JPS60237453A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真感光体に関するものであり。 更に詳しくは、導電性支持体上に形成せしめた光導電層
の中に、新規なヒドラゾン化合物を含有せしめることに
より、優れた光感度、耐久性を有する電子写真感光体を
提供するものである。 電子写真法は既にカールソンが米国特許第２，２９７．
６９１号に明らかにしたように、この写真法は静電現象
と光導電現象とを巧妙に組合せしたものであり、光導電
性感光体を暗所でコロナ放電等により９表面を一様に帯
電させた後、光導電性を利用して光像を静電潜像に変え
、これに着色した電荷粉体（トナー）を付着させて可視
像に変える画像形成法の一つである。 このような電子写真法における感光体に要求される基本
的な電気的および光電気的特性として。 暗所において適当な電位に帯電できること、この電位が
適当な時間保持できること、更に、光照射により速やか
に電荷が逸散することができることなどがあげられる。 このような感光体において、従来より、無定形セレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物質が広く
使用されてきた。これらの無機物質は上記条件は満足す
るが、いくつかの欠点り同時に有する。例えば硫化カド
ミウムや酸化亜鉛は結着剤としての樹脂に分散させて感
光体として用いられるが、平滑性、可撓性、硬度、引張
り強度。 耐摩擦性などの機械的な欠点を有するため、そのままで
は反復使用に耐えることができない。更に硫化カドミウ
ムにおいては衛生性の問題にも考慮が必要である。 また、無定形セレンにおいては、製法が蒸着によらなく
てはならず、製造コストが高価となるばかりでな（、可
撓性がなく、ベルト状に加工することが困難である他、
セレンの毒性および熱や機械的衝撃に対して鋭敏なため
取り扱いには注意を要するなどの欠点を有する。 近年、これらの無機系感光体の欠点を排除するために、
有機系感光体の研究がすすみ、有機系感光体における。 皮膜の容易性、製造の容易性、軽量、可撓性９分光感度
の多変性の多くの利点を有するため１種々の有機系感光
体が提案され、実用に供されているものもある。 例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２゜４．７−
）ジニトロフルオレン−９−オンとからなる感光体（米
国特許第３．４８４．２３７）、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールとピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭
４８−２５６５８号公報）、染料と樹脂とからなる共晶
錯体を主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号
公報）などである。 また、更に光により電荷を発生する物質（電荷発生物質
と呼ぶ）と、この発生した電荷を輸送することのできる
物質（電荷輸送物質と呼ぶ）とを組合せた電子写真感光
体が提案されている。例えば、米国特許第３．７９１．
８２６号明細書には電荷発生層上に電荷輸送層を設けた
感光体が、また。 米国特許第３．７６４．３１５号明細書には電荷発生物
質を電荷輸送物質中に分散せしめた感光層を持つ感光体
が記載されている。この種の電荷の発生と電荷の輸送と
を、それぞれ別の物質により機能を分担させることによ
り、すなわち電荷発生物質と電荷輸送物質の組合せによ
り、その特性はより良好となり、有用な感光体が提供さ
れる。 そして、これまで、この種の感光体において。 有用な電荷発生物質は多く知られている。一方。 電荷輸送物質としては種々の物質が提案されているが、
必ずしも満足し得るものとは言い難いのが現状である。 優れた電荷輸送物質とは、基本的特性として、帯電せし
めた時、十分に電位を保持できること、電荷発生物質か
ら電荷を発生されるような有効な波長の光を電荷発生物
質にまで十分透過させること、更には、電荷発生物質よ
り発生された電荷を速やかに輸送する能力を有するもの
である。また、実用上の要求特性としては、単独もしく
は、結着剤に溶解し、皮膜を形成するうえで均一な皮膜
を形成し得ること、温度、湿度およびコロナ放電の際発
生されるオゾン＋　Ｎ　Ｏｘ等による過酷な環境条件下
において、静電特性の劣化。 変化をもたらさないことが必要である。これまでに、こ
の種の電荷輸送物質として、化学構造式別に分類すれば
トリフェニルの如きポリフェニル化合物、米国特許第３
．７１７．４６２号、米国特許第４、１５０．９８７号
、特開昭５５−５２０６４号明細書に記載されているヒ
ドラゾン化合物、米国特許第３．８２０．９８９号明細
書に記載されているジアリールアルカン化合物、米国特
許第３．１８９．４７７号明細書に記載されている２、
５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール、米国特許第３．８３７．８５１号
明細書に記載されているピラゾリン化合物等が、近年提
案されてい゛る比較的優れた電荷輸送物質である。 しかし、これらの電荷輸送物質に関しても、前記条件に
関して、全て満足しているものとはいえないのが現状で
ある。 本発明者等は鋭意研究を行った結果、特定の構造のヒド
ラゾン化合物が、電子写真感光体の真に有用な電荷輸送
物質であることを発見し、更にこの電荷輸送材を用いた
電子写真感光体が優れた性質を有することを見出し９本
発明を完成したものである。 即ち２本発明は優れた特性を有する電子写真感光体に関
して、新規な構造のヒドラゾン誘導体を用いて提供する
ものである。 本発明の目的は、新規な電荷輸送物質を含有せしめるこ
とにより高感度にて残留電位の少ない電子写真感光体を
提供することである。本発明の他の目的は、帯電露光、
現像、転写工程が繰り返して行われる反復転写式電子写
真用の感光体として用いた時、繰り返し使用による疲労
劣化が少なく。 更に低温より高温、低湿度より高湿度下における種々の
過酷な環境下において、安定した特性を維持する耐久性
および環境性の優れた電子写真感光体を提供することに
ある。 本発明のかかる目的は、電荷輸送物質として下記一般式
（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物の少なくとも１種を
含有させることによって達成される。 （ＣＨ−）ｘ （但し２式中。 Ｘは直接結合、酸素原子、イオウ原子、またはカルボニ
ル基； Ｒ＋は水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基。 あるいは置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ
基またはアミン基； Ｒｚ、Ｒ３は置換基を有してもよいアルキル基。 アラルキル基、アリール基または複素環残基、あるいは
ＲｚとＲ３とで複素環残基を形成してもよい； ｎは１〜１０の整数を示す。） Ｒ１は、水素原子；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；ニトロ基；メチル基、エチル基、プロピル基等のア
ルキル基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；
またはアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
、ジベンジルアミノ基等のアミノ基である。 Ｒユ、Ｒａは、メチル基、エチル基、直鎖状ないし分岐
状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基。 ヘキシル基等のアルキル基；ベンジル基、ナフチルメチ
ル基、シンナミル基、フェネチル基等のアラルキル基；
フェニル基、ナフチル基等の了り−ル基；ヒリジン、ベ
ンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、カルバゾール、
フェノチアジン等の複素環残基であり、あるいはＲｚ、
Ｒｊで複素環残基を形成してもよい。 前記アルキル基、アラルキル基、アリール基。 複素環残基は置換基を有していてもよく、置換基として
は、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アミノ基等が挙げられる。 なお、前記一般式（１）で表わされる本発明のヒドラゾ
ン化合物は１例えば次に示す方法により製造することが
できる。 まず次に示す一般式〔■〕の化合物２モル相当とジハロ
アルカン１モル相当をトルエン、キシレン、ジオキサン
、ジメチルホルムアミド等の有機〔式中Ｘ、Ｒ＋は一般
式（１）と同様〕・反応させることにより、一般式（Ｉ
［Ｉ）の化合物を■ （ＣＨ，）ｚ ■ 〔式中Ｘｒ　Ｒ＋　＋　ｎは一般式（Ｉ）と同様〕つい
で一般式ＣＤＩ）の化合物に常法に従ってアルデヒド基
を導入して一般式（ＴＶ）の化合物が得られる。例えば
、一般式（Ｉ［Ｉ）の化合物をジメチルホルムアミドに
熔解し、オキシ塩化リンを反応させるビルスマイヤー反
応でホルミル化することが（ＣＨクル 〔式中Ｘ、Ｒ＋、ｎは一般式（１）と同様３次に一般式
（ＩＶ）のアルデヒド類と一般式（Ｖ）で示されるヒド
ラジン又はその鉱酸塩とを通常の有機溶媒例えばメタノ
ール、エタノール、ジオキサン、キジロール、ジメチル
ホルムアミド中〔式中、Ｒλ、ＲＪは一般式ＣＩ）と同
様〕で、場合によっては酢酸等の触媒を使用して反応さ
せて一般式（１）で表わされるヒドラゾン化合物が得ら
れる。 また、別法として例えば一般式（ＶＴ）で示されるヒド
ラゾン化合物２モル相当にジハロアルカン１モル相当を
一般式（Ｉ［［）を合成する方法と同様の方法で反応さ
せて一般式〔Ｉ〕のヒドラゾン化合物を得ることができ
る。 一般式（Ｖｌ） 〔式中、Ｘ、Ｒ，、Ｒ２＋　Ｒ，は一般式（Ｉ）と同様
〕 この様な合成法にて９本発明で用いられる一般式（１）
で表わされるヒドラゾン化合物の代表例を以下に列挙す
る。 ヒドラゾン化合物 （ＣＨユ）、　（２） ■ これらの化合物は、１種または２種以上組合せて用いる
ことができる。 本発明の感光体は以上のようなヒドラゾン化合物を含有
するものであるが、これらヒドラゾン化合物の応用の仕
方によって種々の特性の感光体が得られる。例えば１本
発明における電荷輸送物質としてのヒドラゾン化合物を
電荷発生物質と同一層中にて導電性支持基体に設けた２
通常単層型感光体と称せられる構成、もしくは、主とし
て電荷発生物質を含有する第１層と、主として電荷輸送
物質を含有する第２層を導電性支持基体上にて２積層構
成することによってなされる通富積層型感光体と称せら
れる構成にて使用することができる。 これらの構成の選択は感光体の使用する極性により適宜
選ばれる。また２本発明で用いられる電荷発生物質とし
て１例えば次のものがある。無機化合物として、セレン
、セレン合金、ＣｄＳ、ＺｎＯ，ＣｄＳｅ、アモルファ
スシリコン等の無機光半導体も用いることができるが、
好ましくは有機系電荷発生物質を用いるのが好ましい。 有機の電荷発生物質としては９例えば、金属フタロシア
ニンおよび無金属フタロシアニンなどのフタロシアニン
顔料、モノアゾ色素およびジスアゾ色素などのアゾ系色
素、インジゴ系顔料、キナクリドン顔料、インダンスレ
ン系顔料、キサンチン染料、ヘンズイミダゾール顔料、
ペリレン顔料、スクアリソクメナン染料等の染顔料、あ
るいはピリリウム塩染料とポリカーボネート樹脂から形
成される共晶錯体、ポリビニルカルバゾール等の電子供
与性物質とＴＮＦ等の電子受容性物質からなる電荷移動
錯体などがあげられるが、特にフタロシアニン顔料を用
いることが好ましい。 本発明におけるヒドラゾン化合物はそれ自身では皮膜形
成能を有しない為、感光層として形成せしめるには結着
剤樹脂を用いる。また、電荷発生物質に関してもポリビ
ニルカルバゾールの如き高分子樹脂を除いてそれ自身で
は皮膜を形成し得ない為、必要に応じて結着剤を用いて
もよい。 本発明において好ましく用いられる結着剤は。 高い電気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体。 あるいは共重合体である。このような高分子重合体、共
重合体であり２本発明において好ましく用いられる結着
剤はフェノール樹脂、ポリエステル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ポリカーボネート樹脂。 ポリペプチド樹脂、セルロース系樹脂、ポリビニルピロ
リドン、ポリエチレンオキサイド、ポリ塩化ビニル樹脂
、でん粉類、ポリビニルアルコール。 アクリル系共重合体樹脂、メタクリル系共重合樹脂、シ
リコーン樹脂、ポリアクリロニトリル系共重合樹脂、ポ
リアクリルアミド、ポリビニルブチラール、ポリビニル
カルバゾール、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリウレタン
樹脂等が挙げられる。 これらの高分子バインダーは、単独あるいは２種以上混
合して用いられるが２本発明に使用できる結着剤は、こ
れらに限定されるものではない。 更に本発明の感光体は導電性支持体上に必要に応じて中
間層を介して電荷発生物質を主成分とする電荷発生層を
設け、該層に隣接して電荷輸送物質を主成分とする電荷
輸送物質を設けた積層構成としてもよい。また、このよ
うな積層構成にした場合、電荷発生層と電荷輸送層のど
ちらを上層にするかは帯電性を正負にどちらを選ぶかに
よって決定される。一般に９帯電の時は電荷輸送層を上
層にした方が特性上有利である。また１本発明の感光体
において、電荷発生層と電荷輸送層のそれぞれの別個の
層からなる積層構成とする場合、電荷発生層は導電性支
持体上に直接あるいは必要に応じて接着層あるいはバリ
ア一層などの中間層を設けた上に■真空蒸着するか、■
電荷発生物質を適当な溶剤に熔解した溶液を塗布するか
、■電荷発生物質をボールミル、アトライター等で分散
溶媒中にて微細化し、必要に応じて高分子バインダーと
混合分散して得られる分散液を塗布する等の方法によっ
て設けることができる。このとき用いられる高分子バイ
ンダーは電荷輸送層に用いられるものと同様なものであ
ってもよい。 また１本発明に係わるヒドラゾン化合物と結着剤とから
なる単層の感光層であってもよい。　また、電荷輸送物
質は、結着剤１００重量部当り電荷輸送物質を１０〜３
００重量部が好ましい。ただし１本発明はこの範囲のみ
に制限されるものではない。また、この感光層の厚さは
、要求される光感度や耐久性および、電荷発生物質、電
荷輸送物質の結着剤に対する混合割合によって決定され
るが単層型、積層型、何れにしても、支持導電性基体上
の感光層の厚さは５０ミクロン以下、好ましくは７〜３
０ミクロンぐらいが皮膜の可撓性の点からしても適当で
ある。 また、感光層には必要に応じて、保護層としてて役立つ
層を被覆することもできる。 本発明の電子写真感光体に用いる支持体としては、導電
性が付与されていれば何れのものでも良く、従来用いら
れているいずれのタイプの導電層であってもさしつかえ
ない。具体的には５アルミニウム、銅、ステンレス、真
鍮などの金属、アルミニウム、酸化インジウムや酸化錫
などを蒸着またはラミネートしたプラスチックあるいは
導電性粒子９例えばカーボンブラック、６１粒子、アル
ミニウム粒子を分散したプラスチックなどを挙げること
ができる。また、その型状については、シート状あるい
はシリンダー状、その他のものであっても差しつかえな
い。なお１本発明による電子写真感光体を使用する際に
、光源は通常、ハロゲンランプ等の他、電荷発生物質が
フタロシアニンのような場合、感度が７５０　ｎｍ以上
にもあるために、ガリウム＝アルミニウムーヒ素半導体
レーザー（発振波長７８０　ｎｍ）の様なレーザー光を
用いることもできる。 本発明は以上のような構成よりなり、その使用に際し、
正帯電、および負帯電においても高感度にして、また、
繰り返しによる感光体の劣化も少なく、また実用上にお
いて、低温から高温度まで、また、低湿度から高湿度下
までにおける帯電保持力、感度変化における環境性、耐
久性の優れた特徴を有する。 次に本発明を合成例と実施例とにより、更に具体的に説
明するが１本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。以下、実施例において例中「部」とあるのは重量
部を示す。 合成例１ 本発明の化合物（１）の合成例を示す。 ジメチルホルムアミド１５０部にフェノチアジン１９．
９部１水素化ナトリウム５部を２０℃以下で加え、つい
で１，２−ジブロムエタン９．４部を冷却しながら２０
°Ｃ以下で滴下する。滴下終了後。 ５０〜６０℃まで昇温して、同温度で２時間攪拌する。 反応液を冷却後、氷水２０００部に注入し。 沈殿物をろ過、水洗、乾燥して下記の構造を有する化合
物（ａ）が１８部得られる。 ■ （ＣＨｊ２ つぎに、ジメチルホルムアミド１００部にオキシ塩化リ
ン３０部を冷却しつつ加え、ついで化合物（ａ）を１７
部を２０℃以下で加えて、２０〜３０℃で１時間攪拌し
た後、５０〜６０℃で３時間攪拌する。冷却して氷水１
０００部に注入し。 水酸化ナトリウム水溶液で中和してｐＨ８〜９とする。 ろ過、水洗して下記の構造を有する化合物（ｂ）が１６
部得られる。 （ＣＨＪｘ 奮 次にエタノール１００部に化合物（ｂ）９．６部。 ジフェニルヒドラジン９．２部および酢酸３部を加えて
７０〜８０℃で３時間攪拌する。冷却して１５部得られ
る。ジオキサンから再結晶精製して純品１３部が得られ
る。 合成例２ 本発明の化合物（２）の合成例を示す。 ジメチルホルムアミド２６０部に水酸化ナトリウム１５
部を加えて２０　’ｃ以下でカルバゾール３３部を加え
る。ついで１５〜２０　’Ｃで１，３−ジブロムプロパ
ン２０部を滴下する。滴下終了後。 ６０〜７０℃まで昇温しで同温度で２時間攪拌する。反
応液を冷却後、氷水３０００部に注入し。 沈殿物をろ過、水洗、乾燥して下記の構造の化合物（Ｃ
）が３５部得られる。 ・（ＣＨ，ｌ）。 つぎに、ジメチルホルムアミド１００部にオキシ塩化リ
ン２０部を冷却しつつ加え、ついで化合物（Ｃ）を１５
部を２０°Ｃ以下で加え、２０〜３０℃で１時間攪拌し
た後、４０〜５０℃で２時間攪拌する。合成例〔１〕と
同様の後処理を行って下記の構造を有する化合物（ｄ）
が１４部得られる。 （ＣＨ，）。 次にジオキサン１００部に化合物（ｄ）８．６部。 メチルフェニルヒドラジン６．１部および酢＃＆３部を
加えて９０〜１００℃で３時間攪拌する。冷却してろ過
、水洗し、ついで結晶をアンモニアアルカリ水にリスラ
リ−して再びろ過、水洗する。乾燥して化合物〔２〕が
１１部得られる。ベンゼンから再結晶精製して純品９部
が得られる。 合成例３ 本発明の化合物（３）の合成例を示す。 合成例２のメチルフェニルヒドラゾン６．１部の代りに
下記の構造を有するヒドラジン９部を使用同様に反応を
行い化合物（３）が１３部得られる。 ジオキサンから再結晶精製して１１部の純品が得られる
。 合成例４ 本発明の化合物（４）の合成例を示す。 カルバゾール−３−カルボアルデヒドとＮ−ｐ−メトキ
シヘンシル−Ｎ−フェニルヒドラジンから得られる下記
の構造を有するヒドラゾン２０部をジメチルホルムアミ
ド１００部に加えついで水酸化ナトリウム４部を加え、
ついで２０℃以下で１．３−ジブロムプロパン５部を滴
下する。 滴下終了後、５０〜６０℃で１時間攪拌した後。 冷却し氷水１０００部に注入する。ろ過、水洗して化合
物（４）が１８部得られる。ジオキサンから再結晶精製
して純品１５部が得られる。 実施例１ 銅フタロシアニン４０部、テトラニトロ銅フタロシアニ
ン０．５部を９８％濃硫酸５００部に十分攪拌しながら
熔解する。熔解した液を水５０００部にあけ、銅フタロ
シアニン、テトラニトロ銅フタロシアニンの組成物を析
出させた後１ロ過、水洗し、減圧下１２０℃で乾燥する
。 次に、この組成物１部、化合物（１）２．５部。 アクリルポリオール（成田薬品工業■製、タケランクＡ
−７０２）３．６部、エポキシ樹脂（シェル化学社製、
エポン１００７）０．５部、メチルエチルケトン１．２
部およびセロソルブアセテート１．２部からなる組成物
を磁性ボールミルにて４８時間練肉を行ない光導電性組
成物を得る。 次に、この光導電性組成物を厚さ５ミクロンのアルミニ
ウム箔と７５ミクロンのポリエステルフィルムとのラミ
ネートフィルムのアルミニウム上に乾燥膜厚が８ミクロ
ンになるようにロールコートし、１１０℃に均一加熱さ
れたオーブン中に１時間置き、電子写真感光体とした。 こうして得られたサンプルに対して＋５．７ＫＶ、コロ
ナギャップ１０ｍｍ、１０ｍ　／ｍｉｎの帯電スピード
でコロナ放電を与え、放電停止後、１０秒後に２８５４
にのタングステン光源にて１０　Ｌｕｘの照度で露光す
る。この時の露光直前の電位が５０％低下するのに要し
た光の照射量を感度とした。この様にして測定したサン
プルは最大表面帯電量７２０Ｖ、暗減衰率１２％、感度
１．２　Ｌｕｘ、ｓｅｃ、残留電位２０Ｖであり、帯電
性、感度ともに実用に十分な値であり、その光減衰曲線
を見ると、帯電露光に際し。 表面電位減衰においてインダクションは見られず。 ３曲線の光減衰曲線を示した。またこの感光体を複写機
にて正帯電にて１００００枚のコピーを連続してとった
が、得られた画像は階調性に優れ。 通常の写真を原稿にして複写を行っても、その細部中間
色濃度に関しても美しい画像が得られ、また、感度変化
がなく、更に、感光体にキズを生じているものの、複写
画像には全くそのキズが出ていない鮮明な画像がＩ与ら
れた。 実施例２ 銅フタロシアニン４０部、ジニトロメタルフリーフタロ
シアニン１．５部を９８％濃硫酸１００部に十分攪拌し
ながら溶解する。溶解した液を水１０００部に注入し、
フタロシアニン系組成物を析出させた後２口過、水洗し
、減圧下１２０℃で乾燥する。この組成物を１部、化合
物（２）３部をポリカーボネート樹脂（奇人側パンライ
トＬ−１２５０）４部をテトラヒドロフラン１０部とと
もにボールミルにて分散し、この液をスプレーにて厚さ
１０μｍにアルミニウム円筒に塗布した後。 乾燥し、電子写真感光体とした。こうして得られたサン
プルに対し、実施例１と同様にして電子写真特性を測定
した。このようにして測定したサンプルは最大表面帯電
量５６０Ｖ、感度１．　Ｉ　Ｌｕｘ、５ｅＣであり、そ
の光減衰曲線において、インダクションのない、３曲線
を示し、複写機による正帯電による繰り返し実写テスト
においても、１００００枚のコピーにて、初期、最終画
像においても階調性が優れ、感度変化がなく、鮮明な画
像が得られた。 実施例３ ε型銅フタロシアニン１部に対し１合成例１に準して合
成した化合物（３）２部、トリフェニルメタン０．８部
、アクリル樹脂４部、セロソルブアセテート２０部をボ
ールミルにて分散せしめ、以下実施例１と同様にして、
サンプルの測定を行った。得られた光減衰曲線はインダ
クションがなく３曲線であり、この時の最大表面電位は
６００Ｖ。 暗減衰率９％、感度３．　ＯＬｕｘ、ｓｅｃ、残留電位
１５Ｖであり、また、実写テストにおいても、実施例１
と同じ結果が得られた。 実施例４ 実施例１にて得られた銅フタロシアニン１ｏ部。 アクリルポリオール（タケランクＡ−７０２）３６部、
エポキシ樹脂（シェル化学社製）５部およびメチルエチ
ルケトン：セロソルブアセテート（１１）５０部からな
る組成物をホールミルにより、２４時間混練して、光導
電性塗料を調整し。 この塗料をアルミニウム支持体上に約１μとなるように
塗布し、電荷発生層を形成した。 次に、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０
）１０部、ポリエステル樹脂（グツドイヤー製）３部を
テトラヒドロフランおよびトルエン溶媒１００部で混合
した。溶媒の重量比は９：１である。次に合成例２に準
じて合成した化合物（５）９部をシリコンオイル０．０
２部と共に添加した。この液を電荷発生層の上に約１５
μとなるように塗布し、８０℃で乾燥して電荷輸送層を
形成し、積層感光体を得た。 この感光体を−６，５Ｋ　Ｖのコロナ帯電を０．２秒行
った時の表面電位は一６１０■であり、更に感度は１．
２　Ｌｕｘ、ｓｅｃであり、極めて高感度の感光体であ
った。 実施例５ Ｘ型メタルフリーフタロシアニン１０部と熱硬化性アク
リル樹脂３２部、メラミン樹脂８部および酢酸ブチル：
セロソルブアセテート（１：　１）５０部からなる組成
物をボールミルにより２４時間混練して光導電性塗料を
調整し、この塗料をアルミニウム支持体上に約１μとな
るように塗布し。 電荷発生層を形成した。　 次に、実施例４の電荷輸送層と同様にして、電荷発生層
の上に約１５μとなるように塗布し、８０℃で乾燥し、
電荷輸送層を形成し、積層型感光体を得た。 この感光体を−６，５Ｋ　Ｖのコロナ帯電を０．２秒行
った時の表面電位は一１２００Ｖであり、また感度Ｅ％
は１．　Ｉ　Ｌｕｘ、ｓｅｃであった。 実施例６ グイアンプル−（ＣＩ２１１８０）２部にテトラヒドロ
フラン９８部を加え、これをボールミル中で分砕混合し
て電荷発生顔料塗液を得る。これをアルミニウムを蒸着
したポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し、自然乾燥して厚さ０．５μの電荷発生層を形
成せしめる。次いで１合成例２に準じて合成した化合物
（７）２部、ポリカーボネート（パンライトＬ）２部お
よびテトラヒドロフラン４５部を混合して得た電荷輸送
層形成塗液を、上記電荷発生層上にドクターブレードを
用いて塗布し、１００℃で３０分間乾燥して厚さ１０μ
の電荷発生層を形成せしめて。 本発明の感光体を作った。 この感光体を−６，５Ｋ　Ｖのコロナ帯電を０．２秒行
った時の表面電位は一９６０Ｖであり、また感度Ｅ＋Ａ
は６．８　Ｌｕｘ、ｓｅｃであった。 特許出願人 東洋インキ製造株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（１）で示される化合物の少なくとも１
   種を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真
   感光体。 （ＣＨ，）ルー 息 Ｘは直接結合、酸素原子、イオウ原子、またはカルボニ
   ル基； Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基。 あるいは置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ
   基またはアミノ基； Ｒ，、Ｒ，は置換基を有してもよいアルキル基。 アラルキル基、アリール基または複素環残基、あるいは
   Ｒ２とＲ３とで複素環残基を形成してもよい； ｎは１〜１０の整数を示す。）