DE4107197A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie - Google Patents

Photoleiter fuer die elektrophotographie

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Photoleiter für die Elektrophotographie und ins­ besondere einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue ladungserzeu­ gende Substanz in der auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildeten photosensitiven Schicht enthält.
Photosensitive Materialien, die bisher in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet wurden, umfassen anorganische photoleitende Substanzen wie Selen und Selenlegierungen, Dispersionen von anorganischen photoleitenden Substanzen wie Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische polymere photoleitende Substanzen wie Poly-N-Vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitende Substanzen wie Phtalocyanin-Verbindungen und Bisazo-Verbindungen, Dispersionen derartiger organischer photoleitfähiger Substanzen in Harzbindemitteln.
Photoleiter müssen die Funktion haben, daß in der Dunkelheit eine elektrische Ober­ flächenladung beibehalten wird, die Funktion, daß durch Belichtung eine elektrische Ladung erzeugt wird und die Funktion, daß durch Belichtung eine elektrische Ladung transportiert wird. Sie werden in zwei Typen von Photoleitern klassifiziert, nämlich sogenannten Photoleiter vom Einschichttyp und sogenannte Photoleiter vom Laminattyp. Die erstgenannten weisen eine einzelne Schicht mit allen oben erwähnten drei Funktio­ nen auf, und die letztgenannten weisen funktionell unterscheidbare laminierte Schichten auf, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung von elektrischen Ladungen beiträgt, und eine andere zur Retention der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und zum Transport der elektrischen Ladung nach Belichtung beiträgt.
In einem elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines Photoleiters der oben erwähnten Art, wird zum Beispiel das Carlson-System für die Bildbildung angewen­ det. Die Bildbildung gemäß diesem System weist die Schritte auf, daß ein Photoleiter in der Dunkelheit einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um den Photoleiter zu laden, die Oberfläche des geladenen Photoleiters bildweise mit Licht beleuchtet wird, das auf ein Manuskript oder Kopieträger, z. B. Briefe und/oder Bilder, zurückgeht, um ein latentes elektrostatisches Bild zu bilden, das gebildete latente elektrostatische Bild mit einem Toner entwickelt wird und das entwickelte Tonerbild auf einen Träger wie ein Blatt Papier übertragen wird, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Übertragung des Tonerbildes wird vom Photoleiter die elektrische Ladung entfernt, der verbleibende Toner wird entfernt (reinigen), die Restladung wird mit Licht neutralisiert (löschen) usw., um ihn zur Wiedergewinnung bereitzumachen.
Photoleiter für die Elektrophotographie, bei denen organisches Material verwendet wird, sind kürzlich wegen der vorteilhaften Flexibilität, thermischen Stabilität und/oder dem Filmbildungsvermögen zur praktischen Anwendung gebracht worden. Viele Photo­ leiter mit einem photoleitfähigen organischen Farbstoff oder Pigment mit ausgezeichne­ tem Ladungsbildungsvermögen sind vorgeschlagen worden. Sie umfassen einen Photolei­ ter, der Poly-N-Vinylcarbazol und 2,4,7-Nitrofluoren-9-on enthält (offenbart in US- Patent 34 84 237), ein organisches Pigment als Hauptkomponente (offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 37 543/1972), einen eutektischen Komplex, der aus einem organischen Farbstoff und einem Harz zusammengesetzt ist (offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 10 785/1972) usw. Viele neue Hydrazon-Verbindungen und Perylen-Verbindungen werden auch verwendet.
Obwohl organische Materialien viele der oben erwähnten Eigenschaften haben, mit denen anorganische Materialien nicht ausgestattet sind, ist es jedoch Tatsache, daß bis heute noch kein organisches Material erhalten wurde, das alle Anforderungen voll zufriedenstellend erfüllt, die für ein Material erforderlich sind, das in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet werden soll. Besondere, mit organischen Materialien verbundene Probleme, betrafen die Photosensitivität, die Charakteristiken beim kon­ tinuierlichen wiederholten Gebrauch und die spektralen Charakteristiken, insbesondere bei der Blau- und Rot-Wiedergabe.
Anbetrachts des Vorgenannten ist es Aufgabe der vorliegenden Erfindung einen Photo­ leiter für die Elektrophotographie zur Verwendung in Kopiergeräten und Druckern bereitzustellen, wobei der Photoleiter ein neues organisches Material enthält, das bis heute noch nicht als ladungserzeugende Substanz in der photosensitiven Schicht ver­ wendet wurde, und das eine hohe Photosensitivität und ausgezeichnete Charakteristiken beim wiederholten Gebrauch hat.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, einen Photoleiter für die Elek­ trophotographie mit guter Blau- und Rot-Wiedergabe zur Verfügung zu stellen.
Erfindungsgemäß wird ein Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verfügung gestellt, der aufweist:
Ein elektrisch leitendes Substrat; und eine auf dem Substrat gebildete photosensitive Schicht, die mindestens eine durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellte polycyclische Verbindung als ladungserzeugende Substanz in Verbindung mit mindestens einer durch die folgende allgemeine Formel (II) dargestellten Azo-Verbindung enthält:
wobei X aus der aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und einer Cyano- Gruppe bestehenden Gruppe ausgewählt ist, und n ist eine ganze Zahl von 0 bis 4;
wobei R aus der aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und einer substituier­ ten oder unsubstituierten Alkyl-Gruppe und Alkoxy-Gruppe bestehenden Gruppe ausgewählt ist, Z₁ aus der aus einer substituierten oder unsubstituierten Alkyl-Gruppe, Aryl-Gruppe und aromatischen heterozyklischen Gruppe bestehenden Gruppe ausge­ wählt ist, Z₂ aus der aus einem Wasserstoffatom, einer Cyano-Gruppe, einer Carbamoyl- Gruppe, einer Carboxyl-Gruppe, einer Ester-Gruppe und einer Acyl-Gruppe bestehen­ den Gruppe ausgewählt ist, Z₃ und Z₄ jeweils aus der aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitro-Gruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Alkyl- Gruppe und Alkoxy-Gruppe bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
Hier kann die photosensitive Schicht eine Schicht aufweisen, enthaltend eine Dispersion aus mindestens einer polycyclischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird, und mindestens einer Azo-Verbindung, die durch die allgemeine Formel (II) dargestellt wird, nämlich als die ladungserzeugende Substanz, und eine ladungstransportierende Substanz.
Die photosensitive Schicht kann ein Laminat einer ladungstransportierenden Schicht aufweisen, die hauptsächlich aus einer ladungstransportierenden Substanz zusammen­ gesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, die mindestens eine polycyclische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt ist, und mindestens eine Azo-Verbindung, die durch die allgemeine Formel (II) dargestellt wird, enthält.
Die obigen und andere Aufgaben, Wirkungen, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden durch die nachstehende Beschreibung von Ausführungsformen in Verbindung mit den begleitenden Zeichnungen klarer.
Die Fig. 1 bis 3 sind schematische Querschnittsansichten von erfindungsgemäßen Photoleitern.
Der erfindungsgemäße Photoleiter, der die konkrete polycyclische Chinon-Verbindung und Azo-Verbindung als ladungserzeugende Substanz in der photosensitiven Schicht enthält, kann jede der in den Fig. 1, 2 und 3 gezeigte Strukturen haben, und zwar gemäß der Anwendungsart der oben erwähnten Verbindungen. Die konkreten polycycli­ schen Chinon-Verbindungen und Azo-Verbindungen, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, werden später erklärt.
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten von verschiedenen Aus­ führungsformen des entsprechenden erfindungsgemäßen Photoleiters.
Fig. 1 zeigt eine schematische Querschnittsansicht eines Photoleiters vom Ein­ schichttyp. Eine photosensitive Schicht 2A ist auf einem elektrisch leiten­ den Substrat 1 angeordnet. Die photosensitive Schicht 2A enthält die oben erwähnte polycyclische Verbindung und Azo-Verbindung als ladungs­ erzeugende Substanz 3 und eine ladungstransportierende Substanz 5, wobei beide Substanzen in einer Harzbindemittelmatrix 8 dispergiert sind, so daß die photosensitive Schicht 2A als Photoleiter arbeitet.
Fig. 2 zeigt einen Photoleiter vom Laminattyp. Eine laminierte photosensitive Schicht 2B ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 angeordnet, eine untere Schicht des Laminats ist eine ladungserzeugende Schicht 4, die die oben erwähnte polycyclische Chinon-Verbindung und Azo-Verbindung als ladungserzeugende Substanz 3 enthält, und eine obere ist eine ladungs­ transportierende Schicht 6, die eine ladungstransportierende Substanz 5 als Hauptkomponente enthält, so daß die photosensitive Schicht 2B als Photoleiter arbeitet. Eine Abdeckschicht (nicht gezeigt) kann auf der ladungstransportierenden Schicht 6 vorgesehen sein. Dieser Photoleiter wird üblicherweise gemäß dem Negative-Ladungs-Modus verwendet.
Fig. 3 zeigt einen anderen Photoleiter vom Laminattyp mit der umgekehrten Schichtstruktur von Fig. 2. Eine laminierte photosensitive Schicht 2C ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 angeordnet, eine untere Schicht des Laminats ist eine ladungstransportierende Schicht 6 und eine obere ist eine ladungserzeugende Schicht 4, die die oben erwähnte polycyclische Chinon-Verbindung und Azo-Verbindung als ladungserzeugende Substanz 3 enthält. Die photosensitive Schicht arbeitet auch als Photoleiter. Dieser Photoleiter wird üblicherweise gemäß dem Positive-Ladung-Modus ver­ wendet. In diesem Fall kann weiterhin im allgemeinen eine Abdeckschicht 7, wie in Fig. 3 gezeigt, vorgesehen sein, um die ladungserzeugende Schicht 4 zu schützen.
Somit sind zwei Arten von Schichtstrukturen auf Photoleitern vom Laminattyp vor­ gesehen. Der Grund dafür ist, daß wenn irgendein Photoleiter mit der in Fig. 2 gezeig­ ten Schichtstruktur im Positive-Ladung-Modus verwendet werden soll, bis jetzt noch keine ladungstransportierende Substanz gefunden wurde, die an den Positive-Ladung- Modus anpaßbar ist. Folglich muß, wenn irgendein Photoleiter vom Laminattyp im Positive-Ladung-Modus verwendet werden soll, der Photoleiter zur Zeit die in Fig. 3 gezeigte Schichtstruktur haben.
Ein wie in Fig. 1 gezeigter Photoleiter kann hergestellt werden, indem eine ladungs­ erzeugende Substanz und eine ladungstransportierende Substanz in einer Lösung eines Harzbindemittels dispergiert werden und die resultierende Dispersion auf ein elektrisch leitendes Substrat aufgebracht und dann der resultierende Beschichtungsfilm getrocknet wird.
Ein in Fig. 2 gezeigter Photoleiter kann hergestellt werden, indem eine Dispersion einer aus Teilchen bestehenden ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf einem elektrisch leitenden Substrat aufgebracht und getrocknet wird, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung einer ladungstransportierenden Substanz und eines Harzbindemittels auf die resultierende Schicht und Trocknen.
Ein in Fig. 3 gezeigter Photoleiter kann hergestellt werden, indem eine Lösung einer ladungstransportierenden Substanz und eines Harzbindemittels auf einem elektrisch leitenden Substrat aufgebracht und getrocknet wird und eine Dispersion aus einer aus Teilchen bestehenden ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf die resultierende Überzugsschicht geschichtet wird, gefolgt von der Bildung einer Abdeckschicht.
Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als Elektrode des Photoleiters und als Träger für die darauf gebildete(n) Schicht oder Schichten. Das elektrisch leitende Substrat kann die Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films haben und kann aus einem metallischen Material wie Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel sein, oder anderen Materialien mit einer elektrisch leitfähig gemachten Oberfläche wie ein entsprechend behandeltes Glas oder Harz.
Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion einer ladungs­ erzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel gebildet und diese Schicht erzeugt durch Belichtung eine elektrische Ladung. Es ist wünschenswert, daß die ladungserzeu­ gende Schicht 4 eine hohe Sensitivität für Licht eines breiten Wellenlängenbereiches von Blau bis Rot hat und weiterhin nicht nur einen hohen Wirkungsgrad bei der Ladungs­ erzeugung hat, sondern auch in hohem Maße die Fähigkeit, die erzeugten elektrischen Ladungen in die ladungstransportierende Schicht 6 und jede Abdeckschicht 7 zu injizie­ ren, wobei diese Fähigkeit wünschenswerterweise so wenig wie möglich vom elektrischen Feld abhängt und selbst in elektrischen Feldern geringer Intensität hoch ist. Es ist auch möglich, eine ladungserzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungserzeugenden Substanz als Hauptkomponente in einem Gemisch mit einer ladungstransportierenden Substanz usw. zu bilden. Harzbindemittel, die in der ladungserzeugenden Schicht verwendbar sind, umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyvinylchlorid, Polyamide, Polyurethane, Silikonharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylatestern, die entweder alleine oder in geeigneter Kombination verwendet werden können.
In der vorliegenden Erfindung wird die konkrete polycyclische Chinon-Verbindung und Azo-Verbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet, um die oben genannten Erfordernisse zu erfüllen.
Die ladungstransportierende Schicht 6, die gebildet wird durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion einer Hydrazon-Verbindung, einer Pyrazolin-Verbindung, einer Styryl- Verbindung, einer Triphenylamin-Verbindung, einer Oxazol-Verbindung oder einer Oxazidazol-Verbindung als organischer ladungstransportierender Substanz in einem Harzbindemittel, zeigt sowohl in der Dunkelheit die Funktion einer Isolierungsschicht, um die elektrische Ladung auf dem Photoleiter zu erhalten, als auch eine Transport­ funktion für eine elektrische Ladung, die durch Belichtung von der ladungserzeugenden Schicht injiziert wird. Harzbindemittel, die in ladungstransportierenden Schichten verwend­ bar sind, umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylatestern usw., die entweder allein oder in geeigneter Kombination verwendet werden.
Die Abdeckschicht 7 auf das die ladungserzeugende Schicht ansprechen soll. Es ist notwendig, daß die Abdeckschicht 7 bei der Belichtung des Photoleiters das Licht durchläßt, damit es die ladungserzeugende Schicht erreicht, und dann eine in der ladungserzeugenden Schicht erzeugte elektrische Ladung injiziert, um die elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen.
Materialien, die für die Abdeckschicht verwendbar sind, umfassen organische isolierende filmbildende Materialien wie Polyester und Polyamide. Derartige organische Materialien können auch im Gemisch mit einem anorganischen Material wie Glas Harz oder SiO₂ oder einem Material, das den elektrischen Widerstand erniedrigt wie einem Metall oder Metalloxid verwendet werden. Die für die Abdeckschicht verwendeten Materialien sind nicht auf organische isolierende filmbildende Materialien beschränkt und können ferner anorganische Materialien wie SiO₂, Metalle und Metalloxide enthalten, die durch ein ge­ eignetes Verfahren wie Vakuumverdampfung und -ablagerung oder Sputtern gebildet werden können. Unter dem Gesichtspunkt der vorerwähnten Beschreibung ist es wünschenswert, daß das Material, das in der Abdeckschicht verwendet werden soll, im Wellenlängenbereich, in dem die ladungserzeugende Substanz ihre maximale Licht­ absorption erreicht, so transportiert wie möglich ist.
Obwohl die Dicke der Abdeckschicht von ihrem Material oder ihrer Zusammensetzung abhängt, kann sie insofern willkürlich festgesetzt werden, als keine nachteiligen Wirkun­ gen, einschließlich des Ansteigens des Restpotentials, bei kontinuierlichem wiederholtem Gebrauch erzeugt wird.
Nun werden die polycyclischen Chinon-Verbindungen und Azo-Verbindungen, die in Kombination miteinander erfindungsgemäß als ladungserzeugende Schicht verwendet werden, erklärt. Die polycyclischen Chinon-Verbindungen, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, werden durch die folgende allgemeine Formel (I) darge­ stellt:
wobei X aus der aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und einer Cyano- Gruppe bestehenden Gruppe ausgewählt ist, und n ist eine ganze Zahl von 0 bis 4.
Die polycyclischen Chinon-Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) darge­ stellt werden, können mit einem herkömmlichen Verfahren synthetisiert werden. Zum Beispiel kann die Verbindung,
die später als Verbindung Nr. I-1 bezeichnet werden wird, durch das folgende Verfahren synthetisiert werden. Das heißt, aus 1,8-Naphthalimid als Ausgangsmaterial wird 8-Amino- 1-naphthalsäure mittels Naphtostyryl nach einem herkömmlichen Verfahren erhalten. Dann wird die 8-Amino-1-naphthalsäure unter Bildung von Bis(8-carboxy-1-naphthyl) dimerisiert. Die Verbindung I-1 kann durch Ringschluß des so erhaltenen Bis(8-carboxy- 1-naphthyl) erhalten werden. Weiterhin kann die Verbindung Nr. I-4
durch Modifizieren der Verbindung Nr. I-1 mit Br erhalten werden.
Konkrete Beispiele von polycyclischen Chinon-Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt werden, umfassen die folgenden Verbindungen mit den Nummern I-1 bis I-8.
Die Azo-Verbindungen, die in der vorliegenden Erfindung in Kombination mit den vorgenannten polycyclischen Chinon-Verbindungen verwendet werden, werden durch die folgende allgemeine Formel (II) dargestellt:
wobei R aus der aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und einer substiuier­ ten oder unsubstituierten Alkylgruppe und Alkoxygruppe bestehenden Gruppe ausge­ wählt ist, Z₁ aus der aus einer substituierten oder unsubstituierten Alkyl-Gruppe, Arylgruppe und aromatischen heterozyklischen Gruppen bestehenden Gruppe ausgewählt ist, Z₂ aus der aus einem Wasserstoffatom, einer Cyano-Gruppe, einer Carbamoyl- Gruppe, einer Carboxyl-Gruppe, einer Ester-Gruppe und einer Acyl-Gruppe bestehen­ den Gruppe ausgewählt ist, Z₃ und Z₄ jeweils aus der aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitro-Gruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Alkyl- Gruppe und Alkoxy-Gruppe bestehenden Gruppe ausgewählt sind.
Die Azo-Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt werden, können mit einem herkömmlichen Verfahren synthetisiert werden. Zum Beispiel kann die Azo- Verbindung
die später Verbindung Nr. II-1 genannt wird, durch die folgenden Prozesse erhalten werden. Das heißt, 3,6-Bis(4-aminophenyl)pyridazin[amin] wird gemäß einem herkömm­ lichen Verfahren unter Bildung eines Tetrazoniumsalzes
diazotiert. Dieses Tetrazoniumsalz wird mit einem entsprechenden Kuppler in der Gegenwart einer Base unter Erhalt der Azo-Verbindung (Nr. II-1) umgesetzt.
Konkrete Beispiele für Azo-Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (II) darge­ stellt werden, umfassen die folgenden Verbindungen mit der Nr. II-1 bis II-10.
Nun werden Beispiele angegeben, in denen verschiedene polycyclische Chinon-Ver­ bindungen, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt werden und Azo-Verbindun­ gen, die durch die allgemeine Formel (II) dargestellt werden, zur Herstellung von Photoleitern verwendet werden.
Beispiel 1
1 Gewichtsteil p-Diethylaminobenzaldehyd-Diphenylhydrazon (ABPH) und 1 Gewichts­ teil Polycarbonat-Harz (Panlite L-1250, hergestellt von Teÿin Chemicals Co., Ltd.) werden in 6 Gewichtsteilen Dichlormethan unter Rühren gelöst, um eine Beschichtungs­ flüssigkeit für die ladungstransportierende Schicht herzustellen. 2 Gewichtsteile der polycyclischen Chinon-Verbindung Nr. 1-5 und 2 Gewichtsteile der Azo-Verbindung Nr. II-1 werden zu 700 Gewichtsteilen 2-Butanon gemischt, zusammen mit 3 Gewichtsteilen Vinylchlorid-Vinylidenchlorid-Copolymer-Harz (Denka Vinyl 1000W: hergestellt von Denki Kagaku Kogyo) als Harzbindemittel. Das resultierende Gemisch wird mit einem Mixer 3 Stunden geknetet, um eine Dispersionsbeschichtungsflüssigkeit für die ladungs­ erzeugende Schicht herzustellen. Die Beschichtungsflüssigkeit für die ladungstransportierende Schicht wird mit der Draht-Stab-Technik unter Bildung einer ladungs­ transportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 20 µm auf einem mit Aluminium belegten Polyesterfilm aufgebracht. Anschließend wird die Beschichtungslösung für die ladungserzeugende Schicht auf die ladungstransportierende Schicht unter Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 1 µm aufgebracht. Ferner wird eine Abdeckschicht auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet. Somit wird ein Photo­ leiter mit einer Struktur, die der in Fig. 3 gezeigten entspricht, hergestellt. Die Abdeck­ schicht, die in der vorliegenden Erfindung nicht wesentlich ist, wird nicht aufgebracht.
Beispiel 2
Ein Photoleiter wird auf im wesentlichen die gleiche Art wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 1 Gewichtsteil der polycyclischen Chinon-Verbindung Nr. I-5 und 3 Gewichtsteile der Azo-Verbindung Nr. II-1 als ladungserzeugende Substanz verwendet werden.
Vergleichsbeispiel 1
Ein Photoleiter wird auf im wesentlichen die gleiche Art wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4 Gewichtsteile der polycyclischen Chinon-Verbindung Nr. I-5 ohne Azo-Verbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet werden.
Vergleichsbeispiel 2
Ein Photoleiter wird im wesentlichen die gleiche Art wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4 Gewichtsteile der Azo-Verbindung Nr. II-1 ohne polycyclische Chino-Verbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet werden.
Vergleichsbeispiel 3
Ein Photoleiter wird auf im wesentlichen die gleiche Art wie in Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 6 Gewichtsteile der polycyclischen Chinon-Verbindung Nr. I-5 ohne Azo-Verbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet werden.
Vergleichsbeispiel 4
Ein Photoleiter wird auf im wesentlichen die gleiche Art wie in Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 6 Gewichtsteile der Azo-Verbindung Nr. II-1 ohne polycyclische Chinon-Verbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet werden.
Die elektrophotographischen Charakteristiken der so hergestellten Photoleiter werden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapierprüfvorrichtung SP-428 gemessen. Die Oberfläche des jeweiligen Photoleiters ist negativ geladen.
Die elektrophotographischen Charakteristiken der so hergestellten Photoleiter werden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapierprüfvorrichtung (Kawa­ guchi Denki Modell SP-428) gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Das Oberflächenpotential Vs (Volt) eines jeden Photoleiters ist ein Anfangsoberflä­ chenpotential, das gemessen wird, wenn die Oberfläche des Photoleiters in der Dunkel­ heit durch Koronaentladung, +6,5 kV, 10 Sekunden, geladen wird. Nach der Beendi­ gung der Koronaentladung wird der Photoleiter 2 Sekunden in der Dunkelheit stehen gelassen, danach wird das Oberflächenpotential Vd (Volt) des Photoleiters gemessen. Anschließend wird die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht der Beleuchtungs­ stärke 2 Lux bestrahlt und die Zeit (Sekunden), die die Bestrahlung benötigt, um das Oberflächenpotential des Photoleiters auf die Hälfte von Vd zu erniedrigen, wird gemessen, dann wird daraus die Halbzerfalls- bzw. Halbabklingzeitbelichtungsmenge E1/2 (Lux · s) berechnet. Ebenso wird das Oberflächenpotential des Photoleiters nach 10 Sekunden Bestrahlung mit weißem Licht einer Beleuchtungsstärke von 2 Lux als Restpo­ tential Vr (Volt) gemessen, und weiterhin wird die Rot-Wiedergabe als ein Maß für die Farb-Wiedergabe gewählt. Das heißt, das Verhältnis der Halbzerfalls- bzw. Halbabkling­ beleuchtungsmenge E1/2 (550), wenn die Oberfläche des Photoleiters monochromatischem Licht mit einer Wellenlänge von 550 nm ausgesetzt wird, zur Halbzerfalls- bzw. Halb­ abklingbelichtungsmenge E1/2 (650), wenn die Oberfläche des Photoleiters monochro­ matischem Licht der Wellenlänge 650 nm ausgesetzt wird, E1/2 (650)E1/2 (550) wird gemessen. Je größer das Verhältnis E1/2 (650)/E1/2 (550) ist, desto höher ist die Rot- Wiedergabe.
Tabelle 1
Wie aus Tabelle 1 ersichtlich, zeigen die Photoleiter aus den Beispielen 1 und 2 eine leicht geringere Rot-Wiedergabe und eine hohe Sensititivät im Vergleich mit den Photoleitern aus Vergleichsbeispiel 1, und sie zeigen eine leicht geringere Sensitivität und eine überlegene Rot-Wiedergabe im Vergleich mit dem Photoleiter aus Vergleichs­ beispiel 2. Die vorerwähnten Photoleiter werden in ein praktisches Kopiergerät ohne Filter zur Belichtung mit Licht gesetzt und die unter Verwendung der jeweiligen Photo­ leiter erhaltenen Bilder werden beurteilt. Als Ergebnis zeigt der Photoleiter aus Ver­ gleichsbeispiel 1 eine gute Rot-Wiedergabe, aber die Blau-Wiedergabe ist schlecht. Der Photoleiter aus Vergleichsbeispiel 2 zeigt eine verhältnismäßig bessere Farb-Wiedergabe im Vergleich mit Vergleichsbeispiel 2, aber die Verbesserung ist unzureichend. Im Gegensatz dazu zeigen die Photoleiter aus den Beispielen 1 und 2 gute Blau- und Rot- Wiedergabe.
Beispiel 3
3 Gewichtsteile der polycyclischen Chinon-Verbindung Nr. I-5, 3 Gewichtsteile der Azo- Verbindung Nr. II-1 und 3 Gewichtsteile Vinylchlorid-Vinylidenchlorid-Copolymer-Harz (Denka Vinyl 1000W) als Harzbindemittel werden mit 750 Gewichtsteilen 2-Butanon mit einem Mixer 3 Stunden geknetet, um eine Dispersionsbeschichtungsflüssigkeit für die ladungserzeugende Schicht herzustellen, während 1 Gewichtsteil p-Diethylaminoben­ zaldehyd-Diphenylhydrazon (ABPH) und 1 Teil Polycarbonat-Harz (Panlite L-1250) als Harzbindemittel in 6 Gewichtsteilen Dichlormethan unter Rühren gelöst werden, um eine Beschichtungsflüssigkeit für die ladungstransportierende Schicht herzustellen. Die Beschichtungsflüssigkeit für die ladungserzeugende Schicht wird dann auf einen mit Aluminium belegten Polyesterfilm als elektrisch leitendem Substrat unter Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 1 µm aufgebracht, anschließend wird die Beschichtungsflüssigkeit für die ladungstransportierende Schicht auf der la­ dungserzeugenden Schicht unter Bildung einer ladungstransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 20 µm aufgebracht. Somit wird ein Photoleiter mit einer Struktur, die der in Fig. 2 gezeigten entspricht, hergestellt.
Beispiel 4
Ein Photoleiter wird auf im wesentlichen die gleiche Art wie in Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 1 Gewichts­ teil der polycyclischen Chinon-Verbindung Nr. 1-5 und 5 Ge­ wichtsteile der Azo-Verbindung Nr. II-1 als ladungserzeugende Substanz verwendet werden.
Koronaentladung bei -0,6 kV, die anderen Meßbedingungen waren die gleichen wie im vorerwähnten Beispiel 1 bis Vergleichs­ beispiel 2. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 ge­ zeigt.
Tabelle 2
Tabelle 2 kann entnommen werden, daß die Photoleiter der Bei­ spiele 3 und 4 eine leicht geringere Rot-Wiedergabe und eine höhere Sensitivität zeigen, verglichen mit dem Photoleiter aus Vergleichsbeispiel 3, und eine leicht geringere Sensiti­ vität und eine stärker verbesserte Rot-Wiedergabe im Ver­ gleich mit dem Photoleiter aus Vergleichsbeispiel 4. Diese Photoleiter werden in ein praktisches Kopiergerät gesetzt und die unter Verwendung der jeweiligen Photoleiter erhaltenen Bilder werden beurteilt. Als Ergebnis zeigen die Photoleiter aus den Beispielen 3 und 4 gute Charakteristiken, sowohl bei der Rot-Wiedergabe als auch bei der Blau-Wiedergabe. Im Ge­ gensatz dazu zeigen die Photoleiter der Vergleichsbeispiele 3 und 4 ungenügende Rot-Wiedergabe oder ungenü­ gende Blau-Wiedergabe.
Beispiel 5
Photoleiter werden unter Verwendung der in Tabelle 3 gezeigten polycyclischen Chinon- Verbindungen und Azo-Verbindungen hergestellt. Die Prozesse zur Herstellung der Photoleiter sind im wesentlichen die gleichen wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß 2 Gewichtsteile der jeweiligen polycyclischen Chinon-Verbindungen und 4 Gewichtsteile der jeweiligen Azo-Verbindungen als ladungserzeugende Substanz verwendet werden. Die elektrophotographischen Charakteristiken der so hergestellten Photoleiter werden auf die gleiche Art gemessen wie in Beispiel 1. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
Wie aus Tabelle 3 ersichtlich, haben die Photoleiter von Beispiel 5, in denen eine der polycyclischen Chinon-Verbindungen I-1 bis I-8 als ladungserzeugende Substanz in Kombination mit einer der Azo-Verbindungen II-1 bis II-10 verwendet wurden, eine höhere Sensitivität und gute Charakteristiken in der Blau-Wiedergabe und Rot-Wiedergabe.
Wie oben beschrieben, zeigt, da gemäß der vorliegenden Erfindung mindestens eine polycyclische Chinon-Verbindung, die durch die zuvor erwähnte allgemeine Formel (I) dargestellt wird, als ladungserzeugende Substanz in Kombination mit mindestens einer Azo-Verbindung, die durch die vorerwähnte allgemeine Formel (II) dargestellt wird, in einer photosensitiven Schicht verwendet wird, die auf einem elektrisch leitenden Sub­ strat gebildet wird, der Photoleiter eine hohe Sensitivität, ausgezeichnete Charakteristi­ ken beim wiederholten Gebrauch und gute Blau- und Rot-Wiedergabe.
Die Erfindung wurde im Detail mit Bezugnahme auf bevorzugte Ausführungsformen beschrieben und aus dem Vorstehenden wird für den Fachmann klar sein, daß Änderun­ gen und Modifikationen durchgeführt werden können, ohne die Erfindung in ihren breiteren Aspekten zu verlassen, und daß die angefügten Ansprüche deshalbe alle derartigen Änderungen und Modifikationen abdecken.

Claims (3)

1. Photoleiter für die Elektrophotographie, dadurch gekennzeichnet, daß er aufweist:
ein elektrisch leitendes Substrat; und eine auf dem Substrat gebildete photosensitive Schicht, die mindestens eine durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellte polycyclische Verbindung als ladungserzeugende Substanz in Ver­ bindung mit mindestens einer durch die folgende allgemeine Formel (II) darge­ stellten Azo-Verbindung enthält: wobei X aus der aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und einer Cyano-Gruppe bestehenden Gruppe ausgewählt ist, und n ist eine ganze Zahl von 0 bis 4; wobei R aus der aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom und einer substituier­ ten oder unsubstituierten Alkyl-Gruppe und Alkoxy-Gruppe bestehenden Gruppe ausgewählt ist, Z₁ aus der aus einer substituierten oder unsubstituierten Alkyl-Gruppe, Aryl-Gruppe und aromatischen heterozyklischen Gruppe bestehen­ den Gruppe ausgewählt ist, Z₂ aus der aus einem Wasserstoffatom, einer Cyano- Gruppe, einer Carbamoyl-Gruppe, einer Carboxyl-Gruppe, einer Ester-Gruppe und einer Acyl-Gruppe bestehenden Gruppe ausgewählt ist, Z₃ und Z₄ jeweils aus der aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitro-Gruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Alkyl-Gruppe und Alkoxy-Gruppe bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photosensitive Schicht eine Schicht aufweist, die eine Dispersion mindestens einer durch die allgemeine Formel (I) dargestellten polycyclischen Verbindung und mindestens einer durch die allgemeine Formel (II) dargestellten Azo-Verbindung als la­ dungserzeugender Substanz und eine ladungstransportierende Substanz enthält.
3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photosensitive Schicht ein Laminat aus einer ladungstransportierenden Schicht aufweist, die hauptsächlich aus einer ladungstransportierenden Substanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, die mindestens eine durch die allgemeine Formel (I) dargestellte polycyclische Verbindung und mindestens eine durch die allgemeine Formel (II) dargestellte Azo-Verbindung enthält.
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