JPS6169068A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関するものであり。

更に詳しくは、導電性支持体上に形成せしめた光導電層
の中に、新規なヒドラゾン化合物を含有せしめることに
より、優れた光感度、耐久性を有する電子写真感光体を
提供するものである。

（従来の技術） 電子写真法は既にカールソンが米国特許第２．２９７．
６９１号に明らかにしたように、この写真法は静電現象
と光導電現象とを巧妙に組合せしたものであり、光導電
性感光体を暗所でコロナ放電等により１表面を一様に帯
電させた後、光導電性を利用して光像を静電潜像に変え
、これに着色した電荷粉体（トナー）を付着させて可視
像に変える画像形成法の一つである。

このような電子写真法における感光体に要求される基本
的な電気的および光電気的特性として。

暗所において適当な電位に帯電できること、この電位が
適当な時間保持できること、更に、光照射により速やか
に電荷が逸散することができることなどがあげられる。

このような感光体において、従来より、無定形セレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物質が広（
使用されてきた。これらの無機物質は上記条件は満足す
るが、いくつかの欠点も同時に有する。例えば硫化カド
ミウムや酸化亜鉛は結着剤としての樹脂に分散させて感
光体として用いられるが、平滑性、可撓性、硬度、引張
り強度。

（耐摩擦性などの機械的な欠点を有するため、そのまま
では反復使用に耐えることができない。更に硫化カドミ
ウムにおいては衛生性の問題にも考慮が必要である。

また、無定形セレンにおいては、製法が蒸着によらなく
てはならず、製造コストが高価となるばかりでなく、可
撓性がなく、ベルト状に加工することが困難である他、
セレンの毒性および熱や機械的衝撃に対して鋭敏なため
取り扱いには注意を要するなどの欠点を有する。

近年、これらの無機系感光体の欠点を排除する量、可撓
性９分光感度の多変性の多くの利点を有するため１種々
の有機系感光体が提案され、実用に供されているものも
ある。

例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２゜４．７−
１−ジニトロフルオレン−９−オンとからなる感光体（
米国特許第３．−４８４．２３７）　、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカル共ゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの（
特公昭４８−２５６５８号公報）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とす　　　　・る感光体（特開昭４
７−１０７３５号公報）などである。

また、更に光により電荷を発生する物質（電荷発生物質
と呼ぶ）と、この発生した電荷を輸送することのできる
物質（電荷輸送物質と呼ぶ）とを組合せた電子写真感光
体が提案されている。例えば、米国特許第３．７９１．
８２６号明細書には電荷発生層上に電荷輸送層を設けた
感光体が、また。

米国特許第３．７６４．３１５号明細書には電荷発生物
質を電荷輸送物質中に分散せしめた感光層を持つ感光体
が記載されている。この種の電荷の発生と電荷の輸送と
を、それぞれ別の物質により機能を分担させることによ
り、すなわち電荷発生物質と電荷輸送物質の組合せによ
り、その特性はより良好となり、有用な感光体が提供さ
れる。

そして、これまで、この種の感光体において。

有用な電荷発生物質は多く知られている。一方。

電荷輸送物質としては種々の物質が提案されているが、
必ずしも満足し得るものとは言い難いのが現状である。

優れた電荷輸送物質とは、基本的特性として、帯電せし
めた時、十分に電位を保持できること、電荷発生物質か
ら電荷を発生されるような有効な波長の光を電荷発生物
質にまで十分透過させること、更には、電荷発生物質よ
り発生された電荷を速やかに輸送する能力を有するもの
である。また、実用上の要求特性としては、単独もしく
は、結着剤に溶解し、均一な皮膜を形成し得ること、温
度、湿度およびコロナ放電の際発生されるオゾン、ＮＯ
ｘ等による過酷な環境条件下において、静電特性の劣化
、変化をもたらさないことが必要である。これまでに、
この種の電荷輸送物質として、化学構造式別に分類すれ
ばトリフェニルの如きポリフェニル化合物、米国特許第
３．７１７、４６２号、米国特許第４．１５０．９８７
号、特開昭５５−５２０６４号明細書に記載されている
ヒドラゾン化合物、米国特許第３．８２０．９８９号明
細書に記載されているジアリールアルカン化合物、米国
特許第３．１８９．４７７号明細書に記載されている２
、５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール、米国特許第３．８３７．８５１
号明細書に記載されているピラゾリン化合物等が、近年
提案されている比較的硬れた電荷輸送物質である。しか
し、これらの電荷輸送物質に関しても、前記条件に関し
て、全て満足しているものとはいえないのが現状である
。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明は感度、繰り返し特性、耐久性等に優れた電子写
真感光体を提供するものである。

〔発明の構成〕

（問題を解決するための手段） 本発明者等は鋭意研究を行った結果、特定の構。

造のヒドラゾン化合物が、電子写真感光体の真に有用な
電荷輸送物質であることを発見し、更にこの電荷輸送材
を用いた電子写真感光体が優れた性質を有することを見
出し１本発明を完成したものである。

即ち９本発明は優れた特性を有する電子写真感光体に関
して、新規な構造のヒドラゾン誘導体を用いて提供する
ものである。

本発明の目的は、新規な電荷輸送物質を含有せしめるこ
とにより高感度にて残留電位の少なく。

さらに電荷輸送の効率が高いため、複写速度の速ｆ　　
い、！□□□□イ、１−４゜よ、あ６．あえ。

の他の目的は、帯電露光、現像、転写工程が繰り返して
行われる反復転写式電子写真用の感光体として用いた時
、繰り返し使用による疲労劣化が少なく、更に低温より
高温、低湿度より高湿度下における種々の過酷な環境下
において、安定した特性を維持する耐久性および環境性
の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明のかかる目的は、電荷輸送物質として下記一般式
〔Ｉ〕で示されるヒドラゾン化合物の少なくとも１種を
含有させることによって達成される。

一般式〔Ｉ〕 （式中、　Ｒ，、Ｒ工、　Ｒ，、ＲすまたはＲ１のうち
何れか２個はそれぞれ次の一般式（Ｉｆ）で示される置
換基である。Ｒ，、Ｒ工、　Ｒｙ、　Ｒ，７またはＲ５
のうち一般式〔「〕で示される置換基以外のものはそれ
ぞれ独立に水素原子、アルキル基。

アラルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子である
。

一般式（ＩＩ） Ｒｈ　’　Ｒ７、ＲＥｌ　、Ｒｙ　、Ｒ１１）またはＲ
＋１　はそれぞれ独立にアルキル基、アラルキル基、了
り−ル基または複素環残基である。ＲｈおよびＲ７。

ＲｙおよびＲｙ　、あるいはＲｌｔおよびＲｌｔで複素
環残基を形成してもよい。

ｎはＯまたは１である。） さらに置換基について説明すると、上記置換基Ｒ１、Ｒ
工、　Ｒ，、Ｒψ、　Ｒ５、ＲＪ、、　Ｒ７，Ｒ１！、
　Ｒ１、Ｒ／１）またはＲｌｔのうち、アルキル基とは
、メチル基、エチル基、直鎖状ないしは分枝状のプロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基
、オクチル基、ステアリル基のような置換基；アラルキ
ル基とはベンジル基、フェネチル基、シンナミル基、ベ
ンズヒドリル基、トリチル基、ナフチルメチル基のよう
な置換基；アリール基とは、フェニル基、ナフチル基、
アントリル基、ピレニル基、アセナフチニル基、フルオ
レニル基のような置換基；アルコキシ基とは、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシル
オキシ基、ベンジルオキシ基のような置換基；複素環残
基とは、ピリジル基、チアゾリル基、ベンゾオキサシリ
ル基のような置換基（但し、　Ｒ６およびＲ７、Ｒｙお
よびＲｙ　、あるいはＲｌｔ）およびＲ１で複素環を形
成末る場合としてはピペリジノ基１モルホリノ基などの
置換基）である。

なお、前記一般式（１）で表わされる本発明のヒドラゾ
ン化合物は９例えば次に示す方法により製造することが
できる。

一つの方法は、下記一般式（ＩＩＩ）で表わされるヒド
ラジンまたはその鉱酸塩と一般式ＣＩ’／）で表わされ
るアルデヒド類を有機溶媒中で反応させる方法である。

一般式（ＩＩＩ） （式中、ＲｈまたはＲ７は一般式（１）と同様）一般式
（Ｉ’／） （式中、　Ｒ，、、Ｒ，、Ｒ，、ＲφまたはＲりは一般
式（１）と同様） 溶媒としては非反応性の有機溶媒を広く用いることがで
きるが、好ましくはメタノール、エタノール等のアルコ
ール類やジメチルホルムアミド。

ジオキサン等を単独または混合して用いることができる
。

また、別の方法では下記一般式（Ｖ）で表わされるヒド
ラジンまたはその鉱酸塩と前記一般式〔■〕で表わされ
るアルデヒド化合物を溶媒中で反応させ。

一般式（Ｖ） ｆ′。ゝ−Ｎ　Ｈ−ＲＡ （式中、ＲＡは一般式〔Ｉ〕と同様） その後下記一般式（ＶＩ）で表わされる化合物と溶媒中
で、好ましくは塩基性条件下で反応させることにより９
本発明のヒドラゾン化合物を得ることができる。

一般式（ＶＴ） ７−Ｘ （式中、Ｘはハロゲン原子等の陰性基を表わす。

またＲ７は一般式（１）と同様） 溶媒としては非反応性の溶媒を広く用いることができる
が、好ましくは水やアルコール類等のプロトン性溶媒ま
たはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドのよ
うな非プロトン他種性溶媒、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類。

ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジクロ
ルメタン、１．２−ジクロルエタン等の塩素化炭化水素
類またはピリジン、トリエチルアミンのようなアミン類
を単独または混合して用いることができる。塩基として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム
、ナトリウムメチラート、水素化ナトリウム等が用いら
れる。

このような合成法にて得られる２本発明で用いこれらの
化合物は１種または２種以上を組合せて用いることがで
きる。

本発明の感光体は以上のようなヒドラゾン化合物を含有
するものであるが、これらヒドラゾン化合物の応用の仕
方によって種々の特性の感光体が得られる。例えば１本
発明における電荷輸送物質としてのヒドラゾン化合物を
電荷発生物質と同一層中にて導電性支持基体に設けた９
通常単層型感光体と称せられる構成、もしくは、主とし
て電荷発生物質を含有する第１層と、主として電荷輸送
物質を含有する第２層を導電性支持基体上にて２積層構
成することによってなされる通常積層型感光体と称せら
れる構成にて使用することができる。

これらの構成の選択は感光体の使用する極性により適宜
選ばれる。また９本発明で用いられる電荷発生物質とし
て１例えば次のものがある。無機化合物として、セレン
、セレン合金＋　　Ｃｄ　Ｓ　ｒ　　Ｚ　ｎＯ，Ｃｄ’
ｓ、アモルファスシリコン等の無機光半導体も用いるこ
とができるが、好ましくは有機系電荷発生物質を用いる
のが好ましい。有機の電荷発生物質としては１例えば、
金属フタロシアニンおよび無金属フタロシアニンなどの
フタロシアニン顔料、モノアゾ色素およびジスアゾ色素
などのアゾ系色素４　インジゴ系顔料、キナクリドン顔
料、インダンスレン系顔料、キサンチン染料、ベンズイ
ミダゾール顔料、ペリレン顔料、スクアリックメナン染
料等の染顔料、あるいはピリリウム塩染料とポリカーボ
ネート樹脂から形成される共晶錯体、ポリビニルカルバ
ゾール等の電子供与性物質とＴＮＦ等の電子受容性物質
からなる電荷移動錯体などがあげられるが、特にフタ口
シアニン顔料を用いることが好ましい。

本発明におけるヒドラゾン化合物はそれ自身では皮膜形
成能を有しない為、感光層として形成せしめるには結着
剤樹脂を用いる。また、電荷発生物質に関してもポリビ
ニルカルバゾールの如き高分子樹脂を除いてそれ自身で
は皮膜を形成し得ない為、必要に応じて結着剤を用いて
もよい。

本発明において好ましく用いられる結着剤は。

高い電気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体。

あるいは共重合体である。このような高分子重合体、共
重合体であり９本発明において好ましく用いられる結着
剤はフェノール樹脂、ポリエステル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ポリカーボネート樹脂。

ポリペプチド樹脂、セルロース系樹脂、ポリウレタン樹
脂、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンオキサイド、
ポリ塩化ビニル樹脂、でん粉類、ポリビニルアルコール
、アクリル系共重合体樹脂。

メタクリル系共重合樹脂、シリコーン樹脂、ポリＦ′　
　　　　　　アクリロニトリル系共重合樹脂、ポリアク
リルアミド、ポリビニルブチラール、ポリビニルカルバ
ゾール、ポリ塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。

これらの高分子バインダーは、単独あるいは２種以上混
合して用いられるが２本発明に使用できる結着剤は、こ
れらに限定されるものではない。更１に本発明の感光体
は導電性支持体上に必要に応じて中間層を介して電荷発
生物質を主成分とする電荷発生層を設け、該層に隣接し
て電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送物質を設けた積
層構成としてもよい。また、このような積層構成にした
場合、電荷発生層と電荷輸送層のどちらを上層にするか
は帯電性を正負にどちらを選ぶかによって決定される。

一般に負帯電の時は電荷輸送層を上層にした方が特性上
有利である。また２本発明の感光体において２電荷発生
層と電荷輸送層のそれぞれの別個の層からなる積層構成
とする場合、電荷発生層は導電性支持体上に直接あるい
は必要に応じて接着層あるいはバリア一層などの中間層
を設けた上に■真空蒸着するか、■電荷発生物質を適当
な溶剤に溶解した溶液を塗布するか、■電荷発生物質を
ボールミル、アトライター等で分散溶媒中にて微細化し
、必要に応じて高分子バインダーと混合分散して得られ
る分散液を塗布する等の方法によって設けることができ
る。このとき用いられる高分子バインダーは電荷輸送層
に用いられるものと同様なものであってもよい。

また０本発明に係わるヒドラゾン化合物と結着剤とから
なる単層の感光層であってもよい。

また、電荷輸送物質は、結着剤１００重量部当り電荷輸
送物質を１０〜３００重量部が好ましい。ただし９本発
明はこの範囲のみに制限されるものではない。また、こ
の感光層の厚さは、要求される光感度や耐久性および、
電荷発生物質、電荷輸送物質の結着剤に対する混合割合
によって決定されるが単層型、積層型、何れにしても、
支持導電性基体上の感光層の厚さは５０ミクロン以下。

好ましくは７〜３０ミクロンぐらいが皮膜の可撓性の点
からしても適当である。

また、感光層には必要に応じて、保護層としてで役立つ
層を被覆することもできる。

本発明の電子写真感光体に用いる支持体としては、導電
性が付与されていれば何れのものでも良く、従来用いら
れているいずれのタイプの導電層であってもさしつかえ
ない。具体的には、アルミニウム、　ａｒｉｉ、ステン
レス、真鍮などの金属、アルミニウム、酸化インジウム
や酸化錫などを蒸着またはラミネートしたプラスチック
あるいは導電性粒子２例えばカーボンブラック、錫粒子
、アルミニウム粒子を分散したプラスチックなどを挙げ
ることができる。また、その型状については、シート状
あるいはシリンダー状、その他のものであっても差しつ
かえない。なお１本発明による電子写真感光体を使用す
る際に、光源は通常、ハロゲンランプ等の他、電荷発生
物質がフタロシアニンのような場合、感度が７５０　ｎ
ｍ以上にもあるために、ガリウムーアルミニウムーヒ素
半導体レーザー（発振波長７８０　ｎｍ）の様なレーザ
ー光を用いることもできる。

次に本発明を合成例と実施例とにより、更に具体的に説
明するが２本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。以下、実施例において例中「部」とあるのは重量
部を示す。

合成例１ 本発明の化合物（１）の合成例を示す。

ジメチルホルムアミド３７部に１５〜２０℃でオキシ塩
化リン３１部を加えた後、同温度で２゜４−ジ（ジベン
ジルアミノ）トルエン４８部を加えて、５０〜５５℃で
４時間攪拌する。反応液を冷却した後２氷水２３００部
に注入する。次に水酸化ナトリウムで中和し、ｐＨを９
〜１０とした後、冷却してろ過、水洗、乾燥を行うこと
により下記の構造のアルデヒド４８部が得られる。

次に、エタノール１５０部に上記アルデヒド３０部と１
−メチル−１−フェニルヒドラジン８部および触媒とし
て酢酸３部を加えて７０〜８０℃で２時間攪拌する０反
応液を冷却して析出した結（晶をろ過した後、乾燥する
ことにより化合物（１）３１部が得られる。アセトニト
リルから再結晶することにより純品２５部が得られる。

合成例２ 本発明の化合物（６）の合成例を示す。

ジメチルホルムアミド４０部に１５〜２０℃でオキシ塩
化リン３４部を加えた後、同温度で２゜４−ジ（ジエチ
ルアミノ）クロロベンゼン２８部を加えて、６０〜７０
℃で３時間攪拌する。反応液を冷却した後、氷水２００
０部に注入する。次に水酸化ナトリウムで中和しｐＨを
９〜１０とした後、冷却してろ過、水洗、乾燥を行うこ
とにより下記の構造を有するアルデヒド２７部が得られ
る。

次にエタノール６８部に上記アルデヒド２０部とフェニ
ルヒドラジン９部および触媒としてｐ−トルエンスルホ
ン酸１部を加えて、７０〜８０℃で２時間攪拌する。反
応液を冷却して析出結晶をろ過、乾燥することにより下
記の構造を有するヒドラゾン２３部が得られる。

次にジメチルホルムアミド４８部に水酸化ナトリウム２
．３部を１５〜２０℃で加えた後、上記ヒドラゾン１９
部を同温度で加える。ついで２０〜２５℃で臭化ブチル
７部を滴下する。同温度で３時間攪拌した後、氷水１０
００部に注入し、ろ過、水洗、乾燥を行うことにより化
合物（６）が１９部得られる。アセトニトリルから再結
晶することにより純品１６部が得られる。

合成例３ 本発明の化合物（９）の合成例を示す。

合成例１の２．４−ジ（ジベンジルアミノ）トルエン４
８部の代りに２，４−ジ〔ジ（ｐ−メトキシベンジル）
アミノ〕クロロベンゼン６２部を使うことにより下記の
構造を有するアルデヒド５９部が得られる。

次にエタノール１５０部に上記アルデヒド３３部と１．
１−ジフェニルヒドラジン塩酸塩１２部および触媒とし
て酢酸３部を加えて７０〜８０℃で２時間攪拌する。反
応液を冷却して析出した結晶をろ過した後、アンモニア
水中に懸濁し、ろ過、水洗、乾燥することにより化合物
（９）が３７部得られる。アセトニトリルから再結晶す
ることにより純品３０部が得られる。

実施例１ 銅フタロシアニン４０部、テトラニトロ銅フタロシアニ
ン０．５部を９８％濃硫酸５００部に十分攪拌しながら
溶解する。溶解した液を水５０００部にあけ、銅フタロ
シアニン５テトラニトロ銅フタロシアニンの組成物を析
出させた後２口過、水洗し、減圧下１２０℃で乾燥する
。

次に、この組成物１部、化合物（１）２．５部。

アクリルポリオール（武田薬品工業■製、タケラックＡ
−７０２）３．６部、エポキシ樹脂（シェル化学社製、
エポン１００７）０．５部、メチルエチルケトン１．２
部およびセロソルブアセテート１，２部からなる組成物
を磁性ボールミルにて４８時間練肉を行ない光導電性組
成物を得る。

次に、この光導電性組成物を厚さ５ミクロンのアルミニ
ウム箔と７５ミクロンのポリエステルフィルムとのラミ
ネートフィルムのアルミニウム上に乾燥膜厚が８ミクロ
ンになるようにロールコートし、１１０℃に均一加熱さ
れたオーブン中に１時間置き、電子写真感光体とした。

こうして得られたサンプルに対して＋５．７ＫＶ、コロ
ナギャソ１　　　　　　　プＬ　Ｏｍｍ、　　ｌ　Ｏｍ
　／ｍｉｎの帯電スピードでコロナ放電を与え、放電停
止後、１０秒後に２８５４にのタングステン光源にて１
０　Ｌｕｘの照度で露光する。この時の露光直前の電位
が５０％低下するのに要した光の照射量を感度とした。

この様にして測定したサンプルは最大表面帯電量６２０
　Ｖ、暗減衰率１９％、感度３．２ムｕｘ、ｓｅｃ＋残
留電位２２Ｖであり、帯電性、感度ともに実用に十分な
値であり、帯電露光に際し９表面電位減衰においてイン
ダクシゴンは見られず、３曲線の光減衰曲線を示した。

またこの感光体を複写機にて正帯電にて１００００枚の
コピーを連続してとったが、得られた画像は階調性に優
れ１通常の写真を原稿にして複写を行っても、その細部
中間色濃度に関しても美しい画像が得られ、また、感度
変化がなく、更に、感光体にキズを生じているものの、
複写画像には全（そのキズが出ていない鮮明な画像が得
られた。

実施例２〜４ 実施例１において、化合物（１）の代りに化合物（６）
、　　（１１）および（１２）をそれぞれ用いて、実施
例１と同様に試験したところ、実施例１と同様に帯電性
、感度ともに実用に十分な値であり、帯電露光に際し９
表面電位減衰においてインダクションは見られず、さら
に繰り返し特性も良好であった。

実施例５ 洞フタロシアニン４０部、ジニトロメタルフリーフタロ
シアニン１．５部を９８％濃硫酸１００部に十分攪拌し
ながら溶解する。溶解した液を水１０００部に注入し、
フタロシアニン系組成物を析出させた後２口過、水洗し
、減圧下１２０　’Ｃで乾燥する。この組成物を１部、
化合物（３）３部をポリカーボネート樹脂（奇人側パン
ライトＬ−１２５０）４部とテトラヒドロフラン１０部
とともにボールミルにて分散し、この液をスプレーにて
厚さ１０ＩＪｍにアルミニウム円筒に塗布した後。

乾燥し、電子写真感光体とした。こうして得られたサン
プルに対し、実施例１と同様にして電子写真特性を測定
した。このようにして測定したサンプルは最大表面帯電
量６１０Ｖ、感度２．４　Ｌｕｘ、ｓｅＣであり、その
光減衰曲線において、インダクションのない、３曲線を
示し、複写機による正帯電による繰り返し実写テストに
おいても、１００００枚のコピーにて、初期、最終画像
においても階調性が優れ、感度変化がなく、鮮明な画像
が得られた。

実施例６ ε型鋼フタロシアニン１部に対し、化合物（８）２部、
トリフェニルメタン０．８部、アクリル樹脂４部、セロ
ソルブアセテート２０部をボールミルにて分散せしめ、
以下実施例１と同様にして。

サンプルのヨ１１定を行った。得られた光減衰曲線はイ
ンダクションがなく３曲線であり、この時の最大表面電
位は５８０　Ｖ、暗減衰率１２％、感度２゜７　Ｌｕｘ
、ｓｅｃ、残留電位１５Ｖであり、また、実写テストに
おいても、実施例１と同じ結果が得られた実施例７ 実施例１にて得られた銅フタロシアニン１０部。

アクリルポリオール（タケラックＡ−７０２）３６部、
エポキシ樹脂（シェル化学社製）５部およびメチルエチ
ルケトン：セロソルブアセテート（Ｌ：１）５０部から
なる組成物をボールミルにより、２４時間混練して、光
導電性塗料を調整し。

この塗料をアルミニウム支持体上に約１μとなるように
塗布し、電荷発生層を形成した。

次に、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０
）１０部、ポリエステル樹脂（グツドイヤー！り３部を
テトラヒドロフランおよびトルエン溶媒１００部で混合
した。溶媒の重量比は９：１である。化合物（２）９部
をシリコンオイル０゜０２部と共に添加した。この液を
電荷発生層の上に約１５μとなるように塗布し、８０°
Ｃで乾燥して電荷輸送層を形成し、積層感光体を得た。

この感光体を−６，５Ｋ　Ｖのコロナ帯電を０．２秒行
った時の表面電位は一７６０Ｖであり、更に感度は３．
　Ｉ　Ｌｕｘ、ｓｅｃであり、極めて高感度の感光体で
あった。

実施例８〜９ 実施例７において、化合物（２）の代りに化合物（４）
および（１０）をそれぞれ用いて、実施例７と同様に試
験したところ、実施例７と同様に帯電性、感度ともに実
用に十分な値であり、帯電ｆ　　　　露光に際し９表面
電位減衰においてインダクシ・ンは見られず、さらに繰
り返し特性も良好であった。

実施例１０ Ｘ型メタルフリーフタロシアニン１０部と熱硬化性アク
リル樹脂３２部、メラミン樹脂８部および酢酸ブチル；
セロソルブアセテート（１：　１）５０部からなる組成
物をボールミルにより２４時間混練して光導電性塗料を
凋整し、この塗料をアルミニウム支持体上に約１μとな
るように塗布し。

電荷発生層を形成した。

次に、実施例４の電荷輸送層と同様にして、電荷発生層
の上に約１５μとなるように塗布し、８０℃で乾燥し、
電荷輸送層を形成し、積層型感光体を得た。

この感光体を−６，５Ｋ　Ｖのコロナ帯電を０．２秒行
った時の表面電位は一９３０■であり、また感度ＥＡは
２．　Ｉ　Ｌｕｘ、ｓｅｃであった。

実施例１１ グイアンプル−（ＣＩ２１１８０）２部にテトラヒドロ
フラン９８部を加え、これをボールミル中で分砕混合し
て電荷発生顔料塗液を得る。これをアルミニウムを蒸着
したポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し、自然乾燥して厚さ０．５μの電荷発生層を形
成せしめる。次いで、化合物（５）２部、ポリカーボネ
ート（パンライトＬ）２部およびテトラヒドロフラン４
５部を混合して得た電荷輸送層形成塗液を、上記電荷発
生層上にドクターブレードを用いて塗布し。

１００℃で３０分間乾燥して厚さ１０μの電荷発生層を
形成せしめて１本発明の感光体を作った。

この感光体を−６，５Ｋ　Ｖのコロナ帯電を０．２秒行
った時の表面電位は一８７０■であり、また感度Ｅ’Ａ
は４．３　Ｌｕｘ、ｓｅｃであった。

〔発明の効果〕

本発明は以上のような構成よりなり、その使用に際し、
正帯電、および負帯電においても高感度にして、また、
繰り返しによる感光体の劣化も少なく、また実用上にお
いて、低温から高温度まで、また、低湿度から高湿度下
までにおける帯電保持力、感度変化における環境性、耐
久性の優れた特徴を有する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔 I 〕で示される化合物の少なくとも
   １種を含む感光層を有することを特徴とする電子写真感
   光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４またはＲ＿５
   のうち何れか２個はそれぞれ次の一般式〔II〕で示され
   る置換基である、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４また
   はＲ＿５のうち一般式〔II〕で示される置換基以外のも
   のはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アラルキル
   基、アルコキシ基またはハロゲン原子である。 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ＿１０またはＲ＿
   １１はそれぞれ独立にアルキル基、アラルキル基、アリ
   ール基または複素環残基である。Ｒ＿６およびＲ＿７、
   Ｒ＿８およびＲ＿９、あるいはＲ＿１０およびＲ＿１１
   で複素環残基を形成してもよい。 ｎは０または１である。）