DE3843594C2

DE3843594C2 -

Info

Publication number: DE3843594C2
Application number: DE3843594A
Authority: DE
Inventors: Yoshimasa Hattori; Noboru Kawasaki Kanagawa Jp Furusho
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1987-12-25
Filing date: 1988-12-23
Publication date: 1992-11-05
Also published as: US4871636A; JPH0711705B2; JPH01170947A; DE3843594A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial.

Photoleitfähige Materialien, die bisher in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet worden sind, schließen anorganische Substanzen, beispielsweise Selen und Selenlegierungen, Dispersionen aus anorganischen Substanzen, beispielsweise Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische Polymere, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische Substanzen, beispielsweise Phthalocyaninverbindungen und Disazoverbindungen, und Dispersionen dieser organischen polymeren Substanzen in Harzbindemitteln ein.

Von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wird gefordert, daß sie in der Dunkelheit eine elektrische Oberflächenladung aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen eingeteilt, die sogenannten Aufzeichnungsmaterialien vom Einschichttyp und die sogenannten Aufzeichnungsmaterialien vom Laminattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit den drei vorstehend genannten Funktionen, und die letzteren umfassen funktionell unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung beiträgt und eine andere zur Aufrechterhaltung der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und zum elektrischen Ladungstransport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines Aufzeichnungsmaterials der vorstehend genannten Art wird beispielsweise das Carlson'sche System bei der Bildbildung angewandt. Die Bildbildung nach diesem System umfaßt, daß das Aufzeichnungsmaterial in der Dunkelheit einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um es zu laden, die Oberfläche des geladenen Aufzeichnungsmaterials bildweise dem Licht auf der Grundlage einer Manuskript- oder Kopielagerung, beispielsweise Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes ausgesetzt wird, das gebildete latente elektrostatische Bild mit einem Toner entwickelt wird und das entwickelte Tonerbild auf einen Träger, beispielsweise ein Papierblatt, übertragen wird, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird das Aufzeichnungsmaterial einer Entfernung der elektrischen Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigung), einer Neutralisierung der restlichen Ladungen mit Licht (Löschung) usw. unterworfen, um so für eine Wiederverwendung bereitzustehen.

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, in denen ein organisches Material verwendet wird, werden seit einiger Zeit aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften bezüglich der Flexibilität, thermischen Stabilität und/oder Filmbildungskapazität verwendet. Sie schließen ein Aufzeichnungsmaterial, das Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on umfaßt (offenbart in der US-PS 34 84 237), ein Aufzeichnungsmaterial, das ein organisches Pigment als Hauptbestandteil verwendet (offfenbart in der JP-A 37 543/1972) und ein Aufzeichnungsmaterial, das als Hauptkomponente einen aus einem Farbstoff und einem Harz zusammengesetzten eutektischen Komplex verwendet, (offenbart in der JP-A 10 785/1972) ein. Eine Anzahl neuer Azoverbindungen und Perylenverbindungen werden für photoleitfähige Teile ebenfalls verwendet.

Obwohl organische Materialien viele obenerwähnte vorteilhafte Eigenschaften haben, die anorganische Materialien nicht besitzen, gibt es dennoch bisher kein organisches Material mit zufriedenstellenden Eigenschaften, die für ein Material zur Verwendung in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gegenwärtig erwartet werden. Insbesondere treten bei organischen Materialien Probleme mit der Lichtempfindlichkeit und den Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter Verwendung auf.

Die EP 78 575 B1 offenbart die Verwendung von Tris-Azoverbindungen und die US-PS 45 00 619 offenbart die Verwendung von Bis-Azoverbindungen in photoleitfähigen Schichten.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung zu stellen, das in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann und durch die Verwendung neuer organischer Materialien in der lichtempfindlichen Schicht, die bisher nicht als ladungenerzeugende Substanz verwendet wurden, eine hohe Lichtempfindlichkeit aufweist.

Diese Aufgabe wird durch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) als ladungenerzeugende Substanz umfaßt:

wobei X₁ eine Alkylgruppe bedeutet, die einen oder mehrere Substituenten haben kann, oder eine Phenylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten haben kann; X₂ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Estergruppe, eine Acetylgruppe oder eine Propionylgruppe; X₃ und X₄ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten haben können, und D bedeutet eine der durch die folgenden allgemeinen Formeln (II) bis (X) dargestellten Strukturen.

wobei Y₁ bis Y₃₄ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeuten, deren jede einen oder mehrere Substituenten haben kann.

Das Aufzeichnungsmaterial kann eine Schicht aus einer Dispersion einer ladungenerzeugenden Substanz, ausgewählt aus Azoverbindungen der allgemeinen Formel (I), und einer ladungentransportierenden Substanz in einem Bindemittelharz umfassen.

Das Aufzeichnungsmaterial kann ein Laminat aus einer ladungentransportierenden Schicht und einer landungenerzeugenden Schicht mit einer Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) umfassen.

Die Erfindung wird im folgenden näher erläutert.

Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen des erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials.

Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines Einschichttyp-Aufzeichnungsmaterials. Eine photoleitfähige Schicht 2A ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen. Die photoleitfähige Schicht 2A umfaßt eine Azoverbindung als ladungenerzeugende Substanz 3 und eine ladungentransportierende Substanz 5, die beide in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die photoleitfähige Schicht 2A als Photoleiter wirkt.

Fig. 2 zeigt eine Querschnittsansicht eines Aufzeichnungsmaterials vom Laminattyp. Eine laminierte photoleitfähige Schicht 2B ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen. Die untere Schicht des Laminats ist eine ladungenerzeugende Schicht 4 einschließlich einer Azoverbindung als ladungenerzeugender Substanz 3 und die obere Schicht ist eine ladungentransportierende Schicht 6, die eine ladungentransportierende Substanz 5 als wesentlichen Bestandteil enthält, so daß die photoleitfähige Schicht 2B als Photoleiter wirkt. Dieses Aufzeichnungsmaterial wird normalerweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.

Fig. 3 zeigt eine Querschnittansicht eines Aufzeichnungsmaterials eines anderen Laminattyps mit einer im Vergleich zu Fig. 2 umgekehrten Schichtstruktur. Eine laminierte photoleitfähige Schicht 2C ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine ladungentransportierende Schicht 6 und die obere Schicht eine ladungenerzeugende Schicht 4 einschließlich einer Azoverbindung als ladungenerzeugende Substanz 3 ist. Die photoleitfähige Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieses Aufzeichnngsmaterial wird normalerweise gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen weiterhin eine Deckschicht 7 vorgesehen werden, um die ladungenerzeugende Schicht 4 zu schützen, wie in Fig. 3 gezeigt wird.

Das bedeutet, daß bei Aufzeichnungsmaterialien vom Laminattyp der Ladungsmodus von Schichtstruktur zu Schichtstruktur unterschiedlich ist. Der Grund dafür liegt darin, daß auch bei Verwendung eines im positiven Ladungsmodus zu verwendenden Aufzeichnungsmaterials mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur bis jetzt keine ladungentransportierenden Substanzen gefunden worden sind, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können.

Dementsprechend ist gegenwärtig, wenn ein Aufzeichnungsmaterial vom Laminattyp im positiven Ladungsmodus verwendet werden soll, ein Aufzeichnungsmaterial der in Fig. 3 gezeigten Schichtstruktur erforderlich.

Ein Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungenerzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel und Auftragen der entstehenden Dispersion auf einen elektrisch leitenden Schichtträger hergestellt werden.

Ein Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 2 gezeigt wird, kann durch Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz auf einem elektrisch leitenden Schichtträger unter Verwendung von Vakuumverdampfung oder durch Auftragen und Trocknen einer Dispersion einer korpuskulären ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf einen elektrisch leitenden Schichtträger, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Bindemittelharz auf der entstehenden Schicht und Trocknen hergestellt werden.

Ein Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 3 gezeigt wird, kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Bindemittelharz auf einen elektrisch leitenden Schichtträger und Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz auf der entstehenden Überzugsschicht durch Vakuumverdampfung oder Überziehen und Trocknen einer Dispersion aus einer korpuskulären ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Bindemittelharz auf die entstehende Überzugsschicht, gefolgt von der Bildung einer Deckschicht, hergestellt werden.

Der elektrisch leitende Schichtträger 1 dient als eine Elektrode des Aufzeichnungsmaterials und als Träger für die darauf gebildete Schicht oder Schichten. Der elektrisch leitende Schichtträger kann die Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films haben, und er kann aus einem metallischen Material, beispielsweise Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material, dessen Oberfläche elektrisch leitend gemacht worden ist, beispielsweise einem derart behandelten Glas oder Harz, hergestellt sein.

Die ladungenerzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion aus einer Azoverbindung als einer ladungenerzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel oder durch Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz durch Vakuum-Verdampfung oder ähnliche Techniken, wie oben beschrieben, gebildet. Es ist wichtig, daß die ladungenerzeugende Schicht 4 nicht nur in ihrer Wirksamkeit der Ladungserzeugung, sondern auch in ihrer Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die ladungentransportierende Schicht 6 und jede Deckschicht 7 zu injizieren, hoch ist, wobei es wünschenswert ist, daß diese Fähigkeit so wenig wie möglich vom elektrischen Feld abhängig ist und auch in elektrischen Feldern niedriger Stärke hoch ist. Es ist auch möglich, eine ladungenerzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungenerzeugenden Substanz als Hauptbestandteil in einer Mischung mit einer ladungentransportierenden Substanz zu bilden. In der ladungenerzeugenden Schicht verwendbare Harzbindemittel schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylsäureestern ein, die entweder alleine oder in geeigneter Kombination verwendet werden können. Die ladungentransportierende Schicht 6 ist ein Überzugsfilm, der eine Hydrazonverbindung, eine Pyrazolinverbindung, eine Styrylverbindung, eine Triphenylaminverbindung, eine Oxazolverbindung oder eine Oxadiazolverbindung als organische ladungentransportierende Substanz in einem Harzbindemittel enthält. Sie dient als isolierende Schicht in der Dunkelheit, so daß die elektrische Ladung des Aufzeichnungsmaterials zurückgehalten wird. In der ladungentransportierenden Schicht verwendbare Harzbindemittel schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylsäureestern ein.

Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Koronaentladung im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung zu empfangen und zurückzuhalten und die Fähigkeit, Licht zu übertragen, auf das die ladungenerzeugende Schicht ansprechen sollte. Es ist notwendig, daß die Deckschicht 7 bei der Belichtung des Aufzeichnungsmaterials Licht überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungenerzeugende Schicht erreicht, und dann die Injektion einer in der ladungenerzeugenden Schicht erzeugten elektrischen Ladung erfährt, um die elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen. In der Deckschicht verwendbare Materialien schließen organische isolierende filmbildende Materialien, beispielsweise Polyester und Polyamide, ein. Solche organischen Materialien können auch in Mischung mit einem anorganischen Material, beispielsweise einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den elektrischen Widerstand erniedrigenden Material, beispielsweise einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die in der Deckschicht verwendbaren Materialien sind nicht auf organische isolierende filmbildende Materialien beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, beispielsweise SiO₂, Metalle und Metalloxide ein, die auf der Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, beispielsweise Vakuumverdampfung und Abscheidung oder ein Sprühverfahren, eingearbeitet werden können. Es ist vom Standpunkt der vorangehenden Beschreibung wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete Material in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungenerzeugende Substanz ihre maximale Lichtabsorption aufweist, so transparent wie möglich ist.

Obwohl die Dicke der Deckschicht vom Material oder deren Zusammensetzung abhängt, kann sie solange willkürlich gewählt werden, wie keine nachteiligen Effekte einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem, wiederholtem Gebrauch auftreten.

Die Azoverbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach dem folgenden Verfahren synthetisiert werden, in dem eine durch eine der folgenden allgemeinen Formeln dargestellte Aminoverbindung

nach üblichen Verfahren diazotiert und die entstehende Diazoverbindung einer Kupplungsreaktion mit dem folgenden Kupplungsmittel in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsufoxid) in Gegenwart von Lauge unterworfen wird:

Spezielle Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel (I), die auf die obenerwähnte Weise hergestellt werden, umfassen:

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

50 Gewichtsteile der Azoverbindung Nr. 1, 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes und 100 Gewichtsteile 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p- diethylaminophenyl)-2-pyrazolin (ASPP) wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitenden Schichtträger unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer photoleitfähigen Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. Auf diese Weise wurde ein Aufzeichnungsmaterial hergestellt.

Beispiel 2

Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen p-Diethylaminobenzaldehyddiphenylhydrazon (ABPH) in 700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung von 100 Gewichtsteilen Polycarbonatharz in 700 Gewichtsteilen eines gemischten Lösungsmittels einschließlich der gleichen Teile THF und Dichlormethan zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen aluminiumbeschichteten Polyesterfilmschichtträger unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungentransportierende Schicht mit einer Trockendichte von 15 µm aufgetragen. 50 Gewichtsteile der Azoverbindung 1, 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes und 50 Gewichtsteile PMMA wurden 3 h lang mit einem Mixer mit THF als Lösungsmittel zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann mit der Drahtstabtechnik auf die ladungentransportierende Schicht zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm aufgetragen wurde. Auf diese Weise wurde ein Aufzeichnungsmaterial hergestellt.

Beispiel 3

Eine ladungentransportierende Schicht wurde hergestellt, indem eine photoleitfähige Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 2 hergestellt wurde, mit der Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das eine Styrylverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungentransportierende Schicht auf der ladungentransportierende Schicht gebildet, so daß ein Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.

Beispiel 4

Eine ladungentransportierende Schicht wurde durch Bilden einer photoleitfähigen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 2 erzeugt, mit der Ausnahme, daß Tri(p-tolyl)amin, das eine Triphenylaminverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht gebildet, so daß ein Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.

Beispiel 5

Eine ladungentransportierende Schicht wurde durch Bilden einer photoleitfähigen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 2 erzeugt, mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, das eine Oxadiazolverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht gebildet, so daß ein Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten fünf Aufzeichnungsmaterialien wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung gemessen.

Das Oberflächenpotential V_s (V) jedes Aufzeichnungsmaterials ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials im Dunkeln durch die Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 s positiv geladen war. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde das Aufzeichnungsmaterial 2 s im Dunkeln stehen gelassen, woraufhin das Oberflächenpotential V_d (V) des Aufzeichnungsmaterials gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 lx bestrahlt, und die für die Erniedrigung des Oberflächenpotentiales des Teiles auf die Hälfte von V_d erforderliche Bestrahlungszeit wurde gemessen, und aus der Zeit und der Belichtungsstärke die Halbwertsbelichtungsmenge E_1/2 (lx · s) berechnet. Auf die gleiche Weise wurde das Oberflächenpotential des Aufzeichnungsmaterials 10 s nach dessen Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 lx als Restpotential V_r (Volt) gemessen.

Tabelle 1

Wie aus der Tabelle 1 ersichtlich ist, weisen die Aufzeichnungsmaterialien aus den Beispielen 1, 2, 3, 4 und 5 gute Eigenschaften hinsichtlich der Halbwertsbelichtungsmengen und der Restpotentiale auf.

Beispiel 6

Jeweils 100 Gewichtsteile der Azoverbindungen Nr. 2 bis 46 und 100 Gewichtsteile Polyesterharz wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mixer 3 h lang zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die jeweiligen Überzugsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumschichtträger zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von ungefähr 0,5 µm aufgebracht. Weiterhin wurde die in Beispiel 2 beschriebene Überzugsflüssigkeit, die ABPH als ladungentransportierende Substanz enthielt, auf die jeweilige ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von ungefähr 15 µm aufgetragen, so daß Aufzeichnungsmaterialien erzeugt wurden.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Aufzeichnungsmaterialien wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung gemessen. Die Meßergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.

Das Oberflächenpotential V_s (V) des Aufzeichnungsmaterials wurde bei einer negativen Ladung von -6,0 kV der Materialoberfläche über 10 s gemessen. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde das Aufzeichnungsmaterial 2 s im Dunkeln stehengelassen. Anschließend wurde die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 lx bestrahlt und die Zeit (s), die zur Erniedrigung des Oberflächenpotentials des Aufzeichnungsmaterials auf die Hälfte des V_d erforderlich war, gemessen, und daraus die Halbwertsbelichtungsmenge E_1/2 (lx · s) berechnet. Das Oberflächenpotential des Aufzeichnungsmaterials wurde 10 s nach dessen Belichtung mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 lx als Restpotential V_r (V) gemessen. Es wurden hinsichtlich der Halbwertsbelichtungsmengen und des Restpotentials gute Ergebnisse erhalten.

Tabelle 2

Wie oben beschrieben, zeigt ein erfindungsgemäßes Aufzeichnungsmaterial eine hohe Empfindlichkeit, wenn es entweder einem positiven oder negativen Ladungsmodus angepaßt wird, da eine Azoverbindung der Formel (I) in einer auf einem elektrisch leitenden Schichtträger gebildeten photoleitfähigen Schicht als eine ladungenerzeugende Substanz verwendet wird. Wenn es notwendig ist, kann eine Deckschicht auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials vorgesehen werden, um dessen Dauerhaftigkeit zu verbessern.

Claims

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) als ladungenerzeugende Substanz umfaßt: wobei X₁ eine Alkylgruppe bedeutet, die einen oder mehrere Substituenten haben kann, oder eine Phenylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten haben kann; X₂ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Estergruppe, eine Acetylgruppe oder eine Propionylgruppe; X₃ und X₄ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen können, und D bedeutet eine der durch die folgenden allgemeinen Formeln (II) bis (X) dargestellten Strukturen: wobei Y₁ bis Y₃₄ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeuten, deren jede einen oder mehrere Substituenten haben kann.

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht eine Dispersion aus einer ladungenerzeugenden Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) und einer ladungentransportierenden Substanz in einem Bindemittelharz enthält.

3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht aus einer ladungentransportierenden Schicht und einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) aufgebaut ist.