JPS5842053A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS5842053A JPS5842053A JP14144081A JP14144081A JPS5842053A JP S5842053 A JPS5842053 A JP S5842053A JP 14144081 A JP14144081 A JP 14144081A JP 14144081 A JP14144081 A JP 14144081A JP S5842053 A JPS5842053 A JP S5842053A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- layer
- alkyl
- charge
- pigment
- Prior art date
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0677—Monoazo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳細には、特定の
モノアゾ顔料を含む電子写真感光体に関するもOである
。
モノアゾ顔料を含む電子写真感光体に関するもOである
。
従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体としては
、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが
広く用いられてきた。
、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが
広く用いられてきた。
一方、有機光導電物質から成る電子写真感光体としては
、ポリーN−ビ二ルカルパソールニ代表される光尋喝性
ポリマーや、2.5−ビス(P−ジエチルアミノフェニ
ル)−1,3,4−オ+サジアゾールの如き低分子の有
機光導電物質を用いたもの、更にはこうした有機光導電
物質と各種染料、顔料を組合せたもの等が知られている
0 有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く
、塗工により生産で龜る為、極めて生産性が高く、安価
な感光、体を提供で龜る。また使用する染料−顔料等の
増感剤の通釈により感色性を自在にコントロールできる
等の利点を有し、これまで幅広い検討がなされてきたo
しかしながら感度、耐久性等において離があり、これま
で実用に至ったものはどくわずかである0本発明の目的
は第IK’ll定のモノアゾ顔料な2に高感度表電子写
真感光体を提供する仁とにIhり、第3に高耐久性の電
子写真感光体を提供、することにある。
、ポリーN−ビ二ルカルパソールニ代表される光尋喝性
ポリマーや、2.5−ビス(P−ジエチルアミノフェニ
ル)−1,3,4−オ+サジアゾールの如き低分子の有
機光導電物質を用いたもの、更にはこうした有機光導電
物質と各種染料、顔料を組合せたもの等が知られている
0 有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く
、塗工により生産で龜る為、極めて生産性が高く、安価
な感光、体を提供で龜る。また使用する染料−顔料等の
増感剤の通釈により感色性を自在にコントロールできる
等の利点を有し、これまで幅広い検討がなされてきたo
しかしながら感度、耐久性等において離があり、これま
で実用に至ったものはどくわずかである0本発明の目的
は第IK’ll定のモノアゾ顔料な2に高感度表電子写
真感光体を提供する仁とにIhり、第3に高耐久性の電
子写真感光体を提供、することにある。
本発明のかかる目的は、下記一般式〇〕で示されるモノ
アゾ顔料の少なくとも1種を含有する鳩を感光層として
有する電子写真感光体によって達成される。
アゾ顔料の少なくとも1種を含有する鳩を感光層として
有する電子写真感光体によって達成される。
一般式〇〕
X+
式や、凡および為は、水素原子、アルキル基(例えば、
エチル紙、エチル基、プロピル基、ブチル基など)、ア
ルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基など)、ハロゲン原子(例えば、塩
素原子、臭素原子、沃素原子など)、ニトロ基または水
酸基を示す。
エチル紙、エチル基、プロピル基、ブチル基など)、ア
ルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基など)、ハロゲン原子(例えば、塩
素原子、臭素原子、沃素原子など)、ニトロ基または水
酸基を示す。
j、、z。
を示す。2は、芳香族炭化水素環または複素環を完成す
るに心安な原子軒を示し、これらの環は、塩素原子、臭
率原子、沃素原子などのノーロゲン原子、メチル基、エ
チル紙、プロピル紙。
るに心安な原子軒を示し、これらの環は、塩素原子、臭
率原子、沃素原子などのノーロゲン原子、メチル基、エ
チル紙、プロピル紙。
ブチル基、アミル蛤などのアルキ岸基、2−ヒドロキシ
エチル話、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル
4.2−/ロロエチル基、3−ヒドロキシプルピル基、
3−メトキシプロピル基、3−エトキシエチル基、゛4
−ヒトpキシブチル基、4−メトキシブチル基などの置
換アルキル基、メトキシ基、メトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基などのアルコキシ幕、アセチル基、プロピ
オニル基、ブチリル基、ベンゾイル硫、トリオイル基な
どのアシル基などによって置換されることができる。芳
香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、
複素環としては、インドール環、ベンゾフラン環1カル
バゾール環などを挙げることができる。
エチル話、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル
4.2−/ロロエチル基、3−ヒドロキシプルピル基、
3−メトキシプロピル基、3−エトキシエチル基、゛4
−ヒトpキシブチル基、4−メトキシブチル基などの置
換アルキル基、メトキシ基、メトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基などのアルコキシ幕、アセチル基、プロピ
オニル基、ブチリル基、ベンゾイル硫、トリオイル基な
どのアシル基などによって置換されることができる。芳
香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、
複素環としては、インドール環、ベンゾフラン環1カル
バゾール環などを挙げることができる。
R+は、水素原子またはアルキル基を、亀はアルキル基
を示す。具体的なアルキル基としては、メチA′基勤エ
チル基% 餡−プロピル基、s−7’チル基、悌−アミ
ル基、謡−ヘキシルi%−オクチル基などが好ましいo
Rlおよび良は、置換もしくは未置換のアルキル基(例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ア
ミJ’ k s 2−10ロエチル基、2−エトキシエ
チル基、2−エトキシエチル基、2−ヒドロキシエチル
基、3−クロロプロピル基、3−メトキシフェニル基、
3−エトキ7グロ゛ピル基、3−ヒドロキシブチル基、
4−メトキシブチル基、4−エトキシブチル基、4−ヒ
ドロキシブチル基など)、置換もしくは未を侯のアラル
キル基(例えば、ベンジル基、フェネチル港、クロロベ
ンジル番、ジクロロベンジルLs ト9クロロベンジ
ル蟇、メトキシベンジル柄、アセチルベンジル嫉、α−
ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基など)または
置゛換もしくは未置換のアリール基(例えば、フェニル
島、トリル番、キシリル基、ビフェニル基、クロロフェ
ニル基、ジクロロ7Xニル基、ヒドロキシフェニル番。
を示す。具体的なアルキル基としては、メチA′基勤エ
チル基% 餡−プロピル基、s−7’チル基、悌−アミ
ル基、謡−ヘキシルi%−オクチル基などが好ましいo
Rlおよび良は、置換もしくは未置換のアルキル基(例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ア
ミJ’ k s 2−10ロエチル基、2−エトキシエ
チル基、2−エトキシエチル基、2−ヒドロキシエチル
基、3−クロロプロピル基、3−メトキシフェニル基、
3−エトキ7グロ゛ピル基、3−ヒドロキシブチル基、
4−メトキシブチル基、4−エトキシブチル基、4−ヒ
ドロキシブチル基など)、置換もしくは未を侯のアラル
キル基(例えば、ベンジル基、フェネチル港、クロロベ
ンジル番、ジクロロベンジルLs ト9クロロベンジ
ル蟇、メトキシベンジル柄、アセチルベンジル嫉、α−
ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基など)または
置゛換もしくは未置換のアリール基(例えば、フェニル
島、トリル番、キシリル基、ビフェニル基、クロロフェ
ニル基、ジクロロ7Xニル基、ヒドロキシフェニル番。
シアノフェニル基、メトキシフェニル基、ジメトキシ7
sニル基、α−ナフチル楡、β−ナフチル蔭など)を示
す0 @記一般式〇]で示されるモノアゾ餉料の代表例は、次
のとおりである。
sニル基、α−ナフチル楡、β−ナフチル蔭など)を示
す0 @記一般式〇]で示されるモノアゾ餉料の代表例は、次
のとおりである。
(21) 011(26)
R
(m
O■
(31)
これらのモノアゾ、顔料は、一般式
(式中、Xlおよび為は、前記と同義語である)で示さ
れる1−(4−アミノスチリル)ピレンを常法によシジ
アゾ化し1次いで対応するカプラーをアルカリの存在下
にカップリングするか、または前記のアオンのジアゾニ
ウム塩をホウ7ツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一
旦単離した後、適尚な溶媒例えばNUN−ジメチルホル
ムアンド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中でアルカリ
の存在下にカップラーとカップリングすることによシ容
易に製造することができる0次に、本発明で用いるモノ
アゾ顔料の代表例について、その合成法を示す〇 合成例(前記例示のモノアゾ顔料ム(1)について) 1−(4−アミノスチリル)ピレン7.98 f(0,
025モル)を水64 tyuL、濃塩酸13.24愼
t(0,15モル)に溶解した液に、亜硝酸ソーダ3.
54r (0,051モル)を水10.6嶋 に溶解し
丸液を、液温4.5〜7CK保ちながら5分間で滴下し
、その後同温度で30分攪拌した。
れる1−(4−アミノスチリル)ピレンを常法によシジ
アゾ化し1次いで対応するカプラーをアルカリの存在下
にカップリングするか、または前記のアオンのジアゾニ
ウム塩をホウ7ツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一
旦単離した後、適尚な溶媒例えばNUN−ジメチルホル
ムアンド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中でアルカリ
の存在下にカップラーとカップリングすることによシ容
易に製造することができる0次に、本発明で用いるモノ
アゾ顔料の代表例について、その合成法を示す〇 合成例(前記例示のモノアゾ顔料ム(1)について) 1−(4−アミノスチリル)ピレン7.98 f(0,
025モル)を水64 tyuL、濃塩酸13.24愼
t(0,15モル)に溶解した液に、亜硝酸ソーダ3.
54r (0,051モル)を水10.6嶋 に溶解し
丸液を、液温4.5〜7CK保ちながら5分間で滴下し
、その後同温度で30分攪拌した。
つtrrcs3−ヒドロキシ−ナフタレン−2−カルボ
ン酸メチルアミド5.63t(0,028モル)と苛性
ソーダー12.0f(0,30モル)を水420倶tに
溶解した液に液温を4〜10℃に保ちながら上記ジアゾ
化液を10分間で滴下し、同温度12時間攪拌したt&
1晩放置した。
ン酸メチルアミド5.63t(0,028モル)と苛性
ソーダー12.0f(0,30モル)を水420倶tに
溶解した液に液温を4〜10℃に保ちながら上記ジアゾ
化液を10分間で滴下し、同温度12時間攪拌したt&
1晩放置した。
4過、水洗、乾燥した後、メチルエチルケトンを用い2
.0時間ソックスレーにかけて乾燥顔料11.Ofを得
九〇 収率:83% 元素分析:分子式C舗迅* N5Ot 計算値−分析値チ C81,3681,33 H4,714,65 N 7.91 7.98’本発f#に
用いられる他のモノアゾ顔料も全く同様にして合成する
ことができる。
.0時間ソックスレーにかけて乾燥顔料11.Ofを得
九〇 収率:83% 元素分析:分子式C舗迅* N5Ot 計算値−分析値チ C81,3681,33 H4,714,65 N 7.91 7.98’本発f#に
用いられる他のモノアゾ顔料も全く同様にして合成する
ことができる。
導電層上に有機顔料を含む電子写真感光体としては、
■特公昭52−1667に開示される様な導電層上に顔
料をバインダーに分散した層を設けるもの。
料をバインダーに分散した層を設けるもの。
■特公昭47−18545、特開昭47−30328に
開示される様な電荷輸送物質あるいは歯該物質と絶縁性
バインダー(バインダー自身が電荷輸送物質であっても
良い)から成る電荷輸送媒体中に顔料を分散した層を導
電層上に設けたもの。
開示される様な電荷輸送物質あるいは歯該物質と絶縁性
バインダー(バインダー自身が電荷輸送物質であっても
良い)から成る電荷輸送媒体中に顔料を分散した層を導
電層上に設けたもの。
■特開昭49−105537に開示される様な導電層、
有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層から成るもの。
有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層から成るもの。
■特開114G−91648に開示される様な電荷移動
錯体中に有機顔料を添加したもの等がある〇本発明の電
子写真感光体は、帥紀一般式山で示されるモノアゾ顔料
を含有することを特徴としてお)、かかる特徴を有する
いずれのタイプの電子写真感光体にも適用できるが、一
般式〔0で示されるモノアゾ顔料の光吸収によって生ず
る電荷担体の輸送効率を高める丸めには■、■、■のタ
イプの感光体として用いることが望ましい。更に電荷担
体の発生機能と輸送機能を分離し九〇タイプの感光体が
一期顔料の特性をいかす上で最も望ましい。
錯体中に有機顔料を添加したもの等がある〇本発明の電
子写真感光体は、帥紀一般式山で示されるモノアゾ顔料
を含有することを特徴としてお)、かかる特徴を有する
いずれのタイプの電子写真感光体にも適用できるが、一
般式〔0で示されるモノアゾ顔料の光吸収によって生ず
る電荷担体の輸送効率を高める丸めには■、■、■のタ
イプの感光体として用いることが望ましい。更に電荷担
体の発生機能と輸送機能を分離し九〇タイプの感光体が
一期顔料の特性をいかす上で最も望ましい。
そこでこの■タイプの電子写真感光体について詳しく説
明するd 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送層が必須
であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいは下部の
いずれであっても良いが繰り返し使用するタイプの電子
写真感光体においては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から導電層、電荷発生層、電荷輸
送層との接着を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。
明するd 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送層が必須
であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいは下部の
いずれであっても良いが繰り返し使用するタイプの電子
写真感光体においては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から導電層、電荷発生層、電荷輸
送層との接着を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。
導電層としてはアルミニウム等の金属板または金属箔、
アルミニウム等の金属を蒸着したプラスチ、クフィルム
あるいはアルミニウム箔を紙とはり合わせたものt導電
処理を施した紙等が使用される。
アルミニウム等の金属を蒸着したプラスチ、クフィルム
あるいはアルミニウム箔を紙とはり合わせたものt導電
処理を施した紙等が使用される。
接眉層の材質としてはカゼイ/、ポリビニルアルコール
、水溶性エチレンターアクリル瞭共重合体、ニトロセル
ロース尋の樹脂が効果的である。接5I#闇の厚さは0
.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μが適当である。
、水溶性エチレンターアクリル瞭共重合体、ニトロセル
ロース尋の樹脂が効果的である。接5I#闇の厚さは0
.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μが適当である。
導電層あるいは導電層に施し九接着層の上に一般式〔D
で示されるモノアゾ顔料を微粒子化し死後、バインダー
なしで、あるいは必要があれば適当なバインダー溶液中
に分散し、これを塗布乾燥して設けることができる。モ
ノアゾ顔料の分散に際してはボールミル、アトライター
等公知の方法を用いることができ、顔料粒子が5μ以下
、好ましくは2μ以下、最適には0.5μ以下とするこ
とが望しい。
で示されるモノアゾ顔料を微粒子化し死後、バインダー
なしで、あるいは必要があれば適当なバインダー溶液中
に分散し、これを塗布乾燥して設けることができる。モ
ノアゾ顔料の分散に際してはボールミル、アトライター
等公知の方法を用いることができ、顔料粒子が5μ以下
、好ましくは2μ以下、最適には0.5μ以下とするこ
とが望しい。
モノアゾ顔料は、ヱチレ゛ンジアきン等のアミン系溶剤
に溶かして塗布することもできる〇塗布方法はブレード
、マイヤーパー、スプレー浸漬等の通常の方法が用いら
れる。
に溶かして塗布することもできる〇塗布方法はブレード
、マイヤーパー、スプレー浸漬等の通常の方法が用いら
れる。
電荷発生層の膜厚は5μ以下、好ましくは0.01〜1
μが望ましい0電荷発生層にバインダーを用いる場合パ
イ/グー量が多いと感度に影響するため、電荷発生層中
に占めるバインダーの割合は80チ以下、好ましくは4
0Is以下が望ましい。
μが望ましい0電荷発生層にバインダーを用いる場合パ
イ/グー量が多いと感度に影響するため、電荷発生層中
に占めるバインダーの割合は80チ以下、好ましくは4
0Is以下が望ましい。
使用されるバインダーとしてはポリビニルブチラール、
ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカー、ボネート、
フェノキシ樹脂、アクリル系樹脂、ボリアクリルアはド
、ポリアミド、ポリビニルピリジン樹脂、セルロールズ
系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール等の各種樹脂類が用いられる。
ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカー、ボネート、
フェノキシ樹脂、アクリル系樹脂、ボリアクリルアはド
、ポリアミド、ポリビニルピリジン樹脂、セルロールズ
系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール等の各種樹脂類が用いられる。
この俤にして設けた電荷発生層上に電荷輸送層を設ける
ことができる。電荷輸送物質が被膜形成能をもたない場
合、バインダーを適当な溶媒に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する方法を用いることが
できる。
ことができる。電荷輸送物質が被膜形成能をもたない場
合、バインダーを適当な溶媒に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する方法を用いることが
できる。
電荷輸送物質としては電子−輸送性物質と正孔輸送性物
質があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブ
ロモアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、2,4.7−ドリニトロー9−フルオンノン
*2,4,5.7−チトラニトロー9−フルオレノン、
2,4.7−)すニトロ−9−ジシアノメチレンフルオ
レノン、2、4.5.7−チトラニトロキサントン、2
,4.8−トリニトロチオ中サントン等の電子吸引性物
質やこれら電子吸引物質を高分子化したもの等がある0 正孔−透性物質としては、ピレン、N−エチルカルバゾ
ール、N−イソプロピルカルバゾール、N−メチル−N
−フェニルヒト2シノー3−メチリデン−9−エチルカ
ルバゾール、N。
質があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブ
ロモアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、2,4.7−ドリニトロー9−フルオンノン
*2,4,5.7−チトラニトロー9−フルオレノン、
2,4.7−)すニトロ−9−ジシアノメチレンフルオ
レノン、2、4.5.7−チトラニトロキサントン、2
,4.8−トリニトロチオ中サントン等の電子吸引性物
質やこれら電子吸引物質を高分子化したもの等がある0 正孔−透性物質としては、ピレン、N−エチルカルバゾ
ール、N−イソプロピルカルバゾール、N−メチル−N
−フェニルヒト2シノー3−メチリデン−9−エチルカ
ルバゾール、N。
N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリテン−9−エチ
ルカルバゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−
メチリデン−10−エチルフェノチアジン、N、N−ジ
フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−10−ヱテルフ
エノキサジン、P−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
N。
ルカルバゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−
メチリデン−10−エチルフェノチアジン、N、N−ジ
フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−10−ヱテルフ
エノキサジン、P−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
N。
N−シフ鼻ニルヒドラゾン%p −ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−N−α−ナフチル−N−7エニルヒドラ
ゾン、P−ピロリジノベンズアルデヒド−N、N−ジフ
ェニルヒドラゾン、1゜3.3−)リメチルインドレニ
ンーーーーアルデヒ)”−N、N−ジフェニルヒドラゾ
ン、P−ジエチルベンズアルデヒド−3−メチルベン、
ズチアノ ゾリ、ノー2−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、2゜5−
ビス(p−ジエチルアミノフェニル) −1゜3.4−
オキサジアゾール、1−フェニル゛−3−(p−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニ
ル、)ピラゾリン、1−〔キノリル(2))−3−(P
−ジエチルアミノスチリル)−s−(p−ジエチルアミ
ノフェニル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)〕二3
−(P−ジエチルアミノスチリル’) −5−、(P−
ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[6−メド
キシーピリジル(2)) −3−(’P−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピ
ラゾリン、1−〔ピリジル+a) ) −3−(P−ジ
エチルアミノスチリル)−5−(Pニジエチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン、1−(レピジル(2))−3−(
P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2) )
−3−(P −ジエチルアミノスチリル)−4−メチ
ル−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン。
ズアルデヒド−N−α−ナフチル−N−7エニルヒドラ
ゾン、P−ピロリジノベンズアルデヒド−N、N−ジフ
ェニルヒドラゾン、1゜3.3−)リメチルインドレニ
ンーーーーアルデヒ)”−N、N−ジフェニルヒドラゾ
ン、P−ジエチルベンズアルデヒド−3−メチルベン、
ズチアノ ゾリ、ノー2−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、2゜5−
ビス(p−ジエチルアミノフェニル) −1゜3.4−
オキサジアゾール、1−フェニル゛−3−(p−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニ
ル、)ピラゾリン、1−〔キノリル(2))−3−(P
−ジエチルアミノスチリル)−s−(p−ジエチルアミ
ノフェニル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)〕二3
−(P−ジエチルアミノスチリル’) −5−、(P−
ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[6−メド
キシーピリジル(2)) −3−(’P−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピ
ラゾリン、1−〔ピリジル+a) ) −3−(P−ジ
エチルアミノスチリル)−5−(Pニジエチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン、1−(レピジル(2))−3−(
P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2) )
−3−(P −ジエチルアミノスチリル)−4−メチ
ル−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン。
1−(ピリジル(2) ) −3−(α−メチル−P−
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノ
フェニル)ピラゾリン、1−7エニルー3−(P−ジエ
チルアミノスチリル)−4−メチル−5−(P−ジエチ
ルアミノフェニル)ピ9’/9ン、1−7エールー3−
(α−ベンジル−p −ジエチルアミノスチリル)−5
−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、スビー
ビラゾリンなどのピラゾリン類、2−(P−ジエチルア
ミノスチリル)−6−シエチルアミノペンズオキサゾー
ル%2 (p−ジエチルアミノフェニル)−4−(P
−ジメチルアミノフェニル)−5−(2−クロルフェニ
ル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、2−(P
−ジエチルアミノスチリル)−6−ジ主チルアミノベン
ゾチアゾール等のチアゾール糸化合物、ビス(4−ジエ
チルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタン等
のトリアリールメタン系化合物、 1.1−ビス(4−N、N−ジエチルアミノ−2−メチ
ルフェニル)ヘプ17.1.’1,2.2−?トラギス
(4−N、N−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)
エタン寺のボリア゛リールカルカン畑、 トリフェニルアミン、ポリ−N−ビニ7t、カルバゾー
ル、ポリビニルビレ”ン、ポリビニルア/トラセン、ポ
リビニルアクリジン、ポリ−9−ビニルフェニルアント
ラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバ
ゾールホルムアルデヒド樹層等がある。電荷移動物質は
ここに記載したものに限IEされるものではなく、その
使用に際しては電荷輸送@質を1憤類あるいは21!!
i類以上混合して用いる仁とができる〇゛−荷輔送層の
膜厚は5μ〜30μ−好ましくは8〜20μである。
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノ
フェニル)ピラゾリン、1−7エニルー3−(P−ジエ
チルアミノスチリル)−4−メチル−5−(P−ジエチ
ルアミノフェニル)ピ9’/9ン、1−7エールー3−
(α−ベンジル−p −ジエチルアミノスチリル)−5
−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、スビー
ビラゾリンなどのピラゾリン類、2−(P−ジエチルア
ミノスチリル)−6−シエチルアミノペンズオキサゾー
ル%2 (p−ジエチルアミノフェニル)−4−(P
−ジメチルアミノフェニル)−5−(2−クロルフェニ
ル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、2−(P
−ジエチルアミノスチリル)−6−ジ主チルアミノベン
ゾチアゾール等のチアゾール糸化合物、ビス(4−ジエ
チルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタン等
のトリアリールメタン系化合物、 1.1−ビス(4−N、N−ジエチルアミノ−2−メチ
ルフェニル)ヘプ17.1.’1,2.2−?トラギス
(4−N、N−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)
エタン寺のボリア゛リールカルカン畑、 トリフェニルアミン、ポリ−N−ビニ7t、カルバゾー
ル、ポリビニルビレ”ン、ポリビニルア/トラセン、ポ
リビニルアクリジン、ポリ−9−ビニルフェニルアント
ラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバ
ゾールホルムアルデヒド樹層等がある。電荷移動物質は
ここに記載したものに限IEされるものではなく、その
使用に際しては電荷輸送@質を1憤類あるいは21!!
i類以上混合して用いる仁とができる〇゛−荷輔送層の
膜厚は5μ〜30μ−好ましくは8〜20μである。
バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチレン、ポ
リエステル、jJsリカーボネート等を用いることがで
きる。低分子の正孔輸送物質のバインダーには先に述べ
たポリ−N−ビニルカルバゾール等の正孔輸送性ポリマ
ーをバインダーに用いることができる・一方低分子の電
子輸送性の物質のバインダーにはU S P 4122
113にある様な電子輸送性モノマーの重合体を用いる
ことができる。
リエステル、jJsリカーボネート等を用いることがで
きる。低分子の正孔輸送物質のバインダーには先に述べ
たポリ−N−ビニルカルバゾール等の正孔輸送性ポリマ
ーをバインダーに用いることができる・一方低分子の電
子輸送性の物質のバインダーにはU S P 4122
113にある様な電子輸送性モノマーの重合体を用いる
ことができる。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子1−透性@
負からなるときは、電荷輸送物質面を正に帯電する必要
があり、帯電後露光す゛ると露光部では電荷発生層にお
いて生成し九竜子が電荷輸送層に住人され、そのあと表
面に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露
光部との間に静電コントラストが生じる。
を使用する場合において電荷輸送物質が電子1−透性@
負からなるときは、電荷輸送物質面を正に帯電する必要
があり、帯電後露光す゛ると露光部では電荷発生層にお
いて生成し九竜子が電荷輸送層に住人され、そのあと表
面に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露
光部との間に静電コントラストが生じる。
この様にしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで1像
すれはbJ視像が得られる0これを直接定着するか、あ
るい扛トナー像を紙やプラスチックフィル五等に転写後
、現像し定着することができる。
すれはbJ視像が得られる0これを直接定着するか、あ
るい扛トナー像を紙やプラスチックフィル五等に転写後
、現像し定着することができる。
また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写猿
現像し、定着する方法もとれる0現律則の機部や現像方
法、定着方法龜公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。
現像し、定着する方法もとれる0現律則の機部や現像方
法、定着方法龜公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成るにおいて生
成した正孔が電荷輸送層に注入されその後表面に達して
負−荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未絽光部との間
に静電コントラストが生じる。現像時には[′+輸送物
質を用いた場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要が
ある。
成した正孔が電荷輸送層に注入されその後表面に達して
負−荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未絽光部との間
に静電コントラストが生じる。現像時には[′+輸送物
質を用いた場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要が
ある。
■タイプの感光体は■タイプの感光体の電荷輸送層に用
いられる様な絶縁性バインダー溶液に一般式01で示さ
れるモノアゾ顔料を添加し、分散径導電性支持体に塗布
乾燥して得られる。
いられる様な絶縁性バインダー溶液に一般式01で示さ
れるモノアゾ顔料を添加し、分散径導電性支持体に塗布
乾燥して得られる。
Q)タイプの感光体は■タイプの感光体の電荷輸送材料
と電荷輸へ層に使われる様な絶縁性バ・1ンダーを過当
な解削に溶かした後、一般式〔l〕で示されるモノアゾ
顔料を添加した恢、分散後、導電性支持体に塗布乾燥し
て得られる。
と電荷輸へ層に使われる様な絶縁性バ・1ンダーを過当
な解削に溶かした後、一般式〔l〕で示されるモノアゾ
顔料を添加した恢、分散後、導電性支持体に塗布乾燥し
て得られる。
Φタイプの感光体は■タイプの感光体で述べ良電子輸送
材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移動錯体を形成す
るので、この電荷移動一体の溶液中に一般式〔0で示さ
れるモノアゾ顔料を添加し、分散後、導電性支持体に塗
布乾燥して得られる。
材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移動錯体を形成す
るので、この電荷移動一体の溶液中に一般式〔0で示さ
れるモノアゾ顔料を添加し、分散後、導電性支持体に塗
布乾燥して得られる。
いずれの感光体においても、用いる顔料は一般式〔0で
示されるモノアゾ顔料から選ばれる少くとも1種類の顔
料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せ
−て使用した感光体のす 感度を高めえり、パンクロマデックな感光体を得るなど
の目的で一般式〇〕で示されるモノアゾ顔料を2種類以
上組合せたり、または公知の染料、顔料から選ばれた電
荷発生材料と組合せて使用することも可能である。
示されるモノアゾ顔料から選ばれる少くとも1種類の顔
料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せ
−て使用した感光体のす 感度を高めえり、パンクロマデックな感光体を得るなど
の目的で一般式〇〕で示されるモノアゾ顔料を2種類以
上組合せたり、または公知の染料、顔料から選ばれた電
荷発生材料と組合せて使用することも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやCRTプリンター等の
電子写真応用分野にも広く用いることができる。
みならず、レーザープリンターやCRTプリンター等の
電子写真応用分野にも広く用いることができる。
次に、本発明を実施例に従って説明する0実施例1
厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコール水溶
液を塗布乾燥し、塗工量0.8f/dの接着層を為形成
した0 次に、ポリエステル樹脂(ポリエステルアドヒーシプ4
9,000−固型分2 G−−e米国デュポン社製)1
0fをテトラヒドロフラン80flLtに溶解した液に
、前記例示の顔料褌(1)のモノアゾ顔料5tを分散し
、この“分散液を前記接着層の上に塗布し、乾燥後の塗
工量を0.20 t/mとした電荷発生層を形成し九〇 次に1−〔ピリジル−(2) ) −3−(P−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン5fとポリメチルメタクリレート樹脂(
数平均分子1tlO万)5f1をベンゼン70悔tK#
解し、電荷発生層上に塗工し、乾燥後の塗工量を10
f/CIA とした電荷輸送層を形成した0 この様にして作成した電子写真感光体を川口電機特製静
電複写紙試験装置hindetS P −428を用い
てスタチッタ方式でθ5KVでコロナ帯電し、暗所で1
0秒間保持した後、照度51.uxで露光し帯電特性を
調べ九〇 初期電位をVo(V)e暗所での10秒間の電位保持率
をRv■、半減衰露光策をEl/2(jux・s@c)
とし、各感光体の帯電特性を調べ、その結果を表1に示
す。
液を塗布乾燥し、塗工量0.8f/dの接着層を為形成
した0 次に、ポリエステル樹脂(ポリエステルアドヒーシプ4
9,000−固型分2 G−−e米国デュポン社製)1
0fをテトラヒドロフラン80flLtに溶解した液に
、前記例示の顔料褌(1)のモノアゾ顔料5tを分散し
、この“分散液を前記接着層の上に塗布し、乾燥後の塗
工量を0.20 t/mとした電荷発生層を形成し九〇 次に1−〔ピリジル−(2) ) −3−(P−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン5fとポリメチルメタクリレート樹脂(
数平均分子1tlO万)5f1をベンゼン70悔tK#
解し、電荷発生層上に塗工し、乾燥後の塗工量を10
f/CIA とした電荷輸送層を形成した0 この様にして作成した電子写真感光体を川口電機特製静
電複写紙試験装置hindetS P −428を用い
てスタチッタ方式でθ5KVでコロナ帯電し、暗所で1
0秒間保持した後、照度51.uxで露光し帯電特性を
調べ九〇 初期電位をVo(V)e暗所での10秒間の電位保持率
をRv■、半減衰露光策をEl/2(jux・s@c)
とし、各感光体の帯電特性を調べ、その結果を表1に示
す。
表1
Vo : −5soボルト
Rマ: 8891
El/2 : 5.’Jtux ll5ec実施例2
実施例1で作成した電荷発生層の上に、2,4゜7−)
9ニトロ−9−フルオレノン5Fとポリ−4,4’−ジ
オキシシフエール−2,2′−プロパンカーボネート(
分子量300,000 )5 Fをナト2ヒドロフ2フ
フ0幅に溶液して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が1
017/l となる様に塗布し、乾燥し九。
9ニトロ−9−フルオレノン5Fとポリ−4,4’−ジ
オキシシフエール−2,2′−プロパンカーボネート(
分子量300,000 )5 Fをナト2ヒドロフ2フ
フ0幅に溶液して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が1
017/l となる様に塗布し、乾燥し九。
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と同様の方
法で帯電測定を行なった@この時、帯電極性は、■とし
た。この結果を表2に示す。
法で帯電測定を行なった@この時、帯電極性は、■とし
た。この結果を表2に示す。
表 2
Vot+55oボルト
Rv 宮 90プ■;
E1/2 * 12.51ux−sea実施例3〜41
アル131着マイラーフィル10アA/1面上にポリビ
ニルアルク−μ水溶液を塗布乾燥し塗工量i 、2 v
vO接着層を形成した。
ニルアルク−μ水溶液を塗布乾燥し塗工量i 、2 v
vO接着層を形成した。
次に、下記表5に示す各七ノアゾ顔料5gとブチツーに
樹脂(ブチツール化度63そに≦)2gをエタノ−#9
5鵬!に溶かした液とともに分散した後、γに電蒸着!
イ9−フィルムOア#ミ面に塗布し、乾燥後の塗工量を
0.2 gAIとした電荷発生層を形成した@ 次に1−7エエJ&−5(P−ジエチルアミノステリル
)−5−(P−ジエテルア電ノフエ恩ル)ピッ19フ5 m1fc@かした液を上記電荷発生層上に詠布乾燥し塗
工量が11&/管の電荷輸送層を形成した。
樹脂(ブチツール化度63そに≦)2gをエタノ−#9
5鵬!に溶かした液とともに分散した後、γに電蒸着!
イ9−フィルムOア#ミ面に塗布し、乾燥後の塗工量を
0.2 gAIとした電荷発生層を形成した@ 次に1−7エエJ&−5(P−ジエチルアミノステリル
)−5−(P−ジエテルア電ノフエ恩ル)ピッ19フ5 m1fc@かした液を上記電荷発生層上に詠布乾燥し塗
工量が11&/管の電荷輸送層を形成した。
こO様にして作成した感光体の帯電測定を実施例1と同
様にして行いその結果を表3に示す〇p!.3 実施例42 厚さ100μのアルζ板−Fにカゼインのアンモニア水
溶液を塗布乾燥し,塗工量1,0f10rの接着層を形
成し九〇 次に2−(P−ジエチルアミノフェニル)4−(p−ジ
メチルアミノフェニル)−5−(2−クロル7sニル)
オキサゾール5tとポリ−N−ビニルカルバゾール5r
(数平絢分子量30万)をテトラヒドロフラン70mA
に溶解した液に4 (1)の顔料1.Otを添加し、分
散後,上記接着層上に塗布乾燥し、塗工量を11 t/
dとし丸。
様にして行いその結果を表3に示す〇p!.3 実施例42 厚さ100μのアルζ板−Fにカゼインのアンモニア水
溶液を塗布乾燥し,塗工量1,0f10rの接着層を形
成し九〇 次に2−(P−ジエチルアミノフェニル)4−(p−ジ
メチルアミノフェニル)−5−(2−クロル7sニル)
オキサゾール5tとポリ−N−ビニルカルバゾール5r
(数平絢分子量30万)をテトラヒドロフラン70mA
に溶解した液に4 (1)の顔料1.Otを添加し、分
散後,上記接着層上に塗布乾燥し、塗工量を11 t/
dとし丸。
この様に作成した感光体を実施例1と同様にして帯*#
j定を行い、その測定値は次の通りであった。但し、帯
電極性はΦとした。この結果を表4に示す。
j定を行い、その測定値は次の通りであった。但し、帯
電極性はΦとした。この結果を表4に示す。
表 4
Vo ”: 十540ボルト
Rv : 83911
);1/2 : 12.8tux−see特許出願
人キャノン株式会社 コピア株式会社
人キャノン株式会社 コピア株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〇)で示されるモノアゾ顔料の少なくとも1
種を含有する層を有することを特徴とする電子写真感光
体。 一般式〇) x。 (式中%入および為は、水素原子、アルキル基。 アルコキシ基、ハ■ゲン原子、ニトロ基または水酸基を
示す。 R。 または 環を完成するに必1’&原子群を示すOR1は、水素原
子またはアルキル基、鳥はアルキル基を示す。B、およ
び亀は、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしく
は未置換のアラル命ル基★たは置換もしくは未置換のア
リール基を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14144081A JPS5842053A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14144081A JPS5842053A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5842053A true JPS5842053A (ja) | 1983-03-11 |
Family
ID=15291992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14144081A Pending JPS5842053A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5842053A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63287954A (ja) * | 1987-05-21 | 1988-11-25 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真用感光体 |
JP2007140502A (ja) * | 2005-10-20 | 2007-06-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、該電子感光体を用いたドラムカートリッジ及び画像形成装置 |
-
1981
- 1981-09-07 JP JP14144081A patent/JPS5842053A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63287954A (ja) * | 1987-05-21 | 1988-11-25 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真用感光体 |
JP2007140502A (ja) * | 2005-10-20 | 2007-06-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、該電子感光体を用いたドラムカートリッジ及び画像形成装置 |
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