JPS6252853B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明はベンズイミダゾール環を有するジスア
ゾ系顔料を用いて成る電子写真感光体に関する。 従来導電層上に有機顔料を含む感光体として
は、 (i) 特公昭52−1667号公報（電子写真プレート）
に開示される様な導電層上に顔料を絶縁性バイ
ンダーに分散した層を設けるもの、 (ii) 特開昭47−30328号公報（電子写真プレー
ト）、特開昭47−18545号公報（電子写真影像
法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身電
荷輸送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの、 (iii) 特開昭49−105537号公報（電子写真板）に開
示される様な導電層、有機顔料を含む電荷発生
層、電荷輸送層から成るもの、 (iv) 特開昭49−91648号公報（光導電性部材）に
開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を添
加したもの、 (v) その他がある。 こうした感光体に用いられる顔料としては、フ
タロシアニン系顔料、多環キノン系顔料、アゾ系
顔料、キナクリドン系顔料など数多くのものが提
案されているが、これまでに実用化に到つたもの
は稀である。 その理由は、有機の光導電性顔料が無機の
Se、CdS、ZnOなどに比して感度、耐久性の面な
どで劣るためであつた。 一方無機感光体にも問題点があり、Se系感光
体では温度、湿度、ごみ、指紋などの要因で容易
に結晶化が進み、特に感光体の雰囲気温度が40℃
付近を越えると結晶化が顕著となり帯電性の低下
や画像に白斑がでるといつた欠点がある。Se系
感光体の寿命が３〜５万コピー程度といわれてい
るものの、複写機の設置される地域や場所により
環境条件が千差万別なため、前述の寿命を全うで
きない感光体が多発しているのが現況である。 絶縁層で被覆したCdS感光体の場合も寿命はSe
系感光体と同程度であるが、CdSに起因する耐湿
性の悪さを克服することが極めて困難であり、感
光体の吸湿を防止するために、ヒーターなどの補
助的手段を必要としているのが現況である。 ZnO感光体の場合はローズベンガルに代表され
る染料で増感しているため、コロナ帯電による通
電劣化や染料の光退色などの問題があり、現在の
ところ感光体の寿命は1000枚コピー前後とされて
いる。更にSe感光体は高価であり、しかもCds系
感光体と同様に公害上の問題点がある。 従来の感光体の感度は半減衰露光量（Ｅ1/2）
で表示した場合Se系感光体のうち未増感のもの
で15lux.sec前後、増感したもので４〜8lux.sec程
度であり、cdS系感光体では、増感したSeと同程
度の感度を有し、ZnO系感光体では７〜12lux.
sec程度である。 実用的な感光体の感度としてはＥ1/2値がPPC
複写機の場合20lux.sec以下が望ましく、複写ス
ピードの速いPPC複写機では15lux.sec以下がよ
り望ましい。但し用途によつては前述の感度以下
であつても使用は可能である。 本発明者らは、従来の無機感光体の欠点を克服
し、且つこれまで提案されてきた有機電子写真感
光体の欠点を改良すべく鋭意研究の結果、ベンズ
イミダゾール環を有するジスアゾ顔料を含む感光
体が十分に実用に供しうる程度の高感度、高耐久
性を有し、しかも無機の感光体で問題となつてい
た耐熱性（Seの結晶化）、耐湿性、光退色性、公
害性などを解決したすぐれた電子写真感光体とな
ることを見い出し、本発明に到達したものであ
る。 本発明に用いられるベンズイミダゾール環を有
するジスアゾ顔料は、下記一般式(1)で示される。 式中Ａは水素原子、フツソ原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、メチル
基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル
基、メトキシ、エトキシ基などのアルコキシ基、
ニトロ基、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノな
どのアシルアミノ基から選ばれた基を表わし、Ｂ
は芳香族性を有するカプラーを表わし、好ましく
はＢが以下の一般式(2)〜(4)で表わされるカプラー
から選択されることが望ましい。 一般式(2)は
ゾ系顔料を用いて成る電子写真感光体に関する。 従来導電層上に有機顔料を含む感光体として
は、 (i) 特公昭52−1667号公報（電子写真プレート）
に開示される様な導電層上に顔料を絶縁性バイ
ンダーに分散した層を設けるもの、 (ii) 特開昭47−30328号公報（電子写真プレー
ト）、特開昭47−18545号公報（電子写真影像
法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身電
荷輸送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの、 (iii) 特開昭49−105537号公報（電子写真板）に開
示される様な導電層、有機顔料を含む電荷発生
層、電荷輸送層から成るもの、 (iv) 特開昭49−91648号公報（光導電性部材）に
開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を添
加したもの、 (v) その他がある。 こうした感光体に用いられる顔料としては、フ
タロシアニン系顔料、多環キノン系顔料、アゾ系
顔料、キナクリドン系顔料など数多くのものが提
案されているが、これまでに実用化に到つたもの
は稀である。 その理由は、有機の光導電性顔料が無機の
Se、CdS、ZnOなどに比して感度、耐久性の面な
どで劣るためであつた。 一方無機感光体にも問題点があり、Se系感光
体では温度、湿度、ごみ、指紋などの要因で容易
に結晶化が進み、特に感光体の雰囲気温度が40℃
付近を越えると結晶化が顕著となり帯電性の低下
や画像に白斑がでるといつた欠点がある。Se系
感光体の寿命が３〜５万コピー程度といわれてい
るものの、複写機の設置される地域や場所により
環境条件が千差万別なため、前述の寿命を全うで
きない感光体が多発しているのが現況である。 絶縁層で被覆したCdS感光体の場合も寿命はSe
系感光体と同程度であるが、CdSに起因する耐湿
性の悪さを克服することが極めて困難であり、感
光体の吸湿を防止するために、ヒーターなどの補
助的手段を必要としているのが現況である。 ZnO感光体の場合はローズベンガルに代表され
る染料で増感しているため、コロナ帯電による通
電劣化や染料の光退色などの問題があり、現在の
ところ感光体の寿命は1000枚コピー前後とされて
いる。更にSe感光体は高価であり、しかもCds系
感光体と同様に公害上の問題点がある。 従来の感光体の感度は半減衰露光量（Ｅ1/2）
で表示した場合Se系感光体のうち未増感のもの
で15lux.sec前後、増感したもので４〜8lux.sec程
度であり、cdS系感光体では、増感したSeと同程
度の感度を有し、ZnO系感光体では７〜12lux.
sec程度である。 実用的な感光体の感度としてはＥ1/2値がPPC
複写機の場合20lux.sec以下が望ましく、複写ス
ピードの速いPPC複写機では15lux.sec以下がよ
り望ましい。但し用途によつては前述の感度以下
であつても使用は可能である。 本発明者らは、従来の無機感光体の欠点を克服
し、且つこれまで提案されてきた有機電子写真感
光体の欠点を改良すべく鋭意研究の結果、ベンズ
イミダゾール環を有するジスアゾ顔料を含む感光
体が十分に実用に供しうる程度の高感度、高耐久
性を有し、しかも無機の感光体で問題となつてい
た耐熱性（Seの結晶化）、耐湿性、光退色性、公
害性などを解決したすぐれた電子写真感光体とな
ることを見い出し、本発明に到達したものであ
る。 本発明に用いられるベンズイミダゾール環を有
するジスアゾ顔料は、下記一般式(1)で示される。 式中Ａは水素原子、フツソ原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、メチル
基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル
基、メトキシ、エトキシ基などのアルコキシ基、
ニトロ基、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノな
どのアシルアミノ基から選ばれた基を表わし、Ｂ
は芳香族性を有するカプラーを表わし、好ましく
はＢが以下の一般式(2)〜(4)で表わされるカプラー
から選択されることが望ましい。 一般式(2)は
【式】で表わされ、式中Ｘ
はベンゼン環と縮合してナフタレン環、アンスラ
セン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環を形
成する残基、Ｙは−CONR1R2（但しR1は水素原
子、置換又は未置換のアルキル基及びフエニル基
から成る群より選ばれた基、R2は置換又は未置
換のアルキル基、フエニル基及びナフチル基から
成る群より選ばれた基を表わす）を表わす。 上記R1、R2基における置換基としては、メチ
ル基、エチル基などのアルキル基、フツソ原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メトキ
シ基、エトキシ基などのアルコキシ基、アセチル
基、ベンゾイル基などのアシル基、メチルチオ
基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、フエニ
ルチオ基などのアリールチオ基、フエニル基など
のアリール基、ベンジル基などのアラルキル基、
ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、エチル
アミノ基などのアルキルアミノ基などがあげられ
る。 一般式(3)、(4)は
セン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環を形
成する残基、Ｙは−CONR1R2（但しR1は水素原
子、置換又は未置換のアルキル基及びフエニル基
から成る群より選ばれた基、R2は置換又は未置
換のアルキル基、フエニル基及びナフチル基から
成る群より選ばれた基を表わす）を表わす。 上記R1、R2基における置換基としては、メチ
ル基、エチル基などのアルキル基、フツソ原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メトキ
シ基、エトキシ基などのアルコキシ基、アセチル
基、ベンゾイル基などのアシル基、メチルチオ
基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、フエニ
ルチオ基などのアリールチオ基、フエニル基など
のアリール基、ベンジル基などのアラルキル基、
ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、エチル
アミノ基などのアルキルアミノ基などがあげられ
る。 一般式(3)、(4)は
【式】
【式】
で表わされる。
式中R3は、置換又は未置換のアルキル基及び
フエニル基から成る群より選ばれた基を表わす。 更に具体的には、R3はメチル基、エチル基、
プロピル基などのアルキル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシアルキ
ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エ
トキシエチル基などのアルコキシアルキル基、シ
アノアルキル基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキ
ルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ベンジル
基、フエネチル基などのアラルキル基、フエニル
基および置換フエニル基（置換基としては一般式
(2)中のR1、R2における置換基があげられる）な
どがあげられる。 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料は、出発原料
化合物である一般式 （式中Ａは前記と同じ意味を有する）で表わされ
るジアミンを常法によりテトラゾ化し、次いで一
般式(2)〜(4)で示されるカプラーとアルカリの存在
下カツプリングするか、又は一般式(5)のジアミン
のテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化
亜鉛塩の形で一旦単離した後適当な溶媒例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの溶媒中でアルカリの存在下一般式(2)
〜(4)のカプラーとカツプリングすることにより容
易に製造することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を含有する感光層を有すること
を特徴としており、前述の(i)〜(v)のいずれのタイ
プの電子写真感光体にも適用できるが一般式(1)で
示されるジスアゾ顔料の光吸収によつて生ずる電
荷担体の輸送効率を高めるためには(ii)、(iii)、(iv)
の
タイプの感光体として用いることが望ましい。 更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した
(iii)タイプの感光体が、前記顔料の特性をいかす上
で最も望ましい。 そこでこのタイプの電子写真感光体について詳
しく述べる。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から、場合によつては帯電性の面
から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層
することが好ましい。導電層と電荷発生層との接
着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設け
ることができる。 導電層としてはアルミニウムなどの金属板また
は金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプ
ラスチツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙
とはり合せたもの、導電処理を施した紙などが使
用される。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ズなどの樹脂が効果的である。接着層の厚さは
0.1〜５μ好ましくは0.5〜３μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を微粒子化した後
バインダーなしであるいは必要があれば適当なバ
インダー溶液中に分散し、これを途布乾燥して設
ける。ジスアゾ顔料の分散に際してはボールミ
ル、アトライターなど公知の方法を用いることが
でき顔料粒子が５μ以下好ましくは２μ以下最適
には0.5μ以下とすることが望ましい。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方
法はブレード、マイヤーバー、スプレー浸漬など
の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は５μ以下好ましくは0.01〜
１μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。 この様にして設けた電荷発生層上に電荷輸送層
を設ける。電荷輸送物が被膜形成能をもたない場
合はバインダーを適当な有機溶剤に溶かした液を
通常の方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフル
オレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチ
オキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾールなどのヒドラゾン類、２，５−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール、１−フエニル−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル−(2)〕−３
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−〔キノ
リル−(2)〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ンなどのピラゾリン類、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂などがある。電荷輸送物質は
ここに記載したものに限定されるものではなく、
その使用に際しては電荷輸送物質を１種類あるい
は２種類以上混合して用いることができる。但し
電子輸送性物質と正孔輸送性物質を混合した場合
には、電荷移動吸収が可視部に生じ露光しても電
荷輸送層の下部にある電荷発生層に光が届かなく
なることもある。 電荷輸送層の膜厚は５〜30μ好ましくは、８〜
20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。低分子の正孔輸送性物質のバ
インダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに
用いることができる。一方低分子の電子輸送性物
質のバインダーにはUSP4122113にある様な電子
輸送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するかあるいはトナー
像を紙やプラスチツクフイルムなどに転写後現像
し定着することもできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 (i)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輸
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を添加し、分散後
導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 (ii)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を添加した後、分散後、導電性
支持体に塗布乾燥して得られる。 (iv)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するのでこの電荷移動錯体の溶液中
に一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を添加し、分
散後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 いずれの感光体においても用いるジスアゾ顔料
は一般式(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる
少なくとも一種類の顔料を含有し、必要に応じて
光吸収の異なる顔料を組合せて使用し感光体の感
度を高めたり、パンクロマチツクな感光体を得る
などの目的で一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を
２種類以上組合せたり、又は公知の染料、顔料か
ら選ばれた電荷発生材料と組合せて使用すること
も可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にも広く用い
ることができる。 次に本発明に使用するジスアゾ顔料について合
成例を示す。 合成例 １ 下記顔料 Ber32、2178〜2180（1899）記載の方法で得ら
れた２−（ｐ−アミノフエニル）−５(6)−アミノベ
ンズイミダゾール8.0g（0.036モル）、濃塩酸15ml
（0.17モル）、水250mlから成る分散液を4.5℃に冷
却し、液温を4.5〜5.5℃に保ちながら亜硝酸ソー
ダ5.2g（0.075モル）を水25mlに溶かした液を20
分間で滴下し同温度にて更に20分間撹拌し、テト
ラゾ化液を得た。次に水900mlに苛性ソーダ33g
（0.82モル）、ナフトールAS（３−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸アニリド）19.7g（0.075モル）を
溶解しこの液を５〜10℃に保ちながら先に合成し
たテトラゾ化液を30分間で滴下し、更に１時間撹
拌を継続し、その後室温にて１晩放置した。反応
液を過して得られた顔料を水洗後アセトン洗
浄、乾燥し粗製顔料25g（ジアミンからの粗収率
91％）を得た。 次に粗製顔料を400mlのDMFで５回、アセトン
で１回熱過後乾燥し、17.4g（ジアミンからの
精収率63％）の顔料を得た。分散点300℃以上、
吸収極大波長557nm（ｏ−ジクロルベンゼン溶
液）IR吸収スペクトル アミド1655cm-1 以上顔料No.１の合成法について述べたが一般式
(1)で示される他のジスアゾ顔料も同様にして合成
される。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2g、28％アンモニア水1g、水222ml）を
マイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0g／m2の接
着層を形成した。次に顔料No.１ 5gとブチラー
ル樹脂（ブチラール化度63モル％）2gをエタノ
ール95mlに溶かした液と共にボールミルで分散し
た後、接着層上にマイヤーバーで塗工し、乾燥後
の塗工量が0.2g／m2の電荷発生層を形成した。次
に１−フエニル−３（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン5g、ポリ−４，4′−シオキシジフエニル−
２，2′−プロパンカーボネート（分子量30000）
5gをテトラヒドロフラン70mlに溶かした液を電
荷発生層上に塗布乾燥し塗工量が10g／m2の電荷
輸送層を形成した。この様にして作成した電子写
真感光体を20℃65％（相対湿度）で調湿後、川口
電機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後照度5lux.secで露光し帯電
特性を調べた。 初期電位をVo（−ｖ）、暗所での10秒間の電位
保持率をＶk（％）、半減衰露光量をＥ1/2（lux.
sec）とした。 Vo480V.Vk87％、Ｅ1/2 11lux.sec 実施例 ２〜12 実施例１における顔料No.１の代りに表１に示す
顔料を用い実施例１と同様にして感光体を作成し
帯電測定を行い、その結果を表２に示した。
フエニル基から成る群より選ばれた基を表わす。 更に具体的には、R3はメチル基、エチル基、
プロピル基などのアルキル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシアルキ
ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エ
トキシエチル基などのアルコキシアルキル基、シ
アノアルキル基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキ
ルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ベンジル
基、フエネチル基などのアラルキル基、フエニル
基および置換フエニル基（置換基としては一般式
(2)中のR1、R2における置換基があげられる）な
どがあげられる。 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料は、出発原料
化合物である一般式 （式中Ａは前記と同じ意味を有する）で表わされ
るジアミンを常法によりテトラゾ化し、次いで一
般式(2)〜(4)で示されるカプラーとアルカリの存在
下カツプリングするか、又は一般式(5)のジアミン
のテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化
亜鉛塩の形で一旦単離した後適当な溶媒例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの溶媒中でアルカリの存在下一般式(2)
〜(4)のカプラーとカツプリングすることにより容
易に製造することができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を含有する感光層を有すること
を特徴としており、前述の(i)〜(v)のいずれのタイ
プの電子写真感光体にも適用できるが一般式(1)で
示されるジスアゾ顔料の光吸収によつて生ずる電
荷担体の輸送効率を高めるためには(ii)、(iii)、(iv)
の
タイプの感光体として用いることが望ましい。 更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した
(iii)タイプの感光体が、前記顔料の特性をいかす上
で最も望ましい。 そこでこのタイプの電子写真感光体について詳
しく述べる。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から、場合によつては帯電性の面
から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層
することが好ましい。導電層と電荷発生層との接
着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設け
ることができる。 導電層としてはアルミニウムなどの金属板また
は金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプ
ラスチツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙
とはり合せたもの、導電処理を施した紙などが使
用される。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ズなどの樹脂が効果的である。接着層の厚さは
0.1〜５μ好ましくは0.5〜３μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を微粒子化した後
バインダーなしであるいは必要があれば適当なバ
インダー溶液中に分散し、これを途布乾燥して設
ける。ジスアゾ顔料の分散に際してはボールミ
ル、アトライターなど公知の方法を用いることが
でき顔料粒子が５μ以下好ましくは２μ以下最適
には0.5μ以下とすることが望ましい。 ジスアゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方
法はブレード、マイヤーバー、スプレー浸漬など
の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は５μ以下好ましくは0.01〜
１μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。 この様にして設けた電荷発生層上に電荷輸送層
を設ける。電荷輸送物が被膜形成能をもたない場
合はバインダーを適当な有機溶剤に溶かした液を
通常の方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフル
オレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチ
オキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾールなどのヒドラゾン類、２，５−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール、１−フエニル−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル−(2)〕−３
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−〔キノ
リル−(2)〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ンなどのピラゾリン類、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂などがある。電荷輸送物質は
ここに記載したものに限定されるものではなく、
その使用に際しては電荷輸送物質を１種類あるい
は２種類以上混合して用いることができる。但し
電子輸送性物質と正孔輸送性物質を混合した場合
には、電荷移動吸収が可視部に生じ露光しても電
荷輸送層の下部にある電荷発生層に光が届かなく
なることもある。 電荷輸送層の膜厚は５〜30μ好ましくは、８〜
20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。低分子の正孔輸送性物質のバ
インダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに
用いることができる。一方低分子の電子輸送性物
質のバインダーにはUSP4122113にある様な電子
輸送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するかあるいはトナー
像を紙やプラスチツクフイルムなどに転写後現像
し定着することもできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 (i)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輸
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料を添加し、分散後
導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 (ii)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を添加した後、分散後、導電性
支持体に塗布乾燥して得られる。 (iv)タイプの感光体は(iii)タイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するのでこの電荷移動錯体の溶液中
に一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を添加し、分
散後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 いずれの感光体においても用いるジスアゾ顔料
は一般式(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる
少なくとも一種類の顔料を含有し、必要に応じて
光吸収の異なる顔料を組合せて使用し感光体の感
度を高めたり、パンクロマチツクな感光体を得る
などの目的で一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を
２種類以上組合せたり、又は公知の染料、顔料か
ら選ばれた電荷発生材料と組合せて使用すること
も可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にも広く用い
ることができる。 次に本発明に使用するジスアゾ顔料について合
成例を示す。 合成例 １ 下記顔料 Ber32、2178〜2180（1899）記載の方法で得ら
れた２−（ｐ−アミノフエニル）−５(6)−アミノベ
ンズイミダゾール8.0g（0.036モル）、濃塩酸15ml
（0.17モル）、水250mlから成る分散液を4.5℃に冷
却し、液温を4.5〜5.5℃に保ちながら亜硝酸ソー
ダ5.2g（0.075モル）を水25mlに溶かした液を20
分間で滴下し同温度にて更に20分間撹拌し、テト
ラゾ化液を得た。次に水900mlに苛性ソーダ33g
（0.82モル）、ナフトールAS（３−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸アニリド）19.7g（0.075モル）を
溶解しこの液を５〜10℃に保ちながら先に合成し
たテトラゾ化液を30分間で滴下し、更に１時間撹
拌を継続し、その後室温にて１晩放置した。反応
液を過して得られた顔料を水洗後アセトン洗
浄、乾燥し粗製顔料25g（ジアミンからの粗収率
91％）を得た。 次に粗製顔料を400mlのDMFで５回、アセトン
で１回熱過後乾燥し、17.4g（ジアミンからの
精収率63％）の顔料を得た。分散点300℃以上、
吸収極大波長557nm（ｏ−ジクロルベンゼン溶
液）IR吸収スペクトル アミド1655cm-1 以上顔料No.１の合成法について述べたが一般式
(1)で示される他のジスアゾ顔料も同様にして合成
される。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2g、28％アンモニア水1g、水222ml）を
マイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0g／m2の接
着層を形成した。次に顔料No.１ 5gとブチラー
ル樹脂（ブチラール化度63モル％）2gをエタノ
ール95mlに溶かした液と共にボールミルで分散し
た後、接着層上にマイヤーバーで塗工し、乾燥後
の塗工量が0.2g／m2の電荷発生層を形成した。次
に１−フエニル−３（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン5g、ポリ−４，4′−シオキシジフエニル−
２，2′−プロパンカーボネート（分子量30000）
5gをテトラヒドロフラン70mlに溶かした液を電
荷発生層上に塗布乾燥し塗工量が10g／m2の電荷
輸送層を形成した。この様にして作成した電子写
真感光体を20℃65％（相対湿度）で調湿後、川口
電機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後照度5lux.secで露光し帯電
特性を調べた。 初期電位をVo（−ｖ）、暗所での10秒間の電位
保持率をＶk（％）、半減衰露光量をＥ1/2（lux.
sec）とした。 Vo480V.Vk87％、Ｅ1/2 11lux.sec 実施例 ２〜12 実施例１における顔料No.１の代りに表１に示す
顔料を用い実施例１と同様にして感光体を作成し
帯電測定を行い、その結果を表２に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 13
実施例１で作成した電荷発生層の上に２，４，
７−トリニトロフルオレノン5gと実施例１で用
いたポリカーボネート樹脂5gをテトラヒドロフ
ラン70mlに溶解しマイヤーバーで塗布乾燥後の塗
工量を12g／m2とした。実施例１と全く同様にし
て帯電測定を行い、その特性値は次のとおりであ
つた。但し帯電極性はとした。 Vo490V、Ｖk88％、Ｅ1/2 20lux.sec 実施例 14 ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ
−ジフエニルヒドラゾン5gとポリビニルカルバ
ゾール（分子量30万）5gをテトラヒドロフラン
70mlに溶解した液に顔料No.１を1g添加し、ボー
ルミルで分散後実施例１で用いたカゼイン層を設
けたアルミ板のカゼイン層の上にマイヤーバーで
塗布し、乾燥後の塗工量を10g／m2とした。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行つた。その結果を次に示す。 但し帯電極性をとした。 Vo500V、Ｖk88％、Ｅ1/2 18lux.sec
７−トリニトロフルオレノン5gと実施例１で用
いたポリカーボネート樹脂5gをテトラヒドロフ
ラン70mlに溶解しマイヤーバーで塗布乾燥後の塗
工量を12g／m2とした。実施例１と全く同様にし
て帯電測定を行い、その特性値は次のとおりであ
つた。但し帯電極性はとした。 Vo490V、Ｖk88％、Ｅ1/2 20lux.sec 実施例 14 ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ
−ジフエニルヒドラゾン5gとポリビニルカルバ
ゾール（分子量30万）5gをテトラヒドロフラン
70mlに溶解した液に顔料No.１を1g添加し、ボー
ルミルで分散後実施例１で用いたカゼイン層を設
けたアルミ板のカゼイン層の上にマイヤーバーで
塗布し、乾燥後の塗工量を10g／m2とした。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行つた。その結果を次に示す。 但し帯電極性をとした。 Vo500V、Ｖk88％、Ｅ1/2 18lux.sec
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ａは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、アルコキシ基、ニトロ基、アシルアミノ基
から成る群より選ばれた基を表わし、Ｂは芳香族
性を有するカプラーを表わす）で示されるジスア
ゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光
体。 ２ 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ｂが一般式 【式】 〔式中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、
アンスラセン環、カルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環を形成する残基、Ｙは−CONR1R2から成る
群より選ばれた基（但しR1は水素原子、置換又
は未置換のアルキル基およびフエニル基から成る
群より選ばれた基、R2は置換又は未置換のアル
キル基、フエニル基及びナフチル基から成る群よ
り選ばれた基を表わす）〕である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。 ３ 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ｂが一般式 【式】 又は 【式】 （式(3)又は(4)中R3は置換又は未置換のアルキル基
及びフエニル基から成る群より選ばれた基を表わ
す）である特許請求の範囲第１項記載の電子写真
感光体。 ４ 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料において、
Ａが水素原子、塩素原子又はメチル基より選ばれ
た基であり、且つＢが特許請求の範囲第２項記載
のＢと同義である特許請求の範囲第１項記載の電
子写真感光体。 ５ ジスアゾ顔料が下記構造式である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。 ６ ジスアゾ顔料が下記構造式を有する特許請求
の範囲第１項記載の電子写真感光体。 ７ 導電層と一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を
含有する電荷発生層ならびに電荷輸送層の少くと
も三層から成る特許請求の範囲第１項記載の電子
写真感光体。 ８ 特許請求の範囲第５項又は第６項記載のジス
アゾ顔料を用いた特許請求の範囲第７項記載の電
子写真感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12450280A JPS5749950A (en) | 1980-09-10 | 1980-09-10 | Electrophotographic receptor |
| US06/300,581 US4471040A (en) | 1980-09-10 | 1981-09-09 | Electrophotographic disazo photosensitive member |
| GB8127381A GB2087579B (en) | 1980-09-10 | 1981-09-10 | Electrophotographic photosensitive member |
| DE19813135942 DE3135942A1 (de) | 1980-09-10 | 1981-09-10 | Lichtempfindliches element fuer elektrophotographische zwecke |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12450280A JPS5749950A (en) | 1980-09-10 | 1980-09-10 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5749950A JPS5749950A (en) | 1982-03-24 |
| JPS6252853B2 true JPS6252853B2 (ja) | 1987-11-07 |
Family
ID=14887073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12450280A Granted JPS5749950A (en) | 1980-09-10 | 1980-09-10 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5749950A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61272754A (ja) * | 1985-05-29 | 1986-12-03 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1980
- 1980-09-10 JP JP12450280A patent/JPS5749950A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5749950A (en) | 1982-03-24 |
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