JPS63142357A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0677—Monoazo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は電子写真感光体に関するものであり、更に詳し
くは、導電性支持体上にキャリア発生物質として特定の
アゾ化合物を含有せしめることにより。
くは、導電性支持体上にキャリア発生物質として特定の
アゾ化合物を含有せしめることにより。
優れた光感度、耐久性を有する新規な電子写真感光体を
提供するものである。
提供するものである。
(従来の技術)
電子写真法は既にカールソンが米国特許第2.297.
691号に明らかにしたように、この写真法:よ静電現
象と光導電現象とを巧妙に組合せしたものであり、光導
電性感光体を暗所でコロナ放電等により。
691号に明らかにしたように、この写真法:よ静電現
象と光導電現象とを巧妙に組合せしたものであり、光導
電性感光体を暗所でコロナ放電等により。
表面を一様に帯電させた後、光導電性を利用して光像を
静電潜像に変え、これに着色した電荷粉体(トナー)を
付着させて可視像に変える画像形成法の一つである。
静電潜像に変え、これに着色した電荷粉体(トナー)を
付着させて可視像に変える画像形成法の一つである。
このような電子写真法における感光体に要求される基本
的な電気的および光電気的特性として、暗所において適
当な電位に帯電できること、この電位が適当な時間保持
できること、更に、光照射により速やかに電荷が逸散す
ることができることなどがあげられる。
的な電気的および光電気的特性として、暗所において適
当な電位に帯電できること、この電位が適当な時間保持
できること、更に、光照射により速やかに電荷が逸散す
ることができることなどがあげられる。
このような感光体において2従来より、無定形セレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機元厚電性物質が広く
使用されてきた。これらの無機物質は上記条件は満足す
るが、いくつかの欠点も同時に存する。例えば硫化カド
ミウムや酸化亜鉛は結着剤としての樹脂に分散させて感
光体として用いられるが。
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機元厚電性物質が広く
使用されてきた。これらの無機物質は上記条件は満足す
るが、いくつかの欠点も同時に存する。例えば硫化カド
ミウムや酸化亜鉛は結着剤としての樹脂に分散させて感
光体として用いられるが。
平滑性、可撓性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機
械的な欠点を有するため、そのままでは反復使用に耐え
ることができない。更に硫化カドミウムにおいては衛生
性の問題にも考慮が必要である。
械的な欠点を有するため、そのままでは反復使用に耐え
ることができない。更に硫化カドミウムにおいては衛生
性の問題にも考慮が必要である。
また、無定形セレンにおいては、製法が蒸着によらなく
てはならず、製造コストが高価となるばかりでなく、可
撓性がなく、ベルト状に加工することが困難である他、
セレンの毒性および熱や機械的衝撃に対して鋭敏なため
取り扱いには注意を要するなどの欠点を有する。
てはならず、製造コストが高価となるばかりでなく、可
撓性がなく、ベルト状に加工することが困難である他、
セレンの毒性および熱や機械的衝撃に対して鋭敏なため
取り扱いには注意を要するなどの欠点を有する。
近年、これらの無機系感光体の欠点を排除するために、
有機系感光体の研究がすすみ、有膜系感光体における。
有機系感光体の研究がすすみ、有膜系感光体における。
皮膜形成の容易性、製造の容易性、軽量。
可撓性3分光怒度の多変性等の多くの利点を有するため
1種々の有機系感光体が提案され、実用に供されている
ものもある。
1種々の有機系感光体が提案され、実用に供されている
ものもある。
例えば、ポリーN−ビニル力ルパヅールと2.4゜7−
ドリニトロフルオレンー9−オンとからなる馨光体(米
国特許第3.484.237) 、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの(特公
昭48−25658号公報)、染料と樹脂とからなる共
晶錯体を主成分とする感光体(特開昭47−10735
号公報)などである。
ドリニトロフルオレンー9−オンとからなる馨光体(米
国特許第3.484.237) 、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの(特公
昭48−25658号公報)、染料と樹脂とからなる共
晶錯体を主成分とする感光体(特開昭47−10735
号公報)などである。
また、更に光によりキャリアを発生する物質(キャリア
発生物質と呼ぶ)と、この発生したキャリアを輸送する
ことのできる物質(キャリア輸送物質と呼ぶ)とを組合
せた電子写真感光体が提案されている。例えば、米国特
許第3.791.826号明細書にはキャリア発生層上
にキャリア輸送層を設けた感光体が5また。米国特許第
3.764.315号明細書にはキャリア発生物質をキ
ャリア輸送物質中に分散せしめた感光層を持つ感光体が
記載されている。この種のキャリアの発生とキャリアの
輸送とを、それぞれ別の物質により機能を分担させるこ
とにより、すなわちキャリア発生物質とキャリア輸送物
質の組合せにより、その特性はより良好となり、有用な
感光体が提供される。
発生物質と呼ぶ)と、この発生したキャリアを輸送する
ことのできる物質(キャリア輸送物質と呼ぶ)とを組合
せた電子写真感光体が提案されている。例えば、米国特
許第3.791.826号明細書にはキャリア発生層上
にキャリア輸送層を設けた感光体が5また。米国特許第
3.764.315号明細書にはキャリア発生物質をキ
ャリア輸送物質中に分散せしめた感光層を持つ感光体が
記載されている。この種のキャリアの発生とキャリアの
輸送とを、それぞれ別の物質により機能を分担させるこ
とにより、すなわちキャリア発生物質とキャリア輸送物
質の組合せにより、その特性はより良好となり、有用な
感光体が提供される。
そして、これまで、この種の感光体において、キャリア
発生物質としてアゾ化合物を用いる多数の提案がなされ
てきた。
発生物質としてアゾ化合物を用いる多数の提案がなされ
てきた。
例えば、アゾ化合物を感光層中に含有している感光体と
して特開昭57−102629.特開昭57−1321
59.特開昭57−191644.特開昭57−176
055.特開昭58−147746の各号公報等がすで
に公知である。しかしながらこれらのアゾ化合物は、感
度、残留電位あるいは繰り返し使用時の安定性などの特
性において必ずしも完全に満足し得るものではなく、ま
たキャリア輸送物質の選択範囲も限定されるなど電子写
真プロセスの幅広い要求を完全に満足させるものは未だ
見出されていないのが実情である。
して特開昭57−102629.特開昭57−1321
59.特開昭57−191644.特開昭57−176
055.特開昭58−147746の各号公報等がすで
に公知である。しかしながらこれらのアゾ化合物は、感
度、残留電位あるいは繰り返し使用時の安定性などの特
性において必ずしも完全に満足し得るものではなく、ま
たキャリア輸送物質の選択範囲も限定されるなど電子写
真プロセスの幅広い要求を完全に満足させるものは未だ
見出されていないのが実情である。
C発明が解決しようとする問題点)
本発明は感度、繰り返し特性、耐久性等に優れた特定の
アゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供するもので
ある。
アゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供するもので
ある。
(問題を解決するための手段)
本発明者等は鋭意研究を行った結果、特定の構造を有す
るアゾ化合物が、電子写真感光体の真に有用なキャリア
発生物質であることを発見し、更にこのキャリア発生物
質を用いた電子写真感光体が優れた性質を有することを
見出し1本発明を完成したものである。
るアゾ化合物が、電子写真感光体の真に有用なキャリア
発生物質であることを発見し、更にこのキャリア発生物
質を用いた電子写真感光体が優れた性質を有することを
見出し1本発明を完成したものである。
即ち1本発明は優れた特性を有する電子写真感光体に関
して、新規な構造のアゾ化合物を用いて提供するもので
ある。
して、新規な構造のアゾ化合物を用いて提供するもので
ある。
本発明の目的は、新規なキャリア発生物質を含有せしめ
ることにより高感度で残留電位の少ない、さらにキャリ
ア発生の効率が高いため、複写速度の速い電子写真感光
体を提供することである。本発明の他の目的は、帯電露
光、現像、転写工程が繰り返して行われる反復転写式電
子写真用の感光体として用いた時、繰り返し使用による
疲労劣化が少なく、更に低温より高温、低湿度より高湿
度下における種々の過酷な環境下において、安定した特
性を維持する耐久性および耐環境性の優れた電子写真感
光体を提供することにある。また、これらの電子写真感
光体のうち780nm以上に分光感度を有するものにつ
いてはArレーザー、 He−Neレーザー、半導体
レーザーを光源とするプリンター用の感光体としても提
供することができる。
ることにより高感度で残留電位の少ない、さらにキャリ
ア発生の効率が高いため、複写速度の速い電子写真感光
体を提供することである。本発明の他の目的は、帯電露
光、現像、転写工程が繰り返して行われる反復転写式電
子写真用の感光体として用いた時、繰り返し使用による
疲労劣化が少なく、更に低温より高温、低湿度より高湿
度下における種々の過酷な環境下において、安定した特
性を維持する耐久性および耐環境性の優れた電子写真感
光体を提供することにある。また、これらの電子写真感
光体のうち780nm以上に分光感度を有するものにつ
いてはArレーザー、 He−Neレーザー、半導体
レーザーを光源とするプリンター用の感光体としても提
供することができる。
本発明のかかる目的は、キャリア発生物質として下記一
般式〔I〕で示されるアゾ化合物の少なくとも1種を含
有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体
によって達成される。
般式〔I〕で示されるアゾ化合物の少なくとも1種を含
有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体
によって達成される。
一般式〔!〕
(式中、R1およびはR2は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を表し、Aはフェノール
性水酸基を有するカフプラー残基を表す。
アルキル基またはアルコキシ基を表し、Aはフェノール
性水酸基を有するカフプラー残基を表す。
XおよびYは、酸素原子、硫黄原子またはイミノ基を表
す。また、1は1または2を表し、m、nはOまたは1
を表すが、m、nのうち少なくとも一方は0ではないも
のとする。) 上記一般式(I)におけるAのフェノール性水酸基を有
するカフプラー残基として好ましい具体例は−S式([
1ないしくVl)で示される。
す。また、1は1または2を表し、m、nはOまたは1
を表すが、m、nのうち少なくとも一方は0ではないも
のとする。) 上記一般式(I)におけるAのフェノール性水酸基を有
するカフプラー残基として好ましい具体例は−S式([
1ないしくVl)で示される。
一般式(II)
一般式〔I[[)
一般式(IV)
一般式(V〕
一般式(VT)
(式中、R3,R4およびR1は水素原子、置換もしく
は未置換のアルキル基、アラルキル基または了り−ル基
;Zは置換もしくは未置換の芳香族炭化水素の2価基ま
たは窒素原子を環内に含む芳香族複素環の2価基を表す
。) 次に前記一般式CI)ないしくlの置換基について具体
的に説明する。
は未置換のアルキル基、アラルキル基または了り−ル基
;Zは置換もしくは未置換の芳香族炭化水素の2価基ま
たは窒素原子を環内に含む芳香族複素環の2価基を表す
。) 次に前記一般式CI)ないしくlの置換基について具体
的に説明する。
R3,R,およびR7はそれぞれ水素原子;メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などの未置換アルキル
基;クロロメチル基、ヒドロキシエチル基、ジエチルア
ミノエチル基などの置換アルキル基;ベンジル基、フェ
ネチル基、シンナミル基、ナフチルメチル基などの未置
換アラルキル基;メチルヘンシル基、メトキシベンジル
基、クロロベンジル基などの置換アラルキル基;フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などの未
置換子り−ル基;トリル基、メトキシフェニル基、キシ
リル基。
エチル基、プロピル基、ブチル基などの未置換アルキル
基;クロロメチル基、ヒドロキシエチル基、ジエチルア
ミノエチル基などの置換アルキル基;ベンジル基、フェ
ネチル基、シンナミル基、ナフチルメチル基などの未置
換アラルキル基;メチルヘンシル基、メトキシベンジル
基、クロロベンジル基などの置換アラルキル基;フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などの未
置換子り−ル基;トリル基、メトキシフェニル基、キシ
リル基。
メチルニトロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロ
フェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、
クロロニトロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル
基、シアノフェニル基、クロロナフチル基、ニトロナフ
チル基などの置換子り−ル基;ピリジル基、フタラジニ
ル基、ベンゾチアゾリル基。
フェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、
クロロニトロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル
基、シアノフェニル基、クロロナフチル基、ニトロナフ
チル基などの置換子り−ル基;ピリジル基、フタラジニ
ル基、ベンゾチアゾリル基。
カルバゾリル基などの未置換芳香族複素環基;メチルベ
ンゾチアゾリル基、クロロカルバゾリル基などの置換芳
香族複素環基である。
ンゾチアゾリル基、クロロカルバゾリル基などの置換芳
香族複素環基である。
R1およびR2は水素原子;塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子;メチル基、エチル基、プロピル基などの
アルキル基;メトキシ基2エトキシ基。
ハロゲン原子;メチル基、エチル基、プロピル基などの
アルキル基;メトキシ基2エトキシ基。
プロポキシ基などのアルコキシ基である。
またZはフェニレン基、ナフチレン基などの未置換芳香
族炭化水素の2価基;トリレン基、キシリレン基、クロ
ルフェニレン基、ニトロフェニレン基。
族炭化水素の2価基;トリレン基、キシリレン基、クロ
ルフェニレン基、ニトロフェニレン基。
メトキシフェニレン基、メチルナフチレン基などの置換
芳香族炭化水素の2価基;ピリジンジイル基。
芳香族炭化水素の2価基;ピリジンジイル基。
トリアゾールジイル基、イミダゾールジイル基などの未
置換芳香族複素環の2価基;メチルピリジンジイル基、
クロルキノリンジイル基などの置換芳香族複素環の2価
基である。
置換芳香族複素環の2価基;メチルピリジンジイル基、
クロルキノリンジイル基などの置換芳香族複素環の2価
基である。
次に本発明のアゾ化合物の代表例を以下にあげる。
(以下余白)
2H5
2H5
前記一般式〔I〕で示されるアゾ化合物は、一般式〔■
〕 (Ri 、 Rz、 x、 y、 i、 mおよびnは
(I)と同様)で示されるモノアミンまたはジアミンを
常法により、ジアゾ化またはテトラゾ化し1次いで各種
カップラーと水またはジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、その他の有機溶媒中でアルカリの存在下
でカフプリングすることにより容易に得ることができる
。また、モノアミンまたはジアミンのジアゾニウム塩ま
たはテトラゾニウム塩をホウフッ化塩、塩化亜鉛複塩等
の形で一旦単離した後、力。
〕 (Ri 、 Rz、 x、 y、 i、 mおよびnは
(I)と同様)で示されるモノアミンまたはジアミンを
常法により、ジアゾ化またはテトラゾ化し1次いで各種
カップラーと水またはジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、その他の有機溶媒中でアルカリの存在下
でカフプリングすることにより容易に得ることができる
。また、モノアミンまたはジアミンのジアゾニウム塩ま
たはテトラゾニウム塩をホウフッ化塩、塩化亜鉛複塩等
の形で一旦単離した後、力。
プリングしてもよい。このジアゾ化、カンプリング反応
の際、化合物中の一部のアミノ基が未反応で残っている
化合物が混在していても電子写真特性に悪影響を及ぼす
ことはない。
の際、化合物中の一部のアミノ基が未反応で残っている
化合物が混在していても電子写真特性に悪影響を及ぼす
ことはない。
次に本発明で用いられるアゾ化合物の代表例について、
その合成法を示す。
その合成法を示す。
合成例(例示化合物(1)の合成)
2.5−ビス(6−アミノベンゾキサゾール−2−イル
)1,3.4−オキサジアゾール33.4 g(0,1
モル)を濃塩酸21中に分散し、5℃以下に冷却し、こ
れに亜硝酸ナトリウム13.8g(0,2モル)を少し
づつ加える。加え終わった後、5℃以下で1時間攪拌し
た後、活性炭5gを加え10分間攪拌して濾過する。得
られた濾液に六フッ化リン酸アンモニウム250gを加
えて生じた結晶で濾過し。
)1,3.4−オキサジアゾール33.4 g(0,1
モル)を濃塩酸21中に分散し、5℃以下に冷却し、こ
れに亜硝酸ナトリウム13.8g(0,2モル)を少し
づつ加える。加え終わった後、5℃以下で1時間攪拌し
た後、活性炭5gを加え10分間攪拌して濾過する。得
られた濾液に六フッ化リン酸アンモニウム250gを加
えて生じた結晶で濾過し。
テトラゾニウム塩のへキサフルオロフォスフェート塩を
得る。この結晶をN、N−ジメチルホルムアミド51に
溶解してテトラゾニウム液を調製する。
得る。この結晶をN、N−ジメチルホルムアミド51に
溶解してテトラゾニウム液を調製する。
次に、2−ヒドロキシ−3−(2−クロルフェニルカル
バモイル)−ナフタレン60g(0,2モル)をN、N
−ジメチルホルムアミド21に溶解した後トリエタノー
ルアミン60gを加え5℃以下で撹拌しながら上記テト
ラゾニウム液を滴下する。滴下後。
バモイル)−ナフタレン60g(0,2モル)をN、N
−ジメチルホルムアミド21に溶解した後トリエタノー
ルアミン60gを加え5℃以下で撹拌しながら上記テト
ラゾニウム液を滴下する。滴下後。
20〜30℃で2時間攪拌した後、析出した結晶を濾過
し、N、N−ジメチルホルムアミド21でフリカケ洗浄
し、さらにアセトンおよび水で洗浄し乾燥して化合物(
1)71gが得られる。
し、N、N−ジメチルホルムアミド21でフリカケ洗浄
し、さらにアセトンおよび水で洗浄し乾燥して化合物(
1)71gが得られる。
これらの化合物は1種または2種以上を組合せて用いる
こともできる。
こともできる。
本発明の感光体は以上のようなキャリア発生物質として
特定のアゾ化合物を含有し、かつ種々のキャリア輸送物
質を含有するものであるが、これらの特定のアゾ化合物
の応用の仕方によって種々の特性の感光体が得られる。
特定のアゾ化合物を含有し、かつ種々のキャリア輸送物
質を含有するものであるが、これらの特定のアゾ化合物
の応用の仕方によって種々の特性の感光体が得られる。
例えば、キャリア輸送物質をキャリア発生物質と同一層
中にて導電性支持基体に設けた1通常単層型感光体と称
せられる構成、もしくは、主としてキャリア発生物質を
含有する第1層と。
中にて導電性支持基体に設けた1通常単層型感光体と称
せられる構成、もしくは、主としてキャリア発生物質を
含有する第1層と。
主としてキャリア輸送物質を含有する第2層を導電性支
持基体に2積層することによってなされる通常積層型感
光体と称せられる構成にて使用することができる。これ
らの構成の選択は感光体の使用する極性により、適宜選
ばれる。
持基体に2積層することによってなされる通常積層型感
光体と称せられる構成にて使用することができる。これ
らの構成の選択は感光体の使用する極性により、適宜選
ばれる。
本発明で用いられるキャリア輸送物質は1例えばヒドラ
ゾン類、ピラゾリン類、ジアリールアルカン類、アルキ
レンジアミン類、トリフェニルアミン類。
ゾン類、ピラゾリン類、ジアリールアルカン類、アルキ
レンジアミン類、トリフェニルアミン類。
ベンジルアニリン類、ジフェニルベンジルアミン類。
ト、リアリールアルカン類、オキサジアゾール類、オキ
サゾール類、スチルベン類、アントラセン類など各種の
化合物であるがこれらに限られるものではない。さらに
具体的に例をあげると次のようなものである。
サゾール類、スチルベン類、アントラセン類など各種の
化合物であるがこれらに限られるものではない。さらに
具体的に例をあげると次のようなものである。
2H5
本発明におけるアゾ化合物およびキャリア輸送物質はそ
れ自身では皮膜形成能を存しない為2.悪感光として形
成せしめるには結着剤樹脂を用いる。
れ自身では皮膜形成能を存しない為2.悪感光として形
成せしめるには結着剤樹脂を用いる。
本発明において好ましく用いられる結着剤は、高い電気
絶縁性のフィルム形成性高分子重合体、あるいは共重合
体である。このような高分子重合体、共重合体であり1
本発明において好ましく用いられる結着剤はフェノール
樹脂、ポリエステル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリペプチド樹脂、セ)レロース系樹脂、
ポリウレタン樹脂、ポリビニルピロリドン、ポリエチレ
ンオキサイド、ポリ塩化ビニル樹脂、でん粉類、ポリビ
ニルカルバール。
絶縁性のフィルム形成性高分子重合体、あるいは共重合
体である。このような高分子重合体、共重合体であり1
本発明において好ましく用いられる結着剤はフェノール
樹脂、ポリエステル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリペプチド樹脂、セ)レロース系樹脂、
ポリウレタン樹脂、ポリビニルピロリドン、ポリエチレ
ンオキサイド、ポリ塩化ビニル樹脂、でん粉類、ポリビ
ニルカルバール。
アクリル系共重合体樹脂、塩化ビニル酢酸ビニル共重合
樹脂、メタクリル系共重合樹脂、シリコーン樹脂、ポリ
アクリロニトリル系共重合樹脂、ポリアクリルアミド、
ポリビニルブチラール、ポリビニルカルバゾール、ポリ
塩化ビニリデン樹脂、シリコーン樹脂等が挙げられる。
樹脂、メタクリル系共重合樹脂、シリコーン樹脂、ポリ
アクリロニトリル系共重合樹脂、ポリアクリルアミド、
ポリビニルブチラール、ポリビニルカルバゾール、ポリ
塩化ビニリデン樹脂、シリコーン樹脂等が挙げられる。
これらの高分子バインダーは、単独あるいは2種以上混
合して用いられるが1本発明に使用できる結着剤は、こ
れらに限定されるものではない。更に本発明の感光体は
導電性支持体上に必要に応じて中間層を介してキャリア
発生物質を主成分とするキャリア発生層を設け、該層に
隣接してキャリア輸送物質を主成分とするキャリア輸送
層を設けた積層構成としてもよい。また、このような積
層構成にした場合。
合して用いられるが1本発明に使用できる結着剤は、こ
れらに限定されるものではない。更に本発明の感光体は
導電性支持体上に必要に応じて中間層を介してキャリア
発生物質を主成分とするキャリア発生層を設け、該層に
隣接してキャリア輸送物質を主成分とするキャリア輸送
層を設けた積層構成としてもよい。また、このような積
層構成にした場合。
キャリア発生層とキャリア輸送層のどちらを上層にする
かは帯電性を正負にどちらを選ぶかによって決定される
。一般に負帯電の時はキャリア輸送層を上層にした方が
特性上有利である。また1本発明の感光体において、キ
ャリア発生層とキャリア輸送層のそれぞれの別個の層か
らなる積層構成とする場合。
かは帯電性を正負にどちらを選ぶかによって決定される
。一般に負帯電の時はキャリア輸送層を上層にした方が
特性上有利である。また1本発明の感光体において、キ
ャリア発生層とキャリア輸送層のそれぞれの別個の層か
らなる積層構成とする場合。
感光層は導電性支持体上に直接あるいは必要に応じて接
着層あるいはバリア一層などの中間層を設けた上にキャ
リア発生物質をボールミル、アトライター等で分散溶媒
中にて微細化し、必要に応じて高分子バインダーと混合
分散して得られる分散液を塗布した後、さらにキャリア
輸送物質と高分子バインダーとをジオキサン、ジクロル
メタン、ジクロルエタン。
着層あるいはバリア一層などの中間層を設けた上にキャ
リア発生物質をボールミル、アトライター等で分散溶媒
中にて微細化し、必要に応じて高分子バインダーと混合
分散して得られる分散液を塗布した後、さらにキャリア
輸送物質と高分子バインダーとをジオキサン、ジクロル
メタン、ジクロルエタン。
テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解した溶液を塗布
することによってつくることができる。
することによってつくることができる。
また、単層型感光体の場合は、同様の有機溶媒にキャリ
ア発生物質、キャリア輸送物質および高分子バインダー
を加えて、ボールミル、アトライター等で分散した塗液
を導電性支持体に塗布することによってつくることがで
きる。
ア発生物質、キャリア輸送物質および高分子バインダー
を加えて、ボールミル、アトライター等で分散した塗液
を導電性支持体に塗布することによってつくることがで
きる。
また9本発明に用いるキャリア輸送物質は、結着剤10
0重量部当りキャリア輸送物質を10〜300重量部が
好ましい。ただし1本発明はこの範囲のみに制限される
ものではない。また、感光層の厚さは、要求される光感
度や耐久性および、キャリア発生物質、キャリア輸送物
質の結着剤に対する混合割合によって決定されるが単層
型、積層型、何れにしても、支持導電性基体上の感光層
の厚さは50ミクロン以下好ましくは7〜30ミクロン
ぐらいが皮膜の可撓性の点からしても適当である。
0重量部当りキャリア輸送物質を10〜300重量部が
好ましい。ただし1本発明はこの範囲のみに制限される
ものではない。また、感光層の厚さは、要求される光感
度や耐久性および、キャリア発生物質、キャリア輸送物
質の結着剤に対する混合割合によって決定されるが単層
型、積層型、何れにしても、支持導電性基体上の感光層
の厚さは50ミクロン以下好ましくは7〜30ミクロン
ぐらいが皮膜の可撓性の点からしても適当である。
また、感光層には必要に応じて、保護層として役立つ層
を被覆することもできる。
を被覆することもできる。
本発明の電子写真感光体に用いる支持体としては導電性
が付与されていれば何れのものでも良く、従来用いられ
ているいずれのタイプの導電層であってもさしつかえな
い。具体的には、アルミニウム、銅。
が付与されていれば何れのものでも良く、従来用いられ
ているいずれのタイプの導電層であってもさしつかえな
い。具体的には、アルミニウム、銅。
ステンレス、真鍮などの金属、アルミニウム、酸化イン
ジウムや酸化錫などを蒸着またはラミネートしたプラス
チックあるいは導電性粒子1例えばカーボンブラック、
錫粒子、アルミニウム粒子を分散したプラスチックなど
を挙げることができる。また、その型状については、シ
ート状あるいはシリンダー状その他のものであっても差
しつかえない。
ジウムや酸化錫などを蒸着またはラミネートしたプラス
チックあるいは導電性粒子1例えばカーボンブラック、
錫粒子、アルミニウム粒子を分散したプラスチックなど
を挙げることができる。また、その型状については、シ
ート状あるいはシリンダー状その他のものであっても差
しつかえない。
次に本発明を実施例により、更に具体的に説明するが1
本発明は以下の実施例に限定されるものではない。以下
、実施例において例中の化合物隘は前記例中に付記した
化合物阻を示し、「部」とあるのは重量部を示す。
本発明は以下の実施例に限定されるものではない。以下
、実施例において例中の化合物隘は前記例中に付記した
化合物阻を示し、「部」とあるのは重量部を示す。
実施例1
化合物(1)0.4部
ポリエステル樹脂(バイロン200 )0.5 部1.
2−ジクロロエタン 9.5部以上
の組成物を振動型ミルにて2時間分散し、得られた光導
電性組成物を80μのアルミニウム板上に乾燥膜厚が0
.5μになる様にワイヤーバーにてコートし、100℃
に均一に加熱されたオーブン中にて1時間乾燥させて電
荷発生層を形成する。ついで以下の組成の溶液を調整し
、上記キャリア発生層上に15μになるように。
2−ジクロロエタン 9.5部以上
の組成物を振動型ミルにて2時間分散し、得られた光導
電性組成物を80μのアルミニウム板上に乾燥膜厚が0
.5μになる様にワイヤーバーにてコートし、100℃
に均一に加熱されたオーブン中にて1時間乾燥させて電
荷発生層を形成する。ついで以下の組成の溶液を調整し
、上記キャリア発生層上に15μになるように。
化合物(a) 0.3
部ポリエステル樹脂(バイロン200) 0.
4部ジクロロエタン 2.
6部からなる組成物をワイヤーバーにてコートし、80
℃に均一に加熱されたオーブン中にて30分間乾燥して
積層型感光体を作成した。
部ポリエステル樹脂(バイロン200) 0.
4部ジクロロエタン 2.
6部からなる組成物をワイヤーバーにてコートし、80
℃に均一に加熱されたオーブン中にて30分間乾燥して
積層型感光体を作成した。
こうして、得られたサンプルに対して−5,OKV。
コロナギャップ10mm、 10 m/minの帯電
スピードでコロナ放電を与え、放電停止後、10秒後に
2854にのタングステン光源にて5.OLuにの照度
で露光する。この時の露光直前の電位が50%低下する
のに要した光の照射量を感度とした。この様にして測定
したサンプルは最大表面帯電量−620V。
スピードでコロナ放電を与え、放電停止後、10秒後に
2854にのタングステン光源にて5.OLuにの照度
で露光する。この時の露光直前の電位が50%低下する
のに要した光の照射量を感度とした。この様にして測定
したサンプルは最大表面帯電量−620V。
暗減衰率4.1%、感度2.3 Lux、sec +残
留電位−15vであった。
留電位−15vであった。
実施例2
化合物(5) 0.4
部アクリル樹脂(ダイヤナールHR113) 0.
2部塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂(VMCH) 0
.2部酢酸エチル 14
部以上の組成物を振動型ミルにて2時間分散し、得ら
れた光導電性組成物を厚さ5μのアルミニウム箔と75
μのポリエステルフィルムとのラミネートフィルム上に
乾燥膜厚が0.5μになる様にワイヤーバーにてコート
し、130℃に均一に加熱されたオーブン中にて1時間
置きキャリア発生層を形成する。
部アクリル樹脂(ダイヤナールHR113) 0.
2部塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂(VMCH) 0
.2部酢酸エチル 14
部以上の組成物を振動型ミルにて2時間分散し、得ら
れた光導電性組成物を厚さ5μのアルミニウム箔と75
μのポリエステルフィルムとのラミネートフィルム上に
乾燥膜厚が0.5μになる様にワイヤーバーにてコート
し、130℃に均一に加熱されたオーブン中にて1時間
置きキャリア発生層を形成する。
ついで実施例1において、化合物(a)の代りに(b)
を用いて、実施例1と同様に積層型感光体を作成して試
験したところ、最大表面帯電l−610■、暗減衰率7
.1%、感度2.9 Lux ・sec 、残留電位−
18Vであった。
を用いて、実施例1と同様に積層型感光体を作成して試
験したところ、最大表面帯電l−610■、暗減衰率7
.1%、感度2.9 Lux ・sec 、残留電位−
18Vであった。
実施例3
化合物(8) 1 部化
合物(d) 2.5部
アクリルポリオール(タケラックA−702)3.6部
エポキシ樹脂(エポン1007) 0.5
部メチルエチルケトン 1.2
部セロソルブアセテート1.2部 以上の組成物を磁性ボールミルにて48時間練肉を行い
光導電性組成物を得る。
合物(d) 2.5部
アクリルポリオール(タケラックA−702)3.6部
エポキシ樹脂(エポン1007) 0.5
部メチルエチルケトン 1.2
部セロソルブアセテート1.2部 以上の組成物を磁性ボールミルにて48時間練肉を行い
光導電性組成物を得る。
次にこの組成物を80μのアルミ板上に乾燥膜厚が8μ
になるようにワイヤーバーにてコートし、110℃に均
一に加熱されたオーブン中に1時間置き単層型感光体と
した。こうして、得られたサンプルに対して、実施例1
に従い、コロナ放電+5.7 K Vとして測定したと
ころ、最大表面帯電量580 V。
になるようにワイヤーバーにてコートし、110℃に均
一に加熱されたオーブン中に1時間置き単層型感光体と
した。こうして、得られたサンプルに対して、実施例1
に従い、コロナ放電+5.7 K Vとして測定したと
ころ、最大表面帯電量580 V。
暗減衰率6.8%、感度3. I Lux−sec 、
残留電位=21Vであった。
残留電位=21Vであった。
実施例4
実施例1において、化合物(1)の代りに(3)を用い
、ポリエステル樹脂(バイロン200)の代りに、ポリ
カーボネート樹脂(パンライトL−1250)を用いて
、実施例1と同様に、積層型感光体を作成した。こうし
て得られたサンプルを実施例1と同様に測定したところ
、最大表面帯電ff1−680■、暗減衰率9.0%、
感度2.6 Lux−sec 、残留電位−19Vであ
った。
、ポリエステル樹脂(バイロン200)の代りに、ポリ
カーボネート樹脂(パンライトL−1250)を用いて
、実施例1と同様に、積層型感光体を作成した。こうし
て得られたサンプルを実施例1と同様に測定したところ
、最大表面帯電ff1−680■、暗減衰率9.0%、
感度2.6 Lux−sec 、残留電位−19Vであ
った。
実施例5〜16
実施例4のキャリア発生材料、キャリア輸送材料を以下
の表に示す材料に代えて、同様に試験した。
の表に示す材料に代えて、同様に試験した。
表
〔発明の効果〕
本発明は以上のような構成よりなり、その使用に際し、
正帯電、および負帯電においても高窓度にして、また、
繰り返しによる感光体の劣化も少なく。
正帯電、および負帯電においても高窓度にして、また、
繰り返しによる感光体の劣化も少なく。
また実用上において、低温から高温まで、また低湿度か
ら高湿度下までにおける帯電保持力、感度変化における
環境性、耐久性の優れた特徴を有する。
ら高湿度下までにおける帯電保持力、感度変化における
環境性、耐久性の優れた特徴を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で示されるア
ゾ化合物の少なくとも1種を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1およびはR_2は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基またはアルコキシ基を表し、Aはフェノ
ール性水酸基を有するカップラー残基を表す。 XおよびYは、酸素原子、硫黄原子またはイミノ基を表
す。また、lは1または2を表し、m、nは0または1
を表すが、m、nのうち少なくとも一方は0ではないも
のとする。) 2、上記一般式〔 I 〕のAが下記の一般式〔II〕〜〔
VI〕で表わされる特許請求の範囲第1項記載の電子写真
感光体。 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔V〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔VI〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_3、R_4およびR_5は水素原子、置換
もしくは未置換のアルキル基、アラルキル基またはアリ
ール基;Zは置換もしくは未置換の芳香族炭化水素の2
価基または窒素原子を環内に含む芳香族複素環の2価基
を表す。) 3、前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生物質
とを含有し、当該キャリア発生物質が前記一般式〔 I
〕で表されるアゾ化合物である特許請求の範囲第1項記
載の電子写真感光体。 4、前記感光層が前記一般式〔 I 〕で表されるアゾ化
合物であるキャリア発生物質を含有するキャリア発生層
とキャリア輸送物質を含有するキャリア輸送層との積層
体で構成されている特許請求の範囲第1項記載の電子写
真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28894486A JPS63142357A (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28894486A JPS63142357A (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63142357A true JPS63142357A (ja) | 1988-06-14 |
Family
ID=17736830
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28894486A Pending JPS63142357A (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63142357A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009067748A (ja) * | 2007-09-14 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | アゾ化合物、硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
-
1986
- 1986-12-05 JP JP28894486A patent/JPS63142357A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009067748A (ja) * | 2007-09-14 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | アゾ化合物、硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
EP2036954A3 (en) * | 2007-09-14 | 2010-03-10 | FUJIFILM Corporation | Azo compound, curable composition, color filter, and method of producing the same |
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