JPH0441341B2 - - Google Patents
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本発明は、新規なジスアゾ化合物を含有する電
子写真感光層を有する電子写真感光体に関するも
のである。 電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程、 (2) 電荷を輸送する過程、 から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は電子写真感光体に用いる材
料の選択範囲を拡げ、それに伴ない、電子写真感
光体の感度、受容電位等の電子写真特性が向上
し、また電子写真感光体塗膜作製上好都合な物質
を広い範囲から選び得るという長所を有してい
る。 従来、電子写真方式において使用される電子写
真感光体の光導電性素材として用いられているも
のに、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの
無機物質がある。 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号明細書に明らかにしたように、画像露
光の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化
する暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持
体よりなる光導電性材料を用いる。この光導電性
材料は一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、ま
ず一様な表面電荷が与えられる。次に、この材料
は照射パターンの種々の部分に含まれる相対エネ
ルギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照
射パターンにより画像露光される。このようにし
て光導電性物質層（電子写真感光層）表面に残つ
た表面電荷又は静電潜像は次にその表面が適当な
検電表示物質、すなわちトナーで接触されて可視
像となる。 トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれ
るがどちらの場合にも電荷パターンに応じて電子
写真感光層表面上に付着させることができる。付
着した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のような
公知の手段により定着することができる。又静電
潜像は第２の支持体（例えば紙、フイルムなど）
に転写することができる。同様に静電潜像を第２
の支持体に転写し、そこで現像することも可能で
ある。電子写真法はこの様にして画像を形成する
ようにした加増形成法の一つである。 このような電子写真法において電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所で適
当な電位に帯電できること、(2)暗所において電荷
の逸散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。 従来用いられている前記無機物質は、多くの長
所を持つていると同時にさまざまな欠点を有して
いることは事実である。例えば、現在広く用いら
れているセレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足
するが、製造する条件がむずかしく、製造コスト
が高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工する
ことがむづかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なた
め取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化
カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に
分散させて電子写真感光体として用いられている
が、平滑性、硬度、引張り強度、耐魔擦性などの
機械的な欠点があるためにそのままでは反復して
使用することができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる電
子写真感光体（米国特許3484237号）、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感
したもの（特公昭48−25658号）、有機顔料を主成
分とする電子写真感光体（特公昭56−1194号、特
開昭53−133445号、特開昭56−116039号、特開昭
47−37543号）、染料と樹脂とからなる共晶錯体と
を主成分とする電子写真感光体（特開晶47−
10735号）などである。 これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子
写真感光体の機械的特性及び可撓性もある程度ま
で、改善したものの概して光感度が低くまた繰り
返し使用に適さず電子写真感光体としての要求を
充分に満足するものではなかつた。 本発明者らは、前記従来の電子写真感光体のも
つ欠点を改良すべく鋭意研究を結果、本発明によ
る新規なジスアゾ化合物を含有する電子写真感光
体が十分に実用に供しうる程の高感度・高耐久性
を有する事を見出し、本発明に到達したものであ
る。 本発明は、下記一般式〔１〕で表わされる新規
なジスアゾ化合物（ジスアゾ顔料）、を含有する
電子写真感光層を有する電子写真感光体に関する
ものである。 本発明は (1) 下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化
合物を含有する電子写真感光層を有する電子写
真感光体である。 上記一般式においてＡは、
子写真感光層を有する電子写真感光体に関するも
のである。 電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程、 (2) 電荷を輸送する過程、 から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は電子写真感光体に用いる材
料の選択範囲を拡げ、それに伴ない、電子写真感
光体の感度、受容電位等の電子写真特性が向上
し、また電子写真感光体塗膜作製上好都合な物質
を広い範囲から選び得るという長所を有してい
る。 従来、電子写真方式において使用される電子写
真感光体の光導電性素材として用いられているも
のに、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの
無機物質がある。 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号明細書に明らかにしたように、画像露
光の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化
する暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持
体よりなる光導電性材料を用いる。この光導電性
材料は一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、ま
ず一様な表面電荷が与えられる。次に、この材料
は照射パターンの種々の部分に含まれる相対エネ
ルギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照
射パターンにより画像露光される。このようにし
て光導電性物質層（電子写真感光層）表面に残つ
た表面電荷又は静電潜像は次にその表面が適当な
検電表示物質、すなわちトナーで接触されて可視
像となる。 トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれ
るがどちらの場合にも電荷パターンに応じて電子
写真感光層表面上に付着させることができる。付
着した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のような
公知の手段により定着することができる。又静電
潜像は第２の支持体（例えば紙、フイルムなど）
に転写することができる。同様に静電潜像を第２
の支持体に転写し、そこで現像することも可能で
ある。電子写真法はこの様にして画像を形成する
ようにした加増形成法の一つである。 このような電子写真法において電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所で適
当な電位に帯電できること、(2)暗所において電荷
の逸散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。 従来用いられている前記無機物質は、多くの長
所を持つていると同時にさまざまな欠点を有して
いることは事実である。例えば、現在広く用いら
れているセレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足
するが、製造する条件がむずかしく、製造コスト
が高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工する
ことがむづかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なた
め取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化
カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に
分散させて電子写真感光体として用いられている
が、平滑性、硬度、引張り強度、耐魔擦性などの
機械的な欠点があるためにそのままでは反復して
使用することができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる電
子写真感光体（米国特許3484237号）、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感
したもの（特公昭48−25658号）、有機顔料を主成
分とする電子写真感光体（特公昭56−1194号、特
開昭53−133445号、特開昭56−116039号、特開昭
47−37543号）、染料と樹脂とからなる共晶錯体と
を主成分とする電子写真感光体（特開晶47−
10735号）などである。 これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子
写真感光体の機械的特性及び可撓性もある程度ま
で、改善したものの概して光感度が低くまた繰り
返し使用に適さず電子写真感光体としての要求を
充分に満足するものではなかつた。 本発明者らは、前記従来の電子写真感光体のも
つ欠点を改良すべく鋭意研究を結果、本発明によ
る新規なジスアゾ化合物を含有する電子写真感光
体が十分に実用に供しうる程の高感度・高耐久性
を有する事を見出し、本発明に到達したものであ
る。 本発明は、下記一般式〔１〕で表わされる新規
なジスアゾ化合物（ジスアゾ顔料）、を含有する
電子写真感光層を有する電子写真感光体に関する
ものである。 本発明は (1) 下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化
合物を含有する電子写真感光層を有する電子写
真感光体である。 上記一般式においてＡは、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
のいずれかである。
Ｂは、
【式】
【式】
【式】または
【式】
を表わし、
Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記
式中のベンゼン環と縮合してナフタレン環、アン
トラセン環などの芳香族環またはインドール環、
カルバゾール環、ジベンゾフラン環などの複素環
（いずれの環も置換または無置換でもよい。）を形
成するのに必要な原子団を表わし、Ｙは
式中のベンゼン環と縮合してナフタレン環、アン
トラセン環などの芳香族環またはインドール環、
カルバゾール環、ジベンゾフラン環などの複素環
（いずれの環も置換または無置換でもよい。）を形
成するのに必要な原子団を表わし、Ｙは
【式】または
【式】を表わし、
R1は炭素数１〜８のアルキル基、フエニル基ま
たはそれらの置換体を表わし、 R2は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
カルバモイル基、カルボキシル基、炭素数１〜10
のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、または置換または無置換のアミノ基を
表わし、 R3及びR5は炭素数１〜８のアルキル基、フエ
ニル基、ナフチル基、アントラセン環基などの芳
香族環基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル
基、ベンゾカルバゾリル基、インドール環基など
の複素芳香族環基またはそれらの置換体を表わ
し、 R4は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、
フエニル基またはそれらの基の置換体を表わす。 一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物につ
いてさらに詳しく説明する。 Ｘはヒドロキシル基とＹとが結合しているベン
ゼン環と縮合してナフタレン環アントラセン環な
どの芳香族環またはインドール環、カルバゾール
環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環な
どの複素環を形成し得る基である。 Ｘが置換基を有する芳香族環または複素環系の
場合、置換基としてハロゲン原子（例えば、弗素
原子、塩素原子、臭素原子等、低級アルキル基好
ましくは炭素数１〜８の低級アルキル基（例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基等）があげられ、置
換基の数は１個または２個であり、置換基が２個
の場合にはそれらは同じでも異なるていてもよ
い。 R1は炭素数１〜８のアルキル基、フエニル基
またはそれらの置換体を表わす。 R1が非置換のアルキル基の場合、その具体例
としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、
イソブチル基、イソアミル基、イソヘキシル基、
ネオペンチル基、tert−ブチル基等をあげること
ができる。 R1が置換アルキル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数６〜15
のアリール基などがある。その具体例として、ヒ
ドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキシメチル
基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシプロピル基等）、アル
コキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル
基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基
等）、シアノアルキル基（例えば、シアノメチル
基、２−シアノエチル基等）、アミノアルキル基
（例えば、アミノメチル基、２−アミノエチル基、
３−アミノプロピル基等）、（アルキルアミノ）ア
ルキル基（例えば、メチルアミノ）メチル基、２
−（メチルアミノ）エチル基、（エチルアミノ）メ
チル基、（ジアルキルアミノ）アルキル基（例え
ば（ジメチルアミノ）メチル基、２−（ジメチル
アミノ）エチル基等）、ハロゲンアルキル基（例
えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロ
モメチル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジ
ル基、フエネチル基等）を挙げることができる。 R1が置換フエニル基の場合、置換基としては
ヒドロキシル基、炭素数１〜12のアルコキシ基、
シアノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルア
ミノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有する
ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜
６のアルキル基、ニトロ基などがある。その例と
して、ヒドロキシフエニル基、アルコキシフエニ
ル基（例えば、メトキシフエニル基、エトキシフ
エニル基等）、シアノフエニル基、アミノフエニ
ル基、（アルキルアミノ）フエニル基（例えば、
（メチルアミノ）フエニル基、（エチルアミノ）フ
エニル基等）、（ジアルキルアミノ）フエニル基
（例えば、（ジメチルアミノ）フエニル基等）、ハ
ロゲノフエニル基（例えば、フルオロフエニル
基、クロロフエニル基、ブロモフエニル基等）、
アルキルフエニル基（例えば、トリル基、エチル
フエニル基、クメニル基、キシリル基、メシチル
基等）、ニトロフエニル基、およびこれらの置換
基（互いに同じでも異なつてもよい。）を２個ま
たは３個を有する置換基（置換基の位置または複
数個の置換基相互の位置関係は任意である）をあ
げることができる。 R2としては水素原子、炭素数１〜６の低級ア
ルキル基、カルバモイル基、カルボキシル基、炭
素数１〜10のアルコキシ基を有するアルコキシカ
ルボニル基、炭素数６〜12のアリールオキシ基を
有するアリールオキシカルボニル基及び置換また
は無置換のアミノ基が好ましい。 R2が置換アミノ基の場合、その具体例として
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミ
ノ基、フエニルアミノ基、トリルアミノ基、ベン
ジルアミノ基、フエネチルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジフエニルアミノ基
等をあげることができる。 R2が低級アルキル基の場合、その具体例とし
てメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
イソプロピル基、イソブチル基等があげられる。 R2がアルコキシカルボニル基の場合、その具
体例としてメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ベン
ジルオキシカルボニル基等があげられる。 R2がアリールオキシカルボニル基の場合、そ
の具体例として、フエノキシカルボニル基、トル
オキシカルボニル基等があげられる。 R3及び5としては、炭素数１〜８のアルキル
基；フエニル基ナフチル基などの芳香族環基、ジ
ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカル
バゾリル基などの酸素原子、窒素原子、硫黄原子
などの複素芳香族環基またはそれらの置換体が好
ましい。 R3またはR5が、置換または無置換のアルキル
基の場合、その例はそれぞれ前述のR1における
置換または無置換のアルキル基の具体例と同じ基
をあげることができる。 R3またはR5が置換フエニル基、置換ナフチル
基等の置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基ま
たは置換カルバゾリル基等のヘテロ原子を含む置
換複素芳香族基の場合、置換基の例としてヒドロ
キシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子等）、炭
素数１〜12のアルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基等）、炭素
数１〜12のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチ
ルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ
基、イソアミルオキシ基、tert−ブトキシ基、ネ
オペンチルオキシ基等）、アミノ基、炭素数１〜
12のアルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ
基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基等）、炭
素数１〜12のジアルキルアミノ基（例えば、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−
Ｎ−エチルアミノ基等）、炭素数６〜12のアリー
ルアミノ基（例えば、フエニルアミノ基、トリル
アミノ基等）、炭素数６〜15のアリール基を２個
有するジアリールアミノ基（例えば、ジフエニル
アミノ基等）、カルボキシル基、アルカリ金属カ
ルボキシラト基（アルカリ金属（陽イオン）の
例、Na 、Ｋ 、Li 等）、アルカリ金属スルホ
ナト基（アルカリ金属（陽イオン）の例、Na 、
Ｋ 、Li 等）、アルキルカルボニル基（例えば、
アセチル基、プロピオニル基、ベンジルカルボニ
ル基等）、炭素数６〜12のアリール基を有するア
リールカルボニル基（例えば、ベンゾイル基、ト
ルオイル基、フロイル基等）、炭素数１〜12のア
ルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチ
オ基等）、または炭素数１〜12のアリールチオ基
（例えば、フエニルチオ基、トリルチオ基等）を
あげることができ、置換基の個数は１個ないし３
個であり、複数の置換基が結合している場合には
それらは互いに同じでも異なつてもよく任意の組
合せをとつてよく、また置換基の結合位置は任意
である。 R4としては、水素原子、炭素数１〜８のアル
キル基、フエニル基またはそれらの置換体があ
る。 R4が置換または無置換のアルキル基及びフエ
ニル基の場合前述のR3及びR5における置換また
は無置換のアルキル基及びフエニル基の具体例と
同じ基をあげることができる。 カプラーに由来するＡとしては、光感度が高い
光導電性組成物または電子写真感光層を与え、か
つ製造原料化合物を容易に入手することができる
ので低コストでジスアゾ化合物を製造することが
できるという観点から
たはそれらの置換体を表わし、 R2は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
カルバモイル基、カルボキシル基、炭素数１〜10
のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、または置換または無置換のアミノ基を
表わし、 R3及びR5は炭素数１〜８のアルキル基、フエ
ニル基、ナフチル基、アントラセン環基などの芳
香族環基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル
基、ベンゾカルバゾリル基、インドール環基など
の複素芳香族環基またはそれらの置換体を表わ
し、 R4は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、
フエニル基またはそれらの基の置換体を表わす。 一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物につ
いてさらに詳しく説明する。 Ｘはヒドロキシル基とＹとが結合しているベン
ゼン環と縮合してナフタレン環アントラセン環な
どの芳香族環またはインドール環、カルバゾール
環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環な
どの複素環を形成し得る基である。 Ｘが置換基を有する芳香族環または複素環系の
場合、置換基としてハロゲン原子（例えば、弗素
原子、塩素原子、臭素原子等、低級アルキル基好
ましくは炭素数１〜８の低級アルキル基（例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基等）があげられ、置
換基の数は１個または２個であり、置換基が２個
の場合にはそれらは同じでも異なるていてもよ
い。 R1は炭素数１〜８のアルキル基、フエニル基
またはそれらの置換体を表わす。 R1が非置換のアルキル基の場合、その具体例
としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、
イソブチル基、イソアミル基、イソヘキシル基、
ネオペンチル基、tert−ブチル基等をあげること
ができる。 R1が置換アルキル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数６〜15
のアリール基などがある。その具体例として、ヒ
ドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキシメチル
基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシプロピル基等）、アル
コキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル
基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基
等）、シアノアルキル基（例えば、シアノメチル
基、２−シアノエチル基等）、アミノアルキル基
（例えば、アミノメチル基、２−アミノエチル基、
３−アミノプロピル基等）、（アルキルアミノ）ア
ルキル基（例えば、メチルアミノ）メチル基、２
−（メチルアミノ）エチル基、（エチルアミノ）メ
チル基、（ジアルキルアミノ）アルキル基（例え
ば（ジメチルアミノ）メチル基、２−（ジメチル
アミノ）エチル基等）、ハロゲンアルキル基（例
えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロ
モメチル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジ
ル基、フエネチル基等）を挙げることができる。 R1が置換フエニル基の場合、置換基としては
ヒドロキシル基、炭素数１〜12のアルコキシ基、
シアノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルア
ミノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有する
ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜
６のアルキル基、ニトロ基などがある。その例と
して、ヒドロキシフエニル基、アルコキシフエニ
ル基（例えば、メトキシフエニル基、エトキシフ
エニル基等）、シアノフエニル基、アミノフエニ
ル基、（アルキルアミノ）フエニル基（例えば、
（メチルアミノ）フエニル基、（エチルアミノ）フ
エニル基等）、（ジアルキルアミノ）フエニル基
（例えば、（ジメチルアミノ）フエニル基等）、ハ
ロゲノフエニル基（例えば、フルオロフエニル
基、クロロフエニル基、ブロモフエニル基等）、
アルキルフエニル基（例えば、トリル基、エチル
フエニル基、クメニル基、キシリル基、メシチル
基等）、ニトロフエニル基、およびこれらの置換
基（互いに同じでも異なつてもよい。）を２個ま
たは３個を有する置換基（置換基の位置または複
数個の置換基相互の位置関係は任意である）をあ
げることができる。 R2としては水素原子、炭素数１〜６の低級ア
ルキル基、カルバモイル基、カルボキシル基、炭
素数１〜10のアルコキシ基を有するアルコキシカ
ルボニル基、炭素数６〜12のアリールオキシ基を
有するアリールオキシカルボニル基及び置換また
は無置換のアミノ基が好ましい。 R2が置換アミノ基の場合、その具体例として
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミ
ノ基、フエニルアミノ基、トリルアミノ基、ベン
ジルアミノ基、フエネチルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジフエニルアミノ基
等をあげることができる。 R2が低級アルキル基の場合、その具体例とし
てメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
イソプロピル基、イソブチル基等があげられる。 R2がアルコキシカルボニル基の場合、その具
体例としてメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ベン
ジルオキシカルボニル基等があげられる。 R2がアリールオキシカルボニル基の場合、そ
の具体例として、フエノキシカルボニル基、トル
オキシカルボニル基等があげられる。 R3及び5としては、炭素数１〜８のアルキル
基；フエニル基ナフチル基などの芳香族環基、ジ
ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカル
バゾリル基などの酸素原子、窒素原子、硫黄原子
などの複素芳香族環基またはそれらの置換体が好
ましい。 R3またはR5が、置換または無置換のアルキル
基の場合、その例はそれぞれ前述のR1における
置換または無置換のアルキル基の具体例と同じ基
をあげることができる。 R3またはR5が置換フエニル基、置換ナフチル
基等の置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基ま
たは置換カルバゾリル基等のヘテロ原子を含む置
換複素芳香族基の場合、置換基の例としてヒドロ
キシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子等）、炭
素数１〜12のアルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基等）、炭素
数１〜12のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチ
ルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ
基、イソアミルオキシ基、tert−ブトキシ基、ネ
オペンチルオキシ基等）、アミノ基、炭素数１〜
12のアルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ
基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基等）、炭
素数１〜12のジアルキルアミノ基（例えば、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−
Ｎ−エチルアミノ基等）、炭素数６〜12のアリー
ルアミノ基（例えば、フエニルアミノ基、トリル
アミノ基等）、炭素数６〜15のアリール基を２個
有するジアリールアミノ基（例えば、ジフエニル
アミノ基等）、カルボキシル基、アルカリ金属カ
ルボキシラト基（アルカリ金属（陽イオン）の
例、Na 、Ｋ 、Li 等）、アルカリ金属スルホ
ナト基（アルカリ金属（陽イオン）の例、Na 、
Ｋ 、Li 等）、アルキルカルボニル基（例えば、
アセチル基、プロピオニル基、ベンジルカルボニ
ル基等）、炭素数６〜12のアリール基を有するア
リールカルボニル基（例えば、ベンゾイル基、ト
ルオイル基、フロイル基等）、炭素数１〜12のア
ルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチ
オ基等）、または炭素数１〜12のアリールチオ基
（例えば、フエニルチオ基、トリルチオ基等）を
あげることができ、置換基の個数は１個ないし３
個であり、複数の置換基が結合している場合には
それらは互いに同じでも異なつてもよく任意の組
合せをとつてよく、また置換基の結合位置は任意
である。 R4としては、水素原子、炭素数１〜８のアル
キル基、フエニル基またはそれらの置換体があ
る。 R4が置換または無置換のアルキル基及びフエ
ニル基の場合前述のR3及びR5における置換また
は無置換のアルキル基及びフエニル基の具体例と
同じ基をあげることができる。 カプラーに由来するＡとしては、光感度が高い
光導電性組成物または電子写真感光層を与え、か
つ製造原料化合物を容易に入手することができる
ので低コストでジスアゾ化合物を製造することが
できるという観点から
【式】が好ましい。
また、Ｘとしては、ベンゼン環、カルバゾール
環、ジベンゾフラン環が好ましい。 Ｙとしては
環、ジベンゾフラン環が好ましい。 Ｙとしては
【式】が好ましい。
以下に本発明の化合物の具体例をあげる。
上記（1A）式で
の部分は以下の化合物（2A）−（66A）で共通な
ので、以下省略してZ1と表わす。 上記（1B）式で の部分は以下の化合物（2B）−（66B）で共通な
ので、以下省略してZ2と表わす。 上記（1C）式で の部分は以下の化合物（2C）−（66C）で共通なの
で、以下省略してZ3と表わす。 上記（1D）式で の部分は以下の化合物（2D）−（66D）で共通な
ので、以下省略してZ4と表わす。 上記（1E）式で の部分は以下の（2E）−（66E）で共通なので、以
下省略してZ5と表わす。 上記（1F）式で の部分は以下の化合物（2F）−（66F）で共通なの
で以下省略してZ6と表わす。 上記（1G）式で の部分は以下の化合物（2G）−（66G）で共通な
ので、以下省略してZ7と表わす。 の部分は化合物（2H）−（66H）で共通なので、
以下省略してZ8と表わす。 本発明の新規なジスアゾ化合物は、公知の方法
によつて製造することができる。すなわち、ビス
（４−アミノスチリル）ナフタレンをジアゾ化し
てテトラゾニウム塩として単離した語、これを適
当な有機溶媒例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド中で前述の各顔料に対応する化合物（例えばナ
フトールAS系等のカプラー）とアルカリの存在
下にカツプリング反応させることにより容易に製
造することができる。 本発明のジスアゾ化合物はジスアゾ顔料として
用いることができる。 例えば前記ジスアゾ化合物（1G）は合成例１
に従つて製造することができる。 以下本発明のジスアゾ化合物の合成例を具体的
に説明する。 合成例 １ １，５−ビス（４−アミノスチリル）ナフタレ
ン15.8ｇを濃塩酸40ml及び水40mlから調整した希
塩酸に加えて60℃の水浴上で約30分間、よく撹拌
した。次にこの混合物を０℃に冷却し、それに亜
硝酸ナトリウム6.31ｇを水20mlに溶解した溶液を
０℃で約30分間かけて滴下した。その後同温度で
１時間撹拌し、生成するテトラゾニウム塩化物塩
を別し、テトラゾニウム塩を水で溶解し、その
溶液と液を合併した。合併した溶液に42％硼弗
化水素酸40mlを加え析出した結晶を取した。こ
の結晶を少量の冷水で洗つた後、乾燥してテトラ
ゾニウムフルオロボレートの橙赤色結晶21ｇ（収
率86％）を得た。 次にこうして得られたテトラゾニウム塩2.0ｇ
及びカプラーとして２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸アニリド1.88ｇを120mlのＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドに溶解し、これに酢酸ナトリウム４
及び水20mlからなる溶液を０℃の温度で約20分か
けて滴下した後、室温で約２時間撹拌した。その
後生成した沈殿を取し、１の水で洗浄後、こ
れを200mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで撹
拌しつつ洗浄した。次にエタノールで洗浄して乾
燥し、化合物(1)のジスアゾ顔料2.89ｇ（収率89
％）を得た。分解温度300℃以上 元素分析 C60H42O4N6として 計算値 Ｃ，79.1％ Ｈ，4.65％ Ｎ，9.22％ 実測値 Ｃ，79.0％ Ｈ，4.88％ Ｎ，9.31％ IR吸収スペクトル（KBy錠剤） アミド 1675cm-1 可視吸収スペクトル 吸収極大波長 540nｍ（ジクロロメタン溶液
中） 合成例 ２〜22 カプラーとして第１表記載の化合物を用いた他
は、合成例１と同じ方法でジスアゾ化合物
（2C）、（3C）、（4C）、（5C）、（11C）、（13C）、
（15C）、（25C）、（26C）、（48C）、（1G）、（2G）
、
（3G）、（4G）、（5G）、（11G）、（13G）、（15G）
、
（25G）、（26G）、（48G）をそれぞれ合成した。そ
れぞれのジスアゾ化合物の分解温度、元素分析
値、IR吸収スペクトル、可視吸収スペクトルを
第１表に示す。
ので、以下省略してZ1と表わす。 上記（1B）式で の部分は以下の化合物（2B）−（66B）で共通な
ので、以下省略してZ2と表わす。 上記（1C）式で の部分は以下の化合物（2C）−（66C）で共通なの
で、以下省略してZ3と表わす。 上記（1D）式で の部分は以下の化合物（2D）−（66D）で共通な
ので、以下省略してZ4と表わす。 上記（1E）式で の部分は以下の（2E）−（66E）で共通なので、以
下省略してZ5と表わす。 上記（1F）式で の部分は以下の化合物（2F）−（66F）で共通なの
で以下省略してZ6と表わす。 上記（1G）式で の部分は以下の化合物（2G）−（66G）で共通な
ので、以下省略してZ7と表わす。 の部分は化合物（2H）−（66H）で共通なので、
以下省略してZ8と表わす。 本発明の新規なジスアゾ化合物は、公知の方法
によつて製造することができる。すなわち、ビス
（４−アミノスチリル）ナフタレンをジアゾ化し
てテトラゾニウム塩として単離した語、これを適
当な有機溶媒例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド中で前述の各顔料に対応する化合物（例えばナ
フトールAS系等のカプラー）とアルカリの存在
下にカツプリング反応させることにより容易に製
造することができる。 本発明のジスアゾ化合物はジスアゾ顔料として
用いることができる。 例えば前記ジスアゾ化合物（1G）は合成例１
に従つて製造することができる。 以下本発明のジスアゾ化合物の合成例を具体的
に説明する。 合成例 １ １，５−ビス（４−アミノスチリル）ナフタレ
ン15.8ｇを濃塩酸40ml及び水40mlから調整した希
塩酸に加えて60℃の水浴上で約30分間、よく撹拌
した。次にこの混合物を０℃に冷却し、それに亜
硝酸ナトリウム6.31ｇを水20mlに溶解した溶液を
０℃で約30分間かけて滴下した。その後同温度で
１時間撹拌し、生成するテトラゾニウム塩化物塩
を別し、テトラゾニウム塩を水で溶解し、その
溶液と液を合併した。合併した溶液に42％硼弗
化水素酸40mlを加え析出した結晶を取した。こ
の結晶を少量の冷水で洗つた後、乾燥してテトラ
ゾニウムフルオロボレートの橙赤色結晶21ｇ（収
率86％）を得た。 次にこうして得られたテトラゾニウム塩2.0ｇ
及びカプラーとして２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸アニリド1.88ｇを120mlのＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドに溶解し、これに酢酸ナトリウム４
及び水20mlからなる溶液を０℃の温度で約20分か
けて滴下した後、室温で約２時間撹拌した。その
後生成した沈殿を取し、１の水で洗浄後、こ
れを200mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで撹
拌しつつ洗浄した。次にエタノールで洗浄して乾
燥し、化合物(1)のジスアゾ顔料2.89ｇ（収率89
％）を得た。分解温度300℃以上 元素分析 C60H42O4N6として 計算値 Ｃ，79.1％ Ｈ，4.65％ Ｎ，9.22％ 実測値 Ｃ，79.0％ Ｈ，4.88％ Ｎ，9.31％ IR吸収スペクトル（KBy錠剤） アミド 1675cm-1 可視吸収スペクトル 吸収極大波長 540nｍ（ジクロロメタン溶液
中） 合成例 ２〜22 カプラーとして第１表記載の化合物を用いた他
は、合成例１と同じ方法でジスアゾ化合物
（2C）、（3C）、（4C）、（5C）、（11C）、（13C）、
（15C）、（25C）、（26C）、（48C）、（1G）、（2G）
、
（3G）、（4G）、（5G）、（11G）、（13G）、（15G）
、
（25G）、（26G）、（48G）をそれぞれ合成した。そ
れぞれのジスアゾ化合物の分解温度、元素分析
値、IR吸収スペクトル、可視吸収スペクトルを
第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
ジスアゾ化合物（2C）、（11G）の赤外線吸収ス
ペクトル（KBr法）は第１図に示した。 他のジスアゾ化合物もカプラーを変える他は、
上記合成例に従がつて合成する事ができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わさ
れるジスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する
電子写真感光層を有する。各種の形態の電子写真
感光体が知られているが、本発明の電子写真感光
体はそのいずれのタイプの感光体であつてもよい
が通常下に例示したタイプの電子尺新感光体構造
をもつ。 (1) 導電性支持体上にジスアゾ化合物をバインダ
ーあるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成
る電子写真感光層を設けたもの。 (2) 導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分と
する電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体
輸送媒体層を設けたもの。 本発明のジスアゾ化合物は光導電性物質として
作用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷担
体を発生し、発生した電荷担体はジスアゾ化合物
を媒体として輸送することもできるが、電荷担体
輸送化合物を媒体として輸送させた方が更に効果
的である。 タイプ(1)の電子写真感光体を作成するにはジス
アゾ化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは電
荷担体輸送化合物とバインダーを溶解した溶液中
に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥
すればよい。この時の電子写真感光層の厚さは３
〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。 タイプ(2)の電子写真感光体を作成するには導電
性支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、
アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、ある
いはジスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしく
は必要があればバインダーを溶解せしめた溶剤中
に分散して塗布乾燥した後、その上に電荷担体輸
送化合物及びバインダーを含む溶液を塗布乾燥し
て得られる。この時の電荷担体発生層となるジス
アゾ化合物層の厚みは4μ以下、好ましくは2μ以
下がよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜
30μ、好ましくは５〜20μがよい。 (1)及び(2)のタイプの感光体で用いられるジスア
ゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等
の分散機により粒径5μ以下、好ましくは2μ以下
に粉砕して用いられる。 タイプ(1)の電子写真感光体において使用される
ジスアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなつたり、電子写真感光
層の強度が弱くなつたりし、電子写真感光層中の
ジスアゾ化合物の占める割合はバインダーに対し
0.01〜２重量倍、好ましくは0.05〜１重量倍がよ
く、必要に応じて添加する電荷担体輸送化合物の
割合はバインダーに対し0.1〜２重量倍、好まし
くは0.3〜1.3重量倍の範囲がよい。またそれ自身
バインダーとして使用できる電荷担体輸送化合物
の場合には、ジスアゾ化合物の添加量はバインダ
ーに対し0.01〜0.5重量倍使用するのが好ましい。 またタイプ(2)の電子写真感光体において電荷担
体発生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成
する場合、バインダー樹脂に対するジスアゾ化合
物の使用量は１重量倍以上が好ましくそれ以下だ
と十分な感光性が得られない。電荷担体輸送媒体
中の電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対
し0.2〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍が好
ましい。それ自身バインダーとして使用できる高
分子電荷担体輸送化合物を使用する場合は、他の
バインダーは無くとも使用できる。 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バイ
ンダーと共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤
を使用してもよい。 本発明の電子写真感光体において使用される導
電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等
の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシート
またはプラスチツクフイルムにアルミニウム、
SnO2等の導電材料を蒸着、もしくは分酸塗布し
たもの、あるいは導電処理した紙等が使用され
る。 バインダーとしては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、
ポリカーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニル
ケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体
などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある
樹脂は全て使用できる。 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、
ｏ−テルフエニル、ｐ−テルフエニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル燐酸、メチル
ナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリル
チオジプロピオネート、３，５−ジニトロサリチ
ル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。 その他、電子写真感光体の表面性をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエ
チレン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シ
アニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。 電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を
輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との二種
類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には
両者とも使用することができる。電子を輸送する
化合物としては電子吸引性基を有する化合物、例
えば２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオ
レノン、９−ジシアノメチレン−２，４，７−ト
リニトロフルオレノン、９−ジシアノメチレン−
２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２，３−ジ
クロル−５，６−ジシアノベンゾキノン、２，
４，７−トリニトロ−９，10−フエナントレンキ
ノン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシア
ノエチレン、テトラシアノキノジメタン等をあげ
ることができる。 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を
有する化合物、例えば高分子のものでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のピリビニルカ
ルバゾールおよびその誘導体、 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号
公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−２−ビニル−４−（4′−ジメ
チルアミノフエニル）−５−フエニル−オキサ
ゾール、ポリ−３−ビニル−Ｎ−エチルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合体などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、 また低分子のものでは (5) 米国特許第3112197号明細書などに記載され
ているトリアゾール誘導体 (6) 米国特許第3189447号明細書などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、 (7) 特公昭37−16096号公報などに記載されてい
るイミダゾール誘導体、 (8) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同
3542544号、特公昭45−555号、特公昭51−
10983号、特開昭51−93224号、特願昭53−
88272号、特願昭54−78968号明細書、特開昭55
−108667、特開昭55−156953、特開昭56−
36656各号公報などに記載のポリアリールアル
カン誘導体、 (9) 米国特許第3180729号、特願昭53−75854号、
特開昭55−88064号、特開昭55−88065号、特開
昭49−105537号、特開昭55−51086号、特開昭
56−80051号、特開昭56−88141号、特開昭57−
45545号、特開昭54−112637号、特開昭55−
74546号明細書、公報などに記載されているピ
ラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体。 (10) 米国特許第3615404号明細書、特公昭51−
10105号、特開昭54−83435号、特開昭54−
110836号、特開昭54−119925号、特公昭46−
3712号、特公昭47−28336号各公報などに記載
されているフエニレンジアミン誘導体、 (11) 米国特許第3567450号、特公昭49−35702号、
西独国特許（DAS）1110518号、米国特許第
3180703号、米国特許第3240597号、米国特許第
3658520号、米国特許第4232103号、米国特許第
4175961号、米国特許第4012376号、特開昭55−
144250号、特開昭56−119132号、特公昭39−
27577号、特公昭56−22437号明細書、公報など
に記載されているアリールアミン誘導体、 (12) 米国特許3526501号明細書などに記載のアミ
ノ置換カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載のＮ，
Ｎ−ビカルバジル誘導体、 (14) 米国特許第3257203号明細書などに記載のオ
キサゾール誘導体、 (15) 特開昭56−46234号公報などに記載のスチリ
ルアントラセン誘導体、 (16) 特開昭54−110837号公報などに記載されてい
るフルオレノン誘導体、 (17) 米国特許第3717462号、特開昭54−59143号
（米国特許第4150987号に対応）、特開昭55−
52063号、特開昭55−52064号、特開昭55−
46760、特開昭55−85495号、特願昭55−85495
号、特願昭56−33832号、特開昭57−64244号明
細書などに開示されている。ヒドラゾン誘導体
などがある。 なお本発明において、電荷担体を輸送する化合
物は(1)〜(18)にあげられた化合物に限定されず、こ
れまで公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いる
ことができる。これらの電荷輸送材料は場合によ
り２種類以上を併用することも可能である。 なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層またはバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としては、ポリアミド、ニ
トロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、
これらの層の厚さは1μｍ以下が好ましい。 以上本発明の電子写真用感光体について詳細に
説明したが、本発明の電子写真感光体は一般に感
度が高く耐久性が優れているというような特徴を
有している。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほ
かレーザー、ブラウン管を光源とするプリンター
の感光体などの分野に広く応用する事ができる。 本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物
はビデオカメラの撮像管の光導電層として、また
公知の信号転送や走査を行う一次元または二次元
配列された半導体回路の上の全面に設けられた受
光層（光導電層）を有する固体撮像素子の光導電
層として用いることができる。また、A.K.
Ghosh，Tom Feng，J.Appl.Phys.49(12)5982
（1978）に記載されている様に、太陽電池の光導
電層としても用いることができる。 また本発明のトリスアゾ化合物を、特公昭37−
17162号、特開昭55−19063号、特開昭55−161250
号各公報及び特願昭56−33579号明細書に開示さ
れているように、オキサジアゾール誘導体、ヒド
ラゾン誘導体などの前述の電荷担体輸送性化合物
とともにフエノール樹脂などのアルカリ可溶性樹
脂液中に分散し、アルミニウムなどの導電性支持
体上に塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、ア
ルカリ水溶液によるエツチングにより、高解像
力、高耐久性、高感度の印刷版が得られる他、プ
リント回路を作成することもできる。 次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、これにより本発明が実施例に限定されるもの
ではない。なお実施例中「部」とあるのは「重量
部」を示す。 実施例 １ ジスアゾ化合物（1G）１部と４，4′−ビス
（ジエチルアミノ）−２，2′−ジメチルトリフエニ
ルメタン５部とビスフエノールＡのポリカーボネ
ート５部とをジクロロメタン95部に加え、これを
ボールミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布
液をワイヤーラウンドロツドを用いて導電性透明
支持体（100μｍのポリエチレンテレフタレート
フイルムの表面に酸化インジウムの蒸着膜を設け
たもの。表面抵抗103（Ω）上に塗布、乾燥して、
厚さ約8μｍの単層型電子写真感光層を有する電
子写真感光体を調製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機（株）製、SP−428型）を用いて
＋5KVのコロナ放電により＋400Vに帯電させ、
ついで色温度3000〓のタングステンランプによつ
てその表面４ルツクスになる様にして光を照射
し、その表面電位が初期表面電位の半分に減衰す
るのに要する時間を求め半減露光量E50（Lux.sec）
を測定したところ70（Lux.sec）であつた。帯電
と露光の２工程を3000回繰返した後のE50値もほ
とんど変化しなかつた。 実施例 ２〜81 ジスアゾ化合物（1G）の代わりにそれぞれジ
スアゾ化合物（1A）、（2A）、（3A）、（4A）、
（5A）、（11A）、（13A）、（48A）、（53A）、（61A
）、
（1B）、（2B）、（3B）、（4B）、（5B）、（25B）、
（26B）、（49B）、（54B）、（62B）、（1C）、（3C）
、
（4C）、（5C）、（11C）、（13C）、（25C）、（48C）
、
（55C）、（63C）、（1D）、（2D）、（4D）、（5D）、
（13D）、（18D）、（26D）、（49D）、（56D）、
（64D）、（1E）、（2E）、（5E）、（11E）、（13E）
、
（19E）、（29E）、（44E）、（57E）、（65E）、（1F
）、
（3F）、（5F）、（11F）、（13F）、（26F）、（29F）
、
（45F）、（53F）、（61F）、（2G）、（3G）、（4G）
、
（5G）、（11G）（13G）、（25G）、（26G）、（48G）
、
（54G）、（62G）、（1H）、（3H）、（5H）、（8H）、
（23H）、（25H）、（47H）、（57H）、（63H）、を用
いたほかは実施例１と同様にして、単層構成の電
子写真感光体を作成し、実施例と同様にして、正
帯電による半減露光量を測定し第２表の値を得
た。
ペクトル（KBr法）は第１図に示した。 他のジスアゾ化合物もカプラーを変える他は、
上記合成例に従がつて合成する事ができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わさ
れるジスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する
電子写真感光層を有する。各種の形態の電子写真
感光体が知られているが、本発明の電子写真感光
体はそのいずれのタイプの感光体であつてもよい
が通常下に例示したタイプの電子尺新感光体構造
をもつ。 (1) 導電性支持体上にジスアゾ化合物をバインダ
ーあるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成
る電子写真感光層を設けたもの。 (2) 導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分と
する電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体
輸送媒体層を設けたもの。 本発明のジスアゾ化合物は光導電性物質として
作用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷担
体を発生し、発生した電荷担体はジスアゾ化合物
を媒体として輸送することもできるが、電荷担体
輸送化合物を媒体として輸送させた方が更に効果
的である。 タイプ(1)の電子写真感光体を作成するにはジス
アゾ化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは電
荷担体輸送化合物とバインダーを溶解した溶液中
に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥
すればよい。この時の電子写真感光層の厚さは３
〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。 タイプ(2)の電子写真感光体を作成するには導電
性支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、
アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、ある
いはジスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしく
は必要があればバインダーを溶解せしめた溶剤中
に分散して塗布乾燥した後、その上に電荷担体輸
送化合物及びバインダーを含む溶液を塗布乾燥し
て得られる。この時の電荷担体発生層となるジス
アゾ化合物層の厚みは4μ以下、好ましくは2μ以
下がよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜
30μ、好ましくは５〜20μがよい。 (1)及び(2)のタイプの感光体で用いられるジスア
ゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等
の分散機により粒径5μ以下、好ましくは2μ以下
に粉砕して用いられる。 タイプ(1)の電子写真感光体において使用される
ジスアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなつたり、電子写真感光
層の強度が弱くなつたりし、電子写真感光層中の
ジスアゾ化合物の占める割合はバインダーに対し
0.01〜２重量倍、好ましくは0.05〜１重量倍がよ
く、必要に応じて添加する電荷担体輸送化合物の
割合はバインダーに対し0.1〜２重量倍、好まし
くは0.3〜1.3重量倍の範囲がよい。またそれ自身
バインダーとして使用できる電荷担体輸送化合物
の場合には、ジスアゾ化合物の添加量はバインダ
ーに対し0.01〜0.5重量倍使用するのが好ましい。 またタイプ(2)の電子写真感光体において電荷担
体発生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成
する場合、バインダー樹脂に対するジスアゾ化合
物の使用量は１重量倍以上が好ましくそれ以下だ
と十分な感光性が得られない。電荷担体輸送媒体
中の電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対
し0.2〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍が好
ましい。それ自身バインダーとして使用できる高
分子電荷担体輸送化合物を使用する場合は、他の
バインダーは無くとも使用できる。 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バイ
ンダーと共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤
を使用してもよい。 本発明の電子写真感光体において使用される導
電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等
の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシート
またはプラスチツクフイルムにアルミニウム、
SnO2等の導電材料を蒸着、もしくは分酸塗布し
たもの、あるいは導電処理した紙等が使用され
る。 バインダーとしては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、
ポリカーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニル
ケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体
などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある
樹脂は全て使用できる。 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、
ｏ−テルフエニル、ｐ−テルフエニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル燐酸、メチル
ナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリル
チオジプロピオネート、３，５−ジニトロサリチ
ル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。 その他、電子写真感光体の表面性をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエ
チレン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シ
アニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。 電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を
輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との二種
類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には
両者とも使用することができる。電子を輸送する
化合物としては電子吸引性基を有する化合物、例
えば２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオ
レノン、９−ジシアノメチレン−２，４，７−ト
リニトロフルオレノン、９−ジシアノメチレン−
２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２，３−ジ
クロル−５，６−ジシアノベンゾキノン、２，
４，７−トリニトロ−９，10−フエナントレンキ
ノン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシア
ノエチレン、テトラシアノキノジメタン等をあげ
ることができる。 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を
有する化合物、例えば高分子のものでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のピリビニルカ
ルバゾールおよびその誘導体、 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号
公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−２−ビニル−４−（4′−ジメ
チルアミノフエニル）−５−フエニル−オキサ
ゾール、ポリ−３−ビニル−Ｎ−エチルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合体などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、 また低分子のものでは (5) 米国特許第3112197号明細書などに記載され
ているトリアゾール誘導体 (6) 米国特許第3189447号明細書などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、 (7) 特公昭37−16096号公報などに記載されてい
るイミダゾール誘導体、 (8) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同
3542544号、特公昭45−555号、特公昭51−
10983号、特開昭51−93224号、特願昭53−
88272号、特願昭54−78968号明細書、特開昭55
−108667、特開昭55−156953、特開昭56−
36656各号公報などに記載のポリアリールアル
カン誘導体、 (9) 米国特許第3180729号、特願昭53−75854号、
特開昭55−88064号、特開昭55−88065号、特開
昭49−105537号、特開昭55−51086号、特開昭
56−80051号、特開昭56−88141号、特開昭57−
45545号、特開昭54−112637号、特開昭55−
74546号明細書、公報などに記載されているピ
ラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体。 (10) 米国特許第3615404号明細書、特公昭51−
10105号、特開昭54−83435号、特開昭54−
110836号、特開昭54−119925号、特公昭46−
3712号、特公昭47−28336号各公報などに記載
されているフエニレンジアミン誘導体、 (11) 米国特許第3567450号、特公昭49−35702号、
西独国特許（DAS）1110518号、米国特許第
3180703号、米国特許第3240597号、米国特許第
3658520号、米国特許第4232103号、米国特許第
4175961号、米国特許第4012376号、特開昭55−
144250号、特開昭56−119132号、特公昭39−
27577号、特公昭56−22437号明細書、公報など
に記載されているアリールアミン誘導体、 (12) 米国特許3526501号明細書などに記載のアミ
ノ置換カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載のＮ，
Ｎ−ビカルバジル誘導体、 (14) 米国特許第3257203号明細書などに記載のオ
キサゾール誘導体、 (15) 特開昭56−46234号公報などに記載のスチリ
ルアントラセン誘導体、 (16) 特開昭54−110837号公報などに記載されてい
るフルオレノン誘導体、 (17) 米国特許第3717462号、特開昭54−59143号
（米国特許第4150987号に対応）、特開昭55−
52063号、特開昭55−52064号、特開昭55−
46760、特開昭55−85495号、特願昭55−85495
号、特願昭56−33832号、特開昭57−64244号明
細書などに開示されている。ヒドラゾン誘導体
などがある。 なお本発明において、電荷担体を輸送する化合
物は(1)〜(18)にあげられた化合物に限定されず、こ
れまで公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いる
ことができる。これらの電荷輸送材料は場合によ
り２種類以上を併用することも可能である。 なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層またはバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としては、ポリアミド、ニ
トロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、
これらの層の厚さは1μｍ以下が好ましい。 以上本発明の電子写真用感光体について詳細に
説明したが、本発明の電子写真感光体は一般に感
度が高く耐久性が優れているというような特徴を
有している。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほ
かレーザー、ブラウン管を光源とするプリンター
の感光体などの分野に広く応用する事ができる。 本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物
はビデオカメラの撮像管の光導電層として、また
公知の信号転送や走査を行う一次元または二次元
配列された半導体回路の上の全面に設けられた受
光層（光導電層）を有する固体撮像素子の光導電
層として用いることができる。また、A.K.
Ghosh，Tom Feng，J.Appl.Phys.49(12)5982
（1978）に記載されている様に、太陽電池の光導
電層としても用いることができる。 また本発明のトリスアゾ化合物を、特公昭37−
17162号、特開昭55−19063号、特開昭55−161250
号各公報及び特願昭56−33579号明細書に開示さ
れているように、オキサジアゾール誘導体、ヒド
ラゾン誘導体などの前述の電荷担体輸送性化合物
とともにフエノール樹脂などのアルカリ可溶性樹
脂液中に分散し、アルミニウムなどの導電性支持
体上に塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、ア
ルカリ水溶液によるエツチングにより、高解像
力、高耐久性、高感度の印刷版が得られる他、プ
リント回路を作成することもできる。 次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、これにより本発明が実施例に限定されるもの
ではない。なお実施例中「部」とあるのは「重量
部」を示す。 実施例 １ ジスアゾ化合物（1G）１部と４，4′−ビス
（ジエチルアミノ）−２，2′−ジメチルトリフエニ
ルメタン５部とビスフエノールＡのポリカーボネ
ート５部とをジクロロメタン95部に加え、これを
ボールミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布
液をワイヤーラウンドロツドを用いて導電性透明
支持体（100μｍのポリエチレンテレフタレート
フイルムの表面に酸化インジウムの蒸着膜を設け
たもの。表面抵抗103（Ω）上に塗布、乾燥して、
厚さ約8μｍの単層型電子写真感光層を有する電
子写真感光体を調製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機（株）製、SP−428型）を用いて
＋5KVのコロナ放電により＋400Vに帯電させ、
ついで色温度3000〓のタングステンランプによつ
てその表面４ルツクスになる様にして光を照射
し、その表面電位が初期表面電位の半分に減衰す
るのに要する時間を求め半減露光量E50（Lux.sec）
を測定したところ70（Lux.sec）であつた。帯電
と露光の２工程を3000回繰返した後のE50値もほ
とんど変化しなかつた。 実施例 ２〜81 ジスアゾ化合物（1G）の代わりにそれぞれジ
スアゾ化合物（1A）、（2A）、（3A）、（4A）、
（5A）、（11A）、（13A）、（48A）、（53A）、（61A
）、
（1B）、（2B）、（3B）、（4B）、（5B）、（25B）、
（26B）、（49B）、（54B）、（62B）、（1C）、（3C）
、
（4C）、（5C）、（11C）、（13C）、（25C）、（48C）
、
（55C）、（63C）、（1D）、（2D）、（4D）、（5D）、
（13D）、（18D）、（26D）、（49D）、（56D）、
（64D）、（1E）、（2E）、（5E）、（11E）、（13E）
、
（19E）、（29E）、（44E）、（57E）、（65E）、（1F
）、
（3F）、（5F）、（11F）、（13F）、（26F）、（29F）
、
（45F）、（53F）、（61F）、（2G）、（3G）、（4G）
、
（5G）、（11G）（13G）、（25G）、（26G）、（48G）
、
（54G）、（62G）、（1H）、（3H）、（5H）、（8H）、
（23H）、（25H）、（47H）、（57H）、（63H）、を用
いたほかは実施例１と同様にして、単層構成の電
子写真感光体を作成し、実施例と同様にして、正
帯電による半減露光量を測定し第２表の値を得
た。
【表】
実施例 82
ジスアゾ化合物（2G）５ｇとポリビニルブチ
ラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをエ
タノール100mlに溶かした液と共にボールミルで、
20時間分散した後、ワイヤーラウンドロツドを用
いて、導電性透明支持体（100μｍのポリエチレ
ンテレフタレートフイルムの表面にアルミニウム
の蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗103（Ω）上
に塗布、乾燥して、厚さ1μｍの電荷発生層を作
成した。 次に電荷発生層の上にｐ−（ジフエニルアミノ）
ベンズアルデヒドN′−メチル−N′−フエニルヒ
ドラゾン ２部とビスフエノールＡのポリカーボネート４部
とをジクロロメタン60部に溶解した溶液をワイヤ
ーラウンドロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ8μ
ｍの電荷輸送層を形成させて２層からなる電子写
真感光層を有する電子写真感光体を作成した。 この感光体を−5KVのコロナ放電により−
400Vに帯電させた後、半減露光量を測定した所、
E50は15（lux.sec）であつた。 実施例 83〜146 ジスアゾ化合物（2G）のかわりにそれぞれジ
スアゾ化合物（1A）、（3A）、（5A）、（7A）、
（12A）、（43A）、（54A）、（62A）、（1B）、（2B）
、
（15B）、（17B）、（27B）、（45B）、（56B）、
（61B）、（2C）、（4C）、（6C）、（10C）、（37C）
、
（48C）、（55C）、（64C）、（1D）、（4D）、（5D）
、
（8D）、（25D）、（46D）、（57D）、（63D）、（1E）
、
（2E）、（7E）、（16E）、（29E）、（47E）、（53E）
、
（65E）、（2F）、（3F）、（9F）、（12F）、（38F）
、
（49F）、（58F）、（66F）、（1G）、（4G）、（18G）
、
（19G）、（39G）、（48G）、（60G）、（61G）、（2H
）、
（4H）、（6H）、（7H）、（18H）、（49H）、（56H）
、
（63H）を用いた他は実施例82と同様にして二層
構成の電子写真感光体を作成し、E50を測定した。
結果を第３表に示す。
ラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをエ
タノール100mlに溶かした液と共にボールミルで、
20時間分散した後、ワイヤーラウンドロツドを用
いて、導電性透明支持体（100μｍのポリエチレ
ンテレフタレートフイルムの表面にアルミニウム
の蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗103（Ω）上
に塗布、乾燥して、厚さ1μｍの電荷発生層を作
成した。 次に電荷発生層の上にｐ−（ジフエニルアミノ）
ベンズアルデヒドN′−メチル−N′−フエニルヒ
ドラゾン ２部とビスフエノールＡのポリカーボネート４部
とをジクロロメタン60部に溶解した溶液をワイヤ
ーラウンドロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ8μ
ｍの電荷輸送層を形成させて２層からなる電子写
真感光層を有する電子写真感光体を作成した。 この感光体を−5KVのコロナ放電により−
400Vに帯電させた後、半減露光量を測定した所、
E50は15（lux.sec）であつた。 実施例 83〜146 ジスアゾ化合物（2G）のかわりにそれぞれジ
スアゾ化合物（1A）、（3A）、（5A）、（7A）、
（12A）、（43A）、（54A）、（62A）、（1B）、（2B）
、
（15B）、（17B）、（27B）、（45B）、（56B）、
（61B）、（2C）、（4C）、（6C）、（10C）、（37C）
、
（48C）、（55C）、（64C）、（1D）、（4D）、（5D）
、
（8D）、（25D）、（46D）、（57D）、（63D）、（1E）
、
（2E）、（7E）、（16E）、（29E）、（47E）、（53E）
、
（65E）、（2F）、（3F）、（9F）、（12F）、（38F）
、
（49F）、（58F）、（66F）、（1G）、（4G）、（18G）
、
（19G）、（39G）、（48G）、（60G）、（61G）、（2H
）、
（4H）、（6H）、（7H）、（18H）、（49H）、（56H）
、
（63H）を用いた他は実施例82と同様にして二層
構成の電子写真感光体を作成し、E50を測定した。
結果を第３表に示す。
【表】
【表】
【表】
実施例 147
電荷輸送層として、ｐ−（ジフエニルアミノ）
ベンズアルデヒドN′−メチル−N′−フエニルヒ
ドラゾンの代わりに、２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン４部を用いた他は、実施例82と
同様にして1μｍの電荷発生層の上に、厚さ12μｍ
の電荷輸送層を形成させた。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋600Vに帯電させて、E50を測定した所、23
（lux.sec）であつた。 実施例 148〜179 ジスアゾ化合物（2G）の代わりに、それぞれ
ジスアゾ化合物（2A）、（50A）、（57A）、（62A）、
（10B）、（46B）、（55B）、（63B）、（15C）、（51C
）、
（54C）、（61C）、（7D）、（43D）、（56D）、（46D
）、
（14E）、（52E）、（59E）、（66E）、（11F）、（48F
）、
（60F）、（65F）、（5G）、（48G）、（53G）、（61G
）、
（11H）、（48H）、（55H）、（62H）を用いた他は
実施例147と同様にして二層構成の電子写真感光
体を作成し、E50を測定した。 結果を第４表に示す。
ベンズアルデヒドN′−メチル−N′−フエニルヒ
ドラゾンの代わりに、２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン４部を用いた他は、実施例82と
同様にして1μｍの電荷発生層の上に、厚さ12μｍ
の電荷輸送層を形成させた。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋600Vに帯電させて、E50を測定した所、23
（lux.sec）であつた。 実施例 148〜179 ジスアゾ化合物（2G）の代わりに、それぞれ
ジスアゾ化合物（2A）、（50A）、（57A）、（62A）、
（10B）、（46B）、（55B）、（63B）、（15C）、（51C
）、
（54C）、（61C）、（7D）、（43D）、（56D）、（46D
）、
（14E）、（52E）、（59E）、（66E）、（11F）、（48F
）、
（60F）、（65F）、（5G）、（48G）、（53G）、（61G
）、
（11H）、（48H）、（55H）、（62H）を用いた他は
実施例147と同様にして二層構成の電子写真感光
体を作成し、E50を測定した。 結果を第４表に示す。
【表】
実施例 180
ジスアゾ化合物（2G）１部と、ビスフエノー
ルＡのポリカーボネート１部とをジクロロメタン
25部に加え、これをボールミル中で粉砕、混合し
て調液し、この塗布液をワイヤーラウンドロツド
を用いて導電性透明支持体（100μｍのポリエチ
レンテレフタレートフイルムの表面に酸化インジ
ウムの蒸着膜を設けたもの。表面抵抗103（Ω）上
に塗布、乾燥して、厚さ約9μｍの単層型電子写
真感光層を有する電子写真感光体を得た。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋450Vに帯電させた後、E50を測定した所、
47（lux.sec）であつた。 実施例 181〜212 ジスアゾ化合物（2G）のかわりにそれぞれジ
スアゾ化合物（3A）、（51A）、（56A）、（61A）、
（12B）、（45B）、（54B）、（62B）、（18C）、（48C
）、
（58C）、（63C）、（17D）、（44D）、（53D）、（63D
）、
（21E）、（46E）、（55E）、（62E）、（24F）、（44F
）、
（57F）、（64F）、（19G）、（51G）、（54G）、（61G
）、
（13H）、（45H）、（59H）、（64H）を用いた他は、
実施例180と同様にして単層型の電子写真感光体
を作成し、E50を測定した。結果を第５表に示す。
ルＡのポリカーボネート１部とをジクロロメタン
25部に加え、これをボールミル中で粉砕、混合し
て調液し、この塗布液をワイヤーラウンドロツド
を用いて導電性透明支持体（100μｍのポリエチ
レンテレフタレートフイルムの表面に酸化インジ
ウムの蒸着膜を設けたもの。表面抵抗103（Ω）上
に塗布、乾燥して、厚さ約9μｍの単層型電子写
真感光層を有する電子写真感光体を得た。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋450Vに帯電させた後、E50を測定した所、
47（lux.sec）であつた。 実施例 181〜212 ジスアゾ化合物（2G）のかわりにそれぞれジ
スアゾ化合物（3A）、（51A）、（56A）、（61A）、
（12B）、（45B）、（54B）、（62B）、（18C）、（48C
）、
（58C）、（63C）、（17D）、（44D）、（53D）、（63D
）、
（21E）、（46E）、（55E）、（62E）、（24F）、（44F
）、
（57F）、（64F）、（19G）、（51G）、（54G）、（61G
）、
（13H）、（45H）、（59H）、（64H）を用いた他は、
実施例180と同様にして単層型の電子写真感光体
を作成し、E50を測定した。結果を第５表に示す。
【表】
【表】
実施例 188
トリスアゾ顔料（11C）１部と実施例73で用い
たｐ−（ジフエニルアミノ）ベンズアルデヒド
N′−メチル−N′−フエニルヒドラゾン１部とｍ
−クレゾールホルムアルデヒド樹脂６部とをエチ
レングリコールモノメチルエーテル30部に加え、
これをボールミル中で粉砕、混合し、この塗布液
を約0.25mm厚の砂目立てされかつ陽極酸化及び封
孔処理されたアルミニウム板上にワイヤーラウン
ドロツドを用いて塗布し、厚さ約6μｍの試料を
作成した。 次にこの試料に暗所で表面電位が500Vになる
ようにコロナ放電を行はい、タングステン光でネ
ガ像を露光（300ルツクス・秒）した後、三菱ダ
イヤフアツクスマスターLOMEDトナー（三菱製
紙社製）で反転現象を行なつたところ、非常に鮮
明なポジ像を印刷原板上に得ることができた。こ
の印刷用原板をエツチング液DP−１（富士写真フ
イルム社製；ケイ酸ナトリウム水溶液）の10希釈
液中に一分間浸漬し、トナーの付着していない部
分（非画線部）の感光層を溶解除去した。その結
果、非画線部の顔料がバインダーと共に容易に除
去され、鮮明な画像の印刷版を形成することがで
きた。
たｐ−（ジフエニルアミノ）ベンズアルデヒド
N′−メチル−N′−フエニルヒドラゾン１部とｍ
−クレゾールホルムアルデヒド樹脂６部とをエチ
レングリコールモノメチルエーテル30部に加え、
これをボールミル中で粉砕、混合し、この塗布液
を約0.25mm厚の砂目立てされかつ陽極酸化及び封
孔処理されたアルミニウム板上にワイヤーラウン
ドロツドを用いて塗布し、厚さ約6μｍの試料を
作成した。 次にこの試料に暗所で表面電位が500Vになる
ようにコロナ放電を行はい、タングステン光でネ
ガ像を露光（300ルツクス・秒）した後、三菱ダ
イヤフアツクスマスターLOMEDトナー（三菱製
紙社製）で反転現象を行なつたところ、非常に鮮
明なポジ像を印刷原板上に得ることができた。こ
の印刷用原板をエツチング液DP−１（富士写真フ
イルム社製；ケイ酸ナトリウム水溶液）の10希釈
液中に一分間浸漬し、トナーの付着していない部
分（非画線部）の感光層を溶解除去した。その結
果、非画線部の顔料がバインダーと共に容易に除
去され、鮮明な画像の印刷版を形成することがで
きた。
第１図、第２図はそれぞれジスアゾ化合物
（2C）、（11G）の赤外線吸収スペクトル（KBr法）
である。
（2C）、（11G）の赤外線吸収スペクトル（KBr法）
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化
合物を含有する電子写真感光層を有する電子写真
感光体 上記一般式においてＡは、
【式】【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】又は【式】のい ずれかの基である。Ｂは、【式】 【式】【式】 【式】または【式】を 表わし、 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記
式中のベンゼン環と結合してナフタレン環、アン
トラセン環などの芳香族環またはインドール環、
カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベン
ゾフラン環などの複素環（いずれの環も置換また
は無置換でもよい）を形成するのに必要な原子団
を表わし、Ｙは【式】または 【式】を表わし、R1は炭素数１〜８のア ルキル基、フエニル基またはそれらの置換体を表
わし、 R2は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
カルバモイル基、カルボキシル基、炭素数１〜10
のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜12のアリ
ールオキシカルボニル基、または置換または無置
換のアミノ基を表わし、 R3及びR5はアルキル基；フエニル基などの芳
香族環基；ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基
などの複素芳香族環基またはそれらの置換体を表
わし、 R4は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、
フエニル基またはそれらの基の置換体を表わす。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10134182A JPS58219263A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | 電子写真感光体 |
| DE19833301453 DE3301453A1 (de) | 1982-01-18 | 1983-01-18 | Disazoverbindungen, photoleitfaehige zusammensetzungen und elektrophotographische aufzeichnungsmaterialien |
| GB08301237A GB2117391B (en) | 1982-01-18 | 1983-01-18 | Disazo naphthylene compounds, and photoconductive compositions and electrophotographic materials containing them |
| US06/755,504 US4622280A (en) | 1982-01-18 | 1985-07-16 | Disazo compound, and photoconductive composition and electrophotographic photoreceptor containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10134182A JPS58219263A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58219263A JPS58219263A (ja) | 1983-12-20 |
| JPH0441341B2 true JPH0441341B2 (ja) | 1992-07-08 |
Family
ID=14298133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10134182A Granted JPS58219263A (ja) | 1982-01-18 | 1982-06-15 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58219263A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009128587A (ja) * | 2007-11-22 | 2009-06-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、画像形成装置及び電子写真感光体カートリッジ |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53133445A (en) * | 1977-04-27 | 1978-11-21 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS542738A (en) * | 1977-06-09 | 1979-01-10 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
-
1982
- 1982-06-15 JP JP10134182A patent/JPS58219263A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53133445A (en) * | 1977-04-27 | 1978-11-21 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS542738A (en) * | 1977-06-09 | 1979-01-10 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58219263A (ja) | 1983-12-20 |
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