DE3853521T2 - Elektrophotographisches lichtempfindliches Element. - Google Patents

Elektrophotographisches lichtempfindliches Element.

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Description

    Hintergrund der Erfindung
  • 1) Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung bezieht sich auf einen elektrophotographischen Photorezeptor, und zwar versehen mit einer photoempfindlichen Schicht, die eine spezifische Azoverbindung enthält.
  • 2) Beschreibung des Standes der Technik
  • In den letzten Jahren war die Nützlichkeit bzw. Anwendung der Elektrophotographie nicht auf das Gebiet von Kopiergeräten beschränkt, sondern hat sich in verschiedene andere Gebiete ausgedehnt, in denen photographische Techniken herkömmlicher Weise verwendet wurden, wie zum Beispiel Druckplatten, Diafilme und Mikrofilme. Untersuchungen sind ebenfalls im Begriff durchgeführt zu werden, um Elektrophotographie bei Hochgeschwindigkeitsdruckern anzuwenden, die einen Laser oder CRT als eine Lichtquelle verwenden. Die Anforderung tendiert daher zu einer breiten Vielzahl von elektrophotographischen Photorezeptoren höherer Qualität.
  • Wie Photorezeptoren für die Elektrophotographie, wurden diejenigen mit einer photoempfindlichen Schicht, die aus einem anorganischen photoleitendem Material, wie zum Beispiel amorphem Selen, Cadmiumsulfid oder Zinkoxid als Hauptverbindung bzw. -bestandteil zusammengesetzt ist, primär bis jetzt verwendet. Obwohl Photorezeptoren, die aus diesen anorganischen Materialien gebildet sind, nützlich sind, werden sie noch von verschiedenen Nachteilen begleitet.
  • Im Hinblick darauf, Verbesserungen hinsichlich der oben genannten Nachteile zu machen, wurden elektrophotographische Photorezeptoren unter Vewendung von verschiedenen organischen Materialien als photoleitende Materialen vorgeschlagen und haben begonnen, praktische Anwendung in den letzten Jahren zu finden. Man muß nicht darauf hinweisen, daß ein elektrophotographischer Photorezeptor sowohl eine trägererzeugende Funktion als eine auch trägertransportierende Funktion besitzen muß. Als organische Verbindungen, die verwendbar sind als trägererzeugende Materialien wurden verschiedene Pigmente vorgeschlagen, wie zum Beispiel Pigmente von Phthalocyanintyp, vom polyzyklischen Quinolintyp, vom Indigotyp, vom Dioxazintyp, vom Quinacridontyp und vom Azotyp. Es gibt jedoch sehr wenige Pigmente, die praktisch angewendet wurden. Da eine trägertransportierende Substanz nur aus einem beschränkten Bereich ausgewählt werden kann, wurde unter den Umständen keine trägertransportierende Substanz erhalten, die zufriedenstellend die unterschiedlichen Anforderungen für den elektrophotographischen Prozeß erfüllen kann.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegenden Erfinder haben eine Untersuchung durchgeführt im Hinblick darauf, Verbesserungen bei organischen elektrophotographischen Photorezeptoren zu machen. Als Folge wurde herausgefunden, daß ein elektrophotographischer Photorezeptor, versehen init einer photoempfindlichen Schicht, die eine Azoverbindung enthält, die in dem Molekül davon mindestens eine Azogruppe gekuppelt mit einem Kupplerrest besitzt, und zwar dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I), hervorragende elektrophotographische Charakteristiken besitzt, was zu der vorliegenden Erfindung geführt hat. Formel (I)
  • Dabei ist X eine Atomgruppe, die zum Kondensieren mit einem Benzolring erforderlich ist, um einen substituierten oder einen nicht-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring zu bilden, oder einen substituierten oder nicht-substituierten aromatischen heterozyklischen Ring, Y bezeichnet ein Radikal ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, Halogenatomen, Cyano-Radikalen und substituierten oder nicht-substituierten Alkyl- oder Alkoxygruppen, und n bezeichnet eine ganze Zahl (integer) von O~4, R&sub1; bzw. R&sub2; bezeichnen jeweils Wasserstoff, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl, substituiertes oder nicht-substituiertes Aralkyl, einen substituierten oder nicht-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder nicht-substituierten aromatischen heterozyklischen Ring und das R&sub1; und R&sub2; können wechselseitig dieselben oder unterschiedlich sein oder können einen Ring zusammen mit einem Stickstoffatom bilden.
  • Der elektrophotographische Photorezeptor dieser Erfindung besitzt hervorragende Elektrifizierungscharakteristiken, Sensitivitätscharakteristiken und Bildformungseigenschaft sowie eine gute Sensitivität. Zusätzlich sind seine Sensitivität und Elektrifizierungscharakteristiken weniger Variationen unterworfen, sogar wenn er wiederholt verwendet wird. Er unterzieht sich ebenfalls wenig lichtinduzierter Ermüdung. Er besitzt eine große Wetterbeständigkeit.
  • Die obigen Ziele, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung und den angefügten Patentansprüchen offensichtlich werden.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung und der bevorzugten Ausführungsbeispiele
  • Unter den in der vorliegenden Erfindung verwendbaren Azoverbindungen sind diejenigen, die besonders bevorzugt sind Bisazo-, Trisazo- oder Tetrakis-Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (II) dargestellt werden:
  • wobei l für eine ganze Zahl (integer) von 1~4 steht, X, Y, R&sub1; und R&sub2; dieselbe Bedeutung wie oben definiert besitzen, A eine Gruppe bedeutet, die eine Valenz von l besitzt und aus folgenden Gruppen ausgewählt wird: (a) Kohlenwasserstoffgruppen mit mindestens einem Benzolring, (b) stickstoffenthaltende Kohlenwasserstoffgruppen mit mindestens zwei Benzolringen und (c) Kohlenwasserstoffgruppen mit mindestens zwei Benzolringen und mindestens einem heterozyklischen Ring.
  • In jeder der oben genannten Gruppen (a) und (b) kann jeder Benzolring mit einem oder mehreren verbleibenden Benzolringen kondensiert sein, um einen oder mehrere kondensierte Ringe zu bilden, (wo mehr als ein Benzolring in dem Fall der Gruppen (a) enthalten ist), während die Benzolringe in jeder der Gruppen (c) mit einem oder mehreren verbleibenden Benzolringen oder einem oder mehreren heterocyclischen Ringen kondensiert sein kann, um einen oder mehrere kondensierte Ringe zu bilden.
  • Die einzelnen bzw. individuellen Kohlenwasserstoffgruppen, stickstoffenhaltende Kohlenwasserstoffgruppen, Benzolringe und heterozyklische Ringe, auf die oben Bezug genommen wurde, in Verbindung mit der Definition für (a), (b) und (c) können jeweils durch Halogenatome, Alkyl, Alkoxy-, Alkylamino-, Arylamino-, Acylamino-, Nitro- oder Cyanogruppen oder organischen Resten, wie zum Beispiel Hydroxylgruppen, substituiert werden.
  • Zum Zwecke der genaueren Beschreibung können die folgenden Gruppen als spezifische Beispiele der Gruppen (a), (b) und (c) erwähnt werden.
  • Als Beispielsgruppen (a) können die folgenden Gruppen erwähnt werden:
  • Als Beispielsgruppen (b) können die folgenden Gruppen erwähnt werden:
  • Als Beispielsgruppen (c) können die folgenden Gruppen erwähnt werden:
  • Auf Grund der Verwendung der hervorragenden trägererzeugenden Funktion der Azoverbindung, die durch die allgemeine Formel (II) dargestellt ist, und zwar als ein Träger in einem sogenannten lamellierten oder dispergierten elektrophotographischen Photorezeptor, ist der elektrophotographische Photorezeptor dieser Erfindung hervorragend in elektrophotographischen Charakteristiken, wie zum Beispiel Elektrifizierungscharakteristiken, Ladungsrückhaltefähigkeit, Sensitivität und Restpotential und besitzt darüber hinaus einen Beschichtungsfilm bzw. - überzugfilm bzw. -schicht mit guten physikalischen Eigenschaften. Er wird daher weniger verschlechtert, sogar wenn er wiederholt verwendet wird, und seine verschiedenen Charakteristiken variieren nicht wesentlich unter Hitze, Feuchtigkeit und/oder Licht. Er kann daher eine stabile Leistung aufweisen.
  • Bestimmte spezifische Azoverbindungen, die die Struktur besitzen, die durch die allgemeine Formel (II) dargestellt wird, werden als nächstes als Beispiel gegeben, obwohl sie nicht durch diese Beispiele beschränkt sind.
  • Beispiele von Azoverbindungen, die durch die allgemeine Formel (II) dargestellt werden. Verbindungs- Nr. Kuppler
  • Die obigen Verbindungen können jeweils durch einen bekannten Prozeß synthetisiert werden. Eine Anfangsverbindung, d.h. ein Amin, das durch die allgemeine Formel A(NH2) l dargestellt wird, wobei l für eine ganze Zahl von 1-4 steht und A dieselbe Bedeutung wie oben definiert besitzt, wird zuerst diazotisiert durch ein per se in der Technik bekanntes Verfahren und das resultierende Diazonsalz bzw. Diazosalz wird gekuppelt mit einem Kupplerrest der allgemeinen Formel (I) in der Anwesenheit eines Alkali.
  • Ein Synthesebeispiel wird im folgenden beschrieben werden. Andere Azoverbindungen mit der durch die allgemeine Formel (II) dargestellten Struktur können ebenfalls gemäß dem folgenden Synthesebeispiel synthetisiert werden, bei dein alle Bezeichnungen von "Teil" und "Teile" und "%" Teil und Teile an Gewicht und Gewichtsprozent bezeichnen.
  • Der Schutzumfang der vorliegenden Erfindung ist nicht durch die Beispiele beschränkt.
  • Synthesebeispiel: (Beispielsverbindung 1)
  • 3,3'-Dichlorbenzidin (10.1 Teil) wurde in einer Mischung von 200 Teilen Wasser und 33 Teilen von 35%iger konzentrierter Schwefelsäure dispergiert. Während die resultierende Dispersion bei 0-5 ºC gehalten wurde, wurden 61 Teile einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit tropfenweise über 10 Minuten unter heftigem Rühren hinzugefügt. Nach Vollendung der tropfenweisen Hinzufügung wurde die Reaktionsmischung für weitere 15 Minuten gerührt, um eine Lösung aus einem Diazonsalz zu erhalten.
  • Dann wurden 32,0 Teile eines Kupplers der obigen strukturellen Formel (III) in 700 Teilen einer 2%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid aufgelöst, gefolgt von Abkühlen. Während die Lösung bei 0-5 ºC gehalten wurde, wurde die obige Lösung des Diazonsalzes tropfenweise über 15 Minuten hinzugefügt. Nach Vollendung der tropfenweisen Hinzufügung wurde die Reaktionsmischung gerührt für weitere 2 Stunden und die resultierende Azoverbindung wurde durch Filtration gesammelt und dann gründlich gewaschen, um 37,6 Teil der Beispielsverbindung 1 in einer Rohform zu erhalten. Sie wurde sukzessive mit DMF, Methanol und Wasser gewaschen und dann getrocknet, um ein gereinigtes Produkt zu erhalten.
  • Der physikalische Aufbau des elektrophotographischen Photorezeptors dieser Erfindung kann irgend eine der bis dato bekannten Formen annehmen. Auf einem leitenden Substrat kann eine trägererzeugende Schicht, die hauptsächlich aus der obigen Azoverbindung als eine trägererzeugende Substanz und einer trägertransportierende Schicht zusammengesetzt hauptsächlich aus einer trägertransportiernenden Substanz lamelliert werden. Als eine Alternative kann eine photoempfindliche Schicht, die durch Dispergieren einer trägererzeugenden Substanz in einer trägertransportierenden Substanz gebildet wurde, auf einer derartigen leitenden Substanz vorgesehen sein. Diese Schichten können mit einer Zwischenschicht dazwischen angeordnet versehen sein. Die folgenden Muster erscheinen deshalb beispielsweise machbar.
  • I) Substrat/trägererzeugende Schicht/trägertransportierende Schicht.
  • II) Substrat/trägertransportierende Schicht/trägererzeugende Schicht.
  • III) Substrat/trägertransportierende Schicht, die eine trägererzeugende Substanz enthält.
  • IV) Substrat/Zwischenschicht/trägererzeugende Schicht /trägertransportierende Schicht.
  • V) Substrat/ Zwischenschicht/trägertransportierende Schicht/trägererzeugende Schicht.
  • VI) Substrat/ Zwischenschicht/trägertransportierende Schicht, die eine trägererzeugende Substanz enthält.
  • Der Ausdruck "Zwischenschicht", wie er hier verwendet ist, bedeutet eine Barrierenschicht bzw. eine Grenzschicht oder eine Bindeschicht. Zum Zwecke des Oberflächenschutzes oder dergleichen kann ebenfalls eine dünne Schicht auf einem elektrophotographischen Photorezeptor von einem der obigen Konstruktionsmuster vorgesehen sein.
  • Trägertransportierende Substanzen umfassen diejenigen, die Elektronen transportieren und diejenigen, die Löscher transportieren. Beide Typen von trägertransportierenden Substanzen können für die Bildung des erfindungsgemäßen elektrophotogaphischen Photorezeptors verwendet werden.
  • Erfindungsgemäße elektrophotographische Photorezeptoren können durch ein herkömmliches Verfahren gemäß Techniken, die in der Produktion von elektrophotographischen Photorezeptoren unter Verwendung einer organischen photoleitenden Substanz bekannt sind, erzeugt werden. Zum Beispiel kann eine trägererzeugende Schicht, die eine photoempfindliche Schicht auf einer Doppelschichtstruktur bildet, gebildet werden durch Schleifen bzw. Mahlen von irgendeiner der obigen Azoverbindungen in feine Partikel in einem geeigneten Medium, Hinzufügen eines Bindemittels, wenn es erforderlich ist, Anwenden der resultierenden Beschichtungsformulierung bzw. -bildung auf einem leitenden Substrat, und zwar entweder direkt oder mit einer Zwischenschicht dazwischen angeordnet oder Anwenden der Beschichtungsformulierung auf einer trägertransportierenden Schicht, die zuvor gebildet wurde, und dann Trocknen der so angewendeten Beschichtungsformulierung.
  • Es ist notwendig, die Azoverbindung in feine Partikel von 5 um oder kleiner zu mahlen, vorzugsweise 3 um, am bevorzugtesten 1 um, so daß die feinen Partikel einheitlich in dem Medium dispergiert sind. Wenn ein Bindemittel verwendet wird, ist keine besondere Beschränkung darauf auferlegt. Es ist jedoch bevorzugt, als ein Bindemittel eine schicht- bzw. filmbildende Hochmolekularverbindung zu verwenden, die hydrophob und elektrisch isolierend ist und eine hohe Dielektrizitätskonstante besitzt. Verschiedene Arten von thermoplastischen und thermohärtenden synthetischen Harzen können geeigneterweise verwendet werden. Wie leicht verstanden wird, ist es passend, falls das obige Medium die Fähigkeit besitzt, das Bindemittel aufzulösen. Das Bindemittel kann in einer Menge verwendet werden, die aus einem Bereich von 0,1-5-mal im Gewicht der oben beschriebenen trägererzeugenden Substanz ausgewählt wird, verwendet werden. Die Dicke der trägererzeugenden Schicht kann auf einen Bereich von 0,01-20 um, wobei 0,05-5 um bevorzugt ist, gesteuert werden.
  • Die trägertransportierende Schicht kann gebildet sein, und zwar entweder durch Dispergieren oder Auflösen einer trägertransportierenden Substanz in einem geeigneten Medium, Überziehen bzw. Beschichten der resultierenden Dispersion oder Lösung und dann Trocken derselben. Es ist bevorzugt, ein Bindemittel zu verwenden mit der Ausnahme, wo die trägertransportierende Substanz selbst als ein Bindemittel, wie Poly-N-vinylcarbozol oder Polyglycidylcarbazol dienen kann. Das Bindemittel kann von demselben Typ sein, wie das für die Bildung der trägererzeugenden Schicht verwendet wird. Es ist geeignet, das Bindemittel in einer Menge von 0,2-5-mal im Gewicht der trägertransportierenden Substanz zu verwenden. Die Dicke der trägertransportierenden Schicht kann innerhalb eines Bereichs von 1-100 um, wobei 5-50 um bevorzugt ist, sein.
  • Um eine trägererzugende Schicht-trägertransportierende Schicht des Dispersionstyps andererseits zu bilden, ist es nur notwendig, die trägertransportierende Substanz in der oben beschriebenen Dispersion aufzulösen oder zu dispergieren für die Bildung der trägererzeugenden Schicht und dann die resultierende Beschichtungsformulierung auf einem leitenden Substrat anzuwenden. Obwohl irgendeine trägertransportierende Substanz wie erforderlich ist, ausgewählt werden kann , ist es im allgemeinen bevorzugt, ein Bindemittel hinzuzufügen mit der Ausnahme, wo eine trägertransportierende Substanz, die ebenfalls als ein Bindemittel nutzbar ist, verwendet wird. Wenn eine Zwischenschicht zwischen dem leitenden Substrat und der lamellierten oder dispergierten photoempfindlichen Schicht vorgesehen ist, ist die Zwischenschicht aus einer oder mehreren der folgenden zusammengesetzt trägererzeugende Substanz, trägertransportierende Substanz, Bindemittel, Zusätze etc. Sie sind Materialien, die herkömmlicherweise in der Technik verwendet werden und werden in Mengen verwendet, die nicht die Funktion als eine Zwischenschicht beeinträchtigen. Die Film- bzw. Schichtdicke ist 10 um oder dünner, vorzugsweise 1 um oder dünner.
  • Andere bekannte Techniken können ebenfalls auf dem elektrophotographischen Photorezeptor der vorliegenden Erfindung angewendet werden. Zum Beispiel kann die photoempfindliche Schicht einen Sensibilisator (sensitizer) bzw. Präparator enthalten. Als geeignete Sensibilisatoren können Lewis-Säuren erwähnt werden, die Ladungstransferkomplexe mit organischen photoleitenden Substanzen, Farbstoffen, Pigmenten, etc. bilden. Es ist ebenfalls möglich, Zusätze, wie zum Beispiel Plastizierer, Ultraviolettabsorber, Oxidationshemmer, Gleit- bzw. Schmiermittel, Bindebeschleuniger und Dispersionsmittel zu inkorporieren, und zwar im Hinblick auf ein Verbessern der Filmbildeeigenschaft, der Flexibilität, der mechanischen Stärke etc. der photoempfindlichen Schicht. Innerhalb von Bereichen, die nicht die elektrophotographischen Photorezeptorcharakteristiken, die durch die vorliegende Erfindung beabsichtigt sind, beeinträchtigen, kann eine trägererzeugende Substanz und eine trägertransportierende Substanz hinzugefügt werden.
  • Als ein Verfahren zum Bilden der trägerzeugenden Schicht und der trägertransportierenden Schicht sowie der Zwischenschicht und der Oberflächenschicht kann ein gewöhnliches Beschichtungsverfahren in der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Wie aus den als nächstes zu beschreibenden Beispielen offensichtlich wird, besitzt der elektrophotographische Photorezeptor dieser Erfindung folgende Elektrifizierungscharakteristiken, Sensitivitätscharakteristiken und Bildformungseigenschaft sowie gute Sensitivität. Zusätzlich unterzieht sich seine Sensitivität und Elektrifizierungscharakteristiken weniger Variationen, sogar bei wiederholter Anwendung. Er unterzieht sich ebenfalls wenig lichtinduzierter Ermüdung. Er besitzt eine hohe Wetterbeständigkeit.
  • Die vorliegende Erfindung wird als nächstes genauer durch die folgenden Beispiele beschrieben, in denen alle Bezeichnungen von "Teil" und "Teile" Gewichtsteil und Gewichtsteile bezeichnen.
  • Beispiel 1
  • Ein Teil einer Beispielsverbindung 1, die oben beschrieben wurde, und ein Teil eines Polyesterharzes ("Vyron 200" (Handelsname): Produkt von Tokyo Co., Ltd.) wurden sorgfältig in 50 Teilen von Tetrahydrofuran mittels einer Kugelmühle (ball mill) dispergiert. Eine so erhaltene Dispersion wurde auf ein Aluminiumblech durch eine Drahtbeschichtungsvorrichtung beschichtet und dann für 30 Minuten mit heißer Luft von 120 ºC getrocknet, um eine 0,3 um dicke trägererzeugende Schicht vorzusehen.
  • Über die trägererzeugende Schicht wurde eine Lösung beschichtet, die erhalten wurde durch Auflösen von 5 Teilen von p-Diethylaminobenzaldehyd-N-phenyl-N-benzylhydrazon und 5 Teilen eines Polycarbonatharzes ("Panlite L-1250", Handelsname: Produkt von Teijin Chemicals Ltd.) in 70 Teilen von 1,2-Dichlorethan. Die Lösung wurde für 3 Stunden mit warmer Luft von 60 ºC getrocknet, wodurch eine trägertransportierende Schicht von 14 um Dicke gebildet wurde.
  • Ein so hergestellter Photorezeptor wurde in einer Atmosphäre von 25 ºC und 55 % R.H. (relative humidity = relative Luftfeuchtigkeit) belassen, um seine Feuchtigkeit einzustellen. Unter Verwendung einer Statikpapiertestvorrichtung ("SP-428" Handelsname: hergestellt durch Kawaguchi Denki Seisakusho K.K.) wurde er danach koronaentladen bei einer Spannung von -5 KV durch das statische Verfahren. Nach dem er für 10 Sekunden an einem dunklen Ort gehalten wurde, wurde er Licht von einer Wolframlampe ausgesetzt als eine Lichtquelle, und zwar derart, daß die Beleuchtung 5,0 Lux auf der Probeoberfläche war, wodurch seine elektrophotographischen Charakteristiken ausgewertet wurden.
  • Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten.
  • VD : -800 (v)
  • VD10 (Prozentsatz des Potentials, das für 10 Sekunden an einem dunklen Ort gehalten wurde): 82 (%)
  • E1/2 (Halbzerfallsaussetzung): 2,0 (Lux-Sek)
  • Beispiel 2:
  • Ein Photorezeptor wurde auf dieselbe Art und Weise wie in Beispiel 1 hergestellt mit der Ausnahme der Verwendung der Beispielsverbindung 2. Seine Charakteristiken wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten.
  • VD: -730 (v)
  • VD10: 87 (%)
  • E1/2: 1,9 (Lux-Sek)
  • Beispiel 3:
  • Eine Beispielsverbindung 3 (1,5 Teile) und 1 Teil eines Polyesterharzes ("Vyron 200" (Handelsname): Produkt von Toyobo C., Ltd.) wurden sorgfältig in 250 Teilen von 1,2- Dichlorethan mittels einer Kugelmühle dispergiert. Eine so erhaltene Dispersion wurde auf einem aluminiumabgeschiedenen Polyesterfilm bzw. -schicht beschichtet und dann für 30 Minuten mit heißer Luft von 120 ºC getrocknet, um eine 0,5 um dicke trägererzeugende Schicht vorzusehen.
  • Über die trägererzeugende Schicht wurde eine Lösung beschichtet, die erhalten wurde durch Auflösen von 10 Teilen von 9-Ethylcarbazol-3-carbaldehyd-N, N-diphenylhydrazon und 10 Teilen eines Polyesterharzes ("Vylon 200" oben beschrieben) in 100 Teilen von 1,2-Dichlorethan. Die Lösung wurde für 3 Stunden mit warmer Luft von 60 ºC getrocknet, wodurch eine 15 um dicke trägertransportierende Schicht gebildet wurde.
  • Die Charakteristiken des elektrophotgraphischen Photorezeptors wurden gemessen. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten.
  • VD: -690 (v)
  • VD10: 93 (%)
  • E1/2: 2,3 (Lux-Sek).
  • Beispiele 4 - 15
  • Photorezeptoren wurden separat auf dieselbe Weise wie im Beispiel 3 gebildet mit der Ausnahme, daß die folgenden Beispielsverbindungen anstelle der Beispielsverbindung 3 verwendet wurden. Ihre Charakteristiken waren wie folgt. Bsp. Verbindungs-Nr. E1/2(Lux-Sek)
  • Beispiel 26
  • Der in Beispiel 1 hergestellte elektrophotographische Photorezeptor wurde wiederholt 1000-mal einem Ladungs- Entladungszyklus ausgesetzt, so daß Variationen in seinen Charakteristiken untersucht wurden. Wie man leicht aus den folgenden Ergebnissen erkennt, wurde herausgefunden, das der elektrophotographische Photorezeptor eine hervorragende Wiederholbarkeit besitzt. 100-ster Zyklus 1000-ster Zyklus E1/2(Lux-Sek)
  • Beispiel 27:
  • Eine aus Vinylchlordevinylacetat-Maleinanhydrid-Copolymer ("S-LEC MF-10", Handelsname: Produkt von Sekisul Chemical Co., Ltd.), hergestellte Zwischenschicht mit einer Dicke von 0,02 um wurde auf einer aluminiumlamellierten Polyesterschicht (Dicke der Aluminiumfolie bzw. -schicht: 10 um) vorgesehen. Eine Dispersion, die erhalten wurde durch Dispergieren von 1 Teil der Beispielsverbindung 2 in 50 Teilen von 1,4-Dioxan mittels eines Attritors wurde auf der Zwischenschicht beschichtet und dann für 30 Minuten mit heißer Luft von 120 ºC getrocknet, wodurch eine trägererzeugende Schicht von 0,2 um Dicke vorgesehen wurde.
  • Eine Lösung, die hergestellt wurde durch Auflösen von 6 Teilen von 2,5-Bis(4-N,N-Diethylamino-pheny1)-1,3,4- oxadiazol und 10 Teilen Polycarbonatharzes ("Iupilon -S- 100", Handelsname: Produkt von Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.) in 100 Teilen von 1,2-Dichlorethan wurde auf der trägererzeugenden Schicht beschichtet, und zwar gefolgt durch Trocknen für 3 Stunden mit warmer Luft von 60 ºC, um eine 10 um dicke trägertransportierende Schicht bilden.
  • Das E1/2 eines so erhaltenen elektrophotographischen Photorezeptors wurde gemessen. Es wurde herausgefunden, 1,9 Lux Sek zu sein. Dieser elektrophotographische Photorezeptor wurde durch eine Koronaentladung bei -7 KV in einem dunklen Platz elektrifiziert bzw. aufgeladen. Nach dem Aussetzen an Licht einer maximalen Intensität von 30 Lux Sek, um ein latentes Bild zu bilden, wurde das latente Bild entwickelt durch das Magnetbürstenentwicklungsverfahren, gefolgt von einem Transfer des so entwickelten Bildes. Als Folge wurden lebendige Markierungen mit ausreichendem Kontrast und guter Graduation erhalten.
  • Sogar wenn der Kopiertest 2000-mal wiederholt wurde, verblieben die resultierenden Markierungen gut und keine Veränderungen wurden darauf beobachtet.

Claims (2)

1. Ein elektrophotographischer Photorezeptor mit einer lichtempfindlichen Schicht, die eine Azo-Verbindung enthält, die in dem Molekül mindestens eine Azo-Gruppe besitzt, und zwar gekuppelt mit einem Kupplerrest, der durch die folgende allgemeine Formel (1) repräsentiert ist:
dabei ist X eine Atomgruppe, die zum Kondensieren mit einem Benzolring erforderlich ist, um einen substituierten oder einen nicht substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring zu bilden, oder einen substituierten oder nicht substituierten aromatischen heterozyklischen Ring,
Y bezeichnet ein Radikal ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, Halogenatomen, Cyano-Radikalen und substituiertem oder nicht substituiertem Alkyl oder Akoxygruppen,
und n ist eine ganze Zahl von 0 bis 4,
R&sub1; bzw. R&sub2; bezeichnen jeweils Wasserstoff, substituiertes oder nicht substituiertes Alkyl, substituiertes oder nicht substituiertes Aralkyl, einen substituierten oder nicht substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder nicht substituierten aromatischen heterozyklischen Ring,
und R&sub1; und R&sub2; können gegenseitig gleich oder unterschiedlich sein oder sie können einen Ring zusammen mit Stickstoffatomen bilden.
2. Photorezeptor nach Anspruch 1, wobei die photoempfindliche Schicht eine trägererzeugende Substanz und eine trägertransportierende Substanz enthält, wobei die trägerproduzierende Substanz die Azoverbindung ist mit mindestens einer Azogruppe gekuppelt mit dem Kupplerrest repräsentiert durch die allgemeine Formel (1).
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