JPH0715588B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH0715588B2 JPH0715588B2 JP62138289A JP13828987A JPH0715588B2 JP H0715588 B2 JPH0715588 B2 JP H0715588B2 JP 62138289 A JP62138289 A JP 62138289A JP 13828987 A JP13828987 A JP 13828987A JP H0715588 B2 JPH0715588 B2 JP H0715588B2
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- JP
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- group
- pigment
- photosensitive member
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- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/0637—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing one hetero atom
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は電子写真感光体に関し、具体的にはピリリウム
化合物を添加することによって感度が向上された新規な
電子写真感光体に関する。
化合物を添加することによって感度が向上された新規な
電子写真感光体に関する。
従来の技術 従来、電子写真感光体の感光層中にピリリウム系化合物
を添加することにより、分光増感あるいは化学増感を行
うことはよく知られている。
を添加することにより、分光増感あるいは化学増感を行
うことはよく知られている。
例えば、特公昭40-28499号公報には、感光性又は非感光
性樹脂、アンスラセン、アンスラキノン、ポリビニルカ
ルバゾールのような有機化合物、或いはセレン等の無機
物質と共にピリリウム系化合物、チアピリリウム系化合
物を加えて、感光層における感光性を増強し、分光感度
スペクトルの範囲を広げることが記載されている。
性樹脂、アンスラセン、アンスラキノン、ポリビニルカ
ルバゾールのような有機化合物、或いはセレン等の無機
物質と共にピリリウム系化合物、チアピリリウム系化合
物を加えて、感光層における感光性を増強し、分光感度
スペクトルの範囲を広げることが記載されている。
このような電子写真感光体においては、ピリリウム系化
合物を用いることにより、光感度が増加すると共に、光
感度を有する波長域が長波長に拡大する。このような現
象は、ピリリウム系化合物自身が光を吸収し、電荷を発
生するか、あるいはピリリウム系化合物自身が光を吸収
し、励起し、この光励起状態に光導電物質から電子が移
動して電荷が発生するためと考えられ、長波長側への波
長域の拡大はピリリウム系化合物の吸収スペクトルに対
応するものとなっている。
合物を用いることにより、光感度が増加すると共に、光
感度を有する波長域が長波長に拡大する。このような現
象は、ピリリウム系化合物自身が光を吸収し、電荷を発
生するか、あるいはピリリウム系化合物自身が光を吸収
し、励起し、この光励起状態に光導電物質から電子が移
動して電荷が発生するためと考えられ、長波長側への波
長域の拡大はピリリウム系化合物の吸収スペクトルに対
応するものとなっている。
近年においては、電子写真感光体は、電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離された積層型のものが検討対象の主流
となってきており、そして、電荷発生層としては、電荷
発生性有機顔料を分散させた層が主に用いられている。
電荷発生性有機顔料としては、例えば、可視光から、赤
外領域に感度を有するもの、可視光のみに、あるいは赤
外領域のみに感度を有するもの等、種々のものが提案さ
れており、そして、電荷発生性有機顔料を選択すること
によって、所望の分光感度領域に感度をもたせることが
できるようになってきている。
輸送層に機能分離された積層型のものが検討対象の主流
となってきており、そして、電荷発生層としては、電荷
発生性有機顔料を分散させた層が主に用いられている。
電荷発生性有機顔料としては、例えば、可視光から、赤
外領域に感度を有するもの、可視光のみに、あるいは赤
外領域のみに感度を有するもの等、種々のものが提案さ
れており、そして、電荷発生性有機顔料を選択すること
によって、所望の分光感度領域に感度をもたせることが
できるようになってきている。
このような積層型の電子写真感光体において、ピリリウ
ム系化合物を使用したものとしては、例えば、特開昭51
-88226号公報等に記載されているものが知られている。
即ち、反復単位としてアルキリデンジアリーレン基を有
する重合体、例えば、ポリカーボネート樹脂中にピリリ
ウム系化合物を添加して共晶錯体を形成させたものを電
荷発生層に使用したものが記載されている。
ム系化合物を使用したものとしては、例えば、特開昭51
-88226号公報等に記載されているものが知られている。
即ち、反復単位としてアルキリデンジアリーレン基を有
する重合体、例えば、ポリカーボネート樹脂中にピリリ
ウム系化合物を添加して共晶錯体を形成させたものを電
荷発生層に使用したものが記載されている。
この電子写真感光体の場合にも、元来、ピリリウム系化
合物のもつ分光感度スペクトルとは異なる分光感度スペ
クトルを呈するようになる。
合物のもつ分光感度スペクトルとは異なる分光感度スペ
クトルを呈するようになる。
発明が解決しようとする問題点 ところが、電荷発生性有機顔料の光感度の増加を目的と
して、電荷発生層に上述のピリリウム系化合物を添加す
ると、得られた電子写真感光体は、暗減衰速度が極めて
増大してしまい、その結果、帯電性が悪化して全く実用
に共することができなくなるという問題があった。
して、電荷発生層に上述のピリリウム系化合物を添加す
ると、得られた電子写真感光体は、暗減衰速度が極めて
増大してしまい、その結果、帯電性が悪化して全く実用
に共することができなくなるという問題があった。
したがって、本発明の目的は、上述の問題点を解決する
ことを目的とするものである。
ことを目的とするものである。
本発明の目的は、電子写真感光体の分光感度スペクトル
の形状を変更することなく、感度の絶対値のみを向上さ
せた電子写真感光体を提供することにある。
の形状を変更することなく、感度の絶対値のみを向上さ
せた電子写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、ピリリウム化合物が含まれていて
も暗減衰速度が増加することのない、帯電性の良好な電
子写真感光体を提供することにある。
も暗減衰速度が増加することのない、帯電性の良好な電
子写真感光体を提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明の上記目的は、導電性基体上に電荷発生層及び電
荷輸送層からなる感光層を有する電子写真感光体におい
て、電荷発生層が正孔輸送性をもつ電荷発生性有機顔料
とピリリウム化合物を含有してなることを特徴とする電
子写真感光体によって達成される。
荷輸送層からなる感光層を有する電子写真感光体におい
て、電荷発生層が正孔輸送性をもつ電荷発生性有機顔料
とピリリウム化合物を含有してなることを特徴とする電
子写真感光体によって達成される。
以下、本発明の電子写真感光体について詳細に説明す
る。
る。
本発明の電子写真感光体における導電性支持体として
は、アルミニウム、ニッケル、クロム、ステンレススチ
ール等からなる金属板、金属ドラム、又は金属箔及び金
属その他の導電性物質の薄膜を設けたプラスチックフィ
ルム、導電性付与剤を塗布又は含浸させた紙又はブラス
チックフィルム等が用いられる。
は、アルミニウム、ニッケル、クロム、ステンレススチ
ール等からなる金属板、金属ドラム、又は金属箔及び金
属その他の導電性物質の薄膜を設けたプラスチックフィ
ルム、導電性付与剤を塗布又は含浸させた紙又はブラス
チックフィルム等が用いられる。
本発明において、導電性支持体上の感光層を構成する電
荷発生層は、正孔輸送性の電荷発生顔料とピリリウム化
合物を含有する。
荷発生層は、正孔輸送性の電荷発生顔料とピリリウム化
合物を含有する。
本発明において用いられるピリリウム化合物としては、
一般式（Ｉ）又は（II）で示される。
一般式（Ｉ）又は（II）で示される。
（式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表わし、R1〜R5
は、それぞれ水素原子、アルキル基、例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチ
ル、アミル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、ノニ
ル、ドデシル、ステアリル等のC1〜20のアルキル基；シ
クロアルキル基、例えばシクロヘキシル基；アルコキシ
カルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基；ベンジル基；置換又は未置換スチリル
基、例えば、スチリル基、ｐ−メトキシスチリル基；又
は置換又は未置換フェニル基、例えば、フェニル基、４
−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基等のアルキ
ルフェニル基、４−メトキシフェニル基等のアルコキシ
フェニル基、４−クロロフェニル基、2,4−ジクロロフ
ェニル基等のハロフェニル基、４−ジメチルアミノフェ
ニル基、４−ジエチルアミノフェニル基等のアミノフェ
ニル基を表わし、Z はアニオンを表わす。） この中でも特に好ましいものは、下記一般式（III）又
は（IV）で示されるピリリウム塩があげられる。
は、それぞれ水素原子、アルキル基、例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチ
ル、アミル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、ノニ
ル、ドデシル、ステアリル等のC1〜20のアルキル基；シ
クロアルキル基、例えばシクロヘキシル基；アルコキシ
カルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基；ベンジル基；置換又は未置換スチリル
基、例えば、スチリル基、ｐ−メトキシスチリル基；又
は置換又は未置換フェニル基、例えば、フェニル基、４
−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基等のアルキ
ルフェニル基、４−メトキシフェニル基等のアルコキシ
フェニル基、４−クロロフェニル基、2,4−ジクロロフ
ェニル基等のハロフェニル基、４−ジメチルアミノフェ
ニル基、４−ジエチルアミノフェニル基等のアミノフェ
ニル基を表わし、Z はアニオンを表わす。） この中でも特に好ましいものは、下記一般式（III）又
は（IV）で示されるピリリウム塩があげられる。
（式中、R6〜R10は、それぞれ水素原子、アルキル基、
又は置換又は未置換フェニル基を表わし、Z はアニオ
ンを表わす。） それらの具体的な化合物を以下に例示する。
又は置換又は未置換フェニル基を表わし、Z はアニオ
ンを表わす。） それらの具体的な化合物を以下に例示する。
また、ピリリウム化合物と共に用いられる電荷発生性有
機顔料は、それ自身が正孔輸送性を有する有機顔料であ
ることが必要である。
機顔料は、それ自身が正孔輸送性を有する有機顔料であ
ることが必要である。
正孔輸送性を有しない有機顔料、例えば、アゾ顔料、多
核キノン系顔料等の電荷輸送性の有機顔料を用いた場合
には、得られる感光体は感度が高くなるどころか、暗減
衰速度が極めて大きくなり、著しく帯電性が低下して、
電子写真感光体としては実用に供し得ないものとなる。
核キノン系顔料等の電荷輸送性の有機顔料を用いた場合
には、得られる感光体は感度が高くなるどころか、暗減
衰速度が極めて大きくなり、著しく帯電性が低下して、
電子写真感光体としては実用に供し得ないものとなる。
有機顔料が正孔輸送性であるか否かを判定するには、顔
料を蒸着又は高濃度で樹脂に分散して基体に塗布し、薄
層化し、それを正又は負に帯電させて光減衰を測定し、
判定すればよい。
料を蒸着又は高濃度で樹脂に分散して基体に塗布し、薄
層化し、それを正又は負に帯電させて光減衰を測定し、
判定すればよい。
即ち、その場合、正帯電において光減衰の大きいもの
は、正孔輸送性の電荷発生性有機顔料として好ましい。
逆に、負帯電において光減衰の大きいものは、電子輸送
性であり、本発明には使用できない。
は、正孔輸送性の電荷発生性有機顔料として好ましい。
逆に、負帯電において光減衰の大きいものは、電子輸送
性であり、本発明には使用できない。
本発明において、正孔移動性の電荷発生性有機顔料とし
ては、スクエアリウム顔料、フタロシアニン顔料、ペリ
レン顔料、ペリノン顔料、キナクリドン顔料等があげら
れる。
ては、スクエアリウム顔料、フタロシアニン顔料、ペリ
レン顔料、ペリノン顔料、キナクリドン顔料等があげら
れる。
フタロシアニン顔料としては、例えば、無金属フタロシ
アニン、銅フタロシアニン、バナジルフタロシアニン、
チタニルフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニ
ン、ガリウムフタロシアニン、インジウムフタロシアニ
ン、タリウムフタロシアニン、ケイ素フタロシアニン、
ゲルマニウムフタロシアニン、錫フタロシアニン、鉛フ
タロシアニンあるいは上記フタロシアニンのハロゲン化
物等があげられる。
アニン、銅フタロシアニン、バナジルフタロシアニン、
チタニルフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニ
ン、ガリウムフタロシアニン、インジウムフタロシアニ
ン、タリウムフタロシアニン、ケイ素フタロシアニン、
ゲルマニウムフタロシアニン、錫フタロシアニン、鉛フ
タロシアニンあるいは上記フタロシアニンのハロゲン化
物等があげられる。
スクエアリリウム顔料としては、例えば、以下のような
化合物があげられる。
化合物があげられる。
ペリレン顔料としては、例えば、以下のような化合物が
あげられる。
あげられる。
ペリノン顔料としては、例えば、以下のような化合物が
あげられる。
あげられる。
キナクリドン顔料としては、例えば、以下のような化合
物があげられる。
物があげられる。
本発明において、導電性支持体上に形成する電荷発生層
は、上記電荷発生性有機顔料を結着樹脂中に分散させて
形成してもよいし、電荷発生性有機顔料の昇華又は蒸着
によって形成してもよく、或いは、電荷発生性有機顔料
を適当な有機溶媒に溶解させ塗布してもよい。電荷発生
性有機顔料を結着樹脂中に分散させる場合には、電荷発
生性有機顔料は、３μｍ以下、好ましくは0.3μｍ以下
の粒径の微粒子として分散させ、そして、その配合量は
結着樹脂１重量部に対し、0.25重量部から10重量部とす
るのが望ましい。また、ピリリウム化合物は結着樹脂中
に分散させてもよいし、結着樹脂とともに溶媒に溶かし
塗布してもよいし、また、適当な溶媒にピリリウム塩化
合物を溶解させ、その中に電荷発生性有機顔料を含む電
荷発生層を浸漬させることにより電荷発生層中に含有さ
せてもよい。
は、上記電荷発生性有機顔料を結着樹脂中に分散させて
形成してもよいし、電荷発生性有機顔料の昇華又は蒸着
によって形成してもよく、或いは、電荷発生性有機顔料
を適当な有機溶媒に溶解させ塗布してもよい。電荷発生
性有機顔料を結着樹脂中に分散させる場合には、電荷発
生性有機顔料は、３μｍ以下、好ましくは0.3μｍ以下
の粒径の微粒子として分散させ、そして、その配合量は
結着樹脂１重量部に対し、0.25重量部から10重量部とす
るのが望ましい。また、ピリリウム化合物は結着樹脂中
に分散させてもよいし、結着樹脂とともに溶媒に溶かし
塗布してもよいし、また、適当な溶媒にピリリウム塩化
合物を溶解させ、その中に電荷発生性有機顔料を含む電
荷発生層を浸漬させることにより電荷発生層中に含有さ
せてもよい。
電荷発生層中のピリリウム化合物の配合量は、電荷発生
性有機顔料１重量部に対し、0.001重量部から0.5重量部
とするのが望ましい。
性有機顔料１重量部に対し、0.001重量部から0.5重量部
とするのが望ましい。
結着樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン樹脂、ポ
リカーボネート、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ
エステル、ビニル系重合体、例えば、ポリビニルブチラ
ール等、セルロース類、例えば、セルロースエステル、
セルロースエーテル等、アルキッド樹脂等が使用でき
る。
リカーボネート、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ
エステル、ビニル系重合体、例えば、ポリビニルブチラ
ール等、セルロース類、例えば、セルロースエステル、
セルロースエーテル等、アルキッド樹脂等が使用でき
る。
本発明において、電荷輸送層は、電荷輸送物質が含まれ
る。電荷輸送物質としては、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデ
ン−９−エチルカルバゾール、N,N−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−９−メチルカルバゾール、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒ
ドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N
−ジ（ｐ−メトキシフェニル）ヒドラゾン、ｐ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−（α−ナフチル）−Ｎ
−フェニルヒドラゾン、β，β−ジ（４−メトキシフェ
ニル）アクロレインジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾ
ン類、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［キノリ
ル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）−
４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−クロ
ロフェニル）オキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール等
のオキサゾール系化合物、2,5−ビス（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス
（４′−ジエチルアミノ−２′−メチルフェニル）−1,
3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）
−フェニルメタン等のトリアリールメタン系化合物、ト
リフェニルアミン、2,4′,4″−トリメチルトリフェニ
ルアミン、1,1−ビス［４′−N,N−ジ（ｐ−メチルフェ
ニル）アミノフェニル］シクロヘキサン等のトリアリー
ルアミン系化合物、５−（ｐ−ジエチルアミノスチリル
アントラセン等のアントラセン系化合物、α−フェニル
−４′−N,N−ジフェニルアミノスチルベン、４′−N,N
−ジ（ｐ−メトキシフェニル）アミノスチルベン等のス
チルベン系化合物、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
（３−メチルフェニル）−［1,1′−ビフェニル］−4,
4′−ジアミン、3,3′−ジメチル−N,N,N′,N′−テト
ラキス（４−メチルフェニル）−［1,1′−ビフェニ
ル］−4,4′−ジアミン等のベンジジン系化合物等があ
げられ、これらは結着樹脂中に含有させる。さらにま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポ
リ−９−ビニルフェニルアントラセン、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアクリジン、ポリビニルアセナフチレ
ン、ポリグリシジルカルバゾール、ピレン−ホルムアル
デヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹
脂等の光導電性ポリマーがあげられ、これらはそれ自体
で層を形成してもよい。
る。電荷輸送物質としては、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデ
ン−９−エチルカルバゾール、N,N−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−９−メチルカルバゾール、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒ
ドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N
−ジ（ｐ−メトキシフェニル）ヒドラゾン、ｐ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−（α−ナフチル）−Ｎ
−フェニルヒドラゾン、β，β−ジ（４−メトキシフェ
ニル）アクロレインジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾ
ン類、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［キノリ
ル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）−
４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−クロ
ロフェニル）オキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール等
のオキサゾール系化合物、2,5−ビス（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス
（４′−ジエチルアミノ−２′−メチルフェニル）−1,
3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）
−フェニルメタン等のトリアリールメタン系化合物、ト
リフェニルアミン、2,4′,4″−トリメチルトリフェニ
ルアミン、1,1−ビス［４′−N,N−ジ（ｐ−メチルフェ
ニル）アミノフェニル］シクロヘキサン等のトリアリー
ルアミン系化合物、５−（ｐ−ジエチルアミノスチリル
アントラセン等のアントラセン系化合物、α−フェニル
−４′−N,N−ジフェニルアミノスチルベン、４′−N,N
−ジ（ｐ−メトキシフェニル）アミノスチルベン等のス
チルベン系化合物、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
（３−メチルフェニル）−［1,1′−ビフェニル］−4,
4′−ジアミン、3,3′−ジメチル−N,N,N′,N′−テト
ラキス（４−メチルフェニル）−［1,1′−ビフェニ
ル］−4,4′−ジアミン等のベンジジン系化合物等があ
げられ、これらは結着樹脂中に含有させる。さらにま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポ
リ−９−ビニルフェニルアントラセン、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアクリジン、ポリビニルアセナフチレ
ン、ポリグリシジルカルバゾール、ピレン−ホルムアル
デヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹
脂等の光導電性ポリマーがあげられ、これらはそれ自体
で層を形成してもよい。
本発明における電子写真感光体は、電荷発生層あるいは
電荷輸送層のどちかを上層に設けてもよく、電荷発生層
を上層に設けた場合には電子写真感光体は正帯電型とし
て、電荷輸送層を上層に設けた場合には負帯電型として
用いることができる。
電荷輸送層のどちかを上層に設けてもよく、電荷発生層
を上層に設けた場合には電子写真感光体は正帯電型とし
て、電荷輸送層を上層に設けた場合には負帯電型として
用いることができる。
本発明の電子写真感光体において、上記の感光層と導電
性支持体の間には接着層を設けてもよい。接着層は、通
常用いられている。例えば、ポリエステルなどの合成樹
脂によって構成され、通常、膜厚0.1〜５μｍ程度に形
成される。
性支持体の間には接着層を設けてもよい。接着層は、通
常用いられている。例えば、ポリエステルなどの合成樹
脂によって構成され、通常、膜厚0.1〜５μｍ程度に形
成される。
作用 本発明では、積層型電子写真感光体の電荷発生層に、ピ
リリウム塩化合物と、自らが正孔輸送性の性質をもつ電
荷発生性有機顔料とが含有されている点に特徴を有す
る。
リリウム塩化合物と、自らが正孔輸送性の性質をもつ電
荷発生性有機顔料とが含有されている点に特徴を有す
る。
このように、自らが正孔輸送性の性質をもつ電荷発生性
有機顔料をピリリウム化合物と共に電荷発生層中に含有
させた場合、ピリリウム化合物を加えない場合に比べ、
分光感度スペクトルの形状の変化は全く見られず、感度
の絶対値のみが大きくなる。
有機顔料をピリリウム化合物と共に電荷発生層中に含有
させた場合、ピリリウム化合物を加えない場合に比べ、
分光感度スペクトルの形状の変化は全く見られず、感度
の絶対値のみが大きくなる。
即ち、分光感度スペクトルがピリリウム化合物を加える
前と加えた後で変化しないことは、ピリリウム化合物自
身が光を吸収して電荷を発生していないことを意味す
る。実際、本発明においてピリリウム化合物を添加した
ものの分光感度スペクトルには、ピリリウム化合物自身
の分光感度に対応するスペクトルは観察されなかった。
前と加えた後で変化しないことは、ピリリウム化合物自
身が光を吸収して電荷を発生していないことを意味す
る。実際、本発明においてピリリウム化合物を添加した
ものの分光感度スペクトルには、ピリリウム化合物自身
の分光感度に対応するスペクトルは観察されなかった。
また、ピリリウム化合物を加えたものと、加えないもの
との間で、新規なスペクトルの山は生じていないので、
共結錯体あるいは電荷移動錯体を形成するものでもな
い。
との間で、新規なスペクトルの山は生じていないので、
共結錯体あるいは電荷移動錯体を形成するものでもな
い。
結局、正孔輸送性の電荷発生性有機顔料と共にピリリウ
ム化合物を存在させた場合には、前述したような分光増
感、化学増感の機構とは全く異なる機構で感光体の感度
の絶対値のみが高くなるものと推測される。
ム化合物を存在させた場合には、前述したような分光増
感、化学増感の機構とは全く異なる機構で感光体の感度
の絶対値のみが高くなるものと推測される。
実施例 以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１ ポリビニルブチラール樹脂（商品名:BLX積水化学（株）
（製））１重量部と2,4,6−トリフェニルピリリウムト
シレート0.04重量部をｎ−ブタノール40重量部に溶解
し、その中にＸ型無金属フタロシアニンを0.4重量部混
合し、次いでペイントシェーカーにてよく分散し、これ
をアプリケーターにてアルミニウムシート上に塗布し、
乾燥して、電荷発生層を形成した。乾燥後の膜厚は0.2
μｍであった。
（製））１重量部と2,4,6−トリフェニルピリリウムト
シレート0.04重量部をｎ−ブタノール40重量部に溶解
し、その中にＸ型無金属フタロシアニンを0.4重量部混
合し、次いでペイントシェーカーにてよく分散し、これ
をアプリケーターにてアルミニウムシート上に塗布し、
乾燥して、電荷発生層を形成した。乾燥後の膜厚は0.2
μｍであった。
形成された電荷発生層上にN,N′−ジフェニル−N,N′−
ビス（３−メチルフェニル）−［1,1′−ビフェニル］
−4,4′−ジアミン１重量部、ポリカーボネート樹脂
（商品名：レキサン145、GE社製、分子量35,000〜40,00
0）１重量部、ジクロルメタン15重量部からなる均一溶
液をアプリケーターで塗布し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。膜厚は15μｍであった。
ビス（３−メチルフェニル）−［1,1′−ビフェニル］
−4,4′−ジアミン１重量部、ポリカーボネート樹脂
（商品名：レキサン145、GE社製、分子量35,000〜40,00
0）１重量部、ジクロルメタン15重量部からなる均一溶
液をアプリケーターで塗布し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。膜厚は15μｍであった。
このようにして得られた電子写真感光体を、静電複写紙
試験装置（川口電機製作所製SP-428）を用いて、以下の
特性評価を行った。まず、 −6KVのコロナ帯電を施して、負帯電させた後、２秒間
暗所に放置し、その時の表面電位VP0（Volt）を測定
し、次いで、タングステンランプを用いて表面の照度が
５ルックスになるようにして光を照射し、その表面電位
がVP0の1/2及び1/5になるまでの時間を求め、それぞれ
露光量E1/2（lux・sec）、E1/5（lux・sec）を算出し
た。又、10秒間光を照射した後の表面電位をVPR（Vol
t）とした。
試験装置（川口電機製作所製SP-428）を用いて、以下の
特性評価を行った。まず、 −6KVのコロナ帯電を施して、負帯電させた後、２秒間
暗所に放置し、その時の表面電位VP0（Volt）を測定
し、次いで、タングステンランプを用いて表面の照度が
５ルックスになるようにして光を照射し、その表面電位
がVP0の1/2及び1/5になるまでの時間を求め、それぞれ
露光量E1/2（lux・sec）、E1/5（lux・sec）を算出し
た。又、10秒間光を照射した後の表面電位をVPR（Vol
t）とした。
さらに、同様の測定を20回繰返して行った。
結果は第１表に示す通りである。又、この電子写真感光
体の分光感度を第１図に示し、吸収スペクトルを第２図
に示す。
体の分光感度を第１図に示し、吸収スペクトルを第２図
に示す。
比較例１ 実施例１において2,4,6−トリフェニルピリリウムトシ
レートを加えなかった以外は、実施例１と同様にして電
子写真感光体を作成し、評価を行った。その結果を第２
表に示す。又、この電子写真感光体の分光感度を第１図
に示し、吸収スペクトルを第３図に示す。
レートを加えなかった以外は、実施例１と同様にして電
子写真感光体を作成し、評価を行った。その結果を第２
表に示す。又、この電子写真感光体の分光感度を第１図
に示し、吸収スペクトルを第３図に示す。
実施例２ 実施例１においてＸ型無金属フタロシアニンの代わりに
下記式のスクエアリリウム化合物を用いた以外は、実施
例１と同様にして電子写真感光体を作成し、評価を行っ
た。その結果を第３表に示す。
下記式のスクエアリリウム化合物を用いた以外は、実施
例１と同様にして電子写真感光体を作成し、評価を行っ
た。その結果を第３表に示す。
比較例２ 実施例２において2,4,6−トリフェニルピリリウムトシ
レートを加えなかった以外は、実施例２と同様にして電
子写真感光体を作成し、評価を行った。その結果を第２
表に示す。
レートを加えなかった以外は、実施例２と同様にして電
子写真感光体を作成し、評価を行った。その結果を第２
表に示す。
実施例３ 実施例１において2,4,6−トリフェニルピリリウムトシ
レート0.04重量部を0.4重量部に代え、Ｘ型無金属フタ
ロシアニン0.4重量部の代わりに下記式のペリレン顔料
（Novoparm Red BL、ヘキスト社製）４重量部を用いた
以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作成
し、評価を行った。その結果を第５表に示す。
レート0.04重量部を0.4重量部に代え、Ｘ型無金属フタ
ロシアニン0.4重量部の代わりに下記式のペリレン顔料
（Novoparm Red BL、ヘキスト社製）４重量部を用いた
以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作成
し、評価を行った。その結果を第５表に示す。
比較例３ 実施例３において2,4,6−トリフェニルピリリウムトシ
レートを加えなかった以外は、実施例３と同様にして電
子写真感光体を作成し、評価を行った。その結果を第６
表に示す。
レートを加えなかった以外は、実施例３と同様にして電
子写真感光体を作成し、評価を行った。その結果を第６
表に示す。
実施例４ 実施例３においてペリレン顔料の代わりに下記式のペリ
ノン顔料（Hostaperm Orange GR、ヘキスト社製）を用
いた以外は、実施例３と同様にして電子写真感光体を作
成し、評価を行った。その結果を第７表に示す。
ノン顔料（Hostaperm Orange GR、ヘキスト社製）を用
いた以外は、実施例３と同様にして電子写真感光体を作
成し、評価を行った。その結果を第７表に示す。
比較例４ 実施例４において2,4,6−トリフェニルピリリウムトシ
レートを加えなかった以外は、実施例４と同様にして電
子写真感光体を作成し、評価を行った。その結果を第８
表に示す。
レートを加えなかった以外は、実施例４と同様にして電
子写真感光体を作成し、評価を行った。その結果を第８
表に示す。
実施例５〜８ 実施例２において2,4,6−トリフェニルピリリウムトシ
レートの代りに具体例No.7、66、68、99のピリリウム塩
化合物（それぞれ実施例５〜８）を用い、ｎ−ブタノー
ルの代わりに塩化メチレンを用いた以外は、実施例２と
同様にして電子写真感光体を作成し、評価を行った。そ
の結果を第１回目の測定についてのみ第９表に示す。
レートの代りに具体例No.7、66、68、99のピリリウム塩
化合物（それぞれ実施例５〜８）を用い、ｎ−ブタノー
ルの代わりに塩化メチレンを用いた以外は、実施例２と
同様にして電子写真感光体を作成し、評価を行った。そ
の結果を第１回目の測定についてのみ第９表に示す。
比較例５ 実施例３においてペリレン顔料の代わりに下記式のアン
トアントロン顔料（Monolite Red 2Y、ICI製）を用いた
以外は、実施例３と同様に電子写真感光体を作成し、評
価を行った。その結果を第10表に示す。なお、帯電直後
の電位をV0（Volt）とし暗減衰率（DDR）をV0−VP0/V0
×100（％）として表わした。
トアントロン顔料（Monolite Red 2Y、ICI製）を用いた
以外は、実施例３と同様に電子写真感光体を作成し、評
価を行った。その結果を第10表に示す。なお、帯電直後
の電位をV0（Volt）とし暗減衰率（DDR）をV0−VP0/V0
×100（％）として表わした。
比較例６ 実施例５において2,4,6−トリフェニルピリリウムトシ
レートを加えなかった以外は、比較例５と同様にして電
子写真感光体を作成し、評価を行った。その結果を第10
表に示す。
レートを加えなかった以外は、比較例５と同様にして電
子写真感光体を作成し、評価を行った。その結果を第10
表に示す。
比較例７ 実施例１において2,4,6−トリフェニルピリリウムトシ
レート0.04重量部を0.1重量部に代え、Ｘ型無金属フタ
ロシアニン0.4重量部の代わりに下記式のアゾ顔料１重
量部を用いた以外は、実施例１と同様にして電子写真感
光体を作成し、評価を行った。その結果を第11表に示
す。
レート0.04重量部を0.1重量部に代え、Ｘ型無金属フタ
ロシアニン0.4重量部の代わりに下記式のアゾ顔料１重
量部を用いた以外は、実施例１と同様にして電子写真感
光体を作成し、評価を行った。その結果を第11表に示
す。
比較例８ 比較例７において2,4,6−トリフェニルピリリウムトシ
レートを加えなかった以外は、比較例７と同様にして電
子写真感光体を作成し、評価を行った。その結果を第11
表に示す。
レートを加えなかった以外は、比較例７と同様にして電
子写真感光体を作成し、評価を行った。その結果を第11
表に示す。
発明の効果 本発明の電子写真感光体は、上記のように電荷発生層に
正孔輸送性の電荷発生性有機顔料とピリリウム化合物を
含有する構成を有しており、ピリリウム系化合物を用い
る従来の電子写真感光体の欠点が改善されたものであ
る。即ち、帯電性が良好であって暗減衰速度が小さく、
したがって高い感度を有する。
正孔輸送性の電荷発生性有機顔料とピリリウム化合物を
含有する構成を有しており、ピリリウム系化合物を用い
る従来の電子写真感光体の欠点が改善されたものであ
る。即ち、帯電性が良好であって暗減衰速度が小さく、
したがって高い感度を有する。
第１図は、実施例１及び比較例１の電子写真感光体の分
光感度を示すグラフ、第２図は、実施例１の電子写真感
光体の吸収スペクトルを示すグラフ、第３図は比較例１
の電子写真感光体の吸収スペクトルを示すグラフであ
る。
光感度を示すグラフ、第２図は、実施例１の電子写真感
光体の吸収スペクトルを示すグラフ、第３図は比較例１
の電子写真感光体の吸収スペクトルを示すグラフであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 額田 克巳 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社竹松事業所内 (72)発明者 常田 明彦 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社竹松事業所内 (72)発明者 須藤 秀美 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社竹松事業所内 (72)発明者 佐藤 克洋 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社竹松事業所内 (56)参考文献 特開 昭60−86552（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−121042（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】導電性基体上に電荷発生層及び電荷輸送層
からなる感光層を有する電子写真感光体において、電荷
発生層が正孔輸送性の電荷発生性有機顔料と、下記一般
式（Ｉ）又は（II）で示されるピリリウム化合物を含有
してなることを特徴とする電子写真感光体。 （式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表わし、R1〜R5
は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルコキシカルボニル基、ベンジル基、置換又は未
置換スチリル基、又は置換又は未置換フェニル基を表わ
し、Z はアニオンを表わす。） - 【請求項２】ピリリウム化合物が下記一般式（III）又
は（IV）で示されるピリリウム塩であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の電子写真感光体。 （式中、R6〜R10は、それぞれ水素原子、アルキル基、
又は置換又は未置換フェニル基を表わし、Z はアニオ
ンを表わす。） - 【請求項３】正孔輸送性の電荷発生性有機顔料がフタロ
シアニン顔料、スクエアリリウム顔料である特許請求の
範囲第１項に記載の電子写真感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62138289A JPH0715588B2 (ja) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | 電子写真感光体 |
| US07/201,203 US5024911A (en) | 1987-06-03 | 1988-06-02 | Electrophotographic photoreceptor having an electric charge generating layer comprising a pyrylium compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62138289A JPH0715588B2 (ja) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63303362A JPS63303362A (ja) | 1988-12-09 |
| JPH0715588B2 true JPH0715588B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=15218413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62138289A Expired - Fee Related JPH0715588B2 (ja) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5024911A (ja) |
| JP (1) | JPH0715588B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2600916B2 (ja) * | 1989-08-05 | 1997-04-16 | 松下電器産業株式会社 | 電子写真用感光体 |
| US5288573A (en) * | 1991-04-10 | 1994-02-22 | Eastman Kodak Company | Photoconductive elements which are sensitive to near-infrared radiation |
| US5211885A (en) * | 1991-06-17 | 1993-05-18 | Steadfast Inc. | Squarylium dyes and products and processes using same |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE623972A (ja) * | 1961-10-23 | |||
| US3586500A (en) * | 1968-11-01 | 1971-06-22 | Eastman Kodak Co | Electrophotographic composition and element |
| US3684548A (en) * | 1970-06-30 | 1972-08-15 | Lawrence E Contois | Method of preparing a homogeneous dye-sensitized electrophotographic element |
| JPS4943897B2 (ja) * | 1971-10-21 | 1974-11-25 | ||
| CA1072806A (en) * | 1974-12-20 | 1980-03-04 | William A. Light | Multi-active photoconductive element i |
| JPS56121042A (en) * | 1980-02-27 | 1981-09-22 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5746980A (en) * | 1980-08-20 | 1982-03-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | Thiopyrylium compound and photoconductive composition containing the same |
| JPS6086552A (ja) * | 1983-10-19 | 1985-05-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光導電性材料 |
| JPS61109056A (ja) * | 1984-11-01 | 1986-05-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 積層型電子写真感光体 |
| JPS61123848A (ja) * | 1984-11-21 | 1986-06-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| DE3502689A1 (de) * | 1985-01-26 | 1986-07-31 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| JPS6236674A (ja) * | 1985-08-05 | 1987-02-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH0746227B2 (ja) * | 1985-10-23 | 1995-05-17 | 三菱化成株式会社 | 電子写真用感光体 |
| US4882257A (en) * | 1987-05-27 | 1989-11-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic device |
-
1987
- 1987-06-03 JP JP62138289A patent/JPH0715588B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-06-02 US US07/201,203 patent/US5024911A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63303362A (ja) | 1988-12-09 |
| US5024911A (en) | 1991-06-18 |
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| JPH0339968A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |