JPH01261650A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH01261650A
JPH01261650A JP8913188A JP8913188A JPH01261650A JP H01261650 A JPH01261650 A JP H01261650A JP 8913188 A JP8913188 A JP 8913188A JP 8913188 A JP8913188 A JP 8913188A JP H01261650 A JPH01261650 A JP H01261650A
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JP
Japan
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group
azo pigment
formula
general formula
aromatic hydrocarbon
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JP8913188A
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English (en)
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Hideki Anayama
秀樹 穴山
Norihiro Kikuchi
憲裕 菊地
Yoshirou Kashizaki
樫崎　好郎
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Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、特に特定のアゾ顔料を
含有した電子写真感光体に関する。
［従来の技術］ これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体は
公知である。
一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見さ
れてから、数多くの有機光導電体が開発されてきた０例
えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール、ア
ントラセン、ピラゾリン類、オキサシア、ゾール類、ヒ
ドラゾン類、ポリアリールアルカン類などの低分子の有
機光導電体ヤフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン
染料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジゴ染料
、チオインジゴ染料あるいはスクエアリック酸メチン染
料などの有機顔料や染料が知られている。特に光導電性
を有する有機顔料や染料は、無機材料に比べて合成が容
易で、しかも適当な波長域に光導電性を示す化合物を選
択できるバリエーションが拡大されたことなどから、ａ
多くの光導電性有機顔料や染料が提案されている。
例えば、米国特許第４１２３２７０号明細書、同第４２
４７６１４号明細書、同第４２５１６１３号明細書、同
第４２５１６１４号明細書、同第４２５６８２１号明細
書、同第４２６０８７２号明細書、同第４２６８５９６
号明細書、同第４２７８７４７号明細書、同第４２９３
６２８号明細書などに開示されたように電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した感光層における電荷発生物質と
して光導電性を示すアゾ顔料を用いた電子写真感光体な
どが知られている。
このような有機光導電体を用いた電子写真感光体は、バ
インダーを適当に選択することによって塗工で生産でき
るため、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき
、しかも有機顔料の選択によって感光波長域を自在にコ
ントロールできる利点を有している反面、この感光体は
感度および耐久性などにおいて実用できるものはごく僅
かであり１問題点を有している。
なお、従来のアゾ顔料はカプラ一部位にアミド構造を有
する化合物（例えば特開昭４７−３７５４３号公報、特
開昭５８−１２２９６７号公報）、ヒドラゾン構造を有
する化合物（例えば特開昭５６−９４３５８号公報）な
どが知られるが、本発明者らは、前記問題点を解決すべ
く検討した結果、下達一般式（Ｉ）で示す構造を有する
化合物をカプラーに用いた場合極めて有効であることを
見い出した。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供すること
、実用的な高感度特性と繰り返し使用における安定な電
位特性を有する電子写真感光体を提供することである。
［課題解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で示す有
機残基が、結合基を介して結合していてもよい置換もし
くは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基と
結合した構造を有するアゾ顔料を含む感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真感光体から構成される。
”ｘ　” 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して置換基を有してもよい
芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を形成するに必
要な残基を示し、Ｒ１は置換基を有してもよい芳香族炭
化水素基または芳香族複素環基を示す。
本発明における上記特定のアゾ顔料は下記一般式（ＩＩ
　）で示すことができる。
式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換も
しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
を示し、ｎは１．２．３または４の整数である。なお、
ＸおよびＲ，は−数式（Ｉ）におけると同義である。
具体的には、Ｘとしてはベンゼン項と縮合して置換基を
有してもよいナフタレン、アントラセン、カルバゾール
、ベンズカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、ジベン
ゾフラン、ベンゾナフトフラン、フルオレノン、ジフェ
ニルサルファイドなどの芳香族炭化水素基または芳香族
複素環基を形成するに必要な残基が挙げられ、Ｒ，とし
ては置換基を有してもよいベンゼン、ナフタレン、フル
オレン、フェナンスレン、アントラセン、ピレンなどの
芳香族炭化水素基、フラン、チオフェン。
ピリジン、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾ
チオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾール
、オキサジアゾール、チアジアゾールなどの芳香族複素
環基が挙げられる。
上記のＸ、Ｒ，における置換基としては、メチル　エチ
ル、プロピルなどのアルキル基、メ）＋シ、エトキシな
どのフルコキシ基、ジエチルアミノ、ジメチルアミノな
どの置換アミノ、基、フッ素片ｒ−５塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子。
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロメ
チル基などが挙げられる。
Ａｒ（−数式（Ｉ）で示す有機残基が結合する結合基を
介して結合してもよい置換もしくは非置換の芳香族炭化
水素基または芳香族複素環基）としては、ベンゼン、ナ
フタレン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセン
、ピレンなどの芳香族炭化水素基、フラン、チオフェン
、ピリジン。
イノドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、アクリ
ドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベン
ゾトリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールな
どの芳香族複素環基、さらに上記芳香族基と直接あるい
は芳香族性または非芳香族性基で結合したもの１例えば
トリフェニルアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルジ
フェニルアミン、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチ
ル、フルオレノン、フェナンスレンキノン、アントラキ
ノン、ベンズアントロン、ジフェニルオキサジアゾール
、フェニルベンゾオキサゾール、ジフェニルメタン、ジ
フェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノ
ン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル
−ｐ−フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジン
などが挙げられる。
を記Ａｒにおける置換基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ
などのフルコキシ基、ジエチルアミノ、ジメチルアミノ
などのジアルキルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ハロメチル基または一般式　−Ｎ−Ｎ−Ｃｐ
　（ｍ）　　（式中、Ｃｐはフェノール性水酸基を有す
るカプラー残基を示す）で示す置換アゾ基が挙げられる
。
上記−数式（ｍ）におけるＣｐの好ましい例としては下
記の一般式で示す構造を有する基が挙げられる。
′、Ｘ′ ｐ。
“”ｘ” 上記−数式中、ＸおよびＲ，は−数式（Ｉ）と同義であ
り、Ｒ２およびＲ３は水素原子、置換基を有してもよい
フルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基また
はＲ２とＲ３の結合する窒素原子を環内に含む環状アミ
７基を示し、Ｒ４およびＲ５は水素原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基または
複素環基を示し、Ｒ６は置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基または複素環基を示し、
Ｙｌは置換基を有してもよい２価の芳香族炭化水素基ま
たは複素環基を示し、Ｙｌを含む−ＣＹとしては。
ＣＨ２Ｏ）Ｉ３ Ｙ２１装置４０基を有してもよい２価の芳香＃炭化水素
＆　ヲ示し、０−フェニレン、０−ナフチレン、ペリナ
フチレン、ｌ、２〜アンスリレン、９．ｌＯ−フェナン
スレンなどの基が挙げられ、Ｙ３は置換基を有してもよ
い２価の芳香族炭化水素基または窒素原子を環内に含む
２価の？ｔＩ素環ノ、（を示し、２価の芳香族炭化水素
基としては０−フェニレン、０−ナフチレン、ペリナフ
チレン　１．２−アンスリレン、９．１０−フェナンス
レンなどの基が挙げられ、窒素原子を項内に含む２価の
複素環基としては３．４−ピラゾールジイル、２．３−
ピリジンジイル、４．５−ピリミジンジイル５６．７−
インダノールジイル、５．６−ベンズイミダゾールジイ
ル、６．７−キラリンジイルなどの基が挙げられ、２は
酸素原子または硫黄原子を示し、Ｂは酸素原子、硫黄原
子またはＮ−置換、非置換のイミノ基を示し　Ｎ−置換
としては置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基である。
上記表現のアルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどの基が挙げられ、アラルキル基としては
ベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基が挙げ
られ、アリール基としてはフェニル、ジフェニル、ナフ
チル、アンスリルなどの基が挙げられ、複素環基として
はピリジル。
チエニル、フリル、チアンリル、カルバゾリル、ジベン
ソフリル、ペンゾイミダツリル、ベンゾチアゾリルなど
の基が挙げられ、窒素原子を環内に含む環状７ミノ基と
してはピロール、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、
インドール、インドリン、イソインドール、カルバゾー
ル、ベンゾインドール、イミダゾール、ピラゾール、ピ
ラゾリン、オキサジン、フェノキサジン、ベンゾカルバ
ゾールなどから誘導される環状アミン基が挙げられる。
ト記表現の置換基としては、メチル、エチル。
プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどの
フルコキシ基、）−／素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノなどのアルキルアミン基、フェニルカルバモイ
ル基、ニトロ基、シアン基、トリフルオロメチルなどの
ハロメチル基が挙げられる。
以下に本発明で用いる特定のアゾ顔料の代表例を列挙す
る。
例示顔料（Ｉ−１） 例示顔料（Ｉ−２） 例示顔料（２−１） 例示顔料（２−２） Ａ　−Ｎ　−Ｎ　−＠−Ｃ）Ｉ　−Ｃ）Ｉ　−＠−Ｎ　
−Ｎ　−Ａ例示顔料（２−３） Ｎ Ａ−ｓ−Ｎ−４シ’）−ＣＨ−ｃ−／（巨〉−〇−Ｎ−
Ａ例示顔料（２−４） 例示顔料（２−６） 例示顔料（２−７） しＸ 例示顔料（２−８） 例示顔料（２−９） ＣλＨｒ 例示顔料（２−１０） 例示顔料（２−１１） 例示顔料（２−１２） 例示顔料（２−１３） 例示顔料（２−１４） 例示顔料（２−１５） 例示顔料（２−１６） 例示顔料（２−１７） 例示顔料（２−１８） 例示顔料（２−１９） 例示顔料（２−２０） Ｍ 例示顔料（２−２１） 例示顔料（２−２２） 例示顔料（２−２３） 例示顔料（２−２４） Ａ−Ｎ−Ｎ８Ｎ舎Ｎ小＾１ 例示顔料（２−２５） 例示顔料（２−２６） 例示顔料（２−２７） 例示顔料（２−２８） 例示顔料（２−２９） 例示顔料（３−１） 例示顔料（３−２） Ａ、、　、、−５，、Ｎ−Ａ 例示顔料（３−３） 例示顔料（３−４） −Ｎ−Ａ Φ 例示顔料（３−５） 例示顔料（４−１） 例示顔料（４−２） 本発明に用いられるアゾ顔料の合成に用いられる下記−
数式（ＸＩ）で示すカプラー成分は、−数式（ｙＩＪ）
で示す対応する酸ハロゲン化物と一般式（ＸＶ）で示す
対応するヒドラジン化合物とを既知の方法を用い簡単に
合成される。
一般式０１）　　　　　０Ｉｊ）　　　　（店）（式中
、Ｒ１およびＸは一般式（Ｉ）におけると同義、Ｘ′は
ハロゲン原子を示す） 本発明に用いられる特定のアゾ顔料は、対応するアミン
化合物を常法によりジアゾ化し、アルカリ存在下で上記
合成されるカプラーとカップリングさせるか、または対
応するアミン化合物のジアゾニウム塩をホウフッ化塩ま
たは塩化亜鉛複塩などの塩の形で一旦単離した後、例え
ばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ドなどの適当な有機溶剤中、酢酸ソーダ、ピリジン、ト
リエチルアミンなどの塩基の存在下でカップリングする
ことにより製造することができる。
また、上記特定のアゾ顔料のうち、ジスアゾ顔料、トリ
スアゾ顔料、テトラキスアゾ顔料の場合は、同一分子内
に、−数式（ＸＩ）で示すカプラー成分が１測具上台ま
れていれば、他のカプラー成分を含んでいてもよい。
この場合の合成法は、−数式（Ｘ　Ｖｌ）で示すアミノ
化合物をジアゾ化し、−数式（Ｘｌｉ）で示すカプラー
とカップリングさせた後、 （ＯＨ３ＣＯＨＨ）、１．ｌ−Ａ　Ｔ　−（ＮＨｚ）Ｊ
’　　　　　　（Ｘ　　Ｖｌ　）（式中、Ａｒは一般式
（ＩＩ　）と同義１文、ｍはｌ、２または３の整数を示
し、ｌ＋ｍは２，３ないしは４である） 塩酸などの鉱酸類により加水分解し、 を得、再度ジアゾ化し、別のフェノール性水酸基を有す
るカプラーとカップリングして合成してもよく、あるい
は　Ａ　ｒ　−ＯＨ１））−（Ｘ■）（式中、Ａｒは一
般式（ＩＩ）と同義、ｎは２，３あるいは４の整数を示
す）で示すアミン化合物を常法によりジアゾニウム塩と
し、これを前記の一般式（ＸＩ）で示すカプラーと、こ
れとは別のカプラーとを混合溶解した溶液中でカップリ
ングして合成してもよい・ また、第１のカプラー成分を最初にカップリングさせ、
七ノアゾ体とした後、同様に一成分ずつ順次カプラーを
加えてカプリングさせて対応するアゾ顔料を合成しても
よい。
合成例（例示顔料（２−１）の合成） ５００ｍ文ビーカーに水２００ｍ文、濃塩酸４８＋ｎＪ
ｌ　（０，５４モル）を入れ、氷水浴で冷却しながら、
０−ジアニシジン２０．０ｇ（０，０８２モル）を加え
、攪拌しつつ液温を０〜３°Ｃとした０次に亜硝酸ソー
ダ１２．０ｇ　（０，１７４モル）を水２０ｍ１に溶か
した液を液温を５℃以下に保ちながら１０分間で滴下し
１滴下終了後、同温度でさらに３０分攪拌した０反応液
に活性炭５ｇを加え、ｉ！！過した後に、ホウフッ化ソ
ーダ２７．０ｇ（０，２４６モル）を水４０ｍ文に溶か
した液を滴下し、析出したホウフッ化塩を濾取し。
水洗後真空乾燥した。
収量２９．４ｇ、収率８１％ 次に５００ｍ１ビーカーにＤＭＦ２００ｍｕを入れ、こ
れに下記構造の化合物 ５．５７ｇ（０，０２モル）を溶解し、液温を５°Ｃに
冷却し、先に得たホウフッ化塩４．２４ｇ（０，００９
６モル）を溶解させた後、トリエチルアミン１．９４ｇ
　（０，０１９２モル）を１０分間で滴ドしその後２時
間攪拌した０反応液を濾過した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２００ｍ１で４回洗浄し、さらに水洗を３回
行なった後、フリーズドライで乾燥し、目的顔料を得た
。
収に６．５０ｇ、収率８２．１％（ホウフッ化１！Ｘベ
ース） 元素分析　　　計算値（％）　実測値（％）Ｃ６９，９
１６９，８５ Ｈ４，８９４，８３ Ｎ　　　１３．５９　　１３．５２ 前述のアゾ顔料を有する被膜は、光導電性を示し、従っ
て下達する電子写真感光体の感光層に用いることができ
る。
本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生物質として、前述の特定のアゾ顔料
を用いることができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの電荷発生物質を含有し、かつ、発生した電荷キャ
リアの走行距離を短くするために薄膜層、例えば５＃Ｌ
ｍ以下、好ましくは０．０１〜ｌｐｍの膜厚をもつ薄膜
層とすることが好ましい。
このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収され
て、多くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生し
た電荷キャリアを再結合や捕獲（トラップ）により失活
することなく電荷輸送層に注入する必要があることに起
因している。
電荷発生層は前述の特定のアゾ顔料を適当なバインダー
に分散させ；これを導電性支持体の上に塗工することに
よって形成できる。
電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
−Ｎ−ビニルカルへゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
できる。好ましくはボリヒニルプチラール、ポリビニル
ベンザール、ボリアリレート（ビスフェノールＡとフタ
ル酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン
、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、カゼイノ、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹
脂を挙げることができる。逝荷発生層中に含有する樹脂
は８０重量％以ド、好ましくは４０重量％以下が適して
いる。
塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーチインク法、
ローラーコーチインク法。
カーテンコーティング法などのコーティング法を用いて
行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい、加熱乾燥は３０〜２００　’Ｃの温度で５分
〜２時間の範囲で静止または送風下で行なうことができ
る。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また上述する電荷輸送層や下引層を溶解しないも
のから選択することが好ましい。
具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなど
のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素
、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素
類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン
、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族
類などを用いることができる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。
この際電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていても
よく、またｒに積層されていてもよい。
しかし電荷輸送層は電荷発生層のＥに積層されているこ
とが望ましい。
光導電体は一般に電荷キャリアを輸送する機能を４１し
ているので、電荷輸送層はこの光導電体によって形成で
きる。
電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下
、電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感応す
る電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好ま
しい。
ここでいう電磁波とは、γ線、Ｘ線、紫外線。
０■視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含す
る広義の光線の定義を包含する。。
電荷輸送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致
またはオーバーラツプする時には、両者で発生した電荷
キャリアが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正札輸送性物質
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン。
テトラシアノキノジメタン、２，４．７−１リニトロ−
９−フルオレノン、２，４，５．７−テトラニトロ−９
−フルオレノン、２，４．７−１９ニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２．４，５．７−チトラニト
ロキサントン、２，４．８−トリニドロチオキサントン
などの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子
化したものなどがある。
正札輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチルーＮ−
フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−１０−二チルフェノチアジ
ン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデンー
１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−〇−ナフチルーＮ
−フェニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノヘンズアルデヒ
ドーＮ、Ｎ−’；フェニルヒドラゾン、１，３．３−１
リメチルインドレニンーω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３
−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾンなどのヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール。
１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ヒラゾリン、ｌ−
［キノリル（２）１−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン。
ｌ−［６−メドキシピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（３）］−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ヒラゾリン、１−［レピジル（２）］　−
３−（ｐ−シエチリアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミ／フェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（２
）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチ
ル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１−［ピリジル（２）］　−３−（α−メ　゛チルーＰ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ヒラゾリン、１−フェニル−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ヒラゾリン、１−フェニル−３−
（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミ／フェニル）ピラゾリン、スピロピ
ラゾリンなどのピラゾリン類、α−フェニル−４−Ｎ、
Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン、Ｎ−エチル−３−（
α−フェニルスチリル）カルバソール、９−ジベンジル
アミノベ５ンジリデンー９）（−フルオレノン、５−ｐ
−ジトリルアミノベンジリデン−５Ｈ−ジベンゾ［ａ、
ｄｌシクロヘプテンなどのスチリル系化合物、２−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベン
ズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−ク
ロロフェニル）オキサゾールなどのオキサゾール系化合
物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチ
ルアミノベンゾチアゾールなどのチアゾール系化合物、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−フ
ェニルメタンなどのトリアリールメタン系化合物、１．
１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフ
ェニル）へブタン、１，１，２．２テトラキス（４−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミン−２−メチルフェニル）エタンな
どのポリアリールアルカン類、トリフェニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９
−ビニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂
、エチルカルバゾールホ、ルムアルデヒド樹脂などが挙
げられる。
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。
電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は。
例えばアクリル樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、
ポリカーボネートポリスチレン、アクリロニトリル−ス
チレンコポリマー、アクリロニトリル−ブタジェンコポ
リマー、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール
、ポリスルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩
素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必黄以りに膜厚を厚くすることができない、−競市
には５〜４０ｐｍであるが、好ましい範囲は１０〜２５
ｇｍである。塗工によって′１Ｆ６η輸送層を形成する
際には、前述したような適当なコーティング法を用いる
ことができる。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電性支持体の上に設けられる。導電性支持
体としては、支持体自体が導電性を有する、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、
バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、
インジウム。
金や白金などを用いることができ、その他には、アルミ
ニウム、アルミニウム合金、酸化インジウ１１、酸化錫
、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法によっ
て被膜形成された層を有するプラスチック（例えばポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチ
レンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレ
ンなど）を用いることができ、導電性粒子（例えばカー
ボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーととも
にプラスチックや前記導電性支持体の上に被覆した支持
体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体や
導電性ポリマーを有するプラスチックなどを用いること
ができる。
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
を有する下引層を設けることもできる。
ド引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０．共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。
下引層の膜厚は、０．１〜５ｇｍ、好ましくは０．５〜
３ＩＬｍが適当テアル。
導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
電子写真感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に
帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷
発生層において生成した電子が、電荷輸送層に注入され
、そのあと表面に達して正電荷を中和し、表面電位の減
衰が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じる。
このようにしてできた静？ｌ！ＨＩ像を負荷電性のトナ
ーで現像すれば可視像が得られる。これを直接定着する
か、あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなど
に転写後、現像し、定着することができる。
また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
してもよく、特定のものに限定されるものではない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。
現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に正荷電
性トナーを用いる必要がある。
さらに本発明の電子写真感光体として、前述のアゾ顔料
を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。
この際、前記電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錆
化合物を用いることができる。
この例の電子写真感光体は前述のアゾ顔料と電荷移動錯
化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエステル
溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成できる。
いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（Ｉ）で示す有機残基を有するアゾ顔料から選ばれる少
なくとも１種類の顔料を含有し、必要に応じて、光吸収
の異なる顔料を組合せて使用し感光体の感度を高めたり
、パンクロマチックな感光体を得るなどの目的で、前記
−数式（Ｉ）で示す有機残基を有するアゾ顔料を２種類
以上組合せたり、あるいは公知の染料、顔料から選ばれ
た電荷発生物質と組合せて使用することも可能である。
本発明の電子写真感光体は、？ｌ！子写真複写機に使用
するのみならず、レーザービームプリンター、ＣＲＴプ
リンター、レーザー製版などの電子写真応用分野にも広
く使用することができる。
〔実施例］ 実施例１−１２ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水２２２ｍＪＬ）
をマイヤーバーで乾燥後の膜厚が１、ＯＩＬｍとなるよ
うに塗布し乾燥した。
次に前記例示顔料（２−１）を５ｇをテトラヒドロフラ
ン９５ｍ″文にブチラール樹脂（ブチラール化度６３モ
ル％）２ｇを溶かした液に加え、サンドミルで２時間分
散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾
燥後の膜厚が０．４ｇｍとなるようにマイヤーバーで塗
布し乾燥してのヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタ
クリレート（数平均分子量１０万）５ｇをベンゼン７０
ｍ１に溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が１９ＪＬｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥し
て電荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感光体を作
成した。
アゾ顔料を例示顔料（２−１）に代えて下記の例示顔料
を用い、他の条件は実施例１と同様にして、実施例２〜
１２に対応する電子写真感光体を作成した。
このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（川口電機輛製Ｍｏｄｅ５Ｌ　　５Ｐ−４２８）
を用いてスタティック方式で−５，５ＫＶでコロナ帯電
し、暗所で１秒間保持した後、照度５ルツクスで露光し
、帯電特性を調べた。
帯電特性としては表面電位（Ｖｏ）と１秒間暗減衰させ
た時の電位を１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ／
２）を測定した。結果を示す。
八　　　Ｖ　　　−Ｖ　　Ｅｌ／２　　ｌｕｘ　　５ｅ
ｃ１　　　　（２−１）　　７００　　　３．８２　　
　　（２−２）　　７０５　　　３．６３　　　　（２
−５）　　７００　　　３．４４　　　　　（２−７）
　　　７００　　　　　３．３５　　　　　（２−８）
　　　７００　　　　　３．０６　　　（２−１１）　
　　　７０５　　　　　３．５７　　　（２−１２）　
　　７０５　　　　　３．０８　　　（２−１８）　　
　７０５　　　　　３．９９　　　（２−１９）　　　
６９５　　　　　３．４１０　　　（２−２２）　　　
　７１０　　　　　３．５１１　　　　（２−２３）　
　　　７００　　　　　４．０１２　　　　　（３−１
）　　　　７１５　　　　　２．９比較例１〜３ 実施例１．２．３で使用したアゾ顔料を下記構造式の７
ゾ顔料に代えた他は実施例１，２．３と全く同様の方法
により感光体を作成し、同様に評価した。結果を示す。
（比較例１） Ｖ′０ニー６９０Ｖ Ｅ　１／２　：　９　、７ｆＬｕｘ　、　５ｅｃ（比較
例２） Ｅ　ｌ／２　：　７’、３ｉｕｘ　、５ｅｅ（比較例３
） Ｖｏ　　ニー７００Ｖ Ｅｌ／２ニア、りＪｌｕＸ、５ｅｌＣ 比較例４〜５ また実施例８．９および実施例１０．１１のアゾ顔料に
代え下記のアゾ顔料を用いた他は前の実施例と全く同様
の方法により感光体を作成し、同様に評価した。結果を
示す。
（比較例４） ｖｏ　　＋−６９１Ｖ Ｅｌ／２　　：　　ｌ　　１　　、　１ｉｕｘ、５ｅｃ
（比較例５） Ｅｌ／２：１０．２ｆＬｕｘ、ｓｅｃ 上記の結果から明らかなように、本発明で特定するアゾ
顔祠を用いた電子写真感光体はいずれも優れた感度を有
することが分る。
実施例１３〜１８ 実施例１．２．３．８，９．１０で作成した電子写真感
光体を用いて、縁り返し使用時の明部電位と暗部電位の
変動を測定した。
Ｊｌｌｌｌｌ法定、−５，６ＫＶのコロナ帯電器、露光
光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびク
リーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体
を貼り付けた。
この複写機を用い、初期の明部電位（ＶＬ　）と暗部電
位（Ｖｏ　）をそれぞれ−２００Ｖ、−７００ｖに設定
し、５．０００回繰り返し使用した後の明部電位（ＶＬ
　）と暗部電位（ＶＤ　）を測定した。
比較例６〜ｉ。
比較例１〜５で作成した電子写真感光体を実施例１３と
同様の方法で縁り返し使用時の電位変動を測定した。結
果を示す。
Ｂ　　　　３　　　　７０４　　１９０ｔｏ　　　　５
　　　　６３４　　２８８上記の結果から、本発明の電
子写真感光体は、繰り返し使用時における電位変動の少
ない優れた特性を有していることが分る。
実施例１９ 実施例６で作成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４、４’−ジ
オキシジフェニルー２．２−プロパンカーボネート（分
子量３０万）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｊｌに溶
解して調製した塗布液を乾燥後の塗工量が１０ｇ／ｍ２
となるように塗布し乾爆した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電特性を測定した。
この時の帯電極性は十とした。結果を示す。
ｖｏ　　：＋６７５Ｖ。
Ｅｌ／２：６．５Ｊｌｕｘ、ｓｅｃ 実施例２０ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５７ｚｍのポリビニルアルコールの被
膜を形成した。
次に、実施例８で用いたジスアゾ顔料の分散液を先に形
成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が０
．５ｐｍとなるようにマイヤーノく−で塗布し乾燥して
電荷発生層を形成した。
次いで構造式 の化合物５ｇとボリアリレート（ビスフェノールＡとテ
レフタル酸−イソフタル酸の縮合重合体）５ｇをテトラ
ヒドロフラン７０ｍ１に溶かした液を電荷発生層の上に
乾燥後の膜厚が１８１Ｌｍとなるように塗布、乾燥して
電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１および実施例１６と同様の方法で測定し
た。結果を示す。
ｖｏニー７１０Ｖ、 Ｅｌ／２　：　２．９ｆＬｕｘ、ｓｅｅ耐久特性 初　　期 Ｖｏ　ニー７００Ｖ、　ＶＬ　ニー２００Ｖ５千枚１耐
久後 Ｖｏ　ニー７１５Ｖ、ＶＬ　ニー２１０Ｖ［発明の効果
］ 本発明の電子写真感光体は、特定のアソ顔ネ１を感光層
に用いたことにより、当該アゾ顔料を含む感光層内部に
おけるキャリア発生効率ないしはキャリア輸送効率のい
ずれか一方または双方が改善され、感度および耐久使用
時における電位安定性に優れた電子写真感光体である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に下記一般式（ I ）で示す有機残
    基が、結合基を介して結合していてもよい置換もしくは
    非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基と結合
    した構造を有するアゾ顔料を含有する感光層を有するこ
    とを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して置換基を有してもよい
    芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を形成するに必
    要な残基を示し、Ｒ＿１は置換基を有してもよい芳香族
    炭化水素基または芳香族複素環基を示す。 ２、アゾ顔料が下記一般式（II）で示すアゾ顔料である
    請求項１記載の電子写真感光体。▲数式、化学式、表等
    があります▼（II） 式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換も
    しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
    を示し、ｎは１、２、３または４の整数である、なお、
    ＸおよびＲ＿１は一般式（ I ）におけると同義である
    。 ３、アゾ顔料が一般式（ I ）で示す有機残基より選択
    される有機残基が少なくとも１個と前記選択された有機
    残基とは異なる下記一般式（III）で示す有機残基の少
    なくとも１個とが同一分子内で結合基を介して結合して
    いてもよい置換もしくは非置換の芳香族炭化水素基また
    は芳香族複素環基と結合した構造を有するアゾ顔料であ
    る請求項１記載の電子写真感光体。 一般式−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ（III） 式中、Ｃｐはフェノール性水酸基を有するカプラー残基
    を示す。 ４、導電性支持体上に一般式（ I ）で示すアゾ顔料を
    含有する電荷発生層なたびに電荷輸送層の少なくとも二
    層が積層される請求項１または２または３記載の電子写
    真感光体。
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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