DE3844602C2

DE3844602C2 -

Info

Publication number: DE3844602C2
Application number: DE3844602A
Authority: DE
Inventors: Masami Kuroda; Yoshimasa Hattori; Noboru Kawasaki Kanagawa Jp Furusho
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1987-12-08
Filing date: 1988-12-07
Publication date: 1992-11-19
Anticipated expiration: 2008-12-08
Also published as: DE3841207C2; DE3841207A1; US4929525A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer Schicht, die eine ladungenerzeugende Disazoverbindung enthält.

Lichtempfindliche Materialien, die bisher in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet wurden, schließen anorganische photoleitende Substanzen, wie Selen und Selenlegierungen, Dispersionen aus anorgani schen photoleitenden Substanzen, wie Zinkoxid und Cadmiumsulfit in Harzbindemitteln, organische polymere photoleitende Substanzen, wie Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitende Substanzen, wie Phthalocyaninverbindungen und Bisazoverbindungen, und Dispersionen dieser organischen polymeren photo leitenden Substanzen in Harzbindemitteln ein.

Elektrophotographische Aufzeichnungs materialien müssen die Eigenschaften besitzen, daß sie eine elektrische Oberflächenladung in der Dunkelheit aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Licht empfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Licht empfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen eingeteilt, die sogenannten Aufzeichnungsmaterialien vom Einschichttyp und die sogenannten Aufzeichnungsmaterialien vom Laminattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit den vorstehend genannten drei Funktionen, und die letzteren umfassen funktionell unterscheidbare lami nierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Er zeugung der elektrischen Ladung beiträgt, und eine andere zur Aufrechterhaltung der elektrischen Oberflächen ladung in der Dunkelheit und zum elektrischen La dungstransport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines Aufzeich nungsmaterials der vorstehend genannten Art wird bei spielsweise das Carlson'sche System bei der Bildbildung angewandt. Die Bildbildung nach diesem System umfaßt das Aussetzen eines Aufzeichnungsmaterials einer Koronaentladung in der Dunkelheit, um das Aufzeichnungsmaterial zu laden, das bildweise Belichten der Oberfläche des geladenen Auf zeichnungsmaterials zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes, das Entwickeln des gebildeten latenten elektrostatischen Bildes mit einem Toner und die Übertragung des ent wickelten Tonerbildes auf einen Träger, wie ein Papier blatt, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird das Aufzeichnungsmaterial einer Ent fernung der elektrischen Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigung) und einer Neutralisation der restlichen Ladung mit Licht (Löschung) zum Wiedergebrauch ausgesetzt.

Lichtempfindliche Teile für die Elektrophotographie, bei denen ein organisches Material verwendet wird, werden seit einiger Zeit aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften des organischen Materials, wie Flexibilität, thermische Stabilität und/oder Filmbildungskapazität, eingesetzt. Sie schließen ein Aufzeichnungsmaterial, umfassend Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitro fluoren-9-on (offenbart in der US-PS 34 84 237), ein Aufzeich nungsmaterial unter Verwendung eines organischen Pigments als Hauptkomponente (offenbart in der JP-OS 37 543/1972) und ein Aufzeichnungsmaterial unter Verwendung eines eutekti schen Komplexes als Hauptkomponente, zusammengesetzt aus einem Farbstoff und einem Harz (offenbart in der JP-OS 10 785/1972) ein. Es wird ebenfalls eine Vielzahl von neuen Hydrazonverbindungen für photoempfindliche Teile verwendet.

Obwohl organische Materialien gegenüber anorganischen Materialien eine Vielzahl von vorteilhaften Eigenschaf ten besitzen, gibt es dennoch bisher kein organisches Material mit zufriedenstellenden Eigenschaften, die für ein Material zur Verwendung in elektrophotographischen Auf zeichnungsmaterialien erwartet werden. Insbesondere treten bei organischen Materialien Probleme mit der Licht empfindlichkeit und den Eigenschaften bei kontinuier licher wiederholter Verwendung auf.

Die DE-OS 36 02 987 betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungs material mit einer lichtempfindlichen Schicht, die ein Disazo-Pigment der allgemeinen Formel

enthält, worin A einen Kupplerrest bedeutet.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung zu stellen, das in Kopiervorrichtungen und Druckern ver wendet werden kann und eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch besitzt.

Diese Aufgabe wird durch elektrophotographische Aufzeichnungs materialien gemäß den Patentansprüchen 1 bis 6 gelöst.

Gemäß einer ersten erfindungsgemäßen Ausführungsform enthält ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wenigstens eine Disazoverbindung der folgenden allgemeinen Formel (III)

C_p - N = N - D - N = N - C_p (III)

als ladungenerzeugende Substanz, worin D eine Struktur der fol genden allgemeinen Formeln (IIIA) bis (IIIC) bedeutet und C_p eine Kupplerrestgruppe bedeutet,

worin jedes Y₁ bis Y₁₈ ein Wasserstoffatom, eine Cyano gruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, ein Halogenatom, eine Sulfogruppe, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten enthalten können, bedeutet und Ar eine aromatische Kohlenwasserstoff- oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet.

In diesem Fall kann die Restgruppe C_p eine Struktur der folgenden allgemeinen Formeln (IIID) bis (IIIG)

besitzen, worin Z eine Restgruppe bedeutet, die einen polycyclischen aromatischen Ring oder einen hetero cyclischen Ring durch Kondensation mit einem Benzolring bildet, X₁ OR₅ oder NR₆R₇ (wobei jedes R₅, R₆ und R₇ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die beide wenigstens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet) bedeutet, jedes X₂ und X₅ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet, jedes X₃ und X₆ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxyl gruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe bedeutet, X₄ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cyclo alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeutet, jedes X₇ und X₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitro gruppe, eine Alkylgruppe, die mindestens einen Substi tuenten aufweisen kann, oder eine Alkoxygruppe, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann, bedeutet, X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Carboxyl gruppe bedeutet und X₁₀ eine Arylgruppe oder eine aroma tische Gruppe bedeutet, die beide mindestens einen Substituenten aufweisen können.

Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann eine Schicht enthalten, die eine Dispersion aus einer ladungen erzeugenden Disazoverbindung der allgemeinen Formel (III), und einer ladungentransportierenden Substanz in einem Bindemittelharz enthält.

Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz zusammen gesetzt ist, und einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Disazoverbindung der allgemeinen Formel (III) auf gebaut sein.

Gemäß einer zweiten erfindungsgemäßen Ausführungsform enthält ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wenigstens eine Disazoverbindung der folgenden allgemeinen Formel (IV)

C_p - N = N - E - N = N - C_p (IV)

als ladungenerzeugende Substanz, worin E eine Struktur der folgenden allgemeinen Formeln (IVA) bis (IVC) be deutet und C_p eine Kupplerrestgruppe bedeutet,

worin jedes Y₁ bis Y₁₈ ein Wasserstoffatom, eine Cyano gruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, ein Halogenatom, eine Sulfogruppe, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromati sche heterocyclische Gruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet und jedes A₁ und A₂ eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils minde stens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet.

In diesem Fall kann die Restgruppe C_p eine Struktur der allgemeinen Formel (IIID) bis (IIIG) aufweisen, die auf Seite 5 angegeben sind.

Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann eine Schicht enthalten, die eine Dispersion aus einer ladungen erzeugenden Disazoverbindung der allgemeinen Formel (IV) und einer ladungentransportierenden Substanz in einem Bindemittelharz enthält.

Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz zusammen gesetzt ist, und aus einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Disazoverbindung der allgemeinen Formel (IV) aufge baut sein.

Gemäß einer dritten erfindungsgemäßen Ausführungsform enthält ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wenigstens eine Disazoverbindung der allgemeinen Formel (V)

C_p - N = N - G - N = N - C_p (V)

als ladungenerzeugende Substanz, worin G eine Struktur der folgenden allgemeinen Formeln (VA) bis (VC) bedeutet und C_p eine Kupplerrestgruppe bedeutet,

worin jedes Y₁ bis Y₁₈ ein Wasserstoffatom, eine Cyano gruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, ein Halogenatom, eine Sulfogruppe oder eine Alkylgruppe, eine Cycloalkyl gruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils minde stens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet, und jedes A₃ und A₄ ein Wasserstoffatom, eine Cyano gruppe, eine Aralkylgruppe, die mindestens einen Sub stituenten aufweisen kann, oder eine aromatische Koh lenwasserstoffgruppe oder eine aromatische heterocyc lische Gruppe, die beide mindestens einen Substituen ten aufweisen können, bedeutet.

In diesem Fall kann die Restgruppe C_p ebenfalls eine Struktur der allgemeinen Formel (IIID) bis (IIIG) aufwei sen, die auf Seite 5 angegeben sind.

Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann eine Schicht enthalten, die eine Dispersion aus einer ladungen erzeugenden Disazoverbindung der allgemeinen Formel (V) und einer ladungentransportierenden Substanz in einem Bindemittelharz enthält.

Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz zusammenge setzt ist, und aus einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Disazoverbindung der allgemeinen Formel (V) aufgebaut sein.

Nachstehend wird die Erfindung näher erläutert.

Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansich ten von verschiedenen Ausführungsformen der erfindungs gemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien.

Die Fig. 1 zeigt ein elektrophotographisches Aufzeichnungs material vom Einschichttyp. Eine lichtempfindliche Schicht 2A ist auf einem elektrisch leitenden Schicht träger 1 vorgesehen. Die lichtempfindliche Schicht 2A umfaßt eine Azoverbindung als ladungenerzeugende Substanz 3 und eine ladungentransportierende Substanz 5, die beide in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die lichtempfindliche Schicht 2A als Photoleiter wirkt.

Die Fig. 2 zeigt ein elektrophotographisches Aufzeichnungs material vom Laminattyp. Eine laminierte licht empfindliche Schicht 2B ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine ladungenerzeugende Schicht 4 mit einer Azoverbindung 3 als ladungenerzeugende Substanz ist, und die obere Schicht eine ladungentransportierende Schicht 6, enthaltend eine ladungentransportierende Substanz 5 als Hauptkomponente, ist, so daß die lichtempfindliche Schicht 2B als Photoleiter wirkt. Dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird üblicherweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.

Die Fig. 3 zeigt ein anderes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial vom Laminattyp mit einer umgekehrten Schichtstruktur im Vergleich zur Fig. 2. Eine laminierte lichtempfindliche Schicht 2C ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine ladungentransportierende Schicht 6 ist und die obere Schicht eine ladungenerzeugende Schicht 4 mit einer Azoverbindung als ladungenerzeugende Substanz 3 ist. Die lichtempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird im allgemeinen gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann eine Deckschicht 7 im allgemeinen vorgesehen sein, wie in Fig. 3 gezeigt, um die ladungenerzeugende Schicht 4 zu schützen.

Bei den elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien vom Laminattyp ändert sich der Ladungsmodus deshalb von Schichtstruktur zu Schichtstruktur. Der Grund dafür liegt darin, daß bei Verwendung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur in dem positiven Ladungsmodus bisher keine ladungentransportierenden Substanzen gefunden wurden, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können. Wenn deshalb ein elektrophotographisches Aufzeichnungs material vom Laminattyp in dem positiven Ladungsmodus verwendet wird, muß das elektrophotographische Aufzeichnungs material gegenwärtig eine Schichtstruktur wie in Fig. 3 gezeigt aufweisen.

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wie es in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungenerzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Harzbinde mittel und Aufbringen der erhaltenen Dispersion auf einem elektrisch leitenden Schichtträger hergestellt werden.

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wie es in Fig. 2 gezeigt wird, kann durch Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz auf einem elektrisch leitenden Schichtträger mittels Vakuumabscheidung oder Aufbringen und Trocknen einer Dispersion aus einer teilchenförmigen ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf einem elektrisch leitenden Schichtträger, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel auf der erhaltenen Schicht und anschließendem Trocknen, hergestellt werden.

Ein Photoleiter, wie er in Fig. 3 gezeigt wird, kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer ladungen transportierenden Substanz und einem Harzbindemittel auf einem elektrisch leitenden Schichtträger und Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz auf der erhaltenen Überzugs schicht durch Vakuumverdampfung oder Beschichtung und Trocknen einer Dispersion aus einer teilchenförmigen, ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/ oder einem Harzbindemittel auf der Überzugsschicht, ge folgt vom Bilden einer Deckschicht, hergestellt werden.

Der elektrisch leitende Schichtträger 1 dient als Elektrode des Aufzeichnungsmaterials und als Träger für eine darauf gebildete Schicht oder Schichten. Der elektrisch leitende Schichtträger kann die Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films besitzen und kann aus einem metallischen Material, wie Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material mit einer Oberfläche, die elektrisch leitend gemacht wurde, wie ein so behandel tes Glas oder so behandeltes Harz, hergestellt sein.

Die ladungenerzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion aus einer Disazoverbindung als ladungenerzeugender Substanz 3 in einem Harzbindemittel oder durch Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz durch Vakuumverdampfung oder dergleichen, wie vorstehend beschrieben, gebildet, und diese Schicht erzeugt eine elektrische Ladung bei Licht empfang. Es ist wichtig, daß die ladungenerzeugende Schicht 4 nicht nur eine gute Ladungserzeugungswirksamkeit besitzt, sondern auch die erzeugte elektrische Ladung in die ladungen transportierende Schicht 6 und jede Deckschicht 7 gut injizieren kann, wobei diese Fähigkeit wünschenswerterweise so wenig wie möglich von dem elektrischen Feld ab hängt, und auch sehr hoch in elektrischen Feldern mit niedriger Intensität ist. Es ist ebenfalls möglich, eine ladungenerzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungen erzeugenden Substanz als Hauptkomponente in Mischung mit einer ladungentransportierenden Substanz zu bilden. Harzbindemittel, die in der ladungen erzeugenden Schicht verwendet werden können, schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Poly urethane, Epoxyharze, Silikonharze und Methacrylathomo polymere und -copolymere ein, die allein oder in Kombi nation verwendet werden können.

Die ladungentransportierende Schicht 6 ist ein Überzugsfilm, der eine Hydrazonverbindung, eine Pyrazolinverbindung, eine Styrylverbindung, eine Triphenylaminverbindung, eine Oxazolverbindung oder Oxadiazolverbindung als organische ladungentransportierende Substanz in einem Harzbindemittel enthält. Die ladungentransportierende Schicht dient als Isolier schicht in der Dunkelheit, so daß die elektrische Ladung des lichtempfindlichen Teils zurückgehalten wird, und erfüllt ebenfalls die Funktion des Transports einer elektrischen Ladung, injiziert aus der ladungenerzeugen den Schicht bei Lichtempfang. Harzbindemittel, die in der ladungentransportierenden Schicht verwendet werden können, schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyure thane, Epoxyharze, Silikonharze und Methacrylathomopoly mere und -copolymere ein.

Die Deckschicht 7 besitzt die Funktion, eine elektrische Ladung, erzeugt durch Koronaentladung in der Dunkelheit, aufzunehmen und zu behalten und die Fähigkeit, Licht, auf das die ladungenerzeugende Schicht ansprechen sollte, zu übertragen. Es ist notwendig, daß die Deckschicht Licht bei Belichtung des Photoleiters überträgt und er möglicht, daß das Licht die ladungenerzeugende Schicht erreicht und dann eine Injektion einer elektrischen Ladung, erzeugt in der ladungenerzeugenden Schicht, zur Neutralisation und Löschung einer elektrischen Ober flächenladung bewirkt. Materialien, die in der Deck schicht verwendet werden können, schließen organische isolierende filmbildende Materialien, wie Polyester und Polyamide, ein. Diese organischen Materialien können ebenfalls in Mischung mit einem anorganischen Material, wie einem Glasharz oder SiO₂, oder einem Material, das den elektrischen Widerstand erniedrigt, wie einem Metall oder einem metallischen Oxid, verwendet werden. Materialien, die in der Deckschicht verwendet werden können, sind nicht auf organische, isolierende, film bildende Materialien beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, wie SiO₂, Metalle und metalli sche Oxide, ein, die in eine Deckschicht durch ein ge eignetes Verfahren, wie eine Vakuumverdampfung und Ab scheidung oder ein Sprühverfahren, eingearbeitet werden können. Es ist wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete Material so transparent wie möglich ist in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungenerzeugende Substanz eine maximale Lichtabsorption aufweist.

Obwohl die Dicke der Deckschicht von dem Material oder der Zusammensetzung abhängt, kann sie willkürlich ge wählt werden, solange keine nachteiligen Wirkungen, ein schließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei konti nuierlichem, wiederholtem Gebrauch, bewirkt werden.

Die erfindungsgemäß verwendeten Azoverbindungen können durch ein übliches Verfahren synthetisiert werden.

Die erste Gruppe von Disazoverbindungen, die erfindungs gemäß verwendet wird, wird durch die allgemeine Formel (III)

C_p - N = N - D - N = N - C_p (III)

dargestellt, worin D eine Struktur der folgenden allge meinen Formeln (IIIA) bis (IIIC) bedeutet und C_p eine Kupplerrestgruppe bedeutet,

In den Formeln (IIIA) bis (IIIC) bedeutet jedes Y₁ bis Y₁₈ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, ein Halogenatom, eine Sulfogruppe oder eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenyl gruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyc lische Gruppe, die jeweils mindestens einen Substituen ten aufweisen können, und Ar bedeutet eine aromatische Kohlenwasserstoff- oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten auf weisen können.

In den Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (III) besitzt C_p vorzugsweise eine Struktur der folgenden all gemeinen Formeln (IIID) bis (IIIG)

worin Z eine Restgruppe bedeutet, die einen polycycli schen aromatischen Ring oder heterocyclischen Ring durch Kondensation mit einem Benzolring bildet, X₁ OR₅ oder NR₆R₇ (wobei jedes R₅, R₆ und R₇ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe oder eine aro matische heterocyclische Gruppe, die beide mit minde stens einem Substituenten substituiert sein können, be deutet) bedeutet, jedes X₂ und X₅ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet, jedes X₃ und X₆ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxyl gruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe bedeutet, X₄ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cyclo alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeutet, jedes X₇ und X₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Alkoxygruppe, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann, be deutet, X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder Carboxylgruppe bedeutet und X₁₀ eine Arylgruppe oder eine aromatische Gruppe, die beide jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet.

Diese Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (III) können nach dem folgenden Verfahren synthetisiert wer den. Dabei wird eine Aminoverbindung einer der folgen den allgemeinen Formeln

durch das übliche Verfahren diazotiert, und die erhal tene Disazoverbindung wird mit einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (beispiels weise N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid) in Gegenwart eines Alkalis gekuppelt.

Spezifische Beispiele für Disazoverbindungen der all gemeinen Formel (III), die so hergestellt wurden, schließen die folgenden ein:

Beispiele für ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmate rial, in dem eine Verbindung der allgemeinen Formel (III) als ladungenerzeugende Substanz verwendet wird, sind nach stehend angegeben.

Beispiel III-1

50 Gew.-Teile der Azoverbindung Nr. III-1, 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes und 100 Gew.-Teile 1-Phenyl-3-(p- diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl) wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitenden Schichtträger mittels der Drahstabtechnik zur Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der in Fig. 1 angegebenen Struktur hergestellt.

Beispiel III-2

Eine Lösung aus 100 Gew.-Teilen p-Dimethylaminobenzalde hyddiphenylhydrazon (ABPH) in 700 Gew.-Teilen Tetra hydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung aus 100 Gew.-Teilen Polycarbonat in 700 Gew.-Teilen aus gleichen Teilen an THF und Dichlormethan zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einem mit Aluminium beschichteten Polyesterfilmschicht träger durch die Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladun gentransportierenden Schicht mit einer Trockendichte von 15 µm aufgebracht. 50 Gew.-Teile der Disazoverbindung Nr. III-1, 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes und 50 Gew.-Teile PMMA (Polymethylmethacrylat) wurden mit einem Mischer über 3 h zusammen mit THF als Lösungsmittel zur Her stellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann auf die ladungentransportierende Schicht durch die Drahtstab technik zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm aufgebracht wurde. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Struktur, die der in Fig. 3 entspricht, hergestellt. Es wurde keine Deckschicht vorgesehen, da die vorliegende Erfindung nicht unbedingt eine solche Schicht betrifft.

Beispiel III-3

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf im wesent lichen die gleiche Weise wie in Beispiel III-2 hergestellt mit der Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das eine Styrylverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der ladungentransportie renden Schicht gebildet, wodurch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.

Beispiel III-4

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf im wesent lichen die gleiche Weise wie in Beispiel III-2 hergestellt mit der Ausnahme, daß Tri(p-tolyl)amin, das eine Triphenyl aminverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht gebildet, wodurch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.

Beispiel III-5

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel III-2 hergestellt mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylamino phenyl)-1,3,4-oxadiazol, das eine Oxadiazolverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht gebildet, wodurch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der fünf so hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Auf zeichnungspapiertestvorrichtung gemessen.

Die gemessenen Werte für das Oberflächenpotential V_s, das Restpotential V_r und die Halbwertsbelichtungsmenge E_1/2 sind in Tabelle 5 gezeigt. Aus Tabelle 5 ist ersichtlich, daß alle elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien bezüglich des Oberflächenpotentials, des Restpotentials und der Halbwertsbelichtungsmenge zufriedenstellend waren.

Tabelle 5

Beispiel III-6

100 Gew.-Teile jeder der entsprechenden Disazoverbindun gen Nr. III-2 bis III-75 und 100 Gew.-Teile Polyester wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die entsprechenden Überzugsflüssigkeiten wurden auf Alumi niumschichtträger zur Bildung einer photoleitfähigen Schicht mit einer Trockendicke von etwa 0,5 µm aufge bracht. Dann wurde die Überzugsflüssigkeit, die in Bei spiel III-2 beschrieben ist und die ABPH als ladungentrans portierende Substanz einschließt, auf die entsprechende ladungenerzeugende Schicht mit einer Trockendicke von etwa 15 µm aufgebracht, wodurch elektrophotographische Aufzeich nungsmaterialien, wie in Fig. 2 gezeigt, hergestellt wurden.

Die gemessenen Werte für die Halbwertsbelichtungsmenge E_1/2 und das Restpotential V_r der vorstehend genannten Beispiele sind in Tabelle 6 gezeigt. Aus Tabelle 6 ist ersichtlich, daß alle elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gute Eigenschaften aufweisen.

Tabelle 6

Die zweite Gruppe von Disazoverbindungen, die erfin dungsgemäß verwendet wird, wird durch die allgemeine Formel (IV)

C_p - N = N - E - N = N - C_p (IV)

dargestellt, worin E eine Struktur der folgenden all gemeinen Formeln (IVA) bis (IVC) bedeutet und C_p eine Kupplerrestgruppe bedeutet.

In den Formeln (IVA) bis (IVC) haben Y₁ bis Y₁₈ die gleiche Bedeutung wie in den Formeln (IIIA) bis (IIIC), während jedes A₁ und A₂ eine Arylgruppe, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann, eine Aralkylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeutet.

In der Disazoverbindung der allgemeinen Formel (IV) bedeutet C_p vorzugsweise eine Struktur der allgemeinen Formeln (IIID) bis (IIIG).

Diese Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (IV) können nach dem folgenden Verfahren synthetisiert werden. Dabei wird eine Aminoverbindung einer der fol genden allgemeinen Formeln

durch das übliche Verfahren diazotiert, und die erhaltene Disazoverbindung wird mit einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise N,N- Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid) in Gegenwart eines Alkalis gekuppelt.

Spezifische Beispiele für Disazoverbindungen der allge meinen Formel (IV), die auf diese Weise hergestellt werden, schließen die folgenden ein:

Beispiele für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, in denen Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) als ladungenerzeugende Substanzen verwendet werden, sind nachstehend angegeben.

Beispiel IV-1

100 Gew.-Teile jeder der entsprechenden Disazoverbindun gen Nr. IV-1 bis IV-33 und 100 Gew.-Teile Polyester wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die entsprechenden Überzugsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumschichtträger zur Bildung einer photoleit fähigen Schicht mit einer Trockendichte von etwa 0,5 µm aufgebracht. Dann wurde eine Lösung aus 100 Gew.-Teilen p-Diethylaminobenzaldehyddiphenylhydrazon (ABPH) in 700 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran (THF) mit einer Lösung aus 100 Gew.-Teilen Polycarbonat in 700 Gew.-Teilen aus gleichen Teilen von THF und Dichlormethan zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Diese Überzugsflüssigkeit wurde auf die entsprechende ladungenerzeugende Schicht mit einer Trockendicke von etwa 15 µm aufgebracht, wodurch elektrophotographische Aufzeichnungs materialien mit einem wie in Fig. 2 gezeigten Schichtaufbau hergestellt wurden.

Die gemessenen Werte für die Halbwertsbelichtungsmenge E_1/2 und das Restpotential V_r des vorstehend genannten Beispiels sind in Tabelle 8 gezeigt. Aus Tabelle 8 ist ersichtlich, daß alle elektrophotographischen Aufzeich nungsmaterialien gute Eigenschaften besitzen.

Tabelle 8

Die dritte Gruppe von Disazoverbindungen, die erfin dungsgemäß verwendet wird, wird durch die allgemeine Formel (V) dargestellt

C_p - N = N - G - N = N - C_p (V)

worin G eine Struktur der folgenden allgemeinen Formeln (VA) bis (VC) und C_p eine Kupplerrestgruppe bedeuten.

In den Formeln (VA) bis (VC) haben Y₁ bis Y₁₈ die gleiche Bedeutung wie in den Formeln (IIIA) bis (IIIC), während jedes A₃ und A₄ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Aralkylgruppe, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann, oder eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische hetero cyclische Gruppe, die beide mindestens einen Substi tuenten aufweisen können, bedeutet.

In der Disazoverbindung der allgemeinen Formel (V) besitzt C_p vorzugsweise eine Struktur der allgemeinen Formel (IIID) bis (IIIG).

Diese Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (V) können nach dem folgenden Verfahren synthetisiert werden. Dabei wird eine Aminoverbindung einer der folgenden allge meinen Formeln

durch das bekannte Verfahren disazotiert, und die erhal tene Disazoverbindung wird mit einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (beispiels weise N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid) in Gegenwart eines Alkalis gekuppelt.

Spezifische Beispiele für Disazoverbindungen der all gemeinen Formel (V), die so hergestellt wurden, schließen die folgenden ein:

Beispiel V-1

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der in Fig. 1 gezeigten Struktur, das eine lichtempfindliche Schicht mit einer Dicke von 15 µm umfaßt, wurde auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel III-1 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Disazoverbindung Nr. V-1 anstelle der Verbindung III-1 verwendet wurde.

Beispiel V-2

Eine Lösung aus 100 Gew.-Teilen p-Diethylaminobenzalde hyddiphenylhydrazon (ABPH) in 700 Gew.-Teilen Tetra hydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung aus 100 Gew.-Teilen Polycarbonat in 700 Gew.-Teilen aus gleichen Teilen von THF und Dichlormethan zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Beschichtungsflüssig keit wurde auf einen aluminiumbeschichteten Polyesterfilm- Schichtträger durch die Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. 50 Gew.-Teile der Disazoverbindung Nr. V-1, 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes und 50 Gew.-Teile PMMA wurden mit einem Mischer über 3 h zusammen mit THF als Lösungsmittel zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann auf die ladungen transportierende Schicht durch die Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm aufgebracht wurde. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Struktur, die der in Fig. 3 entspricht, hergestellt. Es wurde keine Deckschicht vorgesehen, da die vorliegende Erfindung nicht zwingend eine Deckschicht betrifft.

Beispiel V-3

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf im wesent lichen die gleiche Weise wie in Beispiel V-2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das eine Styrylverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der ladungen transportierenden Schicht gebildet, wodurch ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.

Beispiel V-4

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf im wesent lichen die gleiche Weise wie in Beispiel V-2 hergestellt mit der Ausnahme, daß Tri(p-tolyl)amin, das eine Triphenylamin verbindung ist, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht gebildet, wodurch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.

Beispiel V-5

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf im wesent lichen die gleiche Weise wie in Beispiel V-2 hergestellt mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,2,4-oxa diazol, das eine Oxadiazolverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der ladungen transportierenden Schicht gebildet, wodurch ein elektrophoto graphisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so herge stellten fünf elektrophotographischen Aufzeichnungs materialien wurden unter Verwendung einer elektro statischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung gemessen.

Die gemessenen Werte für das Oberflächenpotential V_s, das Restpotential V_r und die Halbwertsbelichtungsmenge E_1/2 sind in Tabelle 9 gezeigt. Aus Tabelle 9 ist ersichtlich, daß alle elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien bezüglich des Oberflächenpotentials, des Restpotentials und der Halbwertsbelichtungsmenge zufriedenstellend waren.

Tabelle 9

Beispiel V-6

100 Gew.-Teile jeder der entsprechenden Disazoverbindungen Nr. V-2 bis Nr. V-75 und 100 Gew.-Teile Polyester wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die ent sprechenden Überzugsflüssigkeiten wurden auf Aluminium schichtträger zur Bildung einer photoleitfähigen Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm aufgebracht. Dann wurde die Überzugsflüssigkeit, die in Beispiel V-2 beschrieben ist und ABPH als ladungentransportierende Substanz einschließt, auf die entsprechende ladungenerzeugende Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht, wodurch elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, wie die in Fig. 2 gezeigten, hergestellt wurden.

Die gemessenen Werte für die Halbwertsbelichtungsmenge E_1/2 und das Restpotential V_r der vorstehend genannten Beispiele sind in Tabelle 10 gezeigt. Aus Tabelle 10 ist ersichtlich, daß alle elektrophotographischen Aufzeichnungs materialien bezüglich der Halbwertsbelichtungsmenge und des Restpotentials zufriedenstellend waren.

Tabelle 10

Da erfindungsgemäß eine Disazoverbindung einer der vor stehend genannten Formeln in einer lichtempfindlichen Schicht, die auf einem elektrisch leitenden Schichtträger gebildet wird, als ladungenerzeugende Substanz verwendet wird, zeigt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung, wenn er entweder an einen positiven Ladungsmodus oder einen negativen Ladungsmodus angepaßt wird. Wenn notwendig, kann eine Deckschicht auf der Oberfläche des elektrophotographi schen Aufzeichnungsmaterials vorgesehen sein, um seine Haltbarkeit zu verbessern.

Claims

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Schicht, die eine ladungenerzeugende Disazo verbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Disazoverbindung der allgemeinen Formel (III) C_p - N = N - D - N = N - C_p (III)entspricht, worin D eine Struktur der folgenden allgemeinen Formeln (IIIA) bis (IIIC) bedeutet und C_p eine Kupplerrestgruppe bedeutet, worin jedes Y₁ bis Y₁₈ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxyl gruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, ein Halogenatom, eine Sulfogruppe, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet und Ar eine aromatische Kohlen wasserstoff- oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die beide mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet.

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Schicht, die eine ladungenerzeugende Disazo verbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Disazoverbindung der allgemeinen Formel (IV) C_p - N = N - E - N = N - C_p (IV)entspricht, worin E eine Struktur der allgemeinen Formel (IVA) bis (IVC) besitzt und C_p eine Kupplerrestgruppe bedeutet, worin jedes Y₁ bis Y₁₈ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxyl gruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, ein Halogenatom, eine Sulfogruppe, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet und jedes A₁ und A₂ eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine aromatische, heterocyclische Gruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet.

3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Schicht, die eine ladungenerzeugende Disazo verbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Disazoverbindung der allgemeinen Formel (V) C_p - N = N - G - N = N - C_p (V)entspricht, worin G eine Struktur der allgemeinen Formel (VA) bis (VC) besitzt und C_p eine Kupplerrestgruppe bedeutet, worin jedes Y₁ bis Y₁₈ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxyl gruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, ein Halogenatom, eine Sulfogruppe oder eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet und jedes A₃ und A₄ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Aralkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die beide mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet.

4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplerrestgruppe C_p eine Struktur der folgenden allgemeinen Formeln (IIID) bis (IIIG) besitzt, worin Z eine Restgruppe bedeutet, die einen polycyclischen aromatischen Ring oder einen hetero cyclischen Ring durch Kondensation mit einem Benzol ring bildet, X₁ OR₅ oder NR₆R₇ (wobei jedes R₅, R₆ und R₇ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die beide mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet) bedeutet, jedes X₂ und X₅ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero cyclische Gruppe, die jeweils mindestens einen Sub stituenten aufweisen können, bedeutet, jedes X₃ und X₆ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoyl gruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe bedeutet, X₄ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenyl gruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, eine Arylgruppe oder eine aromati sche heterocyclische Gruppe bedeutet, jedes X₇ und X₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitro gruppe, eine Alkylgruppe, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Alkoxygruppe, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann, bedeutet, X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Carboxylgruppe bedeutet und X₁₀ eine Arylgruppe oder eine aromatische Gruppe, die beide mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet.

5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht eine Dispersion aus einer ladungenerzeugen den Disazoverbindung der allgemeinen Formeln (III), (IV) oder (V), und einer ladungentransportierenden Substanz in einem Bindemittelharz, enthält.

6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht aus einer ladungentranspor tierenden Schicht mit einer ladungentransportierenden Substanz und aus einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Disazoverbindung der allgemeinen Formeln (III), (IV) oder (V) aufgebaut ist.