DE3842253A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie - Google Patents

Photoleiter fuer die elektrophotographie

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Photoleiter für die Elektrophotographie, insbesondere einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue Squaryliumverbindung in seiner auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildeten photoempfindlichen Schicht enthält.
Photoempfindliche Materialien, die bisher in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet worden sind, schließen anorganische photoleitende Substanzen, beispielsweise Selen und Selenlegierungen, Dispersionen aus anorganischen photoleitenden Substanzen, beispielsweise Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische Polymere photoleitende Substanzen, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitende Substanzen, beispielsweise Phthalocyaninverbindungen und Disazoverbindungen, und Dispersionen dieser organischen polymeren photoleitenden Substanzen in Harzbindemitteln und Filme der erwähnten organischen photoleitenden Substanzen, mittels Vakuumverdampfung niedergeschlagen werden, ein.
Von Photoleitern wird gefordert, daß sie in der Dunkelheit eine elektrische Oberflächenladung aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen von Photoleitern eingeteilt, nämlich die sogenannten Photoleiter vom Einschichttyp und die sogenannten Photoleiter von Laminattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit den drei vorstehend genannten Funktionen, und die letzeren umfassen funktionell unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung beiträgt und eine andere zur Aufrechterhaltung der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und zum elektrischen Ladungstransport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrographischen Verfahren unter Verwendung eines Photoleiters der vorstehend genannten Art wird beispielsweise das Carlson'sche System bei der Bildbildung angewandt. Die Bildbildung nach diesem System umfaßt, daß der Photoleiter in der Dunktelheit einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um den Photoleiter zu laden, die Oberfläche des geladenen Photoleiters bildweise dem Licht auf der Grundlage einer Manuskript- oder Kopielagerung, beispielsweise Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes ausgesetzt wird, daß das gebildete latente elektrostatische Bild mit einem Toner entwickelt wird und das entwickelte Tonerbild auf einen Träger, beispielsweise ein Papierblatt übertragen wird, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird der Photoleiter einer Entfernung der elektrischen Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigung), einer Neutralisierung der restlichen Ladungen mit Licht (Löschung) usw. unterworfen, um so für eine Wiederverwendung bereitzustehen.
Photoleiter für die Elektrophotographie, in denen organisches Material bzw. organische Materialien verwendet werden, werden seit einiger Zeit auf Grund der vorteilhaften Eigenschaften bezüglich der Flexibilität, thermischen Stabilität und/oder Filmbildungskapazität verwendet. Sie schließen einen Photoleiter, der Poly-N-vynylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on umfaßt (offenbart in der US-PS 34 84 237) ein, einen Photoleiter, der ein organisches Pigment als Hauptbestandteil verwendet (offenbart in der JP-OS 37 543/1972) und einen Photoleiter, der als Hauptkomponente einen aus einem Farbstoff und einem Harz zusammengesetzten eutektischen Komplex verwendet (offenbart in der JP-OS 10 785/1972). Eine Anzahl neuer Hydrazonverbindungen und Disazoverbindungen und ähnliches werden für Photoleiter ebenfalls verwendet.
Obwohl organische Materialien viele obenerwähnte vorteilhafte Eigenschaften haben, die anorganischen Materialien nicht innewohnen, gibt es dennoch bisher kein organisches Material mit zufriedenstellenden Eigenschaften, die für ein Material zur Verwendung in Photoleitern für die Elektrophotographie gegenwärtig erwartet werden. Insbesondere treten bei organischen Materialien Probleme mit der Lichtempfindlichkeit und den Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter Verwendung auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verfügung zu stellen, der in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann und eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch besitzt und dessen lichtempfindliche Schicht aus neuen, organischen Materialien besteht, die bisher nicht als ladungserzeugende Substanzen verwendet wurden.
Gemäß einer ersten Ausführungsform der Erfindung umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie mindestens eine Squaryliumverbindung der allgemeinen Formel (I) als ladungserzeugende Substanz:
wobei R₁, R₂, R₃ und R₄ jeweils ein Hydrogenatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Nitrogruppe, und R₇ und R₈ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
Der Photoleiter kann eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formel (I), und eine Ladungstransportsubstanz umfassen.
Der Photoleiter kann ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht, die hauptsächlich aus einer Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung, ausgewählt aus Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formel (I), umfassen.
In einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt der Photoleiter für die Elektrophotographie mindestens eine Squaryliumverbindung der allgemeinen Formel (II) als ladungserzeugende Substanz:
wobei R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ und R₆ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Nitrogruppe und R₇ und R₈ jeweils ein Wasserstoffatom bzw. eine Hydroxylgruppe bedeuten.
In diesem Fall kann der Photoleiter eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formel (II), und eine Ladungstransportsubstanz umfassen.
Der Photoleiter kann ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht, die hauptsächlich aus einer Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung, ausgewählt aus Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formel (II), umfassen.
In einer dritten Ausführungsform der Erfindung umfaßt der Photoleiter für die Elektrophotographie mindestens eine Squaryliumverbindung der allgemeinen Formel (III) als ladungserzeugendes Substrat:
wobei R₉ und R₁₀ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe oder eine unsubstituierte Alkylgruppe bedeuten; X bedeutet ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, ein Selenatom oder eine Dimethylmethylengruppe.
In diesem Fall kann der Photoleiter eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formel (III), und eine Ladungstransportsubstanz umfassen.
Der Photoleiter kann ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht, die im wesentlichen aus einer Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung, ausgewählt aus Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formel (III), umfassen.
Die Erfindung wird im folgenden näher erläutert.
Figurenbeschreibung
Die Fig. 1 bis 3 sind schematische Querschnittsansichten von erfindungsgemäßen Photoleitern.
Die erfindungsgemäßen Photoleiter, die eine Squaryliumverbindung in ihrer photoempfindlichen Schicht enthalten, können jede der in den Fig. 1, 2 und 3 gezeigten Strukturen in Abhängigkeit von der Art der Auftragung der Squaryliumverbindung haben.
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Photoleiters.
Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines Einschichttyp-Photoleiters. Eine photoempfindliche Schicht 2 A ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen. Die photoempfindliche Schicht 2 A umfaßt eine Squaryliumverbindung als ladungserzeugende Substanz 3 und eine Ladungstransportsubstanz 5, die beide in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die photoempfindliche Schicht 2 A als Photoleiter wirkt.
Fig. 2 zeigt eine Querschnittsansicht eines Photoleiters vom Laminattyp. Eine laminierte photoempfindliche Schicht 2 B ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, eine untere Schicht des Laminates ist eine ladungserzeugende Schicht 4 einschließlich einer Squaryliumverbindung 3 als ladungserzeugende Substanz, und eine obere Schicht ist eine Ladungstransportschicht 6, die eine Ladungstranportsubstanz 5 als wesentlichen Bestandteil enthält, so daß die photoempfindliche Schicht 2 B als Photoleiter wirkt. Dieser Photoleiter wird normalerweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.
Fig. 3 zeigt eine Querschnittsansicht eines Photoleiters eines anderen Laminattyps mit einer im Vergleich zu Fig. 2 umgekehrten Schichtstruktur. Eine laminierte photoempfindliche Schicht 2 C ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminates eine Ladungstransportschicht 6 und die obere Schicht eine ladungserzeugende Schicht 4 einschließlich einer Squaryliumverbindung als ladungserzeugende Substanz 3 ist. Die photoempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieser Photoleiter wird normalerweise gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen weiterhin eine Deckschicht 7 vorgesehen werden, um die ladungserzeugende Schicht 4 zu schützen, wie in Fig. 3 gezeigt wird.
Das bedeutet, daß zwei Arten von Schichtstrukturen für Photoleiter vom Laminattyp vorgesehen sind. Der Grund dafür liegt darin, daß auch bei Verwendung eines im positiven Ladungsmodus zu verwendenden Photoleiters mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur bis jetzt keine Ladungstransportsubstanzen gefunden worden sind, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können. Dementsprechend ist gegenwärtig, wenn ein Photoleiter vom Laminattyp im positiven Ladungsmodus verwendet werden soll, ein Photoleiter der in Fig. 3 gezeigten Schichtstruktur erforderlich.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungserzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Harzbindemittel und Auftragen der entstehenden Dispersion auf ein elektrisch leitendes Substrat und Trocknen des entstehenden Überzugsfilmes hergestellt werden.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 2 gezeigt wird, kann durch Auftragen und Trocknen einer Dispersion einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf ein elektrisch leitendes Substrat, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Bindemittelharz auf der entstehenden Schicht und Trocknen hergestellt werden.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 3 gezeigt wird, kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Bindemittelharz auf ein elektrisch leitendes Substrat und Überziehen und Trocknen einer Dispersion aus einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Bindemittelharz auf die entstehende Überzugsschicht, gefolgt von Bildung einer Deckschicht, hergestellt werden.
Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als eine Elektrode des Photoleiters und als Träger für die darauf gebildete Schicht oder Schichten. Das elektrisch leitende Substrat kann die Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Filmes haben und es kann aus einem metallischen Material, beispielsweise Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material, dessen Oberfläche elektrisch leitend gemacht worden ist, beispielsweise einem derart behandelten Glas oder Harz, hergestellt sein.
Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion aus einer Squaryliumverbindung als einer ladungserzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel gebildet, und diese Schicht erzeugt bei Lichtempfang eine elektrische Ladung. Es ist wichtig, daß die ladungserzeugende Schicht 4 nicht nur in ihrer Effizienz der Ladungserzeugung, sondern auch in ihrer Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die Ladungstransportschicht 6 und jede Deckschicht 7 zu injizieren, hoch ist, wobei es wünschenswert ist, daß diese Fähigkeit so wenig wie möglich vom elektrischen Feld abhängig ist, und auch in elektrischen Feldern niedriger Stärke hoch ist. Es ist auch möglich, eine ladungserzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungserzeugenden Substanz als Hauptbestandteil in einer Mischung mit einer Ladungstransportsubstanz usw. zu bilden. In der ladungserzeugenden Schicht verwendbare Harzbindemittel schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylsäureestern ein, die entweder alleine oder in geeigneter Kombination verwendet werden können.
Die Ladungstransportschicht 6, die durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion von einer Hydrazonverbindung, einer Pyrazolinverbindung, einer Styrylverbindung, einer Triphenylaminverbindung, einer Oxazolverbindung oder einer Oxadiazolverbindung als organische Ladungstransportsubstanz in einem Harzbindemittel aufgetragen wird, hat die Wirkung, als isolierende Schicht in der Dunkelheit zu dienen, so daß die elektrische Ladung des Photoleiters zurückgehalten wird, und die Wirkung, eine von der ladungserzeugenden Schicht bei Lichtempfang injizierte elektrische Ladung zu transportieren. In der Ladungstransportschicht verwendbare Harzbindemittel schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylsäureestern ein.
Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Koronaentladung im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung zu empfangen und zurückzuhalten und die Fähigkeit, Licht zu übertragen, auf das die ladungserzeugende Schicht ansprechen sollte. Es ist notwendig, daß die Deckschicht 7 bei der Belichtung des Photoleiters Licht überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungserzeugende Schicht erreicht, und dann die Injektion einer in der ladungserzeugenden Schicht erzeugten elektrischen Ladung erfährt, um die elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen. In der Deckschicht verwendbare Materialien schließen organische isolierende filmbildende Materialien, beispielsweise Polyester und Polyamide, ein. Solche organischen Materialien können auch in Mischung mit einem anorganischen Material, beispielsweise einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den elektrischen Widerstand erniedrigendem Material, beispielsweise einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die in der Deckschicht verwendbaren Materialien sind nicht auf organische isolierende filmbildende Materialien beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, beispielsweise SiO₂, Metalle und Metalloxide ein, die auf der Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, beispielsweise Vakuumverdampfung und Abscheidung oder ein Sprühverfahren, eingearbeitet werden können. Es ist vom Standpunkt der vorangehenden Beschreibung wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete Material in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungserzeugende Substanz ihre maximale Lichtabsorption aufweist, so transparent wie möglich ist.
Obwohl die Dicke der Deckschicht vom Material oder deren Zusammensetzung abhängt, kann sie solange willkürlich gewählt werden, wie keine nachteiligen Effekte einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem, wiederholtem Gebrauch auftritt.
Die erste Gruppe der erfindungsgemäß verwendeten Squaryliumverbindungen wird durch eine der allgemeinen Formel (I) und (II) dargestellt:
wobei R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ und R₆ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Nitrogruppe, R₇ und R₈ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
Die durch die allgemeinen Formeln (I) und (II) dargestellten Squaryliumverbindungen können nach dem folgenden Verfahren synthetisiert werden. Das bedeutet, daß eine Aminoverbindung der allgemeinen Formel
einer Dehydrationsreaktion mit 3,4-Dihydroxy-3-cyclobuten-1,2-dion in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einer Lösungsmittelmischung aus 1-Butanol und Benzol, unterworfen wird.
Spezielle Beispiele für Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formeln (I) oder (II), die auf die
Die folgenden Beispiele, in denen verschiedene durch die allgemeinen Formeln (I) oder (II) dargestellte Verbindungen für die Herstellung von Photoleitern verwendet wurden, erläutern die Erfindung.
Beispiel I-1
50 Gewichtsteile der Squaryliumverbindung Nr. I-1, 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200, Toyobo Co., Ltd.) und 100 Gewichtsteile 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p- diethylaminophenyl)-2-pyrazolin (ASPP) wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden lang zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einem mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes Substrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer photoempfindlichen Schicht mit einer Trockendichte von 15 µm aufgebracht. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter hergestellt.
Beispiel I-2
Zuerst wurde eine Lösung von 100 Gewichtsteilen p-Diethylaminobenzaldehyddiphenylhydrazon (ABPH) in 700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) mit einer Lösung von 100 Gewichtsteilen Polycarbonatharz (Panlite L-1250) in 700 Gewichtsteilen eines gemischten Lösungsmittels einschließlich der gleichen Teile THF und Dichlormethan zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf ein aluminiumbeschichtetes Polyesterfilmsubstrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer Ladungstransportschicht mit einer Trockendichte von 15 µm aufgetragen. 50 Gewichtsteile der Verbindung I-1, 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und 50 Gewichtsteile PMMA wurden 3 Stunden lang einem Mixer mit THF als Lösungsmittel zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann mit der Drahtstabtechnik auf die Ladungstransportschicht zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm aufgetragen wurde. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer der in Fig. 3 gezeigten entsprechenden Struktur hergestellt.
Beispiel I-3
Eine Ladungstransportschicht wurde hergestellt, indem eine photoempfindliche Schicht in im wesentlichen gleicher Weise wie im Beispiel I-2 hergestellt wurde, mit der Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das eine Styrylverbindung ist, an Stelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der Ladungstransportschicht gebildet, so daß ein Photoleiter hergestellt wurde.
Beispiel I-4
Eine Ladungstransportschicht wurde durch Bilden einer photoempfindlichen Schicht in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel I-2 erzeugt, mit der Ausnahme, daß Tri(p-toryl)amin, das eine Triphenylaminverbindung ist, an Stelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der Ladungstransportsubstanz gebildet, so daß ein Photoleiter hergestellt wurde.
Beispiel I-5
Eine Ladungstransportschicht wurde durch Bilden einer photoempfindlichen Schicht in im wesentlichen gleicher Weise wie in Beispiel I-2 erzeugt, mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, das eine Oxadiazolverbindung ist, an Stelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der Ladungstransportschicht gebildet, so daß ein Photoleiter hergestellt wurde.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten fünf Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung (Kawaguchi Denki Model SP-428) gemessen.
Das Oberflächenpotential V s (Volt) jedes Photoleiters ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln durch die Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 Sekunden positiv geladen war. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde das Teil 2 Sekunden im Dunkeln stehen gelassen, woraufhin das Oberflächenpotential V d (Volt) des Teils gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt und die für die Erniedrigung des Oberflächenpotentiales des Teiles auf die Hälfte von V d erforderliche Bestrahlungszeit wurde gemessen, und aus der Zeit und der Belichtungsstärke die Halbwertsbelichtungsmenge E 1/2 (Lux · s) berechnet, Auf die gleiche Weise wurde das Oberflächenpotential des Teiles 10 Sekunden nach dessen Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux als Restpotential V r (Volt) gemessen.
Tabelle 1
Wie aus der Tabelle 1 ersichtlich ist, weisen die Photoleiter aus den Beispielen I-1, I-2, I-3, I-4 und I-5 gute Eigenschaften hinsichtlich der Halbwertsbelichtungsmengen und der Restpotentiale auf.
Beispiel I-6
Jeweils 100 Gewichtsteile der Verbindungen Nr. I-2 bis I-35 und 100 Gewichtsteile Polyesterharz (Vylon 200) wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mixer 3 Stunden lang zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die jeweiligen Überzugsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrat zur Bildung einer photoerzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von ungefähr 0,5 µm aufgebracht. Weiterhin wurde die Überzugsflüssigkeit in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel I-2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß ASPP an Stelle von ABPH verwendet und auf die jeweilige ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von ungefähr 15 µm aufgetragen wurde, so daß Photoleiter erzeugt wurden.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung SP-428 gemessen. Die Meßergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Die Ergebnisse wurden wie folgt erhalten. Das Oberflächenpotential V s (Volt) des Photoleiters wurde bei einer negativen Ladung von -6,0 kV der Photoleiteroberfläche über 10 Sekunden gemessen. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde der Photoleiter 2 Sekunden im Dunkeln stehengelassen. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt und die Zeit (s), die zur Erniedrigung des Oberflächenpotentials des Photoleiters auf die Hälfte des V d erforderlich war, gemessen, und daraus die Halbwertsbelichtungsmenge E 1/2 (Lux · s) berechnet.
Tabelle 2
Tabelle 2
Wie aus Tabelle 2 offensichtlich ist, waren die Photoleiter mit den jeweiligen Squaryliumverbindungen Nr. I-2 bis I-35 als ladungserzeugende Substanzen hinsichtlich der Halbwertsbelichtungsmenge E 1/2 ebenfalls zufriedenstellend.
Die zweite Gruppe von Squaryliumverbindungen, die erfindungsgemäß verwendet wird, wird durch die folgende allgemeine Formel (III) dargestellt.
wobei R₉ und R₁₀ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe bedeuten; X bedeutet ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, ein Selenatom oder eine Dimethylmethylengruppe.
Diese durch die allgemeine Formel (III) dargestellten Squaryliumverbindungen können nach dem folgenden Verfahren synthetisiert werden. In diesem Verfahren wird eine Aminoverbindung der folgenden allgemeinen Formel
einer Dehydrationsreaktion mit 3,4-Dihydroxy-3-cyclobuten-1,2-dion in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einer Lösungsmittelmischung aus 1-Butanol und Benzol, unterworfen.
Spezielle Beispiele für Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formeln (IIIA) und (IIIB) werden im folgenden gezeigt, wobei diese spezielle Beispiele für die allgemeine Formel (III), die in der obenbeschriebenen Weise hergestellt werden, sind.
Wenn R₉, R₁₀ und X spezifiziert sind, ergeben sich spezielle Verbindungen. Die Tabellen 3 und 4 zeigen spezielle Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formeln (IIIA) und (IIIB).
Tabelle 3
Tabelle 3
Tabelle 4
Tabelle 4
In den folgenden Beispielen werden verschiedene Verbindungen der allgemeinen Formel (III) zur Herstellung von Photoleitern verwendet.
Beispiel II-1
Ein Photoleiter der in Fig. 1 gezeigten Struktur, der eine photoempfindliche Schicht mit einer Dicke von 15 µm umfaßt, wurde in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel I-1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die obenerwähnte Verbindung Nr. III-1 an Stelle der Verbindungs Nr. I-1 verwendet wurde.
Beispiel II-2
Weiterhin wurde eine Lösung von 100 Gewichtsteilen p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon (ABPH) in 700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) mit einer Lösung von 100 Gewichtsteilen Polycarbonatharz (Panlite L-1250) in 700 Gewichtsteilen einschließlich der gleichen Teile von THF und Dichlormethan zur Bildung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf ein aluminiumbeschichtetes Polyesterfilmsubstrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer Ladungstransportschicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgetragen. 50 Gewichtsteile der Verbindung Nr. III-1 und 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden mit einem Mixer 3 Stunden zusammen mit THF als einem Lösungsmittel zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann mit der Drahtstabtechnik auf die Ladungstransportschicht zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm aufgetragen wurde. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer der in Fig. 3 gezeigten entsprechenden Struktur hergestellt; eine Deckschicht war nicht vorgesehen.
Beispiel II-3
Eine Ladungstransportschicht wurde durch Bilden einer photoempfindlichen Schicht in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel II-2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das eine Stilbenverbindung ist, an Stelle von ABPH als eine Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Auf diese Weise wurde eine ladungserzeugende Schicht auf einer Ladungstransportschicht gebildet und so ein Photoleiter hergestellt.
Beispiel II-4
Eine Ladungstransportschicht wurde durch Bilden einer photoempfindlichen Schicht in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel II-2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß Tri(p-toryl)amin, das eine Triphenylaminverbindung ist, an Stelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der Ladungstransportschicht gebildet und so ein Photoleiter erzeugt.
Beispiel II-5
Eine Ladungstransportschicht wurde durch Bilden einer photoempfindlichen Schicht in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel II-2 erzeugt, mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, das eine Oxadiazolverbindung ist, an Stelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der Ladungstransportschicht gebildet und so ein Photoleiter hergestellt.
Die fünf so hergestellten Photoleiter wurden hinsichtlich ihres Oberflächenpotentials V s , Restpotentials V r und der Halbwertsbelichtungsmenge E 1/2 für weißes Licht in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel I-1 bis I-5 untersucht. Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle 5 gezeigt.
Tabelle 5
Wie aus Tabelle 5 ersichtlich ist, waren die Photoleiter der Beispiele II-1, II-2, II-3, II-4 und II-5 hinsichtlich ihres Oberflächenpotentials V s , der Halbwertsbelichtungsmenge E 1/2 und des Restpotentials V r zufriedenstellend.
Beispiel II-6
100 Gewichtsteile jeder der Verbindungen Nr. III-2 bis III-13, die in Tabelle 3 gezeigt sind und der Verbindungen Nr. III-14 bis III-26, die in Tabelle 4 gezeigt sind, wurden mit einer Lösung aus Polyesterharz (Vylon 200) und THF als Lösungsmittel mit einem Mixer 3 Stunden zur Bildung einer Überzugsflüssigkeit geknetet. Die entsprechenden Überzugsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,5 µm aufgetragen. Weiterhin wurde eine Überzugsflüssigkeit für eine Ladungstransportschicht in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel II-2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß ASPP als Ladungstransportsubstanz an Stelle von ABPH verwendet wurde, und auf die jeweiligen ladungserzeugenden Schichten mit einer Dicke von ungefähr 15 µm aufgetragen. Auf diese Weise wurden Photoleiter erzeugt.
Die in der obenbeschriebenen Weise hergestellten Photoleiter wurden hinsichtlich ihrer elektrophotographischen Eigenschaften unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung (Kawasaki Denki Model SP-428) in der gleichen Weise wie in Beispiel I-6 untersucht, um die jeweiligen Halbwertsbelichtungsmengen E 1/2 festzustellen. Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle 6 gezeigt.
Tabelle 6
Wie aus Tabelle 6 offensichtlich ist, waren die Photoleiter, die unter Verwendung der jeweiligen Verbindungen Nr. III-2 bis III-26 hergestellt worden waren, hinsichtlich ihrer Halbwertsbelichtungsmenge E 1/2 zufriedenstellend.
Wie oben beschrieben, zeigt ein erfindungsgemäßer Photoleiter eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung, wenn er entweder an einen positiven Ladungsmodus oder einen negativen Ladungsmodus angepaßt wird, da eine Squaryliumverbindung, dargestellt durch eine der vorstehenden chemischen Formeln, in der photoempfindlichen, auf dem elektrisch leitenden Substrat gebildeten Schicht als eine ladungserzeugende Substanz verwendet wird. Bei Bedarf kann eine Deckschicht auf der Oberfläche des Photoleiters vorgesehen werden, um so seine Haltbarkeit zu verbessern.

Claims (9)

1. Photoleiter für die Elektrophotographie, dadurch gekennzeichnet, daß er wenigstens eine Squaryliumverbindung der allgemeinen Formel (I) als ladungserzeugende Substanz umfaßt: wobei R₁, R₂, R₃ und R₄ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Nitrogruppe und R₇ und R₈ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeuten.
2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formel (I), und eine Ladungstransportsubstanz umfaßt.
3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht, die hauptsächlich aus einer Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung, ausgewählt aus Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formel (I), umfaßt.
4. Photoleiter für die Elektrophotographie, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter wenigstens eine Squaryliumverbindung der allgemeinen Formel (II) als ladungserzeugende Substanz umfaßt: wobei R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ und R₆ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Nitrogruppe und R₇ und R₈ jeweils ein Wasserstoffatom bzw. eine Hydroxylgruppe bedeuten.
5. Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter eine Schicht, einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formel (II), und eine Ladungstransportsubstanz umfaßt.
6. Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht, die hauptsächlich aus einer Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung, ausgewählt aus Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formel (II), umfaßt.
7. Photoleiter für die Elektrophotographie, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter wenigstens eine Squaryliumverbindung der allgemeinen Formel (III) als ladungserzeugendes Substrat umfaßt: wobei R₉ und R₁₀ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe bedeuten; X bedeutet ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, ein Selenatom oder eine Dimethylmethylengruppe.
8. Photoleiter nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter eine Schicht, einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formel (III), und eine Ladungstransportsubstanz umfaßt.
9. Photoleiter nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht, die hauptsächlich aus einer Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung, ausgewählt aus Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formel (III), umfaßt.
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