JPH0453309B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳細に
は特定のアゾ系顔料を用いて成る電子写真感光体
に関するものである。 従来の技術 従来導電層上に有機顔料を含む感光体として
は、 （） 特公昭52−1667号公報（電子写真プレー
ト）、に開示される様な導電層上に顔料を絶縁
性バインダーに分散した層を設けるもの、 （） 特開昭47−30328号公報（電子写真プレ
ート）、特開昭47−18545号公報（電子写真影像
法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインター（バインダー自身電
荷輸送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの、 （） 特開昭49−105537号公報（電子写真板）
に開示される様な導電層、有機顔料を含む電荷
発生層、電荷輸送層から成るもの、 （） 特開昭49−91648号公報（光導電性部材）
に開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を
添加したもの、 （） その他がある。 こうした感光体に用いられる顔料としては、フ
タロシアニン系顔料、多環キノン系顔料、アゾ系
顔料、キナクリドン系顔料など数多くのものが提
案されているが、これまで実用化に到つたものは
稀である。 その理由は、有機の光導電性顔料が無機のSe，
CdS，ZnOなどに比して感度、耐久性の面などで
劣るためであつた。 一方無機感光体にも問題点があり、Se系感光
体では温度、湿度、ごみ、指紋などの要因で容易
に結晶化が進み、特に感光体の雰囲気温度が40℃
付近を越えると結晶化が顕著となり帯電性の低下
や画像に白斑がでるといつた欠点がある。Se系
感光体の寿命が３〜５万コピー程度といわれてい
るものの、複写機の設置される地域や場所により
環境条件が千差万別なため、前述の寿命を全うで
きない感光体が多発しているのが現況である。 絶縁層で被覆したCdS感光体の場合も寿命はSe
系感光体と同程度であるが、CdSに起因する耐湿
性の悪さを克服することが極めて困難であり、感
光体の吸湿を防止するためにヒーターなどの補助
的手段を必要としているのが現況である。 ZnO感光体の場合はローズベンガルに代表され
る染料で増感しているため、コロナ帯電による通
電劣化や染料の光退色などの問題があり、現在の
ところ感光体の寿命は1000枚コピー前後とされて
いる。 従来の感光体の感度は半減衰露光量（E1／２）
で表示した場合Se系感光体のうち未増感のもの
で15lux.sec前後、増感したもので４〜8lux.sec程
度であり、CdS系感光体では、増感したSeと同程
度の感度を有し、ZnO系感光体では７〜12lux.
sec程度である。 実用的な感光体の感度としてはE1／２値が
PPC複写機の場合20lux.sec以下が望ましく、複
写スピードの速いPPC複写機では15lux.sec以下
がより望ましい。但し、用途によつては前述の感
度以下であつても使用は可能である。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、従来の無機感光体の欠点を克服し、
且つこ減まで提案されてきた有機電子写真感光体
の欠点を改良したものであり、分子中に特定のカ
プラー残基と結合したアゾ基を少なくとも１種好
ましくは２種または３種有するアゾ顔料を含む感
光体が十分に実用に共しうる程度の高感度、高耐
久性を有し、しかも無機の感光体で問題となつて
いた耐熱性（Seの結晶化）、耐湿性、光退色性な
どを解決したすぐれた電子写真感光体となること
を見出し、本発明に到達したものである。 問題点を解決するための手段作用 本発明は、感光層を有する電子写真感光体にお
いて、前記感光層が分子中に下記一般式(1)で示さ
れるカプラー残基と結合したアゾ基を少なくとも
１種有するアゾ顔料を含有することを特徴とする
電子写真感光体から構成される。 一般式(1) 式中、R1は水素原子、置換されてもよいアル
キル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、
ベンジル基、フエネチル基、クロロベンジル基、
ジクロロベンジル基、メチルベンジル基、エチル
ベンジル基、メトキシベンジル基、２−メトキシ
エチル基、３−メオキシプロピル基、２−クロロ
エチル基、３−クロロプロピル基、２−ヒドロキ
シエチル基など）もしくはアリール基（例えば、
フエニル基、トリル基、キシリル基、ビフエニル
基、クロロフエニル基、ジクロロフエニル基、ト
リクロロフエニル基、ニトロフエニル基、シアノ
フエニル基、メトキシフエニル基、ジメトキシフ
エニル基、ジクロロメトキシフエニル基、α−ナ
フチル基、β−ナフチル基など）を示す。 R2は、置換されてもよいアルキル基（例えば
R1に示したところの基）を示す。 なお、R2が置換もしくは非置換のアリール基
であるところのアゾ顔料も十分実用に耐える電子
写真特性を有しているが（特開昭58−007148号公
報）、本発明では、R2がアルキル基（置換もしく
は非置換）の場合更に優れた特性を有することを
発見し、本発明を開発したものである。 本発明で使用されるアゾ顔料は下記一般式(2)で
示される。 一般式(2) 式中、R1，R2は一般式(1)と同義で、R1は水素
原子、置換されてもよいアルキル基若しくはアリ
ール基を示し、R2は置換されてもよいアルキル
基を示す。Ｐは１〜４の整数を示し、より好まし
くはＰ＝２あるいはＰ＝３のジスアゾ顔料あるい
はトリスアゾ顔料である。 Ａは(a)少なくとも１つのベンゼン環を有する炭
化水素基、(b)少なくとも２つのベンゼン環を有す
る含窒素炭化水素基または(c)少なくとも２つのベ
ンゼン環と少なくとも１つのヘテロ環を有する炭
化水素基を示す。 上述の(a)および(b)におけるベンゼン環は他の１
つ以上のベンゼン環と縮合して縮合環を形成して
もよく、また(c)におけるベンゼン環は他の１つ以
上のベンゼン環もしくはヘテロ環と縮合して縮合
環を形成してもよい。 前記(a)の炭化水素基、(b)の含窒素炭化水素基お
よび(c)の炭化水素基は、適当な原子、例えば酸化
原子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素
原子）または有機残基、例えばアルキル基（メチ
ル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、
ブチル基、ｔ−ブチル基など）、アルコキシ基
（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基など）、ジアルキルアミノ基（ジメチルア
ミノ基、ジメチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、ジベンジルアミノ基な
ど）、ジアリールアミノ基（ジフエニルアミノ基、
ジドリルアミノ基、ジキシリルアミノ基など）、
アシルアミノ基（アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基、トリオイルアミノ基など）、ニトロ基また
はヒドロキシ基などによつて置換されることもで
きる。 ジスアゾ顔料およびトリスアゾ顔料についてさ
らに具体的に説明すると、前記(a)，(b)および(c)の
具体例は下記のとおりである。 (a)の例としては、 などを挙げることができる。 式中、R3は水素原子またはシアノ基を示す。
R4は、水素原子またはアルコキシ基（メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基な
ど）を示す。R5およびR6は、水素原子、ハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）、アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、
アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基など）またはニトロ基を示
す。また、R5とR6は、それぞれに互に対称な位
置で同一の基であつてもよく、あるいは両者がと
もに水素原子である場合を除いて異なつた基であ
つてもよい。 (b)の例としては、 但し、R7が、単結合、それぞれ置換されても
よい
は特定のアゾ系顔料を用いて成る電子写真感光体
に関するものである。 従来の技術 従来導電層上に有機顔料を含む感光体として
は、 （） 特公昭52−1667号公報（電子写真プレー
ト）、に開示される様な導電層上に顔料を絶縁
性バインダーに分散した層を設けるもの、 （） 特開昭47−30328号公報（電子写真プレ
ート）、特開昭47−18545号公報（電子写真影像
法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインター（バインダー自身電
荷輸送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの、 （） 特開昭49−105537号公報（電子写真板）
に開示される様な導電層、有機顔料を含む電荷
発生層、電荷輸送層から成るもの、 （） 特開昭49−91648号公報（光導電性部材）
に開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を
添加したもの、 （） その他がある。 こうした感光体に用いられる顔料としては、フ
タロシアニン系顔料、多環キノン系顔料、アゾ系
顔料、キナクリドン系顔料など数多くのものが提
案されているが、これまで実用化に到つたものは
稀である。 その理由は、有機の光導電性顔料が無機のSe，
CdS，ZnOなどに比して感度、耐久性の面などで
劣るためであつた。 一方無機感光体にも問題点があり、Se系感光
体では温度、湿度、ごみ、指紋などの要因で容易
に結晶化が進み、特に感光体の雰囲気温度が40℃
付近を越えると結晶化が顕著となり帯電性の低下
や画像に白斑がでるといつた欠点がある。Se系
感光体の寿命が３〜５万コピー程度といわれてい
るものの、複写機の設置される地域や場所により
環境条件が千差万別なため、前述の寿命を全うで
きない感光体が多発しているのが現況である。 絶縁層で被覆したCdS感光体の場合も寿命はSe
系感光体と同程度であるが、CdSに起因する耐湿
性の悪さを克服することが極めて困難であり、感
光体の吸湿を防止するためにヒーターなどの補助
的手段を必要としているのが現況である。 ZnO感光体の場合はローズベンガルに代表され
る染料で増感しているため、コロナ帯電による通
電劣化や染料の光退色などの問題があり、現在の
ところ感光体の寿命は1000枚コピー前後とされて
いる。 従来の感光体の感度は半減衰露光量（E1／２）
で表示した場合Se系感光体のうち未増感のもの
で15lux.sec前後、増感したもので４〜8lux.sec程
度であり、CdS系感光体では、増感したSeと同程
度の感度を有し、ZnO系感光体では７〜12lux.
sec程度である。 実用的な感光体の感度としてはE1／２値が
PPC複写機の場合20lux.sec以下が望ましく、複
写スピードの速いPPC複写機では15lux.sec以下
がより望ましい。但し、用途によつては前述の感
度以下であつても使用は可能である。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、従来の無機感光体の欠点を克服し、
且つこ減まで提案されてきた有機電子写真感光体
の欠点を改良したものであり、分子中に特定のカ
プラー残基と結合したアゾ基を少なくとも１種好
ましくは２種または３種有するアゾ顔料を含む感
光体が十分に実用に共しうる程度の高感度、高耐
久性を有し、しかも無機の感光体で問題となつて
いた耐熱性（Seの結晶化）、耐湿性、光退色性な
どを解決したすぐれた電子写真感光体となること
を見出し、本発明に到達したものである。 問題点を解決するための手段作用 本発明は、感光層を有する電子写真感光体にお
いて、前記感光層が分子中に下記一般式(1)で示さ
れるカプラー残基と結合したアゾ基を少なくとも
１種有するアゾ顔料を含有することを特徴とする
電子写真感光体から構成される。 一般式(1) 式中、R1は水素原子、置換されてもよいアル
キル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、
ベンジル基、フエネチル基、クロロベンジル基、
ジクロロベンジル基、メチルベンジル基、エチル
ベンジル基、メトキシベンジル基、２−メトキシ
エチル基、３−メオキシプロピル基、２−クロロ
エチル基、３−クロロプロピル基、２−ヒドロキ
シエチル基など）もしくはアリール基（例えば、
フエニル基、トリル基、キシリル基、ビフエニル
基、クロロフエニル基、ジクロロフエニル基、ト
リクロロフエニル基、ニトロフエニル基、シアノ
フエニル基、メトキシフエニル基、ジメトキシフ
エニル基、ジクロロメトキシフエニル基、α−ナ
フチル基、β−ナフチル基など）を示す。 R2は、置換されてもよいアルキル基（例えば
R1に示したところの基）を示す。 なお、R2が置換もしくは非置換のアリール基
であるところのアゾ顔料も十分実用に耐える電子
写真特性を有しているが（特開昭58−007148号公
報）、本発明では、R2がアルキル基（置換もしく
は非置換）の場合更に優れた特性を有することを
発見し、本発明を開発したものである。 本発明で使用されるアゾ顔料は下記一般式(2)で
示される。 一般式(2) 式中、R1，R2は一般式(1)と同義で、R1は水素
原子、置換されてもよいアルキル基若しくはアリ
ール基を示し、R2は置換されてもよいアルキル
基を示す。Ｐは１〜４の整数を示し、より好まし
くはＰ＝２あるいはＰ＝３のジスアゾ顔料あるい
はトリスアゾ顔料である。 Ａは(a)少なくとも１つのベンゼン環を有する炭
化水素基、(b)少なくとも２つのベンゼン環を有す
る含窒素炭化水素基または(c)少なくとも２つのベ
ンゼン環と少なくとも１つのヘテロ環を有する炭
化水素基を示す。 上述の(a)および(b)におけるベンゼン環は他の１
つ以上のベンゼン環と縮合して縮合環を形成して
もよく、また(c)におけるベンゼン環は他の１つ以
上のベンゼン環もしくはヘテロ環と縮合して縮合
環を形成してもよい。 前記(a)の炭化水素基、(b)の含窒素炭化水素基お
よび(c)の炭化水素基は、適当な原子、例えば酸化
原子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素
原子）または有機残基、例えばアルキル基（メチ
ル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、
ブチル基、ｔ−ブチル基など）、アルコキシ基
（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基など）、ジアルキルアミノ基（ジメチルア
ミノ基、ジメチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、ジベンジルアミノ基な
ど）、ジアリールアミノ基（ジフエニルアミノ基、
ジドリルアミノ基、ジキシリルアミノ基など）、
アシルアミノ基（アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基、トリオイルアミノ基など）、ニトロ基また
はヒドロキシ基などによつて置換されることもで
きる。 ジスアゾ顔料およびトリスアゾ顔料についてさ
らに具体的に説明すると、前記(a)，(b)および(c)の
具体例は下記のとおりである。 (a)の例としては、 などを挙げることができる。 式中、R3は水素原子またはシアノ基を示す。
R4は、水素原子またはアルコキシ基（メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基な
ど）を示す。R5およびR6は、水素原子、ハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）、アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、
アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基など）またはニトロ基を示
す。また、R5とR6は、それぞれに互に対称な位
置で同一の基であつてもよく、あるいは両者がと
もに水素原子である場合を除いて異なつた基であ
つてもよい。 (b)の例としては、 但し、R7が、単結合、それぞれ置換されても
よい
【式】基、若しくは−CH＝CH一を
基を示す。置換基若しくは原子としては、ハロゲ
ン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子
など）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、
ｔ−ブチル基など）、アルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基など）シアノ基などを挙げることができる。 (c)の例としては、
ン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子
など）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、
ｔ−ブチル基など）、アルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基など）シアノ基などを挙げることができる。 (c)の例としては、
【式】
あるいは
などを挙げることができる。
但し、R8およびR9は、水素原子、低級アルキ
ル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基
など）またはハロゲン原子（例えば、塩素原子、
臭素原子、沃素原子など）を示す。 Ｚは、酸素原子、硫黄原子または＞Ｎ−R17を
示す。R17は水素原子または低級アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を示
す。R10は、水素原子、ハロゲン原子（例えば、
塩素原子、臭素原子、沃素原子など）または低級
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基など）を示し、R11は水素原子、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子な
ど）、低級アルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、
ｔ−ブチル基など）、アルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基など）、ヒドロキシ基、ニトロ基、ジアルキル
アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジプロピルアミノ基など）、またはア
シルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、プロ
ピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイ
ルアミノ基、トリオイルアミノ基など）を示す。
また、ｎは０または１であり、ｍは１〜４の整数
である。 R12は、単結合、それぞれ置換されてもよい
ル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基
など）またはハロゲン原子（例えば、塩素原子、
臭素原子、沃素原子など）を示す。 Ｚは、酸素原子、硫黄原子または＞Ｎ−R17を
示す。R17は水素原子または低級アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を示
す。R10は、水素原子、ハロゲン原子（例えば、
塩素原子、臭素原子、沃素原子など）または低級
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基など）を示し、R11は水素原子、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子な
ど）、低級アルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、
ｔ−ブチル基など）、アルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基など）、ヒドロキシ基、ニトロ基、ジアルキル
アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジプロピルアミノ基など）、またはア
シルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、プロ
ピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイ
ルアミノ基、トリオイルアミノ基など）を示す。
また、ｎは０または１であり、ｍは１〜４の整数
である。 R12は、単結合、それぞれ置換されてもよい
【式】基、若しくは−CH＝CH一を基を
示す。置換基若しくは原子としては、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子な
ど）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−
ブチル基など）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基な
ど）シアノ基などを挙げることができる。R13お
よびR14は、水素原子、ハロゲン原子（塩素原
子、臭素原子、沃素原子など）または低級アルキ
ル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を示
す。 R15およびR16は、水素原子、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、沃素原子など）、低級アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、
アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基など）、ニトロ基またはアル
シルアミノ基（アセチルアミノ基、プロピオニル
アミノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、トリオイルアミノ基など）を示す。 一般式(2)で示されるアゾ顔料は出発原料化合物
である一般式Ａ（NH2）ｐ（式中ｐ及びＡは前と
同じ意味を有する）で表わされるアミンを常法に
よりジアゾ化（ｐが複数の場合も含む）し、次い
で前記一般式(1)で示されるカプラーとアルカリの
存在下でカツプリングするか、又は前記アミノの
ジアゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛
塩の形で一旦単離した後、適当な溶媒例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアシド、ジメチルスルホキシ
ドなどの溶媒中でアルカリの存在下前記カプラー
とカツプリングすることにより容易に製造するこ
とができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(2)で示さ
れるアゾ顔料を含有する感光層を有することを特
徴としており、前述の（）〜（）のいずれか
のタイプの電子写真感光体にも適用できるが、一
般式(2)で示されるアゾ顔料の光吸収によつて生ず
る電荷担体の輸送効率を高めるためには、（）、
（）、（）のタイプの感光体として用いること
が望ましい。 更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した
（）タイプの感光体が前記顔料の特性をいかす
上ででも望ましい。 そこでこのタイプの電子写真感光体について詳
しく述べる。 層構成としては、導電層、電荷発生層、電荷輸
送層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上
部あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積
層することが好ましい。導電層と電荷発生層との
接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。 導電層としては、アルミニウムなどの金属板ま
たは金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着した
プラスチツクフイルムあるいはアルミニウム箔を
紙とはり合せたもの、導電処理を施した紙などが
使用される。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
スなどの樹脂が効果的である。接着層の厚さは
0.1〜5μ好ましくは0.5〜3μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(2)で示されるアゾ顔料を微粒子化した後バイ
ンダーなしであるいは必要があれば適当なバイン
ダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥して設け
る。 アゾ顔料の分散に際してはボールミル、サンド
ミル、アトライターなど公知の方法を用いること
ができ、顔料粒子は、5μ以下好ましくは1μ以下
最適には0.2μ以下とすることが望ましい。 アゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン系溶
剤に溶かして塗布することもできる。塗布方法は
プレード、マイヤーバー、スプレー浸漬などの通
常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下好ましくは0.01〜1μ
が望ましい。電荷発生層にバインダーを用いる場
合バインダー量が多いと感度に影響するため、電
荷発生層中に占めるバインダーの割合は80％以下
好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。このようにして
設けた電荷発生層上に電荷輸送層を設ける。 電荷輸送物が膜形成能をもたない場合はバイン
ダーを適当な有機溶媒に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフル
オレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチ
オキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送正物質として適当なものは、例えば ヒドラゾン類 ピラゾリン類 (1) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン (2) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジプロピ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン (3) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジ
ルスチリル）−５−４−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルア
ミノフエニル）ピラゾリン (4) １−〔ピリジル−(2)〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (5) １−〔キノリル−(2)〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (6) １−〔キノリル−４〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (7) １−〔３−メトキシ−ピリジル(2)〕−３−（４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン (8) １−〔レピジル−(2)〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (9) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−４−メチル−５−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン （10） １−フエニル−３−（α−メチル−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン （11） １−〔ピリジル−(3)〕−３−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン （12） １−フエニル−３−（α−ベンジル−４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン ジアリールアルカン類 (1) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）プロパン (2) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）プロパン (3) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）プロパン (4) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メトキシフエニル）プロパン (5) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メトキシフエニル）−２−メチルプロ
パン (6) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−２−フエニルプロパ
ン (7) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）ヘプタン (8) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−１−シクロヘキシ
ルメタン (9) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）ペンタン （10） １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジル
アミノフエニル）ノルマルブタン トリアリ一ルアルカン類 (1) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (2) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (3) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−１−フエニルメタン (4) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−エチルフエニル）−２−フエニルエタン (5) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−３−フエニルプロパ
ン (6) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２，５−ジメトキシフエニル）−３−フエニ
ルプロパン オキサジアゾール類 (1) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (2) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (3) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジプロビルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (4) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (5) ２−メチル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサジアゾール (6) ２−エチル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサジアゾール (7) ２−エチル−５−（９−エチル−３−カルバ
ゾール）−１，３，４−オキサジアゾール (8) ２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−５−（９−エ
チル−３−カルバゾール）−１，３，４−オキ
サジアゾール (9) ２−スチリル−５−（３−カルバゾリル）−
１，３，４−オキサジアゾール アントラセン類 (1) ９−スチリルアントラセン (2) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチリル）
アントラセン (3) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン (4) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノスチリ
ル）アントラセン (5) ４−ブロモ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン (6) α−（９−アントリル）β−（３−カルバゾリ
ル）エチレン (7) α−（９−アントリル）β−（９−エチル−３
−カルバゾリル）エチレン オキサゾール類 (1) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (2) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−５−フエニルオキサゾール (3) ４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (4) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−４，５−ジフエニルオキサゾール (5) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (6) ２，５−ジ−（２−クロロフエニル）−４−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）オキ
サゾール などを挙げることができる。その他、ピレン、Ｎ
−エチルカルバゾール、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂なども用いることができる。 電荷輸送物質は、ここに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際しては電荷輸送
物質を１種類あるいは２種類以上混合して用いる
ことができる。但し、電子輸送性物質と正孔輸送
性物質を混合した場合には、電荷移動吸収が可視
部に生じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷
発生層に光が届かなくなることもある。電荷輸送
層の膜厚は５〜30μ好ましくは８〜20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。低分子の正孔輸送物質のバイ
ンダーには先に述べたポリーＮ−ビニルカルバゾ
ールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに用
いることができる。一方低分子の電子輸送性物質
のバインダーには米国特許第4122113号公報にあ
る様な電子輸送性モノマーの重合体を用いること
ができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷と
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するかあるいはトナー
像を紙やプラスチツクフイルムなどに転写後現像
し定着することもできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 （） タイプの感光体は（）タイプの感光体
の電荷輸送層に用いられる様な絶縁性バインダ
ー溶液に一般式(2)で示されるアゾ顔料を添加
し、分散後導電性支持体に塗布乾燥して得られ
る。 （） タイプの感光体は（）タイプの感光体
の電荷輸送材料と電荷輸送層に使われる様な絶
縁性バインダーを適当な溶剤に溶かし後、一般
式(2)で示されるアゾ顔料を添加した後、分散
後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 （） タイプの感光体は（）タイプの感光体
で述べた電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せ
ると電荷移動錯体を形成するのでこの電荷移動
錯体の溶液中に一般式(2)で示されるアゾ顔料を
添加し、分散後、導電性支持体に塗布乾燥して
得られる。 いずれの感光体においても用いるアゾ顔料は一
般式(2)で示されるアゾ顔料から選ばれる少なくと
も１種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の
異なる顔料を組合せて使用し感光体の感度を高め
たり、パンクロマチツクな感光体を得るなどの目
的で、一般式(2)で示されるアゾ顔料を２種類以上
組合せたり、又は公知の染料、顔料から選ばれた
電荷発生材料と組合せて使用することも可能であ
る。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にも応く用い
ることができる。 次に本発明に使用するアゾ顔料について合成例
で具体的に説明する。 ２，５−ビス（2′−クロロ−4′−アミノフエニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール5.0g（0.0156
モル）水28ml、濃塩酸32.8gから成る液を1.0℃ま
で冷却した後、亜硝酸ソーダ2.3g（0.0327モル）
を水５mlに溶解した液を15分間で滴下し、その後
液温を１〜５℃に保ちながら30分間攪拌し、活性
炭を加え濾過しテトラゾニウム水溶液を得た。 次に水500mlに水酸化ナトリウム13.9g、８−ア
セトアミノ−ナフトール(2)6.6g（0.0327モル）を
溶解し、この液を５〜10℃に保ちながら既に合成
したテトラゾニウム水溶液を30分で滴下し、その
後同温度で２時間攪拌した後濾過した。 濾取物を水洗．DMF洗浄．カセトン置換し減
圧乾燥した。 （収量 9.2g、ジアミンベースの収率79％） 分解点 300℃以上 元素分析 分子式 C38H26N8O5cl2 計算値(%) 分析値(%) Ｃ 61.20 61.06 Ｈ 3.25 3.71 Ｎ 15.03 15.22 cl 9.52 9.47 以上No.１顔料の合成法について述べたが、一般
式(2)で示される他のアゾ顔料も同様にして合成さ
れる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2g、28％アンモニア水1g，水222ml）を
マイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0μとなる様に
塗布し、乾燥した。 次に、前記例示のアゾ顔料No.(1)の有機光導電体
5gを、テトラヒドロフラン95mlにブチラール樹
脂（ブチラール化度63モル％）2gを溶かした液
に加え、サンドシルで４時間分散した。この分散
液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚
が0.2μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥し
て電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレ
ート（数平均分子量100000）5gをベンゼン70ml
に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥し
て電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で−5kvでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電特
性を調べた。 帯電特性としては表面電位（Vo）と10秒間暗
減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光量（E1／２）を測定した。この結果を表１に
示す。 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た感光体を−5.6KVのコロナ帯電器露光量12lux.
secの露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写
機のシリンダーに貼り付けた、この複写機は、シ
リンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られ
る構成になつている。この複写機を用いて、初期
の明部電位（VL）と暗部電位（VD）および5000
回使用した後の明部電位（VL）と暗部電位（VD）
および5000回使用した後の明部電位（VL）と明
部電位（VD）で測定した。この結果を表２に示
す。
子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子な
ど）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−
ブチル基など）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基な
ど）シアノ基などを挙げることができる。R13お
よびR14は、水素原子、ハロゲン原子（塩素原
子、臭素原子、沃素原子など）または低級アルキ
ル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を示
す。 R15およびR16は、水素原子、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、沃素原子など）、低級アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、
アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基など）、ニトロ基またはアル
シルアミノ基（アセチルアミノ基、プロピオニル
アミノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、トリオイルアミノ基など）を示す。 一般式(2)で示されるアゾ顔料は出発原料化合物
である一般式Ａ（NH2）ｐ（式中ｐ及びＡは前と
同じ意味を有する）で表わされるアミンを常法に
よりジアゾ化（ｐが複数の場合も含む）し、次い
で前記一般式(1)で示されるカプラーとアルカリの
存在下でカツプリングするか、又は前記アミノの
ジアゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛
塩の形で一旦単離した後、適当な溶媒例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアシド、ジメチルスルホキシ
ドなどの溶媒中でアルカリの存在下前記カプラー
とカツプリングすることにより容易に製造するこ
とができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(2)で示さ
れるアゾ顔料を含有する感光層を有することを特
徴としており、前述の（）〜（）のいずれか
のタイプの電子写真感光体にも適用できるが、一
般式(2)で示されるアゾ顔料の光吸収によつて生ず
る電荷担体の輸送効率を高めるためには、（）、
（）、（）のタイプの感光体として用いること
が望ましい。 更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した
（）タイプの感光体が前記顔料の特性をいかす
上ででも望ましい。 そこでこのタイプの電子写真感光体について詳
しく述べる。 層構成としては、導電層、電荷発生層、電荷輸
送層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上
部あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積
層することが好ましい。導電層と電荷発生層との
接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。 導電層としては、アルミニウムなどの金属板ま
たは金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着した
プラスチツクフイルムあるいはアルミニウム箔を
紙とはり合せたもの、導電処理を施した紙などが
使用される。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
スなどの樹脂が効果的である。接着層の厚さは
0.1〜5μ好ましくは0.5〜3μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(2)で示されるアゾ顔料を微粒子化した後バイ
ンダーなしであるいは必要があれば適当なバイン
ダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥して設け
る。 アゾ顔料の分散に際してはボールミル、サンド
ミル、アトライターなど公知の方法を用いること
ができ、顔料粒子は、5μ以下好ましくは1μ以下
最適には0.2μ以下とすることが望ましい。 アゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン系溶
剤に溶かして塗布することもできる。塗布方法は
プレード、マイヤーバー、スプレー浸漬などの通
常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下好ましくは0.01〜1μ
が望ましい。電荷発生層にバインダーを用いる場
合バインダー量が多いと感度に影響するため、電
荷発生層中に占めるバインダーの割合は80％以下
好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。このようにして
設けた電荷発生層上に電荷輸送層を設ける。 電荷輸送物が膜形成能をもたない場合はバイン
ダーを適当な有機溶媒に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフル
オレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチ
オキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送正物質として適当なものは、例えば ヒドラゾン類 ピラゾリン類 (1) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン (2) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジプロピ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン (3) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジ
ルスチリル）−５−４−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルア
ミノフエニル）ピラゾリン (4) １−〔ピリジル−(2)〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (5) １−〔キノリル−(2)〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (6) １−〔キノリル−４〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (7) １−〔３−メトキシ−ピリジル(2)〕−３−（４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン (8) １−〔レピジル−(2)〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (9) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−４−メチル−５−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン （10） １−フエニル−３−（α−メチル−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン （11） １−〔ピリジル−(3)〕−３−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン （12） １−フエニル−３−（α−ベンジル−４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン ジアリールアルカン類 (1) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）プロパン (2) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）プロパン (3) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）プロパン (4) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メトキシフエニル）プロパン (5) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メトキシフエニル）−２−メチルプロ
パン (6) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−２−フエニルプロパ
ン (7) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）ヘプタン (8) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−１−シクロヘキシ
ルメタン (9) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）ペンタン （10） １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジル
アミノフエニル）ノルマルブタン トリアリ一ルアルカン類 (1) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (2) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (3) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−１−フエニルメタン (4) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−エチルフエニル）−２−フエニルエタン (5) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−３−フエニルプロパ
ン (6) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２，５−ジメトキシフエニル）−３−フエニ
ルプロパン オキサジアゾール類 (1) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (2) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (3) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジプロビルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (4) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (5) ２−メチル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサジアゾール (6) ２−エチル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサジアゾール (7) ２−エチル−５−（９−エチル−３−カルバ
ゾール）−１，３，４−オキサジアゾール (8) ２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−５−（９−エ
チル−３−カルバゾール）−１，３，４−オキ
サジアゾール (9) ２−スチリル−５−（３−カルバゾリル）−
１，３，４−オキサジアゾール アントラセン類 (1) ９−スチリルアントラセン (2) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチリル）
アントラセン (3) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン (4) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノスチリ
ル）アントラセン (5) ４−ブロモ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン (6) α−（９−アントリル）β−（３−カルバゾリ
ル）エチレン (7) α−（９−アントリル）β−（９−エチル−３
−カルバゾリル）エチレン オキサゾール類 (1) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (2) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−５−フエニルオキサゾール (3) ４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (4) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−４，５−ジフエニルオキサゾール (5) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (6) ２，５−ジ−（２−クロロフエニル）−４−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）オキ
サゾール などを挙げることができる。その他、ピレン、Ｎ
−エチルカルバゾール、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂なども用いることができる。 電荷輸送物質は、ここに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際しては電荷輸送
物質を１種類あるいは２種類以上混合して用いる
ことができる。但し、電子輸送性物質と正孔輸送
性物質を混合した場合には、電荷移動吸収が可視
部に生じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷
発生層に光が届かなくなることもある。電荷輸送
層の膜厚は５〜30μ好ましくは８〜20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。低分子の正孔輸送物質のバイ
ンダーには先に述べたポリーＮ−ビニルカルバゾ
ールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに用
いることができる。一方低分子の電子輸送性物質
のバインダーには米国特許第4122113号公報にあ
る様な電子輸送性モノマーの重合体を用いること
ができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷と
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するかあるいはトナー
像を紙やプラスチツクフイルムなどに転写後現像
し定着することもできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 （） タイプの感光体は（）タイプの感光体
の電荷輸送層に用いられる様な絶縁性バインダ
ー溶液に一般式(2)で示されるアゾ顔料を添加
し、分散後導電性支持体に塗布乾燥して得られ
る。 （） タイプの感光体は（）タイプの感光体
の電荷輸送材料と電荷輸送層に使われる様な絶
縁性バインダーを適当な溶剤に溶かし後、一般
式(2)で示されるアゾ顔料を添加した後、分散
後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 （） タイプの感光体は（）タイプの感光体
で述べた電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せ
ると電荷移動錯体を形成するのでこの電荷移動
錯体の溶液中に一般式(2)で示されるアゾ顔料を
添加し、分散後、導電性支持体に塗布乾燥して
得られる。 いずれの感光体においても用いるアゾ顔料は一
般式(2)で示されるアゾ顔料から選ばれる少なくと
も１種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の
異なる顔料を組合せて使用し感光体の感度を高め
たり、パンクロマチツクな感光体を得るなどの目
的で、一般式(2)で示されるアゾ顔料を２種類以上
組合せたり、又は公知の染料、顔料から選ばれた
電荷発生材料と組合せて使用することも可能であ
る。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にも応く用い
ることができる。 次に本発明に使用するアゾ顔料について合成例
で具体的に説明する。 ２，５−ビス（2′−クロロ−4′−アミノフエニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール5.0g（0.0156
モル）水28ml、濃塩酸32.8gから成る液を1.0℃ま
で冷却した後、亜硝酸ソーダ2.3g（0.0327モル）
を水５mlに溶解した液を15分間で滴下し、その後
液温を１〜５℃に保ちながら30分間攪拌し、活性
炭を加え濾過しテトラゾニウム水溶液を得た。 次に水500mlに水酸化ナトリウム13.9g、８−ア
セトアミノ−ナフトール(2)6.6g（0.0327モル）を
溶解し、この液を５〜10℃に保ちながら既に合成
したテトラゾニウム水溶液を30分で滴下し、その
後同温度で２時間攪拌した後濾過した。 濾取物を水洗．DMF洗浄．カセトン置換し減
圧乾燥した。 （収量 9.2g、ジアミンベースの収率79％） 分解点 300℃以上 元素分析 分子式 C38H26N8O5cl2 計算値(%) 分析値(%) Ｃ 61.20 61.06 Ｈ 3.25 3.71 Ｎ 15.03 15.22 cl 9.52 9.47 以上No.１顔料の合成法について述べたが、一般
式(2)で示される他のアゾ顔料も同様にして合成さ
れる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2g、28％アンモニア水1g，水222ml）を
マイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0μとなる様に
塗布し、乾燥した。 次に、前記例示のアゾ顔料No.(1)の有機光導電体
5gを、テトラヒドロフラン95mlにブチラール樹
脂（ブチラール化度63モル％）2gを溶かした液
に加え、サンドシルで４時間分散した。この分散
液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚
が0.2μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥し
て電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレ
ート（数平均分子量100000）5gをベンゼン70ml
に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥し
て電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で−5kvでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電特
性を調べた。 帯電特性としては表面電位（Vo）と10秒間暗
減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光量（E1／２）を測定した。この結果を表１に
示す。 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た感光体を−5.6KVのコロナ帯電器露光量12lux.
secの露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写
機のシリンダーに貼り付けた、この複写機は、シ
リンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られ
る構成になつている。この複写機を用いて、初期
の明部電位（VL）と暗部電位（VD）および5000
回使用した後の明部電位（VL）と暗部電位（VD）
および5000回使用した後の明部電位（VL）と明
部電位（VD）で測定した。この結果を表２に示
す。
【表】
【表】
比較例 １〜２
一方比較のためにNo.１顔料と同じジアミン骨格
を持ち、カプラーとしてナフトールAS及び８−
ベンゾイルアミノ−ナフトール(2)を用いた下記構
造の顔料を合成し、 比較例 １ 比較例 ２ これら顔料を用いて電荷発生層を形成した他は
全く実施例１と同様の感光体を作成し、その帯電
特性と耐久特性を実施例１と同様の方法で測定し
た。その結果を表３に示す。
を持ち、カプラーとしてナフトールAS及び８−
ベンゾイルアミノ−ナフトール(2)を用いた下記構
造の顔料を合成し、 比較例 １ 比較例 ２ これら顔料を用いて電荷発生層を形成した他は
全く実施例１と同様の感光体を作成し、その帯電
特性と耐久特性を実施例１と同様の方法で測定し
た。その結果を表３に示す。
【表】
以上の結果から、本発明のカプラーを用いたア
ゾ顔料は感度及び耐久時の電位変動に対し極めて
優れた特性を有することが判る。 実施例 ２〜24 実施例１で用いたNo.１顔料に代えて前記一般式
(2)で示されるアゾ顔料において、P.A及びカプラ
ー残基が表４に示されるアゾ顔料を用いた他は全
く実施例１と同様の方法で電子写真感光体を作成
した。 各感光体の帯電特性と耐久特性を実施例１と同
様の方法によつて測定した。その結果を表５に示
した。
ゾ顔料は感度及び耐久時の電位変動に対し極めて
優れた特性を有することが判る。 実施例 ２〜24 実施例１で用いたNo.１顔料に代えて前記一般式
(2)で示されるアゾ顔料において、P.A及びカプラ
ー残基が表４に示されるアゾ顔料を用いた他は全
く実施例１と同様の方法で電子写真感光体を作成
した。 各感光体の帯電特性と耐久特性を実施例１と同
様の方法によつて測定した。その結果を表５に示
した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 25〜28
実施例１で作成した電荷発生層の上に次に示し
た電荷輸送物質5gとポリアリレート（ビスフエ
ノールＡとテレフタル酸・イソフタル酸の縮重合
体）5gをテトロヒドロフラン70mlに溶かした液
を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10μとなる様
に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１と同様の方法によつて測定した。
この結果を表６に示す。
た電荷輸送物質5gとポリアリレート（ビスフエ
ノールＡとテレフタル酸・イソフタル酸の縮重合
体）5gをテトロヒドロフラン70mlに溶かした液
を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10μとなる様
に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１と同様の方法によつて測定した。
この結果を表６に示す。
【表】
【表】
実施例 29
実施例１で作成した電荷発生層の上に２，４，
７−トリニトロ−９−フルオレノン5gとポリ−
４，４−ジオキシジフエニル−２，２−プロパン
カーボネート（分子量300000）5gをテトラヒド
ロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾燥後
の塗工量が10g／m2となる様に塗布し、乾燥し
た。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとした。この結果を次に示す。 Vp：＋590（ｖ） E1／２：8.6（lux.sec） 初期暗部電位：＋600（ｖ） 初期明部電位：＋95（ｖ） 5000回耐久後の暗部電位：＋590（ｖ） 5000回耐久後の明部電位：＋120（ｖ） 実施例 30 厚さ100μ厚のアルミ板上にカゼインのアンモ
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚1.1μの下引層
を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン5gとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量300000）5gをテトラヒドロフラン70ml
に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と実施例１で用いたアゾ顔料No.１
の光導電体1gを、ポリエステル樹脂（バイロ
ン；東洋紡製）5gをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を加え、分散した。この分散液を下引
層の上に乾燥後の膜厚が12μとなる様に塗布し、
乾燥した。 こうして調製した感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１と同様の方法によつて測定した。ただ
し、帯電特性はとした。この結果を次に示す。 Vp：＋605 E1／２：7.3（lux.sec） 初期暗部電位：VD＋595（ｖ） 初期明部電位：VL＋80（ｖ） 5000回耐久後のVD暗部電位：＋585（ｖ） 5000回耐久後のVL明部電位：＋95（ｖ） 発明の効果 上述したとおり、本発明によれば、高感度の電
子写真感光体を得ることができ、しかも帯電−露
光を含む電子写真プロセスを5000回以上繰り返し
ても安定な電子写真特性とすることができる。
７−トリニトロ−９−フルオレノン5gとポリ−
４，４−ジオキシジフエニル−２，２−プロパン
カーボネート（分子量300000）5gをテトラヒド
ロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾燥後
の塗工量が10g／m2となる様に塗布し、乾燥し
た。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとした。この結果を次に示す。 Vp：＋590（ｖ） E1／２：8.6（lux.sec） 初期暗部電位：＋600（ｖ） 初期明部電位：＋95（ｖ） 5000回耐久後の暗部電位：＋590（ｖ） 5000回耐久後の明部電位：＋120（ｖ） 実施例 30 厚さ100μ厚のアルミ板上にカゼインのアンモ
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚1.1μの下引層
を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン5gとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量300000）5gをテトラヒドロフラン70ml
に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と実施例１で用いたアゾ顔料No.１
の光導電体1gを、ポリエステル樹脂（バイロ
ン；東洋紡製）5gをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を加え、分散した。この分散液を下引
層の上に乾燥後の膜厚が12μとなる様に塗布し、
乾燥した。 こうして調製した感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１と同様の方法によつて測定した。ただ
し、帯電特性はとした。この結果を次に示す。 Vp：＋605 E1／２：7.3（lux.sec） 初期暗部電位：VD＋595（ｖ） 初期明部電位：VL＋80（ｖ） 5000回耐久後のVD暗部電位：＋585（ｖ） 5000回耐久後のVL明部電位：＋95（ｖ） 発明の効果 上述したとおり、本発明によれば、高感度の電
子写真感光体を得ることができ、しかも帯電−露
光を含む電子写真プロセスを5000回以上繰り返し
ても安定な電子写真特性とすることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 感光層を有する電子写真感光体において、前
記感光層が分子中に下記一般式(1)で示されるカプ
ラー残基と結合したアゾ基を少なくとも１種有す
るアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真
感光体。 一般式(1) （式中、R1は水素原子、あるいは置換されて
もよいアルキル基もしくはアリール基を示す。
R2は置換されてもよいアルキル基を示す。） ２ 一般式(1)で示されるカプラー残基において、
R2が炭素数１〜２のアルキル基である特許請求
の範囲第１項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59134119A JPS6115152A (ja) | 1984-06-30 | 1984-06-30 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59134119A JPS6115152A (ja) | 1984-06-30 | 1984-06-30 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6115152A JPS6115152A (ja) | 1986-01-23 |
| JPH0453309B2 true JPH0453309B2 (ja) | 1992-08-26 |
Family
ID=15120902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59134119A Granted JPS6115152A (ja) | 1984-06-30 | 1984-06-30 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6115152A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6361257A (ja) * | 1986-09-01 | 1988-03-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真感光体 |
| US7887646B2 (en) | 2005-05-23 | 2011-02-15 | Nippon Steel Corporation | Oriented magnetic steel plate excellent in coating adhesion and method of production of same |
| BRPI0719586B1 (pt) | 2006-11-22 | 2017-04-25 | Nippon Steel Corp | folha de aço elétrica de grão orientado excelente na adesão de revestimento e método de produção da mesma |
-
1984
- 1984-06-30 JP JP59134119A patent/JPS6115152A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6115152A (ja) | 1986-01-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |