JPH0214697B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なジスアゾ化合物を含有する事
を特徴とする光導電性組成物に関するものであ
る。特に感度の高い電子写真感光体に適した光導
電性組成物に関するものである。 （従来技術） 電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程、 (2) 電荷を輸送する過程、 から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は電子写真感光体に用いる材
料の選択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光
体の感度、受容電位等の電子写真特性が向上し、
また電子写真感光体塗膜作製上好都合な物質を広
い範囲から選び得るという長所を有している。 従来、電子写真方式において使用される電子写
真感光体の光導電性素材として用いられているも
のに、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの
無機物質がある。 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号明細書に明らかにしたように、画像露
光の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化
する暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持
体よりなる光導電性材料を用いる。この光導電性
材料は一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、ま
ず一様な表面電荷が与えられる。次に、この材料
は照射パターンの種々の部分に含まれる相対エネ
ルギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照
射のパターンにより画像露光される。このように
して光導電性物質層（電子写真感光層）表面に残
つた表面電荷又は静電潜像は次にその表面が適当
な検電表示物質、すなわちトナーで接触されて可
視像となる。 トナーは絶縁液中あるいは燥乾担体中に含まれ
るがどちらの場合にも電荷パターンに応じて電子
写真感光層表面上に付着させることができる。付
着した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のような
公知の手段により定着することができる。又静電
潜像は第２の支持体（例えば紙、フイルムなど）
に転写することができる。同様に静電潜像を第２
の支持体に転写し、そこで現像することも可能で
ある。電子写真法はこの様にして画像を形成する
ようにした画像形成法の一つである。 このような電子写真法において電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所で適
当な電位に帯電できること、(2)暗所において電荷
の逸散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。 従来用いられている前記無機物質は、多くの長
所を持つていると同時にさまざまな欠点を有して
いることは事実である。例えば、現在広く用いら
れているセレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足
するが、製造する条件がむずかしく、製造コスト
が高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工する
ことがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なた
め取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化
カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に
分散させて電子写真感光体として用いられている
が、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの
機械的な欠点があるためにそのままでは反復して
使用することができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールと２，４，７
―トリニトロフルオレン―９―オンとからなる電
子写真感光体（米国特許3484237）、ポリ―Ｎ―ビ
ニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感し
たもの（特公昭48−25658）、有機顔料を主成分と
する電子写真感光体（特開昭47−37543）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする電子写真
感光体（特開昭47−10735）などである。 これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子
写真感光体の機械的特性及び可撓性もある程度ま
で、改善したものの概して光感度が低くまた繰り
返し使用に適さず電子写真感光体としての要求を
充分に満足するものではなかつた。 （発明の目的） 本発明の目的は、高感度な有機電子写真感光体
に適した光導電性組成物を提供することにある。
本発明の別の目的は、繰り返し使用できる有機電
子写真感光体に適した光導性組成物を提供するこ
とにある。 （発明の構成） 本発明者は鋭意研究の結果、下記一般式〔１〕
で表わされる新規なジスアゾ化合物を含有する事
を特徴とする光導電性組成物によつて本発明の目
的を達成した。 上記〔１〕式においてアゾ基はベンゼン環のオ
ルト、メタ、パラのいずれかの位置に結合してい
る。ｎおよびｍは0.1または２を表わし、Z1、Z4
は同一かまたは異なり水素原子、置換もしくは未
置換のアルキル基、アリール基、アラルキル基、
アミノ基、アルコキシ基、フエノキシ基、アシル
基であるかまたは水酸基を表わし、Z2、Z3、は同
一かまたは異なり、水素原子、ハロゲン原子また
は置換もしくは未置換のアルキル基、アリール
基、アラルキル基であるか、またはZ2、Z3は共に
これらが結合する炭素原子及び隣接せるカルボニ
ル炭素原子と一緒になり炭素環もしくは複素環を
形成するのに必要な原子団を表わす。 Ａは
を特徴とする光導電性組成物に関するものであ
る。特に感度の高い電子写真感光体に適した光導
電性組成物に関するものである。 （従来技術） 電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程、 (2) 電荷を輸送する過程、 から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は電子写真感光体に用いる材
料の選択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光
体の感度、受容電位等の電子写真特性が向上し、
また電子写真感光体塗膜作製上好都合な物質を広
い範囲から選び得るという長所を有している。 従来、電子写真方式において使用される電子写
真感光体の光導電性素材として用いられているも
のに、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの
無機物質がある。 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号明細書に明らかにしたように、画像露
光の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化
する暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持
体よりなる光導電性材料を用いる。この光導電性
材料は一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、ま
ず一様な表面電荷が与えられる。次に、この材料
は照射パターンの種々の部分に含まれる相対エネ
ルギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照
射のパターンにより画像露光される。このように
して光導電性物質層（電子写真感光層）表面に残
つた表面電荷又は静電潜像は次にその表面が適当
な検電表示物質、すなわちトナーで接触されて可
視像となる。 トナーは絶縁液中あるいは燥乾担体中に含まれ
るがどちらの場合にも電荷パターンに応じて電子
写真感光層表面上に付着させることができる。付
着した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のような
公知の手段により定着することができる。又静電
潜像は第２の支持体（例えば紙、フイルムなど）
に転写することができる。同様に静電潜像を第２
の支持体に転写し、そこで現像することも可能で
ある。電子写真法はこの様にして画像を形成する
ようにした画像形成法の一つである。 このような電子写真法において電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所で適
当な電位に帯電できること、(2)暗所において電荷
の逸散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。 従来用いられている前記無機物質は、多くの長
所を持つていると同時にさまざまな欠点を有して
いることは事実である。例えば、現在広く用いら
れているセレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足
するが、製造する条件がむずかしく、製造コスト
が高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工する
ことがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なた
め取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化
カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に
分散させて電子写真感光体として用いられている
が、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの
機械的な欠点があるためにそのままでは反復して
使用することができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールと２，４，７
―トリニトロフルオレン―９―オンとからなる電
子写真感光体（米国特許3484237）、ポリ―Ｎ―ビ
ニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感し
たもの（特公昭48−25658）、有機顔料を主成分と
する電子写真感光体（特開昭47−37543）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする電子写真
感光体（特開昭47−10735）などである。 これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子
写真感光体の機械的特性及び可撓性もある程度ま
で、改善したものの概して光感度が低くまた繰り
返し使用に適さず電子写真感光体としての要求を
充分に満足するものではなかつた。 （発明の目的） 本発明の目的は、高感度な有機電子写真感光体
に適した光導電性組成物を提供することにある。
本発明の別の目的は、繰り返し使用できる有機電
子写真感光体に適した光導性組成物を提供するこ
とにある。 （発明の構成） 本発明者は鋭意研究の結果、下記一般式〔１〕
で表わされる新規なジスアゾ化合物を含有する事
を特徴とする光導電性組成物によつて本発明の目
的を達成した。 上記〔１〕式においてアゾ基はベンゼン環のオ
ルト、メタ、パラのいずれかの位置に結合してい
る。ｎおよびｍは0.1または２を表わし、Z1、Z4
は同一かまたは異なり水素原子、置換もしくは未
置換のアルキル基、アリール基、アラルキル基、
アミノ基、アルコキシ基、フエノキシ基、アシル
基であるかまたは水酸基を表わし、Z2、Z3、は同
一かまたは異なり、水素原子、ハロゲン原子また
は置換もしくは未置換のアルキル基、アリール
基、アラルキル基であるか、またはZ2、Z3は共に
これらが結合する炭素原子及び隣接せるカルボニ
ル炭素原子と一緒になり炭素環もしくは複素環を
形成するのに必要な原子団を表わす。 Ａは
【式】
【式】
【式】
を表わし、
Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記
式中のベンゼン環と縮合した芳香族環または複素
環（これらの環は置換または無置換でもよい。）
を形成するのに必要な原子団を表わし、 Ｙは
式中のベンゼン環と縮合した芳香族環または複素
環（これらの環は置換または無置換でもよい。）
を形成するのに必要な原子団を表わし、 Ｙは
【式】
を表わし、
R1は水素原子、アルキル基、フエニル基また
はこれらの置換体を表わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基または置換また
は無置換のアミノ基を表わし、 R3及びR5は水素原子、アルキル基、芳香族環
基、複素芳香族環基またはこれらの置換体を表わ
し、 R4は水素原子、アルキル基、フエニル基また
はこれらの置換体を表わす。 一般式〔１〕で表わされるシスアゾ化合物につ
いて更に詳しく説明する。 Z1、Z4としては、水素原子または、メチル基、
エチル基、プロピル基等の炭素数１から８までの
アルキル基、フエニル基、ナフチル基等の炭素数
６から20までのアリール基、炭素数７から21まで
のアラルキル基、炭素数１から８までのアルキル
基を有するアルコキシ基、炭素数１から８までの
アルキル基を有するアシル基のほか、アミノ基、
フエノキシ基、水酸基等がある。またこれらのう
ちアルキル基、フエニル基、アリール基、アラル
キル基、アルコキシ基、アシル基、アミノ基、お
よびフエノキシ基は置換基を有していても良く、
置換基としては、塩素、臭素等のハロゲン原子、
炭素数１から８までのアルキル基、炭素数１から
８までのアルキル基を有するアルコキシ基、フエ
ノキシ基、アラルキル基、置換または未置換のア
ミノ基、水酸基、ニトロ基等がある。 Z2、Z3がハロゲン原子の場合ハロゲン原子とし
てはフツ素、塩素、臭素、沃素等を、また置換も
しくは未置換のアルキル基、アリール基、アラル
キル基の場合、Z1、Z4で示された置換もしくは未
置換のアルキル基、アリール基、アラルキル基と
同様のものをあげることができる。 またZ2、Z3が共にこれらが結合する炭素原子、
及び隣接せるカルボニル炭素原子と一緒になり炭
素環もしくは複素環を形成する場合、炭素環とし
ては３から14までの炭素数を有するものであり具
体的にはシクロプロパノン、シクロペンタノン、
シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、３，５―
シクロヘプタジエノン等の飽和脂肪族又は不飽和
脂肪族の環状骨格をあげることができる、またこ
れらの環状骨格にベンゼン環等の芳香族が縮環し
ていてもよくたとえば２―インダノン等を例とし
て挙げることができる。 複素環としては１から３個の窒素原子、硫黄原
子または酸素原子のいづれかを環骨格に含み、２
から13までの炭素数を有するものであり、具体的
には４―ピペリジノン、３―ピロリジノン、テト
ラヒドロピラン―４―オン、テトラヒドロチオピ
ラン―４―オン等をあげることができる。また、
炭素数、複素環は置換基を有していてもよく置換
基としてはハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、フエノキシ基、アラルキル
基、アミノ基、水酸基、ニトロ基等がある。 特にこれらの炭素環、複素環のうち原料入手の
容易さ、製造適性の点で、シクロプロパノン、シ
クロペンタノン、シクロヘキサノン、２―インダ
ノン、１―メチル―４―ピペリジノン、１―ベン
ジル―３―ピペリジノン等が好ましい。 上記Ａを表わす一般式において、 Ｘはヒドロキシル基とＹとが結合しているベン
ゼン環と縮合してナフタレン環、アントラセン環
などの芳香族環またはインドール環、カルバゾー
ル環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環
などの複素環を形成し得る基である。 Ｘが置換基を有する芳香族環または複素環系の
場合、置換基としてハロゲン原子（弗素原子、塩
素原子、臭素原子、沃素原子、低級アルキル基、
好ましくは炭素数１〜８の低級アルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソプロピル基、イソブチル基等）があげら
れ、置換基の数は１個または２個であり、置換基
が２個の場合にはそれらは同じでも異なつていて
もよい。 R1のアルキル基は、好ましくは炭素数１〜12
のアルキル基である。 R1が非置換のアルキル基の場合、その具体例
としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、
イソブチル基、イソアミル基、イソヘキシル基、
ネオペンチル基、tert―ブチル基等をあげること
ができる。 R1が置換アルキル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数６〜15
のアリール基などがある。その例として、ヒドロ
キシアルキル基（例えば、ヒドロキシメチル基、
２―ヒドロキシエチル基、３―ヒドロキシプロピ
ル基、２―ヒドロキシプロピル基等）、アルコキ
シアルキル基（例えば、メトキシメチル基、２―
メトキシエチル基、３―メトキシプロピル基、エ
トキシメチル基、２―エトキシエチル基等）、シ
アノアルキル基（例えば、シアノメチル基、２―
シアノエチル基等）、アミノアルキル基（例えば、
アミノメチル基、２―アミノエチル基、３―アミ
ノプロピル基等）、（アルキルアミノ）アルキル基
（例えば、（メチルアミノ）メチル基、２―（メチ
ルアミノ）エチル基、（エチルアミノ）メチル
基）、（ジアルキルアミノ）アルキル基（例えば、
（ジメチルアミノ）メチル基、２―（ジメチルア
ミノ）エチル基等）、ハロゲノアルキル基（例え
ば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモ
メチル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル
基、フエネチル基等）をあげることができる。 R1が置換フエニル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６
のアルキル基、ニトロ基などがある。その例とし
て、ヒドロキシフエニル基、アルコキシフエニル
基（例えば、メトキシフエニル基、エトキシフエ
ニル基等）、シアノフエニル基、アミノフエニル
基、（アルキルアミノ）フエニル基（例えば、（メ
チルアミノ）フエニル基、（エチルアミノ）フエ
ニル基等）、（ジアルキルアミノ）フエニル基（例
えば、（ジメチルアミノ）フエニル基等）、ハロゲ
ノフエニル基（例えば、フルオロフエニル基、ク
ロロフエニル基、ブロモフエニル基等）、アルキ
ルフエニル基（例えば、トリル基、エチルフエニ
ル基、クメニル基、キシリル基、メシチル基等）、
ニトロフエニル基、およびこれらの置換基（互い
に同じでも異なつてもよい。）を２個または３個
を有する置換基（置換基の位置または複数個の置
換基相互の位置関係は任意である）をあげること
ができる。 R2が置換アミノ基の場合、その具体例として
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミ
ノ基、フエニルアミノ基、トリルアミノ基、ベン
ジルアミノ基、フエネチルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジフエニルアミノ基
等をあげることができる。 R2が低級アルキル基の場合、炭素数が１〜６
でありその具体例としてメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基等があげられる。 R2がアルコキシカルボニル基の場合、炭素数
１〜12のアルコキシ基を有しその具体例としてメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
イソプロポキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基等があげられる。 R2がアリールオキシカルボニル基の場合炭素
数６〜20のアリールオキシ基を有し、その具体例
として、フエノキシカルボニル基、トルオキシカ
ルボニル基等があげられる。 R3及びR5としては水素原子、炭素数１〜20の
アルキル基、フエニル基、ナフチル基などの芳香
族環基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基などの酸素原子、窒素原
子、硫黄原子などを含んだ複素芳香族環基または
それらの置換体が好ましい。 R3またはR5が、置換または無置換のアルキル
基の場合、その例はそれぞれ前述のR1における
置換または無置換のアルキル基の具体例と同じ基
をあげることができる。 R3またはR5が置換フエニル基、置換ナフチル
基等の置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基ま
たは置換カルバゾリル基等のヘテロ原子を含む置
換複素芳香族基の場合、置換基の例としてヒドロ
キシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子）、炭素数１〜12のアルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
等）、炭素数１〜12のアルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、イソプロポキシ基、イソ
ブトキシ基、イソアミルオキシ基、tert―ブトキ
シ基、ネオペンチルオキシ基等）、アミノ基、炭
素数１〜12のアルキルアミノ基（例えば、メチル
アミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基
等）、炭素数１〜12のジアルキルアミノ基（例え
ば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ―
メチル―Ｎ―エチルアミノ基等）、炭素数６〜12
のアリールアミノ基（例えば、フエニルアミノ
基、トリルアミノ基等）、炭素数６〜15のアリー
ル基を２個有するジアリールアミノ基（例えば、
ジフエニルアミノ基等）、カルボキシル基、アル
カリ金属カルボキシラト基（アルカリ金属（陽イ
オン）の例、Na 、Ｋ 、Li 等）、アルカリ金
属スルホナト基（アルカリ金属（陽イオン）の
例、Na 、Ｋ 、Li 等）、アルキルカルボニル
基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ベン
ジルカルボニル基等）、炭素数６〜12のアリール
基を有するアリールカルボニル基（例えば、ベン
ゾイル基、トルオイル基、等）、炭素数１〜12の
アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチル
チオ基等）、または炭素数１〜12のアリールチオ
基（例えば、フエニルチオ基、トリルチオ基等）
をあげることができ、置換基の個数は１個ないし
３個であり、複数の置換基が結合している場合に
はそれらは互いに同じでも異なつてもよく任意の
組合せをとつてよく、また置換基の結合位置は任
意である。 R4が置換または無置換の炭素数１〜20のアル
キル基及びフエニル基の場合前述のR3及びR5に
おける置換または無置換のアルキル基及びフエニ
ル基の具体例と同じ基をあげることができる。 カプラーに由来するＡとしては、光感度が高い
光導電性組成物または電子写真感光層を与え、か
つ製造原料化合物を容易に入手することができる
ので低コストでジスアゾ化合物を製造することが
できるという観点から
はこれらの置換体を表わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基または置換また
は無置換のアミノ基を表わし、 R3及びR5は水素原子、アルキル基、芳香族環
基、複素芳香族環基またはこれらの置換体を表わ
し、 R4は水素原子、アルキル基、フエニル基また
はこれらの置換体を表わす。 一般式〔１〕で表わされるシスアゾ化合物につ
いて更に詳しく説明する。 Z1、Z4としては、水素原子または、メチル基、
エチル基、プロピル基等の炭素数１から８までの
アルキル基、フエニル基、ナフチル基等の炭素数
６から20までのアリール基、炭素数７から21まで
のアラルキル基、炭素数１から８までのアルキル
基を有するアルコキシ基、炭素数１から８までの
アルキル基を有するアシル基のほか、アミノ基、
フエノキシ基、水酸基等がある。またこれらのう
ちアルキル基、フエニル基、アリール基、アラル
キル基、アルコキシ基、アシル基、アミノ基、お
よびフエノキシ基は置換基を有していても良く、
置換基としては、塩素、臭素等のハロゲン原子、
炭素数１から８までのアルキル基、炭素数１から
８までのアルキル基を有するアルコキシ基、フエ
ノキシ基、アラルキル基、置換または未置換のア
ミノ基、水酸基、ニトロ基等がある。 Z2、Z3がハロゲン原子の場合ハロゲン原子とし
てはフツ素、塩素、臭素、沃素等を、また置換も
しくは未置換のアルキル基、アリール基、アラル
キル基の場合、Z1、Z4で示された置換もしくは未
置換のアルキル基、アリール基、アラルキル基と
同様のものをあげることができる。 またZ2、Z3が共にこれらが結合する炭素原子、
及び隣接せるカルボニル炭素原子と一緒になり炭
素環もしくは複素環を形成する場合、炭素環とし
ては３から14までの炭素数を有するものであり具
体的にはシクロプロパノン、シクロペンタノン、
シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、３，５―
シクロヘプタジエノン等の飽和脂肪族又は不飽和
脂肪族の環状骨格をあげることができる、またこ
れらの環状骨格にベンゼン環等の芳香族が縮環し
ていてもよくたとえば２―インダノン等を例とし
て挙げることができる。 複素環としては１から３個の窒素原子、硫黄原
子または酸素原子のいづれかを環骨格に含み、２
から13までの炭素数を有するものであり、具体的
には４―ピペリジノン、３―ピロリジノン、テト
ラヒドロピラン―４―オン、テトラヒドロチオピ
ラン―４―オン等をあげることができる。また、
炭素数、複素環は置換基を有していてもよく置換
基としてはハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、フエノキシ基、アラルキル
基、アミノ基、水酸基、ニトロ基等がある。 特にこれらの炭素環、複素環のうち原料入手の
容易さ、製造適性の点で、シクロプロパノン、シ
クロペンタノン、シクロヘキサノン、２―インダ
ノン、１―メチル―４―ピペリジノン、１―ベン
ジル―３―ピペリジノン等が好ましい。 上記Ａを表わす一般式において、 Ｘはヒドロキシル基とＹとが結合しているベン
ゼン環と縮合してナフタレン環、アントラセン環
などの芳香族環またはインドール環、カルバゾー
ル環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環
などの複素環を形成し得る基である。 Ｘが置換基を有する芳香族環または複素環系の
場合、置換基としてハロゲン原子（弗素原子、塩
素原子、臭素原子、沃素原子、低級アルキル基、
好ましくは炭素数１〜８の低級アルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソプロピル基、イソブチル基等）があげら
れ、置換基の数は１個または２個であり、置換基
が２個の場合にはそれらは同じでも異なつていて
もよい。 R1のアルキル基は、好ましくは炭素数１〜12
のアルキル基である。 R1が非置換のアルキル基の場合、その具体例
としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、
イソブチル基、イソアミル基、イソヘキシル基、
ネオペンチル基、tert―ブチル基等をあげること
ができる。 R1が置換アルキル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数６〜15
のアリール基などがある。その例として、ヒドロ
キシアルキル基（例えば、ヒドロキシメチル基、
２―ヒドロキシエチル基、３―ヒドロキシプロピ
ル基、２―ヒドロキシプロピル基等）、アルコキ
シアルキル基（例えば、メトキシメチル基、２―
メトキシエチル基、３―メトキシプロピル基、エ
トキシメチル基、２―エトキシエチル基等）、シ
アノアルキル基（例えば、シアノメチル基、２―
シアノエチル基等）、アミノアルキル基（例えば、
アミノメチル基、２―アミノエチル基、３―アミ
ノプロピル基等）、（アルキルアミノ）アルキル基
（例えば、（メチルアミノ）メチル基、２―（メチ
ルアミノ）エチル基、（エチルアミノ）メチル
基）、（ジアルキルアミノ）アルキル基（例えば、
（ジメチルアミノ）メチル基、２―（ジメチルア
ミノ）エチル基等）、ハロゲノアルキル基（例え
ば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモ
メチル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル
基、フエネチル基等）をあげることができる。 R1が置換フエニル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６
のアルキル基、ニトロ基などがある。その例とし
て、ヒドロキシフエニル基、アルコキシフエニル
基（例えば、メトキシフエニル基、エトキシフエ
ニル基等）、シアノフエニル基、アミノフエニル
基、（アルキルアミノ）フエニル基（例えば、（メ
チルアミノ）フエニル基、（エチルアミノ）フエ
ニル基等）、（ジアルキルアミノ）フエニル基（例
えば、（ジメチルアミノ）フエニル基等）、ハロゲ
ノフエニル基（例えば、フルオロフエニル基、ク
ロロフエニル基、ブロモフエニル基等）、アルキ
ルフエニル基（例えば、トリル基、エチルフエニ
ル基、クメニル基、キシリル基、メシチル基等）、
ニトロフエニル基、およびこれらの置換基（互い
に同じでも異なつてもよい。）を２個または３個
を有する置換基（置換基の位置または複数個の置
換基相互の位置関係は任意である）をあげること
ができる。 R2が置換アミノ基の場合、その具体例として
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミ
ノ基、フエニルアミノ基、トリルアミノ基、ベン
ジルアミノ基、フエネチルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジフエニルアミノ基
等をあげることができる。 R2が低級アルキル基の場合、炭素数が１〜６
でありその具体例としてメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基等があげられる。 R2がアルコキシカルボニル基の場合、炭素数
１〜12のアルコキシ基を有しその具体例としてメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
イソプロポキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基等があげられる。 R2がアリールオキシカルボニル基の場合炭素
数６〜20のアリールオキシ基を有し、その具体例
として、フエノキシカルボニル基、トルオキシカ
ルボニル基等があげられる。 R3及びR5としては水素原子、炭素数１〜20の
アルキル基、フエニル基、ナフチル基などの芳香
族環基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基などの酸素原子、窒素原
子、硫黄原子などを含んだ複素芳香族環基または
それらの置換体が好ましい。 R3またはR5が、置換または無置換のアルキル
基の場合、その例はそれぞれ前述のR1における
置換または無置換のアルキル基の具体例と同じ基
をあげることができる。 R3またはR5が置換フエニル基、置換ナフチル
基等の置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基ま
たは置換カルバゾリル基等のヘテロ原子を含む置
換複素芳香族基の場合、置換基の例としてヒドロ
キシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子）、炭素数１〜12のアルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
等）、炭素数１〜12のアルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、イソプロポキシ基、イソ
ブトキシ基、イソアミルオキシ基、tert―ブトキ
シ基、ネオペンチルオキシ基等）、アミノ基、炭
素数１〜12のアルキルアミノ基（例えば、メチル
アミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基
等）、炭素数１〜12のジアルキルアミノ基（例え
ば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ―
メチル―Ｎ―エチルアミノ基等）、炭素数６〜12
のアリールアミノ基（例えば、フエニルアミノ
基、トリルアミノ基等）、炭素数６〜15のアリー
ル基を２個有するジアリールアミノ基（例えば、
ジフエニルアミノ基等）、カルボキシル基、アル
カリ金属カルボキシラト基（アルカリ金属（陽イ
オン）の例、Na 、Ｋ 、Li 等）、アルカリ金
属スルホナト基（アルカリ金属（陽イオン）の
例、Na 、Ｋ 、Li 等）、アルキルカルボニル
基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ベン
ジルカルボニル基等）、炭素数６〜12のアリール
基を有するアリールカルボニル基（例えば、ベン
ゾイル基、トルオイル基、等）、炭素数１〜12の
アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチル
チオ基等）、または炭素数１〜12のアリールチオ
基（例えば、フエニルチオ基、トリルチオ基等）
をあげることができ、置換基の個数は１個ないし
３個であり、複数の置換基が結合している場合に
はそれらは互いに同じでも異なつてもよく任意の
組合せをとつてよく、また置換基の結合位置は任
意である。 R4が置換または無置換の炭素数１〜20のアル
キル基及びフエニル基の場合前述のR3及びR5に
おける置換または無置換のアルキル基及びフエニ
ル基の具体例と同じ基をあげることができる。 カプラーに由来するＡとしては、光感度が高い
光導電性組成物または電子写真感光層を与え、か
つ製造原料化合物を容易に入手することができる
ので低コストでジスアゾ化合物を製造することが
できるという観点から
【式】が好ましい。
またＸとしてはヒドロキシ基とＹとが結合して
いるベンゼン環と縮合してナフタレン環、カルバ
ゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環が好ましく、Ｙとしては
いるベンゼン環と縮合してナフタレン環、カルバ
ゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環が好ましく、Ｙとしては
【式】が好ましい。
以下に本発明の化合物の具体例をあげる。
本発明のジスアゾ化合物は以下に示した経路で
公知の方法を用いて製造することができる。 すなわち、文献記載の方法（例えばS.
Wattanasin著“Synthesis”674頁、1980年；W.
Schlosser著“Synthesis”201頁、1979年；J.
Mathieu著“Formation of Ｃ―Ｃ Bonds”２
巻、513頁、1975年．Georg Thieme
Publishers，Stuttgart.）により得られるジニト
ロ体をスズ・塩酸、鉄・塩酸あるいは接触還元等
の還元法によりジアミノ体とする。次に亜硝酸ソ
ーダ等のジアゾ化試薬によりジアゾ化し、テトラ
ゾニウム塩として単離した後、これを適当な有機
溶媒例えばＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド中で前
述の各顔料に対応する化合物（例えばナフトール
AS系等のカプラー）とアルカリの存在下にカツ
プリング反応させることにより容易に製造するこ
とができる。 本発明のジスアゾ化合物はジスアゾ顔料として
用いることができる。 例えば前記ジスアゾ化合物(1)は合成例１に従つ
て製造することができる。 合成例 １ １，３―ビス（４―ニトロベンジリデン）アセ
トンの合成 アセトン―１，３―ビス（トリフエニルフオス
ホニウムクロリド）99.5ｇをメタノール200mlに
溶解した溶液にナトリウムメトキシド（28％溶
液）94.6ｇを滴下し１，３―ビス（トリフエニル
ホスホラニリデン）アセトンの溶液を調製した。
これを室温下撹拌しながら４―ニトロベンズアル
デヒド50.25ｇをメタノール300mlに溶解した溶液
に滴下した。 更に撹拌を３時間続け、一夜放置した後、反応
液を水に注ぎ、生じた結晶を取した。エタノー
ルから再結晶を行い46.32ｇの結晶を得た。 収率 93％ 融点 250〜251.5℃（文献値250℃） 但し文献値は前掲、W.Schlosser著
“Synthesis”201頁1979年による。 １，３―ビス（４―アミノベンジリデン）アセ
トンの合成 １，３―ビス（４―ニトロベンジリデン）アセ
トン4.27ｇを100mlの酢酸に溶解し100℃の油浴上
で加熱かくはんしながら塩化第１スズ、２水和物
19.4ｇの濃塩酸28ml溶液を滴下した。 加熱、撹拌を更に２時間半続けた後反応液を水
に注ぎ、水溶液をカセイソーダでアルカリ性にし
た後生じた結晶を取し乾燥した。 収率 2.20ｇ 融点 300℃以上 アセトン―１，３―ビス（４―ジアゾニウムベ
ンジリデンフルオロボレート）の合成 １，３―ビス（４―アミノベンジリデン）アセ
トン2.2ｇを6N塩酸35mlに加え０℃に冷却し、激
しく撹拌しながら亜硝酸ソーダ1.18ｇの５ml水溶
液を滴下した。滴下後０℃に保つたまま、３時間
撹拌を続けた後反応液を過し液に42％硼弗化
水素酸20mlを加え析出した結晶を取した。この
結晶を少量の冷水で洗つた後、乾燥した。 収量 1.59ｇ 収率 39％ ジスアゾ化合物(1) アセトン―１，３―ビス（４―ジアゾニウムベ
ンジリデンフルオロボレート）1.52ｇ及び２―ヒ
ドロキシ―３―ナフトエ酸アニリド2.00ｇを50ml
のＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドに溶解し、これ
に酢酸ナトリウム１ｇ及び水５mlからなる溶液を
０℃の温度で約20分かけて滴下した後、室温で約
２時間撹拌した。反応液に50mlの水を加え生成し
た沈澱を取し、DMFと水との１：１の混合溶
媒200mlで洗浄、更に、100mlの水、100mlのアセ
トンでひき続いて洗浄した後乾燥した。 収量 2.52ｇ 収率 82％ 融点 218℃ 元素分析 C51H36N6O5として 計算値 Ｃ：75.36％ Ｈ：4.46％ Ｎ：10.34％ 実測値 Ｃ：75.06％ Ｈ：4.78％ Ｎ：10.51％ IR吸収スペクトル（KBr錠剤、cm-1） 1660、1625、1600、1550、1490 可視吸収スペクトル（メチレンクロライド中
λmax） 534nm 合成例 ２〜７ ジスアゾ化合物(7)、(8)、(10)、(11)、(12)、（14）
を
合成するために合成例１で合成したアセトン―
１，３―ビス（４―ジアゾニウムベンジリデンフ
ルオロボレート）と、本発明のジスアゾ化合物の
一般式〔１〕のＡの部分に相当するカプラーを用
いて、合成例１と同様にジスアゾ化合物(7)、(8)、
(10)、(11)、(12)、（14）を合成した。 それぞれのジスアゾ化合物の融点、元素分析
値、IR吸収スペクトル、可視吸収スペクトルを
合成例１と同様の方法にて測定した。 測定結果を第１表に示す。
公知の方法を用いて製造することができる。 すなわち、文献記載の方法（例えばS.
Wattanasin著“Synthesis”674頁、1980年；W.
Schlosser著“Synthesis”201頁、1979年；J.
Mathieu著“Formation of Ｃ―Ｃ Bonds”２
巻、513頁、1975年．Georg Thieme
Publishers，Stuttgart.）により得られるジニト
ロ体をスズ・塩酸、鉄・塩酸あるいは接触還元等
の還元法によりジアミノ体とする。次に亜硝酸ソ
ーダ等のジアゾ化試薬によりジアゾ化し、テトラ
ゾニウム塩として単離した後、これを適当な有機
溶媒例えばＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド中で前
述の各顔料に対応する化合物（例えばナフトール
AS系等のカプラー）とアルカリの存在下にカツ
プリング反応させることにより容易に製造するこ
とができる。 本発明のジスアゾ化合物はジスアゾ顔料として
用いることができる。 例えば前記ジスアゾ化合物(1)は合成例１に従つ
て製造することができる。 合成例 １ １，３―ビス（４―ニトロベンジリデン）アセ
トンの合成 アセトン―１，３―ビス（トリフエニルフオス
ホニウムクロリド）99.5ｇをメタノール200mlに
溶解した溶液にナトリウムメトキシド（28％溶
液）94.6ｇを滴下し１，３―ビス（トリフエニル
ホスホラニリデン）アセトンの溶液を調製した。
これを室温下撹拌しながら４―ニトロベンズアル
デヒド50.25ｇをメタノール300mlに溶解した溶液
に滴下した。 更に撹拌を３時間続け、一夜放置した後、反応
液を水に注ぎ、生じた結晶を取した。エタノー
ルから再結晶を行い46.32ｇの結晶を得た。 収率 93％ 融点 250〜251.5℃（文献値250℃） 但し文献値は前掲、W.Schlosser著
“Synthesis”201頁1979年による。 １，３―ビス（４―アミノベンジリデン）アセ
トンの合成 １，３―ビス（４―ニトロベンジリデン）アセ
トン4.27ｇを100mlの酢酸に溶解し100℃の油浴上
で加熱かくはんしながら塩化第１スズ、２水和物
19.4ｇの濃塩酸28ml溶液を滴下した。 加熱、撹拌を更に２時間半続けた後反応液を水
に注ぎ、水溶液をカセイソーダでアルカリ性にし
た後生じた結晶を取し乾燥した。 収率 2.20ｇ 融点 300℃以上 アセトン―１，３―ビス（４―ジアゾニウムベ
ンジリデンフルオロボレート）の合成 １，３―ビス（４―アミノベンジリデン）アセ
トン2.2ｇを6N塩酸35mlに加え０℃に冷却し、激
しく撹拌しながら亜硝酸ソーダ1.18ｇの５ml水溶
液を滴下した。滴下後０℃に保つたまま、３時間
撹拌を続けた後反応液を過し液に42％硼弗化
水素酸20mlを加え析出した結晶を取した。この
結晶を少量の冷水で洗つた後、乾燥した。 収量 1.59ｇ 収率 39％ ジスアゾ化合物(1) アセトン―１，３―ビス（４―ジアゾニウムベ
ンジリデンフルオロボレート）1.52ｇ及び２―ヒ
ドロキシ―３―ナフトエ酸アニリド2.00ｇを50ml
のＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドに溶解し、これ
に酢酸ナトリウム１ｇ及び水５mlからなる溶液を
０℃の温度で約20分かけて滴下した後、室温で約
２時間撹拌した。反応液に50mlの水を加え生成し
た沈澱を取し、DMFと水との１：１の混合溶
媒200mlで洗浄、更に、100mlの水、100mlのアセ
トンでひき続いて洗浄した後乾燥した。 収量 2.52ｇ 収率 82％ 融点 218℃ 元素分析 C51H36N6O5として 計算値 Ｃ：75.36％ Ｈ：4.46％ Ｎ：10.34％ 実測値 Ｃ：75.06％ Ｈ：4.78％ Ｎ：10.51％ IR吸収スペクトル（KBr錠剤、cm-1） 1660、1625、1600、1550、1490 可視吸収スペクトル（メチレンクロライド中
λmax） 534nm 合成例 ２〜７ ジスアゾ化合物(7)、(8)、(10)、(11)、(12)、（14）
を
合成するために合成例１で合成したアセトン―
１，３―ビス（４―ジアゾニウムベンジリデンフ
ルオロボレート）と、本発明のジスアゾ化合物の
一般式〔１〕のＡの部分に相当するカプラーを用
いて、合成例１と同様にジスアゾ化合物(7)、(8)、
(10)、(11)、(12)、（14）を合成した。 それぞれのジスアゾ化合物の融点、元素分析
値、IR吸収スペクトル、可視吸収スペクトルを
合成例１と同様の方法にて測定した。 測定結果を第１表に示す。
【表】
【表】
合成例 ８
２，６―ビス（４―ジアゾニウムベンジリデン
フルオロボレート）シクロヘキサノンの合成 ２，６―ビス（４―アミノベンジリデン）シク
ロヘキサノン1.00ｇを、6N塩酸30mlに加え、０
℃に保つた。激しく撹拌しながら、亜硝酸ソーダ
0.48ｇの２ml水溶液を滴下した。滴下後、０℃で
３時間撹拌したのち、反応液を過した。 ロ液に、42％硼弗化水素酸10mlを加え析出した
結晶を取、少量の冷水で洗浄し、乾燥した。 収量 0.45ｇ 収率 27％ ジスアゾ化合物（20）の合成 ２，６―ビス（４―ジアゾニウムベンジリデン
フルオロボレート）シクロヘキサノン0.45ｇ及び
２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸アニリド0.49ｇ
を10mlのＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドに溶解し
た。０℃に冷却した後、酢酸ナトリウム0.50ｇを
２mlの水に溶かした溶液を15分間で滴下し、０℃
で1hr、室温で3hr撹拌した。反応液に20mlのエタ
ノールを加え、生成した沈澱を取し、50mlの
水、10mlのDMF、50mlのエタノールの順に洗浄
し、乾燥した。 収量 0.67ｇ 収率 85％ 融点 260.5〜261 元素分析 C54H40N6O5として 計算値 Ｃ：76.04％ Ｈ：4.72％ Ｎ：9.85％ 実測値 Ｃ：76.24％ Ｈ：4.56％ Ｎ：10.03％ IR吸収スペクトル（KBr錠剤cm-1） 1668、1600、1540、1508、1475 可視吸収スペクトル〔Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムア
ミド：エチレンジアミン95：５（重量比）なる混
合溶媒中〕 λmax＝528nm 合成例 ９〜12 ジスアゾ化合物（23）、（24）、（26）を合成する
ために、２，６―ビス（４―ジアゾニウムベンジ
リデンフルオロボレート）シクロヘキサノンと、
本発明のジスアゾ化合物の一般式〔１〕のＡの部
分に相当するカプラーを用いて合成例８と同様に
ジスアゾ化合物（23）、（24）、（25）、（26）を合成
した。 それぞれのジスアゾ化合物の融点、元素分析
値、IR吸収スペクトル、可視吸収スペクトルを
合成例８と同様の方法にて測定した。 測定結果を第２表に示す。
フルオロボレート）シクロヘキサノンの合成 ２，６―ビス（４―アミノベンジリデン）シク
ロヘキサノン1.00ｇを、6N塩酸30mlに加え、０
℃に保つた。激しく撹拌しながら、亜硝酸ソーダ
0.48ｇの２ml水溶液を滴下した。滴下後、０℃で
３時間撹拌したのち、反応液を過した。 ロ液に、42％硼弗化水素酸10mlを加え析出した
結晶を取、少量の冷水で洗浄し、乾燥した。 収量 0.45ｇ 収率 27％ ジスアゾ化合物（20）の合成 ２，６―ビス（４―ジアゾニウムベンジリデン
フルオロボレート）シクロヘキサノン0.45ｇ及び
２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸アニリド0.49ｇ
を10mlのＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドに溶解し
た。０℃に冷却した後、酢酸ナトリウム0.50ｇを
２mlの水に溶かした溶液を15分間で滴下し、０℃
で1hr、室温で3hr撹拌した。反応液に20mlのエタ
ノールを加え、生成した沈澱を取し、50mlの
水、10mlのDMF、50mlのエタノールの順に洗浄
し、乾燥した。 収量 0.67ｇ 収率 85％ 融点 260.5〜261 元素分析 C54H40N6O5として 計算値 Ｃ：76.04％ Ｈ：4.72％ Ｎ：9.85％ 実測値 Ｃ：76.24％ Ｈ：4.56％ Ｎ：10.03％ IR吸収スペクトル（KBr錠剤cm-1） 1668、1600、1540、1508、1475 可視吸収スペクトル〔Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムア
ミド：エチレンジアミン95：５（重量比）なる混
合溶媒中〕 λmax＝528nm 合成例 ９〜12 ジスアゾ化合物（23）、（24）、（26）を合成する
ために、２，６―ビス（４―ジアゾニウムベンジ
リデンフルオロボレート）シクロヘキサノンと、
本発明のジスアゾ化合物の一般式〔１〕のＡの部
分に相当するカプラーを用いて合成例８と同様に
ジスアゾ化合物（23）、（24）、（25）、（26）を合成
した。 それぞれのジスアゾ化合物の融点、元素分析
値、IR吸収スペクトル、可視吸収スペクトルを
合成例８と同様の方法にて測定した。 測定結果を第２表に示す。
【表】
ジスアゾ化合物(1)の赤外線吸収スペクトル
（KBr法）は第１図に示した。 他のジスアゾ化合物も上記合成例と同様な方法
により合成することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わさ
れるジスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する
電子写真感光層を有する。各種の形態の電子写真
感光体が知られているが、本発明の電子写真感光
体はそのいずれのタイプの感光体であつてもよい
が通常下に例示したタイプの電子写真感光体構造
をもつ。 (1) 導電性支持体上にジスアゾ化合物をバインダ
ーあるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成
る電子写真感光層を設けたもの。 (2) 導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分と
する電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体
輸送媒体層を設けたもの。 本発明のジスアゾ化合物は光導電性物質として
作用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷担
体を発生し、発生した電荷担体はジスアゾ化合物
を媒体として輸送することもできるが、電荷担体
輸送化合物を媒体として輸送させた方が更に効果
的である。 タイププ(1)の電子写真感光体を作成するにはジ
スアゾ化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは
電荷担体輸送化合物とバインダーを溶解した溶液
中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。この時の電子写真感光層の厚さは
３〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。 タイプ(2)の電子写真感光体を作成するには導電
性支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、
アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、ある
いはジスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしく
は必要があればバインダーを溶解せしめた溶剤中
に分散して塗布乾燥した後、その上に電荷担体輸
送化合物及びバインダーを含む溶液を塗布乾燥し
て得られる。この時の電荷担体発生層となるジス
アゾ化合物層の厚みは4μ以下、好ましくは2μ以
下がよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜
30μ、好ましくは５〜20μがよい。 (1)及び(2)のタイプの感光体で用いられるジスア
ゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等
の分散機により粒径5μ以下、好ましくは2μ以下
に粉砕して用いられる。 タイプ(1)の電子写真感光体において使用される
ジスアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなつたり、電子写真感光
層の強度が弱くなつたりし、電子写真感光層中の
ジスアゾ化合物の占める割合はバインダーに対し
0.01〜２重量倍、好ましくは0.05〜１重量倍がよ
く、必要に応じて添加する電荷担体輸送化合物の
割合はバインダーに対し0.1〜２重量倍、好まし
くは0.3〜1.3重量倍の範囲がよい。またそれ自身
バインダーとして使用できる電荷担体輸送化合物
の場合には、ジスアゾ化合物の添加量はバインダ
ーに対し0.01〜0.5重量倍使用するのが好ましい。 またタイプ(2)の電子写真感光体において電荷担
体発生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成
する場合、バインダー樹脂に対するジスアゾ化合
物の使用量は0.1重量倍以上が好ましくそれ以下
だと十分な感光性が得られない。電荷担体輸送媒
体中の電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに
対し0.2〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍が
好ましい。それ自身バインダーとして使用できる
高分子電荷担体輸送化合物を使用する場合は、他
のバインダーは無くとも使用できる。 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バイ
ンダーと共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤
を使用してもよい。 本発明の電子写真感光体において使用される導
電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等
の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシート
またはプラスチツクフイルムにアルミニウム、酸
化インジウム、酸化スズ等の導電材料を蒸着、も
しくは分散塗布したもの、あるいは導電処理した
紙等が使用される。 バインダーとしては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、
ポリカーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニル
ケトン、ポリスチレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバ
ゾール、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体
などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある
樹脂は全て使用できる。 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、
ｏ―テルフエニル、ｐ―テルフエニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル隣酸、メチル
ナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリル
チオジプロピオネート、３，５―ジニトロサリチ
ル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。 その他、電子写真感光体の表面性をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエ
チレン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シ
アニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。 電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を
輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との二種
類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には
両者とも使用することができる。電子を輸送する
化合物としては電子吸引性基を有する化合物、例
えば２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノ
ン、２，４，５，７―テトラニトロ―９―フルオ
レノン、９―ジシアノメチレン―２，４，７―ト
リニトロフルオレノン、９―ジシアノメチレン―
２，４，５，７―テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２，３―ジ
クロル―５，６―ジシアノベンゾキノン２，４，
７―トリニトロ―９，10―フエナントレンキノ
ン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシアノ
エチレン、テトラシアノキノジメタン等をあげる
ことができる。 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を
有する化合物、例えば高分子のものでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のポリビニルカ
ルバゾールおよびその誘導体、 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号
公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ―２―ビニル―４―（4′―ジメ
チルアミノフエニル）―５―フエニル―オキサ
ゾール、ポリ―３―ビニル―Ｎ―エチルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合体などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、 (5) 特開昭56−90833号、同56−161550号公報に
記載された各種のトリフエニルメタンポリマ
ー。 また低分子ものでは (6) 米国特許第3112197号明細書などに記載され
ているトリアゾール誘導体、 (7) 米国特許第3189447号明細書などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、 (8) 特公昭37−16096号公報などに記載されてい
るイミダゾール誘導体、 (9) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同
3542544号、特公昭45−555号、特公昭51−
10983号、特開昭51−93224号、特開昭55−
17105号、特開昭56−4148号、特開昭55−
1108667号、特開昭55−156953号、特開昭56−
36656号明細書、公報などに記載のポリアリー
ルアルカン誘導体、 (10) 米国特許第3180729号、米国特許4278746号、
特開昭55−88064号、特開昭55−88065号、特開
昭49−105537号、特開昭55−51086号、特開昭
56−80051号、特開昭56−88141号、特開昭57−
45545号、特開昭54−112637号、特開昭55−
74546号明細書、公報などに記載されているピ
ラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体。 (11) 米国特許第3615404号明細書、特公昭51−
10105号、特開昭54−83435号、特開昭54−
110836号、特開昭54−119925号、特公昭46−
3712号、特公昭47−28336号明細書、公報など
に記載されているフエニレンジアミン誘導体、 (12) 米国特許3567450号、特公昭49−35702号、西
独国特許（DAS）1110518号、米国特許第
3180703号、米国特許第3240597号、米国特許第
3658520号、米国特許第4232103号、米国特許第
4175961号、米国特許第4012376号、特開昭55−
144250号、特開昭56−119132号、特公昭39−
27577号、特開昭56−22437号明細書、公報など
に記載されているアリールアミン誘導体、 (13) 米国特許3526501号明細書記載のアミノ置
換カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載の
Ｎ，Ｎ―ビカルバジル誘導体、 (15) 米国特許第3257203号明細書などに記載の
オキサゾール誘導体、 (16) 特開昭56−46234号明細書などに記載のス
チリルアントラセン誘導体、 (17) 特開昭54−110837号明細書などに記載され
ているフルオレノン誘導体、 (18) 米国特許第3717462号、特開昭54−59143号
（米国特許第4150987号に対応）、特開昭55−
52063号、特開昭55−52064号、特開昭55−
46760、特開昭55−85495号、特開昭57−64244
号、特開昭57−11350号、特開昭57−148749号
などに開示されているヒドラゾン誘導体などが
ある。 なお本発明において、電荷担体を輸送する化合
物は(1)〜（18）にあげられた化合物に限定され
ず、これまで公知の全ての電荷担体輸送化合物を
用いることができる。 これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上
を併用することも可能である。 なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層またはバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としては、ポリアミド、ニ
トロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、
これらの層の厚さは1μｍ以下が好ましい。 以下本発明の電子写真用感光体について詳細に
説明したが、本発明の電子写真感光体は一般に感
度が高く耐久性が優れているというような特徴を
有している。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほ
かレーザー、ブラウン管を光源とするプリンター
の感光体などの分野に広く応用する事ができる。 本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物
はビデオカメラの撮像管の光導電層として、また
公知の信号転送や走査を行う一次元または二次元
配列された判半導体回路の上の全面に設けられた
受光層（光導電層）を有する固体撮像素子の光導
電層用として用いることができる。 また、A.K.Ghosh，Tom Feng，J.Appl.
Phys.49（12）5982（1978）に記載されている様に、
太陽電池の光導電層としても用いることができ
る。 また本発明のジスアゾ化合物を、特公昭37−
17162号、特開昭55−19063号、特開昭55−161250
号、特開昭57−147656号各明細書に開示されてい
るように、オキサジアゾール誘導体、ヒドラゾン
誘導体などの前述の電荷担体輸送性化合物ととも
にフエノール樹脂などのアルカリ可溶性樹脂液中
に分散し、アルミニウムなどの導電性支持体上に
塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカリ
水溶液によるエツチングにより、高解像力、高耐
久性、高感度の印刷版が得られる他、プリント回
路を作成することもできる。 次に本発明を実施例により具体的に説明するが
これにより本発明が実施例に限定されるものでは
ない。なお実施例中「部」とあるのは「重量部」
を示す。 実施例 １ ジスアゾ化合物(1)１部と４，4′―ビス（ジエチ
ルアミノ）―２，2′―ジメチルトリフエニルメタ
ン５部とビスフエノールＡのポリカーボネート５
部とをジクロロメタン95部に加え、これをボール
ミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワ
イヤーラウンドロツドを用いて導電性透明支持体
（100μｍのポリエチレンテレフタレートフイルム
の表面に酸化インジウムの蒸着膜を設けたもの。
表面抵抗103Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ約9μ
ｍの単層型電子写真感光層を有する電子写真感光
体を調製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機(株)製、SP―428型）を用いて＋
5KVのコロナ放電により＋450Vに帯電させ、つ
いで色温度3000〓のタングステンランプによつて
その表面２ルツクスになる様にして光を照射し、
その表面電位が初期表面電位の半分に減衰するの
に要する時間を求め半減露光量E50（Lux.sec）を
測定したところ4.5（Lux.sec）であつた。帯電と
露光の２工程を3000回繰返した後のE50値もほと
んど変化しなかつた。 この電子写真感光体を市販の電子写真複写機に
装着し、赤色文字を含む原稿の複写テストを行つ
たところ原稿に忠実でコントラストが良く鮮明な
複写画像が得られた。 実施例 ２〜13 ジスアゾ化合物(1)の代わりにそれぞれジスアゾ
化合物(2)、(4)、(7)、（14）、（18）、（23）、（25
）、
（27）、（32）、（35）、（37）、（41）を用いたほか
は
実施例１と同様にして、単層構成の電子写真感光
体を作成し、実施例と同様にして、正帯電による
半減露光量を測定し、第３表の値を得た。
（KBr法）は第１図に示した。 他のジスアゾ化合物も上記合成例と同様な方法
により合成することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わさ
れるジスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する
電子写真感光層を有する。各種の形態の電子写真
感光体が知られているが、本発明の電子写真感光
体はそのいずれのタイプの感光体であつてもよい
が通常下に例示したタイプの電子写真感光体構造
をもつ。 (1) 導電性支持体上にジスアゾ化合物をバインダ
ーあるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成
る電子写真感光層を設けたもの。 (2) 導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分と
する電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体
輸送媒体層を設けたもの。 本発明のジスアゾ化合物は光導電性物質として
作用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷担
体を発生し、発生した電荷担体はジスアゾ化合物
を媒体として輸送することもできるが、電荷担体
輸送化合物を媒体として輸送させた方が更に効果
的である。 タイププ(1)の電子写真感光体を作成するにはジ
スアゾ化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは
電荷担体輸送化合物とバインダーを溶解した溶液
中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。この時の電子写真感光層の厚さは
３〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。 タイプ(2)の電子写真感光体を作成するには導電
性支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、
アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、ある
いはジスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしく
は必要があればバインダーを溶解せしめた溶剤中
に分散して塗布乾燥した後、その上に電荷担体輸
送化合物及びバインダーを含む溶液を塗布乾燥し
て得られる。この時の電荷担体発生層となるジス
アゾ化合物層の厚みは4μ以下、好ましくは2μ以
下がよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜
30μ、好ましくは５〜20μがよい。 (1)及び(2)のタイプの感光体で用いられるジスア
ゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等
の分散機により粒径5μ以下、好ましくは2μ以下
に粉砕して用いられる。 タイプ(1)の電子写真感光体において使用される
ジスアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなつたり、電子写真感光
層の強度が弱くなつたりし、電子写真感光層中の
ジスアゾ化合物の占める割合はバインダーに対し
0.01〜２重量倍、好ましくは0.05〜１重量倍がよ
く、必要に応じて添加する電荷担体輸送化合物の
割合はバインダーに対し0.1〜２重量倍、好まし
くは0.3〜1.3重量倍の範囲がよい。またそれ自身
バインダーとして使用できる電荷担体輸送化合物
の場合には、ジスアゾ化合物の添加量はバインダ
ーに対し0.01〜0.5重量倍使用するのが好ましい。 またタイプ(2)の電子写真感光体において電荷担
体発生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成
する場合、バインダー樹脂に対するジスアゾ化合
物の使用量は0.1重量倍以上が好ましくそれ以下
だと十分な感光性が得られない。電荷担体輸送媒
体中の電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに
対し0.2〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍が
好ましい。それ自身バインダーとして使用できる
高分子電荷担体輸送化合物を使用する場合は、他
のバインダーは無くとも使用できる。 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バイ
ンダーと共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤
を使用してもよい。 本発明の電子写真感光体において使用される導
電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等
の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシート
またはプラスチツクフイルムにアルミニウム、酸
化インジウム、酸化スズ等の導電材料を蒸着、も
しくは分散塗布したもの、あるいは導電処理した
紙等が使用される。 バインダーとしては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、
ポリカーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニル
ケトン、ポリスチレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバ
ゾール、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体
などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある
樹脂は全て使用できる。 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、
ｏ―テルフエニル、ｐ―テルフエニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル隣酸、メチル
ナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリル
チオジプロピオネート、３，５―ジニトロサリチ
ル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。 その他、電子写真感光体の表面性をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエ
チレン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シ
アニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。 電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を
輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との二種
類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には
両者とも使用することができる。電子を輸送する
化合物としては電子吸引性基を有する化合物、例
えば２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノ
ン、２，４，５，７―テトラニトロ―９―フルオ
レノン、９―ジシアノメチレン―２，４，７―ト
リニトロフルオレノン、９―ジシアノメチレン―
２，４，５，７―テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２，３―ジ
クロル―５，６―ジシアノベンゾキノン２，４，
７―トリニトロ―９，10―フエナントレンキノ
ン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシアノ
エチレン、テトラシアノキノジメタン等をあげる
ことができる。 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を
有する化合物、例えば高分子のものでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のポリビニルカ
ルバゾールおよびその誘導体、 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号
公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ―２―ビニル―４―（4′―ジメ
チルアミノフエニル）―５―フエニル―オキサ
ゾール、ポリ―３―ビニル―Ｎ―エチルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合体などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、 (5) 特開昭56−90833号、同56−161550号公報に
記載された各種のトリフエニルメタンポリマ
ー。 また低分子ものでは (6) 米国特許第3112197号明細書などに記載され
ているトリアゾール誘導体、 (7) 米国特許第3189447号明細書などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、 (8) 特公昭37−16096号公報などに記載されてい
るイミダゾール誘導体、 (9) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同
3542544号、特公昭45−555号、特公昭51−
10983号、特開昭51−93224号、特開昭55−
17105号、特開昭56−4148号、特開昭55−
1108667号、特開昭55−156953号、特開昭56−
36656号明細書、公報などに記載のポリアリー
ルアルカン誘導体、 (10) 米国特許第3180729号、米国特許4278746号、
特開昭55−88064号、特開昭55−88065号、特開
昭49−105537号、特開昭55−51086号、特開昭
56−80051号、特開昭56−88141号、特開昭57−
45545号、特開昭54−112637号、特開昭55−
74546号明細書、公報などに記載されているピ
ラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体。 (11) 米国特許第3615404号明細書、特公昭51−
10105号、特開昭54−83435号、特開昭54−
110836号、特開昭54−119925号、特公昭46−
3712号、特公昭47−28336号明細書、公報など
に記載されているフエニレンジアミン誘導体、 (12) 米国特許3567450号、特公昭49−35702号、西
独国特許（DAS）1110518号、米国特許第
3180703号、米国特許第3240597号、米国特許第
3658520号、米国特許第4232103号、米国特許第
4175961号、米国特許第4012376号、特開昭55−
144250号、特開昭56−119132号、特公昭39−
27577号、特開昭56−22437号明細書、公報など
に記載されているアリールアミン誘導体、 (13) 米国特許3526501号明細書記載のアミノ置
換カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載の
Ｎ，Ｎ―ビカルバジル誘導体、 (15) 米国特許第3257203号明細書などに記載の
オキサゾール誘導体、 (16) 特開昭56−46234号明細書などに記載のス
チリルアントラセン誘導体、 (17) 特開昭54−110837号明細書などに記載され
ているフルオレノン誘導体、 (18) 米国特許第3717462号、特開昭54−59143号
（米国特許第4150987号に対応）、特開昭55−
52063号、特開昭55−52064号、特開昭55−
46760、特開昭55−85495号、特開昭57−64244
号、特開昭57−11350号、特開昭57−148749号
などに開示されているヒドラゾン誘導体などが
ある。 なお本発明において、電荷担体を輸送する化合
物は(1)〜（18）にあげられた化合物に限定され
ず、これまで公知の全ての電荷担体輸送化合物を
用いることができる。 これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上
を併用することも可能である。 なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層またはバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としては、ポリアミド、ニ
トロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、
これらの層の厚さは1μｍ以下が好ましい。 以下本発明の電子写真用感光体について詳細に
説明したが、本発明の電子写真感光体は一般に感
度が高く耐久性が優れているというような特徴を
有している。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほ
かレーザー、ブラウン管を光源とするプリンター
の感光体などの分野に広く応用する事ができる。 本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物
はビデオカメラの撮像管の光導電層として、また
公知の信号転送や走査を行う一次元または二次元
配列された判半導体回路の上の全面に設けられた
受光層（光導電層）を有する固体撮像素子の光導
電層用として用いることができる。 また、A.K.Ghosh，Tom Feng，J.Appl.
Phys.49（12）5982（1978）に記載されている様に、
太陽電池の光導電層としても用いることができ
る。 また本発明のジスアゾ化合物を、特公昭37−
17162号、特開昭55−19063号、特開昭55−161250
号、特開昭57−147656号各明細書に開示されてい
るように、オキサジアゾール誘導体、ヒドラゾン
誘導体などの前述の電荷担体輸送性化合物ととも
にフエノール樹脂などのアルカリ可溶性樹脂液中
に分散し、アルミニウムなどの導電性支持体上に
塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカリ
水溶液によるエツチングにより、高解像力、高耐
久性、高感度の印刷版が得られる他、プリント回
路を作成することもできる。 次に本発明を実施例により具体的に説明するが
これにより本発明が実施例に限定されるものでは
ない。なお実施例中「部」とあるのは「重量部」
を示す。 実施例 １ ジスアゾ化合物(1)１部と４，4′―ビス（ジエチ
ルアミノ）―２，2′―ジメチルトリフエニルメタ
ン５部とビスフエノールＡのポリカーボネート５
部とをジクロロメタン95部に加え、これをボール
ミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワ
イヤーラウンドロツドを用いて導電性透明支持体
（100μｍのポリエチレンテレフタレートフイルム
の表面に酸化インジウムの蒸着膜を設けたもの。
表面抵抗103Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ約9μ
ｍの単層型電子写真感光層を有する電子写真感光
体を調製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機(株)製、SP―428型）を用いて＋
5KVのコロナ放電により＋450Vに帯電させ、つ
いで色温度3000〓のタングステンランプによつて
その表面２ルツクスになる様にして光を照射し、
その表面電位が初期表面電位の半分に減衰するの
に要する時間を求め半減露光量E50（Lux.sec）を
測定したところ4.5（Lux.sec）であつた。帯電と
露光の２工程を3000回繰返した後のE50値もほと
んど変化しなかつた。 この電子写真感光体を市販の電子写真複写機に
装着し、赤色文字を含む原稿の複写テストを行つ
たところ原稿に忠実でコントラストが良く鮮明な
複写画像が得られた。 実施例 ２〜13 ジスアゾ化合物(1)の代わりにそれぞれジスアゾ
化合物(2)、(4)、(7)、（14）、（18）、（23）、（25
）、
（27）、（32）、（35）、（37）、（41）を用いたほか
は
実施例１と同様にして、単層構成の電子写真感光
体を作成し、実施例と同様にして、正帯電による
半減露光量を測定し、第３表の値を得た。
【表】
実施例 14
ジスアゾ化合物(1)５ｇとポリビニルブチラール
樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをテトラヒ
ドロフラン100mlに溶かした液と共にボールミル
で、20時間分散した後、ワイヤーラウンドロツド
を用いて、導電性支持体（100μｍのポリエチレ
ンテレフタレートフイルムの表面にアルミニウム
の蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗103Ω）上
に塗布、乾燥して、厚さ1μｍの電荷発生層を作
成した。 次に電荷発生層の上にｐ―（ジフエニルアミ
ノ）ベンズアルデヒド―N′―メチル―N′―フエ
ニルヒドラゾン ２部とビスフエノールＡのポリカーボネート４部
とをジクロロメタン60部に溶解した溶液をワイヤ
ーラウンドロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ13μ
ｍの電荷輸送層を形成させて２層からなる電子写
真感光層を有する電子写真感光体に作成した。 この感光体を−5KVのコロナ放電により−
650Vに帯電させた後、半減露光量を測定した所、
E50は2.7（1ux.sec）であつた。 実施例 15〜26 ジスアゾ化合物(1)のかわりにそれぞれジスアゾ
化合物(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(10)、（20）、（21
）、
（22）、（24）、（28）、（31）を用いた他は実施例14
と同様にして、二層構成の電子写真感光体を作成
し、E50を測定した。 結果を第４表に示す。
樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをテトラヒ
ドロフラン100mlに溶かした液と共にボールミル
で、20時間分散した後、ワイヤーラウンドロツド
を用いて、導電性支持体（100μｍのポリエチレ
ンテレフタレートフイルムの表面にアルミニウム
の蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗103Ω）上
に塗布、乾燥して、厚さ1μｍの電荷発生層を作
成した。 次に電荷発生層の上にｐ―（ジフエニルアミ
ノ）ベンズアルデヒド―N′―メチル―N′―フエ
ニルヒドラゾン ２部とビスフエノールＡのポリカーボネート４部
とをジクロロメタン60部に溶解した溶液をワイヤ
ーラウンドロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ13μ
ｍの電荷輸送層を形成させて２層からなる電子写
真感光層を有する電子写真感光体に作成した。 この感光体を−5KVのコロナ放電により−
650Vに帯電させた後、半減露光量を測定した所、
E50は2.7（1ux.sec）であつた。 実施例 15〜26 ジスアゾ化合物(1)のかわりにそれぞれジスアゾ
化合物(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(10)、（20）、（21
）、
（22）、（24）、（28）、（31）を用いた他は実施例14
と同様にして、二層構成の電子写真感光体を作成
し、E50を測定した。 結果を第４表に示す。
【表】
実施例 27
電荷輸送層として、ｐ―（ジフエニルアミノ）
ベンズアルデヒド―N′―メチル―N′―フエニル
ヒドラゾンの代わりに、２，４，７―トリニトロ
―９―フルオレノン４部を用いた他は、実施例14
と同様にして1μｍの電荷発生層の上に、厚さ19μ
ｍの電荷輸送層を形成させた。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋1000Vに帯電させて、E50を測定した所、
8.4（1ux.sec）であつた。 実施例 28〜31 ジスアゾ化合物(1)の代わりに、それぞれジスア
ゾ化合物(9)、(11)、(12)、（31）を用いた他は実施例
27と同様にして二層構成の電子写真感光体を作成
し、E50を測定した。 結果を第５表に示す。
ベンズアルデヒド―N′―メチル―N′―フエニル
ヒドラゾンの代わりに、２，４，７―トリニトロ
―９―フルオレノン４部を用いた他は、実施例14
と同様にして1μｍの電荷発生層の上に、厚さ19μ
ｍの電荷輸送層を形成させた。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋1000Vに帯電させて、E50を測定した所、
8.4（1ux.sec）であつた。 実施例 28〜31 ジスアゾ化合物(1)の代わりに、それぞれジスア
ゾ化合物(9)、(11)、(12)、（31）を用いた他は実施例
27と同様にして二層構成の電子写真感光体を作成
し、E50を測定した。 結果を第５表に示す。
【表】
実施例 32
ジスアゾ化合物(1)１部と、ビスフエノールＡの
ポリカーボネート１部とをジクロロメタン25部に
加え、これをボールミル中で粉砕、混合して調液
し、この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用い
て導電性支持体（100μｍのポリエチレンテレフ
タレートフイルムの表面にアルミニウムの蒸着膜
を設けたもの。表面抵抗103Ω）上に塗布乾燥し
て、厚さ約2μｍの単層型電子写真感光層を有す
る電子写真感光体を得た。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋100Vに帯電させた後、E50を測定した所、
6.3（1ux.sec）であつた。 実施例 33〜36 ジスアゾ化合物(1)のかわりにそれぞれジスアゾ
化合物(10)、（15）、（17）、（23）を用いた他は、実
施例32と同様にして単層型の電子写真感光体を作
成し、E50を測定した。結果を第６表に示す。
ポリカーボネート１部とをジクロロメタン25部に
加え、これをボールミル中で粉砕、混合して調液
し、この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用い
て導電性支持体（100μｍのポリエチレンテレフ
タレートフイルムの表面にアルミニウムの蒸着膜
を設けたもの。表面抵抗103Ω）上に塗布乾燥し
て、厚さ約2μｍの単層型電子写真感光層を有す
る電子写真感光体を得た。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋100Vに帯電させた後、E50を測定した所、
6.3（1ux.sec）であつた。 実施例 33〜36 ジスアゾ化合物(1)のかわりにそれぞれジスアゾ
化合物(10)、（15）、（17）、（23）を用いた他は、実
施例32と同様にして単層型の電子写真感光体を作
成し、E50を測定した。結果を第６表に示す。
【表】
実施例 37
アゾ顔料(1)１部とｐ―（ジフエニルアミノ）ベ
ンズアルデヒド―N′―メチル―N′―フエニルヒ
ドラゾン１部とｍ―クレゾールホルムアルデヒド
樹脂６部とをエチレングリコールモノメチルエー
テル30部に加え、これをボールミル中で粉砕、混
合し、この塗布液を約0.25mm厚の砂目立てされか
つ陽極酸化及び封孔処理されたアルミニウム板上
にワイヤーラウンドロツドを用いて塗布し、90℃
で10分間50℃で１日乾燥し、厚さ約6μｍの試料
を作成した。 次にこの試料に暗所で表面電位が500Vになる
ようにコロナ放電を行ない、タングステン光でネ
ガ像を露光（300Lux.sec）した後、三菱ダイヤ
フアツクスマスターLOM―EDトナー（三菱製紙
社製）で反転現像を行なつたところ、非常に鮮明
なポジ像を印刷原板上に得ることができた。この
印刷用原板をエツチング液DP―１（富士写真フイ
ルム社製；ケイ酸ナトリウム水溶液）の10倍希釈
液中に一分間浸漬し、トナーの付着していない部
分（非画線部）の感光層を溶解除去した。その結
果、非画線部の顔料がバインダーと共に容易に除
去され、鮮明な画像の印刷板を形成することがで
きた。
ンズアルデヒド―N′―メチル―N′―フエニルヒ
ドラゾン１部とｍ―クレゾールホルムアルデヒド
樹脂６部とをエチレングリコールモノメチルエー
テル30部に加え、これをボールミル中で粉砕、混
合し、この塗布液を約0.25mm厚の砂目立てされか
つ陽極酸化及び封孔処理されたアルミニウム板上
にワイヤーラウンドロツドを用いて塗布し、90℃
で10分間50℃で１日乾燥し、厚さ約6μｍの試料
を作成した。 次にこの試料に暗所で表面電位が500Vになる
ようにコロナ放電を行ない、タングステン光でネ
ガ像を露光（300Lux.sec）した後、三菱ダイヤ
フアツクスマスターLOM―EDトナー（三菱製紙
社製）で反転現像を行なつたところ、非常に鮮明
なポジ像を印刷原板上に得ることができた。この
印刷用原板をエツチング液DP―１（富士写真フイ
ルム社製；ケイ酸ナトリウム水溶液）の10倍希釈
液中に一分間浸漬し、トナーの付着していない部
分（非画線部）の感光層を溶解除去した。その結
果、非画線部の顔料がバインダーと共に容易に除
去され、鮮明な画像の印刷板を形成することがで
きた。
第１図は本発明のジスアゾ化合物(1)の赤外線吸
収スペクトル（KBr法）である。
収スペクトル（KBr法）である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合
物を含有することを特徴とする光導電性組成物。 上記一式においてｎおよびｍは0.1または２を
表わし、Z1、Z4は同一かまたは異なり水素原子、
置換もしくは未置換のアルキル基、アリール基、
アラルキル基、アミノ基、アルコキシ基、フエノ
キシ基、アシル基であるかまたは水酸基を表わ
し、Z2、Z3は同一かまたは異なり、水素原子、ハ
ロゲン原子または置換もしくは未置換のアルキル
基、アリール基、アラルキル基であるか、または
Z2、Z3は共にこれらが結合する炭素原子及び隣接
せるカルボニル炭素原子と一緒になり炭素環もし
くは複素環を形成するのに必要な原子団を表わ
す。 Ａは 【式】【式】 【式】【式】 【式】 を表わし、 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記
式中のベンゼン環と縮合した芳香族環または複素
環（これらの環は置換または無置換でもよい。）
を形成するのに必要な原子団を表わし、 Ｙは【式】【式】 を表わし、 R1は水素原子、アルキル基、フエニル基また
はこれらの置換体を表わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基または置換また
は無置換のアミノ基を表わし、 R3及びR5は水素原子、アルキル基、芳香族環
基、複素芳香族環基またはこれらの置換体を表わ
し、 R4は水素原子、アルキル基、フエニル基また
はこれらの置換体を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58241345A JPS60131539A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | 光導電性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58241345A JPS60131539A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | 光導電性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60131539A JPS60131539A (ja) | 1985-07-13 |
| JPH0214697B2 true JPH0214697B2 (ja) | 1990-04-09 |
Family
ID=17072915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58241345A Granted JPS60131539A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | 光導電性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60131539A (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH065389B2 (ja) * | 1985-03-20 | 1994-01-19 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
| JPS61241763A (ja) * | 1985-04-18 | 1986-10-28 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JP2723185B2 (ja) * | 1986-09-01 | 1998-03-09 | 三菱化学株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JPH077214B2 (ja) * | 1986-12-26 | 1995-01-30 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2579345B2 (ja) * | 1988-06-13 | 1997-02-05 | 三菱化学株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JP2767455B2 (ja) * | 1989-04-12 | 1998-06-18 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2538393B2 (ja) * | 1990-05-24 | 1996-09-25 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びファクシミリ |
| JP2782108B2 (ja) * | 1990-06-13 | 1998-07-30 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ |
| JP2782109B2 (ja) * | 1990-07-30 | 1998-07-30 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ |
| US5192632A (en) * | 1990-07-30 | 1993-03-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic bisazo photosensitive member, and electrophotographic apparatus and facsimile employing the same |
| DE69124472T2 (de) * | 1990-11-21 | 1997-06-26 | Canon Kk | Elektrophotographisches lichtempfindliches Element und dessen Anwendung in einem elektrophotographischen Apparat und in einer Faksimilemaschine |
| DE69517848T2 (de) * | 1994-03-07 | 2000-12-07 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Prozesskassette und elektrophotographisches Gerät worin das Element eingebaut ist |
| DE69917510T2 (de) * | 1998-03-06 | 2005-06-02 | Canon K.K. | Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Vorrichtungseinheit und elektrophotographischer Apparat |
| WO2007059613A1 (en) * | 2005-11-22 | 2007-05-31 | University Of Saskatchewan | Antineoplastic compounds |
-
1983
- 1983-12-20 JP JP58241345A patent/JPS60131539A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60131539A (ja) | 1985-07-13 |
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