JPS63287954A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く産業上の利用分野〉
本発明は電子写真用感光体に関するものである。詳しく
は有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高感
度の電子写真用感光体に関するものである。
は有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高感
度の電子写真用感光体に関するものである。
〈従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉従来、
電子写真用感光体の感光層にはセレン、硫化カドミウム
、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用いられて
いた。近年、ポリビニルカルバゾールに代表される有機
系の光導電性物質を電子写真感光体の感光層に用いる研
究が進み、そのいくつかが実用化された。有機系の光導
電性物質は無機系のものに比し、軽量である、成膜が容
易である、感光体の製造が容易である、種類によっては
透明な感光体を製造できる等の利点を有する。このよう
に多くの利点を有しながら、有機系の光導電性物質が電
子写真感光体に余り用いられなかったのは、感度及び耐
久性の点で無機系のものと比較して問題があるためであ
りた。
電子写真用感光体の感光層にはセレン、硫化カドミウム
、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用いられて
いた。近年、ポリビニルカルバゾールに代表される有機
系の光導電性物質を電子写真感光体の感光層に用いる研
究が進み、そのいくつかが実用化された。有機系の光導
電性物質は無機系のものに比し、軽量である、成膜が容
易である、感光体の製造が容易である、種類によっては
透明な感光体を製造できる等の利点を有する。このよう
に多くの利点を有しながら、有機系の光導電性物質が電
子写真感光体に余り用いられなかったのは、感度及び耐
久性の点で無機系のものと比較して問題があるためであ
りた。
く問題点を解決するための手段〉
そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の1子写真用
感光体を提供する有機系の光導電性物質について鋭意研
究した結果、特定のモノアゾ系化合物が好適であること
を見出し本発明に到達した。
感光体を提供する有機系の光導電性物質について鋭意研
究した結果、特定のモノアゾ系化合物が好適であること
を見出し本発明に到達した。
即ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、下記一般式
(1) 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、水酸基又は低級アルコキシ基を示し、Yは水素原子又
はシアノ基を示し、nは0又は/を表わし、2は式 置換基を有していてもよい複素環の一価基、又は置換基
を有していてもよい芳香族炭化水素の一価基を示す。)
で表わされる一価基を示す。〕で表わされるモノアゾ系
化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真用感光体く存する。
(1) 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、水酸基又は低級アルコキシ基を示し、Yは水素原子又
はシアノ基を示し、nは0又は/を表わし、2は式 置換基を有していてもよい複素環の一価基、又は置換基
を有していてもよい芳香族炭化水素の一価基を示す。)
で表わされる一価基を示す。〕で表わされるモノアゾ系
化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真用感光体く存する。
以下本発明の詳細な説明するに、本発明の電子写真用感
光体の感光層に含まれるアゾ系化合物は前記一般式〔■
〕で示される。
光体の感光層に含まれるアゾ系化合物は前記一般式〔■
〕で示される。
前記一般式(1)中、Xとしては水素原子、塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基等の低
級アルキル基、水酸基又は低級アルコキシ基が含まれる
が、特に感度、耐久性を考慮した場合、水素原子が好適
である。なお式中Xは、Xが付されているピレン環を構
成するダ環のいずれに置換されていてもよい。またYは
水素原子又はシアン基を示し、nはO又は/を示す。
臭素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基等の低
級アルキル基、水酸基又は低級アルコキシ基が含まれる
が、特に感度、耐久性を考慮した場合、水素原子が好適
である。なお式中Xは、Xが付されているピレン環を構
成するダ環のいずれに置換されていてもよい。またYは
水素原子又はシアン基を示し、nはO又は/を示す。
更に、一般式(1)において2は式
(式中、Aは窒素原子を環内に含む、置換基を有してい
てもよい複素環の一価基、又は置換基を有していてもよ
い芳香族炭化水素の一価基を示す。)で表わされる一価
基を示す。
てもよい複素環の一価基、又は置換基を有していてもよ
い芳香族炭化水素の一価基を示す。)で表わされる一価
基を示す。
芳香族炭化水素の一価基としては、例えば、0−フェニ
レン基等の単環式芳香族炭化水素の一価基、σ−す7チ
レン基、peri−す7デレ/基、へコーアントラキノ
ニレン基、デ、10−7エナントリレy基等の縮合多環
式芳香族炭化水素の一価基等が挙げられる。
レン基等の単環式芳香族炭化水素の一価基、σ−す7チ
レン基、peri−す7デレ/基、へコーアントラキノ
ニレン基、デ、10−7エナントリレy基等の縮合多環
式芳香族炭化水素の一価基等が挙げられる。
また、窒素原子を環内に含む複素環の一価基としては、
例えば、j、41−ピラゾールジイル基、コ、J−ピリ
ジンジイル基、II、、t−ピリミジンジイル基、6.
7−インダゾールジイル基、!、!−ベンズイミダゾー
ルジイル基、6.クーキノリンジイル基等のj〜10員
環の窒素原子、好ましくべ12個以下の窒素原子を環内
に含む複素環の一価基等が挙げられる。
例えば、j、41−ピラゾールジイル基、コ、J−ピリ
ジンジイル基、II、、t−ピリミジンジイル基、6.
7−インダゾールジイル基、!、!−ベンズイミダゾー
ルジイル基、6.クーキノリンジイル基等のj〜10員
環の窒素原子、好ましくべ12個以下の窒素原子を環内
に含む複素環の一価基等が挙げられる。
感度及び耐久性を考慮した場合、Aとしては、0−7
s ニレン基、0−す7テレン基、psrl −す7チ
レy基、コ、3−ピリジンジイル基、4<、、r−ピリ
ミジンジイル基、特に、0−フェニレン基、O−す7チ
レン基が好ましい。
s ニレン基、0−す7テレン基、psrl −す7チ
レy基、コ、3−ピリジンジイル基、4<、、r−ピリ
ミジンジイル基、特に、0−フェニレン基、O−す7チ
レン基が好ましい。
本発明において、これら芳香族炭化水素の一価基及び窒
素原子を環内に含む複素環の2価基はいずれも置換基を
有していてもよい。かがる置換基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、n−フロビル基、i−フロビル基、
n−ブチル基、1−ブチル基、n−ヘキシル基等のアル
キル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基等のアルコキシ基;アミノ基;メチルアミノ基、
エチルアミン基等のアル中ルアミノ基;ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基;ヒドロ
キシ基;ニトロ基;シアノ基:弗素原子、塩素原子、臭
素原子、冒り素原子等のハロゲン原子;カルボキシル基
;エトキシカルボニル基等のアルコキシヵルボニル基;
カルバモイル基;フェノキシ基等のアリーロキシ基;ベ
ンジルオキシ基等のアリールアルコキ7基;フェニロキ
シカルボニル基等のアリーロキシカルボニル基等が挙げ
られる。中でもアルキル基、アルコキシ基、アミン基、
アルキルアミン基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、特に、メ
チル基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ
基、アミ7基またはジメチルアミノ基が好適である。
素原子を環内に含む複素環の2価基はいずれも置換基を
有していてもよい。かがる置換基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、n−フロビル基、i−フロビル基、
n−ブチル基、1−ブチル基、n−ヘキシル基等のアル
キル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基等のアルコキシ基;アミノ基;メチルアミノ基、
エチルアミン基等のアル中ルアミノ基;ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基;ヒドロ
キシ基;ニトロ基;シアノ基:弗素原子、塩素原子、臭
素原子、冒り素原子等のハロゲン原子;カルボキシル基
;エトキシカルボニル基等のアルコキシヵルボニル基;
カルバモイル基;フェノキシ基等のアリーロキシ基;ベ
ンジルオキシ基等のアリールアルコキ7基;フェニロキ
シカルボニル基等のアリーロキシカルボニル基等が挙げ
られる。中でもアルキル基、アルコキシ基、アミン基、
アルキルアミン基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、特に、メ
チル基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ
基、アミ7基またはジメチルアミノ基が好適である。
本発明におけるモノアゾ系化合物CI)は、例えば、下
記一般式CII−A)及び/又は(l−B)で表わされ
るカップリング成分 (式中人は前記一般式(1)におけると同一の意義を有
する。) と下記構造式(1) で示されるピレン系アミンのジアゾニウム塩とのカップ
リング反応によp容易に合成できる。
記一般式CII−A)及び/又は(l−B)で表わされ
るカップリング成分 (式中人は前記一般式(1)におけると同一の意義を有
する。) と下記構造式(1) で示されるピレン系アミンのジアゾニウム塩とのカップ
リング反応によp容易に合成できる。
かかるカップリング反応は、公知の方法に従い、通常、
水及び/又はジメチルスルホキシド、N、N−ジメチル
ホルムアミド、N−メチルピロリドン等の有機溶媒中、
反応温度30℃以下にて7時間ないしIO時間程度反応
させればよい。
水及び/又はジメチルスルホキシド、N、N−ジメチル
ホルムアミド、N−メチルピロリドン等の有機溶媒中、
反応温度30℃以下にて7時間ないしIO時間程度反応
させればよい。
一般式(n−A)及び〔■−B〕で表わされるカップリ
ング成分は、例えば、下記反応式(1)に従い、J−ヒ
ドロキシナフタル酸無水物(fV)と芳香族ジアミン(
V)とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合すること
によυ得られる。(J。
ング成分は、例えば、下記反応式(1)に従い、J−ヒ
ドロキシナフタル酸無水物(fV)と芳香族ジアミン(
V)とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合すること
によυ得られる。(J。
Chew、 Boa、、 /デ、7?、/7414参照
)反応式(1) %式%) 上記合成方法により得られるカンプリング成分は、一般
式〔■−A〕及び(1−B)の異性体の混合物として得
られるが、本発明においてはいずれの異性体をも使用し
得る。
)反応式(1) %式%) 上記合成方法により得られるカンプリング成分は、一般
式〔■−A〕及び(1−B)の異性体の混合物として得
られるが、本発明においてはいずれの異性体をも使用し
得る。
上記式(V)で表わされる芳香族ジアミンとしては、O
−又はperi−位の第1級ジアミンで、例えば、O−
フェニレンジアミン、グーニトロ−0−フェニレンジア
ミン、!−)Iff−0−7エニレンジアミン、ダーエ
チルー〇−フェニレンジアミン、4t−1−プロピル−
〇−フェニレンジアミン、ダ、!−ジメチルー〇−フェ
ニレンジアミン、ダーメトキシー〇−フェニレンジアミ
ン、u、r−ジェトキシ−〇−7二二レンジアミン、弘
−ニドローo−フェニレンジアミン、:t、r −ジニ
トロ−〇−7zニレンジアミン、弘−りrsロー〇−フ
ェニレンジアミン、ダーブロモー〇−フェニレンジアミ
ン、亭−ヨートーク−フェニレンジアミン、クークロロ
−o−フェニレンジアミン、ダーカルボキシー〇−7二
二レンジアミン、ダーメトキシカルボニルー〇−フェニ
レンジアミン等の0−フェニレンジアミン類:へコーナ
フチレンジアミン、コ、3−す7チレンジアミン、/、
t−ナフチレンジアミン、八−一ジアミノアントラキノ
ン、デ、10−ジアミノフェナントレン等の縮合多環式
芳香族炭化水素のジアミン類;コ、J−ジアミノピリジ
ン、3.41−ジアミノピリジン、41.j−ジアミノ
ピリミジン、3.≠−ジアミノピラゾール等の複素単環
式化合物のジアミン類;!、4−ジアミノインダゾール
、6.7−ジアミツインダゾール、!、6−ジアミツベ
ンズイミダゾール、!、6−ジアミツキノリン等の一合
複素環式化合物のジアミン類およびこれらの置換誘導体
を挙げることができる。
−又はperi−位の第1級ジアミンで、例えば、O−
フェニレンジアミン、グーニトロ−0−フェニレンジア
ミン、!−)Iff−0−7エニレンジアミン、ダーエ
チルー〇−フェニレンジアミン、4t−1−プロピル−
〇−フェニレンジアミン、ダ、!−ジメチルー〇−フェ
ニレンジアミン、ダーメトキシー〇−フェニレンジアミ
ン、u、r−ジェトキシ−〇−7二二レンジアミン、弘
−ニドローo−フェニレンジアミン、:t、r −ジニ
トロ−〇−7zニレンジアミン、弘−りrsロー〇−フ
ェニレンジアミン、ダーブロモー〇−フェニレンジアミ
ン、亭−ヨートーク−フェニレンジアミン、クークロロ
−o−フェニレンジアミン、ダーカルボキシー〇−7二
二レンジアミン、ダーメトキシカルボニルー〇−フェニ
レンジアミン等の0−フェニレンジアミン類:へコーナ
フチレンジアミン、コ、3−す7チレンジアミン、/、
t−ナフチレンジアミン、八−一ジアミノアントラキノ
ン、デ、10−ジアミノフェナントレン等の縮合多環式
芳香族炭化水素のジアミン類;コ、J−ジアミノピリジ
ン、3.41−ジアミノピリジン、41.j−ジアミノ
ピリミジン、3.≠−ジアミノピラゾール等の複素単環
式化合物のジアミン類;!、4−ジアミノインダゾール
、6.7−ジアミツインダゾール、!、6−ジアミツベ
ンズイミダゾール、!、6−ジアミツキノリン等の一合
複素環式化合物のジアミン類およびこれらの置換誘導体
を挙げることができる。
前記一般式〔■〕で表わされるピレン系アミンのうち、
特にnw/の場合のアずン類は公知の方法、例えば以下
に示す反応によって容易に製造される。
特にnw/の場合のアずン類は公知の方法、例えば以下
に示す反応によって容易に製造される。
n瞑/、Y−Hの場合
nw/5Y−ONの場合
上記のウィッティッヒ反応では常法に従い反応に不活性
な溶剤中で、反応促進剤として、メチルリチウム、フェ
ニルリチウム、ブチルリチウム、ナトリウム、カリウム
、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等が用
いられる。
な溶剤中で、反応促進剤として、メチルリチウム、フェ
ニルリチウム、ブチルリチウム、ナトリウム、カリウム
、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等が用
いられる。
また、式〔Iの化合物を得る縮合工程では無溶媒、又は
反応に不活性な有機溶剤中、反応促進剤として、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸ナ
トリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、ピペリジン、ピロリジン等が用いられる。
反応に不活性な有機溶剤中、反応促進剤として、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸ナ
トリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、ピペリジン、ピロリジン等が用いられる。
次いで塩化錫、亜鉛、鉄といった金属類と散票との組み
合わせや硫化ナトリウム水溶液、あるいは水素化ホウ素
ナトリウムなどの還元剤で処理することにより目的とす
るピレン系アミンを収率よく製造しうる。
合わせや硫化ナトリウム水溶液、あるいは水素化ホウ素
ナトリウムなどの還元剤で処理することにより目的とす
るピレン系アミンを収率よく製造しうる。
本発明において、カップリング成分を得る他の方法とし
ては、上記反応式(1)において、3−ヒドロキシナフ
タル酸無水物〔■〕の代りに3−ヒドロキンナ7タル酸
またはそのエステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代
りにモノアミノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合す
る方法、或いは3−スルホナ7タル隈無水物を用いて芳
香族ジアミンと縮合した後、スルホ基を加水分解する方
法等が挙げられる。
ては、上記反応式(1)において、3−ヒドロキシナフ
タル酸無水物〔■〕の代りに3−ヒドロキンナ7タル酸
またはそのエステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代
りにモノアミノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合す
る方法、或いは3−スルホナ7タル隈無水物を用いて芳
香族ジアミンと縮合した後、スルホ基を加水分解する方
法等が挙げられる。
本発明のアゾ化合物は、上述の方法により得られるが、
カップリング成分として前述の一般式(n−A)及び[
:l[−B]を使用した場合、下記一般式(1−A)及
び(1−B)で表わされる異性体の混合物として得られ
る。
カップリング成分として前述の一般式(n−A)及び[
:l[−B]を使用した場合、下記一般式(1−A)及
び(1−B)で表わされる異性体の混合物として得られ
る。
本発明においては、これら混合物をそのまま使用しても
よい。
よい。
上記アゾ系化合物CI)を含有する感光層は、公知の穫
々の形態をと9うるが、本発明で使用するアゾ系化合物
は、光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを
発生するため、電荷キャリヤーの発生と移動の機能を分
離した、機能分離型感光体の電荷キャリヤー発生材料と
して適しており、特に、電荷発生層と電荷移動層からな
る積増型感光体の電荷発生層の成分に適している。
々の形態をと9うるが、本発明で使用するアゾ系化合物
は、光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを
発生するため、電荷キャリヤーの発生と移動の機能を分
離した、機能分離型感光体の電荷キャリヤー発生材料と
して適しており、特に、電荷発生層と電荷移動層からな
る積増型感光体の電荷発生層の成分に適している。
電荷発生層は、例えば、前記一般式(1)で表わされる
アゾ系化合物を適当な溶媒中に単独又はバインダーポリ
マー中に溶解又は分散させて得られる塗布液を導電性支
持体上に痘布、乾燥することにより得られる。
アゾ系化合物を適当な溶媒中に単独又はバインダーポリ
マー中に溶解又は分散させて得られる塗布液を導電性支
持体上に痘布、乾燥することにより得られる。
塗布液調液用の溶媒としては、ブチルアミン、エチレン
ジアミン等の塩基性溶媒;テトラヒドロフラン、メチル
テトラヒドロフラン、ムダ−ジオキサン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類;メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素; N、N−ジメデルホル
ムアミド、アセトニトリル、N−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒;メタノ
ール、エタノール、イングロバノール等のアルコール類
;酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテー
ト等のエステル類;ジクロロエタン、クロロホルム等の
塩素化炭化水素類が挙げられる。これらの溶剤は単独ま
たは、2種類以上を混合して用いることができる。バイ
ンダーポリマーを用いるときは、ポリマーを溶解するも
のであることが望ましい。
ジアミン等の塩基性溶媒;テトラヒドロフラン、メチル
テトラヒドロフラン、ムダ−ジオキサン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類;メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素; N、N−ジメデルホル
ムアミド、アセトニトリル、N−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒;メタノ
ール、エタノール、イングロバノール等のアルコール類
;酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテー
ト等のエステル類;ジクロロエタン、クロロホルム等の
塩素化炭化水素類が挙げられる。これらの溶剤は単独ま
たは、2種類以上を混合して用いることができる。バイ
ンダーポリマーを用いるときは、ポリマーを溶解するも
のであることが望ましい。
バインダーポリマーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の重合体及び共重合体;ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチ2−ル、フェ
ノキシ樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテル
、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の重合体及び共重合体;ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチ2−ル、フェ
ノキシ樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテル
、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
バインダーポリマーの使用量は通常アゾ系化合物に対し
、0./−j重量倍の範囲である。
、0./−j重量倍の範囲である。
また、アゾ系化合物(1)は、バインダー中に/μ網以
下の微粒子状態で存在させることが好ましい。電荷発生
層の膜厚は通常数μm以下、特に7μm以下が好ましい
。
下の微粒子状態で存在させることが好ましい。電荷発生
層の膜厚は通常数μm以下、特に7μm以下が好ましい
。
上記電荷発生層を塗布する導電性支持体としては、周知
の電子写真感光体く採用されているものがいずれも使用
できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラッ
ク、ヨウ化鋼、高分子電解質等の導電性物質を適当なバ
インダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフ
ィルム、グラスチックドラム、紙、紙管等が挙げられる
。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導
電性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシー
トやドラムが挙げられる。
の電子写真感光体く採用されているものがいずれも使用
できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラッ
ク、ヨウ化鋼、高分子電解質等の導電性物質を適当なバ
インダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフ
ィルム、グラスチックドラム、紙、紙管等が挙げられる
。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導
電性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシー
トやドラムが挙げられる。
電荷移動層は前記電荷発生層上に積層して形成される。
逆に導電性支持体上に電荷移動層を形成し、その上に電
荷発生層を積層してもよいが、通常唸電荷発生層の膜厚
が薄いため、摩耗や汚れから電荷発生層を保護するため
に前者のタイプが多く用いられる。
荷発生層を積層してもよいが、通常唸電荷発生層の膜厚
が薄いため、摩耗や汚れから電荷発生層を保護するため
に前者のタイプが多く用いられる。
電荷移動層は電荷発生層で発生した電荷キャリヤーを移
動させる層であり、電荷キャリヤー移動媒体を含有する
。電荷キャリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホ
ールの移動媒体の二種に分類されるが、本発明感光体の
感光層には両者とも使用することができ、またその混合
物をも使用できる。電子の移動媒体としてはニトロ基、
シアノ基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸
引性化合物、例えば−、+、7−トリニトロフルオレノ
ン、コ、4’、!、?−テトラニトロフルオレノン等の
ニトロ化フルオレノンあるいはテトラシアノキノジメタ
ンが挙げられる。
動させる層であり、電荷キャリヤー移動媒体を含有する
。電荷キャリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホ
ールの移動媒体の二種に分類されるが、本発明感光体の
感光層には両者とも使用することができ、またその混合
物をも使用できる。電子の移動媒体としてはニトロ基、
シアノ基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸
引性化合物、例えば−、+、7−トリニトロフルオレノ
ン、コ、4’、!、?−テトラニトロフルオレノン等の
ニトロ化フルオレノンあるいはテトラシアノキノジメタ
ンが挙げられる。
また、ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光導
電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール
、ビラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環
化合物、アニリンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒドラ
ゾンあるいはこれらの化合物からなる基金主鎖もしくは
側鎖に有する重合体(ポリビニルカルバゾール、ポリグ
リンジルカルバゾール)吟が挙げられる。
電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール
、ビラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環
化合物、アニリンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒドラ
ゾンあるいはこれらの化合物からなる基金主鎖もしくは
側鎖に有する重合体(ポリビニルカルバゾール、ポリグ
リンジルカルバゾール)吟が挙げられる。
これらのうちで、特に下記一般式(IX)(式中、R゛
はアルキル基、置換アルキル基又はアラルキル基を表わ
し R1はアルキル基、アリル基、置換アルキル基、フ
ェニル基、ナフテル基またはアラルキル基を表わし、l
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン
原子を表わす。)で表わされるヒドラゾン化合物(特開
昭!’I−/!0/コを号公報参照)若しくは下記一般
式(X) (式中 RJはアルキル基、アリル基、フェニル基、ア
ラルキル基を表わし、R4は置換基を有していてもよい
フェニル基を表わす。)で表わされるヒト2シン化合物
(特開昭1g−139334号公報参照)を単独もしく
は混合して使用するのが好ましい。
はアルキル基、置換アルキル基又はアラルキル基を表わ
し R1はアルキル基、アリル基、置換アルキル基、フ
ェニル基、ナフテル基またはアラルキル基を表わし、l
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン
原子を表わす。)で表わされるヒドラゾン化合物(特開
昭!’I−/!0/コを号公報参照)若しくは下記一般
式(X) (式中 RJはアルキル基、アリル基、フェニル基、ア
ラルキル基を表わし、R4は置換基を有していてもよい
フェニル基を表わす。)で表わされるヒト2シン化合物
(特開昭1g−139334号公報参照)を単独もしく
は混合して使用するのが好ましい。
電荷移動層は電荷キャリヤー移動媒体が低分子化合物の
場合には、バインダーポリマー中に溶解した状態で層を
形成する。電荷キャリヤー移動媒体はバインダーポリマ
ーに対し普通0.2〜八へ重量倍、好ましくは0.3〜
/、2重量倍使用される。
場合には、バインダーポリマー中に溶解した状態で層を
形成する。電荷キャリヤー移動媒体はバインダーポリマ
ーに対し普通0.2〜八へ重量倍、好ましくは0.3〜
/、2重量倍使用される。
バインダーポリマーとしては、電荷発生層に用いられる
のと同様のポリマーが使用され、前記電荷キャリヤー移
動媒体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、乾
燥して電荷移動層を形成させる。電荷移動層の膜厚はj
−30μmであり、好ましくは70〜30μmである。
のと同様のポリマーが使用され、前記電荷キャリヤー移
動媒体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、乾
燥して電荷移動層を形成させる。電荷移動層の膜厚はj
−30μmであり、好ましくは70〜30μmである。
勿論、本発明の電子写真用感光体の感光層は周知の増感
剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導
電性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素
が挙けられる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、
a、3−ジクoo−1,y−す7トキノン、コーメチル
アントラキノン、/−ニトロアントラキノン、/−クロ
o−jg−ニトロアントラキノン、コークロロアントラ
キノン、7エナントレンキノンのようなキノン類;ター
ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類;ターベン
ゾイルアントラセン、インダンジオン、3.r−ジニト
ロベンツフェノン1.3..3’、!;、!’−テト2
ニトロベンゾフェノン等のケトン類;無水7タル酸、ダ
ークロロナフタル酸無水物等の酸無水物;テトラシアノ
エチレン、テレフタブルマロノニトリル、ターニトロペ
ンザルマロノニトリル、ター(p−ニトロヘンソイルオ
キシ)ベンザルマロノニトリル等のシアン化合物;3−
ベンザルフタリド、J−(α−シアノ−p−二トロペン
ザル)7タリ)’1.7−(α−シフ/−p−二トロベ
ンザル)−II、!r、A、7−チトラクロロフタリド
等の7タリド類等の電子吸引性化合物が挙げられる。染
料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアント
グリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニルメ
タン染料;メチレンブルーなどのチアジン染料;キニザ
リン等のキノン染料及びシアニン染料やピリリウム塩、
チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙げられる
。
剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導
電性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素
が挙けられる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、
a、3−ジクoo−1,y−す7トキノン、コーメチル
アントラキノン、/−ニトロアントラキノン、/−クロ
o−jg−ニトロアントラキノン、コークロロアントラ
キノン、7エナントレンキノンのようなキノン類;ター
ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類;ターベン
ゾイルアントラセン、インダンジオン、3.r−ジニト
ロベンツフェノン1.3..3’、!;、!’−テト2
ニトロベンゾフェノン等のケトン類;無水7タル酸、ダ
ークロロナフタル酸無水物等の酸無水物;テトラシアノ
エチレン、テレフタブルマロノニトリル、ターニトロペ
ンザルマロノニトリル、ター(p−ニトロヘンソイルオ
キシ)ベンザルマロノニトリル等のシアン化合物;3−
ベンザルフタリド、J−(α−シアノ−p−二トロペン
ザル)7タリ)’1.7−(α−シフ/−p−二トロベ
ンザル)−II、!r、A、7−チトラクロロフタリド
等の7タリド類等の電子吸引性化合物が挙げられる。染
料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアント
グリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニルメ
タン染料;メチレンブルーなどのチアジン染料;キニザ
リン等のキノン染料及びシアニン染料やピリリウム塩、
チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙げられる
。
更に1本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、
りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物などが挙げられる。また、必要に応じ接着層、中
間層、透明絶縁層を有していてもよいことはいうまでも
ない。
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、
りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物などが挙げられる。また、必要に応じ接着層、中
間層、透明絶縁層を有していてもよいことはいうまでも
ない。
〈発明の効果〉
本発明のアゾ系化合物を用いた感光体は、高感度であり
、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯
電性の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性がきわめ
てすぐれたものである。
、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯
電性の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性がきわめ
てすぐれたものである。
更に本発明感光体は分光感度極大波長が400〜A!r
Onrnの範囲にあり電子写真複写機のほかレーザー、
LコD、 0IFT (Optical Fi’ber
Tube)等を光源とするプリンターの感光体など電
子写真の応用分野にも広く用いることができる。
Onrnの範囲にあり電子写真複写機のほかレーザー、
LコD、 0IFT (Optical Fi’ber
Tube)等を光源とするプリンターの感光体など電
子写真の応用分野にも広く用いることができる。
〈実施例〉
次に本発明を参考例と実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその賛旨をこえない限り以下の実施例V
C限定されるものではない。
るが、本発明はその賛旨をこえない限り以下の実施例V
C限定されるものではない。
なお、参考例と実施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示
す。
す。
し前例 (表−/のAI化合物の合成)(1)3−ヒド
ロキシナフタル酸無水物(東京化成工業社H>i3.を
部およびO−フェニレンジアミン(東京化成工業社製)
96コ部を酢酸、togとニトロベン9フフ50部との
混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にてユ時間反応さ
せた。反応後室温に冷却し、析出した結晶をF取、メタ
ノールにてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は黄
色う毛状を呈してお9320℃以下では融解しなかりた
。元素分析値及び赤外吸収スペクトル測定よりこの結晶
は一一ヒドロキシ及びS−ヒドロキシ−7H−ぺ/ズイ
ミダゾ〔コ、/ −a )ベンズ〔dθ〕イソキノリン
−クーオンであることがわかった。収量は/り、を部、
元素分析値は下記の通りであり九。
ロキシナフタル酸無水物(東京化成工業社H>i3.を
部およびO−フェニレンジアミン(東京化成工業社製)
96コ部を酢酸、togとニトロベン9フフ50部との
混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にてユ時間反応さ
せた。反応後室温に冷却し、析出した結晶をF取、メタ
ノールにてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は黄
色う毛状を呈してお9320℃以下では融解しなかりた
。元素分析値及び赤外吸収スペクトル測定よりこの結晶
は一一ヒドロキシ及びS−ヒドロキシ−7H−ぺ/ズイ
ミダゾ〔コ、/ −a )ベンズ〔dθ〕イソキノリン
−クーオンであることがわかった。収量は/り、を部、
元素分析値は下記の通りであり九。
’l5H1゜0占としての
計算値:C71j−ダチ、N3.!r3%、NY、71
%ピレニル)−エチレンコ亭部、35%濃塩酸tio部
を脱塩水200部中に仕込み、0−5℃の温度下、3時
間攪拌した。その後NaN01!、3部を脱塩水一部中
に溶解し、氷冷した水溶液を、o−t’cの温度下、攪
拌を続けながら滴下した。滴下終了後、さらに2時間攪
拌した後、結晶を戸取し、冷水、冷メタノールで洗浄し
た後、室温でジメチルスルホキシド1ooo部中に溶解
し、ジアゾニウム塩溶液を調整した。
%ピレニル)−エチレンコ亭部、35%濃塩酸tio部
を脱塩水200部中に仕込み、0−5℃の温度下、3時
間攪拌した。その後NaN01!、3部を脱塩水一部中
に溶解し、氷冷した水溶液を、o−t’cの温度下、攪
拌を続けながら滴下した。滴下終了後、さらに2時間攪
拌した後、結晶を戸取し、冷水、冷メタノールで洗浄し
た後、室温でジメチルスルホキシド1ooo部中に溶解
し、ジアゾニウム塩溶液を調整した。
一方、上記(1)で製造したコーヒドロキシ及び5−ヒ
ドロキシ−7H−ベンズイミダゾC,2,/ −a )
ベンズ[: aS )イソキノリン−7−オンlS部を
ジメチルスルホキシド3000@中に加熱溶解し、その
後放冷して液温を室温Kまで下げた。このカップリング
溶液の中へ先KP整したジアゾニウム塩溶液をゆっくり
加え、室温下でlO分攪拌混合した。
ドロキシ−7H−ベンズイミダゾC,2,/ −a )
ベンズ[: aS )イソキノリン−7−オンlS部を
ジメチルスルホキシド3000@中に加熱溶解し、その
後放冷して液温を室温Kまで下げた。このカップリング
溶液の中へ先KP整したジアゾニウム塩溶液をゆっくり
加え、室温下でlO分攪拌混合した。
次いで酢酸ナト99471部を脱塩水30部に溶解した
液をゆっくり滴下し、滴下終了後2時間、室温下で攪拌
を続けた。その後生成物をp取し、メタノール、テトラ
ヒドロ7ラン等を使用し、公知の方法に従って懸濁精製
を行なった後、水洗、乾燥してモノアゾ顔料35部を得
た。
液をゆっくり滴下し、滴下終了後2時間、室温下で攪拌
を続けた。その後生成物をp取し、メタノール、テトラ
ヒドロ7ラン等を使用し、公知の方法に従って懸濁精製
を行なった後、水洗、乾燥してモノアゾ顔料35部を得
た。
得られた固体は黒色を呈しており3コO℃以下では融解
しなかりた。
しなかりた。
元素分析値および赤外吸収スペクトル測定(第1図)に
よりこのものは下記構造式で表わされる目的のアゾ化合
物(異性体の混合物)と同定された。
よりこのものは下記構造式で表わされる目的のアゾ化合
物(異性体の混合物)と同定された。
及び
C41H1j N10ffiとしての元素分析値計算値
:CtO,10%、N3.39%、N10.92%実測
値’、cto、コア%、N3.32%、Hlo、79%
同様にして下記表−/の、4.2〜sioに示すアゾ系
化合物を合成した。
:CtO,10%、N3.39%、N10.92%実測
値’、cto、コア%、N3.32%、Hlo、79%
同様にして下記表−/の、4.2〜sioに示すアゾ系
化合物を合成した。
実施例
前記参考例で合成した表−7に示すアゾ系化合物o謙部
をq−メトキシーダーメチルfベンタノンーコ(三菱化
成工業−社製、藺標ペントキソン)30部と共にサンド
グラインダーにより分散させ、これにポリビニルブチ/
F −# (M水化学工業■社製、商標エスレックBH
−,7)。
をq−メトキシーダーメチルfベンタノンーコ(三菱化
成工業−社製、藺標ペントキソン)30部と共にサンド
グラインダーにより分散させ、これにポリビニルブチ/
F −# (M水化学工業■社製、商標エスレックBH
−,7)。
フェノキン樹脂(ユニオンカーバイド社s、商標PXI
(H)をそれぞれ0.2部ずっ岳加溶解させた。得られ
たこの7ノ系化合物の分散液を厚さ75μmのポリエス
テルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上にワイ
ヤーパーで乾燥膜厚がθ、21/lri’となる様塗布
した後′#、燥した。この様にして得られた電荷発生層
上に/−ピレンカルバルデヒド−N、N−ジフェニルヒ
ドラゾン90部およびポリカーボネート樹脂(三菱レイ
ヨン社製、商標ダイヤナールBR−45)100%をジ
オキサン670部に溶解した溶液を乾燥膜厚が73μm
になるよう塗布し、電荷移動層を形成し九。このように
して一層からなる感光層を有する電子写真感光体が得ら
れた。
(H)をそれぞれ0.2部ずっ岳加溶解させた。得られ
たこの7ノ系化合物の分散液を厚さ75μmのポリエス
テルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上にワイ
ヤーパーで乾燥膜厚がθ、21/lri’となる様塗布
した後′#、燥した。この様にして得られた電荷発生層
上に/−ピレンカルバルデヒド−N、N−ジフェニルヒ
ドラゾン90部およびポリカーボネート樹脂(三菱レイ
ヨン社製、商標ダイヤナールBR−45)100%をジ
オキサン670部に溶解した溶液を乾燥膜厚が73μm
になるよう塗布し、電荷移動層を形成し九。このように
して一層からなる感光層を有する電子写真感光体が得ら
れた。
これらの感光体の感度として半減露光量(Eい)の値を
表−7に示した。
表−7に示した。
半減露光量は、前記感光体を静電複写紙試験装置(用ロ
電機製作所製モデルBP−!コに)によシ測定した。ま
ず暗所で−6,!茸のコロナ放電によシ帯電させ、次い
で照度j 1uxの白色光で露光し、表面電位が初期表
面電位の半分に減衰するために必要な露光量を求めた。
電機製作所製モデルBP−!コに)によシ測定した。ま
ず暗所で−6,!茸のコロナ放電によシ帯電させ、次い
で照度j 1uxの白色光で露光し、表面電位が初期表
面電位の半分に減衰するために必要な露光量を求めた。
表−1
第1図は、参考例で合成したアゾ化合物の赤外吸収スペ
クトル図である。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士長谷用 − (ほか1名)
クトル図である。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士長谷用 − (ほか1名)
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕▲数式、
化学式、表等があります▼・・・・・〔 I 〕 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、水酸基又は低級アルコキシ基を示し、Yは水素原子又
はシアノ基を示し、nは0又は1を表わし、Zは式 ▲数式、化学式、表等があります▼(式中、Aは窒素原
子を環内に含 む、置換基を有していてもよい複素環の2価基、又は置
換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の2価基を示
す。)で表わされる2価基を示す。〕で表わされるモノ
アゾ系化合物を含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12474687A JPS63287954A (ja) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12474687A JPS63287954A (ja) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63287954A true JPS63287954A (ja) | 1988-11-25 |
Family
ID=14893082
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12474687A Pending JPS63287954A (ja) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63287954A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004095143A1 (ja) * | 2002-12-13 | 2004-11-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電子写真感光体、該電子写真感光体を用いたドラムカートリッジおよび画像形成装置 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5567751A (en) * | 1978-11-17 | 1980-05-22 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS5569652A (en) * | 1978-11-17 | 1980-05-26 | Ricoh Co Ltd | Novel monoazo compound and its preparation |
JPS57176055A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-29 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5842053A (ja) * | 1981-09-07 | 1983-03-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1987
- 1987-05-21 JP JP12474687A patent/JPS63287954A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5567751A (en) * | 1978-11-17 | 1980-05-22 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS5569652A (en) * | 1978-11-17 | 1980-05-26 | Ricoh Co Ltd | Novel monoazo compound and its preparation |
JPS57176055A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-29 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5842053A (ja) * | 1981-09-07 | 1983-03-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004095143A1 (ja) * | 2002-12-13 | 2004-11-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電子写真感光体、該電子写真感光体を用いたドラムカートリッジおよび画像形成装置 |
US7217483B2 (en) | 2002-12-13 | 2007-05-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor, drum cartridge employing the electrophotographic photoreceptor, and image-forming apparatus |
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