DE3022545C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Elektrophotographisches AufzeichnungsmaterialInfo
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- DE3022545C2 DE3022545C2 DE3022545A DE3022545A DE3022545C2 DE 3022545 C2 DE3022545 C2 DE 3022545C2 DE 3022545 A DE3022545 A DE 3022545A DE 3022545 A DE3022545 A DE 3022545A DE 3022545 C2 DE3022545 C2 DE 3022545C2
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Description
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Oberbegriff von Anspruch
1.
Seit langem sind in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
als lichtempfindliche Materialien u. a. anorganische Materialien, wie amorphes Selen,
Selenlegierungen, Cadmiumsulfid, Zinkoxid, Poly-N-vinylcarbazol und dessen Derivate verwendet worden.
Von diesen sind amorphes Selen und Selenlegierungen allgemein verwendbar, und zwar aufgrund ihrer
überlegenen Photoleitfähigkeit Es wurde jedoch festgestellt, daß die oben aufgeführten Materialien die
folgenden Nachteile haben: Da der Empfindlichkeitsbereich von amorphem Selen auf Wellenlängen im blauen
Bereich begrenzt ist, ist es gegenüber dem roten Bereich kaum empfindlich, wobei zur Ausdehnung seiner
Empfindlichkeit in den Bereich langer Wellenlängen viele Verfahren vorgeschlagen worden sind. Da die
Wahl des Empfindlichkeitsbereiches jedoch verschiedenen Beschränkungen unterliegt zeigt amorphes Selen
keine ausreichende Empfindlichkeit gegenüber Licht langer Wellenlänge. Bei Verwendung von Zinkoxid oder
Cadmiumsulfid als lichtempfindliches Material müssen verschiedene Sensibilisatoren zugefügt werden, damit
beide Materialien praktisch verwendbar sind, da auch ihre Empfindlichkeiten auf gewisse Wellenlängen
beschränkt sind.
Obgleich das allgemein als organisches photoleitfähiges Material anerkannte Poly-N-vinylcarbazol viele
überlegene Eigenschaften, wie Durchsichtigkeit, Fähigkeit zur Filmbildung, Biegsamkeit und Lochtransportfähigkeit,
hat, wurde leider festgestellt, daß es gegen Wellenlängen von 400 bis 700 nm im sichtbaren Bereich
kaum empfindlich ist.
In einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial, das die obigen Nachteile mit Erfolg überwunden
hat, wird gemäß der JP-AS 10496/1975 ein Charge-transfer-komplex aus Poly-N-vinylcarbazol und
2,4,7-Trinitrofluorenon verwendet.
In den JP-AS 5 349/1970,3 168/1974,14 914/1975 und
10 982/1976 werden elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialieπ
beschrieben, die in aufeinanderfolgenden Schichten eine ladungenerzeugende Schicht aus
amorphem Selen ode! einer Selenlegierung und eine ladungentransportierende Schicht umfassen, wobei jede
Schicht ihre eigene Funktion hat
Weiterhin sind noch folgende andere eleJctrqphotographische
Aufzeichnungsmaterialien entwickelt worden, die in aufeinanderfolgenden Schichten eine
ladungenerzeugende Schicht, die eine unterschiedliche Farbstoffart enthält und eine ladungentransportierende
jo Schicht aufweisen. Die US-PS 38 37 851 beschreibt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus
einer ladungenerzeugenden Schicht und einer ladungentransportierenden Schicht, die mindestens ein Triarylpyrazolin
enthalten. Die US-PS 38 50 630 beschreibt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus
einer durchsichtigen ladungentransportierenden Schicht und einer ladungenerzeugenden Schicht, die
einen Indigofarbstoff enthält Die US-PS 38 71 882 beschreibt ein elektrophotographisches Aufzeichnungs-
material aus einer ein Perylentetracarboxydilniid-denvai
enthaltenden ladungenerzeugenden Schicht und einer ladungentransportierenden Schicht, die ein Kondensat
aus einem 3-Brompyren-formaldehydhärz enthält Einige der obengenannten elektrophotographisehen
Aufzeichnungsmaterialisn sind bereits im Handel erhältlich. Bisher ist jedoch noch kein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial entwickelt worden, das die verschiedenen geforderten Eigenschaften in vollem
Umfang befriedigt '
so Aus der DE-OS 22 46 254 ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bekannt, dessen ladungenerzeugende
Schicht eine Disazoverbindung enthält Die dort beschriebenen Diazofarbstoffe lassen jedoch
hinsichtlich der Empfindlichkeit zu wünschen ÜDj-ig.
Auch in Kenntnis der in der DE-OS 19 47 083 beschriebenen bromierten Azoverbindungen war es
nicht naheliegend, wie die Empfindlichkeit ladüngenerzeugender Disazofarbstoffe erhöht werden könnte.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, das
ein ladungenerzeugendes Material von verbesserter Empfindlichkeit im kurzen Wellenlängcnbei eich,enthält
und deshalb im sichtbaren Lichtbereich überlegene Reproduzierbarkeit aufweist.
Gegenstand der Erfindung ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial der eingangs beschriebenen
Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Disazofarbstoff die folgende allgemeine Formel hat:
(R1L
OH
CONH
NHCO
in welcher R1 fiir ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Nitro-, Dimethylamino-, Diäthylamino- oder Phenylgruppe steht, m und /(jeweils eine ganze Zahl von 1 oder 2 bedeuten
und R2 für ein Wassersioii- ode.· chioraiom sieht.
Das erfindungsgemäße Disazopigment wirkt als ladungenerzeugendes Material, wobei im einzelnen z. B. die
folgenden Disazopigmente verwendet werden können:
OCH3
OH
CONH-
Cl
CH2
CH3
HO
NHCO
HO
NHCO
OCHj
CH3
Il
CH,
OH
CONH-
-CHj
CH3
Il
HO
-NHCO
C2H5
Il
OH
CONH-
-CH2-
N N
HO
-NHCO
Il
OH
CONH-
OCH3
(Q)
Il
OH
CONH-
-CH2-
-CH2-
C2H5
Il
HO
-NHCO
OCH3
I!
HO
-NHCO
OC2H;
N
S
S
OH
CONH
-CH,
10
OC2H5
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HO
-NHCO
Il
OCH3
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-CH2
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Il
HO
-NHCO
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CONH-Cl
Il
-CH2-
HO
-NHCO
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N
OH
CONH-
-CH2
Cl
Il
HO
-NHCO
Il
Cl
OH
CONH-
-CH2-
12
Cl
Il
HO
-NHCO
NO2
Il
[ΟΙΟ]
OH
CONH-
-CH2-
NO2
(Ol
Il
HO
-NHCO
lOIOj
Il
NO2
OH
CONH-
N(CH3),
Il
OH
CONH-
-CH,
CH2
NO2
Il
HO
-NHCO
N(CHj)2
Il
HO
NHCO
13
OH
CONH-
Br
-CH2
14
HO
-NHCO
Br
(16)
I!
OH
CONH-
CHj
il N
LOIOJ
CH,
OH
CONH--
N(CH2CHj)2
Il
OH
CONH
-CH1-
-CH2-
CH2-
Il N
HO
-NHCO
CH,
Q)
Il
CH,
HO
-NHCO
NiCH.CH,),
(Q)
N N
HO
-NHCO
Colo)
H3CO
Il
OCH3
OH
CONH-
H3CO
-CH2
16
OCH3
Il
HO
-NHCO
Cl
N N
CH,
OH
CONH-
-CH2-
Cl
CH,
Il
HO
-NHCO
Cl
Cl
Il
Cl
OH
CONH-
Br
Il
Br
OH
CONH-
-CH2-
Cl
Il
HO
-NHCO
[OYd)
Br
Br
Il
-CH3
HO
-NHCO
17
Cl
Il
(OO
OCH3
OH
CONH-
-CH2
18
Cl
OCH3
Il
HO
>—NHCO
[OTOJ
Cl ι
co:
NO2
Il
OH
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CONH
NO2
(O)
Il
OCH3
OH
CONH-
CH,
-CH2-
Cl
NO2
Il
HO
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(O)
OCH,
Il
HO
-NHCO
OCH3
Il N
NO2
OH
CONH OCH3
Ol
NO2
Il
-CH2-
HO
— NHCO
19
CH3
[O)
Il
NO,
OH
CONH-
O3N
ίΙ N
foYÖ)
CH
CH3
OH
CONH-
Il
Br
OH
'CGNH-
-CH,
-CH2
-CH2 20
CH3
NO2
Il
HO
-NHCO Ο,Ν
CH3
Il
HO
-NHCO
CH3
(O)
Br
Il
HO
NHCO
Ii N
OH
Cl
N N
HO
CH2 JOlO.
Q'V-NHCO
COj
| 21 | CHj | 30 22 | 545 | N | CH3 |
| Q) | V | ||||
| J N I! |
N | ||||
| Il N 1 OH |
N 1 |
||||
| of | HO | ||||
| Cl |
CONH
CH,
N Ii
OH
CONH
Cl
CH2
22
OJ
-NHCO
CH,
Cl
HO
NHCO
Il
OH
CONH-
Cl
Br
1!
OH
CONH
Cl
N N
HO
LOTOJ
Bi
Il
HO
23
CH,
Il
CH3
OH
CONH
C!
24
CH,
CH3
Cl
NO2
OH
CONH
Cl
NO,
(Q)
ν χ
OCH,
OTOJ
OH
CONH
Cl
OCH3
NO2
OH
CONH-
Cl
CH2-
NO2
Cl
HO
-NHCO
NO2
[O)
OCH3
Il
HO
LOToj
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NO2
Il
CH2 HO
"QV-nhco
25
NO2
NO,
26
ίί N
OH
CONH HO
N N
Cl
NO2
N(CHj)2
N(CH1),
Il
OH
fold)
HO
NHCO
Cl
Il
[ΟΙΟ]
OH
CONH HO
Cl
Cl
Cl
ίοΓο)
27
UCO
Yö
Il
IbYo
OCH3
OH
^CONH
Cl
H3CO
OCH3
il
N
N
(44)
r\
Il
CH3
OH
CONH
OCHj
Il
OH
CONH-
OC2H5
Cl
b.
CH3
il N
OH
Cl
Cl
Cl
OCH,
Il
HO
OC2H5
Il
N
N
HO
(45)
29
Il
OCH,
OH
Cl
CH 30
OCH3
Il
Cl
HO
NHCO
(48)
CH3
CH2
CH5
Il
OH
Cl
CONH-/Q;
Cl
C2H5
Il
HO
Il
C2H5
OH
CONH
Cl
Cl
Il
HO
31
32
Cl
Cl
OH
CONH
Cl
Cl
HO
NHCO
Br
Br
OH
CONH
Br
HO
OCH3
OH
CONH
Cl
CH2
OCH3
(52)
(53)
(54)
N(CH2CH3),
N(CH2CHj)3
Il
OH
CONH
Cl
Cl
HO
NHCO
(55)
33
Cl
Il
OH CONH^Y
34
Cl
Il
HO
Cl
Cold)
Il
Cl
OH
Cl
CONH
Cl
Il
Cl
HO
NHCO
CH3
Il
NO3
OH
(OIÖJ
Cl CONH-/T)V-CH:
O2N
N
N
CH3
NO2
HO
lOIOj
O2N
CH3 OH
ei c:
CONH-ZO)^CH2- ^
N
N
N
CH3
HO
35
36
CH3
CH3
OH
CONH
Die oben aufgeführten Disazopigmente können leicht hergestellt werden z. B. durch Kondensationsreaktion von
i Mol Verbindung der Formel
COCl
1 MoI Verbindung der Formel:
COCl und 1 Mol Verbindung der Formel:
R2 R2
oder durch Kupplungsreaktion von 1 Mol Verbindung N2 · BF4 NvBF4
1 M(}
(R1).
und 1 Mol
Von den aufgeführten Disazopigmenten werden N. 1, 7. 10, 12. 13. 14. 31. 32, 34, 40. 41, 43, 44. 46, 49, 55, 56. 57
und 59, insbesondere Nr. 46 und 49, bevorzugt.
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial
kann z.B. die in Fig. 1 oder 2 dargestellte Form annehmen.
Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 1 umfaßt als aufeinanderfolgende Schichten ei.^n leitenden Schichtträger
1. eine ladungenerzeugende Schicht 5, die im wesentlichen aus einem Disazofarbstoff 3 besteht, und
eine ladungentransportierende Schicht 6, die im wesentlichen aus einem Ladungstransportmaterial besteht.
Das in Fig. 1 dargestellte Aufzeichnungsmaterial wird bildmäßig mit Licht belichtet, wobei letzteres
durch die ladungentransportierende Schicht hindurchgeht und die ladungenerzeugende Schicht 5 erreicht, so
daß der Disazofarbstoff 3 in den vom Licht getroffenen Teilchen eine Ladung bildet. Andererseits wird die in
der ladungenerzeugenden Schicht gebildete Ladung in die ladungentransportierende Schicht 6 eingeführt und
durch diese hindurchgeführt. Beim erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial wirkt somit ein Mechanismus,
bei dem die Erzeugung der für den Lichtabbau notwendigen Ladungen durch den Disazofarbstoff und
der Transport der Ladung durch die iadungentransportierende Schicht erfolgen. Selbstverständlich kann beim
erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial auch die Stellung der ladungenerzeugenden Schicht 5 zur
ladungentransportierenden Schicht 6 umgekehrt werden.
Das Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig.2 umfaßt einen elektrisch leitenden Schichtträger 1 und eine
darüberliegende lichtempfindliche Schicht 2', die im wesentlichen einen Disazofarbstoff 3, ein Ladungstrans- «
portmaterial 4 und ein isolierendes Bindemittel enthält. Auch hier ist der Disazofarbstoff das ladungenerzeugende
Material.
Das Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig. 1 kann hergestellt werden durch Yskuumabscheidung des so
Disazofarbstoffes auf dem elektrisch leitenden Schichtträger gemäß den Angaben in den US-PS 39 73 959 und
39 96 049 oder indem man nach Bedarf eine Dispersion feiner Disazofarbstoffteilchen in einem geeigneten
Lösungsmittel mit darin gelöstem Bindemittel auf einen elektrisch leitenden Schichtträger aufbringt und trocknet,
oder indem man weiterhin nach Bedarf eine das Ladungstransportmaterial und ein Bindemittel enthaltende
Lösung nach Oberflächenfinish oder Regulierung der Schichtdicke durch Polieren auf den elektrisch
leitenden Schichtträger aufbringt (vgl. z. B. die JP-OS 90 827/1976).
Das Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig.2 kann hergestelii werden, indem man feine Disazofarbstoffteilchen
in einer Lösung, die eii. Ladungstransportmaterial und ein Bindemittel enthält, dispergiert, die
erhaltene Dispersion auf den elektrisch leitenden Schichtträger aufbringt und trocknet. Der erfindungsgemäß
verwendete Disazofarbstoff kann z. B. in einer Kugelmühle auf eine Teilchengröße von 5 μπι oder
weniger, vorzugsweise 2 μπι oder weniger, pulverisierl
werden. Das Aufbringen erfolgt in üblicher Weise ζ. Β durch Rakelauftrag, Eintauchen oder Beschichten mit
einem Drahtstab.
Die in F i g. 1 dargestellte ladungenerzeugende Schicht hat eine Dicke von 0,01 bis 5 μπι, vorzugsweise
0,05 bis 2 μπι. Bei einer Dicke unter 0,01 μπι werden nur
ungenügend Ladungen erzeugt, während bei einer Dicke über 5 μπι das Restpotential für die praktische
Verwendung zu hoch ist. Die ladungentransportierende Schicht hat eine Dicke von 3 bis 50 μπι, vorzugsweise 5
bis 20 μιτι. Bei einer Dicke unter 3 μηι wird nicht
genügend elektrisch aufgeladen, während bei einer Dicke üb«:r 50 μπι das Restpotential für die praktische
Anwendung zu hoch ist. Der in der ladungentransportierenden Schicht enthaltende Anteil an Ladungstransportmaterial
beträgt 10 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 30
bis 90 Gew.-%. Bei einem Anteil des Ladungstransportmaterials unter 10Gew.-% erfolgt kein genügender
Transport der Ladungen, während bei einem Gehalt über 95 Gew.-% das Aufzeichnungsmaterial unzweckmäßig
ist, weil die mechanische Festigkeit der Schicht stark verringert ist. Der Disazofarbstoff ist in der
iadungenerzeugenden Schicht in einer Menge von 3ö bis
100 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 100Gew.-%, anwesend.
Beim Aufzeichnungsmaterial gemäß F i g. 2 liegt die Dicke der lichtempfindlichen Schicht 2' bei 3 bis 50,
vorzugsweise 5 bis 20 μπι. Die in der lichtempfindlichen
Schicht 2' enthaltene Menge an Disazopigment 3 beträgt 0,1 bis 50 Gew.-°/o, und die darin enthaltene
Menge an Ladungstransportmaterial 4 beträgt 30 bis 90Gew.-% Bei Mengen außerhalb der angegebenen
Bereiche sind Bildung und Transport der Ladungen nicht mehr gewährleistet
Zur Herstellung der Aufzeichnungsmaterialien gemäß F i g. 1 und 2 können zusammen mit den
Bindemitteln auch Weichmacher verwendet werden.
Als elektrisch leitende Schichtträger, die im erfindungsgemäßen
Aufzeichnungsmaterial verwendet werden können, sind Metallplatten, z. B. aus Aluminium,
Kupfer oder Zink, Kunststoffolien z. B. aus Polyester;
Kunststoffolien, auf denen leitende Substanzen, wie Aluminium oder SnO2, abgeschieden sind, oder elektrisch
leitend gemachte Papiere geeignet
Erfindungsgemäß geeignete Bindemittel sind Kondensationsharze, wie Polyamidharze, Polyurethanharze,
Polyesterharze, Epoxyharze, Polyketonharze und PoIycarbop-Uharze;
Vinylpolymere, wie Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol und Polyacrylamid,
wobei erfindungsgemäß auch isolierende und klebende Harze geeignet sind. In der Praxis wird jedoch
zweckmäßig ein geeignetes Bindemittel ausgewählt Beim mehrschichtigen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial
gemäß F i g. 1 werden als Bindemittel in der Iadungenerzeugenden Schicht Polyvinylaceta-
ler und Polyacrylate, wie Polymethylmethacrylat, bevorzugt. Bevorzugte Bindemittel für die ladungstransportierende
Schichx 6 sind Polycarbonatharze, Polyesterharze und Polystyrol.
Erfindungsgemäß geeignete Weichmacher sind z. B. halogenierte Paraffine, Polychlorbiphenyl, Dimethylnaphti.iiin
und Dibutylphthalat. Zur verbesserten Oberflächenglätte des Aufzeichnungsmaterial kann
auch z. B. Siliconöl zugefügt werden.
Besonders bevorzugte Ladungstransport Tiatenalien
sind z. B. Polymere, wie Vinylpolymere, z. B. Poly-N-vinylcarbazol,
Polyvinylindolochinoxalin, Polyvinyldibenzothiophen, Polyvinylanthracen oder Polyvinylacridin
und Kondensationsharze, wie Brompyren-Formaldehyd-Harze und Äthylcarbazol-Formaldehyd-Harze; außerdem
geeignet sind Monomere, wie
2,4,7-Trinitro-9-fluorenon,
2,6,8-Trir1itrc-4K-:ndenc-[!,2-b]ihicpher5-4-op.,
2,8-Dinitrodibenzothiophen,
13,7-Trinitrodibenzothiophen-5,5-dioxid,
t3,7,9-Tetranitrobenzo[c]cinnolin-5-oxid,
2,4,8-Trinitrothioxanthon,
1-Brompyren,
N-Äthylcarhazol,
2-Phenylindol,
2-Phenyinaphthalin,
2,5-Bis-(4-diäthylaminophenyl)-l,3,4-OÄa-
diazol,
2,5-Bis-(4-diäthylaminophenyl)-l,3,4-triazol,
l-Phenyl-3-(4-diäthylaminostyryl)-5-(t-di-
l-Phenyl-3-(4-diäthylaminostyryl)-5-(t-di-
äthylaminophenyl)-pyrazolin,
2-Phenyl-4-(4-diäthylaminophenyl)-5-phe-
2-Phenyl-4-(4-diäthylaminophenyl)-5-phe-
nyloxazol,
ίο Triphenylamin,
ίο Triphenylamin,
Tris-(4-diäthylaminophenyl)-methanund
3,6-Bis-(dibenzylamino)-9-äthylcarbazol
Diese Ladungstransportmaterialien können einzeln oder in Kombination verwendet werden. Das jeweilige Ladungstransportmaterial variiert in Abhängigkeit von der Art des verwendeten Disazofarbstoffes. Ein besonders zweckmäßiges elektrophotographisches Auf-7eirhnungsmaterial erhält man durch Kombination aus einem bestimmten Disazofarbstoff mit einem bestimmten Ladungstransportmaterial.
3,6-Bis-(dibenzylamino)-9-äthylcarbazol
Diese Ladungstransportmaterialien können einzeln oder in Kombination verwendet werden. Das jeweilige Ladungstransportmaterial variiert in Abhängigkeit von der Art des verwendeten Disazofarbstoffes. Ein besonders zweckmäßiges elektrophotographisches Auf-7eirhnungsmaterial erhält man durch Kombination aus einem bestimmten Disazofarbstoff mit einem bestimmten Ladungstransportmaterial.
Einige besonders zweckmäßige, mit den erfindungsgemäßen Disazofarbstoffen zu verwendenden Ladungstransportmaterialien
sind z. B. die folgenden:
(61)
(62)
(63)
(64)
Bei jedem wie oben erhaltenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial kann nach Bedarf zwischen
dem eiektrisch leitenden Schichtträger und der lichtempfindlichen Schicht eine Haft- oder Trennschicht
dazwischengefügt werden. Bevorzugte Materialien für diese Haft- oder Trennschicht sind Polyamide, Nitrocellulose
und Aluminiumoxid, wobei die Schicht zweckmäßig eine Dicke von 1 μΐη oder weniger hat
Die Reproduktion unter Verwendung eines erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials erfolgt durch
elektrisches Aufladen der Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht, Belichten mit Licht, Entwickeln und
41 42
notwendigenfalls Übertragen auf Papier oder ein schwarzes E.idgebiet 1,1
ähnliches Bildempfangsmaterial. rotes Bildgebiet 0,7
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial ist besonders vorteilhaft, weil es v . . , . . . ■ .
gegenüber dem kurzen Wellenlängenbereich hoch 5 vergieicnsoeispiei a
empfindlich und sehr biegsam ist. Fast alle erfindungsge- Gemäß Beispiel 1 wurde ein mehrschichtiges
maß eingesetzt .n Disazofarbstoffe haben eine Absorp- elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergetion im Welleniängenbereich von 600 nm oder darunter. stellt, wobei anstelle des Disazofarbstoffes Nr. 16
dungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeich- Für dieses Aufzeichnungsmaterial wurde berechnet:
nungsmaterials. f'W/T\/2-1 83
gende Erfindung, wobei alle Teile Gew.-Teile sind. Die gemäß Beispiel 1 gemessenen Bilddichten
is betrugen
υ „. „ · , , schwarzes Bildgebiet 1,1
2 Teile Disazofarbstoff Nr. 16 und 98 Teile Ein Vergleich mit Beispiel 1 zeigt, daß das
Tetrahydrofuran wurden zum Mischen in einer Kugel- 20 elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit
mühle pulverisiert. Die erhaltene Dispersion wurde dem erfindungsgemäßen ladungenerzeugenden Matemittels Rakel auf eine aluminiumbeschichtete Polyester- rial auch im roten Bildgebiet eine ausgezeichnete
folie aufgebracht und zu einer etwa 1 μίπ dicken Reproduzierbarkeit aufweist,
ladungenerzeugenden Schicht luftgetrocknet. Weiter „ . . ..
wurden ? Teile 9-(4-Diäthylaminostyryl)-anthracen und 25 e 1 s ρ 1 e
2 Teile Polycarbohatharz in 16 Teilen Tetrahydrofuran Gernäß Beispiel 1 wurde unter Verwendung des
gelöst. Die erhaltene Lösung wurde mittels · Rakel auf Disazofarbstoffes Nr. 46 ein mehrschichtiges elektro-
die ladungenerzeugende Schicht aufgebracht und 10 photographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt,
ladungentransportierenden Schicht getrocknet So er- 30 etwa io μΐη dick war. Bei diesem Aufzeichnungsmaterial
hielt man ein mehrschichtiges elektrophotographisches wurden die folgenden Werte gemessen:
einer handelsüblichen Testvorrichtung für elektrostati- 35 Bilddichte im
sches Kopierpapier einer Koronaentladung von -6 kV schwar7en ΒΗΗ™Κ« ι ι
unterworien und iusec in der Dunkelheit stehen ""'" ~nTij"1~ü"~T ή'7
gelassen, um dann das Oberflächenpotential Vpo (Volt) »uageDiet υ,/
zu messen.. Anschließend wurde die lichtempfindliche B ' S ' ! 3
die Zeit in see berechnet, die notwendig war, bis sich das furan mit einerri Polyesterharzgehalt von 0,5Vo wurden
hatte, was als Halbwertbelichtungszeit T1/2 (sec) erhaltene Dispersion auf eine aluminiumbeschichtete
bezeichnet wurde. Die Werte von Vpo betrugen 980 V 45 Polyesterfolie mittels Rakel aufgebracht und 2 Minuten
und von T1/2=2,1 see. zu einer etwa 0,7 μηι dicken ladungenerzeugenden
ferner negativ geladen und zum Messen von Vpo(V) in l,l-Bis-(4-dibehzylaminophenyl)-propan und 2 Teile
der Dunkelheit stehen gelassen. Dann wurde die PolyCärbonatharz in 16 Teilen Tetrahydrofuran gelöst
lichtempfindliche Schicht mit Licht durch ein Filter 50 und die erhaltehe Lösung auf die ladungenerzeugende
belichtet, das den Durchgang von Wellenlängen von Schicht mittels Rakel aufgebracht und 10 Minuten bei
620 nm oder mehr blockierte, worauf die Zeit in sec 1200C zu einer etwa 13 μΐη dicken ladungentransportie-
gemessen wurde, die notwendig war, bis sich das rerideh Schicht getrocknet So erhielt man ein
hatte; auch dies wurde als Halbwertbelichtungszeit 55 nuhgsmaterial gemäß F i g. 1 mit
TAll (see) bezeichnet Als Ergebnis wurde Vpo =
T"i/2/Ti/?fcim
980 V und Π/2 = 23 see erhalten. Aus der Berechnung ι ""' "* ία».
Τ'ληιτ 1/9-1 in cn demselben Verfahren wurde ein weiteres
mn ΐ/ζ-ι,ιυ Aufzeichnungsmaterial mit dem Disazofarbstoff Nr. 31
ergibt sich, daß dieses Aufzeichnungsmaterial gegen- 60 hergestellt;
über dem kurzen Wellenlängenbereich eine überlegene T' 1 /9/7* 1 /■? — 1 m
Empfindlichkeit hat
einer Kopiervorrichtung zum Kopieren verwendet, und Beispiel 4 bis 9
die Biiddichten im schwarzen Bildgebiet (Kodak 65
troUmuster, Primär rot) wurden mittels eines Densito- phötographisclte Aufzeichnungsmaterialien gemäß
meters gemessen: Fig. 1 mit den in der folgenden Tabelle 1 genannten
Disazofarbstoffen hergestellt, wobei die folgenden Werte erzielt wurden:
| Beispiel | Disazofarbstoff Nr. | Π/2/7Ί/2 |
| 4 | 4 | 1,06 |
| 5 | 7 | 1,09 |
| 6 | 19 | 1,40 |
| 7 | 34 | 1,08 |
| 8 | 37 | 1,06 |
| 9 | 49 | 1,09 |
| Beispiel 10 |
2 Teile Disazofarbstoff Nr. 5 und 70 Teile Tetrahydrofuran
wurden zum Mischen in einer Kugelmühle pulverisiert u^d die erhaltene Dispersion mittels Rakel
auf eine aluminiumbeschichte Polyesterfolie aufgebracht und zu einer etwa 1,5 μπι dicken ladungenerzeugenden
Schicht luftgetrocknet.
Weiter wurden 2 Teile 1-Phenyl-3-(4-diäthylaminostyryl)-5-(4-diäthylaminophenyl)-pyrazolin
und 3 Teile Polystyrol in 17 Teilen Tetrahydrofuran gelöst. Die erhaltene Lösung wurde mittels Rakel auf die
ladungenerzeugende Schicht aufgebracht und 10 Minuten bei 1200C zu einer etwa 16 ,im dicken ladungentransportierenden
Schicht getrocknet. So erhielt man ein mehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß Fig. 1. Der gemäß Beispiel 1 berechnete Wert von ΓΊ/2/7Ί/2 betrug 1,13.
Beispiel 11 bis 19
Gemäß Beispiel 10 wurden mit den in Tabelle 2 genannten Disazofarbstoffen mehrschichtige elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien gemäß F i g. 1 hergestellt Auch die Werte von T1/2/T1/2 sind
in Tabelle 2 aufgeführt
gemäß Beispiel 3 in 18 Teilen Tetrahydrofuran gelöst und die erhaltene Lösung mittels Rakel auf die
ladungenerzeugende Schicht aufgebracht und 10 Minuten bei 1200C zu einer etwa 16 μπι dicken ladungentransponierenden
Schicht getrocknet. So erhielt man ein mehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
gemäß F i g. 1 dessen gemäß Beispiel 1 gemessener Wert von T 1 /2/ Γ1 /2 1,08 betrug.
Ein mit dem Disazofarbstoff Nr. 40 hergestelltes mehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
hatte einen Wert von T'\ 121T1 /2 = 1,05.
Beispiel 21 bis28
Gemäß Beispiel 20 wurden mit den in Tabelle 3 genannten Disazofarbstoffen mehrschichtige elektrophotographische
Aufzeichnup.gsmaterialien gemäß F i g. 1 hergestellt. Auch die Werte von T1/2/T1/2 sind
in Tabelle 3 aufgeführt.
20 Tabelle
| Beispiel | Disazofarbstoff Nr. | Γ1/2/Π/2 |
| 11 | 21 | 1,04 |
| 12 | 17 | 1,03 |
| 13 | 26 | 1,12 |
| 14 | 14 | 1,04 |
| 15 | 35 | 1,07 |
| 16 | 51 | 1,11 |
| 17 | 47 | 1,08 |
| 18 | 5o | 1,08 |
| 19 | 44 | 1,24 |
Disazofarbstoff Nr.
TMlIViIl
| 21 | CTv | 1,21 |
| 22 | 15 | 1,36 |
| 23 | 12 | 1,10 |
| 24 | 23 | 1,13 |
| 25 | 39 | 1,10 |
| 26 | 45 | 1,14 |
| 27 | 42 | 1,33 |
| 28 | 53 | 1,20 |
| Beispiel 29 |
25
30 10 Teile Polyesterharz gemäß Beispiel 3, 10 Teile 2,5-Bis-(4-diäthylaminophenyl)-l,3,4-oxadiazol, 2 Teile
Disazofarbstoff Nr. 3 und 108 Teile Tetrahydrofuran wurden zum Mischen in einer Kugelmühle pulverisiert
und die erhaltene Dispersion mittels Rakel auf eine aluminiumbeschichtete Polyesterfolie aufgebracht und
10 Minuten bei 120°C zu einer etwa 21 μιτι dicken
lichtempfindlichen Schicht getrocknet So wurde ein Aufzeichnungsmaterial gemäß Fig.2 hergestellt. Bei
Anwendung einer Korona-Entladung von +6k\ ^urde ein T'\ 121T1 /2 von 1,19 gemessen.
Beispiel 30bis38
Gemäß Beispiel 29 wurden Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig.2 hergestellt, wobei die in Tabelle 4
genannten Disazofarbstoffe verwendet wurden; auch die Werte von T'\ 121T1 /2 sind in Tabelle 4 aufgeführt
55
30
2 Teile Disazofarbstoff Nr. 10 und 98 Teile Tetrahydrofuran wurden zum Mischen in einer Kugelmühle 60
pulverisiert und die erhaltene Dispersion mittels Rakel auf eine aluminiumbeschichtete Polyesterfolie aufgebracht
und zu einer etwa 1 μπι dicken ladungenerzeugenden Schicht luftgetrocknet Weiter wurden 2 Teile
9-Athy!-3-carbazo!aldehyd-l-methyI-l-phenylhydrazon. 65
1 Teil Poly-N-vinylcarbazol und 1 Teil Polyesterharz
| Disazofarbstoff Nr. | TMVTMl |
| 8 | 1,24 |
| 22 | 1,16 |
| 25 | 1,14 |
| 30 | 1,20 |
| 33 | 1,10 |
| 38 | 1,2S |
| 52 | 1,19 |
| 55 | 1,38 |
| 60 | 1,27 |
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (9)
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das als ladungenerzeugendes Material einen Disazofarbstoff
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Disazofarbstoff die folgende allgemeine Formel hat:
in welcher R1 für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Nitro-, Dimethylamino-,
Diäthylamic-o- oder Phenylgruppe steht, m und η jeweils eine ganze Zahl von 1 oder 2 bedeuten
und R2 für ein Wasserstoff- oder Chloratom steht.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Disazofarbstoff die folgenden
Formeln hat:
OCH3
OCH3
OH
CONH
HO
CH3
OH
CONH
Cl
CH2
CH3
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Disazofarbstoff in
einer gegebenenfalls ein polymeres Bindemittel
enthaltenden ladungenerzeugenden Schicht enthalten ist, die einer ladungentransportierenden Schicht
benachbart ist, die ein ladungentransportierendes
Material und ein polymeres Bindemittel enthält
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Disazofarbstoff in
einer lichtempfindlichen Schicht enthalten ist, die außerdem ein ladungentransportierendes Material
und ein polymeres Bindemittel enthält
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet daß die ladungenerzeugende
Schicht eine Dicke von 0,01 bis 5 μΐη und die ladungentransportierende Schicht eine Dicke von 3 hi
bis 50 um haben.
6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche
Schicht eine Dicke von 3 bis 50 um hat
7. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüehe 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet daß das
ladungentransportierende Material
S-(4-Diäthylaminostyryl)-anthracen,
1,1 -Bis-(4-dibenzyIaminophenyl)-propai),
1 -Phenyl-S^diäthylaminostyrylj-S^-ldi-
1,1 -Bis-(4-dibenzyIaminophenyl)-propai),
1 -Phenyl-S^diäthylaminostyrylj-S^-ldi-
äthylaminophenyty-pyrazdlin oder
ikÄthyl-S-carbazolaldehyd-l-methyl-
ikÄthyl-S-carbazolaldehyd-l-methyl-
1 -phenylhydrazon
ist
ist
8. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das
polymere Bindemittel ein Polycafbohathärz, Polystyrol,
Polyesterharz, Polyvinylacetal, Pöh/acrylat,
oder eine Mischung dieser Harze ist
9. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet daß das Polyacrylat PoIymethylmethacrylat
ist '
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