「
1リン/、fOfをp塩6& / OmF及び水10m
9から:!I*i Ii% した希塩酸に加えて室ri
ii’+で約30分間よく攪拌した。次にこの混合物を
OoCに冷却し、それに曲、硝酸すトリウム6りomg
を水10m0に溶解した溶液な0 ’ (、:: C約
30分間かけて滴下した。その後同6+八欧で1時間曳
拌した。 生成したデトラゾニウノ・塩の黄かっ電溶液中に弘、2
チ硼弗化水素t’l、t7 A mQを加え析出した結
晶なび1収した。この結晶を少iIl ci) l′葭
4(’(j r’;iLつた後、I乱燥[7てデトラゾ
ニウムフル、J r)矛レートの結晶J</、l’f
(収率9乙係)をi−1だ。 次にこうしCIAられたブト”ラゾニウム塩!34′ノ
ny及びカプラーどして1−ヒ1: +−+キシー3−
ナソトエ酸アーリ ド! 、20 InLjを、201
11QのN 、 N−ジメチ/l/ホ/L/ z、 ’
rアミドに溶1(+A: L、C−)tに凸”F r+
:q :3°トリウムI 60 ++qノ、l☆び水1
1mQがill 1.f、ろΔ;t゛(kを0”(0−
)〆111髪1赴′で約、20分か()で羽i ”F’
I 、た1t1、室温で約2時間問拌1.た。 ソノ1(生成シタ化#を71収し71.2 t) Om
Qの水で、’/31巳l’!” Ie、これを/ 00
mflのN+ N−シ) チtvrP、ルノ・アミド
で411.拌L1つつl)1几l追し21こ。ンχにエ
タノール−Q 7〃9 (収シ部3グ憾)を717た,
う!− i’l’N 7:Ii冒Jj,ノ10〜、2J
.S”C 元素分1月 C5 11 ”4 0 へ8 ’ノ,とじーC計算値
(゛,7乙,30係t+ 、 <z 、グλ% N,/
.2.27係実測値 C. 、 7乙.1.t♂褒F1
,グ,Jー/%N,/λ.Oλ係11も吸収スーゼクト
ル(1< Br錠剤)アミド/ /j7 4’cm
’ 例規21及収スベク1.ル 1辰収蒜大σU4.:i j′33旧n(ジクロロメ
タン溶71に中) 合成例 4〜11 rail 、25の合成例1−3と同様の方法でジヌア
ゾ化?)物(2)、(+)、(5)、Cxt)、(+e
)、(2s)、(2c;)。 (47)をそれイjJl,介1jSi, l,た。それ
ぞれのジアゾ化合物の分解’l:a’t 度、元素分析
値,]、It,吸収ヌベク1ル i1J視吸収スペクト
ルを第/,引二示す。 / ジスアゾ化合′1″?(121の赤外線吸収スペクトル
(1(、L3 r法)は弔1図に示した。 111モのジスアゾ化召物もカプラーを変える他は、]
二配合成例に従がって合成する串ができる。 本発明の′・(I −f−’−14y:+、感)IC一
体は前記一般式で表わされるジスアゾ化合物を74tl
i、又はλ種以1含有するr[1,r−写し□↓感)1
0層を自する。各種の形態のCに了−写真感光体が知ら
れているが、本発明の?iJ子写V↓感毘体はぞのいず
れのタイプの感)16体であってもよいが通7iV l
’に例示したタイプのν11子写(′↓1μ゛に光体構
造を1)つ。 (31jj+1屯t′1:支持体]−にジスアゾ化合物
をバインダーあるい一;l lにイ1:J世体輸送媒体
中に分散させ°C成るf[cr−写(°L感丸層を設け
たもの。 (2) 導1・+t PJ°文持体1:にジス”1′
ゾ化合物を主成分とする東向担体発生1+’iを設け、
その、にに’flj (“1:J担体1’i+I I、
Y:、媒体層を設(“jたもの。 木う:1明のジス゛rゾ化合物は)し導’/li、件物
買とし゛C作用し、)’(、を吸収−ツ′;/、)と]
Illめて高い効率で屯荷世体をづご生シフ、発生した
′♂11.荷JIJ体はジスアゾ化合物を媒体として輸
送することもできるが、屯伺担体輸送化合物を媒体とし
°C輸送させた方が史に効果的である。 タイプ(11の電す写員感光体を作成するにはジスアゾ
化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは’+に前担体
輸送化合物とバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ
、これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時
の電モ写真感光層の厚さは3〜30μ、好ましくはj−
,20μがよい。 タイプ(2)の′也す写真感光体を作成するには導’i
u’。 性支持体、ヒにジスアゾ化合物を真空蒸着するか、アミ
ン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいはジスア
ゾ化合物の微粒子を適当t(溶剤もしくは必要があれは
バインダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥し
た後、その、にに電荷担体輸送化合物及びバインダーを
含む溶液を塗布乾燥して得られる。この時の1!i1荷
担体発生層となるジスアゾ化合物層の厚みはぐμ以下、
好ましくはλμ以1;がよ(、Fにl担荷輸送媒体層の
厚みは3〜30μ、好ましくは!〜コQμがよい。 (])及び(2)のり・イブの感光体で用いられるジス
アゾ化合物は、li−ルミル、・す°ンドミル、振動ミ
ル等の分11(醐にj;り粒径j B以l・、好jl己
しくはλz+以トに粉砕+、、 −C11,1いられる
。 タイプ(りの屯f写fps li’tN光体におい°C
使用されるジス゛rゾ化合物のh′tは゛少t
、lidまたはそれらの置換体を表わし、 ■(、′は水素原子、アルギル21(、フェニル法また
はコit ラ(D 1.4t I突体ヲ”IJ ’t’
ず。Zl + z2’ r z3rZ4 LJ ’Cれ
ぞれ同一でもまた異つ−〔いてもよく水素9’,i f
−、’ハロゲン原子、アルギル哉、ニトロJk % ア
ルコギン11←、アルコキン力ルボニルノi! 、アリ
ールメキシカルボニルノ〜を表わす。 (21 tiiJ&己の−1)開式( 1 ) 、
〔II )またはC III ]で表わされるジスアゾ
化合物を金白することを↑、〒徴とする光$ %’,け
組成物 および 1:+1 +)il 、!己の一111f&:、i:
IQ ( I J 、 ( II 〕廿″た&ま〔川〕
で表わさ++.ろジスアゾ化合物を含aするt(℃子・
写1:1。 10% )’I’:;層を自4フ)コとヲシ1°,Mj
jkとする°′電子:’j’ ht lit!k 、+
1/,休に関する。 本発明のジス“ノ′ゾ化合物を含イjする′亀子・J4
1′↓感毘休は1ψfil背IJ:P 、 +f(++
lIll・l欠けをイ1するほかに、本発明のジスア
ゾ化合!i’# )ffl、特・開開jl/ー/グア6
7呵明細11、III,lr開昭.t t. −/ /
/; OJ r G61.II:l 細jJ4:+:
開>I<され−Cいる(・トなシフアゾ化盆物に比較
し7゛C合成が容ふデ,で人1ン1に゛ヴ価に央:J
;t,ζしうるという大きな特徴を1する。なせtrら
は製造の過程で、Wittig反応を用いる必要がなく
従って水素化リートリウム、ナトリウノ・メギント°、
ナトリウム゛rミド盾・の強塩)I(の取り扱いが不用
′C勃・別の実験装置を用いろことがないためである。 、 l,tQ.式Ct 〕〜C to ) C表わされ
るジス°7′ゾ化合物にー)いー〔さら:ゴj’f’
シ< ?S:’r明する。 Xj:tヒト゛口へ・シル)、(とYとが結合している
ペン・レン」、17♂ど繰合してナフタレン環、アント
ラセン埠などの芳香族環またはインドールJJI 、カ
ルバソールJX11ベンゾカルバゾールふ、ジベンゾフ
ラノ店1などの複;+,′環を形1戊し?尋る)、(で
ある。 Xが置換h(を自する芳香族環または摺素J9系の場合
、置1+pt ′J3;としてハロゲン原子(例えば、
弗素原子、塩素原子、臭素1j;1子・等)、低級アル
ギル2に好ましくは炭素数/〜rの低級アルギルJ1(
(例えハ、メチル〕,(、エチル)。(、プ′ロビル)
、雷に、フブ゛ルノ占、イソプロビルノル、・イソブチ
ル法等)があげられ、lp’i:便ノ1(の数は7個ま
たは.2個であり、置換ノルが)個の場合にト:1,そ
れら11同じでも異なってぃCもよい。 itl としてはアルギル八、好ましくは炭素数l〜ノ
2の7′ルギル八またはフェニル法があl】。 ■(、1が非置換の°1ルギル故の場合、その具体例と
してメチルJiI’− 、エチル法、プロビルノ11、
グチルノ,1%ペンチル柚.ヘギシル」邑 イソプロピ
ル邦;、イソブチル法献 イソ7′ミル堪、イソへキシ
ルノ邑ネメベンチルJl、tert−ブチル堪等をあ(
ヂることかできる。 1(、′ が11・1]イf!アル八・ルノ1この見7
′+合、Ii’(l焦)、(とし、でしづ、ヒト[を八
・υ・J−1、炭神否う、(/〜/、、7のy′ルコキ
シ、ljt;、シ1′〕−1魁、y′ミノ7、t−1I
、i、:’ミ1?:数l〜/βのアlし八−II/7′
ミハ、(、j、/2埴り4(/〜・/〕のアルギル基を
11ノ・目−1−づイ)シアルへ−ル−rミハ占、ノー
11ゲンj早子、炭91′嫂攻乙〜/jのアリールj(
’、、ir、どかある。その例として、1でFロギi/
”I’ /レキ/l/ 八((’+りえIJ 、 ヒ
l−’ r、t ;i シフ1′ル]−;、J−ヒト’
II−゛−シJ゛、ブールノ1t9.3−ヒl−’
IJキシゾIIビ゛ルノ1(、、ノーにFシrへ一7/
プ111ビ゛/L/ Jll、で、II)、7′ルー1
キ1/゛ノ゛ルギルノ、((イ;(1えし′、l:、メ
トキシメ7−]1ノJ、1..、!−メI−へ・シ、J
−ゾール11に、3−メトキシブ[JビルJ、%、ユ、
」(シメブ4ルーl(1,2−:r−’G入゛、ン、、
ユ・f−ル哉等)、ンフ′ノ“1′ル八”ルJ1((例
>Lを31、シ゛1′ツメチル〕、(1、ノーf7)′
ノ:r−+pルノIL; ;1.+7; )、7′ミノ
“1′ルー\−ルノ1((例え11、〕′ミノメf゛ル
壓、r−y′ミ)、−、=1−ルjIr、3−−1′ミ
ノプ11ビルJシ′i’ )、(1′ルキル゛rミノ)
アルへ−ルノ+’((<’tQえや3L1(メチル′]
′ミノ)メチルレノ、17、λ−(メナル゛1′ミノ)
:nノ゛ルノ「(、(エシルアミノ)メ゛f゛ルノ入L
(ジノ′ル;\−ルアミノ)アルへ−ルノーに(例、(
ジメJ−ル゛1′ミノ)メブールノl(、ノー(ジメブ
ルアミノ)エチルi’i’、’M’ ) 、ハロゲノア
ルキルノ1シ(例えは、フル第1コメヲールノ、(、り
rj Uツメ’f−ルノ、V、フロモメーf−ルー、い
+)、−rラルキルノ、((例えは、ベンジルJ乱 フ
エ;1、チル)1(寺)をあげイ)ことができる。 1モ1 が置(イに)1−ニルノ、(の場合、置する
糸とl)C&−Jヒト[1八′ジノ占、炭イシ↓敬/〜
/2のアルコへ・ジノ、(、シ 〕′ ノ Jil、、
7′ ミ ノ ノ氏、 炭素夷k / 〜 7.7
の、 r ルへ・ル1′ミノi’lk 炭素数/へ
ツノのアルキル)Igを1個イi −1−Z=ジアルキ
ル7′ミノ枯、ハロゲン1jij 、−j’−1炭素数
/〜乙のアルキルノJX、%二l−+:i Jlなどが
あ41oその例とし°C1ヒトUキiノフェニル法、ア
ルコキi/フェニルノル(例えば、メトキシフー■−ニ
ルJHI; 1.7ニトキンツエニルノ、1等)、ンア
ノフェニルノl”;s −7’ ミクソ3−ニル;、2
、(アルキルアミノ 女」Jl(メチル7′ミノンフエニルJili、(エチ
ル°1′ミノ)ソエニル裁等)、(シアルギルアミノ)
フェニルノl!;(例えヲ;1:、(ジノ9パルアミノ
)゛へ毛,ールノ^,等)、ハロゲノソエニルJj1g
(例えば、フルメし+フェニル柄、クロロフェニルJ
J% 、7’ l二Fモフエ.ニルJ,’q ’!7・
)、アルへールソ1ーニルノ.& ( 4列えは、トリ
ルh(、−1−ブ・ルフェニルノ,(、クメニル!^、
キシリルノ1(、メシチルノ酷セ↑)、ニレゴソエニル
J,l,’,、おJ−ひこれらの置% Jん(11いに
同じでも異なってもよい。)をノ個,lミた)′A:
3 、11/.1をイーlするii4i. I’Nμ(
装置1央〕^の位11゛す′また)J. fi/数個の
11°・i(負)114101:の位置関係);L任意
であるノるrあげることができる。 1(・2どし一Cは水素141子、炭素数/−1の低級
アルギル 素数/〜7.2の゛1′ルコキシ糸をイーjするアル:
Jギシカルン1ミニルノと、炭素づ,父t〜/2の゛r
リールメ八へシノ.(を・自−イる”1′リールプキシ
カルホニル!+’q 及ヒjJi’. II!」、たけ
埋置1更の゛rミノJ,(が好!I: Lい。 1(1′装置1fj!’rミノシ,(の場合、その↓↓
休体J、でしてメチルアミツノ、(、エシルアミノノ1
1、ヅ「JビルアミノJ,l,H 、ソ:IーニルJ′
ミノノ1(、、トリルアミツノ1(、ベンジルrミノ1
1ζ、ソ:1ーネブ・ル゛7′ミノノ氏、ジメブール7
′ミノ法、シエヂルアミノノ,(、ジツエニルアミノ^
(等をあげることができる。 I(・2が低級゛1′ルギルノ1(のJah合、その具
体例としてメチルノiu 、エチル!1(、プロビルJ
に1 ブチル哉、イソプロピル族、イソブブール故ツt
があげられる。 ■モ2がアルコキシカルボニルへの場合、その具体例と
してメトキシ力ルボニルノ1シ、エトギシノJルT1ミ
ニル哉、プロポキシカルボニルノ1(、ブトキシカルボ
ニル哉、イソプロポキシカルボニル故、ベンジルオキシ
カルボニル八等があげられる。 1モ2がアリールオキン力ルボニル哉の場合、その(1
体例として、フエノギシカルボニルJI(、トルメキシ
力ルボニルノ.1等があげられる。 1モ3及びIモ5としては、炭素数l〜.20のアルギ
ル基、ノエニルノ表、ナフチルノになどの71香族絢ノ
,(、ジベンゾフラニル−N1カルバゾリル74,ベン
ゾカルバゾリルJi% fl(どの酸素原子、望素原子
、何1′黄原チt(どを含んだ複素芳香放卵ノル才たF
;(そjtl”)のiKj Ill棒体好ましい。 ■(、3または1モ5が、置換または皿面(勢のアルギ
ル基の、場合、その例はそれぞれ前述の1(、Iにおけ
る置換またはツ11(置換の′1ルキルノんの具体例と
同じ7+Vをあげることができる。 1(13またしン口(,5がii・!(・t!ツコ−ニ
ル)■(、j嘔″CIIJ!プ゛ツブ゛ル法古のi+’
i、 I負刀査)hθ1(装置1121ジベンゾフ′フ
ニル哉ま)こはli!i (’l!)J)レバソ゛リル
ノ、(舌・のヘデロ馬tr−を含装置1+J複素刀1′
11゛族J1(のlj、j合、置(9昌(の例としてヒ
トIIへ−;/ /l/ Jl!、v7ノノ1に、二)
・ロノ1(、ハ0ゲンj皇子(例えは、弗酔二1県子、
塩素原子−1臭素原子、沃素原f)、炭素数/〜/、2
のアルキルノ^(例えば、メJ・ル111(、エチル、
l、t、、プしfビル、l、Q 、イソプロピルJ1(
労’ ) 、炭素数l〜/、2の゛rルコギシ浩(例え
ば、メ ト 八・ ジノ、(、ニー ト 八・ シー、
(、プ°口 +’+5 ギ シ ]jl、 プ 1・
X−ン)、1、ペンブールメへ・こ/ノ、(、イソプ[
コボキシノ^:、イソブト;\・ν)占、イソ′1′ミ
ルメ八−ンj、L;、tcrt−ブト;\゛ジノ、lc
、ネプベンーf−ルオキン’+’= ”jj’ ) 、
アミノシン、炭タシ、敢/・〜/、2の2′ルギルアミ
ノノ、((例えば、メチル゛rミノノ絃ニーf°ルアミ
ノノ1(、プしtビルアミツノ+!”Vi・)、炭素数
/〜/、7のシバl′ルキルrミノ+l;((例え1;
[、ジ′メブールアミノノ署し、ジエチルアミノ、1.
u、 N−メヂルーN−エチ°ル°l′ミノ11(等)
、炭素数6〜/Jの”1′リールPiノ)、; (例え
は、フェニルアミツノ+(=、)リルン“ミノJ、U、
四)、炭素数6〜/jのアリールJ1〜をλ個自−づる
ジアリールアミノJ、((例えをよ、ジフェニルレアミ
ノ占(、p、5. )、カルホへ−シルノ1(、アルカ
リ金属カルホキシラドアi1i (アルカリ金1.iり
(+VK!yイ刊ン)の例、Na■、K■ L I■等
)、アルカリ金属ヌルホノートノ^(−7’ルカリ金属
(陽イオン)の例、Na■ 1<(す、]・iiり等)
、アリールカルボニルノ1((例えば、アセチルノ、(
、プし!ビオニルノI(、ベンジルカルボニル尽等)
s I/(x<数t〜7.2のアリールノI(を有する
アリールカルボニルJ1((例えば、ベンゾイル7+I
;、)ルオイルν1(、)し1イ\ル浩ηt・)、炭素
数/〜/、2のアルギルチオノiX、(例えば、メチル
ブーオノル、エブールチオ、In) 1.または炭素数
7〜12のアリールチオJ、% (例えば、フェニルチ
オ糸、トリルブーオへ等)をあげることができ li、
1奥!1(の個数は1個ないし3個であり、用故の置換
占(が結合している場合にklそれらは(−)−いに同
じでも異なってもよく任意の組合せをとって」;く、ま
た置換法の結合位置は任意である。 1も どしては、水素原子、炭素数/〜、20のアルへ
−ルi占、フェニル)んまたはそれらのtj’f+)
’r% 4本がある。 ■(・4が置(的)1′l、ニレJ、11!目r:i
Jイブさのアノトキルノ1(及びへ1−ニルノ、(の化
1合前」〕13の1(、及びIL における置換また
tit無ii!’+寸ヅ(のアル、Xル哉/シひソ:T
二ニルノ、(の具体例と同じ法をあげることができる。 カブ゛ラーに1ルヒiるAとしCは、)Y′、感1ノy
がtl・;lい)i(、)jlいIt I’!’ ?1
ill bり肉)F 1.−1.lrl、 l” I−
、口J iII′4 )%’;層7;、 、1gえ、か
つ製「i1月111才′1化合物を′d易に人手するこ
とができるの(二119 =ITヌトでジスl′ゾ化合
物る。・製造ずイ)ことができるという?1す、点か1
′) ::’、 lコXトL/ C1,1へ7 ・k 71i
d(、力)レバソー )し)片1、ジベンゾフランJ!
;’lが奸)Lしく、Yとし°CはZl 、Z2 、
Z3 、Z4 c))ハロゲンハル子としてはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素ハル子があり7′ルキ
ルノ、(とし−Cはイ列えはメチル!、(、二Lチル1
、(、プロピル裁、フゾール41s、 s イソプロピ
ルJilQ 、 、、(ツブナルh’:、、1−ブブ〜
ル法などがあり炭素数/〜乙のものが好ましい。またそ
れぞh A’+’173告氏−(月も6、− C021
?、。で示されるアルコへ−シ哉、−7’/レコ八・ジ
ノ、(、アリールカルボニルへの場合l(・6.恍して
(」炭素−5klから6までの低級アルキルノ11を表
わす。 また構造式−C02Iも7 で示される1′リールメギ
ン力ルボニル基の場合1も7としてしLフj−ニルJ、
II8または置j突フェニルを表わす。 ’/r 1〜Z4にて小さハ、るアルコギシ力ルボニル
ー、(、アリールオキシカルボニル!^の具体例としで
は、1モ2に挙げたものを用いることができ/)。 以]月二本発明の具体例をあげる。 (+ 3 ) (、’l13 / (17) UCII 3 / 頬j (1口3) (40) (41) (42) (月1
′跪−〇 −i\;N1( (”1I3−IN () ヘ一一ゲ (43) (44) (45) 10 (46) ■ (11 5 (’II 3(J (t゛ll□)2 10 5t)311 1 (コ11、逼 ζII++ll (’113 (b5) ((・0) (+)7) 278− (7】 ) (72) 279− (77) (78) 280− 本発明の新規なジスアゾ化合物は公知の力?)にを用い
、<i4/図に示ずスキー7・にiノlIEって製造す
ることができる。 弔 / 図 すなわち(1)の過程でコ、3−ジメチルギノギ・リー
リンと二l・ロベンズアルデヒドとを無水酢酸などの縮
合剤中で反応させる。(11)の過程ではニトロ基を鉄
・塩酸などの還元剤を用いアミツノ4に変(イフξ才る
( lit ) −Q !I+硝酸ナトリウムを用いジ
アゾ化し、y゛トラゾニウム塩じC単離した後、これを
i+&当7r冶機市媒、例えばN、N−ジメチル;hル
A −r ミド中でI’liJ iA50)各r!tf
料に対)+i’; ”4− Zy カプラー(例えばJ
゛フトールAsとアルカリの存在下にカツノ°リング反
応させることにより本発明のジアゾ化合物を製造するこ
とかで9きる。 例えば、fil記ジスアゾ化合q3:+(1)は合成例
1〜3にjiLつ−C製造することができる。 介11&、 例1 ノ、3−ビス(グーニドUjヌフ
ーリ/l/ )キノギーリ・リン λ、3−ジ′メI−ルパノキーリ・リン/6f/どp−
ニド[tベンズ°1′ルデヒド302と’120t)m
Qの無水酢酸中で30分141加熱還iM、 L/た。 冷却後生じた結晶をろI■シ、ベニ/セン100mで洗
# L、乾燥することによりjJ’+:ハ点、2g/〜
、2と301の結晶、23.09を出た。収率、t J
−%11も吸収ヌイクトル(1< 13 r錠剤)/J
′5’、2゜/ j / 0 、 / J <l g
c2H’合成例 2 .2.J−ビス(v−’7’ミノ
スチリル)ギ°ノギーリーリン 4、’I< 扮”り、!、3−ヒメ(グーニトロスチリ
ル)キノ八−17−リンj 、 、2 tとをN 、
N−ジメチルホルムアミドuOmρおよび水10m1l
とからなる溶液中に分赦し攪拌しながら室温上濃塩酸コ
、lImQを滴下した。/3゛分間同771 Uで続い
て7Q0Cのμ21浴」−で3c分間攪拌を続けた。反
応液をツクスレー抽出器に移し、 、? 00 nl、
の°rセトンを用い3時間抽出した。アヒトン抽出液3
00 mQ、の水にあけ炭酸ナトリウム水溶液で液のi
llをり〜10に調が、°1した。生じた結晶をろ過し
乾燥した。μ、39(収率ytre4”)融点!、27
〜.2.2♂0011も吸収スはクトル(K 13 r
錠剤)31130゜33.20 3.200 /
600 /J/、!r //71r5η−1 合成例 3 .2.3−ビス(4/−アミノスチリル)キノ八・−「
1リン/、fOfをp塩6& / OmF及び水10m
9から:!I*i Ii% した希塩酸に加えて室ri
ii’+で約30分間よく攪拌した。次にこの混合物を
OoCに冷却し、それに曲、硝酸すトリウム6りomg
を水10m0に溶解した溶液な0 ’ (、:: C約
30分間かけて滴下した。その後同6+八欧で1時間曳
拌した。 生成したデトラゾニウノ・塩の黄かっ電溶液中に弘、2
チ硼弗化水素t’l、t7 A mQを加え析出した結
晶なび1収した。この結晶を少iIl ci) l′葭
4(’(j r’;iLつた後、I乱燥[7てデトラゾ
ニウムフル、J r)矛レートの結晶J</、l’f
(収率9乙係)をi−1だ。 次にこうしCIAられたブト”ラゾニウム塩!34′ノ
ny及びカプラーどして1−ヒ1: +−+キシー3−
ナソトエ酸アーリ ド! 、20 InLjを、201
11QのN 、 N−ジメチ/l/ホ/L/ z、 ’
rアミドに溶1(+A: L、C−)tに凸”F r+
:q :3°トリウムI 60 ++qノ、l☆び水1
1mQがill 1.f、ろΔ;t゛(kを0”(0−
)〆111髪1赴′で約、20分か()で羽i ”F’
I 、た1t1、室温で約2時間問拌1.た。 ソノ1(生成シタ化#を71収し71.2 t) Om
Qの水で、’/31巳l’!” Ie、これを/ 00
mflのN+ N−シ) チtvrP、ルノ・アミド
で411.拌L1つつl)1几l追し21こ。ンχにエ
タノール−Q 7〃9 (収シ部3グ憾)を717た,
う!− i’l’N 7:Ii冒Jj,ノ10〜、2J
.S”C 元素分1月 C5 11 ”4 0 へ8 ’ノ,とじーC計算値
(゛,7乙,30係t+ 、 <z 、グλ% N,/
.2.27係実測値 C. 、 7乙.1.t♂褒F1
,グ,Jー/%N,/λ.Oλ係11も吸収スーゼクト
ル(1< Br錠剤)アミド/ /j7 4’cm
’ 例規21及収スベク1.ル 1辰収蒜大σU4.:i j′33旧n(ジクロロメ
タン溶71に中) 合成例 4〜11 rail 、25の合成例1−3と同様の方法でジヌア
ゾ化?)物(2)、(+)、(5)、Cxt)、(+e
)、(2s)、(2c;)。 (47)をそれイjJl,介1jSi, l,た。それ
ぞれのジアゾ化合物の分解’l:a’t 度、元素分析
値,]、It,吸収ヌベク1ル i1J視吸収スペクト
ルを第/,引二示す。 / ジスアゾ化合′1″?(121の赤外線吸収スペクトル
(1(、L3 r法)は弔1図に示した。 111モのジスアゾ化召物もカプラーを変える他は、]
二配合成例に従がって合成する串ができる。 本発明の′・(I −f−’−14y:+、感)IC一
体は前記一般式で表わされるジスアゾ化合物を74tl
i、又はλ種以1含有するr[1,r−写し□↓感)1
0層を自する。各種の形態のCに了−写真感光体が知ら
れているが、本発明の?iJ子写V↓感毘体はぞのいず
れのタイプの感)16体であってもよいが通7iV l
’に例示したタイプのν11子写(′↓1μ゛に光体構
造を1)つ。 (31jj+1屯t′1:支持体]−にジスアゾ化合物
をバインダーあるい一;l lにイ1:J世体輸送媒体
中に分散させ°C成るf[cr−写(°L感丸層を設け
たもの。 (2) 導1・+t PJ°文持体1:にジス”1′
ゾ化合物を主成分とする東向担体発生1+’iを設け、
その、にに’flj (“1:J担体1’i+I I、
Y:、媒体層を設(“jたもの。 木う:1明のジス゛rゾ化合物は)し導’/li、件物
買とし゛C作用し、)’(、を吸収−ツ′;/、)と]
Illめて高い効率で屯荷世体をづご生シフ、発生した
′♂11.荷JIJ体はジスアゾ化合物を媒体として輸
送することもできるが、屯伺担体輸送化合物を媒体とし
°C輸送させた方が史に効果的である。 タイプ(11の電す写員感光体を作成するにはジスアゾ
化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは’+に前担体
輸送化合物とバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ
、これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時
の電モ写真感光層の厚さは3〜30μ、好ましくはj−
,20μがよい。 タイプ(2)の′也す写真感光体を作成するには導’i
u’。 性支持体、ヒにジスアゾ化合物を真空蒸着するか、アミ
ン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいはジスア
ゾ化合物の微粒子を適当t(溶剤もしくは必要があれは
バインダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥し
た後、その、にに電荷担体輸送化合物及びバインダーを
含む溶液を塗布乾燥して得られる。この時の1!i1荷
担体発生層となるジスアゾ化合物層の厚みはぐμ以下、
好ましくはλμ以1;がよ(、Fにl担荷輸送媒体層の
厚みは3〜30μ、好ましくは!〜コQμがよい。 (])及び(2)のり・イブの感光体で用いられるジス
アゾ化合物は、li−ルミル、・す°ンドミル、振動ミ
ル等の分11(醐にj;り粒径j B以l・、好jl己
しくはλz+以トに粉砕+、、 −C11,1いられる
。 タイプ(りの屯f写fps li’tN光体におい°C
使用されるジス゛rゾ化合物のh′tは゛少t
【過き゛
ると11層度が悪く、多ずぎると併重1す3が悪くなっ
たりs ’rli、ヂ・写(を感光層の強度が弱くlc
つたりし、44.−J’写島感光冶中のジスアゾ化合物
の占める割合はバインダーに対しo、oi〜J市1.7
)倍、好ましくは0゜θj〜ljilt倍が、1 <
、必要にj心じCf4i J、lll−4る電荷担体輸
送rヒ合物の割合【、Lパー(7ダーに対しく7./−
,2i1目11倍、+11’Tl<はθ、3〜/ 、
J jlj1%J倍のφ11囲がよい。」―たそれ自J
′1バインターとして使用できる“屯イ11s担体輸送
化合物の181合にト。1、ジス°7′ゾ化合物のfd
S J、Ill tit )J、 バイア タI:対シ
o 、 o t 〜o 、jilt、”f’gイ)゛−
使用するのが111ましい。 千1′だタイプ(2)の′11!8干与県感)1(S体
において゛電荷担体発生層と、<(6ジ・ス°1ゾ化合
物含イ1層を塗布形成rる場合、バインダー樹脂に対す
るジスアゾ化合物の使用量は/爪殴倍以上が好ましくそ
れ以下たと十分な感)シ件が博られない。電荷担体輸送
媒体中の市イid担体輸送化合物の割合はバインダーに
対しO12〜コ東r技倍、好ましくは0.3〜/、3車
m倍が好ましい。それ自身バインダーとして使用できる
高分子Fljl担荷輸送化合物を使用する場合は、他の
バインダーは無くとも使用できる。 本発明の′P■子写貴感光体を作成する場合、バインダ
ーど共に可塑剤あるいは増感剤t【どの添加剤を使用し
てもよい。 本発明の電子写V↓感光体において使用される導1ば性
支持体としては、アルミニウム、銅、111惰シ等の金
属板、ポリエステル等のブラフチックシート4′タハプ
ラスブ゛ツクフイルムにアルミニウム・、酸化インジウ
ム、8nC)2等の導電14料を蒸着、もしくシ]分散
堂重したもの、あるいは桿′ル処理した紙等が使用され
る。 バインダーとしCは、ポリrミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、1ポリカーボネ
ートなどの縮合系樹脂やポリビニルケトン 、15 リ
ヌブ°レン、1」ヒリーN−ヒニルカルバゾール、ポリ
アクリル”rミドなどのビニルIll 合体t[どが挙
げられるが、穐4゛、々注で目、つ接4オ性のあるIN
t+ IJ)ずは全て使用できる。 呵■12 H+3としではヒフェニル、1益化ヒフエ、
ニル、0−テルフェニル、p−?ルフェニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジブチル
フタレート、トリフェニル燐酸、メブルナフタリン、ベ
ンゾフェノン、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポ
リスチレン、ジラウリルチプジゾ「1ビオネート、3.
j−ジニトロ−+3・リチル酸、各棹ソルオ[r炭化水
素知得・が挙げられる。 その他、電子写T:N感毘体の表111住をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。 増感剤どしては、クロラニル、i″トラジ1ノエチレン
メチルパ・イメレット、11−ダミン13、シアニン1
1!!料、メロン−1′二ン染料、ビリリウム染料、ブ
ーアビリリウノ・(イセ料宿・が挙げられる。 屯萄担体を輸送する化合物として一般に゛電子を輸送す
る化合物と11;、孔を輸送する化合物との二種類に分
J、11されるが、本発明の゛電子尊貴感光体には両者
とも使用することができる。11を子を怖1送する化合
物として−よ電子吸引往〕、(をflする化合物、例え
ば)1、”+ 7 hリニトローターソルプレノン1.
2 、 II 、 j、、 7−デトラニトローターフ
ルオレノン、タージシアノメチレン−λ、4t、7−)
IJ二1・L1フルオレノン、タージシアノメチレン−
!。 11、j、7−チトラニトロフルオレノン、デトラニト
ロ力ルバゾー)ルクロ今ニル、コ、3−ジク[1ルーj
、6−ρシアノベンゾキノン1.2.4’、7−ドリニ
ト「j−タ、10−フエナントレンギノン、テトラクL
1ロ無水フタール酸、テトラシアノエチl/ン、テトラ
シアノギノジメタン等をあげることができる。 正孔を輸送する化合物どし−Cは、電子供17帖を有す
る化合物、例えば高分子のものでは、(1) ’F:
r公昭3公開10266号公報記戦のビリビニルカルバ
ゾールおよびその誘導体、 (2)特公昭グ3−/♂&74Z号公報、特公昭<A、
3−/り/りλ号公報記戦のポリビニルピレン、21ソ
リビニルアントラセン、ポリ−ジ−ビニル−7t(グ′
−ジメチル゛rミノソエニル)−j−フエニlレーオへ
tす・ゾール、ポリ−3−ビニル−IN−エヂルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、(3) 秘′公開l/J
−/りlり3け公報記載のポリアセナフチLノン、 +
lセリ・1ンデン、°r・レナフチレンとメチレンの共
電合体t【どのよう/、【重合体、(4)特公昭5lr
−i3りao弓公報t【どに記載のピレン〜ホルノ・ノ
′ルデヒE’ 4I’411iIs ブロムピレン〜ホ
ルムフ′ルデヒF (<1411i、T 、ノーブール
カルノクソ゛−ル〜iJ、ルムアルデヒl’ 4j旧1
i’fなどの縮合J)I・I脂、151 Q’ji開
昭、S6−タOJ’ 33吋、li’il 、51./
6 /、3JOル;公悼I逼にt:己11戊された各
4+l、(り トリフエニルメクンボリー7−a 」二た低分子のものでシ、↑ (6)米国11°:1M弔3//2/り7″F1戸’l
l]細(qなどに記載されているトリ′)′ジールミ、
す部体、(7)米国〆l’:1・、i’l: ’C(S
J 7g 5’ 4/’I 7 ’+”、j明411
14’ 1.’c トl: 記4&さ、11.ているメ
ギ+l・ジアゾール誘導体、 ((8)特公昭
J7−//;θ76り公(宝などに、+1!戦され−C
いるイミダゾール話導体、 (9)米国特#′l:弔31./!110.2号、同第
3g 、2 。 7rり号、同3!グ、2jググ号、り゛11公昭グj〜
j!!号、躬「公開j/−/ 0り♂3号、特開昭j/
−タJ、22’1号、特願昭33−♂と、27ノ弓、特
騎1昭jグー7f76♂号、q“4+r開昭j!−10
♂667号、特開昭33−/!lrり、り3シJ1特開
昭j 4−3J、 J 、t 4号明細内、公報などに
記載のポリアリールアルカン誘g%体、(R1+ 米
国4J It’(’f:(!r 、? i i o 7
、z 1号、¥!f IG!111f/(z 3−7
risa弓、特開昭jr−trtroaa+号、1°5
1c開昭、、tJ’−1106!号、特開昭グP−70
.f!37号、特開昭56−!/θ♂を号、特開昭j6
−goori号、特開昭5t−rrii、ti特開昭5
7−グJ′3416号、特開昭!グー//!637号、
特開昭11−71/Jグ2号明細t11、公報などに記
載されているピラゾリンtrfg 4草体およびピラゾ
ロン誘導体。 ol 米国特fl’l°第、3t/、tグ。グ号明細
財、特公昭J’/−1010j号、特開昭sa−♂31
1.3j弓−1特開昭!IA−/10♂°36弓、特開
昭5a−I/り!7.2.t y−;、11゛J「公開
’/、 4−37 / 、2弓、I特公昭4’7−.2
133/y号明細書、公報などに1,4小にされ一〇い
るフェニレンジアミン誘導イ木、(嗜 米国(1゛ろg
i:3 J / 7グjO弓、!t、’r公昭弘タ公開
タフ0.2シ11西独国4:!f許(JJA8)//1
0.!r/g y3、米国特W1イ(,3/10703
号、米国I)、lr1許7:133ノグ0!27弓、米
国4、1h′「第、? & !ざま、205寸、米国時
8′1゛第弘、232103号、米国特許第<1/7に
り6/弓、米国特許第ll072376号、特開昭J
J’−/ l/、11.2 ! 0弓、ど1′、j開開
、i & −/ /り/3.2袷、特公昭3ター、27
よ771十、特開昭J 4−.2.2 </、 J 7
号明細′f11、公報などに記載され′Cいるアリール
アミン誘導体、(J3) 米国悄#’+: 、y 、
t 、2 b J−0/号°明泊11p1・記載のアミ
ノI1.”+’、 % 7)ルコン゛誘導体、(14)
米国特W1第3よ弘、2jμ6号明に・111山などに
配車(のN、[’J−ビ゛カルバジル (15)米国時け1・第3 、24− 7 、2 0
J鴫明細ψ+/,【どに記載のオキ→ノ・ゾール誘.!
!% 体、(1→ 特開昭56−弘623弘号明細11
1などに記載のスヂリル7′ントラセン誘導体。 (lη 特開昭jグー/10ざ37号明イill F’
4などに記dIljさ牙しているフルオレノン誘得体、
(1瞬 米1ニアi1 !Fjj許”37” 1.t
”’s、’R’r開”/(j’l−、t!7/ Ill
す(米ロー1特許第弘/夕Oりg7弓に対応)、特開昭
タjー5ノθに3号、特開昭!Jー32064+!号、
特開昭J!’−t/−6760、4す1開昭夕j−にタ
グり5号、特開昭j7−6≠、24/グルハ牛1rl翰
昭jJ′−g!クタj号、特1幀昭!/.−3313.
2号などに開示されているヒドラゾン誘導体t〔どかあ
る。 なお、本発明において、電荷担体を輸送する化合物は(
1)〜(1[すにあげられた化合物に限定されず、これ
まで公知の全てのli <’Ai担体輸送化合物を用い
ることができる。 これらの7に荷輸送iA料は場合により.z 4Ilf
類り、にを4)1用することもnJ能である。 なお、以りのようにして1!φられる感)16体には、
41、″屯eb支持体と感)16層の間に、必要に応じ
゛C接着層または.バリャハイノを設けることができる
。これらの尼iに用いられる1料として&i:, +1
5リアミド、ニトロセルIJ−ス、〆れ?化アルミニウ
ムtcどであり、これらの層の厚さtit. /μil
lす,トが好ましい。 以1一本発明の屯f・写N,IJ感九体についてii’
l’細に1!!:15明したが、本発明の屯゛ーj′ー
為′!.□’t16 )’6体V,L一般に感mが高<
+11+J久VPが1シ弓れCいるというような牙!
j Rを自1ノCいる。 ゛ 本発明の市j’− ’.4,H: !;’4 感)
u 体ハ屯’J” ”’−i’ (a, rJj ’j
IX4 ノホかレーリ7−、ブラウンiiHる= )
’rJi−iとAるプリンターのin!; )Y;休t
[どの分野に広く応用する中ができる。 木うi明のジスアゾ化合物を含む光尋屯P目11成物t
itビデオカメラの」11)像・1′1゛の)lt′、
・D重層とし一C%また公知の偵弓転送や走rfを11
つ一次元才たけ二次>+:;配列さJt.た半YY体回
路の上の全面に設けられた受)V一層(光)4小;層)
をイ〕する固体撮像素■−の)lCMI民層としC用い
ることができる。 また、A.lぐ.’(JI+0811,Tom 、L’
eng,J。 AI)Ill 、 l’bys 、ゲタ(/.z)、
tりざコ(/り7g)に記載さJt.−Cいるト11に
、太陽:゛琶〆(1の)シ.悼屯1を槽としでも用いる
ことができる。 また本発明のトリスアゾ化合物を、特公昭37−/ 7
/ 4,1牲八特開昭66−/りO t 3弓、特開昭
.!r!ー/6/26θ号、特開昭Jlp−33jt7
り号各明Mll ’tl’Jに開示されているように、
オギーIFジアゾール碕・47体、ヒドラゾン誘導体t
Cどの1)1j述の屯層“1−′.J担体’l!iii
l連件化合物とともにフェノール(♂n脂などのアルカ
リ町h(性柄脂液中に分散し、アルミニウムなどの4ス
屯1イ1:支持体上に・9マ布、乾燥後、画像7xy
>“0、トナー現像,アルカリ水溶液によるエツチング
により、高齢((44力、高耐久性、高感度の印Lti
lJ版が得られる他、プリント回路を作成することもで
きる。 次に本発明な実旌例により置体的に説明するがこれによ
り本発明が実腫例に限定されるものではない。なお実帷
例中「部」とあるのは「重用部」を示す。 ′Jj:bTIi例 1。 ジスアゾ化合物(1)1部とぐ,弘′ービス(i)エチ
ルアミノ)−、2,、2’−ジメチルトリフェニルメタ
75部とビスフェノールA C!、) y15 リカー
ボネート3部となジク11 F’、Iメタンタ3部に加
え、これをylミールミル甲で粉砕、7114台して+
:1.:l Itを(7、この塗布11しをiノイー■
−ラウンド[ゴツトを用いて)!≠中、1≦l: dp
明支Vj体(/ 00 tL ■0);1毛゛リエチレ
ンデレフタレーi・フ・イルノ・の入面に酸化インジウ
ノ・の蒸着l向を設けたもの。表面(「いル10 Ω)
」二に塗布、乾燥し−C1厚さ約/θ11 Il+の’
ii Ji’4ノ1すt)1.子:$’、 H;↓感)
Y: Xiを杓する電子写1;’、!; (HH鵬)1
1゛、体を記1製した。 この市゛訂−写貞感)1(:、休に−)いて、静電復’
、r’4:紙試ルρ゛装置(川1」゛串:l;’、、t
qllaj11!、 S l’ ・−ti 、Z i型
)を用イー(十!r K、 Vの−rロナ放’+!ii
、f”−j−リー1−夕oo〜?に帯電させ、−)いて
色/:ii’t 1fJl 3000 ’ l<のタン
グスデンランプに」;つてその表面グルックスになる様
にして)1(:を照射し、その表面電位が初期表面電位
の半分に711Mはすく)のに要する時間を求め半減頭
尾1□II 、l’J 5゜(Lt+x 、 s +y
、c)を1測定したどころ/、t(Lux。 5ee)であった゛。帯電ど昨)Y;の−2]、程を3
000回繰退した後のl’i 50値もほとんど変化し
t【かった。 実l1ilj例 2〜11 ジスアゾ化合物(1)の代わり−にそれぞれジスアゾ化
合物(2)(す(5ン(11)(15)(25)(26
)(47ン(67)(76)を用いたほかは実’/1l
in’j Iと同様にして、単ハ“6構成のM子方l感
光体を作成し、実雁例と同様にして、正帯電による半減
減光i′ルを測定し、第2表の値を寿だ。 第1表 実II亀(タリ ] 2 ジスアゾ化合物111J′9と7+%゛リビニルヲチラ
ールGJ4 i貫(ブチラール化度63モル係)、2f
をエタノール/ 00 mf、に溶かした液と共にボー
ルミルで、20時間分119シた41.ワイヤーラウン
ド1ゴツトを用い゛C1導屯1【1:支1.11体<i
oθμm11のボ″リコーチレンデレフタレートフイル
ノNの表面にアルミニウムの泌−首膜を設けたもの。表
面744気J1.5()1. / 0 4λ)」−に!
′戸布、乾燥し°(、厚さ7μ田の電荷発生層を作成し
た。 次にj)1.荷発生jj”=jの」二にp−(ジソエニ
ルアミノ)ペンズリ′ルデヒF N /−メチル−N’
−フェニルヒドラゾン 1部どビスソーt−ノールAのポ゛リカーボネートグ部
どを?ンク1−月−1メタン60部に溶IW したkl
l&をワイ −ヤーラウンドしtラドを用いて塗布9
z燥り2、厚さ/♂μII+の〆1を萄輸送層を形成さ
せて2層からなる’ii、!、 j’写V↓感)1(二
層を自するi−に」−写以感)し体を作成した。 この感)′0休^<−tK、Vのコ叱ブー放電により−
yocVに帯屯させた後、半減旅先jflを測定したr
9r、Fr 5oはJ 、2 (I u x 、 s
c、 c )であった。 実施例 13〜22 ジスアゾ化合物(1)のかわりにそれぞれジスアゾ化合
物(3)(7)(8)(1す(41)(50)(59)
(60)(i)(77)を用いた他は実施例12と同様
に(、て、二層4i1!成の′「)L子゛げ匹感光体を
作成し7、E5pを測定した。 結果を第3表に示す。 第 3 ノリ 実1i11i例 23 ″重荷’l’l:’l送層としCsn (レフェニル
アミノ)ベンズアルデヒドN′−メチル−N/ −フェ
ニルヒドラゾンの代わりに、β、<7.7−)リニトロ
ーターフルプレノ′/l/一部を用いた他は、実II眞
例12と同様にしC/μm1】の車イilJ発生ハ・°
1の上に、11ノさ/、2ノ目11の屯層−;1輛送層
を形成させた。 この1゛d」−写i′、し感光体を+z l(Vのコし
1す放ri’+、’ I Xより+6ooVに・:1;
中1させて、l’; Ogを+l1ll >’、、ニし
た1!1「、/ざ(I u x 、 s c c )で
あった。 ′ノ曇゛亀例 24〜26 ジスアゾ化合物fi+の代わりに、それぞれジスアゾ化
合物(2)、(13)、(20)を用いたイ11J、は
実1/i1i例19と同様にして二層h’l?成の′重
子・写l感毘体を作成し、Lr 5 (1を測定した。 結果を第V表に示J−0 第を表 シ!:Ijilr、例 27 ジスアゾ化合物(1)7部と、ビス−フェノールAのポ
リカーボネート/部とをジクロロメタン、2部部に加え
、こ」Lをボールミル中で粉砕、混合し、て調液し、こ
の塗布ltνをワイヤーラウンドロンドを用いてi4’
A 71!、tq:支持体(100ηmのポリエチレン
テレフタレートフィルムの表、曲にアルミニウムの黙希
膜を設けたもの。大間抵抗/ 0 ’Ω)上に中布、乾
均t、 c 、厚さ約ノμI11の単層型電子琴v3.
感)Y; I+’i ’、e ’(N −’l−ル屯−
j’−与QCIi& )’t 体ヲ得り。 このtIJ、−ト;り貞感)10体を4・、sKVのコ
ロリ゛放″屯によ+)−4−10oVに帯電させた後、
E56を測定したノリ、%−zo (lux、5cc)
であった。 実ifQ例 28 ジスアゾ化合物tllのかわりにそれぞれジスアゾ化合
物(toL(4a、)、(sす、(a2)を用いた他シ
」、実物例27と同様にして中層型の1戦子写l感九体
を作成し、1・:、。を測定した。結果を第5表に示す
。 第5表 実旌例 32 ジスアゾ顔料(1)1部と実旌例1(1で用いたp−(
ジフェニル7′ミノ)ベンズアルデヒドN′−メチル−
N′−ソエニルヒドラゾン7部とm−クレゾールホルム
アルデヒド樹脂6部とをエチレングリコールモノメチ°
ルエーデル30部に加え、これをボールミル中で粉砕、
混合し、この塗イlj’ 21Eを約O,,2jnnn
厚の砂目光てされかつ陽極酸化及び刺孔処理されたアル
ミニウム板]二にワイ・V−ラウンドし1ツドを用いて
塗布し、2θ0Cで/θ分間so 0cで7日乾燥し、
j!メさ約1rttmの試料を作成した。 次にこの試料に暗t9「で表面電位がs o o ’v
にt【るようにコロナ族#(“tを行ない、タングスデ
ンゲCでネガ像を露ゲ(、(300ルツクス・抄)した
後、三菱ダイヤフ”rツクスマスターL (Jムク−1
弓1)トプー−(三菱製紙社製)で反転視像を行なった
ところ、非常にf好明なポジ揮を印刷原板上に1(する
ことかできた。この印刷用原板をエツチング液J) P
、−/(富士写貞フィルム社製;ケイ酵ナトリウム水溶
液)の10倍福釈液中に一分間浸漬し、トナーの竹科し
Cいない部分(非画線部)の感光層を溶解除去した。そ
の結果、非画線部の顔料がバインダーと共に容易に除去
され、1釘1男tc Iuj像の14J刷版を形成する
ことができた。
ると11層度が悪く、多ずぎると併重1す3が悪くなっ
たりs ’rli、ヂ・写(を感光層の強度が弱くlc
つたりし、44.−J’写島感光冶中のジスアゾ化合物
の占める割合はバインダーに対しo、oi〜J市1.7
)倍、好ましくは0゜θj〜ljilt倍が、1 <
、必要にj心じCf4i J、lll−4る電荷担体輸
送rヒ合物の割合【、Lパー(7ダーに対しく7./−
,2i1目11倍、+11’Tl<はθ、3〜/ 、
J jlj1%J倍のφ11囲がよい。」―たそれ自J
′1バインターとして使用できる“屯イ11s担体輸送
化合物の181合にト。1、ジス°7′ゾ化合物のfd
S J、Ill tit )J、 バイア タI:対シ
o 、 o t 〜o 、jilt、”f’gイ)゛−
使用するのが111ましい。 千1′だタイプ(2)の′11!8干与県感)1(S体
において゛電荷担体発生層と、<(6ジ・ス°1ゾ化合
物含イ1層を塗布形成rる場合、バインダー樹脂に対す
るジスアゾ化合物の使用量は/爪殴倍以上が好ましくそ
れ以下たと十分な感)シ件が博られない。電荷担体輸送
媒体中の市イid担体輸送化合物の割合はバインダーに
対しO12〜コ東r技倍、好ましくは0.3〜/、3車
m倍が好ましい。それ自身バインダーとして使用できる
高分子Fljl担荷輸送化合物を使用する場合は、他の
バインダーは無くとも使用できる。 本発明の′P■子写貴感光体を作成する場合、バインダ
ーど共に可塑剤あるいは増感剤t【どの添加剤を使用し
てもよい。 本発明の電子写V↓感光体において使用される導1ば性
支持体としては、アルミニウム、銅、111惰シ等の金
属板、ポリエステル等のブラフチックシート4′タハプ
ラスブ゛ツクフイルムにアルミニウム・、酸化インジウ
ム、8nC)2等の導電14料を蒸着、もしくシ]分散
堂重したもの、あるいは桿′ル処理した紙等が使用され
る。 バインダーとしCは、ポリrミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、1ポリカーボネ
ートなどの縮合系樹脂やポリビニルケトン 、15 リ
ヌブ°レン、1」ヒリーN−ヒニルカルバゾール、ポリ
アクリル”rミドなどのビニルIll 合体t[どが挙
げられるが、穐4゛、々注で目、つ接4オ性のあるIN
t+ IJ)ずは全て使用できる。 呵■12 H+3としではヒフェニル、1益化ヒフエ、
ニル、0−テルフェニル、p−?ルフェニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジブチル
フタレート、トリフェニル燐酸、メブルナフタリン、ベ
ンゾフェノン、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポ
リスチレン、ジラウリルチプジゾ「1ビオネート、3.
j−ジニトロ−+3・リチル酸、各棹ソルオ[r炭化水
素知得・が挙げられる。 その他、電子写T:N感毘体の表111住をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。 増感剤どしては、クロラニル、i″トラジ1ノエチレン
メチルパ・イメレット、11−ダミン13、シアニン1
1!!料、メロン−1′二ン染料、ビリリウム染料、ブ
ーアビリリウノ・(イセ料宿・が挙げられる。 屯萄担体を輸送する化合物として一般に゛電子を輸送す
る化合物と11;、孔を輸送する化合物との二種類に分
J、11されるが、本発明の゛電子尊貴感光体には両者
とも使用することができる。11を子を怖1送する化合
物として−よ電子吸引往〕、(をflする化合物、例え
ば)1、”+ 7 hリニトローターソルプレノン1.
2 、 II 、 j、、 7−デトラニトローターフ
ルオレノン、タージシアノメチレン−λ、4t、7−)
IJ二1・L1フルオレノン、タージシアノメチレン−
!。 11、j、7−チトラニトロフルオレノン、デトラニト
ロ力ルバゾー)ルクロ今ニル、コ、3−ジク[1ルーj
、6−ρシアノベンゾキノン1.2.4’、7−ドリニ
ト「j−タ、10−フエナントレンギノン、テトラクL
1ロ無水フタール酸、テトラシアノエチl/ン、テトラ
シアノギノジメタン等をあげることができる。 正孔を輸送する化合物どし−Cは、電子供17帖を有す
る化合物、例えば高分子のものでは、(1) ’F:
r公昭3公開10266号公報記戦のビリビニルカルバ
ゾールおよびその誘導体、 (2)特公昭グ3−/♂&74Z号公報、特公昭<A、
3−/り/りλ号公報記戦のポリビニルピレン、21ソ
リビニルアントラセン、ポリ−ジ−ビニル−7t(グ′
−ジメチル゛rミノソエニル)−j−フエニlレーオへ
tす・ゾール、ポリ−3−ビニル−IN−エヂルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、(3) 秘′公開l/J
−/りlり3け公報記載のポリアセナフチLノン、 +
lセリ・1ンデン、°r・レナフチレンとメチレンの共
電合体t【どのよう/、【重合体、(4)特公昭5lr
−i3りao弓公報t【どに記載のピレン〜ホルノ・ノ
′ルデヒE’ 4I’411iIs ブロムピレン〜ホ
ルムフ′ルデヒF (<1411i、T 、ノーブール
カルノクソ゛−ル〜iJ、ルムアルデヒl’ 4j旧1
i’fなどの縮合J)I・I脂、151 Q’ji開
昭、S6−タOJ’ 33吋、li’il 、51./
6 /、3JOル;公悼I逼にt:己11戊された各
4+l、(り トリフエニルメクンボリー7−a 」二た低分子のものでシ、↑ (6)米国11°:1M弔3//2/り7″F1戸’l
l]細(qなどに記載されているトリ′)′ジールミ、
す部体、(7)米国〆l’:1・、i’l: ’C(S
J 7g 5’ 4/’I 7 ’+”、j明411
14’ 1.’c トl: 記4&さ、11.ているメ
ギ+l・ジアゾール誘導体、 ((8)特公昭
J7−//;θ76り公(宝などに、+1!戦され−C
いるイミダゾール話導体、 (9)米国特#′l:弔31./!110.2号、同第
3g 、2 。 7rり号、同3!グ、2jググ号、り゛11公昭グj〜
j!!号、躬「公開j/−/ 0り♂3号、特開昭j/
−タJ、22’1号、特願昭33−♂と、27ノ弓、特
騎1昭jグー7f76♂号、q“4+r開昭j!−10
♂667号、特開昭33−/!lrり、り3シJ1特開
昭j 4−3J、 J 、t 4号明細内、公報などに
記載のポリアリールアルカン誘g%体、(R1+ 米
国4J It’(’f:(!r 、? i i o 7
、z 1号、¥!f IG!111f/(z 3−7
risa弓、特開昭jr−trtroaa+号、1°5
1c開昭、、tJ’−1106!号、特開昭グP−70
.f!37号、特開昭56−!/θ♂を号、特開昭j6
−goori号、特開昭5t−rrii、ti特開昭5
7−グJ′3416号、特開昭!グー//!637号、
特開昭11−71/Jグ2号明細t11、公報などに記
載されているピラゾリンtrfg 4草体およびピラゾ
ロン誘導体。 ol 米国特fl’l°第、3t/、tグ。グ号明細
財、特公昭J’/−1010j号、特開昭sa−♂31
1.3j弓−1特開昭!IA−/10♂°36弓、特開
昭5a−I/り!7.2.t y−;、11゛J「公開
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米国特W1第3よ弘、2jμ6号明に・111山などに
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1などに記載のスヂリル7′ントラセン誘導体。 (lη 特開昭jグー/10ざ37号明イill F’
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タjー5ノθに3号、特開昭!Jー32064+!号、
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昭jJ′−g!クタj号、特1幀昭!/.−3313.
2号などに開示されているヒドラゾン誘導体t〔どかあ
る。 なお、本発明において、電荷担体を輸送する化合物は(
1)〜(1[すにあげられた化合物に限定されず、これ
まで公知の全てのli <’Ai担体輸送化合物を用い
ることができる。 これらの7に荷輸送iA料は場合により.z 4Ilf
類り、にを4)1用することもnJ能である。 なお、以りのようにして1!φられる感)16体には、
41、″屯eb支持体と感)16層の間に、必要に応じ
゛C接着層または.バリャハイノを設けることができる
。これらの尼iに用いられる1料として&i:, +1
5リアミド、ニトロセルIJ−ス、〆れ?化アルミニウ
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+11+J久VPが1シ弓れCいるというような牙!
j Rを自1ノCいる。 ゛ 本発明の市j’− ’.4,H: !;’4 感)
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’rJi−iとAるプリンターのin!; )Y;休t
[どの分野に広く応用する中ができる。 木うi明のジスアゾ化合物を含む光尋屯P目11成物t
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・D重層とし一C%また公知の偵弓転送や走rfを11
つ一次元才たけ二次>+:;配列さJt.た半YY体回
路の上の全面に設けられた受)V一層(光)4小;層)
をイ〕する固体撮像素■−の)lCMI民層としC用い
ることができる。 また、A.lぐ.’(JI+0811,Tom 、L’
eng,J。 AI)Ill 、 l’bys 、ゲタ(/.z)、
tりざコ(/り7g)に記載さJt.−Cいるト11に
、太陽:゛琶〆(1の)シ.悼屯1を槽としでも用いる
ことができる。 また本発明のトリスアゾ化合物を、特公昭37−/ 7
/ 4,1牲八特開昭66−/りO t 3弓、特開昭
.!r!ー/6/26θ号、特開昭Jlp−33jt7
り号各明Mll ’tl’Jに開示されているように、
オギーIFジアゾール碕・47体、ヒドラゾン誘導体t
Cどの1)1j述の屯層“1−′.J担体’l!iii
l連件化合物とともにフェノール(♂n脂などのアルカ
リ町h(性柄脂液中に分散し、アルミニウムなどの4ス
屯1イ1:支持体上に・9マ布、乾燥後、画像7xy
>“0、トナー現像,アルカリ水溶液によるエツチング
により、高齢((44力、高耐久性、高感度の印Lti
lJ版が得られる他、プリント回路を作成することもで
きる。 次に本発明な実旌例により置体的に説明するがこれによ
り本発明が実腫例に限定されるものではない。なお実帷
例中「部」とあるのは「重用部」を示す。 ′Jj:bTIi例 1。 ジスアゾ化合物(1)1部とぐ,弘′ービス(i)エチ
ルアミノ)−、2,、2’−ジメチルトリフェニルメタ
75部とビスフェノールA C!、) y15 リカー
ボネート3部となジク11 F’、Iメタンタ3部に加
え、これをylミールミル甲で粉砕、7114台して+
:1.:l Itを(7、この塗布11しをiノイー■
−ラウンド[ゴツトを用いて)!≠中、1≦l: dp
明支Vj体(/ 00 tL ■0);1毛゛リエチレ
ンデレフタレーi・フ・イルノ・の入面に酸化インジウ
ノ・の蒸着l向を設けたもの。表面(「いル10 Ω)
」二に塗布、乾燥し−C1厚さ約/θ11 Il+の’
ii Ji’4ノ1すt)1.子:$’、 H;↓感)
Y: Xiを杓する電子写1;’、!; (HH鵬)1
1゛、体を記1製した。 この市゛訂−写貞感)1(:、休に−)いて、静電復’
、r’4:紙試ルρ゛装置(川1」゛串:l;’、、t
qllaj11!、 S l’ ・−ti 、Z i型
)を用イー(十!r K、 Vの−rロナ放’+!ii
、f”−j−リー1−夕oo〜?に帯電させ、−)いて
色/:ii’t 1fJl 3000 ’ l<のタン
グスデンランプに」;つてその表面グルックスになる様
にして)1(:を照射し、その表面電位が初期表面電位
の半分に711Mはすく)のに要する時間を求め半減頭
尾1□II 、l’J 5゜(Lt+x 、 s +y
、c)を1測定したどころ/、t(Lux。 5ee)であった゛。帯電ど昨)Y;の−2]、程を3
000回繰退した後のl’i 50値もほとんど変化し
t【かった。 実l1ilj例 2〜11 ジスアゾ化合物(1)の代わり−にそれぞれジスアゾ化
合物(2)(す(5ン(11)(15)(25)(26
)(47ン(67)(76)を用いたほかは実’/1l
in’j Iと同様にして、単ハ“6構成のM子方l感
光体を作成し、実雁例と同様にして、正帯電による半減
減光i′ルを測定し、第2表の値を寿だ。 第1表 実II亀(タリ ] 2 ジスアゾ化合物111J′9と7+%゛リビニルヲチラ
ールGJ4 i貫(ブチラール化度63モル係)、2f
をエタノール/ 00 mf、に溶かした液と共にボー
ルミルで、20時間分119シた41.ワイヤーラウン
ド1ゴツトを用い゛C1導屯1【1:支1.11体<i
oθμm11のボ″リコーチレンデレフタレートフイル
ノNの表面にアルミニウムの泌−首膜を設けたもの。表
面744気J1.5()1. / 0 4λ)」−に!
′戸布、乾燥し°(、厚さ7μ田の電荷発生層を作成し
た。 次にj)1.荷発生jj”=jの」二にp−(ジソエニ
ルアミノ)ペンズリ′ルデヒF N /−メチル−N’
−フェニルヒドラゾン 1部どビスソーt−ノールAのポ゛リカーボネートグ部
どを?ンク1−月−1メタン60部に溶IW したkl
l&をワイ −ヤーラウンドしtラドを用いて塗布9
z燥り2、厚さ/♂μII+の〆1を萄輸送層を形成さ
せて2層からなる’ii、!、 j’写V↓感)1(二
層を自するi−に」−写以感)し体を作成した。 この感)′0休^<−tK、Vのコ叱ブー放電により−
yocVに帯屯させた後、半減旅先jflを測定したr
9r、Fr 5oはJ 、2 (I u x 、 s
c、 c )であった。 実施例 13〜22 ジスアゾ化合物(1)のかわりにそれぞれジスアゾ化合
物(3)(7)(8)(1す(41)(50)(59)
(60)(i)(77)を用いた他は実施例12と同様
に(、て、二層4i1!成の′「)L子゛げ匹感光体を
作成し7、E5pを測定した。 結果を第3表に示す。 第 3 ノリ 実1i11i例 23 ″重荷’l’l:’l送層としCsn (レフェニル
アミノ)ベンズアルデヒドN′−メチル−N/ −フェ
ニルヒドラゾンの代わりに、β、<7.7−)リニトロ
ーターフルプレノ′/l/一部を用いた他は、実II眞
例12と同様にしC/μm1】の車イilJ発生ハ・°
1の上に、11ノさ/、2ノ目11の屯層−;1輛送層
を形成させた。 この1゛d」−写i′、し感光体を+z l(Vのコし
1す放ri’+、’ I Xより+6ooVに・:1;
中1させて、l’; Ogを+l1ll >’、、ニし
た1!1「、/ざ(I u x 、 s c c )で
あった。 ′ノ曇゛亀例 24〜26 ジスアゾ化合物fi+の代わりに、それぞれジスアゾ化
合物(2)、(13)、(20)を用いたイ11J、は
実1/i1i例19と同様にして二層h’l?成の′重
子・写l感毘体を作成し、Lr 5 (1を測定した。 結果を第V表に示J−0 第を表 シ!:Ijilr、例 27 ジスアゾ化合物(1)7部と、ビス−フェノールAのポ
リカーボネート/部とをジクロロメタン、2部部に加え
、こ」Lをボールミル中で粉砕、混合し、て調液し、こ
の塗布ltνをワイヤーラウンドロンドを用いてi4’
A 71!、tq:支持体(100ηmのポリエチレン
テレフタレートフィルムの表、曲にアルミニウムの黙希
膜を設けたもの。大間抵抗/ 0 ’Ω)上に中布、乾
均t、 c 、厚さ約ノμI11の単層型電子琴v3.
感)Y; I+’i ’、e ’(N −’l−ル屯−
j’−与QCIi& )’t 体ヲ得り。 このtIJ、−ト;り貞感)10体を4・、sKVのコ
ロリ゛放″屯によ+)−4−10oVに帯電させた後、
E56を測定したノリ、%−zo (lux、5cc)
であった。 実ifQ例 28 ジスアゾ化合物tllのかわりにそれぞれジスアゾ化合
物(toL(4a、)、(sす、(a2)を用いた他シ
」、実物例27と同様にして中層型の1戦子写l感九体
を作成し、1・:、。を測定した。結果を第5表に示す
。 第5表 実旌例 32 ジスアゾ顔料(1)1部と実旌例1(1で用いたp−(
ジフェニル7′ミノ)ベンズアルデヒドN′−メチル−
N′−ソエニルヒドラゾン7部とm−クレゾールホルム
アルデヒド樹脂6部とをエチレングリコールモノメチ°
ルエーデル30部に加え、これをボールミル中で粉砕、
混合し、この塗イlj’ 21Eを約O,,2jnnn
厚の砂目光てされかつ陽極酸化及び刺孔処理されたアル
ミニウム板]二にワイ・V−ラウンドし1ツドを用いて
塗布し、2θ0Cで/θ分間so 0cで7日乾燥し、
j!メさ約1rttmの試料を作成した。 次にこの試料に暗t9「で表面電位がs o o ’v
にt【るようにコロナ族#(“tを行ない、タングスデ
ンゲCでネガ像を露ゲ(、(300ルツクス・抄)した
後、三菱ダイヤフ”rツクスマスターL (Jムク−1
弓1)トプー−(三菱製紙社製)で反転視像を行なった
ところ、非常にf好明なポジ揮を印刷原板上に1(する
ことかできた。この印刷用原板をエツチング液J) P
、−/(富士写貞フィルム社製;ケイ酵ナトリウム水溶
液)の10倍福釈液中に一分間浸漬し、トナーの竹科し
Cいない部分(非画線部)の感光層を溶解除去した。そ
の結果、非画線部の顔料がバインダーと共に容易に除去
され、1釘1男tc Iuj像の14J刷版を形成する
ことができた。
第7図1′、j本発明のジスアゾ化合物(2)の赤外線
吸収スペクトル(l(13r法)である。 η′、臀I゛1゛出A1+’i人 ゛洛士写ム′tフ
ィルム株式4=i<l:手続補正書 昭和j7年/メ月//「1 持許庁長宮 殿 1、事件の表示 昭和57年どr4願第1ttt
xo3号3、補正をする台 事件との関1系 特許出願人住 所 神
奈川県南足柄市中沼210番地4、 補正の対象 明
却]軸の[特F+’ N+’を求の範囲」の欄及び1発
明の計却l′fx駒、明−1の欄 5、 補止の内容 (1) 明細曹の特許請求の範囲I・別紙の如く袖i
J1″f″る。 (2) 同誓第1グ力の一般式El)及び一般式(n
)の 1 [ 」 1と補止する。 (3)同書第1グ頁の一般式〔■〕の と袖1F−fる。 (4)回Mす第1ざ頁、t−J行目の1例えIJ、弗素
原子、鳩累原?−、臭素原子等−1ケ1弗素原子、塩素
Jti’、 −’f 、し↓素原子、沃素原子−1と袖
j丁す^。 (fil l+1′+ftl第1 I R/ 3行r
’44) r R,、、!−L、テu、−ノの後に1水
素原了」ケ挿入する。 (6)同吉第37頁の07)式の −1」 と袖11−fる。 (力 同居2■77〜7.2白の(70)式、のl
」 と補j[する。 −コ −− (8) 同省m102負λ行目の1トリ」孕[ジ」と
補正する。 別紙 特許請求の範囲 (1)−上記の一般式(1)、(IN″iJ、た(d
(誓〕で表わさノ1.るジスアゾ化付物。 3 Z2 3 Z2 3 Z2 uacOcH3 わ12、Xば、ヒドロキシ基とYとが結付(7ている上
記式中のベンゼン環と縮合し1c芳香族環捷罠は複素環
(こ1.らの環は、植換または無置換でもよい。)全形
JyV、するのに心霊な原子団音大わり、、YJ111
水累原子、アルキル基、フェニル基またはこ牡らの16
換杯ケ表わt2’iR2は水素ノF11子、低級アル=
Vル基、カルバモイル基、カルボキシル基、アルコキシ
カルボニル基、アリール側^2ジカルボニル基17cf
ま1トを換もしくe」−無置換のアミン基紮表わし、I
I 3及び115rlアルギル基、芳香族環基、複素う
曹ri’ W梠゛1基ま7こtitこ才1らのIK1゛
換体ケ表体1表、it ’ tま、水!、’: tGし
子、アル・ヤルノル、フェニル基またV」こ11らの1
酋換体?r−表わ11、Z 、z2.z3及びZ41
’−”、本章原子、ハロゲン原子、アルギル基、ニトロ
基、rルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリール
メ六ジカルボニル基γ表わL−1Z 1 。 Z 、Z 及びZ4けそfLぞn同一でも異なって3 いてもよい。 (2)F記の一般式〔1〕、(nltxtゴ(Ml)で
表わさ「、るジスアゾ化合物ケ含有することケ特3 Z
2 2IZ2 式中、Aは 表わし、Xは、ヒドロキシ基とYとが結合し2ている上
記式中のベンゼン環と縄付した芳香族環11こは複素環
(こ71らの環は、置換寸たは無置換でもよい。)盆形
H,″fるのに必要な原子団を表わ[7、R1は水素原
子、アルキル基、フェニル基ま1こはこ′i1らの置換
体音大わし、Hに水素原子、低級アルキル基、カルバモ
イル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオヤシカルボニル基またげ置換もし7〈は無置換
のアミ7基ケ表わI7、R3及びR5はアルキル基、芳
香族環基、複素芳香族環基またはこj、らの1−°表体
を表わし7、R4は、水素原子、アルキル基、フェニル
基ま7こはこ牡らの置換体を表わし、Z□、Z21Z3
及びZ4は、水素原子、ハロケン原子、アルキル基、ニ
トロ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基葡表わ【7、Z□。 Z 、Z3及びZ4けそ扛ぞft巨J−でも異なって
いてもよい。 (3) 下n+2 (7)一般式(1)、(Il)ま
7こは11〕で表わさfするジスアノ化合物全含有する
電子写真感光層ケ有することケ特徴(・−する電子写真
感光体。 3 Z2 曙 ← →−□□ 呻−−□ □ ← リ →
−□ □□ 午 □ 〜□ Φ □□0□ □□
□!Z 3 Z 2 3 Z2 一一一!−1−1−唱−−−→□物□Hトー1吻喘−一
一−−−呵−―−1□→□岬−−リ陽−一一一市−4−
一一一一一−シアー−M−一式中、人け t、、Xtよ、ヒト1Jヤシ基とYどが結付(7ている
上記式中のベンゼン環と縮合12友芳り族1117こr
1複素環(こ〕1らの瑯t」−11ぺ換捷罠V」無置換
−Cもよい。)含〜形JjV、−f小のに必要な原子団
ケ表わし、Y+、111、 ’ tj 水fJf、 M
子、アル・Vル基、フェニル基オフこはこノ1らのW
イ、表体ケ表わし、R2は水素原子、似級”アルキル基
、カルバモイル基、カルボキシル基、アルコ含ジカルボ
ニル基、−γリールメヤシ力ルボニル基T)7こは置換
も(7〈1無置換のアミノ基ケ表わし2、H3及びR5
はアルキル基、芳香族環基、複素芳香族3Mjl!ま1
こFjこ)1らの置換体ケ衣わ(2、Tt’tt、水素
原子、−アルキル基、フエJ−ル基またld コrt
ラ装置m 体k Rb 1.、、Z 1 、Z 2 、
Z 3及ヒZ4Cf」、水素原−r1ハロクン原子、ア
ルキル基、二)rlL アルコキシ基、アルコ椰ジカ
ルボニル基、アリールオキシカルボ、=ル基kffわ(
2、Zl。 Z 、Z 及びZ4にそnぞ肛同−でも異なっで3 いてもよい。 293
吸収スペクトル(l(13r法)である。 η′、臀I゛1゛出A1+’i人 ゛洛士写ム′tフ
ィルム株式4=i<l:手続補正書 昭和j7年/メ月//「1 持許庁長宮 殿 1、事件の表示 昭和57年どr4願第1ttt
xo3号3、補正をする台 事件との関1系 特許出願人住 所 神
奈川県南足柄市中沼210番地4、 補正の対象 明
却]軸の[特F+’ N+’を求の範囲」の欄及び1発
明の計却l′fx駒、明−1の欄 5、 補止の内容 (1) 明細曹の特許請求の範囲I・別紙の如く袖i
J1″f″る。 (2) 同誓第1グ力の一般式El)及び一般式(n
)の 1 [ 」 1と補止する。 (3)同書第1グ頁の一般式〔■〕の と袖1F−fる。 (4)回Mす第1ざ頁、t−J行目の1例えIJ、弗素
原子、鳩累原?−、臭素原子等−1ケ1弗素原子、塩素
Jti’、 −’f 、し↓素原子、沃素原子−1と袖
j丁す^。 (fil l+1′+ftl第1 I R/ 3行r
’44) r R,、、!−L、テu、−ノの後に1水
素原了」ケ挿入する。 (6)同吉第37頁の07)式の −1」 と袖11−fる。 (力 同居2■77〜7.2白の(70)式、のl
」 と補j[する。 −コ −− (8) 同省m102負λ行目の1トリ」孕[ジ」と
補正する。 別紙 特許請求の範囲 (1)−上記の一般式(1)、(IN″iJ、た(d
(誓〕で表わさノ1.るジスアゾ化付物。 3 Z2 3 Z2 3 Z2 uacOcH3 わ12、Xば、ヒドロキシ基とYとが結付(7ている上
記式中のベンゼン環と縮合し1c芳香族環捷罠は複素環
(こ1.らの環は、植換または無置換でもよい。)全形
JyV、するのに心霊な原子団音大わり、、YJ111
水累原子、アルキル基、フェニル基またはこ牡らの16
換杯ケ表わt2’iR2は水素ノF11子、低級アル=
Vル基、カルバモイル基、カルボキシル基、アルコキシ
カルボニル基、アリール側^2ジカルボニル基17cf
ま1トを換もしくe」−無置換のアミン基紮表わし、I
I 3及び115rlアルギル基、芳香族環基、複素う
曹ri’ W梠゛1基ま7こtitこ才1らのIK1゛
換体ケ表体1表、it ’ tま、水!、’: tGし
子、アル・ヤルノル、フェニル基またV」こ11らの1
酋換体?r−表わ11、Z 、z2.z3及びZ41
’−”、本章原子、ハロゲン原子、アルギル基、ニトロ
基、rルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリール
メ六ジカルボニル基γ表わL−1Z 1 。 Z 、Z 及びZ4けそfLぞn同一でも異なって3 いてもよい。 (2)F記の一般式〔1〕、(nltxtゴ(Ml)で
表わさ「、るジスアゾ化合物ケ含有することケ特3 Z
2 2IZ2 式中、Aは 表わし、Xは、ヒドロキシ基とYとが結合し2ている上
記式中のベンゼン環と縄付した芳香族環11こは複素環
(こ71らの環は、置換寸たは無置換でもよい。)盆形
H,″fるのに必要な原子団を表わ[7、R1は水素原
子、アルキル基、フェニル基ま1こはこ′i1らの置換
体音大わし、Hに水素原子、低級アルキル基、カルバモ
イル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオヤシカルボニル基またげ置換もし7〈は無置換
のアミ7基ケ表わI7、R3及びR5はアルキル基、芳
香族環基、複素芳香族環基またはこj、らの1−°表体
を表わし7、R4は、水素原子、アルキル基、フェニル
基ま7こはこ牡らの置換体を表わし、Z□、Z21Z3
及びZ4は、水素原子、ハロケン原子、アルキル基、ニ
トロ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基葡表わ【7、Z□。 Z 、Z3及びZ4けそ扛ぞft巨J−でも異なって
いてもよい。 (3) 下n+2 (7)一般式(1)、(Il)ま
7こは11〕で表わさfするジスアノ化合物全含有する
電子写真感光層ケ有することケ特徴(・−する電子写真
感光体。 3 Z2 曙 ← →−□□ 呻−−□ □ ← リ →
−□ □□ 午 □ 〜□ Φ □□0□ □□
□!Z 3 Z 2 3 Z2 一一一!−1−1−唱−−−→□物□Hトー1吻喘−一
一−−−呵−―−1□→□岬−−リ陽−一一一市−4−
一一一一一−シアー−M−一式中、人け t、、Xtよ、ヒト1Jヤシ基とYどが結付(7ている
上記式中のベンゼン環と縮合12友芳り族1117こr
1複素環(こ〕1らの瑯t」−11ぺ換捷罠V」無置換
−Cもよい。)含〜形JjV、−f小のに必要な原子団
ケ表わし、Y+、111、 ’ tj 水fJf、 M
子、アル・Vル基、フェニル基オフこはこノ1らのW
イ、表体ケ表わし、R2は水素原子、似級”アルキル基
、カルバモイル基、カルボキシル基、アルコ含ジカルボ
ニル基、−γリールメヤシ力ルボニル基T)7こは置換
も(7〈1無置換のアミノ基ケ表わし2、H3及びR5
はアルキル基、芳香族環基、複素芳香族3Mjl!ま1
こFjこ)1らの置換体ケ衣わ(2、Tt’tt、水素
原子、−アルキル基、フエJ−ル基またld コrt
ラ装置m 体k Rb 1.、、Z 1 、Z 2 、
Z 3及ヒZ4Cf」、水素原−r1ハロクン原子、ア
ルキル基、二)rlL アルコキシ基、アルコ椰ジカ
ルボニル基、アリールオキシカルボ、=ル基kffわ(
2、Zl。 Z 、Z 及びZ4にそnぞ肛同−でも異なっで3 いてもよい。 293
Claims (2)
- (1)I−記の一般式[: I’ J 、 C11、)
またはCIll )で表わされて)ジス1ゾ化合物。 式中、Aは わし、Xは、ヒドロギシへとYとが結合している。 上記式中のベンゼン環と縮合した芳香族環または複素J
!1(これらの環は、置換または無置換でもよい。)を
形成するのに必要な原子団を表わし、Y1も は水、、
−卜)1′己丁、ノ′ルギルノ1(、フェニル)kまた
ばこλしらの置換体な衷わl、、、 l(、は水素比S
−1低級アルギル アルコへジカルボニル ニルノ.’;, sにたを1置換もしく舛1無置換の1
′ミノノ1(を表わし、1(、 及び1(1 は゛
1′ルギルノ1(、芳査族環ノI(、複素芳香族+17
1.1人またtJ,こ」1,らの置換体を表わし、1(
・’)J,水7; I;74 −J” 、アルキルノ占
、フコ−ニル2,(また1・;lこれらの置換体を表わ
し、Z 1, Z 2 、 Z 3及びZ4は、水素原
子、ハロゲン原子、アルキルノ1、ニトロJ,<;、7
′ルコ八・シフ4,アルコギシカルボニル)Ik、’y
’リールプへ・シカルア1ミニルノ.(を表わし.、7
r H 。 Z2,Zl及びZ4けそれぞ」1,同一でも異なってい
′〔もよい。 - (2)1−記の−・般式(1)、[、’llまたは[:
III )で表わさ]しるジスアゾ化合物を含rli
ず4)ことをI?3徴とーする尤・4)゛屯1イト組成
物。 ”3 Z2 [111)式中、Aは 表わし、X)J.、ヒト11ギシ八とYとか結合してい
イ司扁tー1式中のペン−ピンJ:;1と(’l+・;
合した芳φ〒族環またFま11J.素J,Ii’7 (
これらの4U;j )、L 、置]突IにたはフliQ
ilZl1央でもよい。)を形成ずイ)のに必+J5
な原1′団を表わし、1曵,′しま/J( 素IG!
−j’ % ’)′ルキル)噛(、フェニル!+(まブ
こシ;tこれらの置換体を表わし、It”は水素比r−
、低級アルキル法、カルバ士イルJ市、カル71ミキシ
ル4(、アルコギシカルボニルノ^、アリールオキシカ
ルボニル^(または置換もし2くは無置換の7′ミノ、
ll(を表わし、−1(、3及び1(・5はアルキルノ
,(、芳香族環ノ、1、hj素芳゛M族]Jul哉また
はこれらの置換体を表わし、l(1′は漬水素原子、ア
ルキル塙、フェニルノ1(またはこれらの11吠換休を
表わし、ZH,Z2,213及びZl4は、水素原子、
ハロゲン原■−、アルキルJ1%、ニトロノ吉、アルコ
キンL アル=I=lージカルボニル八、アリールオキ
シカルボニル1^を表わし、Zl 。 Z2,Zl及びZ4(」それぞれ同一でも異なっていて
もよい。 (31 下記の一般式[ 1 ) 、 C It )
または( Ill )で表わされるジスアゾ化合物を含
イ1する臣子写真感)6層を有することを特徴とするル
1ー写真感)j(:、体。 式中、At−1 LLJ し、Xは、ヒドロキシJ^とYどが結合している」1記
式中のベンゼン埋と縮合した芳%族J1;1または複素
’tit (これらの環は、置換またtJ: II(置
換でもJ、い。)を形成するのに必要な原子団を表わし
7、Yは1−は水素原子、アルギルノ^、フェニルノ吉
また←1これらの置換体を表わし、It は水素J6
1.子、低級アルキル!、(、カルバモイルイ載 カル
ポギンルノ、X−、アルコギシカルyEニルノ^、アリ
ールオキシカルボニル法またはhHI7.換もしくは無
置換のアミノJ、(を表わし、It 及び11 は
アルキル−7(、芳香族環?、(、複素芳香族NJ哉ま
たはこれらの置換体を表わし、1モ4は、水素原子、ア
ルギル乱、フェニルJ1(またはこれらの置換体を表わ
し、Z3 、Z2 、Z3及びZ4は、水素原子−、
ハロゲン原1−イアルキルノ^、ニトロ洗、’7’ルコ
キン故、アルコギシ力ルボニルノ1(、アリールオキシ
カルボ”ニルノ((を表わし、/J1 。 7J2 、 ’/J3及び7J4 iiイJしぞれ同
一でも異なっていて・ら」二い。
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JP57156403A JPS5945444A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | 電子写真感光体 |
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Family
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Family Applications (1)
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US20060021647A1 (en) * | 2004-07-28 | 2006-02-02 | Gui John Y | Molecular photovoltaics, method of manufacture and articles derived therefrom |
Citations (1)
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1982
- 1982-09-08 JP JP57156403A patent/JPS5945444A/ja active Granted
-
1983
- 1983-09-08 US US06/530,313 patent/US4533613A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS542129A (en) * | 1977-06-08 | 1979-01-09 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0149802A2 (de) * | 1983-12-21 | 1985-07-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue 2,3-Bis(Arylethenyl)-Chinoxaline, Verfahren zu Ihrer Herstellung und Ihre Verwendung als Photoleitfähige Verbindungen |
US5464941A (en) * | 1994-10-19 | 1995-11-07 | Hoechst Celanese Corporation | Biphenyl pyrazine compounds |
Also Published As
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