DE3502689A1 - Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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Description
HOECHST A K T I E N G £ S £
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
8. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen transportierende
und gegebenenfalls die Ladungen erzeugende Schicht in Alkalien lösliches Bindemittel enthalten.
9. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 8, dadurch
gekennzeichnet, daß als Bindemittel Copolymerisate des Styrole mit Maleinsäureanhydrid, des Vinylacetats mit
Crotonsäure oder Phenolharze vorhanden sind.
10. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende
Schicht eine Stärke von 0,05 bis 3 μπι und die Ladungen
transportierende Schicht eine Stärke von 4 bis 20 ym
besitzen. ,
HOECHST A K T I E S G ι 5 E L L, 3 C M . ." L'
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
85/K 007 25. Jan. 1985
WLK-Dr. S.-gv
ELEKTROPHOTOGRAPHISCHES AUFZEICHNUNGSMATERIAL
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Auf-Zeichnungsmaterial,
bestehend aus einem elektrisch leitenden Schichtträger, gegebenenfalls einer isolierenden
Zwischenschicht und einer photoleitfähigen Doppelschicht aus einer Ladungen erzeugenden und einer Ladungen
transportierenden Schicht mit einem Pyrimido-[51 ,4':5 ,6]-pyrido[i ,2-a]-benzimidazol-Derivat als
Transportverbindung, Bindemittel und Farbstoffen oder Pigmenten.
Die bisher bekannten, sehr empfindlichen Photoleitersysteme
auf der Grundlage organischer Substanzen liegen vorwiegend in Doppel- oder Mehrfachschichtanordnung
vor, die größtenteils aus einer im sichtbaren Wellenlängenbereich absorbierenden und zur Ladungserzeugung
befähigten, relativ dünnen Schicht und einer dazu angeordneten, für sichtbares Licht transparenten, dickeren,
Ladungen transportierenden Schicht bestehen.
Aufgrund ihres schichtweisen Aufbaus und der chemischen Natur der Ladungstransportverbindungen besitzen diese
Photoleiter-Doppelschichten meistens bei negativer oder gegebenenfalls auch bei positiver elektrostatischer
Aufladung eine hohe Photoempfindlichkeit. Durch Auswahl geeigneter Farbstoffe oder Pigmente als Sensibilisatoren
läßt sich die spektrale Photoempfindlichkeit dieser Doppelschichten beeinflussen.
HOECHST A K T I E N G E c- ii L ··., :.
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Bekannt sind auch Photoleiterdoppelschichten, in denen durch schichtweisen Aufbau anorganische und organische
Substanzen kombiniert sind (DE-AS 23 64 967, entsprechend US-PS 3,915,076), wobei auf leitenden Schichtträgern
Schichten aus Selen, Poly-N-vinyl-carbazol und
Selen aufgetragen sind. Mit einer solchen Schicht kann eine genügende Photoempfindlichkeit für beide Polaritäten
erreicht werden.
Weiter sind Photoleiter-Doppelschichten für die Schwarz/ Rot-Wiedergabe bekannt (DE-OS 29 38 129), die durch Kombination
mehrerer photoleitfähiger Schichten und Materialien mit unterschiedlichen Absorptionsbereichen, zum
Beispiel einer rotempfindlichen photoleitfähigen
Schicht mit λ größer als 600 nm, einer nichtrotempfindlichen
photoleitfähigen Schicht mit λ kleiner als 600 nm sowie einer rot- und nichtrotempfindlichen photoleitfähigen
Schicht, zu positiv und negativ aufladbaren, in unterschiedlichen Spektralbereichen empfindlichen
Systemen führen.
Nachteilig hieran ist ihr mehrschichtiger Aufbau mit teilweise anorganischen Komponenten, die zu Haftungsproblemen untereinander führen und in unterschiedlichen
Verfahren aufgebracht werden müssen.
In der am gleichen Tag eingereichten deutschen Patentanmeldung, Aktenzeichen P (unser Zeichen
85/K 006), wird auf die gute Photoempfindlichkeit der
beschriebenen Transportverbindung bei positiver elek-
HOECHST A K T I E N G E S ;Z L· L 3 ■-'. H ... .: T
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
trostatischer Aufladung hingewiesen, die sich wegen ihrer Eigenabsorption bis zu einer Wellenlänge von etwa
500 mn erstreckt und die sich durch Zusatz geigneter Farbstoffe spektral erweitern läßt.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektro-
photographisches Aufzeichnungsmaterial aus organischen
Materialien in Doppelschichtanordnung zu schaffen, das hochlichtempfindlich ist, und zwar so, daß es bei
IQ elektrostatischer Aufladung unterschiedlicher Polarität
in verschiedenen Wellenlängenbereichen empfindlich ist.
Die Lösung dieser Aufgabe geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial der eingangs genann-JL5
ten Art aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Transportverbindung eine Struktur nach der allgemeinen
Formel I (Formelanhang) besitzt,
worin R1 und R£ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff
oder eine Rg,R4N-Gruppe,
R3 und R4 gleich oder verschieden sind und (C1
bis C4)-Alkyl, Hydroxy-(C1 bis C4)-alkyl,
gegebenenfalls (C-j bis C4)alkylsubstituiertes
Phenyl und Benzyl, oder zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, eine Imidazolyl- oder
Triazolyl-Gruppe, und R5 eine Benzthiazol-, Benzoxazol-, Benz-
imidazol- oder eine Cyano-Gruppe
bedeuten. Besonders bewährt haben sich Verbindungen nach der allgemeinen Formel II (Formelanhang).
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Das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial ist sowohl
bei positiver elektrostatischer Aufladung als auch besonders bei negativer elektrostatischer Aufladung photoempfindlich.
Es kann auch entweder bei positiver oder negativer Polarität in bestimmten Spektralbereichen
photoempfindlich eingestellt werden. Hierbei wird der spektrale Empfindlichkeitsbereich je nach Anwendung
besonders durch photoaktive Pigmente sehr gut beeinflußt.
Besonders bevorzugt ist ein Aufzeichnungsmaterial, das bei positiver elektrostatischer Aufladung bei einer
Wellenlänge von 400 bis 500 nm und bei negativer elektrostatischer
Aufladung bei einer Wellenlänge von 500 bis 800 nm photoempfindlich ist.
Das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial ist aufgrund
der aufgeführten Eigenschaften vielseitig anwendbar. So eignet es sich für Kopierzwecke, für Mikrofilmbeschichtungen,
für die holographische Aufzeichnung, für die optische Steuerung, für Schaltelemente, für Druckplatten
und gedruckte Schaltungen, für Umkehrabbildungen sowie für Ladungsbildübertragungsverfahren. Vor allem
bei Einsatz spektral unterschiedlicher Lichtquellen, wie zum Beispiel He/Cd-sowie Ar-Laser mit einem Wellenlängenbereich
zwischen etwa 450 und 490 nm oder He/Ne-Laser mit einem Wellenlängenbereich von 630 nm oder
LED- sowie Laserdioden-Lichtquellen mit Wellenlängenbereichen von 660 bzw. 790 nm, kann die von der Polarität
der Aufladung abhängige Photoempfindlichkeit des erfin-
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
-JT-
dungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials sehr gut nutzbar gemacht werden.
Der Aufbau der Doppelschicht des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials
wird anhand der Figuren 1 bis 5 schematisch näher erläutert.
Mit Posititon 1 ist jeweils der elektrisch leitende Schichtträger angezeigt, Position 2 weist auf die Ladungsträger
erzeugende Farbstoffschicht hin und mit Posititon 3 wird die Ladungen transportierende Schicht
angegeben. Position 4 zeigt die isolierende Zwischenschicht, und mit Position 5 sind Schichten wiedergegeben,
die eine Ladungsträger erzeugende Farbstoffschicht in Dispersion darstellen. Unter Position 6 ist eine
Schutz- oder Deckschicht angedeutet, die der photoleitfähigen Doppelschicht überlagert ist.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Transportverbindungen
sind überraschend deshalb besonders geeignet, weil sie wegen ihrer Eigenabsorption als Film zusammen mit Bindemitteln
und wegen ihrer p-Leitfähigkeit im blauen Spektralbereich bei positiver elektrostatischer Aufladung
eine besonders große Photoempfindlichkeit aufweisen und gleichzeitig als optische Filter wirken. In
Kombination mit einer sensibilisierenden Farbstoffschicht
nach Position 2 oder 5 (Figuren 1 bis 3) wird die Photoempfindlichkeit längerwellig erweitert. In
diesem Bereich ist dann besonders bei negativer elektrostatischer Aufladung eine gute Photoempfindlichkeit
anzutreffen.
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In einer Ausgestaltung der Anordnung der photoleitfähigen Doppelschicht kann die Farbstoffschicht nach Figuren
4 oder 5 auch auf der Ladungen transportierenden Schicht 3 aufgebracht werden, wodurch die Photoempfindlichkeit
bei positiver Aufladung über den gesamten Spektralbereich erweitert werden kann.
Die erfindungsgemäßen Transportverbindungen sind generell
der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 29 29 414 zu
entnehmen, wo auch ihre Synthese und Charakterisierung aufgeführt sind. Weiterhin kann die Verbindung nach der
allgemeinen Formel I (Formelanhang) auch durch Kondensation mit Formaldehyd zu einem Polykondensat umgesetzt
werden, wodurch neben einer hohen Photoempfindlichkeit auch eine gute Filmbildung erzielt wird.
Wie angegeben, liegen die Photoleiterschichten des erfindungsgemäßen
Aufzeichnungsmaterials in Doppelschichtanordnung vor. Die einfachste Ausführungsform ist das
Aufbringen der Ladungen erzeugenden Schicht zum Beispiel durch Sprühen, auch elektrostatisches Sprühen,
oder durch Bedampfen im Vakuum. Man kann auch eine homogene Sensibilisatorfarbstoffschicht aus Lösung auf
den leitenden Schichtträger 1 aufbringen und trocknen.
Darauf wird die Ladungen transportierende Schicht 3 geschichtet, die auch Ladungserzeugungsfunktion im Wellenlängenbereich
unter 500 nm besitzt (Figur 1).
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Eine weitere Anordnung besteht in der Einführung einer isolierenden Zwischenschicht 4 zwecks Verbesserung der
Haftung oder bestimmter elektrophotographischer Eigenschaften
(Figur 2) .
Die Ladungen erzeugende Schicht aus Pigmenten kann auch
als Dispersionsschicht 5 angetragen werden. Vorteilhaft liegt der Pigmentanteil im Bindemittel dabei über 50
Gewichtsprozent (Figur 3).
Die inverse Anordnung nach Figur 1 liegt in Figur 4 vor: Nach Auftragen einer Ladungen transportierenden
Schicht 3 mit der erfindungsgemäßen Transportverbindung und Bindemittel wird darauf eine Farbstoffschicht
2 oder 5 durch unterschiedliche Auftragstechniken, aufgebracht (Figur 4). Zum Schutz dieser Farbstoffschicht
kann eine Schutzschicht 6 aus organischen oder anorganischen Materialien, zum Beispiel SiO, aufgetragen werden
(Figur 5) .
Mit einer Reihe von Bindemitteln lassen sich die Ladungstransportverbindungen
zusammen lösen und zu homogenen Filmen vergießen. Das Mischungsverhältnis Transportverbindung/Bindemittel
beträgt vorzugsweise 1:1, es wird durch Auskristallisation bei einem zu hohen (mehr
als 50 %) oder bei einem zu niedrigen (weniger als 20 %) Anteil Photoleiter durch die geringere Photoempfindlichkeit
im jeweiligen Bindemittel begrenzt.
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Die Schichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht ist nicht kritisch. Sie liegt im allgemeinen bei einer
Stärke im Bereich von 4 bis 20 ym. Sie kann aber je nach Anwendung diese Grenzen über- oder gegebenenfalls
auch unterschreiten.
Das hohe Absorptionsvermögen der erfindungsgemäßen
Transportverbindung im visuellen Bereich bis ca. 500 nm geht aus Figur 6 hervor. Die maximale Absorption, zum
Beispiel der Verbindung nach Formel Ha, liegt bei · λ ~ 431 nm, mit einem Nebenmaximum bei λ = 455 nm.
Die Schichtdicke der Ladungen erzeugenden Schichten liegt vorzugsweise im Bereich von 0,05 bis 3 ym. Sie
kann aber, je nach Erfordernis in bestimmten Anwendungsbereichen, auch über- oder unterschritten werden.
Bevorzugt werden Farbstoffe eingesetzt, die im Bereich von 500 bis ca. 800 nm absorbieren, aber auch Farbstoffe
mit einem Äbsorptionsbereich von 400 bis 500 nm können
empfindlichkeitssteigernd wirken.
Die Photoempfindlichkeit der erfindungsgemäßen Transportverbindung
bei positiver elektrostatischer Aufladung kann durch Absorption, Anregung sowie Ladungserzeugung
unter dem Einfluß des elektrischen Feldes in den Molekülen der Transportverbindung an der oberen
Schichtzone erklärt werden, wobei die Anregungszone von der Eindringtiefe des Lichtes abhängt (Figur 11).
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Die dabei erzeugten Defektelektronen werden aufgrund des p-leitenden Charakters (Ausbildung und Transport
von Radikalkationen) dieser Verbindungen über den größeren Dickenbereich besser transportiert.
Die Photoempfindlichkeit bei negativer elektrostatischer Aufladung kann durch Absorption und Anregung des
Farbstoffmoleküls erfolgen, an dem sich unter Einfluß des elektrischen Feldes die Ladungen trennen und das
Defektelektron in die benachbart liegende, Ladungentransportierende
Schicht injiziert wird (Figur 12), wobei die Ladungen transportierende Schicht für λ kleiner
als 500 nm als Filter wirkt.
Als elektrisch leitender Schichtträger, insbesondere für die Herstellung von Druckformen auf elektrophotographischem
Wege, können sämtliche für diesen Zweck bekannten Materialien eingesetzt werden, wie zum Beispiel
Aluminium-, Zink-, Magnesium-, Kupferfolien oder -platten oder Mehrmetallplatten. Es kommen auch Kunststoffe,
wie zum Beispiel Polyamide in Folienform oder metallbedampfte Folien als Schichtträger in Frage. Besonders
bewährt haben sich oberflächenveredelte Aluminiumfolien. Die Oberflächenveredelung besteht in einer mechanischen
oder elektrochemischen Aufrauhung und gegebenenfalls in einer anschließenden Anodisierung und Behandlung
mit Silikat oder mit Polyvinylphosphonsäure gemäß DE-OS 16 21 478 (entsprechend GB-PS 1,230,447). Außerdem
kommen aluminiumkaschierte Metall- oder aluminiumbedampfte Polyesterfolien für Kopiermaterialien, mit
*. ♦ # P
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zum Beispiel Palladium oder Indium-Zinn-Oxid leitfähig
gemachte transparente Folien oder Spezialpapiere für elektrophotographisehe Mikrofilmaufzeichnungsmaterialien
in Frage.
Die gegebenenfalls vorhandene isolierende Zwischenschicht kann aus organischen Kunstharzen, wie Polyurethanen
etc., in dünner Schichtdicke gebildet werden.
Als Bindemittel sind hinsichtlich der Filmeigenschaften
und der Haftfestigkeit Natur- bzw. Kunstharze, insbesondere Polyesterharze, Polycarbonate, Polyurethane,
Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymerisate, Polyvinylacetale,
Celluloseacetobutyrate, Polystyrole, Copolymerisate aus Styrol mit zum Beispiel Butadien oder
Acryl-säureestern, Silikonharze, PoIy(meth)acrylate,
Cellulosenitrate, Kautschuk und Kautschukderivate, wie Chlorkautschuk, cyclisierter Kautschuk etc. geeignet.
Bei ihrer Auswahl spielen außer den filmbildenden und
elektrischen Eigenschaften sowie denen der Haftfestigkeit auf der Schichtträgerunterlage bei Einsatz für
Druckformen oder gedruckte Schaltungen vor allem Löslichkeitseigenschaften eine besondere Rolle. Für praktische
Zwecke sind solche Bindemittel besonders geeignet, die in wäßrigen oder alkoholischen Lösungsmittelsystemen,
gegebenenfalls unter Säure- oder Alkalizusatz, löslich sind. Geeignete Bindemittel sind hiernach
hochmolekulare Substanzen, die alkalilöslich machende Gruppen tragen. Solche Gruppen sind beispielsweise
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Säureanhydrid-, Carboxy-, Phenol-, SuIfosäure-, SuIfonamid-
oder Sulfonimidgruppen.
Dementsprechend enthalten die Ladungen transportierende und gegebenenfalls die Ladungen erzeugende Schicht
vorzugsweise in Alkalien lösliche Bindemittel.
Mischpolymerisate mit Anhydridgruppen können mit besonders gutem Erfolg verwendet werden, wie Copolymerisate
aus Ethylen- oder Styrol und Maleinsäureanhydrid. Auch Phenolharze haben sich gut bewährt.
Als alkalilösliche Bindemittel können auch Copolymerisate
aus Styrol, Methacrylsäure und Methacrylsäureester eingesetzt werden, wie ein Copolymerisat aus 1 bis 35 %
Styrol, 10 bis 40 % Methacrylsäure und 35 bis 83 % Methacrylsäure-n-hexylester. Gut geeignet ist auch ein
Terpolymerisat aus 10 % Styrol, 30 % Methacrylsäure und 60 % Methacrylsäure-n-hexylester. Weiter sind Polyvinylacetate,
insbesondere Copolymerisate aus Vinylacetat und Crotonsäure einsatzfähig.
Die Bindemittel können allein oder in Kombination zum Einsatz gelangen.
Zur schichtweisen Sensibilisierung können eine Reihe von Pigmenten eingesetzt werden, u.a. Phthalocyaninpigmente,
zum Beispiel Kupferphthalocyanin, Thioindigo-, höher annellierte Chinon-, Chinacridon-,
Perylen-, Anthrachinon-, Perinon-, Azo-, Bisazo-, Trisazo-, Cyaninpigmente oder Benzo-(thio)-xanthen-Derivate
• *
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sowie deren Mischungen. Für die Ladungen erzeugende Schicht sind besonders blaue und/oder violette Farbstoffe
bevorzugt. Hierzu gehören metallhaltiges oder metallfreies Phthalocyanin, besonders Cu-Phthalocyanine
in ihren verschiedensten Modifikationen, Bis- und Trisazopigmente,
Perylimidpigmente. Bevorzugt eingesetzt werden auch Kondensationsprodukte aus Perylen-3,4-9-10-tetracarbonsäuredianhydrid
und aromatischem Diamin, wie o-Phenylendiamin, z.B. Perylen-3,4,9,1 0-tetracarbonsäurediimidbisbenzimidazole.
Auch (Iso)-Violanthrone sowie Dioxazinpigmente sind einsetzbar.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung kann die Ladungen erzeugende Schicht aus einer Farbstoffschicht
bestehen, die aus homogener Lösung einer oder mehrerer Farbstoffe aufgebracht wird. Hierzu kommen beispielsweise
als Sensibilisatoren in Frage:
Triarylmethanfarbstoffe, wie Brillantgrün, Malachitgrün, Victoriareinblau B, Chromoxanreinblau B, Methylviolett, Wollechtblau FGL, Kristallviolett, Säureviolett
6BN, Fanalblau RM; Xanthenfarbstoffe, und zwar Rhodamine sowie Phthaleine; Thiazinfarbstoffe, wie
Methylenblau; Acridinfarbstoffe; Chinolinfarbstoffe, wie Pinacyanol und Kryptocyanin; Chinonfarbstoffe und
Ketonfarbstoffe; Cyaninfarbstoffe (Polymethinfarbstoffe)
, wie Astrazonorange G und R (CI. 48 035 bzw. 48 040). Pyryliumsalze, Thiapyryliumsalze, Benzopyryliumsalze
können auch verwendet werden. Sensibilisierungsfarbstoffmischungen
können ebenfalls vorliegen.
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Die Ladungen transportierende Schicht enthält im wesentlichen
die organische Transportverbindung und Bindemittel, fallweise weitere übliche Zusätze, wie Aktivatoren,
Weichmacher, Verlaufmittel und dergleichen.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Auf eine Aluminiumfolie von 100 ym Stärke wird das Pigment Ν,Ν'-Dimethylperylimid (CI. Pigment Red 179)
7 ft
im Vakuum bei 1,33 χ 10"' bis 10"° bar und einer Temperatur von ca. 290 0C schonend zu einer homogenen, abdeckenden
Pigmentschicht mit einem Schichtgewicht von 150 bis 200 mg/m2 aufgedampft.
Auf diese Ladungen erzeugende Schicht wird als Ladungen transportierende Schicht je eine Lösung aus 50 Teilen
Verbindung nach Formel Ha (Formelanhang) und 50 Teilen Bindemittel: 1. Copolymerisat aus Vinyltoluol/Acrylat
(Pliolite VTAC), 2. Copolymerisat aus Styrol/Butadien (Pliolite S5B), 3. Polyvinylbutyralharz (Mowital B60H),
4. Polycarbonatharz (Makroion 2405) sowie 5. Cellulosenitrate
(CN HP 25000) in Tetrahydrofuran (THF) geschichtet. Nach Trocknen über etwa 5 Minuten bei 95 eC im Umluft
trockenschrank beträgt die Schichtdicke etwa 8 μΐη.
Die Messung der Photoempfindlichkeit wird wie folgt durchgeführt: Zur Ermittlung der Hellentladungskurven
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bewegt sich die Meßprobe auf einem sich drehenden Teller durch eine Aufladevorrichtung hindurch zur Belichtungsstation,
wo sie mit einer Xenonlampe XBO 150 oder Halogen-W-Lampe (150 W) kontinuierlich belichtet wird.
Ein Wärmeabsorptionsglas und ein Neutralfilter sind der Lampe vorgeschaltet. Die Lichtintensität in der Meßebene
liegt im Bereich von ca. 25 yW/cm. Die Aufladungshöhe und die photoinduzierte He11abfallkurve werden
über ein Elektrometer durch eine transparente Sonde oszillographisch aufgezeichnet. Die Photoleiterdoppelschicht
wird durch die Aufladungshöhe (U0) und diejenige Zeit (Tj/£) charakterisiert, nach der die Hälfte
der Aufladung (Uo/2) erreicht ist. Das Produkt aus T-j /2 un(* der gemessenen Lichtintensität I [yW/cm^] ist
die Halbwertsenergie Ej /£ [vJ/car],
Transportschicht (-) U0(V) Ej/2
nach
(1) 590 2,5
(2) 790 2,7
(3) 700 3,8
(4) 830 2,2
(5) 650 kj_
Zur Messung der Transmissionskurve der Ladungen transportierenden Schicht wird eine Lösung aus gleichen Gewichtsteilen
Transportverbindung (Formel Ha) und PoIyviny!butyral
(Mowital B30H) in Tetrahydrofuran auf eine
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optisch transparente Polyesterfolie geschleudert und getrocknet. Die Durchlässigkeit (%) dieser etwa 10 g/m'1
dicken Schicht in Abhängigkeit von der Wellenlänge geht aus Figur 6 hervor.
Eine aluminiumbedampfte Polyesterfolie wird mit metallfreiem Phthalocyanin (CI. 74 100, Monolite Fast Blue
GS) im Vakuum bei 1,33 χ 10~7 bis 10"8 bar und bei einer
Temperatur von ca. 260 "C schonend bedampft. Man erhält dadurch eine homogene, abdeckende Pigmentaufdampfschicht
mit einem Schichtgewicht von 170 mg/nr.
Anschließend wird die blaue Aufdampfschicht mit einer Tetrahydrofuranlösung aus gleichen Gewichtsteilen
Transportverbindung (Formel Ha) und Polyvinylbutyralharz (Mowital B30H) in 2 bis 3 sowie 8 bis 9 ym Dicke
bechichtet.
Die Messung der Photoempfindlichkeit erfolgt analog Beispiel 1:
Dicke (-) U0(V) E1/2 (+) ÜQ(V) E1/2
(pm)
2 bis 3 300 2,9 470 9,6 8 bis 9 810 5J 830 13,8
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Die spektrale Photoempfindlichkeit der dickeren Photoleiterschicht
wird unter Vorschaltung von Interferenzfiltern nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode bestimmt:
Bei negativer oder positiver Aufladung (800 bis 850 V) wird durch Belichten die Halbwertszeit (T-j /£ in msec)
für den jeweiligen Wellenlängenbereich bestimmt. Durch Auftragen der reziproken Halbwertsenergie [1/Ej/2 (cm^/
pJ) ] gegen die Wellenlänge λ in nm erhält man die spektrale
Photoempfindlichkeitskurve. Dabei bedeutet die Halbwertsenergie E-j/2 (yJ/cm^) diejenige Lichtenergie,
die eingestrahlt werden muß, um die Schicht auf die Hälfte der Anfangsspannung U0 zu entladen.
In Figur 7 sind die spektralen Photoempfindlichkeiten
der Photoleiterdoppelschicht bei positiver sowie negativer Aufladung (ca. (+) 780 sowie (-) 700 V) aufgezeichnet.
Analog Beispiel 1 wird eine Ladungen erzeugende Schicht eingesetzt, auf die je eine Lösung aus gleichen Gewichtsteilen
der Transportverbindung nach Formel Hb und Bindemittel
a) Polyesterharz (Dynapol L 206) sowie
b) Cellulosenitrat (CN HP 25000) in Tetrahydrofuran geschichtet wird.
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Nach Trocknen beträgt ihre Schichtdicke jeweils 5 bis 6 pm.
Die Messung der Photoempfindlichkeit gemäß Beispiel 1
ergibt
| 5 | a b |
(-) U0(V) | E | 1/2 | |
| 825 500 |
7 7 |
,05 ,35 |
|||
| Beispiel | |||||
Auf eine aluminiumbedampfte Polyesterfolie wird eine homogene Pigmentaufdampfschicht aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidbisbenzimidazol
(Formel III) mit etwa 150 mg/nr Schichtdicke aufgebracht und mit einer
Lösung aus gleichen Gewichtsteilen einer Verbindung nach Formel Ha und einem Copolymerisat aus Styrol/
Acrylsäureester (Polystyrol B) in Tetrahydrofuran beschichtet und getrocknet. Ebenso wird eine Aufdampfschicht
aus einem Benzothioxanthen-Derivat (Formel IV) mit etwa 200 mg/m^ Schichtdicke und der gleichen Lösung
homogen beschichtet.
25
25
Nach Trocknung betragen die Schichtdicken jeweils ca. 8 im.
Photoempfindlichkeitsmessung nach Beispiel 1:
30
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Pigment (-) U0(V)
III 610 2,7
400 2,7 (~ 5 ym)
IV 700 5,4
640 4,7 (~ 5 ym)
Von der Photoleiterdoppelschicht mit Pigment nach Formel III (8 ym, Aufl. (-) 590 V) wurde die spektrale Photoempfindlichkeit,
wie in Beispiel 3 (Halogen-W-Lampe) angegeben, vermessen (Figur 8).
Auf einem Aluminiumschichtträger wird eine Pigmentaufdampfschicht,
wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt und mit einer Lösung aus gleichen Gewichtsteilen
der Transportverbindung nach Formel Ha und Polyvinylbutyralharz
(Mowital B30H) in Tetrahydrofuran beschichtet. Die Schichtdicke ist nach Trocknung ca. 10 g/nr.
Die Vermessung der spektralen Photoempfindlichkeit bei positiver sowie negativer Aufladung im Bereich von 780
bis 830 V geht aus Figur 9 hervor; Messung gemäß Beispiel 3.
Photoempfindlichkeit, gemessen nach Beispiel 1:
(+) 830 V E1 J1 ~ 12,3 yJ/cm2
(-) 835 V E1/2 ~ 5,3
30
30
Claims (7)
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial,
bestehend aus einem elektrisch leitenden Schichtträger, gegebenenfalls einer isolierenden Zwischenschicht und
einer photoleitfähigen Doppelschicht aus einer Ladungen erzeugenden und einer Ladungen transportierenden
Schicht mit einem Pyrimido-[5',4':5,6]-pyrido-[1,2-a]-benzimidazol-Derivat
als Transportverbindung, Bindemittel und Farbstoffen oder Pigmenten, dadurch gekennzeichnet,
daß die Transportverbindung eine Struktur nach der allgemeinen Formel I (Formelanhang) besitzt,
worin R^ und R£ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff
oder eine R3,R4N-Gruppe,
Rg und R^ gleich oder verschieden sind und (C-j
bis C4)-Alkyl, Hydroxy-(C1 bis C4)-alkyl,
gegebenenfalls (C^ bis 4)-alkylsubstituiertes
Phenyl oder Benzyl oder zusammen mit den N-Atomen, an das
sie gebunden sind, eine Imidazolyl- oder Triazolyl-Gruppe und
Rij eine Benzthiazol-, Benzoxazol-, Benzimidazol-
oder eine Cyano-Gruppe bedeuten.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung nach der allgemeinen
Formel II (Formelanhang) vorhanden ist, worin
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R-| und R£ mit R3 und R^ je einen Diethylaminorest und
Rij eine Benzthiazol- oder Cyanogruppe bedeuten.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es bei positiver elektrostatischer
Aufladung bei einer Wellenlänge von 400 bis 500 nm und bei negativer elektrostatischer Aufladung
bei einer Wellenlänge von 500 bis 800 nm photoempfindlich ist.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende
Schicht blauen und/oder violetten Farbstoff enthält oder daraus besteht.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Pigment metallhaltiges oder
metallfreies Phthalocyanin vorhanden ist.
6. 5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch
gekennzeichnet, daß als Pigment ein Kondensationsprodukt aus Perylen-3,4,9,1 0-tetracarbonsäuredianhydrid
und aromatischem Diamin vorhanden ist.
7. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende
Schicht aus einer Farbstoffschicht besteht, die aus homogener Lösung einer oder mehrerer Farbstoffe aufgebracht
wurde.
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