JPH0473783B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳細に
は特定のアゾ系顔料を用いて成る電子写真感光体
に関するものである。 従来導電層上に有機顔料を含む感光体として
は、 （） 特公昭52−1667号公報（電子写真プレー
ト）、に開示される様な導電層上に顔料を絶縁
性バインダーに分散した層を設けるもの、 （） 特開昭47−30328号公報（電子写真プレ
ート）、特開昭47−18545号公報（電子写真影像
法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身電
荷輸送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの、 （） 特開昭49−105537号公報（電子写真板）
に開示される様な導電層、有機顔料を含む電荷
発生層、電荷輸送層から成るもの、 （） 特開昭49−91648号公報（光導電性部材）
に開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を
添加したもの、 （） その他がある。 こうした感光体に用いられる顔料としては、フ
タロシアニン系顔料、多環キノン系顔料、アゾ系
顔料、キナクリドン系顔料など数多くのものが提
案されているが、これまで実用化に至つたものは
稀である。 その理由は、有機の光導電性顔料が無機のSe，
CdS，ZnOなどに比して感度、耐久性の面などで
劣るためであつた。 一方無機感光体にも問題点があり、Se系感光
体では温度、湿度、ごみ、指紋などの要因で容易
に結晶化が進み、特に感光体の雰囲気温度が40℃
付近を越えると結晶化が顕著となり帯電性の低下
や画像に白斑がでるといつた欠点がある。Se系
感光体の寿命が３〜５万枚コピー程度といわれて
いるものの、複写機の設置される地域や場所によ
り環境条件が千差万別なため、前述の寿命を全う
できない感光体が多発しているのが現況である。 絶縁層で被覆したCdS感光体の場合も寿命はSe
系感光体と同程度であるが、CdSに起因する耐湿
性の悪さを克服することが極めて困難であり、感
光体の吸湿を防止するためにヒーターなどの補助
的手段を必要としているのが現況である。 ZnO感光体の場合はローズベンガルに代表され
る染料で増感しているため、コロナ帯電による通
電劣化や染料の光退色などの問題があり、現在の
ところ感光体の寿命は1000枚コピー前後とされて
いる。 従来の感光体の感度は半減衰露光量（Ｅ1/2）
で表示した場合Se系感光体のうち未増感のもの
で15lux・Sec前後、増感したもので４〜8lux・
Sec程度であり、CdS感光体では、増感したSeと
同程度の感度を有し、ZnO系感光体では７〜
12lux・Sec程度である。 実用的な感光体の感度としてはＥ1/2値がPPC
複写機の場合20lux・Sec以下が望ましく、複写
スピードの早いPPC複写機では15lux・Sec以下
がより望ましい。但し用途によつては前述の感度
以下であつても使用は可能である。 本発明者らは、従来の無機感光体の欠点を克服
し、且つこれまで提案されてきた有機電子写真感
光体の欠点を改良すべく鋭意研究の結果、分子中
に下記一般式〔Ｉ〕で示される、カプラー残基と
結合したアゾ基を２個または３個有するアゾ顔料
を含む感光体が十分に実用に供しうる程度の高感
度、高耐久性を有し、しかも無機の感光体で問題
となつていた耐熱性（Seの結晶化）、耐湿性、光
退色性などを有利に解決したすぐれた電子写真感
光体となることを見出し、本発明に到達したもの
である。 一般式 式中、R1，R2，R3及びR4は水素原子、ハロゲ
ン原子、又は置換基を有してもよいアルキル基、
アラルキル基、アミノ基、アルコキシル基及びア
シル基を表わし、Ｘはベンゼン環と縮合して芳香
族炭化水素環（例えばナフタレン環、アントラセ
ン環）又は複素環（例えばカルバゾール環、ジベ
ンゾフラン環、ベンズカルバゾール環）を形成す
る残基を表わす。但し、Ｘがベンゼン環と縮合し
てナフタレン環を形成する残基であり、かつR1
乃至R4の全てが同時に水素原子である場合を除
く。 本発明で用いるアゾ顔料のうち、特に好ましい
ものは、下記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料ま
たはトリスアゾ顔料である。 一般式 式中、Ｐは２又は３を示し、R1，R2，R3，R4
及びＸは前記と同義語で、R1，R2，R3及びR4は
水素原子、ハロゲン（塩素原子、臭素原子、沃素
原子）又は置換基を有してもよいアルキル基（メ
チル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、アラルキル
基（ベンジル基、フエネチル基、ナフチルメチル
基など）、アルコキシル基（メトキシ基、エトキ
シ基、プロボキシ基、ブトキシ基など）、アシル
基（アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基
など）、アミノ基を表わし、Ｘはベンゼン環と縮
合して芳香族炭化水素環（例えばナフタレン環、
アントラセン環）又は複素環（例えばカルバゾー
ル環、ジベンゾフラン環、ベンズカルバゾール
環）を形成する残基を表わす。 式中Ａは(a)少なくとも１つのベンゼン環を有す
る炭化水素基、(b)少なくとも２つのベンゼン環を
有する含窒素炭化水素基または(c)少なくとも２つ
のベンゼン環と少なくとも１つのヘテロ環を有す
る炭化水素基を示す。 上述の(a)および(b)におけるベンゼン環は他の１
つ以上のベンゼン環と縮合して縮合環を形成して
もよく、また(c)におけるベンゼン環は他の１つ以
上のベンゼン環もしくはヘテロ環と縮合して縮合
環を形成してもよい。 前記(a)の炭化水素基、(b)の含窒素炭化水素基お
よび(c)の炭化水素基は、適当な原子、例えば酸素
原子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素
原子）または有機残基、例えばアルキル基（メチ
ル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、
ブチル基、ｔ−ブチル基など）、アルコキシ基
（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、プト
キシ基など）、ジアルキルアミノ基（ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、ジベンジルアミノ基な
ど）、ジアリールアミノ基（ジフエニルアミノ基、
ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基など）、
アシルアミノ基（アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基、トリオイルアミノ基など）、ニトロ基また
はヒドロキシ基などによつて置換されることもで
きる。 さらに具体的に説明すると、前記(a)，(b)および
(c)の具体例は下記のとおりである。 (a)の例としては、 などを挙げることができる。 式中、R5は水素原子またはシアノ基を示す。
R6は、水素原子またはアルコキシ基（メトキシ
基、エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ基な
ど）を示す。R7およびR8は、水素原子、ハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）、アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、
アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロボ
キシ基、ブトキシ基など）またはニトロ基を示
す。また、R7とR8は、同一の基であつてもよく
異なつた基であつてもよい。 (b)の例としては、 などを挙げることができる。 R9およびR10は、水素原子、低級アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）ま
たはハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原
子、沃素原子など）を示す。 Ｚは、酸素原子、硫黄原子またはＮ−R18を
示す。R18は水素原子または低級アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を示
す。R11は、水素原子、ハロゲン原子（例えば、
塩素原子、臭素原子、沃素原子など）または低級
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル
基など）を示し、R12は水素原子、ハロゲン原子
（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子など）、
低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−
ブチル基など）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ基な
ど）、ヒドロキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミ
ノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基、ジプロピルアミノ基など）またはアシルア
ミノ基（例えば、アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基、トリオイルアミノ基など）を示す。また、
ｎは０または１であり、ｍは１〜４の整数であ
る。 R13は、単結合、それぞれ置換されてもよい
は特定のアゾ系顔料を用いて成る電子写真感光体
に関するものである。 従来導電層上に有機顔料を含む感光体として
は、 （） 特公昭52−1667号公報（電子写真プレー
ト）、に開示される様な導電層上に顔料を絶縁
性バインダーに分散した層を設けるもの、 （） 特開昭47−30328号公報（電子写真プレ
ート）、特開昭47−18545号公報（電子写真影像
法）に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身電
荷輸送物質でも良い）から成る電荷輸送媒体中
に顔料を分散した層を導電層上に設けたもの、 （） 特開昭49−105537号公報（電子写真板）
に開示される様な導電層、有機顔料を含む電荷
発生層、電荷輸送層から成るもの、 （） 特開昭49−91648号公報（光導電性部材）
に開示される様な電荷移動錯体中に有機顔料を
添加したもの、 （） その他がある。 こうした感光体に用いられる顔料としては、フ
タロシアニン系顔料、多環キノン系顔料、アゾ系
顔料、キナクリドン系顔料など数多くのものが提
案されているが、これまで実用化に至つたものは
稀である。 その理由は、有機の光導電性顔料が無機のSe，
CdS，ZnOなどに比して感度、耐久性の面などで
劣るためであつた。 一方無機感光体にも問題点があり、Se系感光
体では温度、湿度、ごみ、指紋などの要因で容易
に結晶化が進み、特に感光体の雰囲気温度が40℃
付近を越えると結晶化が顕著となり帯電性の低下
や画像に白斑がでるといつた欠点がある。Se系
感光体の寿命が３〜５万枚コピー程度といわれて
いるものの、複写機の設置される地域や場所によ
り環境条件が千差万別なため、前述の寿命を全う
できない感光体が多発しているのが現況である。 絶縁層で被覆したCdS感光体の場合も寿命はSe
系感光体と同程度であるが、CdSに起因する耐湿
性の悪さを克服することが極めて困難であり、感
光体の吸湿を防止するためにヒーターなどの補助
的手段を必要としているのが現況である。 ZnO感光体の場合はローズベンガルに代表され
る染料で増感しているため、コロナ帯電による通
電劣化や染料の光退色などの問題があり、現在の
ところ感光体の寿命は1000枚コピー前後とされて
いる。 従来の感光体の感度は半減衰露光量（Ｅ1/2）
で表示した場合Se系感光体のうち未増感のもの
で15lux・Sec前後、増感したもので４〜8lux・
Sec程度であり、CdS感光体では、増感したSeと
同程度の感度を有し、ZnO系感光体では７〜
12lux・Sec程度である。 実用的な感光体の感度としてはＥ1/2値がPPC
複写機の場合20lux・Sec以下が望ましく、複写
スピードの早いPPC複写機では15lux・Sec以下
がより望ましい。但し用途によつては前述の感度
以下であつても使用は可能である。 本発明者らは、従来の無機感光体の欠点を克服
し、且つこれまで提案されてきた有機電子写真感
光体の欠点を改良すべく鋭意研究の結果、分子中
に下記一般式〔Ｉ〕で示される、カプラー残基と
結合したアゾ基を２個または３個有するアゾ顔料
を含む感光体が十分に実用に供しうる程度の高感
度、高耐久性を有し、しかも無機の感光体で問題
となつていた耐熱性（Seの結晶化）、耐湿性、光
退色性などを有利に解決したすぐれた電子写真感
光体となることを見出し、本発明に到達したもの
である。 一般式 式中、R1，R2，R3及びR4は水素原子、ハロゲ
ン原子、又は置換基を有してもよいアルキル基、
アラルキル基、アミノ基、アルコキシル基及びア
シル基を表わし、Ｘはベンゼン環と縮合して芳香
族炭化水素環（例えばナフタレン環、アントラセ
ン環）又は複素環（例えばカルバゾール環、ジベ
ンゾフラン環、ベンズカルバゾール環）を形成す
る残基を表わす。但し、Ｘがベンゼン環と縮合し
てナフタレン環を形成する残基であり、かつR1
乃至R4の全てが同時に水素原子である場合を除
く。 本発明で用いるアゾ顔料のうち、特に好ましい
ものは、下記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料ま
たはトリスアゾ顔料である。 一般式 式中、Ｐは２又は３を示し、R1，R2，R3，R4
及びＸは前記と同義語で、R1，R2，R3及びR4は
水素原子、ハロゲン（塩素原子、臭素原子、沃素
原子）又は置換基を有してもよいアルキル基（メ
チル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、アラルキル
基（ベンジル基、フエネチル基、ナフチルメチル
基など）、アルコキシル基（メトキシ基、エトキ
シ基、プロボキシ基、ブトキシ基など）、アシル
基（アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基
など）、アミノ基を表わし、Ｘはベンゼン環と縮
合して芳香族炭化水素環（例えばナフタレン環、
アントラセン環）又は複素環（例えばカルバゾー
ル環、ジベンゾフラン環、ベンズカルバゾール
環）を形成する残基を表わす。 式中Ａは(a)少なくとも１つのベンゼン環を有す
る炭化水素基、(b)少なくとも２つのベンゼン環を
有する含窒素炭化水素基または(c)少なくとも２つ
のベンゼン環と少なくとも１つのヘテロ環を有す
る炭化水素基を示す。 上述の(a)および(b)におけるベンゼン環は他の１
つ以上のベンゼン環と縮合して縮合環を形成して
もよく、また(c)におけるベンゼン環は他の１つ以
上のベンゼン環もしくはヘテロ環と縮合して縮合
環を形成してもよい。 前記(a)の炭化水素基、(b)の含窒素炭化水素基お
よび(c)の炭化水素基は、適当な原子、例えば酸素
原子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素
原子）または有機残基、例えばアルキル基（メチ
ル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、
ブチル基、ｔ−ブチル基など）、アルコキシ基
（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、プト
キシ基など）、ジアルキルアミノ基（ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、ジベンジルアミノ基な
ど）、ジアリールアミノ基（ジフエニルアミノ基、
ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基など）、
アシルアミノ基（アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基、トリオイルアミノ基など）、ニトロ基また
はヒドロキシ基などによつて置換されることもで
きる。 さらに具体的に説明すると、前記(a)，(b)および
(c)の具体例は下記のとおりである。 (a)の例としては、 などを挙げることができる。 式中、R5は水素原子またはシアノ基を示す。
R6は、水素原子またはアルコキシ基（メトキシ
基、エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ基な
ど）を示す。R7およびR8は、水素原子、ハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）、アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、
アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロボ
キシ基、ブトキシ基など）またはニトロ基を示
す。また、R7とR8は、同一の基であつてもよく
異なつた基であつてもよい。 (b)の例としては、 などを挙げることができる。 R9およびR10は、水素原子、低級アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）ま
たはハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原
子、沃素原子など）を示す。 Ｚは、酸素原子、硫黄原子またはＮ−R18を
示す。R18は水素原子または低級アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を示
す。R11は、水素原子、ハロゲン原子（例えば、
塩素原子、臭素原子、沃素原子など）または低級
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル
基など）を示し、R12は水素原子、ハロゲン原子
（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子など）、
低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−
ブチル基など）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ基な
ど）、ヒドロキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミ
ノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基、ジプロピルアミノ基など）またはアシルア
ミノ基（例えば、アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基、トリオイルアミノ基など）を示す。また、
ｎは０または１であり、ｍは１〜４の整数であ
る。 R13は、単結合、それぞれ置換されてもよい
【式】基、若しくは−CH＝CH−基を示
す。置換基若しくは原子としては、ハロゲン原子
（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子など）、
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基など）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、
エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ基など）シ
アノ基などを挙げることができる。R14および
R15は、水素原子、ハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、沃素原子など）または低級アルキル基
（メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピ
ル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を示す。 R16およびR17は、水素原子、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、沃素原子など）、低級アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、
アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロボ
キシ基、プトキシ基など）、ニトロ基またはアシ
ルアミノ基（アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
トリオイルアミノ基など）を示す。 一般式(1)で示されるアゾ顔料は、出発原料化合
物である一般式Ａ合（−NH2）p（式中Ｐおよび
Ａは前と同じ意味を有する）で表わされるアミン
を常法によりテトラゾ化あるいはヘキサゾ化し、
次いで下記一般式で示されるカプラー （式中、R1，R2，R3，R4及びＸは一般式
〔Ｉ〕と同じである） とアルカリの存在でカツプリングするか、又は前
記アミンのテトラゾニウム塩あるいはヘキサゾニ
ウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛塩の形で
一旦単離した後適当な溶媒例えばＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶
媒中でアルカリの存在下前記カプラーとカツプリ
ングすることにより容易に製造することができ
る。 本発明の電子写真感光体は前記例えば一般式(1)
で示されるアゾ顔料を含有する感光層を有するこ
とを特徴としており、前述の（）〜（）のい
ずれのタイプの電子写真感光体にも適用できる
が、例えば一般式(1)で示されるアゾ顔料の光吸収
によつて生ずる電荷担体の輸送効率を高めるため
には、（），（），（）のタイプの感光体とし
て用いることが望ましい。 更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した
（）タイプの感光体が前記顔料の特性をいかす
上ででも望ましい。 そこでこのタイプの電子写真感光体について詳
しく述べる。 層構成としては、導電層、電荷発生層、電荷輸
送層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上
部あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積
層することが好ましい。導電層と電荷発生層との
接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。 導電層としてはアルミニウムなどの金属板また
は金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプ
ラスチツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙
とはり合せたもの、導電処理を施した紙などが使
用される。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ズなどの樹脂が効果的である。接着層の厚さは
0.1〜5μ好ましくは0.5〜3μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に例
えば一般式(1)で示されるアゾ顔料を微粒子化した
後バインダーなしであるいは必要があれば適当な
バインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥して
設ける。 アゾ顔料の分散に際してはボールミル、アトラ
イターなど公知の方法を用いることができ、顔料
粒子は、5μ以下好ましくは2μ以下最適には0.5μ以
下とすることが望ましい。 アゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン系溶
剤に溶かして塗布することもできる。塗布方法は
ブレード、マイヤーバー、スプレー、浸漬などの
通常の方法が適宜に用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下好ましくは0.01〜1μ
が望ましい。電荷発生層にバインダーを用いる場
合バインダー量が多いと感度に影響するため、電
荷発生層中に占めるバインダーの割合は80％以下
好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。 このようにして設けた電荷発生層上に電荷輸送
層を設ける。 電荷輸送物が膜形成能をもたない場合はバイン
ダーを適当な有機溶剤に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフル
オレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロキサノトン、２，４，８−トリニトロチ
オキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質として適当なものは、例えばヒ
ドラゾン類 ピラゾリン類 (1) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン (2) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ビプロピ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン (3) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジ
ルスチリル）−５−４−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルア
ミノフエニル）ピラゾリン (4) １−〔ピリジル−（２）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (5) １−〔キノリン−（２）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (6) １−〔キノリル−４〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (7) １−〔３−メトキシ−ピリジル（２）〕−３−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン (8) １−〔レピジル−（２）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (9) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−４−メチル−５−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (10) １−フエニル−３−（α−メチル−４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (11) １−〔ピリジル−（３）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (12) １−フエニル−３−（α−ベンジル−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン ジアリールアルカン類 (1) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）プロパン (2) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）プロパン (3) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）プロパン (4) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メトキシフエニル）プロパン (5) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メトキシフエニル）−２−メチルプロ
パン (6) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−２−フエニルプロパ
ン (7) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）ヘプタン (8) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンシルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−１−シクロヘキシ
ルメタン (9) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）ペンタン (10) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）ノルマルブタン トリアリールアルカン類 (1) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (2) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (3) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−１−フエニルメタン (4) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−２−フエニルエタン (5) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−３−フエニルプロパ
ン (6) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２，５−ジメトキシフエニル）−３−フエニ
ルプロパン オキサジアゾール類 (1) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (2) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (3) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (4) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (5) ２−メチル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサジアゾール (6) ２−エチル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサジアゾール (7) ２−エチル−５−（９−エチル−３−カルバ
ゾール）−１，３，４−オキサジアゾール (8) ２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−５−（９−エ
チル−３−カルバゾール）−１，３，４−オキ
サジアゾール (9) ２−スチリル−５−（３−カルバゾリル）−
１，３，４−オキサジアゾール アントラセン類 (1) ９−スチリルアントラセン (2) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチリル）
アントラセン (3) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）
アイトラセン (4) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノスチリ
ル）アントラセン (5) ４−ブロモ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン (6) α−（９−アントリル）−β−（３−カルバゾ
リル）エチレン (7) α−（９−アントリル）−β−（９−エチル−
３−カルバゾリル）エチレン オキサゾール類 (1) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (2) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−５−フエニルオキサゾール (3) ４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (4) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−４，５−ジフエニルオキサゾール (5) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (6) ２，５−ジ−（２−クロロフエニル）−４−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）オキ
サゾール などを挙げることができる。その他、ピレン、Ｎ
−エチルカルバゾール、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂なども用いることができる。 電子輸送性物質は、ここに記載したものに限定
されるものではなく、その使用に際しては電子輸
送物質を１種類あるいは２種類以上混合して用い
ることができる。但し、電子輸送性物質と正孔輸
送性物質を混合した場合には、電荷移動吸収が可
視部に生じ露光しても電荷輸送層の下部にある電
荷発生層に光が届かなくなることもある。電荷輸
送層の膜厚は５〜30μ好ましくは８〜20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。仮分子の正孔輸送性物質のバ
インダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに
用いることができる。一方低分子の電子輸送性物
質のバインダーには米国特許4122113の明細書に
ある様な電子輸送性モノマーの重合体を用いるこ
とができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電子輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するかあるいはトナー
像を紙やプラスチツクフイルムなどに転写後現像
し定着することもできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 （）タイプの感光体は（）タイプの感光体
の電荷輸送層に用いられる様な絶縁性バインダー
溶液に例えば一般式(1)で示されるアゾ顔料を添加
し、分散後導電性支持体に塗布乾燥して得られ
る。 （）タイプの感光体は（）タイプの感光体
の電荷輸送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁
性バインダーを適当な溶剤に溶かした後、例えば
一般式(1)で示されるアゾ顔料を添加した後、分散
後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 （）タイプの感光体は（）タイプの感光体
で述べた電荷輸送材料と正孔輸送材料を組合せる
と電荷移動錯体を形成するのでこの電荷移動錯体
の溶液中に例えば一般式(1)で示されるアゾ顔料を
添加し、分散後、導電性支持体に塗布乾燥して得
られる。 いずれの感光体においても用いるアゾ顔料は例
えば一般式(1)で示されるアゾ顔料から選ばれる少
なくとも１種類の顔料を含有し、必要に応じて光
吸収の異なる顔料を組合せて使用し感光体の感度
を高めたり、パンクロマチツクな感光体を得るな
どの目的で、例えば一般式(1)で示されるアゾ顔料
を２種類以上組合せたり、又は公知の染料、顔料
から選ばれた電荷発生材料と組合せて使用するこ
とも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にも広く用い
ることができる。 実施例 １〜22 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8g／m2の接着層
を形成した。 次に、一般式(1)で示されるアゾ顔料において、
Ｐ，Ａ，R1、R2，R3及びR4が表１に示すもので
あるアゾ顔料5gとブチラール樹脂（ブチラール
化度63モル％）2gをエタノール95mlに溶かした
液と共にボールミルで分散した後、接着層上にマ
イヤーバーで塗工し、乾燥後の塗工量が0.2g／m2
の電荷発生層を形成した。 次に、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンズアル
デヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン5gとポ
リメチルメタクリレート樹脂（数平均分子量10
万）5gをテトラヒドロフラン70mlに溶解した溶
液をベーカーアプリケーターを用いて電荷発生層
上に塗工し、乾燥後の塗工量を10g／m2とした。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機（株）製静電複写紙試験装置Model SP−428
を用いてスタチツク方式で−5kVでコロナ帯電
し、暗所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し
帯電特性を調べた。 初期電位をV0（Ｖ），暗所での10秒間の電位保
持率をVk（％）、半減衰露光量をE1/2（lux.sec）と
し、これらを本感光体の帯電特性として、表２に
示す。
（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子など）、
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基など）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、
エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ基など）シ
アノ基などを挙げることができる。R14および
R15は、水素原子、ハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、沃素原子など）または低級アルキル基
（メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピ
ル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）を示す。 R16およびR17は、水素原子、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、沃素原子など）、低級アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、iso
−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基など）、
アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロボ
キシ基、プトキシ基など）、ニトロ基またはアシ
ルアミノ基（アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ基、ブチリルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
トリオイルアミノ基など）を示す。 一般式(1)で示されるアゾ顔料は、出発原料化合
物である一般式Ａ合（−NH2）p（式中Ｐおよび
Ａは前と同じ意味を有する）で表わされるアミン
を常法によりテトラゾ化あるいはヘキサゾ化し、
次いで下記一般式で示されるカプラー （式中、R1，R2，R3，R4及びＸは一般式
〔Ｉ〕と同じである） とアルカリの存在でカツプリングするか、又は前
記アミンのテトラゾニウム塩あるいはヘキサゾニ
ウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛塩の形で
一旦単離した後適当な溶媒例えばＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶
媒中でアルカリの存在下前記カプラーとカツプリ
ングすることにより容易に製造することができ
る。 本発明の電子写真感光体は前記例えば一般式(1)
で示されるアゾ顔料を含有する感光層を有するこ
とを特徴としており、前述の（）〜（）のい
ずれのタイプの電子写真感光体にも適用できる
が、例えば一般式(1)で示されるアゾ顔料の光吸収
によつて生ずる電荷担体の輸送効率を高めるため
には、（），（），（）のタイプの感光体とし
て用いることが望ましい。 更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した
（）タイプの感光体が前記顔料の特性をいかす
上ででも望ましい。 そこでこのタイプの電子写真感光体について詳
しく述べる。 層構成としては、導電層、電荷発生層、電荷輸
送層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上
部あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積
層することが好ましい。導電層と電荷発生層との
接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。 導電層としてはアルミニウムなどの金属板また
は金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプ
ラスチツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙
とはり合せたもの、導電処理を施した紙などが使
用される。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ズなどの樹脂が効果的である。接着層の厚さは
0.1〜5μ好ましくは0.5〜3μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に例
えば一般式(1)で示されるアゾ顔料を微粒子化した
後バインダーなしであるいは必要があれば適当な
バインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥して
設ける。 アゾ顔料の分散に際してはボールミル、アトラ
イターなど公知の方法を用いることができ、顔料
粒子は、5μ以下好ましくは2μ以下最適には0.5μ以
下とすることが望ましい。 アゾ顔料はエチレンジアミンなどのアミン系溶
剤に溶かして塗布することもできる。塗布方法は
ブレード、マイヤーバー、スプレー、浸漬などの
通常の方法が適宜に用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下好ましくは0.01〜1μ
が望ましい。電荷発生層にバインダーを用いる場
合バインダー量が多いと感度に影響するため、電
荷発生層中に占めるバインダーの割合は80％以下
好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。 このようにして設けた電荷発生層上に電荷輸送
層を設ける。 電荷輸送物が膜形成能をもたない場合はバイン
ダーを適当な有機溶剤に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフル
オレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロキサノトン、２，４，８−トリニトロチ
オキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引物質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質として適当なものは、例えばヒ
ドラゾン類 ピラゾリン類 (1) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン (2) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ビプロピ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン (3) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジ
ルスチリル）−５−４−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルア
ミノフエニル）ピラゾリン (4) １−〔ピリジル−（２）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (5) １−〔キノリン−（２）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (6) １−〔キノリル−４〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (7) １−〔３−メトキシ−ピリジル（２）〕−３−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン (8) １−〔レピジル−（２）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (9) １−フエニル−３−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−４−メチル−５−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (10) １−フエニル−３−（α−メチル−４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (11) １−〔ピリジル−（３）〕−３−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (12) １−フエニル−３−（α−ベンジル−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン ジアリールアルカン類 (1) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）プロパン (2) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）プロパン (3) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）プロパン (4) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メトキシフエニル）プロパン (5) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メトキシフエニル）−２−メチルプロ
パン (6) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−２−フエニルプロパ
ン (7) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）ヘプタン (8) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンシルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−１−シクロヘキシ
ルメタン (9) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）ペンタン (10) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）ノルマルブタン トリアリールアルカン類 (1) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (2) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (3) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−１−フエニルメタン (4) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−２−フエニルエタン (5) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−３−フエニルプロパ
ン (6) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
−２，５−ジメトキシフエニル）−３−フエニ
ルプロパン オキサジアゾール類 (1) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (2) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (3) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (4) ２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール (5) ２−メチル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサジアゾール (6) ２−エチル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサジアゾール (7) ２−エチル−５−（９−エチル−３−カルバ
ゾール）−１，３，４−オキサジアゾール (8) ２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−５−（９−エ
チル−３−カルバゾール）−１，３，４−オキ
サジアゾール (9) ２−スチリル−５−（３−カルバゾリル）−
１，３，４−オキサジアゾール アントラセン類 (1) ９−スチリルアントラセン (2) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチリル）
アントラセン (3) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチリル）
アイトラセン (4) ９−（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノスチリ
ル）アントラセン (5) ４−ブロモ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン (6) α−（９−アントリル）−β−（３−カルバゾ
リル）エチレン (7) α−（９−アントリル）−β−（９−エチル−
３−カルバゾリル）エチレン オキサゾール類 (1) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (2) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−５−フエニルオキサゾール (3) ４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (4) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−４，５−ジフエニルオキサゾール (5) ２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）
−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (6) ２，５−ジ−（２−クロロフエニル）−４−
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル）オキ
サゾール などを挙げることができる。その他、ピレン、Ｎ
−エチルカルバゾール、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂なども用いることができる。 電子輸送性物質は、ここに記載したものに限定
されるものではなく、その使用に際しては電子輸
送物質を１種類あるいは２種類以上混合して用い
ることができる。但し、電子輸送性物質と正孔輸
送性物質を混合した場合には、電荷移動吸収が可
視部に生じ露光しても電荷輸送層の下部にある電
荷発生層に光が届かなくなることもある。電荷輸
送層の膜厚は５〜30μ好ましくは８〜20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。仮分子の正孔輸送性物質のバ
インダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに
用いることができる。一方低分子の電子輸送性物
質のバインダーには米国特許4122113の明細書に
ある様な電子輸送性モノマーの重合体を用いるこ
とができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電子輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するかあるいはトナー
像を紙やプラスチツクフイルムなどに転写後現像
し定着することもできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 （）タイプの感光体は（）タイプの感光体
の電荷輸送層に用いられる様な絶縁性バインダー
溶液に例えば一般式(1)で示されるアゾ顔料を添加
し、分散後導電性支持体に塗布乾燥して得られ
る。 （）タイプの感光体は（）タイプの感光体
の電荷輸送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁
性バインダーを適当な溶剤に溶かした後、例えば
一般式(1)で示されるアゾ顔料を添加した後、分散
後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 （）タイプの感光体は（）タイプの感光体
で述べた電荷輸送材料と正孔輸送材料を組合せる
と電荷移動錯体を形成するのでこの電荷移動錯体
の溶液中に例えば一般式(1)で示されるアゾ顔料を
添加し、分散後、導電性支持体に塗布乾燥して得
られる。 いずれの感光体においても用いるアゾ顔料は例
えば一般式(1)で示されるアゾ顔料から選ばれる少
なくとも１種類の顔料を含有し、必要に応じて光
吸収の異なる顔料を組合せて使用し感光体の感度
を高めたり、パンクロマチツクな感光体を得るな
どの目的で、例えば一般式(1)で示されるアゾ顔料
を２種類以上組合せたり、又は公知の染料、顔料
から選ばれた電荷発生材料と組合せて使用するこ
とも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にも広く用い
ることができる。 実施例 １〜22 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8g／m2の接着層
を形成した。 次に、一般式(1)で示されるアゾ顔料において、
Ｐ，Ａ，R1、R2，R3及びR4が表１に示すもので
あるアゾ顔料5gとブチラール樹脂（ブチラール
化度63モル％）2gをエタノール95mlに溶かした
液と共にボールミルで分散した後、接着層上にマ
イヤーバーで塗工し、乾燥後の塗工量が0.2g／m2
の電荷発生層を形成した。 次に、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンズアル
デヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン5gとポ
リメチルメタクリレート樹脂（数平均分子量10
万）5gをテトラヒドロフラン70mlに溶解した溶
液をベーカーアプリケーターを用いて電荷発生層
上に塗工し、乾燥後の塗工量を10g／m2とした。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機（株）製静電複写紙試験装置Model SP−428
を用いてスタチツク方式で−5kVでコロナ帯電
し、暗所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し
帯電特性を調べた。 初期電位をV0（Ｖ），暗所での10秒間の電位保
持率をVk（％）、半減衰露光量をE1/2（lux.sec）と
し、これらを本感光体の帯電特性として、表２に
示す。
【表】
【表】
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【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 23
厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0g／m2の被着層
を形成した。 次に、２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエ
ニル）−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロロフエニル）5gとポリ−Ｎ
−ビニルカルボゾール5g（数平均分子量30g）を
テトラヒドロフラン70mlに溶解した液に実施例４
で用いたNo.４顔料1.0gを添加し分散後上記接着層
上に塗布乾燥し、塗工量を12g／m2とした。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性は＋とした。 V0；＋535V Vk；89％ E1/2；22.3lux・sec 実施例 24〜28 実施例９で用いたNo.９の顔料5gとブチラール
樹脂（ブチラール化度63モル％）2gをエタノー
ル95mlに溶かした液とともに分散した後、アルミ
蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.2g／m2とした次に表３に示した電
荷輸送物質5gとフエノキシ樹脂（UCC社製ブー
クライトPKHH）5gをテトラヒドロフラン70ml
に溶解した液を上記電荷発生層に塗布乾燥し、塗
工量が11g／m2の電荷輸送層を形成した。 この様に作成した感光体を実施例１と同様に帯
電測定を行い、その特性を表４に示す。
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0g／m2の被着層
を形成した。 次に、２−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエ
ニル）−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロロフエニル）5gとポリ−Ｎ
−ビニルカルボゾール5g（数平均分子量30g）を
テトラヒドロフラン70mlに溶解した液に実施例４
で用いたNo.４顔料1.0gを添加し分散後上記接着層
上に塗布乾燥し、塗工量を12g／m2とした。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性は＋とした。 V0；＋535V Vk；89％ E1/2；22.3lux・sec 実施例 24〜28 実施例９で用いたNo.９の顔料5gとブチラール
樹脂（ブチラール化度63モル％）2gをエタノー
ル95mlに溶かした液とともに分散した後、アルミ
蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.2g／m2とした次に表３に示した電
荷輸送物質5gとフエノキシ樹脂（UCC社製ブー
クライトPKHH）5gをテトラヒドロフラン70ml
に溶解した液を上記電荷発生層に塗布乾燥し、塗
工量が11g／m2の電荷輸送層を形成した。 この様に作成した感光体を実施例１と同様に帯
電測定を行い、その特性を表４に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 感光層を有する電子写真感光体において、前
記感光層が分子中に下記一般式〔Ｉ〕で示される
カプラー残基と結合したアゾ基を２個または３個
有するアゾ顔料を含有することを特徴とする電子
写真感光体。 一般式 （式中、R1，R2，R3およびR4は水素原子、ハ
ロゲン原子、又は置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アミノ基、アルコキシル基及
びアシル基を表わし、Ｘはベンゼン環と縮合して
芳香族炭化水素環又は複素環を形成する残基を表
わす。但し、Ｘがベンゼン環と縮合してナフタリ
ン環を形成する残基であり、かつR1乃至R4の全
てが同時に水素原子である場合を除く。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3363484A JPS60177356A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3363484A JPS60177356A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60177356A JPS60177356A (ja) | 1985-09-11 |
| JPH0473783B2 true JPH0473783B2 (ja) | 1992-11-24 |
Family
ID=12391881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3363484A Granted JPS60177356A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60177356A (ja) |
-
1984
- 1984-02-24 JP JP3363484A patent/JPS60177356A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60177356A (ja) | 1985-09-11 |
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