JPH0435749B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳しくは
特定のアゾ系顔料を用いている電子写真感光体に
関する。 これまで、セレン、磁化カドミウム、酸化亜鉛
などの無機光導電体を感光成分として利用した電
子写真感光体は、公知である。 一方、特定の有機化合物が光導電性を示すこと
が発見されてから、数多くの有機光導電体が開発
されて来た。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電
性ポリマー、カルバゾール、アントラセン、ピラ
ゾリン類、オキサジアゾール類、ヒドラゾン類、
ポリアリールアルカン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン
染料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジ
ゴ染料、チオインジゴ染料あるいはスクエアリツ
ク酸メチン染料などの有機顔料や染料が知られて
いる。特に、光導電性を有する有機顔料や染料
は、無機材料に較べて合成が容易で、しかも適当
な波長域に光導電性を示す化合物を選択できるバ
リエーシヨンが拡大されたことなどから数多くの
光導電性有機顔料や染料が提案されている。例え
ば、米国特許第4123270号、同第4247614号、同第
4251613号、同第4251614号、同第4256821号、同
第4260672号、同第4268596号、同第4278747号、
同第4293628号明細書などに開示された様に電荷
発生層と電荷輸送層に機能分離した感光層におけ
る電荷発生物質として光導電性を示すジスアゾ顔
料を用いた電子写真感光体などが知られている。 この様な有機光導電体を用いた電子写真感光体
はバインダーを適当に選択することによつて塗工
で生産できるため、極めて生産性が高く、安価な
感光体を提供でき、しかも有機顔料の選択によつ
て感光波長域を自在にコントロールできる利点を
有している。 また従来導電層上に有機顔料を含む感光体とし
ては、 (1) 特公昭52−1667号公報（電子写真プレート）
に開示される様な導電層上に顔料を絶縁性バイ
ンダーに分散した層を設けるもの、 (2) 特開昭47−30328号公報（電子写真プレー
ト）、特開昭47−18545号公報（電子写真影法）
に開示される様な電荷輸送物質あるいは当該物
質と絶縁性バインダー（バインダー自身電荷輸
送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中に顔
料を分散した層を導電層上に設けたもの、 (3) 特開昭49−105537号公報（電子写真板）に開
示される様な導電層、有機顔料を含む電荷発生
層、電荷輸送層から成るもの、 (4) 特開昭49−91648号公報（光導電性部材）に
開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を添
加したもの、 (5) その他 がある。 この様な電子写真感光体に用いる光導電性アゾ
顔料のうち、特開昭56−116039号（米国特許第
4356243号）、同57−63541号、同57−63542号、同
57−63549号に開示されているベンズオキサゾー
ル骨格を有するジスアゾ顔料、特開昭57−63537
号に開示されているベンズチアゾール骨格を有す
るジスアゾ顔料、特開昭57−49950号、同57−
78542号、同57−90632号に開示されているベンズ
イミダゾール骨格を有するジスアゾ顔料は、その
特性が優れているものとされているが、感光体を
用いる複写機の高速化やコストダウン（感光体の
高感度化により、レンズ、光源、光源用電源等で
コストダウンが可能）への対応を更に強く要求さ
れている。この様な状況から、感光体のなお一層
の高感度化が要望されている。 〔発明の目的及び概要〕 本発明の１つの目的は、従来にも増して高感度
の電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の１つの目的は、耐久使用時におい
ても暗部電位及び明部電位の安定した電子写真感
光体を提供することにある。 上記目的は、導電性支持体上に感光層を有する
電子写真感光体において、前記感光層が下記一般
式〔〕で示されるジスアゾ顔料を含有すること
を特徴とする電子写真感光体によつて達成され
る。 一般式〔〕 〔式中、Ｘは式中に示されたヒドロキシル基を
有するベンゼン環と縮合して、置換基を有してい
てもよい例えばナフタレン環、アントラセン環等
の多環芳香族環又は置換基を有していてもよい例
えばカルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環、ベンズナフトフラン環、ジフエ
ニレンサルフアイド環等のヘテロ環を形成するの
に必要な残基を表わす。Ｙは例えばフツ素、塩
素、臭素、ヨー素等のハロゲン原子又はニトロ
基、シアン基、トリフルオロメチル基、アセチル
基等の電子吸引性基を表わす。Ａは−Ｏ−，−Ｓ
−又は
特定のアゾ系顔料を用いている電子写真感光体に
関する。 これまで、セレン、磁化カドミウム、酸化亜鉛
などの無機光導電体を感光成分として利用した電
子写真感光体は、公知である。 一方、特定の有機化合物が光導電性を示すこと
が発見されてから、数多くの有機光導電体が開発
されて来た。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電
性ポリマー、カルバゾール、アントラセン、ピラ
ゾリン類、オキサジアゾール類、ヒドラゾン類、
ポリアリールアルカン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン
染料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジ
ゴ染料、チオインジゴ染料あるいはスクエアリツ
ク酸メチン染料などの有機顔料や染料が知られて
いる。特に、光導電性を有する有機顔料や染料
は、無機材料に較べて合成が容易で、しかも適当
な波長域に光導電性を示す化合物を選択できるバ
リエーシヨンが拡大されたことなどから数多くの
光導電性有機顔料や染料が提案されている。例え
ば、米国特許第4123270号、同第4247614号、同第
4251613号、同第4251614号、同第4256821号、同
第4260672号、同第4268596号、同第4278747号、
同第4293628号明細書などに開示された様に電荷
発生層と電荷輸送層に機能分離した感光層におけ
る電荷発生物質として光導電性を示すジスアゾ顔
料を用いた電子写真感光体などが知られている。 この様な有機光導電体を用いた電子写真感光体
はバインダーを適当に選択することによつて塗工
で生産できるため、極めて生産性が高く、安価な
感光体を提供でき、しかも有機顔料の選択によつ
て感光波長域を自在にコントロールできる利点を
有している。 また従来導電層上に有機顔料を含む感光体とし
ては、 (1) 特公昭52−1667号公報（電子写真プレート）
に開示される様な導電層上に顔料を絶縁性バイ
ンダーに分散した層を設けるもの、 (2) 特開昭47−30328号公報（電子写真プレー
ト）、特開昭47−18545号公報（電子写真影法）
に開示される様な電荷輸送物質あるいは当該物
質と絶縁性バインダー（バインダー自身電荷輸
送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中に顔
料を分散した層を導電層上に設けたもの、 (3) 特開昭49−105537号公報（電子写真板）に開
示される様な導電層、有機顔料を含む電荷発生
層、電荷輸送層から成るもの、 (4) 特開昭49−91648号公報（光導電性部材）に
開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を添
加したもの、 (5) その他 がある。 この様な電子写真感光体に用いる光導電性アゾ
顔料のうち、特開昭56−116039号（米国特許第
4356243号）、同57−63541号、同57−63542号、同
57−63549号に開示されているベンズオキサゾー
ル骨格を有するジスアゾ顔料、特開昭57−63537
号に開示されているベンズチアゾール骨格を有す
るジスアゾ顔料、特開昭57−49950号、同57−
78542号、同57−90632号に開示されているベンズ
イミダゾール骨格を有するジスアゾ顔料は、その
特性が優れているものとされているが、感光体を
用いる複写機の高速化やコストダウン（感光体の
高感度化により、レンズ、光源、光源用電源等で
コストダウンが可能）への対応を更に強く要求さ
れている。この様な状況から、感光体のなお一層
の高感度化が要望されている。 〔発明の目的及び概要〕 本発明の１つの目的は、従来にも増して高感度
の電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の１つの目的は、耐久使用時におい
ても暗部電位及び明部電位の安定した電子写真感
光体を提供することにある。 上記目的は、導電性支持体上に感光層を有する
電子写真感光体において、前記感光層が下記一般
式〔〕で示されるジスアゾ顔料を含有すること
を特徴とする電子写真感光体によつて達成され
る。 一般式〔〕 〔式中、Ｘは式中に示されたヒドロキシル基を
有するベンゼン環と縮合して、置換基を有してい
てもよい例えばナフタレン環、アントラセン環等
の多環芳香族環又は置換基を有していてもよい例
えばカルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環、ベンズナフトフラン環、ジフエ
ニレンサルフアイド環等のヘテロ環を形成するの
に必要な残基を表わす。Ｙは例えばフツ素、塩
素、臭素、ヨー素等のハロゲン原子又はニトロ
基、シアン基、トリフルオロメチル基、アセチル
基等の電子吸引性基を表わす。Ａは−Ｏ−，−Ｓ
−又は
本発明で使用する一般式〔〕のジスアゾ顔料
の特徴は、骨格にベンズオキサゾール、ベンズチ
アゾール又はベンズイミダゾール骨格を用い、ま
たカプラー残基のアニリド構造部分に、置換基と
して電子吸引性基を有し、その位置を−CONH
−に対してオルト位としたことにある。この様な
特徴を有するこよにより高感度となる理由の１つ
として、電子吸引性基と−CONH−中のＨとの
相互作用により、カプラー残基の平面性が高ま
り、その結果としてジスアゾ顔料のキヤリアー生
成能力や感光層におけるキヤリアー搬送能力が高
まることが考えられる。また、高感度化の他の理
由の１つとして、骨格の電子状態とカプラー部分
の構造とが、キヤリアーの発生及び搬送等に対し
特異的にバランスの良い状態となつていることが
考えられる。一般式〔〕のジスアゾ顔料のカプ
ラー残基の特に好ましいのは、３−ヒドロキシ−
２−ナフタレン−０−クロロアニリドである。 耐久使用時に於ける明部電位、暗部電位の安定
性はジスアゾ顔料を含む感光層内部に於けるキヤ
リアーの搬送性が飛躍的に改良された事と関連し
てもたらされた効果と思われる。 本発明で使用する前記一般式〔〕のジスアゾ
顔料の具体例として、下記一般式〔〕乃至一般
式〔〕で示され、各々の顔料No.を付された化
合物を挙げることができる。 一般式〔〕 式中、Ｂは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｃは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中Ｄは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中は、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｆは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｇは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｈは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｉは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｊは 又は である。 一般式〔〕 式中、Ｋは 又は、 である。 一般式〔〕 式中Ｌは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｍは 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｑは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｒは 又は である。 本発明で使用する前記一般式〔〕のジスアゾ
顔料は、一般式〔〕 （式中、Ａ，R1，R2，R3及びｎは前述の意味
を有する。） で示されるジアミンを、常法によりジアゾ化し、
次いで一般式〔〕 （式中、Ｘ及びＹは前述の意味を有する。）で
示されるカプラーとアルカリの存在下でカツプリ
ング反応させるか、あるいは、一般式〔〕の
ジアミンのテトラゾリウム塩又はヘキサゾニウム
塩をホウフツ化塩又は塩化亜鉛塩の形で、一旦単
離した後、適宜の溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）中でア
ルカリの存在下、一般式〔〕のカプラーとカ
ツプリング反応させることにより、容易に製造す
ることができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式〔〕で
示されるジスアゾ顔料を含有する感光層を有する
ことを特徴としており、下記（1′）〜（5′）のい
ずれのタイプの電子写真感光体にも適用できる
が、一般式〔〕で示されるジスアゾ顔料の光吸
収によつて生じる電荷担体の輸送効率を高めるた
めには、（2′），（3′），（4′）のタイプの感光体
とし
て用いることが望ましい。 （1′） 特公昭52−1667号公報（電子写真プレー
ト）に開示される様な導電層上に顔料を絶縁性
バインダーに分散した層を設けるもの、 （2′） 特開昭47−30328号公報（電子写真プレ
ート）、特開昭47−18545号公報（電子写真影
法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身電
荷輸送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの、 （3′） 特開昭49−105537号公報（電子写真板）
に開示される様な導電層、有機顔料を含む電荷
発生層、電荷輸送層から成るもの、 （4′） 特開昭49−91648号公報（光導電性部材）
に開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を
添加したもの、 （5′） その他 更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した
（3′）のタイプの感光体が前記顔料の特性を最大
限に生かす上でも望ましい。また、いずれの感光
体においても、用いる顔料の結晶形は、非晶質で
あつても、結晶質であつてもよい。 そこでこの（3′）のタイプの電子写真感光体に
ついて更に詳しく述べる。 層構成としては、導電層、電荷発生層、電荷輸
送層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上
部あるいは下部のいずれであつても良い。導電層
と電荷発生層乃至は電荷輸送層との接着性を向上
する目的で必要に応じて接着層を設けることがで
きる。 以下、導電層、接着層、電荷発生層、電荷輸送
層の順で設けられた電子写真感光体について述べ
る。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電層と
しては、支持体自体が導電性をもつもの、例えば
アルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニツケル、インジウム、金や白金などの金
属板、金属箔ないしは金属の筒体があり、その他
にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジ
ウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金など
を真空蒸着法によつて被膜形成された層を有する
プラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレ
ート、アクリル樹脂、フエノール樹脂、ポリフツ
化エチレンなど）製の板、フイルムないしは筒体
がある。 又前記金属箔をはり合わせたプラスチツク製の
板、フイルム乃至は筒体も使用できる。 更に導電性粒子（例えば、酸化スズ、酸化亜
鉛、酸化チタン等の金属酸化物、アルミ、銅、亜
鉛、銀等の金属粒子、カーボンブラツクなど）を
適当なバインダーとともにプラスチツク又は前記
導電性支持体の上に被覆した基体、導電性粒子を
プラスチツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマ
ーを有するプラスチツクなどを用いることができ
る。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ズなどの樹脂が効果的である。接着層の厚さは
0.1〜5μ好ましくは0.5〜3μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に電
荷発生層を設ける場合、一般式〔〕で示される
ジスアゾ顔料を微粒子化した後バインダーなしで
あるいは必要があれば適当なバインダー溶液中に
分散し、これを塗布乾燥して設ける。 ジスアゾ顔料の分散に際してはボールミル、ア
トライター、サンドミルなど公知の方法を用いる
ことができ、顔料粒子は、5μ以下好ましくは2μ
以下最適には0.5μ以下とすることが望ましい。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方
法はブレード、マイヤーバー、スプレー浸漬など
の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の層厚は5μ以下、好ましくは0.01〜
1μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。 このようにして設けた電荷発生層上に電荷輸送
層を設ける。 電荷輸送物が膜形成能をもたない場合はバイン
ダーを適当な有機溶剤に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフル
オレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチ
オキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質として適当なものは、例えば ヒドラゾン類 ピラゾリン類 (1) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン (2) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジプロピ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン (3) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジ
ルスチリル）−５−４−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルア
ミノフエニル）ピラゾリン (4) １−〔ピリジル−（２）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (5) １−〔キノリル−（２）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (6) １−〔キノリル−４〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (7) １−〔３−メトキシ−ピリジル（２）〕−３−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン (8) １−〔レピジル−（２）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (9) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−４−メチル−５−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (10) １−フエニル−３−（α−メチル−４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (11) １−〔ピルジル−（３）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (12) １−フエニル−３−（α−ベンジル−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン ジアリールアルカン類 (1) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）プロパン (2) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）プロパン (3) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）プロパン (4) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メトキシフエニル）プロパン (5) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メトキシフエニル）−２−メチルプロ
パン (6) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−２−フエニルプロパ
ン (7) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）ヘプタン (8) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−１−シクロヘキシ
ルメタン (9) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）ペンタン (10) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）ノルマルフタン トリアリールアルカン類 (1) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (2) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (3) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−１−フエニルメタン (4) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−エチルフエニル）−２−フエニルエタン (5) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−３−フエニルプロパ
ン (6) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２，５−ジメトキシフエニル）−３−フエニ
ルプロパン オキサジアゾール類 (1) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (2) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (3) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (4) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (5) ２−メチル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサジアゾール (6) ２−エチル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサジアゾール (7) ２−エチル−５−（９−エチル−３−カルバ
ゾール）−１，３，４−オキサジアゾール (8) ２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−５−（９−エ
チル−３−カルバゾール）−１，３，４−オキ
サジアゾール (9) ２−スチリル−５−（３−カルバゾリル）−
１，３，４−オキサジアゾール アントラセン類 (1) ９−スチリルアントラセン (2) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチリル）
アントラセン (3) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン (4) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノスチリ
ル）アントラセン (5) ４−ブロモ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン (6) α−（９−アントリル）−β−（３−カルバゾ
リル）エチレン (7) α−（９−アントリル）−β−（９−エチル−
３−カルバゾリル）エチレン オキサゾール類 (1) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (2) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−５−フエニルオキサゾール (3) ４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (4) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−４，５−ジフエニルオキサゾール (5) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (6) ２，５−ジ−（２−クロロフエニル）−４−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）オキ
サゾール スチルベン類 (1) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）スチルベン (2) ４−ジフエニルアミノ−4′−メトキシスチル
ベン (3) ４−ジエチルアミノ−α−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）スチルベン (4) ３−（ｐ−メトキシスチリル）−９−ｐ−メト
キシフエニルカルバゾール などを挙げることができる。その他、ピレン、Ｎ
−エチルカルバゾール、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアタリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂なども用いることができる。 電荷輸送物質は、ここに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際しては電荷輸送
物質を１種類あるいは２種類以上混合して用いる
ことができる。電荷輸送層の層厚は５〜30μ、好
ましくは８〜20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。低分子の正孔輸送性物質のバ
インダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに
用いることができる。一方低分子の電子輸送性物
質のバインダーには米国特許第4122113号にある
様な電子輸送性モノマーの重合体を用いることが
できる。 導電層、必要に応じて設けられる接着層、電荷
発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体を使用
する場合において電荷輸送物質が電子輸送物質か
らなるときは電荷輸送層、表面を正に帯電する必
要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生
層において生成した電子が電荷輸送層に注入さ
れ、そのあと表面に達して正電荷を中和し表面電
位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。この様にしてできた静電潜像を負荷
電性のトナーで現像すれば可視像が得られる。こ
れを直接定着するかあるいはトナー像を紙やプラ
スチツクフイルムなどに転写後現像し定着するこ
ともできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像路光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未路光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある （1′）タイプの感光体は（3′）タイプの感光体
の電荷輸送層に用いられる様な絶縁性バインダー
溶液に一般式〔〕で示されるジスアゾ顔料を添
加し、分散後導電性支持体に塗布乾燥して得られ
る。 （2′）タイプの感光体は（3′）タイプの感光体
の電荷輸送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁
性バインダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式
〔〕で示されるジスアゾ顔料を添加した後、分
散後、導電性支持体の塗布乾燥して得られる。 （4′）タイプの感光体は（３）タイプの感光体
で述べた電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せる
と電荷移動錯体を形成するのでこの電荷移動錯体
の溶液中に一般式〔〕で示されるジスアゾ顔料
を添加し、分散後、導電性支持体に塗布乾燥して
得られる。 いずれの感光体においても用いるジスアゾ顔料
は一般式〔〕で示されるジスアゾ顔料から選ば
れる少なくとも１種類の顔料を含有し、必要に応
じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用し感光体
の感度を高めたり、パンクロマチツクな感光体を
得るなどの目的で、一般式〔〕で示されるアゾ
顔料を２種類以上組合せたり、又は公知の染料、
顔料から選ばれた電荷発生材料と組合せて使用す
ることも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にも応く用い
ることができる。 次に本発明に使用するジスアゾ顔料について合
成例で具体的に説明する。 合成例 下記顔料 ２−（４−アミノ−３−メチルフエニル）−６−
アミノベンズオキサゾール6.22ｇ（0.026モル）
水50ml、濃塩酸32mlから成る液を４℃まで冷却し
た後、亜硝酸ソーダ3.77g（0.0546モル）を水13ml
に溶解した液を15分間で滴下し、その後液温を３
〜５℃に保ち30分間攪拌し、活性炭を加え過
し、テトラゾニウム水溶液を得た。つぎに
DMF1200mlに３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
−Ｏ−クロルアニリド19.9ｇ（0.057モル）とピ
リジン47.5ｇを溶解した後液温を５〜10℃に保ち
ながら、前記テトラゾニウム塩水溶液を30分かけ
て滴下しその後２時間攪拌した。次ぎに反応液を
過し、得られた顔料を水洗後、800mlのアセト
ンで分散洗浄後乾燥し粗製顔料20.0ｇを得た。つ
ぎに各800mlのDMFで２回、各800mlのTHFで２
回分散洗浄、過を繰返した後減圧乾燥し18.9ｇ
の精製顔料を得た。 ジアミンベースの収率 85％ 分解点 300℃以上 元素分析 分子式 C48H31Cl2N2O5 計算値(%) 分析値(%) Ｃ 67.29 67.24 Ｈ 3.65 3.61 Ｎ 11.45 11.46 Cl 8.28 8.24 IR吸収スペクトル 第二アミド 1670cm-1 以上No.16顔料の合成法について述べたが、他の
ジスアゾ顔料も同様にして合成される。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に前記顔料No.（16）顔料５ｇとポリエステル
樹脂（ポリエステルアドヒーシブ49000デユポン
社製、固型分20％）10ｇ、テトラヒドロフラン80
mlを分散後上記接着層上に塗布し、乾燥後の塗工
量を0.3ｇ／m2とした。 次に、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンズアル
デヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン５ｇとビ
スフエノールＡタイプポリカーボネート樹脂（数
平均分子量2.6万）５ｇをテテトラヒドロフラン
70mlに溶解し、電荷発生層上に塗工し、乾燥後の
膜厚を16ミクロンとした。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置ModelSP−428を用い
てスタチツク方式で5kVでコロナ帯電し、暗所
で１秒間保持した後、露光し帯電特性を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での１秒間の電位保
持率をVk（％）、半減衰露光量をE1/2（lux・sec）
とし、本感光体の帯電特性を示す。 Vo：620（Ｖ），Vk：97％，E1/2：1.8lux・
sec 比較例 １〜７ 実施例１との比較のため下記に示すジスアゾ顔
料を用い実施例１と同様の方法で評価を行なつ
た。 その結果を表１に示す。
の特徴は、骨格にベンズオキサゾール、ベンズチ
アゾール又はベンズイミダゾール骨格を用い、ま
たカプラー残基のアニリド構造部分に、置換基と
して電子吸引性基を有し、その位置を−CONH
−に対してオルト位としたことにある。この様な
特徴を有するこよにより高感度となる理由の１つ
として、電子吸引性基と−CONH−中のＨとの
相互作用により、カプラー残基の平面性が高ま
り、その結果としてジスアゾ顔料のキヤリアー生
成能力や感光層におけるキヤリアー搬送能力が高
まることが考えられる。また、高感度化の他の理
由の１つとして、骨格の電子状態とカプラー部分
の構造とが、キヤリアーの発生及び搬送等に対し
特異的にバランスの良い状態となつていることが
考えられる。一般式〔〕のジスアゾ顔料のカプ
ラー残基の特に好ましいのは、３−ヒドロキシ−
２−ナフタレン−０−クロロアニリドである。 耐久使用時に於ける明部電位、暗部電位の安定
性はジスアゾ顔料を含む感光層内部に於けるキヤ
リアーの搬送性が飛躍的に改良された事と関連し
てもたらされた効果と思われる。 本発明で使用する前記一般式〔〕のジスアゾ
顔料の具体例として、下記一般式〔〕乃至一般
式〔〕で示され、各々の顔料No.を付された化
合物を挙げることができる。 一般式〔〕 式中、Ｂは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｃは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中Ｄは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中は、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｆは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｇは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｈは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｉは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｊは 又は である。 一般式〔〕 式中、Ｋは 又は、 である。 一般式〔〕 式中Ｌは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｍは 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｑは、 又は、 である。 一般式〔〕 式中、Ｒは 又は である。 本発明で使用する前記一般式〔〕のジスアゾ
顔料は、一般式〔〕 （式中、Ａ，R1，R2，R3及びｎは前述の意味
を有する。） で示されるジアミンを、常法によりジアゾ化し、
次いで一般式〔〕 （式中、Ｘ及びＹは前述の意味を有する。）で
示されるカプラーとアルカリの存在下でカツプリ
ング反応させるか、あるいは、一般式〔〕の
ジアミンのテトラゾリウム塩又はヘキサゾニウム
塩をホウフツ化塩又は塩化亜鉛塩の形で、一旦単
離した後、適宜の溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）中でア
ルカリの存在下、一般式〔〕のカプラーとカ
ツプリング反応させることにより、容易に製造す
ることができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式〔〕で
示されるジスアゾ顔料を含有する感光層を有する
ことを特徴としており、下記（1′）〜（5′）のい
ずれのタイプの電子写真感光体にも適用できる
が、一般式〔〕で示されるジスアゾ顔料の光吸
収によつて生じる電荷担体の輸送効率を高めるた
めには、（2′），（3′），（4′）のタイプの感光体
とし
て用いることが望ましい。 （1′） 特公昭52−1667号公報（電子写真プレー
ト）に開示される様な導電層上に顔料を絶縁性
バインダーに分散した層を設けるもの、 （2′） 特開昭47−30328号公報（電子写真プレ
ート）、特開昭47−18545号公報（電子写真影
法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身電
荷輸送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの、 （3′） 特開昭49−105537号公報（電子写真板）
に開示される様な導電層、有機顔料を含む電荷
発生層、電荷輸送層から成るもの、 （4′） 特開昭49−91648号公報（光導電性部材）
に開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を
添加したもの、 （5′） その他 更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した
（3′）のタイプの感光体が前記顔料の特性を最大
限に生かす上でも望ましい。また、いずれの感光
体においても、用いる顔料の結晶形は、非晶質で
あつても、結晶質であつてもよい。 そこでこの（3′）のタイプの電子写真感光体に
ついて更に詳しく述べる。 層構成としては、導電層、電荷発生層、電荷輸
送層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上
部あるいは下部のいずれであつても良い。導電層
と電荷発生層乃至は電荷輸送層との接着性を向上
する目的で必要に応じて接着層を設けることがで
きる。 以下、導電層、接着層、電荷発生層、電荷輸送
層の順で設けられた電子写真感光体について述べ
る。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電層と
しては、支持体自体が導電性をもつもの、例えば
アルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニツケル、インジウム、金や白金などの金
属板、金属箔ないしは金属の筒体があり、その他
にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジ
ウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金など
を真空蒸着法によつて被膜形成された層を有する
プラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレ
ート、アクリル樹脂、フエノール樹脂、ポリフツ
化エチレンなど）製の板、フイルムないしは筒体
がある。 又前記金属箔をはり合わせたプラスチツク製の
板、フイルム乃至は筒体も使用できる。 更に導電性粒子（例えば、酸化スズ、酸化亜
鉛、酸化チタン等の金属酸化物、アルミ、銅、亜
鉛、銀等の金属粒子、カーボンブラツクなど）を
適当なバインダーとともにプラスチツク又は前記
導電性支持体の上に被覆した基体、導電性粒子を
プラスチツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマ
ーを有するプラスチツクなどを用いることができ
る。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ズなどの樹脂が効果的である。接着層の厚さは
0.1〜5μ好ましくは0.5〜3μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に電
荷発生層を設ける場合、一般式〔〕で示される
ジスアゾ顔料を微粒子化した後バインダーなしで
あるいは必要があれば適当なバインダー溶液中に
分散し、これを塗布乾燥して設ける。 ジスアゾ顔料の分散に際してはボールミル、ア
トライター、サンドミルなど公知の方法を用いる
ことができ、顔料粒子は、5μ以下好ましくは2μ
以下最適には0.5μ以下とすることが望ましい。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方
法はブレード、マイヤーバー、スプレー浸漬など
の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の層厚は5μ以下、好ましくは0.01〜
1μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。 このようにして設けた電荷発生層上に電荷輸送
層を設ける。 電荷輸送物が膜形成能をもたない場合はバイン
ダーを適当な有機溶剤に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフル
オレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチ
オキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質として適当なものは、例えば ヒドラゾン類 ピラゾリン類 (1) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン (2) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジプロピ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン (3) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジ
ルスチリル）−５−４−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルア
ミノフエニル）ピラゾリン (4) １−〔ピリジル−（２）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (5) １−〔キノリル−（２）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (6) １−〔キノリル−４〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (7) １−〔３−メトキシ−ピリジル（２）〕−３−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン (8) １−〔レピジル−（２）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (9) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−４−メチル−５−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (10) １−フエニル−３−（α−メチル−４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (11) １−〔ピルジル−（３）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (12) １−フエニル−３−（α−ベンジル−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン ジアリールアルカン類 (1) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）プロパン (2) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）プロパン (3) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）プロパン (4) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メトキシフエニル）プロパン (5) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メトキシフエニル）−２−メチルプロ
パン (6) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−２−フエニルプロパ
ン (7) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）ヘプタン (8) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−１−シクロヘキシ
ルメタン (9) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）ペンタン (10) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）ノルマルフタン トリアリールアルカン類 (1) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (2) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (3) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−１−フエニルメタン (4) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−エチルフエニル）−２−フエニルエタン (5) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−３−フエニルプロパ
ン (6) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２，５−ジメトキシフエニル）−３−フエニ
ルプロパン オキサジアゾール類 (1) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (2) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (3) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (4) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (5) ２−メチル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサジアゾール (6) ２−エチル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサジアゾール (7) ２−エチル−５−（９−エチル−３−カルバ
ゾール）−１，３，４−オキサジアゾール (8) ２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−５−（９−エ
チル−３−カルバゾール）−１，３，４−オキ
サジアゾール (9) ２−スチリル−５−（３−カルバゾリル）−
１，３，４−オキサジアゾール アントラセン類 (1) ９−スチリルアントラセン (2) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチリル）
アントラセン (3) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン (4) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノスチリ
ル）アントラセン (5) ４−ブロモ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン (6) α−（９−アントリル）−β−（３−カルバゾ
リル）エチレン (7) α−（９−アントリル）−β−（９−エチル−
３−カルバゾリル）エチレン オキサゾール類 (1) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (2) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−５−フエニルオキサゾール (3) ４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (4) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−４，５−ジフエニルオキサゾール (5) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (6) ２，５−ジ−（２−クロロフエニル）−４−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）オキ
サゾール スチルベン類 (1) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）スチルベン (2) ４−ジフエニルアミノ−4′−メトキシスチル
ベン (3) ４−ジエチルアミノ−α−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）スチルベン (4) ３−（ｐ−メトキシスチリル）−９−ｐ−メト
キシフエニルカルバゾール などを挙げることができる。その他、ピレン、Ｎ
−エチルカルバゾール、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアタリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂なども用いることができる。 電荷輸送物質は、ここに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際しては電荷輸送
物質を１種類あるいは２種類以上混合して用いる
ことができる。電荷輸送層の層厚は５〜30μ、好
ましくは８〜20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。低分子の正孔輸送性物質のバ
インダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに
用いることができる。一方低分子の電子輸送性物
質のバインダーには米国特許第4122113号にある
様な電子輸送性モノマーの重合体を用いることが
できる。 導電層、必要に応じて設けられる接着層、電荷
発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体を使用
する場合において電荷輸送物質が電子輸送物質か
らなるときは電荷輸送層、表面を正に帯電する必
要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生
層において生成した電子が電荷輸送層に注入さ
れ、そのあと表面に達して正電荷を中和し表面電
位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。この様にしてできた静電潜像を負荷
電性のトナーで現像すれば可視像が得られる。こ
れを直接定着するかあるいはトナー像を紙やプラ
スチツクフイルムなどに転写後現像し定着するこ
ともできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像路光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未路光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある （1′）タイプの感光体は（3′）タイプの感光体
の電荷輸送層に用いられる様な絶縁性バインダー
溶液に一般式〔〕で示されるジスアゾ顔料を添
加し、分散後導電性支持体に塗布乾燥して得られ
る。 （2′）タイプの感光体は（3′）タイプの感光体
の電荷輸送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁
性バインダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式
〔〕で示されるジスアゾ顔料を添加した後、分
散後、導電性支持体の塗布乾燥して得られる。 （4′）タイプの感光体は（３）タイプの感光体
で述べた電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せる
と電荷移動錯体を形成するのでこの電荷移動錯体
の溶液中に一般式〔〕で示されるジスアゾ顔料
を添加し、分散後、導電性支持体に塗布乾燥して
得られる。 いずれの感光体においても用いるジスアゾ顔料
は一般式〔〕で示されるジスアゾ顔料から選ば
れる少なくとも１種類の顔料を含有し、必要に応
じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用し感光体
の感度を高めたり、パンクロマチツクな感光体を
得るなどの目的で、一般式〔〕で示されるアゾ
顔料を２種類以上組合せたり、又は公知の染料、
顔料から選ばれた電荷発生材料と組合せて使用す
ることも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にも応く用い
ることができる。 次に本発明に使用するジスアゾ顔料について合
成例で具体的に説明する。 合成例 下記顔料 ２−（４−アミノ−３−メチルフエニル）−６−
アミノベンズオキサゾール6.22ｇ（0.026モル）
水50ml、濃塩酸32mlから成る液を４℃まで冷却し
た後、亜硝酸ソーダ3.77g（0.0546モル）を水13ml
に溶解した液を15分間で滴下し、その後液温を３
〜５℃に保ち30分間攪拌し、活性炭を加え過
し、テトラゾニウム水溶液を得た。つぎに
DMF1200mlに３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
−Ｏ−クロルアニリド19.9ｇ（0.057モル）とピ
リジン47.5ｇを溶解した後液温を５〜10℃に保ち
ながら、前記テトラゾニウム塩水溶液を30分かけ
て滴下しその後２時間攪拌した。次ぎに反応液を
過し、得られた顔料を水洗後、800mlのアセト
ンで分散洗浄後乾燥し粗製顔料20.0ｇを得た。つ
ぎに各800mlのDMFで２回、各800mlのTHFで２
回分散洗浄、過を繰返した後減圧乾燥し18.9ｇ
の精製顔料を得た。 ジアミンベースの収率 85％ 分解点 300℃以上 元素分析 分子式 C48H31Cl2N2O5 計算値(%) 分析値(%) Ｃ 67.29 67.24 Ｈ 3.65 3.61 Ｎ 11.45 11.46 Cl 8.28 8.24 IR吸収スペクトル 第二アミド 1670cm-1 以上No.16顔料の合成法について述べたが、他の
ジスアゾ顔料も同様にして合成される。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に前記顔料No.（16）顔料５ｇとポリエステル
樹脂（ポリエステルアドヒーシブ49000デユポン
社製、固型分20％）10ｇ、テトラヒドロフラン80
mlを分散後上記接着層上に塗布し、乾燥後の塗工
量を0.3ｇ／m2とした。 次に、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンズアル
デヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン５ｇとビ
スフエノールＡタイプポリカーボネート樹脂（数
平均分子量2.6万）５ｇをテテトラヒドロフラン
70mlに溶解し、電荷発生層上に塗工し、乾燥後の
膜厚を16ミクロンとした。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置ModelSP−428を用い
てスタチツク方式で5kVでコロナ帯電し、暗所
で１秒間保持した後、露光し帯電特性を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での１秒間の電位保
持率をVk（％）、半減衰露光量をE1/2（lux・sec）
とし、本感光体の帯電特性を示す。 Vo：620（Ｖ），Vk：97％，E1/2：1.8lux・
sec 比較例 １〜７ 実施例１との比較のため下記に示すジスアゾ顔
料を用い実施例１と同様の方法で評価を行なつ
た。 その結果を表１に示す。
【表】
実施例１と比較例１及び４〜７の特性比較によ
りカプラー
りカプラー
【式】のＹ
が電子吸引性のClの場合特異的に感度の良くなる
事が明らかでありしかも実施例１と比較例２，３
の特性比較により置換基がCONH−に対しオル
ト位の場合が特異的に高感度になる事が判明し
た。 実施例 ２〜９ 実施例１で用いた顔料No.（16）の顔料に代わつ
てNo.（21），（22），（23），（26），（27），（28
），
（29），（30）の顔料を用いそれぞれ実施例１と全
く同様にして感光体を作成し特性を調べたその結
果を表２に示す。
事が明らかでありしかも実施例１と比較例２，３
の特性比較により置換基がCONH−に対しオル
ト位の場合が特異的に高感度になる事が判明し
た。 実施例 ２〜９ 実施例１で用いた顔料No.（16）の顔料に代わつ
てNo.（21），（22），（23），（26），（27），（28
），
（29），（30）の顔料を用いそれぞれ実施例１と全
く同様にして感光体を作成し特性を調べたその結
果を表２に示す。
【表】
実施例２〜９と比較例８〜11の比較より一般式
１中のＹを本発明の実施例の如く電子吸引性の置
換基とする事により特異的に高感度が達成され
た。 実施例２と比較例12，13、実施例６と比較例
14，15、実施例７と比較例16，17、実施例９と比
較例18，19の特性比較によりＹが電子吸引性の置
換基であつても−CONH−に対してＯ位につい
た場合のみ特異的に高感度となる事が判明した。 比較例 ８〜19 実施例２〜９で用いた一般式(1)中のＹが電子吸
引性の顔料に代えてＹが電子供与性の比較顔料８
〜11及び実施例２、実施例６、実施例７、実施例
９に対応する。置換基Ｙの置換基位置の異る比較
顔料12〜19を用い実施例２と全く同様にして感光
体の作成並びに特性評価を行いその結果を表３に
示した。
１中のＹを本発明の実施例の如く電子吸引性の置
換基とする事により特異的に高感度が達成され
た。 実施例２と比較例12，13、実施例６と比較例
14，15、実施例７と比較例16，17、実施例９と比
較例18，19の特性比較によりＹが電子吸引性の置
換基であつても−CONH−に対してＯ位につい
た場合のみ特異的に高感度となる事が判明した。 比較例 ８〜19 実施例２〜９で用いた一般式(1)中のＹが電子吸
引性の顔料に代えてＹが電子供与性の比較顔料８
〜11及び実施例２、実施例６、実施例７、実施例
９に対応する。置換基Ｙの置換基位置の異る比較
顔料12〜19を用い実施例２と全く同様にして感光
体の作成並びに特性評価を行いその結果を表３に
示した。
【表】
【表】
実施例 10
実施例１で用いたNo.16の顔料に代えてNo.60の顔
料を用い実施例１全く同様に感光体を作成し特性
を調べた。その結果を表４に示す。 表 ４ 実施例 使用顔料No. Vo(-V) Vk(%) 10 60 620 97 E1/2（lux・sec） 2.6 比較例 20〜24 実施例10で用いた一般式〔〕中のＹが電子吸
引性の顔料に代えて電子供与性の比較顔料20〜
22、実施例10で用いた顔料No.60とＹの置換基位置
の異る比較顔料23，24を用い実施例10と全く同様
に感光体の作成並びに特性評価を行いその結果を
表５に示した。
料を用い実施例１全く同様に感光体を作成し特性
を調べた。その結果を表４に示す。 表 ４ 実施例 使用顔料No. Vo(-V) Vk(%) 10 60 620 97 E1/2（lux・sec） 2.6 比較例 20〜24 実施例10で用いた一般式〔〕中のＹが電子吸
引性の顔料に代えて電子供与性の比較顔料20〜
22、実施例10で用いた顔料No.60とＹの置換基位置
の異る比較顔料23，24を用い実施例10と全く同様
に感光体の作成並びに特性評価を行いその結果を
表５に示した。
【表】
実施例と比較例20〜22の比較より一般式(1)中の
Ｙを本発明の如く電子吸引性の置換基とする事に
より特異的に高感度が達成された。 実施例10と比較例23，24の比較よりＹが電子吸
引性の置換基であつても−CONHに対してＯ位
についた場合のみ特異的に高感度が達成される。 実施例 11 実施例１で用いたNo.16の顔料に代えてNo.72の顔
料を用い実施例１と全く同様に感光体を作成し特
性を調べたその結果を表６に示す。 表 ６ 実施例 使用顔料No. Vo(-V) Vk(%)
11 72 620 98 E1/2（lux・sec） 2.4 比較例 25〜29 実施例11で用いた一般式(1)中のＹが電子吸引性
の顔料に代えて電子供与性の比較顔料25〜27、実
施例11で用いた顔料No.72とＹの置換基位置の異る
比較顔料28，29を用い実施例11と全く同様に感光
体の作成並びに特性評価を行いその結果を表７に
示した。
Ｙを本発明の如く電子吸引性の置換基とする事に
より特異的に高感度が達成された。 実施例10と比較例23，24の比較よりＹが電子吸
引性の置換基であつても−CONHに対してＯ位
についた場合のみ特異的に高感度が達成される。 実施例 11 実施例１で用いたNo.16の顔料に代えてNo.72の顔
料を用い実施例１と全く同様に感光体を作成し特
性を調べたその結果を表６に示す。 表 ６ 実施例 使用顔料No. Vo(-V) Vk(%)
11 72 620 98 E1/2（lux・sec） 2.4 比較例 25〜29 実施例11で用いた一般式(1)中のＹが電子吸引性
の顔料に代えて電子供与性の比較顔料25〜27、実
施例11で用いた顔料No.72とＹの置換基位置の異る
比較顔料28，29を用い実施例11と全く同様に感光
体の作成並びに特性評価を行いその結果を表７に
示した。
【表】
実施例11と比較例25〜27の比較より一般式(1)中
のＹを本発明の如く電子吸引性の置換基とする事
より特異的に高感度が達成された。 実施例10と比較例28，29の比較よりＹが電子吸
引性の置換基であつても−CONHに対してＯ位
についた場合のみ高感度が達成される。 実施例 12〜40 下記表中の各実施例に対応するジスアゾ顔料５
ｇとブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）
２ｇをエタノール95mlに溶かした液と共にボール
ミルで分散した後、接着層上にマイヤーバーで塗
工し、乾燥後の塗工量が0.3ｇ／m2の電荷発生層
を形成した。 次に実施例１で用いたと同じ電荷輸送層用溶液
をベーカーアプリケーターを用いて塗工し乾燥後
の膜厚を16μとした。感光体の帯電測定は実施例
１と同様にして行つた。 表８に帯電特性を示した。
のＹを本発明の如く電子吸引性の置換基とする事
より特異的に高感度が達成された。 実施例10と比較例28，29の比較よりＹが電子吸
引性の置換基であつても−CONHに対してＯ位
についた場合のみ高感度が達成される。 実施例 12〜40 下記表中の各実施例に対応するジスアゾ顔料５
ｇとブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）
２ｇをエタノール95mlに溶かした液と共にボール
ミルで分散した後、接着層上にマイヤーバーで塗
工し、乾燥後の塗工量が0.3ｇ／m2の電荷発生層
を形成した。 次に実施例１で用いたと同じ電荷輸送層用溶液
をベーカーアプリケーターを用いて塗工し乾燥後
の膜厚を16μとした。感光体の帯電測定は実施例
１と同様にして行つた。 表８に帯電特性を示した。
【表】
【表】
実施例 42
実施例１で作成した電荷発生層の上に２，４，
７，−トリニトロフルオレノン５ｇとポリメチル
メタクリレート樹脂（数平均分子量５万）５ｇを
テトラヒドロフラン70mlに溶解し、塗布乾燥後の
塗工量を12ｇ／m2とした。実施例１と同様にして
帯電測定を行い、その特性値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo ；590V E1/2 ；3.2 lux・sec 実施例 43 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に、２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエ
ニル）−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロルフエニル）オキサゾール５
ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール５ｇ（数平均
分子量30ｇ）をテトラヒドロフラン70mlに溶解し
た液に実施例１で用いたNo.16顔料1.0ｇを添加し
分散後上記接着層上に塗布乾燥し、膜厚を12μと
した。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo ；＋585V E1/2 ；3.3 lux・sec 実施例 44 １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン５ｇとポリ−２，２−プ
ロパンビス（４−フエニルイソフタル酸−テレフ
タル酸コエステル）（イソフタル酸テレフタル酸
モル比１：１）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶解した後、実施例12で用いたNo.１顔料1.0ｇを
添加し、分散後実施例12で用いた接着層上に塗布
乾燥し、膜厚を15μとした。この様にして作成し
た感光体を実施例12と同様に帯電測定を行いその
測定値は次の通りであつた。但し、帯電極性は
とした。 Vo ；600V E1/2 ；2.8 lux・sec 実施例 45〜50 実施例10で用いたNo.60の顔料５ｇとブチラール
樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをエタノー
ル95mlに溶かした液とともに分散した後、アルミ
蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.2ｇ／m2とした。次に表９に示し
た電荷輸送物質５ｇとフエノキシ樹脂（UCC社
製ベークライトPKHH）５ｇをテトラヒドロフ
ラン70mlに溶解した液を上記電荷発生層に塗布乾
燥し、塗工量が11ｇ／m2の電荷輸送層を形成し
た。 この様に作成した感光体を実施例１と同様に帯
電測定を行い、その特性を表10に示す。
７，−トリニトロフルオレノン５ｇとポリメチル
メタクリレート樹脂（数平均分子量５万）５ｇを
テトラヒドロフラン70mlに溶解し、塗布乾燥後の
塗工量を12ｇ／m2とした。実施例１と同様にして
帯電測定を行い、その特性値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo ；590V E1/2 ；3.2 lux・sec 実施例 43 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に、２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエ
ニル）−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロルフエニル）オキサゾール５
ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール５ｇ（数平均
分子量30ｇ）をテトラヒドロフラン70mlに溶解し
た液に実施例１で用いたNo.16顔料1.0ｇを添加し
分散後上記接着層上に塗布乾燥し、膜厚を12μと
した。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo ；＋585V E1/2 ；3.3 lux・sec 実施例 44 １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン５ｇとポリ−２，２−プ
ロパンビス（４−フエニルイソフタル酸−テレフ
タル酸コエステル）（イソフタル酸テレフタル酸
モル比１：１）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶解した後、実施例12で用いたNo.１顔料1.0ｇを
添加し、分散後実施例12で用いた接着層上に塗布
乾燥し、膜厚を15μとした。この様にして作成し
た感光体を実施例12と同様に帯電測定を行いその
測定値は次の通りであつた。但し、帯電極性は
とした。 Vo ；600V E1/2 ；2.8 lux・sec 実施例 45〜50 実施例10で用いたNo.60の顔料５ｇとブチラール
樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをエタノー
ル95mlに溶かした液とともに分散した後、アルミ
蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.2ｇ／m2とした。次に表９に示し
た電荷輸送物質５ｇとフエノキシ樹脂（UCC社
製ベークライトPKHH）５ｇをテトラヒドロフ
ラン70mlに溶解した液を上記電荷発生層に塗布乾
燥し、塗工量が11ｇ／m2の電荷輸送層を形成し
た。 この様に作成した感光体を実施例１と同様に帯
電測定を行い、その特性を表10に示す。
【表】
【表】
実施例 51
実施例１で用いた接着層を設けたアルミ板の接
着層上に電荷輸送層、電荷発生層の順に実施例１
と同じ塗工液を実施例１と同様にして順次積層し
電荷輸送層16ミクロン、電荷発生層0.3ｇ／m2の
感光体を作成した。 帯電極性をとした以外は実施例１と全く同様
にして感光体を作成した。 帯電特性を表11に示す。 表 11 Vo(-V) Vk(%) E1/2(lux・sec) 580 96 2.0 実施例 52〜56 実施例１〜５に用いた感光体を用い繰返し使用
時に於ける明部電位と暗部電位の変動を測定し
た。方法としては−5.6kVのコロナ帯電器、露光
光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系お
よびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリン
ダーに感光体を貼り付けた。この複写機は、シリ
ンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる
構成になつている。この複写機を用いて初期の明
部電位（VL）と暗部電位（VD）をそれぞれ−
100V，−600V付近に設定し5000回使用した後の
明部電位（VL）暗部電位を測定した。この結果
を表12に示す。
着層上に電荷輸送層、電荷発生層の順に実施例１
と同じ塗工液を実施例１と同様にして順次積層し
電荷輸送層16ミクロン、電荷発生層0.3ｇ／m2の
感光体を作成した。 帯電極性をとした以外は実施例１と全く同様
にして感光体を作成した。 帯電特性を表11に示す。 表 11 Vo(-V) Vk(%) E1/2(lux・sec) 580 96 2.0 実施例 52〜56 実施例１〜５に用いた感光体を用い繰返し使用
時に於ける明部電位と暗部電位の変動を測定し
た。方法としては−5.6kVのコロナ帯電器、露光
光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系お
よびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリン
ダーに感光体を貼り付けた。この複写機は、シリ
ンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる
構成になつている。この複写機を用いて初期の明
部電位（VL）と暗部電位（VD）をそれぞれ−
100V，−600V付近に設定し5000回使用した後の
明部電位（VL）暗部電位を測定した。この結果
を表12に示す。
本発明は特定のアゾ顔料を感光層に用いる事に
より感光層内部に於けるキヤリヤー発生効率ない
しはキヤリヤー輸送効率のいずれか一方ないしは
双方が良くなることができ、感度や耐久使用時に
於ける電位安定性のすぐれた感光体が得られる。
より感光層内部に於けるキヤリヤー発生効率ない
しはキヤリヤー輸送効率のいずれか一方ないしは
双方が良くなることができ、感度や耐久使用時に
於ける電位安定性のすぐれた感光体が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に感光層を有する電子写真感
光体において、前記感光層が下記一般式〔〕で
示されるジスアゾ顔料を含有することを特徴とす
る電子写真感光体。 〔式中、Ｘはベンゼン環と縮合して、置換基を
有していてもよい多環芳香環又はヘテロ環を形成
するのに必要な残基を表わす。Ｙは電子吸引性基
を表わす。Ａは−Ｏ−，−Ｓ−又は【式】 （但し、R4は水素原子、置換基を有していてもよ
いアルキル基、アラルキル基又はアリール基を表
わす。）を表わす。R1，R2及びR3は、それぞれ、
水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても
よいアルキル基又はアルコキシ基を表わす。ｎは
０又は１である。〕 ２ 感光層が単層構造の感光層である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。 ３ 感光層が電荷発生層及び電荷輸送層を含む積
層構造の感光層であり、前記電荷発生層が一般式
〔〕のジスアゾ顔料を含有する特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。 ４ ジスアゾ顔料が下記構造式を有するものであ
る特許請求の範囲第１項乃至第３項のうちの１に
記載の電子写真感光体。 ５ ジスアゾ顔料が下記構造式を有するものであ
る特許請求の範囲第１項乃至第３項のうちの１に
記載の電子写真感光体。 ６ ジスアゾ顔料が下記構造式を有するものであ
る特許請求の範囲第１項乃至第３項のうちの１に
記載の電子写真感光体。 ７ ジスアゾ顔料が下記構造式を有するものであ
る特許請求の範囲第１項乃至第３項のうちの１に
記載の電子写真感光体。 ８ ジスアゾ顔料が下記構造式を有するものであ
る特許請求の範囲第１項乃至第３項のうちの１に
記載の電子写真感光体。 ９ ジスアゾ顔料が下記構造式を有するものであ
る特許請求の範囲第１項乃至第３項のうちの１に
記載の電子写真感光体。 １０ 導電性支持体に近い側から電荷発生層次い
で電荷輸送層の順に積層している特許請求の範囲
第３項乃至第９項のうちの１に記載の電子写真感
光体。 １１ 導電性支持体に近い側から電荷輸送層次い
で電荷発生層の順に積層している特許請求の範囲
第３項乃至第９項のうちの１に記載の電子写真感
光体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60114000A JPS61272754A (ja) | 1985-05-29 | 1985-05-29 | 電子写真感光体 |
| US06/867,140 US4788119A (en) | 1985-05-29 | 1986-05-27 | Electrophotographic photosensitive member containing a disazo pigment |
| DE19863617948 DE3617948A1 (de) | 1985-05-29 | 1986-05-28 | Elektrofotografisches aufzeichnungmaterial |
| FR868607648A FR2582820B1 (fr) | 1985-05-29 | 1986-05-28 | Element electrophotographique photosensible |
| GB8613095A GB2176021B (en) | 1985-05-29 | 1986-05-29 | Electrophotographic photosensitive member |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60114000A JPS61272754A (ja) | 1985-05-29 | 1985-05-29 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61272754A JPS61272754A (ja) | 1986-12-03 |
| JPH0435749B2 true JPH0435749B2 (ja) | 1992-06-12 |
Family
ID=14626552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60114000A Granted JPS61272754A (ja) | 1985-05-29 | 1985-05-29 | 電子写真感光体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4788119A (ja) |
| JP (1) | JPS61272754A (ja) |
| DE (1) | DE3617948A1 (ja) |
| FR (1) | FR2582820B1 (ja) |
| GB (1) | GB2176021B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63301953A (ja) * | 1987-06-01 | 1988-12-08 | Canon Inc | 電子写真感光体の製造方法 |
| JPH01183663A (ja) * | 1988-01-14 | 1989-07-21 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH01229259A (ja) * | 1988-03-09 | 1989-09-12 | Seikosha Co Ltd | 感光体 |
| DE69124472T2 (de) * | 1990-11-21 | 1997-06-26 | Canon Kk | Elektrophotographisches lichtempfindliches Element und dessen Anwendung in einem elektrophotographischen Apparat und in einer Faksimilemaschine |
| US5424157A (en) * | 1992-12-01 | 1995-06-13 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotosensitive material containing disazo compound as charge-generating agent |
| US6402215B1 (en) * | 1996-05-21 | 2002-06-11 | American Moto Products, Inc. | Vehicle cargo bed extender |
| US5876890A (en) * | 1996-05-27 | 1999-03-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same |
| US5876888A (en) * | 1996-07-04 | 1999-03-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and apparatus and process cartridge provided with the same |
| US6093515A (en) * | 1997-08-29 | 2000-07-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
| US6146800A (en) * | 1997-10-17 | 2000-11-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US6180302B1 (en) | 1997-10-27 | 2001-01-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and process cartridge and electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic member |
| US6408152B1 (en) | 1998-04-30 | 2002-06-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Process cartridge and electrophotographic apparatus |
| US6185398B1 (en) | 1998-07-21 | 2001-02-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
| US6410195B1 (en) | 1999-08-12 | 2002-06-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US6541172B2 (en) | 2000-09-29 | 2003-04-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus and process cartridge |
| US6703174B2 (en) | 2001-01-31 | 2004-03-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic apparatus and process cartridge |
| JP4574534B2 (ja) * | 2005-12-09 | 2010-11-04 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| CN100366617C (zh) * | 2006-03-28 | 2008-02-06 | 天津大学 | 产生载流子的苯并噁唑偶氮化合物及其制备方法 |
| WO2014184825A1 (ja) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | 国立大学法人東北大学 | マイクロ空室の内壁面処理方法 |
Citations (8)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS5749949A (en) * | 1980-09-10 | 1982-03-24 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5749950A (en) * | 1980-09-10 | 1982-03-24 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5763537A (en) * | 1980-10-04 | 1982-04-17 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5763541A (en) * | 1980-10-03 | 1982-04-17 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5763538A (en) * | 1980-10-04 | 1982-04-17 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5790632A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-05 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS6190166A (ja) * | 1984-10-09 | 1986-05-08 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS56116040A (en) * | 1980-02-19 | 1981-09-11 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| US4471040A (en) * | 1980-09-10 | 1984-09-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic disazo photosensitive member |
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| GB2153378B (en) * | 1983-12-28 | 1987-11-04 | Ricoh Kk | Disazo compounds and electrophotographic elements containing them |
| US4612271A (en) * | 1984-12-21 | 1986-09-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition comprising azo compounds |
-
1985
- 1985-05-29 JP JP60114000A patent/JPS61272754A/ja active Granted
-
1986
- 1986-05-27 US US06/867,140 patent/US4788119A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-28 DE DE19863617948 patent/DE3617948A1/de active Granted
- 1986-05-28 FR FR868607648A patent/FR2582820B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-29 GB GB8613095A patent/GB2176021B/en not_active Expired
Patent Citations (8)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS5749949A (en) * | 1980-09-10 | 1982-03-24 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5749950A (en) * | 1980-09-10 | 1982-03-24 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5763541A (en) * | 1980-10-03 | 1982-04-17 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5763537A (en) * | 1980-10-04 | 1982-04-17 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5763538A (en) * | 1980-10-04 | 1982-04-17 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5790632A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-05 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS6190166A (ja) * | 1984-10-09 | 1986-05-08 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| GB2176021B (en) | 1989-07-05 |
| DE3617948A1 (de) | 1986-12-04 |
| US4788119A (en) | 1988-11-29 |
| FR2582820A1 (fr) | 1986-12-05 |
| GB2176021A (en) | 1986-12-10 |
| FR2582820B1 (fr) | 1990-11-02 |
| DE3617948C2 (ja) | 1989-11-30 |
| JPS61272754A (ja) | 1986-12-03 |
| GB8613095D0 (en) | 1986-07-02 |
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