JPS6329739B2 - - Google Patents
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- JPS6329739B2 JPS6329739B2 JP56130765A JP13076581A JPS6329739B2 JP S6329739 B2 JPS6329739 B2 JP S6329739B2 JP 56130765 A JP56130765 A JP 56130765A JP 13076581 A JP13076581 A JP 13076581A JP S6329739 B2 JPS6329739 B2 JP S6329739B2
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Description
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳細に
は、特定のトリスアゾ顔料を含む電子写真感光体
に関するものである。 従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが広く用いられてきた。 一方、有機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表
される光導電性ポリマーや、２，５−ビス（Ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾールの如き低分子の有機光導電物質を用い
たもの、更にはこうした有機光導電物質と各種染
料、顔料を組合せたもの等が知られている。 有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜
性が良く、塗工により生産できる為、極めて生産
性が高く、安価な感光体を提供できる。また使用
する染料−顔料等の増感剤の選択により、感色性
を自在にコントロールできる等の利点を有し、こ
れまで幅広い検討がなされてきた。しかしながら
感度、耐久性等において難があり、これまで実用
に至つたものはごくわずかである。 本発明の目的は第１に特定のトリアゾ顔料を含
む電子写真感光体を提供することにあり、第２に
高感度な電子写真感光体を提供することにあり、
第３に高耐久性の電子写真感光体を提供すること
にある。 本発明のかかる目的は、下記一般式〔〕で示
されるトリスアゾ顔料の少なくとも１種を含有す
る層を感光層として有する電子写真感光体によつ
て達成される。 一般式〔〕 式中、Cpは
は、特定のトリスアゾ顔料を含む電子写真感光体
に関するものである。 従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが広く用いられてきた。 一方、有機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表
される光導電性ポリマーや、２，５−ビス（Ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾールの如き低分子の有機光導電物質を用い
たもの、更にはこうした有機光導電物質と各種染
料、顔料を組合せたもの等が知られている。 有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜
性が良く、塗工により生産できる為、極めて生産
性が高く、安価な感光体を提供できる。また使用
する染料−顔料等の増感剤の選択により、感色性
を自在にコントロールできる等の利点を有し、こ
れまで幅広い検討がなされてきた。しかしながら
感度、耐久性等において難があり、これまで実用
に至つたものはごくわずかである。 本発明の目的は第１に特定のトリアゾ顔料を含
む電子写真感光体を提供することにあり、第２に
高感度な電子写真感光体を提供することにあり、
第３に高耐久性の電子写真感光体を提供すること
にある。 本発明のかかる目的は、下記一般式〔〕で示
されるトリスアゾ顔料の少なくとも１種を含有す
る層を感光層として有する電子写真感光体によつ
て達成される。 一般式〔〕 式中、Cpは
【式】
【式】
または
【式】
を示す。Ｘは、芳香族炭化水素環または複素環を
完成するに必要な原子群を示し、これらの環は、
塩素原子、臭素原子、沃素原子などのハロゲン原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、アミル基などのアルキル基、２−ヒドロキシ
エチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、２−クロロエチル基、３−ヒドロキシ
プロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エト
キシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、４−
メトキシブチル基、などの置換アルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
などのアルコキシ基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、ベンゾイル基、トリオイル基な
どのアシル基などによつて置換されることができ
る。芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナ
フタレン環、複素環としては、インドール環、ベ
ンゾフラン環、カルバゾール環などを挙げること
ができる。 R1は、水素原子またはアルキル基を、R2はア
ルキル基を示す。具体的なアルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オク
チル基などが好ましい。R3およびR4は、置換も
しくは未置換のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、２
−クロロエチル基、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３
−クロロプロピル基、３−メトキシプロピル基、
３−エトキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチ
ル基、４−ヒドロキシブチル基など）、置換もし
くは未置換のアラルキル基（例えばベンジル基、
フエネチル基、クロロベンジル基、ジクロロベン
ジル基、トリクロロベンジル基、メトキシベンジ
ル基、アセチルベンジル基、α−ナフチルメチル
基、β−ナフチルメチル基など）または置換もし
くは未置換のアリール基（例えば、フエニル基、
トリル基、キシリル基、ビフエニル基、クロロフ
エニル基、ジクロロフエニル基、ヒドロキシフエ
ニル基、シアノフエニル基、メトキシフエニル
基、ジメトキシフエニル基、α−ナフチル基、β
−ナフチル基など）を示す。 前記一般式〔）で示されるトリスアゾ顔料の
代表例は次のとおりである。 これらのトリスアゾ顔料は、３，６−ジアミノ
−９−（４−アミノフエニル）カルバゾールを常
法によりヘキサゾ化し、次いで対応するカプラー
をアルカリの存在下にカツプリングするか、また
は前記のトリアミンのヘキサゾニウム塩をホウフ
ツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離し
た後、適当な溶媒例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中でアル
カリの存在下にカツプラーとカツプリングするこ
とにより容易に製造することができる。 次に、本発明で用いるトリスアゾ顔料の代表例
について、その合成法を示す。 合成例（前記例示のトリスアゾ顔料No.(1)につい
て）３，６−ジアミノ−９−（４−アミノフエニ
ル）カルバゾール7.2ｇ（0.025モル）を水67ml、
濃塩酸13.24ml（0.15モル）に溶解した液に、亜
硝酸ソーダ3.54存在下（0.051モル）を水10.6mlに
溶解した液を、液温4.5〜７℃に保ちながら５分
間で滴下し、その後同温度で30分撹拌した。 つぎに、３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カ
ルボン酸メチルアミド16.08ｇ（0.80モル）と苛
性ソーダ21.2ｇ（0.53モル））を水420mlに溶解し
た液に液温を４〜10℃に保ちながら上記ヘキサゾ
化液を10分間で滴下し、同温度で２時間撹拌した
後１晩放置した。 ロ過、水洗、乾燥した後、メチルエチルケトン
を用い20時間ソツクスレーにかけて乾燥顔料17.2
ｇを得た。 収率：78％ 元素分析：C54H40N7O6 計算値(%) 分析値(%) Ｃ 73.45 73.48 Ｈ 4.54 4.55 Ｎ 11.11 11.07 本発明に用いられる他のトリスアゾ顔料も全く
同様にして合成することができる。 導電層上に有機顔料を含む電子写真感光体とし
ては、 特公昭52−1667号に開示される様な導電層上
に顔料をバインダーに分散した層を設けるも
の。 特公昭47−18545号、特開昭47−30328号に開
示される様な電荷輸送物質あるいは当該物質と
絶縁性バインダー（バインダー自身が電荷輸送
物質であつても良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの。 特開昭49−105537号に開示される様な導電
層、有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層か
ら成るもの。 特開昭49−91648号に開示される様な電荷移
動錯体中に有機顔料を添加したもの等がある。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式〔〕
で示されるトリスアゾ顔料を含有することを特徴
としており、かかる特徴を有するいずれのタイプ
の電子写真感光体にも適用できるが、一般式
〔〕で示されるトリスアゾ顔料の光吸収によつ
て生ずる電荷担体の輸送効率を高めるためには
、、のタイプの感光体として用いることが
望ましい。更に電荷担体の発生機能と輸送機能を
分離したタイプの感光体が前期顔料の特性をい
かす上で最も望ましい。 そこでタイプの電子写真感光体について詳し
く説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層との接着
を向上する目的で必要に応じて接着層を設けるこ
とができる。 導電層としてはアルミニウム等の金属板または
金属箔、アルミニウム等の金属を蒸着したプラス
チツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙とは
り合わせたもの、導電処理を施した紙等が使用さ
れる。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性エチレン−アクリル酸共重合
体、ニトロセルロース等の樹脂が効果的である。
接着層の厚さは0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μが適
当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式〔〕で示されるトリスアゾ顔料を微粒子化
した後、バインダーなしで、あるいは必要があれ
ば適当なバインダー溶液中に分散し、これを塗布
乾燥して設けることができる。トリスアゾ顔料の
分散に際してはボールミル、アトライター等公知
の方法を用いることができ、顔料粒子が5μ以下、
好ましくは2μ以、最適には0.5μ以下とすることが
望ましい。 トリスアゾ顔料は、エチレンジアミン等のアミ
ン系溶剤に溶かして塗布することもできる。 塗布方法はブレード、マイヤーバー、スプレー
浸漬等の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下、好ましくは0.01〜
1μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
等の各種樹脂類が用いられる。この様にして設け
た電荷発生層上に電荷輸送層を設けることができ
る。電荷輸送物質が被膜形成能をもたない場合
は、バインダーを適当な溶媒に溶かした液を通常
の方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する方法を
用いることができる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピシル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロルフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、 トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニル
フエニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒ
ド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹
脂等がある。電荷移動物質はここに記載したもの
に限定されるものではなく、その使用に際しては
電荷輸送物質を１種類あるいは２種類以上混合し
て用いることができる。 電荷輸送層の膜厚は５〜30μ、好ましくは８〜
20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネート等を用い
ることができる。低分子の正孔輸送性物質のバイ
ンダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール等の正孔輸送性ポリマーをバインダーに用い
ることができる。一方低分子の電子輸送性の物質
のバインダーにはUSP4122113にある様な電子輸
送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送物質からなるときは、電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に
静電コントラストが生じる。この様にしてできた
静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像
が得られる。これを直接定着するか、あるいはト
ナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写後、
現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式〔〕で示されるトリスアゾ顔料を添加し、
分離後導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの怪光体はタイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式〔〕で
示されるトリスアゾ顔料を添加した後、分散後、
導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するので、この電荷移動錯体の溶液
中に一般式〔〕で示されるトリスアゾ顔料を添
加し、分散後、導電性支持体に塗布乾燥して得ら
れる。 いずれの感光体においても、用いる顔料は一般
式〔〕で示されるトリスアゾ顔料から選ばれる
少くとも１種類の顔料であり、必要に応じて光吸
収の異なる顔料を組合せて使用した感光体の感度
を高めたり、パンクロマチツクな感光体を得るな
どの目的で一般式〔〕で示されるトリスアゾ顔
料を２種類以上組合せたり、または公知の染料、
顔料から選べれた電荷発生材料と組合せて使用す
ることも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター等の電子写真応用分野にも広く用いる
ことができる。 次に、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に、ポリエステル樹脂（ポリエステルアドヒ
−シブ49000−固型分20％−、米国デユポン社製）
10ｇをテトラヒドロフラン80mlに溶解した液に、
前記例示の顔料No.(1)のトリスアゾ顔料５ｇを分散
し、この分散液を前記接着層の上に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.20ｇ／m2とした電荷発生層を形成
した。 次に１−〔ピリジル−(2)〕−３−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン５ｇとポリメチルメタクリレー
ト樹脂（数平均分子量10万）５ｇ、をベンゼン70
mlに溶解し、電荷発生層上に塗工し、乾燥後の塗
工量を10ｇ／m2とした電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、
暗所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電
特性を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をRv（％）、半減衰露光量をＥ1/2（lux・
sec）とし、各感光体の帯電特性を調べ、その結
果を表１に示す。 表 １ Vo：−560ボルト Rv：90％ Ｅ1/2：5.9lux・sec 実施例 ２ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇをポ
リ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，2′−プロ
パンカーボネート（分子量300000）５ｇをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾
燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布し乾燥し
た。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとした。この結果を表２に示す。 表 ２ Vo：＋500ボルト Rv：87％ Ｅ1/2：10.5lux・sec 実施例 ３〜14 アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面上にポ
リビニルアルコール水溶液を塗布乾燥し塗工量
1.2ｇ／m2の接着層を形成した。 次に、下記表３に示す各トリスアゾ顔料５ｇと
ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇ
をエタノール95mlに溶かした液とともに分散した
後、アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗
布し、乾燥後の塗工量を0.2ｇ／m2とした電荷発
生層を形成した。 次に１−フエニル−３（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン５ｇ、実施例２で用いたポリカーボネー
ト樹脂５ｇをテトラヒドロフラン70mlの溶かした
液を上記電荷発生層上に塗布乾燥し塗工量が11
ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行いその結果を表３に示す。
完成するに必要な原子群を示し、これらの環は、
塩素原子、臭素原子、沃素原子などのハロゲン原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、アミル基などのアルキル基、２−ヒドロキシ
エチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、２−クロロエチル基、３−ヒドロキシ
プロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エト
キシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、４−
メトキシブチル基、などの置換アルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
などのアルコキシ基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、ベンゾイル基、トリオイル基な
どのアシル基などによつて置換されることができ
る。芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナ
フタレン環、複素環としては、インドール環、ベ
ンゾフラン環、カルバゾール環などを挙げること
ができる。 R1は、水素原子またはアルキル基を、R2はア
ルキル基を示す。具体的なアルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オク
チル基などが好ましい。R3およびR4は、置換も
しくは未置換のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、２
−クロロエチル基、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３
−クロロプロピル基、３−メトキシプロピル基、
３−エトキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチ
ル基、４−ヒドロキシブチル基など）、置換もし
くは未置換のアラルキル基（例えばベンジル基、
フエネチル基、クロロベンジル基、ジクロロベン
ジル基、トリクロロベンジル基、メトキシベンジ
ル基、アセチルベンジル基、α−ナフチルメチル
基、β−ナフチルメチル基など）または置換もし
くは未置換のアリール基（例えば、フエニル基、
トリル基、キシリル基、ビフエニル基、クロロフ
エニル基、ジクロロフエニル基、ヒドロキシフエ
ニル基、シアノフエニル基、メトキシフエニル
基、ジメトキシフエニル基、α−ナフチル基、β
−ナフチル基など）を示す。 前記一般式〔）で示されるトリスアゾ顔料の
代表例は次のとおりである。 これらのトリスアゾ顔料は、３，６−ジアミノ
−９−（４−アミノフエニル）カルバゾールを常
法によりヘキサゾ化し、次いで対応するカプラー
をアルカリの存在下にカツプリングするか、また
は前記のトリアミンのヘキサゾニウム塩をホウフ
ツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離し
た後、適当な溶媒例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中でアル
カリの存在下にカツプラーとカツプリングするこ
とにより容易に製造することができる。 次に、本発明で用いるトリスアゾ顔料の代表例
について、その合成法を示す。 合成例（前記例示のトリスアゾ顔料No.(1)につい
て）３，６−ジアミノ−９−（４−アミノフエニ
ル）カルバゾール7.2ｇ（0.025モル）を水67ml、
濃塩酸13.24ml（0.15モル）に溶解した液に、亜
硝酸ソーダ3.54存在下（0.051モル）を水10.6mlに
溶解した液を、液温4.5〜７℃に保ちながら５分
間で滴下し、その後同温度で30分撹拌した。 つぎに、３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カ
ルボン酸メチルアミド16.08ｇ（0.80モル）と苛
性ソーダ21.2ｇ（0.53モル））を水420mlに溶解し
た液に液温を４〜10℃に保ちながら上記ヘキサゾ
化液を10分間で滴下し、同温度で２時間撹拌した
後１晩放置した。 ロ過、水洗、乾燥した後、メチルエチルケトン
を用い20時間ソツクスレーにかけて乾燥顔料17.2
ｇを得た。 収率：78％ 元素分析：C54H40N7O6 計算値(%) 分析値(%) Ｃ 73.45 73.48 Ｈ 4.54 4.55 Ｎ 11.11 11.07 本発明に用いられる他のトリスアゾ顔料も全く
同様にして合成することができる。 導電層上に有機顔料を含む電子写真感光体とし
ては、 特公昭52−1667号に開示される様な導電層上
に顔料をバインダーに分散した層を設けるも
の。 特公昭47−18545号、特開昭47−30328号に開
示される様な電荷輸送物質あるいは当該物質と
絶縁性バインダー（バインダー自身が電荷輸送
物質であつても良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの。 特開昭49−105537号に開示される様な導電
層、有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層か
ら成るもの。 特開昭49−91648号に開示される様な電荷移
動錯体中に有機顔料を添加したもの等がある。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式〔〕
で示されるトリスアゾ顔料を含有することを特徴
としており、かかる特徴を有するいずれのタイプ
の電子写真感光体にも適用できるが、一般式
〔〕で示されるトリスアゾ顔料の光吸収によつ
て生ずる電荷担体の輸送効率を高めるためには
、、のタイプの感光体として用いることが
望ましい。更に電荷担体の発生機能と輸送機能を
分離したタイプの感光体が前期顔料の特性をい
かす上で最も望ましい。 そこでタイプの電子写真感光体について詳し
く説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層との接着
を向上する目的で必要に応じて接着層を設けるこ
とができる。 導電層としてはアルミニウム等の金属板または
金属箔、アルミニウム等の金属を蒸着したプラス
チツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙とは
り合わせたもの、導電処理を施した紙等が使用さ
れる。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性エチレン−アクリル酸共重合
体、ニトロセルロース等の樹脂が効果的である。
接着層の厚さは0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μが適
当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式〔〕で示されるトリスアゾ顔料を微粒子化
した後、バインダーなしで、あるいは必要があれ
ば適当なバインダー溶液中に分散し、これを塗布
乾燥して設けることができる。トリスアゾ顔料の
分散に際してはボールミル、アトライター等公知
の方法を用いることができ、顔料粒子が5μ以下、
好ましくは2μ以、最適には0.5μ以下とすることが
望ましい。 トリスアゾ顔料は、エチレンジアミン等のアミ
ン系溶剤に溶かして塗布することもできる。 塗布方法はブレード、マイヤーバー、スプレー
浸漬等の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下、好ましくは0.01〜
1μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
等の各種樹脂類が用いられる。この様にして設け
た電荷発生層上に電荷輸送層を設けることができ
る。電荷輸送物質が被膜形成能をもたない場合
は、バインダーを適当な溶媒に溶かした液を通常
の方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する方法を
用いることができる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピシル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロルフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、 トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニル
フエニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒ
ド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹
脂等がある。電荷移動物質はここに記載したもの
に限定されるものではなく、その使用に際しては
電荷輸送物質を１種類あるいは２種類以上混合し
て用いることができる。 電荷輸送層の膜厚は５〜30μ、好ましくは８〜
20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネート等を用い
ることができる。低分子の正孔輸送性物質のバイ
ンダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール等の正孔輸送性ポリマーをバインダーに用い
ることができる。一方低分子の電子輸送性の物質
のバインダーにはUSP4122113にある様な電子輸
送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送物質からなるときは、電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に
静電コントラストが生じる。この様にしてできた
静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像
が得られる。これを直接定着するか、あるいはト
ナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写後、
現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式〔〕で示されるトリスアゾ顔料を添加し、
分離後導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの怪光体はタイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式〔〕で
示されるトリスアゾ顔料を添加した後、分散後、
導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するので、この電荷移動錯体の溶液
中に一般式〔〕で示されるトリスアゾ顔料を添
加し、分散後、導電性支持体に塗布乾燥して得ら
れる。 いずれの感光体においても、用いる顔料は一般
式〔〕で示されるトリスアゾ顔料から選ばれる
少くとも１種類の顔料であり、必要に応じて光吸
収の異なる顔料を組合せて使用した感光体の感度
を高めたり、パンクロマチツクな感光体を得るな
どの目的で一般式〔〕で示されるトリスアゾ顔
料を２種類以上組合せたり、または公知の染料、
顔料から選べれた電荷発生材料と組合せて使用す
ることも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター等の電子写真応用分野にも広く用いる
ことができる。 次に、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に、ポリエステル樹脂（ポリエステルアドヒ
−シブ49000−固型分20％−、米国デユポン社製）
10ｇをテトラヒドロフラン80mlに溶解した液に、
前記例示の顔料No.(1)のトリスアゾ顔料５ｇを分散
し、この分散液を前記接着層の上に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.20ｇ／m2とした電荷発生層を形成
した。 次に１−〔ピリジル−(2)〕−３−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン５ｇとポリメチルメタクリレー
ト樹脂（数平均分子量10万）５ｇ、をベンゼン70
mlに溶解し、電荷発生層上に塗工し、乾燥後の塗
工量を10ｇ／m2とした電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、
暗所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電
特性を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をRv（％）、半減衰露光量をＥ1/2（lux・
sec）とし、各感光体の帯電特性を調べ、その結
果を表１に示す。 表 １ Vo：−560ボルト Rv：90％ Ｅ1/2：5.9lux・sec 実施例 ２ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇをポ
リ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，2′−プロ
パンカーボネート（分子量300000）５ｇをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾
燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布し乾燥し
た。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとした。この結果を表２に示す。 表 ２ Vo：＋500ボルト Rv：87％ Ｅ1/2：10.5lux・sec 実施例 ３〜14 アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面上にポ
リビニルアルコール水溶液を塗布乾燥し塗工量
1.2ｇ／m2の接着層を形成した。 次に、下記表３に示す各トリスアゾ顔料５ｇと
ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇ
をエタノール95mlに溶かした液とともに分散した
後、アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗
布し、乾燥後の塗工量を0.2ｇ／m2とした電荷発
生層を形成した。 次に１−フエニル−３（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン５ｇ、実施例２で用いたポリカーボネー
ト樹脂５ｇをテトラヒドロフラン70mlの溶かした
液を上記電荷発生層上に塗布乾燥し塗工量が11
ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行いその結果を表３に示す。
【表】
実施例 15
厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に２−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−
（Ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−（２−クロ
ルフエニル）オキサゾール５ｇとポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール５ｇ（数平均分子量30万）をテト
ラヒドロフラン70mlに溶解した液にNo.(1)の顔料
1.0ｇを添加し、分散後、上記接着層上に塗布乾
燥し、塗工量を11ｇ／m2とした。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但、帯電極性はとした。この結果を表４に
示す。 表 ４ Vo：＋550ボルト Rv：83％ Ｅ1/2：9.8lux・sec
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に２−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−
（Ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−（２−クロ
ルフエニル）オキサゾール５ｇとポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール５ｇ（数平均分子量30万）をテト
ラヒドロフラン70mlに溶解した液にNo.(1)の顔料
1.0ｇを添加し、分散後、上記接着層上に塗布乾
燥し、塗工量を11ｇ／m2とした。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但、帯電極性はとした。この結果を表４に
示す。 表 ４ Vo：＋550ボルト Rv：83％ Ｅ1/2：9.8lux・sec
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕で示されるトリスアゾ顔料
の少なくとも１種を含有する層を有することを特
徴とする電子写真感光体。 一般式〔〕 （式中、Cpは、【式】 【式】 または 【式】 を示す。但し、Ｘは置換もしくは未置換の芳香族
炭化水素環または置換もしくは未置換の複素環を
完成するに必要な原子群を示す。R1は、水素原
子またはアルキル基、R2はアルキル基を示す。
R3およびR4は、置換もしくは未置換のアルキル
基、置換もしくは未置換のアラルキル基または置
換もしくは未置換のアリール基を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13076581A JPS5831340A (ja) | 1981-08-19 | 1981-08-19 | 電子写真感光体 |
| US06/406,313 US4551404A (en) | 1981-06-18 | 1982-08-09 | Disazo electrophotographic photosensitive member |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13076581A JPS5831340A (ja) | 1981-08-19 | 1981-08-19 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5831340A JPS5831340A (ja) | 1983-02-24 |
| JPS6329739B2 true JPS6329739B2 (ja) | 1988-06-15 |
Family
ID=15042117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13076581A Granted JPS5831340A (ja) | 1981-06-18 | 1981-08-19 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5831340A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01167635U (ja) * | 1988-05-16 | 1989-11-24 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0673019B2 (ja) * | 1985-04-15 | 1994-09-14 | 富士写真フイルム株式会社 | 光感応性組成物 |
| JPS61281245A (ja) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5479632A (en) * | 1977-12-07 | 1979-06-25 | Mitsubishi Chem Ind | Xerographic photosensitive material |
| JPS5519148A (en) * | 1978-07-26 | 1980-02-09 | Matsushita Electric Works Ltd | Cosmetic box |
-
1981
- 1981-08-19 JP JP13076581A patent/JPS5831340A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5479632A (en) * | 1977-12-07 | 1979-06-25 | Mitsubishi Chem Ind | Xerographic photosensitive material |
| JPS5519148A (en) * | 1978-07-26 | 1980-02-09 | Matsushita Electric Works Ltd | Cosmetic box |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01167635U (ja) * | 1988-05-16 | 1989-11-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5831340A (ja) | 1983-02-24 |
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