JPH0650402B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （１）産業上の利用分野 本発明は新規な電子写真感光体に関するものであり、更
に詳しくは特定の分子構造を有するジスアゾ顔料を光導
電層中に含有する電子写真感光体に関するものである。

（２）従来の技術 従来より、光導電性を示す顔料や染料については、数多
くの文献等で発表されている。

例えば、“RCA Review”Vol. 23, P.413〜P.419（1962.
9）ではフタロシアニン顔料の光導電性についての発表
がなされており、又このフタロシアニン顔料を用いた電
子写真感光体が米国特許第3,397,086号公報や米国特許
第3,816,118号公報等に示されている。その他に、電子
写真感光体に用いる有機半導体としては、例えば米国特
許4,315,983号公報，米国特許第4,327,169号公報や“Re
seach Disclosure”20517（1981.5）に示されているピ
リリウム系染料、米国特許第3,824,099号公報に示され
ているスクエアリツク酸メチン染料、米国特許第3,898,
084号公報、米国特許第4,251,613号公報等に示されたジ
スアゾ顔料等があげられる。

この様な有機半導体は、無機半導体に比べて合成が容易
で、しかも要求する波長域の光に対して光導電性をもつ
様な化合物として合成することができ、この様な有機半
導体の被膜を導電性支持体に形成した電子写真感光体
は、感色性が良くなるという利点を有しているが、感度
および耐久性において実用できるものは、ごく僅かであ
る。

（３）発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は新規な光導電性材料を提供することにあ
る。

本発明のもう一つの別な目的は現在あるすべての電子写
真プロセスにおいても使用可能であり実用的な高感度特
性と繰り返し使用における安定な電位特性を有する電子
写真感光体を提供することにある。

（４）問題点を解決するための手段 本発明は下記一般式（１）で示されるジスアゾ顔料を含
有する光導電性被膜から構成される。

一般式 一般式（１）中のＲ_１，Ｒ_２は水素、置換基を有してい
てもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基を示し
具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、フエニル、ｐ−ト
ルイル、ベンジル等を示す。

Ｒ_１，Ｒ_２の示すアルキル基、アリール基、アラルキル
基の置換基としては、フツ素、塩素、ヨウ素、臭素等の
ハロゲン基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、フエノキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフエニル
アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の置換
アミノ基等が挙げられる。

また、Ｒ_１とＲ_２が結合して置換若しくは未置換の環状
炭化水素基、または、炭素環式芳香族環基または複素環
式芳香族炭化水素基を形成する基を示す。

一般式（１）中のＡ，Ａ′はフエノール性ＯＨ基を有す
るカプラー残基を示し、Ａ，Ａ′は同一であっても異な
っていてもよい。Ａ，Ａ′の示すカプラー残基のより好
ましい具体例としては一般式（２）〜（８）で示され
る。

一般式 式（２）中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール
環、ジベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフ
エニレンサルフアイト環等の多環芳香環ないしは、ヘテ
ロ環を形成するに必要な残基を示す。

Ｘの結合した環はナフタレン環、アントラセン環、カル
バゾール環、ベンズカルバゾール環とすることがより好
ましい。

式（２）中のＲ_３，Ｒ_４は水素、置換基を有していても
よいアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロ環
基ないしはＲ_３，Ｒ_４の結合する窒素原子とともに環状
アミノ基を示す。

アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等が、アラルキル基の具体例としてはベンジ
ル、フエネチル、ナフチルメチル等が、アリール基の具
体例としてはフエニル、ジフエニル、ナフチル、アンス
リル等が、ヘテロ環基の具体例としてはカルバゾール、
ジベンゾフラン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾー
ル、チアゾール、ピリジン等があげられる。

一般式 式（３），（４）中のＲ_５，Ｒ_６は水素、置換基を有し
ていてもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基を
示す。Ｒ_５，Ｒ_６の具体例は前記Ｒ_３，Ｒ_４と同じ例に
よって示される。

式（２）〜（４）中の置換基Ｒ_３〜Ｒ_６の示すアルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ヘテロ
環基は更に他の置換基例えばフツ素、塩素、ヨウ素、臭
素等のハロゲン基、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、フエノキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフエ
ニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の
置換アミノ基により置換されていてもよい。

一般式 式（５），（６）中のＹは芳香族炭化水素の２価の基な
いしは窒素原子を環内に含むヘテロ環の２価の基を示
す。

芳香族炭化水素の２価の基としてはｏ−フエニレン等の
単環式芳香族炭化水素の２価の基、ｏ−ナフチレン、ペ
リナフチレン、１，２−アンスリレン、９，10−フエナ
ンスリレン等の縮合多環式芳香族炭化水素の２価の基が
挙げられる。また窒素原子を環内に含むヘテロ環の２価
の基としては、３，４−ピラゾールジイル基、２，３−
ピリジンジイル基、４，５−ピリミジンジイル基、６，
７−インダゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基
等の２価の基が挙げられる。

一般式 式（７）中のＲ_７は置換基を有していてもよいアリール
基ないしはヘテロ環基を示し具体的にはフエニル、ナフ
チル、アンスリル、ピレニル、ピリジル、チエニル、フ
リル、カルバゾリル基を示す。

Ｒ_７の示すアリール基、ヘテロ環基の置換基としてはフ
ツ素、塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲン基、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フエノキシ等のアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基ジメチルアミノ、ジベン
ジルアミノ、ジフエニルアミノ、モルホリノ、ピペリジ
ノ、ピロリジノ等の置換アミノ基が挙げられる。

一般式 式（８）中のＲ_８，Ｒ_９は置換基を有していてもよいア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、ないしはヘテロ
環基を示し具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ベンジル、フエネチル、ナフチルメチル、フエニ
ル、ナフチル、アンスリル、ジフエニル、カルバゾー
ル、ジベンゾフラン、ベンズイミダゾロン、ベンズチア
ゾール、チアゾール、ピリジンを示す。

式（８）中のＲ_８，Ｒ_９の示すアルキル基、アリール
基、アラルキル基、ヘテロ環基の置換基としてはフツ
素、塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲン基、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フエノキシ等のアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベ
ンジルアミノ、ジフエニルアミノ、モルホリノ、ピペリ
ジノ、ピロリジノ等の置換アミノ基が挙げられる。

一般式（１）中のＡr₁，Ar₂は置換若しくは未置換の炭
素環式芳香族環基または置換若しくは未置換の複素環式
芳香族環基を示し、具体的にはフエニル、ナフチル、ア
ンスリル等の炭素環式芳香族環基またはフリル、ピロイ
ル、チエニル、ピリジル、ピラジニル等を示し、Ａr₁，
Ａr₂の示す炭素環式芳香族環基または複素環式芳香族環
基の置換基としてはフツ素、塩素、ヨウ素、臭素等のハ
ロゲン基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、フエノキシ等のアルコキシ基、シアノ基が挙げられ
る。

次に本発明に用いられるジスアゾ顔料の一般的な製法に
ついて述べる。

一般式(１)で示されるジスアゾ顔料で、Ａ，Ａ′が同一
である場合、一般式（９）で示されるジアミンを亜硝酸
ソーダ又はニトロシル硫酸等の常法によりテトラゾニウ
ム塩とし、カプラー成分であるＡ，Ａ′と水系カツプリ
ングを行なうか あるいは得られたテトラゾニウム塩をホウフツ化塩等の
安定な塩として取り出したのちDMF等の有機溶剤中でカ
ツプリングを行うことで得ることができる。Ａ，Ａ′が
異なる場合はカツプリング反応の際まず第一のカプラー
成分とカツプリングを行ないモノアゾ体としたのち第二
のカプラー成分とカツプリングを行ないジスアゾ顔料と
するか若しくは２つのカプラー成分を混合してカツプリ
ング反応を行うことで得ることができるが確実に非対称
顔料を得るためには前者の方法が好ましい。

次に本発明で用いるジスアゾ顔料の具体例を第１表より
第５表に列挙する。

前述のジスアゾ顔料を有する被膜は光導電性を示し、従
って下述する電子写真感光体の感光層に用いることがで
きる。

すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の上に前述
のジスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜形成するか、あ
るいは適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成す
ることにより電子写真感光体を調製することができる。

本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生
した電荷キヤリアの飛程を短かくするために被膜層、例
えば５μ以下、好ましくは0.01〜１μの膜厚をもつ薄膜
層とすることが好ましい。このことは、入射光量の大部
分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キヤリアを生
成すること、さらに発生した電荷キヤリアを再結合や保
護（トラツプ）により失活することなく電荷輸送層に注
入する必要があることに起因している。

電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダーに分散
させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成
する際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂
から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光
導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニ
ルブチラール、ポリアリレート（ビスフエノールＡとフ
タル酸の縮重合体など。）ポリカーボネート、ポリエス
テル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニル
ピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ましくは
40重量％以下が適している。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ヤリアを受け取るとともに、これらの電荷キヤリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよくまた
その下に積層されていてもよい。

電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合電荷輸送
層における電荷キヤリアを輸送する物質（以下、単に電
荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感応する電
磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好まし
い。ここで言う「電磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、
可視光線、近赤外線、赤外線および遠赤外線などを包含
する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光
感応性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバー
ラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリアが相互
に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、テト
ラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，
７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロ
チオキサントン等の電子吸引性物質やこれら電子吸引性
物質を高分子化したもの等がある。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバーゾール、Ｎ,Ｎ−ジフエニ
ルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチルフエノチア
ジン、Ｎ,Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ,Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、Ｐ−ピ
ロリジノベンズアルデヒド−Ｎ,Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチルベン
ズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、
２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，
３，４−オキサジアゾール、１−フエニル−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(２)〕−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(３)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル
(２)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル、４−メチ
ル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、２−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノ
ベンズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）−４−（Ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５（２−
クロロフエニル）オキサゾール等のオキサゾール系化合
物、２−（Ｐジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス
（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）−フェニ
ルメタン等のトリアリールメタン系化合物、１，１−ビ
ス（４−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフエニ
ル）ヘプタン、１，１，２，２−テトラキス（４−Ｎ,
Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフエニル）エタン等の
ポリアリールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビ
ニルフエニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド
樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等があ
る。

これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルル、アモルフアスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性に有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ポリアクリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマ
ー、アクリロニトリル−ブタジエンコポリマー、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５〜30μであるが、好ましい範囲は８〜20μであ
る。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前述し
た様な適当なコーテイング法を用いることができる。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銀、亜鉛、ス
テンレス、パナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニツケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、
ポリフツ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、カー
ボンブラツク、銀粒子など）を適当なバインダーととも
にプラスチツクの上に被覆した基体、導電性粒子をプラ
スチツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有する
プラスチツクなどを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキシメ
チル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、０．１〜５μ、好ましくは０．５〜３
μが適当である。

導電層・電荷輸送層・電荷発生層の順に積層した感光体
を使用する場合において、電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電する必要
があり帯電後露光すると、露光部では電荷発生層におい
て生成した電子は電荷輸送層に注入され、そのあと基盤
に達する。一方電荷発生層において生成した正孔は表面
に達し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。この様にしてできた静電潜像を正荷
電性のトナーで現像すれば可視像が得られる。これを直
接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラスチツクフ
イルム等に転写後現像し定着することができる。また、
感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後現像
し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方法、
定着方法は従来のものや方法のいずれを採用してもよ
く、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷発生層が正孔輸送性物質からなるときは、電
荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷
輸送層に注入されその後基盤に達する。一方電荷発生層
において生成した電子は表面に達し表面電位の減衰が生
じ未露光部との間に静電コントラストが生じる。現像時
には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性トナ
ーを用いる必要がある。

また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾン類、
ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリア
リールメタン類、ポリアリールアルカン類、トリフエニ
ルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光
導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの
無機光導電性物質の増感剤として前述のジスアゾ顔料を
含有させた感光被膜とすることができる。この感光被膜
は、これらの光導電性物質と前述のジスアゾ顔料をバイ
ンダーとともに塗工によって被膜形成される。

本発明の別の具体例としては前述のジスアゾ顔料を電荷
輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光体を
挙げることができる。この際前述の電荷輸送物質の他の
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノ
ンからなる電荷移動錯体化合物を用いることができる。
この例の電子写真感光体は前述のジスアゾ顔料と電荷移
動錯体化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製でき
る。

いずれの感光体においても用いる顔料は一般式（１）で
示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも一種類の
顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶質で
あってもよい。又、必要に応じて光吸収の異なる顔料を
組合せて使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチ
ツクな感光体を得るなどの目的で一般式（１）で示され
るジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または公知の
染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用す
ることも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやCRTプリンター、LEDプ
リンター、液晶プリンター、レーザー製版等の電子写真
応用分野にも広く用いる事ができる。

以下、本発明を実施例によって説明する。

実施例１〜25 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン1
1.2％，アンモニア水1ｇ，水222ml）をマイヤーバーで
乾燥後の膜厚が１．０μとなる様に塗布し乾燥した。

次に前記例示のジスアゾ顔料No1.5ｇをエタノール95ml
にブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇを溶
かした液に加えサンドミルで２時間分散した。この分散
液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚が０．
５μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生
層を形成した。次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート樹
脂（数平均分子量100000）5gをベンゼン70mlに溶解し、
これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が12μとなる様に
マイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成し実施
例１の感光体を作成した。ジスアゾ顔料No.1に代えて第
１〜５表に示す他の例示顔料を用いた実施例２〜25に対
応する感光体を全く同様にして作成した。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製静電複写紙試験装置Model SP-428を用いてスタテイツ
ク方式で−5KVでコロナ帯電し暗所で１秒間保持した後
照度21uxで露光し帯電特性を調べた。

帯電特性としては表面電位（Ｖ_O）と１秒間暗減衰させ
た時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量（Ｅ1/2）を
測定した。この結果を第６表に示す。

実施例26 実施例２，８，15，16，25に用いた感光体を用い繰り返
し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。方法
としては−5.6KVのコロナ帯電器、露光光学系、現像
器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナーを備
えて電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼り付けた
この複写機はシリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像
が得られる構成になっている。この複写機を用いて初期
の明部電位（Ｖ_L）と暗部電位（Ｖ_D）をそれぞれ−100
V，−600V付近に設定し5000回使用した後の明部電位
（Ｖ_L）暗部電位（Ｖ_D）を測定したこの結果を第７表に
示す。

実施例31 実施例２で作成した電荷発生層の上に、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン5gとポリ−４，４′−ジオ
キシジフエニル−２，２′−プロパンカーボネート（分
子量300.000）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶解し
て作成した塗布液を乾燥後の塗工量が10ｇ／ｍ²となる
様に塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性は＋とし
た。この結果を以下に示す。

Ｖ_O：550ボルト Ｅ1/2： 3.5 lux・sec 実施例32 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイルタのアル
ミ面上に膜厚0.5μのポリビニルアルコールの被膜を形
成した。次に実施例２で用いたジスアゾ顔料の分散液を
先に形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜
厚が0.5μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥して電
荷発生層が形成した。

次いで構造式 のピラゾリン化合物5gとポリアリレート樹脂（ビスフエ
ノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）5g
をテトラヒドロフラン70mlに溶かした液を電荷発生層の
上に乾燥後の膜厚が10μとなる様に塗布し乾燥して電荷
輸送層を形成した。こうして調製した感光体の帯電特性
および耐久特性を実施例26と同様の方法によって測定し
た。この結果を第８表に示す。

Ｖ_O ：600ボルト Ｅ1/2 2.3 lux・sec 第８表の結果より感度も良く耐久使用時の電位安定性も
良好である。

実施例33 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液
を塗布し乾燥して膜厚０．５μの下引層を形成した。

次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン5gと
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量300000）
5gをテトラヒドロフラン70mlに溶かして電荷移動錯体化
合物を形成した。この電荷移動錯体化合物と前記例示の
ジスアゾ顔料No.2 1gをポリエステル樹脂（バイロン：
東洋紡製）5gをテトラヒドロフラン70mlに溶かした液に
加え分散した。この分散液を下引層の上に塗布し乾燥し
て12μ感光層を作成した。

こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１と同様の
方法によって測定した。この結果を以下に示す。但し帯
電極性はとした。

Ｖ_O ：610Ｖ Ｅ1/2： 3.8 lux・sec 実施例34 実施例33で用いたカゼイン層を施したアルミ基体のカゼ
イン層上に実施例２の電荷輸送層、電荷発生層を順次積
層し層構成を異にする以外は実施例１と全く同様にして
感光体を形成し実施例１と同様に帯電特性を測定した。
但し帯電極性をとした。

この結果を以下に示す。

Ｖ_O ：615Ｖ Ｅ1/2： 4.0 lux・sec ５．発明の効果 本発明は特定のアゾ顔料を感光層に用いる事により当該
のアゾ顔料を含む感光層内部に於けるキヤリアー発生効
率ないしはキヤリヤー輸送効率にいずれの一方ないしは
双方が良くなる事が推定され、高感度で耐久使用時に於
ける電位安定性のすぐれた感光体が得られる。また、半
導体レーザーの発振波長域においても高感度でカブリの
ない良好な画像を得ることができる。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性基板上に光導電層を有する電子写真
   感光体において、光導電層が一般式（１）で示されるジ
   スアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光
   体。 （式中、ＡおよびＡ′はフェノール性水酸基を有するカ
   プラー残基を示し、同一でも異なっていてもよく、Ａr₁
   およびＡr₂は炭素環式芳香族環基または複素環式芳香族
   環基を示し、Ａr₁およびＡr₂は置換基を有していてもよ
   く、同一でも異なっていてもよく、Ｒ₁およびＲ₂は水
   素、アルキル基、アラルキル基、アリール基、またはＲ
   ₁とＲ₂が結合して環状炭化水素基、炭素環式芳香族環基
   もしくは複素環式芳香族環基を形成する基を示し、Ｒ₁
   およびＲ₂は置換基を有していてもよく、同一でも異な
   っていてもよい。）
2. 【請求項２】一般式（１）中のＡおよびＡ′が下記の一
   般式（２）で示される特許請求の範囲第（１）項記載の
   電子写真感光体。 一般式 （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環ないしは
   ヘテロ環を形成するに必要な残基を示し、Ｒ₃およびＲ₄
   は水素、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテ
   ロ環基またはＲ₃とＲ₄の結合する窒素原子とともに環状
   アミノ基を示し、Ｒ₃およびＲ₄は置換基を有していても
   よい。）
3. 【請求項３】一般式（１）中のＡおよびＡ′が下記一般
   式（３）で示される特許請求の範囲第（１）項記載の電
   子写真感光体。 一般式 （式中、Ｒ₅は水素、アルキル基、アリール基またはア
   ラルキル基を示し、Ｒ₅は置換基を有していてもよ
   い。）
4. 【請求項４】一般式（１）中のＡおよびＡ′が下記一般
   式（４）で示される特許請求の範囲第（１）項記載の電
   子写真感光体。 一般式 （式中、Ｒ₆は水素、アルキル基、アリール基またはア
   ラルキル基を示し、Ｒ₆は置換基を有していてもよ
   い。）
5. 【請求項５】一般式（１）中のＡおよびＡ′が下記一般
   式（５）で示される特許請求の範囲第（１）項記載の電
   子写真感光体。 一般式 （式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基ないしは窒素原
   子を環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。）
6. 【請求項６】一般式（１）中のＡおよびＡ′が下記一般
   式（６）で示される特許請求の範囲第（１）項記載の電
   子写真感光体。 一般式 （式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基ないしは窒素原
   子を環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。）
7. 【請求項７】一般式（１）中のＡおよびＡ′が下記一般
   式（７）で示される特許請求の範囲第（１）項記載の電
   子写真感光体。 一般式 （式中、Ｒ₇はアリール基ないしはヘテロ環基を示し、
   Ｒ₇は置換基を有していてもよく、Ｘは一般式（２）中
   のＸと同じ意味を表わす。）
8. 【請求項８】一般式（１）のＡおよびＡ′が下記一般式
   （８）で示される特許請求の範囲第（１）項記載の電子
   写真感光体。 一般式 （式中、Ｒ₈およびＲ₉はアルキル基、アリール基、アラ
   ルキル基ないしはヘテロ環基を示し、Ｒ₈およびＲ₉は置
   換基を有していてもよく、Ｘは一般式（２）中のＸと同
   じ意味を表わす。）