DE3716982A1 - Fotoempfindliches element - Google Patents

Fotoempfindliches element

Info

Publication number
DE3716982A1
DE3716982A1 DE19873716982 DE3716982A DE3716982A1 DE 3716982 A1 DE3716982 A1 DE 3716982A1 DE 19873716982 DE19873716982 DE 19873716982 DE 3716982 A DE3716982 A DE 3716982A DE 3716982 A1 DE3716982 A1 DE 3716982A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
photosensitive element
substituent
photosensitive
element according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19873716982
Other languages
English (en)
Inventor
Hideaki Ueda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Minolta Co Ltd
Original Assignee
Minolta Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Minolta Co Ltd filed Critical Minolta Co Ltd
Publication of DE3716982A1 publication Critical patent/DE3716982A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
    • C09B26/02—Hydrazone dyes

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein fotoempfindliches Element, das einen organischen Bestandteil mit niedrigem Molekulargewicht enthält.
Bei der Durchführung der Elektrofotografie arbeitet man entweder nach dem Direktverfahren, bei dem ein elektrostatisch latentes Bild auf der Oberfläche der fotoempfindlichen Schicht eines fotoempfindlichen Elementes durch elektrisches Aufladen und Belichten ausgebildet ist, das dieses Bild durch Entwicklung mit einem Entwickler sichtbar gemacht, und durch Fixieren des sichtbaren Bildes so wie es direkt auf dem fotoempfindlichen Element das Kopierbild erzeugt wird, oder nach dem Tonerbild-Übertragungsverfahren, bei dem ein sichtbares Bild von einem fotoempfindlichen Element auf ein Übertragungspapier, wie beispielsweise gewöhnliches Papier, übertragen wird und durch Fixieren des übertragenen Bildes das Kopierbild erzeugt wird, oder dem Ladungsbild- Übertragungsverfahren, bei dem ein elektrostatisch latentes Bild von einem fotoempfindlichen Element auf ein Übertragungspapier übertragen und dieses elektrostatisch latente Bild auf dem Übertragungspapier entwickelt und fixiert wird.
Als fotoleitfähiges Material, welches die fotoempfindliche Schicht eines fotoempfindlichen Elementes in dem bestimmten, an der Elektrofotografie beteiligten Flächenbereich bildet, ist es bekannt, ein anorganisches fotoleitfähiges Material, wie beispielsweise Selen, Cadmiumsulfid oder Zinkoxid zu verwenden. Derartige fotoleitfähige Materialien haben den Vorteil, daß sie auf ein geeignetes Dunkelpotential aufgeladen werden können, der elektrische Ladungsverluste im Dunkeln begrenzt ist, die elektrische Ladung schnell mittels Belichtung gelöscht werden kann u. dgl. Auf der anderen Seite bestehen jedoch die Nachteile wie im folgenden beschrieben.
Beispielsweise hat ein fotoempfindliches Selen-Element hohe Herstellungskosten und eine ungenügende Widerstandskraft gegen Hitze und mechanische Einwirkungen, was eine vorsichtige Handhabung erfordert. Ein fotoempfindliches Element auf der Basis von Cadmiumsulfid und auf der Basis von Zinkoxid hat unter der Einwirkung von Luftfeuchtigkeit keine stabile Sensitivität und darüber hinaus erfolgt eine Verminderung der Stabilität der Eigenschaften bei langer Betriebsdauer, da die als Sensibilisierungsmittel zugefügten Farbstoffe infolge der Coronaladung eine Verschlechterung der elektrischen Ladung erfahren und weiterhin ein Farbnachlaß infolge der Belichtung erfolgt.
Es wurde auch die Verwendung von zahlreichen organischen fotoleitfähigen Polymeren einschließlich Polyvinylcarbazol in Betracht gezogen. Obwohl solche Polymere gegenüber anorganischen fotoleitfähigen Materialien gemäß der vorstehenden Beschreibung bezüglich der Beschichtungseigenschaften, des geringen Gewichtes etc. Vorteile haben, sind sie gegenüber den anorganischen Produkten bezüglich Sensitivität, Lebensdauer und Stabilität bei veränderten Umgebungsbedingungen unterlegen.
Eine organische fotoleitfähige Verbindung mit niedrigem Molekulargewicht hat weiterhin den Vorteil, daß die Eigenschaften des erzeugten Films und die elektrofotografischen Eigenschaften durch die Verwendung der richtigen Art und des richtigen Mischungsverhältnisses des Bindemittels, welches kombiniert verwendet wird, gesteuert werden können, aber die kombinierte Verwendung mit einem Bindemittel erfordert eine hohe Verträglichkeit mit dem Bindemittel.
Ein fotoempfindliches Element, bestehend aus einem derartigen organischen fotoleitfähigen Bestandteil mit hohem oder niedrigem Molekulargewicht, welches in einem Bindeharz dispergiert ist, hat den Nachteil eines großen Restpotentials und einer niedrigen Sensitivität, da viele Trägerteilchen angezogen werden. Um dieses Problem zu lösen, wurde vorgeschlagen, in eine organische fotoleitfähige Zusammensetzung ein Ladungstransportmaterial einzubauen.
Für die Verwendung als Ladungstransportmaterialien wurden viele organische Bestandteile benannt, aber in der Praxis entstehen viele Probleme. Durch die US-PS 31 89 447 ist beispielsweise die Verwendung von 2,5-bi(P-Diethylaminovinyl)-1,3-4-Oxadiazol bekannt, dessen Verträglichkeit mit Bindemitteln jedoch gering ist, so daß das Material zum Auskristallisieren neigt. Durch die US-PS 18 20 989 ist die Verwendung eines Diarylalkanderivats bekannt, welches mit Bindemittel eine zufriedenstellende Verträglichkeit aufweist, jedoch bei wiederholter Verwendung eine Veränderung der Sensitivität verursacht. Die durch die JP-PS 59 143/1979 bekannte Hydrazonverbindung ist bezüglich des Restpotentials weitgehend zufriedenstellend, aber im Betrieb stellen sich bezüglich Sensitivität und Ladungsvermögen Defekte ein und die Eigenschaften werden bei wiederholter Verwendung beeinflußt.
Es ist somit fast unmöglich, eine organische Verbindung mit niedrigen Molekulargewicht als Bestandteil eines fotoempfindlichen Elementes einzuführen und dabei eine zufriedenstellende Wirkung zu erzielen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein fotoempfindliches Element für die Elektrofotografie zu schaffen, bei dem die vorstehend beschriebenen Nachteile beseitigt sind.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein fotoempfindliches Element für die Elektrofotografie, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es eine spezifische Hydrazonverbindung oder eine Azinverbindung als ein Ladungstransportmaterial enthält, repräsentiert durch die folgende Formel:
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander irgendeine Alkylgruppe, Aralkylgruppe, Arylgruppe und heterozyklische Gruppe darstellen, wobei jede Gruppe einen Substituenten aufweisen kann; R1 und R2 kombiniert einen Ring bilden können; R3 irgendein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Aralkylgruppe, Arylgruppe und heterozyklische Gruppe darstellt, wobei die Aralkylgruppe, Arylgruppe und heterozyklische Gruppe einen Substituenten aufweisen können; X die Formel
darstellt, wobei R4 und R5 unabhängig voneinander irgendein Wasserstoffatom, Halogenatom, Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Aralkylgruppe, Aryloxygruppe und Aralkyloxygruppe darstellen, wobei jede Gruppe einen Substituenten aufweisen kann; l und n unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 6 darstellen; m eine ganze Zahl von 0 bis 1 darstellt; und Z eine Gruppe darstellt, die zusammen mit einem Stickstoffatom eine heterozyklische Gruppe bildet, die einen Substituenten aufweisen kann; oder die allgemeine Formel
aufweist, wobei R3, X und Z wie bei der Formel (I); R6 und R7 unabhängig voneinander irgendein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe und heterozyklische Gruppe darstellen, wobei jede Gruppe einen Substituenten aufweisen kann; und R6 und R7 zu einem Ring kombiniert sein können.
Diese Hydrazon- oder Azinverbindungen sind ausgezeichnet mit Bindemittel verträglich und erzeugen ein Ladungstransportvermögen. Die erzielten fotoempfindlichen Elemente zeigen eine hohe Sensitivität, gutes Ladungsvermögen, Beständigkeit bei wiederholter Verwendung und Stabilität.
Ausführungsformen werden anhand der folgenden Figuren im einzelnen beschrieben. Es zeigt:
Fig. 1, 4 und 5 den Aufbau eines fotoempfindlichen Elementes vom Dispersionstyp, bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Substrat mit einer fotoempfindlichen Schicht; und
Fig. 2 und 3 den Aufbau eines fotoempfindlichen Elementes vom Funktionstrenntyp, bei dem ein elektrisch leitfähiges Substrat mit einer ladungserzeugenden Schicht und einer Ladungstransportschicht, die jeweils separate Schichten sind, beschichtet ist.
Die vorliegende Erfindung schafft ein fotoempfindliches Element für die Elektrofotografie, welches eine Hydrazonverbindung enthält, die eine gute Verträglichkeit mit Bindemittel und ein gutes Ladungsvermögen hat, und wobei eine hohe Sensitivität, ein gutes Ladungsvermögen, eine minimale Verschlechterung durch Ermüdung bei wiederholter Verwendung, und Stabilität der elektrofotografischen Eigenschaften sichergestellt sind.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung wird durch das Einführen einer spezifischen Hydrazonverbindung oder Azinverbindung bewerkstelligt.
Ein fotoempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung enthält eine Hydrazonverbindung oder Azinverbindung, repräsentiert durch die allgemeine Formel (I) oder (II):
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, Aralkylgruppe, Arylgruppe und heterozyklische Gruppe darstellen, wobei jede Gruppe einen Substituenten aufweisen kann; R1 und R2 kombiniert einen Ring bilden, R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Aralkylgruppe, Arylgruppe oder heterozyklische Gruppe darstellen kann, wobei jede Gruppe einen Substituenten aufweist; X die Formel
darstellt, wobei R4 und R5 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Aralkylgruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe und Aralkyloxygruppe darstellen, wobei jede Gruppe einen Substituenten aufweisen kann; l und n unabhängig voneinander eine ganze Zahl zwischen 0 und 6 und m eine ganze Zahl zwischen 0 und 2 darstellen; und Z eine Gruppe darstellt, die zusammen mit einem Stickstoffatom eine heterozyklische Gruppe bildet, die einen Substituenten aufweisen kann; und die allgemeine Formel (II)
wobei R1, R2, R3, X, Z mit der gleichen Bedeutung wie bei der Formel (I) verwendet werden; R6 und R7 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Arylgruppe oder heterozyklische Gruppe darstellen, wobei jede Gruppe einen Substituenten aufweisen kann; und R6 und R7 zusammen einen Ring bilden können.
Bei den bevorzugten Enaminverbindungen der vorliegenden Erfindung sind R1 und R2 unabhängig Phenyl, Methyl, Ethyl, Benzyl, Methoxyphenyl und Ethoxyphenyl, die mit Ausnahme daß sie Wasserstoffatome sind, einen Substituenten aufweisen können; die chemische Formel
stellt eine Gruppe dar, die gewählt ist aus der Gruppe: 1,6-Chinolinylgruppe, 1,5-Indolinylgruppe, 1,5-Benzoimidazolylgruppe, Indolylgruppe, Chinolylgruppe, Chinazolinylgruppe, Chinoxanilylgruppe, 3H-Indolylgruppe u. dgl.; m ist 0 oder 1 und für den Fall von m gleich 1, sind n und l jeweils 1, und für den Fall von m gleich 0 sind l + n 2-6; und R3 ist ein Wasserstoffatom oder niedrigere Alkylgruppe.
Bei den bevorzugten Azinverbindungen der vorliegenden Erfindung sind R6 und R7 unabhängig voneinander Phenyl, Methyl, Ethyl, Benzyl, Methoxyphenyl und Ethoxyphenyl, Dialkylaminophenyl, Diphenylaminophenyl, N-Methylbenzothiazolinyl, N-Methylbenzoxazolinylgruppe, die mit Ausnahme daß beide Wasserstoffatome sind, einen Substituenten aufweisen; die chemische Formel
ist eine Gruppe, die aus der Gruppe gewählt ist, bestehend aus 1,6-Chinolinylgruppe, 1,5-Indolinylgruppe, 1,5-Benzoimidazolylgruppe, Indolylgruppe, Chinolylgruppe, Chinazolinylgruppe, Chinoxanilylgruppe, 3H-Indolylgruppe u. dgl.; m ist 0 oder 1 und für den Fall das m 1 ist, sind n und l jeweils 1, und für den Fall das m 0 ist, ist n + l 2 bis 6; und R3 ist ein Wasserstoffatom oder eine niedrigere Alkylgruppe.
Hydrazonverbindungen, die als Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung vorzuziehen sind, und wie sie durch die allgemeine Formel (I) repräsentiert sind, werden in den folgenden chemischen Formeln 1 bis 15 gezeigt und Azinverbindungen, die vergleichsweise vorzuziehen sind, und die durch die allgemeine Formel (II) repräsentiert sind, werden im folgenden durch die chemischen Formeln 16 bis 27 gezeigt, die jedoch keine Einschränkung der vorliegenden Erfindung darstellen.
Eine Hydrazonverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung kann durch ein allgemein übliches Verfahren sythetisiert werden: Beispielsweise kann eine solche Hydrazonverbindung leicht durch Reagieren einer Diketonverbindung, repräsentiert durch allgemeine Formel (III)
wobei R3, X und Z die gleichen wie bei der Formel (I) sind, mit einer Hydrazinverbindung, wie sie entweder durch eine allgemeine Formel (IV)
mit R1 und R2 wie bei der Formel (I); oder durch eine allgemeine Formel (V)
wobei R6 und R7 wie bei der Formel (I) repräsentiert sind, nach Art einer Kondensationsreaktion die einen Rückfluß mit sich bringt, durch Erhitzen in einem Lösungsmittel oder einem Gemisch aus einem Alkohol, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, Tetrahydrofuran, n,n-Dimethylformamid, Essigsäure od. dgl. und bei Anwesenheit eines tertiären Amins wie beispielsweise Pyridin oder Triethylamin oder einer anorganischen Säure, oder einer organischen Säure, wie beispielsweise Essigsäure als Kondensationsagens. Anders ausgedrückt kann eine Hydrazonverbindung, wie sie durch die allgemeinen Formel (I) repräsentiert ist, durch die Kondensationsreaktion einer Diketonverbindung, repräsentiert durch die allgemeine Formel (III), mit einer Hydrazinverbindung, repräsentiert durch die allgemeine Formel (IV) und einer Hydrazonverbindung, repräsentiert durch die allgemeine Formel (II) erhalten werden, indem eine Kondensationsreaktion einer Diketonverbindung, repräsentiert durch die allgemeine Formel (III) mit einer Hydrazonverbindung, repräsentiert durch die allgemeine Formel (V) stattfindet.
Die Hydrazonverbindung und die Azinverbindung in den Ausführungsformen gemäß der vorliegenden Erfindung, wie sie durch die allgemeinen Formeln (I) und (II) repräsentiert sind, sind strukturell einander ähnlich, aber sie unterscheiden sich insofern, als eine Azinverbindung, repräsentiert durch die allgemeine Formel (II) ein ungesättigtes Kohlenstoffatom, das an Stickstoff gebunden ist, mehr aufweist, als die Hydrazonverbindung, repräsentiert durch die allgemeine Formel (I). Die Anwesenheit von ungesättigten Kohlenstoffatomen in größerer Anzahl in fotoempfindlichen Elementen trägt dazu bei, langwelliges Licht zu absorbieren, und demgemäß verhindern sie Lichtermüdung. Mit Ausnahme dieses Effektes sind die Verbindungen, repräsentiert durch die allgemeinen Formeln (I) und (II) bezüglich der elektrofotografischen Eigenschaften inklusive des Ladungstransportvermögens, dem Ladungsvermögen, und der Fotoempfindlichkeit einander ähnlich, und die zwei vergleichbaren Verbindungen zeigen ausgezeichnete Eigenschaften.
In den Fig. 1 bis 5 sind fotoempfindliche Elemente schematisch dargestellt, die basierend auf Hydrazonverbindungen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung darstellen.
Fig. 1 zeigt ein fotoempfindliches Element, bei dem eine Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung als Ladungstransportmaterial verwendet wird; eine fotoempfindliche Schicht 4, die aus einem Ladungstransportmaterial 2 und einem fotoleitfähigen Material 3 besteht, die beide in einem Bindemittel eingebaut sind und die auf einem Substrat 1 ausgebildet ist.
Fig. 2 zeigt ein fotoempfindliches Element vom Funktionstrenntyp, dessen fotoempfindliche Schicht besteht aus einer ladungserzeugenden Schicht 6 und einer Ladungstransportschicht 5. Die Ladungstransportschicht 5 ist auf der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 6 ausgebildet. In der Ladungstransportschicht 5 ist eine Hydrazonverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten.
Fig. 3 zeigt ebenfalls eine fotoempfindliche Schicht vom Funktionstrenntyp, bestehend aus einer ladungserzeugende Schicht 6 und einer Ladungstransportschicht 5, wobei jedoch im Gegensatz zu Fig. 2 die ladungserzeugende Schicht 6 auf der Oberfläche der Ladungstransportschicht 5 ausgebildet ist.
Fig. 4 ist ein fotoempfindliches Element, bestehend aus dem fotoempfindlichen Element gemäß Fig. 1, dessen Oberfläche mit einer Oberflächenschutzschicht 7 versehen ist. Die fotoempfindliche Schicht 4 kann zum Funktionstrenntyp hin geändert werden, indem sie in eine ladungserzeugende Schicht und eine Ladungstransportschicht 5 getrennt wird.
Fig. 5 zeigt ein Beispiel eines fotoempfindlichen Elementes, bei dem zwischen dem Substrat 1 und der fotoempfindlichen Schicht 4 eine Zwischenschicht 8 ausgebildet ist. Die Zwischenschicht 8 kann zur Verbesserung der Anhaftung, der Beschichtungseigenschaften und der Ladungsinjektionseigenschaften vom Substrat in die fotoleitfähige Schicht sowie zum Schutz des Substrats vorgesehen sein. Für die Zwischenschicht geeignete Materialien sind Polyimidharz, Polyesterharz, Polyvinylbuteralharz, Casein, etc. Die fotoempfindliche Schicht dieses fotoempfindlichen Elementes kann ebenfalls zum Funktionstrenntyp hin geändert sein.
In der Praxis wird ein fotoempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt, indem eine Hydrazonverbindung zusammen mit einem Bindemittel in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder dispergiert wird, wobei ein fotoleitfähiges Material zusammen mit einem elektronenanziehenden Bestandteil, oder ein Sensibilisierungsfarbstoff, oder ein Pigment falls erforderlich, hinzugefügt werden, und indem daß so erhaltene Beschichtungsmaterial auf ein elektrisch leitfähiges Substrat aufgebracht und nachfolgend getrocknet wird, um eine fotoempfindliche Schicht mit einer Schichtdicke von gewöhnlich 5 bis 30 µm, vorzugsweise 6 bis 20 µm zu erzeugen.
Ein fotoempfindliches Element vom Funktionstrenntyp, bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Substrat mit einer ladungserzeugenden Schicht und einer Ladungstransportschicht, wie in der Fig. 2 gezeigt, wird durch Aufbringen eines fotoleitfähigen Materials auf ein elektrisch leitfähiges Substrat durch ein Vakuumabscheideverfahren oder ein anderes Beschichtungsverfahren aufgebracht, wobei ein Beschichtungsmaterial verwendet wird, welches durch Lösen des fotoleitfähigen Materials in einem geeigneten Lösungsmittel oder Dispergieren in einer Lösung eines Bindeharzes falls erforderlich hergestellt wird, und nachfolgend getrocknet wird, um eine ladungserzeugende Schicht zu bilden, die mit einem Beschichtungsmaterial beschichtet wird, hergestellt durch Lösen einer Hydrazonverbindung und eines Bindemittels in einem geeigneten Lösungsmittel, und nachfolgendem Trocknen, um eine Ladungstransportschicht zu erzeugen. Die so hergestellte ladungserzeugende Schicht sollte eine Dicke von maximal 4 µm, vorzugsweise maximal 2 µm aufweisen und die Ladungstransportschicht sollte eine Dicke im Bereich von 3 bis 30 µm, vorzugsweise 5 bis 20 µm aufweisen. Zweckmäßigerweise hat die Hydrazonverbindung in der Ladungstransportschicht einen Anteil von 0,02 bis 2 Gewichtsteilen, vorzugsweise 0,03 bis 1,3 Gewichtsteilen, bezogen auf ein Gewichtsteil des Bindemittels. Das Ladungstransportmaterial erlaubt die zusätzliche Verwendung von anderen Ladungstransportmaterialien in Kombination. Es besteht keine Notwendigkeit, ein Bindemittel zu verwenden, wenn das Ladungstransportmaterial ein Hochpolymer ist, welches selbst als Bindemittel dienen kann. Ein fotoempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung kann durch Beschichten eines elektrisch leitfähigen Substrats mit einer Ladungstransportschicht und darauf mit einer ladungserzeugenden Schicht auf die gleiche Art und Weise wie das fotoempfindliche Element gemäß Fig. 3 hergestellt werden.
Ein fotoempfindliches Element vom Dispersionstyp, bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Substrat mit einer fotoempfindlichen Schicht kann auf die gleiche Art und Weise wie das fotoempfindliche Element gemäß Fig. 1 hergestellt werden, indem feine Teilchen eines fotoleitfähigen Materials in einer Lösung einer Hydrazonverbindung und eines Harzes dispergiert werden, und das elektrisch leitfähige Substrat mit dem so hergestellten Beschichtungsmaterial beschichtet und nachfolgend getrocknet wird, um eine fotoempfindliche Schicht zu erzeugen. Die fotoempfindliche Schicht sollte eine Dicke im Bereich von 3 bis 30 µm, vorzugsweise 5 bis 20 µm aufweisen. Der Anteil des fotoleitfähigen Materials an der fotoempfindlichen Schicht sollte 0,01 bis 2 Gewichstteile, vorzugsweise 0,05 bis 1 Gewichtsteile, bezogen auf einen Gewichtsteil Binderharz betragen. Wenn das fotoleitfähige Material in einer ungenügenden Menge verwendet wird, ist die Sensitivität schwach, während das Ladungsvermögen schwach und die mechanische Festigkeit der fotoempfindlichen Schicht nicht geeignet sind, wenn es überschüssig verwendet wird. Zweckmäßigerweise wird die Hydrazonverbindung mit einem Anteil im Bereich von 0,01 bis 2 Gewichtsteilen, vorzugsweise 0,02 bis 1,2 Gewichtsteilen bezogen auf einen Gewichtsteil Harz, verwendet. Ein fotoleitfähiges Material aus einem Hochpolymer, wie beispielsweise ein Polyvinylcarbazol, welches selbst als Bindemittel dienen kann, kann in Kombination verwendet werden. Es können auch andere Ladungstransportmaterialien in Kombination verwendet werden.
Bei der Herstellung eines fotoempfindlichen Elementes gemäß der vorliegenden Erfindung sind unter anderem fotoleitfähige Materialien zu verwenden, wie organische Substanzen, Bisazopigment, Triarylmethanfarbstoff, Thiazinfarbstoff, Oxazinfarbstoff, Xanthenfarbstoff, Cyaninfarbe, Styrylfarbe, Pyryliumfarbstoff, Azopigment, Quinacridonpigment, Indigopigment, Perylenpigment, polyzyklisches Quinonpigment, Bisbenzimidazolpigment, Indanthronpigment, Squaliliumpigment, Phthalocyaninpigment, etc. und anorganische Substanzen, wie Selen, Selen-Tellur, Selen-Arsen, Cadmiumsulfid, amorphes Silizium etc. Neben diesen genannten Materialien kann jedes Material verwendet werden, welches Licht absorbiert und mit hohem Wirkungsgrad Ladungsträger erzeugt.
Bei der praktischen Anwendung der vorliegenden Erfindung können als Bindemittel verwendet werden: Thermoplastische Harze und thermohärtbare Harze, die wie allgemein bekannt elektrisch isolierend sind und alle fotohärtbaren Harze und fotoleitfähigen Harze.
Einige Beispiele für geeignete Bindemittel sind unter thermoplastischen Harzen gesättigte Polyester, Polyamid, Acryl, Ethylenvinyl, Azetatcopolymer, ionenvernetztes Olefincopolymer (Ionomer), Styren- Butadienblockcopolymer, Polyacrylat, Polycarbonat, Vinylchlorid-Vinylazetatcopolymer, Zelluloseester, Polyimid, Styrol, etc. und als wärmehärtbare Harze Epoxydharz, Urethan, Silicon, Phenol, Melamin, Xylen, Alkyd, wärmehärtbares Acrylharz etc. und fotohärtbare Harze und fotoleitfähige Harze, wie beispielsweise Poly-N-Vinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyvinylanthracen, etc., die alle benannt sind, ohne daß sie eine Einschränkung der vorliegenden Erfindung darstellen. Jedes dieser Harze kann einzeln oder in Kombination mit anderen Harzen verwendet werden.
Jedes dieser elektrisch isolierenden Harze sollte einen Volumenwiderstand von 1 × 1012 Ωcm oder mehr bei Einzelmessung aufweisen. Polyester, Polycarbonat und Acrylharz sind insbesondere vorzuziehen.
Beim einem fotoempfindlichen Element gemäß der vorliegenden Erfindung kann in Kombination mit dem Bindemittel ein Weichmacher, wie beispielsweise halogeniertes Paraffin, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalen, Dibutylphthalat ooer O-Terphenyl verwendet werden, und es können elektronenanziehende Sensibilisierungsmittel wie beispielsweise Chloranyl, Tetracyanoethylen, 2,4,7-Trinitro-9-Fluorenon, 5,6-Dicyanobenzoquinon, Tetracyanochinodimethan, Tetrachlorphthalsäureanhydrid oder 3,5-Dinitrobenzolsäure und ein Sensibilisierungsmittel, wie beispielsweise Methyl violett, Rhodamin B, Cyaninfarbstoff, Pyryliumsalz und Thiapyryliumsalz verwendet werden.
Ein so hergestelltes fotoempfindliches Element kann eine Zwischenschicht (Haftschicht) 8 oder Oberfächenschutzschicht 7 wie dies in den Fig. 4 und 5 dargestellt ist, und falls erforderlich aufweisen.
Ein fotoempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt infolge der enthaltenen Hydrazonverbindung wie vorstehend beschrieben, ein ausgezeichnetes Ladungstransportvermögen, ein stabiles Anfangsoberflächenpotential und eine verminderte Dunkelreduktionsrate, die keine praktischen Probleme aufwirft, und ein zufriedenstellendes Ladungsvermögen und zeigt weiterhin infolge der Verbesserung des Ladungstransportvermögens weniger Anziehungsstellen für die Trägerteilchen, eine hohe Sensitivität und eine verminderte Verschlechterung durch Ermüdungserscheinungen nach wiederholter Verwendung.
Synthesebeispiel der Hydrazonverbindung (Synthese der Verbindung 5).
Es werden 4,24 g (0,01 ml) einer Dibornylverbindung, repräsentiert durch folgende Formel
und 4,41 g (0,02 ml) Diphenylhydrazinhydrochlorid und 4,0 g Caliumazetat in 200 ml Ethanol gelöst. Die Reaktionsflüssigkeit wurde für zwei Stunden bei Rückfluß durch Erhitzen erwärmt. Nach der Reaktion wurde die Flüssigkeit gefiltert und abgekühlt, so daß Kristalle abgeschieden wurden. Dann wurden die Kristalle abgesiebt und mit Methanol gereinigt und nachfolgend getrocknet und es wurden 6,40 g einer Hydrazonverbindung 5 erhalten (85% Ausbeute). Durch Rekristallisationsabscheidung des Produktes mit Ethylazetat- Methanol ergibt die Synthese eventuell gelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 116-118°C.
Beispiel 1
Ein Gewichtsteils Chlordian blau, repräsentiert durch die allgemeine Formel (A)
und ein Gewichtsteil Polyesterharz ("Vyloo 200" der Firma Toyobo) und 50 Gewichtteile Tetrahydrofuran wurden in eine Kugelmühle gegeben und für 24 Stunden dispergiert und es wurde eine fotoempfindliche Beschichtungsflüssigkeit erhalten. Ein Aluminiumsubstrat wurde mit dieser Flüssigkeit beschichtet und nach dem Trocknen wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 1 µm erzielt. Diese ladungserzeugende Schicht wurde mit einer Beschichtungsflüssigkeit beschichtet, hergestellt durch Lösen von zehn Gewichtsteilen der Hydrazonverbindung 1 und zehn Gewichtsteilen Polycarbonatharz ("Panlite K-1300" der Firma Teÿin Chemicals) in 80 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran und nach dem Trocknen wurde eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 20 µm erhalten.
Das so hergestellte fotoempfindliche Element wurde in einem marktüblichen elektrofotografischen Kopiergerät (der Firma Minolta Camera, EP450Z) getestet, um für eine Coronaladung von -6,0 KV die Werte für das Anfangspotential Vo (v), die Belichtung E 1/2 (lux . sec), die zur Verringerung des Anfangspotentials auf die Hälfte erforderlich ist und der Reduktionsrate DDR 5 (%) des Anfangspotentials, nachdem dieses für fünf Minuten im Dunkeln belassen war, zu messen.
Beispiele 2 bis 4
Es wurden fotoempfindliche Elemente, die im wesentlichen denselben Aufbau wie beim Beispiel 1 aufweisen, auf die gleiche Art und Weise, mit Ausnahme daß statt der Hydrazonverbindung 1 die Hydrazonverbindungen 2, 5 und 6 verwendet wurden, hergestellt.
Bei den so hergestellten Elementen wurde auf die gleiche Art und Weise wie beim Beispiel 1 die Werte für Vo, E 1/2 und DDR 5 gemessen.
Beispiel 5
Es wurden zwei Gewichtsteile Disazopigment, repräsentiert durch die allgemeine Formel (B)
und ein Gewichtsteil Polyesterharz ("Vylon 200" der Firma Toyobo) und 100 Gewichtsteile Methylethylketon in eine Kugelmühle gegeben und 24 Stunden dispergiert, um ein Beschichtungsmaterial einer fotoempfindlichen Substanz zu erzielen. Ein Aluminiumsubstrat wurde mit diesem Beschichtungsmaterial beschichtet und nach dem Trocknen wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 1 µm erzielt.
Die so erzeugte ladungserzeugende Schicht wurde mit einer Beschichtungsflüssigkeit beschichtet, hergestellt durch Lösen von zehn Gewichtsteilen Hydrazonverbindung 7 gemäß der vorstehenden Beschreibung und zehn Gewichtsteilen Polyacrylatharz ("U-100" der Firma Unitika) in einem Lösungsmittel von 100 Gewichtsteilen Chlorbenzen und nach dem Trocknen wurde eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 20 µm erzielt.
Das so hergestellte fotoempfindliche Element wurde auf die gleiche Art und Weise wie beim Beispiel 1 gemessen, um die Werte für Vo, E 1/2 und DDR 5 zu bestimmen.
Beispiel 6 bis 7
Ein fotoempfindliches Element, daß im wesentlichen den gleichen Aufbau wie beim Beispiel 5 aufweist, wurde auf die gleiche Art und Weise, mit Ausnahme daß statt der Hydrazonverbindung 7 die Hydrazonverbindung 8 und 9 verwendet wurden, hergestellt.
Mit den so hergestellten fotoempfindlichen Elementen wurden auf die gleiche Art und Weise wie beim Beispiel 1 die Werte Vo, E 1/2 und DDR 5 gemessen.
Beispiel 8
Es wurden 50 Gewichtsteile Kupfernaphthalocyanin und 0,2 Gewichtsteile Tetranitro-Kupferphthalocyanin in 500 Gewichtsteilen konzentrierter 98%iger Schwefelsäure in einem guten Rührgerät gelöst, die Lösung wurde in 5000 Gewichtsteile Wasser gegossen, so daß eine Verbindung eines fotoleitfähigen Materials, zusammengesetzt aus Kupferphthalocyanin und Tetranitro- Kupferphthalocyanin ausgefällt wurde. Nach dem Filtern wurde diese Verbindung mit Wasser gespült und bei verringertem Druck und 120°C getrocknet.
Zehn Gewichtsteile der so erhaltenen fotoleitfähigen Verbindung, 22,5 Gewichtsteile wärmehärtbares Acrylharz ("Acrydic A450" der Firma Dainippon Ink & Chemicals), 7,5 Gewichtsteile eines Melaminharzes ("Super Beckamin J820" der Firma Dainippon Ink & Chemicals) und zehn Gewichtsteile der Hydrazonverbindung 12 wurden zusammen mit 100 Gewichtsteilen eines gemischten Lösungsmittels, zusammengesetzt aus Methylethylketon und Xylen in gleichen Anteilen, in eine Kugelmühle gegeben, um durch Dispergieren für 48 Stunden eine fotoleitfähige Beschichtungsflüssigkeit zu erzeugen. Diese Beschichtungsflüssigkeit wurde dann auf ein Aluminiumsubstrat aufgetragen und nach dem Trocknen wurde ein fotoempfindliches Element mit einer fotoempfindlichen Schicht mit einer Dicke von ungefähr 15 µm erzielt.
Bei dem so hergestellten fotoempfindlichen Element wurden die Werte für Vo, E 1/2 und DDR 5 auf die gleiche Art und Weise wie beim Beispiel 1, mit Ausnahme daß die Coronaladung +6 KV betrug, gemessen.
Beispiele 9 bis 10
Es wurden fotoempfindliche Elemente mit dem gleichen Aufbau wie beim Beispiel 8 auf die gleiche Art und Weise hergestellt, mit Ausnahme daß statt der Hydrazonverbindung 12 die Hydrazonverbindung 15 und die Azinverbindung 19 verwendet wurden.
Bei den so hergestellten fotoempfindlichen Elementen wurden die Werte für Vo, E 1/2 und DDR 5 auf die gleiche Art und Weise wie beim Beispiel 8 gemessen.
Beispiele 11 bis 12
Es wurden fotoempfindliche Elemente, die den gleichen Aufbau wie beim Beispiel 8 aufwiesen, auf die gleiche Art und Weise hergestellt, mit Ausnahme daß statt der Hydrazonverbindung 12 die Azinverbindungen 21 und 23 verwendet wurden.
Bei den so hergestellten fotoempfindlichen Elementen wurden auf die gleiche Art und Weise wie beim Beispiel 8 die Werte für Vo, E 1/2 und DDR 5 gemessen.
Die Tabelle 1 zeigt die Meßergebnisse für die Werte Vo, E 1/2 und DDR 5 der fotoempfindlichen Elemente gemäß der Beispiele 1 bis 12.
Tabelle 1
Wie aus der Tabelle 1 zu ersehen ist, hat ein fotoempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung einen Wert für Vo von 600 V oder mehr, einen kleinen Wert für DDR 5 und zeigt ein ausgezeichnetes Ladungsvermögen und eine zufriedenstellende Sensitivität. Auch bei einem Kopiertest mit wiederholter positiv polarisierter Ladung in einem Kopiergerät, dem die fotoempfindlichen Elemente H-J der Beispiele 5 und 6 unterzogen wurden, wurden 10 000 Kopien mit klaren Bildern, ausgezeichneter Abstufung von Anfang bis Ende erhalten, ohne daß eine Veränderung der Sensitivität auftrat.

Claims (8)

1. Fotoempfindliches Element, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Hydrazon- und/oder eine Azinverbindung enthält, repräsentiert durch eine der folgenden allgemeinen Formeln I und II: Wobei R1 und R2 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, Aralkylgruppe, Arylgruppe oder heterozyklische Gruppe darstellen, die jeweils einen Substituenten aufweisen können; R1 und R2 kombiniert einen Ring bilden können; R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Aralkylgruppe, Arylgruppe oder heterozyklische Gruppe darstellt, wobei die Aralkylgruppe, Alkylgruppe und heterozyklische Gruppe einen Substituenten aufweisen können; X durch die Formel: repräsentiert ist, wobei R4 und R5 unabhängig voneinander sind, ein Wasserstoffatom, Halogenatom, Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Aralkylgruppe, Arylgruppe Aryloxygruppe oder Aralkyloxidgruppe darstellt, wobei jede Gruppe einen Substituenten aufweisen kann; und n unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 9 bis 6 darstellen; m eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt; und Z eine heterozyklische Gruppe darstellt, die einen Ring bildet, der ein Stickstoffatom enthält, und die einen Substituenten aufweisen kann; wobei R3, X und Z wie bei I sind; R6 und R7 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder heterozyklische Gruppe darstellen, wobei jede Gruppe einen Substituenten aufweisen kann; und R6 und R7 kombiniert einen Ring bilden können.
2. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die durch die folgende Formel repräsentierte Gruppe aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus der 1,6-Chinolinylgruppe, 1,5-Indolinylgruppe und 1,5-Benzoimidazolyl.
3. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 unabhängig voneinander Phenyl, Methyl, Ethyl, Benzyl, Methoxyphenyl und Ethoxyphenyl sind, die einen Substituenten aufweisen können, mit Ausnahme daß R1 und R2 beide Wasserstoffatome sind.
4. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R6 und R7 unabhängig voneinander sind Phenyl, Methyl, Ethyl, Benzyl, Methoxyphenyl und Ethoxyphenyl, Dialkylaminophenyl, Diphenylaminophenyl, N-Methyl, Benzothiazolinyl, N-Methylbenzoxazolinylgruppe, wobei sie mit Ausnahme, daß R6 und R7 jeweils Wasserstoffatome sind, einen Substituenten aufweisen können.
5. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Element im wesentlichen besteht aus einer fotoempfindlichen Schicht auf einem elektrisch leitfähigen Substrat, die Hydrazonverbindungen und/oder Azinverbindung enthält, die zusammen mit einem fotoleitfähigen Material in einem Bindemittel gelöst oder dispergiert sind.
6. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Element im wesentlichen besteht aus einer ladungserzeugenden Schicht, einer Ladungstransportschicht und einem elektrisch leitfähigen Substrat, wobei die Ladungstransportschicht aus der in einem Bindemittel dispergierten Hydrazonverbindung und/oder Azinverbindung besteht.
7. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrazonverbindungen und/oder Azinverbindung mit einem Gehalt von 0,02 bis 2 Gewichtsteile, bezogen auf ein Gewichtsteilbindemittel, enthalten ist.
8. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der ladungserzeugenden Schicht ungefähr 3 bis 30 µm und die Dicke der Ladungstransportschicht maximal 4 µm beträgt.
DE19873716982 1986-05-21 1987-05-20 Fotoempfindliches element Withdrawn DE3716982A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61116677A JPH0727230B2 (ja) 1986-05-21 1986-05-21 感光体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3716982A1 true DE3716982A1 (de) 1987-11-26

Family

ID=14693148

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19873716982 Withdrawn DE3716982A1 (de) 1986-05-21 1987-05-20 Fotoempfindliches element

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4784929A (de)
JP (1) JPH0727230B2 (de)
DE (1) DE3716982A1 (de)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0347960A1 (de) * 1988-06-23 1989-12-27 Agfa-Gevaert N.V. Für elektrophotographische Zwecke geeignetes photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial
EP0388531A1 (de) * 1989-03-20 1990-09-26 Agfa-Gevaert N.V. Für elektrophotographische Zwecke geeignetes Aufzeichnungsmaterial
EP0462327A1 (de) * 1990-06-19 1991-12-27 Agfa-Gevaert N.V. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE4138330A1 (de) * 1990-11-22 1992-05-27 Fuji Electric Co Ltd Photoleiter fuer die elektrophotographie
US6004708A (en) * 1999-04-15 1999-12-21 Lexmark International, Inc. Electrophotographic photoconductor containing fluorenyl-azine derivatives as charge transport additives
US6066427A (en) * 1999-07-26 2000-05-23 Lexmark International, Inc. Methods for making a charge generating layers comprising type I polymorph of titanyl phthalocyanine with reduced photosensitivity and photoconductors including the same
US6432597B1 (en) 2000-12-08 2002-08-13 Lexmark International, Inc. Electrophotographic photoconductor containing fluorenyl-azine derivatives and triarylamine in transport layer

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4988596A (en) * 1989-02-10 1991-01-29 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member containing hydrazone compound with styryl structure
US5498588A (en) 1994-09-09 1996-03-12 The Standard Oil Company Surface modification and promotion of vanadium antimony oxide catalysts
KR970051783A (ko) * 1995-12-29 1997-07-29 윤종용 광도전성 조성물 및 이를 이용하여 형성된 광도전막을 채용한 음극선관용 벌브
NL1006695C2 (nl) * 1997-07-31 1999-02-02 Oce Tech Bv Azine bevattend fotogeleidend element.
US6066426A (en) * 1998-10-14 2000-05-23 Imation Corp. Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds
US6340548B1 (en) 2000-03-16 2002-01-22 Imation Corp. Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds
US7189482B2 (en) * 2003-09-16 2007-03-13 Samsung Electronics Co., Ltd Organophotoreceptor with charge transport compound with an azine group
US7179574B2 (en) * 2004-03-31 2007-02-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Hydrazone-based charge transport materials
US7261988B2 (en) * 2004-04-27 2007-08-28 Samsung Electronics Co. Ltd Azine-based charge transport materials

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4399208A (en) * 1980-11-22 1983-08-16 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member
US4420548A (en) * 1980-11-28 1983-12-13 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic member with hydrazone or ketazine compounds
JPS59170843A (ja) * 1983-03-17 1984-09-27 Canon Inc 電子写真感光体
JPS60196767A (ja) * 1984-03-19 1985-10-05 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS60237453A (ja) * 1984-05-10 1985-11-26 Toyo Ink Mfg Co Ltd 電子写真感光体

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0347960A1 (de) * 1988-06-23 1989-12-27 Agfa-Gevaert N.V. Für elektrophotographische Zwecke geeignetes photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial
EP0388531A1 (de) * 1989-03-20 1990-09-26 Agfa-Gevaert N.V. Für elektrophotographische Zwecke geeignetes Aufzeichnungsmaterial
EP0462327A1 (de) * 1990-06-19 1991-12-27 Agfa-Gevaert N.V. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE4138330A1 (de) * 1990-11-22 1992-05-27 Fuji Electric Co Ltd Photoleiter fuer die elektrophotographie
DE4138330C2 (de) * 1990-11-22 2001-12-06 Fuji Electric Co Ltd Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US6004708A (en) * 1999-04-15 1999-12-21 Lexmark International, Inc. Electrophotographic photoconductor containing fluorenyl-azine derivatives as charge transport additives
US6066427A (en) * 1999-07-26 2000-05-23 Lexmark International, Inc. Methods for making a charge generating layers comprising type I polymorph of titanyl phthalocyanine with reduced photosensitivity and photoconductors including the same
US6432597B1 (en) 2000-12-08 2002-08-13 Lexmark International, Inc. Electrophotographic photoconductor containing fluorenyl-azine derivatives and triarylamine in transport layer

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0727230B2 (ja) 1995-03-29
US4784929A (en) 1988-11-15
JPS62272271A (ja) 1987-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3716981A1 (de) Fotoempfindliches element
DE3107565C2 (de)
DE2935536C2 (de)
DE3716982A1 (de) Fotoempfindliches element
DE3715853A1 (de) Fotoempfindliches element mit styrylbestandteil
DE3610994C2 (de)
DE3019909A1 (de) Hydrazonverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3135942C2 (de)
DE4000463C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3843594C2 (de)
DE3920881C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3814105C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3835108A1 (de) Photoempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer die elektrophotographie
DE3921421C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3841207C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3439113C2 (de)
DE3930933A1 (de) Photoleiter fuer die elektrophotographie
DE3842253A1 (de) Photoleiter fuer die elektrophotographie
DE3810522A1 (de) Aromatische diolefinische verbindungen, aromatische diethylverbindungen und elektrophotographische photoleiter, die eine aromatische diethylverbindung enthalten
DE4130062C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3219830C2 (de)
DE3711795A1 (de) Lichtempfindliches element
DE4025723C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE4000437C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3321871C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee