JPS6329737B2 - - Google Patents
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- JPS6329737B2 JPS6329737B2 JP56188908A JP18890881A JPS6329737B2 JP S6329737 B2 JPS6329737 B2 JP S6329737B2 JP 56188908 A JP56188908 A JP 56188908A JP 18890881 A JP18890881 A JP 18890881A JP S6329737 B2 JPS6329737 B2 JP S6329737B2
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Description
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳細に
は、特定のビスアゾ顔料を含む電子写真感光体に
関するものである。 従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが広く用いられてきた。 一方、有機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表
される光導電性ポリマーや、２，５−ビス（Ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾールの如き低分子の有機光導電物質を用い
たもの、更にはこうした有機光導電物質と各種染
料、顔料を組合せたもの等が知られている。 有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜
性が良く、塗工により生産できる為、極めて生産
性が高く、安価な感光体を提供できる。また使用
する染料−顔料等の増感剤の選択により、感色性
を自在にコントロールできる等の利点を有し、こ
れまで幅広い検討がなされてきた。しかしながら
感度、耐久性等において難があり、これまで実用
に至つたものはごくわずかである。 本発明の目的は第１に特定のビスアゾ顔料を含
む電子写真感光体を提供することにあり、第２に
高感度な電子写真感光体を提供することにあり、
第３に高耐久性の電子写真感光体を提供すること
にある。 本発明のかかる目的は、下記一般式(1)で示され
るビスアゾ顔料の少なくとも１種を含有する層を
感光層として有する電子写真感光体によつて達成
される。 一般式(1) 式中、Cpは
は、特定のビスアゾ顔料を含む電子写真感光体に
関するものである。 従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが広く用いられてきた。 一方、有機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表
される光導電性ポリマーや、２，５−ビス（Ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾールの如き低分子の有機光導電物質を用い
たもの、更にはこうした有機光導電物質と各種染
料、顔料を組合せたもの等が知られている。 有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜
性が良く、塗工により生産できる為、極めて生産
性が高く、安価な感光体を提供できる。また使用
する染料−顔料等の増感剤の選択により、感色性
を自在にコントロールできる等の利点を有し、こ
れまで幅広い検討がなされてきた。しかしながら
感度、耐久性等において難があり、これまで実用
に至つたものはごくわずかである。 本発明の目的は第１に特定のビスアゾ顔料を含
む電子写真感光体を提供することにあり、第２に
高感度な電子写真感光体を提供することにあり、
第３に高耐久性の電子写真感光体を提供すること
にある。 本発明のかかる目的は、下記一般式(1)で示され
るビスアゾ顔料の少なくとも１種を含有する層を
感光層として有する電子写真感光体によつて達成
される。 一般式(1) 式中、Cpは
【式】
【式】
または
【式】
を示す。但し、R5は水素原子またはアルキル基、
R6はアルキル基を示す。具体的なアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−オクチル基などが好ましい。R7およびR8は、
置換もしくは未置換のアルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル
基、２−クロロエチル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、３−クロロプロピル基、３−メトキシプロ
ピル基、３−エトキシプロピル基、３−ヒドロキ
シプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エト
キシブチル基、４−ヒドロキシブチル基など）、
置換もしくは未置換のアラルキル基（例えば、ベ
ンジル基、フエネチル基、クロロベンジル基、ジ
クロロベンジル基、トリクロロベンジル基、メト
キシベンジル基、アセチルベンジル基、α−ナフ
チルメチル基、β−ナフチルメチル基など）また
は置換もしくは未置換のアリール基（例えば、フ
エニル基、トリル基、キシリル基、ビフエニル
基、クロロフエニル基、ジクロロフエニル基、ヒ
ドロキシフエニル基、シアノフエニル基、メトキ
シフエニル基、ジメトキシフエニル基、α−ナフ
チル基、β−ナフチル基など）を示す。 Ｘは、芳香族炭化水素環または複素環を完成す
るに必要な原子群を示し、これらの環は、塩素原
子、臭素原子、沃素原子などのハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミ
ル基などのアルキル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、２−クロロエチル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプ
ロピル基、４−ヒドロキシブチル基、４−メトキ
シブチル基、などの置換アルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など
のアルコキシ基、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、ベンゾイル基、トリオイル基などの
アシル基などによつて置換されることができる。
芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタ
レン環、複素環としては、インドール環、ベンゾ
フラン環、カルバゾール環などを挙げることがで
きる。 R1、R2、R3およびR4は、水素原子、ハロゲン
原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子な
ど）または１価の有機残基を示す。１価の有機残
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、アミル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など
のアルコキシ基、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基などのアセチル基、ニトロ基、ヒドロ
キシ基、シアノ基などを挙げることができる。 前記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料の代表例
は次のとおりである。 これらのビスアゾ顔料は、１種または２種以上
組合せて用いることができる。 前記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料は、 一般式 （式中、R1、R2、R3およびR4は、前記と同義語
である。） で示されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、
次いで対応するカプラーをアルカリの存在下にカ
ツプリングするか、または前記のジアミンのテト
ラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛複
塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカツプラ
ーとカツプリングすることにより容易に製造する
ことができる。 次に、本発明で用いるビスアゾ顔料の代表例に
ついて、その合成法を示す。 合成例 （前記例示のビスアゾ顔料No.(1)について） ２，５−ビス〔Ｐ−（Ｐ−アミノスチリル）フ
エニル〕−１，３，４−オキサジアゾール11.4ｇ
（0.025モル）を水65ml、濃塩酸13.24ml（0.15モ
ル）に溶解した液に、亜硝酸ソーダ3.54ｇ
（0.051モル）を水10.6mlに溶解した液を、液温4.5
〜７℃に保ちながら５分間で滴下し、その後同温
度で30分撹拌した。 つぎに、３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カ
ルボン酸メチルアミド10.57ｇ（0.0525モル）と
苛性ソーダ16.8ｇ（0.42モル）を水420mlに溶解
した液に液温を４〜10℃に保ちながら上記テトラ
ゾ化液を10分間で滴下し、同温度で２時間撹拌し
た後１晩放置した。 ロ過、水洗、乾燥した後、メチルエチルケトン
を用い2.0時間ソツクスレーにかけて乾燥顔料
15.8ｇ（収率72％）を得た。 元素分析：C54H40N8O5 計算値(%) 実験値(%) Ｃ 73.64 73.69 Ｈ 4.54 4.51 Ｎ 12.73 12.75 本発明に用いられる他のビスアゾ顔料も全く同
様にして合成することができる。 導電層上に有機顔料を含む電子写真感光体とし
ては、 特公昭52−1667に開示される様な導電層上に
顔料をバインダーに分散した層を設けるもの。 特公昭47−18545、特開昭47−30328に開示さ
れる様な電荷輸送物質あるいは当該物質と絶縁
性バインダー（バインダー自身が電荷輸送物質
であつても良い）から成る電荷輸送媒体中に顔
料を分散した層を導電層上に設けたもの。 特開昭49−105537に開示される様な導電層、
有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層から成
るもの。 特開昭49−91648に開示される様な電荷移動
錯体中に有機顔料を添加したもの等がある。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式(1)で示
されるビスアゾ顔料を含有することを特徴として
おり、かかる特徴を有するいずれのタイプの電子
写真感光体にも適用できるが、一般式(1)で示され
るビスアゾ顔料の光吸収によつて生ずる電荷担体
の輸送効率を高めるためには、、のタイプ
の感光体として用いることが望ましい。更に電荷
担体の発生機能と輸送機能を分離したタイプの
感光体が前期顔料の特性をいかす上で最も望まし
い。 そこでこのタイプの電子写真感光体について
詳しく説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが操り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層との接着
を向上する目的で必要に応じて接着層を設けるこ
とができる。 導電層としてはアルミニウム等の金属板または
金属箔、アルミニウム等の金属を蒸着したプラス
チツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙とは
り合わせたもの、導電処理を施した紙等が使用さ
れる。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性エチレン−アクリル酸共重合
体、ニトロセルロース等の樹脂が効果的である。
接着層の厚さは0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μが適
当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(1)で示されるビスアゾ顔料を微粒子化した
後、バインダーなしで、あるいは必要があれば適
当なバインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥
して設けることができる。ビスアゾ顔料の分散に
際してはボールミル、アトライター等公知の方法
を用いることができ、顔料粒子が5μ以下、好ま
しくは2μ以下、最適には0.5μ以下とすることが望
ましい。 ビスアゾ顔料は、エチレンジアミン等のアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。 塗布方法はブレード、マイヤーバー、スプレ
ー、浸漬等の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下、好ましくは0.01〜
1μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下、好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルロールズ系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール等の各種樹脂類が用いられる。この様にして
設けた電荷発生層上に電荷輸送層を設けることが
できる。電荷輸送物質が被膜形成能をもたない場
合は、バインダーを適当な溶媒に溶かした液を通
常の方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する方法
が用いることができる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキシジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサンジアゾール、
１−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。電荷移動物質はこ
こに記載したものに限定されるものではなく、そ
の使用に際しては電荷輸送物質を１種類あるいは
２種類以上混合して用いることができる。 電荷輸送層の膜厚５〜30μ、好ましくは８〜
20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネート等を用い
ることができる。低分子の正孔輸送性物質のバイ
ンダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール等の正孔輸送性ポリマーをバインダーに用い
ることができる。一方低分子の電子輸送性の物質
のバインダーにはUSP4122113にある様な電子輸
送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式(1)で示されるビスアゾ顔料を添加し、分散後
導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式(1)で示さ
れるビスアゾ顔料を添加した後、分散後、導電性
支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するので、この電荷移動錯体の溶液
中に一般式(1)で示されるビスアゾ顔料を添加し、
分散後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 いずれの感光体においても、用いる顔料は一般
式(1)で示されるビスアゾ顔料から選ばれる少なく
とも１種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収
の異なる顔料を組合せて使用した感光体の感度を
高めたり、パンクロマチツクな感光体を得るなど
の目的で一般式(1)で示されるビスアゾ顔料を２種
類以上組合せたり、または公知の染料、顔料から
選ばれた電荷発生材料と組合せて使用することも
可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター等の電子写真応用分野にも広く用いる
ことができる。 次に、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に、ポリエステル樹脂（ポリエステルアドヒ
ーシブ49000−固形分20％−；米国デユポン社製）
10ｇをテトラヒドロフラン80mlに溶解した液に、
前記例示の顔料No.(1)のビスアゾ顔料５ｇを分散
し、この分散液を前記接着層の上に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.20ｇ／m2とした電荷発生層を形成
した。 次に、構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量10万）５ｇ、をベンゼン
70mlに溶解し、電荷発生層上に塗工し、乾燥後の
塗工量を10ｇ／m2とした電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製電複写紙試験装置Model SP−428を用い
てスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電特
性を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をRv（％）、半減衰露光量をE1/2（lux・sec）
とし、各感光体の帯電特性を調べ、その結果を表
１に示す。 表 １ Vo：−570ボルト Rv：92％ E1/2：5.0lux・sec 実施例 ２ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇとポ
リ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，2′−プロ
パンカーボネート（分子量300000）５ｇをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾
燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布し、乾燥
した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性は、とした。この結果を表２に示す。 表 ２ Vo：＋470ボルト Rv：89％ E1/2：11.1lux・sec 実施例 ３〜22 アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面上にポ
リビニルアルコール水溶液を塗布乾燥し塗工量
1.2ｇ／m2の接着層を形成した。 次に、下記表３に示す各ビスアゾ顔料５ｇとブ
チラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇを
エタノール95mlに溶かした液とともに分散した
後、アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗
布し、乾燥後の塗工量を0.2ｇ／m2とした電荷発
生層を形成した。 次に１−〔キノリノ−(2)〕−３−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン５ｇ、実施例２で用いたポリカ
ーボネート樹脂５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を上記電荷発生層上に塗布乾燥し塗工
量が11ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行いその結果を表３に示す。
R6はアルキル基を示す。具体的なアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−オクチル基などが好ましい。R7およびR8は、
置換もしくは未置換のアルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル
基、２−クロロエチル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、３−クロロプロピル基、３−メトキシプロ
ピル基、３−エトキシプロピル基、３−ヒドロキ
シプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エト
キシブチル基、４−ヒドロキシブチル基など）、
置換もしくは未置換のアラルキル基（例えば、ベ
ンジル基、フエネチル基、クロロベンジル基、ジ
クロロベンジル基、トリクロロベンジル基、メト
キシベンジル基、アセチルベンジル基、α−ナフ
チルメチル基、β−ナフチルメチル基など）また
は置換もしくは未置換のアリール基（例えば、フ
エニル基、トリル基、キシリル基、ビフエニル
基、クロロフエニル基、ジクロロフエニル基、ヒ
ドロキシフエニル基、シアノフエニル基、メトキ
シフエニル基、ジメトキシフエニル基、α−ナフ
チル基、β−ナフチル基など）を示す。 Ｘは、芳香族炭化水素環または複素環を完成す
るに必要な原子群を示し、これらの環は、塩素原
子、臭素原子、沃素原子などのハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミ
ル基などのアルキル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、２−クロロエチル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプ
ロピル基、４−ヒドロキシブチル基、４−メトキ
シブチル基、などの置換アルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など
のアルコキシ基、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、ベンゾイル基、トリオイル基などの
アシル基などによつて置換されることができる。
芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタ
レン環、複素環としては、インドール環、ベンゾ
フラン環、カルバゾール環などを挙げることがで
きる。 R1、R2、R3およびR4は、水素原子、ハロゲン
原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子な
ど）または１価の有機残基を示す。１価の有機残
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、アミル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など
のアルコキシ基、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基などのアセチル基、ニトロ基、ヒドロ
キシ基、シアノ基などを挙げることができる。 前記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料の代表例
は次のとおりである。 これらのビスアゾ顔料は、１種または２種以上
組合せて用いることができる。 前記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料は、 一般式 （式中、R1、R2、R3およびR4は、前記と同義語
である。） で示されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、
次いで対応するカプラーをアルカリの存在下にカ
ツプリングするか、または前記のジアミンのテト
ラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛複
塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカツプラ
ーとカツプリングすることにより容易に製造する
ことができる。 次に、本発明で用いるビスアゾ顔料の代表例に
ついて、その合成法を示す。 合成例 （前記例示のビスアゾ顔料No.(1)について） ２，５−ビス〔Ｐ−（Ｐ−アミノスチリル）フ
エニル〕−１，３，４−オキサジアゾール11.4ｇ
（0.025モル）を水65ml、濃塩酸13.24ml（0.15モ
ル）に溶解した液に、亜硝酸ソーダ3.54ｇ
（0.051モル）を水10.6mlに溶解した液を、液温4.5
〜７℃に保ちながら５分間で滴下し、その後同温
度で30分撹拌した。 つぎに、３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カ
ルボン酸メチルアミド10.57ｇ（0.0525モル）と
苛性ソーダ16.8ｇ（0.42モル）を水420mlに溶解
した液に液温を４〜10℃に保ちながら上記テトラ
ゾ化液を10分間で滴下し、同温度で２時間撹拌し
た後１晩放置した。 ロ過、水洗、乾燥した後、メチルエチルケトン
を用い2.0時間ソツクスレーにかけて乾燥顔料
15.8ｇ（収率72％）を得た。 元素分析：C54H40N8O5 計算値(%) 実験値(%) Ｃ 73.64 73.69 Ｈ 4.54 4.51 Ｎ 12.73 12.75 本発明に用いられる他のビスアゾ顔料も全く同
様にして合成することができる。 導電層上に有機顔料を含む電子写真感光体とし
ては、 特公昭52−1667に開示される様な導電層上に
顔料をバインダーに分散した層を設けるもの。 特公昭47−18545、特開昭47−30328に開示さ
れる様な電荷輸送物質あるいは当該物質と絶縁
性バインダー（バインダー自身が電荷輸送物質
であつても良い）から成る電荷輸送媒体中に顔
料を分散した層を導電層上に設けたもの。 特開昭49−105537に開示される様な導電層、
有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層から成
るもの。 特開昭49−91648に開示される様な電荷移動
錯体中に有機顔料を添加したもの等がある。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式(1)で示
されるビスアゾ顔料を含有することを特徴として
おり、かかる特徴を有するいずれのタイプの電子
写真感光体にも適用できるが、一般式(1)で示され
るビスアゾ顔料の光吸収によつて生ずる電荷担体
の輸送効率を高めるためには、、のタイプ
の感光体として用いることが望ましい。更に電荷
担体の発生機能と輸送機能を分離したタイプの
感光体が前期顔料の特性をいかす上で最も望まし
い。 そこでこのタイプの電子写真感光体について
詳しく説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが操り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層との接着
を向上する目的で必要に応じて接着層を設けるこ
とができる。 導電層としてはアルミニウム等の金属板または
金属箔、アルミニウム等の金属を蒸着したプラス
チツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙とは
り合わせたもの、導電処理を施した紙等が使用さ
れる。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性エチレン−アクリル酸共重合
体、ニトロセルロース等の樹脂が効果的である。
接着層の厚さは0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μが適
当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(1)で示されるビスアゾ顔料を微粒子化した
後、バインダーなしで、あるいは必要があれば適
当なバインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥
して設けることができる。ビスアゾ顔料の分散に
際してはボールミル、アトライター等公知の方法
を用いることができ、顔料粒子が5μ以下、好ま
しくは2μ以下、最適には0.5μ以下とすることが望
ましい。 ビスアゾ顔料は、エチレンジアミン等のアミン
系溶剤に溶かして塗布することもできる。 塗布方法はブレード、マイヤーバー、スプレ
ー、浸漬等の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下、好ましくは0.01〜
1μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下、好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルロールズ系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール等の各種樹脂類が用いられる。この様にして
設けた電荷発生層上に電荷輸送層を設けることが
できる。電荷輸送物質が被膜形成能をもたない場
合は、バインダーを適当な溶媒に溶かした液を通
常の方法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する方法
が用いることができる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキシジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサンジアゾール、
１−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。電荷移動物質はこ
こに記載したものに限定されるものではなく、そ
の使用に際しては電荷輸送物質を１種類あるいは
２種類以上混合して用いることができる。 電荷輸送層の膜厚５〜30μ、好ましくは８〜
20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネート等を用い
ることができる。低分子の正孔輸送性物質のバイ
ンダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール等の正孔輸送性ポリマーをバインダーに用い
ることができる。一方低分子の電子輸送性の物質
のバインダーにはUSP4122113にある様な電子輸
送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式(1)で示されるビスアゾ顔料を添加し、分散後
導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式(1)で示さ
れるビスアゾ顔料を添加した後、分散後、導電性
支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するので、この電荷移動錯体の溶液
中に一般式(1)で示されるビスアゾ顔料を添加し、
分散後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 いずれの感光体においても、用いる顔料は一般
式(1)で示されるビスアゾ顔料から選ばれる少なく
とも１種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収
の異なる顔料を組合せて使用した感光体の感度を
高めたり、パンクロマチツクな感光体を得るなど
の目的で一般式(1)で示されるビスアゾ顔料を２種
類以上組合せたり、または公知の染料、顔料から
選ばれた電荷発生材料と組合せて使用することも
可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター等の電子写真応用分野にも広く用いる
ことができる。 次に、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に、ポリエステル樹脂（ポリエステルアドヒ
ーシブ49000−固形分20％−；米国デユポン社製）
10ｇをテトラヒドロフラン80mlに溶解した液に、
前記例示の顔料No.(1)のビスアゾ顔料５ｇを分散
し、この分散液を前記接着層の上に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.20ｇ／m2とした電荷発生層を形成
した。 次に、構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量10万）５ｇ、をベンゼン
70mlに溶解し、電荷発生層上に塗工し、乾燥後の
塗工量を10ｇ／m2とした電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製電複写紙試験装置Model SP−428を用い
てスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電特
性を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をRv（％）、半減衰露光量をE1/2（lux・sec）
とし、各感光体の帯電特性を調べ、その結果を表
１に示す。 表 １ Vo：−570ボルト Rv：92％ E1/2：5.0lux・sec 実施例 ２ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇとポ
リ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，2′−プロ
パンカーボネート（分子量300000）５ｇをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾
燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布し、乾燥
した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性は、とした。この結果を表２に示す。 表 ２ Vo：＋470ボルト Rv：89％ E1/2：11.1lux・sec 実施例 ３〜22 アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面上にポ
リビニルアルコール水溶液を塗布乾燥し塗工量
1.2ｇ／m2の接着層を形成した。 次に、下記表３に示す各ビスアゾ顔料５ｇとブ
チラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇを
エタノール95mlに溶かした液とともに分散した
後、アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗
布し、乾燥後の塗工量を0.2ｇ／m2とした電荷発
生層を形成した。 次に１−〔キノリノ−(2)〕−３−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン５ｇ、実施例２で用いたポリカ
ーボネート樹脂５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を上記電荷発生層上に塗布乾燥し塗工
量が11ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行いその結果を表３に示す。
【表】
【表】
実施例 23
厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に２−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−
（Ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−（２−クロ
ルフエニル）オキサゾール５ｇとポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール５ｇ（数平均分子量30万）をテト
ラヒドロフラン70mlに溶解した液にNo.(1)の顔料
1.0ｇを添加し、分散後、上記接着層上に塗布乾
燥し、塗工量を11ｇ／m2とした。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。この結果を表４
に示す。 表 ４ Vo：＋520ボルト Rv：88％ E1/2：10.7lux・sec
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に２−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−
（Ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−（２−クロ
ルフエニル）オキサゾール５ｇとポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール５ｇ（数平均分子量30万）をテト
ラヒドロフラン70mlに溶解した液にNo.(1)の顔料
1.0ｇを添加し、分散後、上記接着層上に塗布乾
燥し、塗工量を11ｇ／m2とした。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。この結果を表４
に示す。 表 ４ Vo：＋520ボルト Rv：88％ E1/2：10.7lux・sec
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料の少な
くとも１種を含有する層を有することを特徴とす
る電子写真感光体。 一般式(1) （式中、Cpは 【式】 【式】 または 【式】 を示す。但し、R5は水素原子またはアルキル基、
R5はアルキル基を示す。R7およびR8は、置換も
しくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換
のアラルキル基または置換もしくは未置換のアリ
ール基を示す。Ｘは置換もしくは未置換の芳香族
炭化水素環または置換もしくは未置換の複素環を
完成するに必要な原子群を示す。 R1、R2、R3およびR4は、水素原子、ハロゲン
原子または１価の有機残基を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18890881A JPS5890644A (ja) | 1981-11-25 | 1981-11-25 | 電子写真感光体 |
| US06/406,313 US4551404A (en) | 1981-06-18 | 1982-08-09 | Disazo electrophotographic photosensitive member |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18890881A JPS5890644A (ja) | 1981-11-25 | 1981-11-25 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5890644A JPS5890644A (ja) | 1983-05-30 |
| JPS6329737B2 true JPS6329737B2 (ja) | 1988-06-15 |
Family
ID=16231986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18890881A Granted JPS5890644A (ja) | 1981-06-18 | 1981-11-25 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5890644A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8402705A (nl) * | 1984-09-05 | 1986-04-01 | Oce Nederland Bv | Ladingstransporterende verbindingen en fotogeleidende elementen voorzien van dergelijke ladingstransporterende verbindingen. |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS542129A (en) * | 1977-06-08 | 1979-01-09 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS5479632A (en) * | 1977-12-07 | 1979-06-25 | Mitsubishi Chem Ind | Xerographic photosensitive material |
-
1981
- 1981-11-25 JP JP18890881A patent/JPS5890644A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS542129A (en) * | 1977-06-08 | 1979-01-09 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS5479632A (en) * | 1977-12-07 | 1979-06-25 | Mitsubishi Chem Ind | Xerographic photosensitive material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5890644A (ja) | 1983-05-30 |