JP2561089B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な電子写真感光体に関し、詳しくは特
定の分子構造を有するのトリスアゾ顔料を光導電層中に
含有する電子写真感光体に関する。
［従来の技術］ 従来より、光導電性を示す顔料や染料については数多
くの文献などで発表されている。
例えば、“RCA Review"Vol.23,P.413〜P.419（1962.
9）ではフタロシアニン顔料の光導電性についての発表
がされており、またこのフタロシアニン顔料を用いた電
子写真感光体が米国特許第3397086号明細書や米国特許
第3816118号明細書などに記載されている。その他に、
電子写真感光体に用いる有機半導体としては、例えば米
国特許第4315983号明細書、米国特許第4327169号明細書
や“Reseach Disclosure"20517（1981.5）に記載され
ているピリリウム系染料、米国特許第3824099号明細書
に記載されているスクエアリック酸メチン染料、米国特
許第3898084号明細書、米国特許第4251613号明細書など
に記載されたジスアゾ顔料などが挙げられる。
このような有機半導体は、無機半導体に比べて合成が
容易で、しかも要求する波長域の光に大して光導電性を
有するような化合物として合成することができ、このよ
うな有機半導体の被膜を導電性基板に形成した電子写真
感光体は、感色性がくなるという利点を有しているが、
感度および耐久性において問題点を有している。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の第一の目的は新規な光導電性材料を提供する
こと、第二の目的は現在するすべての電子写真プロセス
においても使用可能であり、実用的な高感度特性と繰り
返し使用に際し、安定な電位特性を有する電子写真感光
体を提供すること、第三の目的は可視域から近赤外、赤
外領域にまたがる広い分光感度を有する電子写真感光体
を提供することにある。
［問題点を解決する手段、作用］ 本発明者らは鋭意研究開発を重ねた結果、特定のトリ
スアゾ顔料が中心に６員環状ジヒドラゾン構造類似の基
があるためにキヤリア発生効率および分子間の配向性が
向上するため、高感度化と長波長域までの広い分光感度
を有するようになることで上記目的を達成できるものと
考え、本発明に到達したものである。
即ち、本発明は導電性基板上に光導電層を有する電子
写真感光体において、光導電層に下記一般式（１）で示
すトリスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真
感光体から構成される。
一般式（１） 式中、Ar1、Ar2およびAr3は置換基を有してもよいア
リーレン基ないしは置換基を有してもよい２価のヘテロ
環を示し、Ar1〜Ar3はそれぞれ同じであっても異なって
いてもよく、Ｚは置換基を有してもよいメチレン基を示
し、A1、A2およびA3はフェノール性水酸基を有するカプ
ラー残基を示し、A1〜A3はそれぞれ同じであっても異な
っていてもよい。
具体的には、Ar1、Ar2およびArとしては、フェニレ
ン、ナフチレン、アンスリレン、チエニレン、ピリジレ
ン、ピロリレンなどが挙げられ、これらの基の置換基と
しては、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、シアノ基が挙げられ、具体的
にはメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、
フェノキシ、フェニル、ナフチル、ベンジル、ナフチル
メチル、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子
などがある。
Ｚは置換基を有してもよいメチレン基であり、置換基
としてはアルキル基、アリール基、アラルキル基、シア
ノ基が挙げられ、具体的にはメチル、エチル、プロピ
ル、フェニル、ベンジルなどがある。
A1、A2及びA3のフェノール性水酸基を有するカプラー
残基のより好ましい具体例には、下記一般式（２）〜
（８）で示す残基が挙げられる。
一般式 式中、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、アン
トラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、
ジベンスカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾ
ナフトフラン環、ジフェニレンサルファイト環、フルオ
レノン環などの多環芳香環あるいはヘテロ環を形成する
に必要な残基を示す。
Ｘの結合した環はナフタレン環、アントラセン環、カ
ルバゾール環、ベンズカルバゾール環とすることがより
好ましい。
R1およびR2は水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基、アリール、アラルキル基、ヘテロ環基ないしは
R1、R2の結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を
示す。
アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなど、アラルキル基の具体例としてはベンジ
ル、フェネチル、ナフチルメチルなど、アリール基の具
体例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンス
リルなど、ヘテロ環基の具体例としてはカルバゾール、
ジベンゾフラン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾー
ル、チアゾール、ピリジンなどが挙げられる。
一般式 式中、R3、R4は水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、アリール基あるいはアラルキル基を示す。R3、
R4の具体例は前記R1、R2と同じ例によって示される。
一般式（２）〜（４）中の置換基R1〜R4の示すアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ヘテ
ロ環基は、さらに他の置換基、例えばフッ素原子、塩素
原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどのア
ルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキ
シなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホ
リノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基などに
より置換されていてもよい。
一般式 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子
を環内に含むヘテロ環の２価の基を示し、芳香族炭化水
素の２価の基としてはｏ−フェニレンなどの単環芳香族
炭化水素の２価の基、ｏ−ナフチレン、ペリナフチレ
ン、1,2−アンスリレン、9,10−フェナンスリレンなど
の縮合多環芳香族炭化水素の２価の基が挙げられ、窒素
原子を管内に含むヘテロ環の２価の基としては、3,4−
ピラゾールジイル基、2,3−ピリジンジイル基、4,5−ピ
リミジンジイル基、6,7−インダゾールジイル基、6,7−
キノリンジイル基などの２価の基が挙げられる。
一般式 式中、R5は置換基を有してもよいアリール基またはヘ
テロ環基を示し、具体的にはアリール基としてはフェニ
ル、ナフチル、アンスリル、ピレニル、ヘテロ環基とし
てはピリジル、チエニル、フリル、カンバゾリル基を示
す。さらにアリール基、ヘテロ環基の置換基としては、
フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェ
ニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど
置換アミノ基が挙げられる。
Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義である。
一般式 式中、R6およびR7は置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基、またはヘテロ環基を示
し、具体的にはアルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、アラルキル基としてはベンジル、フェ
ネチル、ナフチルメチル、アリール基としてはフェニ
ル、ジフェニル、ナフチル、アンスリル、ヘテロ環基と
してはカルバゾリル、チエニル、ピリジル、フリルなど
が挙げられ、さらに、アルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、ヘテロ環基の置換基としては、フッ素原子、塩
素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどの
アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノ
キシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチ
ルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モル
ホリイノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基が
挙げられる。
Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義である。
次に本発明に用いる一般式（１）で示すトリスアゾ顔
料の一般的な製法を説明する。
一般式（１）で示すトリスアゾ顔料は、次式によって
得られるトリニトロ体を還元し、 トリアミンとしたのち、亜硝酸ソーダまたはニトロシル
硫酸などによりヘキサゾニウム塩とし、カプラー成分で
あるA1、A2、A3と水系カップリングを行なうか、あるい
は得られたヘキサゾニウム塩をホウフッ化塩などの安定
な塩として取り出したのち、DMFなどの有機溶剤中でカ
ップリングを行なうことで合成できる。
以下に本発明の電子写真感光体に用いられる前記一般
式（１）で示されるトリスアゾ顔料の代表例を列挙す
る。ただし、列挙したトリスアゾ顔料は、本発明の特許
請求の範囲を限定するものではない。
例示顔料は、基本型を１〜９とし、それぞれについ
て、相違部分のみを掲記することとする。
基本型１ 例示顔料（１） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（２） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（３） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（４） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（５） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（６） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（７） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8:−CH3 R9〜R10:H R11:−CH3 R12:H R13:−CH3 例示顔料（８） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8:−OC2H5 R9〜R10:H R11:−CH3 R12:H R13:−CH3 例示顔料（９） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8:Cl R9〜R10:H R11:−OCH3 R12:H R13:−OCH3 例示顔料（10） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8:Cl R9:H R11:−OCH3 R13:−OCH3 例示顔料（11） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8:H R9〜R10:Cl R11:H R12:Cl R13:H 例示顔料（12） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8:H R9〜R10:Cl R11:H R12:Cl R13:H 例示顔料（13） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（14） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（15） A1、A2、A3: R8:H R9〜R10:−CN R11:H R12:CN R13:H 例示顔料（16） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8:H R9:−CN R10〜R13:H 例示顔料（17） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R9:H R10:−CN R11:H R12:CN R13:H 例示顔料（18） A1、A2、A3: Z:−CH2− R9〜R10:H R12:H 例示顔料（19） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（20） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（21） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（22） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8:H R9:Br R10:H R11:−OC2H5 R12:H R13:−OC2H5 例示顔料（23） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（24） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R10:H R12:H 例示顔料（25） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（26） A1、A2、A3: R8:H R9〜R10:−CH3 R11:H R12:−CH3 R13:H 例示顔料（27） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（28） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 例示顔料（29） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R9:H R10:F R11:H R12:F R13:H 例示顔料（30） A1、A2、A3: Z:−CH2− R8〜R13:H 基本型２ 例示顔料（31） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（32） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（33） A1、A2、A3: 例示顔料（34） A1、A2、A3: 例示顔料（35） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（36） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（37） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（38） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（39） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（40） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（41） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（42） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（43） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（44） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（45） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（46） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（47） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（48） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（49） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（50） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（51） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（52） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（53） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（54） A1、A2、A3: 例示顔料（55） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（56） A1、A2、A3: 例示顔料（57） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（58） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（59） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（60） A1、A2、A3: Z:−CH2− 基本型３ 例示顔料（61） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（62） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（63） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（64） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（65） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（66） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（67） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（68） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（69） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（70） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（71） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（72） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（73） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（74） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（75） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（76） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（77） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（78） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（79） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（80） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（81） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（82） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（83） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（84） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（85） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（86） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（87） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（88） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（89） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（90） A1、A2、A3: Z:−CH2− 基本型４ 例示顔料（91） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（92） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（93） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（94） A1、A2、A3: 例示顔料（95） A1、A2、A3: 例示顔料（96） A1、A2、A3: Z:−CH− 例示顔料（97） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（98） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（99） A1、A2、A3: 例示顔料（100） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（101） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（102） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（103） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（104） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（105） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（106） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（107） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（108） A1、A2、A3: 例示顔料（109） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（110） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（111） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（112） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（113） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（114） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（115） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（116） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（117） A1、A2、A3: 例示顔料（118） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（119） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（120） A1、A2、A3: Z:−CH2− 基本型５ 例示顔料（121） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（122） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（123） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（124） A1、A2、A3: 例示顔料（125） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（126） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（127） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（128） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（129） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（130） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（131） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（132） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（133） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（134） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（135） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（136） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（137） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（138） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（139） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（140） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（141） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（142） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（143） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（144） A1、A2、A3: 例示顔料（145） A1、A2、A3: 例示顔料（146） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（147） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（148） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（149） A1、A2、A3: Z:−CH− 例示顔料（150） A1、A2、A3: Z:−CH2− 基本型６ 例示顔料（151） A1、A2、A3: R14〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（152） A1、A2、A3: R14〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（153） A1、A2、A3: R14〜R15:C R16〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（154） A1、A2、A3: R14:Cl R15〜R16:H R17:Cl Z:−CH2− 例示顔料（155） A1、A2、A3: R14〜R15:H R16:Cl R17:H Z:−CH2− 例示顔料（156） A1、A2、A3: R14:H R15〜R16:Cl R17:H Z:−CH2− 例示顔料（157） A1、A2、A3: R14〜R17:−CH3 Z:−CH2− 例示顔料（158） A1、A2、A3: R14〜R17:−CH3 Z:−CH2− 例示顔料（159） A1、A2、A3: R14〜R15:−CH3 R16〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（160） A1、A2、A3: R14〜R15:−CN R16〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（161） A1、A2、A3: R14〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（162） A1、A2、A3: R15:H R17:H Z:−CH2− 例示顔料（163） A1、A2、A3: R4〜R7:H Z:−CH2− 例示顔料（164） A1、A2、A3: R4:−C2H5 R5:H R6:−C2H5 R7:H Z:−CH2− 例示顔料（165） A1、A2、A3: R14〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（166） A1、A2、A3: R14:H R15:Br R16:H R17:Br Z:−CH2− 例示顔料（167） A1、A2、A3: R14〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（168） A1、A2、A3: R14〜R17:H 基本型７ 例示顔料（169） A1、A2、A3: R14〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（170） A1、A2、A3: R14:H R15:CN R16:H R17:CN Z:−CH2− 例示顔料（171） A1、A2、A3: R14〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（172） A1、A2、A3: R14〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（173） A1、A2、A3: R14〜R15:−OCH R16〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（174） A1、A2、A3: Z:−CH2− 基本型８ 例示顔料（175） A1、A2、A3: R14〜R16:H R17:−CN Z:−CH2− 例示顔料（176） A1、A2、A3: R14〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（177） A1、A2、A3: R14〜R17:H Z:−CH2− 例示顔料（178） A1、A2、A3: R14〜R17:−CN Z:−CH2− 例示顔料（179） A1、A2、A3: R4〜R7:H Z:−CH2− 例示顔料（180） A1、A2、A3: R14〜R17:Cl Z:−CH2− 基本型９ 例示顔料（181） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（182） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（183） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（184） A1、A2、A3: W:−Ｏ− Z:−CH2− 例示顔料（185） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（186） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（187） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（188） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（189） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（190） A1、A2、A3: Z:−CH2− 例示顔料（191） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（192） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（193） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（194） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（195） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（196） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（197） A1、A2、A3: W:−Ｏ− Z:−CH− 例示顔料（198） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（199） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（200） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（201） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（202） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（203） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（204） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（205） A1、A2、A3: W:−Ｓ− 例示顔料（206） A1、A2、A3: W:−Ｏ− Z:−CH2− 例示顔料（207） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（208） A1、A2、A3: W:−Ｓ− 例示顔料（209） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 例示顔料（210） A1、A2、A3: W:−Ｓ− Z:−CH2− 前述のトリスアゾ顔料を有する被膜は光導電性を示
し、従って下述する電子写真感光体の光導電層に用いる
ことができる。
即ち、本発明の具体例では導電性基板の上に前述のト
リスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜形成するか、ある
いは適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成する
ことにより電子写真感光体を作成することができる。
本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光
層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感
光体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を
適用することができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限
り多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し、かつ発
生した電荷キャリアの飛程を短くするため薄膜層、例え
ば５μ以下、好ましくは0.01〜１μの膜厚をもつ薄膜層
とすることが好ましい。
このことは入射光線の大部分が電荷発生層で吸収され
て多く電荷キャリアを生成すること、さらに発生したキ
ャリアを再結合や捕獲（トラップ）により失活すること
なく電荷輸送層に注入する必要があることに起因してい
る。
電荷発生層は、前記トリスアゾ顔料を適当なバインダ
ーに分散させ、これを基板の上に塗工することによって
形成でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成する
ことによって得ることができる。電荷発生層を塗工によ
って形成する際に用い得るバインダーとしては広範な絶
縁性樹脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルアルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなど
の有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくはポ
リビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフェノール
Ａとフタル酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポ
リエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニル
ピリジン、セルロース系樹脂、ポリウレタン、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって
異なり、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないも
のから選択することが好ましい。
具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化
水素類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング
法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティン
グ法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法
が好ましい。加熱乾燥は、30〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続され
ており、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷
キャリアを受け取るとともに、これらの電荷キャリアを
表面まで輸送できる機能を有している。この際、この電
荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。
電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物質（以
下、電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感応
する電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好
ましい。ここで言う電磁波とはγ線、Ｘ線、紫外線、可
視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広
義の光線の定義を包含する。
電荷輸送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一
致またはオーバーラップする時には、両者で発生した電
荷キヤリアが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下
の原因となる。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物
質があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン、2,4,
5,7−テトラニトロ−９−フルオレノン、2,4,7−トリニ
トロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン、2,4,5,7−
テトラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロチオキサ
ントンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を
高分子化したものなどがある。
正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、N,NMジフェニルヒドラジノ−３−メチリデ
ン−９−エチルカルバゾール、N,N−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノチアジン、N,
N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチ
ルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラ
ゾンなどのヒドラゾン類、2,5−ビス（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾール、１−［キ
ノリル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−［６−メトキシ−ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−［レピジル（２）］−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンな
どのピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサ
ゾールなどのオキサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾ
ールなどのチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチルア
ミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメタンなどのト
リアリールメタン系化合物、α−フェニル−４−N,N−
ジフェニルアミノスチルベン、Ｎ−エチル−３−（α−
フェニルスチリル）カルバゾール、５−ｐ−ジトリルア
ミノベンジリデン−5H−ジベンゾ［a,d］シクロヘプテ
ンなどのスチルベン系化合物、1,1−ビス（４−N,N−ジ
エチルアミノ−２−メチルフェニル）ヘプタン、1,1,2,
2−テトラキス（４−N,N−ジメチルアミノ−２−メチル
フェニル）エタンなどのポリアリールアルカン類、トリ
フェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、ピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホ
ルムアルデヒド樹脂などがある。
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組
合せて用いることができる。
電荷輸送物質に成膜性を有していないときには適当な
バインダーを選択することによって被膜形成できる。バ
インダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹
脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、アクリロニトリル−ブタジエンコポリマー、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールポ
リビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光
導電性ポリマーが挙げられる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界がある
ので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般
的には５〜30μであるが、好ましい範囲は８〜20μであ
る。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前述し
たような適当なコーティング法を用いることができる。
このような電荷発送層と電荷輸送層の積層構造からな
る感光層は、導電層を有する基板の上に設けられる。導
電層を有する基板としては、基板自体が導電性をもつも
の、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられ
る。
その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イン
ジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真
空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチッ
ク（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポ
リフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばカーボン
ブラック、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプ
ラスチックの上に被覆した基板、導電性粒子をプラスチ
ックや紙に含浸した基板や導電性ポリマーを有するプラ
スチックなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能を
もつ下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキシメ
チル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによって形成できる。下引層の膜厚は
0.1〜５μ、好ましくは0.5〜３μが適当である。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光
体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは、電荷輸送表面の性に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後、表面に
到達した正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未露
光部との間に静電コントラストが生じる。
このようにしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで
現像すれば、可視像が得られる。
これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラ
スチックフィルムなどに転写後、現像し定着することが
できる。
また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。
現像剤の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公
知の方法のいずれを採用してもよく、特定の手段に限定
されるものではない。
一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後表面に到達して負電荷を中
和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた
ときとは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。
導電層、電荷輸送層、電荷発送層の順に積層した電子
写真感光体を使用する場合において、電荷輸送物質が電
子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯
電する必要があり、帯電後露光すると、露光部では電荷
発生層において生成した電子は電荷輸送層に注入され、
その後基板に達する。一方電荷発生層において生成した
正孔は表面に到達し、表面電位の減衰が生じ、未露光部
との間に静電コントラストが生じる。このようにしてで
きた静電潜像を正荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するかあるいはトナー像を紙
やプラスチックフィルムなどに転写後現像し定着するこ
とができる。
また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
してもよく、特定の手順に限定されるものではない。
一方電荷発生層が正孔輸送物質からなるときは、電荷
発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光する
と、露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷
輸送層に注入され、その後基板に達する。一方、電荷発
生層において生成した電子は表面に到達し、表面電位の
減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負
荷電性トナーを用いる必要がある。
また、本発明の別の具体例では前述のヒドラゾン類、
ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリア
リールメタン類、ポリアリールアルカン類、トリフェニ
ルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光
導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミニウム、セレンなど
の無機光導電性物質の増感剤として前記一般式（１）で
示されるトリスアゾ顔料を含有させた感光被膜とするこ
とができる。この感光被膜は、これらの光導電性物質と
前記トリスアゾ顔料をバインダーと共に塗工によって被
膜形成される。
さらに本発明の別の具体例として、前述の一般式
（１）で示されるトリスアゾ顔料を電荷輸送物質ととも
に同一層に含有させた電子写真感光体を挙げることがで
きる。この際、前述の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる電
荷移動錯化合物を用いることができる。
この例の電子写真感光体は、前述のトリスアゾ顔料と
電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポ
リエステル溶液中に分散させた後、被膜形成されれ作成
できる。
いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般
式（１）で示されるトリスアゾ顔料から選ばれる少なく
とも１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっ
ても結晶質であってもよい。
また必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用
し感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体
を得るなどの目的で一般式（１）で示されるトリスアゾ
顔料を２種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料
から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも可
能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、CRTプリンターLEDプ
リンター、液晶プリンター、レーザー製版などの電子写
真応用分野にも広く用いることができる。
［実施例］ 実施例１ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン
11.2％、アンモニア水1g、水222ml）をマイヤーバーで
乾燥後の膜厚が0.5μとなるように塗布し乾燥した。
次に前記例示顔料（１）の5gをシクロヘキサノン95ml
にブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2gを溶解
した液に加え、サンドミルで２時間分散した。この分散
液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚が0.5
μとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生
層を形成した。
次いで、構造式 のヒドラゾン化合物5gとビスフェノールＡポリカーボネ
ート樹脂（分子量２万〜３万）5gをテトラヒドロフラン
70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
17μとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸
送層を形成し、実施例１の電子写真感光体を作成した。
このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙
試験装置（SP−428、川口電機（株）製）を用いてダイ
ナミック方式で表面電位を−700Vに帯電し、照度２ルッ
クスの光で露光した。
このとき表面電位（VO）を1/2に減衰するに必要な露
光量（E1/2）は3.5lux,secであった。
実施例２〜126 実施例１に用いた例示顔料（１）に代え他の例示顔料
を用い実施例２〜126に対応する電子写真感光体を全く
同様にして作成し、全く同様にして半減露光量E1/2を測
定した。結果を示す。
帯電特性としては表面電位（VO）と１秒間暗減衰させ
た時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量（E1/2）を
測定した。結果を示す。
実施例127〜173 実施例１において用いたヒドラゾン化合物に代えて、
構造式 のスチルベン化合物を用い、実施例127〜173に対応する
例示顔料を用い、他は実施例１と同様にして電子写真感
光体を作成し、半減露光量を測定した。結果を示す。
実施例174〜207 実施例１において用いたヒドラゾン化合物に代えて、
構造式 のオキサゾール化合物を用い、実施例174〜207に対応す
る例示顔料を用い、他は実施例１と同様にして電子写真
感光体を作成し、半減露光量を測定した。結果を示す。
実施例208〜212 実施例２、14、53、173、181で作成した電子写真感光
体を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動
を測定した。
複写機（NP−3525、キヤノン（株）製）を用い、初期
の明部電位（VL）と暗部電位（VD）をそれぞれ−100V、
−600V付近に設定し、5,000回使用した後の明部電位（V
L）と暗部電位（VD）を測定した。結果を示す。
実施例213 実施例１で形成した電荷発生層の上に2,4,7−トリニ
トロ−９−フルオレノンを5gとポリ−4,4−ジオキシジ
フェニル−2,2−プロパンカーボネート（分子量30万）
を5gとをテトラヒドロフラン70mlに溶解して調製した塗
布液を乾燥後の塗工量が10g/m2となるように塗布し、乾
燥した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の
方法で電子写真特性を測定した。但し、この時の帯電は
＋とした。結果を示す。
表面電位VO:＋700 E1/2:4.5lux,sec 実施例214 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのア
ルミ面上に0.5μのポリビニルアルコールの被膜を形成
した。
次に実施例38で用いたトリスアゾ顔料の分散液を先に
形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が
0.5μとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して電
荷発生層を形成した。
次いで、構造式 とピラゾリン化合物5gとポリアリレート（ビスフェノー
ルＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）5gをテ
トラヒドロフラン70mlに溶かした電荷発生層の上に乾燥
後の膜厚が10μとなるように塗布、乾燥して電荷輸送層
を形成した。
こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性およ
び耐久特性を実施例208と同様の方法によって測定し
た。結果を示す。
VO:−700V E1/2:2.2lux,sec 耐久特性 この結果から、感度も良く、耐久使用時の電位安定性
も良好であることが認められた。
実施例215 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶
液を塗布し、膜厚0.5μの下引層を形成した。
次に、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン5gとポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量30万）5gを
テトラヒドロフラン70mlに溶かして電荷移動錯化合物を
形成した。
この電荷移動錯化合物と例示顔料（168）の1gをポリ
エステル（商品明バイロン、東洋紡（株）製）5gをテト
ラヒドロフラン70mlに溶かした液に添加し、分散した。
この分散液を下引層の上に塗布し、乾燥して、12μの
光導電層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実
施例１と同様の方法によって測定した。
但し、帯電極性は＋とした。結果を示す。
VO:＋700V E1/2:5.5lux,sec 実施例216 実施例215で用いたカゼイン層を施したあるアルミ基
板のカゼイン層上に、実施例２の電荷輸送層、電荷発生
層を電荷輸送層、電荷発生層の順に積層し、層構成を相
違する他は実施例２と全く同様にして電子写真感光体を
作成し、実施例１と同様に電子写真特性を測定した。
但し、帯電極性は＋とした。結果を示す。
VO:＋700V E1/2:3.0lux,sec 実施例217 実施例14で作成した電子写真感光体（例示顔料（19）
を含有）を用い、780nmに発振波長を有する半導体レー
ザーにより露光した。
780nmにおける分光感度： 2.0μJ/cm2（半減露光量） 次に、この電子写真感光体をレーザービームプリンタ
ー（LBP−CX、キヤノン（株）製）のドラム上に形成し
て実写テストを行なった。
カブリのない良好な画像が得られた。
また、これは１万回繰り返しても画像に変化はなかっ
た。
実施例218〜221 実施例217における例示顔料（19）に代えて、例示顔
料（16）、（60）、（107）、（200）を用いた他は同様
にして電子写真感光体を作成した。
それぞれの電子写真感光体の780nmにおける分光感度
を測定した。結果を示す。
次に、実施例217と同様にして実写テストを行なっ
た。
カブリのない良好な画像が得られた。
また、これは１万回繰り返しても画像に変化はなかっ
た。
［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のトリスアゾ顔料を
光導電層に含有させたことにより、当該トリスアゾ顔料
を含む光導電層内部におけるキヤリア発生効率ないしは
キヤリア輸送効率のいずれか一方または双方が良くなる
ことが推定され、高感度で耐久使用時における電位安定
性に優れ、また半導体レーザーの発信波長域においても
高感度でカブリのない良好な画像が得られるという顕著
な効果を奏する。

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】導電性基板上に光導電層を有する電子写真
    感光体において、光導電層に下記一般式（１）で示すト
    リスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光
    体。 一般式（１） 式中、Ar1、Ar2およびAr3は置換基を有してもよいアリ
    ーレン基ないしは置換基を有してもよい２価のヘテロ環
    を示し、Ar1〜Ar3はそれぞれ同じであっても異なってい
    てもよく、Ｚは置換基を有してもよいメチレン基を示
    し、A1、A2およびA3はフェノール性水酸基を有するカプ
    ラー残基を示し、A1〜A3はそれぞれ同じであっても異な
    っていてもよい。
  2. 【請求項２】一般式（１）の中のA1、A2またはA3が下記
    一般式（２）で示すフェノール性水酸基を有するカプラ
    ー残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
    体。 一般式 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいはヘ
    テロ環を形成するに必要な残基、R1およびR2は水素原
    子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、ア
    ラルキル基、ヘテロ環基またはR1、R2の結合する窒素原
    子を環内に含む環状アミノ基を示す。
  3. 【請求項３】一般式（１）中のA1、A2またはA3が下記一
    般式（３）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー
    残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
    体。 一般式 式中、R3は置換基を有してもよいアルキル基、アリール
    基あるいはアラルキル基を示す。
  4. 【請求項４】一般式（１）中のA1、A2またはA3が下記一
    般式（４）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー
    残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
    体。 一般式 式中、R4は置換基を有してもよいアルキル基、アリール
    基またはアラルキル基を示す。
  5. 【請求項５】一般式（１）中のA1、A2またはA3が下記一
    般式（５）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー
    残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
    体。 一般式 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を
    環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。
  6. 【請求項６】一般式（１）中のA1、A2またはA3が下記一
    般式（６）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー
    残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
    体。 一般式 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を
    環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。
  7. 【請求項７】一般式（１）の中のA1、A2またはA3が下記
    一般式（７）で示すフェノール性水酸基を有するカプラ
    ー残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
    体。 一般式 式中、R5は置換基を有してもよいアリール基またはヘテ
    ロ環基を示し、Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義であ
    る。
  8. 【請求項８】一般式（１）中のA1、A2またはA3が下記一
    般式（８）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー
    残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
    体。 一般式 式中、R6およびR7は置換基を有してもよいアルキル基、
    アリール基、アラルキル基またはヘテロ環基を示し、Ｘ
    は前記一般式（２）中のＸと同義である。
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