DE3790394C2

DE3790394C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE3790394C2
Application number: DE3790394A
Authority: DE
Inventors: Kiyoshi Tamaki; Koichi Kudoh; Yoshihiko Etoh; Yoshiaki Takei
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1986-07-10
Filing date: 1987-07-09
Publication date: 1996-10-24
Anticipated expiration: 2007-07-10
Also published as: DE3790394T1; US4952470A; GB2201254A; GB8805160D0; WO1988000725A1; GB2201254B

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Auf zeichnungsmaterial, insbesondere ein verbessertes, mit organischen Photoleitern arbeitendes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial.

Nach dem Carlson-Verfahren wird in einem elektrophoto graphischen Kopiergerät die Oberfläche eines elektrophoto graphischen Aufzeichnungsmaterials aufgeladen, durch Be lichtung ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt, das gebildete latente elektrostatische Bild mittels eines Toners entwickelt und das erhaltene positive Tonerbild auf einen endgültigen Bildträger in Form eines Blatts Papier und dergleichen übertragen und auf dem endgültigen Bild träger fixiert. Zur Wiederverwendung und Verbesserung der Lebensdauer wird darüber hinaus bei dem elektrophotographi schen Aufzeichnungsmaterial restlicher Toner entfernt, Restladung neutralisiert und die Aufzeichnungsmaterial oberfläche gesäubert.

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial muß nicht nur gute Aufladungseigenschaften und elektrophotographische Eigenschaften, z. B. einen möglichst geringen Dunkelabfall, aufweisen. Darüber hinaus sind auch noch im Hinblick auf den wiederholten Gebrauch gute physikalische Eigenschaften, z. B. Druckbeständigkeit, Abnutzungsbeständigkeit und Feuch tigkeitsbeständigkeit, erforderlich. Schließlich müssen einschlägige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien auch noch eine gute Beständigkeit gegen das bei Anlegen einer Korona- Entladung entstandene Ozon und gegen bei der Belichtung injizierte UV-Strahlung (beide Eigenschaften werden im fol genden als "Umgebungsbeständigkeit" bezeichnet) aufweisen.

Üblicherweise verwendete elektrophotographische Aufzeich nungsmaterialien enthalten in ihrer lichtempfindlichen Schicht im wesentlichen anorganische Photoleiter, z. B. Selen, Zinkoxid und Cadmiumsulfid.

Es wurden auch bereits die verschiedensten organischen Photoleiter zur Herstellung lichtempfindlicher Schichten elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien unter sucht.

Aus der JP-AS 10496/1975 ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7- Trinitro-9-fluorenon in seiner lichtempfindlichen Schicht bekannt. Dieses elektrophotographische Aufzeichnungs material läßt jedoch bezüglich Empfindlichkeit und Druck beständigkeit zu wünschen übrig.

Zur Behebung dieser Nachteile wurden bereits elektrophoto graphische Aufzeichnungsmaterialien hoher Empfindlichkeit und längerer Druckbeständigkeit entwickelt, die in ihrer lichtempfindlichen Schicht eine zur Erzeugung einer elektrischen Ladung fähige spezielle Substanz und eine zum Transport der erzeugten Ladung fähige weitere spezielle Substanz enthalten. Bei der Herstellung solcher elektro photographischer Aufzeichnungsmaterialien mit Funktions trennung können als Substanzen zur Erfüllung der beiden speziellen Funktionen die verschiedensten Verbindungen gewählt werden. Folglich stehen also problemlos elektro photographische Aufzeichnungsmaterialien mit willkürlich gewählten Eigenschaften zur Verfügung.

Als Ladungen erzeugende Substanzen für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit Funktionstrennung sind die verschiedensten Verbindungen bekannt. Ein zu diesem Zweck geeignetes anorganisches Material ist beispielsweise amorphes Selen (vgl. JP-AS 16198/1968). Dieses Material wird zusammen mit einem organischen Ladungen transportieren den Material eingesetzt.

Weiterhin gibt es zahlreiche Arten elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien mit einem organischen Farbstoff oder organischen Pigment als Ladungen transportierendem Material. So sind beispielsweise elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer Bisazoverbindung be kannt (vgl. JP-OS 37543/1972, 22834/1980, 79632/1979 und 116040/1981).

Die bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsma terialien mit einem organischen Photoleiter werden üblicher weise negativ aufgeladen. Der Grund dafür ist, daß bei negativer Aufladung eine größere Lochtransportkapazität relativ zu einem elektrischen Potential und eine bessere Lichtempfindlichkeit gewährleistet werden.

Nachteilig an einer negativen Aufladung ist jedoch, daß bei negativer Aufladung mittels einer Ladevorrichtung in der Umgebung Ozon gebildet wird, wodurch der Umgebungs zustand beeinträchtigt wird, und daß ein negativ geladenes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Ent wicklung einen Toner positiver Polarität erfordert. Die Herstellung von Tonern positiver Polarität bereitet je doch im Hinblick auf eine triboelektrische elektrifizierende Ladung für ferromagnetisch geladene Teilchen Schwierig keiten.

Folglich wurde auch bereits versucht, ein elektrophoto graphisches Aufzeichnungsmaterial mit einem organischen Photoleiter auf positive Polarität aufzuladen. Bei einem positiv aufladbaren elektrophotographischen Aufzeichnungs material mit einer auf einer Ladungen erzeugenden Schicht angeordneten Ladungen transportierenden Schicht mit einem Material großer Transportfähigkeit enthält die Ladungen transportierende Schicht beispielsweise Trinitrofluorenon. Diese Substanz ist jedoch wegen ihrer hohen krebserregen den Aktivität ungeeignet. Bei einem weiteren positiv auf ladbaren elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial ist auf einer Ladungen transportierenden Schicht größerer Loch transportkapazität eine Ladungen erzeugende Schicht vorge sehen. Da bei dieser Anordnung auf der Oberfläche eine extrem dünne Ladungen erzeugende Schicht vorgesehen ist, besitzt sie nur eine schlechte Druckbeständigkeit. Darüber hinaus ist diese Schichtanordnung nicht praxisgerecht.

Aus der US-PS 3 615 414 ist ein positiv aufladbares elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem eutektischen Komplex aus einem Thiapyryliumsalz (Ladungen erzeugendes Material) und einem Polycarbonat (Harzbinde mittel) bekannt. Nachteilig an dem bekannten elektro photographischen Aufzeichnungsmaterial sind ein starker Memory-Effekt und das leichte Auftreten von Geister bildern.

Aus der US-PS 3 357 989 ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Phthalocyanin bekannt. Phthalocyanin ist jedoch wegen seiner Eigenschaftsände rungen entsprechend der Kristallkonfiguration weniger gut geeignet, da eine strikte Kristallkonfiguration-Steuerung und -Überwachung erforderlich ist. Darüber hinaus lassen die Empfindlichkeit im kurzwelligen Bereich und der Memory-Effekt erheblich zu wünschen übrig. Kurz gesagt, eignet sich ein solches elektrophotographisches Aufzeich nungsmaterial nicht zur Verwendung in Kopiergeräten mit einer Lichtquelle für Licht des sichtbaren Wellenlängen bereichs.

Aus den genannten Gründen sind elektrophotographische Auf zeichnungsmaterialien mit organischen Photoleitern kaum handelsfähig und wurden bisher nahezu ausschließlich zur Negativaufladung verwendet.

Aus der DE-OS 21 35 261 ist ein sowohl positiv als auch negativ aufladbares elektrostatographisches Aufzeichnungsmaterial mit Zinkoxid als Photoleiter in der bindemittelhaltigen lichtempfind lichen Schicht bekannt. Der lichtempfindlichen Schicht ist - um sie sowohl positiv als auch negativ aufladbar zu machen - ein dritter Bestandteil, unter anderem p-Dimethoxybenzol, einverleibt. Da das Problem einer Ozonbeeinträchtigung bei anorganischen Photo leitern praktisch keine Rolle spielt, findet sich in der DE-OS 21 35 261 zwangsläufig auch kein Hinweis auf die Möglichkeit einer eventuellen Verbesserung der Ozonbeständigkeit organischer Photo leiter durch Verbindungen ähnlich p-Dimethoxybenzol.

Gemäß der JP 57-122444 (A) wird bei elektrophotographischen Auf zeichnungsmaterialien mit Funktionstrennung eine Beeinträchtigung der lichtempfindlichen Schicht durch Oxidation z. B. durch bei der Koronaaufladung entstandenes Ozon, durch Einarbeiten eines schwa chen Reduktionsmittels als Antioxidationsmittel in die Ladung transportierende Schicht verhindert. Die aaO verwendeten milden Reduktionsmittel unterscheiden sich von den erfindungsgemäß einge setzten Verbindungen.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein mit organischen Photoleitern arbeitendes, positiv aufladbares elektrophotographisches Aufzeich nungsmaterial hoher Ozonbeständigkeit anzugeben.

Der Gegenstand der Erfindung ist im Patentanspruch näher definiert.

Zu einer ozoninduzierten Beeinträchtigung eines elektro photographischen Aufzeichnungsmaterials kommt es bei wiederholter Einwirkung einer Korona-Entladung und ferner durch bei der Belichtung entstehende Sauerstoffatome. Der Grad der durch Ozon induzierten Oxidation hängt beispiels weise vom Aufbau einer lichtempfindlichen Schicht eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, der Art des Ladungen erzeugenden Materials und der Art des Ladungen transportierenden Materials ab. Insbesondere ist ein Ladungen transportierendes Material stärker oxidationsan fällig. Darüber hinaus ist die auf eine Oxidation zurück zuführende Beeinträchtigung stärker bei Verwendung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit organi schem Photoleiter.

Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die erfindungs gemäß eingesetzten Verbindungen bei einem elektrophoto graphischen Aufzeichnungsmaterial in erheblichem Maße eine durch Ozon induzierte Oxidation zu hemmen vermögen und die elektrophotographischen Eigenschaften und physikalischen Eigenschaften verbessern. Neben der guten Ozon beständigkeit weist das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial auch eine gute Abnutzungs- und Druckbeständigkeit auf.

Die in Formel (I) durch allgemeine Reste darstellbaren Halogenatome können Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome sein. Bei den durch allgemeine Reste darstellbaren Alkylgruppen kann es sich um gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppen, vorzugsweise solche mit 1-32 Kohlenstoff atom(en), z. B. Methyl-, Ethyl-, Butyl-, tert.-Butyl-, 2-Ethylhexyl-, 3,5,5-Trimethylhexyl-, 2,2-Dimethylpentyl-, Octyl-, tert.-Octyl-, Dodecyl-, sek.-Dodecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl- oder Eicosylgruppen, handeln. Bei den durch allgemeine Reste darstellbaren Alkenylgruppen kann es sich um gerad- oder verzweigtkettige Alkenylgruppen, vor zugsweise solche mit 2-32 Kohlenstoffatomen, z. B. Allyl-, Butenyl-, Octenyl- oder Oleylgruppen, handeln. Bevorzugte Cycloalkylgruppen sind 5- bis 7gliedrige Gruppen, z. B. Cyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Cycloheptylgruppen. Bei spiele für Arylgruppen sind Phenyl- und Naphthylgruppen. Bevorzugte heterocyclische Gruppen sind 5- oder 6gliedrige heterocyclische Gruppen mit einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom und/oder einem Schwefelatom, z. B. Furyl-, Pyranyl-, Tetrahydropyranyl-, Imidazolyl-, Pyrrolyl-, Pyrimidyl-, Pyrazinyl-, Triazinyl-, Thienyl-, Chinolyl-, Oxazolyl-, Thiazolyl- und Pyridylgruppen.

Beispiele für Alkoxygruppen sind Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, tert.-Butoxy-, Hexyloxy-, Dodecyloxy-, Octadecyloxy- und Docosyloxygruppen. Beispiele für Alkylthiogruppen sind Methylthio-, Butylthio-, Octylthio-, Dodecylthio- und Docosylthiogruppen. Beispiele für Aryloxygruppen sind Phenoxy- und Naphthoxygruppen. Ein Beispiel für die Arylthio gruppe ist die Phenylthiogruppe. Beispiele für Acylgruppen sind Acetyl-, Butanoyl-, Octanoyl-, Dodecanoyl-, Benzoyl-, Cinnamoyl- und Naphthoylgruppen. Beispiele für Acylamino gruppen sind Mono- oder Dialkylaminogruppen, wie Acetyl amino-, Octanoylamino und Benzoylaminogruppen. Beispiele für Alkylaminogruppen sind Methylamino-, Ethylamino-, Diethylamino-, Isopropylamino-, Dioctylamino- und Didecyl aminogruppen. Beispiele für Alkoxycarbonylgruppen sind Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Nonyloxycarbonyl-, Hexadecyloxycarbonyl- und Docosyloxycarbonylgruppen. Bei spiele für Sulfonamidgruppen sind Methylsulfonamid-, Octylsulfonamid- und Phenylsulfonamidgruppen.

Jede der genannten Gruppen kann substituiert sein. Beispiele für geeignete Substituenten sind Halogenatome und Hydroxy-, Carboxy-, Sulfo-, Cyano-, Alkyl-, insbesondere solche mit 1-32 Kohlenstoffatom(en), Alkenyl-, insbesondere solche mit 2 bis 32 Kohlenstoffatomen, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkenyloxy-, Alkenylthio-, Aryl-, Aryloxy-, Arylthio-, Arylamino-, Alkylamino-, Alkenylamino-, Acyl-, Acyloxy-, Acylamino-, Carbamoyl-, Sulfonamid-, Sulfamoyl-, Alkoxycarbonyl- und Aryloxycarbonylgruppen sowie hetero cyclische Gruppen, insbesondere 5- oder 6gliedrige hetero cyclische Gruppen mit einem Stickstoffatom, Sauerstoff atom und/oder Schwefelatom. Jeder der genannten Substi tuenten kann durch einen der angegebenen Substituenten weitersubstituiert sein.

In der allgemeinen Formel (I) steht jeder Rest R₁ und R₂ vor zugsweise für eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 (2) bis 32 Kohlenstoffatom(en). Bevorzugte Substituenten an diesen Alkyl- oder Alkenyl gruppen sind Hydroxy-, Cyano- oder Carboxygruppen, Halogen atome, Arylgruppen, Alkoxy- oder Aryloxygruppen mit 1 bis 32 Kohlenstoffatom(en) oder Alkoxycarbonylgruppen mit 1 bis 32 Kohlenstoffatom(en). Die Reste R₃, R₄, R₅ und R₆ sollten jeweils vorzugsweise für Wasserstoffatome oder gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1 (2) bis 32 Kohlenstoffatom(en) stehen, wobei jedoch die Verbindung p-Dimethoxy benzol aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ausgenommen ist. Die bevorzugten Substituenten für solche Alkyl- oder Alkenylgruppen sind dieselben wie die bei den Resten R₁ und R₂ genannten Substituenten. Besonders bevorzugt sind Fälle, in denen mindestens zwei der Reste R₃, R₄, R₅ und R₆ für Alkyl- und/oder Alkenylgruppen und die restlichen beiden für Wasserstoffatome stehen.

Im folgenden werden typische Beispiele für erfindungsge mäß verwendbare Verbindungen (A) angegeben.

Diese Verbindungen lassen sich ohne Schwierigkeiten nach den aus "J. Chem. Soc.", Seiten 2904-2914 (1965) und "J. Org. Chem.", Band 23, Seiten 75/76, beschriebenen Verfahren herstellen.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen (B) erhält man durch Substituieren einer oder beider der phenolischen Hydroxygruppen an 6,6′-Dihydroxy-2,2′-spirobichroman.

Die durch allgemeine Reste in der allgemeinen Formel (II) darstellbaren Alkylgruppen (R₁) sind beispielsweise Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert.-Butyl-, Isopentyl-, sek.-Pentyl-, Octyl-, tert.-Octyl-, Dodecyl-, Octadecyl- und Eicosylgruppen. Beispiele für durch all gemeine Reste darstellbare Alkenylgruppen sind Allyl-, Octenyl- und Oleylgruppen. Beispiele für durch allge meine Reste darstellbare Arylgruppen sind Phenyl- und Naphthylgruppen. Beispiele für durch allgemeine Reste darstellbare Alkoxygruppen sind Methoxy-, Ethoxy-, Butoxy- und Dodecyloxygruppen. Beispiele für die Alkenoxygruppe sind Allyl- und Hexenyloxygruppen. Ein Beispiel für die Aryloxy gruppe ist die Phenyloxygruppe.

Beispiele für durch R₂ oder R₃ darstellbare Halogenatome sind Fluor-, Chlor- und Bromatome. Beispiele für durch diese Reste darstellbare Alkyl-, Alkenyl- und Alkoxygruppen sind bei R₁ angegeben.

Beispiele für durch R darstellbare Cycloalkylgruppen sind Cyclopentyl-, Cyclohexyl- und Cyclooctylgruppen. Beispiele für heterocyclische Gruppen sind Imidazolyl-, Furyl-, Thiazolyl- und Pyridylgruppen. Beispiele für Alkyl- und Alkenylgruppen sind bei R₁ angegeben.

Die durch R′ darstellbaren Alkyl- und Alkenylgruppen ent sprechen denjenigen, die bei R₁ angegeben sind.

Beispiele für durch R₄, R₅ und R₆ darstellbare Alkyl- und Alkenylgruppen finden sich bei R₁. Beispiele für durch diese Reste darstellbare Cycloalkylgruppen und hetero cyclische Gruppen finden sich bei R.

Diese Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkoxy-, Alkenoxy-, Aryloxy- und Cycloalkylgruppen und heterocyclischen Gruppen können, z. B. durch Halogenatome oder Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Cyano-, Acyloxy-, Alkoxycarbonyl-, Acyl-, Sulfamoyl-, Hydroxyl-, Nitro- oder Aminogruppen substituiert sein.

Verbindungen der allgemeinen Formel (II) umfassen solche der allgemeinen Formel

In der allgemeinen Formel (II′) besitzen R′, R₁, R₂ und R₃ die bei der allgemeinen Formel (II) angegebene Bedeutung. X steht für eine gegebenenfalls substituierte Alkylen gruppe oder Alkylengruppe, die mit einer Kohlenstoffkette an einer Alkenylgruppe über eine bindende Gruppe, z. B. -O-, -S-, -NA- (mit A beispielsweise gleich einem Halogen atom, einer kurzkettigen Alkylgruppe oder einer Phenyl gruppe), -SO₂- oder eine Phenylengruppe gebunden ist, -CO-X′-CO-, -SO₂-X′- oder -CONX-X′-NHCO- (mit X′ gleich einer Alkylengruppe), oder eine Alkylen- oder Phenyl gruppe, die mit einer Kohlenstoffkette an einer Alkenyl gruppe über eine bindende Gruppe, z. B. -O-, -S-, -NA- (mit A beispielsweise gleich einem Halogenatom, einer kurzkettigen Alkylgruppe oder einer Phenylgruppe), -SO₂- oder eine Phenylengruppe gebunden ist.

Besonders gut eignen sich solche Verbindungen der allge meinen Formeln (II) und (II′), bei denen R₁ für eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Aryl gruppe steht und R₂ und R₃, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine ge gebenenfalls (durch einen der genannten Substituenten) substituierte Alkylgruppe darstellen.

Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (II′) sind solche, bei denen R₁ für eine Alkylgruppe oder gegebenenfalls alkylsubstituierte Phenylgruppe steht, R₂ und R₃ Wasserstoffatome darstellen, R einer gegebenen falls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, R₄CO-, R₅SO₂- oder R₆NHCO-Gruppe, einer Phenylgruppe oder einer Alkoxycarbonylgruppe entspricht, R₄, R₅ und R₆ jeweils für eine Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Phenylgruppe steht und X eine Alkylen gruppe oder eine Gruppe der Formel -CO-X′-CO-, mit X′ gleich einer Alkylengruppe, bedeutet.

Im folgenden werden typische Beispiele für erfindungsge mäß verwendbare Verbindungen der Formel (II) angegeben:

Die Verbindungen der Formel (II) erhält man ohne Schwierig keiten durch Alkylieren oder Acylieren von gemäß der JP-AS 20977/1974 erhältlichen 6,6′-Dihydroxy-4,4,4′,4′- tetramethyl-2,2′-spirochroman-Verbindungen. Das betreffende Verfahren entspricht in etwa dem aus der JP-AS 20327/1978 bekannten Verfahren.

Bei den als Verbindungsgruppe (C) verwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (III) können die durch R dar stellbaren Alkylgruppen beispielsweise aus Methyl-, Ethyl-, Propyl-, tert.-Octyl-, Benzyl- oder Hexadecylgruppen be stehen. Beispiele für Alkenylgruppen sind Allyl-, Octenyl- und Oleylgruppen. Beispiele für Arylgruppen finden sich in der vorhergehenden Beschreibung. Beispiele für geeignete heterocyclische Gruppen sind Tetrahydropyranyl- und Pyrimidylgruppen.

Wenn R für R₄CO-, R₅SO₂- oder R₆NHCO-Gruppen steht, können die durch R₄, R₅ und R₆ darstellbaren Alkyl-, Alkenyl- und Arylgruppen sowie heterocyclischen Gruppen den für R angegebenen einschlägigen Gruppen entsprechen.

Beispiele für durch R₁ oder R₂ darstellbare Halogenatome sind Fluor-, Chlor- oder Bromatome. Beispiele für durch diese Reste darstellbare Alkoxygruppen sind Methoxy-, Ethoxy-, Butoxy- und Benzyloxygruppen. Beispiele für Alkenoxygruppen sind 2-Propenyloxy- und Hexenyloxygruppen. Die durch R₁ oder R₂ darstellbaren Alkyl- und Alkenyl gruppen entsprechen den durch R darstellbaren einschlägigen Gruppen.

Beispiele für durch R₃ darstellbare Alkyl-, Alkenyl- und Aryl gruppen entsprechen den durch andere allgemeine Reste dar stellbaren einschlägigen Gruppen. Die jeweiligen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkenoxy- oder Arylgruppen oder heterocyclischen Gruppen können weitersubstituiert sein.

Im folgenden werden typische Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen (C) angegeben.

Diese Verbindungen lassen sich ohne Schwierigkeiten durch übliche Alkylierung oder Veresterung von nach dem aus "J. Chem. Soc.", 1934, Seite 1678, bekannten Verfahren herstellbaren 5,6,5,6-Tetrahydroxy-1,1-spirobiindan- Verbindungen herstellen.

Die erfindungsgemäß einer lichtempfindlichen Schicht zur Steuerung der ozoninduzierten Beeinträchtigung (der be treffenden Schicht) zusetzbaren Verbindungen (D) besitzen eine sogen. "gehinderte Aminstruktur". Bei den Struktur formeln (a) und (c) kann der organische Substituent R aliphatischer oder aromatischer Natur sein. In typischer Weise handelt es sich hierbei um einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Carbamoylsubstituenten.

Im folgenden werden typische Beispiele für erfindungsgemäß in vorteilhafter Weise verwendbare gehinderte Aminver bindungen angegeben:

Die betreffenden Verbindungen sind als Lichtstabilisatoren bekannt und unter den verschiedensten Handelsbezeichnungen im Handel erhältlich. Hergestellt werden können diese Ver bindungen gemäß dem aus der JP-AS 133543/1984 bekannten Verfahren.

Die Zusatzmenge an den Verbindungen (A) bis (D) kann je nach dem Schichtaufbau des elektrophotographischen Auf zeichnungsmaterials und der Art des Ladungen transportieren den Materials sehr verschieden sein. Bezogen auf das Ladungen transportierende Material beträgt die Zusatzmenge an den Verbindungen (A) bis (D) allgemein 0,1-100, zweckmäßiger weise 1-50, vorzugsweise 5-25 Gew.-%. Bezogen auf das Ladungen transportierende Material beträgt die Zusatzmenge an Verbindung (D) zweckmäßigerweise 0,01-100, vorzugs weise 0,1-10 Gew.-%.

Die Erfindung wird im folgenden anhand der Zeichnung näher erläutert. Die Fig. 1 bis 4 zeigen jeweils einen Quer schnitt durch ein elektrophotographisches Aufzeichnungs material gemäß der Erfindung. Die Bezugszahlen besitzen folgende Bedeutung:

1 Schichtträger,
2 Ladungen erzeugende Schicht (CGL),
3 Ladungen transportierende Schicht (CTL),
4 lichtempfindliche Schicht,
5 Ladungen erzeugendes Material (CGM),
6 Ladungen transportierendes Material (CTM),
7 Zwischenschicht und
8 Schutzschicht (OCL)

Bei dem in Fig. 1 dargestellten elektrophotographischen Auf zeichnungsmaterial ist auf einen Schichtträger 1 (in Form eines elektrisch leitenden Schichtträgers oder einer mit einer elektrisch leitenden Schicht versehenen Folie) eine lichtempfindliche Verbundschicht 4 aus einer unteren Schicht, d. h. einer Ladungen erzeugenden Schicht 2 (im folgen den als "CGL" bezeichnet) mit einem Ladungen erzeugenden Ma terial 5 (im folgenden als "CGM" bezeichnet) und erforder lichenfalls einem Bindemittel und einer oberen Schicht, d. h. einer Ladungen transportierenden Schicht 3 (im folgenden als "CTL" bezeichnet) mit einem Ladungen transportierenden Material 6 (im folgenden als "CTM" bezeichnet) und erfor derlichenfalls einem Bindemittel aufgetragen. Das in Fig. 2 dargestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung enthält einen Schichtträger 1 mit einer darauf aufgetragenen lichtempfindlichen Verbundschicht 4 aus einer unteren Schicht, d. h. CTL 3 und einer oberen Schicht, d. h. CGL 2. Das in Fig. 3 dargestellte elektro photographische Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung besteht aus einem Schichtträger 1 und einer darauf aufge tragenen einzelnen lichtempfindlichen Schicht 4 mit sowohl CGM als auch CTM und - je nach Erfordernis - einem Binde mittel.

Bei einer anderen Ausführungsform eines erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einem Schichtaufbau entsprechend Fig. 2 können in der oberen Schicht, d. h. CGL, sowohl CGM als auch CTM enthalten und auf der lichtempfindlichen Schicht eine Schutzschicht (OCL) vorgesehen sein. Darüber hinaus kann zwischen dem Schicht träger und der lichtempfindlichen Schicht eine Zwischen schicht eingefügt sein.

Bei der in Fig. 4 dargestellten Ausführungsform eines er findungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungs materials sind auf einem Schichtträger 1 eine Zwischen schicht 7, eine lichtempfindliche Verbundschicht 4 aus CTL 3 mit CTM 6a und einem Harzbindemittel sowie CGL 2 mit CGM 5, CTM 6b und einem Harzbindemittel sowie als äußere Schicht eine im wesentlichen aus einem Bindemittel bestehende Schutzschicht 8 vorgesehen.

Die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen können CGL und/oder CTL, einer lichtempfindlichen Einzelschicht oder OCL einverleibt werden. Selbstverständlich können die be treffenden Verbindungen auch mehreren Schichten einver leibt werden. Die besten Ergebnisse erreicht man bei elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung mit einer lichtempfindlichen Verbundschicht mit CGL als oberer Schicht und CTL als unterer Schicht.

Als Ladungen erzeugende Materialien eignen sich erfindungs gemäß anorganische Pigmente und organische Farbstoffe, sofern sie bei Absorption von sichtbarem Licht freie Ladungen erzeugen können. Beispiele für anorganische Pigmente sind amorphes Selen, trigonales Selen, Selen/Arsen-Le gierungen, Selen/Tellur-Legierungen, Cadmiumsulfid, Cadmiumselenid, Cadmiumschwefelselenid, Quecksilber sulfid, Bleioxid und Bleisulfid.

Beispiele für verwendbare organische Pigmente sind:

1. Azopigmente, z. B. Monoazo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Pyrazolonazo-, Stilbenazo- und Thiazolazopigmente;
2. Perylenpigmente, z. B. Perylensäureanhydrid und Perylensäureimid;
3. Anthrachinonpigmente und polycyclische Chinonpigmente, z. B. Anthrachinonderivate, Anthanthronderivate, Dibenzpyrenchinonderivate, Pyranthronderivate, Violanthronderivate und Isoviolanthronderivate;
4. Indigoidpigmente, z. B. Indigoderivate und Thioindigo derivate;
5. Phthalocyaninpigmente, z. B. Metallphthalocyaninpigmente und metallfreie Phthalocyaninpigmente;
6. Carboniumpigmente, z. B. Diphenylmethanpigmente, Tri phenylmethanpigmente, Xanthenpigmente und Acridin pigmente;
7. Chinoniminpigmente, z. B. Azinpigmente, Oxazinpigmente und Thiazinpigmente;
8. Methinpigmente, z. B. Cyaninpigmente und Azomethin pigmente;
9. Chinolinpigmente;
10. Nitrilopigmente;
11. Nitrosopigmente;
12. Benzochinonfarbstoffe und Naphthochinonfarbstoffe;
13. Naphthalimidpigmente und
14. Perinonpigmente, z. B. Benzimidazolderivate.

Wegen ihrer guten elektrophotographischen Eigenschaften, nämlich Empfindlichkeit, ihrer günstigen Memory-Entwicklungs eigenschaften und ihres günstigen elektrischen Restpotentials werden verschiedene Azopigmente mit elektronenanziehender Gruppe verwendet. Die besten Ergebnisse erreicht man mit polyvalenten Chinonpigmenten, da sie eine gute Ozonbe ständigkeit aufweisen.

Obwohl die genauen Gründe noch nicht bekannt sind, besteht die Wahrscheinlichkeit, daß eine Azogruppe gegenüber einer ozoninduzierten Oxidation anfälliger ist, was zu einer Be einträchtigung der elektrophotographischen Eigenschaften führt. Im Gegensatz dazu dürften polycyclische Chinone ozonstabil sein.

Erfindungsgemäß verwendbare Azopigmente gehören folgenden Verbindungsgruppen (I) bis (V) an:

Beispiele für die Verbindungsgruppe (I)

Beispiele für Verbindungsgruppe (II)

Beispiele für die Verbindungsgruppe (III)

Beispiele für die Verbindungsgruppe (IV)

Beispiele für die Verbindungsgruppe (V)

Verbindungen der folgenden Gruppen (VI) bis (VIII) (polycyclische Chinonpigmente) lassen sich erfindungs gemäß in besonders vorteilhafter Weise als CGM ein setzen:

Beispiele für die Verbindungsgruppe (VI)

Beispiele für die Verbindungsgruppe (VII)

Beispiele für die Verbindungsgruppe (VIII)

Als Ladungen transportierende Materialien können erfindungs gemäß die verschiedensten Verbindungen verwendet werden. Geeignete Ladungen transportierende Materialien sind bei spielsweise Oxazol-, Oxadiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Triazol-, Imidazol-, Imidazolon-, Imidazolidin-, Bis imidazolidin-, Styryl-, Hydrazon-, Pyrazolin-, Oxazolon-, Benzothiazol-, Benzimidazol-, Chinazolin-, Benzofuran-, Acridin-, Phenazin-, Aminostilben-, Poly-N-vinylcarbazol-, Poly-1-vinylpyren- und Poly-9-vinylanthracen-Derivate.

Erfindungsgemäß bevorzugte CTMs sind solche, die besonders gute Transporteigenschaften für während der Belichtung mit Licht entstehende Löcher in Richtung auf den Schichtträger hin aufweisen. Sie lassen sich ohne Schwierigkeiten in Kombination mit den genannten Ladungen erzeugenden Materialien kombinieren. Bei den betreffenden CTMs handelt es sich um Styrylverbindungen aus folgenden Verbindungsgruppen (IX) oder (X).

Beispiele für die Verbindungsgruppe (IX)

Beispiele für die Verbindungsgruppe (X)

Weitere als CTM geeignete Verbindungen sind Hydrazonver bindungen der folgenden Verbindungsgruppen (XI) bis (XV).

Beispiele für die Verbindungsgruppe (XI)

Beispiele für die Verbindungsgruppe (XII)

Beispiele für die Verbindungsgruppe (XIII)

Beispiele für die Verbindungsgruppe (XIV)

Beispiele für die Verbindungsgruppe (XV)

Weitere geeignete CTMs sind Pyrazolinverbindungen der folgenden Verbindungsgruppe (XVI).

Beispiele für die Verbindungsgruppe (XVI)

Weitere geeignete CTMs sind Aminderivate der folgenden Verbindungsgruppe (XVII).

Beispiele für die Verbindungsgruppe (XVII)

Der Schichtaufbau einer lichtempfindlichen Schicht eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gemäß der Erfindung kann mehrschichtig bzw. -lagig und einschichtig bzw. -lagig sein. Zur Verbesserung der Empfindlichkeit und zur Verminderung des Restpotentials und der bei wiederholtem Gebrauch auftretenden Ermüdung kann man irgendeiner einzelnen Schicht, die die Oberflächenschicht bildet, z. B. CTL, CGL, einer einschichtigen oder -lagigen, lichtempfindlichen Schicht oder OCL oder zusätzlich einer weiteren Schicht mindestens einen Elektronenakzeptor einverleiben.

Beispiele für in einem elektrophotographischen Aufzeich nungsmaterial gemäß der Erfindung verwendbare Elektronen akzeptoren sind Bernsteinsäure-, Maleinsäure-, Dibrom maleinsäure-, Phthalsäure-, Tetrachlorphthalsäure-, Tetrabromphthalsäure-, Trinitrophthalsäure-, Tetranitro phthalsäure-, Pyromellitsäure- und Mellitsäureanhydrid, Tetracyanoethylen, Tetracyanochinodimethan, o-Dinitro benzol, m-Dinitrobenzol, 1,3,5-Trinitrobenzol, p-Nitrobenzonitril, Picrylchlorid, Chinonchlorimid, Chloranil, Bromanil, 2-Methylnaphthochinon, Dichlor dicyano-p-benzochinon, Anthrachinon, Dinitroanthra chinon, Trinitrofluorenon, 9-Fluoreniliden (dicyano methylenmalononitril), Picrinsäure, p-Nitrobernsteinsäure, 3,5-Dinitrobernsteinsäure, Pentafluorbernsteinsäure, 5-Nitrosalicylsäure, 3,5-Dinitrosalicylsäure und Phthal säure.

Beispiele für in einer lichtempfindlichen Schicht eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gemäß der Erfindung verwendbare Harzbindemittel sind: Additions polymerisationsharze, wie Polyethylen, Polypropylen, Acrylharze, Methacrylharze, Vinylchloridharze, Vinyl acetatharze, Epoxyharze, Polyurethanharze, Phenolharze, Polyesterharze, Alkydharze, Polycarbonatharze, Silikonharze und Melaminharze; Polyadditionsharze, Kondensationspoly merisationsharze und Mischpolymerisate mit mehr als zwei wiederkehrenden Einheiten der genannten Harze; isolierende Harze, z. B. Vinylchlorid/Vinylacetat-Mischpolymerisate und Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Terpolymerisate sowie polymere organische Halbleiter, wie Poly-N-vinyl carbazol.

Wie bereits erwähnt, dient die Zwischenschicht als Haft- oder Sperrschicht und enthält neben einem der genannten Harz-Bindemittel Polyvinylalkohol, Ethylcellulose, Carboxymethylcellulose, Vinylchlorid/Vinylacetat-Misch polymerisate, Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid- Terpolymerisate, Casein, N-Alkoxymethylnylon und Stärke.

Beispiele für elektrisch leitende Schichtträger erfin dungsgemäßer elektrophotographischer Aufzeichnungs materialien sind Platten oder Bleche aus Metallen, z. B. Aluminium oder Nickel, Metalltrommeln oder Metallfolien, Kunststoffilme mit aufgedampftem Aluminium, Zinnoxid oder Indiumoxid, mit elektrisch leitenden Substanzen kaschierte Papiere, Kunststoffilme oder Kunststofftrommeln.

CGL erhält man durch Vakuumablagern des CGM auf dem Schichtträger oder durch Auflösen von CGM alleine oder zusammen mit einem geeigneten Harzbindemittel in einem geeigneten Lösungsmittel, Homogenisieren der Mischung und Auftragen und -trocknen der erhaltenen Dispersion auf den Schicht träger.

Beim Dispergieren des CGM zur Bildung einer CGL sollte dieses feinpülverig sein und eine durchschnittliche Teil chengröße von weniger als 2 µm, insbesondere weniger als 1 µm, aufweisen. Eine zu große Teilchengröße behindert eine Dispersion in der Schicht, gleichzeitig können die Teilchen teilweise an der Schichtoberfläche freiliegen, was zu einer weniger glatten Oberfläche führt. Ferner könnte es in diesem Falle zu einer elektrischen Entladung an den freiliegenden Teilen der Teilchen kommen. Schließ lich besteht auch die Gefahr einer Tonerfilmbildung, wenn Tonerteilchen an den frei liegenden Teilen (der Teilchen) haften bleiben.

Eine zu geringe Teilchengröße führt jedoch ohne weiteres zu einem Zusammenballen oder Verbacken der Teilchen, zu einem erhöhten Widerstand der Schicht und zu mehr Gitter defekten. Diese Nachteile beeinträchtigen ihrerseits die Empfindlichkeit und die Wiederholbarkeit. Darüber hinaus würde auch die Herstellung extrem feiner Teilchen Schwierig keiten bereiten. Die Untergrenze für die durchschnittliche Teilchengröße sollte somit 0,01 µm betragen.

Die CGL läßt sich wie folgt herstellen: Das in einem Dis pergiermedium enthaltene CGM wird mittels einer Kugelmühle oder eines Homogenisators in feine Teilchen überführt. Gegebenenfalls wird der Mischung ein Harzbindemittel zuge setzt und zusammen mit diesem homogenisiert. Die erhaltene Dispersion wird dann aufgetragen und -getrocknet. Eine gleichmäßige Dispersion erreicht man durch Dispergieren der Teilchen unter Beschallung mit Ultraschall.

Zur Herstellung der CGL geeignete Lösungsmittel sind bei spielsweise N,N-Dimethylformamid, Benzol, Toluol, Xylol, Monochlorbenzol, 1,2-Dichlorethan, Dichlormethan, 1,1,2- Trichlorethan, Tetrahydrofuran, Methylethylketon, Ethyl acetat und Butylacetat.

Pro 100 Gew.-Teile an in der CGL enthaltenem Harzbinde mittel beträgt die Menge an CGM 20-200, vorzugsweise 25-100 Gew.-Teile. Ist die Menge an CGM geringer, führt die verringerte Lichtempfindlichkeit zu einer Erhöhung des Restpotentials. Ist die CGM-Menge größer als die an gegebene Obergrenze, verlängert sich die Dunkelanpassung unter Potentialabnahme.

Die bevorzugte Dicke der gebildeten CGL beträgt bei (be absichtigter) positiver Aufladung 1-10, vorzugsweise 3-7 µm, bei (beabsichtigter) negativer Aufladung 0,01-10, vorzugsweise 0,1-3 µm.

Die CGL dient bei (beabsichtigter) positiver Aufladung als äußerste Schicht. Da sie abnutzungsanfällig ist, erfordert die CGL zwecks besserer Haltbarkeit eine größere Dicke. Bei größerer Dicke tritt jedoch ein Empfindlichkeitsver lust auf. Um dieser Schwierigkeit zu begegnen, wird der CGL CTM zugesetzt. Aufgrund seiner Struktur ist CTM im Vergleich zu CGM gegen eine ozoninduzierte Oxidation stärker anfällig, d. h. CTM wird durch Ozon leicht oxi diert, wodurch die Haltbarkeit des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials beeinträchtigt wird. Erfindungs gemäß wird nun diese Schwierigkeit durch Mitverwendung mindestens einer der beschriebenen Verbindungen beseitigt.

Die CTL kann in entsprechender Weise hergestellt werden wie die CGL, d. h. zunächst wird eine Dispersion durch Auflösen und Homogenisieren des CTM alleine oder zusammen mit einem Harzbindemittel zubereitet, worauf diese aufge tragen und -getrocknet wird.

Pro 100 Gew.-Teile eines in der CTL enthaltenen Harzbinde mittels beträgt die Menge an CTM 20-200, vorzugsweise 30-150 Gew.-Teile.

Ist die Menge an CTM geringer, sinkt die Lichtempfindlich keit bei gleichzeitiger Erhöhung des Restpotentials. Ist die CTM-Menge dagegen größer, löst sich das CTM nicht mehr so ohne weiteres in einem Lösungsmittel.

Die Dicke der CTL beträgt 5-50, vorzugsweise 5-30 µm.

Das bevorzugte Verhältnis CGL/CTL beträgt vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 30.

Bei dem beschriebenen einschichtigen Aufbau beträgt die Menge an in einem Harzbindemittel enthaltenem CGM pro 100 Gew.-Teile des Harzbindemittels zweckmäßigerweise 20-200, vorzugsweise 20-100 Gew.-Teile.

Ist die Menge an CGM geringer, sinkt die Lichtempfindlich keit unter gleichzeitiger Erhöhung des Restpotentials. Ist die CGM-Menge größer, verschlechtern sich die Dunkelan passung und das Potential.

Die Menge an in einem Harzbindemittel enthaltenem CTM be trägt pro 100 Gew.-Teile Harzbindemittel zweckmäßigerweise 20-200, vorzugsweise 35-100 Gew.-Teile.

Ist die Menge an CTM kleiner, sinkt die Lichtempfindlich keit unter gleichzeitiger Erhöhung des Restpotentials. Übersteigt dagegen die CTM-Menge die angegebene Obergrenze, löst sich das CTM nicht mehr ohne weiteres in einem Lösungsmittel.

Bei einer einlagig aufgebauten lichtempfindlichen Schicht beträgt das bevorzugte Gewichtsverhältnis CGM/CTM vor zugsweise 1 : 3 bis 1 : 2.

Wird - bei Bedarf - eine Schutzschicht benötigt, bedient man sich zu deren Bildung eines Bindemittels in Form eines durchsichtigen Harzes eines Volumenwiderstands von mehr als 10⁸ Ω · cm, zweckmäßigerweise 10¹⁰ Ω · cm, vorzugsweise 10¹³ Ω · cm. Das Bindemittel sollte mehr als 50 Gew.-% eines licht- oder wärmehärtbaren Harzes enthalten.

Beispiele für solche licht- oder wärmehärtbare Harze sind wärmehärtbare Acryl-, Silikon-, Epoxy-, Urethan-, Harn stoff-, Phenol-, Polyester-, Alkyd- und Melaminharze, lichthärtbare Harze von Zimtverbindungen sowie Mischpoly merisate oder Kondensationsharze mit diesen Harzen sowie beliebige in elektrophotographischen Aufzeichnungs materialien verwendbare licht- und wärmehärtbare Harze. Je nach Bedarf kann die Schutzschicht weniger als 50 Gew.-% eines thermoplastischen Harzes enthalten, um ihre Verar beitbarkeit und physikalischen Eigenschaften (Verhinderung einer Rißbildung und erhöhte Biegsamkeit) zu verbessern. Beispiele für solche thermoplastische Harze sind Poly propylen, Acrylharze, Methacrylharze, Vinylchloridharze, Vinylacetatharze, Epoxyharze, Butyralharze, Polycarbonat harze und Silikonharze sowie Mischpolymerisate der be treffenden Monomeren, beispielsweise Vinylchlorid/Vinyl acetat-Mischpolymerisate, und ferner polymere organische Halbleiter, wie Poly-N-vinylcarbazol. Darüber hinaus können auch sämtliche üblicherweise in elektrophotographi schen Aufzeichnungsmaterialien verwendbare thermoplasti sche Harze zum Einsatz gelangen.

Die Schutzschicht kann einen Elektronenakzeptor enthalten. Ferner kann diese Schicht bei Bedarf ein UV-Absorptions mittel zum Schutz der CGL enthalten. Die genannten Bestandteile werden zusammen mit dem Bindemittel in einem Lösungsmittel gelöst, worauf die erhaltene Beschichtungs lösung zur Bildung einer Schicht einer Stärke von weniger als 2 µm, vorzugsweise von weniger als 1 µm, durch Tauch beschichten, Sprühbeschichten, Messerbeschichten oder Walzenbeschichten aufgetragen und getrocknet wird.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher er läutern.

Beispiel 1

Auf einen elektrisch leitenden Schichtträger in Form eines mit einer Aluminiumfolie kaschierten Polyesterfilms wird eine 0,1 µm dicke Zwischenschicht aus einem handelsübli chen Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Ter polymerisat ausgebildet.

Danach wird eine 16,5gew.-%ige Lösung eines Gemischs aus CTM (IX-75) und einem handelsüblichen Polycarbonat harz in 1,2-Dichlorethan zubereitet. In der Mischung beträgt das Gewichtsverhältnis IX-75/Polycarbonatharz 75/100. Die erhaltene Beschichtungslösung wird durch Tauchbeschichten auf die Zwischenschicht aufgetragen und getrocknet, wobei eine 15 µm dicke CTL erhalten wird.

Schließlich werden sublimiertes 4,10-Dibromantanthron (VI-3) (CGM) und das handelsübliche Polycarbonatharz (Gewichtsverhältnis VI-3/Polycarbonatharz = 50/100) 24 h lang mittels einer Kugelmühle pulverisiert, worauf 9 Gew.-% 1,2-Dichlorethan zugesetzt werden. Die erhaltene Lösung wird weitere 24 h lang in einer Kugelmühle homo genisiert, worauf die erhaltene Dispersion mit CTM (IX-75) und mit der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindung (A-21) (Gewichtsverhältnis = 10 Gew.-%, bezogen auf CTM) in einer Menge von 75 Gew.-%, bezogen auf das Polycarbonatharz, versetzt wird. Nun wird der Dispersion so viel Monochlor benzol zugesetzt, daß das Volumenverhältnis Monochlor benzol/1,2-Dichlorethan 3/7 beträgt. Die hierbei erhaltene Beschichtungslösung wird auf die vorher zubereitete CTL aufgesprüht, wobei eine 5 µm dicke CGL erhalten wird. Auf diese Weise erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung mit Verbund struktur.

Vergleichsbeispiel 1

In entsprechender Weise wie in Beispiel 1 wird ein elektro photographisches Vergleichsmaterial hergestellt, indem die Verbindung (A-21) in CGL weggelassen wird.

Beispiel 2

In entsprechender Weise wie in Beispiel 1 wird ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung hergestellt, wobei jedoch anstelle der Verbindung (A-21) die Verbindung (A-53) verwendet wird.

Beispiel 3

Durch Auflösen von 1,55 Gew.-Teilen eines wärmehärtbaren Acryl/Melamin/Epoxy-Harzes (Verhältnis der Bestandteile: 1/1/1) und 0,155 Gew.-Teil der erfindungsgemäß verwend baren Verbindung (A-21) in 100 Gew.-Teilen eines Lösungs mittelgemischs aus Monochlorbenzol und 1,1,2-Trichlor ethan (Volumenverhältnis = 1/1) wird eine Lösung zube reitet. Die erhaltene Beschichtungslösung wird auf ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial entsprechend Vergleichsbeispiel 1 aufgesprüht, wobei eine 1 µm dicke Schutzschicht erhalten wird. Hierbei wird ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung erhalten.

Beispiel 4

Auf ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial ent sprechend Vergleichsbeispiel 1 wird ein handelsüblicher Primer für Silikonhartbeschichtungen aufgesprüht und -ge trocknet, wobei eine 0,1 µm dicke Schicht gebildet wird. Auf diese wird eine Lösung eines handelsüblichen Silikon hartbeschichtungsmittels mit 10 Gew.-Teilen der Verbindung (A-21) aufgesprüht und -getrocknet, wobei eine 1 µm dicke Schutzschicht entsteht. Letztlich erhält man ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung.

Beispiel 5

Auf einem elektrisch leitenden Schichtträger in Form eines mit einer Aluminiumfolie kaschierten Polyesterfilms wird eine Zwischenschicht entsprechend der Zwischenschicht des Beispiels 1 ausgebildet.

Danach wird durch Auflösen von 8 Gew.-% eines handelsüb lichen Butyralharzes und 6 Gew.-% CTM (IX-75) in Methyl ethylketon eine Beschichtungslösung zubereitet. Diese wird auf die Zwischenschicht aufgetragen und -getrocknet, wobei eine 10 µm dicke CTL gebildet wird.

Schließlich wird 0,2 g CGM (IV-7) 30 min lang in einer Farbkonditioniervorrichtung pulverisiert, worauf 8,3 g eines Lösungsmittelgemischs aus 1,2-Dichlorethan und 1,1,2- Trichlorethan mit darin gelösten 0,5 Gew.-% eines handels üblichen Polycarbonatharzes zugegeben werden. Danach wird das Ganze 3 min lang homogenisiert. Schließlich wird die erhaltene Dispersion mit 19,1 g eines Lösungsmittelgemischs aus 1,2-Dichlorethan und I,1,2-Trichlorethan mit darin ge lösten 3,3 Gew.-% Polycarbonatharz, 2,6 Gew.-% CTM (IX-75) und 0,26 Gew.-% Verbindung (A-21) versetzt und weitere 30 min lang homogenisiert. Die erhaltene Beschichtungs dispersion wird auf die CTL aufgesprüht und -getrocknet, wobei eine 5 µm dicke CGL gebildet wird. Hierbei erhält man ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Auf zeichnungsmaterial vom Verbundtyp.

Vergleichsbeispiel 2

In entsprechender Weise wie in Beispiel 5 wird ein elektro photographisches Vergleichsmaterial hergestellt, indem die Verbindung (A-21) in CGL weggelassen wird.

Beispiel 6

In entsprechender Weise wie in Beispiel 5 wird ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung hergestellt, wobei jedoch anstelle der Verbindung (A-21) die Verbindung (A-53) verwendet wird.

Beispiel 7

Auf ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial gemäß Vergleichsbeispiel 2 wird entsprechend Beispiel 3 eine die Verbindung (A-21) enthaltende Schutzschicht aufgetra gen, wobei ein elektrophotographisches Aufzeichnungs material gemäß der Erfindung erhalten wird.

Beispiel 8

Auf ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial gemäß Vergleichsbeispiel 2 wird entsprechend Beispiel 4 eine die Verbindung (A-21) ent haltende Schutzschicht aufgetragen, wobei ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfin dung erhalten wird.

Beispiel 9

Auf einen mit Aluminium bedampften Polyesterfilm (als Schichtträger) wird entsprechend Beispiel 1 eine Zwi schenschicht aufgetragen.

Danach werden 40 g sublimiertes 4,10-Dibromanthanthron (VI-3) 24 h lang in einer keramischen Kugelmühle mit 40 U/min pulverisiert, worauf 20 g handelsübliches Poly carbonatharz und 1300 ml 1,2-Dichlorethan zugegeben werden. Das erhaltene Gemisch wird weitere 24 h lang homogenisiert, wobei eine Beschichtungslösung zur Her stellung einer CGL erhalten wird. Diese wird derart auf die Zwischenschicht aufgetragen, daß eine 1 µm dicke CGL entsteht.

Schließlich wird durch Auflösen von 7,5 g CTM (IX-61), 10 g des handelsüblichen Polycarbonatharzes und 0,75 g Verbin dung (A-21) in 80 ml 1,2-Dichlorethan eine Beschichtungs lösung zubereitet. Diese wird auf die CGL aufgetragen, wobei eine 15 µm dicke CTL entsteht. Letztlich erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung.

Vergleichsbeispiel 3

Entsprechend Beispiel 9 wird ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial hergestellt, wobei in der CTL die Verbindung (A-21) weggelassen wird.

Beispiel 10

Zunächst wird auf einen elektrisch leitenden Schichtträger in Form eines 100 µm dicken, mit Aluminium bedampften Polyethylenterephthalatfilms entsprechend Beispiel 1 eine Zwischenschicht aufgetragen.

Danach wird durch 8stündiges Vermahlen in einer Kugel mühle von 1,5 g Bisazoverbindung (IV-7) (CGM) in 100 ml eines Lösungsmittelgemischs aus 1,2-Dichlorethan und Monoethanol amin (Volumenverhältnis: 1000/1) eine Dispersion zubereitet. Die erhaltene Dispersion wird derart auf die Zwischenschicht aufgetragen und -getrocknet, daß eine 0,3 µm dicke CGL erhalten wird.

Schließlich wird durch Auflösen von 11,25 g einer Styryl verbindung (IX-43) (CTM), 15 g eines handelsüblichen Poly carbonatharzes und 1,125 g Verbindung (A-21) in 100 ml 1,2-Dichlorethan eine Beschichtungslösung zubereitet. Die erhaltene Beschichtungslösung wird derart auf die CGL aufgetragen und -getrocknet, daß eine 15 µm dicke CTL erhalten wird. Letztlich erhält man ein elektrophoto graphisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung.

Vergleichsbeispiel 4

In entsprechender Weise wie in Beispiel 10 wird ein elektro photographisches Vergleichsmaterial hergestellt, wobei in der CTL die Verbindung (A-21) weggelassen wird.

Beispiele 11 bis 18

Entsprechend Beispiel 1 werden elektrophotographische Auf zeichnungsmaterialien hergestellt, wobei jedoch die Ver bindung (A-21) durch die Verbindungen (A-54), (A-55), (A-56), (A-57), (A-62), (A-67), (A-72) bzw. (A-77) ersetzt wird.

Die erhaltenen 22 elektrophotographischen Aufzeichnungs materialien werden in der im folgenden beschriebenen Weise auf ihre Ozonbeständigkeit hin untersucht. Bei dem Ozon beständigkeitstest wird ein Ozonermüdungstestgerät in Form eines handelsüblichen elektrostatischen Testgeräts mit einem handelsüblichen Ozonisator und einer handelsüblichen Ozonüberwachungsvorrichtung verwendet. Das jeweilige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird in das Ozonermüdungstestgerät eingesetzt und in Gegenwart von 90 ppm Ozon wie folgt behandelt:
Je nachdem, ob es sich um ein positiv aufladbares oder negativ aufladbares elektrophotographisches Aufzeichnungs material handelt, erfolgt die Aufladung des jeweiligen Aufzeichnungsmaterials während 5 s mittels Korona-Entladung von +6 kV oder -6 kV (d. h. +6 kV für das positiv auflad bare Aufzeichnungsmaterial, -6 kV für das negativ auflad bare Aufzeichnungsmaterial). Nach der Aufladung wird das jeweilige Aufzeichnungsmaterial 5 s liegengelassen, worauf das Anfangspotential V₀ ermittelt wird. Danach wird das jeweilige Aufzeichnungsmaterial mit einer Wolframlampe belichtet, wobei eine Belichtungsstärke für die Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht von 14 Lux gewählt wird. Die geschilderten Maßnahmen werden für jedes elektro photographische Aufzeichnungsmaterial 100mal wiederholt, worauf das Restpotential (V₁ ermittelt wird. Die Ozonbe ständigkeit jeden elektrophotographischen Aufzeichnungs materials ergibt sich aus der Formel V₁/V₀ × 100 (%).

Je größer der Wert V₁V₀ × 100 (%) ist, desto weniger an fällig ist das betreffende elektrophotographische Auf zeichnungsmaterial für eine ozoninduzierte Beschädigung.

Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle I.

Tabelle I

Aus Tabelle I geht hervor, daß sich durch den Zusatz er findungsgemäß einsetzbarer Verbindungen ein ozoninduzierter Potentialverlust während der Korona-Aufladung in erheblichem Maße vermeiden läßt.

Beispiel 19

In entsprechender Weise wie in Beispiel 1 wird ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung hergestellt, wobei jedoch anstelle der Verbindung (A-21) die Verbindung (B-12) verwendet wird.

Vergleichsbeispiel 5

In entsprechender Weise wie in Beispiel 19 wird ein elektro photographisches Vergleichsmaterial hergestellt, indem die Verbindung (B-12) in CGL weggelassen wird.

Beispiel 20

Entsprechend Beispiel 19 wird ein erfindungsgemäßes elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (B-3) anstelle der Verbindung (B-12) hergestellt.

Beispiel 21

Durch Auflösen von 1,55 Gew.-Teilen eines wärmehärtbaren Acryl/Melamin/Epoxy-Harzes (Verhältnis der Bestandteile: 1/1/1) und 0,155 Gew.-Teil der erfindungsgemäß verwend baren Verbindung (B-12) in 100 Gew.-Teilen eines Lösungs mittelgemischs aus Monochlorbenzol und 1,1,2-Trichlor ethan (Volumenverhältnis = 1/1) wird eine Lösung zube reitet. Die erhaltene Beschichtungslösung wird auf ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial entsprechend Vergleichsbeispiel 5 aufgesprüht, wobei eine 1 µm dicke Schutzschicht erhalten wird. Hierbei wird ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung erhalten.

Beispiel 22

Auf ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial entsprechend Vergleichsbeispiel 5 wird ein handelsüblicher Primer für Silikonhartbeschichtungen aufgesprüht und -getrocknet, wobei eine 0,1 µm dicke Schicht gebildet wird. Auf diese wird eine Lösung eines handelsüblichen Silikonharzbe schichtungsmittels mit 10 Gew.-Teilen der Verbindung (B-12) aufgesprüht und -getrocknet, wobei eine 1 µm dicke Schutzschicht entsteht. Letztlich erhält man ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfin dung.

Beispiel 23

Entsprechend Beispiel 5 wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (B-12) anstelle der Verbindung (A-21) zube reitet.

Vergleichsbeispiel 6

In entsprechender Weise wie in Beispiel 23 wird ein elektro photographisches Vergleichsmaterial hergestellt, indem die Verbindung (B-12) in CGL weggelassen wird.

Beispiel 24

Entsprechend Beispiel 23 wird ein erfindungsgemäßes elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (B-3) anstelle der Verbindung (B-12) zubereitet.

Beispiel 25

Auf ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial gemäß Vergleichsbeispiel 6 wird entsprechend Beispiel 21 eine die Verbindung (B-12) enthaltende Schutzschicht aufge tragen, wobei ein elektrophotographisches Aufzeichnungs material gemäß der Erfindung erhalten wird.

Beispiel 26

Auf ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial gemäß Vergleichsbeispiel 6 wird entsprechend Beispiel 22 eine die Verbindung (B-12) enthaltende Schutzschicht aufgetragen, wobei ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Er findung erhalten wird.

Beispiel 27

Entsprechend Beispiel 9 wird ein erfindungsgemäßes elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (B-12) anstelle der Verbindung (A-21) zubereitet.

Vergleichsbeispiel 7

In entsprechender Weise wie in Beispiel 27 wird ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial hergestellt, wobei in der CTL die Verbindung (B-12) weggelassen wird.

Beispiel 28

Entsprechend Beispiel 10 wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (B-12) anstelle der Verbindung (A-21) zube reitet.

Vergleichsbeispiel 8

In entsprechender Weise wie in Beispiel 28 wird ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial hergestellt, wobei in der CTL die Verbindung (B-12) weggelassen wird.

Die erhaltenen 14 elektrophotographischen Aufzeichnungs materialien werden in der bei Beispielen 11 bis 18 ge schilderten Weise auf ihre Ozonbeständigkeit hin unter sucht.

Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle II.

Tabelle II

Aus Tabelle II geht hervor, daß sich durch den Zusatz er findungsgemäß einsetzbarer Verbindungen ein ozoninduzierter Potentialverlust während der Korona-Aufladung in erheblichem Maße vermeiden läßt.

Beispiel 29

Entsprechend Beispiel 1 wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (C-1) anstelle der Verbindung (A-21) zube reitet.

Vergleichsbeispiel 9

Entsprechend Beispiel 29 wird ein elektrophotographi sches Vergleichsmaterial hergestellt, wobei jedoch in der CGL die Verbindung (C-1) weggelassen wird.

Beispiel 30

Entsprechend Beispiel 29 wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (C-2) anstelle der Verbindung (C-1) zube reitet.

Beispiel 31

Durch Auflösen von 1,55 Gew.-Teilen eines wärmehärtbaren Acryl/Melamin/Epoxy-Harzes (Verhältnis der Bestandteile: 1/1/1) und 0,155 Gew.-Teil der erfindungsgemäß verwend baren Verbindung (C-1) in 100 Gew.-Teilen eines Lösungs mittelgemischs aus Monochlorbenzol und 1,1,2-Trichlor ethan (Volumenverhältnis = 1/1) wird eine Lösung zube reitet. Die erhaltene Beschichtungslösung wird auf ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial entspre chend Vergleichsbeispiel 9 aufgesprüht, wobei eine 1 µm dicke Schutzschicht erhalten wird. Hierbei wird ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung erhalten.

Beispiel 32

Auf ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial entsprechend Vergleichsbeispiel 9 wird ein ein handelsüblicher Primer für Silikonhartbeschichtungen aufgesprüht und -ge trocknet, wobei eine 0,1 µm dicke Schicht gebildet wird. Auf diese wird eine Lösung eines handelsüblichen Silikon harzbeschichtungsmittels mit 10 Gew.-Teilen der Verbin dung (C-1) aufgesprüht und -getrocknet, wobei eine 1 µm dicke Schutzschicht entsteht. Letztlich erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung.

Beispiel 33

Entsprechend Beispiel 5 wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (C-1) anstelle der Verbindung (A-21) zube reitet.

Vergleichsbeispiel 10

Entsprechend Beispiel 33 wird ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial hergestellt, wobei jedoch in der CGL die Verbindung (C-1) weggelassen wird.

Beispiel 34

Entsprechend Beispiel 33 wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (C-2) anstelle der Verbindung (C-1) zubereitet.

Beispiel 35

Auf ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial gemäß Vergleichsbeispiel 10 wird entsprechend Beispiel 31 eine die Verbindung (C-1) enthaltende Schutzschicht aufge tragen, wobei ein elektrophotographisches Aufzeichnungs material gemäß der Erfindung erhalten wird.

Beispiel 36

Auf ein elektrophotographisches Material gemäß Vergleichsbeispiel 10 wird entsprechend Beispiel 32 eine die Verbindung (C-1) ent haltende Schutzschicht aufgetragen, wobei ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Er findung erhalten wird.

Beispiel 37

Entsprechend Beispiel 9 wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (C-1) anstelle der Verbindung (A-21) zube reitet.

Vergleichsbeispiel 11

Entsprechend Beispiel 37 wird ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial hergestellt, wobei in der CTL die Verbindung (C-1) weggelassen wird.

Beispiel 38

Entsprechend Beispiel 10 wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (C-1) anstelle der Verbindung (A-21) zube reitet.

Vergleichsbeispiel 12

Entsprechend Beispiel 38 wird ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial hergestellt, wobei in der CTL die Ver bindung (C-1) weggelassen wird.

Die erhaltenen 14 elektrophotographischen Aufzeichnungs materialien werden in der in Beispielen 11 bis 18 ge schilderten Weise auf ihre Ozonbeständigkeit hin unter sucht.

Die erhaltenen Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle III.

Tabelle III

Aus Tabelle III geht hervor, daß sich durch den Zusatz erfindungsgemäß einsetzbarer Verbindungen ein ozon induzierter Potentialverlust während der Korona-Aufladung in erheblichem Maße vermeiden läßt.

Beispiel 39

Entsprechend Beispiel 1 wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (D-9) anstelle der Verbindung (A-21) zube reitet.

Vergleichsbeispiel 13

Entsprechend Beispiel 39 wird ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial hergestellt, wobei in der CGL die Verbindung (D-9) weggelassen wird.

Beispiel 40

Entsprechend Beispiel 39 wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (D-2) anstelle der Verbindung (D-9) zube reitet.

Beispiel 41

Durch Auflösen von 1,55 Gew.-Teilen eines wärmehärtbaren Acryl/Nelamin/Epoxy-Harzes (Verhältnis der Bestandteile: 1/1/1) und 0,00078 Gew.-Teil der erfindungsgemäß verwend baren Verbindung (D-9) in 100 Gew.-Teilen eines Lösungs mittelgemischs aus Monochlorbenzol und 1,1,2-Trichlor ethan (Volumenverhältnis = 1/1) wird eine Lösung zube reitet. Die erhaltene Beschichtungslösung wird auf ein elektrophotogrpahisches Aufzeichnungsmaterial entsprechend Vergleichsbeispiel 13 aufgesprüht, wobei eine 1 im dicke Schutzschicht erhalten wird. Hierbei wird ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung erhalten.

Beispiel 42

Auf ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial ent sprechend Vergleichsbeispiel 13 wird ein handelsüblicher Primer für Silikonhartbeschichtungen aufgesprüht und -getrocknet, wobei eine 0,1 µm dicke Schicht gebildet wird. Auf diese wird eine Lösung eines handelsüblichen Silikonhartbe schichtungsmittels mit 10 Gew.-Teilen der Verbindung (D-9) aufgesprüht und -getrocknet, wobei eine 1 µm dicke Schutzschicht entsteht. Letztlich erhält man ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Er findung.

Beispiel 43

Entsprechend Beispiel 5 wird ein erfindungsgemäßes elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (D-9) anstelle der Verbindung (A-21) zubereitet.

Vergleichsbeispiel 14

Entsprechend Beispiel 43 wird ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial hergestellt, wobei in der CGL die Ver bindung (D-9) weggelassen wird.

Beispiel 44

Entsprechend Beispiel 43 wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (D-2) anstelle der Verbindung (D-9) zuberei tet.

Beispiel 45

Auf ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial gemäß Vergleichsbeispiel 14 wird entsprechend Beispiel 41 eine die Verbindung (D-9) enthaltende Schutzschicht aufge tragen, wobei ein elektrophotographisches Aufzeichnungs material gemäß der Erfindung erhalten wird.

Beispiel 46

Auf ein elektrophotographisches Material gemäß Vergleichsbeispiel 14 wird entsprechend Beispiel 42 eine die Verbindung (D-9) ent haltende Schutzschicht aufgetragen, wobei ein elektro photographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfin dung erhalten wird.

Beispiel 47

Entsprechend Beispiel 9 wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (D-9) anstelle der Verbindung (A-21) zube reitet.

Vergleichsbeispiel 15

Entsprechend Beispiel 47 wird ein elektrophotographi sches Vergleichsmaterial hergestellt, wobei in der CTL die Verbindung (D-9) weggelassen wird.

Beispiel 48

Entsprechend Beispiel 10 wird ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung (D-9) anstelle der Verbindung (A-21) zube reitet.

Vergleichsbeispiel 16

Entsprechend Beispiel 48 wird ein elektrophotographisches Vergleichsmaterial hergestellt, wobei in der CTL die Verbindung (D-9) weggelassen wird.

Die erhaltenen 14 elektrophotographischen Aufzeichnungs materialien werden in der bei Beispielen 11 bis 18 be schriebenen Weise auf ihre Ozonbeständigkeit hin unter sucht.

Die erhaltenen Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle IV.

Tabelle IV

Aus Tabelle IV geht hervor, daß sich durch den Zusatz erfindungsgemäß einsetzbarer Verbindungen ein ozon induzierter Potentialverlust während der Korona-Aufladung in erheblichem Maße vermeiden läßt.

Claims

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem leitenden Schichtträger und einer darauf befindlichen lichtempfindlichen Schicht mit einer Ladungen erzeugenden Substanz und einer Ladungen transportierenden Substanz als Hauptbestandteilen, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht mindestens eine Verbindung aus folgenden Verbindungsgruppen (A) bis (D) enthält:
- (A) Verbindungen der allgemeinen Formel: worin bedeuten:
  R₁ und R₂₁ die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe oder heterocyclische Gruppe und R₃, R₄, R₅ und R₆, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Acyl-, Acylamino-, Alkylamino-, Alkoxycarbonyl- oder Sulfonamidgruppe, wobei nicht sämtliche Reste R₃ bis R₆ gleichzeitig Wasserstoffatome darstellen dürfen, wenn R₁ und R₂ beide für eine Methylgruppe stehen;
- (B) Spirobichromanverbindungen der allgemeinen Formel: worin bedeuten:
  R₁ eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Alkenoxy- oder Aryloxygruppe;
  R₂ und R₃, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxygruppe;
  R eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine R₄CO-, R₅SO₂- oder R₆NHCO- Gruppe und
  R′ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe oder eine R₄CO-, R₅SO₂- oder R₆NHCO-Gruppe, wobei R₄, R₅ und R₆ jeweils für eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe stehen, und wobei gilt, daß R und R′ gleiche oder verschiedene Gruppen darstellen können, wenn R für eine R₄CO-, R₅SO₂- oder R₆NHCO- Gruppe steht;
- (C) Spirobiindanverbindungen der allgemeinen Formel: worin bedeuten:
  R eine Alkyl-, Alkenyl- oder Arylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine R₄CO-, R₅SO₂- oder R₆NHCO-Gruppe;
  R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Alkenoxygruppe und R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkenyl-, oder Arylgruppe, wobei R₄, R₅ und R₆ jeweils für eine Alkyl-, Alkenyl- oder Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe stehen, und
- (D) Verbindungen, die in ihrer Molekülstruktur mindestens einen der folgenden Strukturteile: mit R gleich einem Wasserstoffatom oder einem organischen Substitutenten,
enthalten.