DE3890861C2 - Elektrophotographisches Auzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Auzeichnungsmaterial

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die wenigstens ein Thiophenderivat, ein Diphenylthiophenderivat oder ein Oxadiazolderivat enthält.
Photoleitfähige Materialien, die bisher in Aufzeichnungsmaterialien für die Elektrophotographie (nachstehend einfach als "elektkrophotographisches Aufzeichnungsmaterial" bezeichnet) verwendet wurden, schließen anorganische photoleitende Substanzen, wie Selen und Selenlegierungen, Dispersionen von anorganischen, photoleitenden Substanzen, wie Zinkoxid und Cadmiumsulfid, in Harzbindemitteln, organische, photoleitende Substanzen, wie Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, Dispersionen von organischen, photoleitenden Substanzen, wie Phthalocyaninverbindungen und Bisazoverbindungen, in Bindemittelharzen, und Filme von organischen, photoleitenden Substanzen, wie sie vorstehend genannt wurden, abgeschieden durch Vakuumverdampfung, ein.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, von denen gefordert wird, daß sie eine elektrische Oberflächenladung in der Dunkelheit beibehalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang transportieren, schließen sogenannte elektrophotograpische Aufzeichnungsmaterialien vom Einschichttyp, umfassend eine Schicht mit allen diesen Funktionen, und sogenannte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien vom Laminattyp mit laminierten Schichten, die jeweils getrennte Funktionen besitzen, wobei eine Schicht hauptsächlich zur Erzeugung einer elektrischen Ladung beiträgt, und eine weitere Schicht zur Beibehaltung einer elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und zum Transport einer elektrischen Ladung bei Lichtempfang beiträgt, ein. Beispielsweise kann ein Carlson- System zur Bilderzeugung gemäß dem Elektrophotographieverfahren unter Verwendung eines dieser elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien angewandt werden. Das Verfahren zur Bilderzeugung gemäß diesem System umfaßt eine Stufe der Ladung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials durch Coronaentladung in der Dunkelheit, eine Stufe der Belichtung der Oberfläche des geladenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials zur Bildung eines elektrostatischen, latenten Bilds entsprechend einem Brief und/oder einem Bild auf einer Kopie oder einem Manuskript, eine Stufe der Entwicklung des gebildeten elektrostatischen latenten Bildes mit einem Toner und eine Stufe der Übertragung des entwickelten Tonerbildes auf einen Träger, wie eine Papierbahn, zur Fixierung des Tonerbildes auf dem Träger. Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial, von dem das Tonerbild auf den Träger übertragen worden ist, wird einer Entfernung der elektrischen Ladung und einer Entfernung des verbleibenden Toners zur Wiederverwendung ausgesetzt.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien für die Elektrophotographie, worin ein organisches Material verwendet wird, werden seit kurzem aufgrund der Flexibilität, thermischen Stabilität und Filmbildungskapazität des organischen Materials in der Praxis verwendet. Solche elektrophotograpischen Aufzeichnungsmaterialien schließen ein Aufzeichnungsmaterial, umfassend Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren- 9-on (offenbart in der US-PS 34 84 237), ein elektrophotograpisches Aufzeichnungsmaterial, umfassend ein organisches Pigment als Hauptkomponente (offenbart in der JP-OS 37543/1972) und ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, umfassend als Hauptkomponente einen eutektischen Komplex, zusammengesetzt aus einem Farbstoff und einem Harz (offenbart in der JP-OS 10785/1972), ein. Weiterhin ist eine große Zahl von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, worin eine Hydrazonverbindung, eine Oxazolverbindung oder dergleichen verwendet wird, bekannt.
Wie vorstehend beschrieben, besitzen organische Materialien viele Vorteile, die anorganische Materialien nicht aufweisen. Es sind jedoch keine organischen Materialien erhältlich, die allen Anforderungen, die an elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien für die Elektrophotographie gestellt werden, genügen, wobei die Photoleitfähigkeit und die Eigenschaften bei wiederholtem kontinuierlichem Gebrauch besonders problematisch sind.
Die DE-AS 11 05 714 beschreibt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einer Unterlage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht, die eine photoleitende Verbindung der allgemeinen Formel
enthält, worin X für O oder S oder NR₅ steht; und R₁, R₂, R₃, R₄ und R₅ Wasserstoffatome, Alkyl-, Aryl- oder substituierte Arylgruppen bedeuten, wobei von den R₁ bis R₄ wenigstens zwei R Aryl oder substituiertes Aryl sein müssen.
Weitere photoleitende Substanzen, nämlich Oxdiazole, sind in der DE-AS 10 58 836 beschrieben, insbesondere 2,5-Bis-(p- aminophenyl)-1,3,4-oxdiazole.
Aus der DE-AS 23 57 851 sind Inden-4-one bekannt, die als Teil des elektronischen π-Systems einen Thiophenring aufweisen und als Elektronentransportmaterialien eingesetzt werden. Als kennzeichnenden Bestandteil tragen die Inden-4-one Nitrogruppen am aromatischen 6-Ring.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein photoleitfähiges elektrophotograpisches Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung zu stellen, das sowohl in einer Kopiermaschine als auch einem Drucker verwendet wird, worin ein organisches Material als ladungentransportierende Substanz in der photoleitfähigen Schicht verwendet wird, um eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch zu ergeben.
Gemäß einer ersten erfindungsgemäßen Ausführungsform wird diese Aufgabe mit einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gelöst mit einer photoleitfähigen Schicht, die wenigstens ein Thiophenderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Thiophenderivate die folgende allgemeine Formel (I)
besitzen, worin R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ und R₆ jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeuten.
In diesem Fall kann die photoleitfähige Schicht eine Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Substanz und wenigstens einem Thiophenderivat der allgemeinen Formel (I) in einem Bindemittelharz enthalten.
Die photoleitfähige Schicht kann aus einer ladungenerzeugenden Schicht und einer ladungentransportierenden Schicht, die als ladungentransportierende Substanz wenigstens ein Thiophenderivat der allgemeinen Formel (I) enthält, aufgebaut sein.
Eine Deckschicht kann auf den laminierten Schichten vorgesehen sein.
Gemäß einer zweiten erfindungsgemäßen Ausführungsform wird die vorstehend genannte Aufgabe mit einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gelöst, mit einer photoleitfähigen Schicht, die wenigstens ein Diphenylthiophenderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Diphenylthiophenderivate die allgemeine Formel (II) oder (III)
besitzen, worin R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ und R₁₀ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe, eine Allylgruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe bedeuten.
In diesem Fall kann die photoleitfähige Schicht eine Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Substanz und wenigstens einem Diphenylthiophenderivat der allgemeinen Formel (II) oder (III) in einem Bindemittelharz enthalten.
Die photoleitfähige Schicht kann aus einer ladungenerzeugenden Schicht und einer ladungentransportierenden Schicht, die als ladungentransportierende Substanz wenigstens ein Diphenylthiophenderivat der allgemeinen Formel (II) oder (III) enthält, aufgebaut sein.
Eine Deckschicht kann auf den laminierten Schichten vorgesehen sein.
Gemäß einer dritten erfindungsgemäßen Ausführungsform wird die vorstehend genannte Aufgabe mit einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gelöst, mit einer photoleitfähigen Schicht, die wenigstens ein Oxadiazolderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxadiazolderivate die folgende allgemeine Formel (IV) oder (V)
besitzen, worin R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ und R₆ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Allylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Aralkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeuten.
In diesem Fall kann die photoleitfähige Schicht eine Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Substanz und wenigstens einem Oxadiazolderivat der allgemeinen Formel (IV) oder (V), in einem Bindemittelharz enthalten.
Die photoleitfähige Schicht kann aus einer ladungenerzeugenden Schicht und einer ladungentransportierenden Schicht, die als ladungentransportierende Substanz wenigstens ein Oxadiazolderivat der allgemeinen Formel (IV) oder (V) enthält, aufgebaut sein.
Eine Deckschicht kann auf den laminierten Schichten vorgesehen sein.
Fig. 1 bis 3 sind schematische Querschnittsansichten von erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien für die Elektrophotographie.
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial, das in seiner photoleitfähigen Schicht ein Thiophen-, Diphenylthiophen- oder Oxadiazolderivat enthält, kann eine der Strukturen, wie sie in Fig. 1, 2 und 3 gezeigt ist, besitzen.
Fig. 1 bis 3 sind schematische Querschnittsansichten von erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien. In den Figuren betrifft das Bezugszeichen 1 einen elektrisch leitenden Schichtträger, die Bezugszeichen 20, 21 und 22 jeweils eine photoleitfähige Schicht, das Bezugszeichen 3 eine ladungenerzeugende Substanz, das Bezugszeichen 4 eine ladungenerzeugende Schicht, das Bezugszeichen 5 eine Bindemittelharzschicht, enthaltend eine ladungentransportierende Substanz, das Bezugszeichen 6 eine ladungentransportierende Schicht und das Bezugszeichen 7 eine Deckschicht.
Fig. 1 zeigt eine Struktur (eine Struktur, die üblicherweise als elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial vom Einschichttyp bezeichnet wird), umfassend einen elektrisch leitenden Schichtträger 1 und eine darauf befindliche photoleitfähige Schicht 20, die eine ladungenerzeugende Substanz 3, dispergiert in einer Matrix 5, zusammengesetzt aus einem Bindemittelharz und einem Thiophen-, Diphenylthiophen- oder Oxadiazolderivat als ladungentransportierende Substanz, enthält.
Fig. 2 zeigt eine Struktur (die üblicherweise als elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial vom Laminattyp bezeichnet wird), umfassend einen elektrisch leitenden Schichtträger 1 und eine darauf vorgesehene photoleitfähige Schicht 21 in Form von laminierten Schichten, wobei die untere Schicht eine ladungenerzeugende Schicht 4 ist, die hauptsächlich eine ladungenerzeugende Substanz 3 umfaßt, und die obere Schicht einen ladungentransportierende Schicht 6 ist, die ein Thiophen-, Diphenylthiophen- oder Oxadiazolderivat als ladungentransportierende Substanz enthält.
Fig. 3 zeigt eine Schichtstruktur, die umgekehrt zu der der Fig. 2 ist. In diesem Fall ist eine Deckschicht 7 zum Schützen der ladungenerzeugenden Schicht 4 vorgesehen.
Der Grund dafür, warum zwei Arten von Schichtstrukturen, wie in den Fig. 2 und 3 gezeigt, vorgesehen werden, ist folgender. Auch wenn die Schichtstruktur der Fig. 2, die üblicherweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet wird, gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet wird, wurden keine ladungentransportierenden Substanzen, die an den letzteren Modus angepaßt sind, gefunden. Demgemäß ist die Schichtstruktur der Fig. 3, wie bereits vorgeschlagen, als elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial notwendig, das gemäß dem positiven Ladungsmodus gegenwärtig verwendbar ist.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch ein Verfahren hergestellt werden, bei dem eine ladungenerzeugende Substanz in einer Lösung einer ladungentransportierenden Substanz und eines Bindemittelharzes dispergiert wird und die erhaltene Dispersion auf einen elektrisch leitenden Schichtträger aufgebracht wird.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 2 gezeigt wird, kann durch ein Verfahren hergestellt werden, bei dem eine ladungenerzeugende Substanz auf einen elektrisch leitenden Schichtträger durch Vakuumverdampfung abgeschieden wird oder auf einen elektrisch leitenden Schichtträger eine Dispersion, hergestellt durch Dispergieren von Teilchen aus einer ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und einem Bindemittelharz, aufgebracht wird, und der erhaltene Überzugsfilm getrocknet wird und auf den abgeschiedenen Film oder auf den getrockneten Beschichtungsfilm eine Lösung einer ladungentransportierenden Substanz und eines Bindemittelharzes aufgebracht wird und der erhaltene Überzugsfilm getrocknet wird.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 3 gezeigt wird, kann durch ein Verfahren hergestellt werden, bei dem auf einen elektrisch leitenden Schichtträger eine Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Bindemittelharz aufgebracht wird und der erhaltene Überzugsfilm getrocknet wird, eine ladungenerzeugende Substanz auf dem getrockneten Überzugsfilm durch Vakuumverdampfung abgeschieden wird oder auf dem getrockneten Überzugsfilm eine Dispersion, hergestellt durch Dispergieren von Teilchen aus einer ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und einem Bindemittelharz, aufgebracht wird, und der erhaltene Überzugsfilm getrocknet wird und eine Deckschicht gebildet wird.
Der elektrisch leitende Schichtträger 1 dient nicht nur als Elektrode des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, sondern auch als Träger für die darauf vorgesehene(n) Schicht bzw. Schichten. Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann ein Zylinder, eine Platte oder ein Film sein und kann aus verschiedenen Materialien, einschließlich Metallen, wie Aluminium, nichtrostendem Stahl und Nickel, hergestellt sein, und Glas und Harze darauf werden einer Behandlung, die das Aufzeichnungsmaterial elektrisch leitend machen kann, ausgesetzt.
Die ladungenerzeugende Schicht 4, die durch Aufbringen einer Dispersion aus Teilchen einer ladungenerzeugenden Substanz 3 in einem Bindemittelharz oder Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz 3 durch Vakuumverdampfung gebildet wird, erzeugt eine elektrische Ladung bei Lichtempfang. Es ist wichtig, daß die ladungenerzeugende Schicht 4 nicht nur eine hohe Wirksamkeit zur Erzeugung einer elektrischen Ladung, sondern auch die Fähigkeit besitzt, eine erzeugte elektrische Ladung in die ladungentransportierende Schicht 6 und die Deckschicht 7 zu injizieren, wobei diese Fähigkeit wünschenswerterweise von dem elektrischen Feld kaum abhängig ist und auch in niedrigen elektrischen Feldern hoch genug ist. Beispiele für geeignete ladungenerzeugende Substanzen schließen Phthalocyaninverbindungen, wie metallfreies Phthalocyanin und Titanylphthalocyanin, verschiedene Azo-, Chinon- und Indigopigmente, Farbstoffe, wie Cyanin-, Squarylium-, Azulenium- und Pyryliumverbindungen, und Selen und Selenverbindungen ein. Aus diesen kann eine geeigente Substanz gemäß dem Wellenlängenbereich der Lichtquelle, die bei der Belichtung zur Bilderzeugung verwendet wird, gewählt werden. Da die ladungenerzeugende Schicht ausreichend ist, wenn sie nur eine elektrische Ladung erzeugt, wird ihre Dicke in Abhängigkeit von dem Extinktionskoeffizienten einer darin verwendeten ladungenerzeugenden Substanz bestimmt. Im allgemeinen ist die Dicke der ladungenerzeugenden Schicht 5 µm oder weniger, vorzugsweise 1 µm oder weniger. Es ist ebenfalls möglich, zusätzlich eine ladungentransportierende Substanz in der ladungenerzeugenden Schicht zusätzlich zu einer ladungenerzeugenden Substanz als Hauptkomponente der Schicht zu verwenden. Beispiele für geeignete Bindemittelharze schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Siliconharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylsäureestern ein, die entweder allein oder in geeigneter Kombination verwendet werden können.
Die ladungentransportierende Schicht 6, die ein Überzugsfilm aus einer Dispersion eines Derivats von Thiophen, Diphenylthiophen oder Oxadiazol als organischer ladungentransportierender Substanz in einem Bindemittelharz ist, wirkt als isolierende Schicht in der Dunkelheit, um eine elektrische Ladung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials beizubehalten, als auch eine elektrische Ladung, die aus der ladungenerzeugenden Schicht bei Lichtempfang injiziert wird, zu transportieren. Beispiele für geeignete Bindemittelharze schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Siliconharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylsäureestern ein.
Die Deckschicht 7 besitzt die Wirkung, in der Dunkelheit eine elektrische Ladung, erzeugt durch Coronaentladung, zu empfangen und beizubehalten und kann ein Licht dadurch übertragen, gegenüber dem die ladungenerzeugende Schicht empfindlich ist. Die Deckschicht 7 muß nicht nur ein Licht zur Zeit der Belichtung durchlassen, um zu ermöglichen, daß das Licht die ladungenerzeugende Schicht erreicht, sondern ebenfalls eine Injektion einer erzeugten elektrischen Ladung zum Neutralisieren und Löschen einer elektrischen Oberflächenladung erfahren. Übliche Materialien der Deckschicht schließen organische, isolierende, filmbildende Materialien, wie Polyester und Polyamide, und Mischungen aus organischen Materialien, die vorstehend genannt wurden, mit anorganischen Materialien, wie einem Glasharz und/oder SiO₂ und/oder den elektrischen Widerstand verringernde Materialien, wie ein Metall und/oder ein Metalloxid, ein. Übliche Materialien für die Deckschicht sind jedoch nicht auf diese organischen, isolierenden, filmbildenden Materialien beschränkt. Beispielsweise kann die Deckschicht aus einem anorganischen oder metallischen Material, wie SiO₂, einem Metall oder einem Metalloxid, durch Vakuumverdampfung und Abscheiden oder Zerstäuben, gebildet sein. Im Hinblick auf die vorstehende Beschreibung ist es wünschenswert, daß das Material der Deckschicht so transparent wie möglich in dem Wellenlängenbereich ist, worin die maximale Lichtabsorption einer ladungenerzeugenden Substanz erreicht wird.
Die Dicke der Deckschicht kann willkürlich innerhalb eines Bereichs, in dem sie zu keinen nachteiligen Wirkungen, wie einer Erhöhung des Restpotentials bei wiederholter kontinuierlicher Verwendung des Aufzeichnungsmaterials führt, gewählt werden, obwohl sie von der Mischungszusammensetzung der Deckschicht abhängt.
Spezifische Beispiele für Thiophenderivate, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind die folgenden.
Spezifische Beispiele für Diphenylthiophenderivate, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind die folgenden:
Spezifische Beispiele für Oxadiazolderivate, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind die folgenden:
Im folgenden werden Beispiele angegeben, worin die Verbindungen Nr. I-1 bis I-14 verwendet wurden.
Beispiel I-1
50 Gew.-Teile handelsübliches metallfreies Phthalocyanin, pulverisiert mit einer Kugelmühle über 150 h, und 100 Gew.-Teile der Verbindung Nr. I-1 (Thiophenderivat) wurden mit einem Mischer zusammen mit 100 Gew.-Teilen des Polyesterharzes Vylon® 200 und Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel über 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen aluminiumbeschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitenden Schichtträger durch die Drahtstabtechnik zur Bildung einer photoleitfähigen Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Struktur, wie sie in Fig. 1 gezeigt wird, hergestellt.
Beispiel I-2
Zunächst wurde metallfreies α-Phthalocyanin als Ausgangsmaterial über 20 min zu einem feinen Pulver mit einer handelsüblichen Pulverisiermühle pulverisiert, worin eine nichtmagnetische Dose, enthaltend das metallfreie α-Phthalocyanin und Teflonstücke als kleine Wirkungsstücke zwischen zwei gegenüberliegende Linearmotoren gegeben wurde. 1 Gewichtsteil dieser feinen Pulverprobe und 50 Gew.-Teile DMF (N,N-Dimethylformamid) als Lösungsmittel wurden einer Ultraschalldispersionsbehandlung ausgesetzt. Daraufhin wurde die Probe von DMF durch Filtration getrennt und getrocknet, um die Behandlung des metallfreien Phthalocyanins abzuschließen.
Anschließend wurde eine Lösung aus 100 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. I-2 (Thiophenderivat) in 700 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran (THF) mit einer Lösung von 100 Gew.-Teilen handelsüblichem Polymethylmethacrylat (PMMA) in 700 Gew.-Teilen Toluol zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt, die dann auf einen aluminiumbeschichteten Polyesterfilmschichtträger durch die Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht wurde. 50 Gew.-Teile des metallfreien Phthalocyanins, behandelt auf die vorstehend genannte Weise, 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon® 200) und 50 Gew.-Teile PMMA wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann auf die ladungentransportierende Schicht durch die Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 1 µm aufgebracht wurde. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Struktur, die der der Fig. 3 entspricht, hergestellt. Es wurde keine Deckschicht vorgesehen, weil dies erfindungsgemäß nicht notwendig ist.
Beispiel I-3
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde durch Bilden einer photoleitfähigen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 50 Gew.-Teile metallfreies Phthalocyanin, 100 Gew.-Teile der Verbindung Nr. I-3 (Thiophenderivat), 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon® 200) und 50 Gew.-Teile PMMA anstelle der Zusammensetzung der photoleitfähigen Schicht des Beispiels I-1 verwendet wurden.
Beispiel I-4
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde durch Bilden einer photoleitfähigen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-3 hergestellt mit der Ausnahme, daß Chlordianblau, das ein Bisazopigment ist, beispielsweise offenbart in der JP-OS 37543/1972, anstelle des metallfreien Phthalocyanins verwendet wurde.
Das so hergestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde bezüglich seiner elektrophotographischen Eigenschaften unter Verwendung einer handelsüblichen elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung untersucht.
Das Oberflächenpotential Vs (V) eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials ist ein Anfangsoberflächenpotential des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, wenn seine Oberfläche in der Dunkelheit durch Coronaentladung bei +6,0 kV über 10 s positiv geladen wurde. Anschließend wurde das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial in der Dunkelheit über 2 s nach Beendigung der Coronaentladung gehalten, gefolgt von einer Messung des Oberflächenpotentials Vd (V). Sofort darauf wurde die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit weißem Licht einer Beleuchtungsstärke von 2 lx bestrahlt, um die Zeit (s) zu finden, die notwendig ist, bis das Oberflächenpotential auf die Hälfte des Werts von Vd abnahm, wobei aus dieser Zeit und der Beleuchtungsstärke die Halbwertszerfall-Belichtungsmenge E1/2 (lx · s) berechnet wurde. Das Oberflächenpotential des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, das gemessen wurde, gerade nachdem seine Oberfläche mit weißem Licht bei einer Beleuchtungsstärke von 2 lx über 10 s bestrahlt worden war, wird als Restpotential Vr (V) definiert. Wenn eine Phthalocyaninverbindung als ladungenerzeugende Substanz verwendet wurde, wurde ein monochromatisches Licht mit einer Wellenlänge von 780 nm ebenfalls verwendet, um die elektrophotographischen Eigenschaften eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials zu messen, da erwartet wurde, daß das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial eine hohe Empfindlichkeit auch gegenüber Licht langer Wellenlänge zeigt. Insbesondere wurde das gleiche Verfahren, das vorstehend genannt ist, bis zur Messung von Vd wiederholt, danach wurde jedoch die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einem monochromatischen Licht (Wellenlänge: 780 nm) von 1 µW anstelle des weißen Lichts bestrahlt, um die Halbwertszerfallbelichtungsmenge (µJ/cm²) davon zu bestimmen, als auch das Restpotential Vr (V) direkt nach 10 s Bestrahlen mit dem monochromatischen Licht zu messen. Die Ergebnisse der Messung sind in Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1
Wie aus der Tabelle 1 ersichtlich ist, wurden die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele I-1, I-2, I-3 und I-4 im wesentlichen in ihrer Halbwertszerfallbelichtungsmenge und dem Restpotential nicht verschieden und zeigten gute Oberflächenpotentialeigenschaften. Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele I-1, I-2 und I-3, unter Verwendung einer Phthalocyaninverbindung als ladungenerzeugende Substanz, zeigten ebenfalls gute elektrophotographische Eigenschaften für ein Licht mit einer langen Wellenlänge von 780 nm.
Beispiel I-5
Selen wurde auf eine Aluminiumplatte mit einer Dicke von 500 µm durch Vakuumverdampfung zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Dicke von 1,5 µm abgeschieden. Eine Lösung aus 100 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. I-4, ein Derivat von Thiophen, in 700 Gew.- Teilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung aus 100 Gew.-Teilen Polymethylmethacrylat (PMMA) in 700 Gew.-Teilen Toluol zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt, die dann auf die ladungenerzeugende Schicht durch die Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 20 µm aufgebracht wurde. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der in Fig. 2 gezeigten Struktur hergestellt. Dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde durch Coronaentladung bei -6,0 kV bei 0,2 s geladen und bezüglich der elektrophotographischen Eigenschaften geprüft, wobei gute Ergebnisse, nämlich Vs = -680 V, Vr = -50 V und E1/2 = 4,5 lx · s, erhalten wurden.
Beispiel I-6
50 Gew.-Teile metallfreies Phthalocyanin, das auf die gleiche Weise wie in Beispiel I-1 behandelt worden war, 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon® 200) und 50 Gew.-Teile PMMA wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann auf einen Aluminiumträger zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Dicke von etwa 1 µm aufgebracht wurde. 100 Gew.-Teile der Verbindung Nr. I-5 (Thiophenderivat), 100 Gew.-Teile eines Polycarbonatharzes (Panlite® L-1250) und 0,1 Teil eines Siliconöls wurden mit 700 Gew.-Teilen THF und 700 Gew.-Teilen Toluol zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt, die dann auf die ladungenerzeugende Schicht zur Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Dicke von etwa 15 µm aufgebracht wurde.
Das so erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde durch Coronaentladung bei -6,0 kV über 0,2 s geladen und bezüglich der elektrophotographischen Eigenschaften auf die gleiche Weise wie in Beispiel I-5 geprüft, wobei gute Ergebnisse, nämlich Vs = -720 V und E1/2 = 6,1 lx · s, erhalten wurden.
Beispiel I-7
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien wurden durch Bildung der entsprechenden photoleitfähigen Schichten auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-4 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindungen I-6 bis I-14 anstelle der Verbindung I-4 verwendet wurden. Die erhaltenen Ergebnisse unter Verwendung der elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 zeigt die Halbwertszerfallbelichtungsmengen E1/2 (lx · s), die unter experimentellen Bedingungen erhalten wurden, bei denen die Aufzeichnungsmaterialien in der Dunkelheit durch Coronaentladung bei +6,0 kV über 10 s positiv geladen und mit weißem Licht bei einer Beleuchtungsstärke von 22 lx bestrahlt wurden.
Verbindung Nr.
E1/2 (lx · s)
I-7
5.1
I-8 4.9
I-9 5.5
I-10 4.4
I-11 5.8
I-12 4.3
I-13 4.2
I-14 4.6
Wie aus Tabelle 2 ersichtlich ist, waren die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung der entsprechenden Verbindungen I-6 bis I-14 (Thiophenderivate), zufriedenstellend bezüglich der Halbwertszerfallbelichtungsmenge E1/2, nämlich der Empfindlichkeit.
Im folgenden werden Beispiele angegeben, worin die Verbindungen Nr. II-1 bis II-21 und III-1 bis III-14 zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialiene verwendet wurden.
Beispiel II-1
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der in Fig. 1 gezeigten Struktur, das eine photoleitfähige Schicht mit einer Dicke von 15 µm umfaßte, wurde auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-1 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. II-1 (Diphenylthiophenderivat) anstelle der Verbindung I-1 verwendet wurde.
Beispiel II-2
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Struktur, die der der Fig. 3 entspricht, jedoch ohne Deckschicht, wurde auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung II-2 (Diphenylthiopenderivat), anstelle der Verbindung I-2 verwendet wurde. Die Dicke der ladungentransportierenden Schicht des Aufzeichnungsmaterials betrug 15 µm, während die Dicke der ladungenerzeugenden Schicht 1 µm betrug.
Beispiel II-3
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde durch Bilden einer photoleitfähigen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel II-1 hergestellt mit der Ausnahme, daß 50 Gew.-Teile metallfreies Phthalocyanin, 100 Gew.-Teile der Verbindung II-3 (Diphenylthiophenderivat), 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon® 200) und 50 Gew.-Teile PMMA anstelle der Zusammensetzung der photoleitfähigen Schicht des Beispiels II-1 verwendet wurden.
Beispiel II-4
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde durch Bilden einer photoleitfähigen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel II-3 hergestellt mit der Ausnahme, daß Chlordianblau, das ein Bisazopigment ist, beispielsweise in der JP-OS 37543/1972 offenbart, anstelle des metallfreien Phthalocyanins verwendet wurde.
Die so hergestellten vier elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden bezüglich des Oberflächenpotentials Vs, des Restpotentials Vr und der Halbwertszerfallbelichtungsmenge E1/2 unter Verwendung von weißem Licht als auch monochromatischem Licht (Wellenlänge: 780 nm) auf die gleiche Weise wie in den Beispielen I-1 bis I-4 untersucht. Die Ergebnisse der Messung sind in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
Wie aus Tabelle 3 ersichtlich ist, waren die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele II-1, II-2, II-3 und II-4 miteinander vergleichbar bezüglich der Halbwertszerfallbelichtungsmenge und des Restpotentials und zeigten gute Oberflächenpotentialeigenschaften. Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele II-1, II-2 und II-3, in denen eine Phthalocyaninverbindung als ladungenerzeugende Substanz verwendet wird, zeigten ebenfalls eine hohe Empfindlichkeit gegenüber Licht mit einer langen Wellenlänge von 780 nm, was zeigt, daß sie zufriedenstellend in Halbleiterlaserdruckern verwendet werden können.
Beispiel II-5
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der in Fig. 2 gezeigten Struktur wurde durch Bilden einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Dicke von 15 µm und einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 20 µm auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-5 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung II-4 (Diphenylthiophenderivat), anstelle der Verbindung I-4 verwendet wurde. Dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde durch Coronaentladung bei -6,0 kV über 0,2 s geladen und bezüglich der elektrophotographischen Eigenschaften untersucht, wobei sich gute Ergebnisse zeigten, nämlich Vs = -670 V, Vr = -60 V und E1/2 = 5,5 lx · s.
Beispiel II-6
Eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von etwa 1 µm wurde auf einem Aluminiumträger auf die gleiche Weise wie in Beispiel I-6 gebildet. Anschließend wurde eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von etwa 15 µm auf der ladungenerzeugenden Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-6 gebildet, mit der Ausnahme, daß die Verbindung II-5 (Diphenylthiophenderivat), anstelle der Verbindung Nr. I-5 verwendet wurde.
Das so erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde durch Coronaentladung bei -6,0 kV über 0,2 s geladen und bezüglich der elektrophotographischen Eigenschaften auf die gleiche Weise wie in Beispiel II-4 geprüft, wobei gute Ergebnisse, nämlich Vs = -620 V und E1/2 = 6,5 lx · s, erhalten wurden.
Beispiel II-7
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien wurden durch Bilden der entsprechenden photoleitfähigen Schichten auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel II-4 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-6 bis II-21 und III-1 bis III-14 anstelle der Verbindung Nr. II-3 verwendet wurden, und wurden bezüglich der Halbwertszerfallbelichtungsmenge unter Verwendung einer handelsüblichen elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt, worin die Halbwertszerfallbelichtungsmengen E1/2 (lx · s) Werte sind, die gemessen wurden, wenn die Teile in der Dunkelheit durch Coronaentladung bei +6,0 kV über 110 s positiv geladen und mit weißem Licht bei einer Beleuchtungsstärke von 2 lx bestrahlt wurden.
Verbindung Nr.
E1/2 (lx · s)
II-6
6.5
II-7 7.2
II-8 6.1
II-9 6.7
II-10 5.7
II-11 7.2
II-12 6.8
II-13 5.6
II-14 6.3
II-15 7.7
II-16 7.8
II-17 6.2
II-18 7.8
II-19 7.9
II-20 7.3
II-21 7.9
III-1 7.2
III-2 7.1
III-3 8.9
III-4 8.5
III-5 8.8
III-6 7.4
III-7 9.6
III-8 6.5
III-9 6.9
III-10 6.9
III-11 4.7
III-12 6.3
III-13 7.0
III-14 8.9
Wie aus Tabelle 4 ersichtlich ist, waren die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung der entsprechenden Verbindungen Nr. II-6 bis Nr. II-21 und III-1 bis III-14 (Diphhenylthiophenderivate), als ladungentransportierende Substanzen bezüglich der Halbwertszerfallbelichtungsmenge E1/2 zufriedenstellend.
Im folgenden werden Beispiele angegeben, worin die Verbindungen Nr. IV-1 bis IV-14 und V-1 bis V-7 zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet wurden.
Beispiel III-1
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der in Fig. 1 gezeigten Struktur, das eine photoleitfähige Schicht mit einer Dicke von 15 µm umfaßte, wurde auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-1 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung IV-1 (Oxadiazolderivat) anstelle der Verbindung Nr. I-1 verwendet wurde.
Beispiel III-2
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Struktur, die der der Fig. 3 entspricht, jedoch ohne Deckschicht, wurde auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-2 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. IV-2 (Oxadiazolderivat) anstelle der Verbindung Nr. I-2 verwendet wurde. Die Dicke der ladungentransportierenden Schicht des Aufzeichnungsmaterials betrug 15 µm, während die Dicke der ladungenerzeugenden Schicht 1 µm betrug.
Beispiel III-3
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde durch Bilden einer photoleitfähigen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel III-1 hergestellt mit der Ausnahme, daß 50 Gew.-Teile metallfreies Phthalocyanin, 100 Gew.-Teile der Verbindung Nr. IV-3 (Oxadiazolderivat), 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon® 200) und 50 Gew.- Teile PMMA anstelle der Zusammensetzung der photoleitfähigen Schicht des Beispiels III-1 verwendet wurden.
Beispiel III-4
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde durch Bilden einer photoleitfähigen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel III-3 hergestellt mit der Ausnahme, daß Chlordianblau, das ein Bisazopigment ist, beispielsweise in der JP-OS 37543/1972 offenbart, anstelle des metallfreien Phthalocyanins verwendet wurde.
Die so hergestellten vier elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden bezüglich des Oberflächenpotentials Vs, des Restpotentials Vr und der Halbwertszerfallbelichtungsmenge E1/2 unter Verwendung von weißem Licht als auch einem monochromatischen Licht (Wellenlänge: 780 nm) auf die gleiche Weise wie in den Beispielen I-1 bis I-4 untersucht. Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle 5 gezeigt.
Tabelle 5
Wie aus Tabelle 5 ersichtlich ist, waren die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele III-1, III-2, III-3 und III-4 miteinander bezüglich der Halbwertszerfallsbelichtungsmenge und des Restpotentials vergleichbar und zeigten gute Oberflächenpotentialeigenschaften. Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele III-1, III-2 und III-3, in denen eine Phthalocyaninverbindung als ladungenerzeugende Substanz verwendet wurde, zeigten eine hohe Empfindlichkeit auch bei Licht mit einer Wellenlänge von 780 nm, was zeigt, daß sie zur Verwendung in Halbleiterlaserdruckern geeignet sind.
Beispiel III-5
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der in Fig. 2 gezeigten Struktur wurde durch Bilden einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Dicke von 1,5 µm und einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 20 µm auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-5 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung IV-4 (Oxadiazolderivat), anstelle der Verbindung Nr. I-4 verwendet wurde. Dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde durch Coronaentladung bei -6,0 kV über 0,2 s geladen und bezüglich der elektrophotographischen Eigenschaften untersucht, wobei sich gute Ergebnisse, nämlich Vs = -600 V, Vr = -50 V und E1/2 = 4,8 lx · s, zeigten.
Beispiel III-6
Eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von etwa 1 µm wurde auf einem Aluminiumträger auf die gleiche Weise wie in Beispiel I-6 gebildet. Anschließend wurde eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von etwa 15 µm auf der ladungenerzeugenden Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel I-6 gebildet mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. IV-5 (Oxadiazolderivat), anstelle der Verbindung Nr. I-5 verwendet wurde.
Das so erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde durch Coronaentladung bei -6,0 kV über 0,2 s geladen und bezüglich der elektrophotographischen Eigenschaften auf die gleiche Weise wie in Beispiel III-5 geprüft, wobei gute Ergebnisse, nämlich Vs = -640 V und E1/2 = 5,5 lx · s, erhalten wurden.
Beispiel III-7
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien wurden durch Bilden der entsprechenden photoleitfähigen Schichten auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel III-4 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. IV-6 bis IV-14 und V-1 bis V-7 anstelle der Verbindungen Nr. III-3 verwendet wurden, und bezüglich der Halbwertszerfallsbelichtungsmenge unter Verwendung einer handelsüblichen elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt, worin die Halbwertszerfallsbelichtungsmengen E1/2 Werte sind, die erhalten wurden, wenn die Teile in der Dunkelheit durch Coronaentladuung bei +6,0 kV über 10 s positiv geladen und mit weißem Licht bei einer Beleuchtungsstärke von 2 lx bestrahlt wurde.
Verbindung Nr.
E1/2 (lx · s)
IV-6
6.9
IV-7 7.0
Iv-8 6.6
IV-9 8.2
IV-10 5.4
IV-11 7.6
IV-12 5.9
IV-13 6.1
IV-14 7.8
V-1 6.7
V-2 7.5
V-3 8.4
V-4 5.9
V-5 6.0
V-6 7.5
V-7 6.7
Wie aus Tabelle 6 ersichtlich ist, waren die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung der entsprechenden Verbindungen Nr. IV-6 bis IV-14 und V-1 bis V-7 (Oxadiazolderivate), als ladungentransportierende Substanzen bezüglich der Halbwertszerfallsbelichtungsmenge E1/2 zufriedenstellend.
Erfindungsgemäß kann die Verwendung eines Thiophen-, Diphenylthiophen- oder Oxadiazolderivats als ladungentransportierende Substanz auf einem elektrisch leitenden Schichtträger ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial ergeben, das eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch zeigt, wenn es entweder an einen positiven Ladungsmodus oder einen negativen Ladungsmodus angepaßt ist. Eine geeignete ladungenerzeugende Substanz kann so gewählt werden, daß sie an die Art der Lichtquelle, die zur Belichtung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials verwendet wird, angepaßt wird. Beispielsweise kann eine Phthalocyaninverbindung oder Bisazoverbindung einer bestimmten Art als ladungenerzeugende Substanz verwendet werden, um ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zu ergeben, das in Halbleiterlaserdruckern verwendet werden kann. Wenn notwendig, kann eine Deckschicht auf der Oberfläche eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials zur Verbesserung seiner Haltbarkeit vorgesehen sein.

Claims (12)

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die wenigstens ein Thiophenderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Thiophenderivate die folgende allgemeine Formel (I) worin R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ und R₆ jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeuten, oder eine der folgenden Formeln haben:
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht eine Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Substanz und wenigstens einem Thiophenderivat der allgemeinen Formel (I), in einem Bindemittelharz enthält.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht aus einer ladungenerzeugenden Schicht und einer ladungentransportierenden Schicht, die als ladungentransportierende Substanz wenigstens ein Thiophenderivat der allgemeinen Formel (I) enthält, aufgebaut ist.
4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine Deckschicht auf den laminierten Schichten vorgesehen ist.
5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die wenigstens ein Diphenylthiophenderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Derivate des Diphenylthiophens die allgemeine Formel (II) oder (III) besitzen, worin R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ und R₁₀ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe, eine Allylgruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstitierte Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe bedeuten.
6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht eine Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Substanz und wenigstens einem Diphenylthiophenderivat der allgemeinen Formel (II) oder (III) in einem Bindemittelharz enthält.
7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht aus einer ladungenerzeugende Schicht und einer ladungentransportierenden Schicht, die als ladungentransportierende Substanz wenigstens ein Diphenylthiophenderivat der allgemeinen Formel (II) oder (III) enthält, aufgebaut ist.
8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß eine Deckschicht auf den laminierten Schichten vorgesehen ist.
9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die wenigstens ein Oxadiazolderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxadiazolderivate die folgende allgemeine Formel (IV) oder (V) besitzen, worin R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ und R₆ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Allylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Aralkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeuten.
10. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht eine Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Substanz und wenigstens einem Oxadiazolderivat der allgemeinen Formel (IV) oder (V) in einem Bindemittelharz enthält.
11. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht aus einer ladungenerzeugenden Schicht und einer ladungentransportierenden Schicht, die als ladungentransportierende Substanz wenigstens ein Oxadiazolderivat der allgemeinen Formel (IV) oder (V) enthält, aufgebaut ist.
12. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß eine Deckschicht auf den laminierten Schichten vorgesehen ist.
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