DE3135942C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer ein Bisazopigment enthaltenden photoleitfähigen Schicht.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die organische Pigmente enthaltende Schichten auf einer elektrisch leitenden Schicht aufweisen, sind bekannt.
Aus der japanischen Patentanmeldung 1667/1977 ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer auf einer elektrisch leitenden Schicht ausgebildeten Schicht, die ein in einem isolierenden Bindemittel dispergiertes Pigment enthält, in Form einer elektrophotographischen Platte bekannt.
Die US-PS 38 70 516 und 38 94 868 beschreiben ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial in Form einer elektrophotographischen Platte, das eine auf einer elektrisch leitenden Schicht ausgebildete Schicht aufweist, die ein in einem Ladungstransportmedium dispergiertes Pigment enthält, wobei das Ladungstransportmedium aus einem ladungentransportierendem Material oder aus einer Kombination eines ladungentransportierenden Materials mit einem isolierenden Bindemittel, das selbst ein ladungentransportierendes Material sein kann, besteht.
Aus der US-PS 38 37 851 ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das aus einer elektrisch leitenden Schicht, einer ein organisches Pigment enthaltenden ladungenerzeugenden Schicht und einer ladungentransportierenden Schicht besteht, in Form einer elektrophotographischen Platte bekannt.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das ein in einen Charge-transfer-Komplex hineingegebenes, organisches Pigment enthält, ist in Form eines photoleitfähigen Elements aus der US-PS 37 75 105 bekannt.
Aus der DE-OS 22 46 254 ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Doppelschicht bekannt. Die photoleitfähige Doppelschicht besteht aus einer ladungenerzeugenden Schicht, die aus einem Bisazopigment mit zwei Acetoacetanilid-Gruppierungen (als Reste einer Kupplungskomponente) gebildet ist, und einer transparenten ladungentransportierenden Schicht aus isolierenden organischen Materialien mit mindestens einem ladungentransportierenden Material als Deckschicht. Die beiden Azogruppen des Bisazopigments sind jeweils an einer Seite an dasjenige C-Atom gebunden, das sich zwischen den beiden Carbonylgruppen einer Acetoacetanilid-Gruppierung befindet.
Als Pigmente, die in solchen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien einzusetzen sind, ist eine Vielzahl von Pigmenten wie Pigmente vom Phthalocyanintyp, Pigmente vom Typ polycyclischer Chinone, Pigmente vom Azo- und vom Chinacridon-Typ, vorgeschlagen worden, jedoch ist der Einsatz solcher Pigmente bei der praktischen Anwendung kaum erfolgreich gewesen, weil organische, photoleitfähige Pigmente im Vergleich mit anorganischen, photoleitfähigen Materialien wie Se, CdS oder ZnO eine schlechtere Empfindlichkeit oder Haltbarkeit hatten.
Andererseits sind auch anorganische elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit Problemen verbunden. Beispielsweise schreitet die Kristallisation im Falle von den dem Se-Typ angehörenden elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien aufgrund von Faktoren wie der Temperatur, der Feuchtigkeit und dem Vorhandensein von Fingerspuren fort. Insbesondere wenn die Atmosphäre, die das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial umgibt, eine Temperatur von etwa 40°C überschreitet, ist die Kristallisation stärker ausgeprägt, wodurch Nachteile wie eine Verschlechterung der Ladungseigenschaften oder Aufladeeigenschaften hervorgerufen werden können. Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien vom Se-Typ haben eine Lebensdauer, die für 30 000 bis 50 000 Kopien ausreicht, jedoch gibt es viele elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die aufgrund verschiedener Umweltbedingungen, die von den Gebieten und Örtlichkeiten abhängen, in denen die Kopievorrichtungen aufgestellt sind, keine solche Lebensdauer haben.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien vom CdS-Typ, die mit einer isolierenden Schicht überzogen sind, haben eine ähnliche Lebensdauer wie elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien vom Se-Typ, es ist jedoch sehr schwierig, den Nachteil einer schlechten Feuchtigkeitsbeständigkeit zu beseitigen. Unter den gegenwärtigen Umständen ist die Anwendung einer zusätzlichen Vorrichtung wie einer Heizvorrichtung erforderlich, um zu verhindern, daß das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial Feuchtigkeit absorbiert.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien vom ZnO-Typ werden mit einem Farbstoff, typischerweise mit Bengalrosa, sensibilisiert, weshalb Probleme wie eine Verschlechterung der Ladung infolge einer Koronaentladung oder Probleme hinsichtlich der Farbechtheit auftreten. Zur Zeit reicht die Lebensdauer dieses Typs eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials für etwa 1000 Kopien aus.
Die Empfindlichkeit von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, die durch den für die Halbierung des Anfangspotentials erforderlichen Belichtungswert (E 1/2) ausgedrückt wird, beträgt etwa 15 lx · s für unsensibilisierte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien vom Se-Typ und 4 bis 8 lx · s für sensibilisierte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien vom Se-Typ. Die Empfindlichkeit von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien des CdS-Typ ist der im Fall von sensibilisiertem Se erhaltenen Empfindlichkeit ähnlich, während elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien vom ZnO-Typ eine Empfindlichkeit haben, die einem (E 1/2)-Wert von 7 bis 12 lx · s entspricht.
Hinsichtlich der Empfindlichkeit von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, die für eine praktische Anwendung geeignet sein sollen, ist anzumerken, daß im Fall einer Kopiervorrichtung mit einer Tonerbildübertragung auf gewöhnliches Papier ein (E 1/2)-Wert von 20 lx · s oder niedriger und im Fall von derartigen Kopiergeräten mit hoher Kopiergeschwindigkeit vorzugsweise ein (E 1/2)-Wert von 15 lx · s oder niedriger erwünscht ist. In Abhängigkeit vom Anwendungszweck können jedoch auch elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien eingesetzt werden, die eine niedrigere Empfindlichkeit haben als vorstehend erwähnt wurde.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer mehrschichtigen Struktur unter Verwendung eines Bisazopigments als ladungenerzeugendes Material zur Verfügung zu stellen, das im Vergleich zu bekannten Materialien eine höhere Empfindlichkeit und Lebensdauer hat und hinsichtlich Hitzebeständigkeit, Feuchtigkeitsbeständigkeit und Farbechtheit den bekannten anorganischen Aufzeichnungsmaterialien überlegen ist.
Die Lösung dieser Aufgabe ist im Anspruch 1 gekennzeichnet.
Die Ausführungsformen der Erfindung werden nachstehend näher erläutert.
Das in den erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien einzusetzende Bisazopigment hat die nachstehende allgemeine Formel (I) oder (II):
In den vorstehenden Formeln bedeutet Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder
worin A₂ ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, zum Beispiel eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Butylgruppe, ist. A₁ ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, zum Beispiel eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Butylgruppe, oder ein Halogenatom, beispielsweise ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom.
Ph₁ und Ph₂ bedeuten jeweils eine Phenylengruppe und vorzugsweise eine p-Phenylgruppe. Diese Phenylengruppe kann mit einem geeigneten Atom, beispielsweise einem Halogenatom wie einem Chlor-, Brom- oder Jodatom, einem organischen Rest, beispielsweise einer geradkettigen oder verzweigten, niederen Alkylgruppe wie einer Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Butylgruppe, einer Alkoxygruppe wie einer Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe oder einer Acylaminogruppe wie einer Acetylamino-, Propionylamino-, Butyrylamino-, Benzoylamino- oder Toluoylaminogruppe, einer Nitrogruppe oder einer Hydroxylgruppe substituiert sein. Die Phenylengruppe kann mit einem Atom oder einer Gruppe oder mit mehreren Atomen oder Gruppen substituiert sein. Wenn die Phenylengruppe mit zwei oder mehr Atomen oder Gruppen substituiert ist, können die Atome oder Gruppen gleich oder verschieden sein. n ist 1 oder 0.
B₁ und B₂ bedeuten Reste von Kupplungskomponenten. Typische Beispiele für Reste von Kupplungskomponenten werden durch die nachstehenden allgemeinen Formeln (III), (IV) oder (V) dargestellt.
Formel (III):
worin X eine Atomgruppe ist, die zusammen mit dem Benzolring einen Naphthalin-, Anthracen-, Carbazol- oder Dibenzofuran-Ring bildet, und Y eine Gruppe der allgemeinen Formel
ist, worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe und R₂ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl-, eine unsubstituierte oder substituierte Phenyl-, eine unsubstituierte oder substituierte Naphthyl- oder eine disubstituierte Aminogruppe ist.
Als Beispiele für die Alkylgruppe können die Methyl-, Ethyl-, n- und iso-Propyl, n-, iso- und t-Butyl- und die Octyl-, beispielsweise die n-Octyl- und die 2-Ethylhexylgruppe, erwähnt werden. Als Beispiele für die disubstituierte Aminogruppe können die Diphenylamino-, Dibenzylamino-, Dimethylamino-, Diethylamino-, Dipropylamino- und Dibutylaminogruppe erwähnt werden.
Beispiele für die Substituenten in den Gruppen R₁ und R₂ der Gruppe Y von Formel (III) sind Alkylgruppen wie die Methyl-, Ethyl-, n- und iso-Propyl-, n-, iso- und t-Butyl- und Octylgruppe, Halogenatome wie das Fluor-, Chlor- oder Bromatom, Alkoxygruppen wie die Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- oder Butoxy-Gruppe, Acylgruppen wie die Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Benzoyl- oder Toluoylgruppe, Alkylthiogruppen wie die Methylthio-, Ethylthio-, Propylthio- oder Butylthio-Gruppe, Arylthiogruppen wie die Phenylthio-, Toluylthio- oder Xylylthiogruppe, Arylgruppen wie die Phenyl-, Toluyl- oder Xylylgruppe, Aralkylgruppen wie die Benzylgruppe, die Nitrogruppe, die Cyanogruppe und Alkylaminogruppen wie die Dimethylamino-, Ethylamino-, Diethylamino-, Dibenzylamino- und Dipropylaminogruppe.
In den Formeln (IV) und (V) bedeuten R₃ und R₄ unsubstituierte und substituierte Alkyl- oder unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppen. Im einzelnen bedeuten R₃ und R₄ Alkylgruppen wie die Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylgruppe, Hydroxyalkylgruppen wie die Hydroxymethyl-, 2-Hydroxyethyl- und 3-Hydroxypropylgruppe, Alkoxyalkylgruppen wie die Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, 2-Ethoxyethyl- und 3-Methoxypropylgruppe, Cyanoalkylgruppen wie die Cyanomethyl-, 2-Cyanoethyl-, 3-Cyanopropyl- und 4-Cyanobutylgruppe, Aminoalkylgruppen wie die Aminomethyl-, 2-Aminomethyl-, 3-Aminopropyl- und 2-Aminopropylgruppe, N-Alkylaminoalkylgruppen wie die N-Methylaminomethyl-, N-Ethylaminomethyl-, 2-N-Methylaminoethyl-, 2-N-Ethylaminoethyl- und 3-N-Methylaminopropylgruppe, N,N-Dialkylaminoalkylgruppen wie die N,N-Dimethylaminomethyl-, N,N-Diethylaminomethyl- und 2-N,N-Dimethylaminoethylgruppe, substituierte Alkylgruppen, wozu halogenierte Alkylgruppen wie die Chlormethyl-, Brommethyl-, 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 3-Chlorpropyl- und 3-Brompropylgruppe und Aralkylgruppen wie die Benzyl- und Phenethylgruppe gehören, und unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppen, wobei die Gruppen eingeschlossen sein können, die vorstehend im Zusammenhang mit den Gruppen R₁ und R₂ in Formel (III) erwähnt worden sind.
Von den durch die vorstehende allgemeine Formel (I) dargestellten Bisazopigmenten werden die Bisazopigmente mit den nachstehenden allgemeinen Formeln (A) bis (H) bevorzugt. Von den Bisazopigmenten mit der vorstehenden allgemeinen Formel (II) wird das Bisazopigment mit der nachstehend allgemeinen Formel (J) bevorzugt.
In den vorstehenden Formeln haben B₁ und B₂ die gleiche Bedeutung wie vorstehend beschrieben, nämlich die Bedeutung von Resten von Kupplungskomponenten mit den allgemeinen Formeln (III) bis (V). A₁ und A₂ haben ebenfalls die gleiche Bedeutung wie vorstehend beschrieben: A₁ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom, und A₂ ist ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe. In der Formel (B) bedeutet A₁ ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom, vorzugsweise ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe. In der Formel (D) bedeutet A₁ ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise ein Chloratom oder eine Methylgruppe. In der Formel (G) bedeutet A₁ eine niedere Alkylgruppe und vorzugsweise eine Methylgruppe. In der Formel (H) bedeutet A₁ ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe.
A₃ bedeutet ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Acylaminogruppe. A₄ stellt eine Hydroxylgruppe oder eine Acylaminogruppe dar, wenn m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, und es stellt auch eine Alkoxygruppe dar, wenn m eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist. A₅ bedeutet ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, eine Acylaminogruppe oder eine Hydroxylgruppe, und l ist eine ganze Zahl von 1 bis 4. A₆ ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, eine Acylaminogruppe oder eine Hydroxylgruppe, und p ist eine ganze Zahl von 1 bis 4. A₇ bedeutet ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, eine Acylaminogruppe oder eine Hydroxylgruppe, und q ist eine ganze Zahl von 1 bis 4. A₈ stellt ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Acylaminogruppe oder eine Nitrogruppe dar.
Typische Beispiele für die vorstehend erwähnten Halogenatome sind das Chlor-, Brom-, Jod- und Fluoratom. Beispiele für die niederen Alkylgruppen sind die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, iso-Propyl-, Butyl-, iso-But- und t-Butylgruppe. Beispiele für die niederen Alkoxygruppen sind die Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- und Butoxygruppe, und Beispiele für die Acylaminogruppen sind die Acetylamino-, Propionylamino-, Butyrylamino-, Benzoylamino- und Toluoylaminogruppe.
Nachstehend werden spezielle Beispiele für die Bisazopigmente der vorstehenden allgemeinen Formeln (A) bis (H) und (J) aufgeführt. Andere spezielle Beispiele werden in den nachstehenden Beispielen beschrieben.
Bisazopigmente
Nr. 1: Beispiel für die Formel (A)
Nr. 10: Beispiel für die Formel (A)
Nr. 13: Beispiel für die Formel (B)
Nr. 28: Beispiel für die Formel (C)
Nr. 43: Beispiel für die Formel (D)
Nr. 62: Beispiel für die Formel (E)
Nr. 72: Beispiel für die Formel (E)
Nr. 80: Beispiel für die Formel (F)
Nr. 91: Beispiel für die Formel (G)
Nr. 107: Beispiel für die Formel (H)
Nr. 121: Beispiel für die Formel (J)
Das Bisazopigment der Formel (A) kann leicht hergestellt werden, indem man ein als Ausgangsverbindung dienendes Diamin der allgemeinen Formel:
worin A₃ die vorstehend definierte Bedeutung hat, in bekannter Weise tetrazotiert, worauf das tetrazotierte Produkt in Gegenwart von Alkali mit einer Kupplungskomponente, deren Struktur sich durch Bindung eines Wasserstoffatoms an die Kupplungsstellung eines der durch die Formeln (III) bis (V) dargestellten Reste einer Kupplungskomponente ergibt, gekuppelt wird, oder indem man in einem alternativen Verfahren ein Tetrazoniumsalz des Diamins der Formel (1) in Form eines Tetrafluoroborats oder eines Zinkchlorid-Salzes isoliert und dann in Gegenwart von Alkali in einem geeigneten Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid mit einer Kupplungskomponente kuppelt, deren Struktur sich durch Bindung eines Wasserstoffatoms an die Kupplungsstellung eines der durch die Formeln (III) bis (V) dargestellten Reste einer Kupplungskomponente ergibt.
Das Bisazopigment der Formel (B) kann leicht hergestellt werden, indem man ein als Ausgangsmaterial dienendes Diamin der allgemeinen Formel:
worin A₁ die vorstehend definierte Bedeutung hat, in bekannter Weise tetrazotiert, worauf das tetrazotierte Produkt in Gegenwart von Alkali mit einer Kupplungskomponente, deren Struktur sich durch Bindung eines Wasserstoffatoms an die Kupplungsstellung eines der durch die Formeln (III) bis (V) dargestellten Reste einer Kupplungskomponente ergibt, gekuppelt wird, oder indem man in einem alternativen Verfahren ein Tetrazoniumsalz des Diamins der Formel (2) in Form eines Tetrafluoroborats oder eines Zinkchlorid-Salzes isoliert und dann in Gegenwart von Alkali in einem geeigneten Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid mit einer Kupplungskomponente kuppelt, deren Struktur sich durch Bindung eines Wasserstoffatoms an die Kupplungsstellung eines der durch die Formeln (III) bis (V) dargestellten Reste einer Kupplungskomponente ergibt. Das Diamin der allgemeinen Formel (2) kann nach dem aus der belgischen Patentschrift 6 23 386 (1963) bekannten Verfahren synthetisiert werden.
Das Bisazopigment der Formel (C) kann leicht hergestellt werden, indem man ein als Ausgangsverbindung dienendes Diamin der allgemeinen Formel:
worin A₄ und m die vorstehend definierte Bedeutung haben, in bekannter Weise tetrazotiert, worauf das tetrazotierte Produkt in Gegenwart von Alkali mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird, oder indem man in einem alternativen Verfahren ein Tetrazoniumsalz des Diamins der Formel (3) in Form eines Tetrafluoroborats oder eines Zinkchlorid-Salzes isoliert und dann in Gegenwart von Alkali in einem geeigneten Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid mit einer Kupplungskomponente kuppelt.
Das Bisazopigment der Formel (D) kann leicht hergestellt werden, indem man ein als Ausgangsverbindung dienendes Diamin der allgemeinen Formel:
worin A₁, A₅ und l die vorstehend definierte Bedeutung haben, in bekannter Weise tetrazotiert, worauf das tetrazotierte Produkt in Gegenwart von Alkali mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird, oder indem man in einem alternativen Verfahren ein Tetrazoniumsalz des Diamins der Formel (4) in Form eines Tetrafluoroborats oder eines Zinkchlorid-Salzes isoliert und dann in einem geeigneten Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid mit einer Kupplungskomponente kuppelt.
Das Bisazopigment der Formel (E) kann leicht hergestellt werden, indem man ein als Ausgangsverbindung dienendes Diamin der allgemeinen Formel:
worin A₆ und p die vorstehend definierte Bedeutung haben, in bekannter Weise tetrazotiert, worauf das tetrazotierte Produkt in Gegenwart von Alkali mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird, oder indem man in einem alternativen Verfahren ein Tetrazoniumsalz des Diamins der Formel (5) in Form eines Tetrafluoroborats oder eines Zinkchlorid-Salzes isoliert und dann in Gegenwart von Alkali in einem geeigneten Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid mit einer Kupplungskomponente kuppelt.
Das Bisazopigment der Formel (F) kann leicht hergestellt werden, indem man ein als Ausgangsverbindung dienendes Diamin der allgemeinen Formel:
in bekannter Weise tetrazotiert, worauf das tetrazotierte Produkt in Gegenwart von Alkali mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird, oder indem man in einem alternativen Verfahren ein Tetrazoniumsalz des Diamins der Formel (6) in Form eines Tetrafluoroborats oder eines Zinkchlorid-Salzes isoliert und dann in einem geeigneten Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid mit einer Kupplungskomponente kuppelt.
Das Bisazopigment der Formel (G) kann leicht hergestellt werden, indem man ein als Ausgangsverbindung dienendes Diamin der allgemeinen Formel:
worin A₁, A₂, A₇ und q die vorstehend definierte Bedeutung haben, in bekannter Weise tetrazotiert, worauf das tetrazotierte Produkt in Gegenwart von Alkali mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird, oder indem man in einem alternativen Verfahren ein Tetrazoniumsalz des Diamins der Formel (7) in Form eines Tetrafluoroborats oder eines Zinkchlorid-Salzes isoliert und dann in Gegenwart von Alkali in einem geeigneten Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid mit einer Kupplungskomponente kuppelt.
Das Bisazopigment der Formel (H) kann leicht hergestellt werden, indem man ein als Ausgangsverbindung dienendes Diamin der allgemeinen Formel:
worin A₁ und A₂ die vorstehend definierte Bedeutung haben, in bekannter Weise tetrazotiert, worauf das tetrazotierte Produkt in Gegenwart von Alkali mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird, oder indem man in einem alternativen Verfahren ein Tetrazoniumsalz des Diamins der Formel (8) in Form eines Tetrafluoroborats oder eines Zinkchlorid-Salzes isoliert und dann in einem geeigneten Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid mit einer Kupplungskomponente kuppelt.
Das Bisazopigment der Formel (J) kann leicht hergestellt werden, indem man ein als Ausgangsverbindung dienendes Diamin der allgemeinen Formel:
worin A₈ die vorstehend definierte Bedeutung hat, in bekannter Weise tetrazotiert, worauf das tetrazotierte Produkt in Gegenwart von Alkali mit einer Kupplungskomponente, deren Struktur sich durch Bindung eines Wasserstoffatoms an die Kupplungsstellung eines der durch die Formeln (III) bis (V) dargestellten Reste einer Kupplungskomponente ergibt, gekuppelt wird, oder indem man in einem alternativen Verfahren ein Tetrazoniumsalz des Diamins der Formel (9) in Form eines Tetrafluoroborats oder eines Zinkchlorid-Salzes isoliert und dann in Gegenwart von Alkali in einem geeigneten Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid mit einer Kupplungskomponente kuppelt, deren Struktur sich durch Bindung eines Wasserstoffatoms an die Kupplungsstellung eines der durch die Formeln (III) bis (V) dargestellten Reste einer Kupplungskomponente ergibt.
Das besondere Merkmal des erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials besteht darin, daß das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial eine photoleitfähige Schicht aufweist, die ein Bisazopigment der vorstehend beschriebenen allgemeinen Formel (I) oder (II) enthält, und daß es für alle vorstehend erwähnten Typen (i) bis (v) von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien eingesetzt werden kann. Geeigneterweise werden jedoch die Typen (ii), (iii) oder (iv) angewendet, um den Wirkungsgrad des Transports der Ladungsträger, die erzeugt werden, wenn das Bisazopigment der Formel (I) Licht absorbiert, zu erhöhen. Die Anwendung eines dem Typ (iii) angehörenden, elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, bei dem die Funktion der Erzeugung von Ladungsträgern von der Transportfunktion getrennt ist, wird am meisten bevorzugt, weil in diesem Fall von den Eigenschaften des erwähnten Bisazopigments der beste Gebrauch gemacht werden kann.
Dieser Typ des elektrophotographischen Aufzeichnnungsmaterials wird nachstehend näher erläutert.
Hinsichtlich des Schichtaufbaus sind eine elektrisch leitende Schicht, eine ladungenerzeugende Schicht und eine ladungentransportierende Schicht erforderlich. Eine ladungenerzeugende Schicht kann entweder über oder unter einer ladungentransportierenden Schicht ausgebildet werden; bei einem für wiederholte Verwendung vorgesehenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial werden jedoch vorzugsweise - hauptsächlich aus Gründen der physikalischen oder mechanischen Festigkeit und manchmal der Ladungs- oder Aufladungseigenschaften - eine elektrisch leitende Schicht, eine ladungenerzeugende Schicht und eine ladungentransportierende Schicht in der erwähnten Reihenfolge übereinandergelegt oder übereinander angeordnet. Falls erwünscht, kann zur Verbesserung der Haftung zwischen einer elektrisch leitenden Schicht und einer ladungenerzeugenden Schicht auch eine Haftschicht vorgesehen werden.
Als elektrisch leitende Schicht können ein Blech oder eine Folie aus einem Metall wie Aluminium, eine Kunststoffolie, auf die ein Metall wie Aluminium aufgedampft worden ist, ein Laminat aus Aluminiumfolie mit Papier oder ein leitend gemachtes Papier eingesetzt werden.
Als Material für eine Haftschicht kann in wirksamer Weise ein Harz wie Casein, Polyvinylalkohol, wasserlösliches Ethylen/Acrylsäure-Copolymerisat, Nitrocellulose oder Hydroxypropylcellulose eingesetzt werden. Die Dicke der Haftschicht beträgt geeigneterweise 0,1 bis 5 µm und vorzugsweise 0,5 bis 3 µm.
Auf einer elektrisch leitenden Schicht oder einer auf eine elektrisch leitende Schicht aufgebrachten Haftschicht wird eine ladungenerzeugende Schicht ausgebildet, indem man ein Bisazopigment der Formel (I) oder (II) äußerst fein pulverisiert und ohne Bindemittel oder, falls notwendig, in Form einer Dispersion in einer geeigneten Bindemittellösung auf die elektrisch leitende Schicht oder die Haftschicht aufträgt und anschließend trocknet. Das Bisazopigment kann durch ein bekanntes Verfahren unter Anwendung einer Vorrichtung wie einer Kugelmühle oder einer Reibmühle dispergiert werden, wobei die Pigmentteilchen geeigneterweise bis zur Erzielung einer Teilchengröße von 5 µm oder weniger, vorzugsweise von 2 µm oder weniger und insbesondere von 0,5 µm oder weniger, gemahlen werden können.
Das Bisazopigment kann als Lösung in einem Lösungsmittel vom Amintyp wie Ethylendiamin aufgelöst aufgetragen werden. Als Auftrag- oder Beschichtungsverfahren kann ein bekanntes Verfahren wie eine Beschichtung mittels einer Rakel eine Beschichtung mittels eines Meyer-Stabes, eine Sprühbeschichtung oder eine Tauchbeschichtung angewendet werden.
Die ladungenerzeugende Schicht kann eine Dicke von 5 µm oder weniger und vorzugsweise von 0,01 bis 1 µm haben. Wenn in der ladungenerzeugenden Schicht ein Bindemittel verwendet wird, führt eine zu große Menge des Bindemittels zu einer Beeinträchtigung der Empfindlichkeit der ladungenerzeugenden Schicht, weshalb der Anteil des Bindemittels in einer ladungenerzeugenden Schicht geeigneterweise 80 Gew.-% oder weniger und vorzugsweise 40 Gew.-% oder weniger betragen sollte.
Beispiele für verwendbare Bindemittel sind verschiedene Harze wie Polyvinylbutyral, Polyvinylacetat, Polyester, Polycarbonate, Phenoxyharze, Acrylharze, Polyacrylamid, Polyamide, Polyvinylpyridinharz, Celluloseharze, Urethanharze, Epoxidharze, Casein und Polyvinylalkohol.
Auf der auf diese Weise ausgebildeten ladungenerzeugenden Schicht wird eine ladungentransportierende Schicht gebildet. Wenn ein ladungentransportierendes Material nicht zur Bildung eines Beschichtungsfilms befähigt ist, wird das ladungentransportierende Material in eine Lösung hineingegeben, die ein in einem geeigneten, organischen Lösungsmittel aufgelöstes Bindemittel enthält, worauf die Lösung mit dem darin enthaltenen ladungentransportierenden Material zur Bildung einer ladungentransportierenden Schicht nach einem bekannten Verfahren aufgetragen und getrocknet wird.
Als ladungentransportierende Materialien können Elektronen transportierende Materialien und Löcher transportierende Materialien erwähnt werden.
Beispiele für die Elektronen transportierenden Materialien sind Elektronen anziehende Substanzen
wie Chloranil, Bromanil, Tetracyanoethylen, Tetracyanochinodimethan, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon, 2,4,7-Trinitro-9-dicyanomethylenfluorenon, 2,4,5,7-Tetranitroxanthon, und 2,4,8-Trinitrothioxanthon und Polymerisationsprodukte dieser Elektronen anziehenden Substanzen.
Beispiele für die Löcher transportierenden Substanzen sind Pyren, N-Ethylcarbazol, N-Isopropylcarbazol, Hydrazone wie N-Methyl-N-phenylhydrazino-3-methyliden-9-ethylcarbazol, N,N-Diphenylhydrazino-3-methyliden-9-ethylcarbazol und p-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon, 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, Pyrazoline wie 1-Phenyl-3- (p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin, 1-[Pyridyl-(2)]-3-(p-diethylaminostyryl)-5- (p-diethylaminophenyl)-pyrazolin und 1-[Chinolyl-(2)]- 3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin, Oxazole wie 2-(p-Diethylaminophenyl)-4- dimethylamino-5-(2-chlorphenyl)-oxazol und 2-(p-Diethylaminophenyl)- 4-(p-dimethylaminophenyl)-5-(o-chlorphenyl)-oxazol, Diarylalkane wie 1,1-Bis(p-diethylaminophenyl)propan, Triphenylamin, Poly-N-vinylcarbazol, halogeniertes Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyvinylanthracen, Polyvinylacridin, Poly-9-vinylphenylanthracen, Pyren-Formaldehyd-Harz und Ethylcarbazol-Formaldehyd-Harz. Die ladungentransportierenden Materialien sind nicht auf die vorstehend erwähnten Beispiele beschränkt, und sie können als einzelne Verbindungen oder als Mischung von zwei oder mehr Verbindungen eingesetzt werden. Wenn ein Elektronen transportierendes Material mit einem Löcher transportierenden Material vermischt wird, kann es jedoch im sichtbaren Bereich zu einer Charge-transfer-Absorption bzw. einer Ladungsübergangs-Absorption kommen, was dazu führen kann, daß das Licht bei der Belichtung die unterhalb der ladungentransportierenden Schicht liegende ladungenerzeugende Schicht nicht erreicht.
Die ladungentransportierende Schicht kann eine Dicke von 5 bis 30 µm und vorzugsweise von 8 bis 20 µm haben.
Beispiele für Bindemittel, die eingesetzt werden können, sind Acrylharze, Polystyrol, Polyester und Polycarbonate. Ein Löcher transportierendes Polymeres wie das vorstehend erwähnte Poly-N-vinylcarbazol kann als Bindemittel für ein niedermolekulares, Löcher transportierendes Material eingesetzt werden. Andererseits kann als Bindemittel für ein niedermolekulares, Elektronen transportierendes Material ein Polymeres aus Elektronen transportierenden Monomeren, wie es aus der US-PS 41 22 113 bekannt ist, eingesetzt werden.
Bei der Anwendung eines elektrophotographischen Aufzeichnnungsmaterials mit einem Schichtaufbau, bei dem eine elektrisch leitende Schicht, eine ladungenerzeugende Schicht und eine ladungentransportierende Schicht in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet sind, muß die Oberfläche der ladungentransportierenden Schicht in dem Fall, daß das ladungentransportierende Material ein Elektronen transportierendes Material ist oder ein solches enthält, positiv geladen werden. Während der nach dem Laden durchgeführten Belichtung werden in dem belichteten Bereich Elektronen, die in der ladungenerzeugenden Schicht erzeugt worden sind, in die ladungentransportierende Schicht eingeführt bzw. injiziert, worauf diese Elektronen zu der Oberfläche gelangen und die darauf befindlichen, positiven Ladungen neutralisieren, so daß das Oberflächenpotential unter Erzeugung eines elektrostatischen Kontrastes zwischen den belichteten und den nichtbelichteten Bereichen verringert wird. Das auf diese Weise erzeugte elektrostatische Ladungsbild kann nur Herstellung eines sichtbaren Bildes mit einem negativ aufladbaren Toner entwickelt werden. Dieses Tonerbild kann direkt fixiert oder auf ein Bildempfangsmaterial, z. B. Papier oder eine Kunststoffolie, übertragen und danach fixiert werden.
Es kann auch ein Verfahren angewendet werden, bei dem die Entwicklung und das Fixieren nach der Übertragung des elektrostatischen Ladungsbildes auf die isolierende Schicht eines Bildempfangsmaterials durchgeführt werden. Es können ohne besondere Beschränkungen alle bekannten Entwickler eingesetzt und alle bekannten Entwicklungs- und Fixierverfahren angewendet werden.
Andererseits muß die Oberfläche der ladungentransportierenden Schicht negativ geladen werden, wenn das ladungentransportierende Material ein Löcher transportierendes Material ist oder ein solches enthält. Während der nach dem Laden durchgeführten Belichtung werden in den belichteten Bereichen Löcher, die in der ladungenerzeugenden Schicht erzeugt worden sind, in die ladungentransportierende Schicht eingeführt bzw. injiziert, worauf diese Löcher zu der Oberfläche gelangen und die darauf befindlichen, negativen Ladungen neutralisieren, so daß das Oberflächenpotential unter Erzeugung eines elektrostatischen Kontrastes zwischen den belichteten und den nicht belichteten Bereichen verringert wird. Bei der Entwicklung muß im Gegensatz zu dem Fall der Anwendung eines Elektronen transportierenden Materials ein positiv aufladbarer Toner eingesetzt werden.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial des Typs (i) kann hergestellt werden, indem man ein Bisazopigment der Formel (I) oder (II) in einer Lösung eines isolierenden Bindemittels, wie es in der ladungentransportierenden Schicht des dem Typ (iii) angehörenden, elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials eingesetzt werden kann, dispergiert und die Dispersion dann auf einen elektrisch leitenden Träger aufträgt und anschließend trocknet.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial des Typs (ii) kann hergestellt werden, indem man das ladungentransportierende Material für das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial des Typs (iii) und ein isolierendes Bindemittel, wie es für das ladungentransportierende Material eingesetzt werden kann, in einem geeigneten Lösungsmittel auflöst, in der erhaltenen Lösung ein Bisazopigment der Formel (I) dispergiert und die Dispersion dann auf einen elektrisch leitenden Träger aufträgt und anschließend trocknet.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial des Typs (iv) kann hergestellt werden, indem man ein Bisazopigment der Formel (I) oder (II) in einer Lösung eines Chargetransfer-Komplexes, der durch Kombination eines Elektronen transportierenden Materials und eines Löcher transportierenden Materials, wie sie bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial des Typs (iii) erwähnt wurden, gebildet wird, dispergiert und die Dispersion dann auf einen elektrisch leitenden Träger aufträgt und anschließend trocknet.
In jedem der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien ist mindestens ein aus den Bisazopigmenten der Formel (I) oder (II) ausgewähltes Bisazopigment enthalten. Falls erforderlich, ist es auch möglich, zur Erhöhung der Empfindlichkeit des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials eine Kombination von Pigmenten mit verschiedener Lichtabsorption oder zur Erzielung eines panchromatischen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials eine Kombination von mindestens zwei Bisazopigment der Formel (I) oder (II) zu verwenden oder eine Kombination des Bisazopigments mit einem aus bekannten Farbstoffen oder Pigmenten ausgewählten ladungenerzeugenden Material einzusetzen.
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann nicht nur für elektrophotographische Kopiervorrichtungen, sondern für einen weiten Anwendungsbereich in der Elektrophotographie, beispielsweise für ein Laser-Druckgerät oder ein Kathodenstrahlröhren-Druckgerät, angewendet werden. Typische Beispiele für Bisazopigmente, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, werden nachstehend unter Bezugnahme auf Synthesebeispiele erläutert.
Synthesebeispiel 1
Eine Dispersion aus 8,0 g (0,036 mol) 2-(p-Aminophenyl)- 5(6)-aminobenzimidazol, das nach dem in Ber. 32, 2178-2180 (1899) beschriebenen Verfahren hergestellt worden war, 15 ml (0,17 mol) konzentrierter Salzsäure und 250 ml Wasser wurde auf 4,5°C abgekühlt, und zu der Dispersion wurde im Verlauf von 20 min eine Lösung von 5,2 g (0,075 mol) Natriumnitrit in 25 ml Wasser hinzugetropft, während die Temperatur der Dispersion bei 4,5°C bis 5,5°C gehalten wurde. Nach der Beendigung des Zutropfens wurde weiter 20 min lang gerührt, wobei eine tetrazotierte Lösung erhalten wurde. Dann wurden 33 g (0,82 mol) Ätznatron und 19,7 g (0,075 mol) Naphthol AS (3-Hydroxy-2-naphthoesäureanilid) in 900 ml Wasser aufgelöst, und die zuvor synthetisierte, tetrazotierte Lösung wurde im Verlauf von 30 min zu der Naphthol AS-Lösung, die auf 5° bis 10°C gehalten wurde, hinzugetropft. Das Rühren wurde 1 h lang weiter fortgesetzt, worauf die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen wurde. Das durch Filtrieren der Reaktionsmischung erhaltene Pigment wurde mit Wasser und dann mit Aceton gewaschen und getrocknet, wobei 25 g eines rohen Pigments (Rohausbeute, auf das Diamin bezogen: 91%) erhalten wurden.
Als nächster Schritt wurde das rohe Pigment fünfmal mit 400 ml Dimethylformamid und einmal mit Aceton heiß filtriert, wobei 17,4 g eines Pigments (Reinausbeute, auf das Diamin bezogen: 63%) erhalten wurden.
Zersetzung: bei 300°C oder einer höheren Temperatur;
Wellenlänge der maximalen Absorption (Lösung in o-Dichlorbenzol): 577 nm;
IR-Absorptionsspektrum: 1655 cm-1 (Amid).
Synthesebeispiel 2
Eine Dispersion aus 4,0 g (0,009 mol) 2,2′-p-Aminophenyl-6,6′-bibenzoxazol, 120 ml Wasser und 5,9 ml (0,067 mol) konzentrierter Salzsäure wurde auf 4,5°C abgekühlt, und eine Lösung von 1,4 g (0,02 mol) Natriumnitrit in 10 ml Wasser wurde im Verlauf von 20 min zu der Disperion hinzugetropft, während die Temperatur der Dispersion bei 4,5° bis 6°C gehalten wurde. Nach der Beendigung des Zutropfens wurde weiter 40 min lang bei der gleichen Temperatur gerührt, wobei eine tetrazotierte Lösung erhalten wurde.
Dann wurden 8,9 g (0,22 mol) Ätznatron und 5,3 g (0,020 mol) Naphthol AS (3-Hydroxy-2-naphthoesäureanilid) in 250 ml Wasser aufgelöst. Zu der erhaltenen Lösung, die auf 3,5° bis 7°C gehalten wurde, wurde die zuvor synthetisierte tetrazotierte Lösung im Verlauf von 1 h bis 15 min hinzugetropft. Das Rühren wurde 3 h lang fortgesetzt, worauf die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen wurde. Das durch Filtrieren der Reaktionsmischung erhaltene Pigment wurde mit Wasser und dann mit Aceton gewaschen und anschließend getrocknet, wobei 7,0 g eines rohen Pigments (Rohausbeute, auf das Diamin bezogen: 76%) erhalten wurden. Das rohe Pigment wurde dann 5mal mit 400 ml Dimethylformamid und einmal mit Aceton heiß filtriert und getrocknet, wobei 5,5 g eines Pigments (Reinausbeute, auf das Diamin bezogen: 65%) erhalten wurden.
Zersetzung: bei 300°C oder einer höheren Temperatur;
Wellenlänge der maximalen Absorption im sichtbaren Spektrum (Lösung in o-Dichlorbenzol): 557 nm;
IR-Absorptionsspektrum: 1670 cm-1 (Amid).
Vorstehend sind Syntheseverfahren für zwei Arten von Bisazopigmenten beschrieben worden. Auch andere Bisazopigmente der Formel (I) oder (II) können nach ähnlichen Verfahren wie bei den Synthesebeispielen 1 und 2 synthetisiert werden.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak (Casein: 11,2 g; 28%iges, wäßriges Ammoniak: 1 g; Wasser: 222 ml) wurde mit einem Meyer-Stab auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und unter Bildung einer Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m² getrocknet. Dann wurden 5 g des Pigments Nr. 1 zusammen mit einer Lösung von 2 g eines Polyvinylbutyrals (Butyralgehalt: 63 Mol-%) in 95 ml Ethanol in einer Kugelmühle dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf die Haftschicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine ladungenerzeugende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² gebildet wurde. Anschließend wurde eine durch Auflösen von 5 g 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)- 5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin und 5 g eines Polycarbonats von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (Molekulargewicht: etwa 30 000) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung auf die ladungenerzeugende Schicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine ladungentransportierende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² gebildet wurde. Das auf diese Weise hergestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde bei 20°C und einer relativen Feuchtigkeit von 65% konditioniert. Dann wurde das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial nach einem elektrostatischen Verfahren unter Anwendung einer elektrostatischen Kopierpapier-Testvorrichtung einer Koronaladung mit -5 kV unterzogen, 10 s lang an einem dunklem Ort gehalten und dann zur Prüfung der Ladungseigenschaften mit einer Beleuchtungsstärke von 5 lx belichtet.
Das Anfangspotential wird V₀ (-V), die Fähigkeit zur Beibehaltung des Potentials nach 10sekündigem Stehenlassen an einem dunklen Ort wird als V k (%) und der für die Halbierung des Anfangspotentials erforderliche Belichtungswert wird als E 1/2 (lx s) angegeben.
V₀: -480 V; V k: 87%; E 1/2: 11 lx s.
Beispiele 2 bis 14
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurde das Pigment Nr. 1 durch Bisazopigmente der Formel (A), worin B₁ und A₃ die in Tabelle 1 angegebene Bedeutung haben, ersetzt. Die Ergebnisse der Ladungsteste werden in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 1
(Strukturen der verwendeten Pigmente)
Tabelle 2
(Ladungseigenschaften)
Beispiel 15
Eine durch Auflösen von 5 g 2,4,7-Trinitrofluorenon und 5 g des in Beispiel 1 verwendeten Polycarbonatharzes in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung wurde mit einem Meyer-Stab auf eine ladungenerzeugende Schicht, die wie in Beispiel 1 hergestellt worden war, aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² erhalten wurde. Die Ladungseigenschaften wurden wie in Beispiel 1 gemessen, wobei die nachstehenden Werte erhalten wurden. Die Ladungspolarität war im Unterschied zu Beispiel 1 positiv.
V₀: +490 V; V k: 88%; E 1/2: 20 lx · s .
Beispiel 16
Zu einer Lösung von 5 g p-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und 5 g eines Polyvinylcarbazols (Molekulargewicht: etwa 300 000) in 70 ml Tetrahydrofuran wurde 1 g des Pigments Nr. 1 hinzugegeben, und die erhaltene Mischung wurde in einer Kugelmühle dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf die Caseinschicht einer Aluminiumplatte, auf der die Caseinschicht wie in Beispiel 1 ausgebildet worden war, aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² erhalten wurde.
Bei dem auf diese Weise hergestellten, elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial wurden die Ladungseigenschaften wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse werden nachstehend gezeigt. Die Ladungspolarität war positiv.
V₀: +500 V; V k: 88%; E 1/2: 18 lx · s .
Beispiel 17
Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak (Casein: 11,2 g; 28%iges, wäßriges Ammoniak: 1 g; Wasser: 222 ml) wurde mit einem Meyer-Stab auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m² gebildet wurde. Dann wurde 5 g eines Pigments mit der nachstehenden Strukturformel (Pigment Nr. 15):
zusammen mit einer Lösung von 2 g eines Polyvinylbutyralharzes (Butyralgehalt: 63 Mol-%) in 95 ml Ethanol in einer Kugelmühle dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf die Klebstoffschicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine ladungenerzeugende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² gebildet wurde. Auf die ladungenerzeugende Schicht wurde anschließend eine durch Auflösen von 5 g 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin- und 5 g eines Polycarbonats von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (Molekulargewicht: etwa 30 000) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung aufgetragen und getrocknet, wodurch eine ladungentransportierende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² gebildet wurde. Das auf diese Weise hergestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde nach einem elektrostatischen Verfahren unter Anwendung einer elektrostatischen Kopierpapier-Testvorrichtung einer Koronaladung mit -5 kV unterzogen, 10 s lang an einem dunklen Ort gehalten und dann zur Prüfung der Ladungseigenschaften mit einer Beleuchtungsstärke von 5 lx belichtet. Das Anfangspotential wird als V₀ (-V), die Fähigkeit zur Beibehaltung des Potentials nach 10sekündigem Stehenlassen an einem dunklen Ort wird als V k (%) und der für die Halbierung des Anfangspotentials erforderliche Belichtungswert wird als E 1/2 (lx s) angegeben.
V₀: -580 V; V k: 93%; E 1/2: 8,0 lx · s .
Beispiel 18
Auf die in Beispiel 17 hergestellte ladungenerzeugende Schicht wurde eine durch Auflösen von 5 g 2,4,7-Trinitrofluorenon und 5 g des in Beispiel 17 eingesetzten Polycarbonats in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung aufgetragen und dann getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² erhalten wurde. Die Ladungseigenschaften wurden wie in Beispiel 17 gemessen, jedoch mit positiver Ladungspolarität, wobei die nachstehenden Werte erhalten wurden.
V₀: +560 V; V k: 93%; E 1/2: 14,5 lx · s .
Beispiele 19 bis 34
Eine Dispersion aus 5 g eines Bisazopigments der Formel (B), worin A₁ und B₁ die in Tabelle 3 angegebene Bedeutung haben, 10 g einer Polyesterharzlösung (Feststoffgehalt: 20%) und 80 ml Tetrahydrofuran wurde auf die Aluminiumoberfläche einer Polyethylentetrephthalat-Folie, auf die Aluminium aufgedampft worden war, aufgetragen und anschließend getrocknet, wodurch eine ladungentransportierende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,25 g/m² erhalten wurde. Dann wurde die Lösung von 5 g 1-[6-Methoxypyridyl(2)]- 3-(p-diethylaminostyryl)-5-p-diethylaminophenylpyrazolin und 5 g eines Polymethylmethacrylatharzes (Molekulargewicht: etwa 100 000) in 70 ml Tetrahydrofuran auf die ladungenerzeugende Schicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m² erhalten wurde.
Bei den auf diese Weise hergestellten, elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden die Ladungseigenschaften wie in Beispiel 17 gemessen. Die Ergebnisse werden in Tabelle 4 gezeigt.
Tabelle 3
(Verwendete Pigmente)
Tabelle 4
(Ladungseigenschaften)
Beispiel 35
Zu einer Lösung von 5 g 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und 5 g eines Poly-N-vinylcarbazols (Molekulargewicht: etwa 300 000) in 70 ml Tetrahydrofuran wurden 1,0 g des in Beispiel 17 verwendeten Pigments Nr. 15 hinzugegeben und in der Lösung dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde dann auf eine Caseinschicht einer Aluminiumplatte, auf der die Caseinschicht wie in Beispiel 17 ausgebildet worden war, aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² erhalten wurde.
Bei dem auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial wurden die Ladungseigenschaften wie in Beispiel 17 gemessen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
Die Ladungspolarität war positiv.
V₀: +530 V; V k: 85%; E 1/2: 16 lx · s .
Beispiel 36
Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak (Casein: 11,2 g; 28%iges, wäßriges Ammoniak: 1 g; Wasser 222 ml) wurde mit einem Meyer-Stab auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m² gebildet wurde. Dann wurden 5 g eines Pigments mit der nachstehenden Strukturformel (Pigment Nr. 32):
zusammen mit einer Lösung von 2 g eines Polyvinylbutyralharzes (Butyralgehalt: 63 Mol-%) in 95 ml Ethanol in einer Kugelmühle dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² getrocknet. Anschließend wurde eine durch Auflösen von 5 g 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)- 5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin und 5 g eines Polycarbonats von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (Molekulargewicht: etwa 30 000) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung auf die ladungenerzeugende Schicht auftragen und unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² getrocknet. Das auf diese Weise hergestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde nach einem elektrophotographischen Verfahren unter Anwendung einer elektrophotographischen Kopierpapier-Testvorrichtung einer Koronaladung mit -5 kV unterzogen, 10 s lang an einem dunklen Ort gehalten und dann zur Prüfung der Ladungseigenschaften mit einer Beleuchtungsstärke von 5 lx belichtet. Das Anfangspotential wird als V₀(-V), die Fähigkeit zur Beibehaltung des Potentials nach 10sekündigem Stehenlassen an einem dunklen Ort wird als V k(%) und der für die Halbierung des Anfangspotentials erforderliche Belichtungswert wird als E 1/2 (lx s) angegeben.
V₀: -590 V; V k: 91%; E 1/2: 6,4 lx · s .
Beispiel 37
Auf die in Beispiel 36 hergestellte ladungenerzeugende Schicht wurde eine Lösung von 5 g 2,4,7-Trinitrofluorenon und 5 g des in Beispiel 36 eingesetzten Polycarbonatharzes in 70 ml Tetrahydrofuran aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² gebildet wurde. Die Ladungseigenschaften wurden wie in Beispiel 36, jedoch mit positiver Ladungspolarität, bestimmt, wobei die folgenden Werte erhalten wurden.
V₀: +540 V; V k: 89%; E 1/2: 15 lx · s .
Beispiel 38 bis 53
Eine Dispersion aus 5 g eines Bisazopigments der Formel (C), worin A₄ und B₁ die in Tabelle 5 angegebene Bedeutung haben, 10 g einer Polyesterharzlösung (Feststoffgehalt: 20%) und 80 ml Tetrahydrofuran wurde auf die Aluminiumoberfläche einer Mylar-Folie, auf die Aluminium aufgedampft worden war, aufgetragen und anschließend getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² gebildet wurde. Bei den auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden die Ladungseigenschaften wie in Beispiel 36 gemessen, wobei die in Tabelle 6 gezeigten Werte erhalten wurden.
Tabelle 5
(Verwendete Pigmente)
Tabelle 6
(Ladungseigenschaften)
Beispiel 54
Eine Dispersion von 1 g des in Beispiel 36 eingesetzten Pigments Nr. 32 in einer Lösung von 5 g p-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und 5 g eines Poly-N-vinylcarbazols (Molekulargewicht: etwa 300 000) in 70 ml Tetrahydrofuran wurde auf eine Polyvinylalkoholschicht (0,7 g/m²), die auf einer Aluminiumplatte bzw. -folie mit einer Dicke von 100 µm ausgebildet worden war, aufgetragen und anschließend getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m² gebildet wurde. Bei dem auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial wurden die Ladungeigenschaften wie in Beispiel 36, jedoch mit positiver Ladungspolarität, gemessen, wobei die nachstehenden Werte erhalten wurden.
V₀: +550 V; V k: 88%; E 1/2:15 lx · s.
Beispiel 55
Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak (Casein: 11,2 g; 28%iges, wäßriges Ammoniak: 1 g; Wasser: 222 ml) wurde mit einem Meyer-Stab auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und unter Bildung einer Haftstoffschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m² getrocknet. Dann wurden 5 g eines Pigments mit der nachstehenden Strukturformel (Pigment Nr. 49):
zusammen mit einer Lösung von 2 g eines Polyvinylbutyralharzes (Butyralgehalt: 63 Mol-%) in 95 ml Ethanol in einer Kugelmühle dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² getrocknet. Anschließend wurde eine durch Auflösen von 5 g 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin- und 5 g eines Polycarbonats von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (Molekulargewicht: etwa 30.000) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung auf die ladungenerzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² getrocknet. Das auf diese Weise hergestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde nach einem elektrostatischen Verfahren unter Anwendung einer elektrostatischen Kopierpapier-Testvorrichtung einer Koronaladung mit -5 kV unterzogen, 10 s lang an einem dunklen Ort gehalten und dann zur Prüfung der Ladungseigenschaften mit einer Beleuchtungsstärke von 5 lx belichtet. Das Anfangspotential wird als V₀ (-V), die Fähigkeit zur Beibehaltung des Potentials nach 10sekündigem Stehenlassen an einem dunklen Ort wird als V k (%) udn der für die Halbierung des Anfangspotentials erforderliche Belichtungswert wird als E 1/2 (lx s) angegeben.
V₀: -600 V; V k: 93%; E 1/2: 6,1 lx · s.
Beispiel 56
Eine Dispersion des in Beispiel 55 eingesetzten Pigments Nr. 49 in einer durch Auflösen von 5 g p-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und 5 g eines Poly-N-vinylcarbazols (Molekulargewicht: etwa 300 000) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellten Lösung wurde auf die in Beispiel 55 verwendete Caseinschicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m² gebildet wurde.
Bei dem auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial wurden wie in Beispiel 55 beschrieben Messungen durchgeführt, wobei die nachstehenden Werte erhalten wurden. Die Ladungspolarität war positiv.
V₀: +570 V; V k: 89%; E 1/2: 15 lx · s.
Beispiele 57 bis 76
Eine aus 5 g eines Bisazopigments der Formel (D), worin A₁, B₁ und A₅ die in Tabelle 7 angegebene Bedeutung haben, 10 g einer Polyesterharzlösung (Feststoffgehalt: 20% und 80 ml Tetrahydrofuran hergestellte Dispersion wurde auf die Aluminiumoberfläche einer Polyethylenterephthalat-Folie, auf die Aluminium aufgedampft worden war, aufgetragen und anschließend getrocknet, wodurch eine ladungenerzeugende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,15 g/m² gebildet wurde. Dann wurde auf die ladungenerzeugende Schicht eine Lösung von 5 g 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und 5 g eines Polymethylmethacrylatharzes (Molekulargewicht: etwa 100 000) in 70 ml Tetrahydrofuran aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m² erhalten wurde.
Bei den auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in Beispiel 55 Messungen durchgeführt, wobei die in Tabelle 8 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
Tabelle 7
Strukturen der verwendeten Pigmente
Tabelle 8
Ladungseigenschaften
Beispiel 77
Auf die in Beispiel 55 gestellte ladungenerzeugende Schicht wurde eine durch Auflösen von 5 g 2,4,7-Trinitrofluorenon und 5 g des in Beispiel 55 eingesetzten Polycarbonatharzes in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² gebildet wurde. Die Ladungseigenschaften wurden wie in Beispiel 55, jedoch mit positiver Ladungspolarität, gemessen, wobei die folgende Werte erhalten wurden:
V₀: +550 V; V k: 88%; E 1/2: 16 lx · s.
Beispiel 78
Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak (Casein: 11,2 g; 28%iges, wäßriges Ammoniak: 1 g; Wasser: 222 ml) wurde mit einem Meyer-Stab auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und unter Bildung einer von 1,0 g/m² getrocknet. Dann wurden 5 g eines Pigments mit der nachstehenden Strukturformel (Pigment Nr. 70):
zusammen mit einer Lösung von 2 g eines Polyvinylbutyralharzes (Butyralgehalt: 63 Mol-%) in 95 ml Ethanol in einer Kugelmühle dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² getrocknet. Anschließend wurde eine durch Auflösen von 5 g 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin- und 5 g eines Polycarbonats von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (Molekulargewicht: etwa 30 000) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung auf die ladungenerzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² getrocknet. Das auf diese Weise hergestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde nach einem elektrostatischen Verfahren unter Anwendung einer elektrostatischen Kopierpapier-Testvorrichtung einer Koronaladung mit -5 kV unterzogen, 10 s lang an einem dunklen Ort gehalten und dann zur Prüfung der Ladungseigenschaften mit einer Beleuchtungsstärke von 5 lx belichtet. Das Anfangspotential wird als V₀ (-V), die Fähigkeit zur Beibehaltung des Potentials nach 10sekündigem Stehenlassen an einem dunklen Ort wird als V k (%) und der für die Halbierung des Anfangspotentials erforderliche Belichtungswert wird als E 1/2 (lx s) angegeben.
V₀: -590 V; V k: 91%; E 1/2: 6,9 lx · s.
Beispiele 79 bis 98
Eine aus 5 g eines Bisazopigments der Formel (E), worin B₁ und A₆ die in Tabelle 9 angegebene Bedeutung haben 10 g einer Polyesterharzlösung (Feststoffgehalt: 20%) und 80 ml Tetrahydrofuran hergestellte Dispersion wurde auf die Aluminiumoberfläche einer Polyethylenterephthalat-Folie, auf die Aluminium aufgedampft worden war, aufgetragen und anschließend getrocknet, wodurch eine ladungenerzeugende Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,15 g/m² gebildet wurde. Dann wurde eine Lösung von 5 g 2,5-Bis(p-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und 5 g eines Polymethylmethacrylatharzes (Molekulargewicht: etwa 100 000) in 70 ml Tetrahydrofuran auf die ladungenerzeugende Schicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m² gebildet wurde.
Bei den auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in Beispiel 78 Messungen durchgeführt, deren Ergebnisse in Tabelle 10 gezeigt werden.
Tabelle 9
(Verwendete Pigmente
Tabelle 10
Ladungseigenschaften
Beispiel 99
Auf eine wie in Beispiel 78 hergestellte ladungenerzeugende Schicht wurde eine durch Auflösen von 5 g 2,4,7-Trinitrofluorenon und 5 g des in Beispiel 78 eingesetzten Polycarbonatharzes in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² gebildet wurde. Die Ladungseigenschaften wurden wie in Beispiel 78, jedoch mit positiver Ladungspolarität, gemessen, wobei die folgenden Werte erhalten wurden.
V₀: +570 V; V k: 89%; E 1/2: 15,5 lx · s.
Beispiel 100
Zu einer Lösung von 5 g p-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und 5 g eines Poly-N-vinylcarbazols (Molekulargewicht: etwa 300 000) in 70 ml Tetrahydrofuran wurde 1 g des in Beispiel 78 eingesetzten Pigments Nr. 70 hinzugegeben, und die erhaltene Mischung wurde dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde auf eine Caseinschicht, die wie in Beispiel 78 hergestellt worden war, aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m² gebildet wurde.
Bei dem auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial wurden die Ladungseigenschaften wie in Beispiel 78, jedoch mit positiver Ladungspolarität, gemessen, wobei die nachstehenden Ergebnisse erhalten wurden.
V₀: +540 V; V k: 87%; E 1/2: 19,0 lx · s.
Beispiel 101
Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak (Casein: 11,2 g; 28%iges, wäßriges Ammoniak: 1 g; Wasser: 222 ml) wurde mit einem Meyer-Stab auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und unter Bildung einer Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m² getrocknet. Dann wurden 5 g eines Pigments mit der nachstehenden Strukturformel (Pigment Nr. 91):
10 g einer Polyesterharzlösung (Feststoffgehalt: 20%), und 80 ml Tetrahydrofuran dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,25 g/m² getrocknet.
Dann wurde eine durch Auflösen von 5 g 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und 5 g eines Polymethylmethacrylats (Molekulargewicht: etwa 100 000) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung auf die ladungenerzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² getrocknet. Das auf diese Weise hergestellte, elektrophotographische Aufzeichnungselement wurde nach einem elektrostatischen Verfahren unter Anwendung einer elektrostatischen Kopierpapier-Testvorrichtung, einer Koronaladung mit -5 kV unterzogen, 10 s lang an einem dunklen Ort gehalten und dann zur Prüfung der Ladungseigenschaften mit einer Beleuchtungsstärke von 5 lx belichtet. Das Anfangspotential wird als V₀ (-V), die Fähigkeit zur Beibehaltung des Potentials nach 10sekündigem Stehenlassen an einem dunklem Ort wird als V k (%) und der für die Halbierung des Anfangspotentials erforderliche Belichtungswert wird als E 1/2 (lx s) angegeben.
V₀: -570 V; V k: 89%; E 1/2: 8,6 lx · s.
Beispiel 102
Auf die in Beispiel 101 hergestellte ladungenerzeugende Schicht wurde eine Lösung von 5 g 2,4,7-Trinitrofluorenon und 5 g eines Polycarbonats von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (Molekulargewicht: etwa 30 000) in 70 ml Tetrahydrofuran aufgetragen und unter Bildung einer Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² getrocknet. Die Ladungseigenschaften wurden wie in Beispiel 101, jedoch mit positiver Ladungspolarität, gemessen, wobei die folgenden Werte erhalten wurden.
V₀: +540 V; V k: 89%; E 1/2: 17,4 lx · s.
Beispiele 103 bis 115
Eine aus 5 g eines Bisazopigments der Formel (F), worin B₁ die in Tabelle 11 angegebene Bedeutung hat, und einer Lösung von 2 g eines Polyvinylbutyralharzes (Butyralgehalt: 63 Mol-%) in 95 ml Ethanol hergestellte Dispersion wurde auf die Aluminiumoberfläche einer Polyethylenterephthalat-Folie, auf die Aluminium aufgedampft worden war, aufgetragen und unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² getrocknet. Dann wurde eine Lösung von 5 g 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin- und 5 g des in Beispiel 102 eingesetzten Polycarbonatharzes in 70 ml Tetrahydrofuran auf die ladungenerzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m² getrocknet. Die Ladungseigenschaften der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in Beispiel 101 gemessen, wobei die in Tabelle 11 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
Tabelle 11
Verwendete Pigmente; Ladungseigenschaften
Beispiel 116
Eine durch Zugabe von 1,0 g des in Beispiel 101 verwendeten Pigments Nr. 91 zu einer Lösung von 5 g p-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und 5 g eines Poly-N-vinylcarbazols (Molekulargewicht: etwa 300 000) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Dispersion wurde auf eine wie in Beispiel 101 hergestellte Caseinschicht aufgetragen und unter Bildung einer Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² getrocknet. Das auf diese Weise hergestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde in eine Ladungs-Belichtungs-Vorrichtung hineingebracht, worin eine Koronaladung mit +6 kV und unmittelbar darauf eine bildmäßige Belichtung durchgeführt wurde. Die Belichtung erfolgte durch eine lichtdurchlässige Testkarte hindurch unter Anwendung einer Wolfram-Lichtquelle. Unmittelbar danach wurde ein negativ aufladbarer Entwickler, der Toner und Träger enthielt, kaskadenförmig auf die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials auftreffen gelassen, wodurch ein gutes Tonerbild erhalten wurde.
Beispiel 117
Eine wäßrige Polyvinylalkohollösung wurde auf eine 100 µm dicke Aluminiumplatte bzw. -folie aufgetragen und unter Bildung einer Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,8 18505 00070 552 001000280000000200012000285911839400040 0002003135942 00004 18386g/m² getrocknet.
Dann wurden 5 g eines Pigments mit der nachstehenden Strukturformel (Pigment Nr. 105):
10 g eines handelsüblichen Polyesterharzes, und 80 ml Tetrahydrofuran dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,20 g/m² getrocknet.
Dann wurde eine durch Auflösen von 5 g 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und 5 g eines Polymethylmethacrylats (Molekulargewicht: etwa 100 000) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung auf die ladungenerzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² getrocknet. Das auf diese Weise hergestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde nach einem elektrostatischen Verfahren unter Anwendung einer elektrostatischen Kopierpapier-Testvorrichtung einer Koronaladung mit -5 kV unterzogen, 10 s lang an einem dunklen Ort gehalten und dann zur Prüfung der Ladungseigenschaften mit einer Beleuchtungsstärke von 5 lx belichtet. Das Anfangspotential wird als V₀ (-V), die Fähigkeit zur Beibehaltung des Potentials nach 10sekündigem Stehenlassen an einem dunklen Ort wird als V k (%) und der für die Halbierung des Anfangspotentials erforderliche Belichtungswert wird als E 1/2 (lx s) angegeben.
V₀: -600 V; V k: 92%; E 1/2: 7,8 lx · s.
Beispiel 118
Auf die in Beispiel 117 hergestellte ladungenerzeugende Schicht wurde eine Lösung von 5 g 2,4,7-Trinitrofluorenon und 5 g eines Polycarbonats von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (Molekulargewicht: etwa 30 000) in 70 ml Tetrahydrofuran aufgetragen und unter Bildung einer Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² getrocknet. Die Ladungseigenschaften wurden wie in Beispiel 117, jedoch mit positiver Ladungspolarität, gemessen, wobei die nachstehenden Werte erhalten wurden.
V₀: +510 V; V k: 88%; E 1/2: 16,0 lx · s.
Beispiele 119 bis 136
Auf die Aluminiumoberfläche einer Polyethylenterephthalat-Folie, auf die Aluminium aufgedampft worden war, wurde eine wäßrige Hydroxypropylcelluloselösung aufgetragen und unter Bildung einer Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,8 g/m² getrocknet.
Dann wurden 5 g eines Bisazopigments der Formel (G), worin A₁, A₂, A₇ und B₁ die in Tabelle 12 angegebene Bedeutung haben, zusammen mit einer Lösung von 2 g eines Polyvinylbutyralharzes (Butyralgehalt: 63 Mol-%) in 95 ml Ethanol dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² getrocknet.
Anschließend wurde auf die ladungenerzeugende Schicht eine Lösung, die 5 g 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin- und 5 g des in Beispiel 118 eingesetzten Polycarbonatharzes enthielt, aufgetragen und anschließend unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m² getrocknet.
Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in Beispiel 117 gemessen, wobei die in Tabelle 13 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
Tabelle 12
Strukturen der verwendeten Pigmente
Tabelle 13
Ladungseigenschaften
Beispiel 137
Auf eine Aluminiumplatte bzw. -folie mit einer Dicke von 100 µm wurde eine wäßrige Polyvinylalkohollösung aufgetragen unter unter Bildung einer Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1,2 g/m² getrocknet. Dann wurde durch Zugabe von 0,05 g des in Beispiel 120 eingesetzten Pigments Nr. 107 zu einer Lösung von 5 g 2-(p-Diethylaminophenyl)-4-dimethylamino-5-(2-chlorphenyl)-oxazol und 5 g eines Poly-2,2-propan- Bis(4-phenylisophthalat/terephthalat)-Coesters (Carbonsäure-Molverhältnis=50/50) in 70 ml Tetrahydrofuran eine Dispersion hergestellt. Die erhaltene Dispersion wurde auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² getrocknet.
Bei dem auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial wurden die Ladungseigenschaften wie in Beispiel 117, jedoch mit positiver Ladungspolarität gemessen. Die Ergebnisse werden nachstehend gezeigt.
V₀: +500 V; V k: 86%; E 1/2: 18,8 lx · s.
Beispiel 138
Eine wäßrige Polyvinylalkohollösung wurde auf eine Aluminiumplatte bzw. -folie mit einer Dicke von 100 µm aufgetragen und unter Bildung einer Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,8 g/m² getrocknet.
Dann wurden 5 g eines Pigments mit der nachstehenden Strukturformel (Pigment Nr. 124):
10 g einer Polyesterharzlösung (Feststoffgehalt: 20%) und 80 ml Tetrahydrofuran dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,20 g/m² getrocknet.
Dann wurde eine durch Auflösen von 5 g 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und 5 g eines Polymethylmethacrylats (Molekulargewicht: etwa 100 000) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung auf die ladungenerzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² getrocknet. Das auf diese Weise hergestellte, elektrophotographische Aufzeichnungselement wurde nach einem elektrostatischen Verfahren unter Anwendung einer elektrostatischen Kopierpapier-Testvorrichtung, einer Koronaladung mit -5 kV unterzogen, 10 s lang an einem dunklen Ort gehalten und dann zur Prüfung der Ladungseigenschaften mit einer Beleuchtungsstärke von 5 lx belichtet. Das Anfangspotential wird als V₀ (-V), die Fähigkeit zur Beibehaltung des Potentials nach 10sekündigem Stehenlassen an einem dunklen Ort wird als V k (%) und der für die Halbierung des Anfangspotentials erforderliche Belichtungswert wird als E 1/2 (lx s) angegeben.
V₀: -590 V; V k: 92%; E 1/2: 8,6 lx · s.
Beispiel 139
Auf die in Beispiel 138 hergestellte ladungenerzeugende Schicht wurde eine Lösung von 5 g 2,4,7-Trinitrofluorenon und 5 g eines Polycarbonats von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (Molekulargewicht: etwa 30 000) in 70 ml Tetrahydrofuran aufgetragen und unter Bildung einer Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² getrocknet, Die Ladungseigenschaften wurden wie in Beispiel 138, jedoch mit positiver Ladungspolarität, gemessen, wobei die folgenden Werte erhalten wurden.
V₀: +500 V; V k: 87%; E 1/2: 16,8 lx · s.
Beispiel 140
Auf eine Aluminiumplatte bzw. -folie mit einer Dicke von 100 µm wurde eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak aufgetragen und unter Bildung einer Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m² getrocknet.
Dann wurden 1,0 g des in Beispiel 138 eingesetzten Pigments Nr. 124 zu einer Lösung von 5 g p-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und 5 g des in Beispiel 139 eingesetzten Polycarbonatharzes in 70 ml Tetrahydrofuran hinzugegeben und darin dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer Schicht mit einer flächenbezogenen Masse 12 g/m² getrocknet.
Bei dem auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial wurden die Ladungseigenschaften wie in Beispiel 138, jedoch mit positiver Ladungspolarität, gemessen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurde.
V₀: +540 V; V k: 90%; E 1/2: 18,2 lx · s.
Beispiele 141 bis 156
Eine durch Zugabe von 5 g eines Bisazopigments der Formel (H), worin A₁, A₂ und B₁ die in Tabelle 14 angegebene Bedeutung haben, zu einer Lösung von 2 g Polyvinylbutyralharzes (Butyralgehalt: 63 Mol-%) in 95 ml Ethanol hergestellte Dispersion wurde auf die Aluminiumoberfläche einer Polyethylenterephthalat-Folie, auf der Aluminium abgeschieden worden war, aufgetragen und unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² getrocknet.
Dann wurde auf die ladungenerzeugende Schicht eine Lösung von 5 g 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin- und 5 g Poly-2,2-propan- Bis(4-phenylisophthalat/terephthalat) (Isophthalsäure/Terephthalsäure-Molverhältnis =1/1) in 70 ml Tetrahydrofuran auf die ladungenerzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m² getrocknet. Die Ladungseigenschaften dieser elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in Beispiel 138 gemessen, wobei die in Tabelle 15 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
Tabelle 14
Pigmentstruktur
Tabelle 15
Ladungseigenschaften
Beispiel 157
Auf die Aluminiumoberfläche einer Polyethylenterephthalat-Folie, auf die Aluminium aufgedampft worden war, wurde eine wäßrige Hydroxypropylcelluloselösung aufgetragen und unter Bildung einer Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,8 g/m² getrocknet.
Dann wurde eine durch Zugabe von 1 g des Pigments Nr. 125 zu einer Lösung von 5 g eines Poly-N-vinylcarbazols (Molekulargewicht: etwa 300 000), 5 g 2-(p-Diethylaminophenyl)-4-(p-dimethylaminophenyl)-5-(o-chlorphenyl)--oxazol und 0,1 g 2,4,7-Trinitrofluorenon in 140 ml Dichlorethan hergestellte Dispersion auf die Haftschicht aufgetragen und anschließend unter Bildung einer Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m² getrocknet.
Bei dem auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial wurden die Ladungseigenschaften wie in Beispiel 138, jedoch mit positiver Ladungspolarität, gemessen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
V₀: +510 V; V k: 87%; E 1/2: 16,8 lx · s.
Beispiel 158
Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak (Casein: 11,2 g; 28%iges, wäßriges Ammoniak: 1 g; Wasser: 222 ml) wurde mit einem Meyer-Stab auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und unter Bildung einer Haftschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m² getrocknet. Dann wurden 5 g des Pigments Nr. 141 zusammen mit einer Lösung von 2 g eines Polyvinylbutyralharzes (Butyralgehalt: 63 Mol-%) in 95 ml Ethanol in einer Kugelmühle dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf die Haftschicht aufgetragen und unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m² getrocknet.
Dann wurde eine durch Auflösen von 5 g 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol und 5 g eines Polycarbonats von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (Molekulargewicht: etwa 30 000) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung auf die ladungenerzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² getrocknet. Das auf diese Weise hergestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde bei 20°C und einer relativen Feuchtigkeit von 65% konditioniert und dann nach einem elektrostatischen Verfahren unter Anwendung einer elektrostatischen Kopierpapier-Testvorrichtung einer Koronaladung mit -5 kV unterzogen, 10 s lang an einem dunklen Ort gehalten und dann zur Prüfung der Ladungseigenschaften mit einer Beleuchtungsstärke von 5 lx belichtet. Das Anfangspotential wird als V₀ (-V), die Fähigkeit zur Beibehaltung des Potentials nach 10sekündigem Stehenlassen an einem dunklen Ort wird als V k (%) und der für die Halbierung des Anfangspotentials erforderliche Belichtungswert wird als E 1/2 (lx s) angegeben.
V₀: -580 V; V k: 97%; E 1/2: 13,5 lx · s.
Beispiel 159
Auf die in Beispiel 158 hergestellte ladungenerzeugende Schicht wurde eine Lösung von 5 g 2,4,7-Trinitrolfluorenon und 5 g des in Beispiel 158 eingesetzten Polycarbonatharzes in 70 ml Tetrahydrofuran mit einem Meyer-Stab aufgetragen und unter Bildung einer Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10,8 g/m² getrocknet. Die Ladungseigenschaften wurden wie in Beispiel 158, jedoch mit positiver Ladungspolarität bestimmt, wobei die folgenden Werte erhalten wurden.
V₀: +560 V; V k: 90%; E 1/2: 20 lx · s.
Beispiel 160
Eine durch Zugabe von 1,0 g des Pigments Nr. 141 zu einer Lösung von 5 g p-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und 5 g eines Poly-N-vinylcarbazols (Molekulargewicht: etwa 300 000) in 70 ml Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle hergestellte Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf eine Caseinschicht einer Aluminiumplatte, auf der die Caseinschicht wie in Beispiel 158 ausgebildet worden war, aufgetragen und unter Bildung einer Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m² getrocknet.
Bei dem auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial wurden die Ladungseigenschaften wie in Beispiel 158, jedoch mit positiver Ladungspolarität, gemessen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
V₀: +580 V; V k: 90%; E 1/2: 24 lx · s.
Beispiele 161 bis 176
Eine Dispersion aus 5 g eines Bisazopigments der Formel (J), worin A₈ und B₂ die in Tabelle 16 angegebene Bedeutung haben, 10 g einer Polyesterharzlösung (Feststoffgehalt: 20%) und 80 ml Tetrahydrofuran wurde auf die Aluminiumoberfläche einer Mylar-Folie, auf die Aluminium aufgedampft worden war, aufgetragen und anschließend unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,25 g/m² getrocknet. Dann wurde eine Lösung von 5 g 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin- und 5 g eines Polymethylmethacrylatharzes (Molekulargewicht: etwa 100 000) in 70 ml Tetrahydrofuran mit einer Baker-Auftragevorrichtung auf die ladungenerzeugende Schicht aufgetragen und unter Bildung einer Schicht mit einer flächenbezogenen Massen von 10 g/m² getrocknet, wodurch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde.
Tabelle 16 zeigt die Strukturen der verwendeten Pigmente, und Tabelle 17 zeigt die in der gleichen Weise wie in Beispiel 158 gemessenen Ladungseigenschaften der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien.
Tabelle 16
Strukturen der verwendeten Pigmente
Tabelle 17
Ladungseigenschaften

Claims (40)

1.Elektrophotographisches Aufzeichnungsgerät mit einer ein Bisazopigment enthaltenden photoleitfähigen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht mindestens ein Bisazopigment der nachstehenden allgemeinen Formel (I) oder (II) enthält: Formel (I): worin Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder worin A₂ ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe ist, bedeutet, A₁ ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom ist, Ph₁ eine unsubstituierte oder substituierte Phenylengruppe ist, n 0 oder 1 ist und wobei Ph₁ unter der Voraussetzung, daß n 0, Z ein Sauerstoff- und A₁ ein Wasserstoffatom ist, keine unsubstituierte, sondern eine substituierte Phenylengruppe mit Ausnahme von monosubstituierten Phenylengruppen, die als Substituenten ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe aufweisen, bedeutet, undFormel (II): worin Ph₂ eine unsubstituierte oder substituierte Phenylengruppe bedeutet und B₁ und B₂ Reste von Kupplungskomponenten der nachstehenden allgemeinen Formeln (III), (IV) oder (V) sind:Formel (III): worin X eine Atomgruppe ist, die zusammen mit dem Benzolring einen Naphthalin-, Anthracen-, Carbazol- oder Dibenzofuran- Ring bildet, und Y eine Gruppe der allgemeinen Formel ist, worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe und R² eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl-, eine unsubstituierte oder substituierte Phenyl-, eine unsubstituierte oder substituierte Naphthyl- oder eine disubstituierte Aminogruppe ist Formel (IV): Formel (V): worin in den Formeln (IV) und (V) R₃ und R₄ unsubstituierte und substituierte Alkyl- oder unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppen bedeuten.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zumindestens aus einer elektrisch leitenden Schicht, einer ladungenerzeugenden Schicht, die mindestens ein Bisazopigment der Formel I oder II enthält, und einer ladungentransportierenden Schicht besteht.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß auf der elektrisch leitenden Schicht eine Haftschicht vorgesehen ist.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens aus einer elektrisch leitenden Schicht und einer Schicht, die mindestens ein Bisazopigment der Formel I oder II als ladungenerzeugendes Material und mindestens ein ladungentransportierendes Material enthält, besteht.
5. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (A) hat: Formel (A): worin B₁ ein Rest einer Kupplungskomponente mit den im Anspruch 1 angegebenen Formeln (III) bis (V) ist und A₃ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Nitro- oder eine Acylaminogruppe ist.
6. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (a₁) hat: Formel (a₁): worin A₃ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Nitro- oder eine Acylaminogruppe ist, X eine Atomgruppe ist, die zusammen mit dem Benzolring einen Naphthalin-, Anthracen-, Carbazol- oder Dibenzofuran-Ring bildet, und Y eine Gruppe der allgemeinen Formel ist, worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe und R₂ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl-, eine unsubstituierte oder substituierte Aryl- oder eine disubstituierte Aminogruppe ist.
7. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (a₂) hat: Formel (a₂): worin A₃ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Nitro- oder eine Acylaminogruppe und R₃ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
8. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (a₃) hat: Formel (a₃): worin A₃ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy- eine Nitro- oder eine Acylaminogruppe und R₄ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
9. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (B) hat: Formel (B): worin A₁ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe und B₁ ein Rest einer Kupplungskomponente mit den im Anspruch 1 angegebenen Formeln (III) bis (V) ist.
10. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (b₁) hat: Formel (b₁): worin A₁ ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom ist, X eine Atomgruppe ist, die zusammen mit dem Benzolring einen Naphthalin-, Anthracen-, Carbazol- oder Dibenzofuran-Ring bildet, und Y eine Gruppe der allgemeinen Formel ist, worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe und R₂ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe ist.
11. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (b₂) hat: Formel (b₂): worin A₁ ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom und R₃ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
12. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (b₃) hat: Formel (b₃): worin A₁ ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom und R₄ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
13. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (C) hat: Formel (C): worin B₁ ein Rest einer Kupplungskomponente mit den im Anspruch 1 angegebenen Formeln (III) bis (V) ist und A₄ eine Hydroxyl- oder eine Acylaminogruppe ist, wenn m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, oder auch eine Alkoxygruppe ist, wenn m eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist.
14. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Asnprüche 1 bis 4 und 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (c₁) hat: Formel (c₁): worin A₄ eine Hydroxyl- oder eine Acylaminogruppe ist, wenn m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, oder auch eine Alkoxygruppe ist, wenn m eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist, X eine Atomgruppe ist, die zusammen mit dem Benzolring einen Naphthalin-, Anthracen-, Carbazol- oder Dibenzofuranring bildet, und Y eine Gruppe der allgemeinen Formel ist, worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe und R₂ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe ist.
15. Aufzeichnungmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (c₂) hat: Formel (c₂): worin A₄ eine Hydroxyl- oder eine Acylaminogruppe ist, wenn m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, oder auch eine Alkoxygruppe ist, wenn m eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist, und R₃ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
16. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (c₃) hat: Formel (c₃): worin A₄ eine Hydroxyl- oder eine Acylaminogruppe ist, wenn m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, oder auch eine Alkoxygruppe ist, wenn m eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist, und R³ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
17. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (D) hat: Formel (D): worin B₁ ein Rest einer Kupplungskomponente mit den im Anspruch 1 angegebenen Formeln (III) bis (V) ist, A₁ eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom, A₅ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine Acylamino- oder eine Hydroxylgruppe und l eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
18. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 17, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (d₁) hat: Formel (d₁): worin A1 eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom, A₅ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine Acylamino- oder eine Hydroxylgruppe, l eine ganze Zahl von 1 bis 4, X eine Atomgruppe, die zusammen mit dem Benzolring einen Naphthalin-, Anthracen-, Carbazol- oder Dibenzofuran-Ring bildet, und Y eine Gruppe der allgemeinen Formel ist, worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe und R₂ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe ist.
19. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 17, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (d₂) hat: Formel (d₂): worin A₁ eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom, A₅ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine Acylamino- oder eine Hydroxylgruppe, l eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R₃ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
20. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 17, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (d₃) hat: Formel (d₃): worin A₁ eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom, A₅ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine Acylamino- oder eine Hydroxylgruppe, l eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R₄ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
21. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (E) hat: Formel (E): worin B₁ ein Rest einer Kupplungskomponente mit den im Anspruch 1 angegebenen Formeln (III) bis (V) ist, A₆ ein Wasserstoffatom, eine Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine Acylamino- oder eine Hydroxylgruppe und p eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
22. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 21, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (e₁) hat: Formel (e₁): worin A₆ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine Acylamino- oder eine hydroxylgruppe, p eine ganze Zahl von 1 bis 4, X eine Atomgruppe, die zusammen mit dem Benzolring einen Naphthalin-, Anthracen-, Carbazol- oder Dibenzofuran-Ring bildet, und Y eine Gruppe der allgemeinen Formel ist, worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe und R₂ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe ist.
23. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 21, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (e₂) hat: Formel (e₂): worin A₆ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine Acylamino- oder eine Hydroxylgruppe, p eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R₃ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
24. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 21, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (e₃) hat: Formel (e₃): worin A₆ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alyk-, eine niedere Alkoxy-, eine Acylamino- oder eine Hydroxylgruppe, p eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R₄ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
25. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (F) hat: Formel (F): worin B₁ ein Rest einer Kupplungskomponente mit den in Anspruch 1 angegebenen Formeln (III) bis (V) ist.
26. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 25, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (f₁) hat: Formel (f₁): worin X eine Atomgruppe ist, die zusammen mit dem Benzolring einen Naphthalin-, Anthracen-, Carbazol- oder Dibenzofuran- Ring bildet, und Y eine Gruppe der allgemeinen Formel ist, worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe und R₂ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe ist.
27. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 25, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (f₂) hat: Formel (f₂): worin R₃ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
28. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 25, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (f₃) hat: Formel (f₃): worin R₄ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
29. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (G) hat: Formel (G): worin B₁ ein Rest einer Kupplungskomponente mit den im Anspruch 1 angegebenen Formeln (III) bis (V) ist, A₁ eine niedere Alkylgruppe, A₂ ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, A₇ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine Acylamino- oder eine Hydroxylgruppe und q eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
30. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 29, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (g₁) hat: Formel (g₁): worin A₁ eine niedere Alkylgruppe, A₂ ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, A₇ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine Acylamino- oder eine Hydroxylgruppe, q eine ganze Zahl von 1 bis 4, X eine Atomgruppe, die zusammen mit dem Benzolring einen Naphthalin-, Anthracen-, Carbazol- oder Dibenzofuran-Ring bildet, und Y eine Gruppe der allgemeinen Formel ist, worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenyllgruppe und R₂ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe ist.
31. Aufzeichnungsmateril nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 29, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (g₂) hat: Formel (g₂): worin A₁ eine niedere Alkylgruppe, A₂ ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, A₇ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine Acylamino- oder Hydroxylgruppe und q eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
32. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 29, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (g₃) hat: Formel (g₃): worin A₁ eine niedere Alkylgruppe, A₂ ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, A₇ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine Acylamino- oder eine Hydroxylgruppe, q eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R₄ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
33. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (H) hat: Formel (H): worin B₁ ein Rest einer Kupplungskomponente mit den im Anspruch 1 angegebenen Formeln (III) bis (V) ist und A₁ und A₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten.
34. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 33, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (h₁) hat: Formel (h₁): worin A₁ und A₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, X eine Atomgruppe ist, die zusammen mit dem Benzolring einen Naphthalin-, Anthracen-, Carbazol- oder Dibenzofuran-Ring bildet, und Y eine Gruppe der allgemeinen Formel: ist, worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe und R₂ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe ist.
35. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 33, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (h₂) hat: Formel (h₂): worin A₁ und A₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und R₃ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
36. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 33, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (h₃) hat: Formel (h₃): worin A₁ und A₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und R₄ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
37. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (J) hat: Formel (J): worin B₂ ein Rest einer Kupplungskomponente mit den im Anspruch 1 angegebenen Formeln (III) bis (V) ist, A₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Acylamino- oder eine Nitrogruppe ist.
38. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 37, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (j₁) hat: Formel (j₁): worin A₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy- eine Acylamino- oder eine Nitrogruppe, X eine Atomgruppe, die zusammen mit dem Benzolring einen Naphthalin-, Anthracen-, Carbazol- oder Dibenzofuran-Ring bildet, und Y eine Gruppe der allgemeinen Formel ist, worin R₁ ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe und R₂ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl-, e ine unsubstituierte oder substituierte Aryl- oder eine disubstituierte Aminogruppe ist.
39. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 37, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (j₂) hat: Formel (j₂): worin A₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy- eine Nitro- oder eine Acylaminogruppe und R₃ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
40. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 37, dadurch gekennzeichnet, daß das Bisazopigment die nachstehende allgemeine Formel (j₃) hat: Formel (j₃): worin A₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Acylamino- oder eine Nitrogruppe und R₄ eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe ist.
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