JPH0513498B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しく
は新規な電荷輸送性物質を含む層を有する電子写
真感光体及び新規な光導電性物質を含む層を有す
る、電子写真感光体に関する。 「従来の技術」 電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程 (2) 電荷を輸送する過程 から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は感光体に用いる材料の選択
範囲を拡げ、それに伴い感光体の感度、受容電位
等の電子写真特性が向上し、また感光体塗膜作製
上好都合な物質を広い範囲から選び得るという長
所を有している。 このような感光体に要求される基本的な特性と
しては、(1)暗所で適当な電位に帯電できること、
(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、(3)光照
射によつて速やかに電荷を逸散せしめうることな
どがあげられる。従来用いられている前記無機物
質は、多くの長所を持つていると同時にさまざま
な欠点を有していることは事実である。例えば、
現在広く用いられているセレンは前記(1)〜(3)の条
件は充分に満足するが、製造する条件がむずかし
く、製造コストが高くなり、可撓性がなく、ベル
ト状に加工することがむづかしく、熱や機械的の
衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠
点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤
としての樹脂に分散させて感光体として用いられ
ているが、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性
などの機械的な欠点があるためにそのままでは反
復して使用することができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真用感光体が
提案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許3484237）、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの
（特公昭48−25658号公報）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする感光体（特開昭47−
10785号公報）などである。 また、さらに光により電荷を発生する物質（電
荷発生物質と呼ぶ）と、この発生した電荷を輸送
することのできる物質（電荷輸送物質と呼ぶ）と
を組合せた高感度の電子写真感光体が提案されて
いる。例えば米国特許第3791826号明細書には電
荷発生層上に電荷輸送層を設けた感光体が、米国
特許第3573906号明細書中には逆に電荷輸送層上
に電荷発生層を設けた感光体が、さらにまた米国
特許第3764315号明細書には電荷発生物質を電荷
輸送物質中に分散せしめた感光層を持つ感光体が
それぞれ記載されている。そしてこのようなタイ
プの感光体においては、多くの有用な電荷発生物
質が現在まで提案されているが、真に有用な電荷
輸送物質についてはあまり提案されていないとい
うのが現状である。優れた電荷輸送物質とは、電
荷発生物質から電荷を発生させるような波長の光
を電荷発生物質にまで充分透過させること、帯電
せしめたとき、充分に電位を保持しうること、さ
らに電荷発生物質により発生された電荷を速やか
に輸送する能力を有するものである。 本発明者らは、鋭意研究を行なつた結果、後記
する一般式（Ｉ）で表わされるビススチルベン化
合物が、電子写真感光体の電荷輸送物質として有
効に働くことを見出して本発明に到達した。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明の目的は電荷を発生する波長の光に対し
て透過性のよい電荷輸送物質を含む電子写真感光
体を有する電子写真感光体を提供することであ
る。 本発明の他の目的は高感度で残留電位が少ない
電子写真感光体を有する電子写真感光体を提供す
ることである。 本発明のさらに他の目的はコロナ帯電により発
生したオゾンによる酸化や光、熱に対して安定
で、電位の暗減衰が少なく、繰返し使用による残
留電位の増大は変動が少なく、また感度の変動が
少ない安定した電子写真感光体を有する電子写真
感光体を提供することである。 本発明のさらに他の目的は毒性をもたないかま
たは毒性が少ない原料化合物を用いて合成するこ
とができ、かつ毒性をもたないかまたは毒性が少
ない電荷輸送物質を含む電子写真感光層を有する
取扱いおよび廃棄処分が安全な電子写真感光体を
提供することである。 本発明のさらに他の目的は皮膜強度が大で均一
性にすぐれ、かつ疲労劣化が少ない安定した電荷
輸送層を提供することである。 「問題点を解決するための手段」 本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わされるビス
スチルベン化合物のうち少なくとも一種を含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真感光
体に関するものである。 式中、Arは置換もしくは無置換の、芳香族炭
素環基または置換もしくは無置換の芳香族複素環
基を表わす。 R1，R2はそれぞれ置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、ま
たは置換もしくは無置換のアリール基を表わし、
またR1，R2は互いに結合してＮ含有ヘテロシク
リル基を形成してもよくR1，R2は互いに同じで
も異なつてもよい。 R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基ま
たはこれらの置換体を表わす。 R4は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
アリール基またはこれらの置換体を表わす。 R5は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アルキル基、アラルキル基、アリール基
またはこれらの置換体を表わす。またR5はArと
互いに結合して芳香族環基を形成してもよい。 ｋは０または１を表わす。 Ｘは下記一般式（）で表わされる原子団であ
る。 （但し、R7，R8は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基またはこれらの置換体を表わし、R7，
R8は互いに結合して、縮合多環芳香族環を形成
してもよい。 ｌ、ｎは０または１〜６の整数、ｍは０または
１を表わす。） なお本発明のビススチルベン化合物は、下記態
様(1)〜(4)の感光層に用いることができる。 (1) 電荷発生物質とビススチルベン化合物とを同
時に含有する単層型感光層。 (2) 増感染料とビススチルベン化合物とを同時に
含有する単層型感光層。 (3) 電荷発生物質を含有する電荷発生層と、ビス
スチルベン化合物を含有する電荷輸送層を設け
た積層型感光層。 (4) 電荷発生物質及びビススチルベン化合物を含
有する電荷発生層と、電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層を設けた積層型感光層。 更に本発明の化合物について詳細に説明する。 R1，R2が無置換アルキル基である場合、その
具体例にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基、イソプロピル基、イソブ
チル基、イソペンチル基、４−メチルペンチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基がある。置
換基を有するアルキル基である場合、置換基の具
体例として、ハロゲン原子として塩素、臭素、弗
素、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、アリールオキシ基としてフエノキシ基、ｏ−
トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリ
ルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチ
ルオキシ基、ジアルキルアミノ基としてジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プ
ロピルアミノ基、ジアリールアミノ基としてジフ
エニルアミノ基、アルキルチオ基として、メチル
チオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、Ｎ含有
ヘテロシクリル基としてピペリジノ基、１−プペ
ラジニル基、モルホリノ基、１−ピロリジル基が
ある。これらの置換基のいずれかが前述のアルキ
ル基の任意の炭素原子に少なくとも１個結合した
アルキル基が置換基を有するアルキル基の例であ
る。 R1，R2が無置換アラルキル基である場合、そ
の具体例にはベンジル基、フエネチル基、１−ナ
フチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−ア
ントリルメチル基、ベンズヒドリル基がある。置
換基を有するアラルキル基である場合、置換基の
具体例として前述の置換基を有するアルキル基の
置換基と同じ基であり、これらの置換基のいずれ
かが前述のアラルキル基の任意の炭素原子に少な
くとも１個結合したアラルキル基が置換基を有す
るアラルキル基の例である。 R1，R2が無置換アリール基である場合、その
具体例にはフエニル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基、アントリル基、ピレニル基、アセナフ
テニル基、フルオレニル基がある。置換基を有す
るアリール基である場合、置換基の具体例として
前述の置換基を有するアルキル基の置換基と同じ
基とそのほかにアルキル基として、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基が
あり、これらの置換基のいずれかが前述のアリー
ル基の炭素原子に少なくとも１個結合したアリー
ル基が置換基を有するアリール基の例である。 R1，R2が互いに結合してＮ含有ヘテロシクリ
ル基を形成する時の具体例としてはピペラジン基
である。 R3，R4，R5が無置換または置換基を有するア
ルキル基、無置換または置換基を有数アラルキル
基、無置換またはは置換基を有するアリール基の
具体例は前記のR1，R2の場合と同じである。 R3が、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリー
ル、オキシ基の場合、具体例としては、ハロゲン
原子として塩素、臭素、弗素、アルコキシ基とし
てメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ペンチルオキシ基、アリールオキシ基と
してフエノキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｍ−ト
リルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、１−ナフチ
ルオキシ基、２−ナフチルオキシ基をあげること
ができる。 R5がハロゲン原子の場合、具体例としては塩
素原子、臭素原子、弗素原子をあげることができ
る。 Arが無置換の芳香族炭素環基の場合、具体例
としてはフエニル基、ナフチル基、アントリル
基、ピレニル基、アセナフテニル基、フルオレニ
ル基等をあげることができる。Arが無置換の芳
香族炭素環基の場合、具体例としてピリジル基、
チエニル基、カルバゾリル基等をあげることがで
きる。 Arが置換換を有する、芳香族炭素環基または
芳香族複素環基の場合、置換基の具体例として
は、前述のR1，R2が置換基を有するアリール基
である場合の置換基の具体例と同じ基をあげるこ
とができる。 またR5がArと互いに結合して芳香族環基を形
成する場合、具体例として９−フルオレニリデン
基をあげることができる。 Ｘの具体例としては、メチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、
ヘキシレン基、ラウリレン基、ｐ−キシリレン
基、２，５−ジクロロ、ｐ−キシリレン基、２，
３，５，６−テトラメチル、ｐ−キシリレン基、
１，４−ジメチレンナフタレン基がある。 R1，R2の好ましい例としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ベンジ
ル基、フエニル基をあげることができる。R3の
好ましい例としては水素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、弗素原子、塩素原
子、臭素原子がある。R4の好ましい例としては、
水素原子、メチル基、エチル基、フエニル基、ベ
ンジル基、ｐ−（ジメチルアミノ）フエニル基、
ｐ−（ジエチルアミノ）フエニル基があり、特に
R4としては水素原子が好ましい。R5の好ましい
例としては水素原子及びフエニル基がある。 ｋは、好ましくは０である。 Ｘの好ましい例としてはエチレン基、ブチレン
基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ｐ−キシリレ
ン基である。 一般式（Ｉ）で表わされるビススチルベン化合
物の具体例を以下に示す。 前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、下記
一般式（） Ar−CH2Ｙ （） （式中、Arは前述の一般式（Ｉ）のArと同じ
意味を表わし、Ｙは【式】 （ただしＺ はハロゲンイオンを示す。）で表わさ
れるトリフエニルホスホニウム基または−PO
（OR′）2（ただしR′は低級アルキル基を示す。）で
表わされるジアルキル亜燐酸基である。） で表わされる化合物と下記一般式（） （式中、Ｘ，R1，R2，R3，R4及びｋは、前述
の一般式（Ｉ）のＸ，R1，R2，R3，R4およびｋ
と同じ意味を表わす。） で表わされる化合物を、DMF等の有機溶媒中
で適当な塩基（例えば、水素化ナトリウム、ナト
リウムメトキシド、カリウム−ｔ−ブトキド等）
の存在下、反応させることにより容易に得ること
ができる。 また前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物のう
ち、好ましい化合物（R4が水素原子、ｋが０）
に対応する前記一般式（）の化合物は、P.W.
ヒクモト（P.W.Hickmott，J.Chem.Soc.（Ｃ）
1966，666）の合成法に従い合成することができ
る。 本発明の感光体は以上のようなビススチルベン
化合物を含有するものであるが、これらビススチ
ルベン化合物の応用の仕方によつて、第１図〜第
４図に示したようにして用いることができる。 第１図の感光体は導電性支持体１の上にビスス
チルベン化合物、増感染料および結合剤（樹脂）
よりなる感光層２１を設けたものである。第２図
の感光体は導電性支持体１の上に電荷発生物質３
を、ビススチルベン化合物と結合剤からなる電荷
輸送媒体４の中に分散せしめた感光層２２を設け
たものである。 第３図の感光体は導電性支持体１の上に電荷発
生物質３を主体とする電荷発生層５と、ビススチ
ルベン化合物を含む電荷輸送層４からなる感光層
２３を設けたものである。 第４図の感光体は導電性支持体１の上にビスス
チルベン化合物を含む電荷輸送層４と、さらにそ
の上に電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５
からなる感光層２４を設けたものである。 第３図、第４図の感光体において、電荷発生物
質３とビススチルベン化合物を含む電荷発生層５
の場合には、電荷輸送層４は、本発明のビススチ
ルベン化合物以外の電荷輸送物質を含有してもよ
い。 第１図の感光体において、ビススチルベン化合
物は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な
電荷担体の生成および輸送はビススチルベン化合
物を介して行なわれる。しかしながらビススチル
ベン化合物は光の可視領域においてはほとんど吸
収を有していないので、可視光で画像を形成する
目的のためには可視領域に吸収を有する増感染料
を添加して増感する必要がある。 第２図の感光体の場合には、ビススチルベン化
合物が、結合剤（または結合剤と可塑剤）ととも
に電荷輸送媒体を形成し、一方無機または有機の
顔料のような電荷発生物質が、電荷を発生する。
この場合、電荷輸送媒体は主として電荷発生物質
が発生する電荷を受けいれ、これを輸送する能力
を持つている。ここで電荷発生物質と電荷輸送化
合物が、たがいに、主として可視領域において吸
収波長領域が重ならないというのが基本的条件で
ある。これは、電荷発生物質に電荷を効率よく発
生するためには、電荷発生物質表面まで、光を透
過させる必要があるからである。本発明記載のビ
ススチルベン化合物は可視領域にほとんど吸収が
なく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷を発
生する電荷発生物質と組合わせた場合、特に有効
に電荷輸送物質として働くのがその特長である。 第３図の感光体では電荷輸送層４を透過した光
が、電荷発生層５に到達し、その領域で電荷の発
生が起こり、一方、電荷輸送層は電荷の注文を受
け、その移動を行うもので、光減衰に必要な電荷
の発生は、電荷発生物質で行なわれ、また電荷の
輸送は、電荷輸送媒体（主として本発明のビスス
チルベン化合物が働く）で行なわれるという機構
は第２図に示した感光体の場合と同様である。こ
こでも、ビススチルベン化合物は電荷輸送物質と
して働く。 第４図の感光体では光により電荷発生層５にお
いて、電荷発生が起り、一方、電荷輸送層４は電
荷の注入を受けその輸送を行うものである。光減
衰に必要な電荷発生、電荷輸送の機構は第２図、
第３図に示した感光体の場合と同様である。ここ
でもビススチルベン化合物は電荷輸送物質として
働く。 第１図の感光体を作製するには、結合剤を溶か
した溶液にビススチルベン化合物を溶解し、さら
に必要に応じて、増感染料を加えた溶を、導電性
支持体上に塗布、乾燥する。第２図の感光体を作
製するにはビススチルベン化合物と結合剤を溶解
した溶液に電荷発生物質の微粒子を分散せしめ、
これを導電性支持体上に塗布、乾燥する。また第
３図の感光体は、導電性支持体上に、電荷発生物
質を真空蒸着するか、あるいは、電荷発生物質の
微粒子を、必要に応じて結合剤を溶解した適当な
溶媒中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さ
らに必要があれば、例えばパフ研磨などの方法に
よつて表面仕上げをするか、膜厚を調整した後、
その上にビススチルベン化合物および結合剤を含
む溶液を塗布、乾燥して得られる。塗布は通常の
手段、例えばドクターブレード、ワイヤーバーな
どを用いて行う。 第４図の感光体はビススチルベン化合物および
結合剤を含む溶液を通常の手段で導電性の支持体
上に塗布、乾燥した後、第３図の感光体と同様な
手段で電荷発生層を設けることにより得られる。 感光層の厚さは第１図および第２図のものでは
１〜50μm、好ましくは５〜20μmである。また第
３図、第４図のものでは、電荷発生層の厚さは、
5μm以下、好ましくは2μm以下であり、電荷輸送
層の厚さは３〜50μm、好ましくは５〜20μmであ
る。また第１図の感光体において、感光層中のビ
ススチルベン化合物の割合は、感光層に対して10
〜70重量％、好ましくは30〜50重量％である。ま
た、可視領域に感光性を与えるために用いられる
増感染料は、感光層に対して0.1〜５重量％、好
ましくは0.5〜３重量％である。第２図の感光体
において、感光層中のビススチルベン化合物の割
合は感光層に対して10〜95重量％、好ましくは30
〜90重量％であり、また電荷発生物質の割合は感
光層に対して50重量％以下、好ましくは20重量％
以下である。第３図、第４図の感光体における電
荷輸送層中のビススチルベン化合物の割合は、電
荷輸送層に対して10〜95重量％、好ましくは30〜
90重量％である。また電荷発生層中の電荷発生物
質はビススチルベン化合物を同時に添加しない場
合は電荷発生層に対して10〜90重量％、好ましく
は20〜70重量％の割合で、ビススチルベン化合物
を同時に添加する場合は、電荷発生剤を電荷発生
層に対して0.01〜90重量％、好ましくは0.05〜70
重量％とビススチルベン化合物を電荷発生層に対
して0.01〜70重量％、好ましくは0.05〜50重量％
の割合で用いる。なお、第１〜４図のいずれの感
光体の作製においても、結合剤とともに可塑剤を
用いることができる。 本発明の感光体において、導電性支持体として
は、アルミニウムなどの金属板または金属箔、ア
ルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチツクフ
イルム、あるいは、導電処理を施した紙などが用
いられる。結合剤としては、ポリアミド、ポリウ
レタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケト
ン、ポリカーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビ
ニルケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、ポリアクリルアミドのようなビニル
重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接着性
のある樹脂はすべて使用できる。 可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、ポリ塩
化ビフエニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフ
タレートなどが用いられる。 第１図の感光体に用いられる増感染料として
は、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルー
Ｂ、メチルバイオレツト、クリスタルバイオレツ
ト、アシツドバイオレツト6Bのようなトリアリ
ルメタン染料、ローダミンＢ、ローダミン6G、
ローダミンＧエキストラ、エオシンＳ、エリトロ
シン、ローズベンガル、フルオレセインのような
キサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジ
ン染料、C.I.Basic.Violet7（C.I.48020）のような
アストラゾン染料、シアニンのようなシアニン染
料、２，６−ジフエニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノフエニル）チアピリリウムペルクロレー
ト、ベンゾピリリウム塩（特公昭48−25658号記
載）などのピリリウム染料などが挙げられる。 第２図、第３図および第４図に示した感光体に
用いられる電荷発生物質は、例えば次のものがあ
る。 (1) セレンおよびセレン合金 (2) CdS，CdSe，CdSSe，ZnOおよびZnSなどの
無機光導電体 (3) 金属フタロシアニンおよび無金属フタロシア
ニンなどのフタロシアニン顔料 (4) アゾ顔料 例えば、特開昭53−95033号に記載されている
ようなカルバゾール骨格を有するアゾ顔料、特開
昭53−132547号に記載されているようなトリフエ
ニルアミン骨格を有するアゾ顔料、特開昭53−
133445号又は特開昭59−42352号に記載されてい
るようなスチリルスチルベン骨格を有するアゾ顔
料、特開昭58−123541号又は特開昭58−217556号
に記載されている様なナフタレン骨格を有するア
ゾ顔料、特開昭60−179746号に記載されている様
なトリスアゾ顔料、特開昭59−223433号に記載さ
れている様な、チオフエン骨格を有するアゾ顔料
等である。 (5) ペリレン酸無水物およびペリレン酸イミドな
どのペリレン系顔料 (6) インジゴイド染料 (7) キナクリドン顔料 (8) アントラキノン類、ピレンキノン類、アント
アントロン類およびフラバントロン類などの多
環キノン類 (9) ビスベンズイミダゾール顔料 (10) シアニン色素 (11) スクエアリツクメチン染料 (12) インダンスロン系顔料 (13) キサンテン染料 (14) 例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなどの
電子供与性物質と例えばトリニトロフルオレノ
ンなどの電子受容性物質から成る電荷移動錯体 (15) ピリリウム塩染料とポリカーボネート樹脂か
ら形成される共晶錯体および (16) アモルアスシリコン等である。 電荷発生物質としては、アゾ顔料を使用するこ
とが特に好ましい。 また電荷輸送層に用いられる本発明のビススチ
ルベン化合物以外の電荷輸送材料としては、電子
を移動する化合物と正孔を移動する化合物との二
種類に分類されるが、本発明の電子写真感光体に
は両者とも使用することができる。電子を移動す
る化合物としては電子吸引性基を有する化合物、
例えば２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオ
レノン、９−ジシアノメチレン−２，４，７−ト
リニトロフルオレノン、９−ジシアノメチレン−
２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２，３−ジ
クロル−５，６−ジシアノベンゾキノン、２，
４，７−トリニトロ−９，10−フエナントレンキ
ノン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシア
ノエチレン、テトラシアノキノンジメタン等をあ
げることができる。 正孔を移動する化合物としては、電子供与基を
有する化合物、例えば高分子のもでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のピリビニルカ
ルバゾールおよびその誘導体 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号
公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−２−ビニル−４−（4′−ジメ
チルアミノフエニル）−５−フエニル−オキサ
ゾール、ポリ−３−ビニル−Ｎ−エチルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合体などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、 (5) 特開昭56−90833号、同56−161550号公報に
記載された各種のトリフエニルメタンポリマー また低分子のものでは (6) 米国特許第3112197号明細書などに記載され
ているトリアゾール誘導体、 (7) 米国特許第3189447号明細書などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、 (8) 特公昭37−16096号公報などに記載されてい
るイミダゾール誘導体、 (9) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同
3542544号、特公昭45−555号、特公昭51−
10983号、特開昭51−93224号、特開昭55−
17105号、特開昭56−4148号、特開昭55−
108667号、特開昭55−156953号、特開昭56−
36656号明細書、公報などに記載のポリアリー
ルアルカン誘導体、 (10) 米国特許第3180729号、米国特許4278746号、
特開昭55−88064号、特開昭55−88065号、特開
昭49−105537号、特開昭55−51086号、特開昭
56−80051号、特開昭56−88141号、特開昭57−
45545号、特開昭54−112637号、特開昭55−
74546号明細書、公報などに記載されているピ
ラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体。 (11) 米国特許第3615404号明細書、特公昭51−
10105号、特開昭54−83435号、特開昭54−
110836号、特開昭54−119925号、特公昭46−
3712号、特公昭47−28336号明細書、公報など
に記載されているフエニレンジアミン誘導体、 (12) 米国特許3567450号、特公昭49−35702号、西
独国特許（DAS）1110518号、米国特許第
3180703号、米国特許第3240597号、米国特許第
3658520号、米国特許第4232103号、米国特許第
4175961号、米国特許第4012376号、特開昭55−
144250号、特開昭56−119132号、特公昭39−
27577号、特開昭56−22437号明細書、公報など
に記載されているアリールアミン誘導体、 (13) 米国特許第3526501号明細書記載のアミノ置
換カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載のＮ，
Ｎ−ビカルバジル誘導体、 (15) 米国特許第3257203号明細書などに記載のオ
キサゾール誘導体、 (16) 特開昭56−46234号公報などに記載のスチリ
ルアントラセン誘導体、 (17) 特開昭54−110837号公報などに記載されてい
るフルオレノン誘導体、 (17) 米国特許第3717462号明細書、特開昭54−
59143号（米国特許第4150987号に対応）、特開
昭55−52063号、特開昭55−52064号、特開昭55
−46760、特開昭55−85495号、特開昭57−
11350号、特開昭57−148749号各公報などに開
示されているヒドラゾン誘導体などがある。 以上のようにして得られる感光体には、導電性
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層また
はバリヤ層を設けることができる。これらの層に
用いられる材料としては、前記結合剤に用いられ
る高分子重合体のほか、ゼラチン、カゼイン、ポ
リビニルアルコール、エチルセルロース、カルボ
キシ−メチルセルロース、特開昭59−84247号に
記載の塩化ビニリデン系ポリマーラテツクス、特
開昭59−114544号に記載のスチレン−ブタジエン
系ポリマーラテツクスなどであり、これらの層の
厚さは、1μm以下が好ましい。 以上本発明の電子写真用感光体について詳細に
説明したが、本発明の電子写真用感光体は一般に
感度が高く耐久性が優れているというような特徴
を有している。 本発明の電子写真用感光体は遠視写真複写機か
レーザー、ブラウン管を光源とするプリンターの
感光体などの分野に広く応用することができる。 本発明の感光体の他の用途としては、特公昭37
−17162号、特開昭55−19063号、特開昭55−
161250号、特開昭57−147656号公報に開示されて
いるように、前述の電荷発生物質とともに本発明
のビススチルベン化合物をフエノール樹脂などの
アルカリ可溶性樹脂液中に分散し、アルミニウム
などの導電性支持体上に塗布、乾燥後、画像露
光、トナー現像、アルカリ水溶液によるエツチン
グにより、高解像力、高耐久性、高感度の印刷版
が得られる他、プリント回路を作成することもで
きる。 「実施例」 次に本発明を実施例により具体的に説明するが
これにより本発明が実施例に限定されるものでは
ない。なお実施例中「部」とあるのは「重量部」
を示す。 合成例（一般式（Ｉ）で表わされる化合物例(2)の
合成） ４−メチルベンジルホスホン酸ジエチル4.85ｇ
（0.02モル）とビス（Ｎ−ｎ−ブチル−４−ホル
ミルアニリノ）ブタン3.80ｇ（0.01モル）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlに溶解し、これに
ナトリウムメトキシド（28％メタノール溶液）
5.79ｇを20℃で加えた。添加後60℃で10時間加熱
後、室温まで冷却し、エタノール30mlを加えた。
次に生成した結晶を取、水洗後、酢酸エチル−
エタノールの混合溶媒から再結晶し、4.36ｇ（収
率78％）黄色針状晶のスチルベン化合物（前述の
具体例(2)）を得た。 化合物の特性は次の通りであつた。 融 点，169〜170℃ 元素分析値，C40H48N2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 86.28 8.69 5.03 実測値 86.48 8.73 4.79 実施例 １ 厚さ約300μmの砂目立てアルミニウム板上に、
セレンを厚さ0.4μmに真空蒸着して、電荷発生層
を形成せしめた。この上に前述の一般式（Ｉ）の
化合物の具体例(2)で表わされるビススチルベン化
合物10部と、ビスフエノールＡのポリカーボネー
ト（帝人(株)製、パンライトＫ−1300）10部をジク
ロロメタン130部に溶解した溶液を、ワイヤーラ
ウンドロツドを用いて塗布した後、乾燥し厚さ約
12μmの電荷輸送層を形成させた。この様にして
２層からなる感光層を有する電子写真用感光体が
得られた。 この感光体について、静電複写紙試験装置（川
口電機製作所製、SP−428型）を用いて−5KVの
コロナ放電により、負に帯電させ、次いで2854〓
のタングステンランプによつてその表面が照度
2.0ルツクスになるようにして光を照射し、その
表面電位が初期表面電位の半分に減衰するのに要
する時間を求め、半減露光量（E50：lux・sec）
を得た。 その結果はE50＝1.8lux・secであつた。 帯電Ｖ露光を3000回繰返した後のE50は、
2.0lux・secであり感度の変動は極めて小さい。 実施例 ２〜６ 実施例１のビススチルベン化合物(2)の代わり
に、それぞれ前述の一般式（Ｉ）で表わされる化
合物の具体例(1)，(7)，(10)，(16)，(26)で表わされる
ビススチルベン化合物を用いた他は実施例１と同
様にして２層構成の感光体を作成し、実施例１と
同様にして負帯電による半減露光量（E50）を測
定し、第１表に示す値を得た。 【表】 実施例 ７ β型銅フタロシアニン５部をジクロロメタン
660部に添加し、超音波分散した後、この分散液
にビスフエノールＡのポリカーボネート（パンラ
イトＫ−1300）40部と前述の一般式（Ｉ）で表わ
される化合物の具体例(2)で表わされるヒドラゾン
化合物40部とを添加し溶解せしめ塗布液を調製し
た。この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用い
て導電性透明支持体（100μmのポリエチレンテレ
フタレート支持体上に、酸化インジウムの蒸着膜
を有する。表面抵抗103Ω。）上に塗布、乾燥して
厚さ約10μmの感光体を得た。 この感光体を＋5KVのコロナ放電により、正
に帯電した後、半減露光量（E50）を測定した所
E50＝3.5lux・secであつた。 実施例 ８ 下記構造式のトリスアゾ顔料２部とポリエステ
ル樹脂（東洋紡績(株)製、バイロン200）４部とを
テトラヒドロフラン７部に添加し、ボールミル
で、12時間分散した後、この分散液をワイヤーラ
ウンドロツドを用いて導電性支持体（100μmのポ
リエチレンテレフタレート支持体上にアルミニウ
ムの蒸着膜を有する。表面抵抗４×102Ω）上に
塗布、乾燥して厚さ約0.5μmの電荷発生層を得
た。 次に、前述の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
の具体例(2)で表わされるビススチルベン化合物10
部とビスフエノールＡのポリカーボネート（パン
ライトＫ−1300）10部とをジクロロメタン120部
に溶解した溶液をワイヤーラウンドロツドを用い
て塗布、乾燥して厚さ約14μmの電荷輸送層を形
成させた。 この様にして得られた２層からなる感光体につ
いて実施例１と同様にして、半減露光量（E50）
を測定した所1.6lux・secであつた。 実施例 ９〜20 実施例８のビススチルベン化合物(2)の代わり
に、それぞれ前述の一般式（Ｉ）で表わされる化
合物の具体例(4)，(5)，(9)，(11)，(13)，(18)，(19)
，(2
１），(24)，(25)，(30)，(32)で表わされる化合物を
用いた他は実施例８と同様にして２層構成の感光
体を作成した。実施例１と同様にして負帯電によ
る半減露光量（E50）を測定し、第２表に示す値
を得た。 【表】 実施例 21 前述の一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体
例(2)のビススチルベン化合物８部、ビスフエノー
ルＡのポリカーボネート（パンライトＫ−1300）
10部と、下記構造式のアストラゾン色素0.12部と
をジクロロメタン110部に添加し溶解せしめ塗布
液を調製した。 この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用いて
導電性透明支持体（100μmのポリエチレンテレフ
タレート支持体上に、酸化インジウムの蒸着膜を
有する。表面抵抗103Ω。）上に塗布、乾燥して厚
さ約10μmの感光体を得た。 この感光体を＋5KVのコロナ放電により、正
に帯電した後、半減露光量（E50）を測定した所、
E50＝13.2lux・secであつた。 実施例 22 実施例８で用いたトリスアゾ顔料５部と前述の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例(2)で表
わされるビススチルベン化合物40部とベンジルメ
タアクリレートとメタアクリル酸のコポリマー
（〔η〕30℃メチルエチルケトン＝0.12、メタアク
リル酸含量32.9％）100部、とをジクロロメタン
660部に添加し、超音波分散させた。この分散液
を砂目立てした厚さ0.25mmのアルミニウム板上に
塗布、乾燥し乾燥膜厚６mmの電子写真感光層を有
する電子写真感光性印刷版材料を調製した。 この試料を暗所でコロナ放電（＋6KV）する
ことにより、感光層の表面電位を＋600Vに帯電
させた後、色温度2854〓のタングステン光を試料
面に照度2.0ルツクスで露光した所、半減露光量
（E50）は2.0lux・secであつた。 つぎに、この試料を暗所で表面電位を約＋
400Vに帯電させた後、ポジ画像の透過原稿と密
着させて画像露光した。これをIsoper Ｈ（エツソ
スタンダード社製、石油系溶剤）１中に微粒子
状に分散されたポリメチルメタアクリレート（ト
ナー）５ｇ及び大豆油レシチン0.01ｇを添加する
ことによつて作製したトナーを含む液体現像液中
に浸漬し、鮮明なポジのトナー画像を得ることが
できた。 更に100℃で30秒間加熱してトナー画像を定着
した。この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水和
物70ｇをグリセリン140ml、エチレングリコール
550ml、およびエタノール150mlに溶解した液に約
１分間浸漬し、水流で軽くブラツシングしながら
洗うことにより、トナーの付着していない部分の
電子写真感光層を除去し、刷版を得た。 また液体現像液の代わりに、得られた静電潜像
を、ゼロツクス3500用トナー（富士ゼロツクス(株)
製）を用いて磁気ブラシ現像した後80℃で30秒間
加熱、定着した。次にアルカリ溶液でトナーが付
着してない部分の感光層を除去することによつて
も、刷版が得られた。 このようにして作製した刷版をハマダスター
600CDオフセツト印刷機を用いて印刷した所、地
汚れのない非常に鮮明な印刷物を５万枚印刷する
ことができた。 実施例 23 具体例(2)で表わされるビススチルベン化合物３
部とポリエステル樹脂（商品名バイロン200、東
洋紡績(株)製）５部をテトラヒドロフラン44部に溶
かした液と共に、下記構造のジスアゾ顔料５ｇを
添加しボールミルで、20時間分散した後、ワイヤ
ーラウンドロツドを用いて、導電性支持体
（75μmのポリエチレンテレフタレートフイルムの
表面にアルミニウムの蒸着膜を設けたもの。表面
電気抵抗103Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ
0.6μmの電荷発生層を作製した。 次に電荷発生層の上に下記構造の電荷輸送物質
であるヒトラゾン化合物2.4部と ビスフエノールＡのポリカーボネート４部とを
ジクロロメタン13.3部１，２−ジクロロエタン
26.6部に溶解した溶液をワイヤーラウンドロツド
を用いて塗布乾燥し、厚さ11μmの電荷輸送層を
形成させて２層からなる電子写真感光層を有する
電子写真感光体を作成した。（試料Ａとする） 一方比較のために、試料Ａに対応して電荷発生
層にビススチルベン化合物(2)を添加しない比較試
料Ｂを作成した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機(株)製SP−428型）を用いて−6KV
のコロナ放電により５秒間帯電せしめ、10秒間暗
所に放置せしめた時の初期電位Vo、ついで色温
度2854〓のタングステンランプによつてその表面
が２ルツクスになる様に光を照射し、半減露光量
（E50）を測定した。 結果は次のとおりであつた。 試料Ａ E50＝2.1 lux・sec 比較試料Ｂ E50＝3.4 lux・sec また同様の測定を200回繰り返した。 結果を第３表に示す。 【表】 上記の結果から電荷発生層にビススチルベン化
合物を添加した試料Ａは、電荷発生層にビススチ
ルベン化合物を添加していない比較試料Ｂに比し
て感度的に優れ、また繰り返し後の初期電位の低
下が著しく改善されている事がわかる。 実施例 24〜29 実施例23の電荷発生層に添加したビススチルベ
ン化合物(2)のかわりに、それぞれ化合物(1)，(3)，
(5)，(6)，(12)，(31)を用いた他は、実施例23と同
様にして、電子写真感光体を作成した。 次に実施例23と同様にして、半減露光量
（E50）、初期表面電位（Vo）及び200回繰り返し
た後の初期表面電位を測定した。 【表】 実施例24〜29の結果から電荷発生層にビススチ
ルベン化合物を添加した試料は、実施例23の比較
試料Ｂに比して感度的に優れ、また繰り返し後の
帯電電位の低下が実施例23の比較試料Ｂに比して
著しく改善されている事がわかつた。
は新規な電荷輸送性物質を含む層を有する電子写
真感光体及び新規な光導電性物質を含む層を有す
る、電子写真感光体に関する。 「従来の技術」 電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程 (2) 電荷を輸送する過程 から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は感光体に用いる材料の選択
範囲を拡げ、それに伴い感光体の感度、受容電位
等の電子写真特性が向上し、また感光体塗膜作製
上好都合な物質を広い範囲から選び得るという長
所を有している。 このような感光体に要求される基本的な特性と
しては、(1)暗所で適当な電位に帯電できること、
(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、(3)光照
射によつて速やかに電荷を逸散せしめうることな
どがあげられる。従来用いられている前記無機物
質は、多くの長所を持つていると同時にさまざま
な欠点を有していることは事実である。例えば、
現在広く用いられているセレンは前記(1)〜(3)の条
件は充分に満足するが、製造する条件がむずかし
く、製造コストが高くなり、可撓性がなく、ベル
ト状に加工することがむづかしく、熱や機械的の
衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠
点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤
としての樹脂に分散させて感光体として用いられ
ているが、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性
などの機械的な欠点があるためにそのままでは反
復して使用することができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真用感光体が
提案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許3484237）、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの
（特公昭48−25658号公報）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする感光体（特開昭47−
10785号公報）などである。 また、さらに光により電荷を発生する物質（電
荷発生物質と呼ぶ）と、この発生した電荷を輸送
することのできる物質（電荷輸送物質と呼ぶ）と
を組合せた高感度の電子写真感光体が提案されて
いる。例えば米国特許第3791826号明細書には電
荷発生層上に電荷輸送層を設けた感光体が、米国
特許第3573906号明細書中には逆に電荷輸送層上
に電荷発生層を設けた感光体が、さらにまた米国
特許第3764315号明細書には電荷発生物質を電荷
輸送物質中に分散せしめた感光層を持つ感光体が
それぞれ記載されている。そしてこのようなタイ
プの感光体においては、多くの有用な電荷発生物
質が現在まで提案されているが、真に有用な電荷
輸送物質についてはあまり提案されていないとい
うのが現状である。優れた電荷輸送物質とは、電
荷発生物質から電荷を発生させるような波長の光
を電荷発生物質にまで充分透過させること、帯電
せしめたとき、充分に電位を保持しうること、さ
らに電荷発生物質により発生された電荷を速やか
に輸送する能力を有するものである。 本発明者らは、鋭意研究を行なつた結果、後記
する一般式（Ｉ）で表わされるビススチルベン化
合物が、電子写真感光体の電荷輸送物質として有
効に働くことを見出して本発明に到達した。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明の目的は電荷を発生する波長の光に対し
て透過性のよい電荷輸送物質を含む電子写真感光
体を有する電子写真感光体を提供することであ
る。 本発明の他の目的は高感度で残留電位が少ない
電子写真感光体を有する電子写真感光体を提供す
ることである。 本発明のさらに他の目的はコロナ帯電により発
生したオゾンによる酸化や光、熱に対して安定
で、電位の暗減衰が少なく、繰返し使用による残
留電位の増大は変動が少なく、また感度の変動が
少ない安定した電子写真感光体を有する電子写真
感光体を提供することである。 本発明のさらに他の目的は毒性をもたないかま
たは毒性が少ない原料化合物を用いて合成するこ
とができ、かつ毒性をもたないかまたは毒性が少
ない電荷輸送物質を含む電子写真感光層を有する
取扱いおよび廃棄処分が安全な電子写真感光体を
提供することである。 本発明のさらに他の目的は皮膜強度が大で均一
性にすぐれ、かつ疲労劣化が少ない安定した電荷
輸送層を提供することである。 「問題点を解決するための手段」 本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わされるビス
スチルベン化合物のうち少なくとも一種を含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真感光
体に関するものである。 式中、Arは置換もしくは無置換の、芳香族炭
素環基または置換もしくは無置換の芳香族複素環
基を表わす。 R1，R2はそれぞれ置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、ま
たは置換もしくは無置換のアリール基を表わし、
またR1，R2は互いに結合してＮ含有ヘテロシク
リル基を形成してもよくR1，R2は互いに同じで
も異なつてもよい。 R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基ま
たはこれらの置換体を表わす。 R4は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
アリール基またはこれらの置換体を表わす。 R5は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アルキル基、アラルキル基、アリール基
またはこれらの置換体を表わす。またR5はArと
互いに結合して芳香族環基を形成してもよい。 ｋは０または１を表わす。 Ｘは下記一般式（）で表わされる原子団であ
る。 （但し、R7，R8は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基またはこれらの置換体を表わし、R7，
R8は互いに結合して、縮合多環芳香族環を形成
してもよい。 ｌ、ｎは０または１〜６の整数、ｍは０または
１を表わす。） なお本発明のビススチルベン化合物は、下記態
様(1)〜(4)の感光層に用いることができる。 (1) 電荷発生物質とビススチルベン化合物とを同
時に含有する単層型感光層。 (2) 増感染料とビススチルベン化合物とを同時に
含有する単層型感光層。 (3) 電荷発生物質を含有する電荷発生層と、ビス
スチルベン化合物を含有する電荷輸送層を設け
た積層型感光層。 (4) 電荷発生物質及びビススチルベン化合物を含
有する電荷発生層と、電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層を設けた積層型感光層。 更に本発明の化合物について詳細に説明する。 R1，R2が無置換アルキル基である場合、その
具体例にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基、イソプロピル基、イソブ
チル基、イソペンチル基、４−メチルペンチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基がある。置
換基を有するアルキル基である場合、置換基の具
体例として、ハロゲン原子として塩素、臭素、弗
素、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、アリールオキシ基としてフエノキシ基、ｏ−
トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリ
ルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチ
ルオキシ基、ジアルキルアミノ基としてジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プ
ロピルアミノ基、ジアリールアミノ基としてジフ
エニルアミノ基、アルキルチオ基として、メチル
チオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、Ｎ含有
ヘテロシクリル基としてピペリジノ基、１−プペ
ラジニル基、モルホリノ基、１−ピロリジル基が
ある。これらの置換基のいずれかが前述のアルキ
ル基の任意の炭素原子に少なくとも１個結合した
アルキル基が置換基を有するアルキル基の例であ
る。 R1，R2が無置換アラルキル基である場合、そ
の具体例にはベンジル基、フエネチル基、１−ナ
フチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−ア
ントリルメチル基、ベンズヒドリル基がある。置
換基を有するアラルキル基である場合、置換基の
具体例として前述の置換基を有するアルキル基の
置換基と同じ基であり、これらの置換基のいずれ
かが前述のアラルキル基の任意の炭素原子に少な
くとも１個結合したアラルキル基が置換基を有す
るアラルキル基の例である。 R1，R2が無置換アリール基である場合、その
具体例にはフエニル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基、アントリル基、ピレニル基、アセナフ
テニル基、フルオレニル基がある。置換基を有す
るアリール基である場合、置換基の具体例として
前述の置換基を有するアルキル基の置換基と同じ
基とそのほかにアルキル基として、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基が
あり、これらの置換基のいずれかが前述のアリー
ル基の炭素原子に少なくとも１個結合したアリー
ル基が置換基を有するアリール基の例である。 R1，R2が互いに結合してＮ含有ヘテロシクリ
ル基を形成する時の具体例としてはピペラジン基
である。 R3，R4，R5が無置換または置換基を有するア
ルキル基、無置換または置換基を有数アラルキル
基、無置換またはは置換基を有するアリール基の
具体例は前記のR1，R2の場合と同じである。 R3が、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリー
ル、オキシ基の場合、具体例としては、ハロゲン
原子として塩素、臭素、弗素、アルコキシ基とし
てメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ペンチルオキシ基、アリールオキシ基と
してフエノキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｍ−ト
リルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、１−ナフチ
ルオキシ基、２−ナフチルオキシ基をあげること
ができる。 R5がハロゲン原子の場合、具体例としては塩
素原子、臭素原子、弗素原子をあげることができ
る。 Arが無置換の芳香族炭素環基の場合、具体例
としてはフエニル基、ナフチル基、アントリル
基、ピレニル基、アセナフテニル基、フルオレニ
ル基等をあげることができる。Arが無置換の芳
香族炭素環基の場合、具体例としてピリジル基、
チエニル基、カルバゾリル基等をあげることがで
きる。 Arが置換換を有する、芳香族炭素環基または
芳香族複素環基の場合、置換基の具体例として
は、前述のR1，R2が置換基を有するアリール基
である場合の置換基の具体例と同じ基をあげるこ
とができる。 またR5がArと互いに結合して芳香族環基を形
成する場合、具体例として９−フルオレニリデン
基をあげることができる。 Ｘの具体例としては、メチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、
ヘキシレン基、ラウリレン基、ｐ−キシリレン
基、２，５−ジクロロ、ｐ−キシリレン基、２，
３，５，６−テトラメチル、ｐ−キシリレン基、
１，４−ジメチレンナフタレン基がある。 R1，R2の好ましい例としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ベンジ
ル基、フエニル基をあげることができる。R3の
好ましい例としては水素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、弗素原子、塩素原
子、臭素原子がある。R4の好ましい例としては、
水素原子、メチル基、エチル基、フエニル基、ベ
ンジル基、ｐ−（ジメチルアミノ）フエニル基、
ｐ−（ジエチルアミノ）フエニル基があり、特に
R4としては水素原子が好ましい。R5の好ましい
例としては水素原子及びフエニル基がある。 ｋは、好ましくは０である。 Ｘの好ましい例としてはエチレン基、ブチレン
基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ｐ−キシリレ
ン基である。 一般式（Ｉ）で表わされるビススチルベン化合
物の具体例を以下に示す。 前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、下記
一般式（） Ar−CH2Ｙ （） （式中、Arは前述の一般式（Ｉ）のArと同じ
意味を表わし、Ｙは【式】 （ただしＺ はハロゲンイオンを示す。）で表わさ
れるトリフエニルホスホニウム基または−PO
（OR′）2（ただしR′は低級アルキル基を示す。）で
表わされるジアルキル亜燐酸基である。） で表わされる化合物と下記一般式（） （式中、Ｘ，R1，R2，R3，R4及びｋは、前述
の一般式（Ｉ）のＸ，R1，R2，R3，R4およびｋ
と同じ意味を表わす。） で表わされる化合物を、DMF等の有機溶媒中
で適当な塩基（例えば、水素化ナトリウム、ナト
リウムメトキシド、カリウム−ｔ−ブトキド等）
の存在下、反応させることにより容易に得ること
ができる。 また前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物のう
ち、好ましい化合物（R4が水素原子、ｋが０）
に対応する前記一般式（）の化合物は、P.W.
ヒクモト（P.W.Hickmott，J.Chem.Soc.（Ｃ）
1966，666）の合成法に従い合成することができ
る。 本発明の感光体は以上のようなビススチルベン
化合物を含有するものであるが、これらビススチ
ルベン化合物の応用の仕方によつて、第１図〜第
４図に示したようにして用いることができる。 第１図の感光体は導電性支持体１の上にビスス
チルベン化合物、増感染料および結合剤（樹脂）
よりなる感光層２１を設けたものである。第２図
の感光体は導電性支持体１の上に電荷発生物質３
を、ビススチルベン化合物と結合剤からなる電荷
輸送媒体４の中に分散せしめた感光層２２を設け
たものである。 第３図の感光体は導電性支持体１の上に電荷発
生物質３を主体とする電荷発生層５と、ビススチ
ルベン化合物を含む電荷輸送層４からなる感光層
２３を設けたものである。 第４図の感光体は導電性支持体１の上にビスス
チルベン化合物を含む電荷輸送層４と、さらにそ
の上に電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５
からなる感光層２４を設けたものである。 第３図、第４図の感光体において、電荷発生物
質３とビススチルベン化合物を含む電荷発生層５
の場合には、電荷輸送層４は、本発明のビススチ
ルベン化合物以外の電荷輸送物質を含有してもよ
い。 第１図の感光体において、ビススチルベン化合
物は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な
電荷担体の生成および輸送はビススチルベン化合
物を介して行なわれる。しかしながらビススチル
ベン化合物は光の可視領域においてはほとんど吸
収を有していないので、可視光で画像を形成する
目的のためには可視領域に吸収を有する増感染料
を添加して増感する必要がある。 第２図の感光体の場合には、ビススチルベン化
合物が、結合剤（または結合剤と可塑剤）ととも
に電荷輸送媒体を形成し、一方無機または有機の
顔料のような電荷発生物質が、電荷を発生する。
この場合、電荷輸送媒体は主として電荷発生物質
が発生する電荷を受けいれ、これを輸送する能力
を持つている。ここで電荷発生物質と電荷輸送化
合物が、たがいに、主として可視領域において吸
収波長領域が重ならないというのが基本的条件で
ある。これは、電荷発生物質に電荷を効率よく発
生するためには、電荷発生物質表面まで、光を透
過させる必要があるからである。本発明記載のビ
ススチルベン化合物は可視領域にほとんど吸収が
なく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷を発
生する電荷発生物質と組合わせた場合、特に有効
に電荷輸送物質として働くのがその特長である。 第３図の感光体では電荷輸送層４を透過した光
が、電荷発生層５に到達し、その領域で電荷の発
生が起こり、一方、電荷輸送層は電荷の注文を受
け、その移動を行うもので、光減衰に必要な電荷
の発生は、電荷発生物質で行なわれ、また電荷の
輸送は、電荷輸送媒体（主として本発明のビスス
チルベン化合物が働く）で行なわれるという機構
は第２図に示した感光体の場合と同様である。こ
こでも、ビススチルベン化合物は電荷輸送物質と
して働く。 第４図の感光体では光により電荷発生層５にお
いて、電荷発生が起り、一方、電荷輸送層４は電
荷の注入を受けその輸送を行うものである。光減
衰に必要な電荷発生、電荷輸送の機構は第２図、
第３図に示した感光体の場合と同様である。ここ
でもビススチルベン化合物は電荷輸送物質として
働く。 第１図の感光体を作製するには、結合剤を溶か
した溶液にビススチルベン化合物を溶解し、さら
に必要に応じて、増感染料を加えた溶を、導電性
支持体上に塗布、乾燥する。第２図の感光体を作
製するにはビススチルベン化合物と結合剤を溶解
した溶液に電荷発生物質の微粒子を分散せしめ、
これを導電性支持体上に塗布、乾燥する。また第
３図の感光体は、導電性支持体上に、電荷発生物
質を真空蒸着するか、あるいは、電荷発生物質の
微粒子を、必要に応じて結合剤を溶解した適当な
溶媒中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さ
らに必要があれば、例えばパフ研磨などの方法に
よつて表面仕上げをするか、膜厚を調整した後、
その上にビススチルベン化合物および結合剤を含
む溶液を塗布、乾燥して得られる。塗布は通常の
手段、例えばドクターブレード、ワイヤーバーな
どを用いて行う。 第４図の感光体はビススチルベン化合物および
結合剤を含む溶液を通常の手段で導電性の支持体
上に塗布、乾燥した後、第３図の感光体と同様な
手段で電荷発生層を設けることにより得られる。 感光層の厚さは第１図および第２図のものでは
１〜50μm、好ましくは５〜20μmである。また第
３図、第４図のものでは、電荷発生層の厚さは、
5μm以下、好ましくは2μm以下であり、電荷輸送
層の厚さは３〜50μm、好ましくは５〜20μmであ
る。また第１図の感光体において、感光層中のビ
ススチルベン化合物の割合は、感光層に対して10
〜70重量％、好ましくは30〜50重量％である。ま
た、可視領域に感光性を与えるために用いられる
増感染料は、感光層に対して0.1〜５重量％、好
ましくは0.5〜３重量％である。第２図の感光体
において、感光層中のビススチルベン化合物の割
合は感光層に対して10〜95重量％、好ましくは30
〜90重量％であり、また電荷発生物質の割合は感
光層に対して50重量％以下、好ましくは20重量％
以下である。第３図、第４図の感光体における電
荷輸送層中のビススチルベン化合物の割合は、電
荷輸送層に対して10〜95重量％、好ましくは30〜
90重量％である。また電荷発生層中の電荷発生物
質はビススチルベン化合物を同時に添加しない場
合は電荷発生層に対して10〜90重量％、好ましく
は20〜70重量％の割合で、ビススチルベン化合物
を同時に添加する場合は、電荷発生剤を電荷発生
層に対して0.01〜90重量％、好ましくは0.05〜70
重量％とビススチルベン化合物を電荷発生層に対
して0.01〜70重量％、好ましくは0.05〜50重量％
の割合で用いる。なお、第１〜４図のいずれの感
光体の作製においても、結合剤とともに可塑剤を
用いることができる。 本発明の感光体において、導電性支持体として
は、アルミニウムなどの金属板または金属箔、ア
ルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチツクフ
イルム、あるいは、導電処理を施した紙などが用
いられる。結合剤としては、ポリアミド、ポリウ
レタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケト
ン、ポリカーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビ
ニルケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、ポリアクリルアミドのようなビニル
重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接着性
のある樹脂はすべて使用できる。 可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、ポリ塩
化ビフエニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフ
タレートなどが用いられる。 第１図の感光体に用いられる増感染料として
は、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルー
Ｂ、メチルバイオレツト、クリスタルバイオレツ
ト、アシツドバイオレツト6Bのようなトリアリ
ルメタン染料、ローダミンＢ、ローダミン6G、
ローダミンＧエキストラ、エオシンＳ、エリトロ
シン、ローズベンガル、フルオレセインのような
キサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジ
ン染料、C.I.Basic.Violet7（C.I.48020）のような
アストラゾン染料、シアニンのようなシアニン染
料、２，６−ジフエニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノフエニル）チアピリリウムペルクロレー
ト、ベンゾピリリウム塩（特公昭48−25658号記
載）などのピリリウム染料などが挙げられる。 第２図、第３図および第４図に示した感光体に
用いられる電荷発生物質は、例えば次のものがあ
る。 (1) セレンおよびセレン合金 (2) CdS，CdSe，CdSSe，ZnOおよびZnSなどの
無機光導電体 (3) 金属フタロシアニンおよび無金属フタロシア
ニンなどのフタロシアニン顔料 (4) アゾ顔料 例えば、特開昭53−95033号に記載されている
ようなカルバゾール骨格を有するアゾ顔料、特開
昭53−132547号に記載されているようなトリフエ
ニルアミン骨格を有するアゾ顔料、特開昭53−
133445号又は特開昭59−42352号に記載されてい
るようなスチリルスチルベン骨格を有するアゾ顔
料、特開昭58−123541号又は特開昭58−217556号
に記載されている様なナフタレン骨格を有するア
ゾ顔料、特開昭60−179746号に記載されている様
なトリスアゾ顔料、特開昭59−223433号に記載さ
れている様な、チオフエン骨格を有するアゾ顔料
等である。 (5) ペリレン酸無水物およびペリレン酸イミドな
どのペリレン系顔料 (6) インジゴイド染料 (7) キナクリドン顔料 (8) アントラキノン類、ピレンキノン類、アント
アントロン類およびフラバントロン類などの多
環キノン類 (9) ビスベンズイミダゾール顔料 (10) シアニン色素 (11) スクエアリツクメチン染料 (12) インダンスロン系顔料 (13) キサンテン染料 (14) 例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなどの
電子供与性物質と例えばトリニトロフルオレノ
ンなどの電子受容性物質から成る電荷移動錯体 (15) ピリリウム塩染料とポリカーボネート樹脂か
ら形成される共晶錯体および (16) アモルアスシリコン等である。 電荷発生物質としては、アゾ顔料を使用するこ
とが特に好ましい。 また電荷輸送層に用いられる本発明のビススチ
ルベン化合物以外の電荷輸送材料としては、電子
を移動する化合物と正孔を移動する化合物との二
種類に分類されるが、本発明の電子写真感光体に
は両者とも使用することができる。電子を移動す
る化合物としては電子吸引性基を有する化合物、
例えば２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオ
レノン、９−ジシアノメチレン−２，４，７−ト
リニトロフルオレノン、９−ジシアノメチレン−
２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２，３−ジ
クロル−５，６−ジシアノベンゾキノン、２，
４，７−トリニトロ−９，10−フエナントレンキ
ノン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシア
ノエチレン、テトラシアノキノンジメタン等をあ
げることができる。 正孔を移動する化合物としては、電子供与基を
有する化合物、例えば高分子のもでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のピリビニルカ
ルバゾールおよびその誘導体 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号
公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−２−ビニル−４−（4′−ジメ
チルアミノフエニル）−５−フエニル−オキサ
ゾール、ポリ−３−ビニル−Ｎ−エチルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合体などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、 (5) 特開昭56−90833号、同56−161550号公報に
記載された各種のトリフエニルメタンポリマー また低分子のものでは (6) 米国特許第3112197号明細書などに記載され
ているトリアゾール誘導体、 (7) 米国特許第3189447号明細書などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、 (8) 特公昭37−16096号公報などに記載されてい
るイミダゾール誘導体、 (9) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同
3542544号、特公昭45−555号、特公昭51−
10983号、特開昭51−93224号、特開昭55−
17105号、特開昭56−4148号、特開昭55−
108667号、特開昭55−156953号、特開昭56−
36656号明細書、公報などに記載のポリアリー
ルアルカン誘導体、 (10) 米国特許第3180729号、米国特許4278746号、
特開昭55−88064号、特開昭55−88065号、特開
昭49−105537号、特開昭55−51086号、特開昭
56−80051号、特開昭56−88141号、特開昭57−
45545号、特開昭54−112637号、特開昭55−
74546号明細書、公報などに記載されているピ
ラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体。 (11) 米国特許第3615404号明細書、特公昭51−
10105号、特開昭54−83435号、特開昭54−
110836号、特開昭54−119925号、特公昭46−
3712号、特公昭47−28336号明細書、公報など
に記載されているフエニレンジアミン誘導体、 (12) 米国特許3567450号、特公昭49−35702号、西
独国特許（DAS）1110518号、米国特許第
3180703号、米国特許第3240597号、米国特許第
3658520号、米国特許第4232103号、米国特許第
4175961号、米国特許第4012376号、特開昭55−
144250号、特開昭56−119132号、特公昭39−
27577号、特開昭56−22437号明細書、公報など
に記載されているアリールアミン誘導体、 (13) 米国特許第3526501号明細書記載のアミノ置
換カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載のＮ，
Ｎ−ビカルバジル誘導体、 (15) 米国特許第3257203号明細書などに記載のオ
キサゾール誘導体、 (16) 特開昭56−46234号公報などに記載のスチリ
ルアントラセン誘導体、 (17) 特開昭54−110837号公報などに記載されてい
るフルオレノン誘導体、 (17) 米国特許第3717462号明細書、特開昭54−
59143号（米国特許第4150987号に対応）、特開
昭55−52063号、特開昭55−52064号、特開昭55
−46760、特開昭55−85495号、特開昭57−
11350号、特開昭57−148749号各公報などに開
示されているヒドラゾン誘導体などがある。 以上のようにして得られる感光体には、導電性
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層また
はバリヤ層を設けることができる。これらの層に
用いられる材料としては、前記結合剤に用いられ
る高分子重合体のほか、ゼラチン、カゼイン、ポ
リビニルアルコール、エチルセルロース、カルボ
キシ−メチルセルロース、特開昭59−84247号に
記載の塩化ビニリデン系ポリマーラテツクス、特
開昭59−114544号に記載のスチレン−ブタジエン
系ポリマーラテツクスなどであり、これらの層の
厚さは、1μm以下が好ましい。 以上本発明の電子写真用感光体について詳細に
説明したが、本発明の電子写真用感光体は一般に
感度が高く耐久性が優れているというような特徴
を有している。 本発明の電子写真用感光体は遠視写真複写機か
レーザー、ブラウン管を光源とするプリンターの
感光体などの分野に広く応用することができる。 本発明の感光体の他の用途としては、特公昭37
−17162号、特開昭55−19063号、特開昭55−
161250号、特開昭57−147656号公報に開示されて
いるように、前述の電荷発生物質とともに本発明
のビススチルベン化合物をフエノール樹脂などの
アルカリ可溶性樹脂液中に分散し、アルミニウム
などの導電性支持体上に塗布、乾燥後、画像露
光、トナー現像、アルカリ水溶液によるエツチン
グにより、高解像力、高耐久性、高感度の印刷版
が得られる他、プリント回路を作成することもで
きる。 「実施例」 次に本発明を実施例により具体的に説明するが
これにより本発明が実施例に限定されるものでは
ない。なお実施例中「部」とあるのは「重量部」
を示す。 合成例（一般式（Ｉ）で表わされる化合物例(2)の
合成） ４−メチルベンジルホスホン酸ジエチル4.85ｇ
（0.02モル）とビス（Ｎ−ｎ−ブチル−４−ホル
ミルアニリノ）ブタン3.80ｇ（0.01モル）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlに溶解し、これに
ナトリウムメトキシド（28％メタノール溶液）
5.79ｇを20℃で加えた。添加後60℃で10時間加熱
後、室温まで冷却し、エタノール30mlを加えた。
次に生成した結晶を取、水洗後、酢酸エチル−
エタノールの混合溶媒から再結晶し、4.36ｇ（収
率78％）黄色針状晶のスチルベン化合物（前述の
具体例(2)）を得た。 化合物の特性は次の通りであつた。 融 点，169〜170℃ 元素分析値，C40H48N2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 86.28 8.69 5.03 実測値 86.48 8.73 4.79 実施例 １ 厚さ約300μmの砂目立てアルミニウム板上に、
セレンを厚さ0.4μmに真空蒸着して、電荷発生層
を形成せしめた。この上に前述の一般式（Ｉ）の
化合物の具体例(2)で表わされるビススチルベン化
合物10部と、ビスフエノールＡのポリカーボネー
ト（帝人(株)製、パンライトＫ−1300）10部をジク
ロロメタン130部に溶解した溶液を、ワイヤーラ
ウンドロツドを用いて塗布した後、乾燥し厚さ約
12μmの電荷輸送層を形成させた。この様にして
２層からなる感光層を有する電子写真用感光体が
得られた。 この感光体について、静電複写紙試験装置（川
口電機製作所製、SP−428型）を用いて−5KVの
コロナ放電により、負に帯電させ、次いで2854〓
のタングステンランプによつてその表面が照度
2.0ルツクスになるようにして光を照射し、その
表面電位が初期表面電位の半分に減衰するのに要
する時間を求め、半減露光量（E50：lux・sec）
を得た。 その結果はE50＝1.8lux・secであつた。 帯電Ｖ露光を3000回繰返した後のE50は、
2.0lux・secであり感度の変動は極めて小さい。 実施例 ２〜６ 実施例１のビススチルベン化合物(2)の代わり
に、それぞれ前述の一般式（Ｉ）で表わされる化
合物の具体例(1)，(7)，(10)，(16)，(26)で表わされる
ビススチルベン化合物を用いた他は実施例１と同
様にして２層構成の感光体を作成し、実施例１と
同様にして負帯電による半減露光量（E50）を測
定し、第１表に示す値を得た。 【表】 実施例 ７ β型銅フタロシアニン５部をジクロロメタン
660部に添加し、超音波分散した後、この分散液
にビスフエノールＡのポリカーボネート（パンラ
イトＫ−1300）40部と前述の一般式（Ｉ）で表わ
される化合物の具体例(2)で表わされるヒドラゾン
化合物40部とを添加し溶解せしめ塗布液を調製し
た。この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用い
て導電性透明支持体（100μmのポリエチレンテレ
フタレート支持体上に、酸化インジウムの蒸着膜
を有する。表面抵抗103Ω。）上に塗布、乾燥して
厚さ約10μmの感光体を得た。 この感光体を＋5KVのコロナ放電により、正
に帯電した後、半減露光量（E50）を測定した所
E50＝3.5lux・secであつた。 実施例 ８ 下記構造式のトリスアゾ顔料２部とポリエステ
ル樹脂（東洋紡績(株)製、バイロン200）４部とを
テトラヒドロフラン７部に添加し、ボールミル
で、12時間分散した後、この分散液をワイヤーラ
ウンドロツドを用いて導電性支持体（100μmのポ
リエチレンテレフタレート支持体上にアルミニウ
ムの蒸着膜を有する。表面抵抗４×102Ω）上に
塗布、乾燥して厚さ約0.5μmの電荷発生層を得
た。 次に、前述の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
の具体例(2)で表わされるビススチルベン化合物10
部とビスフエノールＡのポリカーボネート（パン
ライトＫ−1300）10部とをジクロロメタン120部
に溶解した溶液をワイヤーラウンドロツドを用い
て塗布、乾燥して厚さ約14μmの電荷輸送層を形
成させた。 この様にして得られた２層からなる感光体につ
いて実施例１と同様にして、半減露光量（E50）
を測定した所1.6lux・secであつた。 実施例 ９〜20 実施例８のビススチルベン化合物(2)の代わり
に、それぞれ前述の一般式（Ｉ）で表わされる化
合物の具体例(4)，(5)，(9)，(11)，(13)，(18)，(19)
，(2
１），(24)，(25)，(30)，(32)で表わされる化合物を
用いた他は実施例８と同様にして２層構成の感光
体を作成した。実施例１と同様にして負帯電によ
る半減露光量（E50）を測定し、第２表に示す値
を得た。 【表】 実施例 21 前述の一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体
例(2)のビススチルベン化合物８部、ビスフエノー
ルＡのポリカーボネート（パンライトＫ−1300）
10部と、下記構造式のアストラゾン色素0.12部と
をジクロロメタン110部に添加し溶解せしめ塗布
液を調製した。 この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用いて
導電性透明支持体（100μmのポリエチレンテレフ
タレート支持体上に、酸化インジウムの蒸着膜を
有する。表面抵抗103Ω。）上に塗布、乾燥して厚
さ約10μmの感光体を得た。 この感光体を＋5KVのコロナ放電により、正
に帯電した後、半減露光量（E50）を測定した所、
E50＝13.2lux・secであつた。 実施例 22 実施例８で用いたトリスアゾ顔料５部と前述の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例(2)で表
わされるビススチルベン化合物40部とベンジルメ
タアクリレートとメタアクリル酸のコポリマー
（〔η〕30℃メチルエチルケトン＝0.12、メタアク
リル酸含量32.9％）100部、とをジクロロメタン
660部に添加し、超音波分散させた。この分散液
を砂目立てした厚さ0.25mmのアルミニウム板上に
塗布、乾燥し乾燥膜厚６mmの電子写真感光層を有
する電子写真感光性印刷版材料を調製した。 この試料を暗所でコロナ放電（＋6KV）する
ことにより、感光層の表面電位を＋600Vに帯電
させた後、色温度2854〓のタングステン光を試料
面に照度2.0ルツクスで露光した所、半減露光量
（E50）は2.0lux・secであつた。 つぎに、この試料を暗所で表面電位を約＋
400Vに帯電させた後、ポジ画像の透過原稿と密
着させて画像露光した。これをIsoper Ｈ（エツソ
スタンダード社製、石油系溶剤）１中に微粒子
状に分散されたポリメチルメタアクリレート（ト
ナー）５ｇ及び大豆油レシチン0.01ｇを添加する
ことによつて作製したトナーを含む液体現像液中
に浸漬し、鮮明なポジのトナー画像を得ることが
できた。 更に100℃で30秒間加熱してトナー画像を定着
した。この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水和
物70ｇをグリセリン140ml、エチレングリコール
550ml、およびエタノール150mlに溶解した液に約
１分間浸漬し、水流で軽くブラツシングしながら
洗うことにより、トナーの付着していない部分の
電子写真感光層を除去し、刷版を得た。 また液体現像液の代わりに、得られた静電潜像
を、ゼロツクス3500用トナー（富士ゼロツクス(株)
製）を用いて磁気ブラシ現像した後80℃で30秒間
加熱、定着した。次にアルカリ溶液でトナーが付
着してない部分の感光層を除去することによつて
も、刷版が得られた。 このようにして作製した刷版をハマダスター
600CDオフセツト印刷機を用いて印刷した所、地
汚れのない非常に鮮明な印刷物を５万枚印刷する
ことができた。 実施例 23 具体例(2)で表わされるビススチルベン化合物３
部とポリエステル樹脂（商品名バイロン200、東
洋紡績(株)製）５部をテトラヒドロフラン44部に溶
かした液と共に、下記構造のジスアゾ顔料５ｇを
添加しボールミルで、20時間分散した後、ワイヤ
ーラウンドロツドを用いて、導電性支持体
（75μmのポリエチレンテレフタレートフイルムの
表面にアルミニウムの蒸着膜を設けたもの。表面
電気抵抗103Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ
0.6μmの電荷発生層を作製した。 次に電荷発生層の上に下記構造の電荷輸送物質
であるヒトラゾン化合物2.4部と ビスフエノールＡのポリカーボネート４部とを
ジクロロメタン13.3部１，２−ジクロロエタン
26.6部に溶解した溶液をワイヤーラウンドロツド
を用いて塗布乾燥し、厚さ11μmの電荷輸送層を
形成させて２層からなる電子写真感光層を有する
電子写真感光体を作成した。（試料Ａとする） 一方比較のために、試料Ａに対応して電荷発生
層にビススチルベン化合物(2)を添加しない比較試
料Ｂを作成した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機(株)製SP−428型）を用いて−6KV
のコロナ放電により５秒間帯電せしめ、10秒間暗
所に放置せしめた時の初期電位Vo、ついで色温
度2854〓のタングステンランプによつてその表面
が２ルツクスになる様に光を照射し、半減露光量
（E50）を測定した。 結果は次のとおりであつた。 試料Ａ E50＝2.1 lux・sec 比較試料Ｂ E50＝3.4 lux・sec また同様の測定を200回繰り返した。 結果を第３表に示す。 【表】 上記の結果から電荷発生層にビススチルベン化
合物を添加した試料Ａは、電荷発生層にビススチ
ルベン化合物を添加していない比較試料Ｂに比し
て感度的に優れ、また繰り返し後の初期電位の低
下が著しく改善されている事がわかる。 実施例 24〜29 実施例23の電荷発生層に添加したビススチルベ
ン化合物(2)のかわりに、それぞれ化合物(1)，(3)，
(5)，(6)，(12)，(31)を用いた他は、実施例23と同
様にして、電子写真感光体を作成した。 次に実施例23と同様にして、半減露光量
（E50）、初期表面電位（Vo）及び200回繰り返し
た後の初期表面電位を測定した。 【表】 実施例24〜29の結果から電荷発生層にビススチ
ルベン化合物を添加した試料は、実施例23の比較
試料Ｂに比して感度的に優れ、また繰り返し後の
帯電電位の低下が実施例23の比較試料Ｂに比して
著しく改善されている事がわかつた。
第１図〜第４図は本発明にかかわる電子写真用
感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。図中
の数字は下記を示す。 １……導電性支持体、２１，２２，２３，２４
……感光層、３……電荷発生物質、４……電荷輸
送層、５……電荷発生層。
感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。図中
の数字は下記を示す。 １……導電性支持体、２１，２２，２３，２４
……感光層、３……電荷発生物質、４……電荷輸
送層、５……電荷発生層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に、下記一般式（Ｉ）で表わ
されるビススチルベン化合物のうち少なくとも一
種を含有する感光層を設けたことを特徴とする電
子写真感光体。 式中、Arは置換もしくは無置換の、芳香族炭
素環基または置換もしくは無置換の芳香族複素環
基を表わす。 R1，R2はそれぞれ置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、ま
たは置換もしくは無置換のアリール基を表わし、
またR1，R2は互いに結合してＮ含有ヘテロシク
リル基を形成してもよくR1，R2は互いに同じで
も異なつてもよい。 R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基ま
たはこれらの置換体を表わす。 R4は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
アリール基またはこれらの置換体を表わす。 R5は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アルキル基、アラルキル基、アリール基
またはこれらの置換体を表わす。またR5はArと
互いに結合して芳香族環基を形成してもよい。 ｋは０または１を表わす。 Ｘは下記一般式（）で表わされる原子団であ
る。 （但し、R7，R8は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基またはこれらの置換体を表わし、R7，
R8は互いに結合して、縮合多環芳香族環を形成
してもよい。 ｌ、ｎは０または１〜６の整数、ｍは０または
１を表わす。）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| DE3626497A DE3626497C2 (de) | 1985-08-05 | 1986-08-05 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60172016A JPS6236674A (ja) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
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|---|---|
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| JPH0513498B2 true JPH0513498B2 (ja) | 1993-02-22 |
Family
ID=15933961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60172016A Granted JPS6236674A (ja) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | 電子写真感光体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS6236674A (ja) |
| DE (1) | DE3626497C2 (ja) |
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