JP2515145B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2515145B2 JP2515145B2 JP63262200A JP26220088A JP2515145B2 JP 2515145 B2 JP2515145 B2 JP 2515145B2 JP 63262200 A JP63262200 A JP 63262200A JP 26220088 A JP26220088 A JP 26220088A JP 2515145 B2 JP2515145 B2 JP 2515145B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0694—Azo dyes containing more than three azo groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なテトラキスアゾ化合物を含有する電
子写真感光層を有することを特徴とする電子写真感光体
に関するものである。
子写真感光層を有することを特徴とする電子写真感光体
に関するものである。
（従来の技術） 従来、電子写真感光体に用いられる光導電組成物とし
ては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルフア
スシリコンなどの無機物質がよく知られている。
ては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルフア
スシリコンなどの無機物質がよく知られている。
これらの無機感光体は、良好なる電子写真特性即ち、
極めて良好な光導電性と暗所での電荷受容性及び絶縁性
を備えているという長所を持つ。しかしその反面、様々
な欠点がある。例えば、セレン感光体は製造コストが高
く、可撓性がなく、熱や機械的衝撃に弱いなどの欠点を
持つ。硫化カドミウム感光体は、材料にカドミウムとい
う有毒物質を用いているため公害性に問題がある。酸化
亜鉛は、長期間繰り返した場合、画像の安定性に難点が
ある。さらにアモルフアスシリコン感光体は、製造コス
トが極めて高く、感光体表面の劣化を防止するために特
殊な表面処理を要する等の欠点を持つ。
極めて良好な光導電性と暗所での電荷受容性及び絶縁性
を備えているという長所を持つ。しかしその反面、様々
な欠点がある。例えば、セレン感光体は製造コストが高
く、可撓性がなく、熱や機械的衝撃に弱いなどの欠点を
持つ。硫化カドミウム感光体は、材料にカドミウムとい
う有毒物質を用いているため公害性に問題がある。酸化
亜鉛は、長期間繰り返した場合、画像の安定性に難点が
ある。さらにアモルフアスシリコン感光体は、製造コス
トが極めて高く、感光体表面の劣化を防止するために特
殊な表面処理を要する等の欠点を持つ。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろい
ろの有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−９−オ
ンとからなる電子写真感光体（米国特許3,484,237）、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で
増感したもの（特公昭48-25658）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする電子写真感光体（特開昭47-1
0735）などである。
ろの有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−９−オ
ンとからなる電子写真感光体（米国特許3,484,237）、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で
増感したもの（特公昭48-25658）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする電子写真感光体（特開昭47-1
0735）などである。
またペリレン顔料（米国特許第3,371,884号等）、フ
タロシアニン顔料（米国特許第3,397,086号、第4,666,8
02号等）、アズレニウム塩系顔料（特開昭59-53850、61
-212542等）、スクアリウム塩系顔料（米国特許第4,39
6,610号、第4,644,082号等）、多環キノン系顔料（特開
昭59-184348、62-28738等）の有機顔料や次に示すよう
なアゾ顔料を主成分とする電子写真感光体も最近活発に
研究が行われ、数多くの提案がなされている。
タロシアニン顔料（米国特許第3,397,086号、第4,666,8
02号等）、アズレニウム塩系顔料（特開昭59-53850、61
-212542等）、スクアリウム塩系顔料（米国特許第4,39
6,610号、第4,644,082号等）、多環キノン系顔料（特開
昭59-184348、62-28738等）の有機顔料や次に示すよう
なアゾ顔料を主成分とする電子写真感光体も最近活発に
研究が行われ、数多くの提案がなされている。
（ビスアゾ系顔料） 特開昭47-37543、特公昭60-5941、特公昭60-45,664、
特開昭56-116039、特開昭58-123,541、特開昭61-26025
0、特開昭61-228453、特開昭61-275849号、特開昭61-27
5850 （トリスアゾ系顔料） 米国特許第4436800号、同第4439506号、特開昭53-132
347、特開昭55-69148、特開昭57-195767、特開昭57-200
045、特開昭57-204556、特開昭58-31340、特開昭58-313
41、特開昭58-154560、特開昭58-160358、特開昭58-160
359、特開昭59-127044、特開昭59-196366、特開昭59-20
4046、特開昭59-204841、特開昭59-218454、特開昭60-1
11249、特開昭60-111250、特開昭61-11754、特開昭61-2
2346、特開昭61-35451、特開昭61-67865、特開昭61-121
059、特開昭61-163969、特開昭61-179746、特開昭61-23
0157、特開昭61-251862、特開昭61-251865、特開昭61-2
69164、特開昭62-21157、特開昭62-78563、特開昭62-11
5452 （テトラキスアゾ系顔料） 米国特許第4447513号、特開昭60-108857、特開昭60-1
08858、特開昭60-111247、特開昭60-111248、特開昭60-
118843、特開昭60-176046、特開昭61-103157、特開昭61
-117559、特開昭61-182051、特開昭61-194447、特開昭6
1-196253、特開昭61-212848、特開昭61-240246、特開昭
61-273548、特開昭61-284769、特開昭62-18565、特開昭
62-18566、特開昭62-19875 （発明が解決しようとする問題点） これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子写真感
光体の機械的特性及び可撓性もある程度まで、改善した
ものの概して光感度が低くまた多数回の繰り返し使用に
適さない場合があり電子写真感光体としての要求を必ず
しも充分に満足するものではなかつた。
特開昭56-116039、特開昭58-123,541、特開昭61-26025
0、特開昭61-228453、特開昭61-275849号、特開昭61-27
5850 （トリスアゾ系顔料） 米国特許第4436800号、同第4439506号、特開昭53-132
347、特開昭55-69148、特開昭57-195767、特開昭57-200
045、特開昭57-204556、特開昭58-31340、特開昭58-313
41、特開昭58-154560、特開昭58-160358、特開昭58-160
359、特開昭59-127044、特開昭59-196366、特開昭59-20
4046、特開昭59-204841、特開昭59-218454、特開昭60-1
11249、特開昭60-111250、特開昭61-11754、特開昭61-2
2346、特開昭61-35451、特開昭61-67865、特開昭61-121
059、特開昭61-163969、特開昭61-179746、特開昭61-23
0157、特開昭61-251862、特開昭61-251865、特開昭61-2
69164、特開昭62-21157、特開昭62-78563、特開昭62-11
5452 （テトラキスアゾ系顔料） 米国特許第4447513号、特開昭60-108857、特開昭60-1
08858、特開昭60-111247、特開昭60-111248、特開昭60-
118843、特開昭60-176046、特開昭61-103157、特開昭61
-117559、特開昭61-182051、特開昭61-194447、特開昭6
1-196253、特開昭61-212848、特開昭61-240246、特開昭
61-273548、特開昭61-284769、特開昭62-18565、特開昭
62-18566、特開昭62-19875 （発明が解決しようとする問題点） これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子写真感
光体の機械的特性及び可撓性もある程度まで、改善した
ものの概して光感度が低くまた多数回の繰り返し使用に
適さない場合があり電子写真感光体としての要求を必ず
しも充分に満足するものではなかつた。
（発明の目的） 本発明の目的は、高感度で高耐久性を有する新規な電
子写真感光体を提供することである。また本発明の他の
目的は、繰り返し使用しても光感度の低下と少い新規な
電子写真感光体を提供することである。
子写真感光体を提供することである。また本発明の他の
目的は、繰り返し使用しても光感度の低下と少い新規な
電子写真感光体を提供することである。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、導電性支持体上に、電荷担体輸送化合物及
び電荷担体発生化合物を含有した層を設けて成るか、又
は電荷担体輸送化合物含有層及び電荷担体発生化合物含
有層より成る電子写真感光体において、電荷担体発生化
合物として下記一般式〔Ｉ〕で表されるテトラキスアゾ
化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体であ
る。
び電荷担体発生化合物を含有した層を設けて成るか、又
は電荷担体輸送化合物含有層及び電荷担体発生化合物含
有層より成る電子写真感光体において、電荷担体発生化
合物として下記一般式〔Ｉ〕で表されるテトラキスアゾ
化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体であ
る。
一般式〔Ｉ〕 一般式〔Ｉ〕においてAr1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6
はアリーレン基、２価の縮合多環式芳香族基、又は２価
の複素環式芳香族基を示し、これらは置換基によつて置
換されていてもよい。
はアリーレン基、２価の縮合多環式芳香族基、又は２価
の複素環式芳香族基を示し、これらは置換基によつて置
換されていてもよい。
Ａは を表わす。
Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中の
ベンゼン環と縮合して芳香族環または複素環を形成する
のに必要な原子団を表わし、これらの環は置換基によつ
て置換されていてもよい。
ベンゼン環と縮合して芳香族環または複素環を形成する
のに必要な原子団を表わし、これらの環は置換基によつ
て置換されていてもよい。
または を表わし、 R1はアルキル基またはフエニル基を表わし、 これらの環は置換基によつて置換されていてもよい。
R2は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
ルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、またはアミノ基を表わし、アミノ基は置
換基によつて置換されていてもよい。
ルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、またはアミノ基を表わし、アミノ基は置
換基によつて置換されていてもよい。
R3はアルキル基、芳香族環基または複素芳香族環基を
表わし、これらは置換基によつて置換されていてもよ
い。
表わし、これらは置換基によつて置換されていてもよ
い。
R4及びR5は水素原子、アルキル基、芳香族環基または
複素芳香族環基を表わし、アルキル基、芳香族環基、複
素芳香族環基は置換基によつて置換されていてもよい。
但し、R4とR5が同時に水素原子であることはない。
複素芳香族環基を表わし、アルキル基、芳香族環基、複
素芳香族環基は置換基によつて置換されていてもよい。
但し、R4とR5が同時に水素原子であることはない。
また、Ｙが の時、R5は水素原子であることはない。
Ｂは芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に
含む複素環の２価基を示し、これらは置換基によつて置
換されていてもよい。
含む複素環の２価基を示し、これらは置換基によつて置
換されていてもよい。
一般式〔Ｉ〕で表されるテトラキスアゾ化合物につい
てさらに詳しく説明する。
てさらに詳しく説明する。
Ｘはヒドロキシ基とＹとが結合しているベンゼン環と
縮合してナフタレン環アントラセン環などの芳香族環ま
たはインドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾー
ル環、ジベンゾフラン環などの複素環を形成し得る基で
ある。
縮合してナフタレン環アントラセン環などの芳香族環ま
たはインドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾー
ル環、ジベンゾフラン環などの複素環を形成し得る基で
ある。
Ｘが置換基を有する芳香族環または複素環系の場合、
置換基としてはハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素
原子、臭素原子など）、低級アルキル基、好ましくは炭
素数１〜８のの低級アルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基等）があげられ、置換基の数は１個または２個
であり、置換基が２個の場合にはそれらは同じでも異な
つていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素
原子、臭素原子など）、低級アルキル基、好ましくは炭
素数１〜８のの低級アルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基等）があげられ、置換基の数は１個または２個
であり、置換基が２個の場合にはそれらは同じでも異な
つていてもよい。
R1としてはアルキル基、好ましくは炭素数１〜12のア
ルキル基またはフエニル基がある。
ルキル基またはフエニル基がある。
R1が無置換のアルキル基の場合、その具体例としてメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソ
アミル基、イソヘキシル基、ネオペンチル基、tert−ブ
チル基等をあげることができる。
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソ
アミル基、イソヘキシル基、ネオペンチル基、tert−ブ
チル基等をあげることができる。
R1が置換アルキル基の場合、置換基としてはヒドロキ
シ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シアノ基、アミノ
基、炭素数１〜12のアルキルアミノ基、炭素数１〜12の
アルキル基を２個有するジアルキルアミノ基、ハロゲン
原子、炭素数６〜15のアリール基などがある。その例と
して、ヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキシメチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基、２−ヒドロキシプロピル基等）、アルコキシアル
キル基（例えば、メトキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基、エトキシメチル基、２
−エトキシエチル基等）、シアノアルキル基（例えば、
シアノメチル基、２−シアノエチル基等）、アミノアル
キル基（例えば、アミノメチル基、２−アミノエチル
基、３−アミノプロピル基等）、（アルキルアミノ）ア
ルキル基（例えば、（メチルアミノ）メチル基、２−
（メチルアミノ）エチル基、（エチルアミノ）メチル基
等）、（ジアルキルアミノ）アルキル基（例、（ジメチ
ルアミノ）メチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基
等）、ハロゲノアルキル基（例えば、フルオロメチル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基等）、アラルキル
基（例えば、ベンジル基、フエネチル基等）をあげるこ
とができる。
シ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シアノ基、アミノ
基、炭素数１〜12のアルキルアミノ基、炭素数１〜12の
アルキル基を２個有するジアルキルアミノ基、ハロゲン
原子、炭素数６〜15のアリール基などがある。その例と
して、ヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキシメチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基、２−ヒドロキシプロピル基等）、アルコキシアル
キル基（例えば、メトキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基、エトキシメチル基、２
−エトキシエチル基等）、シアノアルキル基（例えば、
シアノメチル基、２−シアノエチル基等）、アミノアル
キル基（例えば、アミノメチル基、２−アミノエチル
基、３−アミノプロピル基等）、（アルキルアミノ）ア
ルキル基（例えば、（メチルアミノ）メチル基、２−
（メチルアミノ）エチル基、（エチルアミノ）メチル基
等）、（ジアルキルアミノ）アルキル基（例、（ジメチ
ルアミノ）メチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基
等）、ハロゲノアルキル基（例えば、フルオロメチル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基等）、アラルキル
基（例えば、ベンジル基、フエネチル基等）をあげるこ
とができる。
R1が置換フエニル基の場合、置換基としてはヒドロキ
シ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シアノ基、アミノ
基、炭素数１〜12のアルキルアミノ基、炭素数１〜12の
アルキル基を２個有するジアルキルアミノ基、ハロゲン
原子、炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基などがあ
る。その例として、ヒドロキシフエニル基、アルコキシ
フエニル基（例えば、メトキシフエニル基、エトキシフ
エニル基等）、シアノフエニル基、アミノフエニル基、
（アルキルアミノ）フエニル基（例えば、（メチルアミ
ノ）フエニル基、（エチルアミノ）フエニル基等）、
（ジアルキルアミノ）フエニル基（例えば、ジメチルア
ミノ）フエニル基等）、ハロゲノフエニル基（例えば、
フルオロフエニル基、クロロフエニル基、ブロモフエニ
ル基等）、アルキルフエニル基（例えば、トリル基、エ
チルフエニル基、クメニル基、キシリル基、メシチル基
等）、ニトロフエニル基、およびこれらの置換基（互い
に同じでも異なつてもよい。）を２個または３個有する
フエニル基（置換基の位置または複数個の置換基相互の
位置関係は任意である）をあげることができる。
シ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シアノ基、アミノ
基、炭素数１〜12のアルキルアミノ基、炭素数１〜12の
アルキル基を２個有するジアルキルアミノ基、ハロゲン
原子、炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基などがあ
る。その例として、ヒドロキシフエニル基、アルコキシ
フエニル基（例えば、メトキシフエニル基、エトキシフ
エニル基等）、シアノフエニル基、アミノフエニル基、
（アルキルアミノ）フエニル基（例えば、（メチルアミ
ノ）フエニル基、（エチルアミノ）フエニル基等）、
（ジアルキルアミノ）フエニル基（例えば、ジメチルア
ミノ）フエニル基等）、ハロゲノフエニル基（例えば、
フルオロフエニル基、クロロフエニル基、ブロモフエニ
ル基等）、アルキルフエニル基（例えば、トリル基、エ
チルフエニル基、クメニル基、キシリル基、メシチル基
等）、ニトロフエニル基、およびこれらの置換基（互い
に同じでも異なつてもよい。）を２個または３個有する
フエニル基（置換基の位置または複数個の置換基相互の
位置関係は任意である）をあげることができる。
R2としては水素原子、炭素数１〜６の低級アルキル
基、カルバモイル基、カルボキシル基、炭素数１〜12の
アルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基、炭素数
６〜20のアリールオキシ基を有するアリールオキシカル
ボニル基及び置換または無置換のアミノ基が好ましい。
基、カルバモイル基、カルボキシル基、炭素数１〜12の
アルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基、炭素数
６〜20のアリールオキシ基を有するアリールオキシカル
ボニル基及び置換または無置換のアミノ基が好ましい。
R2が置換アミノ基の場合、その具体例としてメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、フエニル
アミノ基、トリルアミノ基、ベンジルアミノ基、フエネ
チルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジフエニルアミノ基などをあげることができる。
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、フエニル
アミノ基、トリルアミノ基、ベンジルアミノ基、フエネ
チルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジフエニルアミノ基などをあげることができる。
R2が低級アルキル基の場合、その具体例としてメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル
基、イソブチル基等があげられる。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル
基、イソブチル基等があげられる。
R2がアルコキシカルボニル基の場合、その具体例とし
てメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロ
ポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソプロ
ポキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が
あげられる。
てメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロ
ポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソプロ
ポキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が
あげられる。
R2がアリールオキシカルボニル基の場合、その具体例
として、フエノキシカルボニル基、トルオキシカルボニ
ル基等があげられる。
として、フエノキシカルボニル基、トルオキシカルボニ
ル基等があげられる。
R3としては、炭素数１〜20のアルキル基、フエニル
基、ナフチル基などの芳香族環基、ジベンゾフラニル
基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基などの酸素
原子、窒素原子、硫黄原子などを含んだ複素芳香族環基
またはそれらの置換体が好ましい。
基、ナフチル基などの芳香族環基、ジベンゾフラニル
基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基などの酸素
原子、窒素原子、硫黄原子などを含んだ複素芳香族環基
またはそれらの置換体が好ましい。
R3が、置換または無置換のアルキル基の場合、その例
はそれぞれ前述のR1における置換または無置換のアルキ
ル基の具体例と同じ基をあげることができる。
はそれぞれ前述のR1における置換または無置換のアルキ
ル基の具体例と同じ基をあげることができる。
R3が置換フエニル基、置換ナフチル基等の置換芳香族
基、置換ジベンゾフラニル基または置換カルバゾリル基
等のヘテロ原子を含む置換複素芳香族基の場合、置換基
の例としてヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲ
ン原子（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子等）、
炭素数１〜12のアルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基等）、炭素数１〜12の
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソプロポ
キシ基、イソブトキシ基、イソアミルオキシ基、tert−
ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基等）、アミノ基、炭
素数１〜12のアルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ
基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基等）、炭素数１
〜12のジアルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ
基等）、炭素数６〜12のアリールアミノ基、（例えば、
フエニルアミノ基、トリルアミノ基等）、炭素数６〜15
のアリール基を２個有するジアリールアミノ基（例え
ば、ジフエニルアミノ基等）、カルボキシル基、アルカ
リ金属カルボキシラト基（アルカリ金属（陽イオン）の
例、Na 、Ｋ 、Li 等）、アルカリ金属スルホナト基
（アルカリ金属（陽イオン）の例、Na 、Ｋ 、Li
等）、アルキルカルボニル基（例えば、アセチル基、
プロピオニル基、ベンジルカルボニル基等）、炭素数６
〜12のアリール基を有するアリールカルボニル基（例え
ば、ベンゾイル基、トルオイル基、炭素数１〜12のアル
キルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基
等）、または炭素数１〜12のアリールチオ基（例えば、
フエニルチオ基、トリルチオ基等）をあげることがで
き、置換基の個数は１個ないし３個であり、複数の置換
基が結合している場合にはそれらは互いに同じでも異な
つていてもよく任意の組合せをとつてよく、また置換基
の結合位置は任意である。
基、置換ジベンゾフラニル基または置換カルバゾリル基
等のヘテロ原子を含む置換複素芳香族基の場合、置換基
の例としてヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲ
ン原子（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子等）、
炭素数１〜12のアルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基等）、炭素数１〜12の
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソプロポ
キシ基、イソブトキシ基、イソアミルオキシ基、tert−
ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基等）、アミノ基、炭
素数１〜12のアルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ
基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基等）、炭素数１
〜12のジアルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ
基等）、炭素数６〜12のアリールアミノ基、（例えば、
フエニルアミノ基、トリルアミノ基等）、炭素数６〜15
のアリール基を２個有するジアリールアミノ基（例え
ば、ジフエニルアミノ基等）、カルボキシル基、アルカ
リ金属カルボキシラト基（アルカリ金属（陽イオン）の
例、Na 、Ｋ 、Li 等）、アルカリ金属スルホナト基
（アルカリ金属（陽イオン）の例、Na 、Ｋ 、Li
等）、アルキルカルボニル基（例えば、アセチル基、
プロピオニル基、ベンジルカルボニル基等）、炭素数６
〜12のアリール基を有するアリールカルボニル基（例え
ば、ベンゾイル基、トルオイル基、炭素数１〜12のアル
キルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基
等）、または炭素数１〜12のアリールチオ基（例えば、
フエニルチオ基、トリルチオ基等）をあげることがで
き、置換基の個数は１個ないし３個であり、複数の置換
基が結合している場合にはそれらは互いに同じでも異な
つていてもよく任意の組合せをとつてよく、また置換基
の結合位置は任意である。
R4及びR5としては水素原子もしくは前述のR3のアルキ
ル基、芳香族環基、複素芳香族環基の具体例と同じ基を
あげることができる。
ル基、芳香族環基、複素芳香族環基の具体例と同じ基を
あげることができる。
ナフタレン環の３位〜８位の任意の位置に置換するこ
とが可能であるが、８位に置換することが好ましい。
とが可能であるが、８位に置換することが好ましい。
Ｂは芳香族炭化水素の２価基、または窒素原子を環内
に含む複素環の２価基を表わし、これらはいずれもアル
キル基、ハロゲン原子、ニトロ基、またはヒドロキシ基
で置換されていてもよい。芳香族炭化水素の２価基とし
ては、ｏ−フエニレン基、ｏ−ナフチレン基、peri−ナ
フチレン基、1,2−アントラキノニレン基、9,10−フエ
ナントリレン基等をあげることができる。また窒素原子
を環内に含む複素環の２価基としては例えば、3,4−ピ
ラゾールジリル基、2,3−ピリジイル基、4,5−ピリミジ
ンジイル基、6,7−インダゾールジイル基、5,6−ベンズ
イミダゾールジイル基、6,7−キノリンジイル基等をあ
げることができる。
に含む複素環の２価基を表わし、これらはいずれもアル
キル基、ハロゲン原子、ニトロ基、またはヒドロキシ基
で置換されていてもよい。芳香族炭化水素の２価基とし
ては、ｏ−フエニレン基、ｏ−ナフチレン基、peri−ナ
フチレン基、1,2−アントラキノニレン基、9,10−フエ
ナントリレン基等をあげることができる。また窒素原子
を環内に含む複素環の２価基としては例えば、3,4−ピ
ラゾールジリル基、2,3−ピリジイル基、4,5−ピリミジ
ンジイル基、6,7−インダゾールジイル基、5,6−ベンズ
イミダゾールジイル基、6,7−キノリンジイル基等をあ
げることができる。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6としては例えばフエニ
レン、ナフタレン、アントリレン、ビフエニレン、ター
フエニレン等のようなアリーレン基、インデン、フルオ
レン、アセナフテン、ペリレン、フルオレノン、アント
ロン、アントラキノン、ベンゾアントロン、イソクマリ
ン等のような縮合多環式芳香環より導いた２価の基、ピ
リジン、キノリン、オキサゾール、チアゾール、オキサ
ジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾー
ル、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾ
フラン、カルバゾール、キサンテン等の複素芳香環より
導いた２価の基が挙げられる。
レン、ナフタレン、アントリレン、ビフエニレン、ター
フエニレン等のようなアリーレン基、インデン、フルオ
レン、アセナフテン、ペリレン、フルオレノン、アント
ロン、アントラキノン、ベンゾアントロン、イソクマリ
ン等のような縮合多環式芳香環より導いた２価の基、ピ
リジン、キノリン、オキサゾール、チアゾール、オキサ
ジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾー
ル、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾ
フラン、カルバゾール、キサンテン等の複素芳香環より
導いた２価の基が挙げられる。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6が置換基を有する場
合、その置換基としてはヒドロキシル基、炭素数１〜18
のアルコキシ基、シアノ基、炭素数１〜18のアルキルア
ミノ基、炭素数１〜18のアルキル基を２個有するジアル
キルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数６〜15のアリール
基、炭素数18までのアシル基、炭素数18までのアシルオ
キシ基等をあげることができる。
合、その置換基としてはヒドロキシル基、炭素数１〜18
のアルコキシ基、シアノ基、炭素数１〜18のアルキルア
ミノ基、炭素数１〜18のアルキル基を２個有するジアル
キルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数６〜15のアリール
基、炭素数18までのアシル基、炭素数18までのアシルオ
キシ基等をあげることができる。
次に具体例をあげて説明するが本発明はこれによつて
限定されるものではない。本発明のテトラキスアゾ化合
物の具体例としては例えば下記に示す化合物群をあげる
ことができる。
限定されるものではない。本発明のテトラキスアゾ化合
物の具体例としては例えば下記に示す化合物群をあげる
ことができる。
化合物群A1は第１表、第２表もしくは第３表で示され
るカプラー残基を表わす。
るカプラー残基を表わす。
本発明の新規なテトラキスアゾ化合物は公知の方法に
より容易に合成することができる。例えば一般式〔II〕
で示されるテトラアミノ化合物を常法によりオクタアゾ
化し、アルカリの存在化に対応するカプラーとカツプリ
ングさせるか、あるいはオクダアゾニウム塩をホウフツ
化塩や塩化亜鉛複塩等の形で単離した後、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中でア
ルカリの存在下にカプラーとカツプリングさせることに
より容易に合成できる。代表例として化合物群No.1にお
いてA1が第１表に示す（A1−21）である化合物の合成例
を示す。他のテトラキスアゾ化合物も同様にして合成で
きる。
より容易に合成することができる。例えば一般式〔II〕
で示されるテトラアミノ化合物を常法によりオクタアゾ
化し、アルカリの存在化に対応するカプラーとカツプリ
ングさせるか、あるいはオクダアゾニウム塩をホウフツ
化塩や塩化亜鉛複塩等の形で単離した後、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中でア
ルカリの存在下にカプラーとカツプリングさせることに
より容易に合成できる。代表例として化合物群No.1にお
いてA1が第１表に示す（A1−21）である化合物の合成例
を示す。他のテトラキスアゾ化合物も同様にして合成で
きる。
一般式〔II〕 〔合成例〕 アミノ化合物（II−１）5.72g（0.01mol）を濃塩酸25
ml及び水30mlから調製した希塩酸に加えて60℃の水浴上
で約30分間よく攪拌した。次にこの混合物を０℃に冷却
し、それに亜硝酸ナトリウム3.04gを水10mlに溶解した
溶液を０℃で約20分間かけて滴下した。その後同温度で
１時間攪拌し、少量の未反応物を別した後、液を別
の容器に調製したカプラー（A1−21）−H 15.3g、0.04m
olとピリジン100mlの混合物中へ氷冷下かくはんしなが
ら滴下した。その後室温で２時間かくはんし反応を終了
させた。反応混合物を水50mlに注ぎ析出している結晶を
取した後、粗結晶をアセトンにてくり返し洗浄した。
ml及び水30mlから調製した希塩酸に加えて60℃の水浴上
で約30分間よく攪拌した。次にこの混合物を０℃に冷却
し、それに亜硝酸ナトリウム3.04gを水10mlに溶解した
溶液を０℃で約20分間かけて滴下した。その後同温度で
１時間攪拌し、少量の未反応物を別した後、液を別
の容器に調製したカプラー（A1−21）−H 15.3g、0.04m
olとピリジン100mlの混合物中へ氷冷下かくはんしなが
ら滴下した。その後室温で２時間かくはんし反応を終了
させた。反応混合物を水50mlに注ぎ析出している結晶を
取した後、粗結晶をアセトンにてくり返し洗浄した。
12.9gの化合物（Ｉ−１）が黒色の粉末として得られ
た。収率アミノ化合物（II−１）に対して60％、分解温
度250℃以上 元素分析 C134H92O12N18として 計算値 Ｃ74.99％、Ｈ4.32％、Ｎ11.75％ 実測値 Ｃ74.76％、Ｈ4.27％、Ｎ11.63％ 本発明の電子写真感光体は前記一般式〔Ｉ〕で表わさ
れるテトラキスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する
電子写真感光層を有する。各種の形態の電子写真感光体
が知られているが、本発明の電子写真感光体はそのいず
れのタイプの感光体であつてもよいが通常下に例示した
タイプの電子写真感光体構造をもつ。
た。収率アミノ化合物（II−１）に対して60％、分解温
度250℃以上 元素分析 C134H92O12N18として 計算値 Ｃ74.99％、Ｈ4.32％、Ｎ11.75％ 実測値 Ｃ74.76％、Ｈ4.27％、Ｎ11.63％ 本発明の電子写真感光体は前記一般式〔Ｉ〕で表わさ
れるテトラキスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する
電子写真感光層を有する。各種の形態の電子写真感光体
が知られているが、本発明の電子写真感光体はそのいず
れのタイプの感光体であつてもよいが通常下に例示した
タイプの電子写真感光体構造をもつ。
（Ｉ） 導電性支持体上にテトラキスアゾ化合物をバイ
ンダーあるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成る電
子写真感光層を設けたもの。
ンダーあるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成る電
子写真感光層を設けたもの。
（II） 導電性支持体上にテトラキスアゾ化合物を主成
分とする電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体輸送
媒体層を設けたもの。
分とする電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体輸送
媒体層を設けたもの。
（III） 導電性支持体上に電荷担体輸送媒体層を設
け、その上にテトラキスアゾ化合物を主成分とする電荷
担体発生層を設けたもの。
け、その上にテトラキスアゾ化合物を主成分とする電荷
担体発生層を設けたもの。
本発明のテトラキスアゾ化合物は光を吸収すると極め
て高い効率で電荷担体を発生する作用を持つ。発生した
電荷担体は、電荷担体輸送化合物によつて輸送される。
て高い効率で電荷担体を発生する作用を持つ。発生した
電荷担体は、電荷担体輸送化合物によつて輸送される。
タイプ（Ｉ）の電子写真感光体を作成するにはアゾ化
合物の微粒子をバインダー溶液もしくは電荷担体輸送化
合物とバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、これ
を導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時の電子
写真感光層の厚さは３〜30μ、好ましくは５〜20μがよ
い。
合物の微粒子をバインダー溶液もしくは電荷担体輸送化
合物とバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、これ
を導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時の電子
写真感光層の厚さは３〜30μ、好ましくは５〜20μがよ
い。
タイプ（II）の電子写真感光体を作成するには導電性
支持体上にテトラキスアゾ化合物を真空蒸着するか、ア
ミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいはテト
ラキスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要が
あればバインダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布
乾燥した後、その上に電荷担体輸送化合物とバインダー
を含む溶液を塗布乾燥して得られる。この時の電荷担体
発生層となるテトラキスアゾ化合物の厚みは0.1〜４
μ、好ましくは0.3〜２μがよく、電荷担体輸送媒体層
の厚みは３〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。
支持体上にテトラキスアゾ化合物を真空蒸着するか、ア
ミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいはテト
ラキスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要が
あればバインダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布
乾燥した後、その上に電荷担体輸送化合物とバインダー
を含む溶液を塗布乾燥して得られる。この時の電荷担体
発生層となるテトラキスアゾ化合物の厚みは0.1〜４
μ、好ましくは0.3〜２μがよく、電荷担体輸送媒体層
の厚みは３〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。
タイプ（III）の電子写真感光体はタイプ（II）の電
子写真感光体の積層順序を逆にすることにより作成でき
る。
子写真感光体の積層順序を逆にすることにより作成でき
る。
（Ｉ）、（II）及び（III）のタイプの感光体で用い
られるアゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル
等の分散機により粒径５μ〜0.1μ、好ましくは２μ〜
0.3μに粉砕して用いられる。
られるアゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル
等の分散機により粒径５μ〜0.1μ、好ましくは２μ〜
0.3μに粉砕して用いられる。
タイプ（Ｉ）の電子写真感光体において使用されるテ
トラキスアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、多
すぎると帯電性が悪くなつたり、電子写真感光層の膜強
度が弱くなつたりし、電子写真感光層中のテトラキスア
ゾ化合物の占める割合はバインダーを用いる場合バイン
ダーに対し0.01〜２重量倍、好ましくは0.05〜１重量倍
がよく、電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対し
0.1〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍の範囲がよ
い。またそれ自身バインダーとして使用できる電荷担体
輸送化合物の場合には、テトラキスアゾ化合物の添加量
は電荷担体輸送化合物に対し0.01〜0.5重量倍使用する
のが好ましい。
トラキスアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、多
すぎると帯電性が悪くなつたり、電子写真感光層の膜強
度が弱くなつたりし、電子写真感光層中のテトラキスア
ゾ化合物の占める割合はバインダーを用いる場合バイン
ダーに対し0.01〜２重量倍、好ましくは0.05〜１重量倍
がよく、電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対し
0.1〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍の範囲がよ
い。またそれ自身バインダーとして使用できる電荷担体
輸送化合物の場合には、テトラキスアゾ化合物の添加量
は電荷担体輸送化合物に対し0.01〜0.5重量倍使用する
のが好ましい。
またタイプ（II）及び（III）の電子写真感光体にお
いて電荷担体発生化合物含有層となるテトラキスアゾ化
合物含有層を塗布形成する場合、バインダー樹脂に対す
るテトラキスアゾ化合物の使用量は0.1重量倍以上が好
ましくそれ以下だと十分な感光性が得られない。またバ
インダーは無くとも使用できる。電荷担体輸送化合物含
有層中の電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対し
0.2〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍が好まし
い。それ自身バインダーとして使用できる高分子電荷担
体輸送化合物を使用する場合は、他のバインダーは無く
とも使用できる。
いて電荷担体発生化合物含有層となるテトラキスアゾ化
合物含有層を塗布形成する場合、バインダー樹脂に対す
るテトラキスアゾ化合物の使用量は0.1重量倍以上が好
ましくそれ以下だと十分な感光性が得られない。またバ
インダーは無くとも使用できる。電荷担体輸送化合物含
有層中の電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対し
0.2〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍が好まし
い。それ自身バインダーとして使用できる高分子電荷担
体輸送化合物を使用する場合は、他のバインダーは無く
とも使用できる。
本発明の電子写真感光体において使用される導電性支
持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポ
リエステル等のプラスチツクシートまたはプラスチツク
フイルムにアルミニウム、酸化インジウム、SnO2等の導
電材料を蒸着、もしくは分散塗布したもの、ヨウ化銅の
アセトニトリル溶液を塗布したプラスチツクフイルム、
あるいは塩化ナトリウム、塩化カルシウム等の無機塩や
有機四級アンモニウム塩により導電処理した紙等が使用
される。
持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポ
リエステル等のプラスチツクシートまたはプラスチツク
フイルムにアルミニウム、酸化インジウム、SnO2等の導
電材料を蒸着、もしくは分散塗布したもの、ヨウ化銅の
アセトニトリル溶液を塗布したプラスチツクフイルム、
あるいは塩化ナトリウム、塩化カルシウム等の無機塩や
有機四級アンモニウム塩により導電処理した紙等が使用
される。
本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダー
（またはバインダーの機能を持つ電荷担体輸送化合物）
と共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用しても
よい。
（またはバインダーの機能を持つ電荷担体輸送化合物）
と共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用しても
よい。
バインダーが用いられる場合のバインダーとしては疎
水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフイルム形成
性高分子重合体を用いるのが好ましい。この様な高分子
重合体としては例えば次のものを挙げることができるが
勿論これらに限定されるものではない。
水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフイルム形成
性高分子重合体を用いるのが好ましい。この様な高分子
重合体としては例えば次のものを挙げることができるが
勿論これらに限定されるものではない。
ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、
アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹
脂、シリコン−アルキツド樹脂、フエノール−ホルムア
ルデヒド樹脂、スチレン−アルキツド樹脂、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物
として用いることができる。
アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹
脂、シリコン−アルキツド樹脂、フエノール−ホルムア
ルデヒド樹脂、スチレン−アルキツド樹脂、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物
として用いることができる。
可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、ｏ−テ
ルフエニル、ｐ−テルフエニル、ジブチルフタレート、
ジメチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフエニル隣酸、メチルナフタリン、ベンゾフエ
ノン、塩素化パラフイン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ジラウリルチオジプロピオネート、3,5−ジニトロ
サリチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。
ルフエニル、ｐ−テルフエニル、ジブチルフタレート、
ジメチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフエニル隣酸、メチルナフタリン、ベンゾフエ
ノン、塩素化パラフイン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ジラウリルチオジプロピオネート、3,5−ジニトロ
サリチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。
その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、
シリコンオイル等を加えてもよい。
シリコンオイル等を加えてもよい。
増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレ
ン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シアニン染
料、メロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピリリウ
ム染料等が挙げられる。
ン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シアニン染
料、メロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピリリウ
ム染料等が挙げられる。
電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送す
る化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類され
るが、本発明の電子写真感光体には両者とも使用するこ
とができる。電子を輸送する化合物としては電子吸引性
基を有する化合物、例えば2,4,7−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ−９−フルオレノ
ン、９−ジシアノメチレン−2,4,7−トリニトロフルオ
レノン、９−ジシアノメチレン−2,4,5,7−テトラニト
ロフルオレノン、テトラニトロカルバゾールクロラニ
ル、2,3−ジクロル−5,6−ジシアノベンゾキノン、2,4,
7−トリニトロ−9,10−フエナントレンキノン、テトラ
クロロ無水フタール酸、テトラシアノエチレン、テトラ
シアノキノジメタン等をあげることができる。
る化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類され
るが、本発明の電子写真感光体には両者とも使用するこ
とができる。電子を輸送する化合物としては電子吸引性
基を有する化合物、例えば2,4,7−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ−９−フルオレノ
ン、９−ジシアノメチレン−2,4,7−トリニトロフルオ
レノン、９−ジシアノメチレン−2,4,5,7−テトラニト
ロフルオレノン、テトラニトロカルバゾールクロラニ
ル、2,3−ジクロル−5,6−ジシアノベンゾキノン、2,4,
7−トリニトロ−9,10−フエナントレンキノン、テトラ
クロロ無水フタール酸、テトラシアノエチレン、テトラ
シアノキノジメタン等をあげることができる。
正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する
化合物、例えば高分子のものでは、 （１） 特公昭34-10966号公報記載のポリビニルカルバ
ゾールおよびその誘導体、 （２） 特公昭43-18674号公報、特公昭43-19192号公報
記載のポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポ
リ−２−ビニル−４−（４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−フエニル−オキサゾール、ポリ−３−ビニル
−Ｎ−エチルカルバゾールなどのビニル共重合体、 （３） 特公昭43-19193号公報記載のポリアセナフチレ
ン、ポリインデン、アセナフチレンとスチレンの共重合
などのような重合体、 （４） 特公昭56-13940号公報などに記載のピレン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムアルデヒド
樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂など
の縮合樹脂、 （５） 特開昭56-90883号及び特開昭56-161550号公報
に記載された各種のトリフエニルメタンポリマー、 また低分子のものでは、 （６） 米国特許第3112197号明細書などに記載されて
いるトリアゾール誘導体、 （７） 米国特許第3189447号明細書などに記載されて
いるオキサジアゾール誘導体、 （８） 特公昭37-16096号公報などに記載されているイ
ミダゾール誘導体、 （９） 米国特許第3615402号、同第3820989号、同3542
544号、特公昭45-555号、特公昭51-10983号、特開昭51-
93244号、特開昭55-108667号、特開昭55-156953号、特
開昭56-36656号明細書、公報などに記載のポリアリール
アルカン誘導体、 （10） 米国特許第3180729号、米国特許第4278746号、
特開昭55-88064号、特開昭55-88065号、特開昭49-10553
7号、特開昭55-51086号、特開昭56-80051号、特開昭56-
88141号、特開昭57-45545号、特開昭54-112637号、特開
昭55-74546号明細書、公報などに記載されているピラゾ
リン誘導体およびピラゾロン誘導体、 （11） 米国特許第3615404号、特公昭51-10105号、特
開昭54-83435号、特開昭54-110836号、特開昭54-119925
号、特公昭46-3712号、特公昭47-28336号明細書、公報
などに記載されているフエニレンジアミン誘導体、 （12） 米国特許第3567450号、特公昭49-35702号、西
独国特許（DAS）1110518号、米国特許第3180703号、米
国特許第3240597号、米国特許第3658520号、米国特許第
4232103号、米国特許第4175961号、米国特許第4012376
号、特開昭51-144250号、特開昭56-119132号、特公昭39
-27577号、特開昭56-22437号明細書、公報などに記載さ
れているアリールアミン誘導体、 （13） 米国特許第3526501号明細書記載のアミノ置換
カルコン誘導体、 （14） 米国特許第3542546号明細書などに記載のN,N−
ビカルバジル誘導体、 （15） 米国特許第3257203号明細書などに記載のオキ
サゾール誘導体、 （16） 特開昭56-46234号公報などに記載のスチリルア
ントラセン誘導体、 （17） 特開昭54-110837号公報などに記載されている
フルオレノン誘導体、 （18） 米国特許第3717462号、特開昭54-59143号（米
国特許第4150987号に対応）、特開昭55-52063号、特開
昭55-52064号、特開昭55-46760号、特開昭55-85495号、
特開昭57-11350号、特開昭57-148749号、特開昭57-1041
44号明細書、公報などに開示されているヒドラゾン誘導
体。
化合物、例えば高分子のものでは、 （１） 特公昭34-10966号公報記載のポリビニルカルバ
ゾールおよびその誘導体、 （２） 特公昭43-18674号公報、特公昭43-19192号公報
記載のポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポ
リ−２−ビニル−４−（４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−フエニル−オキサゾール、ポリ−３−ビニル
−Ｎ−エチルカルバゾールなどのビニル共重合体、 （３） 特公昭43-19193号公報記載のポリアセナフチレ
ン、ポリインデン、アセナフチレンとスチレンの共重合
などのような重合体、 （４） 特公昭56-13940号公報などに記載のピレン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムアルデヒド
樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂など
の縮合樹脂、 （５） 特開昭56-90883号及び特開昭56-161550号公報
に記載された各種のトリフエニルメタンポリマー、 また低分子のものでは、 （６） 米国特許第3112197号明細書などに記載されて
いるトリアゾール誘導体、 （７） 米国特許第3189447号明細書などに記載されて
いるオキサジアゾール誘導体、 （８） 特公昭37-16096号公報などに記載されているイ
ミダゾール誘導体、 （９） 米国特許第3615402号、同第3820989号、同3542
544号、特公昭45-555号、特公昭51-10983号、特開昭51-
93244号、特開昭55-108667号、特開昭55-156953号、特
開昭56-36656号明細書、公報などに記載のポリアリール
アルカン誘導体、 （10） 米国特許第3180729号、米国特許第4278746号、
特開昭55-88064号、特開昭55-88065号、特開昭49-10553
7号、特開昭55-51086号、特開昭56-80051号、特開昭56-
88141号、特開昭57-45545号、特開昭54-112637号、特開
昭55-74546号明細書、公報などに記載されているピラゾ
リン誘導体およびピラゾロン誘導体、 （11） 米国特許第3615404号、特公昭51-10105号、特
開昭54-83435号、特開昭54-110836号、特開昭54-119925
号、特公昭46-3712号、特公昭47-28336号明細書、公報
などに記載されているフエニレンジアミン誘導体、 （12） 米国特許第3567450号、特公昭49-35702号、西
独国特許（DAS）1110518号、米国特許第3180703号、米
国特許第3240597号、米国特許第3658520号、米国特許第
4232103号、米国特許第4175961号、米国特許第4012376
号、特開昭51-144250号、特開昭56-119132号、特公昭39
-27577号、特開昭56-22437号明細書、公報などに記載さ
れているアリールアミン誘導体、 （13） 米国特許第3526501号明細書記載のアミノ置換
カルコン誘導体、 （14） 米国特許第3542546号明細書などに記載のN,N−
ビカルバジル誘導体、 （15） 米国特許第3257203号明細書などに記載のオキ
サゾール誘導体、 （16） 特開昭56-46234号公報などに記載のスチリルア
ントラセン誘導体、 （17） 特開昭54-110837号公報などに記載されている
フルオレノン誘導体、 （18） 米国特許第3717462号、特開昭54-59143号（米
国特許第4150987号に対応）、特開昭55-52063号、特開
昭55-52064号、特開昭55-46760号、特開昭55-85495号、
特開昭57-11350号、特開昭57-148749号、特開昭57-1041
44号明細書、公報などに開示されているヒドラゾン誘導
体。
（19） 米国特許第4047938号、米国特許第4047949号、
米国特許第4265990号、米国特許第4273846号、米国特許
第4299897号、米国特許第4306008号明細書などに記載の
ベンジジン誘導体。
米国特許第4265990号、米国特許第4273846号、米国特許
第4299897号、米国特許第4306008号明細書などに記載の
ベンジジン誘導体。
（20） 特開昭58-190953号、特開昭59-95540号、特開
昭59-97148号、特開昭59-195658号、特開昭62-36674号
公報などに記載されているスチルベン誘導体などがあ
る。
昭59-97148号、特開昭59-195658号、特開昭62-36674号
公報などに記載されているスチルベン誘導体などがあ
る。
なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は
（１）〜（20）にあげられた化合物に限定されず、これ
まで公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることがで
きる。
（１）〜（20）にあげられた化合物に限定されず、これ
まで公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることがで
きる。
これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上を併用
することも可能である。
することも可能である。
なお、以上のようにして得られる感光体には、導電性
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリ
ヤ層を設けることができる。これらの層に用いられる材
料としては、前記バインダーに用いられる高分子重合体
のほか、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、特開
昭59-84247号公報に起載の塩化ビニリデン系ポリマーラ
テツクス、特開昭59-114544号公報に記載のスチレン−
ブタジエン系ポリマーラテックスまたは酸化アルミニウ
ムなどであり、これらの層の厚さは１μｍ以下が好まし
い。
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリ
ヤ層を設けることができる。これらの層に用いられる材
料としては、前記バインダーに用いられる高分子重合体
のほか、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、特開
昭59-84247号公報に起載の塩化ビニリデン系ポリマーラ
テツクス、特開昭59-114544号公報に記載のスチレン−
ブタジエン系ポリマーラテックスまたは酸化アルミニウ
ムなどであり、これらの層の厚さは１μｍ以下が好まし
い。
以上のようにして得られた感光体には更にレーザのよ
うな干渉性光を露光に使用した場合に発生する干渉縞防
止策を必要に応じて施すことができる。そのような技術
としては特開昭60-186850号記載の光拡散反射面を有す
る下引き層の設置、特開昭60-184258号記載のチタンブ
ラツク含有下引き層の設置、特開昭58-82249号記載の電
荷発生層で使用光源の光の大部分を吸収させる方法、特
開昭61-18963号記載の電荷輸送層にミクロ相分離構造を
とらせる方法、特開昭60-86550号記載の光導電層中に干
渉性光を吸収又は散乱する物質を混入する方法、特開昭
63-106757号記載の感光体表面に干渉性光の波長の1/4以
上の深さを持つ凹部を設ける方法、特開昭62-172371
号、特開昭62-174771号記載の透明支持体の裏面に光散
乱層あるいは光吸収層を設ける方法等をあげることがで
きる。
うな干渉性光を露光に使用した場合に発生する干渉縞防
止策を必要に応じて施すことができる。そのような技術
としては特開昭60-186850号記載の光拡散反射面を有す
る下引き層の設置、特開昭60-184258号記載のチタンブ
ラツク含有下引き層の設置、特開昭58-82249号記載の電
荷発生層で使用光源の光の大部分を吸収させる方法、特
開昭61-18963号記載の電荷輸送層にミクロ相分離構造を
とらせる方法、特開昭60-86550号記載の光導電層中に干
渉性光を吸収又は散乱する物質を混入する方法、特開昭
63-106757号記載の感光体表面に干渉性光の波長の1/4以
上の深さを持つ凹部を設ける方法、特開昭62-172371
号、特開昭62-174771号記載の透明支持体の裏面に光散
乱層あるいは光吸収層を設ける方法等をあげることがで
きる。
以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明し
たが、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久
性が優れているというような特徴を有している。
たが、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久
性が優れているというような特徴を有している。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体など
の分野に広く応用する事ができる。
ザー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体など
の分野に広く応用する事ができる。
本発明のテトラキスアゾ化合物を含む光導電性組成物
はビデオカメラの撮像管の光導電層として、また公知の
信号転送や走査を行う一次元または二次元配列された半
導体回路の上の全面に設けた受光層（光導電層）を有す
る固体撮像素子の光導電層として用いることができる。
また、A.K.Ghosh,Tom Feng,J.Appl.Phys.,49（12）,598
2（1978）に記載されている様に、太陽電池の光導電層
としても用いることができる。
はビデオカメラの撮像管の光導電層として、また公知の
信号転送や走査を行う一次元または二次元配列された半
導体回路の上の全面に設けた受光層（光導電層）を有す
る固体撮像素子の光導電層として用いることができる。
また、A.K.Ghosh,Tom Feng,J.Appl.Phys.,49（12）,598
2（1978）に記載されている様に、太陽電池の光導電層
としても用いることができる。
また本発明のテトラキスアゾ化合物は、光電気泳動シ
ステムにおける光導電性着色粒子及び乾式または湿式の
電子写真現像剤における着色粒子としても用いることが
できる。
ステムにおける光導電性着色粒子及び乾式または湿式の
電子写真現像剤における着色粒子としても用いることが
できる。
また本発明のテトラキスアゾ化合物を、特公昭37-171
62号、特開昭55-19063号、特開昭55-161250号、特開昭5
7-147656号公報に開示されているように、オキサジアゾ
ール誘導体、ヒドラゾン誘導体などの前述の電荷担体輸
送性化合物とともにフエノール樹脂などのアルカリ可溶
性樹脂液中に分散し、アルミニウムなどの導電性支持体
上に塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカリ水
溶液によるエツチングにより、高解像力、高耐久性、高
感度の印刷版が得られる他、プリント回路を作成するこ
ともできる。
62号、特開昭55-19063号、特開昭55-161250号、特開昭5
7-147656号公報に開示されているように、オキサジアゾ
ール誘導体、ヒドラゾン誘導体などの前述の電荷担体輸
送性化合物とともにフエノール樹脂などのアルカリ可溶
性樹脂液中に分散し、アルミニウムなどの導電性支持体
上に塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカリ水
溶液によるエツチングにより、高解像力、高耐久性、高
感度の印刷版が得られる他、プリント回路を作成するこ
ともできる。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これ
により本発明が実施例に限定されるものではない。なお
実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
により本発明が実施例に限定されるものではない。なお
実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例１ 合成例で合成したテトラキスアゾ化合物（Ｉ−１）５
部とポリエステル樹脂（商品名 バイロン200,東洋紡績
（株）製）５部をテトラヒドロフラン50部に溶かした液
と共にボールミルで、20時間分散した後、ワイヤーラウ
ンドロツドを用いて、導電性支持体（75μｍのポリエチ
レンテレフタレートフイルムの表面にアルミニウムの蒸
着膜を設けたもの。表面電気抵抗４×102Ω）上に塗
布、乾燥して、厚さ0.5μｍの電荷発生層を作製した。
部とポリエステル樹脂（商品名 バイロン200,東洋紡績
（株）製）５部をテトラヒドロフラン50部に溶かした液
と共にボールミルで、20時間分散した後、ワイヤーラウ
ンドロツドを用いて、導電性支持体（75μｍのポリエチ
レンテレフタレートフイルムの表面にアルミニウムの蒸
着膜を設けたもの。表面電気抵抗４×102Ω）上に塗
布、乾燥して、厚さ0.5μｍの電荷発生層を作製した。
次に電荷発生層の上にｐ−（ジフエニルアミノ）ベン
ズアルデヒドＮ′−メチル−Ｎ′−フエニルヒドラゾン 3.6部とビスフエノールＡのポリカーボネート４部とを
ジクロロメタン13.3部1,2−ジクロロエタン26.6部に溶
解した溶液をワイヤーラウンドロツドを用いて塗布乾燥
し、厚さ11μｍの電荷輸送層を形成させて２層からなる
電子写真感光層を有する電子写真感光体を作成した。
ズアルデヒドＮ′−メチル−Ｎ′−フエニルヒドラゾン 3.6部とビスフエノールＡのポリカーボネート４部とを
ジクロロメタン13.3部1,2−ジクロロエタン26.6部に溶
解した溶液をワイヤーラウンドロツドを用いて塗布乾燥
し、厚さ11μｍの電荷輸送層を形成させて２層からなる
電子写真感光層を有する電子写真感光体を作成した。
この感光体を−6KVのコロナ放電により帯電せしめた
時の初期表面電位Vo、次いでタングステンランプの光を
感光体表面における照度を30luxになるようにして光を
照射し、その表面電位が初期表面電位Voの半分に減衰す
るのに要する露光量E50及び60lux・secの露光量で露光
した時の表面電位（残留電位）VRをそれぞれ測定した。
時の初期表面電位Vo、次いでタングステンランプの光を
感光体表面における照度を30luxになるようにして光を
照射し、その表面電位が初期表面電位Voの半分に減衰す
るのに要する露光量E50及び60lux・secの露光量で露光
した時の表面電位（残留電位）VRをそれぞれ測定した。
また同様の測定を3000回繰り返して行なつた。結果は
第４表に示す通りである。
第４表に示す通りである。
実施例２〜15 実施例１において、アゾ化合物（Ｉ−１）の代りに、
第５表に示すテトラキスアゾ化合物を用いる他は実施例
１と同様にして二層構成の電子写真感光体を作製し、実
施例１と同様にして初期電位Vo半減露光量E50を測定し
た。その結果を第５表に示す。
第５表に示すテトラキスアゾ化合物を用いる他は実施例
１と同様にして二層構成の電子写真感光体を作製し、実
施例１と同様にして初期電位Vo半減露光量E50を測定し
た。その結果を第５表に示す。
実施例16 テトラキスアゾ化合物（Ｉ−１）５部と実施例１で用
いたヒドラゾン化合物40部とベンジルメタクリレートと
メタクリル酸のコポリマー（〔η〕30℃メチルエチルケ
トン＝0.12、メタアクリル酸含有32.9％）100部とをジ
クロロメタン660部に添加し、超音波分散させた。
いたヒドラゾン化合物40部とベンジルメタクリレートと
メタクリル酸のコポリマー（〔η〕30℃メチルエチルケ
トン＝0.12、メタアクリル酸含有32.9％）100部とをジ
クロロメタン660部に添加し、超音波分散させた。
この分散液を砂目立てした厚さ0.25mmのアルミニウム
版上に塗布、乾燥し乾燥膜厚6mmの電子写真感光層を有
する電子写真感光性印刷版材料を調製した。
版上に塗布、乾燥し乾燥膜厚6mmの電子写真感光層を有
する電子写真感光性印刷版材料を調製した。
この試料を暗所でコロナ放電（＋6KV）することによ
り、感光層の表面電位を約＋600Vに帯電させた後、色温
度2854°Ｋのタングステン光を試料面に照度2.0luxで露
光した所、半減露光量は5.8lux・secであつた。
り、感光層の表面電位を約＋600Vに帯電させた後、色温
度2854°Ｋのタングステン光を試料面に照度2.0luxで露
光した所、半減露光量は5.8lux・secであつた。
つぎに、この試料を暗所で表面電位を約＋400Vに帯電
させた後、ポジ画像の透過原稿と密着させて画像露光し
た。これをIsoper H（エツソスタンダード社、石油系溶
剤）1000部中に微粒子状に分散されたポリメチルメタア
クリレート（トナー）５部及び大豆油レシチン0.01部を
添加することによつて作製したトナーを含む液体現像中
に浸漬し、鮮明なポジのトナー画像を得ることができ
た。
させた後、ポジ画像の透過原稿と密着させて画像露光し
た。これをIsoper H（エツソスタンダード社、石油系溶
剤）1000部中に微粒子状に分散されたポリメチルメタア
クリレート（トナー）５部及び大豆油レシチン0.01部を
添加することによつて作製したトナーを含む液体現像中
に浸漬し、鮮明なポジのトナー画像を得ることができ
た。
更に100℃で30秒間加熱してトナー画像を定着した。
この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水和物70部をグリ
セリン140部、エチレングリコール550部、およびエタノ
ール150部に溶解した液に約１分間浸漬し、水流で軽く
ブラツシングしながら洗うことにより、トナーの付着し
てない部分の電子写真感光層を除去し刷版が得られた。
この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水和物70部をグリ
セリン140部、エチレングリコール550部、およびエタノ
ール150部に溶解した液に約１分間浸漬し、水流で軽く
ブラツシングしながら洗うことにより、トナーの付着し
てない部分の電子写真感光層を除去し刷版が得られた。
また液体現像液の代わりに、得られた静電潜像を、ゼ
ロツクス3500用トナー（富士ゼロツクス（株）製）を用
いて磁気ブラシ現像した後80℃で30秒間加熱、定着し
た。次にアルカリ溶液でトナー付着してない部分の感光
層を除去することによつても、刷版が得られた。
ロツクス3500用トナー（富士ゼロツクス（株）製）を用
いて磁気ブラシ現像した後80℃で30秒間加熱、定着し
た。次にアルカリ溶液でトナー付着してない部分の感光
層を除去することによつても、刷版が得られた。
このようにして作製した刷版をハマダスター600CDオ
フセツト印刷機を用いて常法により印刷した所地汚れの
ない非常に鮮明な印刷物を５万枚印刷することができ
た。
フセツト印刷機を用いて常法により印刷した所地汚れの
ない非常に鮮明な印刷物を５万枚印刷することができ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大野 茂 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写 真フイルム株式会社内 審査官 深津 弘 (56)参考文献 特開 昭59−168454（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−18565（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−108858（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−37560（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上に、電荷担体輸送化合物及
び電荷担体発生化合物を含有した層を設けて成るか、又
は電荷担体輸送化合物含有層及び電荷担体発生化合物含
有層を設けて成る電子写真感光体において、電荷担体発
生化合物として下記一般式〔Ｉ〕で表されるテトラキス
アゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
体。 一般式〔Ｉ〕 一般式〔Ｉ〕においてAr1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6は
それぞれアリーレン基、２価の縮合多環式芳香族基、又
は２価の複素環式芳香族基を示す。 Ａは を表わす。 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベ
ンゼン環と縮合して芳香族環または複素環を形成するの
に必要な原子団を表わし、 または を表わし、 R1はアルキル基またはフエニル基を表わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カル
ボキシル基、アルコキシカルボニル基またはアリールオ
キシカルボニル基、アミノ基を表わし、 R3はアルキル基、芳香族環基または複素芳香族環基を表
わし、 R4及びR5は水素原子、アルキル基、芳香族環基または複
素芳香族環基を表わす。但し、R4とR5が同時に水素原子
であることはない。 また、Ｙが の時、R5は水素原子であることはない。 Ｂは芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含
む複素環の２価基を示す。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63262200A JP2515145B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 電子写真感光体 |
| US07/421,901 US4985324A (en) | 1988-10-18 | 1989-10-16 | Electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63262200A JP2515145B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02108061A JPH02108061A (ja) | 1990-04-19 |
| JP2515145B2 true JP2515145B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=17372472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63262200A Expired - Fee Related JP2515145B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4985324A (ja) |
| JP (1) | JP2515145B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH0413152A (ja) * | 1990-05-02 | 1992-01-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体および電子写真式製版用印刷版 |
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Family Cites Families (1)
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-
1989
- 1989-10-16 US US07/421,901 patent/US4985324A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4985324A (en) | 1991-01-15 |
| JPH02108061A (ja) | 1990-04-19 |
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