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Diese Erfindung betrifft im allgemeinen auf Licht
ansprechende Vorrichtungen der Art, die ein Trägersubstrat und eine
photoleitfähige Schicht umfaßt.
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Zahlreiche unterschiedliche xerographische photoleitfähige
Elemente sind bekannt, einschließlich beispielsweise eine
homogene Schicht eines einzigen Materials wie glasiges Selen,
oder eine Verbundschichtvorrichtung, die eine Dispersion
einer photoleitfähigen Zusammensetzung enthält. Ein Beispiel
eines Typs eines xerographischen, photoleitfähigen
Verbundelements ist beispielsweise im US Patent 3 121 006
beschrieben, in dem fein verteilte Teilchen einer photoleitfähigen,
anorganischen Verbindung, die in einem elektrisch
isolierenden, organischen Harzbindemittel dispergiert sind, offenbart
sind. Die in diesem Patent offenbarten Bindemittelmaterialien
umfassen ein Material, daß nicht imstande ist, durch die
photoleitfähigen Teilchen erzeugte, injizierte Ladungsträger
über irgendeine wesentliche Entfernung zu transportieren. Als
Folge müssen die photoleitfähigen Teilchen entsprechend in
einem im wesentlichen angrenzenden
Teilchen-zu-Teilchen-Kontakt in der ganzen Schicht sein, um die für eine zyklische
Betriebsweise erforderliche Ladungsverteilung zu gestatten.
So ist bei der beschriebenen gleichförmigen Dispersion der
photoleitfähigen Teilchen, eine relativ hohe
Volumenkonzentration des Photoleitermaterials, etwa 50 Vol.-%,
üblicherweise notwendig, um einen ausreichenden Teilchen-zu-Teilchen-
Kontakt des Photoleiters für eine schnelle Entladung zu
erhalten. Diese hohe photoleitfähige Beladung kann zu der
Zerstörung der physischen Kontinuität des Harzbindemittels
führen, und verringert so dessen mechanische Eigenschaften
beträchtlich. Veranschaulichende Beispiele spezifischer
Bindemittelmaterialien, die in dem US Patent 3 121 006 offenbart
sind umfassen beispielsweise Polycarbonatharze,
Polyesterharze, Polyamidharze und dergleichen.
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Es gibt auch bekannte Photorezeptormaterialien, die aus
anorganischen oder organischen Materialien bestehen, bei denen
die Ladungsträgererzeugungs- und
Ladungsträgertransportfunktionen durch getrennte aneinandergrenzende Schichten erzielt
werden. Außerdem werden Photorezeptorschichtmaterialien in
dem Stand der Technik offenbart, die eine Überzugsschicht
eines elektrisch isolierenden, polymeren Materials umfassen.
Die Technik der Xerographie schreitet jedoch weiter fort, und
strengere Anforderungen müssen durch das Kopiergerät erfüllt
werden, um den Leistungsstandard zu erhöhen und Bilder
besserer Qualität zu erhalten. Geschichtete, ambipolare, auf Licht
ansprechende Abbildungselemente sind auch wünschenswert.
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Vor kurzem wurden andere geschichtete, auf Licht ansprechende
Vorrichtungen, einschließlich solcher, die aus getrennten
Erzeugungsschichten und Transportschichten bestehen, offenbart,
siehe US Patent 4 265 990, und überzogene lichtempfindliche
Materialien, die eine Lochinjizierungsschicht umfassen, die
mit einer Lochtransportschicht überzogen ist, gefolgt von
einem Überzug aus einer Photoerzeugungsschicht und einem
obersten Überzug aus einem isolierenden, organischen Harz, siehe
US Patent 4 251 612. Beispiele von in diesen Patenten
offenbarten Photoerzeugungsschichten umfassen trigonales Selen und
Phthalocyanine, während Beispiele von veranschaulichten
Transportschichten bestimmte Diamine umfassen.
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Es gibt viele andere Patente, die auf Licht ansprechende
Vorrichtungen beschreiben, einschließlich geschichtete
Vorrichtungen, die Erzeugungssubstanzen enthalten, wie das US Patent
3 041 167, das ein überzogenes Abbildungselement offenbart,
das ein leitfähiges Substrat, eine photoleitfähige Schicht
und eine Überzugsschicht aus einem elektrisch isolierenden,
polymeren Material offenbart. Dieses Element wird bei einem
elekrophotographischen Kopierverfahren verwendet, indem
beispielsweise das Element anfänglich mit einer
elektrostatischen Ladung einer ersten Polarität geladen und bildweise
belichtet wird, um ein elektrostatisches, latentes Bild zu
bilden, das dann zur Bildung eines sichtbaren Bilds entwickelt
werden kann. Vor jedem aufeinanderfolgenden Abbildungszyklus
kann das Abbildungselement mit einer elektrostatischen Ladung
einer zweiten Polarität geladen werden, deren Polarität der
ersten Polarität entgegengesetzt ist. Ausreichende,
zusätzliche Ladungen der zweiten Polarität werden angelegt, um ein
elektrisches Nettofeld der zweiten Polarität über dem Element
zu schaffen. Gleichzeitig werden bewegliche Ladungen der
ersten Polarität in der photoleitfähigen Schicht,
beispielsweise durch Anlegen eines elektrischen Potentials an das
leitfähige Substrat geschaffen. Das Abbildungspotential, das zur
Bildung des sichtbaren Bildes entwickelt wird, ist über der
photoleitfähigen Schicht und der Überzugsschicht vorhanden.
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In dem belgischen Patent 763 540 ist auch ein
elektrophotographisches Element offenbart, das mindestens zwei elektrisch
funktionsfähige Schichten aufweist, wobei die erste Schicht
eine photoleitfähige Schicht umfaßt, die zur Photoerzeugung
von Ladungsträgern und zur Injizierung von Trägern in eine
kontinuierliche, aktive Schicht fähig ist, die ein
organisches Transportmaterial enthält, daß in dem spektralen
Bereich der beabsichtigten Verwendung im wesentlichen nicht
absorbierend ist, das jedoch insofern aktiv ist, das es die
Injizierung von photoerzeugten Löchern aus der photoleitfähigen
Schicht gestattet und gestattet, daß diese Löcher durch die
wirksame Schicht transportiert werden. Außerdem ist in dem US
Patent 3 041 116 ein photoleitfähiges Material offenbart, daß
ein transparentes Kunstoffmaterial enthält, das auf einer auf
einem Substrat enthaltenen Schicht von glasigen Selen
überzogen ist.
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Außerdem sind in den US Patenten 4 232 102 und 4 233 383 auf
Licht ansprechende Abbildungselemente offenbart, die aus
trigonalem Selen, das mit Natriumcarbonat, Natriumselenit
dotiert ist und trigonalem Selen, das mit Bariumcarbonat
dotiert ist und Bariumselenit oder Mischungen davon bestehen.
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Außerdem ist die Verwendung von Squarainpigmenten in auf
Licht ansprechenden Vorrichtungen bekannt, siehe
beispielsweise die in einer gleichzeitig anhängigen Anmeldung
enthaltene Offenbarung, in der eine verbesserte, auf Licht
ansprechende Vorrichtung beschrieben ist, die ein Substrat, eine
Lochblockierungsschicht, eine wahlweise haftfähige
Grenzflächenschicht, eine organische Photoerzeugungsschicht, eine
photoleitfähige Zusammensetzung, die die innewohnenden
Eigenschaften der Photoerzeugungsschicht vergrößern oder
verringern kann, und eine Lochtransportschicht enthält. Als
photoleitfähige Zusammensetzungen für diese Vorrichtung können
verschiedene Squarainpigmente, einschließlich
Hydroxysquarainzusammensetzungen ausgewählt werden. Außerdem sind in
dem US Patent 3 824 099 bestimmte lichtempfindliche
Hydroxysquarainzusammensetzungen offenbart. Gemäß der Offenbarung
dieses Patents sind die Squarainzusammensetzungen bei
normalen, elektrostatographischen Abbildungssystemen
lichtempfindlich.
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Die Verwendung bestimmter ausgewählter Perylenpigmente als
photoleitfähige Substanzen ist auch bekannt. So wird in der
europäischen Hoechst-Patentveröffentlichung 0040402,
BE3019326, eingereicht am 21.5.1980, die Verwendung von N,N'-
disubstituierten
Perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimidpigmenten als photoleitfähige Substanzen beschrieben. In dieser
Veröffentlichung sind spezifisch zweifach geschichtete
Photorezeptoren mit einer verbesserten spektralen Empfindlichkeit
in dem Wellenlängenbereich von 400 bis 700 Nanometer
offenbart,
die verdampftes N,N'-bis-(3-Methoxypropyl)-perylen-
3,4,9,10-tetracarboxyldiimid enthalten. Es ist wichtig
festzustellen, daß diese Perylene unlösliche Pigmente sind,
dementsprechend müssen photoleitfähige Vorrichtungen mit solchen
Zusammensetzungen durch kostspielige und komplexe
Vakuumverdampfungstechniken hergestellt werden. Eine ähnliche
Offenbarung ist in Ernst Junther Schlosser, Journal of Applied
Photographic Engineering, Band 4, Nr. 3, Seite 118 (1978)
enthalten. Zweifach geschichtete, aus Perylenpigmenten
hergestellt Photorezeptoren, wie in der vorstehenden
Veröffentlichung 0040402 beschrieben, können auch nur negativ geladen
werden und erfordern so die Verwendung positiv geladener
Tonerzusammensetzungen.
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Außerdem sind in dem US Patent 4 419 427
elektrophotographische Aufzeichnungsmedien mit einer photohalbleitenden
Doppelschicht offenbart, die aus einer ersten Schicht, die die
Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe enthält, und einer zweiten
Schicht besteht, die eine oder mehrere Verbindungen enthält,
die Ladungsträgertransportmaterialien sind, wenn sie an Licht
ausgesetzt werden, in denen Perylendiimide als
Ladungsträgererzeugungsfarbstoffe verwendet werden, siehe die Offenbarung
in Spalte 2, ab Zeile 50. Die in Spalten 1 und 2 und
insbesondere in Spalte 2, ab Zeile 20 enthaltenen
Hintergrundinformationen sind auch von Interesse, in denen
Perylenfarbstoffe der gezeigten Formel veranschaulicht sind, wobei die
Farbstoffe den für die auf Licht ansprechenden Vorrichtungen
der vorliegenden Erfindung ausgewählten Farbstoffen im
wesentlichen gleich sind. Beispiele der
Ladungsträgererzeugungsverbindungen, die in dem Patent 4 419 427 offenbart
sind, umfassen Pyrazolinderivate, Oxazolmaterialien,
Triphenylaminderivate, Carbazolderivate und Pyrenderivate und
andere Materialien, siehe die Offenbarung in Spalte 4, ab
Zeile 1.
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Während auf Licht ansprechende Abbildungselemente, die die
vorstehend beschriebenen Zusammensetzungen enthalten, für
ihre beabsichtigten Zwecke geeignet sein können, besteht
weiterhin ein Bedarf nach der Entwicklung verbesserter Elemente
oder Vorrichtungen, insbesondere geschichteter Vorrichtungen.
Außerdem besteht weiterhin ein Bedarf nach
Abbildungselementen, die aus spezifischen
Aminladungstransportzusammensetzungen bestehen, und
Perylenfarbstoffphotoerzeugungsmaterialien, die die gewünschte Empfindlichkeit, niedrigen
Dunkelabfall, hohe Ladungsakzeptanzwerte aufweisen, und bei
denen diese Elemente für eine Reihe von Abbildungszyklen in
einer xerographischen Abbildungsvorrichtung oder
Druckvorrichtungen verwendet werden können. Weiterhin besteht ein
Bedarf nach auf Licht ansprechenden Vorrichtungen, die
ambipolar sind, und so sowohl normales als auch Umkehrkopieren von
schwarzweißen oder Farbbildern gestatten. Diese
Vorrichtungen, die sowohl positive als auch negative Ladungen erzeugen,
d. h. sowohl Löcher als auch Elektronen, können wiederholt bei
einer Anzahl von Abbildungszyklen ohne deren Verschlechterung
aufgrund der Maschinenumgebung oder der Umgebungsbedingungen
verwendet werden. Weiterhin besteht ein Bedarf nach
verbesserten, geschichteten Abbildungselementen, bei denen die
ausgewählten Materialien im wesentlichen den Verwendern dieser
Elemente gegenüber inert sind. Außerdem besteht weiterhin ein
Bedarf nach geschichteten Vorrichtungen, die nur positiv oder
nur negativ geladen werden können oder ambipolar sind. Es
besteht auch weiterhin ein Bedarf nach photoleitfähigen
Materialien, die durch einfache Überzugstechniken zu
Abbildungsvorrichtungen hergestellt werden können und bei denen diese
Materialien vorzugsweise in gemeinsamen
Überzugslösungsmitteln löslich sind und die mit den ausgewählten harzartigen
Bindemittelharzen kompatibel sind.
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Die vorliegende Erfindung soll diesen Bedarf stillen und
schafft eine auf Licht ansprechende Vorrichtung, die ein
Trägersubstrat und eine photoleitfähige Schicht umfaßt, die
einen löslichen Perylenfarbstoff und eine in einem Harz
dispergierte Diaminverbindung umfaßt, wobei der Perylenfarbstoff
entweder die Formel
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aufweist, in der R&sub1;, R&sub2; und/oder R&sub3; und R'&sub1;, R'&sub2; und/oder R'&sub3;
unabhängig ausgewählt sind aus Alkylgruppen, substituierten
Alkylgruppen, Arylgruppen und substituierten Arylgruppen,
wobei jegliches verbleibende R oder R' H ist oder
N,N'-Di-(Z)perylen-3,4,9,10-tetracarboxldiimid umfaßt, bei dem (Z) eines
der folgenden ist: (4,-Dimethylaminophenyl), (2-Methyl-4-
Chlorphenyl), (2,4,6-Trimethoxyphenyl), (2,5-Dichlorphenyl);
und die Diaminverbindung die Formel
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aufweist, in der X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend
aus ortho(CH&sub3;), meta(CH&sub3;), para(CH&sub3;), ortho(Cl), meta(Cl),
para(Cl).
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So faßt die Erfindung in einer Ausführungsform die Verwendung
bestimmter Perylenfarbstoffaggregatzusammensetzungen als
organische, photoleitfähige Materialien in auf Licht
ansprechenden Vorrichtungen in Kombination mit spezifischen
Lochtransportschichten wie Diaminschichten ins Auge. Bei einem
wichtigen Merkmal der vorliegenden Erfindung ist das
Abbildungselement ambipolar, d. h. es kann entweder positiv oder
negativ geladen werden. Auf Licht ansprechende Vorrichtungen,
die die Perylenzusammensetzungen enthalten, die in
Kombination mit den Aminlochtransportsubstanzen offenbart sind, sind
bei elektrophotographischen Abbildungssystemen, insbesondere
xerographischen Systemen brauchbar, in denen negativ geladene
oder positiv geladene Bilder mit Tonerzusammensetzungen der
geeigneten Ladung entwickelt werden.
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Beispiele von Alkylgruppen umfassen jene, die etwa 1 bis etwa
20 C-Atome, und vorzugsweise 1 bis etwa 7 C-Atome, enthalten,
wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Heptyl, Octyl,
Nonyl, Pentyl und dergleichen, wobei Methyl, Ethyl, Propyl
und Butyl bevorzugt sind. Außerdem können die Alkylgruppen
durch andere Substituenten substituiert sein, vorausgesetzt,
daß die Ziele der vorliegenden Erfindung erreicht werden,
wobei diese Substituenten beispielsweise Halogen, Aryl, Nitro
und dergleichen umfassen. Jeder der R-Substituenten kann aus
identischen Alkylgruppen bestehen oder jeder der
R-Substitiuenten kann unterschiedliche Alkylgruppen bedeuten. So kann
beispielsweise R&sub1; auf der ersten Ringstruktur eine
Methylgruppe sein, während R'&sub1; auf der zweiten Ringstruktur Butyl
ist. In ähnlicher Weise können R&sub2; oder R&sub3; auf der ersten
Ringstruktur Methyl bzw. Propyl sein, während R'&sub2; und R'&sub3; auf
der zweiten Ringstruktur Methyl bzw. Butyl sein können.
Außerdem können alle R-Gruppierungen beispielsweise die
Alkylgruppe Methyl, Propyl oder Butyl sein.
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Veranschaulichende Beispiele der Arylgruppen umfassen jene,
die etwa 6 bis etwa 24 C-Atome enthalten, wie Phenyl,
Naphthyl, Anthracyl und dergleichen, wobei Phenyl bevorzugt
ist. Außerdem können die Arylgruppen durch Substituenten wie
Alkyl wie hier definiert, Halogen und dergleichen
substituiert sein. Wie bei den Alkylsubstituenten können die
Arylgruppen aus den gleichen Substituenten bestehen, so kann R&sub1;
auf der ersten Ringstruktur und R'&sub1; auf der zweiten
Ringstruktur Phenyl sein. In ähnlicher Weise können R&sub2; und R&sub3; auf
der ersten Ringstruktur eine Phenylgruppe sein, während R'&sub2;
und R'&sub3; auf der zweiten Ringstruktur auch Phenylsubstituenten
sind. R&sub1; auf der ersten Ringstruktur kann auch ein
Phenylsubstituent sein, während R'&sub1; auf der zweiten Ringstruktur
ein Naphthylsubstituent ist.
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Veranschaulichende Beispiele von Perylenfarbstoffen, die in
dem Rahmen der vorliegenden Erfindung enthalten und von der
vorstehenden Formel umfaßt sind, sind
N,N'-Di-(2',4',6'-trimethylphenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid, N,N'-Di-
(para-dimethylaminophenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid, N,N'-Di-(N-butyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid,
N,N'-Di-(2',4'-di-tert.-butylphenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid, N,N'-Di-(2',5'-di-tert.-butylphenyl)-perylen-
3,4,9,10-tetracarboxyldiimid,
N,N'-Di-(2',6'-dimethylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid,
N,N'-Di-(2',6'-dimethyl-4'-tert.-butylphenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid,
N,N'-Di-(2'-tert.-butylphenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid, N,N'-Di-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)-perylen-
3,4,9,10-tetracarboxyldiimid,
N,N'-Di-(2,5-dichlorphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid und N,N'-Di-(2-methyl-4-
chlorphenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid und
dergleichen.
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Die hier veranschaulichten Perylenzusammensetzungen werden im
allgemeinen durch die Kondensationsreaktion von Perylen-
3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihren entsprechenden
Anhydriden mit trisubstituierten Anilinen in Chinolin in Anwesenheit
eines Katalysators und unter Erhitzen auf erhöhte
Temperaturen wie beispielsweise in den deutschen
Patentveröffentlichungen 2 454 178, 2 451 781, 2 451 783, 2 451 783, 2 451
784, 2 451 782, 3 016 765, dem französischen Patent 7 723 888
und den britischen Patenten 857 130, 901 694 und 1 095 196
beschrieben, hergestellt.
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Insbesondere können die Perylenfarbstoffe der vorliegenden
Erfindung durch Erhitzen der jeweiligen Reaktionsteilnehmer
auf eine Temperatur zwischen etwa 180ºC und etwa 230ºC in
Anwesenheit eines Zinkchloridkatalysators wie in der folgenden
Gleichung veranschaulicht, hergestellt werden.
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in der R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; wie hier definiert sind.
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In einem veranschaulichenden Beispiel werden die
Perylenfarbstoffe der vorliegenden Erfindung durch die
Kondensationsreaktion von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihren
entsprechenden Anhydriden mit trisubstituierten Anilinen in
einem Molverhältnis von etwa 1 : 2 bis etwa 1 : 10, und
vorzugsweise in einem Verhältnis von etwa 1 : 2 bis etwa 1 : 3,
hergestellt. Die Reaktion wird im allgemeinen bei einer Temperatur
von etwa 180ºC bis etwa 230ºC und vorzugsweise bei einer
Temperatur von etwa 210ºC unter Rühren, bis zur Beendigung der
Reaktion durchgeführt. Anschließend wird das gewünschte
Produkt aus der Reaktionsmischung durch bekannte Techniken wie
Filtrieren isoliert, und durch analytische Werkzeuge
einschließlich NMR, Massenspektroskopie und Elementaranalyse mit
Bezug auf Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff
identifiziert.
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Beispiele von Säure- und Anhydridreaktionsteilnehmern
umfassen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure und Perylen-3,4,9,10-
tetracarbonsäuredianhydrid.
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Beispiele von trisubstituierten Anilinreaktionsteilnehmern
umfassen 2,4,6-Trimethylanilin, 2,6-Dimethylanilin und N,N-
Dimetyl-para-phenylendiamin,
2,6-Dimethyl-4-tert.-butylanilin, 2-tert.-Butylanilin, 2,4,6-Trimethoxyanilin, 2,5-
Dichloranilin, 2-Methyl-4-chloranilin,
2,5-Di-tert.-Butylanilin und dergleichen. Aliphatische Amine einschließlich N-
Butylamin, Cyclohexylamine, Adamantylamin und dergleichen
sind auch nützlich.
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Katalysatoren, die verwendet werden können, umfassen bekannte
wirksame Materialien wie wasserfreies Zinkchlorid,
wasserfreies Zinkacetat, Zinkoxid und dergleichen.
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Zahlreiche unterschiedliche geschichtete, auf Licht
ansprechende Vorrichtungen, die die hier veranschaulichten
Perylenfarbstoffe enthalten können, hergestellt werden. Bei einer
Ausführungsform bestehen die geschichteten, auf Licht
ansprechenden Vorrichtungen aus einem Trägersubstrat, das darüber
einen Überzug aus den veranschaulichten Perylenfarbstoffen
enthält, gemischt mit einer spezifischen Lochtransportschicht
und einem polymeren Bindemittel. Das Verhältnis des
Perylenfarbstoffs zu der Transportsubstanz variiert und hängt von
einer Anzahl von Faktoren ab, im allgemeinen beträgt dieses
Verhältnis etwa 1 : 1 bis etwa 1 : 20, und vorzugsweise etwa
1 : 1,5 zu etwa 1 : 2. Das Verhältnis des Farbstoffs zu dem in
dem inaktiven harzartigen Bindemittelpolymeren dispergierten
Lochtransportmoleküls schwankt zwischen etwa 1 : 1 und 1 : 2, und
beträgt vorzugsweise etwa 1 : 1,1 bis etwa 1 : 1,5. Diese
Vorrichtungen sind ambipolar und können entweder positiv oder
negativ geladen werden.
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Außerdem wird in Übereinstimmung mit der vorliegenden
Erfindung eine verbesserte, negativ geladene, auf Licht
ansprechende Vorrichtung zur Verfügung gestellt, die aus einem
Trägersubstrat, einer photoleitfähigen Schicht, die aus den
Perylenfarbstoffen der vorliegenden Erfindung, gemischt mit
einem Lochtransportmaterial besteht, das in einer polymeren,
harzartigen Bindemittelzusammensetzung dispergiert ist und
als oberster Schicht aus einer in einem inaktiven,
harzartigen Bindemittel dispergierten, spezifischen
Lochtransportschicht besteht.
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Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
wird eine photoleitfähige Vorrichtung geschaffen, die aus
einem Trägersubstrat, einer spezifischen Diamintransportschicht
aus einem Material, das positive Ladungen transportieren
kann, und als oberstem Überzug aus den veranschaulichten
Perylenfarbstoffen besteht, die in einem inaktiven,
harzartigen Bindemittel dispergiert sind. Diese Vorrichtung ist bei
positiv geladenen Abbildungsbetriebsarten besonders
brauchbar.
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Die verbesserten, auf Licht ansprechenden Vorrichtungen der
vorliegenden Erfindung können durch eine Reihe bekannter
Verfahren hergestellt werden, wobei die Verfahrensparameter und
die Reihenfolge des Überziehens der Schichten von der
gewünschten Vorrichtung abhängen. So kann beispielsweise ein
dreischichtiges, auf Licht ansprechendes Element durch
Vakuumsublimation der photoleitenden Schicht auf einem
Trägersubstrat hergestellt werden, wobei anschließend die
Lochtransportschicht durch Lösungsüberziehen aufgetragen wird.
Bei einer anderen Verfahrensvariante kann die geschichtete,
auf Licht ansprechende Vorrichtung durch Vorsehen eines
leitfähigen Substrats und Auftragen der photoleitfähigen
Perylenfarbstoffzusammensetzung darauf durch
Lösungsüberziehungsverfahren, Laminierungsverfahren oder andere Verfahren
hergestellt werden.
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Die verbesserten, auf Licht ansprechenden Abbildungselemente
oder -vorrichtungen der vorliegenden Erfindung können in
verschiedene Abbildungssysteme eingebaut werden, wie jene die
herkömmlicherweise als xerographische Abbildungsverfahren
bekannt sind. Außerdem können die verbesserten, auf Licht
ansprechenden Vorrichtungen der vorliegenden Erfindung, die
eine anorganische, photoerzeugende Schicht und eine aus den
Perylenen der vorliegenden Erfindung bestehende
photoleitfähige
Schicht enthalten, gleichzeitig bei Abbildungs- und
Drucksystemen wirksam sein.
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Zum besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung und deren
weiteren Merkmale wird Bezug genommen auf die nachfolgende,
detaillierte Beschreibung der verschiedenen bevorzugten
Ausführungsformen, in denen zeigen
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Fig. 1 einen teilweise schematischen Querschnitt durch das
auf Licht ansprechende Element der vorliegenden Erfindung,
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Fig. 2 einen teilweise schematischen Querschnitt durch das
auf Licht ansprechende Element der vorliegenden Erfindung,
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Fig. 3 einen teilweise schematischen Querschnitt durch die
auf Licht ansprechenden Elemente der vorliegenden Erfindung,
und
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Fig. 4, 5 und 6 teilweise schematische Querschnitte durch die
auf Licht ansprechenden Elemente der vorliegenden Erfindung
zeigen.
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In Fig. 1 ist das ambipolare, auf Licht ansprechende
Abbildungselement oder -vorrichtung der vorliegenden Erfindung
veranschaulicht, das aus einem Substrat 1 und einer
photoleitfähigen Schicht 3 besteht, die aus den hier
veranschaulichten Perylenfarbstoffen besteht, vorzugsweise in Mischung
mit einer Diaminlochtransportsubstanz in einem Verhältnis von
etwa 1 : 1 bis etwa 1 : 20, vorzugsweise in einer harzartigen
Bindemittelzusammensetzung 4 dispergiert.
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In Fig. 2 ist im wesentlichen die gleiche Vorrichtung wie in
Fig. 1 veranschaulicht mit der Ausnahme gezeigt, daß als
oberste Schicht 5 spezifische Diaminlochtransportmaterialien,
dispergiert in einem inaktiven, harzartigen Bindemittel,
weiterhin enthalten sind. Diese Vorrichtung ist hauptsächlich
bei einer negativen Ladungsbetriebsart nützlich.
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In Fig. 3 ist eine verbesserte, auf Licht ansprechende
Vorrichtung der vorliegenden Erfindung veranschaulicht, die aus
einem Substrat 8, einer Diaminlochtransportschicht 9 und
einer obersten Überzugsschicht 11 besteht, die aus den hier
veranschaulichten Perylenfarbstoffen besteht. Bei dieser
Ausführungsform besteht der photoleitfähige oder photoerzeugende
Farbstoff üblicherweise aus dem in einem Harz dispergierten
Perylenfarbstoff, vorzugsweise in Mischung mit einer
Diaminlochtransportsubstanz.
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In Fig. 4 ist eine bevorzugte ambipolare, auf Licht
ansprechende Vorrichtung der vorliegenden Erfindung
veranschaulicht, bei der das Substrat 15 aus einem Aluminium einer
Dicke von 75 Micron, das darüber eine Schicht 17 einer
photoleitfähigen Zusammensetzung 25 in einer Dicke von 5 bis 25
Micron enthält, die aus dem Perylenfarbstoff N,N'-Di-
(2',4',6'-trimethylphenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid in einer Menge von 18 Gew. -% in Mischung mit 27 Gew.-%
N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-
diamin, dispergiert in 55 Gew.-% eines harzartigen
Polycarbonatbindemittels 19 besteht.
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In Fig. 5 ist eine negativ geladene, auf Licht ansprechende
Vorrichtung der vorliegenden Erfindung veranschaulicht, die
aus einem Aluminiumsubstrat 23 in einer Dicke von 75 Micron
besteht, die darüber eine Schicht einer photoleitfähigen
Zusammensetzung in einer Dicke von 0,1 bis 5 Micron, enthält,
die aus dem Perylenfarbstoff
N,N'-Di-(2',4',6'-trimethylphenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid in einer Menge
von 18 Gew.-% in Mischung mit 27 Gew.-% N,N'-Diphenyl-N,N'-
bis-(3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin,
dispergiert
in 55 Gew.-% eines harzartigen Polycarbonatbindemittels 26
besteht und als Überzugsschicht 27 aus dem
Lochtransportmaterial N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl)-
4,4'-diamin, dispergiert in 50 Gew.-% eines harzartigen
Polycarbonatbindemittels 29, besteht.
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In Fig. 6 ist eine positiv geladene, auf Licht ansprechende
Vorrichtung der vorliegenden Erfindung veranschaulicht, die
aus einem Aluminiumsubstrat 31 in einer Dicke von 75 Micron,
einer Lochtransportschicht 35, die aus N,N'-Diphenyl-N,N'-
bis-(3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin, dispergiert
in einem harzartigen Polycarbonatbindemittel 36 besteht und
einer photoleitfähigen Schicht 37, die aus dem
Perylenfarbstoff
N,N'-Di-(2',4',6'-trimethylphenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid in einer Menge von 18 Gew. -% in Mischung
mit 27 Gew.-% N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)-[1,1'-
biphenyl]-4,4'-diamin, dispergiert in 55 Gew.-% eines
harzartigen Polycarbonatbindemittels 38, besteht.
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Die Substratschichten können undurchsichtig oder im
wesentlichen transparent sein und irgendein geeignetes Material mit
den erforderlichen mechanischen Eigenschaften umfassen. So
kann das Substrat eine Schicht eines isolierenden Materials
wie einem anorganischen oder organischen, polymeren
Materials, einschließlich Mylar® (Warenzeichen) als ein im Handel
erhältliches Polymer, enthalten; eine Schicht eines
organischen oder anorganischen Materials mit einer halbleitenden
Oberflächenschicht wie Indiumzinnoxid, oder Aluminium darauf
angeordnet oder ein leitfähiges Material wie beispielsweise
Aluminium, Chrom, Nickel, Messing oder dergleichen. Das
Substrat kann flexibel oder starr sein und eine Anzahl von
unterschiedlichen Konfigurationen aufweisen, wie
beispielsweise eine Platte, eine zylindrische Trommel, ein Spirale,
ein endloses flexibles Band und dergleichen. Vorzugsweise
liegt das Substrat in der Form eines endlosen flexiblen Bands
vor. In einigen Situationen kann es wünschenswert sein, auf
der Rückseite des Substrat, insbesondere, wenn das Substrat
ein organisches, polymeres Material ist, eine
Antikräuselschicht, wie beispielsweise im Handel als Makrolon
(Warenzeichen) erhältliche Polycarbonatmaterialien
aufzutragen.
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Die Dicke der Substratschicht hängt von vielen Faktoren,
einschließlich wirtschaftlichen Überlegungen ab, so kann diese
Schicht von beträchtlicher Dicke, beispielsweise mehr als 2,5
mm oder von einer Mindestdicke sein, vorausgesetzt, es gibt
keine nachteiligen Wirkungen auf das System. In einer
bevorzugten Ausführungsform reicht die Dicke dieser Schicht von
etwa 75 Micron bis etwa 250 Micron.
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Eine sehr wichtige Schicht für die auf Licht ansprechende
Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung ist die
photoleitfähige Perylenfarbstoffschicht, die aus den hier
offenbarten Zusammensetzungen besteht. Diese Zusammensetzungen
sind im allgemeinen mit der Ladungsträgertransportschicht
elektronisch kompatibel damit die photoangeregten
Ladungsträger in die Transportschicht injiziert werden können und
weiterhin damit die Ladungsträger in beiden Richtungen über die
Grenzfläche zwischen der photoleitfähigen Schicht und der
Ladungstransportschicht wandern können. Diese Farbstoffe sind
auch Elektronenakzeptoren und transportieren negative
Ladungen.
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Im allgemeinen hängt die Dicke der photoleitfähigen Schichten
von einer Reihe von Faktoren, einschließlich der Dicken der
anderen Schichten und der prozentualen Mischung des in dieser
Schicht enthaltenen Materials ab. Dementsprechend kann die
Dicke dieser Schicht von etwa 0,05 Micron bis etwa 50 Micron
reichen, wenn die photoleitfähige Perylenzusammensetzung in
einer Menge von etwa 5 Vol.-% bis etwa 100 Vol.-% vorhanden
ist, und vorzugsweise reicht die Dicke dieser Schicht von
etwa 0,25 Micron bis etwa 10 Micron, wenn die photoleitfähige
Perylenzusammensetzung in dieser Schicht in einer Menge von
30 Vol.-% vorhanden ist. Die maximale Dicke dieser Schicht
hängt hauptsächlich von Fakten wie mechanischen Erwägungen,
beispielsweise ob eine flexible, auf Licht ansprechende
Vorrichtung gewünscht wird, ab.
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Die photoerzeugenden oder die photoleitfähigen Materialien
können 100 Gew.-% der jeweiligen Schichten umfassen oder
diese Materialien können in verschiedenen geeigneten,
harzartigen, Polymerbindemittelmaterialien in Mengen von etwa 5
Gew.-% bis etwa 95 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von etwa 25
Gew. -% bis etwa 75 Gew.-%, dispergiert sein.
Veranschaulichende Beispiele der polymeren harzartigen
Bindemittelmaterialien, die gewählt werden können, umfassen jene, die
beispielsweise in dem US Patent 3 121 006 offenbart sind, dessen
Offenbarung hier durch Bezugnahme vollständig enthalten ist,
wie Polyester, Polyvinylbutyral, Formvar®, Polycarbonatharze,
Polyvinylcarbazol, Epoxyharze, Phenoxyharze, insbesondere die
im Handel erhältlichen Poly-(hydroxyether)-harze und
dergleichen.
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Das Ladungsträgertransportmaterial kann der photoleitfähigen
Perylenschicht in Mengen von beispielsweise etwa Null Gew.-%
bis etwa 60 Gew.-% einverleibt werden.
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Mit Bezug auf das ausgewählte Ladungsträgertransportmaterial,
siehe beispielsweise die Schicht 9 von Fig. 3, welche Schicht
im allgemeinen eine Dicke von etwa 5 Micron bis etwa 50
Micron, und vorzugsweise von etwa 10 Micron bis etwa 40
Micron aufweist, besteht es aus Molekülen der Formel:
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dispergiert in einem hoch isolierenden und durchsichtigen
organischen, harzartigen Bindemittel, in der X eine Alkylgruppe
mit etwa 1 bis etwa 6 C-Atomen oder ein Halogen ist,
insbesondere jene Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus (ortho)-CH&sub3;, (meta)-CH&sub3;, (para)-CH&sub3;, (ortho)-Cl,
(meta)-Cl, (para)-Cl. Das hoch isolierende Harz hat einen
spezifischen Widerstand von mindestens 1012 ohm-cm zur
Verhinderung von übermäßigem Dunkelabfall. Das Harz wird jedoch
elektrisch aktiv, wenn es etwa 10 bis 75 Gew.-% der
substituierten N,N,N',N'-Tetraphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine
entsprechend der vorstehenden Formel enthält.
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Der vorstehenden Formel entsprechende Verbindungen umfassen
beispielsweise
N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-(alkylphenyl)-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamin, in der Alkyl ausgewählt ist aus der
Gruppe bestehend aus Methyl, wie 2-Methyl, 3-Methyl und
4-Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl und dergleichen. Mit der
Chlor-Substituierung ist das Amin N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-
(halogenphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin, wobei das
Halogen-Atom 2-Chlor, 3-Chlor oder 4-Chlor ist.
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Beispiele des hoch isolierenden und durchsichtigen,
harzartigen Materials oder des inaktiven, für die
Diamintransportsubstanzen
ausgewählten, harzartigen Bindemittelmaterials
umfassen Materialien, wie jene die in dem US Patent 3 212 006
beschrieben sind.
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Spezifische Beispiele von organischen, harzartigen
Materialien umfassen Polycarbonate, Acrylatpolymere, Vinylpolymere,
Cellulosepolymere, Polyester, Polysiloxane, Polyamide,
Polyurethane und Epoxyharze wie auch Block-, statistische oder
alternierende Copolymere davon. Bevorzugte elektrisch
inaktive Bindemittelmaterialien sind Polycarbonatharze mit einem
Molekulargewicht (Mw) von etwa 20.000 bis etwa 100.000, wobei
ein Molekulargewicht im Bereich von etwa 50.000 bis etwa
100.000 besonders bevorzugt ist. Im allgemeinen enthält das
harzartige Bindemittel etwa 10 bis etwa 75 Gew.-% des
aktiven, der vorstehenden Formel entsprechenden Materials, und
vorzugsweise etwa 35% bis etwa 50% dieses Materials.
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In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind auch
Abbildungsverfahren mit den hier veranschaulichten, auf Licht
ansprechenden Vorrichtungen enthalten. Diese
Abbildungsverfahren umfassen im allgemeinen die Bildung eines
elektrostatischen, latenten Bildes auf dem Abbildungselement, gefolgt von
der Entwicklung des Bildes mit einer geeigneten
Tonerzusammensetzung, anschließender Übertragung des Bildes auf ein
geeignetes Substrat und permanentes Befestigen des Bilds
darauf. In solchen Umgebungen, in denen die Vorrichtung in einer
Druckbetriebsart verwendet werden soll, umfaßt das
Abbildungsverfahren die gleichen Schritte mit der Ausnahme, daß
der Belichtungsschritt mit einer Laservorrichtung oder einem
Bildbalken (image bar) zusätzlich zu einer weißen
Breitspektrum-Lichtquelle durchgeführt werden kann.
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Die Erfindung wird jetzt detailliert mit Bezug auf
spezifische bevorzugte Ausführungsformen beschrieben, wobei diese
Beispiele nur veranschaulichend sein sollen. Es ist nicht
beabsichtigt, daß die Erfindung auf Materialien, Bedingungen
oder Verfahrensparameter, die hier angegeben sind, beschränkt
ist, wobei zu beachten ist, daß alle Teile und Prozentsätze
Gewichtsteile und Gewichtsprozentsätze sind, es sei denn
etwas anderes ist angegeben.
Beispiel I
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8,49 g 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid, 11,7 g
2,4,6-Trimethylanilin und 1,73 g Zinkacetat wurden in 45 ml
Chinolin gelöst. Die sich ergebende Mischung wurde dann
während vier Stunden auf 205 bis 210ºC erhitzt. Nach Kühlen auf
Raumtemperatur wurde das sich ergebende, feste
Reaktionsprodukt filtriert, mit heißem Ethylalkohol (100 ml) gewaschen
und in einem Vakuumofen bei Raumtemperatur über Nacht
getrocknet, was eine Ausbeute von 8,83 g (65,3%) N,N'-bis-
(2,4,6-Trimethylphenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid (wie in DE 30 16 765 A1 beschrieben) der folgenden
Formel ergab, die durch IR, UV-VIS und Fluoreszenzspektroskopie
und Elementaranalyse und elektrochemische Messungen
gekennzeichnet war. Das Produkt wurde durch die von H.J. Wagner,
R.O. Loutfy und C.K. Hsiao, J.Mat.Sci, 17, 2781 (1982)
beschriebene Trägergassublimations- (Kolonnensublimations-)
technik gereinigt und ergab große violette Kristalle.
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Analyse: C&sub4;&sub2;H&sub3;&sub0;O&sub4;N&sub2; (Molekulargewicht 626)
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Gefunden: 80,55% C, 5,32% H, 4,36% N, 9,90% O
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Berechnet: 80,51% C, 4,79% H, 4,47% N, 10,22% O
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UV(CH&sub2;Cl&sub2;)(nm)log e): 524(4,85), 488(4,64), 459(4,2)
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Fluoreszenz (CH&sub2;Cl&sub2;)(nm): 538, 577 und 650
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Fluoreszenzquantumausbeute (CH&sub2;Cl&sub2;): 0,91
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Elektrochemisches Halbwellenreduktionspotential (CH&sub2;CL&sub2;):
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E1/2(I) = -0,44 Volt gegenüber Ag/AgCl Bezugselektrode
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E1/2(II) = -0,67 Volt gegenüber Ag/AgCl Bezugselektrode
Beispiel II
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5 g 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid, 6,9 g N',N'-
Dimethyl-p-phenylendiamin und 2 g Zinkacetat wurden in 40 ml
Chinolin gelöst. Die Mischung wurde dann während fünf Stunden
bis zum Sieden erhitzt, gefolgt von Kühlen auf
Raumtemperatur. Das feste, braune Produkt wurde filtriert und mit heißem
Ethylalkohol (150 ml) gewaschen und in einem Vakuumofen
getrocknet. Das Produkt,
N',N'-bis-(4-Dimethylaminodimethylphenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid der folgenden
Formel, wurde in einer Ausbeute (70%) erhalten und ist durch
spektroskopische und Elementaranalysetechniken wie in
Beispiel 1 beschrieben gekennzeichnet.
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Herstellen und Prüfen der photoleitfähigen Elemente, die
elektronenakzeptierende Farbstoffe und ein
Elektronendonatormolekül enthalten
Beispiel III
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5,3 g Polycarbonatharz (Merlon 60) wurden in 50 ml
Dichlormethan gelöst. 2,9 g des Lochtransportmoleküls, N,N'-Diphenyl-
N,N'-bis-(3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin wurden
dieser Lösung zugegeben, und die sich ergebende Mischung
wurde gerührt, bis die Lösung vollständig war. 0,18 g des
Perylenfarbstoffs N,N'-bis-(2,4,6-Trimethylphenyl)-perylen-
3,4,9,10-tetracarboxyldiimid, wie in Übereinstimmung mit
Beispiel 1 hergestellt, wurden den 10 ml dieser Lösung
zugegeben. Nach Auflösen des Farbstoffs wurde die Mischung auf eine
dünne Aluminiumfolie aufgetragen und getrocknet, wobei sich
ein dunkeloranger Film mit einer Dicke von 20 Micron ergab.
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Die Lichtempfindlichkeit des vorstehend hergestellten
Elements wie auch der folgenden Elemente wurde wie folgt
bestimmt. Die Oberfläche der Schicht, die von dem
Aluminiumträger entfernt war, wurde unter einer Koronaentladungsquelle
elektrostatisch geladen, bis das Oberflächenpotential wie
durch eine kapazitiv gekoppelte Sonde, die an einem
Elektrometer befestigt ist, gemessen, einen anfänglichen Dunkelwert
V&sub0; erreichte. Die vordere Fläche des geladenen Elements wurde
dann mit Licht aus einer gefilterten Xenonlampe (XBO 75 Watt,
Osramquelle) belichtet, wodurch Licht in dem
Wellenlängenbereich von 400 bis 700 nm die Probenoberfläche erreichen
konnte. Die Belichtung, die eine Verringerung des
Oberflächenpotentials
auf die Hälfte seines anfänglichen Werts E1/2
verursachte, und auch die prozentuale Entladung des
Oberflächenpotentials aufgrund verschiedener Belichtungsenergien wurden
bestimmt. Die Lichtempfindlichkeit kann als äquivalent zu der
Belichtung in Millijoules pro Quadratmeter (mJ·m&supmin;²) angesehen
werden, die notwendig ist, um das Element von dem
anfänglichen Oberflächenwert auf die Hälfte dieses Werts zu entladen.
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Die Lichtempfindlichkeit des vorstehenden Elements (nicht an
Lösungsmitteldampf ausgesetzt) ist in der nachfolgenden
Tabelle angegeben.
Anfängliches Potential Dunkelabfall % Entladung
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Diese Vorrichtung ist lichtempfindlich, entweder in einer
positiven oder negativen Ladungsbetriebsart, da das
Oberflächenpotential lichtmoduliert werden kann. Insbesondere
beträgt beispielsweise die Belichtung, die erforderlich ist, um
das Oberflächenpotential (+390 Volt) auf die Hälfte dieses
Werts (195 Volt) zu verringern, 350 mJ·m&supmin;².
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Wenn die vorstehende Vorrichtung während 15 Minuten mit
1,1,2-Trichlorethandampf bedampft wurde, änderte sich die
Farbe des Films zu dunkelrot. Das Absorptionsspektrum 1 für
das nicht behandelte Element oder die nicht behandelte
Vorrichtung hatte Spitzen bei 530, 490 und 465 nm, während das
Spektrum 2 für den mit 1,1,2-Trichlorethan bedampften Film
mit Spitzen bei 555, 510 und einer Schulter bei 470 nm
verschoben ist.
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Die Lichtempfindlichkeit des bedampften Elements wurde dann
wie hier angegeben bestimmt, und es wurde gefunden, daß sie
höher als bei dem "nicht bedampften" Element war, wie in der
nachfolgenden Tabelle gezeigt, da E1/2 80 bzw. 120 mJ·m&supmin;²
beträgt, so war weniger Licht erforderlich, um das
Oberflächenpotential auf die Hälfte seines Werts im Vergleich zu 350 zu
verringern und höher als 500 für das nicht bedampfte Element:
Anfängliches Potential Dunkelabfall % Entladung
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Für Vergleichszwecke wurde ein im Handel erhältliches,
herkömmliches, photoleitfähiges Doppelschichtelement, das aus
einem dünnen (100 nm) verdampften Film aus
N,N'-bis-(methyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimidpigment als
Ladungserzeuger und einer dicken (10 mm) Lochtransportschicht aus 2,5-
bis-(p-Diethylaminophenyl)-2,3,4-oxidiezol, dispergiert in
einem Polyesterharz, wurde hergestellt, und seine
Lichtempfindlichkeit wurde mit dem photoleitfähigen (10 mm)
Einschichtelement der vorliegenden Erfindung verglichen, das aus
20 Gew.-% N,N'-bis-(2,4,6-Trimethylphenyl)-perylen-3,4,9,10-
tetracarboxyldiimid, 30% N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methyl-
Phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin und 50 Vol.-% eines
Polycarbonatharzes bestand. Während das photoleitfähige
Doppelschichtelement nur mit negativer Ladung geladen und entladen
werden kann, war das photoleitfähige Einzelschichtelement
ambipolar wie durch die folgenden Angaben veranschaulicht.
VRest Relative Empfindlichkeit Doppelschichtphotorezeptor Einzelschichtphotorezeptor
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Die Doppelschicht konnte nicht positiv geladen werden.
Beispiel IV
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Dieses Beispiel zeigt die relative
Lichtempfindlichkeitsmodifizierung, die durch Änderung der relativen Konzentration des
senibilisierenden Perylenfarbstoffs in dem photoleitfähigen
Element von Beispiel 111 erhalten wurde. Eine Reihe von
Einzelschichtelementen (15 mm) wurden durch Wiederholung des in
Beispiel 111 beschriebenen Verfahrens mit dem Lochtransport
(Elektronendonator) N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)-
[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin, Polycarbonatharz und dem
sensibilisierenden Farbstoff
N,N'-bis-(2,4,6-Trimethylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid hergestellt. Die
Farbstoffkonzentration wurde von 1 bis 30 Gew.-% variiert. Die
Lichtempfindlichkeit nach Bedampfen dieser Elemente, wie in
Beispiel III beschrieben, wurde wie vorstehend beschrieben
bestimmt, und die Ergebnisse sind in der nachfolgenden
Tabelle gezeigt:
Farbstoff Gewicht % Lochtransport Polycarbonat Relative Empfindlichkeit
Beispiel V
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Photoleitfähige Doppelschichtelemente wurden hergestellt, die
aus einer 2 mm (Bereich 0,1-3,0 mm) Schicht der
photoleitfähigen Perylenzusammensetzung von Beispiel I durch
Wiederholung des Verfahrens von Beispiel III als
Locherzeugungsschicht, überzogen mit einer dicken (17 mm) (Bereich 5-100
mm) Ladungstransportschicht von (1 : 1) N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-
(3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin in Polycarbonat
(Makrolon, Bayer (Warenzeichen)) bestanden. Das
photoleitfähige Doppelschichtelement wurde negativ geladen und war Licht
in dem Wellenlängenbereich von 400 bis 700 nm gegenüber
lichtempfindlich, E1/2 (mJ·m&supmin;²) = 300.
Beispiel VI
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Eine auf Licht ansprechende Vorrichtung wurde durch
Wiederholen des Verfahrens von Beispiel V mit der Ausnahme
hergestellt, daß die Ladungserzeugungsschicht auf der Oberseite
der Ladungstransportschicht aufgebracht wurde. Die sich
ergebende Vorrichtung wurde positiv geladen und war Licht in dem
Wellenlängenbereich von 400-700 Nanometer (nm) gegenüber
lichtempfindlich.
Beispiel VII
-
Eine auf Licht ansprechende Vorrichtung wurde durch
Wiederholung des Verfahrens von Beispiel III mit der Ausnahme
hergestellt, daß der ausgewählte, sensibilisierende Farbstoff
wN,N'-bis-(p-Dimethylaminophenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxyldiimid war, und eine solche Vorrichtung hatte im
wesentlichen eine ähnliche Lichtempfindlichkeit wie die Vorrichtung
von Beispiel III.